KR20240030284A - Ion gel, electrochemical device comprising same, and manufacturing method thereof - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 이온젤, 이를 포함하는 전기 화학 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 이온젤은 이온 전도도 및 기계적 강도가 우수하면서도, 간단하게 합성할 수 있는 효과를 발휘한다.This specification relates to ion gels, electrochemical devices containing the same, and methods for manufacturing the same. The ion gel according to one embodiment of the present invention has excellent ionic conductivity and mechanical strength, and can be easily synthesized.
Description
본 명세서에는 이온젤, 이를 포함하는 전기 화학 소자 및 이의 제조방법이 개시된다.Disclosed herein are ion gels, electrochemical devices containing the same, and methods for manufacturing the same.
리튬 이온 전지는 소형 전자기기에서부터 전기 자동차까지 적용 스펙트럼이 넓고 잠재적 활용 가능성이 매우 높은 에너지 저장 소자이다. 상기 리튬 이온 전지에 포함된 양극/음극 물질, 멤브레인, 전해질 등 모든 부분이 리튬 이온 전지의 성능에 영향을 미칠 수 있고 활발히 연구되고 있으나, 상대적으로 전해질 부분에 대한 연구는 미흡한 실정이다. 전해질은 리튬 이온 전지, 전해질 게이트형 트랜지스터, 전기 피부, 전기 변색(EC) 또는 전기 화학 발광(electrochemiluminescence)과 같은 다양한 전기 화학 소자의 기본 구성 요소이다. 특히, 이온 전도성과 기계적 견고성은 전해질을 평가하는 두 가지 중요한 측정 기준이다. 높은 이온 전도성은 저전압 작동(즉, 낮은 전압 강하)과 전기 화학 소자의 빠른 응답을 직접적으로 초래한다. 또한, 기계적으로 견고한 고분자 젤 전해질(polymer gel electrolyte, PGE)의 사용은 누출 문제가 있는 기존의 액체 전해질과는 달리, 유연하거나 신축성 있는 장치를 구현할 수 있도록 할 수 있다. 그러나, 이러한 두 가지 특성은 일반적으로 상충(trade-off, 트레이드 오프) 관계를 나타낸다. 따라서, 균형잡힌 고분자 젤 전해질의 설계와 제조는 고성능 전기 화학 소자에 있어 넘어야 할 과제이다.Lithium-ion batteries are energy storage devices with a wide spectrum of applications ranging from small electronic devices to electric vehicles and very high potential applications. All parts included in the lithium ion battery, such as the anode/cathode materials, membrane, and electrolyte, can affect the performance of the lithium ion battery and are being actively studied, but research on the electrolyte part is relatively insufficient. Electrolytes are basic components of various electrochemical devices such as lithium-ion batteries, electrolyte-gated transistors, electric skin, electrochromism (EC), or electrochemiluminescence. In particular, ionic conductivity and mechanical robustness are two important metrics for evaluating electrolytes. High ionic conductivity directly results in low-voltage operation (i.e., low voltage drop) and fast response of the electrochemical device. Additionally, the use of mechanically robust polymer gel electrolytes (PGE) can enable the implementation of flexible or stretchable devices, unlike conventional liquid electrolytes that have leakage problems. However, these two characteristics generally exhibit a trade-off relationship. Therefore, the design and fabrication of balanced polymer gel electrolytes are challenges that must be overcome for high-performance electrochemical devices.
그 대안으로서 한국 공개특허공보 제10-2012-0034349호는 적어도 3 블록을 포함하는 블록 공중합체를 포함하는 이온젤을 도입하였다. 그러나, 이와 같은 블록 공중합체는 적당한 기계적 견고성을 나타내었지만 이온 전도도의 감소를 나타내었다. 또한, 이온젤의 합성을 복잡하게 만든다는 문제가 있다. 이에, 이온 전도도 및 기계적 강도가 우수하면서도, 간단하게 합성할 수 있는 이온젤 및 이를 포함하는 전해질의 개발이 필요한 실정이다.As an alternative, Korean Patent Publication No. 10-2012-0034349 introduced an ion gel containing a block copolymer containing at least 3 blocks. However, such block copolymers showed adequate mechanical robustness but decreased ionic conductivity. Additionally, there is a problem that it complicates the synthesis of ion gels. Accordingly, there is a need to develop an ion gel and an electrolyte containing the same that have excellent ionic conductivity and mechanical strength and can be easily synthesized.
본 발명의 일 측면에 따른 목적은 이온 전도도 및 기계적 강도가 우수하면서도, 간단하게 합성할 수 있는 이온젤 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.The purpose of one aspect of the present invention is to provide an ion gel that has excellent ionic conductivity and mechanical strength and can be easily synthesized, and a method for manufacturing the same.
본 발명의 일 측면에서, 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체; 상기 공중합체의 유기 리간드와 결합되어 착물을 형성하는 전이금속; 및 이온성 액체를 포함하는, 이온젤을 제공한다.In one aspect of the invention, a copolymer comprising an organic ligand domain and an ion-conducting domain; A transition metal that combines with the organic ligand of the copolymer to form a complex; and an ionic liquid.
다른 일 측면에서, 본 발명은 상기 이온젤을 포함하는 전기 화학 소자를 제공한다. In another aspect, the present invention provides an electrochemical device including the ion gel.
다른 일 측면에서, 본 발명은 유기 리간드 단량체 및 이온 전도성 단량체를 중합하여 공중합체를 형성하는 단계; 상기 공중합체, 전이금속의 전구체 및 이온성 액체를 용매에 혼합하여 캐스팅 용액을 형성하는 단계; 및 상기 캐스팅 용액을 기판에 도포한 후 용매를 증발시켜 이온젤을 형성하는 단계를 포함하는, 상기 이온젤의 제조방법을 제공한다.In another aspect, the present invention includes the steps of polymerizing an organic ligand monomer and an ion conductive monomer to form a copolymer; mixing the copolymer, transition metal precursor, and ionic liquid in a solvent to form a casting solution; and forming an ion gel by applying the casting solution to a substrate and then evaporating the solvent.
본 발명의 일 구현예에 따른 이온젤은 이온 전도도 및 기계적 강도가 우수하면서도, 간단하게 합성할 수 있는 효과를 발휘한다.The ion gel according to one embodiment of the present invention has excellent ionic conductivity and mechanical strength, and can be easily synthesized.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 형성 공정을 나타낸 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 형성 공정을 나타낸 개략도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 누액 현상을 나타낸 이미지이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 시차 주사 열량계 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 1H NMR 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 겔 투과 크로마토그래피 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 적외선 분광법 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 8a 및 도 8b는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 저장 탄성률 및 손실 탄성률 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 저항 값 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 저항 값 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 14은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 15a는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 결과를 나타낸 그래프이다. 도 15b는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형을 반복함에 따른 인성, 잔류 변형 및 응력 값을 나타낸 그래프이다.
도 16a 및 도 16b는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 구성을 나타낸 개략도이다.
도 17a 내지 도 17c는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 발광 강도를 나타낸 그래프이다.
도 18은 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 CIELAB 색좌표를 나타낸 이미지이다.
도 19a 내지 도 19e는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 기계적 변형에 따른 광학적 특성을 나타낸 이미지이다.Figure 1 is a schematic diagram showing the formation process of a copolymer according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 is a schematic diagram showing the formation process of an ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 3 is an image showing the liquid leakage phenomenon of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 4 is a graph showing the results of differential scanning calorimetry analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention.
Figure 5 is a graph showing the results of 1 H NMR analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention.
Figure 6 is a graph showing the results of gel permeation chromatography analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention.
Figure 7 is a graph showing the results of infrared spectroscopy analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention.
Figures 8a and 8b are graphs showing the storage modulus and loss modulus measurement results of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 9 is a graph showing the results of stress measurement according to strain rate of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 10 is a graph showing the results of measuring the resistance value of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 11 is a graph showing the mechanical strength and ionic conductivity measurement results of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 12 is a graph showing the results of stress measurement according to strain rate of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 13 is a graph showing the results of measuring the resistance value of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 14 is a graph showing the mechanical strength and ionic conductivity measurement results of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figure 15a is a graph showing the results of stress measurement according to strain rate of the ion gel according to an embodiment of the present invention. Figure 15b is a graph showing toughness, residual strain, and stress values according to repeated deformation of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
Figures 16a and 16b are schematic diagrams showing the configuration of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention.
17A to 17C are graphs showing the emission intensity of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention.
Figure 18 is an image showing the CIELAB color coordinates of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention.
19A to 19E are images showing optical properties according to mechanical deformation of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the attached drawings.
본문에 개시되어 있는 본 발명의 실시예들은 단지 설명을 위한 목적으로 예시된 것으로서, 본 발명의 실시예들은 다양한 형태로 실시될 수 있으며 본문에 설명된 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 실시예들은 본 발명을 특정한 개시 형태로 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 할 것이다. The embodiments of the present invention disclosed in the text are illustrative only for illustrative purposes, and the embodiments of the present invention may be implemented in various forms and should not be construed as limited to the embodiments described in the text. . The present invention can make various changes and take various forms, and the embodiments are not intended to limit the present invention to the specific disclosed form, but all changes, equivalents, or substitutes included in the spirit and technical scope of the present invention. It should be understood as including.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part “includes” a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary.
명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 명세서 전체에서 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 “상에” 또는 “위에” 있다고 할 때, 이는 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 명세서 전체에서 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 구성 요소들은 용어들에 의하여 한정되어서는 안 된다. 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.Throughout the specification, similar parts are given the same reference numerals. Throughout the specification, when a part such as a layer, membrane, region, plate, etc. is said to be “on” or “on” another part, this includes not only the case where it is directly on top of the other part, but also the case where there is another part in between. . Throughout the specification, terms such as first and second may be used to describe various components, but the components should not be limited by the terms. Terms are used only to distinguish one component from another.
“기계적 물성” 또는 “기계적 강도”란 용어는 탄성률(elastic modulus)로 표시될 수 있는 탄성 특성을 의미한다.The term “mechanical properties” or “mechanical strength” refers to elastic properties that can be expressed as elastic modulus.
“영률(Young’s modulus)”이란 용어는 18세기 영국의 물리학자인 토마스 영의 이름을 따서 붙여진 상수(numerical constant)로서, 일측에서만 가해지는 장력(tension) 또는 압축(compression)을 경험하는 고체의 탄성을 나타낸다. 영률은 장축 방향에서의 장력 또는 압축 하에서 길이의 변화를 견디는 물질의 능력의 측정이다. 영률은 응력(stress)이 변형률(strain)에 비례하는 영역에서만 의미가 있으며, 외부의 힘이 제거되었을 때, 물질은 원래의 규모로 돌아간다. 응력이 증가할 때, 물질은 흐르거나, 영구적인 변형을 경험하거나, 최종적으로 깨질 수 있다.The term “Young’s modulus” is a numerical constant named after Thomas Young, an 18th-century British physicist, and describes the elasticity of a solid that experiences tension or compression applied from only one side. indicates. Young's modulus is a measure of a material's ability to withstand a change in length under tension or compression along its major axis. Young's modulus is meaningful only in the region where stress is proportional to strain, and when the external force is removed, the material returns to its original size. As the stress increases, the material may flow, experience permanent deformation, or finally break.
이온젤ion gel
본 발명의 예시적인 구현예들에서는, 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체; 상기 공중합체의 유기 리간드와 결합되어 착물을 형성하는 전이금속; 및 이온성 액체를 포함하는, 이온젤을 제공한다. Exemplary embodiments of the invention provide a copolymer comprising an organic ligand domain and an ion-conducting domain; A transition metal that combines with the organic ligand of the copolymer to form a complex; and an ionic liquid.
상기 유기 리간드 도메인은 유기 리간드를 포함하여 전이금속과 배위 결합되어 착물을 형성하는 영역이고, 상기 이온 전도성 도메인은 공중합체의 이온 전도도와 관련된 영역이다.The organic ligand domain is a region that coordinates with a transition metal including an organic ligand to form a complex, and the ion conductive domain is a region related to the ionic conductivity of the copolymer.
본 발명자들은 착물을 기반으로 하는 이온젤을 사용할 경우 종래 상충(trade-off, 트레이드 오프) 관계로 알려진 이온 전도성과 기계적 물성의 두 가지 성능을 모두 향상시킬 수 있게 하는 것을 지견하여 본 발명을 완성하였다. 예시적인 구현예에서, 상기 이온젤의 이온 전도도는 상온에서 0.05 mS/cm 내지 2 mS/cm일 수 있다. 예시적인 구현예에서, 상기 이온젤은 1.0 × 103 Pa 내지 1.0 × 106 Pa의 탄성 계수(elastic modulus)를 가질 수 있다. 상기 탄성 계수가 상기 하한 미만일 경우 강도가 낮아서 다양한 소자에 적용하기 어려울 우려가 있고, 상기 상한을 초과할 경우 지나치게 단단하여 센서 등 웨어러블 소자 등에 적용하기 어려울 우려가 있다.The present inventors completed the present invention by discovering that when using a complex-based ion gel, both ion conductivity and mechanical properties, known as a trade-off relationship, can be improved. . In an exemplary embodiment, the ionic conductivity of the ion gel may be 0.05 mS/cm to 2 mS/cm at room temperature. In an exemplary embodiment, the ion gel may have an elastic modulus of 1.0 × 10 3 Pa to 1.0 × 10 6 Pa. If the elastic modulus is less than the lower limit, the strength is low and there is concern that it may be difficult to apply to various devices, and if it exceeds the upper limit, it is too hard and there is concern that it is difficult to apply to wearable devices such as sensors.
일 구현예에서, 상기 공중합체는 시차 주사 열량계(DSC) 분석에서 하나의 유리 전이온도(Tg) 피크를 가질 수 있다. 상기 공중합체의 유리 전이온도(Tg)는 -40 ℃ 내지 -20 ℃일 수 있다. 이로부터 상기 공중합체에서 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인이 무질서한 상태로 랜덤한 배열을 가질 수 있다.In one embodiment, the copolymer may have one glass transition temperature (Tg) peak in differential scanning calorimetry (DSC) analysis. The glass transition temperature (Tg) of the copolymer may be -40°C to -20°C. From this, the organic ligand domain and the ion conductive domain in the copolymer may have a random arrangement in a disordered state.
상기 이온성 액체란 100 ℃ 이하의 온도에서 액체 상태인 이온성 화합물을 의미하고, 보다 일반적으로 상기 이온성 액체는 양이온과 음이온이 이온 결합된 액체 상태의 염(salt)로서 녹는점이 상온(20 ℃내지 25 ℃) 이하인 염(salt)를 지칭할 수 있다.The ionic liquid refers to an ionic compound that is in a liquid state at a temperature of 100°C or lower. More generally, the ionic liquid is a salt in a liquid state in which cations and anions are ionically bonded and has a melting point at room temperature (20°C). to 25°C) or lower.
일 구현예에서, 상기 이온성 액체는 1-에틸-3-메틸 이미다졸리움 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드 (1-ethyl-3-methyl imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, [EMI][TFSI]), 1-에틸-3-메틸 이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트 (1-ethyl-3-methyl imidazolium hexafluorophosphate, [EMI][PF6]), 1-에틸-3-메틸 이미다졸리움 테트라플루오로보레이트 (1-ethyl-3-methyl imidazolium tetrafluoroborate, [EMI][BF4]), 1-뷰틸-3-메틸 이미다졸리움 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드 (1-butyl-3-methyl imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, [BMI][TFSI]), 1-뷰틸-3-메틸 이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트 (1-butyl-3-methyl imidazolium hexafluorophosphate, [BMI][PF6]) 및 1-뷰틸-3-메틸 이미다졸리움 테트라플루오로보레이트(1-butyl-3-methyl imidazolium tetrafluoroborate, [BMI][BF4])로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.In one embodiment, the ionic liquid is 1-ethyl-3-methyl imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, [EMI][ TFSI]), 1-ethyl-3-methyl imidazolium hexafluorophosphate, [EMI][PF 6 ]), 1-ethyl-3-methyl imidazolium tetrafluorophosphate Roborate (1-ethyl-3-methyl imidazolium tetrafluoroborate, [EMI][BF 4 ]), 1-butyl-3-methyl imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (1-butyl-3- methyl imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, [BMI][TFSI]), 1-butyl-3-methyl imidazolium hexafluorophosphate, [BMI][PF 6 ]), and It may be one or more selected from the group consisting of 1-butyl-3-methyl imidazolium tetrafluoroborate ([BMI][BF 4 ]).
일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체는 랜덤 공중합체이거나 블록 공중합체일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체는 랜덤 공중합체이다. 상기 공중합체가 랜덤 공중합체임에 따라 블록 공중합체의 합성 과정에 비해 간단하게 제조가 가능 하면서도 이온 전도성과 기계적 특성이 모두 우수할 수 있다.In one embodiment, the copolymer comprising the organic ligand domain and the ion conductive domain may be a random copolymer or a block copolymer. In one embodiment, the copolymer comprising the organic ligand domain and the ion conductive domain is a random copolymer. Since the copolymer is a random copolymer, it can be manufactured simply compared to the synthesis process of a block copolymer, and both ionic conductivity and mechanical properties can be excellent.
일 구현예에서, 상기 전이금속은 Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Ni, Fe, Cu, V, Co, Cr, Au, Re, W, Zr 및 Mo로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 상기 전이금속의 이온은 산화수가 2가, 4가 또는 6가일 수 있다.In one embodiment, the transition metal is one or more selected from the group consisting of Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Ni, Fe, Cu, V, Co, Cr, Au, Re, W, Zr, and Mo. The ion of the transition metal may have a divalent, tetravalent, or hexavalent oxidation number.
일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체의 수 평균 분자량(Mn)은 100 kg/mol 내지 500 kg/mol이다. 보다 구체적으로, 상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체의 수 평균 분자량(Mn)은 100 kg/mol 이상, 120 kg/mol 이상, 140 kg/mol 이상, 160 kg/mol 이상, 180 kg/mol 이상, 200 kg/mol 이상, 220 kg/mol 이상, 240 kg/mol 이상, 260 kg/mol 이상, 280 kg/mol 이상, 300 kg/mol 이상, 316 kg/mol 이상; 500 kg/mol 이하, 480 kg/mol 이하, 460 kg/mol 이하, 440 kg/mol 이하, 420 kg/mol 이하, 400 kg/mol 이하, 380 kg/mol 이하, 360 kg/mol 이하, 340 kg/mol 이하, 320 kg/mol 이하, 316 kg/mol 이하일 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 수 평균 분자량이 상기 하한 미만일 경우 이온젤의 기계적 강도가 낮아지거나, 전기 화학 소자에 적용시 안정성이 저하될 우려가 있고, 상기 상한을 초과할 경우 용매에 대한 용해도가 감소되어 용액 공정을 수행하기 어려워지거나, 중합체를 합성하는 과정에서 점도가 너무 높아져 합성 과정을 제어하기 어려워질 우려가 있다.In one embodiment, the number average molecular weight (Mn) of the copolymer comprising the organic ligand domain and the ion conductive domain is 100 kg/mol to 500 kg/mol. More specifically, the number average molecular weight (Mn) of the copolymer comprising the organic ligand domain and the ion conductive domain is 100 kg/mol or more, 120 kg/mol or more, 140 kg/mol or more, 160 kg/mol or more, 180 kg/mol or more. kg/mol or more, 200 kg/mol or more, 220 kg/mol or more, 240 kg/mol or more, 260 kg/mol or more, 280 kg/mol or more, 300 kg/mol or more, 316 kg/mol or more; 500 kg/mol or less, 480 kg/mol or less, 460 kg/mol or less, 440 kg/mol or less, 420 kg/mol or less, 400 kg/mol or less, 380 kg/mol or less, 360 kg/mol or less, 340 kg It may be /mol or less, 320 kg/mol or less, or 316 kg/mol or less, but is not limited thereto. If the number average molecular weight is less than the above lower limit, the mechanical strength of the ion gel may be lowered or stability may be reduced when applied to an electrochemical device, and if it exceeds the upper limit, the solubility in the solvent is reduced, making it difficult to perform a solution process. Otherwise, there is a risk that the viscosity may become too high during the polymer synthesis process, making it difficult to control the synthesis process.
일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인의 중량비는 1 : 3 내지 1 : 15이다. 보다 구체적으로, 상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인의 중량비는 1 : 3 이상, 1 : 4 이상, 1 : 5 이상, 1 : 6 이상, 1 : 7 이상, 1 : 8 이상, 1 : 9 이상; 1 : 15 이하, 1 : 14 이하, 1 : 13 이하, 1 : 12 이하, 1 : 11 이하, 1 : 10 이하, 1 : 9 이하일 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인의 중량비가 상기 범위일 때 이온 전도도 및 이온 이동도 저하 없이 기계적 물성이 우수한 전해질을 제조할 수 있다.In one embodiment, the weight ratio of the organic ligand domain and the ion-conducting domain is 1:3 to 1:15. More specifically, the weight ratio of the organic ligand domain and the ion conductive domain is at least 1:3, at least 1:4, at least 1:5, at least 1:6, at least 1:7, at least 1:8, at least 1:9; It may be 1:15 or less, 1:14 or less, 1:13 or less, 1:12 or less, 1:11 or less, 1:10 or less, 1:9 or less, but is not limited thereto. When the weight ratio of the organic ligand domain and the ion conductive domain is within the above range, an electrolyte with excellent mechanical properties can be manufactured without deteriorating ionic conductivity and ion mobility.
일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인은 N-비닐피롤리돈, N-비닐-ε-카프로락탐, 메틸비닐피롤리돈 등의 락탐계 비닐 단량체; 비닐피리딘, 비닐피페리돈, 비닐피리미딘, 비닐피페라진, 비닐피라진, 비닐피롤, 비닐이미다졸, 비닐옥사졸, 비닐모르폴린 등의 질소 함유 복소 고리를 갖는 비닐계 단량체로부터 형성된 것이다.In one embodiment, the organic ligand domain is a lactam-based vinyl monomer such as N-vinylpyrrolidone, N-vinyl-ε-caprolactam, and methylvinylpyrrolidone; It is formed from vinyl monomers having nitrogen-containing heterocycles such as vinylpyridine, vinylpiperidone, vinylpyrimidine, vinylpiperazine, vinylpyrazine, vinylpyrrole, vinylimidazole, vinyloxazole, and vinylmorpholine.
일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인은 활성 메틸렌기를 갖는 단량체로부터 형성된 것이다. 활성 메틸렌기로는, 예를 들어 아세토아세틸기, 알콕시말로닐기, 또는 시아노아세틸기 등을 들 수 있다. 상기 활성 메틸렌기가 아세토아세틸기인 것이 바람직하다.In one embodiment, the organic ligand domain is formed from a monomer having an active methylene group. Examples of the active methylene group include acetoacetyl group, alkoxymalonyl group, or cyanoacetyl group. It is preferable that the active methylene group is an acetoacetyl group.
일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인은 비스포스포네이트, 비닐피리딘, 터피리딘, 2-아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트, 2-아세토아세톡시프로필 메타크릴레이트 및 2-아세트아세톡시-1-메틸에틸 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 것이다.In one embodiment, the organic ligand domain is bisphosphonate, vinylpyridine, terpyridine, 2-acetoacetoxyethyl methacrylate, 2-acetoacetoxypropyl methacrylate and 2-acetoacetoxy-1-methylethyl methacrylate. It is formed from one or more monomers selected from the group consisting of
일 구현예에서, 상기 이온 전도성 도메인은 부틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 폴리2-에틸헥실메타크릴레이트, 데실아크릴레이트, 에틸렌비닐아세테이트, 폴리에틸렌글리콜 모노아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 메타크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 이소프로필 아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 이소프로필 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸 아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸 아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸 아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸 메타크릴레이트, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸 아크릴레이트 및 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 것이다.In one embodiment, the ion conductive domain is butyl acrylate, ethyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, poly2-ethylhexyl methacrylate, decyl acrylate, ethylene vinyl. Acetate, polyethylene glycol monoacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, hexyl acrylate, hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 2,2,2 -Trifluoroethyl methacrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate, 1,1,1,3,3, 3-Hexafluoro isopropyl acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro isopropyl methacrylate, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl acrylate Rate, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl methacrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl acrylate, 2,2 ,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl methacrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl Acrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl methacrylate, 3,3,4,4,5,5,6, 6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl acrylate and 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro It is formed from one or more monomers selected from the group consisting of octyl methacrylate.
일 구현예에서, 상기 유기 리간드 도메인에 대한 상기 전이금속의 이온의 몰비는 5 몰% 이상 내지 40 몰% 미만이다. 보다 구체적으로, 상기 유기 리간드 도메인에 대한 상기 전이금속의 이온의 몰비는 5 몰% 이상, 6 몰% 이상, 7 몰% 이상, 8 몰% 이상, 9 몰% 이상, 10 몰% 이상, 11 몰% 이상, 12 몰% 이상, 13 몰% 이상, 14 몰% 이상, 15 몰% 이상, 16 몰% 이상, 17 몰% 이상, 18 몰% 이상, 19 몰% 이상, 20 몰% 이상, 21 몰% 이상, 22 몰% 이상, 23 몰% 이상, 24 몰% 이상, 25 몰% 이상, 26 몰% 이상, 27 몰% 이상, 28 몰% 이상, 29 몰% 이상, 30 몰% 이상; 40 몰% 미만, 39 몰% 이하, 38 몰% 이하, 37 몰% 이하, 36 몰% 이하, 35 몰% 이하, 34 몰% 이하, 33 몰% 이하, 32 몰% 이하, 31 몰% 이하, 30 몰% 이하일 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유기 리간드 도메인에 대한 상기 전이금속의 이온의 몰비가 상기 하한 미만일 경우 이온젤의 기계적 강도가 낮아질 우려가 있고, 상기 상한을 초과할 경우 이온젤을 제조하는 과정에서 이온성 액체가 누액될 우려가 있다.In one embodiment, the molar ratio of the ion of the transition metal to the organic ligand domain is 5 mole % or more and less than 40 mole %. More specifically, the molar ratio of the ion of the transition metal to the organic ligand domain is 5 mol% or more, 6 mol% or more, 7 mol% or more, 8 mol% or more, 9 mol% or more, 10 mol% or more, 11 mole. % or more, 12 mol% or more, 13 mol% or more, 14 mol% or more, 15 mol% or more, 16 mol% or more, 17 mol% or more, 18 mol% or more, 19 mol% or more, 20 mol% or more, 21 mole % or more, 22 mol% or more, 23 mol% or more, 24 mol% or more, 25 mol% or more, 26 mol% or more, 27 mol% or more, 28 mol% or more, 29 mol% or more, 30 mol% or more; Less than 40 mol%, 39 mol% or less, 38 mol% or less, 37 mol% or less, 36 mol% or less, 35 mol% or less, 34 mol% or less, 33 mol% or less, 32 mol% or less, 31 mol% or less, It may be 30 mol% or less, but is not limited thereto. If the molar ratio of the transition metal ion to the organic ligand domain is less than the lower limit, there is a risk that the mechanical strength of the ion gel will be lowered, and if it exceeds the upper limit, there is a risk of ionic liquid leaking during the process of manufacturing the ion gel. there is.
일 구현예에서, 상기 공중합체 및 상기 이온성 액체의 중량비는 1 : 2 내지 1 : 10 이다. 보다 구체적으로, 상기 공중합체 및 상기 이온성 액체의 중량비는 1 : 2 이상, 1 : 2.5 이상, 1 : 3 이상, 1 : 3.5 이상, 1 : 4 이상; 1 : 10 이하, 1 : 9 이하, 1 : 8 이하, 1 : 7 이하, 1 : 6 이하, 1 : 5 이하, 1 : 4 이하일 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 공중합체 및 상기 이온성 액체의 중량비가 상기 하한 미만일 경우 이온젤이 액체에 가까워져 기계적 강도가 낮아질 우려가 있고, 상기 상한을 초과할 경우 이온젤이 고체에 가까워지면서 이온 전도도가 낮아질 우려가 있다.In one embodiment, the weight ratio of the copolymer and the ionic liquid is 1:2 to 1:10. More specifically, the weight ratio of the copolymer and the ionic liquid is 1:2 or more, 1:2.5 or more, 1:3 or more, 1:3.5 or more, 1:4 or more; It may be 1:10 or less, 1:9 or less, 1:8 or less, 1:7 or less, 1:6 or less, 1:5 or less, and 1:4 or less, but is not limited thereto. If the weight ratio of the copolymer and the ionic liquid is less than the lower limit, the ionic gel approaches a liquid and the mechanical strength may be lowered, and if it exceeds the upper limit, the ionic gel approaches a solid and the ionic conductivity may be lowered.
일 구현예에서, 상기 공중합체는 이온젤의 총 중량에 대하여 5 중량% 내지 40 중량%의 함량으로 포함되며, 상기 이온성 액체는 이온젤의 총 중량에 대하여 60 중량% 내지 95 중량%의 함량으로 포함된다. 보다 구체적으로, 상기 공중합체의 함량은 이온젤의 총 중량에 대하여 5 중량% 이상, 7.5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 12.5 중량% 이상, 15 중량% 이상, 17.5 중량% 이상, 20 중량% 이상; 40 중량% 이하, 37.5 중량% 이하, 35 중량% 이하, 32.5 중량% 이하, 30 중량% 이하, 27.5 중량% 이하, 25 중량% 이하, 22.5 중량% 이하, 20 중량% 이하일 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 보다 구체적으로, 상기 이온성 액체의 함량은 이온젤의 총 중량에 대하여 60 중량% 이상, 62.5 중량% 이상, 65 중량% 이상, 67.5 중량% 이상, 70 중량% 이상, 72.5 중량% 이상, 75 중량% 이상, 77.5 중량% 이상, 80 중량% 이상; 95 중량% 이하, 92.5 중량% 이하, 90 중량% 이하, 87.5 중량% 이하, 85 중량% 이하, 82.5 중량% 이하, 80 중량% 이하일 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 공중합체의 함량이 상기 하한 미만이거나, 상기 이온성 액체의 함량이 상기 상한을 초과할 경우 이온젤에 적용시 기계적 견고성이 저하될 우려가 있다. 상기 공중합체의 함량이 상기 상한을 초과하거나, 상기 이온성 액체의 함량이 상기 하한 미만일 경우 이온젤에 적용시 이온 전도성이 저하되거나, 전기 화학 소자에 적용시 느린 응답 시간 및 낮은 투과도 차이, 낮은 변색 효율 등을 보일 우려가 있다.In one embodiment, the copolymer is included in an amount of 5% to 40% by weight based on the total weight of the ion gel, and the ionic liquid is included in an amount of 60% to 95% by weight based on the total weight of the ion gel. included. More specifically, the content of the copolymer is 5% by weight or more, 7.5% by weight, 10% by weight, 12.5% by weight, 15% by weight, 17.5% by weight or more, 20% by weight, based on the total weight of the ion gel. more; It may be 40% by weight or less, 37.5% by weight or less, 35% by weight or less, 32.5% by weight or less, 30% by weight or less, 27.5% by weight or less, 25% by weight or less, 22.5% by weight or less, 20% by weight or less, but is limited thereto. That is not the case. More specifically, the content of the ionic liquid is 60% by weight or more, 62.5% by weight, 65% by weight, 67.5% by weight, 70% by weight, 72.5% by weight or more, 75% by weight, based on the total weight of the ion gel. % or more, 77.5 wt% or more, 80 wt% or more; It may be 95% by weight or less, 92.5% by weight or less, 90% by weight or less, 87.5% by weight or less, 85% by weight or less, 82.5% by weight or less, and 80% by weight or less, but is not limited thereto. If the content of the copolymer is less than the lower limit or the content of the ionic liquid exceeds the upper limit, there is a risk that mechanical robustness may be reduced when applied to the ion gel. If the content of the copolymer exceeds the upper limit or the content of the ionic liquid is less than the lower limit, ionic conductivity decreases when applied to an ion gel, or when applied to an electrochemical device, a slow response time, low permeability difference, and low discoloration There is a risk of showing efficiency, etc.
전기 화학 소자electrochemical device
본 발명의 다른 예시적인 구현예들에서는, 상기 이온젤을 포함하는 전기 화학 소자를 제공한다.In other exemplary embodiments of the present invention, an electrochemical device including the ion gel is provided.
상기 전기 화학 소자는 지속적인 전기적 자극 및 반복적인 굽힘과 같은 물리적 자극에 대해 굽힘 방향에 상관 없이 매우 뛰어난 구동 안정성을 가지는 이온젤을 포함함에 따라, 플렉서블 전기 화학 소자에 적용할 수 있으며, 플렉서블(flexible), 스트레처블(stretchable) 또는 웨어러블(wearable) 전기 화학 소자에도 확장 적용이 가능하다. 일 구현예에서, 상기 전기 화학 소자는 플렉서블 전기 화학 소자이다.Since the electrochemical device contains an ion gel that has excellent driving stability regardless of the bending direction in response to physical stimulation such as continuous electrical stimulation and repetitive bending, it can be applied to a flexible electrochemical device and is flexible. , it can be expanded and applied to stretchable or wearable electrochemical devices. In one embodiment, the electrochemical device is a flexible electrochemical device.
상기 전기 화학 소자는 플라스틱 등의 유연 재료를 기판으로 사용할 수 있다. 상기 플라스틱 기판의 구체적인 예로는 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르설폰, 폴리이미드 또는 유리 섬유 강화 플라스틱 등의 투명한 플라스틱이 사용될 수 있다. The electrochemical device may use a flexible material such as plastic as a substrate. Specific examples of the plastic substrate include transparent plastic such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, polyethersulfone, polyimide, or glass fiber reinforced plastic.
일 구현예에서, 상기 전기 화학 소자는 전기 변색 소자, 전기 화학 발광 소자, 리튬 이온 배터리, 연료 전지, 커패시터, 트랜지스터, 전자 피부 및 전기 화학 디스플레이로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다. In one embodiment, the electrochemical device is any one selected from the group consisting of an electrochromic device, an electrochemical light-emitting device, a lithium ion battery, a fuel cell, a capacitor, a transistor, an electronic skin, and an electrochemical display.
이하, 상기 전기 화학 소자가 전기 변색 소자인 경우에 대하여 예를 들어 설명하면, 상기 전기 변색 소자는 한 쌍의 전극, 그리고 상기 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 전기 변색층을 포함하고, 상기 전기 변색층은 상기 이온젤 및 전기 변색 물질을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 전기 변색층은 상기 본 발명의 이온젤과 복수의 전기 변색 물질을 포함하고, 상기 이온젤이 전해질 매트릭스이고, 상기 이온젤 내에 상기 전기 변색 물질이 균일하게 녹아 있는 형태일 수 있다. 상기 전기 변색 물질은 각각 상이한 인가 전압에 따라 구별되는 색으로 변색되는 화합물로서, 산화 텅스텐 또는 산화 몰리브덴 등의 무기물이거나, 피리딘계 화합물, 아미노퀴논계 화합물 또는 비올로젠(viologen) 등의 유기물이거나, 이들의 혼합물일 수 있다. 또한, 상기 전기 변색층은 애노드 레독스 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 애노드 레독스 화합물은 디메틸페로센(Dimethyl ferrocene, dmFc), 페로센(ferrocene, Fc), 하이드로퀴논(hydroquinone), 페로시안화칼륨(potassium ferrocyanide) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.Hereinafter, for example, the case where the electrochemical device is an electrochromic device will be described. The electrochromic device includes a pair of electrodes and an electrochromic layer located between the pair of electrodes, and the electrochromic device includes: The layer may include the ionic gel and electrochromic material. Specifically, the electrochromic layer may include the ion gel of the present invention and a plurality of electrochromic materials, the ion gel is an electrolyte matrix, and the electrochromic material is uniformly dissolved in the ion gel. The electrochromic materials are compounds that change color to distinct colors depending on different applied voltages, and are either inorganic materials such as tungsten oxide or molybdenum oxide, organic materials such as pyridine-based compounds, aminoquinone-based compounds, or viologen, or these It may be a mixture of Additionally, the electrochromic layer may further include an anode redox compound. The anode redox compound may be one or more selected from the group consisting of dimethyl ferrocene (dmFc), ferrocene (Fc), hydroquinone, potassium ferrocyanide, and combinations thereof.
일 구현예에서, 이중 망목 복합(Double network composite) 이온젤 사이에 발광층이 형성될 수 있다. 상기 발광층은 무기 발광 입자를 포함할 수 있다. 상기 무기 발광 입자는 Ⅰ-Ⅶ족 반도체, Ⅲ-Ⅴ족 반도체 및 Ⅱ-Ⅵ족 반도체 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 Ⅰ-Ⅶ족 반도체는 CuCl. CuBr, CuI, AgI 중 어느 하나, 또는 둘 이상의 조합을 포함하고, 상기 Ⅲ-Ⅴ족 반도체는 GaN, GaP, GaAs, InP, AlGaN, AlGaP, AlInGaN, InGaAs, GaAsP 중 어느 하나, 또는 둘 이상의 조합을 포함하며, 상기 Ⅱ-Ⅵ족 반도체는 CdO, CdS, CdSe, CdTe, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdZnTe, HgCdTe, HgZnTe 중 어느 하나, 또는 둘 이상의 조합을 포함할 수 있다. In one embodiment, a light-emitting layer may be formed between double network composite ion gels. The light-emitting layer may include inorganic light-emitting particles. The inorganic light-emitting particles may include any one of Group I-VII semiconductors, Group III-V semiconductors, and Group II-VI semiconductors. The group I-VII semiconductor is CuCl. It includes any one of CuBr, CuI, and AgI, or a combination of two or more, and the group III-V semiconductor includes any one of GaN, GaP, GaAs, InP, AlGaN, AlGaP, AlInGaN, InGaAs, and GaAsP, or a combination of two or more. Included, the group II-VI semiconductor may include any one of CdO, CdS, CdSe, CdTe, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdZnTe, HgCdTe, HgZnTe, or a combination of two or more.
바람직하게, 상기 무기 발광 입자는 ZnS계 발광체를 포함하며, 상기 ZnS계 발광체는 ZnS에 적어도 하나의 전이 금속 또는 전이후 금속이 활성제로 첨가되어서 적색, 녹색, 또는 청색의 발광색을 발현할 수 있다. 상기 적색의 발광 색을 유도하는 ZnS계 형광체는 ZnS:Mn의 황화물을 포함하고, 상기 녹색의 발광 색을 유도하는 ZnS계 형광체는 ZnS:Cu, ZnS:Al, ZnS:Cu:Al, ZnS:Cu:Al:Au, (Zn,Cd)S:Cu:Al, (Zn,Cd)S:Cu, (Zn,Cd)S:Cu:Al:Au의 황화물을 포함하며, 상기 청색의 발광 색을 유도하는 ZnS계 형광체는 ZnS:Ag, ZnS:Ag:Cl, ZnS:Ag:Cl:Al, (Zn,Cd)S:Ag, ZnS:Ag:Cl:Al:Mg, (Zn,Cd)S:Ag:Cl, (Zn,Cd)S:Ag:Cl:Al, (Zn,Cd)S:Ag:Cl:Mg 의 황화물을 포함할 수 있다.Preferably, the inorganic light-emitting particles include a ZnS-based light-emitting body, and the ZnS-based light-emitting body may exhibit a red, green, or blue light emitting color by adding at least one transition metal or post-transition metal to ZnS as an activator. The ZnS-based phosphor that induces the red emission color includes sulfide of ZnS:Mn, and the ZnS-based phosphor that induces the green emission color includes ZnS:Cu, ZnS:Al, ZnS:Cu:Al, and ZnS:Cu. :Al:Au, (Zn,Cd)S:Cu:Al, (Zn,Cd)S:Cu, (Zn,Cd)S:Cu:Al:Au, which leads to the blue luminescence color. The ZnS-based phosphors are ZnS:Ag, ZnS:Ag:Cl, ZnS:Ag:Cl:Al, (Zn,Cd)S:Ag, ZnS:Ag:Cl:Al:Mg, (Zn,Cd)S:Ag :Cl, (Zn,Cd)S:Ag:Cl:Al, (Zn,Cd)S:Ag:Cl:Mg may contain sulfides.
일 구현예에서, 상기 발광 입자는 탄성체와 균일하게 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 탄성체는 스티렌-부틸렌-스티렌(SBS)계 블록 공중합체, 스티렌-이소프렌-스티렌(SIS)계 블록 공중합체, 스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌(SEBS)계 블록 공중합체, 스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌-그래프트-말레산무수물(SEBSm)계 블록 공중합체 및 스티렌-에틸렌-프로필렌-스티렌(SEPS)계 블록 공중합체에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 스티렌계 블록 공중합체(SBC), 올레핀계 탄성중합체(TPO), 우레탄계 탄성중합체(TPU), 아미드계 탄성중합체(TPAE), 폴리에스테르계 탄성중합체(TPEE) 및 실리콘계 탄성중합체에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다. 이때, 상기 실리콘계 탄성중합체는 예를 들면 폴리알킬실록산, 예를 들면 폴리디메틸실록산(PDMS)일 수 있고, 또한 예를 들면 EcoflexTM 시리즈 중에서 선택될 수 있다.In one embodiment, the light-emitting particles can be used by uniformly mixing with the elastic body. The elastomer is a styrene-butylene-styrene (SBS)-based block copolymer, a styrene-isoprene-styrene (SIS)-based block copolymer, a styrene-ethylene-butylene-styrene (SEBS)-based block copolymer, and a styrene-ethylene-styrene-based block copolymer. Styrene-based block copolymer (SBC), olefin, one or more selected from butylene-styrene-graft-maleic anhydride (SEBSm)-based block copolymer and styrene-ethylene-propylene-styrene (SEPS)-based block copolymer It may be any one or two or more selected from the group consisting of elastomer-based elastomer (TPO), urethane-based elastomer (TPU), amide-based elastomer (TPAE), polyester-based elastomer (TPEE), and silicone-based elastomer. At this time, the silicone-based elastomer may be, for example, polyalkylsiloxane, such as polydimethylsiloxane (PDMS), and may also be selected from, for example, the Ecoflex TM series.
상기 한 쌍의 전극은 무기 또는 유기 도전성 물질을 포함하며, 투명할 수 있다. 예를 들어, 상기 전극은 인듐틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO), 인듐 아연 옥사이드(indium zinc oxide, IZO), 플로린이 도핑된 틴 옥사이드(FTO) 등의 무기물, 또는 폴리티오펜, 페닐폴리아세틸렌 등의 유기물일 수 있다.The pair of electrodes includes an inorganic or organic conductive material and may be transparent. For example, the electrode may be made of inorganic materials such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), florine-doped tin oxide (FTO), or polythiophene or phenylpolyacetylene. It may be an organic matter such as
이온젤의 제조방법Manufacturing method of ion gel
본 발명의 다른 예시적인 구현예들에서는, 유기 리간드 단량체 및 이온 전도성 단량체를 중합하여 공중합체를 형성하는 단계; 상기 공중합체, 전이금속의 전구체 및 이온성 액체를 용매에 혼합하여 캐스팅 용액을 형성하는 단계; 및 상기 캐스팅 용액을 기판에 도포한 후 용매를 증발시켜 이온젤을 형성하는 단계를 포함하는, 상기 이온젤의 제조방법을 제공한다.Other exemplary embodiments of the invention include polymerizing an organic ligand monomer and an ion-conducting monomer to form a copolymer; mixing the copolymer, transition metal precursor, and ionic liquid in a solvent to form a casting solution; and forming an ion gel by applying the casting solution to a substrate and then evaporating the solvent.
본 발명자들은 용액 상태로부터 용매 증발법을 이용하여 이온겔을 간단하게 합성할 수 있다는 것을 지견하여 본 발명을 완성하였다. 보다 구체적으로, 본 발명자들은 캐스팅 용액을 기판에 도포한 후 용매를 증발시키는 것만으로 유기 리간드 도메인과 전이금속이 배위결합을 통하여 착물을 형성한다는 것을 지견하여 본 발명을 완성하였다. 본 발명에 의하면 이온 전도도 및 기계적 강도가 우수하면서도, 별도의 가교 공정 없이 간단하게 합성할 수 있는 이온젤 및 이의 제조방법을 제공할 수 있다.The present inventors completed the present invention by discovering that ion gel can be easily synthesized from a solution state using a solvent evaporation method. More specifically, the present inventors completed the present invention by discovering that the organic ligand domain and the transition metal form a complex through coordination bonding simply by applying the casting solution to the substrate and then evaporating the solvent. According to the present invention, it is possible to provide an ion gel that has excellent ionic conductivity and mechanical strength and can be simply synthesized without a separate crosslinking process, and a method for manufacturing the same.
상기 공중합체의 중합은 리빙 음이온 중합(living anionic polymerization), 리빙 양이온 중합(living cationic polymerization), 조절된 라디칼 중합(controlled radical polymerization), RAFT(reversible addition-fragmentation chain transfer), ATRP(atom transfer radical polymerization), NMP(nitroxidemediated polymerization) 등의 중합 방법을 이용할 수 있고, 구체적으로 RAFT 방법을 이용하여 중합할 수 있다. 상기 RAFT 방법을 이용하여 중합하는 경우, 상기 단량체들과 벤질 벤조티오에이트(benzyl benzodithioate) 및 아조비스이소부티로니트릴(azobisisobutyronitrile, AIBN)을 혼합하고, Ar 가스로 상온에서 30 분 내지 1.5 시간 동안 퍼징한 다음, 78 ℃ 내지 82 ℃의 온도에서 중합시킬 수 있다.Polymerization of the copolymer includes living anionic polymerization, living cationic polymerization, controlled radical polymerization, reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT), and atom radical transfer polymerization (ATRP). ), NMP (nitroxidemediated polymerization), etc. can be used, and specifically, polymerization can be done using the RAFT method. When polymerizing using the RAFT method, the monomers are mixed with benzyl benzodithioate and azobisisobutyronitrile (AIBN), and purged with Ar gas at room temperature for 30 minutes to 1.5 hours. Then, it can be polymerized at a temperature of 78°C to 82°C.
상기 중합 후, 선택적으로 용액을 액체 질소로 켄칭(quenching)시키고, 과량의 메탄올에 침전시켜 중합물을 얻고, 이를 여과하고 30 ℃ 내지 70 ℃에서 감압 하에 건조시켜 정제시킬 수 있다. 이 공정을 추가 정제를 위해 2회 내지 5 회 반복할 수 있다.After the polymerization, the solution can be optionally quenched with liquid nitrogen and precipitated in excess methanol to obtain a polymer, which can be filtered and purified by drying under reduced pressure at 30°C to 70°C. This process can be repeated 2 to 5 times for further purification.
일 구현예에서, 상기 전이금속의 전구체는 이리듐(Ir) 전구체, 백금(Pt) 전구체, 팔라듐(Pd) 전구체, 루비듐(Ru) 전구체, 로듐(Rh) 전구체, 니켈(Ni) 전구체, 철(Fe) 전구체, 구리(Cu) 전구체, 바나듐(V) 전구체, 코발트(Co) 전구체, 크롬(Cr) 전구체, 금(Au) 전구체, 레늄(Re) 전구체, 텅스텐(W) 전구체, 지르코늄(Zr) 전구체 및 몰리브데넘(Mo) 전구체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 일 구현예에서, 상기 전이금속의 전구체는 니켈아세테이트, 황산니켈(NiSO4), 염화니켈(NiCl2), 탄산니켈(NiCO3) 및 질산니켈(Ni(NO3)2)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 니켈(Ni) 전구체이다. In one embodiment, the transition metal precursor is an iridium (Ir) precursor, a platinum (Pt) precursor, a palladium (Pd) precursor, a rubidium (Ru) precursor, a rhodium (Rh) precursor, a nickel (Ni) precursor, and an iron (Fe) precursor. ) precursor, copper (Cu) precursor, vanadium (V) precursor, cobalt (Co) precursor, chromium (Cr) precursor, gold (Au) precursor, rhenium (Re) precursor, tungsten (W) precursor, zirconium (Zr) precursor and at least one selected from the group consisting of molybdenum (Mo) precursors. In one embodiment, the transition metal precursor is selected from the group consisting of nickel acetate, nickel sulfate (NiSO 4 ), nickel chloride (NiCl 2 ), nickel carbonate (NiCO 3 ), and nickel nitrate (Ni(NO 3 ) 2 ). It is one or more nickel (Ni) precursors.
일 구현예에서, 상기 용매는 메틸렌클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름, 다이옥산, 테트라클로로에탄, 펜탄, 페트로륨 에터, 헥산, 헵탄, 디에틸 에터, 트리에틸 아민, t-뷰틸 메틸 에터, 사이클로헥산, 아세톤, 메틸 아이소뷰틸 케톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 오쏘-자일렌, 메타-자일렌, 파라-자일렌, 톨루엔, 디메톡시에탄, 벤젠, 1-클로로부탄, THF, HMPA, 2-에톡시에틸 에터, N,N-디메틸아세타마이드, DMF, 피리딘, 벤조나이트릴, 1-메틸-2-피롤리디논, 아세트 산 무수물, DMSO, 클로로벤젠, 카본 디설파이드, 1,2-디클로로벤젠, 나이트로메탄, 1,1,2-트리클로로트리프루오로에탄 및 카본 테트라클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.In one embodiment, the solvent is methylene chloride, dichloroethane, chloroform, dioxane, tetrachloroethane, pentane, petroleum ether, hexane, heptane, diethyl ether, triethyl amine, t-butyl methyl ether, cyclohexane, acetone. , methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, ortho-xylene, meta-xylene, para-xylene, toluene, dimethoxyethane, benzene, 1-chlorobutane, THF, HMPA, 2-ethoxy Ethyl ether, N,N-dimethylacetamide, DMF, pyridine, benzonitrile, 1-methyl-2-pyrrolidinone, acetic anhydride, DMSO, chlorobenzene, carbon disulfide, 1,2-dichlorobenzene, nitrite It is at least one selected from the group consisting of lomethane, 1,1,2-trichlorotrifluoroethane, and carbon tetrachloride.
이하, 본 발명을 바람직한 실시예를 참고로 하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to preferred embodiments so that those skilled in the art can easily practice it. However, the present invention may be implemented in various different forms and is not limited to the embodiments described herein.
{실시예}{Example}
<제조예 1> 실시예에 따른 이온젤의 제조<Preparation Example 1> Preparation of ion gel according to the example
2-아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트(9.78 g, 45.7 mmol), 부틸 아크릴레이트(111.22 g, 868 mmol), 에틸 2-(페닐카르보노티오일티오)-2-페닐아세테이트(14.4 mg, 0.0455 mmol), 및 및 AIBN(1.5 mg, 0.00913 mmol)을 자석 교반 막대가 장착된 플라스크에 넣었다. 반응 혼합물을 아르곤(Ar) 가스로 상온에서 1시간 동안 퍼징한 다음 80 ℃에서 반응시켰다. 18시간 후, 용액을 액체 질소로 ??칭(quenching)시켰다. 반응 생성물을 과량의 메탄올에 침전시켜 폴리 부틸 아크릴레이트 및 폴리 2-아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트의 랜덤 공중합체(PBA-r-PAAEM)를 얻었고, 이를 여과하고 60 ℃에서 감압 하에 건조시켰다. 이 공정을 추가 정제를 위해 3회 반복하였다(아래 반응식 1 참조). 상기 공중합체의 형성 공정을 도 1에 나타내었다. 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 형성 공정을 나타낸 개략도이다.2-acetoacetoxyethyl methacrylate (9.78 g, 45.7 mmol), butyl acrylate (111.22 g, 868 mmol), ethyl 2-(phenylcarbonothioylthio)-2-phenylacetate (14.4 mg, 0.0455 mmol) ), and AIBN (1.5 mg, 0.00913 mmol) were placed in a flask equipped with a magnetic stir bar. The reaction mixture was purged with argon (Ar) gas at room temperature for 1 hour and then reacted at 80°C. After 18 hours, the solution was quenched with liquid nitrogen. The reaction product was precipitated in excess methanol to obtain a random copolymer of polybutyl acrylate and poly 2-acetoacetoxyethyl methacrylate (PBA-r-PAAEM), which was filtered and dried under reduced pressure at 60°C. This process was repeated three times for further purification (see Scheme 1 below). The formation process of the copolymer is shown in Figure 1. Figure 1 is a schematic diagram showing the formation process of a copolymer according to an embodiment of the present invention.
[반응식 1][Scheme 1]
상기 공중합체, 니켈(II) 아세테이트 4수화물(Nickel(II) acetate tetrahydrate) 및 1-뷰틸-3-메틸 이미다졸리움 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드(1-butyl-3-methyl imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, [BMI][TFSI])를 혼합하여 캐스팅 용액을 형성하고, 상기 캐스팅 용액을 기판에 도포한 후 용매를 증발시켜 이온젤을 제조하였다. 상기 이온젤의 형성 공정을 도 2에 나타내었다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 형성 공정을 나타낸 개략도이다. 이온젤의 조성을 표 1에 나타내었다.The copolymer, Nickel(II) acetate tetrahydrate and 1-butyl-3-methyl imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, [BMI][TFSI]) was mixed to form a casting solution, the casting solution was applied to a substrate, and the solvent was evaporated to prepare an ion gel. The formation process of the ion gel is shown in Figure 2. Figure 2 is a schematic diagram showing the formation process of an ion gel according to an embodiment of the present invention. The composition of the ion gel is shown in Table 1.
한편, 유기 리간드 도메인에 대한 전이금속의 이온의 몰비가 40 몰%인 경우, 이온젤을 제조하는 과정에서 이온성 액체가 누액되는 현상이 나타났다. 상기 현상을 도 3에 나타내었다. 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 누액 현상을 나타낸 이미지이다. Meanwhile, when the molar ratio of the transition metal ion to the organic ligand domain was 40 mol%, leakage of the ionic liquid occurred during the manufacturing process of the ion gel. The above phenomenon is shown in Figure 3. Figure 3 is an image showing the liquid leakage phenomenon of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
<실험예 1> 공중합체의 형태 및 유리 전이온도(Tg) 측정<Experimental Example 1> Morphology and glass transition temperature (Tg) measurement of copolymer
시차 주사 열량계(Differential Scanning Calorimetry, DSC)를 이용하여, 실시예 4의 이온젤에 포함된 공중합체의 유리 전이온도(Tg)를 측정하였다. 비교를 위하여, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 공중합체를 준비하였다. 그 결과를 도 4에 나타내었다. 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 시차 주사 열량계 분석 결과를 나타낸 그래프이다. 도 4의 변곡점이 1개인 것으로부터, 변곡점이 2개 이상 있는 블록 공중합체가 아닌, 랜덤 공중합체가 형성된 것을 알 수 있다. 또한, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 공중합체에 비하여 유리 전이온도(Tg)가 더 높은 것을 알 수 있다. 이는 사슬 간의 얽힘이 증가된 결과이며, 이로부터, 상기 공중합체와 전이금속 이온이 삼차원의 망목(network) 구조를 형성하고 있는 것을 예상할 수 있다.The glass transition temperature (Tg) of the copolymer included in the ion gel of Example 4 was measured using differential scanning calorimetry (DSC). For comparison, a copolymer containing no transition metal ions was prepared. The results are shown in Figure 4. Figure 4 is a graph showing the results of differential scanning calorimetry analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention. From the fact that there is one inflection point in FIG. 4, it can be seen that a random copolymer was formed rather than a block copolymer with two or more inflection points. In addition, it can be seen that the glass transition temperature (Tg) is higher than that of the copolymer that does not contain transition metal ions. This is the result of increased entanglement between chains, and from this, it can be expected that the copolymer and transition metal ion form a three-dimensional network structure.
<실험예 2> 공중합체 중에서 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인의 중량비 측정<Experimental Example 2> Measurement of weight ratio of organic ligand domain and ion conductive domain in copolymer
1H 핵자기공명스펙트럼측정법(1H NMR)을 이용하여, 실시예 4의 이온젤에 포함된 공중합체의 조성을 측정하였다. 그 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 1H NMR 분석 결과를 나타낸 그래프이다. 도 5로부터, 공중합체 중에서 2-아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트 및 폴리 부틸 아크릴레이트의 중량비가 10 : 90인 것을 확인하였다. 이로부터 중합체의 원하는 물성에 따라서 합성 비율을 조절할 수 있음을 알 수 있다.The composition of the copolymer included in the ion gel of Example 4 was measured using 1 H nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR). The results are shown in Figure 5. Figure 5 is a graph showing the results of 1 H NMR analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention. From Figure 5, it was confirmed that the weight ratio of 2-acetoacetoxyethyl methacrylate and polybutyl acrylate in the copolymer was 10:90. From this, it can be seen that the synthesis ratio can be adjusted depending on the desired physical properties of the polymer.
<실험예 3> 공중합체의 수 평균 분자량(Mn) 및 다분산 지수(Ð) 측정<Experimental Example 3> Measurement of number average molecular weight (Mn) and polydispersity index (Ð) of copolymer
겔 투과 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography, GPC)를 이용하여, 실시예 4의 이온젤에 포함된 공중합체의 수 평균 분자량(Mn)를 측정하였으며, 다분산 지수(Poly Dispersity Index, PDI, Ð)를 도출하였다. 다분산 지수(Ð)는 수지의 중량 평균 분자량(Mw)을 수 평균 분자량(Mn)으로 나누어 도출하였다. 그 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 겔 투과 크로마토그래피 분석 결과를 나타낸 그래프이다. 도 6으로부터, 실시예 4의 이온젤에 포함된 공중합체는 316 kg/mol의 수 평균 분자량(Mn)을 가지며, 1.52의 다분산 지수(Ð)를 갖는 것을 확인할 수 있다.Using gel permeation chromatography (GPC), the number average molecular weight (Mn) of the copolymer contained in the ion gel of Example 4 was measured, and the polydispersity index (PDI, Ð) was measured. Derived. The polydispersity index (Ð) was derived by dividing the weight average molecular weight (Mw) of the resin by the number average molecular weight (Mn). The results are shown in Figure 6. Figure 6 is a graph showing the results of gel permeation chromatography analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention. From Figure 6, it can be seen that the copolymer included in the ion gel of Example 4 has a number average molecular weight (Mn) of 316 kg/mol and a polydispersity index (Ð) of 1.52.
<실험예 4> 공중합체의 작용기 분석<Experimental Example 4> Analysis of functional groups of copolymer
적외선 분광법(Infrared Spectroscopy, IR)을 이용하여, 실시예 4의 이온젤에 포함된 공중합체의 작용기를 분석하였다. 비교를 위하여, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 공중합체를 준비하였다. 그 결과를 도 7에 나타내었다. 도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체의 적외선 분광법 분석 결과를 나타낸 그래프이다. 도 7로부터, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 공중합체와 달리 본 발명의 일 실시예에 따른 공중합체에서 1350 cm-1 및 1526 cm-1 위치의 새로운 피크가 나타난 것을 확인할 수 있다. 이로부터 전이금속 이온과의 새로운 상호작용이 생긴 것을 알 수 있다.Using infrared spectroscopy (IR), the functional groups of the copolymer included in the ion gel of Example 4 were analyzed. For comparison, a copolymer containing no transition metal ions was prepared. The results are shown in Figure 7. Figure 7 is a graph showing the results of infrared spectroscopy analysis of a copolymer according to an embodiment of the present invention. From Figure 7, it can be seen that, unlike the copolymer that does not contain transition metal ions, new peaks at the 1350 cm -1 and 1526 cm -1 positions appear in the copolymer according to an embodiment of the present invention. From this, it can be seen that a new interaction with the transition metal ion has occurred.
<실험예 5> 이온젤의 저장 탄성률 및 손실 탄성률 측정<Experimental Example 5> Measurement of storage modulus and loss modulus of ion gel
실시예 4의 이온젤에 대하여, 10-1 rad/s 내지 102 rad/s 회전각속도(ω) 범위에서 저장 탄성률(storage elastic modulus, G') 및 손실 탄성률(loss elastic modulus, G")을 측정하였다. 비교를 위하여, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 이온젤을 준비하였다. 그 결과를 도 8a 및 도 8b에 나타내었다. 도 8a 및 도 8b는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 저장 탄성률 및 손실 탄성률 측정 결과를 나타낸 그래프이다. 도 8a로부터, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 이온젤과 달리, 모든 범위에서 저장 탄성률이 일정하게 유지되며, 모든 범위에서 저장 탄성률이 손실 탄성률보다 높은 것을 알 수 있다. 이로부터, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 이온젤은 액체와 같은 거동을 나타내는 반면, 실시예 4의 이온젤은 탄성적 성질이 지배적으로 작용하고 고체와 같이 안정적인 거동을 보이는 것을 알 수 있다. 또한, 온도에 따른 저장 탄성률 및 손실 탄성률 측정 결과를 나타낸 도 8b로부터, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 이온젤과 달리, 모든 온도 범위에서, 특히 고온(180℃)에서도 고체와 같은 거동을 보여, 열적 안정성이 우수한 것을 알 수 있다.For the ion gel of Example 4, the storage elastic modulus (G') and loss elastic modulus (G") were measured in the range of 10 -1 rad/s to 10 2 rad/s rotational angular velocity (ω). For comparison, an ion gel containing no transition metal ions was prepared. The results are shown in Figures 8a and 8b. Figures 8a and 8b show storage of the ion gel according to an embodiment of the present invention. This is a graph showing the results of measuring elastic modulus and loss modulus. From Figure 8a, it can be seen that, unlike the ion gel that does not contain transition metal ions, the storage modulus remains constant in all ranges, and the storage modulus is higher than the loss modulus in all ranges. From this, it can be seen that the ion gel that does not contain transition metal ions exhibits liquid-like behavior, while the ion gel of Example 4 has predominantly elastic properties and exhibits stable behavior like a solid. In addition, from Figure 8b, which shows the measurement results of storage modulus and loss modulus according to temperature, unlike ion gels that do not contain transition metal ions, they show solid-like behavior in all temperature ranges, especially at high temperatures (180°C). It can be seen that thermal stability is excellent.
<실험예 6> 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 1 (전이금속의 이온의 몰비에 따른)<Experimental Example 6> Stress measurement 1 according to strain rate of ion gel (according to molar ratio of transition metal ions)
실시예 1 내지 실시예 4의 이온젤에 대하여, 6 mm/분의 스캔 속도로 변형률(strain)에 따른 응력(stress)을 측정하였다. 그 결과를 도 9에 나타내었다. 도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 결과를 나타낸 그래프이다. 도 9로부터, 유기 리간드 도메인에 대한 전이금속의 이온의 몰비가 증가함에 따라 기울기 값인 영률이 향상되어 기계적 강도가 증가한 것을 확인할 수 있다.For the ion gels of Examples 1 to 4, stress according to strain was measured at a scan speed of 6 mm/min. The results are shown in Figure 9. Figure 9 is a graph showing the results of stress measurement according to strain rate of the ion gel according to an embodiment of the present invention. From Figure 9, it can be seen that as the molar ratio of the transition metal ion to the organic ligand domain increases, the Young's modulus, which is the slope value, improves and the mechanical strength increases.
<실험예 7> 이온젤의 저항 값 측정 1 (전이금속의 이온의 몰비에 따른)<Experimental Example 7> Measurement of resistance value of ion gel 1 (according to molar ratio of transition metal ions)
실시예 1 내지 실시예 4의 이온젤에 대하여, 10-1 Hz 내지 106 Hz 주파수 범위에서 전기 화학 임피던스 분광법(EIS)(IM6, ZAHNER)을 사용하여 임피던스(Ω)를 측정하였다. 비교를 위하여, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 공중합체를 준비하였다. 그 결과를 도 10에 나타내었다. 도 10은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 저항 값 측정 결과를 나타낸 그래프이다. 도 10로부터, 전이금속 이온의 함량과 관계 없이 이온젤의 저항 값, 즉 이온 전도성이 변하지 아니하는 것을 확인할 수 있다.For the ion gels of Examples 1 to 4, the impedance (Ω) was measured using electrochemical impedance spectroscopy (EIS) (IM6, ZAHNER) in the frequency range of 10 -1 Hz to 10 6 Hz. For comparison, a copolymer containing no transition metal ions was prepared. The results are shown in Figure 10. Figure 10 is a graph showing the results of measuring the resistance value of the ion gel according to an embodiment of the present invention. From Figure 10, it can be seen that the resistance value, i.e., ionic conductivity, of the ion gel does not change regardless of the content of transition metal ions.
<실험예 8> 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성 측정 1 (전이금속의 이온의 몰비에 따른)<Experimental Example 8> Measurement of mechanical strength and ionic conductivity of ion gel 1 (according to molar ratio of transition metal ions)
실시예 1 내지 실시예 4의 이온젤에 대하여, 기계적 강도 및 이온 전도성을 측정하였다. 비교를 위하여, 전이금속 이온을 포함하지 아니한 공중합체를 준비하였다. 이온젤의 탄성 계수(elastic modulus, E') 및 이온 전도성은 표 2 및 도 11에 나타내었다. 도 11은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성 측정 결과를 나타낸 그래프이다.For the ion gels of Examples 1 to 4, mechanical strength and ionic conductivity were measured. For comparison, a copolymer containing no transition metal ions was prepared. The elastic modulus (E') and ionic conductivity of the ion gel are shown in Table 2 and Figure 11. Figure 11 is a graph showing the mechanical strength and ionic conductivity measurement results of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
표 2 및 도 11로부터, 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성을 최적화할 수 있는, 유기 리간드 도메인에 대한 전이금속의 이온의 몰비 범위가 존재하는 것을 확인할 수 있다.From Table 2 and Figure 11, it can be seen that there is a molar ratio range of the transition metal ion to the organic ligand domain that can optimize the mechanical strength and ionic conductivity of the ion gel.
<실험예 9> 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 2 (공중합체 및 이온성 액체의 중량비에 따른)<Experimental Example 9> Stress measurement 2 according to strain rate of ionic gel (according to weight ratio of copolymer and ionic liquid)
실시예 4 내지 실시예 6의 이온젤에 대하여, 6 mm/분의 스캔 속도로 변형률(strain)에 따른 응력(stress)을 측정하였다. 그 결과를 도 12에 나타내었다. 도 12는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 결과를 나타낸 그래프이다. 도 12로부터, 이온성 액체에 대한 공중합체의 중량비가 증가함에 따라 기울기 값인 영률이 향상되어 기계적 강도가 증가한 것을 확인할 수 있다.For the ion gels of Examples 4 to 6, stress according to strain was measured at a scan speed of 6 mm/min. The results are shown in Figure 12. Figure 12 is a graph showing the results of stress measurement according to strain rate of the ion gel according to an embodiment of the present invention. From Figure 12, it can be seen that as the weight ratio of the copolymer to the ionic liquid increases, the Young's modulus, which is the slope value, improves and the mechanical strength increases.
<실험예 10> 이온젤의 저항 값 측정 2 (공중합체 및 이온성 액체의 중량비에 따른)<Experimental Example 10> Measurement of resistance value of ionic gel 2 (according to weight ratio of copolymer and ionic liquid)
실시예 4 내지 실시예 6의 이온젤에 대하여, 10-1 Hz 내지 106 Hz 주파수 범위에서 전기 화학 임피던스 분광법(EIS)(IM6, ZAHNER)을 사용하여 임피던스(Ω)를 측정하였다. 그 결과를 도 13에 나타내었다. 도 13은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 저항 값 측정 결과를 나타낸 그래프이다. 도 13으로부터, 이온성 액체에 대한 공중합체의 중량비가 증가함에 따라 이온젤의 저항 값이 증가하는 것, 즉 이온 전도성이 감소하는 것을 확인할 수 있다.For the ion gels of Examples 4 to 6, the impedance (Ω) was measured using electrochemical impedance spectroscopy (EIS) (IM6, ZAHNER) in the frequency range of 10 -1 Hz to 10 6 Hz. The results are shown in Figure 13. Figure 13 is a graph showing the results of measuring the resistance value of the ion gel according to an embodiment of the present invention. From Figure 13, it can be seen that as the weight ratio of the copolymer to the ionic liquid increases, the resistance value of the ion gel increases, that is, the ionic conductivity decreases.
<실험예 11> 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성 측정 2 (공중합체 및 이온성 액체의 중량비에 따른)<Experimental Example 11> Measurement of mechanical strength and ionic conductivity of ionic gel 2 (according to weight ratio of copolymer and ionic liquid)
실시예 4 내지 실시예 6의 이온젤에 대하여, 기계적 강도 및 이온 전도성을 측정하였다. 이온젤의 탄성 계수(elastic modulus, E') 및 이온 전도성은 표 3 및 도 14에 나타내었다. 도 14은 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성 측정 결과를 나타낸 그래프이다.For the ion gels of Examples 4 to 6, mechanical strength and ionic conductivity were measured. The elastic modulus (E') and ionic conductivity of the ion gel are shown in Table 3 and Figure 14. Figure 14 is a graph showing the mechanical strength and ionic conductivity measurement results of the ion gel according to an embodiment of the present invention.
표 3 및 도 14로부터, 이온젤의 기계적 강도 및 이온 전도성을 최적화할 수 있는, 공중합체 및 이온성 액체의 중량비 범위가 존재하는 것을 확인할 수 있다.From Table 3 and Figure 14, it can be seen that there is a weight ratio range of the copolymer and ionic liquid that can optimize the mechanical strength and ionic conductivity of the ion gel.
<실험예 12> 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 3 (전이금속의 이온의 몰비에 따른)<Experimental Example 12> Stress measurement 3 according to strain rate of ion gel (according to molar ratio of transition metal ions)
실시예 4의 이온젤에 대하여, 6 mm/분의 스캔 속도로 변형률(strain)에 따른 응력(stress)을 측정하였다. 이온젤을 100%까지 늘렸다가 돌아오는 과정을 500회 반복하였다. 그 결과를 도 15a에 나타내었다. 도 15a는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형률에 따른 응력 측정 결과를 나타낸 그래프이다. 도 15a를 바탕으로, 변형을 반복함에 따른 인성(Toughness), 잔류 변형(Residual Strain) 및 응력(Stress) 값을 구하였다. 도 15b는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤의 변형을 반복함에 따른 인성, 잔류 변형 및 응력 값을 나타낸 그래프이다. 도 15b로부터, 본 발명의 일 실시예에 따른 이온젤은 최초 대비 각각 87.1%, 89.9% 및 15%의 인성, 잔류 변형 및 응력 값을 나타내는 것을 확인하였다.For the ion gel of Example 4, stress according to strain was measured at a scan speed of 6 mm/min. The process of stretching the ion gel to 100% and returning was repeated 500 times. The results are shown in Figure 15a. Figure 15a is a graph showing the results of stress measurement according to strain rate of the ion gel according to an embodiment of the present invention. Based on Figure 15a, the toughness, residual strain, and stress values were obtained as the deformation was repeated. Figure 15b is a graph showing toughness, residual strain, and stress values according to repeated deformation of the ion gel according to an embodiment of the present invention. From Figure 15b, it was confirmed that the ion gel according to an embodiment of the present invention exhibited toughness, residual strain, and stress values of 87.1%, 89.9%, and 15%, respectively, compared to the initial value.
<제조예 2> 실시예에 따른 전기 화학 소자의 제조<Manufacture Example 2> Manufacture of electrochemical device according to the example
금속 기판, 실시예 4의 이중 망목 복합(Double network composite) 이온젤 및 발광층(ZnS:Cu가 탄성체인 EcoflexTM와 균일하게 혼합되어 있는 ZnS:Cu/Ecoflex)으로 구성된 전기 화학 소자를 제조하였다. 금속 기판으로는 구리 테이프(Cu tape)를 사용하였으며, 금속 기판의 양 외면에는 VHB(Very High Bond) 테이프를 위치시켰다. 도 16a 및 도 16b는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 구성을 나타낸 개략도이다.An electrochemical device was manufactured consisting of a metal substrate, the double network composite ion gel of Example 4, and a light emitting layer (ZnS:Cu/Ecoflex in which ZnS:Cu is uniformly mixed with Ecoflex TM , an elastic body). Copper tape (Cu tape) was used as the metal substrate, and VHB (Very High Bond) tape was placed on both outer surfaces of the metal substrate. Figures 16a and 16b are schematic diagrams showing the configuration of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention.
<실험예 13> 전기 화학 소자의 발광 강도 측정<Experimental Example 13> Measurement of luminous intensity of electrochemical device
제조예 2에서 제조된 전기 화학 소자에 대하여, 인가 전압 Vpp(Peak-to-peak Voltage, V) 및 주파수(Hz)를 달리하여 발광 강도를 측정하였다. 그 결과를 도 17a 내지 도 17c에 나타내었다. 도 17a 내지 도 17c는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 발광 강도를 나타낸 그래프이다. 보다 구체적으로, 도 17a는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 인가 전압에 따른 발광 강도를 나타낸 그래프이다. 도 17b는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 인가 전압에 따른 발광 강도(휘도, cd/m2)를 나타낸 그래프이다. 도 17c는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 인가 주파수에 따른 발광 강도(휘도, cd/m2)를 나타낸 그래프이다. 도 17a 내지 도 17c로부터, 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자가 우수한 발광 강도를 나타냄을 알 수 있다.For the electrochemical device manufactured in Preparation Example 2, the luminescence intensity was measured by varying the applied voltage Vpp (Peak-to-peak Voltage, V) and frequency (Hz). The results are shown in Figures 17A to 17C. 17A to 17C are graphs showing the emission intensity of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention. More specifically, Figure 17a is a graph showing the light emission intensity according to the applied voltage of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention. Figure 17b is a graph showing the light emission intensity (luminance, cd/m 2 ) according to the applied voltage of the electrochemical device according to an embodiment of the present invention. Figure 17c is a graph showing the light emission intensity (luminance, cd/m 2 ) according to the applied frequency of the electrochemical device according to an embodiment of the present invention. 17A to 17C, it can be seen that the electrochemical device according to an embodiment of the present invention exhibits excellent luminous intensity.
<실험예 14> 전기 화학 소자의 광학적 특성 평가 1<Experimental Example 14> Evaluation of optical properties of electrochemical device 1
제조예 2에서 제조된 전기 화학 소자에 대하여, 광학적 특성을 평가하였다. 광학적 특성의 변화는 CIELAB 색좌표(L*, a*, b*)를 통하여 추적되었다. 그 결과를 도 18에 나타내었다. 도 18은 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 CIELAB 색좌표를 나타낸 이미지이다. 도 18로부터, 인가 주파수가 증가함에 따라 녹색 발광으로부터 청색 발광으로 이동을 하는 것을 확인할 수 있었고, 이로부터 광대역으로 가시광 파장을 변형시킬 수 있음을 알 수 있다.The electrochemical device manufactured in Preparation Example 2 was evaluated for optical properties. Changes in optical properties were tracked through CIELAB color coordinates (L*, a*, b*). The results are shown in Figure 18. Figure 18 is an image showing the CIELAB color coordinates of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention. From Figure 18, it can be seen that as the applied frequency increases, there is a shift from green light emission to blue light emission, and from this, it can be seen that the wavelength of visible light can be modified over a wide band.
<실험예 15> 전기 화학 소자의 광학적 특성 평가 2<Experimental Example 15> Evaluation of optical properties of electrochemical devices 2
제조예 2에서 제조된 전기 화학 소자에 대하여, 기계적 변형에 따른 광학적 특성을 평가하였다. 그 결과를 도 19a 내지 도 19e에 나타내었다. 도 19a 내지 도 19e는 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 기계적 변형에 따른 광학적 특성을 나타낸 이미지이다. 도 19a 내지 도 19e로부터, 인장(stretching), 굽힘(bending), 비틀림(twisting) 및 구김(wrinkling) 등의 특성을 포함하는 기계적 변형에 따라 본 발명의 일 실시예에 따른 전기 화학 소자의 광학적 특성이 유지되는 것을 확인할 수 있다.For the electrochemical device manufactured in Preparation Example 2, optical properties according to mechanical deformation were evaluated. The results are shown in Figures 19A to 19E. Figures 19A to 19E are images showing optical properties according to mechanical deformation of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention. 19A to 19E, optical properties of an electrochemical device according to an embodiment of the present invention according to mechanical deformation including properties such as stretching, bending, twisting, and wrinkling. You can see that this is maintained.
이상에서 본 발명의 예시적인 구현예가 상기 언급된 바람직한 실시예와 관련하여 설명되었지만, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 따라서 첨부된 청구범위에는 본 발명의 요지에 속하는 한 이러한 수정이나 변형이 포함될 것이다.Although exemplary embodiments of the present invention have been described above in relation to the above-mentioned preferred embodiments, various modifications and variations can be made without departing from the gist and scope of the invention. Accordingly, the appended claims will include such modifications and variations as long as they fall within the spirit of the present invention.
Claims (14)
상기 공중합체의 유기 리간드와 결합되어 착물을 형성하는 전이금속; 및
이온성 액체를 포함하는, 이온젤.a copolymer comprising an organic ligand domain and an ion-conducting domain;
A transition metal that combines with the organic ligand of the copolymer to form a complex; and
Ionic gel containing an ionic liquid.
상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체는 랜덤 공중합체인, 이온젤.According to paragraph 1,
Ion gel, wherein the copolymer including the organic ligand domain and the ion conductive domain is a random copolymer.
상기 전이금속은 Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Ni, Fe, Cu, V, Co, Cr, Au, Re, W, Zr 및 Mo로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 이온젤.According to paragraph 1,
The transition metal is one or more selected from the group consisting of Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Ni, Fe, Cu, V, Co, Cr, Au, Re, W, Zr, and Mo. Ion gel.
상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인을 포함하는 공중합체의 수 평균 분자량은 100 kg/mol 내지 500 kg/mol인, 이온젤.According to paragraph 1,
Ion gel, wherein the number average molecular weight of the copolymer including the organic ligand domain and the ion conductive domain is 100 kg/mol to 500 kg/mol.
상기 유기 리간드 도메인 및 이온 전도성 도메인의 중량비는 1 : 3 내지 1 : 15인, 이온젤.According to paragraph 1,
The weight ratio of the organic ligand domain and the ion conductive domain is 1:3 to 1:15.
상기 유기 리간드 도메인은 비스포스포네이트, 비닐피리딘, 터피리딘, 2-아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트, 2-아세토아세톡시프로필 메타크릴레이트 및 2-아세트아세톡시-1-메틸에틸 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 것인, 이온젤.According to paragraph 1,
The organic ligand domain is selected from the group consisting of bisphosphonate, vinylpyridine, terpyridine, 2-acetoacetoxyethyl methacrylate, 2-acetoacetoxypropyl methacrylate, and 2-acetoacetoxy-1-methylethyl methacrylate. An ion gel formed from one or more selected monomers.
상기 이온 전도성 도메인은 부틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 폴리2-에틸헥실메타크릴레이트, 데실아크릴레이트, 에틸렌비닐아세테이트, 폴리에틸렌글리콜 모노아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 메타크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 이소프로필 아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 이소프로필 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸 아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸 아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸 아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸 메타크릴레이트, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸 아크릴레이트 및 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 것인, 이온젤.According to paragraph 1,
The ion conductive domain is butyl acrylate, ethyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, poly2-ethylhexyl methacrylate, decyl acrylate, ethylene vinyl acetate, polyethylene glycol mono. Acrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, hexyl acrylate, hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl Methacrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro Isopropyl acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro isopropyl methacrylate, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl acrylate, 2,2 ,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl methacrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl acrylate, 2,2,3,3, 4,4,5,5-octafluoropentyl methacrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl acrylate, 2, 2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl methacrylate, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7 ,8,8,8-tridecafluorooctyl acrylate and 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl methacrylate. An ion gel formed from one or more monomers selected from the group consisting of.
상기 유기 리간드 도메인에 대한 상기 전이금속의 이온의 몰비는 5 몰% 이상 내지 40 몰% 미만인, 이온젤. According to paragraph 1,
Ion gel, wherein the molar ratio of the transition metal ion to the organic ligand domain is 5 mol% or more and less than 40 mol%.
상기 공중합체 및 상기 이온성 액체의 중량비는 1 : 2 내지 1 : 10인, 이온젤.According to paragraph 1,
The weight ratio of the copolymer and the ionic liquid is 1:2 to 1:10.
상기 공중합체는 이온젤의 총 중량에 대하여 5 중량% 내지 40 중량%의 함량으로 포함되며, 상기 이온성 액체는 이온젤의 총 중량에 대하여 60 중량% 내지 95 중량%의 함량으로 포함되는, 이온젤.According to paragraph 1,
The copolymer is contained in an amount of 5% to 40% by weight based on the total weight of the ion gel, and the ionic liquid is contained in an amount of 60% to 95% by weight based on the total weight of the ion gel. Gel.
상기 전기 화학 소자는 플렉서블 전기 화학 소자인 것인 전기 화학 소자.According to clause 11,
The electrochemical device is a flexible electrochemical device.
상기 전기 화학 소자는 전기 변색 소자, 전기 화학 발광 소자, 리튬 이온 배터리, 연료 전지, 커패시터, 트랜지스터, 전자 피부 및 전기 화학 디스플레이로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 전기 화학 소자.According to clause 11,
The electrochemical device is any one selected from the group consisting of an electrochromic device, an electrochemical light-emitting device, a lithium ion battery, a fuel cell, a capacitor, a transistor, an electronic skin, and an electrochemical display.
상기 공중합체, 전이금속의 전구체 및 이온성 액체를 용매에 혼합하여 캐스팅 용액을 형성하는 단계; 및
상기 캐스팅 용액을 기판에 도포한 후 용매를 증발시켜 이온젤을 형성하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제10항 중 한 항에 따른 이온젤의 제조방법.polymerizing an organic ligand monomer and an ion conductive monomer to form a copolymer;
mixing the copolymer, transition metal precursor, and ionic liquid in a solvent to form a casting solution; and
A method for producing an ion gel according to any one of claims 1 to 10, comprising forming an ion gel by applying the casting solution to a substrate and then evaporating the solvent.
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