KR20240063963A - 소수성 및 친수성 개질된 말레에이트화 천연 오일 및 그의 조성물 - Google Patents

소수성 및 친수성 개질된 말레에이트화 천연 오일 및 그의 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및 (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 또 다른 측면에서, 본 출원은 (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 2종의 관능화 또는 비관능화 친수성 모이어티의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 기능성 시스템 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다. 개질된 말레에이트화 천연 오일은 매우 다양한 조성물 및 적용에 유용하다. 본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 하기 구조 (I)에 의해 나타내어지는 화합물을 제공한다.

Description

소수성 및 친수성 개질된 말레에이트화 천연 오일 및 그의 조성물
본 출원은 개질된 말레에이트화 천연 오일을 포함하는 조성물을 제공한다. 개질된 말레에이트화 천연 오일은 말레에이트화 천연 오일의 많은 제한된 특성을 나타내지 않는다. 개질된 말레에이트화 천연 오일은 매우 다양한 조성물 및 적용에 유용하다.
개질된 천연 오일은 물 또는 알콜에 비-분산성일 수 있다. 그 결과, 이들 오일은 매우 다양한 조성물에 혼입될 수 있다. 이러한 조성물은 개인 관리 (예를 들어, 모발 관리, 선 케어, 피부 관리, 구강 관리), 접착제, 코팅, 페인트, 전자제품, 가정용, 산업 및 기관용 (HI&I) 조성물, 잉크, 막, 금속 작업 유체, 석유 화학물질, 플라스틱 및 가소제, 텍스타일, 산업용 제품, 살생물제, 제약/영양제, 및 농약 조성물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
천연 오일, 예컨대 대두 및 아마인 오일은 중합체, 플라스틱 및 가소제를 비롯한 재생가능한 화합물의 합성을 위한 가장 유망한 원료 중 하나이다. 이들 천연 물질은 저렴하고, 매우 풍부하고, 신뢰할 수 있고 지속가능한 공급원으로부터 유래하고, 개질에 대한 높은 잠재력을 갖는다. 천연 오일은 일반적으로 지방산 및 글리세롤의 에스테르화 생성물인 상이한 트리글리세리드의 블렌드이고, 다양한 불포화도 (즉, 이중 결합)를 함유한다. 오일은 히드록실가 및 지방산 조성에 의해 특징화될 수 있다. 천연 지방산 및 천연 오일 둘 다는, 올레핀 관능기가 비교적 비반응성이기 때문에 구조적 변경 및 중합이 일어나도록 충분히 반응성으로 만들기 위해 화학적으로 개질되어야 한다. 이들 화합물에서 불포화 이중 결합은 에폭시드 관능기 및 숙신산 무수물 관능기로 전환되어, 천연 오일에 도입되는 다수의 히드록실 함유 종의 첨가를 가능하게 한다.
말레에이트화 천연 오일은 에폭시드 (옥시란) 및 숙신산 무수물 관능기의 화학적 첨가에 의해 화학적으로 관능화된 천연 오일이다. 예는 에폭시화 및 말레에이트화 대두 오일 및 아마인 오일을 포함하고, 불포화 천연 오일은 이들 화학적 관능화에 적합하다.
미국 특허 9809538B2는 에폭시화 천연 지방산, 말레에이트화 천연 지방산, 에폭시화 천연 오일 또는 말레에이트화 천연 오일로부터 합성된 개질된 천연 화합물; 및 예를 들어 접착제 또는 음료 조성물을 형성하기 위한 히드록실(들)을 갖는 락탐 화합물을 기재한다.
식물성 오일에서의 말레인화 반응에 대한 반응식의 논의는 문헌 ["Maleated soybean oil and its multifunctional properties," by Gripp, Anna A., Steinberg, David C., published in Cosmetics Exhibition & Conference Conference Proceedings, Barcelona, Mar. 22-24, 1994]에 제공되어 있다.
식물성 오일에서의 말레인화 반응에 대한 반응식의 논의는 문헌 ["Microwave Assisted Syntheses of Vegetable Oil Based Monomer," by Rafael T. Alarcon et al., published in Journal of Polymers 및 the Environment 28:1265-1278, 2020]에 제공되어 있다.
말레산 무수물과 불포화 식물성 오일 사이의 일반화된 반응에 대한 논의는 문헌 [the handbook of maleic Anhydride based materials- syntheses, properties and applications by Osama M. Musa in chapter 3 page 166, published in Springer International Publishing Switzerland 2016]에 제공되어 있다.
미국 특허 2754306A에는 니트로셀룰로스 조성물을 위한 개선된 가소제를 제공하기 위한 대두 오일, 말레산 무수물 기재 및 이소-옥틸 알콜을 사용한 반응이 기재되어 있다.
PCT 출원 2019113068A1 및 2005071050A1은 말레에이트화 대두 오일 유도체를 포함하는 금속작업 유체와 관련된 기술을 기재한다.
말레산 무수물 중합 및 폴리올을 사용한 개질된 식물성 오일의 논의는 문헌 ["Polymerization of Maleic Anhydride-Modified Plant Oils with Polyols," by Tarik Eren, Selim H. Kusefoglu, Richard Wool published in Journal of Applied Polymer Science, Barcelona, Volume 90, Issue 1,Pages 197-202, 2003]에 제공되어 있다.
EP 특허 2754306 A에는 중축합물 및 가교제로서의 친디엔체 개질된 지방산을 함유하는 접착제가 기재되어 있다.
미국 공개 20180070584A1은 농약 제제 내에 말레에이트화 천연 오일 유도체를 포함하고 해충을 사멸, 억제 또는 방제하기 위해 표적 기질에 적용되는 아주반트 조성물을 기재한다.
PCT 출원 2005071050A1은 식물 또는 육생 동물로부터의 트리글리세리드 오일 및 말레산 무수물의 반응 생성물로부터의 수중유 에멀젼을 포함하고, 물, IA족 및 IIA족 금속, 수산화암모늄, 다양한 아민, 알칸올아민, 폴리올, 알콕실화 알칸올아민, 폴리(알킬렌 옥시드), 또는 폴리아민 또는 혼합물과 추가로 반응하는 금속작업 유체를 기재한다.
천연 지방산, 천연 오일 및 그의 말레에이트화 대응물에 의해 제공되는 재생가능성, 생분해성, 지속가능성, 및 유익한 기능에도 불구하고, 이들은 그의 적용을 제한할 수 있는 특성을 나타낸다. 예를 들어, 말레에이트화 대두 오일은 물 또는 알콜에 불용성이고 비-분산성이다. 그 결과로, 이들 오일은 제제화된 조성물로부터 삼출되거나 상-분리되는 경향이 있을 수 있다. 이러한 특징은 그의 제제화를 보다 어렵게 만들고, 종종 용액, 에멀젼 또는 분산액으로 용이하게 제조하기 위해 추가의 성분을 필요로 한다. 천연 오일 및 말레에이트화 천연 오일은 최종 용도에 필요한 목적하는 특성, 예컨대 가용화 능력, 유리 전이, 가요성, 광택 및/또는 가소화를 부여하지 않을 수 있다. 결과적으로, 성능 (안정성, 상 분리에 대한 내성, 흡수성, 정화력, 용해 잠재력, 염색 잠재력, 윤활성, 필름 형성, 스프레딩의 균일성, 면포원성 경향, 제거의 용이성 포함을 포함하나 이에 제한되지는 않음) 및 미적 품질 (예컨대 피부-촉감, 번들거림, 광택성 외관)이 목적하는 것에 미치지 못할 수 있다. 마지막으로, 이러한 천연 오일은 중요한 재생가능한 물질이지만, 이들이 항상 제제화자의 우선 선택인 것은 아니며, 실제로 종종 전혀 고려되지 않는다.
미네랄 오일 및 식물성 오일은 종종 개인 관리 조성물의 성분으로서 사용된다. 따라서, 천연 오일 및 말레에이트화 천연 오일에서 발견되는 한계가 최소화되거나 제거되도록, 상이하고 제어가능한 화학적, 물리적 및/또는 기계적 특성을 갖는 재생가능한 천연 생분해성 물질에 대한 필요성이 존재한다. 대부분의 개인 관리 조성물은 활성 성분을 목적하는 피부 관리 특성으로 전달하는 것을 돕기 위해 1종 초과의 불활성 성분을 함유한다. 다른 것들은 피부 관리에서 독성 생성물 또는 다른 바람직하지 않은 부작용을 지속적으로 갖는다. 또한, 신규 활성 성분이 시장에 출시될 때마다, 활성 성분을 분야에 투입하기 위한 고유한 조성물의 개발을 필요로 한다. 따라서, 비-독성이고 재생가능한 공급원에 의해 유래되거나 또는 그로부터 생성된 개인 관리 불활성 성분으로 사용하기 위한 신규한 관능화된 말레에이트화 천연 오일을 개발할 필요가 있다.
본 발명은 (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및 (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 출원은 (A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) (a) 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 조성물을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 출원은 하기의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다:
(a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
(b) 2종의 관능화 또는 비관능화 친수성 모이어티.
또 다른 측면에서, 본 출원은 하기를 포함하는 조성물을 제공한다:
(A) 하기의 반응 생성물:
(a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
(b) 2종의 관능화 또는 비관능화 친수성 모이어티; 및
(B) 기능성 시스템 활성 성분.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 화합물을 제공한다:
Figure pct00001
.
개질된 말레에이트화 천연 오일은 매우 다양한 조성물 및 적용에 유용하다.
본 출원은 말레에이트화 천연 오일의 많은 제한된 특성을 나타내지 않는 개질된 말레에이트화 천연 오일을 포함하는 조성물을 제공한다. 개질된 말레에이트화 천연 오일은 매우 다양한 조성물 및 적용에 유용하다.
천연 오일은 풍부하고, 저렴하며, 지속가능한 공급원으로부터 유래된다. 천연 오일은 다양한 조성물에서 유용한 재생가능한 화합물, 예컨대 중합체, 플라스틱 및 가소제를 합성하는 데 유용하다. 천연 오일을 이용하는 것의 어려움은 이들이 다양한 정도의 불포화 기를 함유하는 트리글리세리드의 블렌드이며, 상기 불포화 기가 비교적 비반응성이라는 것이다. 이들 천연 오일을 반응성으로 만들기 위해, 이들 불포화 기는 일반적으로 화학적으로 개질되어 이들을 반응성으로 만든다. 예를 들어, 이들 불포화 기는 말레에이트와 반응하여 에폭시드 관능기 및 숙신산 무수물 관능기를 제공할 수 있다. 이들 화학적 개질에도 불구하고, 말레에이트화 천연 오일은 여전히 제한된 특성, 예컨대 물 및 알콜 중에서의 불용성 또는 비-분산성을 나타낼 수 있다. 따라서, 말레에이트화 천연 오일의 제한된 특성을 나타내지 않는 추가의 개질된 말레에이트화 천연 오일이 필요하다.
본원에서 달리 정의되지 않는 한, 개시되고/거나 청구된 본 발명의 개념(들)과 관련하여 사용된 기술 용어는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 의미를 가질 것이다. 추가로, 문맥상 달리 요구되지 않는 한, 단수 용어는 복수를 포함할 것이고, 복수 용어는 단수를 포함할 것이다.
단수 형태는 문맥이 달리 명백하게 지시하거나 또는 언급이 이루어진 문맥에 의해 명백하게 명시되거나 암시되지 않는 한 복수 형태를 포함한다. 용어 "포함하는" 및 "구성되는"은 보다 제한적인 청구항, 예컨대 "본질적으로 이루어진" 및 "이루어진"을 포함한다.
하기 상세한 설명의 목적을 위해, 임의의 작업 실시예 이외에, 또는 달리 나타낸 경우에, 예를 들어 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양을 나타내는 수는 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 본 명세서 및 첨부된 청구범위에 기재된 수치 파라미터는 본 발명을 수행하는 데 있어서 수득되는 목적하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다.
본원에 사용된 모든 백분율, 부, 비율 및 비는, 달리 명시되지 않는 한, 총 조성물의 중량을 기준으로 한다. 모든 이러한 중량은 이들이 열거된 성분에 관한 경우에 활성 수준을 기준으로 하고, 따라서 달리 명시되지 않는 한, 상업적으로 입수가능한 물질에 포함될 수 있는 용매 또는 부산물을 포함하지 않는다.
본원에 인용된 모든 간행물, 논문, 논문, 특허, 특허 공개, 및 다른 참고문헌은 본원의 개시내용과 일치하는 정도로 모든 목적을 위해 그 전문이 본원에 포함된다.
용어 "적어도 1"의 사용은 1, 뿐만 아니라 1, 2, 3, 4, 5, 10, 15, 20, 30, 40, 50, 100 등을 포함하나 이에 제한되지는 않는 1 초과의 임의의 양을 포함하는 것으로 이해될 것이다. 용어 "적어도 1"은 그것이 함께 쓰인 용어에 따라 100 또는 1000 또는 그 초과까지 연장될 수 있다. 또한, 100/1000의 양은 하한 또는 상한이 또한 만족스러운 결과를 생성할 수 있기 때문에 제한적인 것으로 간주되어서는 안된다.
용어 "분지형 및 비분지형 알킬 기"는 직쇄형 또는 분지형일 수 있는 알킬 기를 지칭한다. 분지형 기는 이소프로필, tert-부틸 등을 포함한다.
본원에 사용된 단어 "포함하는" (및 "포함하는"의 임의의 형태, 예컨대 "포함하다" 및 "포함한다"), "갖는" (및 "갖는"의 임의의 형태, 예컨대 "갖다" 및 "갖는다"), "비롯한" (및 "비롯한"의 임의의 형태, 예컨대 "비롯하다" 및 "비롯한다") 또는 "함유하는" (및 "함유하는"의 임의의 형태, 예컨대 "함유하다" 및 "함유한다")은 포괄적이거나 또는 개방형이며, 추가의 언급되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다.
용어 "이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된"은 기가 구조에서 1회 초과로 나타나는 경우, 그 기가 나타나는 때마다 독립적으로 선택될 수 있음을 의미한다.
용어 "중합체"는 공유 화학 결합에 의해 연결된 반복 구조 단위 (단량체)를 포함하는 화합물을 지칭한다. 중합체는 추가로 유도체화, 가교, 그라프팅 또는 말단-캡핑될 수 있다. 중합체의 비제한적 예는 공중합체, 삼원공중합체, 사원공중합체, 사원중합체 및 동족체를 포함한다. 용어 "공중합체"는 공중합체를 수득하기 위해 중합되는 2종 이상의 상이한 유형의 단량체로 본질적으로 이루어진 중합체를 지칭한다.
용어 "반응 생성물"은 1종 이상의 반응물 물질의 화학 반응으로부터 생성된 물질을 지칭한다.
용어 "천연 오일"은 트리글리세리드를 포함하는 화합물을 지칭하고, 다양한 수준의 지방산, 모노글리세리드, 디글리세리드 및 트리글리세리드를 함유할 수 있고, 식물 또는 동물 공급원으로부터 유래된 오일을 지칭한다. 천연 오일은 또한 지방산 글리세릴 에스테르를 포함하며, 이는 글리세롤을 1, 2 또는 3 몰 당량의 지방산 또는 지방산의 혼합물과 반응시킴으로써 합성된다. 이들 화합물은 단일 지방산 또는 지방산의 혼합물의 모노, 디 또는 트리글리세리드일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "말레에이트화 천연 오일"은 적어도 1종 이상의 말레에이트화 관능기를 함유하는 천연 오일을 지칭한다. 따라서, 이후 사용될 때의 "말레에이트화" 또는 "말레에이트화된"이라는 용어는 말레산 무수물 이외의 관능화 시약의 사용이 본 발명의 방법에서의 사용에 고려되는 한, "관능화"를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본원에 사용된 용어 "모이어티" 또는 "모이어티들"은 분자의 일부 또는 관능기(들)를 지칭한다.
용어 "기능성 시스템 활성 성분"은 질환의 진단, 치유, 완화, 치료 또는 예방에서 약리학적 활성 또는 다른 직접 효과를 제공하거나, 또는 인간 또는 동물의 신체의 구조 또는 임의의 기능에 영향을 미치는 임의의 성분을 지칭한다. 기능성 시스템 활성 성분은 개인 관리 제품 또는 가정 관리 제품에 존재할 수 있다. 기능성 시스템 활성 성분이 적어도 1종의 활성 개인 관리 성분을 함유하는 개인 관리 제품에 존재하는 경우에, 개인 관리 활성 성분은 진통제, 마취제, 항생제, 항진균제, 방부제, 항비듬제, 항박테리아제, 비타민, 호르몬, 설사방지제, 코르티코스테로이드, 항염증제, 혈관확장제, 각질용해제, 안구 건조 조성물, 상처-치유제, 항감염제, 뿐만 아니라 용매, 희석제, 아주반트 및 다른 성분 예컨대 물, 미네랄 오일, 보존제, 계면활성제, 추진제, 향료, 에센셜 오일 및 점성화제를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
임의의 모이어티와 관련하여 용어 "관능화" 모이어티 내의 1개 이상의 관능기의 존재를 지칭한다. 다양한 관능기가 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 하나 이상의 관능화 반응에 의해 모이어티에 도입될 수 있다. 관능화 반응의 비제한적 예는 알킬화, 에폭시화, 술폰화, 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 히드록실화, 디히드록실화, 아미노화, 가암모니아분해, 아실화, 니트로화, 산화, 탈수, 제거, 수화, 탈수소화, 수소화, 아세탈화, 할로겐화, 탈할로겐화수소화, 마이클(Michael) 첨가, 알돌 축합, 카니자로(Canizzaro) 반응, 만니히(Mannich) 반응, 클라시엔(Clasien) 축합, 스즈키(Suzuki) 커플링 등을 포함한다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 임의의 모이어티와 관련하여 용어 "관능화"는 모이어티 내의 알킬, 알케닐, 히드록실, 카르복실, 할로겐, 알콕시, 아미노, 이미노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 관능기의 존재를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "친수성"은 화합물이 물에 대해 친화도를 가짐을 의미하는 반면, "소수성"은 물에 대해 친화도를 갖지 않음을 의미한다.
상기 용어는 친수성 모이어티가 소수성 모이어티보다 물에 대해 더 높은 친화도를 갖지만, 친수성 모이어티가 완전히 수용성일 수 있거나 수용성이 아닐 수도 있는 상대적 용어이다. 마찬가지로, 소수성 모이어티는 친수성 모이어티보다 물에 대해 더 적은 친화도를 갖지만, 소수성 모이어티가 반드시 발수성일 필요는 없을 수 있다. 친수성 모이어티는 물 및 다른 극성 용매에 대해 친화도를 갖지만, 소수성 모이어티는 오일, 지방 및 다른 비-극성 용매에 대해 친화도를 갖는 경향이 있다.
용어 "미반응 말레에이트화 관능기"는 말레에이트화 관능기의 성분이 완전히 미반응성이고 특성이 변화되지 않는 말레에이트화 천연 오일의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 지칭한다.
용어 "히드로카르빌"은 직쇄 및 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴 기, 및 임의의 헤테로원자(들)와의 그의 조합을 포함한다. 히드로카르빌 기는 1가, 2가 또는 다가일 수 있고, 적어도 2개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 100개의 탄소 원자를 함유하는 탄소 쇄를 갖는다.
용어 "알킬"은 임의로 1개 이상의 헤테로원자를 갖는 관능화 또는 비관능화된 1가 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 C1-C60 히드로카르빌 기를 지칭한다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 알킬은 C1-C45 히드로카르빌 기이다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 알킬은 C1-C30 히드로카르빌 기이다. 알킬의 비제한적 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, tert-옥틸, 이소-노르보르닐, n-도데실, tert-도데실, n-테트라데실, n-헥사데실, n-옥타데실, n-에이코실, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. "알킬"의 정의는 또한 직쇄, 분지쇄 및/또는 시클릭 구조의 조합에 의해 수득된 기를 포함한다.
용어 "아릴"은 임의로 1개 이상의 헤테로원자를 갖는 관능화 또는 비관능화된 1가 방향족 히드로카르빌 기를 지칭한다. 아릴의 정의는 카르보시클릭 및 헤테로시클릭 방향족 기를 포함한다. 아릴 기의 비제한적 예는 페닐, 나프틸, 인데닐, 인다닐, 아줄레닐, 플루오레닐, 안트라세닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피롤릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 2-피라졸리닐, 피라졸리디닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1,3,5-트리티아닐, 인돌리지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 3H-인돌릴, 인돌리닐, 벤조[b]푸라닐, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 1H-인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 퓨리닐, 4H-퀴놀리지닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 1,8-나프티리디닐, 프테리디닐, 카르바졸릴, 아크리디닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 페녹시아지닐, 피라졸로[1,5-c]트리아지닐 등을 포함한다.
용어 "아르알킬"은 1개 이상의 아릴 치환기(들)를 포함하는 알킬 기를 지칭하며, 여기서 "아릴" 및 "알킬"은 상기 정의된 바와 같다. 아르알킬 기의 비제한적 예는 벤질, 2-페닐-에틸, 3-페닐-프로필, 4-페닐-부틸, 5-페닐-펜틸, 4-페닐시클로헥실, 4-벤질시클로헥실, 4-페닐시클로헥실메틸, 4-벤질시클로헥실메틸 등을 포함한다.
용어 "알킬렌"은 임의로 1개 이상의 헤테로원자를 갖는 관능화 또는 비관능화된 2가 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 C1-C40 히드로카르빌 기를 지칭한다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 알킬렌은 C1-C30 기이다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 알킬렌은 C1-C20 기이다. 알킬렌 기의 비제한적 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00002
.
용어 "아릴렌"은 임의로 1개 이상의 헤테로원자를 갖는 관능화 또는 비관능화된 2가 방향족 히드로카르빌 기를 지칭한다. 아릴렌의 정의는 카르보시클릭 및 헤테로시클릭 기를 포함한다. 아릴렌 기의 비제한적 예는 페닐렌, 나프틸렌, 피리디닐렌 등을 포함한다.
용어 "헤테로원자"는 산소, 질소, 황, 규소, 인 또는 할로겐을 지칭한다. 헤테로원자(들)는 1개 이상의 헤테로원자-함유 관능기의 일부로서 존재할 수 있다. 헤테로원자-함유 관능기의 비제한적 예는 에테르, 히드록시, 에폭시, 카르보닐, 카르복스아미드, 카르복실산 에스테르, 카르복실산, 이민, 이미드, 아민, 술폰산, 술폰아미드, 포스폰산 및 실란 기를 포함한다. 헤테로원자(들)는 또한 헤테로아릴 및 헤테로아릴렌 기에서와 같이 고리의 일부로서 존재할 수 있다.
하기 제시된 구조는 제1, 제2 또는 제3 구조, 또는 그의 조합을 지칭할 수 있다. 숙신산 무수물 기는 상부, 중간 또는 하부 쇄에 존재할 수 있다.
Figure pct00003
.
하나의 비제한적 실시양태에서, 소수성 모이어티 및 친수성 모이어티는 히드로카르빌 알콜, 히드로카르빌 아민, 규소-기재 화합물 또는 그의 조합이다.
히드로카르빌 알콜은 히드록실 기를 보유하는 탄소 원자에 연결된 탄소 원자의 수를 기준으로 1급, 2급 및 3급 알콜로서 분류된다. 알콜의 각각의 분류는 하기 화학식을 가질 수 있다. 예를 들어,
1급 알콜에 대한 화학식은 하기이고:
Figure pct00004
2급 알콜에 대한 화학식은 하기이고:
Figure pct00005
3급 알콜에 대한 화학식은 하기이고:
Figure pct00006
여기서 R, R' 및 R"는 수소, 상이한 알킬, 알킬렌, 아릴, 아르알킬, 아릴렌, 헤테로원자 기를 나타낸다.
본 발명은 (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 바람직하게는, 반응 생성물은 미반응 말레에이트화 관능기, 또는 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 또는 그의 조합으로 관능화된 말레에이트화 관능기를 포함한다.
바람직하게는, 소수성 모이어티는 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티이다.
바람직하게는, 친수성 모이어티는 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 폴리올 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C2 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 실란, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티이다.
바람직하게는, 실란은 알콜 또는 아민, 및 그의 조합으로 관능화된다. 보다 바람직하게는, 소수성 알콜은 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 친수성 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 메톡시폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 소르비톨, 네오펜틸글리콜, 에리트리톨, 만니톨, 크실리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 베타-시클로덱스트린, L-리보스, 2-데옥시-D-갈락토스, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 소수성 아민은 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 친수성 아민은 2-메틸펜탄-1,5-디아민, 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀 히드로클로라이드, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, N-메틸-D-글루코사민, D-갈락토사민 히드로클로라이드, D-글루코사민 히드로클로라이드, D-만노사민 히드로클로라이드, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 규소-기재 화합물은 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물이다. 바람직하게는, 실란은 3-아미노프로필실란트리올, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 화합물이다.
바람직하게는, 말레에이트화 천연 오일은 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 말레에이트화 천연 오일은 말레에이트화 대두 오일이다.
바람직하게는, 조성물은 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및 (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 바람직하게는, 반응 생성물은 미반응 말레에이트화 관능기, 또는 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 또는 그의 조합으로 관능화된 말레에이트화 관능기를 포함한다.
바람직하게는, 소수성 모이어티는 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티이다. 바람직하게는, 소수성 모이어티는 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알콜이다. 바람직하게는, 소수성 모이어티는 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 아민이다.
바람직하게는, 규소-기재 화합물은 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물이다.
바람직하게는, 말레에이트화 천연 오일은 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 말레에이트화 천연 오일은 말레에이트화 대두 오일이다.
바람직하게는, 조성물은 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 조성물은 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 구조의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다:
Figure pct00007
.
바람직한 화합물은 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 구조의 군으로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00008
.
또 다른 측면에서, 본 발명은 (A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물, 및 (B) (a) 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 조성물을 제공한다.
"(a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물을 포함하는 조성물"에 대해 상기 제시된 본 발명에 대해 열거된 바람직한 양태가 또한 본 발명의 이러한 측면에 적용된다.
조성물은 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 (A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 조성물을 제공한다.
"(A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 조성물"에 대해 상기 제시된 본 발명에 대해 열거된 바람직한 양태가 또한 본 발명의 이러한 측면에 적용된다.
조성물은 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
바람직한 조성물은 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 구조의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다:
Figure pct00009
.
또 다른 측면에서, 본 발명은 (A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물; 및 (B) (a) 개인 관리 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 개인 관리 조성물을 제공한다.
"(a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물을 포함하는 조성물"에 대해 상기 제시된 본 발명에 대해 열거된 바람직한 양태가 또한 본 발명의 이러한 측면에 적용된다.
조성물은 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재할 수 있고, (B)는 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재한다.
개인 관리 기능성 시스템 활성 성분은 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 (A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및 (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) 개인 관리 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 개인 관리 조성물을 제공한다.
"(A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 조성물"에 대해 상기 제시된 본 발명에 대해 열거된 바람직한 양태가 또한 본 발명의 이러한 측면에 적용된다.
조성물에는 (A)의 양이 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재할 수 있고, (B)가 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재한다.
개인 관리 기능성 시스템 활성 성분은 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
개인 관리 조성물은 스프레이, 로션, 무스, 유체, 세럼, 용액, 현탁액, 펌, 에멀젼, 겔, 미스트, 소포, 분산액, 페이스트, 크림, 고체 스틱, 샴푸, 밤, 와이프, 밀크, 폼, 젤리 및 액체로 이루어진 군으로부터 선택된 제제일 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 (A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및 (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티 (단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님)의 반응 생성물; 및 (B) (a) 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 피부 관리 조성물을 제공한다.
"(A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 조성물"에 대해 상기 제시된 본 발명에 대해 열거된 바람직한 양태가 또한 본 발명의 이러한 측면에 적용된다.
조성물에는 (A)의 양이 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재할 수 있고, (B)가 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재한다.
피부 관리 기능성 시스템 활성 성분은 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제, 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 (A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및 (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 피부 관리 조성물을 제공한다.
"(A) (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; (c) 글리세롤 모이어티의 반응 생성물; 및 (B) 기능성 시스템 활성 성분을 포함하는 조성물"에 대해 상기 제시된 본 발명에 대해 열거된 바람직한 양태가 또한 본 발명의 이러한 측면에 적용된다.
조성물에는 (A)의 양이 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재할 수 있고, (B)가 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재한다.
바람직하게는, 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분은 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분은 스프레이, 로션, 무스, 유체, 세럼, 용액, 현탁액, 펌, 에멀젼, 겔, 미스트, 소포, 분산액, 페이스트, 크림, 고체 스틱, 샴푸, 밤, 와이프, 밀크, 폼, 젤리 및 액체로 이루어진 군으로부터 선택된 제제이다.
또 다른 측면에서, 본 출원은 하기의 반응 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다:
(a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
(b) 2종의 관능화 또는 비관능화 친수성 모이어티.
또 다른 측면에서, 본 출원은 하기를 포함하는 조성물을 제공한다:
(A) 하기의 반응 생성물:
(a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
(b) 2종의 관능화 또는 비관능화 친수성 모이어티; 및
(B) 기능성 시스템 활성 성분.
하나의 비제한적 실시양태에서, 소수성 모이어티 히드로카르빌 알콜은 C2 내지 C36 탄소 원자를 함유하고, 선형, 분지형, 포화, 불포화, 지방족, 방향족, 일관능성 또는 다관능성이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 히드로카르빌 알콜은 1가 알콜, 2가 알콜, 다가 알콜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 히드로카르빌 아민은 1급 아민, 2급 아민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
히드로카르빌 아민은 히드록실 기를 보유하는 탄소 원자에 연결된 탄소 원자의 수를 기준으로 1급, 2급 및 3급 알콜로서 분류된다. 알콜의 각각의 분류는 하기 화학식을 가질 수 있다. 예를 들어,
1급 아민에 대한 화학식은 하기이고:
Figure pct00010
2급 아민에 대한 화학식은 하기이고:
Figure pct00011
여기서 R, R'는 수소, 상이한 알킬, 알킬렌, 아릴, 아르알킬, 아릴렌, 헤테로원자 기를 나타낸다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 소수성 모이어티 히드로카르빌 아민은 C2 내지 C36 탄소 원자를 함유하고, 선형, 분지형, 포화, 불포화, 지방족, 방향족, 일관능성 또는 다관능성이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 규소-기재 화합물은 하기이고:
Figure pct00012
여기서 R은 적어도 1종 이상의 알콜, 아민 또는 그의 조합으로 관능화된 상이한 알킬, 알킬렌, 아릴, 아르알킬, 아릴렌, 헤테로 기를 나타내고, n은 1 내지 10의 값을 갖는다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 규소-기재 화합물은 실록산, 또는 알콜, 아민 또는 그의 조합으로 관능화된 실란이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 규소-기재 화합물은 선형, 분지형, 포화, 불포화, 지방족, 방향족, 일관능성 또는 다관능성 화합물이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 히드로카르빌 알콜은 1가 알콜, 2가 알콜, 다가 알콜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 히드로카르빌 알콜은 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 알콜이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 히드로카르빌 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 메톡시폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨, 옥탄올, 메틸 에틸 펜탄올, 트리메틸 펜탄올, 에틸 헥산올, 메틸 헵탄올, 노난올, 메틸 옥탄올, 에틸 헵탄올, 메틸 에틸 헥산올, 시클로헥산올, 디메틸 헵탄올, 데칸올, 메틸 노난올, 에틸 옥탄올, 트리메틸 헵탄올, 운데칸올, 메틸 데칸올, 에틸 노난올, 도데칸올, 테트라데칸올, 헥사데칸올, 옥타데칸올, 벤질 알콜, 페녹시에탄올, 네오펜틸글리콜, 트리메틸올 프로판, 메틸디에탄올 아민, 에리트리톨, 만니톨, 크실리톨, 펜타에리트리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 베타-시클로덱스트린, L-리보스, 2-데옥시-D-갈락토스 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 알콜이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 히드로카르빌 아민은 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 아민이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 히드로카르빌 아민은 2-메틸펜탄-1,5-디아민, 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀 히드로클로라이드, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, N-메틸-D-글루코사민, D-갈락토사민 히드로클로라이드, D-글루코사민 히드로클로라이드, D-만노사민 히드로클로라이드 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 아민이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 규소-기재 화합물은 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 규소-기재 화합물은 3-아미노프로필실란트리올, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 화합물이다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 말레에이트화 천연 오일은 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일 및 그의 말레에이트화 호두 오일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 출원에 따른 반응은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 절차에 의해 용이하게 합성될 수 있으며, 그의 비제한적 예는 자유 라디칼 용액 중합, 분산 중합, 유화 중합, 이온 연쇄 중합, 리빙 중합, 벌크 중합, 현탁 중합 또는 침전 중합을 포함한다. 특히, 중합은 그 전문이 본원에 참조되고 개시된 문헌 ["Principles of Polymerization" 4th edition, 2004, Wiley by George Odian]에 개시되고, 그 전문이 본원에 참조로 포함된 문헌 ["Decomposition Rate of Organic Free Radical Polymerization" by K.W. Dixon (section II in Polymer Handbook, volume 1, 4th edition, Wiley-Interscience, 1999)]에 기재된 방법 중 어느 하나에 의해 수행된다.
천연 오일에서의 말레인화 반응은 가열 하에 3가지 상이한 방식으로 일어날 수 있다. 첫 번째 것은 무수물 모이어티 (숙신산 무수물)를 갖는 트리글리세리드 구조를 수득하는 "엔(Ene)" 반응 (알릴 수소와 에노필-페리시클릭 반응 사이의 반응)으로 공지되어 있다. 두 번째 것은 지방산에서 이중 결합을 소모하여 숙신산 무수물을 천연 오일 구조에 혼입시키는 라디칼 첨가이다. 최종 반응은 또한 C=C 결합 (지방산 쇄 및 말레산 무수물)을 소모하지 않으면서 말레산 무수물을 천연 오일 구조에 혼입시키는 라디칼 첨가이고; 이 반응은 2개의 알켄 기 사이의 수소의 탈양성자화로 인해 발생한다. 후속적으로, 말레인화 천연 오일을 히드로카르빌 알콜, 히드로카르빌 아민, 규소-기재 화합물의 소수성 모이어티 및 친수성 모이어티와 반응시켜 망상 구조를 형성할 수 있다 (실시예 참조). 이러한 종류의 반응은 210℃에서 6-10시간 가열함으로써 일어난 반응에서 적용되었다.
따라서, 상기 비제한적 예의 반응은, 단지 예시 목적을 위해, 승온, 예컨대 약 150℃ 내지 약 300℃, 대안적으로 약 170℃ 내지 약 230℃, 또는 대안적으로 약 200℃ 내지 약 220℃의 온도에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 약 0.5시간 내지 약 10시간일 수 있다. 한 실시양태에서 반응 시간은 약 1시간 내지 약 5시간이고, 또 다른 실시양태에서 약 2시간 내지 4시간이고, 또 다른 실시양태에서 약 6시간 내지 10시간이다.
말레에이트화 동안, 천연 오일 대 말레산 무수물의 몰비는 일부 실시양태에서 천연 오일의 각각의 몰에 대해 1 몰의 말레산 무수물, 다른 실시양태에서 1 내지 2 몰, 다른 실시양태에서 1 내지 2.8 몰, 또 다른 실시양태에서 1 내지 3.2 몰의 말레산 무수물과 같다.
말레에이트화 천연 오일, 및 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 또는 그의 조합 혼합물의 반응의 몰비는 1:1과 같아 적어도 1개의 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 반응 생성물을 형성한다.
하나의 비제한적 실시양태에서, 조성물은 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 또는 소독 조성물이다.
본 출원의 또 다른 실시양태에 따르면, 피부 관리 성분, 모발 관리 성분, 구강 관리 성분, 가정 관리 성분, 에너지 기재 성분, 건축 기재 성분, 살생물제 기재 성분, 보존제 기재 성분, 기능식품 기재 성분, 식품 기재 성분, 농업 기재 성분, 코팅 기재 성분, 화장품 기재 성분, 산업 및 기관용 기재 성분, 텍스타일 기재 성분, 세탁 기재 성분, 세정 기재 성분 또는 소독 기재 성분으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 기능성 시스템 활성 성분을 사용하는 것이 고려된다.
본 출원의 또 다른 실시양태에 따르면, 색조 화장품 성분, 모발 관리 성분, 피부 관리 성분 또는 선 케어 성분을 포함하는 적어도 1종의 개인 관리 성분을 사용하는 것이 고려된다.
본 출원의 또 다른 실시양태에 따르면, 수불용성 성분, 산화제, 컨디셔닝제, 함습제, pH 조정 완충제, 왁스, 미네랄 오일, 유화제, 지방 물질, 겔화제, 증점제, 연화제, 친수성 또는 친지성 활성제, 산화방지제, 격리제, 보존제, 산성화제 또는 염기성화제, 향료, 충전제, 염료, 식물 추출물, 보습제, 단백질, 펩티드, 중화제, 용매, 항비듬 성분, 환원제 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 개인 관리 성분을 사용하는 것이 고려된다.
일부 실시양태에서, 말레에이트화 천연 오일과, 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 또는 조합물로부터 선택된 하나 이상의 관능화 또는 비관능화 모이어티의 반응 생성물의 적합한 범위는 수성 개인 관리 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.01 중량% 내지 약 0.1 중량%, 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 5 중량% 내지 약 10 중량%로 다양할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 출원을 위한 기능성 시스템 활성 성분의 적합한 범위는 구강 관리 항미생물제의 총 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%; 또는 약 1 중량% 내지 약 2.5 중량%; 또는 약 2.5 중량% 내지 약 5 중량%; 또는 약 5 중량% 내지 약 10 중량%; 또는 10 중량% 내지 약 15 중량%; 또는 약 15 중량% 내지 약 20 중량%; 또는 약 20 중량% 내지 약 25 중량%; 또는 약 25 중량% 내지 약 30 중량%; 또는 약 30 중량% 내지 약 35 중량%; 또는 약 35 중량% 내지 약 40 중량%; 또는 약 40 중량% 내지 약 45 중량%; 또는 약 45 중량% 내지 약 50 중량%; 또는 약 50 중량% 내지 약 55 중량%; 또는 약 55 중량% 내지 약 60 중량%; 또는 약 60 중량% 내지 약 65 중량%; 또는 약 65 중량% 내지 약 70 중량%; 또는 약 70 중량% 내지 약 75 중량%; 또는 약 75 중량% 내지 약 80 중량%; 또는 약 80 중량% 내지 약 85 중량%; 또는 약 85 중량% 내지 약 90 중량%로 다양할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 출원에 개인 관리 성분의 적합한 범위는 구강 관리 항미생물 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%; 또는 약 1 중량% 내지 약 2.5 중량%; 또는 약 2.5 중량% 내지 약 5 중량%; 또는 약 5 중량% 내지 약 10 중량%; 또는 10 중량% 내지 약 15 중량%; 또는 약 15 중량% 내지 약 20 중량%; 또는 약 20 중량% 내지 약 25 중량%; 또는 약 25 중량% 내지 약 30 중량%; 또는 약 30 중량% 내지 약 35 중량%; 또는 약 35 중량% 내지 약 40 중량%; 또는 약 40 중량% 내지 약 45 중량%; 또는 약 45 중량% 내지 약 50 중량%; 또는 약 50 중량% 내지 약 55 중량%; 또는 약 55 중량% 내지 약 60 중량%; 또는 약 60 중량% 내지 약 65 중량%; 또는 약 65 중량% 내지 약 70 중량%; 또는 약 70 중량% 내지 약 75 중량%; 또는 약 75 중량% 내지 약 80 중량%; 또는 약 80 중량% 내지 약 85 중량%; 또는 약 85 중량% 내지 약 90 중량%로 다양할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 출원에 피부 관리 성분의 적합한 범위는 구강 관리 항미생물 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%; 또는 약 1 중량% 내지 약 2.5 중량%; 또는 약 2.5 중량% 내지 약 5 중량%; 또는 약 5 중량% 내지 약 10 중량%; 또는 10 중량% 내지 약 15 중량%; 또는 약 15 중량% 내지 약 20 중량%; 또는 약 20 중량% 내지 약 25 중량%; 또는 약 25 중량% 내지 약 30 중량%; 또는 약 30 중량% 내지 약 35 중량%; 또는 약 35 중량% 내지 약 40 중량%; 또는 약 40 중량% 내지 약 45 중량%; 또는 약 45 중량% 내지 약 50 중량%; 또는 약 50 중량% 내지 약 55 중량%; 또는 약 55 중량% 내지 약 60 중량%; 또는 약 60 중량% 내지 약 65 중량%; 또는 약 65 중량% 내지 약 70 중량%; 또는 약 70 중량% 내지 약 75 중량%; 또는 약 75 중량% 내지 약 80 중량%; 또는 약 80 중량% 내지 약 85 중량%; 또는 약 85 중량% 내지 약 90 중량%로 다양할 수 있다.
본 출원의 또 다른 실시양태에 따라, 본 출원의 수성 개인 관리 조성물은 스프레이, 로션, 무스, 유체, 세럼, 용액, 펌, 에멀젼, 겔, 소포, 분산액, 페이스트, 크림, 고체 스틱, 샴푸, 밤, 와이프, 밀크, 폼, 젤리 및/또는 액체로 제제화된다.
본 출원에 따른 반응 및 조성물은 공지된 기술에 의해 분석될 수 있다. 동일성, 잔류 단량체 농도, 분자량 및 분자량 분포를 알아내기 위해 13C 핵 자기 공명 (NMR) 분광분석법, 기체 크로마토그래피 (GC), 적외선 (IR), 액체 크로마토그래피 (LC) 및 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)의 기술이 특히 바람직하다.
추가로, 본 출원의 특정 측면은 하기 실시예에 의해 상세히 예시된다. 실시예는 본 출원의 예시를 위해 본원에 주어지고, 그를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
실시예
실시예 A: 천연 오일 상으로의 말레산 무수물의 그라프팅
실시예 A1: 대두 오일 상으로의 1 몰의 말레산 무수물의 그라프팅
열전쌍, 응축기, 질소 폭기 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에, 황색 대두 오일 600 g 및 말레산 무수물 67 g (SBO를 기준으로 1 몰 당량)을 충전하였다. 혼합물을 단지 실온에서 15분 동안 질소로 폭기하였다. 혼합물을 실온에서 210℃로 천천히 가열하고, 210℃에서 약 6-8시간 동안 등온으로 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00016
실시예 A2: 대두 오일 상으로의 2 몰의 말레산 무수물의 그라프팅
열전쌍, 응축기, 질소 폭기 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에, 황색 대두 오일 600 g 및 말레산 무수물 137.7 g (SBO를 기준으로 2 몰 당량)을 충전하였다. 혼합물을 단지 실온에서 15분 동안 질소로 폭기하였다. 혼합물을 실온에서 210℃로 천천히 가열하고, 210℃에서 약 6-8시간 동안 등온으로 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00017
실시예 A3: 대두 오일 상으로의 3 몰의 말레산 무수물의 그라프팅
열전쌍, 응축기, 질소 폭기 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에, 황색 대두 오일 600 g 및 말레산 무수물 204 g (SBO를 기준으로 3 몰 당량)을 충전하였다. 혼합물을 단지 실온에서 15분 동안 질소로 폭기하였다. 혼합물을 실온에서 210℃로 천천히 가열하고, 210℃에서 약 6-8시간 동안 등온으로 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00018
실시예 A4: 팜 오일 상으로의 말레산 무수물의 그라프팅
열전쌍, 응축기, 질소 폭기 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에, 팜 오일 100 g 및 말레산 무수물 23 g (팜 오일을 기준으로 2 몰 당량)을 충전하였다. 혼합물을 단지 실온에서 15분 동안 질소로 폭기하였다. 혼합물을 실온에서 210℃로 천천히 가열하고, 210℃에서 약 8-10시간 동안 등온으로 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 A5: 카놀라 오일 상으로의 말레산 무수물의 그라프팅
열전쌍, 응축기, 질소 폭기 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에, 카놀라 오일 100 g 및 말레산 무수물 22.2 g (카놀라 오일을 기준으로 2 몰 당량)을 충전하였다. 혼합물을 단지 실온에서 15분 동안 질소로 폭기하였다. 혼합물을 실온에서 210℃로 천천히 가열하고, 210℃에서 약 8-10시간 동안 등온으로 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 A6: 해바라기 오일 상으로의 말레산 무수물의 그라프팅
열전쌍, 응축기, 질소 폭기 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에, 해바라기 오일 100 g 및 말레산 무수물 22.4 g (해바라기 오일을 기준으로 2 몰 당량)을 충전하였다. 혼합물을 단지 실온에서 15분 동안 질소로 폭기하였다. 혼합물을 실온에서 210℃로 천천히 가열하고, 210℃에서 약 8-10시간 동안 등온으로 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 A7: 피마자 오일 상으로의 말레산 무수물의 그라프팅
열전쌍, 응축기, 질소 폭기 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에, 황색 피마자 오일 100 g 및 말레산 무수물 21 g (피마자 오일를 기준으로 2 몰 당량)을 충전하였다. 혼합물을 단지 실온에서 15분 동안 질소로 폭기하였다. 혼합물을 실온에서 210℃로 천천히 가열하고, 210℃에서 약 8-10시간 동안 등온으로 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B: 천연 오일 상의 말레산 무수물 상으로의 소수성 알콜 (옥틸 도데칸올)의 그라프팅
실시예 B1:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A1로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 30.5 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00019
실시예 B2:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A2로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 55.64 g (2 몰당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B3:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A2로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 61.20 g (2.2 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC< 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B4:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A3으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 25.44 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B5:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A3으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 31.81 g (1.25 몰당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B6:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A3으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 38.17 g (1.5 몰당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B7:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A 3으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 50.89 g (2 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B8:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A3으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 63.61 g (2.5 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B9:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A4로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 35 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B10:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A5로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 35 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B11:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A6으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 35 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 B12:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 실시예 A7로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 2-옥틸-1-도데칸올 35 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR, GC < 5% 잔류 옥틸 도데칸올 및 LC < 1% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 C: 옥틸 도데칸올을 갖는 소수성 천연 오일 상의 말레산 무수물 상으로의 소수성 및 친수성 모이어티 (글리세린)의 그라프팅
실시예 C1:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 6으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 글리세린 5.7 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4-6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00020
실시예 C 2:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 4로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 글리세린 6.28 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4-6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 C 3:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 4로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 글리세린 9.42 g (1.5 몰당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 C 4:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 9로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 글리세린 11 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4-6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 C 5:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 10으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 글리세린 11 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4-6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 C 6:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 11로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 글리세린 11 g (1 몰당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4-6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 C 7:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 12로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 글리세린 11 g (1 몰당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4-6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 점성 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 C 8:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 4로부터의 호박색 점성 생성물 152 g 및 에탄올 4.74 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 8시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00021
실시예 C 9:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 4로부터의 호박색 점성 생성물 152 g 및 에탄올 9.47 g (2 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 8시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 호박색 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 D: 천연 오일 상의 말레산 무수물 상으로의 친수성 알콜 (베타 시클로덱스트린, 글리세린)의 그라프팅
실시예 D 1:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 6으로부터의 호박색 점성 생성물 68.43 g 및 베타 시클로덱스트린 23.73 g (0.50 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 6시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 황색 생성물을 수득하였으며, 이는 IR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00022
실시예 D 2:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 6으로부터의 호박색 점성 생성물 68.43 g 및 베타 시클로덱스트린 23.73 g (0.50 몰 당량) 및 글리세린 3.85 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 황색 생성물을 수득하였으며, 이는 IR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00023
실시예 D 3:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 반응 B 6으로부터의 호박색 점성 생성물 68.43 g 및 베타 시클로덱스트린 23.73 g (0.50 몰 당량) 및 글리세린 1.93 g (0.50 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 황색 생성물을 수득하였으며, 이는 IR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산에 의해 특징화되었다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 황색 생성물을 수득하였으며, 이는 IR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
실시예 E: 물을 사용한 말레인화 반응
실시예 E 1:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 A 3으로부터의 호박색 점성 생성물 100 g 및 물 6.10 g (3 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 20시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >90% 황색 생성물을 수득하였으며, 이는 NMR, IR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산에 의해 특징화되었다.
Figure pct00024
실시예 F: 대두 오일 상의 말레산 무수물 상으로의 친수성 글리세린의 그라프팅
실시예 F 1
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 A 3으로부터의 호박색 점성 생성물 176 g 및 글리세린 6.87 g (0.5 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 2시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 황색 생성물을 수득하였으며, 이는 IR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
Figure pct00025
실시예 F 2:
열전쌍, 응축기, 질소 퍼지 어댑터 및 기계적 교반기가 장착된 1-리터, 4구 케틀에서, 말레인화 반응 A 3으로부터의 호박색 점성 생성물 176 g 및 글리세린 13.74 g (1 몰 당량)을 혼합하고, 90℃로 가열하고, 4시간 동안 유지하였다. 촉매 및 용매 없이 원 포트 반응으로 >96% 황색 생성물을 수득하였으며, 이는 IR 및 LC < 0.05% 잔류 말레산 무수물에 의해 특징화되었다.
비이온성 선스크린 에멀젼 절차
상 A에서, 물 및 글리콜을 유리 비커에 첨가하였다. 카르보머에 살포하고, 모두 첨가되고 부드러워질 때까지 혼합하였다. 상 B 성분을 칭량하고, 75-80℃의 온도에서 가열하고, 상 A에 천천히 첨가하고, 계속 균질화시켰다. 균질화 혼합물을 60-65℃에서 냉각시켰다. 상 C 성분을 칭량하고, 상 A 및 상 B의 균질화 혼합물에 천천히 첨가하고, 계속 균질화하였다. 필요에 따라 pH를 조정하였다. 반응기 용기가 냉각될 때까지 혼합물을 스위핑하였다.
실리콘-중-수 미네랄 (아연 및 티타늄) 에멀젼 절차
상 A의 성분을 미리 칭량하고, 성분을 혼합하고, 40-45℃로 가열하고, 균일해질 때까지 균질화한 다음, 30-35℃에서 냉각시켰다. 별도의 비커에서, 상 C를 첨가하고, 65℃로 가열하고, 투명해질 때까지 계속 혼합하였다. 상 C를 35-40℃로 냉각하였다. 상 B를 분쇄하고, 중간 고속으로 혼합하면서 상 C에 첨가하였다. 상 A를 상 B 및 C의 혼합물에 천천히 첨가하고, 약 10분 동안 중간 내지 고속으로 계속 혼합하였다. 실온으로 냉각시켰다.
W/Si 미네랄 (아연) 에멀젼 절차
상 A에서, 디메티콘 1 및 디메티콘 2를 메인 비커에 첨가하고, 하이 리프트 혼합 블레이드을 사용하여 고속으로 혼합을 시작하였다. 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘을 첨가하고, 고속으로 계속 혼합한 다음, 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트, 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘 및 헥실 라우레이트를 첨가하고, 계속 혼합하였다. 이어서 카프릴산/카프르산 트리글리세리드, 스테아르알코늄 헥토라이트, 프로필렌 카르보네이트를 첨가하였다. 별개의 비커에서 상 B 성분을 합하고 혼합하였다. 상 B 혼합물이 균일해지면, 이를 상 A에 첨가하고 계속 혼합하였다. 별도의 비커에 상 C 성분을 첨가하였다. 물을 첨가하고, 계속 혼합한 다음, 히드록시에틸 셀룰로스를 첨가하고, 분산되면 80-85℃로 가열하고, 글리세린 및 부틸렌 글리콜을 첨가하고, 계속 혼합하고, 히드록시에틸 셀룰로스가 가용화될 때까지 85℃로 가열한 다음, 페녹시에탄올 및 염을 첨가하였다. 모든 염이 용해되도록 보장하고, 실온으로 천천히 냉각시키기 시작하였다. 상 C의 모든 성분이 균일해지면, 상 A 상에서의 혼합을 증가시키고, 상 C를 상 A에 천천히 부었다. 균일해질 때까지 계속 혼합하였다. 산화아연을 메인 배치에 첨가하고, 배치가 균질해질 때까지 5분 동안 계속 프롭(prop) 혼합하였다. 균질화기로 교체하고, 10분 동안 균질화를 계속하였다.
음이온성 에멀젼 절차
상 A에서, 물 및 글리세린 및 글리세릴 아크릴레이트/아크릴산 공중합체 및 PVM/MA 공중합체를 유리 비커에 첨가하고, 75-80℃로 가열하였다. 아크릴산/VP 가교중합체에 살포하고, 모두 첨가되고 부드러워질 때까지 혼합하였다. 상 B 성분을 칭량하고, 75-80℃의 온도에서 가열하고, 상 A에 천천히 첨가하고, 계속 균질화하였다. 균질화 혼합물을 60-65℃에서 냉각시켰다. 상 C 성분을 칭량하고, 상 A 및 상 B의 균질화 혼합물에 천천히 첨가하고, 계속 균질화하였다. 필요에 따라 pH를 조정하였다. 반응기 용기가 냉각될 때까지 혼합물을 스위핑하였다.
히드로시어(Hydrosheer)TM 스프레이 절차
상 A 성분을 완전히 용해될 때까지 용기에서 혼합하였다. 별도의 용기에서, 상 B 성분을 혼합하고 결정이 용해될 때까지 낮은 열로 가열하였다. 상 B를 상 A에 첨가하고, 균질해질 때까지 계속 혼합하였다.
립스틱 제제 절차
상 A의 성분을 사전-칭량하고, 성분을 혼합하고, 90-95℃로 가열하고, 모두 투명해질 때까지 균질화하였다. 상 B를 분쇄한 다음, 상 A에 첨가하고, 계속 혼합하고, 계속 혼합하여 유리 슬라이드를 사용하여 모두 첨가되도록 하였다. 상 C 성분을 첨가하고, 투명해질 때까지 5분 동안 계속 혼합하였다. 상 D 성분을 첨가하고, 투명해질 때까지 15분 동안 계속 혼합하였다. 2개의 유리 슬라이드를 사용하여 안료 분산에 대해 체크하였다. SB-700을 첨가하고 잘 혼합하였다. 80℃에서 금형에 붓고 10분 동안 냉장하였다.
실시예 G: B1을 갖는 제제
실시예 G 1:
Figure pct00026
실시예 G 2:
Figure pct00027
실시예 G 3:
실시예 G 4:
Figure pct00029
실시예 G 5:
Figure pct00030
실시예 G 6
Figure pct00031
실시예 H: C1을 갖는 제제
실시예 H 1:
Figure pct00032
실시예 H 2:
Figure pct00033
실시예 H 3:
Figure pct00034
실시예 H 4:
Figure pct00035
실시예 H 5:
Figure pct00036
실시예 H 6:
Figure pct00037
실시예 I: C4를 갖는 제제
실시예 I 1:
Figure pct00038
실시예 I 2:
Figure pct00039
실시예 I 3:
Figure pct00040
실시예 I 4:
Figure pct00041
실시예 I5:
Figure pct00042
실시예 I 6:
Figure pct00043
실시예 J: D1 또는 D2를 갖는 제제
실시예 J 1:
Figure pct00044
실시예 J 2:
Figure pct00045
실시예 J 3:
Figure pct00046
실시예 J 4:
Figure pct00047
실시예 J 5:
Figure pct00048
실시예 J 6:
Figure pct00049
개시된 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 조성물 및 방법이 특정한 측면의 관점에서 기재되었지만, 개시된 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 개념, 취지 및 범주로부터 벗어나지 않으면서 본원에 기재된 조성물 및/또는 방법 및 방법의 단계 또는 단계의 순서에 변형이 적용될 수 있음이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백한 모든 이러한 유사한 치환 및 변형은 개시 및/또는 청구된 본 발명의 개념(들)의 취지, 범주 및 개념 내에 있는 것으로 간주된다.

Claims (117)

  1. 하기의 반응 생성물을 포함하는 조성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및
    (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티,
    단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님.
  2. 제1항에 있어서, 반응 생성물이 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 반응 생성물이 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 또는 그의 조합으로 관능화된 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 친수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 폴리올 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C2 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 실란 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 실란이 알콜 또는 아민, 및 그의 조합으로 관능화된 것인 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 소수성 알콜이 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 친수성 알콜이 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 메톡시폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 소르비톨, 네오펜틸글리콜, 에리트리톨, 만니톨, 크실리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 베타-시클로덱스트린, L-리보스, 2-데옥시-D-갈락토스 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  9. 제4항에 있어서, 소수성 아민이 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  10. 제5항에 있어서, 친수성 아민이 2-메틸펜탄-1,5-디아민, 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀 히드로클로라이드, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, N-메틸-D-글루코사민, D-갈락토사민 히드로클로라이드, D-글루코사민 히드로클로라이드, D-만노사민 히드로클로라이드 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  11. 제4항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  12. 제5항에 있어서, 실란이 3-아미노프로필실란트리올, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 화합물인 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
  16. 하기의 반응 생성물을 포함하는 조성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
    (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및
    (c) 글리세롤 모이어티.
  17. 제16항에 있어서, 반응 생성물이 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  18. 제16항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 소수성 모이어티가 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알콜인 조성물.
  20. 제18항에 있어서, 소수성 모이어티가 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 아민인 조성물.
  21. 제18항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  22. 제16항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  24. 제16항에 있어서, 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
  25. 제16항에 있어서, 화합물이 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 구조의 군으로부터 선택된 것인 조성물:
    Figure pct00050
    .
  26. 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 구조의 군으로부터 선택된 화합물:
    Figure pct00051
    .
  27. 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 구조의 군으로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물:
    Figure pct00052
    .
  28. 하기를 포함하는 조성물:
    (A) 하기의 반응 생성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및
    (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티,
    단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님;
    (B) (a) 기능성 시스템 활성 성분.
  29. 제28항에 있어서, 반응 생성물이 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  30. 제28항에 있어서, 반응 생성물이 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 관능화된 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  31. 제28항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  32. 제28항에 있어서, 친수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 폴리올 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C2 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 실란 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  33. 제32항에 있어서, 실란이 알콜 또는 아민, 및 그의 조합으로 관능화된 것인 조성물.
  34. 제31항에 있어서, 소수성 알콜이 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  35. 제32항에 있어서, 친수성 알콜이 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 메톡시폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 소르비톨, 네오펜틸글리콜, 에리트리톨, 만니톨, 크실리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 베타-시클로덱스트린, L-리보스, 2-데옥시-D-갈락토스 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  36. 제31항에 있어서, 소수성 아민이 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  37. 제32항에 있어서, 친수성 아민이 2-메틸펜탄-1,5-디아민, 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀 히드로클로라이드, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, N-메틸-D-글루코사민, D-갈락토사민 히드로클로라이드, D-글루코사민 히드로클로라이드, D-만노사민 히드로클로라이드 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  38. 제31항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  39. 제32항에 있어서, 실란이 3-아미노프로필실란트리올, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 화합물인 조성물.
  40. 제28항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  41. 제40항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  42. 제28항에 있어서, 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
  43. 하기를 포함하는 조성물:
    (A) 하기의 반응 생성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
    (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티;
    (c) 글리세롤 모이어티; 및
    (B) 기능성 시스템 활성 성분.
  44. 제43항에 있어서, 반응 생성물이 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  45. 제43항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  46. 제45항에 있어서, 소수성 모이어티가 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알콜인 조성물.
  47. 제45항에 있어서, 소수성 모이어티가 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 아민인 조성물.
  48. 제45항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  49. 제43항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  50. 제49항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  51. 제43항에 있어서, 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
  52. 제43항에 있어서, 화합물이 하기 제시된 구조에 의해 나타내어지는 구조의 군으로부터 선택된 것인 조성물:
    Figure pct00053
    .
  53. 하기를 포함하는 개인 관리 조성물:
    (A) 하기의 반응 생성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및
    (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티,
    단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님;
    (B) (a) 개인 관리 기능성 시스템 활성 성분.
  54. 제53항에 있어서, (A)가 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재하고, (B)가 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  55. 제53항에 있어서, 반응 생성물이 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  56. 제53항에 있어서, 반응 생성물이 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 관능화된 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  57. 제53항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  58. 제53항에 있어서, 친수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 폴리올 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C2 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 실란 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  59. 제58항에 있어서, 실란이 알콜 또는 아민, 및 그의 조합으로 관능화된 것인 조성물.
  60. 제57항에 있어서, 소수성 알콜이 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  61. 제58항에 있어서, 친수성 알콜이 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 메톡시폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 소르비톨, 네오펜틸글리콜, 에리트리톨, 만니톨, 크실리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 베타-시클로덱스트린, L-리보스, 2-데옥시-D-갈락토스 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  62. 제57항에 있어서, 소수성 아민이 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  63. 제58항에 있어서, 친수성 아민이 2-메틸펜탄-1,5-디아민, 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀 히드로클로라이드, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, N-메틸-D-글루코사민, D-갈락토사민 히드로클로라이드, D-글루코사민 히드로클로라이드, D-만노사민 히드로클로라이드 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  64. 제57항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  65. 제58항에 있어서, 실란이 3-아미노프로필실란트리올, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 화합물인 조성물.
  66. 제53항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  67. 제66항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  68. 제53항에 있어서, 개인 관리 기능성 시스템 활성 성분이 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  69. 하기를 포함하는 개인 관리 조성물:
    (A) 하기의 반응 생성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
    (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및
    (c) 글리세롤 모이어티; 및
    (B) 개인 관리 기능성 시스템 활성 성분.
  70. 제69항에 있어서, (A)가 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재하고, (B)가 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  71. 제69항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  72. 제71항에 있어서, 소수성 모이어티가 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알콜인 조성물.
  73. 제71항에 있어서, 소수성 모이어티가 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 아민인 조성물.
  74. 제71항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  75. 제69항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  76. 제75항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  77. 제69항에 있어서, 개인 관리 기능성 시스템 활성 성분이 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  78. 제69항에 있어서, 스프레이, 로션, 무스, 유체, 세럼, 용액, 현탁액, 펌, 에멀젼, 겔, 미스트, 소포, 분산액, 페이스트, 크림, 고체 스틱, 샴푸, 밤, 와이프, 밀크, 폼, 젤리 및 액체로 이루어진 군으로부터 선택된 제제인 조성물.
  79. 하기를 포함하는 피부 관리 조성물:
    (A) 하기의 반응 생성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일; 및
    (b) 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 관능화 또는 비관능화 모이어티,
    단, 친수성 모이어티는 글리세롤 모이어티가 아님;
    (B) (a) 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분.
  80. 제79항에 있어서, (A)가 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재하고, (B)가 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  81. 제79항에 있어서, 반응 생성물이 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  82. 제79항에 있어서, 반응 생성물이 소수성 모이어티, 친수성 모이어티 및 그의 조합으로 관능화된 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  83. 제79항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  84. 제79항에 있어서, 친수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 폴리올 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C2 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 실란 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  85. 제84항에 있어서, 실란이 알콜 또는 아민, 및 그의 조합으로 관능화된 것인 조성물.
  86. 제83항에 있어서, 소수성 알콜이 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  87. 제84항에 있어서, 친수성 알콜이 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 메톡시폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 소르비톨, 네오펜틸글리콜, 에리트리톨, 만니톨, 크실리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 베타-시클로덱스트린, L-리보스, 2-데옥시-D-갈락토스 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  88. 제83항에 있어서, 소수성 아민이 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  89. 제84항에 있어서, 친수성 아민이 2-메틸펜탄-1,5-디아민, 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀 히드로클로라이드, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, N-메틸-D-글루코사민, D-갈락토사민 히드로클로라이드, D-글루코사민 히드로클로라이드, D-만노사민 히드로클로라이드 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  90. 제83항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  91. 제84항에 있어서, 실란이 3-아미노프로필실란트리올, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 화합물인 조성물.
  92. 제79항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  93. 제92항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  94. 제79항에 있어서, 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분이 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  95. 하기를 포함하는 피부 관리 조성물:
    (A) 하기의 반응 생성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
    (b) 관능화 또는 비관능화 소수성 모이어티; 및
    (c) 글리세롤 모이어티; 및
    (B) 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분.
  96. 제95항에 있어서, (A)가 약 0.01% 내지 약 10%의 양으로 존재하고, (B)가 약 90% 내지 약 99.99%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  97. 제95항에 있어서, 소수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C6 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 규소-기재 화합물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  98. 제97항에 있어서, 소수성 모이어티가 헵탄올, 노난올, 데칸올, 도데칸올, 페놀, 에틸벤질 알콜, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-옥틸-1-도데실 알콜, 2-테트라데칸올, 2-헥사데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알콜인 조성물.
  99. 제95항에 있어서, 소수성 모이어티가 벤질아민, 시클로헥실아민, 헥실아민, 메틸헥실아민, 페네틸아민, 옥틸아민, 올레일아민, 데실아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 운데실 아민, 펜타데실 아민, 2-메틸 부틸 아민, 디메틸 아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 아민인 조성물.
  100. 제97항에 있어서, 규소-기재 화합물이 아미노프로필메틸실록산-디메틸실록산, N-에틸아미노이소부틸 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리(1,1-디메틸실라잔) 텔로머, 아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, 모노아미노프로필 종결된 폴리디메틸실록산, (테트라메틸피페리디닐옥시)프로필메틸실록산]-디메틸실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 카르비놀 (히드록실) 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 폴리디메틸실록산, 모노카르비놀 종결된 관능성 폴리디메틸실록산, [비스(히드록시에틸)아민] 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디메틸실록산, 실란올 종결된 폴리디페닐실록산, 도데실메틸실록산-히드록시폴리알킬렌옥시프로필 메틸실록산, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 화합물인 조성물.
  101. 제95항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  102. 제101항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  103. 제95항에 있어서, 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분이 착색제, 모발 관리제, 피부 관리제 및 선 케어 작용제로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  104. 제95항에 있어서, 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분이 스프레이, 로션, 무스, 유체, 세럼, 용액, 현탁액, 펌, 에멀젼, 겔, 미스트, 소포, 분산액, 페이스트, 크림, 고체 스틱, 샴푸, 밤, 와이프, 밀크, 폼, 젤리 및 액체로 이루어진 군으로부터 선택된 제제인 조성물.
  105. 하기의 반응 생성물을 포함하는 조성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
    (b) 2종의 관능화 또는 비관능화 친수성 모이어티.
  106. 제105항에 있어서, 반응 생성물이 미반응 말레에이트화 관능기를 포함하는 것인 조성물.
  107. 제105항에 있어서, 친수성 모이어티가 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 알콜 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 아릴 아민 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C1 내지 약 C5개의 원자를 함유할 수 있음), 비치환 또는 치환된 폴리올 (여기서 상기 언급된 기 중 임의의 기는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않을 수 있고, 약 C2 내지 약 C36개의 원자를 함유할 수 있음), 실란 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 모이어티인 조성물.
  108. 제107항에 있어서, 실란이 알콜 또는 아민, 및 그의 조합으로 관능화된 것인 조성물.
  109. 제107항에 있어서, 친수성 알콜이 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 메톡시폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 소르비톨, 네오펜틸글리콜, 에리트리톨, 만니톨, 크실리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 베타-시클로덱스트린, L-리보스, 2-데옥시-D-갈락토스 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  110. 제107항에 있어서, 친수성 아민이 2-메틸펜탄-1,5-디아민, 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀 히드로클로라이드, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, N-메틸-D-글루코사민, D-갈락토사민 히드로클로라이드, D-글루코사민 히드로클로라이드, D-만노사민 히드로클로라이드 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  111. 제107항에 있어서, 실란이 3-아미노프로필실란트리올, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성 화합물인 조성물.
  112. 제105항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 아보카도 오일, 말레에이트화 코코넛 오일, 말레에이트화 옥수수 오일, 말레에이트화 목화씨 오일, 말레에이트화 호호바 오일, 말레에이트화 아마인 오일, 말레에이트화 견과 오일, 말레에이트화 올리브 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 레이신 오일, 말레에이트화 평지씨 오일, 말레에이트화 홍화 오일, 말레에이트화 참깨 오일, 말레에이트화 대두 오일, 말레에이트화 스쿼시 오일, 말레에이트화 해바라기 오일, 말레에이트화 아몬드 오일, 말레에이트화 카놀라 오일, 말레에이트화 아마씨 오일, 말레에이트화 포도씨 오일, 말레에이트화 팜 오일, 말레에이트화 팜핵 오일, 말레에이트화 땅콩 오일, 말레에이트화 호두 오일 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  113. 제112항에 있어서, 말레에이트화 천연 오일이 말레에이트화 대두 오일인 조성물.
  114. 제105항에 있어서, 피부 관리 조성물, 구강 관리 조성물, 모발 관리 조성물, 에너지 조성물, 건축 조성물, 살생물 조성물, 보존제 조성물, 기능식품 조성물, 식품 조성물, 농업용 조성물, 코팅 조성물, 화장품 조성물, 홈케어 조성물, 산업 및 기관용 조성물, 텍스타일 조성물, 세탁 조성물, 세정 조성물 및 소독 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
  115. 하기를 포함하는 조성물:
    (A) 하기의 반응 생성물:
    (a) 말레에이트화 관능기를 갖는 천연 오일을 포함하는 말레에이트화 천연 오일;
    (b) 2종의 관능화 또는 비관능화 친수성 모이어티; 및
    (B) 기능성 시스템 활성 성분.
  116. 제115항에 있어서, 기능성 시스템 활성 성분이 개인 관리 기능성 시스템 활성 성분인 조성물.
  117. 제115항에 있어서, 기능성 시스템 활성 성분이 피부 관리 기능성 시스템 활성 성분인 조성물.
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US9809538B2 (en) * 2010-07-26 2017-11-07 Isp Investments Llc Renewable modified natural compounds
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