KR810000580B1 - P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 제조방법 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 제조방법

제1도 및 제2도는 각각 실시예 1 및 10에서 수득한 선상 삼량체의 적외선 흡수 스펙트라임.

본 발명은 P-이소프로페닐 페놀(P-isopropenyl phenol)의 선상 삼량체의 제조방법에 관한 것이다. 더 구체적으로, 본 발명은 2,6-디메틸-2,4,6-트리스(4-하이드록시페닐)헵트-3-엔으로 명명되는 다음과 같은 일반식으로 표시되는 P-이소프로페닐 페놀의 신규한 선상 삼량체의 제조방법에 관한 것이다.

이 선상 삼량체는 시스 및 트란스 기하 이성체를 포함한다.

이소프로페닐 페놀 중 공지의 선상 삼량체는 다음과 같은 일반식으로 표시되는 4,6-디메틸-2,4,6-트리스(4-하이드록시페닐)-헵트 2-엔이다.

일반식(II)의 화합물은 37% 염산을 단량체 P-이소프로페닐 페놀의 50% 초산 용액에 부가하여 용액의 pH를 1로 조정하고, 이 용액을 25℃에서 18~24시간 동안 반응시켜 제조한다(미국특허 제3,288,864호 참조). 이 방법에 의하면, 최종 목적물을 단리시키는 것이 어려우며, 목적물을 제조하기 위해 장시간이 소요되는 결점을 갖는다. 그리하여, 목적물을 저렴한 가격으로 제조할 수 없다.

미국특허 제4,054,611호에는 P-이소프로페닐 페놀이 다음과 같은 일반식으로 표시되는 중합체로 중합되는 용이하게 중합할 수 있는 화합물이라고 기재되어 있다.

(식중, n는 0 또는 1이상의 정수이다). n가 1인 일반식(III)의 중합체는 일반식(II)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체에 해당한다. n가 1인 일반식(IV)의 중합체는 일반식(II)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체와 약간 다른 구조를 갖는다.

P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 중 일부는 상기와 같이 공지되었지만, 일반식(I)의 화합물은 아직까지 알려지지 않았다.

본 발명에 의해, 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체는 유기용매 중에서 산촉매 존재하에 P-이소프로페닐 페놀 및 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체로 되는 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 화합물을 반응시킴으로써 유리하게 제조할 수 있다.

본 발명의 원류 중의 하나인 P-이소프로페닐 페놀을 제조하는 방법은 공지이다. 이것은, 예를들면, 비스페놀 A를 염기성 촉매 존재하에 고온에서 가열시켜 이것을 페놀 및 P-이소프로페닐 페놀로 분열시키고, 생성물을 감압하에서 반응계로부터 유거하고, 증류물을 이 증류물의 융점 이하의 온도로 신속하게 냉각시켜 응고시키고, 생성되는 고상물을 용매로 재결정시켜 제조한다. P-이소프로페닐 페놀은 본 발명에서 단독으로 또는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체와 함께 원료로서 사용할 수 있다.

본 발명의 다른 원료인 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체는 상기 일반식(II) 또는 (IV)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체 또는 2~10의 중합도를 갖는 그의 혼합물〔일반식(III) 또는 (IV)에서 n는 0내지 8임〕이다. 이 선상 중합체는 예를들면 염기성 촉매 존재하에 비스페놀 A를 가열시켜 이것을 페놀 및 P-이소프로페닐 페놀로 분열시키고, 생성물을 감압하에서 반응계외로 유거하고, 증류물을 냉각시켜 약화시키고, 이어서 진공 증류하여 액화된 이 생성물로부터 페놀을 제거하여 제조한다. P-이소프로페닐 페놀은 특히 액상 중에서 용이하게 중합하고, 한편 P-이소프로페닐 페놀은 액상을 유지(즉, 진공증류의 종기에 액화로부터)하므로, 이것의 일부분 또는 더 많은 양이 선상 중합체로 중합한다.

이 선상 중합체는 단량체 P-이소프로페닐 페놀을 종종 함유하지만, 저하 효과없이 본 발명에서 원료로 사용될 수 있다.

P-이소프로페닐 페놀은 또한 크로미아-알루미나 촉매를 사용하여 P-이소프로페닐 페놀을 500~600℃에서 탈수소화하거나 또는 산촉매 존재하에 P-이소프로필 벤젠의 산화에 의해 수득된 P-2-하이드록시-2-프로필-α,α'-디메틸벤젠하이드로 퍼옥사이드를 분해하여 수득할 수 있다. 이러한 P-이소프로페닐 페놀을 액상으로 가열하면 일반식(III) 또는 (IV)의 선상 중합체를 얻게 된다. 이와같이 수득된 P-이소프로페닐 페놀 및 그의 선상 중합체는 또한 본 발명의 원료로 사용될 수 있다.

선상 중합체는 일반식(III) 또는 (IV)의 구조식을 갖거나 또는 그의 혼합물이다. 선상 중합체를 본 발명의 원료로서 사용할 경우, 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체는 이량체로부터 형성될 뿐만 아니라, 또한 상기의 선상 중합체가 본 발명의 원료로서 사용될 경우 삼량체 또는 그 이상의 중합체로 부터 형성된다.

일본국 특허공고 제10869호/77에는 혼합물의 대부분이 4-메틸-2,4-비스(4-하이드록시본닐)-펜트-1-엔 및 4-메틸-2,4-비스(4-하이드록시페닐)-펜트-2-엔(P-이소프로페닐 페놀의 두 이성 이량체)을 함유하는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체를 염기성 촉매 존재하에 비스페놀 A를 가열시켜 분열시키고, 페놀, P-이소프로페닐 페놀 단량체 및 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체를 함유하는 생성된 분열 생성물로부터 페놀을 유거하여 페놀 10중량% 이하를 함유하는 혼합물을 제조하고, 이 혼합물을 80 내지 150℃로 가열시켜 제조하는 방법이 기재되었다. 통상으로, 상기의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 이량체는 4-메틸-2,4-비스(4-하이드록시페닐)-펜트-1-엔 85중량% 이상과 4-메틸-2,4-비스(4-하이드록시페닐)-펜트-2-엔 15중량% 이하를 포함한다. 본 발명자 등이 분석한 결과 상기의 방법에 의해 수득된 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체는 상기의 이량체 혼합물 80중량% 이상, 일반식(III) 또는 (IV)의 선상 삼량체 7 내지 13중량%, 선상 사랑체 5 내지 9중량%, 오랑체 또는 그 이상의 중합체 2 내지 4중량%를 함유한다. 주성분으로서 선상 이랑체를 함유하는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체는 그 자체로 또는 다른 성분을 제거하기 위해 재결정한 후에 본 발명의 원료로서 사용할 수 있다.

P-이소프로페닐 페놀은 불안정하고, 쉽게 중합하므로, 이것을 원료로서 취급하는 것이 용이하지 않다.

한편, 4 이상의 중합도를 갖는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체로부터 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 생성믈은 비교적 느리다. 이와 반대로, P-이소프로페닐 페놀의 선상 이랑체와 주성분으로서 이랑체를 함유하는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체는 취급하기가 용이하며, 유기용매 중에서 쉽게 용해하여, 이들 물질로부터 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 형성율은 상당히 빠르다. 그리하여, 이들의 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체용 원료로서 특히 적합하다.

본 발명에서 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼랑체의 제조시에, 유기용매를 사용한다. 유용한 유기용매의 예로 벤젠, 톨루엔 또는 키실렌 등의 방향족 탄화수소, 염화메틸렌, 사염화탄소, 클로로포름 또는 이염화에틸렌 등의 할로겐화 탄화수소, 니트로벤젠, 아니졸 또는 클로로벤젠 등의 치환 방향족 탄화수소 및 디옥산, 디메틸포름아미드, 디메틸 아세트아미드, 아세토니트릴, 니트로메탄 또는 테트라하이드로푸란 등의 어프로틱(aprotic)용매를 들 수가 있다. 이 유기 용매들은 단독으로 사용하거나 또는 2이상의 혼합물로서 사용할 수 있다. 방향족 탄화수소와 물, 또는 메탄올 또는 에탄올 등의 알코올과의 혼합물을 또한 사용할 수 있다. 이 경우에, 물의 양은 혼합물의 전체 중랑에 기초해서 3.0중랑% 정도가 적합하며, 알코올의 양은 혼합물의 전체 중랑에 기초해서 70중량% 정도가 적합하다. 유기용매의 양은 특히 중요하지 않다. 통상으로, 이 용매의 양은 원료 100중랑부당 20~1000중량부, 적합하기로는 50~200중량부이다.

일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 제조에서 사용하는 산촉매의 예로 염화알루미늄, 염화제이철, 염화제이주석 또는 불화붕소 등의 루이스산, 황산, 인산, 염산, 과염소산, 벤젠술폰산, 톨루엔술폰산 또는 메탄술폰산 등의 프로톤산, 과실리카 알루미나, 활성점토 또는 양이온 교환수지 등의 고체산을 예시할 수가 있다. 산촉매를 일반적으로 원료 100중량부당 0.001~10중량부의 양으로 사용한다. 특히 적합한 양은 원료 100중량부당 프로톤산, 양이온 교환수지 또는 루이스산의 경우 0.01 내지 0.5부, 활성 점토의 경우 1 내지 2부이다.

반응 온도는 일반적으로 0~100℃, 적합하기로는 35~65℃이다. 100℃이상의 온도에서, P-이소프로페닐 페놀의 환상 이량체의 형성과 같은 부반응이 일어나기 쉬우며, 목적물의 수율을 감소시킨다. 0℃이하의 온도에서, 삼량체 이상의 분자량을 갖는 P-이소프로페닐 페놀의 와리고머가 형성되는 경향이 있다.

반응 시간은 특히 한정되지 않지만, 적당한 시간은 0.1 내지 10시간이다.

일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 시스-및 트란스-이성체 사이의 비율은 반응 온도와 시간 경과로 근접된다. 반응을 전술한 조건하에서 행할 경우, 일반적으로 트란스-이성체가 조기에 형성되며, 시스-이성체의 형성은 지연된다. 이러한 이유로, 반응시간이 비교적 짧을 경우, 생성물은 트란스-이성체를 보다 많이 그리고 시스-이성체를 보다 적게 함유한다. 그러나, 반응과정에서 트란스-이성체로부터 시스-이성체로 이성화가 일어난다. 그리하여, 반응을 비교적 장기간 행할 경우, 생성물은 다량의 시스-이성체와 소량의 트란스-이성체를 함유한다.

이 경향은 반응 온도가 더 높을 경우에 더 현저하다. 예를들면, 반응 온도가 적어도 65℃일 경우, 1시간이내에 반응에 의해 형성된 선상 삼량체는 트란스-이성체를 80 내지 90% 함유하며, 나머지는 시스-이성체이다. 반응을 4시간 이상으로 행할 경우, 생성물은 시스-이성체를 80 내지 90%함유하며, 그 나머지는 트란스-이성체이다. 보다 낮은 반응 온도에서, 상기의 현상은 약하며, 반응 시간이 비교적 짧아도, 생성물 중 시스-이성체의 비율은 크다. 예를들면, 반응을 60℃에서 약 2시간 동안 행할 경우, 시스-이성체는 생성물의 주성분이며, 트란스-이성체의 비율은 감소한다. 그리하여, 목적하는 비율은 시스-이성체와 트란스-이성체를 갖는 생성물을 반응 온도와 반응 시간을 적당히 선택하여 수득할 수 있다. 특히, 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체는 예를들면 원료로서 P-이소프로페닐 페놀 및/또는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체와 유기용매를 반응기에 넣고, 이들을 예정 온도에서 교반하고, 적당량의 산촉매를 부가하고, 이 혼합물을 예정 시간 동안 유지하여 제조한다. 반응은 공기중에서 행할 수 있으며, 질소 또는 헬륨 등의 불활성 가스는 중요하지 않다. 원료는 산촉매를 부가하여 반응을 개시할 때에 유기용매중에서 균일하게 용해시키는 것이 좋다. 그러나, 이 물질이 이 때에 균일하게 용해하지 않더라도, 산 촉매를 부가한 후에 반응을 진행시킴에 따라서 용해하게 될 것이다.

방향족 탄화수소 또는할로겐화 탄화수소와 같은 비-극성 용매를 상기의 반응에서 용매로서 사용할 경우, 생성물은 반응이 진행함에 따라 결정으로서 침전하게 된다. 한편, 디메틸 포름아미드, 디옥산, 니트로벤젠 또는 아세토니트릴 등의 극성 유기용매를 사용할 경우 생성물은 침전되지 않는다.

반응 혼합물의 조성을 가스 크로마토그라피에 의해 간헐적으로 분석하고, 원료의 농도에서 아무런 변화가 일어나지 않을 경우에, 반응은 종료된 것으로 간주한다.

반응 후에, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨 등의 알칼리의 수용액을 가하여 산촉매를 중화시킨다.

산촉매의 중화 후에, 반응 생성물을 반응 혼합물의 상태에 따라 여러가지의 방법에 의해 반응 혼합물로 부터 분리시킨다. 특히, 유기용매가 비-극성이어서 생성물이 침전물로서 분리될 경우에, 최종 생성물은 여과하여 수득한다. 유기용매가 극성이어서 생성물이 침전되지 않을 경우에, 벤젠 등의 비-극성 용매를 반응 혼합물에 첨가하여 이것을 희석해서 생성물을 결정으로서 침전시킨다. 최종 생성물을 여과하여 결정을 분리시켜 수득한다. 비-극성용매를 부가하기 전에, 반응 혼합물은 감압하에서 증류시켜 반응 혼합물로부터 극성용매의 일부분을 유거해도 좋다.

본 발명에 의해, 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체는 비교적 짧은 시간동안 반응을 행함으로써 P-이소프로페닐 페놀 및/또는 그의 선상 중합체로부터 선택적으로 용이하게 제조할 수 있다. 목적하는 선상 삼량체는 반응 혼합물로부터 침전물로서 용이하게 분리시킬 수 있다.

상기와 같이 수득한 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체는 정제하지 않고 에폭시화 또는 수소화에 의해 유용한 유도체로 전환시킬 수 있다. 메탄올 또는 에탄올 등의 저급 알코올과 같은 적당한 유기용매로 재결정하여 고순도의 선상 삼량체를 얻을 수 있다. 이와같이 수득된 고순도의 선상 삼량체는 그 자체로 또는 그 유도체로 전환시킨 후에 열경화성 수지용 원료로서 또는 에폭시 수을용 화경제로서 사용할수 있다.

예를들면, 정제하지 않은 생성물을 촉매로서 규조토상에서 10% Pd를 사용하여 감압하에서 200~300℃의 수소기류 중에서 수소화할 경우, 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물이 수득된다.

이 화합물은 에폭시 수지용 경화제로서 사용될 수 있으며, 그의 에폭시 생성물은 에폭시 수지용 원료로서 유용하다.

상기와 같이 수득한 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체를 정제하지 않고, 수산화 나트륨 존재하에 에피클로로히드린으로 처리할 경우, 이것은 다음과 같은 일반식(VI)의 에폭시 화합물로 전환시킬 수 있다.

이 화합물은 에폭시 수치용 원료로서 극히 유용하다.

에폭시 수지용 경화제로서 본 발명의 선상 삼량체의 한가지 사용 예로서, 재결정시켜 정제시킨 일반적(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 1몰을 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르 1.5몰과 혼합하고, 촉매량의 N, N-디메틸 벤질아민을 가한 후에, 이 혼합물을 160℃에서 1시간 동안 가열시켜 담황색의 맑은 경화 에폭시 수지를 얻었다.

본 발명을 다음 실시예로 더 구체적으로 설명한다. 이 실시예에서 부와 백분율은 모두 중량에 의한 것이다.

[실시예 1]

유리 반응기에 벤젠 50부 및 일본 특허공고 제10869호/77에 기재된 방법에 의해 제조된 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체의 혼합물 100부(이량체 83%, 삼량체 4.3%, 사량체 2.1%, 오량체 0.9% 및 육량체 및 그 이상의 중합체 1.5%)를 넣고, 50℃로 유지했다. 이와 별도로, 10% 염산 수용액을 제조하여 이 용액 0.5부를 반응 용기에 넣었다. 교반하면서, 반응을 50℃에서 4시간 동안 행했다. 이어서, 반응 혼합물을 10% 수산화 나트륨 수용액으로 중화시키고, 침전된 결정을 여거했다. 결정을 건조시킨 다음 칭량했다. 중량이 74.5부임을 발견했다. 메탄올로 재결정하여, 가스크로마토그라피로 측정하여 순도 98%를 갖고, 융점 225.5~227℃를 갖는 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 68부를 얻었다. 생성되는 선상 삼량체는 시스-이성체 95%이상과 그 나머지로 트란스-이성체를 함유했다. 아세톤-D₆중에서 선상 삼량체의 핵자 기공명 스펙트럼의 화학 쉬프트(δ치)는 다음과 같다.

선상 삼량체의 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 제1도에 나타냈다.

[실시예 2]

실시예 1을 반복했으나, 예외로 벤젠의 양을 100부로 증가시키고, 10% 염산 수용액의 양을 2부로 증가시켰다. 실시예 1에서 수득한 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 83부를 수득했다.

[실시예 3]

실시예 1을 반복했으나, 예외로 반응을 80℃에서 행했다. 실시예 1에서 수득한 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 40부를 수득했다. 다량의 P-이소프로페닐 페놀의 환상 이량체와 비스페놀 A가 부산물로서 생성했다.

[실시예 4]

실시예 1을 반복했으나, 예외로 메탄올 10부를 용매로서 추가로 부가했다. 4시간 동안 반응시킨 후에, 실시예 1에서 수득한 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 50부를 수득했다.

[실시예 5]

실시예 1을 반복했으나, 예외로 용매로서 염화메틸렌 500부를 사용하고, 반응을 25℃에서 행했다. 실시예 1에서 수득한 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 71부를 수득했다.

[실시예 6]

실시예 1을 반복했으나, 예외로 순도 98%를 가지며, 4-메틸-2, 3-비스(4-하이드록시페닐)-펜트-1-엔 85%와 4-메틸-2,4-비스(4-하이드록시페닐)-펜트-2-엔 15중량%를 함유하는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 이량체 100부를 원료로서 사용했다. 실시예 1에서 수득한 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 88.5부를 수득했다.

[실시예 7]

실시예 1을 반복했으나, 예외로 10% 황산수용액 0.5부를 10% 염산 수용액 대신에 사용했다. 실시예 1에서 수득한 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 53부를 수득했다.

[실시예 8]

유리 반응기에 벤젠 50부 및 순도 98%를 가지며, 4-메틸-2,4-비스(4-하이드록시페닐)-펜트-1-엔 25중량%와 4-메틸-2,4-비스(4-하이드록시페닐)-펜트-2-엔 15중량%를 함유하는 P-이소프로페닐 페놀의 선상 이량체 100부를 채우고, 이들을 50℃로 유지했다. 이와 별도로, 반응기에 불화 붕소-에테르 콤플렉스의 5% 사염화 탄소 용액 및 이 용액 0.5부를 넣었다. 반응을 50℃에서 4시간 동안 행했다. 실시예 1에서 얻은 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 65부를 수득했다.

[실시예 9]

유리 반응기에 순도 99.5를 갖는 P-이소프로페닐 페놀 단량체 100부 및 벤젠 500부를 채웠다. 10℃에서 교반하면서, P-톨루엔슬폰산 2.5부를 부가했다. 발열이 중지될 경우, 반응을 35℃에서 3시간 동안 행했다. 침전된 결정을 여과하여 분리하고, 건조시켰다. 이 생성물은 그의 가스 크로마토그라피 분석, 적외선 흡수 스펙트럼 분석 및 고속 액체 크로마토그라피 분석의 결과, 실시예 1에서 얻은 선상 삼량체와 동일한 화합물로 확인되었다. 생성물의 수율은 81.5부이었다.

[실시예 10]

실시예 1을 반복했으나, 10% 염산 수용액의 양을 5부로 변화시키고, 반응을 70℃에서 1시간 동안 행했다. 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 87부를 수득했다. 가스 크로마토그라피 분석과 핵자 기공명 스펙트럼으로 선상 삼량체가 트란스-이성체 87%과 시스-이성체 13%의 혼합물로 확인되었다. 벤젠을 사용하여 이 혼합물을 분별 결정화를 반복하여 상당히 순수한 트란스-이성체(융점 167-168℃)를 얻었다. 트란스-이성체의 핵자기공명 스펙트럼의 화학 쉬프트(δ치)(아세톤-D₆중에서)는 다음과 같았다.

이 트란스-이성체의 적외선 흡수 스펙트럼을 제2도에 나타냈다.

[실시예 11]

유리 반응기에 P-이소프로페닐 페놀(순도 98%)의 선상 이량체 50부와 니트로벤젠 30부를 채우고, 이것을 60℃에서 유지했다. 이어서, 활성점토 0.5부를 산촉매로서 반응계에 부가하고, 60℃에서 교반하면서 반응을 8시간 동안 행했다. 생성물은 반응 혼합물로부터 침전되지 않았다.

반응혼합물을 가스코로마토그라피 분석한 결과 다음과 같은 화합물이 생성되었다(% 단위로 양은 충전한 P-이소프로페닐 페놀의 이량체의 전체량에 기초한 것이다).

반응 혼합물을 여과하여 활성검토를 분리했다. 여액에 벤젠 110부를 부가하여 백색 침전물을 형성했다. 침전물을 여과하여 분리하고, 세척한 다음 건조시켜 트란스-이성체 62%와 시스-이성체 38%로 되는 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체 23부를 형성했다.

[실시예 12]

유리반응기에 실시예 1에서 사용한 것과 동일한 P-이소프로페닐 페놀의 선상 중합체의 혼합물 100부와 디옥산 200부를 넣고, 이것을 40℃로 유지했다. 이어서, 10% 황산 수용액 1부를 부가하고, 반응을 40℃에서 6시간 동안 행했다. 반응혼합물은 균일한 용액이었으며, 반응생성물은 침전되지 않았다.

반응 혼합물을 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨 다음에 감압하에서 증류시켜 디옥산 150부를 유거했다.

잔류 용액에 벤젠 100부를 부가하여 백색 침전물을 제조했다. 침전물을 여과하여 수집하고, 세척한 다음 건조시켜 분체 42부를 수득했다. 가스-크로마토그라피로 분석한 결과, 이 분체는 트란스-이성체 25%와 시스-이성체 75%로 되는 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체임을 확인했다.

Claims (1)

1. P-이소프로페닐페놀 및 P-이소프로페닐페놀의 선상 중합체로 되는 군으로부터 선택된 화합물을 유기용매 중에서 산촉매 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 제조방법.

   

Images