JPS5988468A

JPS5988468A - 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2h,10h)-dione-1- oxime and -1-hydrazone derivative

Info

Publication number: JPS5988468A
Application number: JP58187175A
Authority: JP
Inventors: エ−アハルト・ヴインケルマン; ヴアルタ−・デユルクハイマ−; ヴオルフガング・レ−テル
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1982-10-11
Filing date: 1983-10-07
Publication date: 1984-05-22
Also published as: ZA837504B; KR840006339A; DE3237649A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】ｌ゛イツ特許第２，３３７，４７４号明イエ１１岩にＦ
ｉ．原生動物管にプラスモジウム（マラリア）およびコ
クシジウムの僕誠に適する３−アリールー７−クロロー
１０−ヒドロキＶ−５．４−ジヒドローアクリジン−１
．９　−　（２Ｈ，１０Ｈ）一ジオンがロ己載されてい
る。ヨーロッパ特許出願公告第６６，７１８号にも原生
動物に対して有効な３−アリールー７−・クロロー１０
−ヒドロキシー５．４−ジヒ１・゛ローアクリジンー１
．９　−　（　２Ｈ，１０Ｈ　）一ジオンー１ーイミン
がｎ己載されている。[Detailed description of the invention] Leitz Patent No. 2,337,474
i. 3-aryl-7-chloro-10-hydro-V-5.4-dihydroacridine-1 suitable for protozoan tubes and Plasmodium (malaria) and coccidian servants
．． 9-(2H,10H)-dione is loaded on it. European Patent Application Publication No. 66,718 also mentions 3-aryleux 7- and chloro-10 which are effective against protozoa.
-Hydroxy-5.4-Dihi-1・Lo-Acridine-1
．． 9-(2H,10H)-dione-1-imine is loaded.

を有する３−アリールー７−クロ口−３，４−ジヒドロ
−アクリジン−１．９　−　（　２Ｈ，１０Ｈ　）一ジ
オｙ−１−オギシムおよび−１−ヒドラゾン誘導体なら
びにそれらの生理学的に受容しうる酸付加塩およびアン
モニウム塩に関する。3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9-(2H,10H) monodioy-1-ogime and -1-hydrazone derivatives and their physiologically acceptable acids Concerning addition salts and ammonium salts.

上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３　＋ｊ回一または相異な
Ｖて水素、一・ロゲン特に弗素、塩素または臭素、自〜
Ｃ４ーアルキル特にメチル、トリフルオロメチル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ管にメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロクロロメトキシ、１，１，２．２−テト
ラフルオロエｌ・キシ、フェノキシ、ハロゲンフェノｌ
”ｌ’！？にクロロフェノキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
−、フェニル−およびナフチル−チオ、特にメチルチオ
およびフエニルグ゜オ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、フェ
ニル−およびナフチル−スルフィニル特にメチルスルフ
ィニルおよびフェニルスルフィニル、自〜ｃ４　−アＡ
・ヤルー、フェニル−およびナフチル−スルホニル特に
メチルスルボニルおよびフェニルスルボニル、トリフル
オロメチルチオ、カルバミル、スルファミル、シアノま
た１よニトロヲ意味し、ａ）　　Ｘが酸素であり、Ｙが単結合であり、そして２
が場合によりヒドロキシ基で４換されていでもよい２〜
５個の炭素原子を有する直鎖状またけ分校状アルキレン
鎖であるか、またはｂ）ｘ、ｙおよび２が単結合である
か、またはｃ）　　Ｘが一トＴＲ−基（式中Ｒは水素ま
たはＣ１〜ｃ４−アルキルである）であり、Ｙが単結合
でありそしてＺが２〜５個の炭素原子を有するｉｇ釦状
またけ分枝状アルキレン鎖であるか、またはａ）　　ｘ
が−１［１−基（式中Ｐは水素またｔまＣ１〜０４アル
キルである〕であり、Ｙがカルボニル、チオカルボニル
またはイミノカルボニル基であり、そして２が単結合で
あるか、または θ）Ｘが−ＮＢ−基（式中Ｂは水素またはＣ１〜ｃ４−
アルキルである）であり、Ｙがカルボンアミド、チメカ
ルボンアミドまたはカルボンアミジン基であり、そして
２が２〜５個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状ア
ルキレン釦であるか、またはｆ）　　Ｘが一１什−基（式中Ｒは水素または０１〜Ｃ
４−アルキルである）であり、Ｙがカルボニル基であり
ぞして２が１〜３個の炭素原子を有する直鎖状ｔたけ分
枝状アルキレン鎖であるか、またはｇ）　　Ｘが−ＮＲ−基（式中ＲＩｒ、Ｊ−水素オたは
Ｃ１〜ｃ４−アルキルである）であり、Ｙがカルボキシ
基でありそして２が２〜５個の炭素原子を有する直鎖状
ｉたは分枝状アルキレン釧であり、そしてＲ４およびＲ
５は同一また社相異なりて水素またｔ」直鎖状ｔたは分
枝状のＣ１〜Ｃ４−アルキル例えｔよメチル、エチル、
プロピル、・イソプロピル、ブチル咬たｔ」５インブチ
ルであるかまたはＢ４とＢ５とが御粘になって窒素原子
と共に５〜７員の″ａ素猿をｔ１￥成する４〜６個の炭
素原子を有するアルキレン鉛（ここでこれは１個の−Ｃ
Ｈ２−基が窒素、酸素またｔま硫煮からなる群から選ば
れるもう１個のへテロ原子によって置換されていること
ができ、そして複素環それ自体が、場合によｐヒドロキ
シ基で置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有す
るアルキル基例えばメチル、メチル、２−ヒドロキシエ
チルまたｔまプロピルによって、またはフェニル−また
はナフチル−０１〜Ｃ３−アルキル例えばベンジルによ
って号たは場合によりメチル、メトキシ、塩素またｔよ
トリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル’
ｘ　７−Ｃｔｊ：ナフチル例えばフェニル、トリル、メ
トキシフェニル、クロロフェニル、トリフルオロメチル
フェニルによってｌＦｊ換されていることができる）、
特にピロリジン、２−メチル−ピロリジン、２．５−ジ
メチルピロリジン、ビはリジン、２−メチルビ−！リジ
ン、４−ノチルービベリジン、２，６−ジメチルモルポ
リン、チオモルホリン、ビはラジン、Ｎ−メチル−ピペ
ラジン、Ｎ−エチル−ビーミラジン、■■−ベンジルー
ピペラジン、Ｎ−フェニルーヒ×ラジン、Ｎ−４−トリ
ルーヒハラジン、Ｎ−４−メトキシフェニルーヒハラジ
ン、Ｎ−４−クロロフェニル−ピペラジンまた１ｄＮ−
３−１−リフルオロメチルフェニル−ビーぐラジンであ
り、そしてＲ６は水素またはヒドロキシ基である。In the above formula, R1, R2 and R3 +j times one or different V are hydrogen, mono-logen, especially fluorine, chlorine or bromine,
C4-alkyl, especially methyl, trifluoromethyl, C1
~C4-alkoxy tube with methoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, 1,1,2.2-tetrafluoroyl-xy, phenoxy, halogenphenol
chlorophenoxy, C1-C4-alkyl-, phenyl- and naphthyl-thio, especially methylthio and phenylguo, C1-C4-alkyl-, phenyl- and naphthyl-sulfinyl, especially methylsulfinyl and phenylsulfinyl, Self~c4 -A
Yaru, phenyl- and naphthyl-sulfonyl especially methylsulfonyl and phenylsulfonyl, trifluoromethylthio, carbamyl, sulfamyl, cyano or 1, nitro, a) X is oxygen, Y is a single bond, and 2
may optionally be tetra-substituted with a hydroxy group 2-
or b) x, y and 2 are single bonds, or c) X is a TR- group (wherein R is or a) x
is -1 [1- group (wherein P is hydrogen or C1-04 alkyl], Y is carbonyl, thiocarbonyl or iminocarbonyl group, and 2 is a single bond, or θ )X is -NB- group (wherein B is hydrogen or C1-c4-
alkyl), Y is a carbonamide, thimecarbonamide or carbonamidine group, and 2 is a straight-chain or branched alkylene button having 2 to 5 carbon atoms, or f) X is 11-group (in the formula, R is hydrogen or 01-C
4-alkyl), Y is a carbonyl group and 2 is a linear branched alkylene chain having 1 to 3 carbon atoms, or g) - group (RIr, J-hydrogen or C1-c4-alkyl), Y is a carboxy group and 2 is a straight-chain or branched group having 2 to 5 carbon atoms; alkylene, and R4 and R
5 may be the same or different and may be hydrogen or straight-chain or branched C1-C4-alkyl, e.g. methyl, ethyl,
Propyl, isopropyl, butyl, butyl, or 4 to 6 carbon atoms that form a 5 to 7 membered atom with a nitrogen atom when B4 and B5 become sticky. alkylene lead with (where this is one -C
The H2 group can be substituted by another heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen or t-hydroxy, and the heterocycle itself is optionally substituted by a p-hydroxy group. an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms optionally designated by methyl, methyl, 2-hydroxyethyl or propyl, or phenyl- or naphthyl-01-C3-alkyl, such as by benzyl or optionally methyl; , methoxy, chlorine or phenyl' which may be substituted with trifluoromethyl
x 7-Ctj: naphthyl (which can be lFj-substituted by e.g. phenyl, tolyl, methoxyphenyl, chlorophenyl, trifluoromethylphenyl),
Especially pyrrolidine, 2-methyl-pyrrolidine, 2,5-dimethylpyrrolidine, bi-lysine, 2-methylbi-! Lysine, 4-notyl-biberidine, 2,6-dimethylmorpholine, thiomorpholine, bi-radizine, N-methyl-piperazine, N-ethyl-bi-milazine, -4-toly-hyhalazine, N-4-methoxyphenyl-hyhalazine, N-4-chlorophenyl-piperazine or 1dN-
3-1-lifluoromethylphenyl-bigrazine, and R6 is hydrogen or a hydroxy group.

Ｘ−Ｙ−Ｚの定義に応じ、本発明による３−アリール−
７−クロロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−ア
クリジン−１，９，−（２Ｈ，１０１）　−ジオン−１
−オキシムおよび−１−ヒト゛ラゾン誘導体の１位にお
ける置換基ｔま下記の式を有する。すなわちＲ１およびＢ２が水素であり、Ｒ５が塩素またはトリフ
ルオロメチルであり、Ｘ、Ｙおよび２が単結合であシそ
してＢ４および１１５が窒素原子と一緒になって場合に
より９累で同換されていてもよいビはラジン環を構成す
る式１の化合物が好ましい。置換基Ｒ５が４−位＆１−
ある化合物が特に好ましい。According to the definition of X-Y-Z, 3-aryl- according to the invention
7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1,9,-(2H,101)-dione-1
The substituent t at the 1-position of the -oxime and -1-human elazone derivatives has the following formula: That is, R1 and B2 are hydrogen, R5 is chlorine or trifluoromethyl, X, Y and 2 are single bonds, and B4 and 115 together with the nitrogen atom are optionally converted into nine Bi, which may be substituted, is preferably a compound of formula 1 which constitutes a radine ring. Substituent R5 is at 4-position & 1-
Certain compounds are particularly preferred.

本づら明＋−１また式１の３−アリール−７−クロロ−
３，４−ジヒドロ−アクリジン−１，９−（２ｒ＋。Akira Honzura+-1 and 3-aryl-7-chloro- of formula 1
3,4-dihydro-acridine-1,9-(2r+.

１０Ｈ）−ジオン−１−オキシムおよび−１−）ニー１
−’ラゾン誘導（本ならびにそれらの塩を奥ｂへするに
肖り、式■ （式中１９１、Ｒ２、Ｒ５およびＢ６番」前記の意味を
有する）を有する３−アリール−７−クロロ−３，４−
ジヒドｏ　−７クリジｙ　−１，９−（２Ｈ，１０Ｈ）
　−ジＨンを式１１］（式中Ｘ、Ｙ、ｚならびＫ　ｘ’＜４　＞　、１：　ヒ
Ｒ５ｔ：１．　ｎｉＪ　記）意味−を有する）を有する
化合物１１１その堪と反「２、込、Ｉｉ、ぞして場合に
より反応４（−酸物を生１７１学的にダ、ぞｊ°シうる
ｒλを用いで該当するｎ”／　ｆ−１加塩に変：Ｉ’Ｈ
ず７）かまたはアル片ル化剤を用いで該当する′ｊ゛ン
ーＩ：ニウノ・塩に変波することを特ｆ：！！とする方
法にも関するものである。10H)-dione-1-oxime and -1-)nie 1
3-aryl-7-chloro-3 having the formula ■ (in which numbers 191, R2, R5 and B6 have the meanings given above) ,4-
dihydro -7cridiy -1,9-(2H,10H)
Compound 111 having the formula 11] (wherein X, Y, z and K Including, Ii, and then optionally converting the acid to the corresponding n''/f-1 salt using rλ, which can be converted biologically into reaction 4: I'H
7) Or use an alkali-forming agent to change the wave to the corresponding salt. ! It also relates to a method for

式１１の出発物質は既知であるか〔例えば１・゛イック
’Ｈ’「ｇｌｌ　２，３３７，４７４号明イエ省用よび
ｒＡｒｚｎｐｉｍｉ−ｔｔｅＬｆｏｒｓｃｂｕｎｇＪｌ
　３０　（１）巻第７号第１０４１〜４６７′１（１９
８０年）参照〕またはドイツ特許第２．３３７，４７４
号明細別の記載と回仔の方法で３−アリール−７−クロ
ロ−Ｉ　Ｏ−ヒト゛ロキ７−３．４−ジヒドロ−アクリ
ジン−１，９−（２８，１０Ｈ）　−ジオンをトリハロ
ゲン化燐（三塩化燐〕と反応（還元）させることによる
か１次壷ま５−クロロ−アントラニル酸またｄ：　ｉＦ
！ｌえｆｌエステルま次１ま無水物のようなぞの防導体
を５−アリールーシクロヘキザンー１，３−ジオンと反
応させることによ！Ｊ口ｉｌｌ♂Ｖされる。Are the starting materials of formula 11 known [e.g.
30 (1) Volume 7 No. 1041-467'1 (19
1980)] or German Patent No. 2.337,474
3-aryl-7-chloro-I O-hydroxy-7-3.4-dihydro-acridine-1,9-(28,10H)-dione was prepared from trihalogenated phosphorus ( 5-chloro-anthranilic acid or d: iF
! By reacting a mysterious conductor such as an anhydride with a 5-arylcyclohexane-1,3-dione! J mouth ill♂V is done.

式Ｉｎの出発ｍ個は同様に１几知であるかまたはＪ？１
知の文献中に記載された方法により汎１製されるし例え
ば）］］ｏｕ、ｂｅｎ−Ｗｅｙ１氏１’：Ｍｒ　Ｈｏｔ
ｈｏｄｅｎ　ｃｌｅｒＯｒｇａｎｉθｃｈｅｎ　Ｃｈθ
＋ｎ１ｅＪ参照〕。Are the m starting points of the formula In likewise 1 or J? 1
For example)]]ou, ben-Wey1':Mr Hot
hoden clarerOrganiθchen Chθ
+n1eJ].

式■の出発物質としては例えば下記のものがあげられる
。Examples of starting materials for formula (1) include the following.

３−　（２−，３−，４−フルオロ）フェニル−１５−
（２−，３−，４−クロロ）フェニル−１５−（２−。3-(2-,3-,4-fluoro)phenyl-15-
(2-,3-,4-chloro)phenyl-15-(2-.

３−１４−ブロム）フェニル−１３−＜　２−．３−。3-14-bromo)phenyl-13-<2-. 3-.

４−ヨートンフェニル−１３−（２，４−，３，４−。4-iotonphenyl-13-(2,4-,3,4-.

２．５−．２．６−ジクロロ）フェニル−１３−（２−
７／１４０・−４＋クロロ）フェニル−１３−７エニル
ー、５−　（２−，３−，４−メチル）フェニル−１３
−（２−メチル−４−クロロ〕フェニル−１３−（３−
メチル−４−クロロ）フェニル−１３−（２−，３−，
４−）リフルオロメチル）フェニル−１５−（３，５−
ビスートリフルオｒ１メチノリフェニル−１３−（２−
クロロ−４−トリフルオｒ」メチル）フェニル−１３−
（２−，３−，４−メトキシ）フェニル−１３−（３，
４−，３，５−−ジメトキシ）フェニル−１５−（２−
クロロ−４−メ）・キシ）フェニル−１３−（２−，３
−，４−）リフルオロメトキシ）フェニル−１３−（２
−，３−，４−ジフルオロクｒ１０メトキシ）フェニル
−１３−（２−，３−，４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロニドキラ、））−フェニル−１３−（２−、ｂ
−，４−フェノキシ）フェニル−１５−（２−，３−，
４−（４−クロロフェノキシ））フェニル−１３−（２
−，３−。2.5-. 2,6-dichloro)phenyl-13-(2-
7/140・-4+chloro)phenyl-13-7enyl, 5-(2-,3-,4-methyl)phenyl-13
-(2-methyl-4-chloro]phenyl-13-(3-
Methyl-4-chloro)phenyl-13-(2-,3-,
4-)lifluoromethyl)phenyl-15-(3,5-
Bisutrifluoro r1 methinoliphenyl-13-(2-
Chloro-4-trifluoro(r)methyl)phenyl-13-
(2-,3-,4-methoxy)phenyl-13-(3,
4-,3,5-dimethoxy)phenyl-15-(2-
Chloro-4-me)xy)phenyl-13-(2-,3
-,4-)lifluoromethoxy)phenyl-13-(2
-,3-,4-difluorocr10methoxy)phenyl-13-(2-,3-,4-(1,1,2,2-tetrafluoronide chira,))-phenyl-13-(2-, b
-,4-phenoxy)phenyl-15-(2-,3-,
4-(4-chlorophenoxy))phenyl-13-(2
-,3-.

４−メチルチオ）フェニル−１３−（２−，３−，４−
フエニルチメ）フェニル−１５−（２−，３−，４−メ
チルスルフ・ｆニル）フェニル−１３−（２−。4-methylthio)phenyl-13-(2-,3-,4-
phenylthime)phenyl-15-(2-,3-,4-methylsulff-f-nyl)phenyl-13-(2-.

３−１４−メチルスルホニル）フェニル−１３−（２−
。3-14-methylsulfonyl)phenyl-13-(2-
.

３−．４−フェニルスルフィニル）フェニル−，３−（
２−、ろ−、４−フグニルスルｙｌ；ニル）フェニル−
１３−（２−，３−，４−）リフルオロメチルチオ）フ
エニ／ｌ−−１５−（２−，３−，４−カルバミル）フ
ェニル−５３−（２−，３−，４−スルファミル）フェ
ニル−１５−（２−，３−，４−シアノ）フェニル−１
３−（２−，３−，４−ニトロ）フェニル−ジン−１，
９−（２Ｈ，ＩＯＨ）−ジオン。3-. 4-phenylsulfinyl) phenyl-,3-(
2-,ro-,4-fugnilsyl;nyl)phenyl-
13-(2-,3-,4-)lifluoromethylthio)pheny/l-15-(2-,3-,4-carbamyl)phenyl-53-(2-,3-,4-sulfamyl)phenyl -15-(2-,3-,4-cyano)phenyl-1
3-(2-,3-,4-nitro)phenyl-dine-1,
9-(2H,IOH)-dione.

リ　ｏ　−（２ゝ−アミノエチルー１２−アミノプロピ
ル−，３−アミノプロピル−１４−アミ、ノブチル〕−
１０−（２−Ｎ−メチルアミノメチルー、２−Ｎ−メチル
アミノプロピル−＋　３−　ｉｖ−ノヂルアミノブロビ
ルー、４−Ｎ−メヂルアミノフ゛　り′　ノド　）　　
−、 θ−（２−Ｎ−エブルアミノエグルー、２−ＩＩ−エチ
ルアミツブ「１ビル−，３−Ｎ−ニゲ−ルアミノプロピ
ル−２４−Ｎ−エチルアミノブチノし、）−１［）　−（２−ｔＪ　−ｎ−プロピルアミノエチル・−
，２１１−ｎ・−プロピルアミノプロビル−１３−Ｎ−
ｎ−プロビルアミノヲロビＡ−、４−Ｎ−ｎ−プロピル
アミノブチル）−１０−（２−Ｎ−ｎ−ブチルアミノエチル−２２−Ｎ　−
ｎ−ブチルアミノプロピル−２３−Ｎ−ｎ−ブチルアミ
ノエチル−，４−Ｎ−ｎ−ブチルアミノブチル）−１０−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル−９２−Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル−１５−Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル−１４−Ｎ−ジメチルアミノブチル）−１０−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル−９２−Ｎ−’）
エチルアミノプロピル−，３−Ｎ−ジエチルアミノゾロ
ビル−２４−Ｎ−ジエチルアミノブチル）−１０−’（２−Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチル−１２
−Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノプロビル−，３−Ｎ−ジ
−ｎ−プロピルアミノプロビル−９４−Ｎ−ジーｎ−プ
ロビルアミノブデル）−１０−（２−Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル−，２−Ｎ
−ジ−ｎ−ブチルアミノプロピル−，３−Ｎ−ジ−ｎ−
ブチルアミノプロピル−９４−Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノブチル）−１ｏ　−（２−ヒロリジノエチルー、２−
ピロリジノプロビル−１３−ピロリジノプロビル−２４
−ピロリジノブチル）−１０−（２−ピペリジノエチル−ｓ＝　−ヒヘ１，１ジノ
プロピルー２３−ビはリジノブロビルー。Li o -(2'-aminoethyl-12-aminopropyl-, 3-aminopropyl-14-ami, butyl]-
1 0-(2-N-methylaminomethyl-, 2-N-methylaminopropyl-+ 3-iv-nodylaminobrobyl-, 4-N-methylaminophyllium)
-, θ-(2-N-Ebruaminoeglu, 2-II-ethylaminobutylene, 1vir-,3-N-nigelaminopropyl-24-N-ethylaminobutynobutylene,)-1[)- (2-tJ -n-propylaminoethyl -
,211-n・-propylaminopropyl-13-N-
n-propylaminoworobi A-, 4-N-n-propylaminobutyl)-1 0-(2-N-n-butylaminoethyl-22-N -
n-Butylaminopropyl-23-N-n-butylaminoethyl-, 4-N-n-butylaminobutyl)-1 0-(2-N-dimethylaminoethyl-92-N-dimethylaminopropyl-15- N-dimethylaminopropyl-14-N-dimethylaminobutyl)-1 0-(2-N-diethylaminoethyl-92-N-')
ethylaminopropyl-,3-N-diethylaminozolobyl-24-N-diethylaminobutyl)-1 0-'(2-N-di-n-propylaminoethyl-12
0-(2-N-di- n-butylaminoethyl-,2-N
-di-n-butylaminopropyl-,3-N-di-n-
Butylaminopropyl-94-N-di-n-butylaminobutyl)-1o-(2-hyrolidinoethyl-, 2-
Pyrrolidinoprovir-13-pyrrolidinoprovir-24
-pyrrolidinobutyl)-1 0-(2-piperidinoethyl-s=-hihe1,1dinopropyl-23-bi is lysinobrovir-.

４−ビはリジノブチル）−１０−（２−モルホリノエチル−２２−モルポリノプロビ
ルー、３−モルホリノプロピル−１４−モルホリノブチ
ル）−１（＋−（２−チオモルホリノエチル−，２−チオモルホ
リノプロピル−９３−チオモルホリノプロピル−９４−
チオモルホリノブチル）−１０−（２−ビはラジノエチ
ルー、２−ビはラジノプロビルー、３−ビはラジノプロ
ビルー。4-bi is lydinobutyl)-1 0-(2-morpholinoethyl-22-molporinoprobyl-, 3-morpholinopropyl-14-morpholinobutyl)-1 (+-(2-thiomorpholinoethyl-, 2-thiomorpholinoethyl)-1 Propyl-93-thiomorpholinopropyl-94-
thiomorpholinobutyl)-10-(2-bi is radinoethyl, 2-bi is radinoprovir, and 3-bi is radinoprovir.

４−ピペラジノブチル）−１０−（２−Ｎ−メチルビはラジノエチルー。4-piperazibutyl)-1 0-(2-N-methylbi is radinoethyl.

２−　Ｎ−メチルピペラジノプロビルー、３−Ｎ−メチ
ルピペラジノプロビル−１４−Ｎ−メチルビはラジノブ
チル）−１０−（２−Ｎ−メチルビはラジノエチルー。2-N-methylpiperazinoprobyl, 3-N-methylpiperazinoprobyl-14-N-methylbi is radiobutyl)-10-(2-N-methylbi is radinoethyl).

２−Ｎ−メチルビはラジノプロビルー、３−Ｎ−エヂル
ビはラジノプロビルー、４−Ｎ−エチルピはラジノブヂ
ル）−１０−（２−Ｎ−ベンジルビはラジノエチルー、２−Ｎ−
ベンジルビはラジノプロビルー、３−Ｎ−ベンジルビは
ラジノブロビルー、４−ＩＮ−ベンジルビはラジノブチ
ル〕−１０−（２−Ｎ−７エ６ニルビペラジノエチルー、２−Ｎ
−フェニルヒ、？ラジノプロビルー。2-N-methylbi is radinoprovir, 3-N-edilbi is radinoprovir, 4-N-ethylbi is radinoprovir)-1 0-(2-N-benzilbi is radinoethyl, 2-N-
Benzirubi is radinoprovir, 3-N-benzirubi is radinobrovir, 4-IN-benzirubi is radinobutyl]-1 0-(2-N-7e6-nilbiperazinoethyl, 2-N
-Phenirhi,? Radinoprovir.

３−Ｎ−フェニルビはラジノプロビルー、４−Ｎ−フェ
ニルビー！２ジノブチル９− Ｏ−（３−アミノ−９３−メチルアミノ−１３−１１−
エチルアミノ−，３−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−，３−
Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−１３−Ｎ−ジメチルアミノ−，
５−Ｎ−ジエグルアミノー、３−Ｎ−ジーｎ−プロピル
アミノ−１３−Ｎ−ジーｎ−ブチルアミノ−１３−ピロ
リジノ−１３１，ピ×リジノー、３−モルホリノ−２３
−チオモルホリノ−１３−ビはラジノー、　３−　Ｎ’
−ノチルビＲラジノー、３−Ｎ’−エチルピペラジ、ノ
ー。3-N-phenylbi is radinoprovir, 4-N-phenylbi! 2 dibutyl 9- O-(3-amino-93-methylamino-13-11-
ethylamino-,3-N-n-propylamino-,3-
N-n-butylamino-13-N-dimethylamino-,
5-N-diegulamino, 3-N-di-n-propylamino-13-N-di-n-butylamino-13-pyrrolidino-131, pyrrolidino, 3-morpholino-23
-thiomorpholino-13-bi is radino, 3-N'
-notyl biRradino, 3-N'-ethylpiperazi, no.

５−１．１’−フェニルビＲラジノー２−）ト”　ｒＪギシープロＭｅ、）−ヒドロヤ７ノ盲
・アミン。5-1.1'-PhenylbiRradino2-)to''rJgysyproMe,)-Hydroya7no blind amine.

ｂ）　　Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ｎ−プロピ
ル−、Ｎ−ｎ−ブチル−、）、１．Ｎ−ジメチル−、Ｎ
、Ｎ−ジエチル−、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−、Ｎ、
Ｎ−ジーｎ−ブグ′ルーヒドラジン、Ｎ−アミノ−ピロ
リジン、−ピペリジン、−モルポリン、−チオモルポリ
ン、−ビはラジン、−Ｎ’−メチルビズラジン、−Ｎ′
−エチルＬ’　Ｓラジン、−ｒｖ’−２−ヒ１′ロギシ
エチルビＲラジン、−ドビーベンジルビはラジン１−Ｎ
／−フェニルビズラジン、−ヘキザメチレンイミン、−
Ｎ’−メチルホモビパラジン、Ｎ−メチルアミノ−、Ｎ
−エチルアミノ−２Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−、１，４
−ｎ−ブチルアミノ−１Ｎ−ジメチルアミン−９Ｎ−ジ
エグ゛ルアミノー１Ｎ−ジーｎ−プロピルアミノ−、Ｎ
−ジ−ｎ−メチルアミノ−、ピロリジノ−、ピペリジノ
−、モルホリノ−、ヂオモルホリノー、ピペラジノ−，
１４′−メチルビはラジノー、Ｎ′−エチルビ啄うジノ
ー、Ｎ’−ヘ〉ジルビはラジノ−Ｎ′−フエ＝ルビｄラ
ジンノーエチルー、−プロピル−１−ベンジ【ゴビＡ・−１
−ブチル−ヒト′ラジン。b) N-methyl-, N-ethyl-, N-n-propyl-, N-n-butyl-,), 1. N-dimethyl-, N
, N-diethyl-, N, N-di-n-propyl-, N,
N-di-n-bug'-hydrazine, N-amino-pyrrolidine, -piperidine, -morporin, -thiomorphorin, -biradzine, -N'-methylbizlazine, -N'
-Ethyl L'S Radine, -rv'-2-Hi1'Rogyethyl BiR Radin, -Doviebenzil Bi is Radin 1-N
/-phenylbizlazine, -hexamethyleneimine, -
N'-methylhomobipalazine, N-methylamino-, N
-ethylamino-2N-n-propylamino-, 1,4
-n-butylamino-1N-dimethylamine-9N-diegylamino-1N-di-n-propylamino-,N
-di-n-methylamino-, pyrrolidino-, piperidino-, morpholino-, diomorpholino-, piperazino-,
14'-Methylbi is radino, N'-ethylbi is radino, N'-he〉jirubi is radino-N'-hue = ruby d radinoethyl, -propyl-1-bendi [Gobi A.-1
-Butyl-human'radin.

ｄ）ヒｌ’ンジノカルボニルー、ヒト゛ラジノチオカル
ボニルー、ヒドラジノカルボイミド−ピロリジン、−ヒ
ヘリシン、−モルホリン、−チオモルホリノ、−ビはシ
ジン、−Ｎ′−メチルビ゛ズジジン、−Ｎ’−エチルピ
ペラジン、−Ｎ’−ヘンシルピペラジン、−Ｎ′−７エ
ニルビはラジン、−Ｎ’−２−ヒドロキシエチルビはラ
ジン。d) Hindinocarbonyl, hydrazinotiocarbonyl, hydrazinocarboimide-pyrrolidine, -hyhelycine, -morpholine, -thiomorpholino, -bisidine, -N'-methylbiszidine, -N'- Ethylpiperazine, -N'-hensylpiperazine, -N'-7enylbi is radiine, and -N'-2-hydroxyethylbi is radin.

θ）１−メチル−１１−エチル−１１−プロピル・−９
１−ブチル−１１，１−ジメチル−１１，１−ジエチル
−２１，１−ジー１１−プ［１ビル−、１，１−ジ−ロ
ーブグールー、　１−　Ｎ−ジメチ／Ｉ−”７”ミノ−
１−ジエチルアミン−−ジ−ｎ−プロピルアミノ−１−
ジ−ｎ−ブチルアミノ−、−ピロリジノ−２−ビはリジ
ノー。θ) 1-Methyl-11-ethyl-11-propyl-9
1-Butyl-11,1-dimethyl-11,1-diethyl-21,1-di-11-p[1-biru-, 1,1-di-lobe goulou, 1-N-dimethy/I-"7" mino −
1-diethylamine--di-n-propylamino-1-
Di-n-butylamino-,-pyrrolidino-2-bi is lysino.

−モルホリノ−０−チオモルホリノ−１−ビぼラジノー
、−Ｎ−メチルビ−ぞラジノー、−トＩ−エチルビパラ
ジノー、−ト■−ベンジルビはラジノ〜、−Ｎ−フェニ
ルビはラリノー２−エチル−９−２−プロピル−９−３
−プロピル−２−４−ブチル）− ｆ）アミノ−９Ｎ−メチルアミノ−１Ｎ−ニゲ／Ｉ／ア
ミノ−、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−１Ｎ−”ｎ−ブチル
アミノ−、Ｎ−ジメチルアミノ−Ｎ−ジエチルアミノ−
１Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−９Ｎ−ジーＴ１−ブチ
ルアミノ−、ピロリジノ−、ビ２リジノー９モルホリノ
−、チオモルホリノ−、ビはラジノー、Ｎ′−メチルビ
・くラジノー、Ｎ′−エチルビはラジノー　Ｎｌ　−２
−ヒドロキシエチルピペラジノ−Ｎ’−ベンジルビはラ
ジノー、ＩＪ′−フエニトリメチルー、トリエチル−、
トリーｎ−プロピル−）　リ−ｎ−プチルーアンモニウ
ェー酢酸−２−プロピオン酸−１−酪酸−。-morpholino-0-thiomorpholino-1-bivorazino, -N-methylbizoradino, -ethylbiparazino, -benzylbi is radino~, -N-phenylbi is lalino 2-ethyl- 9-2-propyl-9-3
-propyl-2-4-butyl)- f) Amino-9N-methylamino-1N-nige/I/amino-, N-n-propylamino-1N-"n-butylamino-, N-dimethylamino-N -diethylamino-
1N-di-n-propylamino-9N-di-T1-butylamino-, pyrrolidino-, bi2ridino9morpholino-, thiomorpholino-, bi is radino, N'-methylbi-chradino, N'-ethylbi is radino- Nl-2
-Hydroxyethylpiperazino-N'-benzilbi is radino, IJ'-phenitrimethyl-, triethyl-,
tri-n-propyl-) tri-n-butyl-ammoniway acetate-2-propionic acid-1-butyric acid-.

−・イソ酪酸−ヒドラシト−クロライド、−ブロマイド
、−ヨーダイト。-・isobutyric acid-hydracito-chloride, -bromide, -iodite.

ｇ）ヒドラジノ蟻酸−アミノ−、−Ｎ−メチルアミノ−
、−Ｎ−エチルアミノ−、−Ｎ−ｎ−−ノ′ロビルアミ
ノー、−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−、−Ｎ−ジメチルアミ
ノ−、−Ｎ−ジエチルアミノ−、−Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ルアミノ−、−Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−、−ピロリ
ジノ−１−ビはリジノー、−モルポリノー、−チオモル
ホリノ−１−ピペラジノ−９−Ｎｌ−ノブールビズラジ
ノー、−Ｎ′−エチルピペラジノ−、−Ｎ’−ベンジル
ビはラジノー。g) Hydrazinoformic acid-amino-, -N-methylamino-
, -N-ethylamino-, -N-n--no'robylamino-, -N-n-butylamino-, -N-dimethylamino-, -N-diethylamino-, -N-di-n-propylamino- , -N-di-n-butylamino-, -pyrrolidino-1-bilyzino, -molporino, -thiomorpholino-1-piperazino-9-Nl-nobulbizino, -N'-ethylpiperazino-, -N '-Benzirubi is Rajnow.

−Ｎ’−フェニルヒ”　”　シノーメチルー、−フロピ
ルー、−イソプロピＡ・−１−ブヂルーエステル。-N'-Phenylhy""Sinomethyl, -Furopyru, -Isopropyl A.-1-Butyru ester.

式Ｈの化合物と式■の化合物との反応は合目的ｈ　Ｋは
等モル１：で遂行される。反応は好ましく＆、、１溶Ｉ
ＩＶ：または分散媒中て実加（される。The reaction of the compound of formula H with the compound of formula (II) is conveniently carried out in an equimolar ratio of 1:1. The reaction is preferably &,, 1 sol I
IV: Or actually added in a dispersion medium.

溶媒または分散媒としてＩＪ：　ｌ’ｊｌえげアルコー
ル例えばメタノール、エタノール、プロパノ−Ａ・、イ
ソプロパツール、ブタノール、メトキシエタノールま７
？−ｔ−Ｊ工］・ヤシエタノ−１・、アミド例えばジメ
チルアセトアミドマたはジメチルアセトアミド、さらに
ジメチルスルホヤシト、ハロゲン化炭化水素例えばメチ
レンクロライド、クロロホルムまたＦｉｌ、２−Ｒクロ
ロエタン、エーテル例えば１，２−ジメトキシエタン、
１．２−ジエトキシエタン、テトラヒドロフランまたは
ジオギ゛すンがあけられる。IJ as a solvent or dispersion medium: Alcohols such as methanol, ethanol, propano-A, isopropanol, butanol, methoxyethanol, etc.
? -t-J Engineering]・Yacietano-1・amides such as dimethylacetamide or dimethylacetamide, and also dimethylsulfoyacito, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform or Fil, 2-R chloroethane, ethers such as 1,2 -dimethoxyethane,
1. 2-diethoxyethane, tetrahydrofuran or geodison is poured.

反応温度は例えば４０℃〜１２０℃、好ましく　／ｄ６
０℃〜８０℃である。The reaction temperature is, for example, 40°C to 120°C, preferably /d6
It is 0°C to 80°C.

Ｊ′ｙ、応待間は反応成分および温度範囲に応じて２〜
３分ないし数時間に達する。J′y, waiting time is 2 to 2 depending on reaction components and temperature range.
It can take anywhere from 3 minutes to several hours.

反応で得られる反応生成物は大抵遊離の塩基として得ら
れそしてＳ合によシ生Ｔｖ学的に受容しうる酸を用いて
その相当する塩に変換（、うる。The reaction product obtained in the reaction is mostly obtained as a free base and is converted into its corresponding salt using a S-combination reaction with a biologically acceptable acid.

塩形成のための酸としては例えばハロゲン化水累１１オ
特に溶酸、さらに硫酸、硝酸、灼酵、酢酸、プ「Ｔピオ
ン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、蓚酸、コハク酸、マレ
イン酸、フマル酸、ソルビンｒｔＱ　、サリチル酸、メ
チル−、フェニル−２４−トリル−スルホン酸または１
．５−ナフタレンジスルホン酸があげられる。Acids for forming salts include, for example, halogenated water, especially soluble acids, as well as sulfuric acid, nitric acid, calcined acid, acetic acid, phosphoric acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, oxalic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, sorbin rtQ, salicylic acid, methyl-, phenyl-24-tolyl-sulfonic acid or 1
．． Examples include 5-naphthalenedisulfonic acid.

遊ｒ“（〔の塩基は場合によりアンモニウム塩に変換さ
れうる。これには特にメチル−、エチル−。The free bases can optionally be converted into ammonium salts, including in particular methyl-, ethyl-.

プロピル−、ブチル−、インプロピル−クロライド、−
ブロマイドおよび−ヨーダイドのような０１〜Ｃ４−ア
ルキルハロゲン化物、ならびにベンジルハロゲン化物が
適する。Propyl, butyl, inpropyl chloride, -
O1-C4-alkyl halides, such as bromide and -iodide, and benzyl halides are suitable.

式■の出発化合物としてアンモニウム塩を用いるならば
、式ｌの化合物がアンモニウム塩として得られる。If an ammonium salt is used as the starting compound of formula (1), a compound of formula (1) is obtained as an ammonium salt.

本発明による式Ｉの化合物は価値ある化学療法性質を有
しそしてヒトおよび動物における原生動物感染症の撲滅
に特に適する。これらは例えばマラリア病原体であるプ
ラスモジウムに対する高い効力において卓越している。The compounds of formula I according to the invention have valuable chemotherapeutic properties and are particularly suitable for combating protozoal infections in humans and animals. These are distinguished, for example, by their high efficacy against the malaria pathogen Plasmodium.

これらはドイツ特許Ｍ乙３３７，４７４号明π１）１肯
記載の化合物と比較して相当強力な効果を有する。この
むとは実質的により少ない薬量投与により同じ効果が達
成されることを意味する。作用はなかんすく例えばクロ
ロキンおよび他のアミノキノリンのような慣用の医薬に
はもはや充分な程度に感応しない、すなわち抵抗性であ
るようなプラスモジウム菌株に向けられる。これら新規
な化合物ｔ」、既知系剤とのダメ耐性を何ら有しない。These compounds have considerably stronger effects than the compounds described in German Patent No. 337,474. This means that the same effect is achieved by administering a substantially lower dose. The action is directed primarily against Plasmodium strains which are no longer sensitive to a sufficient degree, ie are resistant, to conventional medicines such as chloroquine and other aminoquinolines. These new compounds have no resistance to damage compared to known agents.

仁れら化合物はまたニワトリ、上面、鴨、家兎、牛およ
び豚のコクシジウムｎのｌｆ原休体対しても有効である
。The compounds are also effective against the lf base of Coccidium n in chickens, tops, ducks, rabbits, cattle and pigs.

それゆえ本発明はまた本発明の化合物に基く医鈷製剤な
らびに医薬特に化学療法剤としてのそれらの使用にも関
する。好都合な物理的性質にＪ、りこれら化合物は塩と
しても使用されうるしぞして軽Ｉｌ！ＪＩ（経口〕投与
と並んでまた非経口使用も可能である。The invention therefore also relates to medicinal preparations based on the compounds of the invention and their use as medicaments, in particular chemotherapeutic agents. Due to their advantageous physical properties, these compounds can also be used as salts and thus have light Il! In addition to JI (oral) administration, parenteral use is also possible.

式ｌの化合物またはそれらの塩は合目的々には０゜５〜
１ｏｏＦｖ／句の量で経腸または非経口投薬されうる。The compounds of formula I or their salts are expediently
It can be administered enterally or parenterally in an amount of 1 ooFv/phrase.

これらはまた他の作用物質と一緒にも使用されうる。They can also be used together with other agents.

これらは液剤、粉剤、錠剤、貫たけカプセルの形態で投
与されつる。それにすまこれら化合物は補助剤、例えば
桑学的に慣用の液体状または固体状充填物質、溶媒、乳
化剤、ＰＡｍ剤、風峠焔正剤、色素および／ｌたは緩衝
物質と混合される。その他に式Ｉの化合物を適当な飼料
と混合して投与することもできる。These can be administered in the form of liquids, powders, tablets, or capsules. These compounds are then mixed with auxiliaries, such as liquid or solid fillers customary in mulberry science, solvents, emulsifiers, PAm agents, flame correctors, dyes and/or buffer substances. Alternatively, the compound of formula I can be administered in admixture with a suitable feed.

Ａ、製造例（Ｒ６＝ＯＬ］）例　　１３−　（４−）　１フルオロメグ°Ａ・フェニル）−７
−クロロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジヒｌ”ロアク
リジン−１，９−（２１（，１０１（）−ジオン−１−
（Ｎ−メチル−Ｎ′−ビはラジン〕−イミン３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−７−クロロ−１０−ヒ
ドロキシ−６，４−ジヒドロ−アクリジン−１ｅ９−（
２Ｆ（、ＩＱ］（Ｊ−ジオン４０．７！Ｍ（０，１モル
）をエタノール５００ｍｅ中に懸濁させ、Ｎ−メチル−
Ｎ′−アミノピペラジン１１．５１ｉ’　（０，１モル
）を加えそしてこの反応混合物を５０分間還流加熱する
。その際透明な橙赤色溶液が生成する。冷却後、回転蒸
発器でエタノールを留去しそして固体残留物をトルエン
／シクロヘヤザン（１：１）から再結晶する。かくして
４３ｔ＝８５％の標記化合物が融点２１３℃の４’ｔ７
黄色結晶の形態で得られる。A, Production example (R6=OL]) Example 1 3- (4-) 1 fluoromeg°A.phenyl)-7
-Chloro-10-hydroxy-3,4-dihyl”roacridine-1,9-(21(,101()-dione-1-
(N-methyl-N'-biradzine)-imine 3-(4-
trifluoromethylphenyl)-7-chloro-10-hydroxy-6,4-dihydro-acridine-1e9-(
2F(,IQ](J-dione 40.7!M (0.1 mol) was suspended in 500me of ethanol and N-methyl-
11.51i' (0.1 mol) of N'-aminopiperazine are added and the reaction mixture is heated under reflux for 50 minutes. A clear orange-red solution forms during this process. After cooling, the ethanol is distilled off in a rotary evaporator and the solid residue is recrystallized from toluene/cycloheazane (1:1). Thus 43t = 85% of the title compound is 4't7 with a melting point of 213°C.
Obtained in the form of yellow crystals.

出発物質たる３−（４−）リフルオロメチルフェニル）
−７−クロロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジ１ニＦロ
ーアクリジン−１，９−（２Ｈ，１０Ｂ）−ジオンのＰ
Ａ製はドイツ特許第２，３３４４７４号明＃ｌ■イエ記
載されている。Starting material 3-(4-)lifluoromethylphenyl)
P of -7-chloro-10-hydroxy-3,4-di1diF-low acridine-1,9-(2H,10B)-dione
The product made by A is described in German Patent No. 2,334,474.

例１の記載と同様の方法で下記化合物が■製される。The following compound (1) is prepared in a manner similar to that described in Example 1.

ａ）　　１５−　（４−）　ＩＪフルオロメグ′ルフェニル）−７
−クロロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジヒ；パロアク
リジン−１，９−（２ｆｌ、１０■（）−ジオン（以下
ｒＡＪと略記、その調製法１−１．）’イツ特許第２，
３３７，４７４号明細宵参照〕および０−（２−Ｎ−ジ
メチルアミンエチル〕−ヒドロキシルアミンからＡ−１
−〔０−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル〕−オキＺム
〕（融点２３５℃）、Ａおよび０−（３−Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−ヒ
ドロキシルアミンカラＡ　−１−［０−（３−Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル）−オキシム］、Ａおよび０−（２−Ｎ−ジエチルアミンエチル）−ヒド
ロキシルアミンからａ−１−（０−（２−Ｎ−ジエチル
アミノエチル）−オキシム〕（融点１９７℃）、Ａおよび０−（５−Ｎ−ジエチルアミンプロピル・）−
ヒドロキシルアミンカラＡ　−１−（０−（５−Ｎ−ジ
エチルアミノプロビル）−オキシム〕、Ａおよび０−（２−ビロリジノエチｆｉｖ）−ヒドロキ
シルアミンからＡ−１−ｃｏ−（ｚ−ピロリジノエチル
）−オキシム］（融点２０５℃）、Ａおよび０−（２−
ビはリジノエチルフーヒドｒ：＋昨ゾルアミンからＡ−
１−［０−（２−ピぼりジノエチル）−オキシム〕（融
点２２３℃）、Ａおよび０−（２＝−モルホリノエチ／
Ｉ／）−ヒドロキシルアミンからＡ−１−（０−（：２
−モルホリノエチル）−オキシム〕（融点２４８℃バＡ
およびｏ−（２−チオモルホリノエチルクーヒドロキシ
ルアミンからＡ−１−（０−（２−チオモルホリノエチ
ルクーオキシム〕、Ａおよびｏ　’−（２−Ｎ′−メチ
ルビはラジノエチル）−ヒドロキシルアミンかうＡ　−
１−（０−（２−Ｎ’−メチルビハラジノエチル）−オ
キシム〕、Ａおよび０−　（２−Ｎ’−ベンジルビにラジノエグー
ル）−ヒドロキシルアミン７）’うＡ−１−（。a) 1 5- (4-) IJ fluoromeglyphenyl)-7
-Chloro-10-hydroxy-3,4-dihy; paroacridine-1,9-(2fl, 10)-dione (hereinafter abbreviated as rAJ, its preparation method 1-1.)' Itsu Patent No. 2,
337,474] and 0-(2-N-dimethylamineethyl)-hydroxylamine to A-1
-[0-(2-N-dimethylaminoethyl]-oxim] (melting point 235°C), A and 0-(3-N-dimethylaminopropyl)-hydroxylamine color A -1-[0-(3 -N-dimethylaminopropyl)-oxime], A and 0-(2-N-diethylaminoethyl)-hydroxylamine to a-1-(0-(2-N-diethylaminoethyl)-oxime) (melting point 197°C) , A and 0-(5-N-diethylaminepropyl)-
Hydroxylamine Kara A-1-(0-(5-N-diethylaminopropyl)-oxime], A and 0-(2-pyrrolidinoethyl fiv)-hydroxylamine to A-1-co-(z-pyrrolidinoethyl) -oxime] (melting point 205°C), A and 0-(2-
Bi is lysinoethyl fluoride r: + A- from solamine
1-[0-(2-piboridinoethyl)-oxime] (melting point 223°C), A and 0-(2=-morpholinoethyl)/
I/)-hydroxylamine to A-1-(0-(:2
-morpholinoethyl)-oxime] (melting point 248°C)
and o-(2-thiomorpholinoethyl-hydroxylamine to A-1-(0-(2-thiomorpholinoethyl-koxime), A and o'-(2-N'-methylbiradinoethyl)-hydroxylamine to A −
1-(0-(2-N'-Methylbiharadinoethyl)-oxime), A and 0-(2-N'-benzylbiradinoegol)-hydroxylamine7)'A-1-(.

−（２−Ｎ’−ベンジルビはラジノエチル）−オキシム
〕、Ａオｊヒｏ　−（２−Ｎ’−フェニルビはラジノエグ゛
ル）−ヒドロキシルアミンカラＡ、−１−（０−（２−
Ｎ’−フェニルヒヘラジノエチル）−オキシム〕、Ａおよび０−（３−Ｎ−ジメチルアミノ−２−ヒドロキ
シプロピル）−ヒドロキシルアミンからＡ　−１−（０
−（５−Ｎ−ジメチルアミン−２−ヒドロキシ７”　ｒ
、１ヒル〕−オキシム〕、Ａおよびｏ−（３−Ｎ−ジエ
チルアξ）−２−ヒドロキシプロピル）−ヒドロキシル
アミンからＡ−１−（ｏ−（３−Ｎ−ジエチル”Ｔミノ
−２−ヒドロキシプロピル）−オキシムハＡおよび０−
（３−モルホリノ−２−ヒドロキシプロピル）−ヒドロ
キシルアミンからＡ−１−［０−（５−モルホリノ−２
−ヒドロキシプロピル）−オキシム〕、そしてＡおよび０−　（３−Ｎ’−メチルビはラリノー２−ヒ
ドロキシプロピル）−ヒドロキシルアミンからＡ　−１
−［０−（５−Ｎ’−メチルビはラリノー２−ヒドロキ
シプロピル〕−オキシド〕が得られる。-(2-N'-benzylbi is radinoethyl)-oxime], AOH -(2-N'-phenylbi is radinoethyl)-hydroxylamine
N'-phenylhydrazinoethyl)-oxime], A and 0-(3-N-dimethylamino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to A-1-(0
-(5-N-dimethylamine-2-hydroxy7” r
, 1hill]-oxime], A and o-(3-N-diethyl-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to A-1-(o-(3-N-diethyl) propyl)-oximuha A and 0-
(3-morpholino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to A-1-[0-(5-morpholino-2
-hydroxypropyl)-oxime], and A and 0-(3-N'-methylbislarino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to A-1
-[0-(5-N'-methylbislarino-2-hydroxypropyl]-oxide) is obtained.

ａ）　　２３−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒド
ロキシ−３，４−ジヒドロ−アクリジン−１，９−（２
Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（以下ｒｎ」と略記、そのＲＩＦ
４４はドイツ特許第２，５３７，４７４号明細書の記載
による）および０−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル）
−ヒドロキシルアミンからＢ−１−［０−（２−Ｎ−ジ
メチルアミンエチル〕−オギシム〕（融点２５０℃）、Ｂおよび０−（５−Ｎ−ジエチルアミノプロピル）−ヒ
ドロキシルアミンからｎ−１−（。a) 2 3-(4-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1,9-(2
H, 10H)-dione (hereinafter abbreviated as rn), its RIF
44 is as described in German Patent No. 2,537,474) and 0-(2-N-dimethylaminoethyl)
-hydroxylamine to B-1-[0-(2-N-dimethylamineethyl]-ogisime] (melting point 250°C), B and 0-(5-N-diethylaminopropyl)-hydroxylamine to n-1-( .

−（３−Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−オキシム〕、Ｂおよび０−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−ヒじ
ロキクルアミンカラＢ　−１−（０−（２−Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）−オキシム〕（融点１９７℃）、Ｂおよび０−　（５−’Ｎ−ジェチルアｔノプロビル）
−ヒドロキシルアミンからＢ−１−（０−（３−Ｎ−ジ
エチルアミノプロピル）−オキ７ム〕、Ｂおよび０−（２−ピロリジノエチル）−ヒドロキシル
アミンから２３−１−［０−（２−ピロリジノエチル）
−オキシム〕、Ｂおよび０−（２−ピペリジノエチル）−ヒドロキシル
アミンからＢ　−１’−（０−（２−ピはすＳ〉ノエチ
ル）−オキシム〕１］３す、−よび（ノー（２−モルポリノエチ／ｋ）−ヒ
ト゛ロギシル°１ミンからＢ−１−（０−（２−モルホ
リノエチル）−オキシム〕、Ｂ＞よび０−（２−チオモルポリノメチル）−１−ドロ
キシルアミンからＢ　−１−（：　（１−（２−チオモ
Ａ・ホリノエチル）−オキシツリ、Ｂ３′？よびｏ　−
ン２−　Ｎ′−メチルビはンジノメチル）−ヒドロキシ
ルアミンカラＢ　−１−Ｃ〇−（２−ム丁′−メチルビ
はラジノエチル）−オキシム〕、ＢおよびＯ−（２−Ｎ’−ベンジルビはラジノエチル）
−ヒドロキシルアミンからＢ−１−［０−（２−Ｎ’−
ベンジルビはラジノエチルノーメキシム〕、ＢおよびＯ−（２−Ｎ’−フェニルビはラジノエチルジ
ーヒトロキシルアミンからＢ−１−（０−（２−ｈｔ’
−フェニルピペラジノエチル）−オキシム〕、Ｂおよび０−（５−Ｎ−ジメチルアミノ−２−ヒドロキ
シプロビル）−ヒドロキシルアミンからＢ−１−ｃｏ−
（ｍ−Ｎ−ジメチルアミン−２−ヒドロキシプロピル）
−オキシム〕、Ｂお↓び０−（３−Ｎ−ジエブールアミ
ノー２−ヒトロキシプロビル）−ヒドロキシルアミンか
らＢ　＝　１−　（０−（５−Ｎ−ジエチルアミン−２
−ヒｊ・′ロキシプロビル）−オキシム〕、Ｂおよび〇
−（３−モルホリノ−２−ヒドロキシプロピル）−ヒド
ロキシルアミンからＢ−１−（（１−（３−モルホリノ
−２−ヒドロキシプロピル）−オキシム〕、Ｂおよび０−　（３−Ｎ’−メチルビはラジノー２−ヒ
ドロキクプロピル）−ヒドロキシルアミンからＩ３−１
−　［０−Ｃ５−Ｎ’−ノブ−ルビはフジノー２−ヒド
ロキシプロピル）−オキシム〕が得られる。-(3-N-dimethylaminopropyl)-oxime], B and 0-(2-N-diethylaminoethyl)-hydrochloramine Kara B -1-(0-(2-N-diethylaminoethyl)-oxime) (melting point 197°C), B and 0- (5-'N-jetylatnoprovir)
-hydroxylamine to B-1-(0-(3-N-diethylaminopropyl)-oxim), B and 0-(2-pyrrolidinoethyl)-hydroxylamine to 23-1-[0-(2- pyrrolidinoethyl)
-oxime], B and 0-(2-piperidinoethyl)-hydroxylamine to B -1'-(0-(2-pihasS>noethyl)-oxime]1 ]3S, - and B-(0-(2-morpholinoethyl)-oxime), B> and 0-(2-thiomorpholinomethyl)-1-droxylamine to B-(0-(2-morpholinoethyl)-oxime) 1-(: (1-(2-thiomoA holinoethyl)-oxyturi, B3'? and o-
B and O- (2-N'-methylbi is radinoethyl)-oxime], B and O- (2-N'-benzilbi is radinoethyl)
-Hydroxylamine to B-1-[0-(2-N'-
benzilbi is radinoethylnomexime], B and O-(2-N'-phenylbi is radinoethyl dihydroxylamine to B-1-(0-(2-ht'
-phenylpiperazinoethyl)-oxime], B and 0-(5-N-dimethylamino-2-hydroxyprobyl)-hydroxylamine to B-1-co-
(m-N-dimethylamine-2-hydroxypropyl)
-oxime], B ↓ and 0-(3-N-diebulamino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to B = 1- (0-(5-N-diethylamine-2
B-1-((1-(3-morpholino-2-hydroxypropyl)-oxime) from B and 〇-(3-morpholino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine] , B and 0-(3-N'-methylbiradino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to I3-1
- [0-C5-N'-nobu-oxime] is obtained.

ｂ）　　ｉ３−　（４−トＩＪフルオロメチルフェニル）−７−ク
ロロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−アクリジ
ン−１，９−（２■＋、１ｏ■（）−シメン（＝八）お
よびＮ、Ｎ−ジメチルヒドラジンからＡ−１−Ｎ、Ｎ−
ジメチルヒドラジンＣｆｉ’ｌ！点２０２上２０２℃訃
よヒＮ、Ｎ−ジーｎ−ブチルヒドラジンからＡ　−１−
Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルヒドラゾン、Ａ卦よびＮ−アミ
ノピロリジンからＡ−１−Ｎ−ピロリジンイミン、ＡおよびＮ−’アミノモルポリンからＡ−１−Ｎ−モル
ホリンイミン（融点２４３℃）、ＡおよびＮ−メチル−
Ｎ′−アミノピペラジ／からＡ−１−Ｎ−メチル−Ｎ′
−ピペラジンイミン、ＡおよびＮ−２−ヒドロキヅエチルーＮ′−アミノビは
ラジンからＡ−１−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−
ピペラジンイミン（融点２１０℃〕、ＡおよびＮ−ベン
ジル−Ｎ′−アミノビはラジンからＡ−１−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ′−ピはラジンイミン（融点２４０℃）、ＡおよびＮ−フェニル−Ｎ′−アミノビ啄ラジンからＡ
−１−Ｎ−フェニル−１Ｉ′−ヒハラジンイミン（融点
２６８℃〕が得られる。b) i 3- (4-toIJfluoromethylphenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1,9-(2■+, 1o■()-cymene (=8) and N,N-dimethylhydrazine to A-1-N,N-
DimethylhydrazineCfi'l! Point 202 above 202℃ A -1-
A-1-N-pyrrolidineimine from N,N-di-n-butylhydrazone, A trigram and N-aminopyrrolidine, A-1-N-morpholidineimine from A and N-'aminomorpholine (melting point 243°C) , A and N-methyl-
N'-aminopiperazi/from A-1-N-methyl-N'
-piperazinimine, A and N-2-hydroxyethyl-N'-aminobi is converted from radin to A-1-N-2-hydroxyethyl-N'-
Piperazinimine (melting point 210°C), A and N-benzyl-N'-aminobi is from radine to A-1-N-benzyl-N'-pi is radinimine (melting point 240°C), A and N-phenyl-N'- A from aminobitakuladine
-1-N-phenyl-1I'-hyhalazinimine (melting point 268°C) is obtained.

ｃ）　　ＩＡおよびＮ−２−ジメチルアミノエチルヒドラジンから
Ａ−１−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルヒドラゾン、ＡおよびＮ−２−ジエチル−アミンエチルヒドラジンか
らＡ−１−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルヒドラゾン（
融点１８０℃〕、ＡおよびＮ−２−ビにリジノエチルヒドラジンか＋、”
　Ａ−１−Ｎ−２−ピペリジノエチルヒドラゾン、ＡおよびＮ−２−Ｎ′−メチルビＲラジノエチルヒドラ
ジンからＡ　−１−Ｎ　−２−Ｎ’−メチルビＲラジノ
エチルヒドラゾンがイａられる。c) I A and N-2-dimethylaminoethylhydrazine to A-1-N-2-dimethylaminoethylhydrazone, A and N-2-diethyl-aminethylhydrazine to A-1-N-2-diethylaminoethylhydrazone (
melting point 180°C], A and N-2-bi are lysinoethylhydrazine or +,
A-1-N-2-piperidinoethylhydrazone, A-1-N-2-N'-methylbiRradinoethylhydrazone from A and N-2-N'-methylbiRradinoethylhydrazine a It will be done.

ｂ）　２６−（４−クロロフェニル）−７−クロロー−１０−ヒ
ドロキシ−５，４−’）ヒドロ−アクリジン−１，９＝
　（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（＝Ｂ）およびＮ、Ｎ−ジ
メチルヒドラジンからＢ　−１−Ｎ、Ｎ−ジメチルヒド
ラゾン、ＢおよびＮ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルヒドラジンからＢ−１
−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルヒドラゾン、ＢおよびＮ−ア
ミノピロリジンからＢ−１−Ｎ−ピロリジンイミン、ＢおよびＮ−アミノモルホリンからＢ−１−Ｎ−モルポ
リンイミン、ＢおよびＮ−メチル−Ｎ’−アミノビ′はラジンからＢ
−１−Ｎ−メチル−Ｎ′−ピはラジンイミン（融点２２
８℃）、ＢｉＪ：びＮ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−アミノビ
はラジンからＢ　−１−Ｎ　−２−ヒｌ！ロキシメチル
ーＮ′−ビぼラジンイミン〔融点２２５℃〕、Ｂおよび
Ｎ−ベンジル−Ｎ′−アミノビはラジンからＢ−１−Ｎ
−（ンジルーＮ′−ビ′はラジンイミン、ＢおよびＮ−フェニル−Ｎ′−アミノピペラジｙ７５＞
らＢ−１−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ビ″ズラジンイミンが得られる。b) 2 6-(4-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-5,4-')hydro-acridine-1,9=
(2H,10H)-dione (=B) and N,N-dimethylhydrazine to B -1-N,N-dimethylhydrazone, B and N,N,N-di-n-butylhydrazine to B-1
-N,N-di-n-butylhydrazone, B and N-aminopyrrolidine to B-1-N-pyrrolidineimine, B and N-aminomorpholine to B-1-N-morpholinimine, B and N-methyl-N '-aminobi' is B from radin
-1-N-methyl-N'-pi is radinimine (melting point 22
8°C), BiJ: BiN-2-hydroxyethyl-N'-aminobi is converted from radin to B-1-N-2-hi! Roxymethyl-N'-biborazinimine [melting point 225°C], B and N-benzyl-N'-aminobi are converted from radin to B-1-N
-(Njiru N'-bi' is lazinimine, B and N-phenyl-N'-aminopiperaziy75>
B-1-N-phenyl-N'-bi'zurazinimine is obtained.

０）　　２ ■３およびＮ−２−ジエチルアミノエチルヒドラジンン
からＢ−１−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルヒドラジン
、工３およびＮ−２−ジエチルアミノエチルヒドラジンか
らＤ−１−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルヒドラゾン、Ｂ丸・よびＮ−２−ピペリジノエチルヒドラジンからＢ
−１−Ｎ−２−ビはリジノメチルヒドラゾン、ＢおよびＮ　−２−Ｎ’−メヂルビはラジノＪチルヒト
゛ラジンからＥ　−１−Ｎ　−２−ＩＪ’−メブールビ
ベンジノエグルヒドラゾンがイ（１られる。　　　　　− ■〕）３６−フェニル−ツークロロ−１０−ヒドロキシ−５，４
−ジヒドロ−アクリジン−１，９−（２Ｈ。0) 2 ■3 and N-2-diethylaminoethylhydrazine to B-1-N-2-diethylaminoethylhydrazine, Step 3 and N-2-diethylaminoethylhydrazine to D-1-N-2-diethylaminoethylhydrazine, B from round B and N-2-piperidinoethylhydrazine
-1-N-2-bi is lysinomethylhydrazone, and B and N-2-N'-medilbi are radinoJ tilhydrazine to E-1-N-2-IJ'-mebourbibenzinoegluhydrazone. (1) - ■])3 6-phenyl-twochloro-10-hydroxy-5,4
-dihydro-acridine-1,9-(2H.

１１１Ｈ）−ジオン（以下「Ｊ）」と略記する）および
Ｎ−メチル−Ｎ’−アミノビパジンからＩ）　−１−Ｎ
−メグ゛ルー１４′−ビーＳラジン・１ミン（融点１１
８℃）が得られる。111H)-dione (hereinafter abbreviated as "J") and N-methyl-N'-aminobipazine to I) -1-N
-Meglu 14'-Bee S Radin 1 min (melting point 11
8°C) is obtained.

ｂ）　４３−（４−フルオロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒ
ドロヤシ−３，４−ジヒドロ−アクリジン−１，９−（
２Ｈ，１１）−ジオン（以下１′幻と略ｉｉ１する）お
よびＮ−メチル−１１′−アミノビはラジンからＥ−１
−Ｎ−メヂルーＮ’−ビＲ５：）ンイミン（融点２１〔
１℃）が得られる。b) 4 3-(4-fluorophenyl)-7-chloro-10-hydroyac-3,4-dihydro-acridine-1,9-(
2H,11)-dione (hereinafter abbreviated as 1' phantom) and N-methyl-11'-aminobi are converted from radin to E-1
-N-Medjiru N'-BiR5: ) Nimine (melting point 21 [
1°C) is obtained.

ｂ）　５３’−（２−クロロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒ
ドロキシ−３，４−’）ヒドロ−アクリジン−１，９−
（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（以下ｒｏＪと略記する〕お
よびＮ−メチル−Ｎ／−アミノビはラジンからＧ−１−
Ｎ−メチル−Ｎ′−ビはラジンイミン（融点１４７℃）
が得られる。b) 5 3'-(2-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-')hydro-acridine-1,9-
(2H,10H)-dione (hereinafter abbreviated as roJ) and N-methyl-N/-aminobi are converted from radin to G-1-
N-methyl-N'-bi is radinimine (melting point 147°C)
is obtained.

ｂ）６３−（３−クロロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒド
ロキシ−３，４−：）ヒドロ−アクリジン−１，９−（
２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（以下「Ｌ」と略記する）およ
びＮ−メチル−、Ｎ　／−アミノビはラジンかうＬ　−
１−Ｎ−メチル−Ｎ′−ピペラジンイミン（融点２０３
℃）が得られる。b) 6 3-(3-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-:)hydro-acridine-1,9-(
2H, 10H)-dione (hereinafter abbreviated as "L") and N-methyl-,N/-aminobi are radine or L-
1-N-methyl-N'-piperazinimine (melting point 203
°C) is obtained.

ｂ）　７５−　（２，４−ジクロロフェニル）　−７−クロロ−
１０−ヒドロキシ−５，４−ジヒドロ−アクリジン−１
，９−（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（以下「Ｍ」とＦＩ　
Ｅする）お上びＮ−メチル−Ｎ′−アミノピペラジンか
う１４−１−　Ｎ−メチル−１１′−ピペラジンイミン
（融点１５７℃）が得られる。b) 7 5- (2,4-dichlorophenyl) -7-chloro-
10-hydroxy-5,4-dihydro-acridine-1
,9-(2H,10H)-dione (hereinafter referred to as "M" and FI
E) and N-methyl-N'-aminopiperazine 14-1-N-methyl-11'-piperazinimine (melting point 157 DEG C.) is obtained.

ｂ）８５−　（３，４−ジクロロフェニル）−７″″クロロ−
１０−ヒドロキク−３，４−ジヒドロ−アクリジン−１
，９−（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（以下「Ｑｌ」と略記
する）およびＮ−メチル−Ｎ’−アミノビパラジンから
Ｑ、　−１−Ｎ−メチル−Ｎ′−ビはラジンイミン（融
点２４１℃〕が得られる。b) 8 5- (3,4-dichlorophenyl)-7″″chloro-
10-Hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1
,9-(2H,10H)-dione (hereinafter abbreviated as "Ql") and N-methyl-N'-aminobiparazine to Q, -1-N-methyl-N'-bi, radinimine (melting point 241°C) can get.

ｂ）　９３−　（２−トリフルオロメチルフェニル）−７−クロ
ロ−１０−ヒドロキシ−６，４−ジヒドロ−アクリジン
−１，９−（２Ｈ，［１）１　）−ジオン（以下ｒＴＪ
と略記する）およびＮ−メチル−Ｎ′−アミノビはラジ
ンからＴ　−１−Ｎ−ノチルーＮ／−ピペラジンイミン
（融点２３７℃）が得られる。b) 9 3-(2-trifluoromethylphenyl)-7-chloro-10-hydroxy-6,4-dihydro-acridine-1,9-(2H, [1)1 )-dione (rTJ
T-1-N-notyl-N/-piperazinimine (melting point 237°C) can be obtained from radin.

ｂ）１０３−（２−１０ロー４−トリフルオロメチルフェニル）
−７−クロロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−
アクリジン−１，９−（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（以下
「Ｕ」と略記する）およびＮ−メチメーーＮ’−アミノ
ビはラジンからＵ　−１−Ｎ　−メチル−Ｎ’−ピペラ
ジンイミン（融点２０５℃〕が得られる。b) 10 3-(2-10 rho 4-trifluoromethylphenyl)
-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-
Acridine-1,9-(2H,10H)-dione (hereinafter abbreviated as "U") and N-methyme-N'-aminobi are converted from radin to U-1-N-methyl-N'-piperazinimine (melting point 205°C). ] is obtained.

／ｂ）１１６−（４−メトキシフェニル）−７−クロロ−１０−ヒ
ドロキシ−３，４−ソヒドローアクリソ７−１．９−　
（２Ｈ，１０Ｈ）−フォノ（以下ｒＶＪと略記する）お
よびＮ−メチル−１゛１′−アミノピペラジンからＶ−
ｊ−Ｎ−メチル−・Ｎ′−ピペラジンイミン（融点１５
２℃）が得られる。/ b) 11 6-(4-methoxyphenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-sohydroacriso7-1.9-
(2H,10H)-phono (hereinafter abbreviated as rVJ) and N-methyl-1'1'-aminopiperazine to V-
j-N-methyl-/N'-piperazinimine (melting point 15
2°C) is obtained.

ｂ）１２６−（４−ニトロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒド
ロキシ−３，４−ソヒドロー゛アクリソン−１，９−ｒ
２Ｈ，１０Ｈ）−ソオン（以下ｒＷＪと略記する）お上
びＮ−メチル−１１′−アミノピペラジンからＷ　−１
−ｋＴ−メチル−Ｎ′−ピペラジンイミン（融点２１７
℃）がイ（↑られる。b) 12 6-(4-nitrophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-sohydroacryson-1,9-r
2H,10H)-son (hereinafter abbreviated as rWJ) and N-methyl-11'-aminopiperazine to W-1
-kT-methyl-N'-piperazinimine (melting point 217
℃) becomes ↑.

ａ）　　１３−（４−ＩＪｙルオロメチエチェニルフ−７−クロロ
ー１０−ヒドロキシ−３，４−ソヒドローアクリジン−
１，９−ｒ２Ｈ，１０Ｈ）−ソオン（＝Ａ）およびアミ
ノグアニジンかうＡ　−１−グアニルヒドラゾン・ＨＣ
ｌ　（ｔ＋９１１　点２２２℃）、Ａおよび１，１−ジ
メチル−セミカルバジドからＡ　−１−（１，１−ツメ
チル）−セミカルバゾン、Ａ扮よび１，１−ツメチル−チオセミカルパッドからＡ
−１−’（１，１−ジメチル）−チオセミカルバゾン、Ａ椋よび１，１−ジメチルアミノグアニジンからＡ−ｊ
−１１，１−ジメチル）−グアニルヒドラゾン、ＡおよびＮ−ヒドラソノカルボニル−Ｎ′−メチルビベ
ラソノからＡ−１−（Ｎ’−メチルビベラソノ−Ｎ−カ
ルボニル）−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−ヒドラソノチオ
カルボニル−Ｎ′−メチルビベラソノからＡ　−１−（
Ｎ’−メチルビベラソノ−Ｎ−チオカルボニル）−ヒド
ラゾン（融点２６８℃）、ＡおよびＮ−ヒドラジノカルボイミド−ｋＪ’　−メチ
ルピペラジンからＡ−１−（Ｎ’−メチルビベラソノ−
Ｎ−カルボイミド）−ヒドラゾンが・１（ｊられる。a) 1 3-(4-IJyfluoromethiechenyl-7-chloro-10-hydroxy-3,4-sohydroacridine-
1,9-r2H,10H)-son (=A) and aminoguanidine (A) -1-guanylhydrazone HC
l (t+911 point 222°C), A and 1,1-dimethyl-semicarbazide to A -1-(1,1-methyl)-semicarbazone, A and 1,1-methyl-thiosemical pad to A
-1-'(1,1-dimethyl)-thiosemicarbazone, A-j from A-muku and 1,1-dimethylaminoguanidine
-11,1-dimethyl)-guanylhydrazone, A and N-hydrasonocarbonyl-N'-methylbiverasono to A-1-(N'-methylbiverasono-N-carbonyl)-hydrazone, A and N-hydrasonothiocarbonyl- N'-methylbiverasono to A-1-(
N'-methylbiverasono-N-thiocarbonyl)-hydrazone (melting point 268°C), A-1-(N'-methylbiverasono-
N-carboimide)-hydrazone is converted to 1(j).

ｅ）　　ＩＡおよびｌ−１２−Ｎ−ジメチルアミンエチル）−セミ
カルバジドからＡ−１−［１−（２−１４−ジメチルア
ミンエチル）〕−セミカルバゾン、Ａおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−セミ
カルバジドからＡ−１−［ｌ−１２−Ｎ−ジエチルアミ
ノエチル）〕−セミカルバゾン、Ａおよび１−（２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）−セ
ミカルバジドからＡ　−１−（１−（２−Ｎ−メチルビ
ペラソノエチル）〕−セミカルバゾン、Ａ７［、−よび１−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル）
−チオセミカルバジドからＡ−１−［１−（２−Ｎ−ツ
メチルアミノエチル）〕−チチオセミカルバジドＡおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−チオ
セミカルバジドトからＡ−１−ＣＩ−（２−Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）〕−チオセミカルバゾン（融点２２５
℃）、Ａおよび１−（２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）−チ
オセミカルパッドからＡ−１−〔１−（２−Ｎ−メチル
ピペラジノエチル））−チオセミカルバゾン、Ａ　：ｌ、−よび１−（２−Ｎ−ジメチルアミンエチル
）−アミノグアニジンからＡ−１−［１−（２−Ｎ−ダ
メチルアミノエチル）〕−グアニルヒドラゾン、Ａおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−アミ
ノグアニジンからＡ−１−［１−ｒ２、−　Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）〕−グアニルヒドラゾン、Ａおよびｌ−１２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）−ア
ミノグアニジンからＡ−１−４：１−（２−Ｎ−メチル
ビペラソノエチル）〕−グアニルヒドラゾンが得られる
。e) IA and 1-(2-N-dimethylamineethyl)-semicarbazide to A-1-[1-(2-14-dimethylamineethyl)]-semicarbazone, A and 1-(2-N-diethylaminoethyl) - semicarbazide to A-1-[l-12-N-diethylaminoethyl)]-semicarbazone, A and 1-(2-N-methylpiperazinoethyl)-semicarbazide to A-1-(1-(2-N -Methylbiperasonoethyl)]-semicarbazone, A7[, - and 1-(2-N-dimethylaminoethyl)
-thiosemicarbazide to A-1-[1-(2-N-tumethylaminoethyl)]-thiothiosemicarbazide A and 1-(2-N-diethylaminoethyl)-thiosemicarbazido to A-1-CI-( 2-N-diethylaminoethyl)]-thiosemicarbazone (melting point 225
°C), A and 1-(2-N-methylpiperazinoethyl)-thiosemical pad to A-1-[1-(2-N-methylpiperazinoethyl))-thiosemicarbazone, A :l, - and 1-(2-N-dimethylamineethyl)-aminoguanidine to A-1-[1-(2-N-damethylaminoethyl)]-guanylhydrazone, A and 1-(2-N -diethylaminoethyl)-aminoguanidine to A-1-[1-r2, -N-diethylaminoethyl)]-guanylhydrazone, A and l-12-N-methylpiperazinoethyl)-aminoguanidine to A-1- 4:1-(2-N-methylbiperasonoethyl)]-guanylhydrazone is obtained.

ａ）　　２３−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒド
ロキシ−６，４−ソヒドローアクリジン−１，９−（２
Ｈ，１０Ｈ）−シメン（＝Ｂ）およびアミノグアニジン
からＢ−１−グアニルヒドラゾン１１Ｃ１（融点２３＋
Ｓ’Ｃ）、Ｂお、よび１，１−ジメチル−セミカルパッドからＢ−
１−（１，１−ツメチル）−セミカルバゾン、Ｂおよび１，１−ジメチルーグ゛オセミカルパジドから
Ｂ−１−（１，１−ジメチル）−チＡセミカルノぐシン
、１３１９よび１，１−シ“メチル゛アミノグアニジンか
らｎ−１−１１，１−ジメチル）−グアご、ルヒドラゾ
ノ、Ｂ胛よびＮ−ヒドジソノ力ルボニルー１４７−メチルビ
ベンジンからＢ−１−（Ｎ’−メチルビペラソノ−１１
−カルボニル）−ヒドラゾン、ＢおよびＮ−ヒドラジノ
チオノ１ルボニルーＮ’−メチルビペラソノからＢ−１
−（Ｎ’−メブールピベラソノーＮ−チオカルボニル）
−ヒドラゾ１ＢＦ、−よびＮ−ヒドジジノカルポイミドー１１′−メ
チルビペラジンからＢ　−１−（Ｎ’−メチルピペラジ
ノ−Ｎ−カルボイミド）−ヒドラゾンが得られる。a) 2 3-(4-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-6,4-sohydroacridine-1,9-(2
H,10H)-cymene (=B) and aminoguanidine to B-1-guanylhydrazone 11C1 (melting point 23+
S'C), B, and 1,1-dimethyl-semical pad to B-
1-(1,1-dimethyl)-semicarbazone, B and 1,1-dimethyl-guosemicarpazide to B-1-(1,1-dimethyl)-thiA semicarnogucine, 1319 and 1,1-dimethyl From aminoguanidine to n-1-11,1-dimethyl)-guago, ruhydrazono, B and N-hydrodisonocarbonyl-147-methylbibenzine to B-1-(N'-methylbiperazono-11
-carbonyl)-hydrazone, B-1
-(N'-mebulpiverasono N-thiocarbonyl)
B-1-(N'-methylpiperazino-N-carboimide)-hydrazone is obtained from -hydrazo 1 BF, - and N-hydrazidinocarpoimide 11'-methylbiperazine.

ｅ）　　２Ｂおよび１−　（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル）−セ
ミカルパッドからＢ−１−Ｃ１−（２−Ｎ−ジメチルア
ミノエチル）〕−セミカルバゾン、Ｂおよび１−　（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−セ
ミカルパッドから１３−１−（１−１２−Ｎ−ジエチル
アミノエチル）〕−セミカルバゾン、Ｂおよびｌ−１２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）−セ
ミカルパッドからＢ−１−（１−４２−Ｎ−メチルピペ
ラジノエチル）〕−セミカルバゾン、Ｂおよび１−ｒ２−Ｎ−ツメチルアミノエチル）−チオ
セミカルバジドからＢ−１−（１−（２−Ｎ−ヅメチル
アミノニブル）〕−チオセミカルバゾン、Ｊ３および１−　（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−
チオセミカルノぐシトからＢ−１−［１−（２−Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）〕−チオセミカルバゾン、Ｊｌ　ｉｊ？、よび１−（２−Ｎ−メチルビペラソノエ
チル）−チオセミカルノ９シトからＢ−１−４：１−（
２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）〕−チメセミ力ルバ
ゾン、Ｂおよび１１２−Ｎ−ジメヂノトアミノエチル）−アミ
ノグアニジンからＢ−１−［１−（２−１（−ツメチル
アミノエチル）］−グアニルヒドラゾン、Ｂおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミンエチル）−アミ
ノグアニジンからＢ−１−［１−ｒ２−　Ｎ　ニー　ｙ
エチルアミノエチル）〕−グアニルヒドラゾン、Ｂおよび１−　（２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）−
アミノグアニジンからＪ’３−１−（１−（２−Ｎ−メ
チルビペラソノエチル）〕−グアニルヒドラゾンがイＩ
Ｉられる。e) 2B and 1-(2-N-dimethylaminoethyl)-semicalpad to B-1-C1-(2-N-dimethylaminoethyl)]-semicarbazone, B and 1-(2-N-diethylaminoethyl) -13-1-(1-12-N-diethylaminoethyl)]-semicarbazone from semicalpad, B-1-(1-42-N-methyl piperazinoethyl)]-semicarbazone, from B and 1-r2-N-tsumethylaminoethyl)-thiosemicarbazide, J3 and 1-(2-N-diethylaminoethyl)-
B-1-[1-(2-N-diethylaminoethyl)]-thiosemicarbazone, Jl ij? , and 1-(2-N-methylbiperasonoethyl)-thiosemicarno9 site to B-1-4:1-(
2-N-Methylpiperazinoethyl)]-thimecemic rubazone, B and 112-N-dimedinotoaminoethyl)-aminoguanidine to B-1-[1-(2-1(-tumethylaminoethyl) ]-guanylhydrazone, B and 1-(2-N-diethylamineethyl)-aminoguanidine to B-1-[1-r2-N y
ethylaminoethyl)]-guanylhydrazone, B and 1-(2-N-methylpiperazinoethyl)-
From aminoguanidine to J'3-1-(1-(2-N-methylbiperasonoethyl)]-guanylhydrazone is
I get caught.

ｆ）　　１３−（４−）！７フルオロメチルフエニル）−７−クロ
ロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ソヒドローアクリジン
−１，９−（２Ｈ，１０Ｈ）−フォノ（−Ａ）およびジ
メチルアミノ酢酸−ヒドラシトから／ｌ、−１−（Ｎ−
ツメチルアミノ酢酸）−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−ソエチルアミノ酢酸ヒドラジドからＡ−１
−（Ｎ−ジエチルアミノ酢酸）−ヒドラゾン（融点２４
８℃）、Ａおよびモルホリノ酢酸ヒ１゛ラッドからＡ−１−（ホ
ルホリノ酢酸）−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−メチルピペ
ラジノ−Ｎ′−酢酸ヒドラシトからＡ−１，−（Ｎ−メ
チルビベラソノ−Ｎ／−酢１’ｔ２　）−ヒドラゾン、
Ａ、　：ｌ、−よび２−Ｎ−ジメチルアミノプロピオン
酸ヒｌ゛ラジドからＡ、　−１−（２−Ｎ−ツメデルア
ミノプロピオン酸）−ヒドラゾン、Ａおよｏｒ　２−　ｓ−ジエチルアミノブロビメンｒ！
：２ヒｌシＳ’＋’カラＡ−１−（２−Ｎ−シ：＋：す
）レアミノプロピオン酸）−ヒドラゾン、Ａしよひ２−モルホリノブロヒオンｆｌ’ｆヒドラ・シ
トからＡ−１−（２−モルホリノプロピ刊ンｒ１し）−
ヒドラゾン。f) 1 3-(4-)! 7-fluoromethylphenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-sohydroacridine-1,9-(2H,10H)-phono(-A) and dimethylaminoacetic acid-hydracito/l, -1 -(N-
A-1 from A and N-soethylaminoacetic acid hydrazide
-(N-diethylaminoacetic acid)-hydrazone (melting point 24
A and morpholinoacetic acid hydrazone from A and morpholinoacetic acid hydrazone; 1't2)-hydrazone,
A, :l,- and 2-N-dimethylaminopropionic acid hydrazide to A, -1-(2-N-thumedelaminopropionic acid)-hydrazone, A and or 2-s-diethylaminopropionic acid Men r!
:2HiS'+'ColorA-1-(2-N-Si:+:S)reaminopropionic acid)-hydrazone, Ashiyohi2-morpholinobrohionfl'fFrom hydra-cyto A-1-(2-morpholinopropylene r1)-
hydrazone.

Ａ、ｌ！？よひ２−Ｎ−メチルピペラジノ−Ｎ′−プロ
ピ；１ン酸ヒ）゛ジッドからＡ−１−（２−Ｎ−メチル
ビベラソノ−Ｎ′−プロピオン酸）−ヒドラジノ、ＡおよびＮ−）リメチルアンモニウム酢酸ヒドラジド−
クロライドからＡ、　−１−（Ｎ−トリメチルアンモニ
ウム酢酸）・−ヒドラゾン−フロラ４１’　（ｌｉ！ｌ
ｉ点２４４℃）がイ（ｔられる、ｇ）　　１３−（４−トＩＪフルオロメチルフェニル）−７−クロ
ロ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−アクリジン
−１，９−（２Ｊ（、ｌ０Ｈ）−フォノ（＝Ａ）および
ヒドラソノ！ｌａ酌−２−Ｎ−ツメチルアミノエチルニ
スデルカラＡ　−，１−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルオキシカルボニル）−ヒドラゾン、Ａおよびヒドラソノ蟻酸−２−Ｎ−ノエチルアミノエチ
ルエステルからＡ−１−（２−Ｎ−シトエチルアミノエ
チルオキシカルボニル）−ヒトーｙシフ　ＨＣＡ　（７
７２１点３００Ｕ）、Ａおよびヒドラジノ蟻酸−２−モ
ルホリノエチルエステルからＡ−，１−（２−モルホリ
ノエチルオキシカルボニル）−ヒドラゾン、Ａ　ｔｒよ
びヒドラソノ蟻酸−２−Ｎ−メチルビベラソノ−ＩＪＬ
−エチルエステルからＡ−１−（２−Ｎ−メチルビベラ
ソノ−Ｎ′−エチルオキシカルボニル）−ヒドラゾンが
得られる。A, l! ? 2-N-Methylpiperazino-N'-propionic acid; A-1-(2-N-methylbiverasono-N'-propionic acid)-hydrazino, A and N-)limethylammonium acetic acid; hydrazide
From chloride to A, -1-(N-trimethylammonium acetic acid) -hydrazone-flora41' (li!l
point i (244°C) is (t, g) 1 3-(4-toIJfluoromethylphenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1,9-(2J(, l0H)-phono(=A) and hydrasono!la-2-N-tumethylaminoethylnisdelcala A-,1-(2-N-dimethylaminoethyloxycarbonyl)-hydrazone, A and hydrasonoformic acid-2 -N-noethylaminoethyl ester to A-1-(2-N-cytoethylaminoethyloxycarbonyl)-human Schiff HCA (7
721 points 300U), A and hydrazinoformic acid-2-morpholinoethyl ester to A-,1-(2-morpholinoethyloxycarbonyl)-hydrazone, A tr and hydrazinoformic acid-2-N-methylbiverasono-IJL
A-1-(2-N-methylbiverasono-N'-ethyloxycarbonyl)-hydrazone is obtained from the -ethyl ester.

ｆ）　　２５−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒド
ロキシ−３，４−ジヒドロ−アクリジン−１，９−・（
２ＨＩ　ＨＩＨ）−ジオン（＝Ｂ）およびツメチルアミ
ノ酢酸−ヒドラシトからＢ　−１−（Ｎ−ソメエチアミ
ノ酢酸）−ヒドラジン、ＢおよびＮ−７エチルアミノ酢
酸ヒドラジドからＢ−１−（Ｎ−ジエチルアミノ酢酸）
−ヒドラゾン（融点２６２℃）、Ｂおよびモルホリノ酢酸ヒドラシトからＢ−１−（モル
ホリノ酢酸）−ヒドラゾン、ＢおよびＮ−メチルビベラ
ソノ−Ｎ′−酢酸ヒドラシトからＢ−１−（Ｎ−メチル
ビベラソノ−）Ｉ’−酢酸）−ヒドラゾン、 ■３お」二び２−Ｎ−ヅメチルアミノプロピオン酸ヒド
ラジドからＢ　−　１−　（　２　−　Ｎ−ツメチルア
ミノプロピオン酸）−ヒドラゾン、Ｂおよび２−）Ｉ−ソエチルアミノプロピオン酸ヒドラ
ソドからＥ−１−（２−Ｎ−ジエチルアミノブロビオン
白セ）−ヒドラゾン、Ｉ３および２−モルポリノブ■１
ビメン酸ヒドラジ２Ｆからｎｆ−１−（２−モルポリノ
ブロビオン酸）−ヒドラゾン、Ｂおよび２　−　ｋＴ−メチルビベラソノ−Ｎｌ−−ｊ
ロビオン酸ヒドラジ′ドからＢ　−　１−　（　２　−
　Ｎ　−メチルピペラジノ−Ｎ′−）゛ロビ封ン酸）−
ヒドラゾン、ＢおよびＮ−）リエチルアンモニウム酢酸ヒドラソドー
クロライドからＢ−１−（Ｎ−）リメチルアンモニウム
酢酸）−ヒドラゾン−クロライ１°（融点２３３℃）が
得られる。f) 2 5-(4-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1,9- (
2HI HIH)-dione (=B) and trimethylaminoacetic acid-hydracito to B-1-(N-someethyaminoacetic acid)-hydrazine, B-1-(N-diethylaminoacetic acid) to B and N-7 ethylaminoacetic acid hydrazide
-hydrazone (melting point 262°C), B-1-(morpholinoacetic acid)-hydrazone from B and morpholinoacetic acid hydrasite, B-1-(N-methylbiverasono-)I'- from B and N-methylbiverasono-N'-acetic acid hydrasite acetic acid)-hydrazone, ■3O'2-2-N-dimethylaminopropionic acid hydrazide to B-1-(2-N-dimethylaminopropionic acid)-hydrazone, B and 2-)I-soethylamino E-1-(2-N-diethylaminobrobionase)-hydrazone, I3 and 2-molpolynobu ■1 from propionic acid hydrazone
bimenic acid hydrazi 2F to nf-1-(2-mol polynobrobionic acid)-hydrazone, B and 2-kT-methylbiverasono-Nl--j
From robionic acid hydrazide to B-1-(2-
N-methylpiperazino-N'-)
Hydrazone, B-1-(N-)limethylammonium acetate)-hydrazone-chloride 1° (melting point 233° C.) is obtained from B and N-)ethylammonium acetate hydrasodochloride.

ｇ）　　２５−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−１０−ヒド
ロキシ−３，４−ソヒドローアクリジン−１．９　−　
（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（＝Ｂ）およびヒドラソノ蟻
酸−２−Ｎ−ツメチルアミノエチルニスデルからＢ−１
−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチルオキシカルボニル）
−ヒドラゾン、Ｂおよびヒドラソノ蟻酸−２−Ｎ−ジエ
チルアミノエチルエステルからＪ３−１−（２−Ｎ−ジ
エチルアミノエチルオキシカルボニル）−ヒドラゾン、Ｂおよびヒドラジノ蟻酸−２−モルホリノエチルエステ
ルからＢ−　１　−　（　２−モルホリノエチルオキシ
カルボニル）−ヒドラゾン、Ｂおよびヒドラソノ蟻酸−
２　−　Ｎ−メチルピペラジノ−Ｎ′−エチルエステル
からＢ−１−（２−Ｎ−メチルピペラヅノーＮ′ーエチ
ルオキシカルボニル）−ヒドラジノがイりられる。g) 2 5-(4-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-sohydroacridine-1.9-
B-1 from (2H,10H)-dione (=B) and 2-N-tumethylaminoethylnisder hydrasonoformate
-(2-N-dimethylaminoethyloxycarbonyl)
-hydrazone, B and hydrazonoformic acid-2-N-diethylaminoethyl ester to J3-1-(2-N-diethylaminoethyloxycarbonyl)-hydrazone, B and hydrazinoformic acid-2-morpholinoethyl ester to B-1-(2 -morpholinoethyloxycarbonyl)-hydrazone, B and hydrazonoformic acid-
B-1-(2-N-methylpiperazino-N'-ethyloxycarbonyl)-hydrazino is obtained from 2-N-methylpiperazino-N'-ethyl ester.

Ｂ．製造例（Ｒ−Ｈ）例　　１３　−　（　４　−　１−　！Ｊノルオロメチルフェニ
ル）−７−クロロ−６、４−ジヒドロｊ′クリノン−１
，９−　（２Ｈ，１（］Ｈ　）−シ”オン−１−（Ｎ−
メチル−Ｎ′−ピペラジン）−イミン、３　−　（　４−）　ＩＪフルオロメヂルフェニル）−
″７−クロロ−６、４−ソヒドローアクリジン−１、９
　−　（２１（、１０）ｉ　）−ジオン３９．１５ｆｒ
Ｏ．１モル）をエタノール５　０　０　ｍｌ中に１諦渕
させ、Ｎ−メチル−　Ｎ’−アミノピペラジ７　１　１
．　５　Ｙ（０．１モル）を加えそ（７てこの反応混合
物を９０分間還流加熱する。その際透明な溶液が生成す
る。冷却後、回転蒸発器でエタノールを留去しそして固
体残留物ヲトルエン／シクロヘキザン（１：１）から再
結晶する。かくして４，１ｒ（＝９ｏ％）の標記化合物
が融点２４６℃の淡賃色結晶の形態で得られる。B. Production example (R-H) Example 1 3-(4-1-!Jnorolomethylphenyl)-7-chloro-6,4-dihydroj'crinone-1
,9-(2H,1(]H)-sion-1-(N-
Methyl-N'-piperazine)-imine, 3-(4-)IJfluoromedylphenyl)-
″7-chloro-6,4-sohydroacridine-1,9
-(21(,10)i)-dione 39.15fr
O. 1 mole) was dissolved in 500 ml of ethanol to give N-methyl-N'-aminopiperazi 711
．． 5 Add Y (0.1 mol) and heat the reaction mixture under reflux for 90 minutes, a clear solution forming. After cooling, the ethanol is distilled off on a rotary evaporator and the solid residue is dissolved in toluene. /cyclohexane (1:1).The title compound of 4,1r (=9o%) is thus obtained in the form of pale colored crystals with a melting point of 246°C.

出発物質たる３−（４−）リフルオロメチルフェニル１
７〜クロロ−３，４−ジヒドロ−アクリノン−１，９−
（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（融点３８５Ｃ）の調製はド
イツ特許第２，６３７，４７４号明イエ害の記細と同様
にしで３−（４−）リフルオロメチルフェニル）＝　７
−クロロ−１０−ヒドロキシ−６，４−ヅヒドローアク
リジン−１，９−ｒ２．［（，１０Ｈ）−ジオン（融点
５５０℃）をクロロポルム中（蒸気浴）三塩化ρＶと反
応させることにより遂行される。Starting material 3-(4-)lifluoromethylphenyl 1
7-chloro-3,4-dihydro-acrinone-1,9-
(2H,10H)-dione (melting point 385C) was prepared as described in German Patent No. 2,637,474 (3-(4-)lifluoromethylphenyl) = 7
-chloro-10-hydroxy-6,4-duhydroacridine-1,9-r2. [This is accomplished by reacting the (,10H)-dione (melting point 550°C) with ρV trichloride in chloroporm (steam bath).

例１のｍｌ載と同様の方法で丁記化合物が調製される。The listed compound is prepared in a manner similar to the ml description in Example 1.

ａ）　　１３−（４〜トリフルオロメチルフエニル）−７−クロロ
−５，４−ジヒドロアクリソ７−１，９−　（２Ｈ，Ｉ
ＯＨ）−ジオン（以下ｒＡＪと略記、その１１Ａ製法は
ドイツ特許第２電３７．４７４号明細省参照）オよび０
−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル）−ヒドロキシルア
ミンかＩＥ）Ａ−１−（０−（２−Ｎ−ツメチルアミノ
エチル）〜オキシム〕（ｋ１ハ点　２７０　℃　）　、ＡおよびＯ’−（３−Ｎ−ツメチルアミノプロピル）−
ヒドロキシルアミンからＡ−１−（Ｑ−（３−Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル）−オキシム〕、ＡおよびＩ’）　−（２７Ｎ−ジエチルアミンエチル）
−ヒドロキシルアミンカラＡ−１−［０−（２−Ｎ−ジ
エチルアミンエチル）−オキシム〕、Ａおよび０−４３
−Ｎ−ジエチルアミノプロピル）−ヒドロキシルアミン
からＡ−［−（０−（３−Ｎ−ジエチルアミンプロピル
）−オキシ　ノ・　〕　、Ａおよび０−（２−ピロリジノエチル）−ヒドロキシル
アミンカラｈ−１−ＣＯ−（２−ピロリジノエチル）−
オキシム〕、ＡおよＵｏ　−（２−ピペリソノエチル）−ヒドロキシ
Ａ・アミンからＡ−１−（０−（２−ビヘリシノエチル
）−オキシム〕、Ａおよびｏ−１２−モルホリノニブル）−ヒドロキシル
アミンからＡ−１−［０−（２−モルホリノエチル）−
オキシム〕、Ａおよび〇−（２−チオモルホリノエチル）−ヒドロキ
シルアミンからＡ−１−（０−（２−チオモルホリノエ
チル）−オキシム〕、Ａ　、％＝よび０−（２−Ｎ’−
メチルビベラソノエチル）−ヒドロキシルアミンからＡ
−１−［：○−（２−Ｎ’−メチルビベラソノエチル）
−オキシム〕、ＡおよびＱ　−（２−Ｎ’−ベンジルピペラジノエチル
）−ヒドロキシルアミンカラＡ　−１−（ｒ）−（２−
Ｎ’−ペンツルビベラソノエチル）−オキシム〕、Ａおよび０．−　（２−Ｎ’−フェニルピペラジノエチ
ル）−ヒドロキシルアミンからＡ−１−Ｃ。a) 1 3-(4-trifluoromethylphenyl)-7-chloro-5,4-dihydroacryso7-1,9- (2H,I
OH)-dione (hereinafter abbreviated as rAJ, for its 11A manufacturing method, see German Patent No. 2 Den 37.474) O and 0
-(2-N-dimethylaminoethyl)-hydroxylamine (IE) 3-N-trimethylaminopropyl)-
From hydroxylamine A-1-(Q-(3-N-dimethylaminopropyl)-oxime], A and I') -(27N-diethylamine ethyl)
-Hydroxylamine Kara A-1-[0-(2-N-diethylamine ethyl)-oxime], A and 0-43
-N-diethylaminopropyl)-hydroxylamine to A-[-(0-(3-N-diethylaminepropyl)-oxyno.], A and 0-(2-pyrrolidinoethyl)-hydroxylamine color h-1- CO-(2-pyrrolidinoethyl)-
oxime], A and Uo-(2-piperisonoethyl)-hydroxy A-amine to A-1-(0-(2-bihelicinoethyl)-oxime), A and o-12-morpholinonitr)-hydroxylamine to A- 1-[0-(2-morpholinoethyl)-
oxime], A and 〇-(2-thiomorpholinoethyl)-hydroxylamine to A-1-(0-(2-thiomorpholinoethyl)-oxime], A, %= and 0-(2-N'-
A from methylbiverasonoethyl)-hydroxylamine
-1-[:○-(2-N'-methylbiverasonoethyl)
-oxime], A and Q -(2-N'-benzylpiperazinoethyl)-hydroxylamine Kara A -1-(r)-(2-
N'-pentrubiverasonoethyl)-oxime], A and 0. - (2-N'-phenylpiperazinoethyl)-hydroxylamine to A-1-C.

−（２−Ｎ’−フェニルピペラジノエチル）−オキシム
〕、Ａおよび０−　（３−Ｎ−ツメチルアミノ−２−ヒドロ
キシプロピル）−ヒドロキシルアミンからＡ−１−（Ｑ
−（３−Ｎ−ツメチルアミノ−２−ヒドロキシプロピル
）−オキシム〕、Ａおよびｏ−（５−Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−ヒドロキシプロピル）−ヒドロキシルアミンか
らｈ　−１−（０−（３−１１−ジエチルアミノ−２−
ヒドロキシプロピル）−オキシム〕、Ａおよび０−（３
−モルホリノ−２−ヒドロキシフロビル）−ヒドロキシ
ルアミンカラＡ　−１−（ｏ−（３−モルホリノ−２−
ヒドロキシプロピル）−オキシム〕、ＡおよびＯ−（３−Ｎ’−メチルピベラヅノー２−ヒド
ロキシプロピル）−ヒドロキシルアミンからＡ　−１−
［０−（３−Ｎ’〜メチエチベジソノ−２−ヒドロキシ
プロピル）゛−オキシム〕がイ（すられる。A-1-(Q
-(3-N-tumethylamino-2-hydroxypropyl)-oxime], A and o-(5-N-diethylamino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to h -1-(0-(3-11-diethylamino) -2-
hydroxypropyl)-oxime], A and 0-(3
-morpholino-2-hydroxyfurovir)-hydroxylaminekara A -1-(o-(3-morpholino-2-
hydroxypropyl)-oxime], A and O-(3-N'-methylpiverazuno-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to A-1-
[0-(3-N'~methiethivedisono-2-hydroxypropyl)'-oxime] is removed.

ａ）　　２５−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−６，４−ジ
ヒドロ−アクリジン−１，９−ｒ２ｎ、１０ａ）−ジオ
ン（以下ｒ　Ｂ　Ｊと略記、その１ｌｌ−Ｊ　’ｆ４は
ドイツ特ｒｒ　２＋！　２，３３７．４７４号明細ｌ１
−Ｆの記載に」：る）および０−　（２−Ｎ−ツメチル
アミノエチル）−ヒドロキシルアミンからＥ−１−（０
−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル）−オキシム］（融
点２８７℃）、ＢおよびＯ−（３−Ｎ−ジメチルアミノプロピル）・−
ヒドロキシルアミンからＢ　−１−（Ｏ−’（’ｒ−Ｎ
−ジメヂルアミノブロビル）−オキシム〕、Ｂ卦よびＯ−（２−Ｎ−ジ丁ブ゛ル゛アミノエチル）−
ヒドロキシルアミン力１’）Ｅ−１（ｏ　−（２−Ｊ（
−ジエチルアミノエチル）−オギシノ、〕、１３卦」、
びｏ−（５−Ｎ−ソエブールアミノプロビル）−ヒドロ
キシルアミンからＢ　−１−（、。a) 2 5-(4-chlorophenyl)-7-chloro-6,4-dihydro-acridine-1,9-r2n, 10a)-dione (hereinafter abbreviated as rBJ, 1ll-J'f4 is a German special rr 2+! 2,337.474 Specification l1
-F) and 0-(2-N-trimethylaminoethyl)-hydroxylamine to E-1-(0
-(2-N-dimethylaminoethyl)-oxime] (melting point 287°C), B and O-(3-N-dimethylaminopropyl)-
From hydroxylamine to B -1-(O-'('r-N
-dimethylaminobrobyl)-oxime], B hexagram and O-(2-N-dimethylaminobrobyl)-
Hydroxylamine force 1') E-1(o -(2-J(
-diethylaminoethyl)-ogishino,], 13 trigrams",
B-1-(,.

−（３−Ｎ−ジエチルアミノプロピル）−オキシム〕、Ｂおよび０−　（２−ピロリソノエチル）−ヒドロキシ
ルアミンからＢ−１−［，０−（２−ピロリジノエチル
）−オキシム〕、Ｂおよび０−（２−ピペリソノエチル）−にドロキシル
アミンからＢｏ−１−［’０−（２−ピペリジノエチル
）−オキシム〕、Ｄお、１：びｏ−（２−モルホリノエチル）−ヒドラキ
シルアミンからＢ　−１−［０−（２−モルホリノエチ
ル）−オキシム〕、Ｂおよびｏ−（２−チオモルホリノエチル）−ヒドロキ
シルアミンからＢ−’ｌ　−［０−（２−グーオモルホ
リノエチル）−オキシム］、Ｂおよびｏ　−（２−Ｎ’
−メチルピペラジノエチル）−ヒドロキシルアミンから
Ｅ−１−［０−（２−Ｎ／−メチルビペラソノエチル）
−オキシムＪ１Ｂ」やよびＯ−（２＝　Ｎ’−ベンジルピペラジノエチ
ル）−ヒドラキシルアミンかうＢ−１−Ｃ〇−（２−Ｎ
’−ベンジルピペラジノエチル）−オキシム〕、ＢおよびＯ−、（２−ＩＪ’−フェニルピペラジノエチ
ル）−ヒドロキシルアミンからＢ−１−［０−（２−Ｎ
’−フェニルピペラジノエチル）　−オキシム〕、Ｂおよびｏ　−（３−Ｎ−ジメチルアミノ−２−ヒドロ
ギシプロビル）−ヒドロキシルアミンからＢ−１−［０
−（３−Ｎ−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロピル
）−オキシム〕、Ｂおよびｏ−（３−Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−ヒドロキシプロピル）−ヒドロキシルアミンか
らＢ−１−（０−（３−Ｎ−ジエチルアミノ−２−ヒド
ロキシグロビル）−オキシム〕、Ｂおよびｏ−（３−モ
ルホリノ−２−ヒドロキシプロピル）−ヒドロキシルア
ミンからＢ−１−（ｏ−（３−モルホリノ−２−ヒドロ
キシプロピル）−オキシム〕、ＢおよびＯ−’（！ｌ−Ｎ’−メＮルーペラソノー２−
ヒドロキシプロピル）−ヒドロキシルアミンからＢ−１
−、（ｏ−（，５−Ｎ／−メテルピベラソ／’−２−ヒ
ドロキシプロピル）−オキシム〕が（１１られる。-(3-N-diethylaminopropyl)-oxime], B and 0-(2-pyrrolisonoethyl)-hydroxylamine to B-1-[,0-(2-pyrrolidinoethyl)-oxime], B and 0 -(2-piperisonoethyl)- from droxylamine to Bo-1-['0-(2-piperidinoethyl)-oxime], D, 1: and o-(2-morpholinoethyl)-hydraxylamine to B- 1-[0-(2-morpholinoethyl)-oxime], B and o-(2-thiomorpholinoethyl)-hydroxylamine to B-'l-[0-(2-morpholinoethyl)-oxime], B and o-(2-N'
-methylpiperazinoethyl)-hydroxylamine to E-1-[0-(2-N/-methylbiperazinoethyl)
-oxime J1 B' and O-(2=N'-benzylpiperazinoethyl)-hydraxylamine
'-benzylpiperazinoethyl)-oxime], B and O-, (2-IJ'-phenylpiperazinoethyl)-hydroxylamine to B-1-[0-(2-N
'-phenylpiperazinoethyl)-oxime], B-1-[0
-(3-N-dimethylamino-2-hydroxypropyl)-oxime], B and o-(3-N-diethylamino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to B-1-(0-(3-N- diethylamino-2-hydroxyglobyl)-oxime], B and o-(3-morpholino-2-hydroxypropyl)-hydroxylamine to B-1-(o-(3-morpholino-2-hydroxypropyl)-oxime) , B and O-'(!l-N'-MeN Loupera Sono 2-
hydroxypropyl)-hydroxylamine to B-1
-, (o-(,5-N/-methelpiveraso/'-2-hydroxypropyl)-oxime] is (11).

ｂ）　　１３−（４−）！Ｊフルオロメチルフェニル）−７−クロ
ロ−６，４−ジヒドロ−アクリジン−１，９−（２１，
１ＤＨ）−ジオン（＝Ａ）およびＮ、Ｎ−ジメチルヒド
ラゾンからＡ　−ｌ　−Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラゾン（
Ｍ！Ｉｉ点２４０℃）、Ａ　ｉ−よひＮ、Ｎ−ソーｎ−ブチルヒドラジンからＡ
、−ｉ　−Ｎ、Ｎ−ソーｎ−ブチルヒドラゾン、Ａコ、
・よびＮ−アミノピロリジンからＡ−１−Ｎ−ピロリジ
ンイミン、Ａ　Ｊ＞よびＮ−アミノモルホリンからＡ−１−Ｎ−モ
ルホリンイミン、ＡおよびＮ−２−ヒドロキシエチル−ｐｌｌ−アミノピ
ペラジンからＡ−１・−Ｎ−２−ヒドロキシニブル−ｔ
ｉｔ−ピペラジンイミン（融点２４　ｓ℃）、Ａ　オヨヒＮ−ペンツルーＮ′−アミノピペラジンから
Ａ−１−Ｎ−ペンツルーＮ／　−ピペラジンイミン、ＡおよびＮ−フェニル−１・Ｔ′−アミノピペラジンか
らＡ−１−Ｎ−７エニルー７′Ｊ′−ピペラジンイミン
が１４−Ｉられる。b) 1 3-(4-)! J fluoromethylphenyl)-7-chloro-6,4-dihydro-acridine-1,9-(21,
1DH)-dione (=A) and N,N-dimethylhydrazone to A-l-N,N-dimethylhydrazone (
M! Ii point 240°C), A i-yohiN,N-so n-butylhydrazine to A
, -i -N, N-so n-butylhydrazone, Aco,
- and N-aminopyrrolidine to A-1-N-pyrrolidineimine, A J> and N-aminomorpholine to A-1-N-morpholinimine, A and N-2-hydroxyethyl-pll-aminopiperazine to A- 1-N-2-hydroxynibble-t
it-piperazinimine (melting point 24 s°C), A Oyohi N-pentrue N'-aminopiperazine to A-1-N-pentrue N/-piperazinimine, A and N-phenyl-1.T'-aminopiperazine to A -1-N-7enyl-7'J'-piperazinimine is 14-I.

Ｃ）１ＡおよびＮ−２−ツメチルアミノエチルヒドラジンから
Ａ−１−？Ｊ−２−ジメチルアミノエチルヒドラゾン、／ｌオＪｌ：ヒＮ−２−ジエチルアミノエチルヒドラジ
ンからＡ−１−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルヒドラゾ
ン（融点２１７℃）、ＡおよびＮ−２−ビペリソノエチルヒドランンからＡ、
−１−Ｎ−２−ピペリソノエチルヒドラジン、ＡおよびＮ　−２−Ｍｌ−メチルビベラソノエチルヒド
ラゾンからＡ−１−Ｎ−２−ＩＪ’−メチルビベラソノ
エチルヒドラゾンが得られる。C) 1A and N-2-trimethylaminoethylhydrazine to A-1-? J-2-Dimethylaminoethylhydrazone, /lOJl: H-N-2-diethylaminoethylhydrazine to A-1-N-2-diethylaminoethylhydrazone (melting point 217°C), A and N-2-biperisonoethyl A from hydran
-1-N-2-Piperisonoethylhydrazine, A-1-N-2-IJ'-methylbiverasonoethylhydrazone is obtained from A and N-2-Ml-methylbiverasonoethylhydrazone.

ｂ）　　２６−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−６，４−ソ
ヒドローアクリソン−１，ｙ’−（２Ｈ，１０Ｈ）−ジ
オン（＝Ｂ）およびＮ、Ｎ−ジメチルヒドラゾンカラＢ
−１−Ｎ、Ｎ−ツメチルヒドラゾン、Ｂおよび馬Ｎ−ソ
ーｎ−ブチルヒドラジンがらＤ−１−Ｎ、Ｎ−ソーｎ−
ブチルヒドラジン、ＢおよびＮ−アミノビロリソンカラ
Ｂ−１−Ｎ−ビロリソンイミン、Ｂ　Ｊ、−よ０−Ｎ−アミノモルホリンからＢ−１−Ｎ
−モルホリンイミン、Ｂ　Ｊ、＞よびＮ・−メチル−Ｎ′−アミノピペラジン
から１ｌ−ｉ−’Ｎ−メチルーＮ′−ビペラソンイミン
（Ｆ、、（’を点２７０℃）、Ｂおよび１１−２−ヒドロキシエチル−Ｎ／　−アミノ
ビペラノンからＢ　−１−Ｎ　−２−ヒドロキシエチル
−Ｎ′−ピペラジンイミン（融点１９０℃）、ＢおよびＮ−ペンツルーＮ′−アミノピペラジンからＢ
−１−Ｎ−ベンジル−ｙｔ−ピペラジンイミン、Ｂ　オＪ二ヒＮ−フェニルーＮ′−アミノヒ“ペラゾン
からＢ−１−Ｎ−フェニル−Ｎ／　−ピペラジンイミン
が得られる。b) 2 6-(4-chlorophenyl)-7-chloro-6,4-sohydroacrisone-1,y'-(2H,10H)-dione (=B) and N,N-dimethylhydrazone Kara B
-1-N,N-trimethylhydrazone, B and horse N-so n-butylhydrazine D-1-N,N-so n-
Butylhydrazine, B and N-aminovirolisonkara B-1-N-virolisonimine, BJ, -yo0-N-aminomorpholine to B-1-N
-Morpholineimine, B J, > and N-methyl-N'-aminopiperazine to 1l-i-'N-methyl-N'-biperasonimine (F, , (point ' at 270°C), B and 11-2- B from hydroxyethyl-N/-aminobiperanone -1-N-2-hydroxyethyl-N'-piperazinimine (melting point 190°C), B and N-pentrue-N'-aminopiperazine
-1-N-benzyl-yt-piperazinimine, B-1-N-phenyl-N/-piperazinimine is obtained from N-phenyl-N'-aminohydrazone.

Ｃ）　　２ＢおよびＮ−２−ツメチルアミノエチルヒドラジンから
Ｂ−１−Ｎ−２−ツメチルアミノエチルヒドラゾン、ＢおよびＮ−２−ジエチルアミノエチルヒドラゾンから
Ｂ−１−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルヒドラゾン、ＢおよびＮ　−２−ビベリジノエチルヒドラソンからＢ
−１−Ｎ−２−ピペリソノエチルヒドラゾン、ＢおよびＮ　−２−Ｎ’−メチルビベラソノエチルヒド
ラゾンからＢ−１−Ｎ−２−Ｎ’−メチルビベラソノエ
チルヒドラゾンが得られる。C) 2 B and N-2-trimethylaminoethylhydrazine to B-1-N-2-trimethylaminoethylhydrazone, B and N-2-diethylaminoethylhydrazone to B-1-N-2-diethylaminoethylhydrazone , B and N-2-biveridinoethylhydrazone to B
-1-N-2-Piperisonoethylhydrazone, B-1-N-2-N'-methylbiverasonoethylhydrazone is obtained from B and N-2-N'-methylbiverasonoethylhydrazone.

ｂ）　　３５−フェニル−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−アクリ
ノン−１，９−（２Ｈ，１０Ｈ）−ジオン（以下１−　
Ｄ　Ｊと略Ｍｄする）およびＮ−メチル−Ｎ′−７ミノ
ビペラジンから］）　−ｌ　−Ｎ−メチル−Ｎ’−ピペ
ラジンイミンが得られる。b) 3 5-phenyl-7-chloro-3,4-dihydro-acrinone-1,9-(2H,10H)-dione (hereinafter referred to as 1-
From D J) and N-methyl-N'-7minoviperazine]) -1-N-methyl-N'-piperazinimine is obtained.

ｂ）　　４３−（４−フルオロフェニル）−７−クロロ−３，４−
ジヒドローアクリノン−１，９−（２Ｈ，１０Ｉｌ）−
ジオン（以下ＵＥｊと略記する）およびＮ−メチル−Ｎ
′−アミノピペラジンかう３ｌ−１−Ｎ　−メチル−Ｎ
′−ピペラジンイミンが得られる。b) 4 3-(4-fluorophenyl)-7-chloro-3,4-
Dihydroacrinon-1,9-(2H,10Il)-
dione (hereinafter abbreviated as UEj) and N-methyl-N
'-aminopiperazine 3l-1-N-methyl-N
'-Piperazinimine is obtained.

ｂ）　　５６−（２−クロロフェニル）−７−クロロ−６，４−ソ
ヒドローアクリジン−１、９−（２Ｈ，ＩＤＨ）−ジオ
ン（以下「Ｇ」と略記する）およびＮ−メチル−Ｎ′−
アミノビペラノンからＧ−１−Ｎ−メチル−Ｎ’−ピペ
ラジンイミンが得られる。b) 5 6-(2-chlorophenyl)-7-chloro-6,4-sohydroacridine-1,9-(2H,IDH)-dione (hereinafter abbreviated as "G") and N-methyl-N' −
G-1-N-methyl-N'-piperazinimine is obtained from aminobiperanone.

ｂ）　　６３−（３−クロロフェニル）−７−クロロ−５，４−ソ
ヒドローアクリジン−１、９−（２Ｈ，１０）１）−ジ
オン（以下「Ｌ」と略記する）壮よび）ｌ−メチル−Ｎ
′−アミノピペラジンかｌ−、ＴＪ　−１Ｎ　−メチ／
ｌ／　−Ｎ’−ピペラジンイミンが得られる。b) 6 3-(3-chlorophenyl)-7-chloro-5,4-sohydroacridine-1,9-(2H,10)1)-dione (hereinafter abbreviated as "L") l- Methyl-N
'-Aminopiperazine or l-, TJ -1N -methy/
l/-N'-piperazinimine is obtained.

ｂ）　　７３−　（２，４−ジクロロフェニル）−７−クロロ−５
，４−ジヒドロ−アクリジン−１＊ｑ　−（２Ｈ９１ｏ
Ｈ）−ジオン（以下「Ｍ５」と略記する）お上びＮ−メ
チル−Ｎ′−アミノビペラノンからＭ−１−Ｎ−メチル
−Ｎ′−ピペラジンイミン（融点１９５℃）が１；Ｉら
れる。b) 7 3-(2,4-dichlorophenyl)-7-chloro-5
,4-dihydro-acridine-1*q-(2H91o
M-1-N-methyl-N'-piperazinimine (melting point: 195°C) is prepared from H)-dione (hereinafter abbreviated as "M5") and N-methyl-N'-aminobiperanone.

ｂ）　　Ｂ３−　（３，４−ジクロロフェニル）−７−クロロ−ろ
、４−ソヒドローアクリジン〜１１９−（２Ｈ。b) B 3-(3,4-dichlorophenyl)-7-chloro-lo,4-sohydroacridine~119-(2H.

１０Ｈ）−ソオ／（以下ＵＱコと略記する）およびＮ−
メチル−Ｎ′−アミノビペラノンから叱−１−Ｎ−メチ
ル−Ｎ′−ピペラジンイミンが得られる。10H) -Soo/(hereinafter abbreviated as UQko) and N-
1-N-Methyl-N'-piperazinimine is obtained from methyl-N'-aminobiperanone.

ｂ）９５−（２−）リフルオロメチルフェニル）−７−クロロ
−５，４−ジヒドローアクリソンー１．９−　（２Ｈ，
１０Ｆ　）−ジオン（以下「Ｔ」と略記する）および１
１−メチル−Ｎ′−アミノピペラジンから１’−１−Ｎ
−メヂルーＮ′−ピペラソンイミンが得られる。b) 9 5-(2-)lifluoromethylphenyl)-7-chloro-5,4-dihydroacrisone-1.9- (2H,
10F)-dione (hereinafter abbreviated as "T") and 1
1-methyl-N'-aminopiperazine to 1'-1-N
-Medyl-N'-piperason imine is obtained.

ｂ）１０３−　（２−１０ロー４−トリフルオロメチルフェニル
’）−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−アクリジン−１
，ｑ　−（２Ｈ，１０■ｉ）−ジオン（以下「Ｕ−１と
略記する）およびＮ−メチル−Ｎ′−アミノピペラジン
からＵ　−ｉ　−Ｎ−メチル−Ｎ’−ピペラジンイミン
（融点２４２℃）が得られる。b) 10 3-(2-10rho-4-trifluoromethylphenyl')-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1
, q -(2H,10i)-dione (hereinafter abbreviated as "U-1") and N-methyl-N'-aminopiperazine to U-i-N-methyl-N'-piperazinimine (melting point 242°C). ) is obtained.

ｌリ　　１１３−（４−，７’　）−Ｖ−ジフェニル）−７−１０ロ
ー６．４−ジヒドローアクリシ′ンー１．９−　（２Ｈ
，１０Ｈ）−ジオン（以下（−Ｖ　Ｊと略記する）およ
びＮ−メチル−Ｎ′−アミノピペラジンからＶ−１−Ｎ
−メチル−Ｎ′−ピペラジンイミンが得られる。11 3-(4-,7')-V-diphenyl)-7-10-6,4-dihydroacrysin-1,9-(2H
, 10H)-dione (hereinafter abbreviated as -V J) and N-methyl-N'-aminopiperazine to V-1-N
-Methyl-N'-piperazinimine is obtained.

ｂ）１２６−（４−エト目フェニル）−７−クロロ−６，４−ソ
ヒドローアクリソンー１．９−　（２Ｈ，１０Ｈ）−ジ
オン（以下「Ｗ」と略記する）およびＮ−メチル−Ｎ′
−”アミノビペラノンからｗ−１−Ｎ〒メチル−Ｎ′−
ピペラジンイミンが得られる。b) 12 6-(4-ethophenyl)-7-chloro-6,4-sohydroacrisone-1,9-(2H,10H)-dione (hereinafter abbreviated as "W") and N-methyl -N'
−” from aminobiperanone w-1-N〒methyl-N′-
Piperazinimine is obtained.

ｄ）１３−　（４−）　！Ｊ　フルオロメチルフェニル）−７
−クロロ−５，４−ソヒドローアクリジン−１，９−（
’２１１．１［］Ｊｉ　’）−ジオン（＝Ａ）およびア
ミノグアニジンから八−１−グアニルヒドラゾン）ｉｃ
ｚ（Ｓ！　Ａ’鳳　２５７　℃　）　、Ａお゛よひ１，１−ジメチル−セミカルバジドからＡ−
１−（１，１−ジメチル）−セミカルバゾン、Ａおよび１，１−ツメチル−チオセミカルバジドからＡ
−１−（１，１−ジメチル）−チオセミカルバゾン、Ａおよび１，１−ツメチルアミノグアニジンがらＡ−１
−（１，１−ジメチル）−グアニル上１゛ラゾン、ＡおよびＮ−ヒト２シフカルボニル−Ｎ′−メチルビベ
ラソノからＡ−１−（Ｎ’−メチルピペラジノ−Ｎ−カ
ルボニル）−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−ヒドラジノグー
オカル７１ｆｆニル−Ｎ′−メチルビベラソノからＡ−
１−（Ｎ／−メチルピベラヅノーＮ−チオカルボニル）
−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−ヒドジソノカルボイミドーＮ／−メチルビ
ペラジンからＡ　−ｉ　−（Ｎ’−メチルビベラソノ−
Ｎ−カルボイミド）−ヒドラゾンが得られる。d) 1 3- (4-)! J fluoromethylphenyl)-7
-chloro-5,4-sohydroacridine-1,9-(
'211.1[]Ji')-dione (=A) and aminoguanidine to 8-1-guanylhydrazone)ic
z (S! A' 257 °C), A from 1,1-dimethyl-semicarbazide to A-
1-(1,1-dimethyl)-semicarbazone, A and 1,1-tumethyl-thiosemicarbazide to A
-1-(1,1-dimethyl)-thiosemicarbazone, A and 1,1-trimethylaminoguanidine A-1
-(1,1-dimethyl)-1'lazone on guanyl, A and N-human 2-sifcarbonyl-N'-methylbiverasono to A-1-(N'-methylpiperazino-N-carbonyl)-hydrazone, A and N- A-
1-(N/-methylpiverazuno-N-thiocarbonyl)
-hydrazone, A and N-hydrodisonocarboimide N/-methylbiperazine to A-i-(N'-methylbiverasono-
N-carboimido)-hydrazone is obtained.

ｅ）　　１Ａおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−セミ
カルパッドからＡ−１−（１−（２−Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル）〕−セミカルバゾン、Ａおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−セミ
カルバジドか１らＡ−１−（１−（２−Ｎ−ジエチルア
ミノエチル）〕−セミカルバゾン、Ａおよび１−（２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）−セ
ミカル・々シトかうＡ−１−［１−（２−１１−メチル
ピペラジノエチル）〕−セミカルバゾン、Ａｊｉよひ１．−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−
チオセミカルバジドトからＡ−１−［１−（２−ｙ−ジ
メチルアミノエチル）〕−チオセミカルバゾン、Ａおｒ：び１−（２−Ｎ−ソエチルアミノエチル）−チ
オセミカルバジドからＡ−１−［１−（２−Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）〕−チチオセミカルバジドＡツ、−よび１　＋　（２−ｋｌ−メチルピペラジノエ
チル）−チオセミカルバジドトからＡ−１−（１−（２
−Ｎ　−，７１チルビペラソノエチル）〕−チチオセミ
カルバゾンＡおよび１（２−Ｎ−’／メチルアミノエチル）−７ミ
ノグアニジンからＡ　−１−（１−（２−Ｎ−ジメチル
アミンエチル）〕−グア　＝　ルヒドラゾン１Ａおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−アミ
ノグアニジンからＡ−１−（１−（２＋　ｌＶ−ジエチ
ルアミノエチル）〕−り°アニルヒドラゾン、Ａおよび１−（２−Ｎ−メチルピペラジノエチル）−ア
ミノグアニジンからＡ−１−［１−（２−Ｎ−メチルビ
ベラソノエチル）〕−グアニルヒドラゾンが得られる。e) 1 A and 1-(2-N-diethylaminoethyl)-semicalpad to A-1-(1-(2-N-dimethylaminoethyl)]-semicarbazone, A and 1-(2-N-diethylaminoethyl) -Semicarbazide or A-1-(1-(2-N-diethylaminoethyl))-semicarbazone, A and 1-(2-N-methylpiperazinoethyl)-semical, or A-1-[ 1-(2-11-methylpiperazinoethyl)]-semicarbazone, Ajiyohi 1.-(2-N-diethylaminoethyl)-
From thiosemicarbazide to A-1-[1-(2-y-dimethylaminoethyl)]-thiosemicarbazone, A from 1-(2-N-soethylaminoethyl)-thiosemicarbazide to A- A-1-(1-(2
-N-,71tilbiperasonoethyl)]-thithiosemicarbazone A and 1(2-N-'/methylaminoethyl)-7minoguanidine to A-1-(1-(2-N-dimethyl A-1-(1-(2+ lV-diethylaminoethyl))-guar-ruhydrazone 1 A and 1-(2-N-diethylaminoethyl)-aminoguanidine to A-1-[1-(2-N-methylbiverasonoethyl)]-guanylhydrazone is obtained from (2-N-methylpiperazinoethyl)-aminoguanidine.

ｄ）　　２６−（４−クロロ７エエル）−７−クロロ−５，４−ソ
ヒドローアクリジン−１，９−（２Ｈ，ｌ０Ｈ）−ジオ
ン（＝Ｂ）およびアミノグアニジン力１らＢ−１−グア
ニルヒドラゾン・ＨＣｌ　（融点２７０℃）、Ｊ３およ
び１，１−ツメチル−セミカルバジドから１３−１−（
１，１−ツメチル）−セミカルバゾン、１３および１．１−ツメチル−チオセミカルバジドから
Ｂ−１−（１，１−ジメチル）−チオセミカルバゾン、Ｂおよび１，１−ジメチルアミノグアニジンから８−１
−（１，１−ツメチル）−グアニルヒドラゾン、Ｂ　ＪｒよひＮ−ヒドラソノカルボニル−Ｎ／−メチル
ビベラソノからＢ　−１−（Ｎ’−メチルピペラジ／　
−１４−カルボニル）−ヒドラゾン、ＢおよびＮ−ヒド
ラソノチオカルボニル−Ｎ′−メチルビペラジンからＢ
　−ｉ　−（Ｎ／−メチルビベジノノーＮ−チオカルボ
ニル）−ヒドラゾン゛１ＢおよびＮ−ヒドラヅノチオカルポイミドーＮ′−メチ
ルビベラソノからＢ　−１−（Ｍｌ−メチルビベラソノ
−Ｎ−カルボイミド）−ヒドラゾ／が得られる。d) 2 6-(4-chloro7el)-7-chloro-5,4-sohydroacridine-1,9-(2H,10H)-dione (=B) and aminoguanidine force 1 et B-1- Guanylhydrazone.HCl (melting point 270°C), 13-1-(
1,1-Thmethyl)-semicarbazone, 13 and 1,1-thmethyl-thiosemicarbazide to B-1-(1,1-dimethyl)-thiosemicarbazone, B and 1,1-dimethylaminoguanidine to 8-1
-(1,1-methyl)-guanylhydrazone, B Jr.N-hydrasonocarbonyl-N/-methylbiverasono to B-1-(N'-methylpiperazi/
-14-carbonyl)-hydrazone, B and N-hydrasonothiocarbonyl-N'-methylbiperazine to B
-i-(N/-Methylbibezino-N-thiocarbonyl)-hydrazone 1 B and N-hydradunothiocarpoimide N'-methylbiverasono to B-1-(Ml-methylbiverasono-N-carboimide)-hydrazo / is obtained.

ｅ）２Ｂおよび１−（２−Ｎ−ジメチルアミノエチル）−セミ
カルパッドからＢ−１−（１−（２−Ｎ−ジエチルアミ
ノ酢酸／Ｌ／）〕−セミカルバゾン、Ｂおよび１−（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−セミ
カルパッドからＢ−１−（１−（２−Ｎ−ジエチルアミ
ノエチル）〕−セミカルバゾン、Ｂおよび１−（２−Ｎ−メチルビベラソノエチル）−セ
ミカルバジドからＢ〜１−　（１−（２−Ｎ−メチルビ
ペラソノエチル）〕−セミカルバゾン、Ｂおよびｌ　−（２−２１−ツメチルアミノエチル）−
チオセミカルパッドからＢ−１−（’１−（２−Ｎ−ツ
メチルアミノエチル）〕−チオセミカルバゾン、コ３および１−（２−ＩＪ−ジエチルアミノエチル）−
チオセミカルパッドからＢ−１−（１−（２−ｙ−ジエ
チルアミノエチル）〕−チオセミカルバゾン、Ｂおよび１−（２−Ｎ−メチルビペラソノエチル）−チ
オセミカルバジドからＪ３−１−（１−（２−Ｎ−メチ
ルビペラソノエチル）〕−チオセミカルバゾン、Ｂ−４’、＝Ｊ：び１−＜２−Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル）−アミノグアニジンからＢ−１−（１−（２−Ｎ−
ｐメチルアミノエチル）〕−グアニルヒドラゾン、Ｂ」？よび１−　（２−Ｎ−ジエチルアミノエチル）−
アミノグアニジンからＢ−１−（１−（２−Ｎ　−Ｎエ
チルアミノエチル）〕−ググアニルヒドラゾンＢおよび１−（２−Ｎ−メグ−ルビベラソノエチル）−
アミノグアニジンカラＴ３−１−　［１，−（２−Ｎ−
メチルピペラジノエチル）〕−グアニルヒドラゾンが旬
られる。e) 2B and 1-(2-N-dimethylaminoethyl)-semicalpad to B-1-(1-(2-N-diethylaminoacetic acid/L/)]-semicarbazone, B and 1-(2-N- diethylaminoethyl)-semical pad to B-1-(1-(2-N-diethylaminoethyl)]-semicarbazone, B and 1-(2-N-methylbiverasonoethyl)-semicarbazide to B-1-(1-( 2-N-methylbiperasonoethyl)]-semicarbazone, B and l -(2-21-trimethylaminoethyl)-
From thiosemical pad B-1-('1-(2-N-tumethylaminoethyl)]-thiosemicarbazone, co3 and 1-(2-IJ-diethylaminoethyl)-
B-1-(1-(2-y-diethylaminoethyl))-thiosemicarbazone from thiosemical pad, J3-1- from B and 1-(2-N-methylbiperasonoethyl)-thiosemicarbazide B-1-( 1-(2-N-
p-methylaminoethyl)]-guanylhydrazone, B"? and 1- (2-N-diethylaminoethyl)-
Aminoguanidine to B-1-(1-(2-N-N ethylaminoethyl)]-guguanylhydrazone B and 1-(2-N-megrubiversonoethyl)-
Aminoguanidine color T3-1- [1,-(2-N-
Methylpiperazinoethyl) -guanylhydrazone is used.

ｆ）　　１３−　（、４−トリフルオロメチルフェニル）−７−ク
ロロ−５，４−ソヒドローアクリジン−１，９−（２Ｈ
，１ｏｐｉ　）−ジオン（＝Ａ）およびツメチルアミノ
酢酸−ヒドラジドからＡ−１−（Ｎ−ツメチルアミノ酢
酸）−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−ソエチルアミノ酢酸ヒドラノド７）＞らＡ
−ｊ−（Ｑ−ジエチルアミノ酢酸）−ヒドラゾン、Ａおよびモルホリノ酢酸ヒドラジドからＡ−１−（モル
ホリノ酢酸）−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−メチルビペラ
ソノ−Ｎ−酢酸ヒドラシトからＡ−１−（Ｎ−メチルピ
ペラジノ−１ｒ′−酢酸）−ヒドラゾン、人および２−Ｎ−ノエチルアミノブロヒ”オン酸ヒドラ
ジドからＡ−’１−（２−Ｎ−ジメチルアミノプロピオ
ン酸）−ヒドラゾン、へ卦よび２−　Ｎ−ソエチルアミノブロピオン酸ヒドラ
ジドからＡ−１−（２−Ｎ−ジメチルアミノプロピオン
酸）−ヒドラゾン、Ａ　、％−ｉよび２−モルホリノプロピオンｒ［′？ヒ
ドラソドからＡ−１−１２−モルホリノプロピオン酸）
−ヒドラゾン、Ａｈよび２−Ｎ−メチルピペラジノ−Ｎ／　＝　フロピ
オン債ｔドラシトからＡ−１−（２−Ｎ−メチルピペラ
ジノ−Ｎ′−プロピオン酸）−ヒドラゾン、ＡおよびＮ−）リエチルアンモニウム酢酸ヒドジソドー
クロライドからＡ−１−（Ｎ−）リメチルアンモニウム
酢酸）−ヒドラゾン−クロライド（融点２９６℃）が得
られる。f) 1 3-(,4-trifluoromethylphenyl)-7-chloro-5,4-sohydroacridine-1,9-(2H
, 1opi)-dione (=A) and trimethylaminoacetic acid-hydrazide to A-1-(N-trimethylaminoacetic acid)-hydrazone, A and N-soethylaminoacetic acid hydranide 7) > et al.
-j-(Q-diethylaminoacetic acid)-hydrazone, A-1-(morpholinoacetic acid)-hydrazone from A and morpholinoacetic acid hydrazide, A-1-(N-methylpiperazino-1r '-acetic acid)-hydrazone, human and 2-N-noethylaminopropionic acid hydrazide to A-'1-(2-N-dimethylaminopropionic acid)-hydrazone, and 2-N-soethyl Aminopropionic acid hydrazide to A-1-(2-N-dimethylaminopropionic acid)-hydrazone, A, %-i and 2-morpholinopropion r['?hydrasodo to A-1-12-morpholinopropionic acid)
-hydrazone, Ah and 2-N-methylpiperazino-N/ = fropionic acid to A-1-(2-N-methylpiperazino-N'-propionic acid)-hydrazone, A and N-) ethyl ammonium acetate hydrazine A-1-(N-)limethylammonium acetate)-hydrazone-chloride (melting point 296°C) is obtained from sodo chloride.

ｇ）　　１３−（４−）！Ｊフルオロメチルフェニル）−７−クロ
ロ−６，４−ソヒドローアクリソン−１，９−（２Ｈ，
１０Ｈ’）−ジオン（＝Ａ）およびヒドラジノＱ酸−２
−Ｎ−ジメチルアミノエチルエステルからＡ−ｉ−（２
−Ｎ−ジメチルアミノエチルオギシカルポニル）−ヒド
ラゾン、Ａおよびヒドラジノ蟻酸−２−Ｎ−ジエチルア
ミノエチルエステルからＡ−１−（２−Ｎ−ジエチルア
ミノエチルオギシカルデニル）−ヒドラゾン・ＨＯ２゜Ａおよびヒドラジノ蟻酸−２−モルホリノエｙ−ルｘ　
スツールからＡ−ｌ−（２−モルホリノエチルオキシカ
ルビニル）−ヒドラゾン、Ａおよびヒドラジノ蟻酸−２
−Ｎ−メチルビペラソノ−Ｎ′−エチルエステルカラＡ
　−１−（２−ＩＪ−メチルピペラジノ−Ｎ′−エチル
オキシカルボニル）−ヒドラゾンが得られる。g) 1 3-(4-)! J fluoromethylphenyl)-7-chloro-6,4-sohydroacrisone-1,9-(2H,
10H')-dione (=A) and hydrazinoQ acid-2
-N-dimethylaminoethyl ester to A-i-(2
-N-dimethylaminoethyl ogicalponyl)-hydrazone, A and hydrazinoformic acid-2-N-diethylaminoethyl ester to A-1-(2-N-diethylaminoethyl ogicaldenyl)-hydrazone HO2゜A and hydrazino Formic acid-2-morpholinoyl
A-l-(2-morpholinoethyloxycarvinyl)-hydrazone, A and hydrazinoformic acid-2 from stool
-N-Methylviperasono-N'-ethyl ester color A
-1-(2-IJ-methylpiperazino-N'-ethyloxycarbonyl)-hydrazone is obtained.

ｆ）　　２５−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−３，４−ジ
ヒドロ−アクリジン−１，９−（２Ｈ。f) 2 5-(4-chlorophenyl)-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9-(2H.

１０Ｈ）−ジオン（二Ｂ）およびツメチルアミノ酢酸−
ヒドラジドからＢ−１−（Ｎ−ジメチルアミノ酢酸）−
ヒドラゾン、Ｂお゛よびＮ−ジエチルアミノ酢酸ヒドラジドからｎ−
１−（Ｎ−ソエチルアミノ酢酸）−ヒドラゾン、Ｂおよびモルホリノ酢酸ヒドラジドからＢ−１−（モル
ホリノ酢酸）−ヒドラゾン、ＢおよびＮ−メチルピペラ
ジノ−Ｎ′−酢酸ヒドラシトからＢ−１−（Ｎ−メチル
ビペラソノ−Ｎ−酢酸）−ヒドラゾン、Ｂおよび２−Ｎ−ｐメチルアミノプロピオン酸ヒドラジ
ドからＢ−１−（２−Ｎ−ジメチルアミノプロピオン酸
）−ヒドラゾン、Ｂおよび２−ＩＪ−ソエチルアミノプロビオン酸ヒドラ
ジドからＢ−１−（２−Ｎ−ジメチルアミノプロピオン
酸）−ヒドラゾン、Ｂおよび２−モルホリノプロピオン酸ヒドラジドからＢ
−１−（２−モルホリノプロピオン酸）−ヒドラゾン、Ｂおよび２−Ｎ−メチルピペラジノ−Ｎ′−プロピオン
酸ヒドラジドからＢ−１−（２−Ｎ−メチルピペラジノ
−Ｎ′−プロピオン酸）−ヒドラゾン、ＢおよびＮ−）リエチルアンモニウム酢酸ヒドラジドー
クロジイドからＢ−１−（Ｎ　１．！Ｊメチルアンモニ
ウム酢酸）−ヒドラゾンークロライド（融点２８０℃）
が得られる。10H)-dione (diB) and trimethylaminoacetic acid-
From hydrazide B-1-(N-dimethylaminoacetic acid)-
hydrazone, B and N-diethylaminoacetic acid hydrazide to n-
1-(N-soethylaminoacetic acid)-hydrazone, B-1-(morpholinoacetic acid)-hydrazone from B and morpholinoacetic acid hydrazide, B-1-(N-methylbiperasono-N -acetic acid)-hydrazone, from B and 2-N-p methylaminopropionic acid hydrazide. B-1-(2-N-dimethylaminopropionic acid)-hydrazone, B and 2-morpholinopropionic acid hydrazide to B
-1-(2-morpholinopropionic acid)-hydrazone, B and 2-N-methylpiperazino-N'-propionic acid hydrazide to B-1-(2-methylpiperazino-N'-propionic acid)-hydrazone, B and N-) Ethylammonium acetate hydrazide chloride to B-1-(N 1.!J methylammonium acetate)-hydrazone-chloride (melting point 280°C)
is obtained.

ｇ）　　２３−（４−クロロフェニル）−７−クロロ−６，４−ソ
ヒドローアクリジンーＬ９−　（２Ｈ。g) 2 3-(4-chlorophenyl)-7-chloro-6,4-sohydroacridine-L9- (2H.

１ＱＨ）−ジオン（＝Ｂ）およびヒドラジノ蟻酸−２−
Ｎ−ジメチルアミノエヂルエステルからＢ　−ｊ　−（
２−ｌＪ−ソエチルアミノエチルオキシカルポニル）−
ヒドラゾン、Ｂおよびヒドラジノ蟻酸−２−Ｎ−ジエチルアミンエチ
ルエステルからＢ−１−（２−Ｎ−ソエチルアミノエチ
ルオキシカルボニル）−ヒドラゾン、Ｂおよびヒドラソノ蟻酸−２−モルホリノエチルエステ
ルかうＢ　−１−（２−モルホリノエチルオキシカルボ
ニル）−ヒドラゾン、Ｂおよびヒドラジノ蟻酸−２−Ｎ
−メチルピペラジノ−Ｎ′−エチルエステルカラＢ　−
１−（２−Ｎ−メチルピペラジノ−Ｎ′−エチルオキシ
カルボニル）−ヒドラゾンが１１られる。1QH)-dione (=B) and hydrazinoformic acid-2-
N-dimethylaminoedyl ester to B −j −(
2-lJ-soethylaminoethyloxycarponyl)-
hydrazone, B and hydrazinoformic acid-2-N-diethylamine ethyl ester to B-1-(2-N-soethylaminoethyloxycarbonyl)-hydrazone, B and hydrazinoformic acid-2-morpholinoethyl ester to B-1-( 2-morpholinoethyloxycarbonyl)-hydrazone, B and hydrazinoformate-2-N
-Methylpiperazino-N'-ethyl ester Kara B -
1-(2-N-Methylpiperazino-N'-ethyloxycarbonyl)-hydrazone is 11.

Claims

[Claims] 1) 5-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9-(2H,10H)-dione- having the formula ■ 4 5
1-oxime and -1-hylazonate conductors and their physiologically acceptable acid addition salts and ammonium salts [wherein R1, R2 and η5 are the same or different and represent hydrogen, halogen, 01-C4-alkyl, trifluoromethyl,
C1-C4-flukoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, 1,1.2.2-tetrafluoroethoxy, phenoxy, halogen phenoxy, C1
~C4-alkyl-, phenyl- and naphthyl-thio, 01-C4-alkyl-, phenyl- and naphthyl-sulfinyl, 01-C4-furkyl-, phenyl-
and naphthyl-sulfonyl, trifluoromethylthio, carbamyl, sulfamyl, cyanotHnitro, a) X is oxygen, Y is a single bond, and 2
is optionally substituted with a hydroxy group 2-
or c) X is a -NB- group (in the formula is hydrogen or ~C4
-alkyl), Y is a single bond, and 2
has 2 to 5 carbon atoms -! or a branched alkylene chain, or d) X is -NR- group (wherein R is hydrogen or 01-C
4 alkyl), Y is a carboninopethiocarbonyl or iminocarbonyl group, and 2 is a single bond, and x is an -NR- group (wherein R is hydrogen or 01~C
4° alkyl), Y is a carbonamide, thiocarbonamide or carbonamidine group, and 2 is a linear tw with 2 to 5 carbon atoms is a branched alkylene chain or fc) X is -NR- group (wherein R is hydrogen or C1-C
4-alkyl), Y is a carbonyl group and 2 is a linear or branched alkylene button having 1 to 3 carbon atoms, or q) X is an -NF- group ( In the formula, R is hydrogen or 01-C
4-alkyl), Y is a carbonyl group and 2 is a straight-chain or branched alkylene armor having 2 to 5 carbon atoms, and R4 and R5 are the same or hydrogen or straight-chain or branched auto~C4-alkyl, or R
4 and 1 (5 together with the nitrogen atom form an alkylene chain having 4 to 6 carbon atoms that constitute a 5 to 7-membered heterocycle (here, one 10H2- group of Fi is nitrogen, 1 to 3 carbon atoms, which may be substituted by another heteroatom selected from the group consisting of oxygen or sulfur, and the heterocycle itself may be optionally substituted with a hydroxy group. By an alkyl group having an atom,
or by phenyl- or naphthyl-01-C3-alkyl, and optionally methyl, methoxy,
[02) +, t + and B2 are hydrogen, 51. R5 is chlorine or trifluoromethyl; A patent characterized in that x, Y and 2 are negative combinations, and R4 and 1115 together with a nitrogen atom constitute a radine ring, which may optionally be substituted with nitrogen. compound. 3) 3-(4-}lifluoromethylphenyl)-7-chloro3.4-dihydro-acridine-1.9-
(2H,10H)-dimene-1-(N-methyl-N'
-bi is radin]-imine in the first claim.
Compounds described in Section. 4) 3-(4-trifluoromethylphenyl)-7-chloro3.4-dihydro-acridine-1.9-
(217,10H) 1-dione-1-N-2-hyfluoroxyethyl-N'-bi is radinimine.
i'l' The Buhi compound according to item 1 of the scope of MFI requirements. 5) 3-(4-chlorophenyl)-7-chloro-3.4
-dihydro-acridine-1.9-(2F{. 10H)-dione-1-N-methyl-N'-bi is radinimine. The compound according to claim 1.i1. +5) 3-(4-chlorophenyl)-7-chloro-3,
4-dihydro-acridine-1,9-(2H. 10H)-dione-1-N-2-hydroxyethyl-N
A compound according to claim 1 which is a '-piperazinimine. 7] 3-aryl- according to claim 1
7-chloro-3,4-')hydro-acridine-1,9
In producing the -(,2H,10H)-dione-1-oxino and -1-hydrazone derivatives, the formula l 5 (wherein R1, R2, R3 and R"it have the meanings described in formula 3-aryl-7-chloro- having )
3,4-dihydro-acridine-1,9-(,2H,1
0H)-dione is reacted with a compound having the formula 4 (wherein X, Y, Z and R4 and R5 have the meanings given in formula 1) or a salt thereof, and optionally the reaction product is A process characterized in that it is converted into an addition salt using a physiologically acceptable acid or into an ammonium salt using an alkylating agent. 8) A pharmaceutical preparation containing the compound according to claim 1. 9) A patent which is characterized in that the compound according to claim 1 is formulated into a suitable dosage form] Use of the compound according to claim 1 as a chemotherapeutic agent .