KR830002775A - 신규 3-비닐-세팔로스포린의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

신규 3-비닐-세팔로스포린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (52)

  1. 다음 일반식(B), (C), (D) 또는 (E)의 화합물을 일반식(F)의 화합물, 또는 그의 이성질체의 혼합물과 반응시키고, 이어서 적당한 경우에는 얻어진 설폭시화물을 환원시키며, 또 적당한 경우에는 보호기를 제거하고, 적당한 경우에는 얻어진 화합물의 이성질체를 분리하고, 또 적당한 경우에는 이 화합물을 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 일반식(A)의 신규한 3-비닐-세팔로스포린의 제조방법.
  3. 식중,
  4. n의 값은 0 또는 1이며,
  5. a) R1은 수소원자, 일반식(G)의 반응기, 벤즈하이드릴기 또는 트리틸기, 일반식(H)의 아실기, 일반식(Ⅰ)반응기, 니트로 페닐티오기를 나타내거나, 또는 R1NH가 메틸렌이미노기 [이때 메틸렌기는 디알킬 아미노 원자단 또는 아릴원자단에 의해 치환된 것. (1개 또는 다수의 메톡시기 또는 니트로기에 의해 선택적으로 자체 치환 된 것]을 나타내며,
  6. R2는 수소원자, 또는 효소적으로 용이하게 제거되는 일반식(J)의 반응기, 또는 메톡시메틸기, 3급-부틸기, 벤즈하이드릴기, P-니트로벤질기, 또는 P-메톡시벤질기를 나타내거나
  7. b) R1은 수소원자, 1-8개의 탄소원자를 함유하는 알칸오일기, 2-8개의 탄소원자를 함유하며 염소 또는 브롬원자에 의해 치환된 알칸오일기, 아지도아세틸기, 시아노아세틸기, 일반식(K)의 아실기. 일반식(L)의 아실기, 일반식(M)에 대응하는 아실기, 또는 일반식(N)의 반응기, 또는 5-아미노-아디필기[(1-3개의 탄소원자를 함유하며 염소원자에 의해 선택적으로 치환된) 알칸오일기에 의해 아미노기가 선택적으로 보호되어 있으며, 또한 벤즈하이드릴기, 2, 2, 2, 2-트리클로로에틸기, (4-6개의 탄소원자를 함유하는) 3급-알킬기, 또는 니트로기에 의해 카르복실기가 보호된 것]을 나타내거나,
  8. R1NH가 디카르브옥실산의 사이클릭 이미드기에 의해 치환되는 것이며,
  9. R2는 C4-C6의 3급-알킬기, C6-C7의 3급-알케닐기, C6-C7의 3급-알키닐기, 또는 벤질기, 메톡시벤질기, 니트로벤질기, 2, 2, 2-트리클로로에틸기, 벤즈하이드릴기, 숙신이미도에틸기, 또는 프탈이미도메틸기, 또는 수소원자를 나타내고,
  10. R3는 일반식(O) 또는 일반식(P)의 반응기를 나타내며, 또한 본 청구범위에서 언급된 알킬기, 알킬 부분, 아실기, 또는 아실부분은 별도의 단서가 없는 한 C1-C4의 직쇄 또는 가지달린 것으로서, n=0인 경우에는 이 일반식(A)의 화합물이 바이사이클로옥트-2-엔 또는 바이사이클로옥트-3-엔의 형태를 나타내며, n=1 인 경우에는 이 화합물이 바이사이클로옥트-2-엔의 형태를 나타내고, 또한 3-위치에서 치환체는 E-또는 Z-형태 및 이들 이성질체의 혼합형태이다.
  12. 식중,
  13. R'3는 알킬기, 트리플루오로메틸기, 또는 트리클로로메틸기를 나타내거나, 또는 할로겐원자에 의해서 혹은 알킬기나 니트로기에 의해서 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐기를 나타내고,
  14. R3"는 R3'와 같거나, 또는 아실메틸기, 2-아실에틸기, 2-아실프로필기, 알콕시카르보닐메틸기, 2-알콕시카르보닐에틸기 또는 2-알콕시카르보닐프로필기를 나타내며, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다.
  16. 식중,
  17. n은 상술한 바와 같으나, n=0인 경우에는 이 화합물이 3-옥소에틸-바이사이클로옥트-2-엔 또는-바이사이클로-3-엔 또는 3-옥소에틸리덴-바이사이클로옥탄의 형태를 나타내며, n=1인 경우에는 3-옥소에틸-바이사이클로옥트-2-엔 또는 3-옥소에틸리덴-바이사이클로옥탄의 형태를 나타낸다.
  18. R1은 상술한 바와 같으나 다만 일반식(G)의 반응기(R4가 수소인 경우)를 나타내지는 않으며,
  19. R2는 상술한 바와 같으나 다만 수소는 아니다.
  21. 이 화합물은 syn 또는 anti 형태로서,
  22. 식중,
  23. R4는 수소원자, 또는 보호기이며,
  24. R5는 수소원자, 알킬기, 비닐기, 또는 시아노메틸기, 또는 보호기이다.
  26. 식중,
  27. R6는 수소원자, 또는 (1개 또는 다수의 할로겐원자에 의해, 또는 페닐기 또는 페녹시기에 의해 선택적으로 치환된) 알킬기, 또는 페닐기이다.
  29. 식중,
  30. R7은 가지달린 미치환 알킬기, 또는 [할로겐원자, 시아노기, 트리알킬실릴기, 페닐기, 그리고 (1개 또는 다수의 알콕시기, 니트로기, 또는 페닐기가 치환기인) 치환페닐 중에서 선택된] 1개 또는 다수의 치환기를 담지하는 직쇄 또는 가지달린 알킬기, 비닐기, 알릴기, 또는 퀴노일기를 나타낸다.
  32. 식중,
  33. R8은 알킬기 또는 사이클로헥실기를 나타내며,
  34. R9는 수소원자 또는 알킬기를 나타낸다.
  36. 식중,
  37. 각각의 Q는 H, 또는 메틸기이며,
  38. Ar은 티엔-2-일기, 티엔-3-일기, 푸르-2-일기, 피롤-2-일기 또는 피롤-3-일기, 또는 [수소원자, 트리플루오로메틸기, 하이드록실기, C1-C3의 알킬기, C1-C3의 알콕시기, 시아노기, 또는 니트로기에 의해 치환된 것으로서, 이들 치환기중의 최소한 하나는 페닐기의 메타-또는 파라-위치에 위치하고 있는] 페닐기를 나타낸다.
  40. 식중,
  41. X는 산소 또는 황이고, Ar이 상술한 바와 같거나 : 또는 X는 황이고 Ar은 피리드-4-일기이다.
  43. 식중,
  44. Ar은 상술한 바와 같으며,
  45. B는 아미노기, [벤질옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 사이클로펜틸옥시카르보닐기, 사이클로헥실옥시카르보닐기, 벤즈하이드릴옥시카르보닐기, 트리틸기, 또는 2, 2, 2-트리클로로-에톡시카르보닐기에 의해] 보호된 아미노기, 설포기, [C1-C6의 알코올 또는 알칸산과 함께 각각 에스테르화시켜서 선택적으로 보호된] 하이드록실 또는 카르복실기, 아시도기, 시아노기, 또는 카르브아밀기, 또는 (알칸오일부분이 1-3개의 탄소원자를 함유하는) 2-(시드논-3)-알칸오일기를 나타낸다.
  47. 식중,
  48. m의 값은 0-2이다.
  50. 식중,
  51. R3' 및 R"3는 일반식(B)(C)(D)(E)에서 정의된 바와 같다.
  52. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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