KR20240124998A - 수면 무호흡의 치료를 위한 task1/3 채널 차단제와 무스카린성 수용체 길항제의 조합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방을 위한, TASK-1 및 TASK-3 채널의 선택적 차단제, 특히 화학식 (I)의 치환된 이미다조[1,2-a]피리미딘 및 치환된 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체 및 무스카린성 수용체 길항제의 조합물에 관한 것이다.

Description

수면 무호흡의 치료를 위한 TASK1/3 채널 차단제와 무스카린성 수용체 길항제의 조합물
본 발명은 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방을 위한, TASK-1 및 TASK-3 채널의 선택적 차단제, 특히 화학식 (I)의 치환된 이미다조[1,2-a]피리미딘 및 치환된 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체 및 무스카린성 수용체 길항제의 조합물에 관한 것이다.
폐쇄성 수면 무호흡 (OSA)은 상기도 폐쇄의 반복적 에피소드를 특징으로 하는 수면-관련 호흡기 장애이다. 호흡할 때, 상기도의 개존성은 2개의 반대 힘의 상호작용에 의해 보장된다. 상기도의 근조직의 확장 효과는 내강을 수축시키는 내강내 음압을 상쇄시킨다. 횡경막 및 다른 보조 호흡 근육의 능동 수축은 기도에서 음압을 생성하고, 따라서 호흡을 위한 구동력을 구성한다. 상기도의 안정성은 상기도의 확장 근육의 협응 및 수축 특성에 의해 실질적으로 결정된다.
OSA에서의 상기도 허탈은 수면 개시 시 여러 상기도 확장 근육의 활성의 감소로 인해 결과적으로 해부학적으로 취약한 기도가 개방을 유지할 수 없어 발생하는 것으로 여겨진다. 그러나, 상기도의 확장 근육 중 가장 중요하고 설하 신경에 의해 신경지배되는 이설근을 포함한 일부 상기도 확장 근육은 호흡 자극에 반응하여 수면 동안 활성을 증가시켜, 잠재적으로 수면 개시 시 이들 변화 중 일부를 상쇄시킬 수 있다. OSA 환자는 무호흡이 없는 간격을 가지며, 여기서 이설근 활성은 빈번한 폐쇄성 무호흡을 갖는 수면 단계에 비해 단지 25-40% 더 높은 것으로 관찰되었다 (Jordan AS, White DP, Lo YL et al., Airway dilator muscle activity and lung volume during stable breathing in obstructive sleep apnea. Sleep 2009, 32(3): 361-8).
이설근을 활성화시키고 기도 개존성을 유지하기 위한 추가의 메카니즘은 인두 점막에 위치한 음압-감수성 신경 종말/기계수용체에 의존한다. 호흡 주기 동안 작은 음압의 검출 시, 이들 수용체는 음압 반사를 통해 이설근으로 흥분성 운동 신경 출력을 생성한다.
이설근은 폐쇄성 수면 무호흡의 발병기전에서 결정적인 역할을 한다. 이 근육의 활성은 확장 보상 메카니즘의 의미에서 인두 내 압력이 감소함에 따라 증가한다. 설하 신경에 의해 신경지배되면, 이는 혀를 전방 및 하향으로 구동하여 인두 기도를 확장시킨다 [Verse et al., Somnologie 3, 14-20 (1999)]. 상기도의 확장 근육의 장력화는 특히 비강/인두에서 기계수용체/신장 수용체/신경 종말을 통해 조정된다 [Bouillette et al., J. Appl. Physiol. Respir. Environ. Exerc. Physiol. 46, 772-779 (1979)]. 심각한 수면 무호흡을 앓고 있는 수면 환자에서, 상기도의 국부 마취 하에 이설근 활성의 추가의 감소가 관찰될 수 있다 [Berry et al., Am. J. Respir. Crit. Care Med. 156, 127-132 (1997)].
마취된 돼지의 수면 무호흡 모델에서, TASK-1 채널을 차단하는 칼륨 채널 차단제의 나노몰 범위의 비강내 투여는 인두 호흡 근조직의 허탈성(collapsibility) 억제 및 상기도의 음압 반사의 감작화로 이어졌다. 칼륨 채널 차단제의 비강내 투여는 상기도에서 기계수용체/신경 종말을 감작화시키고, 음압 반사의 활성화를 통해 상부 기도의 근조직의 증가된 활성을 유도하여, 상기도를 안정화시키고 허탈을 방지하는 것으로 가정된다. 상기도의 이러한 안정화로 인해, TASK 채널 차단은 폐쇄성 수면 무호흡 및 또한 코골이를 위해 매우 중요할 수 있다 [Wirth et al., Sleep 36, 699-708 (2013); Kiper et al., Pflugers Arch. 467, 1081-1090 (2015)].
TASK (TWIK-관련 산-감수성 K+ 채널) 서브패밀리의 TASK-1 (KCNK3 또는 K2P3.1) 및 TASK-3 (KCNK9 또는 K2P9.1)이 특히 관심대상이다. 기능적으로, 이들 채널은, 전압-비의존성 동역학의 유지 동안, 이들을 통해 유동하는 "누출" 또는 "배경" 스트림을 갖고, 이들의 활성을 증가 또는 감소시킴으로써 수많은 생리학적 및 병리학적 영향에 반응하는 것을 특징으로 한다. TASK 채널의 특징적인 특색은 세포외 pH의 변화에 대한 민감한 반응이다: 산성 pH에서는 채널이 억제되고, 알칼리성 pH에서는 채널이 활성화된다.
TASK-1 및 TASK-3 채널은 또한 호흡 조절에서 역할을 한다. 두 채널 모두 뇌간의 호흡 중추의 호흡 뉴런, 특히 호흡 리듬을 생성하는 뉴런 (전-뵈트징어 복합체를 갖는 복측 호흡군)에서, 및 노르아드레날린성 청색 반점에서, 및 또한 솔기핵의 세로토닌성 뉴런에서 발현된다. pH 의존성으로 인해, 여기서 TASK 채널은 세포외 pH의 변화를 상응하는 세포 신호로 번역하는 센서의 기능을 갖는다 [Bayliss et al., Pflugers Arch. 467, 917-929 (2015)]. TASK-1 및 TASK-3은 또한, 혈액의 pH, O2 및 CO2 함량을 측정하고 뇌간의 호흡 중추에 신호를 전송하여 호흡을 조절하는 말초 화학수용체인 경동맥소체에서 발현된다. TASK-1 녹-아웃 마우스는 저산소증 및 정상산소 고탄산혈증에 대해 감소된 환기 반응 (호흡률 및 1회 호흡량의 증가)을 갖는 것으로 나타났다 [Trapp et al., J. Neurosci. 28, 8844-8850 (2008)]. 게다가, TASK-1 및 TASK-3 채널은 상기도를 개방시켜 유지하는 데 중요한 역할을 갖는 제XII 두개 신경인 설하 신경의 운동뉴런에서 나타났다 [Berg et al., J. Neurosci. 24, 6693-6702 (2004)].
TASK1 및 TASK3 채널 차단을 통한 상기도 근육의 활성의 증가는 상기도를 안정화시키고, 이들을 허탈 및 폐쇄로부터 보호할 수 있다. 더욱이, 코골이는 또한 상기도의 안정화 메카니즘을 통해 억제될 수 있다.
단순 코골이의 경우, 상기도 폐쇄는 없다. 상기도가 좁아짐으로써, 흡기 및 호기의 유속이 증가한다. 이는 이완된 근육과 함께, 기류에서 구강 및 인후의 연부 조직의 떨림을 유발한다. 이러한 약간의 진동이 전형적인 코골이 소리를 생성하였다.
폐쇄성 코골이 (상기도 저항 증후군, 심한 코골이, 저호흡 증후군)는 수면 동안 상기도의 반복적 부분 폐쇄에 의해 유발된다. 이는 기도 저항성의 증가를 초래하고, 따라서 상당한 흉곽내 압력 변동과 함께 호흡 작업의 증가를 초래한다. 그에 의해, 흡기 동안 흉곽내 음압 발생은 OSA에서 완전한 기도 폐쇄의 결과로서 발생하는 값에 도달할 수 있다. 심장, 순환 및 수면 질에 대한 병리생리학적 효과는 폐쇄성 수면 무호흡에서와 동일하다. 발병기전은 OSA에서와 동일할 가능성이 있다. 폐쇄성 코골이는 종종 OSA에 대한 전조를 제공한다 (Hollandt J.H. et al., Upper airway resistance syndrome (UARS)-obstructive snoring. HNO 2000, 48(8): 628-634).
중추성 수면 무호흡 (CSA)은 뇌 기능 교란 또는 호흡 조절 장애의 결과로서 발생한다. CSA는 수면 동안 호흡 구동의 결여를 특징으로 하며, 이는 환기 불충분 또는 부재 및 기체 교환 손상의 반복적인 기간을 초래한다. CSA의 여러 징후가 존재한다. 이들은 높은 고도-유발 주기성 호흡, 특발성 CSA (ICSA), 마약-유발 중추성 무호흡, 비만 저환기 증후군 (OHS), 및 체인-스토크스 호흡 (CSB)을 포함한다. 다양한 유형의 CSA에 관여하는 정확한 촉진 메카니즘은 상당히 달라질 수 있지만, 수면 동안 불안정한 환기 구동이 주요 기저 특징이다 (Eckert D.J. et al., Central sleep apnea: Pathophysiology and treatment. Chest 2007, 131(2): 595-607).
인두 확장근 활성, 특히 이설근 활성을 증가시키는 추가의 메카니즘은 무스카린성 수용체 길항제를 통해 설하 운동핵에서 콜린성 전달을 차단하는 것이다. 콜린성 신호전달은 설하 전운동뉴런으로부터 설하 운동뉴런으로의 글루타민성 입력을 억제함으로써 및 무스카린성 수용체를 통해 설하 운동뉴런을 직접 억제함으로써 상기도 확장근 활성을 손상시킨다. (Zhu L. et al., Muscarinic Inhibition of Hypoglossal Motoneurons: Possible Implications for Upper Airway Muscle Hypotonia during REM Slee. J Neurosci 2019, Oct 2;39(40):7910-7919; X. Liu et al., Opposing muscarinic and nicotinic modulation of hypoglossal motor output to genioglossus muscle in rats in vivo. J Physiol 2005, Jun 15;565(Pt 3):965-80). 무스카린성 수용체 길항제는 무스카린성 아세틸콜린 수용체의 활성을 차단하는 항콜린제의 유형이다 (T. Oki et al., Comparative Evaluation of Central Muscarinic Receptor Binding Activity by Oxybutynin, Tolterodine and Darifenacin Used to Treat Overactive Bladder. J Urol 2007, Feb;177(2):766-70).
무스카린성 수용체 길항제는 폐쇄성 기도 질환 및 방광 기능장애의 치료를 위한 작용제로서 문헌에 기재되어 있다 (Dale P.R. The pharmacological rationale for combining muscarinic receptor antagonists and b-adrenoceptor agonists in the treatment of airway and bladder disease. Curr Opin Pharmacol 2014, 16(100): 31-42).
수면 무호흡의 치료를 위한 α2-아드레날린수용체 하위유형 C (알파-2C) 길항제와 TASK-1 / TASK-3 길항제의 조합은 각각 WO2020/225185 및 WO2020/225188에 기재되어 있다.
OSA를 갖는 환자에 대한 현재의 황금 표준 관리는 연속식 기도 양압 (CPAP)이다. 기류 터빈 펌프 스플린트에 의해 생성되는 기류 양압은 상기도를 개방하여 인두 허탈의 모든 잠재적인 원인을 역전시키고, 그에 의해 저호흡, 무호흡 및 수면 단편화를 방지한다. 불행하게도, OSA를 갖는 전체 환자 중 최대 50%는 장기간 동안 CPAP를 허용하지 않는다 (M. Kohler, D. Smith, V. Tippett et al., Thorax 2010 65(9):829-32: Predictors of long-term compliance with continuous positive airway pressure). 따라서, 수면-관련 호흡 장애, 예컨대 폐쇄성 수면 무호흡의 치료 및/또는 예방을 위한 효과적인 치료제를 발견할 필요가 여전히 존재한다. 따라서, 본 발명의 목적은 수면-관련 호흡 장애, 예를 들어 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방을 위한 효과적인 치료제를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 TASK1/3 채널 차단제와 무스카린성 수용체 길항제의 조합물이 각각의 치료 단독에 비해 개선된 효능으로 상기도 허탈성을 억제하고, 따라서 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방에 사용하기 위한 의약의 제조에 적합하다는 것이 밝혀졌다. TASK1/3 채널 차단제와 무스카린성 수용체 길항제의 조합물의 상승작용은 각각의 치료 단독과 비교하여 보다 낮은 용량의 치료를 가능하게 하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 하기 화학식의 피페라진 또는 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR'2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W1, W2 또는 W3은 CH 또는 N을 나타내고,
R'1은 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
여기서 (C1-C4)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고, 시클로프로필 및 시클로부틸은 플루오린에 의해 최대 이치환될 수 있고,
R'2는 (C4-C6)-시클로알킬을 나타내고, 여기서 고리 CH2 기는 -O-에 의해 대체될 수 있거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b) 또는 (c)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e), (f) 또는 (g)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R'3은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R'4는 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 시아노, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R'5는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R6은 수소, (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시, 옥세탄-3-일옥시, 테트라히드로푸란-3-일옥시, 테트라히드로-2H-피란-4-일옥시, 모노-(C1-C3)-알킬아미노, 디-(C1-C3)-알킬아미노 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R7은 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
R8A 및 R8B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬, 시클로프로필 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R9는 수소, (C1-C3)-알킬 또는 아미노를 나타내고,
여기서 하위화학식 (d)에서
Y는 O, S 또는 N(CH3)을 나타내고,
여기서 하위화학식 (e) 및 (f)에서
Y는 O 또는 S를 나타내거나,
또는
R'2는 -OR10 또는 -NR11R12 기를 나타내고, 여기서
R10은 (C1-C6)-알킬, (C4-C6)-시클로알킬 또는 [(C3-C6)-시클로알킬]메틸을 나타내고,
R11은 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고,
R12는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐 또는 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
여기서 (C1-C6)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
여기서 페닐, 및 벤질, 1-페닐에틸 및 2-페닐에틸에서의 페닐 기는 플루오린, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시 및 (트리플루오로메틸)술파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 최대 삼치환될 수 있거나,
또는
R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 티오모르폴린 고리를 형성하거나, 또는
R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 화학식 (c)의 테트라히드로퀴놀린 고리 또는 화학식 (d)의 테트라히드로이소퀴놀린 고리를 형성하고,
여기서 **는 카르보닐 기에 대한 결합을 표시함),
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 하기 화학식의 피페라진 또는 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR'2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W1, W2 또는 W3은 CH 또는 N을 나타내고,
R'1은 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
여기서 (C1-C4)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고, 시클로프로필 및 시클로부틸은 플루오린에 의해 최대 이치환될 수 있고,
R'2는 (C4-C6)-시클로알킬을 나타내고, 여기서 고리 CH2 기는 -O-에 의해 대체될 수 있거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b) 또는 (c)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e), (f) 또는 (g)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R'3은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R'4는 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 시아노, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R'5는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R6은 수소, (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시, 옥세탄-3-일옥시, 테트라히드로푸란-3-일옥시, 테트라히드로-2H-피란-4-일옥시, 모노-(C1-C3)-알킬아미노, 디-(C1-C3)-알킬아미노 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R7은 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
R8A 및 R8B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬, 시클로프로필 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R9는 수소, (C1-C3)-알킬 또는 아미노를 나타내고,
여기서 하위화학식 (d)에서
Y는 O, S 또는 N(CH3)을 나타내고,
여기서 하위화학식 (e) 및 (f)에서
Y는 O 또는 S를 나타내거나,
또는
R'2는 -OR10 또는 -NR11R12 기를 나타내고, 여기서
R10은 (C1-C6)-알킬, (C4-C6)-시클로알킬 또는 [(C3-C6)-시클로알킬]메틸을 나타내고,
R11은 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고,
R12는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐 또는 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
여기서 (C1-C6)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
여기서 페닐, 및 벤질, 1-페닐에틸 및 2-페닐에틸에서의 페닐 기는 플루오린, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시 및 (트리플루오로메틸)술파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 최대 삼치환될 수 있거나,
또는
R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 티오모르폴린 고리를 형성하거나, 또는
R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 화학식 (c)의 테트라히드로퀴놀린 고리 또는 화학식 (d)의 테트라히드로이소퀴놀린 고리를 형성하고,
여기서 **는 카르보닐 기에 대한 결합을 표시함),
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 피페라진 또는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR'2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W1 , W2 또는 W3은 CH 또는 N을 나타내고,
R'1은 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
여기서 (C1-C4)-알킬이 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고, 시클로프로필 및 시클로부틸이 플루오린에 의해 최대 이치환될 수 있고,
R'2는 (C4-C6)-시클로알킬을 나타내고, 여기서 고리 CH2 기는 -O-에 의해 대체될 수 있거나,
또는
R'2가 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b) 또는 (c)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e), (f) 또는 (g)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R'3은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R'4는 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 시아노, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R'5는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R6은 수소, (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시, 옥세탄-3-일옥시, 테트라히드로푸란-3-일옥시, 테트라히드로-2H-피란-4-일옥시, 모노-(C1-C3)-알킬아미노, 디-(C1-C3)-알킬아미노 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R7은 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
R8A 및 R8B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬, 시클로프로필 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R9가 수소, (C1-C3)-알킬 또는 아미노를 나타내고,
여기서 하위화학식 (d)에서
Y는 O, S 또는 N(CH3)를 나타내고,
여기서 하위화학식 (e) 및 (f)에서,
Y는 O 또는 S를 나타내거나,
또는
R'2는 -OR10 또는 -NR11R12 기를 나타내고, 여기서
R10은 (C1-C6)-알킬, (C4-C6)-시클로알킬 또는 [(C3-C6)-시클로알킬]메틸을 나타내고,
R11은 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고,
R12는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐 또는 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
여기서 (C1-C6)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
여기서 페닐, 및 벤질, 1-페닐에틸 및 2-페닐에틸에서의 페닐 기는 플루오린, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시 및 (트리플루오로메틸)술파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 최대 삼치환될 수 있거나,
또는
R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 티오모르폴린 고리를 형성하거나, 또는
R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 화학식 (c)의 테트라히드로퀴놀린 고리 또는 화학식 (d)의 테트라히드로이소퀴놀린 고리를 형성하고,
여기서 **는 카르보닐 기에 대한 결합을 표시함)
및
옥시부티닌 또는 R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 피페라진 또는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W2는 CH를 나타내고,
W1, W3는 CH 또는 N을 나타내고,
R'1은 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, tert.-부틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
R'2는 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d) 또는 화학식 (g)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R'3은 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R'4는 플루오린, 염소, 메틸, 이소프로필, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
R'5는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R6은 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 이소프로폭시, 시클로부틸옥시 또는 메틸술파닐을 나타내고,
R8A 및 R8B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 이소프로필 또는 시클로프로필을 나타내고,
R9는 메틸 또는 아미노를 나타내고,
Y는 O 또는 S 또는 N(CH3)를 나타냄)
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 피페라진 또는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W2는 CH를 나타내고,
W1, W3는 CH 또는 N을 나타내고,
R'1은 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, tert.-부틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
R'2는 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내고,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d) 또는 화학식 (g)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R'3은 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R'4는 플루오린, 염소, 메틸, 이소프로필, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
R'5는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R6은 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 이소프로폭시, 시클로부틸옥시 또는 메틸술파닐을 나타내고,
R8A 및 R8B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 이소프로필 또는 시클로프로필을 나타내고,
R9는 메틸 또는 아미노를 나타내고,
Y는 O 또는 S 또는 N(CH3)를 나타냄)
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 피페라진 또는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W2는 CH를 나타내고,
W1, W3는 CH 또는 N을 나타내고,
R'1은 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, tert.-부틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
R'2는 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d) 또는 화학식 (g)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R'3은 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R'4는 플루오린, 염소, 메틸, 이소프로필, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
R'5는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R6은 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 이소프로폭시, 시클로부틸옥시 또는 메틸술파닐을 나타내고,
R8A 및 R8B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 이소프로필 또는 시클로프로필을 나타내고,
R9는 메틸 또는 아미노를 나타내고,
Y는 O 또는 S 또는 N(CH3)를 나타냄)
및
옥시부티닌 또는 R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
Figure pct00017
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W1은 CH를 나타내고,
W2는 CH를 나타내고,
W3은 N을 나타내고,
R'1은 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
R'2는 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e) 또는 (f)의 아졸 기를 나타내고,
Figure pct00018
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R4는 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R5는 플루오린, 염소, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
R6은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R7은 (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R9A 및 R9B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 시클로프로필을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
Y는 O 또는 S를 나타냄)
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W1은 CH를 나타내고,
W2는 CH를 나타내고,
W3은 N을 나타내고,
R'1은 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
R'2는 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e) 또는 (f)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R4는 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R5는 플루오린, 염소, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
R6은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R7은 (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R9A 및 R9B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 시클로프로필을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
Y는 O 또는 S를 나타냄)
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물,
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W1은 CH를 나타내고,
W2는 CH를 나타내고,
W3은 N을 나타내고,
R'1은 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
R'2는 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e) 또는 (f)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R4는 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R5는 플루오린, 염소, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
R6은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R7은 (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R9A 및 R9B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 시클로프로필을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
Y는 O 또는 S를 나타냄),
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물,
및
옥시부티닌 또는 R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물
(여기서
고리 Q는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
W1은 CH를 나타내고,
W2는 CH를 나타내고,
W3은 N을 나타내고,
R'1은 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
R'2는 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
또는
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e) 또는 (f)의 아졸 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R4는 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R5는 플루오린, 염소, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
R6은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
R7은 (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
R9A 및 R9B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 시클로프로필을 나타내고,
여기서 (C1-C3)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
Y는 O 또는 S를 나타냄)
및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-클로로-5-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로푸란-3-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, ((4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, ((4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로-5-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-에톡시페닐)메타논, (2-클로로-5-메톡시페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로-2H-피란-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-이소프로폭시페닐)메타논, 2-[(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)카르보닐]벤조니트릴, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-이소프로필페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로푸란-2-일)메타논, (3-클로로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-클로로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-4-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(시클로부틸옥시)피리딘-2-일]메타논, (3-브로모-6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-에톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (5-플루오로-2-메톡시페닐)(4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (2-플루오로페닐)(4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, 시클로펜틸 (4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 시클로펜틸(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, 시클로헥실(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-메톡시페닐)(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-(3-{[4-(2-플루오로벤조일)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-[3-({4-[(6-메톡시피리딘-2-일)카르보닐]피페라진-1-일}메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]벤조니트릴, 4-(3-{[4-(시클로펜틸카르보닐)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-(3-{[4-(시클로헥실카르보닐)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, 4-(3-{[4-(2-플루오로-5-메톡시벤조일)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-[3-({4-[(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)카르보닐]피페라진-1-일}메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]-피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸-피리딘-2-일)메타논; tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로펜틸)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-플루오로페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-클로로-5-플루오로페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로헥실)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로부틸)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-플루오로페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)[5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로헥실)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일][3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일][3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, 시클로펜틸[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3,4-디히드로퀴놀린-1(2H)-일)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메타논, 이소부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 벤질 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 시클로펜틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 이소프로필 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 3-(트리플루오로메틸)페닐 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 플루오로에틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-에톡시페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(시클로헥실)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, rac-5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(1-페닐에틸)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(4-플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-6-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-6-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(시클로부틸옥시)피리딘-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (+)-[(1R,4R)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (-)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로헥실)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로부틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (3-클로로페닐)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-에톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(피리딘-4-일)메타논, (-)-(2-플루오로페닐)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (+)-(2-플루오로페닐)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (-)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (+)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 시클로펜틸(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, 시클로펜틸(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (2-클로로-5-메톡시페닐)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-이소프로필페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(테트라히드로푸란-3-일)메타논, (3-클로로페닐)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-플루오로페닐)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(3-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로펜틸)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로펜틸)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-플루오로페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-메틸페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로헥실)메타논, (2-플루오로페닐)(8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)메타논, (8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-메틸페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로부틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로헥실)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-메톡시페닐)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-클로로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(테트라히드로푸란-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로헥실)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로부틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(3-에톡시페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, tert-부틸 7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, (7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4-이소프로필-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4,5-디메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-펜틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로-6-메틸페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, N-(2-클로로-6-메틸페닐)-7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(모르폴린-4-일)메타논, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 에틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, 시클로펜틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, 프로필 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(피페리딘-1-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-클로르-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-클로로-5-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로푸란-3-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, ((4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, ((4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로-5-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-에톡시페닐)메타논, (2-클로로-5-메톡시페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로-2H-피란-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-이소프로폭시페닐)메타논, 2-[(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)카르보닐]벤조니트릴, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-이소프로필페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로푸란-2-일)메타논, (3-클로로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-클로로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-4-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(시클로부틸옥시)피리딘-2-일]메타논, (3-브로모-6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-에톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (5-플루오로-2-메톡시페닐)(4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (2-플루오로페닐)(4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, 시클로펜틸(4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 시클로펜틸(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, 시클로헥실(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-메톡시페닐)(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-(3-{[4-(2-플루오로벤조일)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-[3-({4-[(6-메톡시피리딘-2-일)카르보닐]피페라진-1-일}메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]벤조니트릴, 4-(3-{[4-(시클로펜틸카르보닐)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-(3-{[4-(시클로헥실카르보닐)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, 4-(3-{[4-(2-플루오로-5-메톡시벤조일)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-[3-({4-[(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)카르보닐]피페라진-1-일}메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]-피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸-피리딘-2-일)메타논; tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로펜틸)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-플루오로페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-클로로-5-플루오로페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로헥실)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로부틸)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-플루오로페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)[5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로헥실)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일][3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일][3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, 시클로펜틸[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3,4-디히드로퀴놀린-1(2H)-일)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메타논, 이소부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 벤질 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 시클로펜틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 이소프로필 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 3-(트리플루오로메틸)페닐 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 플루오로에틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-에톡시페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(시클로헥실)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, rac-5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(1-페닐에틸)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(4-플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-6-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-6-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(시클로부틸옥시)피리딘-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (+)-[(1R,4R)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (-)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로헥실)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로부틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (3-클로로페닐)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-에톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(피리딘-4-일)메타논, (-)-(2-플루오로페닐)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (+)-(2-플루오로페닐)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (-)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (+)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 시클로펜틸(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, 시클로펜틸(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (2-클로로-5-메톡시페닐)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-이소프로필페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(테트라히드로푸란-3-일)메타논, (3-클로로페닐)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-플루오로페닐)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(3-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로펜틸)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로펜틸)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-플루오로페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-메틸페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로헥실)메타논, (2-플루오로페닐)(8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)메타논, (8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-메틸페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로부틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로헥실)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-메톡시페닐)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-클로로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(테트라히드로푸란-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로헥실)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로부틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(3-에톡시페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, tert-부틸 7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, (7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4-이소프로필-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4,5-디메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-펜틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로-6-메틸페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, N-(2-클로로-6-메틸페닐)-7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(모르폴린-4-일)메타논, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 에틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, 시클로펜틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, 프로필 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(피페리딘-1-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-클로르-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, 및
옥시부티닌 또는 R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [ [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [ [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논
및
R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논
및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 또는 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 또는 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 또는 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 또는 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
화학식 (I)의 화합물로서
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 또는 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, 및
옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논
및
R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논
및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물로서:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논,
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논,
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, 및
옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, 및
R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, 및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, 및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논
및
옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논
및
R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논
및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
R-옥시부티닌,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 조합물에 관한 것이다:
(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논
및
톨테로딘,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
화학식 (I)의 화합물의 가능한 하위군에서,
고리 Q는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
Figure pct00025
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서,
고리 Q는 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,
Figure pct00026
여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서,
W1은 CH를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서,
W2는 CH를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서,
W3은 N을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서,
R'1은 염소, 브로민, 이소프로필 또는 시클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물의 추가의 가능한 하위군에서,
R'2는 화학식 (a)의 페닐 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R4는 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R5는 플루오린, 염소, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내거나, 또는
R'2는 화학식 (b)의 피리딜 기를 나타내고,
여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
R'5는 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R6은 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서, 화합물은 하기이다:
(4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-클로로-5-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로푸란-3-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로헥실)메타논, ((4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, ((4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로-5-메톡시페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-에톡시페닐)메타논, (2-클로로-5-메톡시페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로-2H-피란-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-이소프로폭시페닐)메타논, 2-[(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)카르보닐]벤조니트릴, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-이소프로필페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(테트라히드로푸란-2-일)메타논, (3-클로로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-클로로페닐)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-이소프로폭시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-4-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(시클로부틸옥시)피리딘-2-일]메타논, (3-브로모-6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-에톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(테트라히드로-2H-피란-4-일옥시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로부틸)메타논, (5-플루오로-2-메톡시페닐)(4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-플루오로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-메톡시페닐)메타논, (2-플루오로페닐)(4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, 시클로펜틸 (4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 시클로펜틸 (4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, 시클로헥실 (4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (2-메톡시페닐)(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (6-메톡시피리딘-2-일)(4-{[2-(4-메틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)메타논, (4-(3-{[4-(2-플루오로벤조일)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-[3-({4-[(6-메톡시피리딘-2-일)카르보닐]피페라진-1-일}메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]벤조니트릴, 4-(3-{[4-(시클로펜틸카르보닐)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-(3-{[4-(시클로헥실카르보닐)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(시클로펜틸)메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(2-플루오로페닐)메타논, 4-(3-{[4-(2-플루오로-5-메톡시벤조일)피페라진-1-일]메틸}이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, 4-[3-({4-[(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)카르보닐]피페라진-1-일}메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)벤조니트릴, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-tert-부틸페닐)이미다조[1,2-a]-피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (4-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시-3-메틸-피리딘-2-일)메타논; tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로펜틸)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-플루오로페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-클로로-5-플루오로페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로헥실)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로부틸)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-플루오로페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)[5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](시클로헥실)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일][3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일][3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-메톡시페닐)메타논, 시클로펜틸[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3,4-디히드로퀴놀린-1(2H)-일)메타논, [5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메타논, 이소부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 벤질 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 시클로펜틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 이소프로필 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 3-(트리플루오로메틸)페닐 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 플루오로에틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복실레이트, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-에톡시페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(시클로헥실)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, rac-5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(1-페닐에틸)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(4-플루오로페닐)헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-카르복스아미드, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, [5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}헥사히드로피롤로[3,4-c]피롤-2(1H)-일]메타논, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-6-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-6-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일]메타논, (-)-[(1S,4S)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(시클로부틸옥시)피리딘-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (+)-[(1R,4R)-5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (-)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로헥실)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로부틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (3-클로로페닐)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[3-(트리플루오로메틸)페닐]메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메틸페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-에톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(피리딘-4-일)메타논, (-)-(2-플루오로페닐)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (+)-(2-플루오로페닐)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (-)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (+)-(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 시클로펜틸(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, 시클로펜틸(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (-)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (+)-(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (2-클로로-5-메톡시페닐)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-이소프로필페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(테트라히드로푸란-3-일)메타논, (3-클로로페닐)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-플루오로페닐)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(3-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로펜틸)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로펜틸)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-플루오로페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-메틸페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(2-메톡시페닐)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(시클로헥실)메타논, (2-플루오로페닐)(8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)메타논, (8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-메틸페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로부틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-플루오로-2-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로헥실)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-플루오로-2-메틸페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-메톡시페닐)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-클로로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(테트라히드로푸란-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로헥실)메타논, (2-클로로-5-플루오로페닐)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)[3-(트리플루오로메톡시)페닐]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(시클로부틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(3-에톡시페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)메타논, (5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, tert-부틸 7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(6-이소프로필피리딘-3-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, (7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일](6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.1.1]헵트-6-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (8-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4-이소프로필-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(4,5-디메틸-1,3-티아졸-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-펜틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로-6-메틸페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, N-(2-클로로-6-메틸페닐)-7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(모르폴린-4-일)메타논, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복스아미드, 에틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, 시클로펜틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, 프로필 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(피페리딘-1-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-클로르-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(5-클로로피리딘-2-일)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논,
및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서, 화합물은 (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조-[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 또는 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논이다.
화학식 (I)의 화합물의 추가의 가능한 하위군에서, 화합물은 (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논 또는 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논이다.
화학식 (I)의 바람직한 화합물은 4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논이다.
화학식 (I)의 바람직한 화합물은 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논이다.
바람직한 하위군에서, 무스카린성 수용체 길항제는 옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘의 군으로부터 선택된다.
바람직한 무스카린성 수용체 길항제는 옥시부티닌이다.
바람직한 무스카린성 수용체 길항제는 R-옥시부티닌이다.
바람직한 무스카린성 수용체 길항제는 톨테로딘이다.
무스카린성 수용체 길항제의 가능한 하위군에서, 무스카린성 수용체 길항제는 옥시부티닌, R-옥시부티닌 및 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된다.
본원에 사용된 용어는 하기 나타낸 의미를 갖는다. 하기 의미에서 사용된 용어 "적어도 하나"는 하나 또는 여러 개, 예컨대 하나를 지칭한다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 "히드록시"는 -OH 기를 지칭한다.
본 발명의 문맥에서, (C1-C6)-알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼이다. 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실을 포함한다.
본 발명의 문맥에서, (C1-C4)-알킬은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼이다. 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸을 포함한다.
본 발명의 문맥에서, (C1-C3)-알킬은 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼이다. 예는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필을 포함한다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 (C1-C6)알콕시는 산소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 부착된, 본원에 정의된 바와 같은 (C1-C6)알킬 기를 지칭한다. (C1-C6)알콕시의 대표적인 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 3-메틸부톡시 및 n-헥속시를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘을 지칭한다.
본 발명의 문맥에서 모노-(C1-C3)-알킬아미노는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 치환기를 갖는 아미노 기이다. 예는 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노 및 이소프로필아미노를 포함한다.
본 발명의 문맥에서 디-(C1-C3)-알킬아미노는 각각 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 2개의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 분지형 알킬 치환기를 갖는 아미노 기이다. 예는 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-이소프로필-N-메틸아미노, N,N-디-n-프로필아미노, N-이소프로필-N-n-프로필아미노 및 N,N-디이소프로필아미노를 포함한다.
본 발명의 문맥에서 (C1-C3)-알킬술파닐 [(C1-C3)-알킬티오로도 지칭됨]은 황 원자를 통해 분자의 나머지에 부착되어 있는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼이다. 예는 메틸술파닐, 에틸술파닐, n-프로필술파닐 및 이소프로필술파닐을 포함한다.
본 발명의 문맥에서 (C3-C6)-시클로알킬은 3 내지 6개의 고리 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 포화 시클로알킬 기이다. 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다.
본 발명의 문맥에서 (C4-C6)-시클로알킬은 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 포화 시클로알킬 기이다. 예는 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 히드록시(C1-C6)알킬은 본원에 정의된 바와 같은 (C1-C6)알킬 기를 통해 모 분자 모이어티에 부착된, 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 히드록시 기를 지칭한다. 히드록시(C1-C6)알킬의 대표적인 예는 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 2,2-디히드록시에틸, 1-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 1-히드록시-1-메틸에틸 및 1-히드록시-1-메틸프로필을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬은 본원에 정의된 바와 같은 (C1-C6)알킬 기를 통해 모 분자 모이어티에 부착된, 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 (C1-C6)알콕시 기를 지칭한다. 여러 (C1-C6)알콕시 기가 존재하는 경우, (C1-C6)알콕시 기는 동일하거나 상이할 수 있다.
(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬의 대표적인 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2,2-디메톡시에틸, 1-메틸-2-프로폭시에틸, 1-메톡시-1-메틸에틸 및 4-메톡시부틸을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 히드록시(C1-C6)알콕시는 본원에 정의된 바와 같은 (C1-C6)알콕시 기를 통해 모 분자 모이어티에 부착된, 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 히드록시 기를 지칭한다. 히드록시(C1-C6)알콕시의 대표적인 예는 히드록시메톡시, 디히드록시메톡시, 2-히드록시에톡시, 2-히드록시프로폭시, 3-히드록시프로폭시, 2-히드록시부톡시 및 2-히드록시-1-메틸에톡시를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시는 본원에 정의된 바와 같은 (C1-C6)알콕시 기를 통해 모 분자 모이어티에 부착된 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 (C1-C6)알콕시 기를 지칭한다. (C1-C6)알콕시 기는 동일하거나 상이할 수 있다. (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시의 대표적인 예는 메톡시메톡시, 프로폭시메톡시, 2-메톡시에톡시, 2-에톡시에톡시, 2-부톡시에톡시, 2,2-디메톡시에톡시, 1-메틸-2-프로폭시에톡시, 2-메톡시프로폭시 및 4-메톡시부톡시를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
그 자체로 또는 또 다른 기의 일부로서 본원에 사용된 용어 할로(C1-C6)알콕시는 본원에 정의된 바와 같은 (C1-C6)알콕시 기를 통해 모 분자 모이어티에 부착된, 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 할로겐을 지칭한다. 여러 개의 할로겐이 존재하는 경우, 할로겐은 동일하거나 상이할 수 있다. 할로(C1-C6)알콕시의 대표적인 예는 플루오로메톡시, 클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2-브로모에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 3-브로모프로폭시, 2-클로로프로폭시 및 4-클로로부톡시를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 표현 "본 발명의 화합물"은 화학식 II의 화합물을 지칭한다.
유기 및 무기 산 둘 다와의 제약상 허용되는 염, 예를 들어 산 부가염은 제약 분야에 공지되어 있다. 제약상 허용되는 산 부가염의 대표적인 예는 클로라이드, 브로마이드, 술페이트, 니트레이트, 포스페이트, 술포네이트, 메탄 술포네이트, 포르메이트, 타르트레이트, 말레에이트, 시트레이트, 벤조에이트, 살리실레이트, 아스코르베이트, 아세테이트 및 옥살레이트를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
수화물 또는 용매화물은 본 발명에 따라 고체 또는 액체 상태에서 물과의 수화 또는 용매 분자와의 배위에 의해 분자 화합물 또는 복합체를 형성하는 화학식 (I)의 화합물의 형태로서 지정된다. 수화물의 예는 1.5수화물, 1수화물, 2수화물 또는 3수화물이다. 동등하게, 본 발명에 따른 화합물의 염의 수화물 또는 용매화물이 또한 적합하다.
제약상 허용되는 에스테르는, 적용가능한 경우, 제약 분야에서 통상적이고 유리 형태의 약리학적 특성을 보유하는 제약상 허용되는 산을 사용하여 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 이들 에스테르의 비제한적 예는 지방족 또는 방향족 알콜의 에스테르를 포함한다. 제약상 허용되는 에스테르의 대표적인 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 벤질에스테르를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본 발명은 그의 범주 내에 화합물의 모든 가능한 기하 이성질체, 예를 들어 Z 및 E 이성질체 (시스 및 트랜스 이성질체) 뿐만 아니라 화합물의 모든 가능한 광학 이성질체, 예를 들어 부분입체이성질체 및 거울상이성질체를 포함한다. 또한, 본 발명은 그의 범주에 개별 이성질체 및 그의 임의의 혼합물, 예를 들어 라세미 혼합물 둘 다를 포함한다. 개별 이성질체는 출발 물질의 상응하는 이성질체 형태를 사용하여 수득될 수 있거나, 또는 이들은 통상의 분리 방법에 따라 최종 화합물의 제조 후에 분리될 수 있다. 광학 이성질체, 예를 들어 거울상이성질체를 그의 혼합물로부터 분리하기 위해, 통상적인 분할 방법, 예를 들어 분별 결정화가 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물, 그의 생산 및 TASK-1 및 TASK-3 채널의 선택적 차단제로서의 그의 작용, 또는 호흡기 장애, 수면-관련 호흡기 장애, 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡, 코골이, 심장 부정맥, 신경변성 장애, 신경염증성 장애 및 신경면역학적 장애의 치료는 일반적으로 WO 2017/097792 A1, WO 2017/097671 A1, WO 2018/015196 A1, WO 2018/228907 A1 및 WO 2018/228909 A1에 개시되어 있고, 특히 화합물은 구체적으로 본 발명의 설명의 명백한 부분이며, 본원에 참조로 포함된다.
본원에 사용된 용어 유효량은 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방에 효과적인 화학식 (I)의 화합물의 양을 지칭한다.
본 발명은 호흡기 장애, 수면-관련 호흡기 장애, 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방 방법에 사용하기 위한, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제의 조합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 호흡기 장애, 수면-관련 호흡기 장애, 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방을 위한 의약의 제조를 위한, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제의 조합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 수면-관련 호흡 장애 치료용 제약 조성물을 제조하기 위한, 1종 이상의 무스카린성 수용체 길항제와 조합된 TASK-1 및 TASK-3 채널의 1종 이상의 선택적 차단제의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 대상은 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이를 치료 및/또는 예방하는 방법에서의, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제와 1종 이상의 다른 활성 화합물의 조합물의 용도이다.
본 발명의 추가 대상은 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이를 치료 및/또는 예방하는 방법에 사용하기 위한, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 무스카린성 수용체 길항제의 1종 이상의 조합물을 1종 이상의 불활성 비-독성 제약상 적합한 부형제와 조합하여 포함하는 의약이다.
본 발명은 추가로 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이를 치료 및/또는 예방하는 방법에 사용하기 위한, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제의 1종 이상의 조합물을 1종 이상의 다른 활성 화합물과 함께 1종 이상의 불활성 비-독성 제약상 적합한 부형제와 조합하여 포함하는 의약에 관한 것이다.
본 발명은 또한 치료 유효량의 화학식 (I)의 화합물 및 무스카린성 수용체 길항제의 1종 이상의 조합물, 또는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 무스카린성 수용체 길항제의 1종 이상의 조합물을 불활성, 비독성, 제약상 허용되는 첨가제와 조합하여 포함하는 의약을 전신 및/또는 국부 투여함으로써 수면-관련 호흡 장애를 치료 및/또는 예방하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 무스카린성 수용체 길항제의 조합물은 단독으로, 또는 필요한 경우, 1종 이상의 다른 약리학적 활성 물질과 조합되어 사용될 수 있으며, 단 이러한 조합물은 바람직하지 않고 허용되지 않는 부작용으로 이어지지 않는다. 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이를 치료하기 위한 목적에 적합한 조합의 바람직한 예는 하기를 포함한다:
ㆍ 호흡 자극제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 테오필린, 독사프람, 니케타미드 또는 카페인;
ㆍ 노르아드레날린 재흡수 억제제, 예로서 및 바람직하게는, 아토목세틴, 4-히드록시아토목세틴, 레복세틴 또는 데시프라민;
ㆍ 정신자극제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 모다피닐 또는 아르모다피닐;
ㆍ 암페타민 및 암페타민 유도체 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 암페타민, 메탐페타민 또는 메틸페니데이트;
ㆍ 세로토닌 재흡수 억제제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 플루옥세틴, 파록세틴, 시탈로프람, 에스시탈로프람, 세르트랄린 또는 플루복사민;
ㆍ 5-HT2 수용체 길항제 및 세로토닌 재흡수 억제제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 트라조돈;
ㆍ 세로토닌 전구체 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, L-트립토판;
ㆍ 노르아드레날린성 및 특이적 세로토닌성 항우울제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 미르타자핀;
ㆍ 특이적 세로토닌성 항우울제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 미르타자핀;
ㆍ 삼환계 항우울제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는, 아미트립틸린, 프로트립틸린, 독세핀, 트리미프라민, 이미프라민 또는 클로미프라민;
ㆍ GABA 효능제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 바클로펜;
ㆍ 글루코코르티코이드, 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 플루티카손, 부데소니드, 베클로메타손, 모메타손, 틱소코르톨 또는 트리암시놀론;
ㆍ 칸나비노이드 수용체 효능제;
ㆍ 카르보안히드라제 억제제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 아세타졸아미드, 메타졸아미드 또는 디클로페나미드;
ㆍ 오피오이드 및 벤조디아제핀 수용체 길항제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 플루마제닐, 날록손 또는 날트렉손;
ㆍ 콜린에스테라제 억제제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 네오스티그민, 피리도스티그민, 피소스티그민 도네페질, 갈란타민 또는 리바스티그민;
ㆍ 식욕 억제제, 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 시부트라민, 오피라메이트, 펜테르민, 리파제 억제제 또는 칸나비노이드 수용체 길항제;
ㆍ 미네랄로코르티코이드 수용체 길항제.
본 발명의 바람직한 대상은 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이를 치료 및/또는 예방하는 방법에 사용하기 위한, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제, 및 무스카린성 수용체 길항제, 5-HT2 수용체 길항제 및 세로토닌 재흡수 억제제, 미네랄로코르티코이드 수용체 길항제, 이뇨제, 코르티코스테로이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 다른 활성 화합물의 조합물을 포함하는 조합물이다.
본 발명의 바람직한 대상은 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이를 치료 및/또는 예방하는 방법에 사용하기 위한, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제, 및 무스카린성 수용체 길항제, 5-HT2 수용체 길항제 및 세로토닌 재흡수 억제제, 미네랄로코르티코이드 수용체 길항제, 이뇨제, 코르티코스테로이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 다른 활성 화합물의 조합물을 포함하는 의약이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 대상은 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제의 조합물을 무스카린성 수용체 길항제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 다른 활성 화합물과 조합하여 포함하는 의약이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조합물은 무스카린성 수용체 길항제, 예로서 및 바람직하게는 아토목세틴, 4-히드록시아토목세틴, 레복세틴 또는 데시프라민과 조합되어 투여된다. 본 발명의 또 다른 바람직한 대상은 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제의 조합물을 5-HT2 수용체 길항제 및 세로토닌 재흡수 억제제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 다른 활성 화합물과 조합하여 포함하는 의약이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조합물은 5-HT2 수용체 길항제 및 세로토닌 재흡수 억제제, 예로서 및 바람직하게는 트라조돈과 조합하여 투여된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조합물은 미네랄로코르티코이드 수용체 길항제, 예로서 및 바람직하게는 스피로노락톤, 에플레레논 또는 피네레논과 조합하여 투여된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조합물은 이뇨제, 예로서 및 바람직하게는 푸로세미드, 부메타니드, 토르세미드, 벤드로플루메티아지드, 클로로티아지드, 히드로클로로티아지드, 히드로플루메티아지드, 메티클로티아지드, 폴리티아지드, 트리클로르메티아지드, 클로르탈리돈, 인다파미드, 메톨라존, 퀴네타존, 아세타졸아미드, 디클로르페나미드, 메타졸아미드, 글리세롤, 이소소르비드, 만니톨, 아밀로리드 또는 트리암테렌과 조합하여 투여된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 코르티코스테로이드, 예로서 및 바람직하게는 프레드니손, 프레드니솔론, 메틸프레드니솔론, 트리암시놀론, 덱사메타손, 베타메타손, 베클로메타손, 플루니솔리드, 부데소니드 또는 플루티카손과 조합하여 투여된다.
필요한 경우에, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 무스카린성 수용체 길항제의 조합물은 또한 1종 이상의 의료 기술 장치 또는 보조제의 사용과 함께 사용될 수 있으며, 단 이는 원치않고 허용되지 않는 부작용을 유발하지 않는다. 이러한 조합 적용에 적합한 의료 장치 및 보조제는, 예로서 및 바람직하게는 하기와 같다:
ㆍ 기도 양압 환기를 위한 장치, 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 CPAP (연속식 기도 양압) 장치, BiPAP (양단식 기도 양압) 장치 및 IPPV (간헐적 양압 환기) 장치;
ㆍ 설하 신경의 신경자극기;
ㆍ 구강내 보조제 예컨대, 예로서 및 바람직하게는 돌출부 고정기;
ㆍ 비강 일회용 밸브;
ㆍ 비강 스텐트.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 무스카린성 수용체 길항제의 조합물은 전신적으로 및/또는 국부적으로 작용할 수 있다. 이러한 목적을 위해, 이들은 적합한 방식으로, 예를 들어 경구, 비경구, 폐, 폐내 (흡입), 비강, 비강내, 인두, 설측, 설하, 협측, 직장, 피부, 경피, 결막 또는 귀 경로에 의해, 또는 이식물 또는 스텐트로서 투여될 수 있다.
본 발명의 추가의 대상은 경구, 비경구, 폐, 폐내 (흡입), 비강, 비강내, 인두, 설측, 설하, 협측, 직장, 피부, 경피, 결막 또는 귀 경로에 의한 전신 및/또는 국부 투여를 위한, 또는 이식물 또는 스텐트로서의, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 무스카린성 수용체 길항제의 조합물을 포함하는 제약 조성물이다. 바람직한 투여는 경구, 비강 및 인두 경로이다.
이들 투여 경로를 위해, 본 발명에 따른 화합물은 적합한 투여 형태로 투여될 수 있다.
경구 투여의 경우, 최신 기술에 따라 기능하고, 본 발명에 따른 화합물을 신속하게 및/또는 변형된 방식으로 방출하며, 본 발명에 따른 화합물을 결정질 및/또는 무정형 및/또는 용해된 형태로 함유하는 투여 형태, 예컨대 예를 들어 정제 (비코팅 또는 코팅된 정제, 예를 들어 본 발명에 따른 화합물의 방출을 제어하는 위액-저항성 또는 지연 용해 또는 불용성 코팅을 갖는 정제), 구강 내에서 신속하게 붕해되는 정제 또는 필름/웨이퍼, 필름/동결건조물, 캡슐 (예를 들어, 경질 또는 연질 젤라틴 캡슐), 당의정, 과립, 펠릿, 분말, 에멀젼, 현탁액, 에어로졸 또는 용액이 적합하다.
비경구 투여는 흡수 단계를 생략하거나 (예를 들어, 정맥내, 동맥내, 심장내, 척수내 또는 요추내 투여) 또는 흡수를 수반하여 (예를 들어, 근육내, 피하, 피내, 경피 또는 복강내 투여) 수행될 수 있다. 비경구 투여에 적합한 투여 형태는 용액, 현탁액, 에멀젼, 동결건조물 또는 멸균 분말 형태의 주사 및 주입 제제를 포함한다.
다른 투여 경로의 경우, 예를 들어 흡입 제제 (분말 흡입기 및 네뷸라이저 포함), 점비제, 용액 또는 스프레이, 인두 스프레이, 설측, 설하 또는 협측 투여용 정제, 정제, 필름/웨이퍼 또는 캡슐, 좌제, 경구 또는 안과용 제제, 질 캡슐, 수현탁액 (로션, 진탕성 혼합물), 친지성 현탁액, 연고, 크림, 경피 치료 시스템 (예를 들어, 플라스터), 유액, 페이스트, 발포체, 산포제, 이식물 또는 스텐트가 적합하다.
경구 또는 비강 및 인두 투여가 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물은 언급된 투여 형태로 전환될 수 있다. 이는 불활성, 비-독성, 제약상 적합한 첨가제와 혼합함으로써 그 자체로 공지된 방식으로 수행될 수 있다. 이들 첨가제는 담체 (예를 들어, 미세결정질 셀룰로스, 락토스, 만니톨), 용매 (예를 들어, 액체 폴리에틸렌 글리콜), 유화제 및 분산제 또는 습윤제 (예를 들어, 소듐 도데실술페이트, 폴리옥시소르비탄 올레에이트), 결합제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈), 합성 및 천연 중합체 (예를 들어, 알부민), 안정화제 (예를 들어, 항산화제, 예컨대 예를 들어 아스코르브산), 착색제 (예를 들어, 무기 안료, 예컨대 예를 들어 산화철) 및 향미 또는 냄새 교정제를 포함한다.
일반적으로, 경구 투여에서 효과적인 결과를 달성하기 위해, 약 0.01 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 약 0.01 내지 10 mg/kg 체중의 양을 투여하는 것이 유리한 것으로 밝혀졌다. 비강 또는 인두 투여에서, 투여량은 약 0.01 μg/kg 내지 1000 μg/kg, 바람직하게는 약 0.1 내지 10 μg/kg 체중이다. 그럼에도 불구하고, 때때로 체중, 투여 경로, 활성 물질에 대한 개별 반응, 제제의 성질 및 투여가 일어나는 시간 또는 간격에 따라 상기 양으로부터 벗어나는 것이 필요할 수 있다. 따라서, 일부 경우에는 상기 언급된 최소량 미만으로 관리하는 것이 충분할 수 있는 반면에, 다른 경우에는 언급된 상한을 초과해야 한다. 보다 많은 양의 투여의 경우, 이들을 하루에 걸쳐 여러 개별 투여로 나누는 것이 권장될 수 있다.
본 발명의 추가의 대상은 화학식 (I)의 화합물의 국부 투여와 무스카린성 수용체 길항제의 전신 투여의 조합이다.
이러한 목적을 위해, 화학식 (I)의 화합물은 적합한 방식으로, 예를 들어 비강, 비강내, 인두, 설측, 설하 및 협측 경로에 의해 투여될 수 있고, 무스카린성 수용체 길항제는 예를 들어 경구, 비경구, 폐, 폐내 (흡입), 비강, 비강내, 인두, 설측, 설하, 협측, 직장, 피부, 경피, 결막 또는 귀 경로에 의해, 또는 이식물 또는 스텐트로서 투여될 수 있다.
바람직한 투여는 화학식 (I)의 화합물에 대한 비강 및 인두 경로, 및 무스카린성 수용체 길항제에 대한 경구 경로이다.
경구 투여의 경우, 최신 기술에 따라 기능하고, 본 발명에 따른 화합물을 신속하게 및/또는 변형된 방식으로 방출하며, 본 발명에 따른 화합물을 결정질 및/또는 무정형 및/또는 용해된 형태로 함유하는 투여 형태, 예컨대 예를 들어 정제 (비코팅 또는 코팅된 정제, 예를 들어 본 발명에 따른 화합물의 방출을 제어하는 위액-저항성 또는 지연 용해 또는 불용성 코팅을 갖는 정제), 구강 내에서 신속하게 붕해되는 정제 또는 필름/웨이퍼, 필름/동결건조물, 캡슐 (예를 들어, 경질 또는 연질 젤라틴 캡슐), 당의정, 과립, 펠릿, 분말, 에멀젼, 현탁액, 에어로졸 또는 용액이 적합하다.
비강 및 인두 투여 경로의 경우, 예를 들어 점비제, 용액 또는 스프레이, 인두 스프레이, 설측, 설하 또는 협측 투여를 위한 정제, 정제, 필름/웨이퍼 또는 캡슐, 좌제 또는 경구 제제가 적합하다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 본 발명은 실시예로 제한되지 않는다.
실시예
A. 실험 방법
TASK1/3 채널 차단제와 무스카린성 수용체 길항제의 조합물의 유리한 약리학적 특성은 하기 방법에 의해 결정될 수 있다.
수면 무호흡에서 본 발명에 따른 TASK1/3 채널 차단제와 무스카린성 수용체 길항제의 조합물의 치료 잠재력은 폐쇄성 수면 무호흡 (OSA)의 돼지 모델에서 전임상적으로 평가될 수 있다.
음압을 사용하여, 마취되고 자발적으로 호흡하는 돼지에서 상기도의 허탈 및 이에 따른 폐쇄를 유도하는 것이 가능하다 (Wirth K.J. et al., Sleep 36(5) (2013) pp. 699-708).
독일 랜드레이스(Landrace) 돼지를 모델에 사용한다. 돼지를 마취시키고 기관절개한다. 2개의 기관 캐뉼라를 기관에 삽입하는데, 하나는 기관의 문측 부분에 삽입하고, 다른 하나는 기관의 미측 부분에 삽입한다. 연결편을 사용하여, 문측 캐뉼라를 음압 장치 및 원위 기관 캐뉼라로의 튜브에 연결한다. 원위 기관 캐뉼라를 자유로운 기관 호흡을 위해 제공되는 연결편을 통해 대기로의 개방 단부를 갖는 튜브에 추가로 연결하여, 상기도를 우회한다. 이들 튜브의 적절한 개방 및 클램핑에 의해, 호흡은 비강 호흡에서 상기도를 우회하여 미측 기관 캐뉼라를 통한 호흡으로 전환될 수 있고, (고립된) 상기도는 음압 장치에 연결되어, 흡기 방향으로의 기류를 유도할 수 있다.
특정 시점에서, 돼지를 미측 캐뉼라를 통해 호흡시키고 -50, -100 및 -150 cm 워터 헤드 (cm H2O)의 음압을 상기도에 적용함으로써 상기도의 허탈성을 시험한다. 이는 상기도 허탈을 유발하며, 그 자체로 기류의 중단 및 튜브 시스템에서의 압력 강하로 나타난다. 이 시험은 시험 물질의 투여 전에 및 시험 물질의 투여 후에 특정 간격으로 수행된다. 적절하게 효과적인 시험 물질은 흡기 단계에서 이러한 호흡기도의 허탈을 방지할 수 있다.
이러한 OSA 돼지 모델에서, 1 mg/kg의 볼루스 주사의 정맥내 투여에 이은 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입에 의한 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌의 전신 적용은 정맥내 적용 후 어떠한 시점에서도 모든 돼지에서 -50, -100 및 -150 cm 헤드 (cm H2O)의 모든 3가지 음압에서의 상기도 허탈성을 억제하지는 못하였다 (표 1, 2 및 3 및 도 1 참조). 이러한 비유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌과 비유효 용량의 TASK1/TASK3 채널 차단제, 0.3 μg의 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논의 조합물은 3시간 30분 동안 -50, -100 및 -150 cm 헤드 (cm H2O)의 모든 음압에서의 상기도 허탈성을 억제한다 (표 4, 5 및 6 및 도 2 참조).
표 1, 2 및 3 및 도 1: 상이한 수준의 음압에서의 상기도 허탈성에 대한, 시점 0분에 주어진 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌의 1 mg/kg의 볼루스 주사의 정맥내 투여에 이은 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입의 효과. 허탈을 갖지 않는 돼지 퍼센트를 제공한다. 평균 값.
표 1. -50 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌의 1 mg/kg의 정맥내 볼루스 주사, 이어서 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입
표 2. -100 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌의 1 mg/kg의 정맥내 볼루스 주사, 이어서 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입
표 3. -150 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌의 1 mg/kg의 정맥내 볼루스 주사, 이어서 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입
표 4, 5 및 6 및 도 2: 상이한 수준의 음압에서의 상기도 허탈성에 대한, 시점 0분에 주어진 TASK1/TASK3 채널 차단제 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 비강내 투여와 조합된 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌의 1 mg/kg의 볼루스 주사의 정맥내 투여에 이은 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입의 효과. 허탈을 갖지 않는 돼지 퍼센트를 제공한다. 평균 값.
표 4. 비유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌과 비유효 용량의 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 조합물은 -50 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 상기도 허탈성을 억제함
표 5. 비유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌과 비유효 용량의 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 조합물은 -100 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 상기도 허탈성을 억제함
표 6. 비유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌과 비유효 용량의 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 조합물은 -150 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 상기도 허탈성을 억제함
표 7, 8 및 9 및 도 3: 상이한 수준의 음압에서의 상기도 허탈성에 대한, 시점 0분에 주어진 TASK1/TASK3 채널 차단제 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 비강내 투여의 효과. 허탈을 갖지 않는 돼지 퍼센트를 제공한다. 평균 값.
표 7. -50 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 TASK1/TASK3 채널 차단제 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 비강내 투여
표 8. -100 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 TASK1/TASK3 채널 차단제 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 비강내 투여
표 9. -150 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 TASK1/TASK3 채널 차단제 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 비강내 투여
이러한 OSA 돼지 모델에서의 실험의 제2 세트에서, 1 mg/kg의 볼루스 주사의 정맥내 투여에 이은 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입을 통한 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌의 전신 적용은 어떠한 시점에서도 모든 돼지에서 -50, -100 및 -150 cm 헤드 (cm H2O)의 모든 음압에서의 상기도 허탈성을 억제하지는 못하였다. 정맥내 투여 60분 후 시점에, 상기도 허탈성은 -50 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서 억제되었다 (표 10, 11 및 12, 및 도 4, 및 표 13, 14 및 15, 및 도 5 참조). 이러한 비-유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌과 비-유효 용량의 TASK1/TASK3 채널 차단제 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 조합물은 3.5시간 초과 동안 -50, -100 및 -150 cm 헤드 (cm H2O)의 모든 음압에서의 상기도 허탈성을 억제한다 (표 13, 14 및 15 및 도 5 참조).
표 10, 11 및 12 및 도 4: 상이한 수준의 음압에서의 상기도 허탈성에 대한, 시점 0분에 주어진 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌의 1 mg/kg의 볼루스 주사의 정맥내 투여에 이은 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입의 효과. 허탈을 갖지 않는 돼지 퍼센트를 제공한다. 평균 값.
표 10. -50 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌의 1 mg/kg의 정맥내 볼루스 주사, 이어서 4시간 동안 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입
표 11. -100 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌의 1 mg/kg의 정맥내 볼루스 주사, 이어서 4시간 동안 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입
표 12. -150 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌의 1 mg/kg의 정맥내 볼루스 주사, 이어서 4시간 동안 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입
표 13, 14 및 15 및 도 5: 상이한 수준의 음압에서의 상기도 허탈성에 대한, 실험 시작 후 시점 120분에서 주어진 TASK1/TASK3 채널 차단제 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 비강내 투여와 조합된, 시점 0분에서 주어진 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌의 1 mg/kg의 볼루스 주사의 정맥내 투여에 이은 4시간 동안의 0.275 mg/kg/h의 정맥내 주입의 효과. 허탈을 갖지 않는 돼지 퍼센트를 제공한다. 평균 값.
표 13. 비유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌과 비유효 용량의 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 조합물은 -50 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 상기도 허탈성을 억제함
표 14. 비유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌과 비유효 용량의 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 조합물은 -100 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 상기도 허탈성을 억제함
표 15. 비유효 용량의 무스카린성 수용체 길항제 R-옥시부티닌과 비유효 용량의 ((3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논 0.3 μg의 조합물은 -150 cm 헤드 (cm H2O)의 음압에서의 상기도 허탈성을 억제함
TASK1/3 채널 차단제의 비유효 용량 0.3 μg과 약 100-500 nM의 혈장 농도에 도달하는 무스카린성 수용체 길항제 옥시부티닌 (도 6) 또는 약 100-300 nM의 혈장 농도에 도달하는 R-옥시부티닌 (도 7)의 비유효 용량의 조합은 각각의 치료 단독에 비해 상승작용적 효능으로 상기도 허탈성을 억제하는 것으로 밝혀졌다. 상기 언급된 데이터로부터, 화학식 (I)의 TASK1/3 채널 차단제와 무스카린성 수용체 길항제의 조합물이 각각의 치료 단독과 비교하여 상승작용적 효능으로 상기도 허탈성을 억제하고, 따라서 수면-관련 호흡 장애, 바람직하게는 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이를 치료하는 데 적합하다는 것을 추론할 수 있다.

Claims (16)

  1. 화학식 (I)의 화합물 및 무스카린성 수용체 길항제, 및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물의 조합물:

    여기서
    고리 Q는 하기 화학식의 피페라진 또는 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,

    여기서 *는 인접한 CHR'2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
    W1, W2 또는 W3은 CH 또는 N을 나타내고,
    R'1은 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
    여기서 (C1-C4)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고, 시클로프로필 및 시클로부틸은 플루오린에 의해 최대 이치환될 수 있고,
    R'2는 (C4-C6)-시클로알킬을 나타내고, 여기서 고리 CH2 기는 -O-에 의해 대체될 수 있거나,
    또는
    R'2는 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b) 또는 (c)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e), (f) 또는 (g)의 아졸 기를 나타내고,

    여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
    R'3은 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
    R'4는 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 시아노, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
    여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
    R'5는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
    R'6은 수소, (C1-C3)-알콕시, 시클로부틸옥시, 옥세탄-3-일옥시, 테트라히드로푸란-3-일옥시, 테트라히드로-2H-피란-4-일옥시, 모노-(C1-C3)-알킬아미노, 디-(C1-C3)-알킬아미노 또는 (C1-C3)-알킬술파닐을 나타내고,
    여기서 (C1-C3)-알콕시는 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
    R7은 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
    R8A 및 R8B는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, (C1-C3)-알킬, 시클로프로필 또는 (C1-C3)-알콕시를 나타내고,
    여기서 (C1-C3)-알킬 및 (C1-C3)-알콕시는 각각 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
    R9는 수소, (C1-C3)-알킬 또는 아미노를 나타내고,
    여기서 하위화학식 (d)에서
    Y는 O, S 또는 N(CH3)을 나타내고,
    여기서 하위화학식 (e) 및 (f)에서
    Y는 O 또는 S를 나타내거나,
    또는
    R'2는 -OR10 또는 -NR11R12 기를 나타내고, 여기서
    R10은 (C1-C6)-알킬, (C4-C6)-시클로알킬 또는 [(C3-C6)-시클로알킬]메틸을 나타내고,
    R11은 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고,
    R12는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐 또는 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    여기서 (C1-C6)-알킬은 플루오린에 의해 최대 삼치환될 수 있고,
    여기서 페닐, 및 벤질, 1-페닐에틸 및 2-페닐에틸에서의 페닐 기는 플루오린, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시 및 (트리플루오로메틸)술파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 최대 삼치환될 수 있거나,
    또는
    R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 티오모르폴린 고리를 형성하거나, 또는
    R11 및 R12는 서로 부착되고, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 화학식 (c)의 테트라히드로퀴놀린 고리 또는 화학식 (d)의 테트라히드로이소퀴놀린 고리를 형성하고,

    여기서 **는 카르보닐 기에 대한 결합을 표시한다.
  2. 제1항에 있어서,
    고리 Q가 하기 화학식의 피페라진 또는 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,

    여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
    W2가 CH를 나타내고,
    W1, W3이 CH 또는 N을 나타내고,
    R'1이 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, tert-부틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
    R'2가 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
    또는
    R'2가 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d) 또는 화학식 (g)의 아졸 기를 나타내고,

    여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
    R'3이 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
    R'4가 플루오린, 염소, 메틸, 이소프로필, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
    R'5가 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
    R6이 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 이소프로폭시, 시클로부틸옥시 또는 메틸술파닐을 나타내고,
    R8A 및 R8B가 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 이소프로필 또는 시클로프로필을 나타내고,
    R9가 메틸 또는 아미노를 나타내고,
    Y가 O 또는 S 또는 N(CH3)을 나타내는
    화학식 (I)의 화합물,
    및 무스카린성 수용체 길항제,
    및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물
    의 조합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    고리 Q가 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,

    여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
    W1이 CH를 나타내고,
    W2가 CH를 나타내고,
    W3이 N을 나타내고,
    R1이 염소, 브로민, 이소프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
    R2가 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
    또는
    R2가 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e) 또는 (f)의 아졸 기를 나타내고,

    여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
    R4가 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
    R5가 플루오린, 염소, 메틸, 이소프로필, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
    R6이 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
    R7이 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 이소프로폭시, 시클로부틸옥시 또는 메틸술파닐을 나타내고,
    R9A 및 R9B가 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 이소프로필 또는 시클로프로필을 나타내고,
    Y가 O 또는 S를 나타내는
    화학식 (I)의 화합물,
    및 무스카린성 수용체 길항제,
    및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물
    의 조합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    고리 Q가 하기 화학식의 디아자헤테로비시클릭계를 나타내고,

    여기서 *는 인접한 CHR2 기에 대한 결합을 나타내고, **는 카르보닐 기에 대한 결합을 나타내고,
    W1이 CH를 나타내고,
    W2가 CH를 나타내고,
    W3이 N을 나타내고,
    R1이 염소, 브로민, 이소프로필 또는 시클로부틸을 나타내고,
    R2가 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나,
    또는
    R2가 화학식 (a)의 페닐 기, 화학식 (b)의 피리딜 기 또는 화학식 (d), (e) 또는 (f)의 아졸 기를 나타내고,

    여기서 ***는 인접한 카르보닐 기에 대한 결합을 표시하고,
    R4가 수소, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
    R5가 플루오린, 염소, 메틸, 이소프로필, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
    R6이 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 메틸을 나타내고,
    R7이 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 이소프로폭시, 시클로부틸옥시 또는 메틸술파닐을 나타내고,
    R9A 및 R9B가 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 이소프로필 또는 시클로프로필을 나타내고,
    Y가 O 또는 S를 나타내는
    화학식 (I)의 화합물,
    및 옥시부티닌, R-옥시부티닌 또는 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
    및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물
    의 조합물.
  5. 제1항에 있어서,
    tert-부틸 7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노난-9-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(시클로펜틸)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(2-플루오로페닐)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(3-메톡시페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸술파닐)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-메톡시페닐)메타논, (5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (7-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-이소프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,4-디메틸-1,3-옥사졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-에틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (4-브로모-5-메틸-1,3-티아졸-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-5-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2,5-디메틸-1,3-옥사졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-4-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(5-메틸-1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-2-일]메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(1,3-티아졸-4-일)메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]메타논, (3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (2-플루오로페닐)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{1-[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]에틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (2-플루오로페닐)(7-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일](5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)메타논, (5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(6-메톡시-3-메틸피리딘-2-일)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(2-플루오로페닐)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(시클로펜틸)메타논, (5-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-2-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, (3-{[2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(시클로펜틸)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,4-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디클로로-4-메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(3-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,3-디클로로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(2-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,5-디메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소부틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3,4-디메톡시페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-{4-[(트리플루오로메틸)술파닐]페닐}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2,6-디플루오로페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(2-메틸벤질)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-메틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(모르폴린-4-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-시클로헥실-N-에틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피롤리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-페닐-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(피페리딘-1-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-에틸-N-(4-메틸페닐)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, N-(4-클로로페닐)-3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-이소프로필-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N,N-디메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(4-에톡시페닐)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-N-(3-메톡시벤질)-N-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복스아미드, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(티오모르폴린-4-일)메타논, 메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 에틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로펜틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실메틸 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 시클로헥실 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, 2,2-디메틸프로필 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, tert-부틸 3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, tert-부틸 3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복실레이트, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(2-플루오로페닐)메타논, 시클로펜틸(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)[6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, (5-시클로프로필-1,3-옥사졸-4-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, tert-부틸 6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, (-)-tert-부틸 6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]노난-2-카르복실레이트, tert-부틸 9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-3-카르복실레이트, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](2-플루오로페닐)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (2-플루오로페닐)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, 시클로펜틸[6-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일][9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, 시클로펜틸[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, (-)-(2-플루오로페닐)[9-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-3-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(트리플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [6-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,6-디아자비시클로[3.2.2]논-2-일][6-(디플루오로메톡시)피리딘-2-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)메타논, (4-아미노-1,2,5-옥사디아졸-3-일)[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일]메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](2-플루오로페닐)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [[3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, [3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,6-디아자비시클로[3.2.2]논-6-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]논-9-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논, [3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일](6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물
    및 옥시부티닌, R-옥시부티닌 또는 톨테로딘을 포함하는 군으로부터 선택된 무스카린성 수용체 길항제,
    및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물
    의 조합물.
  6. 제1항에 있어서,
    (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(5-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥트-일)메타논, (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논, (3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)(3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-시클로프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-8-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논, 3-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-8-옥사-3,10-디아자비시클로[4.3.1]데스-10-일](3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)메타논 및 (3-플루오로-6-메톡시피리딘-2-일)[3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,9-디아자비시클로[4.2.1]노난-9-일]메타논
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물,
    및 옥시부티닌 또는 R-옥시부티닌,
    및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물
    의 조합물.
  7. 제1항에 있어서, (4-{[2-(4-클로로페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일]메틸}피페라진-1-일)(6-메톡시피리딘-2-일)메타논 또는 (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논인 화학식 (I)의 화합물, 및 옥시부티닌 또는 R-옥시부티닌, 및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물의 조합물.
  8. 제1항에 있어서, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논인 화학식 (I)의 화합물, 및 옥시부티닌 및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물의 조합물.
  9. 제1항에 있어서, (3-클로로-6-메톡시피리딘-2-일)(3-{[2-(4-이소프로필페닐)이미다조[1,2-a]피리미딘-3-일]메틸}-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-8-일)메타논인 화학식 (I)의 화합물, 및 R-옥시부티닌, 및 그의 염, 용매화물 및 염의 용매화물의 조합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 호흡기 장애, 수면-관련 호흡기 장애, 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방 방법에 사용하기 위한 조합물.
  11. 호흡기 장애, 수면-관련 호흡기 장애, 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방을 위한 의약의 제조를 위한 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조합물의 용도.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조합물을 1종 이상의 불활성, 비독성, 제약상 적합한 부형제와 조합하여 포함하는 의약.
  13. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조합물을 노르아드레날린성 재흡수 억제제, 5-HT2 수용체 길항제 및 세로토닌 재흡수 억제제, 미네랄로코르티코이드 수용체 길항제, 이뇨제, 코르티코스테로이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 활성 성분과 조합하여 포함하는 의약.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 호흡기 장애, 수면-관련 호흡기 장애, 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방을 위한 의약.
  15. 유효량의 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 조합물 또는 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 의약의 투여에 의한 인간 및 동물에서의 호흡기 장애, 수면-관련 호흡기 장애, 폐쇄성 수면 무호흡, 중추성 수면 무호흡 및 코골이의 치료 및/또는 예방 방법.
  16. 제11항에 있어서, 수면-관련 호흡 장애가 폐쇄성 및 중추성 수면 무호흡 및 코골이인 용도.
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