Claims (6)
일반식(Ⅱ)의 3-아릴-7-클로로-3,4-디히드로아크리딘-1,9(2H,10H)-디온을 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키고, 경우에 따라 반응생성물을 생리적으로 무독한 산을 이용하여 부가염으로 전환시키거나 알킬화제를 이용하여 암모늄염으로 전환시킴을 특징으로하여 일반식(Ⅰ)의 3-아릴-7-클일로-3,4-디히드로아크리딘-1,9(2H,10H)-디온 1-옥심 및 1-히드라존 유도체 및 그의 생리적으로 무독한 산부가염 및 암모늄염을 제조하는 방법.3-aryl-7-chloro-3,4-dihydroacridin-1,9 (2H, 10H) -dione of formula (II) is reacted with a compound of formula (III) or a salt thereof Accordingly, the reaction product is converted to an addition salt using a physiologically toxic acid or to an ammonium salt using an alkylating agent, so that 3-aryl-7-cycloyl-3,4-ditch of formula (I) A process for preparing droacridin-1,9 (2H, 10H) -dione 1-oxime and 1-hydrazone derivatives and their physiologically toxic acid addition and ammonium salts.
상기식에서, R1, R2및 R3는 동일하거나 또는상이하고 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 트리플루오로메틸, C1-C4알콕시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 페톡시, 할로게노페녹시, C1-C4알킬티오, 페닐티오 및 나프틸티오, C1-C4알킬설피닐 및 나프틸설피닐, C1-C4알킬설포닐, 페닐설포닐 및 나프틸설포닐, 트리플루오로메틸티오, 카바밀, 시아노 또는 니트로를 나타내고Wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl, C 1 -C 4 alkoxy, trifluoromethoxy, difluorochlorometh Methoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, phenoxy, halogenophenoxy, C 1 -C 4 alkylthio, phenylthio and naphthylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and naphthyl Sulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, phenylsulfonyl and naphthylsulfonyl, trifluoromethylthio, carbamyl, cyano or nitro
a) X는 산소를 나타내고 Y는 단일결합을 나타내고 Z는 히드록시기로 임의 치환된 2내지 5개의 탄소원을 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬, 나타내거나 또는a) X represents oxygen and Y represents a single bond and Z represents a straight or branched chain alkyl having 2 to 5 carbon atoms optionally substituted with a hydroxy group, or
b) X , Y 및 Z는 단일결합을 나타내거나 또는b) X, Y and Z represent a single bond or
c) X는, R이 수소 또는 C1-C4알킬인 -NR-기를 나타내고 Y는 단일 결합을 나타내고 Z는 2내지 5개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬렌을 나타내고c) X represents an —NR— group where R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, Y represents a single bond and Z represents a straight or branched chain alkylene having 2 to 5 carbon atoms
d) X는, R이 수소 또는 C1-C4알킬인 -NR-기를 나타내고 Y는 카보닐, 티오카보닐 또는 이미노카보닐기를 나타내고 Z는 단일결합을 나타내거나 또는d) X represents an —NR— group where R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, Y represents a carbonyl, thiocarbonyl or iminocarbonyl group and Z represents a single bond or
e) X는, R이 수소 또는 C1-C4알킬인 -NR-기를 나타내고 Y는 카복사미도, 티오카복사미도 또는 카복사미디노기를 나타내고 Z는 2내지 5개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬렌을 나타내거나 또는e) X represents a -NR- group where R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, Y represents a carboxamido, thiocarboxamido or carboxamidino group and Z is a straight or branched chain having 2 to 5 carbon atoms Represent alkylene or
f) X는 R이 수소 또는 C1-C4알킬인 -NR-기를 나타내고 Y는 카보닐기를 나타내고 Z는 1내지 3개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬렌을 나타내거나 또는f) X represents an —NR— group where R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, Y represents a carbonyl group and Z represents a straight or branched chain alkylene having 1 to 3 carbon atoms or
g) X는 R이 수소 또는 C1-C4알킬인 -NR-기를 나타내고 Y는 카보닐기를 나타내고 Z는 2내지 5개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬렌을 나타내고g) X represents an —NR— group where R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, Y represents a carbonyl group and Z represents a straight or branched chain alkylene having 2 to 5 carbon atoms
R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하고 수소 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4알킬을 나타내거나 R4및 R5가 함께, 질소원자와 함께 5-내지 7-원헤테로사이클 고리를 형성하는 4내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬렌사슬을 나타내고 여기에서 한개의 -CH2-기가 질소, 산소 또는 황을 포함하는 그룹중의 다른 헤테로원자에 의하여 치환될 수 있고, 헤테로사이클 고리는 이번에는, 히드록시기에 의하여 임의로 치환되고 1내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬기에 의하여 또는 페닐-C1-C3알킬 또는 나프틸-C1-C3알킬에 의하여 또는 메틸, 메톡시, 염소 또는 트리플루오로메틸에 의하여 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸에 의하여 치환되며 R6는 수소 또는 히드록시기를 나타낸다.R 4 and R 5 are the same or different and represent hydrogen or straight or branched C 1 -C 4 alkyl or 4 together with R 4 and R 5 form a 5- to 7-membered heterocycle ring with a nitrogen atom; Alkylene chains having from 6 to 6 carbon atoms wherein one -CH 2 -group can be substituted by another heteroatom in the group comprising nitrogen, oxygen or sulfur, the heterocycle ring being, in turn, a hydroxy group by optionally optionally substituted by methyl with 1 to 3 phenyl or -C 1 -C 3 carbon atoms, by an alkyl group having from alkyl or naphthyl -C 1 -C 3 alkyl or by a methyl, methoxy, chlorine or trifluoromethyl Substituted by substituted phenyl or naphthyl and R 6 represents hydrogen or a hydroxy group.
제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)화합물이 R1및 R2가 수소를 나타내고 R3가 염소 또는 트리플루오로메틸을 타나내고 X,Y 및 Z가 단일결합을 나타내고 R4및 R5가 질소원자와 함께 질소상에서 임의로 치환된 피페라진 고리를 나타내는 방법.A compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 represent hydrogen, R 3 represents chlorine or trifluoromethyl, X, Y and Z represent a single bond and R 4 and R 5 are A method of representing a piperazine ring optionally substituted on nitrogen with a nitrogen atom.
제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-클로로-3,4-디히드로아크리딘-1,9(2H,10H)-디온 1-(N-메틸-N'-피페라지닐)-이민인 방법.The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the compound of formula (I) is 3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydroacridin-1,9 (2H, 10H) -dione 1- (N-methyl-N'-piperazinyl) -imine.
제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-클로로-3,4-디히드로아크리딘-1,9(2H,10H)-디온 1-N-2-히드록시에틸-N'-피페라진 이민인 방법.The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the compound of formula (I) is 3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydroacridin-1,9 (2H, 10H) -dione 1- N-2-hydroxyethyl-N'-piperazine imine.
제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(4-클로로페닐)-7-클로로-3,4-디히드로아크리딘-1,9(2H,10H)-디온 1-N-2-메틸-N'-피페라진 이민인 방법.The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the compound of formula (I) is 3- (4-chlorophenyl) -7-chloro-3,4-dihydroacridine-1,9 (2H, 10H) -dione 1-N- 2-methyl-N'-piperazine imine.
제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(4-클로로페닐)-7-클로로-3,4-디히드로아크리딘-1,9(2H,10H)-디온 1-N-2-히드록시에틸-N'-피페라진 이민인 방법.The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the compound of formula (I) is 3- (4-chlorophenyl) -7-chloro-3,4-dihydroacridine-1,9 (2H, 10H) -dione 1-N- 2-hydroxyethyl-N'-piperazine imine.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.