KR20240020981A - Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.It relates to a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1, a composition for an organic optoelectronic device containing the same, an organic optoelectronic device, and a display device.
Details of Chemical Formula 1 are as defined in the specification.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to compounds for organic optoelectronic devices, compositions for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices, and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device that can mutually convert electrical energy and light energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be broadly divided into two types depending on their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy by separating exciton formed by light energy into electrons and holes and transferring the electrons and holes to different electrodes, and the other is a photoelectric device that generates electrical energy by supplying voltage or current to the electrode. It is a light emitting device that generates light energy from.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among these, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently received great attention due to the increased demand for flat panel display devices. Organic light emitting devices are devices that convert electrical energy into light, and the performance of organic light emitting devices is greatly influenced by the organic materials located between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device that can implement a highly efficient and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device containing the above compound.
또 다른 구현예는 상기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the compound or composition.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1) is provided.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,X 1 to X 6 are each independently N or CR a ,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,At least two of X 1 to X 3 are N,
X4 내지 X6 중 적어도 둘은 N이고,At least two of X 4 to X 6 are N,
Y1은 O 또는 S이고,Y 1 is O or S,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ra, R1 내지 R5, Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,R a , R 1 to R 5 , Ar 8 and Ar 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof,
n1 및 n2은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수 중 하나이고,n1 and n2 are each independently an integer from 0 to 2,
m1, m3, m4 및 m5는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m1, m3, m4 and m5 are each independently an integer from 1 to 4,
m2는 1 내지 3의 정수 중 하나이며,m2 is one of the integers from 1 to 3,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이다.At least one of R 1 and R 2 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof.
다른 구현예에 따르면, 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표시될 수 있다.According to another embodiment, it includes a first compound for an organic optoelectronic device and a second compound for an organic optoelectronic device, wherein the first compound for an organic optoelectronic device is the compound for an organic optoelectronic device described above, and the second compound for an organic optoelectronic device The compound may be represented by a combination of Formula 2, Formula 3, and Formula 4 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R6 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R 6 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or It is an unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m6 및 m7은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며,m6 and m7 are each independently an integer from 1 to 3,
m8은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m8 is one of the integers from 1 to 4,
n3은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;n3 is one of the integers from 0 to 2;
[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,In Formula 3 and Formula 4,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 6 and Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결탄소(C) 또는 C-La-Rb이고,a 1 * to a 4 * in Formula 3 are each independently connected carbon (C) or CL a -R b ,
화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,Among a 1 * to a 4 * in Formula 3, the two adjacent ones are each connected to * in Formula 4,
La, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L a , L 3 and L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Rb 및 R17 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.R b and R 17 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, it includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer located between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device. An organic optoelectronic device is provided.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.High-efficiency, long-life organic optoelectronic devices can be realized.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.Figure 1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.In this specification, unless otherwise defined, “substitution” means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, halogen group, hydroxyl group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group, C1 to C10 trifluoroalkyl group, cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. Additionally, in a specific example of the present invention, “substitution” means that at least one hydrogen in a substituent or compound is replaced with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. Additionally, in a specific example of the present invention, “substitution” means that at least one hydrogen in a substituent or compound is replaced with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means replacing at least one hydrogen in a substituent or compound with deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group. It means that it has been done.
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.In this specification, “unsubstituted” means that a hydrogen atom remains a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.As used herein, “hydrogen substitution (-H) may include “deuterium substitution (-D) or “tritium substitution (-T).
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, “hetero” means that one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, and the remainder is carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.In this specification, “aryl group” is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties. All elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated. A form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties. It may include a non-aromatic fused ring to which they are directly or indirectly fused, such as a fluorenyl group.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic, or fused ring polycyclic (i.e., rings splitting adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In this specification, “heterocyclic group” is a higher concept including heteroaryl group, and in ring compounds such as aryl group, cycloalkyl group, fused ring thereof, or combination thereof, N, O, instead of carbon (C) It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may contain one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.As an example, “heteroaryl group” means that the aryl group contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic furanyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, Substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, substituted or unsubstituted Substituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, Substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted quinazolinyl group, substituted or unsubstituted Quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenazine A substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene It may be a diary, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In this specification, the hole characteristic refers to the characteristic of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It has conduction characteristics according to the HOMO level and injects holes formed at the anode into the light-emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, electronic properties refer to the property of being able to receive electrons when an electric field is applied, and have conduction properties along the LUMO level, such as injection of electrons formed at the cathode into the light-emitting layer, movement of electrons formed in the light-emitting layer to the cathode, and movement of electrons from the light-emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment is represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,X 1 to X 6 are each independently N or CR a ,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,At least two of X 1 to X 3 are N,
X4 내지 X6 중 적어도 둘은 N이고,At least two of X 4 to X 6 are N,
Y1은 O 또는 S이고,Y 1 is O or S,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ra, R1 내지 R5, Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,R a , R 1 to R 5 , Ar 8 and Ar 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof,
n1 및 n2은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수 중 하나이고,n1 and n2 are each independently an integer from 0 to 2,
m1, m3, m4 및 m5는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m1, m3, m4 and m5 are each independently an integer from 1 to 4,
m2는 1 내지 3의 정수 중 하나이며,m2 is one of the integers from 1 to 3,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소이거나, 또는 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이다.At least one of R 1 and R 2 is deuterium, or a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 N 함유 6원환을 포함하는 ET 코어가 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 3번 위치에서 연결기 없이 직접 연결된 치환기를 포함함으로써 LUMO 에너지 밴드가 효과적으로 확장되고 분자 구조의 평면성이 증가되어, 전기장 인가 시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다. 또한 이러한 LUMO의 확장과 고리의 융합은 ET 코어의 전자에 대한 안정성을 증가시켜 소자 수명 향상에도 효과적이다.In the compound for organic optoelectronic devices according to the present invention, the ET core containing an N-containing 6-membered ring contains a substituent directly connected without a linking group at the 3-position of dibenzofuran or dibenzothiophene, thereby effectively expanding the LUMO energy band and improving the molecular structure. By increasing the planarity, the structure can easily receive electrons when an electric field is applied, and thus the driving voltage of the organic optoelectronic device to which the compound for organic optoelectronic devices is applied can be lowered. In addition, this expansion of LUMO and fusion of rings increases the stability of the electrons of the ET core and is effective in improving device lifespan.
또한, 적어도 하나의 메타(meta) 결합된 아릴렌을 포함함으로써 입체 장해 특성으로 인하여 이웃한 분자와의 상호 작용을 억제하여 결정화를 줄일 수 있고 이에 따라 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다. In addition, by including at least one meta-bonded arylene, interaction with neighboring molecules can be suppressed due to steric hindrance properties, thereby reducing crystallization, and thus, the organic optoelectronic device using the compound for organic optoelectronic devices can be used. Efficiency and lifespan characteristics can be improved.
뿐만 아니라, 메타(meta) 결합된 아릴렌과 같은 꺽임 부분이 포함되는 경우, 화합물의 유리전이온도(Tg)가 높아져 소자에 적용 시 공정 중 화합물의 안정성을 높이고 열화를 방지할 수 있다.In addition, when a bending part such as meta-bonded arylene is included, the glass transition temperature (Tg) of the compound increases, which increases the stability of the compound during the process and prevents deterioration when applied to a device.
유리전이온도(Tg)는 화합물 및 이를 적용한 소자의 열안정성과 관련될 수 있다. 즉 높은 유리전이온도(Tg)를 가지는 유기 광전자 소자용 화합물은, 유기발광소자에 박막 형태로 적용되었을 때, 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 증착한 후에 이루어지는 후속 공정, 예컨대 봉지(encapsulation) 공정에서 온도에 의해 열화되는 것이 방지되어 유기 화합물 및 소자의 수명 특성을 확보할 수 있다.Glass transition temperature (Tg) can be related to the thermal stability of the compound and the device to which it is applied. That is, when a compound for an organic optoelectronic device having a high glass transition temperature (Tg) is applied in the form of a thin film to an organic light-emitting device, the temperature in a subsequent process, such as an encapsulation process, after depositing the compound for an organic optoelectronic device. By preventing deterioration, the lifespan characteristics of organic compounds and devices can be secured.
특히, 치환체의 한쪽 방향에 링커를 포함하는 ET기(triazine, pyrimidine)가 추가로 도입된 ET-dimer를 통해 구동전압을 더욱 낮출 수 있고, 이러한 구조는 전자수송능력을 증가시켜 빠른 전자수송층 또는 저구동의 호스트 소자 구현에 매우 효과적이다.In particular, the driving voltage can be further lowered through ET-dimer in which an ET group (triazine, pyrimidine) containing a linker is additionally introduced in one direction of the substituent, and this structure increases the electron transport ability, forming a fast electron transport layer or low electron transport layer. It is very effective in implementing host devices.
또한 중수소로 치환됨에 따라 화합물의 영점 에너지 및 진동 에너지가 더욱 낮아질 수 있다. 이로 인해 기저 상태의 에너지는 더욱 낮아지게 되고, 분자 간 상호 작용이 약해짐으로 인해 이로부터 형성되는 박막을 비결정질 상태로 만들 수 있게 되므로, 내열성이 보다 향상되고 수명 향상에 효과적이다. 즉, 이를 적용할 경우 고효율, 특히 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.Additionally, as it is substituted with deuterium, the zero point energy and vibration energy of the compound may be further lowered. As a result, the energy of the ground state is further lowered, and the interaction between molecules is weakened, making it possible to make the thin film formed from this in an amorphous state, which improves heat resistance and is effective in improving lifespan. In other words, if this is applied, an organic light emitting device with high efficiency and especially long life can be realized.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-Ⅰ, 화학식 1-Ⅱ, 화학식 1-Ⅲ, 화학식 1-Ⅳ, 화학식 1-Ⅴ 및 화학식 1-Ⅵ 중 어느 하나로 표시될 수 있다.Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 1-I, Formula 1-II, Formula 1-III, Formula 1-IV, Formula 1-V, and Formula 1-VI.
[화학식 1-Ⅰ][Formula 1-Ⅰ]
[화학식 1-Ⅱ][Formula 1-Ⅱ]
[화학식 1-Ⅲ][Formula 1-Ⅲ]
[화학식 1-Ⅳ][Formula 1-IV]
[화학식 1-Ⅴ][Formula 1-V]
[화학식 1-Ⅵ][Formula 1-VI]
상기 화학식 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅵ에서,In the above formulas Formula 1-I to Formula 1-VI,
Ar1 내지 Ar3, Y1, R1 내지 R5, Ar8 및 Ar9, n1 및 n2, 그리고 m1 내지 m5는 전술한 바와 같다.Ar 1 to Ar 3 , Y 1 , R 1 to R 5 , Ar 8 and Ar 9 , n1 and n2, and m1 to m5 are as described above.
상기 화학식 1은 또한 하기 화학식 1A 내지 화학식 1C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.Formula 1 may also be represented by any one of the following Formulas 1A to 1C.
[화학식 1A][Formula 1A]
[화학식 1B][Formula 1B]
[화학식 1C][Formula 1C]
상기 화학식 1A 내지 1C에서,In Formulas 1A to 1C,
X1 내지 X6, Y1, Ar1 내지 Ar3, Ar8 및 Ar9, R1 내지 R5, 그리고 m1 내지 m5는 전술한 바와 같다.X 1 to X 6 , Y 1 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 8 and Ar 9 , R 1 to R 5 , and m1 to m5 are as described above.
일 예로 상기 화학식 1은 하기 화학식 1D, 화학식 1E 및 화학식 1F 중 어느 하나로 표시될 수 있다.As an example, Formula 1 may be represented by any one of Formula 1D, Formula 1E, and Formula 1F below.
[화학식 1D][Formula 1D]
[화학식 1E][Formula 1E]
[화학식 1F][Formula 1F]
상기 화학식 1D 내지 화학식 1F에서,In Formula 1D to Formula 1F,
X1 내지 X6, Y1, Ar1 내지 Ar3, Ar9, R1 내지 R5, 그리고 m1 내지 m5는 전술한 바와 같고,X 1 to X 6 , Y 1 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 9 , R 1 to R 5 , and m1 to m5 are as described above,
Ar8a 및 Ar8b는 전술한 Ar8의 정의와 같다.Ar 8a and Ar 8b are the same as the definition of Ar 8 described above.
특히, 중수소 치환 시 전하를 띈 상태인 polaron의 안정화 효과가 증가하며, 전자 수송 역할을 하는 아진 화합물의 경우 LUMO pore의 중수소 치환이 음이온 라디컬 상태의 안정화에 효과가 있다. 디벤조퓨란과 디벤조티오펜이 트리아진, 피리미딘 등의 아진 코어와 직접 연결시 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 코어는 해당 구조의 LUMO pore로 작용하게 되고, 특히 상기 화학식 1D 내지 화학식 1F에서와 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 코어의 2번 및 4번 위치는 main LUMO pore 중에서도 중수소 치환을 통해 음이온 라디컬 상태의 안정화 효과를 크게 볼 수 있다.In particular, the stabilization effect of the charged polaron increases when deuterium is substituted, and in the case of azine compounds that play an electron transport role, deuterium substitution of the LUMO pore is effective in stabilizing the anion radical state. When dibenzofuran and dibenzothiophene are directly connected to an azine core such as triazine or pyrimidine, the dibenzofuran and dibenzothiophene core act as a LUMO pore of the corresponding structure, especially in Formulas 1D to 1F. Positions 2 and 4 of the dibenzofuran or dibenzothiophene core have a significant stabilizing effect of the anion radical state through deuterium substitution in the main LUMO pore.
일 예로 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,As an example, Ar 1 in Formula 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.Ar 2 and Ar 3 of Formula 1 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 예로 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고, For example, at least one of R 1 and R 2 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 Ar1은 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합일 수 있다.Ar 1 of Formula 1 may be a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof.
일 예로 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고, For example, at least one of R 1 and R 2 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합일 수 있다.At least one of Ar 2 and Ar 3 of Formula 1 may be a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof.
일 예로 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소이거나, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,As an example, at least one of R 1 and R 2 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 Ar1은 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이며,Ar 1 of Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 R3 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소이거나, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있다.At least one of R 3 to R 5 in Formula 1 may be deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof.
일 예로 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소이거나, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,As an example, at least one of R 1 and R 2 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 Ar1은 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,Ar 1 of Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 R3 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소이거나, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이며,At least one of R 3 to R 5 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합일 수 있다.At least one of Ar 2 and Ar 3 of Formula 1 may be a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof.
일 예로 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,For example, at least one of R 1 and R 2 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 Ar1은 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,Ar 1 of Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 R3 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이며,At least one of R 3 to R 5 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합일 수 있다.At least one of Ar 2 and Ar 3 of Formula 1 may be a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof.
예컨대 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 중수소이고, m1은 4의 정수이며, m2는 3의 정수일 수 있다.For example, in Formula 1, R 1 and R 2 may be deuterium, m1 may be an integer of 4, and m2 may be an integer of 3.
예컨대 상기 화학식 1의 R1, R2 및 R4는 중수소이고, m1 및 m3은 각각 4의 정수이고, m2는 3의 정수이며, Ar2 및 Ar3은 각각 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.For example, in Formula 1, R 1 , R 2 and R 4 are deuterium, m1 and m3 are each an integer of 4, m2 is an integer of 3, and Ar 2 and Ar 3 are each a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium. You can.
단, n1 및 n2가 동시에 0인 경우에는 R4가 연결된 페닐렌이 X1 내지 X3으로 이루어진 6원환 및 X4 내지 X6으로 이루어진 6원환을 연결하며, 이 때 R3 내지 R5 중 적어도 하나란, R4 중 적어도 하나가 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합인 것을 의미한다.However, when n1 and n2 are simultaneously 0, the phenylene to which R 4 is connected connects a 6-membered ring made up of X 1 to X 3 and a 6- membered ring made up of X 4 to One means that at least one of R 4 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may be one selected from the compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3] [화학식 1-4] [Formula 1-1] [Formula 1-2] [Formula 1-3] [Formula 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6] [화학식 1-7] [화학식 1-8][Formula 1-5] [Formula 1-6] [Formula 1-7] [Formula 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10] [화학식 1-11] [화학식 1-12][Formula 1-9] [Formula 1-10] [Formula 1-11] [Formula 1-12]
[화학식 1-13] [화학식 1-14] [화학식 1-15] [화학식 1-16][Formula 1-13] [Formula 1-14] [Formula 1-15] [Formula 1-16]
[화학식 1-17] [화학식 1-18] [화학식 1-19] [화학식 1-20][Formula 1-17] [Formula 1-18] [Formula 1-19] [Formula 1-20]
[화학식 1-21] [화학식 1-22] [화학식 1-23] [화학식 1-24][Formula 1-21] [Formula 1-22] [Formula 1-23] [Formula 1-24]
[화학식 1-25] [화학식 1-26] [화학식 1-27] [화학식 1-28][Formula 1-25] [Formula 1-26] [Formula 1-27] [Formula 1-28]
[화학식 1-29] [화학식 1-30] [화학식 1-31] [화학식 1-32][Formula 1-29] [Formula 1-30] [Formula 1-31] [Formula 1-32]
[화학식 1-33] [화학식 1-34] [화학식 1-35] [화학식 1-36][Formula 1-33] [Formula 1-34] [Formula 1-35] [Formula 1-36]
[화학식 1-37] [화학식 1-38] [화학식 1-39] [화학식 1-40][Formula 1-37] [Formula 1-38] [Formula 1-39] [Formula 1-40]
[화학식 1-41] [화학식 1-42] [화학식 1-43] [화학식 1-44][Formula 1-41] [Formula 1-42] [Formula 1-43] [Formula 1-44]
[화학식 1-45] [화학식 1-46] [화학식 1-47] [화학식 1-48][Formula 1-45] [Formula 1-46] [Formula 1-47] [Formula 1-48]
[화학식 1-49] [화학식 1-50] [화학식 1-51] [화학식 1-52][Formula 1-49] [Formula 1-50] [Formula 1-51] [Formula 1-52]
[화학식 1-53] [화학식 1-54] [화학식 1-55] [화학식 1-56][Formula 1-53] [Formula 1-54] [Formula 1-55] [Formula 1-56]
[화학식 1-57] [화학식 1-58] [화학식 1-59] [화학식 1-60][Formula 1-57] [Formula 1-58] [Formula 1-59] [Formula 1-60]
[화학식 1-61] [화학식 1-62] [화학식 1-63] [화학식 1-64][Formula 1-61] [Formula 1-62] [Formula 1-63] [Formula 1-64]
[화학식 1-65] [화학식 1-66] [화학식 1-67] [화학식 1-68][Formula 1-65] [Formula 1-66] [Formula 1-67] [Formula 1-68]
상기 제1 화합물은 1종 또는 2종 이상이 사용될 수 있다.One or two or more types of the first compound may be used.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.The second compound can be used in the light-emitting layer together with the first compound to improve luminous efficiency and lifespan characteristics by increasing charge mobility and stability.
상기 제2 화합물은 예컨대 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.For example, the second compound may be represented by the following formula (2).
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R6 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R 6 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or It is an unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m6 및 m7은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며,m6 and m7 are each independently an integer from 1 to 3,
m8은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m8 is one of the integers from 1 to 4,
n3은 0 내지 2의 정수 중 하나이다.n3 is one of the integers from 0 to 2.
일 예로, 상기 화학식 2의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고, For example, Ar 4 and Ar 5 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted Unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted or It is an unsubstituted fluorenyl group,
상기 화학식 2의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며, L 1 and L 2 of Formula 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group,
상기 화학식 2의 R6 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며, R 6 to R 16 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
n3은 0 또는 1일 수 있다. n3 can be 0 or 1.
일 예로, 상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.As an example, “substitution” in Formula 2 means that at least one hydrogen is replaced with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15 중 하나로 표현될 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, Formula 2 may be expressed as one of the following Formulas 2-1 to 2-15.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3][Formula 2-1] [Formula 2-2] [Formula 2-3]
[화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6][Formula 2-4] [Formula 2-5] [Formula 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9][Formula 2-7] [Formula 2-8] [Formula 2-9]
[화학식 2-10] [화학식 2-11] [화학식 2-12][Formula 2-10] [Formula 2-11] [Formula 2-12]
[화학식 2-13] [화학식 2-14] [화학식 2-15][Formula 2-13] [Formula 2-14] [Formula 2-15]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15에서, R6 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, In Formulas 2-1 to 2-15, R 6 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
m6 및 m7은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며,m6 and m7 are each independently an integer from 1 to 3,
m8은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m8 is one of the integers from 1 to 4,
*-L1-Ar4 및 *-L2-Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.*-L 1 -Ar 4 and *-L 2 -Ar 5 may each independently be one of the substituents listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ][Group Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, In Group I above,
D는 중수소이고,D is deuterium,
m9는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,m9 is one of the integers from 0 to 4,
m10은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,m10 is one of the integers from 0 to 3,
m11은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,m11 is one of the integers from 0 to 2,
m12는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,m12 is one of the integers from 0 to 5,
*은 연결 지점이다.* is the connection point.
상기 m9 내지 m12의 정의 중 0이라 함은, 모든 수소 원자가 중수소로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것, 즉 “비치환”된 것을 의미한다.In the definitions of m9 to m12, 0 means that all hydrogen atoms remain as hydrogen atoms without being substituted with deuterium, that is, “unsubstituted.”
일 실시예에서, 상기 화학식 2는 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있다.In one embodiment, Formula 2 may be expressed as Formula 2-8.
또한, 상기 화학식 2-8의 *-L1-Ar4 및 *-L2-Ar5는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-4, C-7, C-8, 및 C-9 중 어느 하나일 수 있다.In addition, *-L 1 -Ar 4 and *-L 2 -Ar 5 of Formula 2-8 may each be independently selected from Group I, such as C-1, C-2, C-3, C It may be any one of -4, C-7, C-8, and C-9.
상기 제2 화합물은 예컨대 하기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표시될 수 있다.The second compound may be represented, for example, by a combination of Formula 3 and Formula 4 below.
[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,In Formula 3 and Formula 4,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 6 and Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결탄소(C) 또는 C-La-Rb이고,a 1 * to a 4 * in Formula 3 are each independently connected carbon (C) or CL a -R b ,
화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,Among a 1 * to a 4 * in Formula 3, the two adjacent ones are each connected to * in Formula 4,
La, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L a , L 3 and L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Rb 및 R17 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.R b and R 17 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
일 예로, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표시되는 제2 화합물은 하기 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 3C, 화학식 3D 및 화학식 3E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.As an example, the second compound represented by the combination of Formula 3 and Formula 4 may be represented by any one of Formula 3A, Formula 3B, Formula 3C, Formula 3D, and Formula 3E below.
[화학식 3A] [화학식 3B] [화학식 3C][Formula 3A] [Formula 3B] [Formula 3C]
[화학식 3D] [화학식 3E][Formula 3D] [Formula 3E]
상기 화학식 3A 내지 화학식 3E에서, Ar6, Ar7, L3, L4, 및 R17 내지 R24는 전술한 바와 같고,In Formulas 3A to 3E, Ar 6 , Ar 7 , L 3 , L 4 , and R 17 to R 24 are as described above,
La1 내지 La4는 전술한 L3 및 L4의 정의와 같으며,L a1 to L a4 are the same as the definitions of L 3 and L 4 described above,
Rb1 내지 Rb4는 전술한 R17 내지 R24의 정의와 같다.R b1 to R b4 are the same as the definitions of R 17 to R 24 described above.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, For example, Ar 6 and Ar 7 in Formulas 3 and 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
Rb1 내지 Rb4 및 R17 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.R b1 to R b4 and R 17 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted It may be a carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3 및 4의 *-L3-Ar6 및 *-L4-Ar7은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, *-L 3 -Ar 6 and *-L 4 -Ar 7 of Formulas 3 and 4 may each be independently selected from the substituents listed in Group I above.
일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4 및 R17 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.In one embodiment, R b1 to R b4 and R 17 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted pyridi It may be a nyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
예컨대 상기 Rb1 내지 Rb4 및 R17 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며,For example, R b1 to R b4 and R 17 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or It may be an unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4, 및 R17 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.In a specific embodiment, R b1 to R b4 and R 17 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzo. It may be a furanyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 2-8의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R6 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, the second compound may be represented by Formula 2-8, wherein Ar 4 and Ar 5 of Formula 2-8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted A substituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, L 1 and L 2 is each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, and R 6 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, or substituted or unsubstituted bi. It may be a phenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
더욱 구체적인 일 예로 상기 화학식 2-8의 *-L1-Ar4, 및 *-L2-Ar5은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.As a more specific example, *-L 1 -Ar 4 and *-L 2 -Ar 5 in Formula 2-8 may each be independently selected from the substituents listed in Group I above.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3C의 La3 및 La4는 단일결합이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R17 내지 R24, Rb3 및 Rb4는 각각 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며, Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.In another specific embodiment of the present invention, the second compound may be represented by Formula 3C, where L a3 and L a4 of Formula 3C are a single bond, and L 3 and L 4 are each independently a single bond. Substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene groups, R 17 to R 24 , R b3 and R b4 are each hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted It is a substituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and Ar 6 and Ar 7 are each independently substituted or unsubstituted. Substituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted Or it may be an unsubstituted dibenzothiophenyl group.
더욱 구체적인 일 예로 상기 화학식 3C의 *-L3-Ar6 및 *-L4-Ar7은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.As a more specific example, *-L 3 -Ar 6 and *-L 4 -Ar 7 in Formula 3C may each be independently selected from the substituents listed in Group I above.
예컨대 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the second compound may be one selected from the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
[그룹 2] [Group 2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5][B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10][B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15][B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20][B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25][B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30][B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35] [B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40] [B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45][B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50][B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55][B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60][B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65][B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70][B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
[B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75][B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75]
[B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80][B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85][B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85]
[B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90][B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90]
[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95][B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100] [B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105][B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105]
[B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110][B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110]
[B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115] [B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115]
[B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120][B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125][B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125]
[B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130] [B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130]
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135][B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
[B-136] [B-137] [B-138] [B-136] [B-137] [B-138]
[B-139] [B-140] [B-141] [B-142][B-139] [B-140] [B-141] [B-142]
[B-143] [B-144] [B-145] [B-146][B-143] [B-144] [B-145] [B-146]
[B-147] [B-148] [B-149] [B-150][B-147] [B-148] [B-149] [B-150]
[B-151] [B-152] [B-153] [B-154][B-151] [B-152] [B-153] [B-154]
[B-155] [B-156] [B-157] [B-158][B-155] [B-156] [B-157] [B-158]
[B-159] [B-160] [B-161] [B-162][B-159] [B-160] [B-161] [B-162]
[B-163] [B-164] [B-165] [B-166][B-163] [B-164] [B-165] [B-166]
[B-167] [B-168] [B-169] [B-167] [B-168] [B-169]
[B-170] [B-171] [B-172] [B-173][B-170] [B-171] [B-172] [B-173]
[B-174] [B-175] [B-176] [B-177][B-174] [B-175] [B-176] [B-177]
[B-178] [B-179] [B-180] [B-181][B-178] [B-179] [B-180] [B-181]
[B-182] [B-183] [B-184] [B-185][B-182] [B-183] [B-184] [B-185]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4][C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8][C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12][C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16][C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20][C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24][C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28] [C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32] [C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36][C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40][C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44] [C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
[C-45] [C-46] [C-47] [C-48][C-45] [C-46] [C-47] [C-48]
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52][C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56][C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
[C-57] [C-58] [C-59][C-57] [C-58] [C-59]
[C-60] [C-61] [C-62] [C-63][C-60] [C-61] [C-62] [C-63]
[C-64] [C-65] [C-66] [C-67][C-64] [C-65] [C-66] [C-67]
[C-68] [C-69] [C-70] [C-71][C-68] [C-69] [C-70] [C-71]
[C-72] [C-73] [C-74] [C-75][C-72] [C-73] [C-74] [C-75]
[C-76] [C-77] [C-78] [C-79][C-76] [C-77] [C-78] [C-79]
[C-80] [C-81] [C-82] [C-83][C-80] [C-81] [C-82] [C-83]
[C-84] [C-85] [C-86] [C-87][C-84] [C-85] [C-86] [C-87]
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.The first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1. By being included in the above range, efficiency and lifespan can be improved by implementing bipolar characteristics by adjusting the appropriate weight ratio using the electron transport ability of the first compound and the hole transport ability of the second compound. Within the above range, it may be included in a weight ratio of, for example, about 10:90 to 90:10, about 20:80 to 80:20, for example, about 20:80 to about 70:30, about 20:80 to about 60:40, And it may be included in a weight ratio of about 30:70 to about 60:40. As a specific example, it may be included in a weight ratio of 40:60, 50:50, or 60:40.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.In addition to the first and second compounds described above, one or more compounds may be further included.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다. The above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device may be a composition that further includes a dopant.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.The dopant may for example be a phosphorescent dopant, for example a red, green or blue phosphorescent dopant, for example a red or green phosphorescent dopant.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.A dopant is a substance that emits light when mixed in a small amount in a compound or composition for an organic optoelectronic device. Generally, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites the triplet state or higher is used. You can. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic/inorganic compound, and may be included in one or two or more types.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An example of a dopant is a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L8MX4 L 8 MX 4
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L8 및 X4는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In the above formula Z, M is a metal, and L 8 and X 4 are the same or different from each other and are ligands that form a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L8 및 X4는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.The M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and the L 8 and It may be a dentate ligand.
L8 및 X4로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the ligands represented by L 8 and X 4 may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
[그룹 A][Group A]
상기 그룹 A에서,In group A above,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,R 300 to R 302 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or a halogen,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.R 303 to R 324 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamino group, SF 5 , a trialkylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a dialkylarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group and a C6 to C30 aryl group, or It is a triarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 예로 하기 화학식 Ⅴ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.For example, it may include a dopant represented by Chemical Formula V below.
[화학식 Ⅴ] [Formula V]
상기 화학식 Ⅴ에서,In the above formula V,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅴ-1로 표시되는 작용기이고,At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by the following formula V-1,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, which coordinates to iridium through a lone pair of electrons on carbon or a heteroatom,
m15 및 m16은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, m15 + m16은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,m15 and m16 are independently any integer from 0 to 3, m15 + m16 is any integer from 1 to 3,
[화학식 Ⅴ-1][Formula V-1]
상기 화학식 Ⅴ-1에서,In the above formula V-1,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.* refers to the part connected to the carbon atom.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.As an example, it may include a dopant represented by the following chemical formula Z-1.
[화학식 Z-1][Formula Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;In the above formula Z-1, rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;R A , R B , R C , and R D each independently represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetrasubstituted, or tetrasubstituted;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;L B , L C , and L D are each directly bonded, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof. independently selected from the group consisting of;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;When nA is 1, L E is a group consisting of direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof is selected from; If nA is 0, L E does not exist;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.R A , R B , R C , R D , R, and R' are each hydrogen, deuterium, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heteroalkyl group, arylalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, silyl group, and alkenyl group. , cycloalkenyl group, heteroalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, acyl group, carbonyl group, carboxylic acid group, ester group, nitrile group, isonitrile group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group. , and combinations thereof; Any adjacent R A , R B , R C , R D , R , and R' are optionally connected to form a ring; X B , X C , X D , and X E are each independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen; Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 each represent oxygen or a direct bond.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅵ로 표현될 수 있다.The dopant according to one embodiment may be a platinum complex, and may be represented, for example, by the following chemical formula VI.
[화학식 Ⅵ][Formula Ⅵ]
상기 화학식 Ⅵ에서,In the above formula VI,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,X 100 is selected from O, S and NR 131 ,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,R 117 to R 131 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 132 R 133 R 134 ,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.At least one of R 117 to R 131 is -SiR 132 R 133 R 134 or a tert-butyl group.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device using the above-described compound for an organic optoelectronic device will be described.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device that can mutually convert electrical energy and light energy, and examples include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoreceptor drums.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light-emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1, the organic light emitting device 100 according to one embodiment includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 located between the anode 120 and the cathode 110. Includes.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode 120 may be made of a conductor with a high work function to facilitate hole injection, for example, and may be made of metal, metal oxide, and/or conductive polymer. The anode 120 is made of metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO 2 and Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole, and polyaniline may be included, but are limited thereto. That is not the case.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode 110 may be made of a conductor with a low work function to facilitate electron injection, for example, and may be made of metal, metal oxide, and/or conductive polymer. The cathode 110 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, and BaF 2 /Ca.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. The organic layer 105 may include the above-described compound for organic optoelectronic devices.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. The organic layer 105 includes a light-emitting layer 130, and the light-emitting layer 130 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.The composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a red light-emitting composition.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.The light emitting layer 130 may include, for example, the above-described compound for organic optoelectronic devices as a phosphorescent host.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역 (140)일 수 있다.The charge transport region may be, for example, a hole transport region 140.
상기 정공 수송 영역 (140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.The hole transport region 140 can further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the hole transport region 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the light-emitting layer 130, and a hole transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the hole transport layer, and is included in group B below. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
[그룹 B] [Group B]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In addition to the above-mentioned compounds, known compounds described in US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A, etc., and compounds with similar structures may also be used in the hole transport region 140.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.Additionally, the charge transport region may be, for example, an electron transport region 150.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.The electron transport region 150 can further increase electron injection and/or electron mobility between the cathode 110 and the light emitting layer 130 and block holes.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the electron transport region 150 may include an electron transport layer between the cathode 110 and the light-emitting layer 130, and an electron transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the electron transport layer, and is included in group C below. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the electron transport layer and the electron transport auxiliary layer.
[그룹 C][Group C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.One embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer as an organic layer.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and a hole transport region as the organic layer.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and an electron transport region as the organic layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.As shown in FIG. 1 , the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may include an organic layer 105 and a hole transport region 140 and an electron transport region 150 in addition to the light emitting layer 130 .
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다. Meanwhile, the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), etc. in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic light emitting device 100 forms an anode or a cathode on a substrate, forms an organic layer using a dry film deposition method such as vacuum evaporation, sputtering, plasma plating, or ion plating, and then forms a cathode or cathode on the organic layer. It can be manufactured by forming an anode.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described implementation example will be described in more detail through examples below. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, starting materials and reactants used in the examples and synthesis examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo Chemical Industry, or P&H tech, or synthesized through known methods, unless otherwise specified.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Manufacture of compounds for organic optoelectronic devices)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.The compound presented as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the following steps.
(제1 유기 광전자 소자용 화합물)(First compound for organic optoelectronic device)
합성예 1: 화합물 1-5의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 1-5
[반응식 1][Scheme 1]
a) 중간체 1-5-1의 합성a) Synthesis of intermediate 1-5-1
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 3-Bromodibenzofuran(16.4g, 66.5mmol), Trifilc acid(29.9g, 199.5mmol), Benzene-D6(78.4g, 931.0mmol)을 넣고 50℃에서 20시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 완료 후 D2O(10 ml)를 천천히 부어 ??칭 및 충분히 교반 시킨다. K3PO4(aq) 포화 용액으로 적정하여 중화시킨다. 반응 완료 후 분별 깔때기로 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 Toluene에 녹이고, MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 진공 건조시켜서 중간체 1-5-1를 15.2g(90%) 수득하였다.Add the intermediates 3-Bromodibenzofuran (16.4g, 66.5mmol), Trifilc acid (29.9g, 199.5mmol), and Benzene-D 6 (78.4g, 931.0mmol) to a round bottom flask under nitrogen conditions and reflux and stir at 50°C for 20 hours. . After completion of the reaction, slowly pour D 2 O (10 ml), quench and sufficiently stir. Neutralize by titration with saturated solution of K 3 PO 4 (aq). After completion of the reaction, the water layer was removed using a separatory funnel, and the organic solvent was removed under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid was dissolved in toluene, moisture was removed with MgSO 4 , the organic solvent was filtered using a silica gel pad, and the filtrate was vacuum dried to obtain 15.2 g (90%) of intermediate 1-5-1.
b) 중간체 1-5-2의 합성b) Synthesis of intermediate 1-5-2
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 1-5-1 15.2 g (59.9 mmol)을 톨루엔 200 mL에 넣고, 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 0.05 당량, 비스피나콜라도 다이보론 1.2 당량, 초산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 4 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액에 데워진 톨루엔(80도) 200mL를 추가한 후, 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축하였다. 농축된 고체를 건조 후 추가 정제 과정 없이 다음 반응에 사용하였다.In a 500 mL round bottom flask, 15.2 g (59.9 mmol) of the synthesized intermediate 1-5-1 was added to 200 mL of toluene, 0.05 equivalents of dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium, 1.2 equivalents of bispinacolado diborone, and 2 equivalents of potassium acetate. An equivalent amount was added and heated to reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere. 200 mL of warmed toluene (80 degrees) was added to the reaction solution, filtered through silica gel, and the filtrate was concentrated. The concentrated solid was dried and used in the next reaction without further purification.
c) 중간체 1-5-3의 합성c) Synthesis of intermediate 1-5-3
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 2,4-디클로로-6-페닐트리아진 22.6g (100 mmol)을 톨루엔 200 mL, 증류수 100 mL에 넣고, 2,4-Diphenyl-6-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine 0.9 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류하였다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시켰다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 monochlorobenzene 1L로 재결정하여 중간체 1-5-3을 55%의 수율로 얻었다.Add 22.6 g (100 mmol) of 2,4-dichloro-6-phenyltriazine to 200 mL of toluene and 100 mL of distilled water in a 500 mL round bottom flask, and add 2,4-Diphenyl-6-[3-(4,4) Add 0.9 equivalents of ,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine, 0.03 equivalents of tetrakistriphenylphosphine palladium, and 2 equivalents of potassium carbonate and nitrogen atmosphere. It was heated to reflux. After 6 hours, the reaction solution was cooled, the water layer was removed, and the organic layer was dried under reduced pressure. After washing the obtained solid with water and hexane, the solid was recrystallized with 1L of monochlorobenzene to obtain intermediate 1-5-3 with a yield of 55%.
d) 화합물 1-5의 합성 d ) Synthesis of compounds 1-5
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 1-5-2 10g (33.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL에 넣고, 얻어진 트리아진 중간체 1-5-3 1당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류하였다. 18 시간 후 반응액을 냉각시키고, 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻었다. 고체를 모노클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 화합물 1-5를 17 g 얻었다.Add 10 g (33.2 mmol) of the synthesized intermediate 1-5-2 to 200 mL of tetrahydrofuran and 100 mL of distilled water in a 500 mL round bottom flask, and add 1 equivalent of the obtained triazine intermediate 1-5-3 and tetrakistriphenyl. 0.03 equivalents of phosphine palladium and 2 equivalents of potassium carbonate were added and heated to reflux under a nitrogen atmosphere. After 18 hours, the reaction solution was cooled, and the precipitated solid was filtered and washed with 500 mL of water. The solid was recrystallized with 500 mL of monochlorobenzene to obtain 17 g of Compound 1-5.
LC/MS calculated for: C42H19D7N6O Exact Mass: 637.26 found for: 637.22 [M+H]LC/MS calculated for: C42H19D7N6O Exact Mass: 637.26 found for: 637.22 [M+H]
합성예 2: 화합물 1-27의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 1-27
[반응식 2][Scheme 2]
a) 중간체 1-27-2의 합성a) Synthesis of intermediate 1-27-2
3-브로모 다이벤조티오펜을 이용하여 상기 합성예 a), b)와 같은 방법으로 중간체 1-27-2를 합성하였다.Intermediate 1-27-2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Examples a) and b) using 3-bromo dibenzothiophene.
b) 화합물 1-27의 합성b) Synthesis of compounds 1-27
중간체 1-27-2 1당량과 중간체 1-5-3 1당량을 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 1-27을 합성하였다.Compound 1-27 was synthesized in the same manner as d) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of Intermediate 1-27-2 and 1 equivalent of Intermediate 1-5-3.
LC/MS calculated for: C42H19D7N6S Exact Mass: 653.24 found for: 634.22 [M+H]LC/MS calculated for: C42H19D7N6S Exact Mass: 653.24 found for: 634.22 [M+H]
합성예 3: 화합물 1-57의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 1-57
[반응식 3][Scheme 3]
a) 중간체 1-57-1의 합성a) Synthesis of intermediate 1-57-1
1당량의 2,4-디클로로-6-페닐트리아진과 1.1 당량의 중간체 1-5-2를 사용하여 상기 합성예 1의 b)와 같은 방법으로 중간체 1-57-1을 합성하였다.Intermediate 1-57-1 was synthesized in the same manner as b) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of 2,4-dichloro-6-phenyltriazine and 1.1 equivalent of intermediate 1-5-2.
b) 화합물 1-57의 합성b) Synthesis of Compound 1-57
중간체 1-57-1과 1.1 당량의 중간체 1-57-2(cas:1802232-96-7)를 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 1-57을 합성하였다.Compound 1-57 was synthesized in the same manner as d) in Synthesis Example 1 using Intermediate 1-57-1 and 1.1 equivalent of Intermediate 1-57-2 (cas: 1802232-96-7).
LC/MS calculated for: C48H23D7N6O Exact Mass: 713.29 found for: 714.26 [M+H]LC/MS calculated for: C48H23D7N6O Exact Mass: 713.29 found for: 714.26 [M+H]
합성예 4: 화합물의 1-11 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 1-11
[반응식 4][Scheme 4]
1당량의 중간체 1-57-1과 1.1 당량의 중간체 1-11-1(cas: 1381862-91-4)을 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 1-11을 합성하였다. Compound 1-11 was synthesized in the same manner as d) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of intermediate 1-57-1 and 1.1 equivalent of intermediate 1-11-1 (cas: 1381862-91-4).
LC/MS calculated for: C42H19D7N6SOExact Mass: 653.24 found for: 654.22 [M+H]LC/MS calculated for: C42H19D7N6SOExact Mass: 653.24 found for: 654.22 [M+H]
합성예 5: 화합물 1-8의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Compound 1-8
[반응식 5][Scheme 5]
a) 중간체 1-8-1의 합성a) Synthesis of intermediate 1-8-1
500 mL 둥근바닥플라스크에 시아누릭클로라이드 15 g(81.34 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹이고, 질소대기하에서 d5-페닐 마그네슘브로마이드 용액 (0.5M 테트라하이드로퓨란) 1 당량을 0℃에서 적가하고 서서히 상온으로 올렸다. 상온에서 1 시간 동안 교반한 후, 반응액을 얼음물 500 mL에 넣고 층분리시킨다. 유기층을 분리하고 무수 황산마그네슘을 처리하고 농축하였다. 농축된 잔사를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재결정하여 중간체 1-8-1 을 14.7 g 얻었다.Dissolve 15 g (81.34 mmol) of cyanuric chloride in 200 mL of anhydrous tetrahydrofuran in a 500 mL round bottom flask, add 1 equivalent of d5-phenyl magnesium bromide solution (0.5M tetrahydrofuran) dropwise at 0°C under nitrogen atmosphere, and slowly dissolve. Raised to room temperature. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction solution was added to 500 mL of ice water and the layers were separated. The organic layer was separated, treated with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The concentrated residue was recrystallized with tetrahydrofuran and methanol to obtain 14.7 g of intermediate 1-8-1.
b) 중간체 1-8-2의 합성b) Synthesis of intermediate 1-8-2
1 당량의 중간체 1-8-1와 1당량의 중간체 1-5-2를 사용하여 합성예 1의 c)와 같은 방법을 통해 중간체 1-8-2를 합성하였다. Intermediate 1-8-2 was synthesized using the same method as c) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of intermediate 1-8-1 and 1 equivalent of intermediate 1-5-2.
c) 중간체 1-8-3의 합성c) Synthesis of intermediate 1-8-3
500 mL 둥근바닥플라스크에 시아누릭클로라이드 15 g(81.34 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹이고, 질소대기하에서 d5-페닐 마그네슘브로마이드 용액 (0.5M 테트라하이드로퓨란) 2.2 당량을 0℃에서 적가하고 서서히 상온으로 올렸다. 상온에서 1 시간 동안 교반한 후, 온도를 올려 50℃에서 추가로 1시간 교반한다. 반응액을 상온까지 식힌 후 얼음물 500 mL에 넣고 층분리시킨다. 유기층을 분리하고 무수 황산마그네슘을 처리하고 농축하였다. 농축된 잔사를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재결정하여 중간체 1-8-3 을 13.2 g 얻었다.Dissolve 15 g (81.34 mmol) of cyanuric chloride in 200 mL of anhydrous tetrahydrofuran in a 500 mL round bottom flask, add 2.2 equivalents of d5-phenyl magnesium bromide solution (0.5M tetrahydrofuran) dropwise at 0°C under a nitrogen atmosphere, and slowly dissolve. Raised to room temperature. After stirring at room temperature for 1 hour, raise the temperature and stir for an additional hour at 50°C. After cooling the reaction solution to room temperature, add it to 500 mL of ice water and separate the layers. The organic layer was separated, treated with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The concentrated residue was recrystallized with tetrahydrofuran and methanol to obtain 13.2 g of intermediate 1-8-3.
d) 중간체 1-8-5의 합성d) Synthesis of intermediate 1-8-5
1 당량의 중간체 1-8-3와 1당량의 중간체 1-8-4(cas no.: 2241872-00-2)를 사용하여 합성예 1의 c)와 같은 방법을 통해 중간체 1-8-5를 합성하였다.Intermediate 1-8-5 was produced through the same method as c) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of intermediate 1-8-3 and 1 equivalent of intermediate 1-8-4 (cas no.: 2241872-00-2). was synthesized.
e) 중간체 1-8-6의 합성e) Synthesis of intermediate 1-8-6
중간체 1-8-5를 사용하여 합성예 1의 b)와 같은 방법을 통해 중간체 1-8-6를 합성하였다.Intermediate 1-8-6 was synthesized using the same method as b) in Synthesis Example 1 using Intermediate 1-8-5.
f) 화합물 1-8의 합성f) Synthesis of compounds 1-8
1당량의 중간체 1-8-6와 1당량의 중간체 1-8-2를 사용하여 합성예 1의 d)와 같은 방법을 통해 화합물 1-8을 70%의 수율로 합성하였다.Compound 1-8 was synthesized with a yield of 70% using the same method as d) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of intermediate 1-8-6 and 1 equivalent of intermediate 1-8-2.
LC/MS calculated for: C42H19D7N6SO Exact Mass: 656.38 found for: 657.40 [M+H]LC/MS calculated for: C42H19D7N6SO Exact Mass: 656.38 found for: 657.40 [M+H]
(제2 유기 광전자 소자용 화합물의 합성)(Synthesis of a second organic optoelectronic device compound)
합성예 6: 화합물 B-137의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of Compound B-137
[반응식 6][Scheme 6]
N-페닐-3,3-바이카바졸 1eq와 4-(4-브로모페닐)다이벤조[b,d]퓨란 1eq를 사용하여 화합물 B-137을 합성하였다.Compound B-137 was synthesized using 1eq of N-phenyl-3,3-bicarbazole and 1eq of 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan.
LC/MS calculated for: C48H30N2O Exact Mass: 650.24 found for: 651.21 [M+H]LC/MS calculated for: C48H30N2O Exact Mass: 650.24 found for: 651.21 [M+H]
합성예 7: 화합물 C-4의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of Compound C-4
[반응식 7][Scheme 7]
5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸(C-4-1, cas:200339-30-6) 1eq와 4-브로모바이페닐(cas:92-66-0) 2eq를 사용하여 화합물 C-4을 합성하였다.5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazole (C-4-1, cas:200339-30-6) 1eq and 4-bromobiphenyl (cas:92-66-0) 2eq Compound C-4 was synthesized using.
LC/MS calculated for: C42H28N2 Exact Mass: 560.23 found for: 561.21 [M+H]LC/MS calculated for: C42H28N2 Exact Mass: 560.23 found for: 561.21 [M+H]
비교합성예 1: 화합물 D1의 합성Comparative Synthesis Example 1: Synthesis of Compound D1
[반응식 8][Scheme 8]
1당량의 중간체 D-1-1과 1 당량의 중간체 D-1-2를 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 D1을 합성하였다. Compound D1 was synthesized in the same manner as d) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of intermediate D-1-1 and 1 equivalent of intermediate D-1-2.
LC/MS calculated for: C42H26N6O Exact Mass: 630.22 found for: 631.21 [M+H]LC/MS calculated for: C42H26N6O Exact Mass: 630.22 found for: 631.21 [M+H]
비교합성예 2: 화합물 D2의 합성Comparative Synthesis Example 2: Synthesis of Compound D2
[반응식 9][Scheme 9]
1당량의 중간체 D-2-1과 1 당량의 중간체 D-1-2를 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 D2을 합성하였다. Compound D2 was synthesized in the same manner as d) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of intermediate D-2-1 and 1 equivalent of intermediate D-1-2.
LC/MS calculated for: C42H26N6S Exact Mass: 646.19 found for: 647.17 [M+H]LC/MS calculated for: C42H26N6S Exact Mass: 646.19 found for: 647.17 [M+H]
비교 합성예 3: 화합물 D3의 합성Comparative Synthesis Example 3: Synthesis of Compound D3
[반응식 10][Scheme 10]
1당량의 중간체 D-1-1과 1 당량의 중간체 1-11-1를 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 D3을 합성하였다. Compound D3 was synthesized in the same manner as d) in Synthesis Example 1 using 1 equivalent of intermediate D-1-1 and 1 equivalent of intermediate 1-11-1.
LC/MS calculated for: C43H27N5O Exact Mass: 629.22 found for: 630.19 [M+H]LC/MS calculated for: C43H27N5O Exact Mass: 629.22 found for: 630.19 [M+H]
(유기 발광 소자의 제작)(Production of organic light-emitting devices)
실시예 1Example 1
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-5를 제1호스트로 화합물 B-137를 제2 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였으며, 하기 실시예 및 비교예의 경우 비율은 3:7이였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15 Å과 Al 1200 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, the substrate was ultrasonic cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner. The substrate was cleaned for 10 minutes using oxygen plasma and then transferred to a vacuum evaporator. Using the ITO transparent electrode prepared in this way as an anode, Compound A doped with 3% NDP-9 (commercially available from Novaled) was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 Å, and the hole injection layer was Compound A was deposited to a thickness of 1350 Å on top to form a hole transport layer. Compound B was deposited to a thickness of 350 Å on top of the hole transport layer to form an auxiliary hole transport layer. On the top of the hole transport auxiliary layer, Compound 1-5 obtained in Synthesis Example 1 was used as the first host, Compound B-137 was used as the second host, and PhGD was doped at 10wt% as a dopant to form a 400Å thick light emitting layer by vacuum deposition. , for the following examples and comparative examples, the ratio was 3:7. Next, Compound C was deposited on top of the light emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and Compound D and Liq were simultaneously vacuum deposited at a 1:1 ratio to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å. An organic light emitting device was manufactured by sequentially vacuum depositing 15 Å of LiQ and 1,200 Å of Al on top of the electron transport layer to form a cathode.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1350 Å) / 화합물B (350Å) / EML[(화합물 1-5 : 화합물 B-137 = 3:7 (w/w)) (90wt%) : PhGD (10wt%)] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO / Compound A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / Compound A (1350 Å) / Compound B (350Å) / EML[(Compound 1-5 : Compound B-137 = 3:7 (w/w)) (90wt%): PhGD (10wt%)] (400Å) / Compound C (50Å) / Compound D: LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å).
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amineCompound A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amineCompound B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 C: 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)[1,1'-biphenyl]-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazineCompound C: 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)[1,1'-biphenyl]-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5- triazine
화합물 D: 2-[4-[4-(4'-Cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)-1-naphthyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazineCompound D: 2-[4-[4-(4'-Cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)-1-naphthyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
[PhGD] [PhGD]
실시예 2 내지 실시예 7 Examples 2 to 7
하기 표 1에 기재된 바와 같이 제1 호스트 및 제2 호스트를 각각 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 실시예 7의 소자를 제작하였다.As shown in Table 1 below, devices of Examples 2 to 7 were manufactured in the same manner as Example 1 using the first and second hosts, respectively.
비교예 1 내지 비교예 4Comparative Examples 1 to 4
실시예 1에서 화합물 1-5 대신 화합물 D1 내지 화합물 D3를 각각 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 비교예 4의 소자를 제작하였다.Devices of Comparative Examples 1 to 4 were manufactured in the same manner as Example 1, using Compounds D1 to D3 instead of Compounds 1 to 5 in Example 1, respectively.
실시예 8Example 8
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 E를 350 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 정공수송보조층 상부에 합성예 1의 화합물 1-5를 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 F를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 G와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15 Å과 Al 1200 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, the substrate was ultrasonic cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, and then transferred to a plasma cleaner. The substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, Compound A doped with 3% NDP-9 (commercially available from Novaled) was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 Å, and the hole injection layer Compound A was deposited to a thickness of 1350 Å on top to form a hole transport layer. Compound E was deposited on the top of the hole transport layer to a thickness of 350 Å to form a hole transport auxiliary layer, and Compound 1-5 of Synthesis Example 1 was used as a host on the top of the hole transport auxiliary layer, and PhGD was doped at 7wt% as a dopant. A light emitting layer with a thickness of 400 Å was formed by vacuum deposition. Next, Compound F was deposited on the top of the emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and Compound G and Liq were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å. An organic light emitting device was manufactured by sequentially vacuum depositing 15 Å of LiQ and 1,200 Å of Al on top of the electron transport layer to form a cathode.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1350 Å) / 화합물E (350Å) / EML[93 wt%의 호스트 (화합물 1-5) : 7wt%의 PhGD] (400Å) / 화합물F (50Å) / 화합물G : LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO / Compound A (3% NDP-9 doping, 100Å) / Compound A (1350 Å) / Compound E (350Å) / EML [93 wt% of host (compound 1-5): 7 wt% of PhGD] (400Å) / Compound F (50Å) / Compound G: LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å).
화합물 E: N-[4-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]-N-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amineCompound E: N-[4-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]-N-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amine
화합물 F: 2,4-Diphenyl-6-(4',5',6'-triphenyl[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-3''''-yl)-1,3,5-triazineCompound F: 2,4-Diphenyl-6-(4',5',6'-triphenyl[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1 ''''-quinquephenyl]-3''''-yl)-1,3,5-triazine
화합물 G: 2-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazineCompound G: 2-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
실시예 9Example 9
화합물 1-8를 단독으로 사용하여 실시예 8과 동일한 방법으로 실시예 9의 소자를 제작하였다.The device of Example 9 was manufactured in the same manner as Example 8 using Compound 1-8 alone.
비교예 5Comparative Example 5
화합물 D1을 단독으로 사용하여 실시예 8과 동일한 방법으로 비교예 5의 소자를 제작하였다.The device of Comparative Example 5 was manufactured in the same manner as Example 8 using compound D1 alone.
평가:evaluation:
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltage meter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the voltage was increased from 0V to 10V and the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) to obtain the results.
(3) 발광 효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도를 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광 효율(cd/A)을 계산하였다. Using the luminance and current density measured from (1) and (2) above, the luminous efficiency (cd/A) at the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated.
(4) 수명 측정 (4) Life measurement
휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 유지하고 발광 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하였다.The luminance (cd/m 2 ) was maintained at 6,000 cd/m 2 and the time for luminous efficiency (cd/A) to decrease to 90% was measured.
비교예 5의 수명을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 1에 나타내었고,Relative values based on the lifespan of Comparative Example 5 are shown in Table 1 below,
비교예 1의 수명을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 2에 나타내었다.Relative values based on the lifespan of Comparative Example 1 are shown in Table 2 below.
(T90)life span
(T90)
(%)Lifespan (T90)
(%)
표 1 및 표 2를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물과 같이 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 코어에 중수소가 치환된 화합물을 발광층에 사용한 경우 비교예에 따른 화합물을 발광층에 사용한 경우에 비해, 수명 특성이 상당히 개선된 것을 확인할 수 있다. 또한 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 코어 외에 추가적인 치환기 부분에 중수소가 치환되는 경우에도 추가적인 수명 개선이 있음을 볼 수 있다. Referring to Table 1 and Table 2, when a compound having a deuterium substituted dibenzofuran or dibenzothiophene core, such as the compound according to the present invention, is used in the light emitting layer, the lifespan is compared to when the compound according to the comparative example is used in the light emitting layer. It can be seen that the characteristics have been significantly improved. Additionally, even when deuterium is substituted in additional substituents other than the dibenzofuran or dibenzothiophene core, additional improvement in lifespan can be seen.
이러한 효과는 트리아진 코어뿐만이 아니라 피리미딘 코어에서도 동일하게 나타남을 실시예 4로부터 확인할 수 있다. It can be confirmed from Example 4 that this effect is the same not only in the triazine core but also in the pyrimidine core.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다. Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements made by those skilled in the art using the basic concept of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공수송영역
150: 전자수송영역100: Organic light emitting device
105: Organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer
140: Hole transport area
150: Electron transport area
Claims (15)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
X4 내지 X6 중 적어도 둘은 N이고,
Y1은 O 또는 S이고,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
Ra, R1 내지 R5, Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
n1 및 n2은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
m1, m3, m4 및 m5는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2는 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이다.Compound for organic optoelectronic devices represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
X 1 to X 6 are each independently N or CR a ,
At least two of X 1 to X 3 are N,
At least two of X 4 to X 6 are N,
Y 1 is O or S,
Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
R a , R 1 to R 5 , Ar 8 and Ar 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof,
n1 and n2 are each independently an integer from 0 to 2,
m1, m3, m4 and m5 are each independently an integer from 1 to 4,
m2 is one of the integers from 1 to 3,
At least one of R 1 and R 2 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-Ⅰ, 화학식 1-Ⅱ, 화학식 1-Ⅲ, 화학식 1-Ⅳ, 화학식 1-Ⅴ 및 화학식 1-Ⅵ 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-Ⅰ]
[화학식 1-Ⅱ]
[화학식 1-Ⅲ]
[화학식 1-Ⅳ]
[화학식 1-Ⅴ]
[화학식 1-Ⅵ]
상기 화학식 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅵ에서,
Y1, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R5, Ar8 및 Ar9, n1 및 n2, 그리고 m1 내지 m5는 제1항에 정의한 바와 같다.In paragraph 1:
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Formulas 1-I, Formula 1-II, Formula 1-III, Formula 1-IV, Formula 1-V, and Formula 1-VI:
[Formula 1-Ⅰ]
[Formula 1-Ⅱ]
[Formula 1-Ⅲ]
[Formula 1-IV]
[Formula 1-V]
[Formula 1-VI]
In the above formulas Formula 1-I to Formula 1-VI,
Y 1 , Ar 1 to Ar 3 , R 1 to R 5 , Ar 8 and Ar 9 , n1 and n2, and m1 to m5 are as defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1C 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A]
[화학식 1B]
[화학식 1C]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1C에서,
X1 내지 X6, Y1, Ar1 내지 Ar3, Ar8 및 Ar9, R1 내지 R5, 그리고 m1 내지 m5는 제1항에 정의한 바와 같다.According to paragraph 1,
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Formulas 1A to 1C:
[Formula 1A]
[Formula 1B]
[Formula 1C]
In Formula 1A to Formula 1C,
X 1 to X 6 , Y 1 , Ar 1 to Ar 3 , Ar 8 and Ar 9 , R 1 to R 5 , and m1 to m5 are as defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1D, 화학식 1E 및 화학식 1F 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1D]
[화학식 1E]
[화학식 1F]
상기 화학식 1D 내지 화학식 1F에서,
X1 내지 X6, Y1, Ar1 내지 Ar3, Ar9, R1 내지 R5, 그리고 m1 내지 m5는 제1항에서 정의한 바와 같고,
Ar8a 및 Ar8b는 제1항에서 정의한 Ar8의 정의와 같다.In paragraph 1:
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Formulas 1D, 1E, and 1F:
[Formula 1D]
[Formula 1E]
[Formula 1F]
In Formula 1D to Formula 1F,
X 1 to _ _ _ _ _
Ar 8a and Ar 8b are the same as Ar 8 defined in paragraph 1.
상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1의 Ar1은 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합인, 유기 광전자 소자용 화합물.In paragraph 1:
At least one of R 1 and R 2 of Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
Ar 1 of Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합인, 유기 광전자 소자용 화합물.In paragraph 1:
At least one of R 1 and R 2 of Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
At least one of Ar 2 and Ar 3 of Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1의 Ar1은 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이며,
상기 화학식 1의 R3 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소이거나, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합인, 유기 광전자 소자용 화합물.In paragraph 1:
At least one of R 1 and R 2 of Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
Ar 1 in Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof,
At least one of R 3 to R 5 of Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1의 Ar1은 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1의 R3 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소이거나, 또는 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이며,
상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는, 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합인, 유기 광전자 소자용 화합물.In paragraph 1:
At least one of R 1 and R 2 of Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
Ar 1 of Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof,
At least one of R 3 to R 5 in Formula 1 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted with deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, or a combination thereof,
At least one of Ar 2 and Ar 3 of Formula 1 is a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium, a C2 to C30 heterocyclic group substituted with deuterium, or a combination thereof, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to paragraph 1,
Ar 1 of Formula 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
Ar 2 and Ar 3 of Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a compound for an organic optoelectronic device.
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6] [화학식 1-7] [화학식 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10] [화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13] [화학식 1-14] [화학식 1-15] [화학식 1-16]
[화학식 1-17] [화학식 1-18] [화학식 1-19] [화학식 1-20]
[화학식 1-21] [화학식 1-22] [화학식 1-23] [화학식 1-24]
[화학식 1-25] [화학식 1-26] [화학식 1-27] [화학식 1-28]
[화학식 1-29] [화학식 1-30] [화학식 1-31] [화학식 1-32]
[화학식 1-33] [화학식 1-34] [화학식 1-35] [화학식 1-36]
[화학식 1-37] [화학식 1-38] [화학식 1-39] [화학식 1-40]
[화학식 1-41] [화학식 1-42] [화학식 1-43] [화학식 1-44]
[화학식 1-45] [화학식 1-46] [화학식 1-47] [화학식 1-48]
[화학식 1-49] [화학식 1-50] [화학식 1-51] [화학식 1-52]
[화학식 1-53] [화학식 1-54] [화학식 1-55] [화학식 1-56]
[화학식 1-57] [화학식 1-58] [화학식 1-59] [화학식 1-60]
[화학식 1-61] [화학식 1-62] [화학식 1-63] [화학식 1-64]
[화학식 1-65] [화학식 1-66] [화학식 1-67] [화학식 1-68]
A compound for an organic optoelectronic device selected from the compounds listed in Group 1 below:
[Group 1]
[Formula 1-1] [Formula 1-2] [Formula 1-3] [Formula 1-4]
[Formula 1-5] [Formula 1-6] [Formula 1-7] [Formula 1-8]
[Formula 1-9] [Formula 1-10] [Formula 1-11] [Formula 1-12]
[Formula 1-13] [Formula 1-14] [Formula 1-15] [Formula 1-16]
[Formula 1-17] [Formula 1-18] [Formula 1-19] [Formula 1-20]
[Formula 1-21] [Formula 1-22] [Formula 1-23] [Formula 1-24]
[Formula 1-25] [Formula 1-26] [Formula 1-27] [Formula 1-28]
[Formula 1-29] [Formula 1-30] [Formula 1-31] [Formula 1-32]
[Formula 1-33] [Formula 1-34] [Formula 1-35] [Formula 1-36]
[Formula 1-37] [Formula 1-38] [Formula 1-39] [Formula 1-40]
[Formula 1-41] [Formula 1-42] [Formula 1-43] [Formula 1-44]
[Formula 1-45] [Formula 1-46] [Formula 1-47] [Formula 1-48]
[Formula 1-49] [Formula 1-50] [Formula 1-51] [Formula 1-52]
[Formula 1-53] [Formula 1-54] [Formula 1-55] [Formula 1-56]
[Formula 1-57] [Formula 1-58] [Formula 1-59] [Formula 1-60]
[Formula 1-61] [Formula 1-62] [Formula 1-63] [Formula 1-64]
[Formula 1-65] [Formula 1-66] [Formula 1-67] [Formula 1-68]
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표시되는, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R6 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m6 및 m7은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
m8은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
n3은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결탄소(C) 또는 C-La-Rb이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,
La, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R17 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.Containing a first compound for an organic optoelectronic device and a second compound for an organic optoelectronic device,
The first compound for an organic optoelectronic device is the compound for an organic optoelectronic device according to claim 1,
The second compound for an organic optoelectronic device is a composition for an organic optoelectronic device, which is represented by a combination of Formula 2 or Formula 3 and Formula 4:
[Formula 2]
In Formula 2,
Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R 6 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or It is an unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m6 and m7 are each independently an integer from 1 to 3,
m8 is one of the integers from 1 to 4,
n3 is one of the integers from 0 to 2;
[Formula 3] [Formula 4]
In Formula 3 and Formula 4,
Ar 6 and Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
a 1 * to a 4 * in Formula 3 are each independently connected carbon (C) or CL a -R b ,
Among a 1 * to a 4 * in Formula 3, the two adjacent ones are each connected to * in Formula 4,
L a , L 3 and L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R b and R 17 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2-8 또는 화학식 3C로 표시되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-8]
[화학식 3C]
상기 화학식 2-8 및 화학식 3C에서,
R6 내지 R15, R17 내지 R24, Rb3 및 Rb4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
m6 및 m7은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
La3 및 La4는 단일결합이고,
*-L1-Ar4, *-L2-Ar5, *-L3-Ar6 및 *-L4-Ar7는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택된 하나이며,
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,
D는 중수소이고,
m9는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
m10은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,
m11은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
m12는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
*은 연결 지점이다.According to clause 10,
The second compound for an organic optoelectronic device is a composition for an organic optoelectronic device represented by the following Chemical Formula 2-8 or Chemical Formula 3C:
[Formula 2-8]
[Formula 3C]
In Formula 2-8 and Formula 3C,
R 6 to R 15 , R 17 to R 24 , R b3 and R b4 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
m6 and m7 are each independently an integer from 1 to 3,
L a3 and L a4 are single bonds,
*-L 1 -Ar 4 , *-L 2 -Ar 5 , *-L 3 -Ar 6 and *-L 4 -Ar 7 are each independently selected from the substituents listed in Group I below,
[Group Ⅰ]
In Group I above,
D is deuterium,
m9 is one of the integers from 0 to 4,
m10 is one of the integers from 0 to 3,
m11 is one of the integers from 0 to 2,
m12 is one of the integers from 0 to 5,
* is the connection point.
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물 또는 제11항 또는 제12항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.Anode and cathode facing each other,
Comprising at least one organic layer located between the anode and the cathode,
The organic layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 10 or the composition for an organic optoelectronic device according to claim 11 or 12.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.According to clause 13,
The organic layer includes a light-emitting layer,
The light-emitting layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
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