KR20240035064A - 신규한 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20240035064A
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안현철
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이형진
안자은
권동열
이지은
이탁재
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 발광 소자용 화합물 및 이를 함유하는 유기 발광 소자를 제공한다.
<화학식1>

Description

신규한 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{New compound for light emitting diode and Organic light emitting diode comprising to the same}
본 발명은 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
그리고 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련되어 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다.
현재까지 이러한 유기 발광 소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한편, 외부발광효율은 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자의 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20% 수준이 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다. 외부발광효율을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위한 1.7 이상의 굴절률을 갖는 다양한 유기화합물들을 캡핑층으로 적용해 왔으며, 유기 발광 소자의 외부발광효율을 더욱 높이기 위해 고굴절률을 갖는 캡핑층과 저굴절률을 갖는 캡핑층의 복합층 구조를 포함하는 유기 발광 소자가 개발되고 있다.
저굴절률의 캡핑층 재료로는 LiF가 상용화되었으나, 이러한 무기화합물은 증착온도가 높고 공정성이 떨어지는 문제점이 지적되어 이를 유기화합물로 대체하려는 노력이 지속되고 있는 실정이다. 낮은 굴절률을 갖는 물질로 보론 배위 화합물이 알려져 있으나, 보론 배위 화합물은 안정성이 부족하여 유기 발광 소자의 수명을 저하시키는 문제도 발생하였다. 이에, 낮은 굴절률을 유지하면서 동시에 화합물의 안정성이 우수한 유기 캡핑층 재료를 개발하려는 노력이 계속되고 있다.
한국 공개특허 10-2004-0098238
본 발명은 2개 이상의 에스테르 계열의 치환기가 분극율이 낮은 아릴렌 연결기를 통해 서로 연결된 구조를 가지므로 낮은 굴절률을 형성할 수 있고, 특히 넓은 밴드갭을 유지할 수 있어 단파장 범위에서도 낮은 감쇠계수를 확보할 수 있게 되어 더 낮은 굴절률을 구현할 수 있는 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 분극률이 낮은 아릴렌 연결기를 포함하여 더욱 낮은 굴절률을 가질 수 있으므로 유기 발광 소자의 효율 및 색순도 개선에 매우 효과적인 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 아릴렌 연결기와 2개 이상의 에스테르 계열 치환기가 결합되어 있어서 우수한 박막배열성을 가지므로 외부 산소, 공기, 수분 등의 오염으로부터 안정성이 개선되어, 이를 캡핑층으로 적용 시 유기 발광 소자의 수명 개선에 효과적인 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
상술된 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 일실시예에서,
하기 화학식 1로 표시되는 발광 소자용 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴렌기이며,
A 및 B는 각각 독립적으로 -L1-C(X1)Y1-L2-, 또는 -L3-Y2C(X2)-L4- 이며,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, =NR3, 또는 =CR4R5이며,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, 또는 Te이며,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬렌옥시기, 에테르기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 설파이드기, 티오에테르기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이거나 이들의 조합이며,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 티올기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C0~C50의 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
l은 1 내지 6의 정수이다.
또한, 본 발명은 일실시예에서,
상술된 발광 소자용 화합물을 함유하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일실시예에 따른 발광 소자용 화합물은2개 이상의 에스테르 계열의 치환기가 분극율이 낮은 아릴렌 연결기를 통해 서로 연결된 구조를 가지므로 낮은 굴절률을 형성할 수 있고, 특히 넓은 밴드갭을 유지할 수 있어 단파장 범위에서도 낮은 감쇠계수를 확보할 수 있게 되어 더 낮은 굴절률을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 발광 소자용 화합물은 분극률이 낮은 아릴렌 연결기를 포함하여 더욱 낮은 굴절률을 가질 수 있으므로 유기 발광 소자의 효율 및 색순도 개선에 매우 효과적이다.
또한, 본 발명의 발광 소자용 화합물은 아릴렌 연결기와 2개 이상의 에스테르 계열 치환기가 결합되어 있어서 우수한 박막배열성을 가지므로 외부 산소, 공기, 수분 등의 오염으로부터 안정성이 개선되어, 이를 캡핑층으로 적용 시 유기 발광 소자의 수명 개선에 효과적이다.
상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 보여주는 개략 단면도이다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘 고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조퓨란 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티오펜 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리 등으로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
또한, 화학식에서 Arx(여기서 x는 정수임)는 특별히 정의되지 않는 경우, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미하며, L x(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기를 의미하며, Rx(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 카르보닐기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1∼C12의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, C1∼C6의 N-알킬술파모일기, C2∼C12의 N,N-디알킬술파모일기, C0~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C3~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제 1전극과 제 2전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자일 수 있다. 본 발명의 발광 소자용 화합물은 상기 유기물층 중 어느 하나 이상에 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 일실시예에 따른 유기 발광 소자는, 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자일 수 있다. 구체적으로, 제1 전극, 제2 전극, 상기 제 1전극과 제 2전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층 및 상기 제 1 전극 및 제 2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자일 수 있다. 본 발명의 발광 소자용 화합물은 상기 캡핑층에 포함될 수 있다.
본 발명의 발광 소자용 화합물의 구체적인 예시로서, 하기 화학식 1로 표시되는 발광 소자용 화합물을 들 수 있다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴렌기이며,
A 및 B는 각각 독립적으로 -L1-C(X1)Y1-L2-, 또는 -L3-Y2C(X2)-L4- 이며,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, =NR3, 또는 =CR4R5이며,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, 또는 Te이며,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬렌옥시기, 에테르기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 설파이드기, 티오에테르기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이거나 이들의 조합이며,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 티올기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C0~C50의 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
l은 1 내지 6의 정수이다.
본 발명의 발광 소자용 화합물의 구체적 예시 화합물로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 발광 소자용 화합물을 들 수 있다.
<화학식 2>
<화학식 3>
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
상기 화학식 1과 동일한 기호는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 본 발명의 발광 소자용 화합물은 에스테르 계열의 결합을 통해 낮은 굴절률을 유지함과 동시에 화학적 안정성 및 열안정성이 우수하다. 특히 상기 화학식 3의 경우 발광 소자의 수명 및 효율을 향상시키기에 더욱 유리하다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서, 상기 R1 및 R2 중 하나 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐기일 수 있다. 이를 통해, 열안정성을 개선하고 동시에 분극율을 낮춰 저굴절률을 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기일 수 있다. 이를 통해 분극율을 더욱 낮추고 동시에 단파장 범위에서도 낮은 감쇠계수를 가짐으로써 더욱 낮은 굴절률을 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 R1 및 R2 중 하나 이상은 각각 독립적으로 치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 또는 치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기일 수 있다. 치환된 구조를 가짐으로써, 높은 열안정성을 가질 수 있으며, 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
상기 R1, R2 및 Ar의 치환기는 각각 독립적으로 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알콕시기, C1~C30의 설파이드기, C0~C30의 실릴기, 할로겐기, C3~C30의 사이클로알킬기, C1~C30의 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이러한 치환기를 가짐으로써, 낮은 굴절률을 유지하며, 동시에 높은 열안정성을 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 3에서 상기 R1 및 R2 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 C4~C50의 축합환 구조의 사이클로알킬기일 수 있다. 축합환 구조의 사이클로알킬기를 가짐으로써 소자의 수명을 더욱 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 축합환 구조의 사이클로알킬기는 데카하이드로나프탈렌기(Decahydronaphthalene), 바이사이클로[2.2.1]헵탄기(bicyclo[2.2.1]heptane), 바이사이클로[2.2.2]옥탄기(bicyclo[2.2.2]octane), 아다만탄기(adamantane) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, 상기 A와 B는 상기 Ar의 바로 인접하는 두 개의 탄소에 각각 결합하는 오쏘 형태의 결합이거나 하나의 원소를 사이에 둔 두 개의 탄소에 각각 결합하는 메타 형태의 결합이거나 Ar 기준 비대칭 위치의 결합일 수 있다. 오쏘 형태의 결합을 갖는 경우 발광 소자의 효율 개선에 더욱 효과적일 수 있고, 메타 형태의 결합을 갖는 경우 발광 소자의 수명을 더욱 개선할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 3의 Ar은 2개 이상의 아릴 고리 구조를 가질 수 있다. 이를 통해 유기 발광 소자의 수명 개선에 더욱 유리할 수 있다. 상기 2개 이상의 아릴 고리는 독립된 형태 또는 축합된 형태일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 내지 화학식 3의 l은 1 내지 4, 구체적으로 1 또는 2일 수 있다. 분자량을 최소화하고 낮은 증착온도를 가질 수 있어, 높은 열안정성을 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 3에서, Ar은 하기 화학 구조식 A-1 내지 A-14 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학 구조식 A-1 내지 A-14에서, 상기 Q는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 아다만탄기, 디히드로아민기, 디메틸아민기, 히드록시기, 메톡시기, 메르캅탄기, 메틸티오기, 플루오르기, 트리플루오르메틸기, 니트릴기, 니트로기, 페닐기, 또는 트리메틸실릴기이며,
n은 각각 독립적으로 0 내지 8의 정수이며,
-*는 임의의 위치에 0개 내지 5 범위내에서 추가될 수 있으며,
*는 결합위치를 나타낸다.
또한, 상기 화학식 1에서, -A-R1 및 -B-R2중 하나 이상은 각각 독립적으로 하기 화학 구조식 B-1 내지 B-53 중에서 선택되거나 하기 화학 구조식 B-1 내지 B-53 에서 -O-CO-* 구조가 -CO-O-*로 바뀐 구조 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학 구조식에서, W1은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 아다만탄기, 디히드로아민기, 디메틸아민기, 히드록시기, 니트릴기, 니트로기, 메톡시기, 메르캅탄기, 메틸티오기, 페닐기, 플루오르기, 트리플루오르메틸기, 또는 트리메틸실릴기이며,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, 구체적으로, 0 내지 4의 정수이며,
*는 결합위치를 나타낸다.
또한, 상기 -A-R1 및 -B-R2중 하나 이상은 각각 독립적으로 상기 화학 구조식 B-1 내지 B-53에서 -O-CO-* 구조는 -Z-* 또는 *-Z-로 바뀐 형태의 화학구조식을 취할 수 있으며, 상기 Z 는 -CH2-O-CO-, -CO-O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-O-, -CO-CO-O-, -C0-0-0-, -CO-O-S-, -S-CO-, -O-CS-, -O-C(=NH)-, -O-C(=NMe)-, -O-C(=CH2)-, -O-C(=CHMe)- 또는 -O-C(=CMe2)- 일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 발광 소자용 화합물은 20nm ~ 100nm 두께 범위에서 굴절률을 측정하였을 때, 450nm파장에서의 굴절률이 1.55 이하의 저굴절률을 가질 수 있다. 구체적으로 450nm파장에서의 굴절률이 1.50 이하, 더욱 구체적으로 1.46 이하의 저굴절률을 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자용 화합물일 수 있다. 하기의 화합물들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
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상기 본 발명의 화합물의 일 실시예는 하기의 개략적인 반응식으로 합성될 수 있다.
<반응식 1>
<반응식 2>
본 발명은 또 다른 일 실시예로서, 발광 소자용 화합물을 함유하는 유기 발광 소자를 제공한다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자는 제1전극 및 제2 전극; 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 발광 소자용 화합물은 상기 유기물층 중 하나 이상에 함유될 수 있다.
상기 발광 소자용 화합물이 함유되는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 전자차단층 및 여기자차단층 중 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 정공수송층, 발광보조층 또는 발광층일 수 있으며, 이때, 본 발명의 발광 소자용 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기 발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.
본 발명에서 발광보조층이란 정공수송층과 발광층 사이에 형성되는 층으로, 정공수송층의 개수에 따라 제2정공수송층 또는 제3정공수송층 등으로도 지칭될 수 있다.
한편, 상기 유기 발광 소자는 제1전극 및 제2 전극; 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층; 상기 제1전극 및 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 캡핑층을 더 포함하고, 상기 발광 소자용 화합물이 상기 캡핑층에 포함될 수 있다.
다음, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층, 및 캡핑층을 포함하여 구성될 수 있으며, 상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극의 외측에 배치될 수 있다.
구체적으로, 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측이라고 하고, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 즉, 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극의 외측에 모두 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에만 형성될 수 있다.
이때, 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물을 포함할 수 있으며, 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함하거나 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
상기 캡핑층의 두께는 100 Å 내지 3000 Å 값을 가질 수 있다.
한편, 상기 캡핑층은 상대적으로 저굴절률을 갖는 제1캡핑층과 상기 제1캡핑층보다 고굴절률을 갖는 제2캡핑층이 적층된 복합 캡핑층 구조를 가질 수 있으며, 이 경우 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물은 제1캡핑층에 포함될 수 있다. 제1캡핑층과 제2캡핑층의 적층 순서는 제한되지 않으며, 제1캡핑층이 제2캡핑층보다 외측에 배치될 수도 있으며, 반대로 제2캡핑층이 제1캡핑층보다 외측에 배치될 수도 있다. 구체적 일례로, 상기 제2캡핑층은 상기 제1캡핑층과 상기 제1 전극 또는 제2 전극의 사이에 개재될 수 있으며, 구체적으로 상기 제2 캡핑층은 상기 제1캡핑층 및 상기 제1 전극 또는 상기 제1 캡핑층 및 제2 전극과 접촉하는 구조일 수 있다.
또한, 다수의 제1캡핑층과 다수의 제2캡핑층이 적층된 다층 구조일 수도 있다. 이 경우 제1캡핑층과 제2캡핑층이 교대로 적층될 수 있으며, 그 적층 순서는 전술한 바와 같이 제한되지 않으며, 제1캡핑층이 제2캡핑층보다 외측에 배치될 수도 있으며, 반대로 제2캡핑층이 제1캡핑층보다 외측에 배치될 수도 있다.
또한, 상기 제1캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 1.55 이하, 구체적으로 1.50 이하, 더욱 구체적으로 1.46 이하일 수 있다. 상기 제2 캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 2.10 이상, 구체적으로 2.25 이상, 더욱 구체적으로 2.30 이상일 수 있으며, 450nm 파장에서 상기 제1캡핑층의 굴절률과 제2 캡핑층의 굴절률 차이는 0.2 내지 1.5 범위내, 보다 구체적으로는 0.4 내지 1.2 범위내 일 수 있다. 상기 굴절률의 차이가 0.2 미만이거나 1.5를 초과하는 경우 광추출 효율이 떨어지는 문제가 있다.
상기 제1캡핑층의 총 두께는 50 Å 내지 2000 Å 범위내일 수 있으며, 상기 제2캡핑층의 총 두께는 50 Å 내지 2000 Å 범위내일 수 있다.
한편, 상기 캡핑층은 굴절률의 구배가 존재하는 형태일 수도 있다. 굴절률의 구배는 외측으로 갈수록 점차 굴절률이 감소할 수도 있으며, 외측으로 갈수록 점차 굴절률이 증가할 수도 있다. 이를 위해 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물의 농도를 점차 달리하여 캡핑층을 제막함으로써 캡핑층에 굴절률의 구배를 구현할 수 있다.
한편, 상기 유기물층으로는 일반적으로 발광부를 구성하는 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층이 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathode)의 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 발광층(EML)과 전자수송층(ETL) 사이에 정공저지층(HBL, 도시 생략됨) 또는 전자수송보조층이, 정공수송층(HTL)과 발광층(EML) 사이에 전자저지층(EBL, 도시 생략됨) 또는 발광보조층이 더 포함될 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다.
도 1과 같이, 유기 발광 소자는 아래에서부터 기판(100), 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 여기서, 도시되지 않았으나, 캡핑층(3000)은 전술한 바와 같이 제1캡핑층과 제2캡핑층이 적층된 구조일 수 있다. 또한, 제1캡핑층 및 제2캡핑층과 굴절률이 다른 제3캡핑층이 더 추가되어 적층된 구조일 수도 있으며 제한되지 않는다. 또한, 상기 캡핑층은 굴절률의 구배가 존재하는 형태일 수도 있다. 굴절률의 구배는 외측으로 갈수록 점차 굴절률이 감소할 수도 있으며, 외측으로 갈수록 점차 굴절률이 증가할 수도 있다.
여기서, 상기 기판(100)은 유기 발광 소자에서 일반적으로 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
또한, 상기 제1 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 정공주입전극으로 사용된다. 제1 전극(1000)은 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 사용하여 제조되며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 정공주입층(200)은 상기 제1 전극(1000)의 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층(200)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층(200)의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 한편, 정공주입층(200)의 표면에는 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
또한, 상기 정공수송층(300)은 정공주입층(200)의 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층(300)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 도 1에 도시되어 있지 않지만, 제1정공수송층 및 제2정공수송층(발광보조층)의 두 개의 층일 수 있다. 상기 제1정공수송층 및 제2 정공수송층 중 적어도 어느 하나는 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
이와 더불어, 상기 발광층(400)은 정공수송층(300) 또는 발광보조층의 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층(400)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 발광층 재료는 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물 또는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물을 호스트로 사용하고 공지의 화합물을 도펀트로 사용할 수 있으며, 도펀트로는 제한되지 않으나 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 일례로, 형광 도펀트로는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지15 중량부로 도핑되는 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소된다는 문제점이 있다.
여기서, 발광층 재료에 인광 도펀트를 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(500)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 발광층(400)의 상부에 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법을 통해 적층시킬 수 있다. 사용할 수 있는 정공억제재료는 특별히 제한되지는 않으며, 공지의 재료를 임의로 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다. 이러한 본 발명의 발광층(400)은 1층 이상 또는 2층 이상의 청색 발광층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층(500)은 발광층(400)의 상부에 형성되며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다. 상기 전자수송층(500)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 전자수송층 재료로는 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물 또는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 통상의 공지 물질로는, 예를들어, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다.
나아가, 상기 전자주입층(600)은 상기 전자수송층(500)의 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 형성될 수 있으며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다. 전자주입층 물질로는 본 발명에 따른 발광 소자용 화합물 또는 공지의 물질인 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
아울러, 상기 제2 전극(2000)은 전자주입전극으로 사용되며, 상기 전자주입층(600)의 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(2000)의 재료로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 리튬(Li), 알루미늄(Al), 금(Au), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 물질이 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 전자주입전극을 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 앞서 설명한 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)을 포함하는 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 추가로 포함하는 것도 가능하다.
한편, 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 1 내지 150 ㎚일 수 있다.
상기 캡핑층(3000)은 도 1과 같이 상기 제1 전극(1000)의 양측면 중 정공주입층(200)이 형성되지 않은 외측면에 형성될 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(2000)의 양측면 중 전자주입층(600)이 형성되지 않은 외측면에도 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 이와 같은 캡핑층(3000)은 증착공정으로 형성될 수 있으며, 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 3,000 Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 2,000Å 일 수 있다. 이와 같은 두께 조절을 통해 캡핑층(3000)의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 도 1에 도시되지 않았으나, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 캡핑층(3000)과 제1 전극(1000)의 사이 또는 캡핑층(3000)과 제2 전극(2000)의 사이에 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있다. 또는, 캡핑층(3000)의 상부(외측 표면)에도 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있으며, 캡핑층(3000)의 중간에도 별도의 기능성층이 하나 이상 삽입되어 존재할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기 발광 소자 실시예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 예시에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 2의 합성
둥근바닥플라스크에 cyclohexanol 5.0g, triethylamine 18.2g을 1,4-dioxane 100ml에 녹인 후, 1,4-dioxane 35ml에 녹인 isophthaloyl dichloride 3.7g을 천천히 적가하고, 60도에서 5시간 교반 후, 상온에서 24시간 교반하였다. 상기 반응용액을 묽은 염산용액 400ml에 적가하여 반응을 종결하였다. 석출된 고체를 감압 여과한 후 재결정하여 화합물 2 5.8g(수율81%)을 얻었다.
m/z: 330.18 (100.0%), 331.19 (22.1%), 332.19 (3.1%)
합성예 2: 화합물 89의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 대신 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol을 사용하여 화합물 89를 합성하였다. (수율80%)
m/z: 438.28 (100.0%), 439.28 (30.9%), 440.28 (5.3%)
합성예 3: 화합물 98의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 대신 1-Adamantanol을 사용하여 화합물 98을 합성하였다. (수율82%)
m/z: 434.25 (100.0%), 435.25 (30.8%), 436.25 (5.3%)
합성예 4: 화합물 104의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 대신 3,5-Dimethyl-1-adamantanol을 사용하여 화합물 104를 합성하였다. (수율78%)
m/z: 490.31 (100.0%), 491.31 (35.2%), 492.32 (6.0%)
합성예 5: 화합물 304의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 및 isophthaloyl dichloride 대신 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 및 1,3,5-Benzenetricarboxylic acid chloride을 사용하여 화합물 304를 합성하였다. (수율70%)
m/z: 618.39 (100.0%), 619.40 (43.0%), 620.40 (10.3%), 621.40 (1.7%)
합성예 6: 화합물 421의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 및 isophthaloyl dichloride 대신 hydroquinone 및 adamantane-1-carbonyl chloride를 사용하여 화합물 421을 합성하였다. (수율83%)
m/z: 434.25 (100.0%), 435.25 (30.8%), 436.25 (5.3%)
합성예 7: 화합물 422의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 및 isophthaloyl dichloride 대신 resorcinol 및 adamantane-1-carbonyl chloride를 사용하여 화합물 422를 합성하였다. (수율80%)
m/z: 434.25 (100.0%), 435.25 (30.8%), 436.25 (5.3%)
합성예 8: 화합물 423의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 및 isophthaloyl dichloride 대신 Pyrocatechol 및 adamantane-1-carbonyl chloride를 사용하여 화합물 423을 합성하였다. (수율73%)
m/z: 434.25 (100.0%), 435.25 (30.8%), 436.25 (5.3%)
합성예 9: 화합물 486의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 및 isophthaloyl dichloride 대신 2,2′-Biphenol 및 adamantane-1-carbonyl chloride를 사용하여 화합물 486을 합성하였다. (수율70%)
m/z: 510.28 (100.0%), 511.28 (37.4%), 512.28 (7.4%)
합성예 10: 화합물 630의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 cyclohexanol 및 isophthaloyl dichloride 대신 Phloroglucinol 및 adamantane-1-carbonyl chloride를 사용하여 화합물 630을 합성하였다. (수율72%)
m/z: 612.35 (100.0%), 613.35 (43.0%), 614.35 (10.2%), 615.36 (1.2%)
합성예 11 내지 합성예 28
합성예 1과 같은 방법으로 isophthaloyl dichloride 및 cyclohexanol 대신, 하기 표 1의 출발물질1 및 출발물질2를 사용하여 화합물을 합성하였다.
구분 화합물번호 출발물질1 출발물질2 m/z
합성예11 화합물644 m/z: 582.32 (100.0%)
합성예12 화합물20 m/z: 442.31 (100.0%)
합성예13 화합물29 m/z: 390.20 (100.0%)
합성예14 화합물35 m/z: 422.16 (100.0%)
합성예15 화합물41 m/z: 416.27 (100.0%)
합성예16 화합물44 m/z: 366.16 (100.0%)
합성예17 화합물50 m/z: 466.16 (100.0%)
합성예18 화합물53 m/z: 380.17 (100.0%)
합성예19 화합물59 m/z: 474.26 (100.0%)
합성예20 화합물71 m/z: 358.21 (100.0%)
합성예21 화합물77 m/z: 438.28 (100.0%)
합성예22 화합물95 m/z: 382.21 (100.0%)
합성예23 화합물185 m/z: 336.13 (100.0%)
합성예24 화합물188 m/z: 368.09 (100.0%)
합성예25 화합물191 m/z: 326.15 (100.0%)
합성예26 화합물197 m/z: 318.09 (100.0%)
합성예27 화합물200 m/z: 320.08 (100.0%)
유기발광소자의 제조
도 1은 일반적인 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 것으로서, 본 발명은 예시로서, 도 1에 나타낸 유기 발광 소자의 구조를 갖도록 제조하였다. 구체적으로, 제조된 유기 발광 소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 음극(전자주입전극(2000)) / 캡핑층(3000) 순으로 적층되어 있다.
유기 발광 소자 제작 시, 기판(10)은 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 양극으로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(grapheme)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
정공주입층(200), 전하발생층, 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 고굴절 캡핑층에는 하기 표 2에 정리된 물질들을 사용하였다.
또한, 전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 음극(2000)을 형성하였다. 음극으로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘, 마그네슘-은 합금 등의 물질이 있다.
HT01 NDP9 BH01
BD01 ET01 Liq
CPM01 (n 2.24@450nm)
실시예 1
은(Ag)을 포함하는 반사층이 형성된 인듐틴옥사이드(ITO) 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이후 ITO 기판 상부에 정공주입층으로 HT01에 NDP9를 3중량%로 도핑하여 100 Å, 정공수송층으로 HT01 1000 Å 을 각각 증착한 후, 발광층으로 호스트 BH01에 도판트 BD01을 3중량%로 도핑하여 250 Å 두께로 증착하였다. 그런 다음 전자수송층으로 ET01 및 Liq(1:1, wt./wt.)의 혼합물을 300 Å 두께로 증착한 후 LiF 10 Å 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 MgAg을 15nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였고, 상기 음극 위에 고굴절 캡핑층으로 CPM01을 950 Å 두께로 증착한 후, 저굴절 캡핑층으로 합성예1에서 제조된 화합물을 400 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 27
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 각각 합성예 2 내지 합성예 27에서 제조된 화합물을 사용하여 저굴절 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 비교예 4
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 하기 표 3에 표시된 비교화합물 1 내지 비교화합물 4를 각각 사용하여 저굴절 캡핑층을 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교화합물1 비교화합물2
비교화합물3 비교화합물4
< 실험예 1> 유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예 1 내지 비교예 4의 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 유기 발광 소자의 성능을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A CIEx CIEy LT97
실시예1 3.56 10 11.23 0.140 0.042 164
실시예2 3.55 10 10.70 0.140 0.044 172
실시예3 3.56 10 10.55 0.139 0.044 175
실시예4 3.55 10 10.50 0.139 0.044 182
실시예5 3.55 10 10.63 0.139 0.044 184
실시예6 3.55 10 10.94 0.139 0.043 180
실시예7 3.55 10 11.10 0.139 0.042 185
실시예8 3.55 10 11.18 0.139 0.042 183
실시예9 3.56 10 11.16 0.139 0.043 190
실시예10 3.56 10 11.12 0.139 0.043 194
비교예1 3.57 10 6.03 0.134 0.054 108
비교예2 3.56 10 7.47 0.135 0.049 116
비교예3 3.57 10 7.56 0.137 0.048 125
비교예4 3.58 10 7.51 0.137 0.047 68
본 발명의 실시예들을 비교예와 대조해보면, 본 발명은 분극율이 낮은 아릴렌 연결기를 통해 2개 이상의 에스테르 치환기가 연결되어 있어 매우 낮은 굴절률을 가질 수 있으므로 박막 형성 및 열 안정성이 우수하여 고색순도, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자 구현이 가능하다. 구체적으로 본 발명의 실시예들을 비교해 보면, 실시예 3과 실시예 4를 비교하여, 치환기를 추가로 가지거나 실시예 8과 실시예 9 및 실시예 2와 실시예 5를 비교하여, 연결기 확장 및 에스테르 추가된 경우 열안정성이 우수하여, 수명개선에 효과적이고, 실시예 1 내지 실시예 3을 비교하여, 비사이클로[2.2.1]헵탄 또는 아다만탄과 같은 사이클릭축합기를 가질 경우, 열안정이 우수하여 수명개선에 효과적이며, 사이클로헥산을 가질 경우, 더 낮은 굴절률을 가져 효율 개선에 효과적인 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 3과 실시예 7을 비교하여, 연결기에 산소가 직접결합함으로써 더 우수한 열안정성과 동시에 낮은 굴절률을 가지고, 실시예 6와 실시예 7 및 실시예 8을 비교하여, 특히 메타 혹은 오쏘 위치로 연결될 경우, 더 낮은 굴절률로 효율 및 수명 개선에 효과적임을 알 수 있다.
< 실험예 2> 굴절률의 평가
합성예 1, 합성예 3, 합성예 6 내지 합성예 8 및 합성예 7의 화합물 및 비교화합물 1 내지 비교화합물 4를 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 460nm파장에서의 굴절률을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 5에 정리된 바와 같다.
비교
화합물1		 비교
화합물2		 비교
화합물3		 비교
화합물4		 화합물
2		 화합물
98		 화합물
421		 화합물
422		 화합물
423
n@460nm 1.70 1.60 1.58 1.58 1.44 1.46 1.45 1.43 1.42
상기 표 5에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물들은 460nm 파장에서 굴절률이 1.50이하, 구체적으로 1.46이하의 낮은 굴절률을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극
2000: 제2 전극
3000: 캡핑층

Claims (27)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 발광 소자용 화합물:

    <화학식1>

    (상기 화학식 1에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴렌기이며,
    A 및 B는 각각 독립적으로 -L1-C(X1)Y1-L2-, 또는 -L3-Y2C(X2)-L4- 이며,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, =NR3, 또는 =CR4R5이며,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, 또는 Te이며,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬렌옥시기, 에테르기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 설파이드기, 티오에테르기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이거나 이들의 조합이며,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 티올기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C0~C50의 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
    l은 1 내지 6의 정수이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 발광 소자용 화합물:

    <화학식2>


    <화학식3>

    (상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
    상기 화학식 1과 동일한 기호는 화학식 1에서의 정의와 동일하다).
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 중 하나 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로사이클로알케닐기인 발광 소자용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기인 발광 소자용 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 중 하나 이상은 각각 독립적으로 치환된 C3~C50의 사이클로알킬기, 또는 치환된 C1~C50의 헤테로사이클로알킬기인 발광 소자용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R1, R2 및 Ar의 치환기는 각각 독립적으로 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알콕시기, C1~C30의 설파이드기, C0~C30의 실릴기, 할로겐기, C3~C30의 사이클로알킬기, C1~C30의 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 발광 소자용 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 C4~C50의 축합환 구조의 사이클로알킬기인 발광 소자용 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 A와 B는 상기 Ar의 바로 인접하는 두 개의 탄소에 각각 결합하는 오쏘 형태의 결합이거나 하나의 탄소를 사이에 둔 두 개의 탄소에 각각 결합하는 메타 형태의 결합이거나 Ar 기준 비대칭 위치의 결합인 발광 소자용 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 Ar은 2개 이상의 아릴 고리 구조를 포함하는 발광 소자용 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    l은 1 또는 2인 발광 소자용 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 Ar은 하기 화학 구조식 A-1 내지 A-14 중에서 선택되는 발광 소자용 화합물:


    (상기 화학 구조식 A-1 내지 A-14에서, 상기 Q는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 아다만탄기, 디히드로아민기, 디메틸아민기, 히드록시기, 메톡시기, 메르캅탄기, 메틸티오기, 플루오르기, 트리플루오르메틸기, 니트릴기, 니트로기, 페닐기, 또는 트리메틸실릴기이며,
    n은 각각 독립적으로 0 내지 8의 정수이며,
    -*는 임의의 위치에 0개 내지 5 범위내에서 추가될 수 있으며,
    *는 결합위치를 나타낸다).
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, -A-R1 및 -B-R2중 하나 이상은 각각 독립적으로 하기 화학 구조식 B-1 내지 B-53 중에서 선택되거나 하기 화학 구조식 B-1 내지 B-53 에서 -O-CO-* 구조가 -CO-O-*로 바뀐 구조 중에서 선택되는 발광 소자용 화합물:








    (상기 화학 구조식에서, W1은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 아다만탄기, 디히드로아민기, 디메틸아민기, 히드록시기, 니트릴기, 니트로기, 메톡시기, 메르캅탄기, 메틸티오기, 페닐기, 플루오르기, 트리플루오르메틸기, 또는 트리메틸실릴기이며,
    n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
    *는 결합위치를 나타낸다).
  13. 제12항에 있어서,
    상기 -A-R1 및 -B-R2중 하나 이상은 각각 독립적으로 상기 화학 구조식 B-1 내지 B-53에서 -O-CO-* 구조는 -Z-* 또는 *-Z-로 바뀐 형태의 화학구조식을 취할 수 있으며, 상기 Z는 -CH2-O-CO-, -CO-O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-O-, -CO-CO-O-, -C0-0-0-, -CO-O-S-, -S-CO-, -O-CS-, -O-C(=NH)-, -O-C(=NMe)-, -O-C(=CH2)-, -O-C(=CHMe)- 또는 -O-C(=CMe2)- 인 발광 소자용 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 발광 소자용 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 발광 소자용 화합물:


























































    .
  15. 제1항에 있어서,
    상기 발광 소자용 화합물은 450nm 파장에서의 굴절률이 1.55 이하인 발광 소자용 화합물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 발광 소자층용 화합물을 함유하는 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는,
    제1전극 및 제2 전극;
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
    상기 발광 소자용 화합물은 상기 유기물층 중 하나 이상에 함유되는 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 발광 소자용 화합물이 함유되는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상인 유기 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 발광 소자용 화합물이 함유되는 유기물층은 정공수송층, 발광보조층 또는 발광층인 유기 발광 소자.
  20. 제16항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는,
    제1전극;
    제2 전극;
    상기 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층; 및
    상기 제1 전극과 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 캡핑층을 포함하며,
    상기 발광 소자용 화합물은 상기 캡핑층에 함유되는 유기 발광 소자.
  21. 제20항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께는 100Å 내지 3000Å 범위내인 유기 발광 소자.
  22. 제20항에 있어서,
    상기 캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 1.55 이하인 유기 발광 소자.
  23. 제20항에 있어서,
    상기 캡핑층은 제1항의 발광 소자용 화합물을 함유하는 제1캡핑층 및 상기 제1캡핑층보다 고굴절인 제2캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자.
  24. 제23항에 있어서,
    상기 제2캡핑층은 상기 제1캡핑층과 상기 제1 전극 사이에 개재되거나 상기 제1캡핑층과 제2 전극의 사이에 개재되는 유기 발광 소자.
  25. 제23항에 있어서,
    상기 제2 캡핑층은 상기 제1캡핑층 및 상기 제1 전극 또는 상기 제1캡핑층 및 제2 전극과 접촉하는 유기 발광 소자.
  26. 제23항에 있어서,
    상기 제1캡핑층 및 제2 캡핑층을 합친 두께는 100 내지 3000 Å 범위내인 유기 발광 소자.
  27. 제23항에 있어서,
    상기 제1캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 1.55 이하이며, 상기 제2 캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 2.10 이상이며, 450nm 파장에서 상기 제1캡핑층의 굴절률과 제2 캡핑층의 굴절률 차이는 0.2 내지 1.5 범위내인 유기 발광 소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20040098238A (ko) 2003-05-14 2004-11-20 주식회사 대우일렉트로닉스 산소발생장치용 필터조립체

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20040098238A (ko) 2003-05-14 2004-11-20 주식회사 대우일렉트로닉스 산소발생장치용 필터조립체

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