KR830001063B1 - 플루오로 페닐 시클로 헥산류의 제조방법 - Google Patents

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Description

플루오로 페닐 시클로 헥산류의 제조방법

본 발명은 플루오로 페닐 시클로 헥산류 제조방법과 액정 유전체의 성분으로서 이들 사용에 관한 것이다.

액정표시 소자(liquid crystal display element)에 의하여, 네마틱 또는 네마틱-클레스테릭 액체 결정물질의 성질은 전기적 분야의 영향하에서 빛투과, 빛산란, 이중 굴절, 반사 또는 색깔과 같은 광학적 성질에서 변화를 이용된다.

이러한 표시 소자의 기능은 동적 산란의 현상, 배연된 층의 변형, 꼬여진 세포 또는 네마틱-클레스테릭층 변화에서 슈다트-텔프리히 효과에 기준한다.

액정 표시 소자에 있어 상기 효과의 산업적 적용을 하기 위하여서는 많은 요구를 충족시킬 액정 물질이 필요하다. 특히 중요한 것으로는 습기, 공기, 가열과 같은 물리적 영향, 적외선, 가시광선 그리고 자외선 범위에서의 발광, 정상과 교류 전류보다는 화학적 안정성이다.

더우기, 산업적으로 이용되려면 0℃내지 +50℃의 바람직하기로는 -10℃내지 +70℃에서의 액정 메조상과 상온에서 60cp이하의 점도를 갖는 액정 물질이 욕구된다. 최종적으로, 이들 물질은 가시범위에서 흡수성질을 갖지 않아야 하는데, 즉 무색이어야 한다. 다수의 액정 화합물은 공지된 바와같이 전기적 성분의 유전체의 요구에 충족되도록 안정하고 무색이어야 한다. 이들은 특별히 독일공개 명세서 제2,139,628호에 기술된 P, P'-이치환된 페닐 벤조 에이트류, 독일 공개명세서 제2,356,085호에 기술된 P,P' -이치환된 비페닐 유도체류 또는 독일공개 명세서 제2,636,684호에 기술된 페닐 시클로헥산 유도체류를 포함한다.

액정 메조상을 갖는, 언급한 화학물과 다른 화합물에 있어서 0℃내지 60℃ 범위 온도에서 개별적으로 액정 네마틱 메조상을 형성하는 화합물은 없다. 그러므로, 일반적으로 액정 유전체로서 사용할 수 있는 물질을 얻기 위해서 둘 또는 다수 화합물의 혼합물이 제조된다.

본 목적을 위해서, 낮은 융점과 맑은점을 갖는 적어도 하나의 화합물을 높은 융점과 맑은 점을 갖는 다른 화합물과 혼합한다. 이로인한 혼합물은 낮은 융점의 조성물의 융점보다 낮거나 비슷한 융점을 갖으며 맑은 점도 조성물의 맑은점 사이이다.

본건에 사용된 높은 융점과 맑은점을 갖는 조성물은 다음 일반식(Ⅲ)의 4.4"-이치환된 페닐 P-벤조일옥시벤조 에이트 또는 다음 일반식(Ⅳ)의 비페닐 에스테르 유도체류인데,

상기 일반식에서

R과 R'는 알킬 또는 알콕시기이고 X는 카르보닐옥시기이다.

그러나, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 그들이 포함되는 액정 유전체에 높은 점도를 부여하기 때문에 광범위하게 적용되지 못한다. 따라서, 이들 화합물로서 제조된 액정 표시소자의 개폐 시간은 바람직하지 않은 방법으로 연장된다.

이러한 영향은 일반식(Ⅳ)의 비페닐 에스테르가 사용될때는 나타나지 않으나, 특별히 낮은 온도에서 만약 맑은점이 상승된다면 이들 화합물은 가장 중요한 액정 물질에서 미리 용융되지 않는다.

본 발명의 목적은 실온을 포함하는 광범위한 온도 범위에서 네마틱상을 갖는 액정 유전체를 제공하는데, 가능한 한 낮은 점도를 갖는다. 본 목적은 다음 일반식(Ⅰ)의 하나 이상 플루오로페닐 시클로 헥산류를 점도를 낮추기 위한 성분으로서 공지의 고점도의 액정 물질과 혼합함으로서 성취될 수 있는데,

상기 일반식에서

R은 1-17탄소원자를 함유하는 알킬기이고 일반적으로, 일반식(Ⅰ)의 플루오로 페닐 시클로 헥산류는 모노트로픽 액정 성질을 갖는데, 다시 말하면 맑은점이 융점보다 낮은온도라는 것이다. 이들의 네마틱상은 과냉각에서만 관찰되므로 다른 혼합성분없이 액정 표시 소자의 유전체로서 사용될 수 있다. 그러나 그들은 공지된 액정 혼합물에서 용융되기 쉽고, 이들 물질의 점도를 확장된 범위까지 낮추므로서 생성된 유전체는 지금까지 성취되지 않았던 짧은 개폐 시간을 갖는 애정 표시 소자라는 것이 이해될 것이다.

본 발명은 일반식(Ⅰ)의 플루오로 페닐 시클로 헥산류와 이들 제조 방법에 관한 것이며 본 발명은 더우기 일반식(Ⅰ)의 플루오로페닐 시클로헥산류와 액정 표시소자에서 유전체로서 다른 액정 물질과 혼합 사용에 관한 것이다.

본 발명은 또한 적어도 두 액정 성분 그중 적어도 하나는 일반식 (Ⅰ)의 플루오로페닐 시클로 헥산과 액정 표시소자를 위한 유전체에 관한 것이다. 최종적으로, 본 발명을 액정 셀에 기준한 전기 광학적 표시소자에 관한 것이며 상기에서 액정 셀은 일반식(Ⅰ)플루오로 페닐 시클로 헥산을 포함하는 유전체를 포함한다. 일반식(Ⅰ)의 플루오로 페닐 시클로헥산류 4-(4-알킬시클로 헥실)-플루오로 벤젠류인데,

본 발명에 따른 일반식(Ⅰ), (Ⅰ')의 모든 플루오로페닐 시클로 헥산류에서, 시클로 헥산 링의 1-위치와 4-위치에서 특별한 치환체는 트란스 구조에서 배열되며, 일반식(Ⅰ)에서, 시클로 헥산링의 오른편상의 검은 마크에 의해 지시된다. 일반적으로 일반식(Ⅰ')의 케톤류는 일반식(Ⅰ)이 4-(4-알킬 시클로 헥실)-플루오로 벤젠류보다 낮은 유전이방성을 갖는다.

게톤류(Ⅰ')는 액정표시 소자를 위해 유전체에서 바람직하게 사용되며 동적산란 또는 배열된 층의 변형의 기준상에 수행된다. 일반식(Ⅰ)의 화합물은 양성 유전체 이방성과 유전체에서 바람직하게 사용되는데, 꼬여진 네마틱셀상에 기준한 표시에서 사용된다. 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 치환체 R은 직쇄 또는 측쇄이다. 만약 R이 직쇄 즉 메틸, 에틸 n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실 n-펜타데실, n-헥사데실 는또 n-헵타데실이면 일반식(Ⅰ)의 화합물은 높은 맑은점을 갖는 것으로 특징이 있으며, 더우기, 합성을 위한 출발 물질은 측쇄치환체 R인 화합물을 위한 출발물질보다 쉽게 이용될 수 있다.

R이, 1내지 12바람직하기로는 3내지 10인 탄소원자를 함유하는 직쇄 알킬을 포함하는 화합물이 본 발명에서 특별히 바람직하다. 그러나, 일반식(Ⅰ)의 화합물 경우에는 측쇄 치환체 R도 또한 중요한데, 그 이유는 이들은 때때로 통상적 액정 염기혼합물에서 좋은 용해도 성질을 갖기 때문이다. 직쇄가 아닌 이러한 치환체 R은 바람직하기로는 하나 이상의 측쇄를 포함하지 않은 것이다.

탄소 사슬은 그룹 메틸렌에 인접한 탄소원자에서 또는 그 다음 두 탄소원자의 하나에서 분지된 것이 양호한 측쇄 치환체이다.

이들 치환체중, 분지된 그룹에서 메틸 또는 에틸그룹이 긴 탄소사슬상의 1-, 2-또는 3-위치인 것이 중요한데, 예를들면 이소프로필, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 1-에틸펜틸, 2-메틸펜틸, 1-메틸헥실, 2-에틸헥실 또는 1-메틸헵틸 등이다.

본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 4-(4-알킬시클로 헥실)-플루오로벤젠류는 독일공개 명세서 제2,636,684호에 기술된 4-알킬-1-페닐-시클로 헥산류와 유사하게 제조된다.

그러나, 본 발명에 따른 플루오로 시클로 헥산류는 시클로 헥산과 플루오로벤젠을 다음 일반식(Ⅱ)의 카복실릭산 할라이드와, 루이스산 존재하, 그리고 만약 적합하다면 불활성 용매존재하 -50℃와+100℃사이 온도에서 반응시켜 제조되는데, 초기에 얻어진 일반식(Ⅰ')의 화합물에서 카복실그룹은 공지된 방법으로 메틸렌 그룹으로 환원된다.

R-CO-Hal (Ⅱ)

상기에서

R은 상기 언급한 것이고 Hal은 염소 또는 브롬이다.

일반식(Ⅱ)의 바람직한 카복실릭산 할라이드류는 클로라이드류이며 간단한 방법 예를들면 티오닐클로라이드와 반응시켜 상응하는 지방산류로부터 제조할 수 있다.

본 발명에 따른 공정에서 바람직하게 사용된 루이스산류는 알루미늄 클로라이드, 보론트리플루오라이드, 징크클로라이드, 아이론 트리클로라이드 또는 안티모니펜타클로라이드이며 알루미늄 클로라이드가 경제적인 이유로 해서 바람직하다.

프리델-크라프트 반응을 위한 모든 통상적 용매류가 본 발명에 따른 공정을 위한 용매류로서 사용할 수 있으며 카본 테트라클로 라이드, 메틸렌클로라이드, 1,2-디클로로에탄, 카본디설파이드, 페트롤륨에테르, n-헥산 또는 사이클로 헥산이 바람직하게 사용된다. 그러나, 반응을 부가적 용매없이 수행할 수 있으며 본 경우에서, 과량의 풀루오로벤젠을 사용하는 것이 바람직하다.

반응은 -50℃ 내지 +100℃ 온도에서 수행할 수 있으며 바람직하기로는 -30℃ 내지 +10℃의 저온을 반응초기에 선택하고 반응말기에는 반응 혼합물을 실온으로 상승시키며, 때로는 반응을 완경시키기 위해 반응의 종료에서 짧은 시간동안 사용된 용매의 비점 이상까지 혼합물을 따뜻하게 하는 것이 바람직하다. 혼합물은 통상적인 방법으로 반응시키는데 바람직하기로는 -10℃ 내지 +20℃의 온도에서 하이드로 클로릭산용액으로 가수분해, 톨루엔과 같은 적당한 유기용매로 일반식(Ⅰ)의 케톤류를 추출하고 감압하에 추출물을 분별증류시킨다.

상응하는 4-(4-알킬사이클로 헥실)-플루오로 벤젠류(Ⅰ)로 케톤류(Ⅰ')를 환원시키는 것은 종래 기지방법, 예를들면 히드라진 수화물과 알카리 금속 하이드록 사이드 또는 디에틸렌글리콜 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 고비점 용매에서는 알콜 레이트와, 디에틸에테르에서 징크 또는 하이드로겐 클로라이드와 또는 수성 하이드로 클로릭산에서 징크 아말감과 반응시켜 수행한다. 반응후 얻어진 일반식(Ⅰ)의 화합물은 감압하에서 분별증류 또는 적합한 용매 예를들면 에탄올 또는 에틸아세테이트로부터 재 결정화시켜 정제된다.

본 발명에 따른 유전체는 최소한 1개 이상의 일반식(Ⅰ)을 포함하여, 2개이상의 성분으로 구성된다. 다른 성분들은 이조벤젠류, 아족시벤젠류, 비페닐류, 쉬프 염기류 특히 벤질리덴 유도체류, 페닐 벤조 에이트류, 페닐사이클로헥산류, 임의로 할로겐화된 스틸벤류, 디페닐 아세틸렌유도체류, 디페닐니트론류와 치환된 신나믹산류로부터 선택된 네마틱 또는 네마도제닉 물질이다. 본 형태의 다른 성분으로서 사용할 수 있는 가장 중요한 화합물류는 일반식(Ⅴ)에 의해 특징지워진다.

만약 A가-(O-O-,-O-CO-또는 C-C 단일결합이면, 두개의 페닐링의 하나는 트란스-시클로 헥실링으로 대치할 수 있으며, X'는 할로겐 바람직하기로는 Cl이다.

R₁과 R₂는 동일 또는 다른것이고 탄소원자수 18개까지, 바람직하기로는 8개까지의 알킬, 알콕시, 알카노일, 알카노일옥시 또는 알콕시 카르보닐옥시기이며, 더우기 이들기의 하나는 시아노, 니트로 또는 이소니트릴기가 될 수 있다. 이들 화합물의 대부분에서, R₁과 R₂는 바람직하게는 다른 것이고 그중 하나는 알킬 또는 알콕시기이다. 그러나, 관찰된 치환체의 다른 변형의 많은 수도 또한 통상적이다. 그와같은 다수의 네마틱 물질은 상품화 되어있다.

본 발명에 따른 액정 유전체는 일반식(Ⅰ)인, 하나 이상의 플루오로페닐 시클로 헥산류의 1내지 35중량부를 포함한다. 이들 물질은 일반식(Ⅰ)인, 하나 이상의 플루오로페닐 시클로 헥산의 3내지 30, 바람직하기로는 5내지 20중량부를 포함하는 것이 바람직하다. 액정 염기물질의 점도는 부가제에 의하여 평균 10-50%낮아진다.

본 발명에 따른 유전체로 생성된 액정 표시소자의 개폐시간은 상응적으로 짧아진다. 본 발명에 따른 유전체의 맑은 점은 액정 염기물질보다 적다. 그러나, 염기물질의 적합한 선택과 첨가된 일반식(Ⅰ)의 플루오로페닐 시플로 헥산류의 양에 의하여, 본 혼합물로서 생성되는 표시소자의 계속적인 작동 동안 발생되는 따뜻함을 능가하지 않은 맑은점을 갖는 혼합물이 제조된다. 만약 일반식(Ⅰ)의 하나 또는 다수 플루오로 페닐 시플로 헥산류를 액정 염기물질에 첨가한다면 산업적으로 이용하기에는 너무 낮은 맑은 점을 갖는 혼합물을 생성하여 본 효과가 상쇄되며, 만약 적합하다면 일반식(Ⅰ)의 하나 이상의 비페닐 에스테르류 1-30, 바람직하기로는 2-20중량부, 독일공개 명세서 제2,701,591호에 따른 하나 이상의 헥사하이드로테트라 페닐류, 또는 독일공개 명세서 제2,800,553호에 따른 하나 이상의 시클로 헥산 유도체에 첨가한다.

적합한 부가제에 의해서, 본 발명에 따른 액정 유전체는 여기에 기술된 표시소자의 모든 형태에서 사용될 수 있는 방버브로 개량될 수 있다. 이러한 부가제는 본 분야 기술에 알려져 있고 관련된 문헌에 상세히 기술되어 있다. 예를들면 유전체 이방성 변화를 위한 물질 또는 네마틱상의 배열이 첨가될 수 있다. 이러한 물질은 독일공개 명세서 제2,209,127호, 2,321,632호와 2,611,453호에 기술되어 있다.

실시예에서 m은 융점이고 Up는 섭씨에서 액정 물질의 맑은점을 나타내는 것이며, 비점은 달리 언급하지 않는한 b.p.이며 부 또는 퍼센트 데이타는 각기 중량부 또는 중량 퍼센트이다.

[실시예 1]

시클로헥산 82g과 n-헵타노일클로라이드 132g, 플루오로벤젠 192g과 알루미늄 클로라이드 160g의 현탁액에 2시간에 걸쳐 교반하면서 적가하고 -10℃로 냉각한다.

반응 혼합물을 +20℃에서 16시간 동안 교반하고 얼음 300g과 증기 하이드로클로릭산 300ml의 혼합물에 붓는다. 유기층을 분리제거하며 수성층을 각기 톨루엔 200ml로 두번 이상 추출하고 결합된 유기층을 칼슘클로라이드로 건조하고 증류시킨다.

과량 플루오로벤젠과 톨루엔을 증류제거한 후, 잔류물을 감압(5-10mmHg)하에서 증류 시킨다. 잔류물 약 10%의 처음 유분을 버리고, 잔류물의 65%가 만들어지는4-(트란스-4-n-헵타노일-사이클로 헥실)-플루오로벤젠을 메탄올 같은 양에서 수집하고 생성물을 -20℃에서 결정화시킨다. 수율 73g, m. 47℃

다음 화합물들이 유사하게 얻어진다 :

4-(트란스-4-에사틸 시클로헥실)-플루오로 벤젠,

4-(트란스-4-프로피오닐시클로헥실)-플루오로벤젠 m. 48℃

4-(트란스-4-n-부티릴 시클로헥실)-플루오로 벤젠,

4-(트란스-4-이소부티릴 시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-펜타노일 시클로헥실)-플루오로볏젠, m. 35℃

4-(트란스-4-(2-메틸부티릴)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(3-메틸부티릴)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-헥사노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(2-메틸펜타노일)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(3-메틸펜타노일)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(2-메틸헥사노일)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(2-에틸펜타노일)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-옥타노일시클로헥실)-플루루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-옥타노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-노나노일시클로헥실)플루오로벤젠, m. 54℃

4-(트란스-4-n-(3-에틸헵타노일)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-데카노일 시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-운데카노일클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-도데카노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-트리데카노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-테트라데카노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-헥사데카노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-헵타데카노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-옥타데카노일시클로헥실)-플루오로벤젠,

[실시예 2]

4-(트란스-4-n-헵타노일 시클로헥실)-플루오로벤젠 58g, 포타슘 하이드록사이드 45g, 하이드라진 하이드레이트 30g과 디에틸글리골 200㎖의 용액을 3시간 동안에 걸쳐 100℃ 내지 195℃로 상승시킨다.

반응 혼합물을 냉각한 후, 물 300㎖를 첨가하고 혼합물을 메틸렌클로라이드 200㎖로 추출한다.

용매와 용매 공비 혼합물, 잔류 습기를 추출물로부터 증류 제거시키고 잔류물4-(트란스-4-n-헵틸 시클로헥실)-플루오로 벤젠을 에틸아세테이트로부터 재 결정화 시킨다 : 수율 47g, m. 35℃, Up-15°

다음 화합물들이 유사하게 얻어진다 :

4-(트란스-4-n-에틸 시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-프로필 시클로헥실)-플루오로벤젠, m. 32℃ Clp-40

4-(트란스-4-n-부틸 시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-이소부틸 시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-펜틸 시클로헥실)-플루오로벤젠, m. 36℃ Clp-25°

4-(트란스-4-(2-메틸부틸)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(3-메틸부틸)-시클로헥실)플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-헥실 시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(2-메틸페닐)-시클로헥실)플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(3-메틸펜틸)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(2-메틸헥실)시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-(2-에틸펜틸)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-옥틸시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-노실시클로헥실)-플루오로벤젠, m. 39℃ cep-5°

4-(트란스-4-(3-에틸헵틸)-시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-데실 시클로헥실)-플루오로벤젠, m. 46℃ cep-5°

4-(트란스-4-n-운데실 시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-도데실시클로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-트리데실 시콜로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-테트라데실시클로헥실)-플루오로벤젠, m. 57℃ cep+15°

4-(트란스-4-n-펜타데실 시콜로헥실)-플루오로벤젠,

4-(트란스-4-n-헵타데실 시콜로헥실)-플루오로벤젠과

4-(트란스-4-n-옥타데실 시콜로헥실)-플루오로벤젠,

다음 실시예는 본 발명에 따른 액정 유전체에 관한 것이다.

[실시예 3]

4-(트란스-4-n-프로필 시콜로헥실)-벤조니트릴 27%,

4-(트란스-4-n-펜틸시콜로헥실)-벤조니트릴 39%,

4-(트란스-4-n-펜틸 시클로헥실)-4'-시아나오비페닐 13%와

4-(트란스-4-n-노닐시클로헥실)-플루오로벤젠 2.1%의 혼합물은 -10℃ 내지 +55℃ 온도에서 네마틱상을 갖는다.

유전체 이방성은 +10.2이고 점도는 20cst이다.

상응하는 유전체는 본 발명에 따른 플루오로페닐사이클로 헥산을 포함하지 않으나 조성물에서 다른 동일한 것은 32cst의 점도를 갖는다.

본 발명에 따른 유전체는 골여진 네마틱셀상에 기준한 표시소자에서 사용하기에 아주 적합하다.

[실시예 4]

4-(트란스-4-n-부틸시클로헥실)-벤조니트릴 24%,

4-(트란스-4'-시아노 비페닐 16.5%, 4-n-프로폭시-4'-시아노비페닐 12.0%,

4-(트란스-4-n-펜틸사이클로헥실)-4'-시아노비페닐 17.5%,

4'-시아노페닐 4-(트란스-4-n-펜틸 시클로헥실)-벤조 에이트 7%와 4-(트란스-4-n-헵틸시클로헥실)-플루오로벤젠 23%의 혼합물을 -6℃ 내지 +61℃온도에서 네마틱상을 갖는다.

유전체 이방성은 +12.5이고 점도는 32cst이다.

상응하는 유전체는 본 발명에 따른 플루오로페닐시클로 헥산을 포함하지 않으마 조성물에서 다른 동일한 것은 40cst의 점도를 갖는다.

본 발명에 따른 유전체는 꼬여진 네마틱셀상에 기준한 표시단위를 위해 매우 적합하고 특별히 메트릭스 표시의 형태이다.

[실시예 5]

4-(트란스-4- -프로필시클로헥실)-1-n-부틸릴옥시벤젠 47%,

4-n-프로필시클로헥실 4-(트란스-4-n-부틸시클로헥실)-벤조에이트 19%, 4-n-프로필 시클로헥실 4-(트란스-4-에틸 시클로헥실)-벤조 에이트 14%와 4-(트란스-4-프로피오닐 시클로헥실)-플루오로벤젠 20%의 혼합물은 -5℃ 내지 +65℃ 온도범위에서 네마틱상을 갖는다.

유전체 이방성은 -0.2이고 점도는 30cst이다.

상응하는 유전체는 본 발명에 따른 플루오로페닐 시클로 헥산을 포함하지 않으나 조성물에서 다른 동일한 것은 36cst의 점도를 갖는다.

본 발명에 따른 유전체는 동적산란에 의하여 조작되는 표시소자에 특히 적합하다.

Claims (1)

1. 시클로헥산과 플루오로벤젠을 다음 일반식(Ⅱ)의 키복실산 할라이드와 불활성 용매 존재하 -50℃ 내지 +100℃ 온도에서 반응시킨뒤 생성된 카르보닐기를 메틸렌기로, 환원시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 플루오르페닐 시클로헥산류의 제조방법.

   

   상기식에서

   R은 탄소수 1내지 17인 알킬기이고

   Hal은 염소 또는 브롬이다.