KR830006427A - Method for preparing ML-236B derivative - Google Patents

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Abstract

내용 없음No content

Description

ML-236B 유도체의 제조방법Method for preparing ML-236B derivative

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

제1도는 M-4 락톤의 NMR 스펙트럼을,1 shows the NMR spectrum of M-4 lactone,

제2도는 IsoM-4'- 메틸 에스테르의 NMR 스펙트럼을,2 shows the NMR spectrum of IsoM-4'-methyl ester,

제3도는 IsoM-4' 메틸에스테르의 적외선 흡수 스펙트럼을,3 shows the infrared absorption spectrum of IsoM-4 'methyl ester,

제4도는 IsoM-4' 락톤의 NMR 스펙트럼을,4 shows the NMR spectrum of IsoM-4 'lactone,

제5도는 IsoM-4' 락톤의 적외선 흡수 스펙트럼을 각각 나타낸다.5 shows infrared absorption spectra of IsoM-4 ′ lactones, respectively.

Claims (24)

ML-236B, 또는 ML-236B 카르복실산 또는 그의 염 또는 에스테르르부터 선택된 기질을 효소적으로 히드록시화 시킴을 특징으로 하는 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 폐환락톤, 그의 염 또는 에스테르의 제조방법.Process for the preparation of a compound of formula (I) or a cyclic lactone, a salt or an ester thereof, characterized in that the substrate selected from ML-236B, or ML-236B carboxylic acid or a salt or ester thereof is enzymatically hydroxylated. . (상기식에서, R은 하기 구조식(A) 또는 B를 나타냄)(Wherein R represents the following structural formula (A) or B): 효소적 히드록시화 반응이 뮤코, 리조푸스, 지고린쿠스, 시르시넬라, 악티노뮤코, 곤그로넬라, 피코미세스, 마르티에렐라, 피크노포루스, 리족토니아, 압시디아. 쿤닌가멜라, 신세팔라스트륨 및 스트랩토미세스 속의 미생물에서 선택된 미생물 또는 상기 미생물로 부터의 추출물을 함유하는 무세포 효소에 의하여 실행됨을 특징으로 하는 특허청구범위 1에 따른 방법.Enzymatic hydroxylation reactions include muco, lycopus, zygolincus, sircinella, actinomuco, goronella, picomise, martiella, picnophorus, lizartonia, and apsidia. A method according to claim 1, characterized in that it is carried out by a microorganism selected from microorganisms of the genus Kuningamella, Syncephalus and Streptomyces or a cell-free enzyme containing an extract from said microorganism. 전술한 미생물이 하기의 것으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 특허청구 범위 2에 따른 방법.The method according to claim 2, wherein said microorganism is selected from the group consisting of: 압시디아 코에룰레아, 쿤닌가멜라 에키눌라타, 신세팔라스트륨 라세모슘, 스트랩토미세스 로세오크로모게누스, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스, 뮤코 바실리포르미스, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 시르시넬로이데스, 뮤코 히에말리스 f. 코리티콜루스, 뮤코 디모르포스로루스, 피크노포루스 콕시네우스, 리족토니아 솔라니, 신세팔라스트륨 니그리칸스, 압시디아 글라우카 var. 파라독사.Apsidia koerurea, Kunningamella echinulata, syncephastralium racemium, Straptomyces roseochromomogenus, muco hyemalis f. Hiemalis, Muco Basiliformis, Muco Sircinellodes f. Sircinelloides, Muco Hiemalis f. Coryticus, Muco dimorphosphorus, Picnophorus coccinus, Lizatonia solani, Cinsepalastrum nigricans, Absidia glaca var. Paradox. 전술한 미생물이 하기의 미생물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 특허청구 범위 3에 따른 방법.The method according to claim 3, wherein said microorganism is selected from the group consisting of the following microorganisms. 압시디아 코에룰레아 IFO-4423, 쿤닌가멜라 에키눌라타 IFO-4445, 쿤닌가멜라 에키눌라타 IFO-4444, 쿤닌가멜라 에키눌라타 ATCC-9244, 신세팔라스트륨 라세모슘 IFO-4814, 신세팔라스트륨 라세모슘 IFO-4828, 스트렙토미세스 로세오크로모게누스 NRRL-1233, 스트렙토미세스 로세오크로모게누스 IFO-3363, 스트렙토미세스 로세오크로모게누스 IFO-3411, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO-5834, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO-5303, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8567, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8449, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8448, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8565, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-117.08, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-109.19, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-200.28, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-242.35, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-110.19, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-201.65, 뮤코 바실리포르미스 NRRL-2346, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 시르시넬로이데스 IFO-4554, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 시르시넬로이데스 IFO-5775, 뮤코 히에말리스 f. 코르티클루스 NRRL-12473, 뮤코 디모르포스포루스 IFO-4556, 뮤코 프라길리스 CBS-236.35, 뮤코 게네벤시스 IFO-4585, 뮤코 글로보수스 NRRL-12474, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 그리세오-시아누스 IFO-4563, 뮤코 헤테로스포루스 NRRL-3154, 뮤코 스피네센스 IAM-6071, 리조푸스 키넨시스 IFO-4772, 리조푸스 시르시난스 ATCC-1225, 리조푸스 아르히주스 ATCC-11145, 지고린쿠스 모엘레리 IFO-4833, 시르시넬라 뮤스카에 IFO-4457, 시르시넬라 리지다 NRRL-2341, 시르시넬라 움벨라타 NRRL-1713, 시르시넬라 움벨라타 IFO-4452, 시르시넬라 움벨라타 IFO-5842, 피코미세스 불라케스레에아누스 NRRL-12475, 마르티에렐라 이사벨리나 IFO-6739, 곤그로넬라 부틀레리 IFO-8080, 피크노포루스 콕시네우스 NRRL-12476, 리족토니아 솔라니 NRRL-12477, 신세팔라스트륨 니그리칸스 NRRL-12478, 신세팔라스트륨 니그리칸스 NRRL-12479, 신세팔라스트륨 니그리칸스 NRRL-12480, 압시디아 글라우카 var. 파라독사 IFO-4431, 악티노뮤코 엘레간스 ATCC-6476.Apsidia Koerurea IFO-4423, Kuninghamela Echinulata IFO-4445, Kuningamella Echinulata IFO-4444, Kuningamella Echinulata ATCC-9244, Cinsepalastrum racemium IFO-4814, Syncephalus racemosium IFO-4828, Streptomyces roseochromomogenus NRRL-1233, Streptomyces roseochromomogenus IFO-3363, Streptomyces roseochromomogenus IFO-3411, muco hyemalis f. Hiemalis IFO-5834, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO-5303, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8567, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8449, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8448, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8565, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-117.08, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-109.19, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-200.28, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-242.35, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-110.19, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-201.65, Muco Basiliformis NRRL-2346, Muco Sircinelloides f. Sircinelloides IFO-4554, Muco Sircinideus f. Sircinelloides IFO-5775, Muco Hiemalis f. Corticus NRRL-12473, Muco dimorphosporus IFO-4556, Muco Pragillis CBS-236.35, Muco Genebensis IFO-4585, Muco Globounce NRRL-12474, Muco Sircineloides f. Griseo-Cyanus IFO-4563, Muco heterosporus NRRL-3154, Muco Spinesense IAM-6071, Resorpus Kinensis IFO-4772, Resorpus sircinans ATCC-1225, Resorpus arhijus ATCC-11145 , Jigorinkus Moeleri IFO-4833, Sircinella Muska IFO-4457, Sirinella Lidida NRRL-2341, Sirinella Umbellata NRRL-1713, Sirinella Umbellata IFO-4452, Sircinella Umbelata IFO-5842, Picomises Bulaques Reeanus NRRL-12475, Martierella Isabella IFO-6739, Gogronella Butleri IFO-8080, Pycnphorus Coxineus NRRL-12476, Li Tonia Solani NRRL-12477, Cyncephalalum nigricans NRRL-12478, Cyncephalalum nigricans NRRL-12479, Cyncephalalum nigricans NRRL-12480, Apsidia glaka var. Paradoxone IFO-4431, Actinomuco Elegans ATCC-6476. 반응 혼합물로부터, M-4, M-4', IsoM-4, Iso M-4', 그리고 M-4, M-4', Iso M-4 또는 Iso M-4'의 염, 에스테르 또는 락톤 또는 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 분리함을 특징으로 하는 특허청구 범위 4에 따른 방법.From the reaction mixture, M-4, M-4 ', IsoM-4, Iso M-4', and salts, esters or lactones of M-4, M-4 ', Iso M-4 or Iso M-4' or Process according to claim 4, characterized in that it separates the compound selected from the group consisting of mixtures thereof. 전술한 에스테르가 C1∼C5알킬 에스테르임을 특징으로 하는 특허청구범위 5에 따른 방법.Process according to claim 5, characterized in that the aforementioned esters are C 1 -C 5 alkyl esters. 전술한 에스테르가 메틸 에스테르임을 특징으로 하는 특허청구 범위 5에 따른 방법.Process according to claim 5, characterized in that the aforementioned ester is a methyl ester. 전술한 염이 알칼리 금속염임을 특징으로 하는 특허청구 범위 5에 따른 방법.Process according to claim 5, characterized in that the salts mentioned above are alkali metal salts. 전술한 염이 나트륨염일 특징으로 하는 특허청구 범위 5에 따른 방법.A process according to claim 5, characterized in that said salt is a sodium salt. 전술한 미생물이 하기의 것들로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 특허청구범위 2에 따른 방법.The method according to claim 2, wherein said microorganism is selected from the group consisting of: 압시디아 코에룰레아, 쿤닌가멜라 에키눌라타, 신세팔라스트륨 라세모슘, 뮤 코 히에말리스 f. 히에말리스, 뮤코 바실리포르미스, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 시르시넬로이데스, 뮤코 히에말리스 f. 코리티콜루스, 뮤코 디모르포스로루스, 뮤코 프라길리스, 뮤코 게네벤시스, 뮤코 글로보수스, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 그리세오-시아누스, 뮤코 헤테로스포루스, 뮤코 스피넨센스, 피크노포루스 콕시네우스, 리족토니아 솔라니, 신세팔라스트륨 니그리칸스Apsidia coerleaa, kunningamella echinulata, cinsepalastrum racemium, muco hyemalis f. Hiemalis, Muco Basiliformis, Muco Sircinellodes f. Sircinelloides, Muco Hiemalis f. Coryticus, Muco dimorphos roruus, Muco Fragilis, Muco Genebensis, Muco Glogus, Muco Sircinelloides f. Griseo-Cyanus, Muco Heterosporus, Muco Spinensense, Pycnphorus Coxineus, Lizatonia Solani, Cincepalstrium Nigricans 전술한 미생물이 하기의 것들로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 특허청구범위 2에 따른 방법.The method according to claim 2, wherein said microorganism is selected from the group consisting of: 압시디아 코에룰레아 IFO-4423, 쿤닌가멜라 에키눌라타 IFO-4445, 쿤닌가멜라 에키눌라타 IFO-4444, 쿤닌가멜라 에키눌라타 ATCC-9244, 신세팔라스트륨 라세모슘 IFO-4814, 신세팔라스트륨 라세모슘 IFO-4828, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO-5834, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO-5303, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8567, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8449, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8448, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 IFO 8565, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-117.08, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-109.19, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-200.28, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-242.35, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-110.19, 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스 CBS-201.65, 뮤코 바실리포르미스 NRRL-2346, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 시르시넬로이데스 IFO-4554, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 시르시넬로이데스 IFO-5775, 뮤코 히에말리스 f. 코르티클루스 NRRL-12473, 뮤코 디모르포스포루스 IFO-4556, 뮤코 프라길리스 CBS-236.35, 뮤코 게네벤시스 IFO-4585, 뮤코 글로보수스 NRRL-12474, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 그리세오-시아누스 IFO-4563, 뮤코 헤테로스포루스 NRRL-3154, 뮤코 스피네센스 IAM-6071, 피크노포루스 콕시네우스 NRRL-12476, 리족토니아 솔라니 NRRL-12477, 신세팔라스트륨 니그리칸스 NRRL-12478, 신세팔라스트륨 니그리칸스 NRRL-12479 및 신세팔라스트륨 니그리칸스 NRRL-12480.Apsidia Koerurea IFO-4423, Kuninghamela Echinulata IFO-4445, Kuningamella Echinulata IFO-4444, Kuningamella Echinulata ATCC-9244, Syncephalatium racemicium IFO-4814, Syncephallium racemosium IFO-4828, muco hyemalis f. Hiemalis IFO-5834, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO-5303, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8567, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8449, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8448, Muco Hiemalis f. Hiemalis IFO 8565, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-117.08, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-109.19, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-200.28, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-242.35, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-110.19, Muco Hiemalis f. Hiemalis CBS-201.65, Muco Basiliformis NRRL-2346, Muco Sircinelloides f. Sircinelloides IFO-4554, Muco Sircinideus f. Sircinelloides IFO-5775, Muco Hiemalis f. Corticus NRRL-12473, Muco dimorphosporus IFO-4556, Muco Pragillis CBS-236.35, Muco Genebensis IFO-4585, Muco Globounce NRRL-12474, Muco Sircineloides f. Griseo-Cyanus IFO-4563, Muco heterosporus NRRL-3154, Muco Spinesense IAM-6071, Pycnphorus coccinus NRRL-12476, Lizatonia Solani NRRL-12477, Syncephastranium nigricans NRRL- 12478, Cefepalastrum nigricans NRRL-12479 and Cefepalastrum nigricans NRRL-12480. 전술한 미생물이 하기의 것들로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 특허청구범위 2에 따른 방법.The method according to claim 2, wherein said microorganism is selected from the group consisting of: 뮤코 히에말리스 f. 히에말리스, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 시르시넬로이데스, 뮤코 프라길리스, 뮤코 게네벤시스, 뮤코 시르시넬로이데스 f. 그리세오-시아누스, 피크노포루스 콕시네우스, 리족토니아 솔라니.Muco Hiemalis f. Hiemalis, Muco Sircinelloides f. Sircinelloides, Muco Fragilis, Muco Genebensis, Muco Sircineloides f. Griseo-Cyanus, Pycnphorus Coxineus, Lizatonia Solani. 하기 구조식(Ⅵ)의 화합물, 구조식(Ⅵ)에서 R1이 수소원자를 나타내는 산의 약학적으로 무독한 염, 및 하기 구조식(Ⅶ)의 화합물들로부터 선택된 한 화합물이 제조되고, 전술한 미생물이 신세팔라스트륨 니그리칸스 및 신세팔라스트륨 라세모슘으로 이루어진 군으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 특허청구범위 2에 따른 방법.A compound selected from the compound of formula (VI), the pharmaceutically poisonous salt of the acid in which R 1 represents a hydrogen atom in formula (VI), and the compounds of formula (VII) is prepared, and the microorganisms described above The method according to claim 2, characterized in that it is selected from the group consisting of syncephalum nigricans and syncephalum racemic. (상기식에서 R1은 수소원자 또는 C1∼C5알킬기를 나타냄).(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group). R1이 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 특허청구 범위 12에 따른 방법.Process according to claim 12, wherein R 1 represents a hydrogen atom. R1이 C1∼C5알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 특허청구범위 12에 따른 방법.R 1 is the method according to claims 12, characterized in that represents a C 1 ~C 5 alkyl group. R1이 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 특허청구범위 12에 따른 방법.The process according to claim 12, wherein R 1 represents a methyl group. 전술한 염이 알칼리 금속염임을 특징으로 하는 특허청구범위 12에 따른 방법.The process according to claim 12, wherein the salts mentioned above are alkali metal salts. 전술한 염이 나트륨염임을 특징으로 하는 특허청구범위 16에 따른 방법.The process according to claim 16, characterized in that said salt is a sodium salt. 하기 구조식(Ⅷ)의 화합물, 구조식(Ⅷ)에서 R1이 수소원자를 나타내는 산의 약학적으로 무독한 염, 및 하기 구조식(Ⅸ)의 화합물들로부터 선택된 한 화합물이 제조되고, 전술한 미생물이 압시디아 코에룰레아 및 쿤닌가멜라 에키눌라타로 이루어진 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 특허청구 범위 2에 따른 방법.A compound selected from compounds of formula (VII), pharmaceutically poisonous salts of acids in which R 1 represents a hydrogen atom in formula (VII), and compounds of formula (VII) is prepared, and the microorganisms described above The method according to claim 2, characterized in that it is selected from the group consisting of apsidia coerurea and kunningamella echinulata. (상기 식에서,(Wherein R1은 수소원자 또는 C1∼C5알킬기를 나타냄).R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group. R1이 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 특허청구범위 18에 따른 방법.The process according to claim 18, wherein R 1 represents a hydrogen atom. R1이 C1∼C5알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 특허청구범위 18에 따른 방법.R 1 is the method according to claims 18, characterized in that represents a C 1 ~C 5 alkyl group. R1이 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 특허청구범위 18에 따른 방법.The process according to claim 18, wherein R 1 represents a methyl group. 전술한 염이 알칼리 금속염임을 특징으로 하는 특허청구범위 18에 따른 방법.Process according to claim 18, characterized in that the salts mentioned above are alkali metal salts. 전술한 염이 나트륨염임을 특징으로 하는 특허청구범위 22에 따른 방법.The process according to claim 22, characterized in that said salt is a sodium salt. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.
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