KR840001655B1 - 크실렌 이성화방법 - Google Patents

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크실렌 이성화방법

본 도면은 탄소수 8개(C₈)방향족 크실렌과 에틸벤젠 혼합물로부터 크실렌 이성체를 생산하는 제조공정도임.

1958년 7월 일본에서 최초의 상업적인 옥타피닝 설치의 발표이래, 이러한 공정은 파라-크실렌의 공급원으로서 광범위하게 이용되어 왔다 "Advances in Petroleum Chemistry and Refrining" 4권 433페이지(인터사이언스 출판사, 뉴욕 1661)를 참조하라. 파라-크실렌에 대한 수요는 폴리에스테르 생산에 사용되는 테레프탈산의 수요로 인하여 급격하게 증가하여 왔다.

일반적으로, 파라-크실렌은 선택적 용매추출에 의하여 석유나프타, 특히 리포메이트(reformates)와 같은 천연재료로부터 추출되어진 C₈방향족의 혼합물로부터 유도된다. 혼합물에 있는 C₈방향족화합물들의 특성은 하기와 같다.

주요한 원료는 촉매에 의하여 정제되어진 나프타류 및 열분해성 증류물들이다. 이들 원료에서 나온 C₈방향족 유분들은 조성에 있어서 매우 광범위하게 다양하지만 일반적으로 10-32중량%의 에틸벤젠과 적당량의 크실렌인데 크실렌에서 메타는 50중량%이며, 파라 및 오르소는 각각 25중량%씩이다.

각각의 이성체들은 자연적으로 발생된 혼합물로부터 적절한 물리적방법에 의하여 분리될 수 있다. 에틸벤젠은 비록 비용이 드는 작업이지만, 분별증류에 의하여 분리될 수 있다. 오르소-크실렌은 분별증류에 의해 분리되며 상업적으로도 이렇게 제조된다. 파라-크실렌은 부분결정화에 의하여 혼합이성체로부터 분리된다.

파라와 오르소-크실렌의 상업적이용이 증가함에 따라서 다른 C₈방향족들을 평형혼합물로 이성화시켜 크실렌의 산출량을 증가하는데에 많은 관심이 기울어져왔다. 현재, 몇가지 크실렌 이성화공정 이용되고 있으며 상업적으로도 사용되고 있다.

이성화공정은 크실렌 또는 크실렌류 분리공정과 관련하여 수행된다. 깨끗한 C₈방향족 혼합물은, 생산물 분리단계에서 방출되어진 잔유이성체들을 이성화단위 공정으로 옮긴후, 유출하는 이성화된 C₈방향족들을 생산물 분리단계로 재순환시키는 공정처리조합에 도입된다. 이성화공급원료의 조성은 이경우 원료 방향족공급, 생산물분리 유니

많은 크실렌 이성체중 한가지를 회수하기 위한 분리법은 회수/이성화 "루프"(loop)에 충진물과 함께 도입된 에틸벤젠에 대해서는 실질적인 효과를 주지 않는다. 이 화합물은, 즉 8개 탄소원자를 갖는 방향족유분은, 충진물로부터 방출되지 않거나 루프에서 허용될 수 있는 방법에 의하여 크실렌으로부터 분리될 수 있는 생산물로 어떤반응에 의해 전환되지 않는다면 루프에 축적될 것이다. 에틸벤젠은 극히 비용이 많이드는 "초분리법(superfractionation)"에 의하여 에틸벤젠의 끓는점에 거의 가까운 크실렌으로 부터 분리될 수 있다. 높은 재순환 비율을 얻기위해 극단적으로 큰 증류유니트를 필요로하는 루프에서는 상기 초분리법의 비용과 작동비용이 많이 들므로 허용되지 않는다. 이것은 루프에 도입되기 전에 원료 C₈방향족 유분으로부터 에틸벤젠을 분리시킬 수 있는 충진준비기구로서 저압, 저온에 따른 부속기구를 필요로 하기 때문이다.

다른 이성화공정은 비교적 고압 및 고온에서 수행되는데 즉, 에틸벤젠을 루프에서 상대적으로 단순환 증류에 의하여 쉽게 분리될 수 있는 생산물로 전환시킬 수 있는 촉매의 존재하의 수소압력하에서 수행된다(단 증류는 재순환 시스템으로부터 크실렌이성화의 부산물을 분리하기 위해 필요함). 예를들어, 실리카-알루미나 합성물상의 옥타피닝 백금촉매는 수소화/탈수소화 및 이성화의 이중작용을 할 수 있다.

옥타피닝에서, 에틸벤젠은 에틸시클로헥산을 통하여 차례로 크실렌과 평형을 이루는 디메틸시클로 헥산으로 반응된다. 경쟁반응은 에틸벤젠을 벤젠 및 디에틸벤젠으로 분리시키는 불균화 반응, 에틸벤젠을 에틸렌과 벤젠으로 분해시키는 수첨분해반응 및₈

에틸벤젠의 다른 분자량 산물로의 손실은 평형백분율의 도달과 관련된다. 에틸벤젠으로부터 생성된 생산물은 C₆ ⁺나프텐류, 크랙킹에 의한 벤젠, 불균화에서 나온 벤젠과 C₁₀방향족류 및 C₈분자량 이외의 다른 것에 대한 총손실된 것을 포괄한다. C₅와 더 분자량이 작은 탄화수소 부산물이 또한 형성된다.

3가지 크실렌은 에틸벤젠보다 더욱 선택적으로 이성화하지만, 이것들에 대한 이성화속도가 다르므로 이에 따른 다른 공급조성 상황으로 인하여 평형에 도달하는 속도는 크게 다르다. 다른 분자량 산물로의 크실렌의 손실은 접촉시간에 따라 다르다. 부산물은 나프텐, 톨루엔, C₉방향족류와 C₅및 비교적 분자량이 적은 수첨분해 생산물등이 포함된다.

에틸벤젠은 촉매활성시 상대적으로 급격한 감소를 나타내는데, 이러한 효과는 C₈방향족 공급혼합물에서의 에틸벤젠의 농도에 비례한다. 따라서 촉매안정성(또는 활성시의 손실도)가 공급조성물(에틸벤젠의 함량과수소재순환비율)과 관계있으므로 C₈방향족 공급원에 있어서 원하는 크실렌 생성물을 선택된 촉매에 오랫동안 유지시킬 수 있다.

미합중국 출원 제3,856,872호에 에틸벤젠의 전화에 대하여 서술하고 있다. 제올라이트 ZSM-5의 활성산촉매에 의해, 에틸벤젠은 루프에서 필요한 증류기에 의하여 크실렌으로부터 쉽게 분리되고, 부산물은 제거될 수 있는 벤젠과 디에틸벤젠으로 불균화 되어진다. 에틸벤젠의 불균화속도는 크실렌과 다른 화합물등의 전화속도와 관련된다. 미합중국 출원 제3,856,873호에 ZSM-5 상에서의 C₈방향족화합물의 반응에 대해 명시하고 있으며, 금속보촉매(Co-catalyst)의 부재상태와 수소의 부재상태에서 950℉(510℃)까지의 다양한 온도에서의 효과를 보여주고 있다.

에틸벤젠을 루프에 수용하는 공정에서, 이 화합물의 전화는 크실렌이 다른 화합물로 바라는 수준까지 전화될때에 중지된다. 따라서, 미합중국 출원 제3,856,872호에 서술된 기법이 이러한 면에서 옥타피닝에 대한 뚜렷한 잇점을 제공할지라도, 작동조건은 여전히 불균화나 그 유사한 법에 의한 에틸벤젠전화의 잇점과 크실렌손실의 불리한점을 균형시키는 점에서 선택된다.

본 발명은 촉매와 크실렌이성화 반응에서 에틸벤젠의 전화에 따른 크실렌의 손실을 막고 에틸벤젠의 전화를 촉진하기 위한 조건에서 크실렌의 손실없이 에틸벤젠을 함유한 C₈공급유분을 함유허형할 수 있는 작동조건의 조합의 회수를 예견할 수 있다.

본 발명에 있어서, 실리카/알루미나비가 12이상이며 1에서 12의 억제인덱스를 지닌 제올라이트로 구성되어진 촉매가 있는 전화조건에서 접촉에 의해 크실렌과 에틸벤젠을 함유한 8개 탄소원자를 가진 방향족 탄화수소화합물의 혼합물중 크실렌 내용물을 이성화하는 공정은 전화온도가 371℃ (700℉)-427℃ (800℉)이며, 증기처리안된 제

이러한 공정에서는 충진혼합물에 파라핀계 탄화수소가 함유되어 있지만 근본적으로 방향족 탄화수소로 구성된다.

억제인덱스(constraint index)의 결정방법과 중요성은 영국출원 제1,44,522호에 설명되어 있다.

본 발명의 실시에 적합한 플랜트는 부착된 도면에서 다이아그램식의 플로우쉬트로서 설명되어진다.

본 발명의 공정에서는 낮은산도의 제올라이트 촉매를 사용한다. 저산도의 제올라이트는 700℉(371℃) 이상의 온도에서 한두시간 증기처리하므로서 얻어지는데 시간, 압력 및 온도는 서로 연관되므로 압력 또는 온도가 높을수록 시간은 짧다. 촉매는 백금 또는 니켈과 같은 금속을 함유한다. 이러한 비교적 활성이 낮은촉매의 사용시, 크실렌 이성화를 얻기위하여 온도는 371℃(700℉)로 상승시킬 필요가 있다.

상기온도에서, 에틸벤젠은 벤젠과 디에틸벤젠으로 불균화를 통해서 보다는 벤젠과 에탄(또는 수소와 수소화 보조촉매의 부재하에서는 에틸렌)으로의 탈알킬화를 통해 우선적으로 반응하므로 촉매산작용으로부터 벗어난다. 에틸렌벤젠전화는 산의 작용에 덜 의존하므로, 비교적 산도가 낮은 촉매가 크실렌이성화를 수행하는데 이용될 수 있으

대부분의 에틸벤젠이 벤젠과 디에틸벤젠 대신에 벤젠으로 진행되기 때문에, 새로운 공정의 제품품질은 종전공정의 것보다 양호하다.

새로운 공정은 또한 충진물면에 있어서 비교적 큰 융통성을 준다. 에틸벤젠 전화는 상대적으로 이성화와 무관하므로 충진물을 함유한 높은 수준의 에틸벤젠이 공정처리될 수 있는데, 이는 열분해로부터의 충진물(약 30무게% 에틸벤젠)도 개질(reformer)로부터의 통상적인 충진물에서와 같이 동일하게 사용될 수 있음을 의미한다. 결과적으로, 충진물에서의 파라핀류는 이러한 메카니즘을 통해 크실렌손실을 방해하는 방향족 환류를 알킬화시키지 않을 것이다. 따라서, 새로운 공정으로 udex 추출법의 필요성을 제거하면서 파라핀을 더 분자량이 작은 파라핀류로 분해시켜서 충진물에서 파라핀류를 공정체리할 수 있다. 마지막으로, 분해된 유분중 약간은 방향족 환류의 순수한 증가를 일으키는 새로운 방향족 환을 형성하기 위해 제조합된다.

도면에 의하면, 라인(4)에 도입된 충진물은 8개 탄소원자를 갖는 알킬방향족들, 즉 에틸벤젠과 3개의 크실렌 이성체들의 혼합물이다. 이와같은 충진물들은 지방족화합물로부터 방향족 화합물을 분리하기 위한증류 및 용매추출법에 의한 촉매성 개질제, 열분해성가솔린으로부터 유도된 것이다.

본 공정은 이성화루프의 일반적인 증류기구에 의하여 분리되어지는 파라핀류, 올레핀류 및 유도물을 전화시키는 크실렌이성화 공정중에서도 유일한 능력을 지닌 공정

오르소-크실렌과 C₉방향족들로 구성되어진 크실렌스플리터의 하부물은 라인(6)을 지나 오르소-크실렌탑(7)로 도입되는데, 여기서 오르소-크실렌은 상부에 있는 라인(8)로 옮겨지고 중질부분은 라인(9)를 통해 제거된다. 크실렌스플리터컬럼(5)의 상부물은 라인(11)을 통하여 종래의 결정기(10)으로 옮겨진다. 결정기는 미합중국출원 제3,662,013호에 서술되어진 방법에 따라 작동된다.

파라-크실렌의 녹는점이 다른 C₈방향족들보다 비교적 높으므로, 파라-크실렌은 스트림의 냉각후에 결정기에서 쉽게 분리되며 파라-크실렌에서 함량이 적은 크실렌 혼합물은 라인(12)를 통해서 이성화 유니트로 옮겨진다. 이성화 충진물은 가열기(13)를 통과하고, 라인(14)를 통하여 도입되는 수소와 혼합된후 이 혼합물은 종래에 설명되어진 방법에 따라서 작동되는 반응조(15)로 주입되어진다.

반응조(15)에서 이성화되어진 생산물은 열교환기(16)에서 냉각되어 고압분리기(17)을 통과하는데, 분리되어진 수소는 공정에서 재순환된다. 이성화된 액체물은 라인(18)을 지나스트리퍼(19)로 도입되는데, 여기서 경질부분은 상부의 라인(20)으로₈

이 시스템은 크실렌 이성체와 에틸벤젠을 함유한 혼합되어진 C₈방향족 원료로부터 최대의 파라-크실렌을 생산하기 위하여 적용되어졌음을 알 수 있다. 이러한 목적에 효과적인 작동에 있어서 중요한 것은 파라-크실렌에서 약간의 함량을 지닌 결정기 방출물을 취하여 더많은 회수를 하기 위하여 크실렌 이성체들을 파라-크실렌으로 전화시킬 수 있는 이성화 기구이다.

반응조(15)는 고온에서 증기로 세척함으로써 상대적으로 낮은 산활성도를 지닌 결정질의 알루미노실리케이트(제올라이트)촉매를 함유하고 있다. 주기율표 제(Ⅷ)그룹의 금속들과 조합되어 있는 상기촉매는 371℃(700℉) 이상의 온도에서 반응과정을 촉진하는 역할을 한다. 처음에는 반응이심하여 효과적인 에틸벤젠의 전화를 얻지못한다.

본 공정의 특징은 공정전에 원료로부터 약간의 에틸벤젠을 분리하기 위한 예비증류가 필요없다는 것이다. 또한, 본공정에서는 파라핀계탄화수소를 전화시킬 수 있다. 때문에, 크실렌의 제조와 회수에서 촉매적으로 개질화된 나프타중에서 C₈방향족 유분에 사용되어오던 비용이 많이드는 추출단계가 불필요하게 되었다. 이러한 특징을 유용하기 위하여, 라인(4)에서 도입되는 원료는 개질된 C₈방향족 또는 유사한 끓는점을 지닌 파라핀 화합물(대부분 노난)을 함유할 수 있다. 충진물중의 파라핀들은 에탄과 같이 비교적 분자량이 작은 파라핀(경파라핀)으로 수첨분해 되어 에틸벤젠의 전화로부터 생긴 경파라핀 보다 훨씬 큰 양으로 재순환수소와 함께 분리(17)기에서 제거된다. 이것은

도면의 플로우 쉬트에서 오르소-크실렌이 원하는 산물이 아닌 경우 이 시스템에서 재순환될 수 있을지라도, 오르소-크실렌의 분리회수를 신중히 고려해야한다. 이러한 경우에, 스플리터탑(5)는 다른 C₈방향족들과 함께 오르소-크실렌을 상부에서 취해지며 탑(5)의 하부에서는 C₉ ⁺화합물이 취해지도록 작동된다.

이곳에서 정의된 제올라이트들은 미합중국 제3,702,886호, 제3,706,979호, 제3,832,449호, 제4,016,245호 및 제4,046,856호에 나타난 X-선 회절데이타에 의하여 정의되어진 ZSM-5, ZSM-11, ZSM-12, ZSM-35 및 ZSM-38이다.

유기성 양이온존재하에서 제조되는 제올라이트는 내부결정성(intra crystalline) 자유공간이 형성된 용액의 유기성 양이온에 의해 점유되기 때문에 촉매적으로 불활성이다. 이것들은 538℃(1000℉)에서 한시간동안 불활성 기체내에서 가열한 후 암모늄염으로 염기교환시키고, 538℃(1000℉)의 대기하에서 하소(calcin-ation)시킴으로써 활성화될 수 있다. 형성된 용액에 유기성 양이온이 존재한다고해서 반드시 상기와 같은형의 제올라이트가 형성된다고는 할 수 없지만, 유기성 양이온의 존재에 의해 상기와 같은 특이한 종류의 제올라이트가 유리하게 형성된다. 부가하면, 암모니아염으로 염기교환시킨후 약 15분에서 24시간동안 약 538℃(1000℉)의 대기에서 하소화시키면 상기와 같은 형의 촉매를 활성화시킬 수 있다.

천연의 제올라이트는 때때로 염거치환, 증기처리, 알루미나추출 및 하소화와 같

본 발명에 있어서, 건조수소형성조건하에서 입방센티미타당 약 1.6그람이하가 아닌 결정구조밀도를 지닌 제올라이트가 선택되는 것이 바람직하다. 알려진 구조의 건조밀도는 1000(Å)³당 실리콘과 알루미늄원자를 더한 수로부터 계산되어지는데 이에 대해서는 영국런던의 화학공학학회에 의해 1968년도 출판된 "Proceedings of the Conference on Molecular Sieves London, April 1967"에 포함된 W.M. Meier의 제올라이트 구조의 논문(19페이지)에 서술되어 있다. 결정구조가 알려지지 아니하였을때 결정구조밀도는 고적인 피코미터방법에 의하여 측정되었다.

제올라이트가 알카리성 금속형으로 합성되어질 때, 수소형의 제올라이트를 산출하기 위하여 제올라이트는 일반적으로 암모늄이온 교환에 의하여 암모늄형의 중간물질을 형성한 후, 암모늄형태를 하소화함으로서 수소형으로 전환시킬 수 있다. 수소형이외에 원래의 알카리성 금속의 제올라이트를 주기율표의 제(IB) 그룹-제(Ⅷ)그룹중의 적합한 이온(예 : 니켈, 구리, 아역, 팔라듐, 칼슘 또는 희귀토금속)으로 이온교환시킴으로써 치환될 수 있는 다른형의 제올라이트로 전환시킬 수도 있다.

본 발명을 실시함에 있어서, 본 공정에서 사용되어진 온도와 기타조건들에 대한 내성이 있는 여타의 재질내에서 상기 언급된 결정성의 알루미노실리케이트 제올라이트를 혼입하는 것이 바람직하다. 적절한 매트릭스 재질은 독일연방공화국 출원서

본 발명에 따라서 증기처리되어진 제올라이트 촉매는 위에서 언급한 미합중국 출원 제3,856,872호의 이성화 조건하, 즉 316-371℃의 온도에서 크실렌을 지닌 이들의 혼합물에서 약 30%의 에틸벤젠을 전화시킬 수 있는 활성을 지녔다. 증기처리의 온도는 스팀처리이전과 동일한 에틸벤젠 전화를 얻기 위하여 10-38℃(50-100℉)만큼 증가시켜야만 한다. 본 발명의 반응은 충진물에서 약 30%의 에틸벤젠 전화를 실현하기 위하여 371℃(700℉) 이상의 상승된 온도에서 진행된다. 온도가 약 427℃(800℉) 이상이나 그정도까지 상승되어짐에 따라서 에틸벤젠의 반응은 불균화 반응으로부터 탈알킬화반응으로 이전한다.

비교를 위하여, 미합중국 출원 제3,856,872호에서는 65%의 Ni-ZSM-5(SiO₂Al₂O₃=70)와 35%의 알루미나 결합제를 함유한 촉매를 사용한다. 약 316-371

(600-700℉)의 온도에서 촉매를 사용하는 경우 이 공정은 다음과 같은 반응특징을 지닌다.

1. 에틸벤젠전화는 우선적으로 촉매산 작용에 의해 벤젠과 디에틸벤젠로 불균화에 의해 발생한다.

2. 크실렌이성화는 산작용으로 발생한다.

3. 크실렌은 산 작용에 의해 톨루엔과 C₉메틸벤젠으로의 불균일화를 통하여 유실됨.

4. 파라핀계는 분해된 부분이 크실렌유실을 증가시키는 크실렌을 알킬화시키기

5. 크실렌은 산작용조건하에서 에틸벤젠 전화로부터 에틸기로의 트란스알킬화에 의해 유실되어진다.

따라서 본 발명은 부분적으로 촉매를 탈활성화시키기 위하여 고온증기를 사용하는 것을 포괄한다. 탈활성화 공정은 최소한 10℃(50℉)의 온도증가를 필요로한다. 증기 탈활성화로 유발된 온도상승에 따라, 서로다른 변이의 공정형태가 관찰된다. 우선적으로, 가벼운 증기처리의 경우(즉 13-38℃(50

에서 100℉)의 온도상승의 경우), 크실렌 유실은 증기한리안된 촉매의 조작과 비교하여서 약 40%가 감소한다. 크실렌유실의 감소이외에, 화학적으로 뚜렷한 변화는 관찰되지 않는다. 그러나, 만일촉매가 더욱 강한 증기처리를 받으면 (즉, 93℃ (200℉) 이상의 온도 상승의 경우), 이 공정은 높은 실리카 알루미나의 비율을 가진 ZSM-5를 사용한 종전공정과 같은 몇가지 일반적 특징을 갖는다. 이러한 경우, 크실렌유실이 감소할 뿐 아니라, 벤젠과 디에틸벤젠으로 불균화되기 보다는 탈알킬화에 의하여 벤젠과 에탄으로 반응하므로 생산물의 질을 향상시킨다. 또한, 이 온도에서 충진물에 있는 파라핀계는 이 메카니즘을 통하여 크실렌유실을 제거하는 방향족환으로 알킬화되지 않는다. 따라서, 심한증기처리후, 이 새로운 공정에서 파라핀의 분해반응에 의해 충진물에 있는 파라핀을 비교적 분자량이 작은 파라핀계로 되므로 종래의 우덱스(udex)추출에서 필요했던 사항을 제거시킬 수 있다.

현존하는 플랜트에 대하여, 촉매증기처리가 수행될 수 있다는 것이 본 발명의 가장 중요한 점이다. 이러한 증기촉매처리는 반응조에서 원하는 수준의 촉매탈활성이 이루어질까지 약 399℃(750℉) 또는 그 이상의 온도의 증기로 촉매를 처리하므로서 이루

본 공정은 다음과 같은 면에서 미합중국 출원 제(3,856,872)호와 다르다.

1. 본 발명은 증기처리된 ZSM-5촉매를 사용하는데, 증기는 촉매산도를 감소시키기 위하여 사용한다.

2. 본 발명은 알킬화, 불균화공정 및 트란스알화를 통하여 더 적은 크실렌유실을 갖는다.

3. 본 발명은 현존하는 플랜으로하여금 촉매의 스팀처리에 의해 크실렌유실을 감소하도록 하게한다.

4. 충분한 증기처리가 수행되어지면, 본 공정은 일반적인 고온 이성화의 특징을 갖는다. 즉, 파라핀충진물을 전화할 수 있으며, (벤젠+디에틸벤젠)보다 에틸벤젠으로부터 벤젠을 생산하게 된다.

이러한 결과는 이성화가 반응조에서 촉매의 증기처리에 의하여 억제된다는 것을 표 1에 보고되어 있는 3가지 실시예로서 명백히 알 수 있을 것이다. 촉매는 35중량%의 알루미나 결합제와 압출된 펠렛형태의 실리카/알루미나 비율이 70인산 ZSM-5상에 있는 니켈이다. 증기의 전처리조건과 반응의 조건들은 0.1%의 톨루엔, 14.9%의 에틸 벤젠, 68.6%의 메타-크실렌, 9.4%의 파라-크실렌, 6.9%의 오르소-크실렌 및 0.1%의 탄소수 9의 탄화수소류로 구성되는 혼합물을 충진하는데 대한 것이다. 에틸벤젠전화는 촉매가 두번 고온증기 처리에 의하여 탈활성화됨에 따라 증가되어진 온도에 의하여 실질적으로 일정상태를 유지함을 관찰할 수 있다. 이들 조건상태하에서, 이성화도는 실제적으로 상수이고 크실렌유실(다른화합물로의 전화에 의한 값)은 비교적 양호하게 급격

[표 1]

크실렌이성화 공정에서 ZSM-5를 증기처리한 결과

본 발명의 공정은 서로다른형의 현존설비에서도 적합하게 실시 되도록 짜여졌는데, 그 이유는 촉매가 첨가수소가 부재하의 상태에서 저압(예를들어 대기압)이나 또는 수소의 존재하의 고압상태(옥타피닝조건)에서 작동할 수 있기 때문이다.

후자의 경우에, 촉매는 수소화/탈수소화반응을 위해 활성을 지닌 니켈 또는 플라

Claims (1)

1. 크실렌과 에틸벤젠을 함유한 8개의 탄소원자를 가진 탄화수소 화합물의 충진혼합물을 실리카/알루미나의 몰비가 12 이상이며 1-12의 억제 인덱스를 지닌 제올라이트로 구성된 촉매와 371℃(700℉)-427℃(800℉)에서 접촉시킴으로써 크실렌을 이성화하는 방법에 있어서, 접촉전에 제올라이트를 최소한 10℃(50℉)의 증가된 반응 온도에서 증기 처리하여 에틸벤젠의 전화를 달성하는 것을 특징으로 하는 크실렌의 이성화방법.

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