KR20240014492A - 애노드성-착색 전기변색 화합물, 및 이를 함유하는 장치 및 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물에 관한 것이다. 화학식 I과 관련하여, R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다. 본 발명은 또한 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물을 포함하는 전기변색 장치 및 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 애노드성-착색 전기변색 화합물, 이러한 애노드성-착색 전기변색 화합물을 함유하는 전기변색 장치 및 조성물에 관한 것이다.
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2021년 5월 28일에 출원된 미국 가특허 출원 번호 63/194,303에 대한 권리를 가지며 이에 대한 우선권을 주장하며, 이 출원의 개시 내용은 그 전체가 참고로 본원에 인용된다.
전기변색은 전위를 적용하여 물질의 가시 색상 및/또는 가시 광선 투과율의 가역적 변화를 포함한다. 색상 및/또는 투과율의 변화는 전형적으로 산화된 및 환원된 전하 상태가 교대로 사이클링되는 것을 포함한다. 일반적으로, 환원 과정을 거치면서 발색하는 물질을 캐소드성-착색 전기변색 물질이라고 하며; 산화되면서 발색하는 물질을 애노드성-착색 전기변색 물질이라 한다.
일부 경우에 애노드성-착색 전기변색 물질은 바람직하게는 중성 상태에서 무색이며, 유리한 정도의 색 재현성(color reproducibility) 및 대비(contrast)를 제공한다. 일부 경우에, 중성 및/또는 라디칼 양이온 상태의 애노드성-착색 전기변색 물질은, 전기변색층이 제조되는 액체 전기변색 조성물에서 불충분한 용해도를 가질 수 있다.
새로운 애노드성-착색 전기변색 물질을 개발하는 것이 바람직할 것이다. 이러한 새로 개발된 애노드성-착색 전기변색 물질,은 적어도 현재 이용가능한 애노드성-착색 전기변색 물질만큼 우수한 특성 및 성능을 제공하는 것이 더욱 바람직할 것이다.
본 발명에 따르면,
(a) 제1 투명 전극층을 포함하는 표면을 갖는 제1 기판;
(b) 제2 투명 전극층을 포함하는 표면을 갖는 제2 기판; 및
(c) 제1 투명 전극층과 제2 투명 전극층 사이에 개재된 전기변색층(electrochromic layer)
을 포함하는 전기변색 장치가 제공되며,
상기 제1 투명 전극층과 상기 제2 투명 전극층은 대향 방향으로 이격되어 있고, 상기 전기변색층은
(i) 캐소드성 컴포넌트(cathodic component),
(ii) 애노드성 컴포넌트(anodic component),
(iii) 전해질, 및
(iv) 중합체 매트릭스
를 포함하며, 상기 애노드성 컴포넌트는 하기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색(anodically-coloring) 전기변색 화합물을 포함한다:
.
화학식 I과 관련하여, R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다.
본 발명에 추가로 따르면,
(i) 캐소드성 컴포넌트,
(ii) 애노드성 컴포넌트,
(iii) 전해질,
(iv) 중합체성 증점제(polymeric thickener), 및
(v) 용매
를 포함하는 전기변색 조성물이 제공된다.
상기 전기변색 조성물의 애노드성 컴포넌트는, R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택되는 상기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물을 포함한다.
추가로 본 발명에 따르면, R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택되는 상기에 도시된 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물이 제공된다.
본 발명을 특징짓는 특징은, 본원에 첨부되고 그 일부를 형성하는 청구범위에서 구체적으로 지적된다. 본 발명의 이러한 특징 및 다른 특징, 그 작동 이점 및 그 사용에 의해 수득되는 구체적 목적은, 본 발명의 비제한적인 실시양태가 예시되고 기술되는 다음의 상세한 설명으로부터 더욱 완전하게 이해될 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 전기변색 장치의 대표적인 측부 상승 단면도이다.
도 2는, 전기변색층을 밀봉하는 역할을 하는 개스킷을 추가로 포함하는, 본 발명에 따른 전기변색 장치의 대표적인 측부 상승 단면도이다.
도 1 및 2에서, 유사한 문자는 달리 명시되지 않는 한, 경우에 따라, 동일한 컴포넌트 및/또는 요소를 지칭한다.
도 2는, 전기변색층을 밀봉하는 역할을 하는 개스킷을 추가로 포함하는, 본 발명에 따른 전기변색 장치의 대표적인 측부 상승 단면도이다.
도 1 및 2에서, 유사한 문자는 달리 명시되지 않는 한, 경우에 따라, 동일한 컴포넌트 및/또는 요소를 지칭한다.
본 명세서에 사용된 단수형 표현은, 달리 명백하고 명확하게 하나의 대상으로 제한되지 않는 한, 복수의 대상을 포함한다.
달리 명시하지 않는 한, 본 명세서에 개시된 모든 범위 또는 비율은 본원에 포함된 임의의 및 모든 하위 범위 또는 하위 비율을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, "1 내지 10"이라는 명시된 범위 또는 비율은 최소값 1과 최대값 10 사이(이들 포함)의 임의의 및 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 간주되어야 하고, 즉, 1 이상의 최소값으로 시작하고 10 이하의 최대값으로 끝나는 모든 하위 범위 또는 하위 비율이고, 예컨대 비제한적으로 1 내지 6.1, 3.5 내지 7.8 및 5.5 내지 10을 들 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 달리 명시되지 않는 한, 2가 연결기와 같은 연결기의 왼쪽에서 오른쪽으로의 표현은, 다른 적절한 배향, 예컨대 오른쪽에서 왼쪽으로의 배향을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 비제한적인 예시의 목적으로, 2가 연결기 또는 동등하게는 -C(O)O-의 왼쪽에서 오른쪽으로의 표현은 그의 오른쪽에서 왼쪽으로 표현 또는 동등하게는 -O(O)C- 또는 -OC(O)-를 포함한다.
실시예에서 또는 다르게 표시된 경우를 제외하고, 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양, 반응 조건 등을 나타내는 모든 수치는 모든 경우에 "약"이라는 용어로 수정되는 것으로 이해되어야 한다.
본원에 사용된 바와 같이, 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)과 같은 중합체의 분자량 값은 폴리스티렌 표준과 같은 적절한 표준을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된다.
본원에 사용된 바와 같이, 다분산 지수(PDI) 값은 중합체의 수 평균 분자량(Mn)에 대한 중량 평균 분자량(Mw)의 비(즉, Mw/Mn)를 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "중합체"는 단독중합체(예를 들어, 단일 단량체 종으로부터 제조됨), 공중합체(예를 들어, 2개 이상의 단량체 종으로부터 제조됨) 및 그래프트 중합체를 의미한다.
본 명세서에 사용된 용어 "(메트)아크릴레이트" 및 유사한 용어, 예컨대 "(메트)아크릴산 에스테르"는 메타크릴레이트 및/또는 아크릴레이트를 의미한다. 본 명세서에 사용된 용어 "(메트)아크릴산"은 메타크릴산 및/또는 아크릴산을 의미한다.
애노드성-착색 전기변색 화합물/물질은 또한 본원에서 애노드성-착색 전기변색 비티에노-디옥신 화합물/물질로서 지칭된다.
화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는, 본원에 기술된 바와 같은 본 발명의 애노드성-착색 전기변색 화합물은 임의적으로, 이러한 화합물의 합성으로부터 생성되는 하나 이상의 부산물을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서에 사용된 용어 "전기변색" 및 유사한 용어, 예를 들어 "전기변색 화합물"은, 전위 인가에 반응하여 변하는 적어도 가시광선에 대한 흡수 스펙트럼을 갖는 것을 의미한다. 또한, 본 명세서에 사용된 용어 "전기변색 물질"은 전기변색 특성을 나타내도록 조정되고(예를 들어, 인가된 전위에 반응하여 변하는 적어도 가시광선에 대한 흡수 스펙트럼을 갖도록 조정되고), 하나 이상의 전기변색 화합물을 포함하는 임의의 물질을 의미한다.
본원에 사용되는 용어 "전위(electric potential 또는 electrical potential)" 및 관련 용어는, 비제한적으로, 본원에서 더 자세히 기술되는 바와 같이, 전기변색 물질을 하나의 형태 또는 상태로부터 다른 형태 또는 상태로 변형시키는 것과 같이 물질에 반응을 일으킬 수 있는 전위를 의미한다.
본 명세서에서 "상태"라는 용어를 수정하기 위해 사용된 "제1" 및 "제2"라는 용어는 특정 순서나 연대기를 나타내는 것이 아니라, 대신 두 개의 서로 다른 조건이나 특성을 나타내는 것이다. 비제한적인 예시를 위해, 애노드성-착색 전기변색 화합물과 같은 전기변색 화합물의 제1 상태와 제2 상태는 하나 이상의 광학적 특성, 예컨대 비제한적으로 가시광선 및/또는 UV 선의 흡수에 대해 상이할 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 다양한 비제한적 실시양태에 따르면, 본 발명의 애노드성-착색 전기변색 화합물은 제1 및 제2 상태 각각에서 상이한 흡수 스펙트럼을 가질 수 있다. 예를 들어, 본 명세서에 제한되지 않지만, 본 발명의 애노드성-착색 전기변색 화합물은 제1 상태에서 투명하고, 제2 상태에서 착색될 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 애노드성-착색 전기변색 화합물은 제1 상태에서 제1 색상을 가질 수 있고, 제2 상태에서 제2 색상을 가질 수 있다.
본원에 사용된 "디스플레이"라는 용어는, 단어, 수치, 기호, 디자인 또는 도면으로 된 정보의 가시적 또는 기계-판독성 표현을 의미한다. 디스플레이 요소의 비제한적인 예로는 스크린, 모니터 및 보안 요소, 예컨대 보안 마크가 있다.
본 명세서에 사용된 용어 "윈도우"는, 방사선의 투과를 허용하도록 구성된 어퍼쳐를 의미한다. 윈도우의 비제한적인 예로는 자동차 및 항공기 투명체, 윈드쉴드, 필터, 셔터 및 광학 스위치가 포함된다.
본 명세서에 사용된 용어 "거울"은 입사광의 많은 부분을 정반사하는 표면을 의미한다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, "좌측", "우측", "내부", "외부", "위", "아래" 등과 같은 공간적 또는 방향적 용어는 도면에 도시된 바와 같이 본 발명에 관한 것이다. 그러나, 본 발명은 다양한 대안적인 배향을 가정할 수 있으며, 따라서 이러한 용어는 제한적인 것으로 간주되어서는 안 된다는 것이 이해되어야 한다.
본 명세서에 사용된 용어 "위에 형성된", "위에 침착된", "위에 제공된", "위에 적용된", "위에 존재하는" 또는 "위에 위치하는"은 위에 형성되거나, 침착되거나, 제공되거나, 적용되거나, 존재하거나, 위치하지만, 반드시 아래에 있는 요소 또는 아래에 있는 요소의 표면과 직접(또는 인접하게) 접촉할 필요는 없음을 의미한다. 예를 들어 기판 "위에 위치하는" 층은, 위치되거나 형성된 층과 기판 사이에 위치한 동일하거나 상이한 조성의 하나 이상의 다른 층, 코팅 또는 필름의 존재를 배제하지 않는다.
본 명세서에 사용된 용어 "개재된" 및 "사이에 개재된"은, 위에 있는 및/또는 아래에 있는 요소 또는 이들의 표면과 직접(또는 인접하게) 접촉할 필요는 없지만 이들 사이에 존재하거나 위치하는 것을 의미한다. 예를 들어, 제1 기판과 제2 기판 "사이에 개재된" 층은 개재된 층과 제1 및/또는 제2 기판 사이에 위치하는 동일하거나 상이한 조성의 하나 이상의 다른 층, 코팅 또는 필름의 존재를 배제하지 않는다.
달리 명시하지 않는 한, 본원에 언급된, 비제한적으로, 발행된 특허 및 특허 출원 등의 모든 문서는 그 전체가 "참고로 인용된" 것으로 간주된다.
본원에 사용된 "선형 또는 분지형" 기, 예컨대 선형 또는 분지형 알킬의 언급은 메틸렌기 또는 메틸기; 선형 C2-C20 알킬기와 같은 선형인 기; 및 분지형 C3-C20 알킬기와 같은 적절하게 분지형인 기를 본원에서 포함하는 것으로 이해된다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 선형 또는 분지형, 환형 또는 비환형 C1-C25 알킬을 의미한다. 선형 또는 분지형 알킬은 C1-C25 알킬, 예를 들어 C1-C20 알킬, 예를 들어 C2-C10 알킬, 예를 들어 C1-C12 알킬, 예를 들어 C1-C6 알킬을 포함할 수 있다. 본 발명의 다양한 알킬기가 선택될 수 있는 알킬기의 예에는 본 명세서에 추가로 언급된 것들이 포함되지만 이에 제한되지는 않는다. 알킬기는 "사이클로알킬"기를 포함할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "사이클로알킬"은, C3-C12 사이클로알킬(환형 C3-C10 알킬 또는 환형 C5-C7 알킬을 포함하지만 이에 제한되지 않음)기와 같이 적절하게 환형인 기를 의미하지만 이에 제한되지는 않는다. 사이클로알킬기의 예는 본 명세서에 추가로 언급된 것들을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 본원에 사용된 용어 "사이클로알킬"은 또한, 가교된 고리 폴리사이클로알킬기(또는 가교된 고리 다환형 알킬기), 예를 들어 비제한적으로 비사이클로[2.2.1]헵틸(또는 노르보르닐) 및 비사이클로[2.2.2]옥틸; 및 융합된 고리 폴리사이클로알킬기(또는 융합된 고리 다환형 알킬기), 예를 들어 비제한적으로 옥타하이드로-1H-인데닐 및 데카하이드로나프탈레닐을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "헤테로사이클로알킬"은, 적절하게 환형인 기, 예를 들어 비제한적으로 C2-C12 헤테로사이클로알킬기, 예를 들어 C2-C10 헤테로사이클로알킬기, 예를 들어 C5-C7 헤테로사이클로알킬기이며 환형 고리에 하나 이상의 헤테로 원자, 예를 들어 비제한적으로 O, S, N, P 및 이들의 조합을 갖는 기를 의미한다. 헤테로사이클로알킬기의 예는 이미다졸릴, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로피라닐 및 피페리디닐을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 본원에 사용된 용어 "헤테로사이클로알킬"은 또한 가교된 고리 다환형 헤테로사이클로알킬기, 예를 들어 비제한적으로 7-옥사비사이클로[2.2.1]헵타닐; 및 융합된 고리 다환형 헤테로사이클로알킬기, 예컨대 옥타하이드로사이클로펜타[b]피라닐 및 옥타하이드로-1H-이소크로메닐을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "아릴" 및 관련 용어 예컨대 "아릴기"는 방향족 환형 1가 탄화수소 라디칼을 의미한다. 본 명세서에 사용된 용어 "방향족" 및 관련 용어 예컨대 "방향족기"는 가상의 국지화된 구조보다 상당히 더 큰 안정성(파이-전자의 비편재화로 인해)을 갖는 환형 공액 탄화수소를 의미한다. 아릴기의 예에는 C6-C14 아릴기, 예를 들어 페닐, 나프틸, 페난트릴 및 안트라세닐이 포함되지만 이에 제한되지는 않는다.
용어 "헤테로아릴"은 C3-C18 헤테로아릴, 예를 들어 비제한적으로 C3-C10 헤테로아릴(융합된 고리 다환형 헤테로아릴기 포함)을 포함하지만 이에 제한되지 않으며, 방향족 고리에 또는 융합된 고리 다환형 헤테로아릴 기의 경우 하나 이상의 방향족 고리에 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기의 예는 푸라닐, 피라닐, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐 및 피리미디닐을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에 사용된 용어 "아르알킬"은 C6-C24 아르알킬, 예를 들어 C6-C10 아르알킬을 포함하지만 이에 제한되지 않고, 아릴기로 치환된 알킬기를 의미한다. 아르킬기의 예에는 벤질 및 페네틸이 포함되지만 이에 제한되지는 않는다.
대표적인 알킬기에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실이 포함되지만 이에 제한되지는 않는다. 대표적인 알케닐기에는 비닐, 알릴 및 프로페닐이 포함되지만 이에 제한되지는 않는다. 대표적인 알키닐기는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐 및 2-부티닐을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 대표적인 사이클로알킬 기는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로옥틸을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
용어 "질소-함유 헤테로고리", 예를 들어 "질소-함유 헤테로고리기" 또는 "질소-함유 헤테로고리 치환기"는, 질소-함유 고리가 고리 질소를 통해 결합된 질소-함유 고리를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 질소-함유 헤테로사이클의 예에는 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 및 데카하이드로이소퀴놀리노와 같은 환형 아미노; 및 이미다졸, 피롤, 인돌 및 카바졸과 같은 헤테로방향족이 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에 사용된 "치환된"기의 언급은 알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 아릴기 및/또는 헤테로아릴기를 포함하지만 이에 제한되지 않는 기를 의미하며, 여기서 이의 하나 이상의 수소는, 수소 이외의 기 또는 "치환기", 예를 들어 비제한적으로 알콕시기; 할로기(예를 들어, F, Cl, I 및 Br); 하이드록실기; 티올기; 알킬티오기; 아릴티오기; 케톤기; 알데히드기; 카복실산 에스테르기; 카복실산기; 인산기; 인산에스테르기; 술폰산기; 설폰산 에스테르기; 니트로기; 시아노기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 할로알킬기; 퍼할로알킬기; 헤테로사이클로알킬기; 아릴기(페놀과 같은 하이드록실 치환된 아릴을 포함하고 다중-융합-고리 아릴을 포함하는 알크아릴기 포함); 아르알킬기; 헤테로아릴기(다중-융합-고리 헤테로아릴기 포함); N(R11')(R12')(여기서, R11' 및 R12'는 각각 독립적으로 예를 들어 수소, 알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택됨)과 같은 아미노기 ; 카복실레이트기; 실록산기; 알콕시실란기; 폴리실록산기; 아미드기; 카바메이트기; 카보네이트기; 우레아기; 트리알킬실릴기; 질소-함유 헤테로사이클; 또는 이들의 조합(본 명세서에 추가로 기술된 부류 및 예를 포함함)으로 대체 또는 치환된다. 본 발명의 일부 실시양태에 따르면, 치환된 기의 치환기가 더욱 구체적으로 언급된다.
본 명세서에 사용된 용어 "할로" 및 관련 용어 예컨대 "할로기", "할로 치환기", "할로겐기" 및 "할로겐 치환기"는 단일 결합된 할로겐기, 예를 들어 -F, -Cl, -Br, 및 -I를 의미한다.
본원에 사용된 "할로 치환된" 및 관련 용어(예를 들어, 비제한적으로 할로알킬기, 할로알케닐기, 할로알키닐기, 할로아릴기 및 할로-헤테로아릴기)의 언급은 이의 적어도 하나의, 및 최대로, 이용가능한 모든 수소기는 비제한적으로 F, Cl 또는 Br과 같은 할로기로 치환된다. "할로-치환된"이라는 용어는 "퍼할로-치환된"을 포함한다. 본원에 사용된 용어 퍼할로-치환된 기 및 관련 용어(예: 비제한적으로 퍼할로알킬기, 퍼할로알케닐기, 퍼할로알키닐기, 퍼할로아릴기 또는 퍼할로-헤테로아릴기)는 이의 이용가능한 모든 수소기들이 할로기로 대체된 기를 의미한다. 비제한적인 예시를 위해, 퍼할로메틸은 -CX3이고; 퍼할로페닐은 -C6X5이고, 여기서 X는 F, Cl, Br, 또는 I와 같으나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 할로기를 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같이, "~ 중 적어도 하나"는, 요소들이 연결적으로 또는 분리적으로 나열되는지에 관계없이 "~ 중 하나 이상"과 동의어이다. 예를 들어, "A, B, C 중 적어도 하나" 및 "A, B 또는 C 중 적어도 하나"라는 문구는 각각 A, B, 또는 C 중 어느 하나, 또는 A, B 또는 C 중 어느 둘 이상의 임의의 조합을 의미한다. 예를 들어 A 단독; 또는 B 단독; 또는 C 단독; 또는 A와 B; 또는 A와 C; 또는 B와 C; 또는 A, B, 및 C 모두이다.
사용된 바와 같이, "~로부터 선택된"은 요소들이 결합적으로 또는 분리적으로 나열되는지에 관계없이 '~로부터 선택됨'과 동의어이다. 또한, "A, B 및 C로부터 선택됨" 및 "A, B 또는 C로부터 선택됨"은 각각 A, B 또는 C 중 어느 하나, 또는 A, B, 또는 C 중 어느 2개 이상의 조합을 의미한다. 예를 들어, A 단독; 또는 B 단독; 또는 C 단독; 또는 A와 B; 또는 A와 C; 또는 B와 C; 또는 A, B, 및 C 모두이다.
본 명세서에서의 본 발명의 논의는 특정 특징을 특정 제한 내에서 "특히" 또는 "바람직하게"(예를 들어, 특정 제한 내에서 "바람직하게", "더 바람직하게" 또는 "더욱 바람직하게")라는 것으로 기술할 수 있다. 본 발명은, 이러한 특정한 또는 바람직한 제한에 의해 제한되지 않고, 본 발명의 전체 범위를 포함한다는 것이 이해되어야 한다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 기 및 다양한 기들의 치환기와 관련하여 용어 "케톤", 및 관련 용어, 예를 들어 "케톤기" 및 "케톤 치환기"에는 -C(O)R로 표시되는 물질이 포함되며, 여기서 R은 수소 외에 하기에 기술된 기들로부터 선택된다.
본원에 사용된 바와 같이, 본 발명의 화합물 및 성분의 기 및 다양한 기들의 치환기와 관련하여 용어 "카복실산" 및 관련 용어, 예를 들어 "카복실산기" 및 "카복실산 치환기"에는 -C(O)OH로 표시되는 물질이 포함된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 기 및 다양한 기들의 치환기와 관련하여 용어 "에스테르" 및 관련 용어, 예컨대 "에스테르기" 및 "에스테르 치환기"는 -C(O)OR로 표시되는 카복실산 에스테르기를 의미하며, 여기서 R은 수소 외에 하기에 기술된 기들로부터 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 기 및 다양한 기들의 치환기와 관련하여 용어 "카복실레이트", 및 관련 용어, 예를 들어 "카복실레이트기" " 및 "카복실레이트 치환기"에는 -OC(O)R로 표시되는 물질이 포함되며, 여기서 R은 하기에 기술된 기들로부터 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 기 및 다양한 기들의 치환기와 관련하여 용어 "아미드" 및 관련 용어, 예를 들어 "아미드기" 및 "아미드 치환기"는 -C(O)N(R)(R) 또는 -N(R)C(O)R로 표시되는 물질을 포함하며, 여기서 각각의 R은 독립적으로 하기에 기술된 기들로부터 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 다양한 기 및 치환기와 관련하여 용어 "카보네이트", 및 관련 용어, 예를 들어 "카보네이트기" "및 "카보네이트 치환기"는 -OC(O)OR로 표시되는 물질을 포함하며, 여기서 R은 수소 외에 하기에 기술된 기들로부터 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 다양한 기 및 치환기와 관련하여 용어 "카바메이트", 및 관련 용어, 예컨대 "카바메이트" 및 "카바메이트 치환기"는 -OC(O)N(R)(H) 또는 -N(H)C(O)OR로 표시되는 물질을 포함하며, 여기서 R은 각 경우에 수소 외에 하기에 기술된 기들로부터 독립적으로 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 다양한 기 및 치환기와 관련하여 용어 "우레아" 및 관련 용어, 예를 들어 "우레아기" 및 "우레아 치환기"는 -N(R)C(O)N(R)(R)로 표시되는 물질을 포함하며, 여기서 각각의 R은 독립적으로 하기에 기술된 기들로부터 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 다양한 기 및 치환기와 관련하여 용어 "실록시" 및 관련 용어, 예를 들어 "실록시기" 및 "실록시 치환기"는 -O-Si(R)3으로 표시되는 물질을 포함하며, 여기서 각각의 R은 수소 외에 하기에 기술된 기들로부터 독립적으로 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 다양한 기 및 치환기와 관련하여 용어 "알콕시실란" 및 관련 용어, 예를 들어 "알콕시실란기" 및 "알콕시실란 치환기"는 -Si(OR'')w(R)t로 표시되는 물질을 포함하며, 여기서 w는 1 내지 3이고, t는 0 내지 2이며, 단 w와 t의 합은 3이고; 각각의 w에 대한 R''는 알킬로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 t에 대한 R은 수소 외에 하기에 기술된 기들로부터 독립적으로 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 화합물 및 성분의 다양한 기 및 치환기와 관련하여 용어 "폴리실록산" 및 관련 용어, 예를 들어 "폴리실록산기" 및 "폴리실록산 치환기"는 하기 화학식 A로 표시되는 물질이 포함된다:
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화학식 A를 참조하면: t'는 2 이상, 예를 들어 2 내지 200이고; 각각의 t'에 대한 Rf 및 Rg는 각각 수소 외에 후술하는 R 기로부터 독립적으로 선택되고; Rh는 독립적으로 하기에 기술된 R기이다.
달리 명시하지 않는 한, 상기 기재된 케톤, 에스테르(카복실산 에스테르), 카복실레이트, 아미드, 카보네이트, 카바메이트, 우레아, 실록산, 알콕시실란 기 및 폴리실록산 기 각각의 각 R기는, 각 경우 독립적으로 수소, 알킬, 할로알킬, 퍼할로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합(본원에서 이전에 언급된 이들 부류 및 예 포함)으로부터 선택된다.
본 발명의 애노드성-착색 전기변색 화합물, 예를 들어 비제한적으로 화학식 I로 표시되는 것들 및 이의 다양한 기는 본원에서 다음과 같이 더욱 상세하게 기술된다.
본 발명의 일부 실시양태에서 화학식 I과 관련하여, R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다.
본 발명의 일부 추가 실시양태에서 화학식 I과 관련하여, R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C10 알킬로부터 선택된다.
본 발명의 일부 추가 실시양태에서 화학식 I과 관련하여, R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C4-C8 알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에 따르면, 화학식 I의 R1 및 R2가 각각 독립적으로 선택될 수 있는 알킬기의 예에는 n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 분지형-펜틸, n-헥실, 분지형-헥실, n-헵틸, 분지형-헵틸, n-옥틸, 분지형-옥틸, n-노닐, 분지형-노닐, n-데실, 분지형-데실, n-운데실, 분지형-운데실, n-도데실, 분지형-도데실, n-트리데실, 분지형-트리데실, n-테트라데실, 분지형-테트라데실, n-펜타데실, 분지형-펜타데실, n-헥사데실, 분지형-헥사데실, n-헵타데실, 분지형-헵타데실, n-옥타데실, 분지형-옥타데실, n-노나데실, 분지형-노나데실, n-이코사닐 및 분지형-이코사닐이 포함되지만 이에 제한되지는 않는다.
예컨대 화학식 I로 표시되는 것과 같은 본 발명의 애노드성-착색 전기변색 화합물은 당업계에서 인정되는 방법에 따라 제조될 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 I로 표시되는 것과 같은 본 발명의 애노드성-착색 전기변색 화합물은 하기의 일반적이고 비제한적인 설명에 따라 제조될 수 있다. 하기 반응식 1을 참조하면, 화합물(1) (2,3-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥신)을 테트라하이드로푸란(THF) 중 n-부틸 리튬(nBuLi)으로 -78℃에서 처리한 후, 이황화물(R-SS-R)로 켄칭한 후, 크로마토그래피를 사용하여 정제/분리하여 화합물(2) (5-(R-티오)-2,3-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥신을 형성한다. 화합물(2)는 -78℃에서 테트라하이드로푸란(THF) 중 n-부틸 리튬(nBuLi)으로 처리한 후, 철(III) 트리스(아세틸아세토네이트)(Fe(AcAc)3)와 조합하여 화합물(3)의 화합물을 형성한다. 반응식 1에서, 디설파이드 및 화합물 (3)의 R 기는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다.
[반응식 1]
본 발명의 일부 실시양태에 따르면, 전기변색 장치가 제공된다. 비제한적인 예시를 위해, 본 발명에 따른 전기변색 장치(3)가 도 1에 도시되어 있다. 전기변색 장치(3)는 제1 표면(14) 및 제2 표면(17)을 갖는 제1 기판(11)을 포함한다. 제1 기판(11)의 제1 표면(14)은, 전기 전도성인 제1 투명 전극층(20)을 포함한다. 제1 투명 전극층(20)은 제1 기판(11)의 제1 표면(14)의 적어도 일부 위에 위치한다. 일부 실시양태에서, 제1 투명 전극층(20)은 제1 기판(11)의 제1 표면(14) 위에 하나 이상의 패턴(예를 들어, 하나 이상의 디자인 및/또는 표시)의 형태이다. 일부 추가 실시양태에서, 제1 투명 전극층(20)은 제1 기판(11)의 제1 표면(14) 위에 실질적으로 연속적인 층을 형성한다. 일부 실시양태에서, 제1 투명 전극층(20)은 제1 전기 전도성 와이어일 수 있는 하나 이상의 제1 전기 전도체(21)와 전기적으로 접촉한다.
전기변색 장치(3)는 제1 표면(26)과 제2 표면(29)을 갖는 제2 기판(23)을 포함한다. 제2 기판(23)의 제1 표면(26)은 전기 전도성인 제2 투명 전극층(32)을 포함한다. 제2 투명 전극층(32)은 제2 기판(23)의 제1 표면(26)의 적어도 일부 위에 위치한다. 일부 실시양태에서, 제2 투명 전극층(32)은 제2 기판(23)의 제1 표면(26) 위에 하나 이상의 패턴(예를 들어, 하나 이상의 디자인 및/또는 표시)의 형태이다. 일부 추가 실시양태에서, 제2 투명 전극층(32)은 제2 기판(23)의 제1 표면(26) 위에 실질적으로 연속적인 층을 형성한다. 일부 실시양태에서, 제2 투명 전극층(32)은, 제2 전기 전도성 제2 와이어일 수 있는 하나 이상의 제2 전기 도체(33)와 전기적으로 접촉되어 있다.
도 1의 전기변색 장치(3)를 추가로 참조하면, 제1 투명 전극층(20) 및 제2 투명 전극층(32)은 서로에 대해 대향하여 마주하면서 이격되어 있다.
전기변색 장치(3)는 제1 투명 전극층(20)과 제2 투명 전극층(32) 사이에 개재된 전기변색층(35)을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 전기변색층(35)은 제1 투명 전극층(20)과 제2 투명 전극층(32) 사이에 인접 관계로 개재된다.
본 발명의 일부 실시양태에 따르면, 전기변색 장치는 전기변색층을 적어도 밀봉하는 역할을 하는 개스킷을 추가로 포함한다. 도 2를 비제한적으로 참조하면, 전기변색 장치(3)와 유사한 전기변색 장치(5)는, 전기변색 장치(5) 전체의 주위로 연장되는 리세스(recess)(38)에 위치하는 개스킷(41)을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 리세스(38)는 환형 고리(38)이다. 도 2를 더 참조하면, 제1 기판(11)과 제1 투명 전극층(20), 및 제2 기판(23)과 제2 투명 전극층(32)은 전기변색층(35) 위로/이에 상대적으로 측방향 외측으로 연장된다. 전기변색층(35)에 대해 측방향 외측으로 연장되는 제1 투명 전극층(20)과 제2 투명 전극층(32)의 부분은 함께, 개스킷(41)이 위치하는 리세스(38)를 정의한다. 일부 실시양태에서, 개스킷(41)은 산소-차단(oxygen-barrier) 특성을 갖고, 전기변색 장치(5)가 제조된 후 전기변색층(35)과 산소의 접촉을 최소화하는 역할을 한다. 일부 실시양태에서, 개스킷(41)은 유기 중합체 및/또는 세라믹 재료로 구성된다. 일부 실시양태에 따르면, 본 명세서에 추가로 기술되는 바와 같이, 개스킷(41)은 스택의 진공 라미네이션 전에 리세스(38) 내에 배치 및 위치된다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 전기변색 장치의 제1 기판 및 제2 기판은 각각 독립적으로 투명 기판으로부터 선택된다. 제1 및 제2 기판이 각각 독립적으로 선택될 수 있는 투명 기판은, 일부 실시양태에서, 실리카 유리, 유기 중합체(예를 들어, 비제한적으로 폴리카보네이트 중합체), 및 이들의 조합을 포함하나, 이로 제한되지는 않는 물질로부터 제조된다. 일부 실시양태에서, 제1 기판과 제2 기판이 각각 독립적으로 선택될 수 있는 투명 기판은, 실리카 유리를 포함하는 물질로 제조된다. 제1 기판과 제2 기판은 각각 독립적으로 임의의 적합한 두께를 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 제1 기판과 제2 기판은 각각 독립적으로 2mm 내지 10mm의 두께를 갖는다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 전기변색 장치의 제1 및 제2 투명 전극층은 전기 전도성 무기 산화물, 전기 전도성 유기 물질, 전기 전도성 금속, 및/또는 전기 전도성 탄소, 예를 들어 탄소 나노튜브 및/또는 그래핀을 포함한다. 전기 전도성 무기 산화물의 예에는 인듐과 같은 도핑 물질로 도핑될 수 있는 산화주석; 및 예를 들어 알루미늄을 추가로 포함할 수 있는 산화아연을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 전기 전도성 유기 물질의 예에는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜), 폴리(4,4-디옥틸 사이클로펜타디티오펜), 및 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌 설포네이트)가 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다. 일부 실시양태에서, 제1 및 제2 투명 전극층은 각각 독립적으로 금속 와이어 그리드, 탄소 나노튜브 그리드, 및/또는 그래핀 층의 형태일 수 있다. 일부 실시양태에서, 제1 및 제2 투명 전극층은 반투명 금속 층으로부터 각각 독립적으로 선택된다. 일부 추가 실시양태에서, 제1 및 제2 투명 전극층 중 하나는 반사 금속층(예를 들어, 알루미늄, 금 및/또는 은을 포함함)을 포함(또는 이와 연관되어 있음)하고, 전기변색 장치는 반사형 전기변색 장치이다. 제어 가능한 반사 거울이다.
일부 실시양태에 따르면, 본 발명의 전기변색 장치의 제1 및 제2 전극층은 각각 독립적으로 인듐-주석-산화물, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌 설포네이트), 또는 이들의 조합으로부터 선택된 전기 전도성 물질을 포함한다.
본 발명의 일부 실시양태에 따르면, 전기변색 장치의 제1 및 제2 전극층은 투명하고 전기 전도성인 경우 각각 독립적으로 임의의 적합한 두께를 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 전기변색 장치의 제1 및 제2 전극층은 각각 독립적으로 0.01 마이크로미터 내지 10 마이크로미터의 두께를 갖는다.
본 발명의 전기변색 장치의 전기변색층은, 본원에서 앞서 설명한 바와 같이 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물을 포함하는 애노드성 컴포넌트를 포함한다.
일부 실시양태에서, 전기변색층의 애노드성 컴포넌트는, 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물에 더하여, 임의적으로, 하나 이상의 추가적인 애노드성 전기변색 화합물, 예를 들어 페로센 및/또는 또는 페로센 유도체(여기서 이의 하나 이상의 사이클로펜타디에닐 고리는 본 명세서에 앞서 언급된 치환기를 포함하는 하나 이상의 치환기로 치환됨); 5,10-디하이드로-5,10-디(선형 또는 분지형 C1-C10 알킬)페나진, 예컨대 5,10-디하이드로-5,10-디메틸페나진; N-페닐페녹사진과 같은 N-치환된 페녹사진; 및 이들의 조합을 포함하나, 이로 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 전기변색 장치의 전기변색층의 애노드성 컴포넌트는 본질적으로, 본원에서 앞서 설명한 바와 같이 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물로 구성된다. 일부 추가 실시양태에서, 본 발명의 전기변색 장치의 전기변색층의 애노드성 컴포넌트는 본원에서 앞서 설명한 바와 같이 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물로 구성된다.
본 발명의 전기변색 장치의 전기변색층은 캐소드성 컴포넌트를 포함한다. 일부 실시양태에서, 캐소드성 컴포넌트는 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 물질이 가역적으로 산화됨에 따라 가역적으로 환원되는 하나 이상의 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, 캐소드성 컴포넌트는 하나 이상의 디피리디늄(또는 디피리디늄 기반) 양이온(예: 질소 원자가 2가 연결기(예: 2가 알킬 연결기)에 의해 연결된 4,4'-디피리디늄, 2,2'-디피리디늄, 1,1'-디피리디늄, 및/또는 1,1'-디피리디늄을 포함하거나 이에 기초하지만 이에 제한되지 않음) 및/또는 이의 유도체를 포함하며, 임의적으로 4급 질소 원자 중 하나 이상은 수소 이외의 기(예: 알킬기 또는 아릴기)에 결합된다.
일부 실시양태에서, 캐소드성 컴포넌트는 하기 화학식 II로 표시되는 1,1'-이치환된-4,4'-디피리디늄 양이온을 포함한다.
화학식 II를 참조하면, R3 및 R4는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴 중에서 선택된다. R3 및 R4가 각각 독립적으로 선택될 수 있는 비치환된 아릴기 및 치환된 아릴기의 아릴기는, 본원에 앞서 언급된 아릴기, 예를 들어 페닐, 나프틸, 페난트릴 및 안트라세닐을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. R3 및 R4가 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 아릴기의 치환기는 본원에 앞서 언급된 치환기를 포함한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4가 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 아릴기의 각 치환기는 각각 독립적으로, 알콕시기; 할로기(예를 들어, F, Cl, I 및 Br); 하이드록실기; 티올기; 알킬티오기; 아릴티오기; 케톤기; 알데히드기; 할로알킬기; 퍼할로알킬기; 헤테로사이클로알킬기; 아릴기; 아르알킬기(예: 벤질기); 헤테로아릴기; 및 아미노기로부터 선택된다.
화학식 II를 추가로 참조하면, 일부 추가 실시양태에 따르면, R3 및 R4는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬, 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택된다. R3 및 R4가 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 페닐기의 각 치환기는 본원에 앞서 언급된 치환기를 포함한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4가 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 페닐 기의 각 치환기는 각각 독립적으로 알콕시기; 할로기(예를 들어, F, Cl, I 및 Br); 하이드록실기; 티올기; 알킬티오기; 아릴티오기; 케톤기; 알데히드기; 할로알킬기; 퍼할로알킬기; 아릴기; 및 아르알킬기(예: 벤질기)를 포함한다.
일부 실시양태에 따르면, 화학식 II를 추가로 참조하면, R3은 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬로부터 선택되고, R4는 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다. 일부 추가 실시양태에서, R3은 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬로부터 선택되고, R4는 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 캐소드 컴포넌트는, 화학식 II로 표시되는 1,1'-이치환된-4,4'-디피리디늄 양이온에 추가로 또는 대안적으로 하기 화학식 III으로 표시되는 1,1-(알칸-알파, 오메가-디일)-비스-(1'-치환된-4,4'-디피리디늄) 양이온을 포함한다.
화학식 III을 참조하면, 일부 실시양태에 따르면, R5 및 R7은 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다. R5 및 R7이 각각 독립적으로 선택될 수 있는 비치환된 아릴기 및 치환된 아릴기의 아릴기는 본원에 앞서 언급된 아릴기, 예를 들어 페닐, 나프틸, 페난트릴 및 안트라세닐을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. R5 및 R7이 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 아릴기의 치환기는 본원에 앞서 언급된 치환기를 포함한다. 일부 실시양태에서, R5 및 R7이 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 아릴기의 각 치환기는 각각 독립적으로 알콕시기; 할로기(예를 들어, F, Cl, I 및 Br); 하이드록실기; 티올기; 알킬티오기; 아릴티오기; 케톤기; 알데히드기; 할로알킬기; 퍼할로알킬기; 헤테로사이클로알킬기; 아릴기; 아르알킬기(예: 벤질기); 헤테로아릴기; 및 아미노기로부터 선택된다.
화학식 III을 추가로 참조하면, 일부 추가 실시양태에 따르면, R5 및 R7은 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬, 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택된다. R5 및 R7이 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 페닐기의 각 치환기는 본원에 앞서 언급된 치환기를 포함한다. 일부 실시양태에서, R5 및 R7이 각각 독립적으로 선택될 수 있는 치환된 페닐기의 각 치환기는 각각 독립적으로 알콕시기; 할로기(예를 들어, F, Cl, I 및 Br); 하이드록실기; 티올기; 알킬티오기; 아릴티오기; 케톤기; 알데히드기; 할로알킬기; 퍼할로알킬기; 아릴기; 및 아르알킬기(예: 벤질기)로부터 선택된다.
화학식 III을 추가로 참조하면, R6은 2가 선형 또는 분지형 C1-C10 알칸 연결기이다. 일부 실시양태에서, 화학식 II의 R6은 2가 선형 또는 분지형 C1-C8 알칸 연결기이다. 일부 추가 실시양태에서, 화학식 III의 R6은 2가 선형 또는 분지형 C3-C5 알칸 연결기이다.
본 발명의 일부 실시양태에 따르면, 캐소드성 컴포넌트는 반대-음이온을 추가로 포함한다. 일부 추가 실시양태에서, 캐소드성 컴포넌트는 동일한 수의 양이온 및 상대-음이온(또는 음이온)을 포함하고, 이에 따라, 캐소드성 컴포넌트는 순(net) 중성 전하를 갖는다. 일부 실시양태에서, 캐소드성 컴포넌트의 각각의 상대-음이온은 BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CF3SO3 - 또는 (CF3SO2)2N- 및 (CF3SO2)3C-로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명의 전기변색 소자의 전기변색층은 전해질을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 전해질은 하나 이상의 전해질 음이온 및 하나 이상의 전해질 양이온을 포함한다. 일부 실시양태에서, 전기변색층의 전해질은 동일한 수의 전해질 음이온 및 전해질 양이온을 포함하고, 이에 따라 순 중성 전하를 갖는다.
일부 실시양태에서, 전기변색층의 전해질은 하나 이상의 전해질 음이온을 포함하며, 여기서 각각의 전해질 음이온은 염화물, 헥사플루오로포스페이트 및 비스(퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬설포닐)이미드로부터 독립적으로 선택된다. 전기변색층의 전해질은 하나 이상의 전해질 양이온을 포함하며, 각 전해질 양이온은 나트륨, 칼륨, 리튬, 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-3-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)이미다졸륨, 및 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)피페리디늄으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, 전기변색층의 전해질은, 각각의 전해질 음이온이 독립적으로 비스(퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬설포닐)이미드)로부터 선택되는 하나 이상의 전해질 음이온; 및 각각의 전해질 양이온이 독립적으로 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-3-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)이미다졸륨, 또는 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)피페리디늄으로부터 선택되는 하나 이상의 전해질 양이온을 포함한다.
일부 추가 실시양태에서, 전기변색층의 전해질은, 각각의 전해질 음이온이 비스(트리플루로메틸설포닐)이미드인 하나 이상의 전해질 음이온; 및 각각의 전해질 양이온이 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 및 1-메틸-1-프로필피페리디늄으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 전해질 양이온을 포함한다.
본 발명의 전기변색 장치의 전기변색층은 중합체 매트릭스를 포함한다. 중합체 매트릭스는 하나 이상의 중합체를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체 매트릭스는 겔화된 중합체 매트릭스, 가교된 중합체 매트릭스 및/또는 열가소성 중합체 매트릭스이다.
일부 실시양태에서, 중합체 매트릭스는 중합체를 포함하고, 이때 상기 중합체는 폴리((메트)아크릴로니트릴), 폴리(비닐리덴 플루오라이드), 폴리(비닐리덴 플루오라이드-코-퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬렌)), 또는 폴리((선형 또는 분지형 C1-C8 알킬)(메트)아크릴레이트) 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 전기변색 장치의 일부 실시양태에 따르면, 캐소드성 컴포넌트는 0.8 중량% 내지 6.25 중량%의 양으로 존재하고; 애노드성 컴포넌트는 0.8 중량% 내지 6.25 중량%의 양으로 존재하고; 전해질은 16.4 중량% 내지 25.0 중량%의 양으로 존재하고; 중합체 매트릭스는 62.5 중량% 내지 82.0 중량%의 양으로 존재한다. 각 경우에서의 중량%는 캐소드성 컴포넌트, 애노드성 컴포넌트, 전해질 및 중합체 매트릭스의 총 중량을 기준으로 한다.
본 발명의 전기변색 장치의 전기변색층은, 일부 실시양태에서, 하나 이상의 당업계에서 인정된 임의적 첨가제, 예컨대 비제한적으로 열 안정화제, UV 안정화제, 레올로지 개질제, 정적 착색제(예: 정적 틴트 및/또는 정적 염료), 동적(kinetic) 첨가제(전극 반응을 가속화함) 및 이들의 조합을 추가로 포함한다. 당업계에서 인정된 열 안정화제의 비제한적인 부류는 페놀, 예컨대 2,6-디-tert-부틸페놀, 및 2,6-디-tert-부틸페놀기 또는 모이어티를 포함하는 화합물이다. 당업계에서 인정된 UV 안정화제의 비제한적인 부류는 장애 아민 광 안정화제(HALS), 예를 들어 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 및 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘기 또는 모이어티를 포함하는 화합물이다. 정적 착색제에는, 화학선(예: 자외선 및/또는 가시광선) 또는 전위 인가에 반응하여 흡수 스펙트럼이 변하지 않는 착색제가 포함되며, 광변색 화합물 및 전기변색 화합물은 포함되지 않는다. 동적 첨가제의 비제한적인 부류에는 염, 예컨대 퍼클로레이트, 테트라플루오로보레이트 및 헥사플루오로포스페이트의 알칼리 및 알칼리 토금속 염; 및 테트라알킬암모늄 염을 포함한다. 레올로지 개질제의 비제한적인 예는 디알콕시아세토페논, 예컨대 3',4'-디메톡시아세토페논; 및 임의적으로 치환된 사이클로알킬아릴케톤, 예컨대 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤을 포함한다. 각각의 임의적인 첨가제는 임의의 적합한 활성량, 예컨대 전기변색층의 전체 고체 중량(임의적 첨가제(들)의 중량 포함)을 기준으로 0.05 중량% 내지 5 중량%로 존재할 수 있다.
본 발명의 전기변색 장치를 포함하거나 이에 의해 정의될 수 있는 제조품과 같은 물품의 예에는 에너지 효율 및/또는 프라이버시 투명체(또는 윈도우), 예를 들어 건축용 및 운송용 투명체 또는 윈도우; 백미러와 같은 거울; 광학 필터; 및 교정 렌즈, 비교정 렌즈, 확대 렌즈, 보호 렌즈 및 바이저와 같은 안과 용품; 및 가변적이고 제어 가능한 광 투과율 및/또는 색상이 요구되는 임의의 기타 물품 또는 적용례가 포함되지만 이에 제한되지는 않는다.
본 발명은 또한, (i) 캐소드성 컴포넌트; (ii) 애노드성 컴포넌트; (iii) 전해질; (iv) 중합체 증점제; 및 (v) 용매를 포함하는 전기변색 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 전기변색 조성물의 애노드성 컴포넌트는 본원에서 앞서 설명한 바와 같은 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물을 포함한다.
전기변색 조성물의 캐소드성 컴포넌트, 애노드성 컴포넌트 및 전해질은 각각 본 발명의 전기변색 장치의 전기변색층과 관련하여 본 명세서에서 앞서 설명한 바와 같다.
전기변색 조성물의 전기변색 조성물의 중합체 증점제는, 일부 실시양태에서, 중합체를 포함하며, 여기서 상기 중합체는 폴리((메트)아크릴로니트릴), 폴리(비닐리덴 플루오라이드), 폴리(비닐리덴 플루오라이드-코-퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬렌)), 또는 폴리((선형 또는 분지형 C1-C8 알킬)(메트)아크릴레이트) 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 전기변색 조성물은 용매를 포함한다. 일부 실시양태에서, 전기변색 조성물의 용매는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 감마-부티로락톤, 감마-발레로락톤, N-메틸피롤리돈, 폴리에틸렌 글리콜, 또는 폴리에틸렌 글리콜의 카복실산 에스테르 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 전기변색 조성물의 일부 실시양태에 따르면, 캐소드성 컴포넌트는 0.2 중량% 내지 3.6 중량%의 양으로 존재하고; 애노드성 컴포넌트는 0.2 중량% 내지 3.6 중량%의 양으로 존재하며; 전해질은 3.8 중량% 내지 14.3 중량%의 양으로 존재하며; 중합체 증점제는 19.2 중량% 내지 35.7 중량%의 양으로 존재하고; 용매는 42.8 중량% 내지 76.6 중량%의 양으로 존재한다. 각 경우에서의 중량%는 캐소드성 컴포넌트, 애노드성 컴포넌트, 전해질, 중합체 증점제 및 용매의 총 중량을 기준으로 한다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 전기변색 조성물은, 하나 이상의 당업계에서 인정된 임의적 첨가제, 예컨대 열 안정화제, UV 안정화제, 레올로지 개질제, 정적 착색제(예를 들어 정적 틴트 및/또는 정적 염료), 동적 첨가제(전극 반응을 가속화함) 및 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 임의적인 첨가제는 각각의 경우 본 발명의 전기변색 장치와 관련하여 본 명세서에서 앞서 설명한 바와 같다. 각각의 임의적 첨가제는 임의의 적합한 활성량, 예컨대 전기변색 조성물의 총 중량(임의적 첨가제(들)의 중량을 포함함)을 기준으로 0.05 중량% 내지 5 중량%로 전기변색 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태에 따르면, 전기변색 장치의 전기변색층은 본 발명의 전기변색 조성물로부터 형성된다. 본 발명의 일부 실시양태에 따르면, 전기변색 조성물 및 전기변색층의 형성은 다음 단계를 포함한다. 먼저, 중합체 증점제 이외의 전기변색 조성물의 모든 성분을, 균질한 혼합물이 형성될 때까지 전단 하에(예를 들어 임펠러를 사용하여) 혼합한다. 두 번째로, 중합체 증점제를 첨가하고, 조합물을 균질화시켜 진한 슬러리를 형성한다. 진한 슬러리의 액체 필름은 예를 들어 닥터 블레이드 또는 드로우-다운(draw-down) 바를 사용하여 희생 또는 임시 라이너(일부 실시양태에서는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 구성됨) 상에 형성된다. 희생/임시 라이너 상에 있는 액체 필름은 3 내지 10분 동안 60℃ 내지 90℃와 같은 승온으로 처리되어 전기변색층인 고화된 필름/층이 형성된다. 고화된 필름/전기변색층은 희생/임시 라이너(폐기됨)로부터 분리되고, 크기에 맞게 절단되고(필요한 경우), 제1 기판의 제1 투명 전극층 위에 또는 그 상에 배치된다. 제2 기판의 제2 투명 전극은 전기변색층의 다른(또는 대향하는/노출된) 측면 위에 또는 그 상에 위치하여, 제1 기판, 제1 투명 전극, 전기변색층, 제2 투명 전극, 및 제2 기판을 포함하는 스택을 형성한다. 스택은, 제1 및 제2 투명 전극과 별도로 전기적으로 접촉하는 전기 커넥터를 추가로 포함할 수 있다. 스택(적어도 전기변색층의 외부 가장자리를 둘러싸는 임의적인 개스킷을 가짐)은 일정 기간 동안, 예컨대 10 내지 30분 동안 승온, 예컨대 110℃ 내지 200℃를 동시에 적용하면서 진공 라미네이션으로 처리된다. 냉각 후, 이렇게 형성된 전기변색 장치는 진공 라미네이션 장치로부터 제거된다.
본 발명은 또한 다음의 비제한적 항목 중 하나 이상을 특징으로 할 수 있다.
항목 1:
(a) 제1 투명 전극층을 포함하는 표면을 갖는 제1 기판;
(b) 제2 투명 전도성 전극층을 포함하는 표면을 갖는 제2 기판; 및
(c) 제1 투명 전기 전도성 전극층과 제2 투명 전기 전도성 전극층 사이에 개재된 전기변색층(electrochromic layer)
을 포함하는 전기변색 장치로서,
상기 제1 투명 전극층과 상기 제2 투명 전극층은 대향 방향으로 이격되어 있고, 상기 전기변색층은
(i) 캐소드성 컴포넌트(cathodic component),
(ii) 애노드성 컴포넌트(anodic component),
(iii) 전해질, 및
(iv) 중합체 매트릭스
를 포함하며, 상기 애노드성 컴포넌트는 하기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색(anodically-coloring) 전기변색 화합물을 포함하는, 전기변색 장치:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다.
항목 2:
항목 1에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C10 알킬인, 전기변색 장치.
항목 3:
항목 1 또는 2에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C4-C8 알킬인, 전기변색 장치.
항목 4:
항목 1, 2 또는 3에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 하기 화학식 II로 표시되는 1,1'-이치환된-4,4'-디피리디늄 양이온을 포함하는, 전기변색 장치:
상기 식에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다.
항목 5:
항목 4에 있어서,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬, 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택되는, 전기변색 장치.
항목 6:
항목 4 또는 5에 있어서,
R3이 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬로부터 선택되고, R4가 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택되는, 전기변색 장치.
항목 7:
항목 1, 2, 3, 4, 5 또는 6에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 반대-음이온을 추가로 포함하고, 상기 캐소드성 컴포넌트의 각각의 반대-음이온은 BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CF3SO3 - 또는 (CF3SO2)2N- 및 (CF3SO2)3C-로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는, 전기변색 장치.
항목 8:
항목 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7에 있어서,
상기 전해질이,
하나 이상의 전해질 음이온으로서, 각각의 전해질 음이온은 독립적으로 비스(퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬설포닐)이미드로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 음이온, 및
하나 이상의 전해질 양이온으로서, 각각의 전해질 양이온은 독립적으로 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-3-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)이미다졸륨, 또는 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)피페리디늄으로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 양이온
을 포함하는, 전기변색 장치.
항목 9:
항목 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8에 있어서,
상기 중합체 매트릭스가, 폴리((메트)아크릴로니트릴), 폴리(비닐리덴 플루오라이드), 폴리(비닐리덴 플루오라이드-코-퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬렌)), 또는 폴리((선형 또는 분지형 C1-C8 알킬)(메트)아크릴레이트) 중 적어도 하나를 포함하는 중합체를 포함하는, 전기변색 장치.
항목 10:
항목 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 0.8 중량% 내지 6.25 중량%의 양으로 존재하고,
상기 애노드성 컴포넌트가 0.8 중량% 내지 6.25 중량%의 양으로 존재하고,
상기 전해질이 16.4 중량% 내지 25.0 중량%의 양으로 존재하고,
상기 중합체 매트릭스가 62.5 중량% 내지 82.0 중량%의 양으로 존재하고,
각 경우에서의 중량%는 상기 캐소드성 컴포넌트, 상기 애노드성 컴포넌트, 상기 전해질 및 상기 중합체 매트릭스의 총 중량을 기준으로 한 것인, 전기변색 장치.
항목 11:
(i) 캐소드성 컴포넌트,
(ii) 애노드성 컴포넌트,
(iii) 전해질,
(iv) 중합체성 증점제(polymeric thickener), 및
(v) 용매
를 포함하는 전기변색 조성물로서,
상기 애노드성 컴포넌트는 하기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물을 포함하는, 전기변색 조성물:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다.
항목 12:
항목 11에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 C3-C10 알킬인, 전기변색 조성물.
항목 13:
항목 11 또는 12에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C4-C8 알킬인, 전기변색 조성물.
항목 14:
항목 11, 12 또는 13에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 하기 화학식 II로 표시되는 1,1'-이치환된-4,4'-디피리디늄 양이온을 포함하는, 전기변색 조성물:
상기 식에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다.
항목 15:
항목 13에 있어서,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬, 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택되는, 전기변색 조성물.
항목 16:
항목 14 또는 15에 있어서,
R3이 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬로부터 선택되고, R4가 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택되는, 전기변색 조성물.
항목 17:
항목 11, 12, 13, 14, 15 또는 16에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 반대-음이온을 추가로 포함하고, 상기 캐소드성 컴포넌트의 각각의 반대-음이온은 BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CF3SO3 - 또는 (CF3SO2)2N- 및 (CF3SO2)3C-로 이루어진 군으로부터 선택되는, 전기변색 조성물.
항목 18:
항목 11, 12, 13, 14, 15, 16 또는 17에 있어서,
상기 전해질이,
하나 이상의 전해질 음이온으로서, 각각의 전해질 음이온은 독립적으로 비스(퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬설포닐)이미드로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 음이온, 및
하나 이상의 전해질 양이온으로서, 각각의 전해질 양이온은 독립적으로 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-3-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)이미다졸륨, 또는 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)피페리디늄으로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 양이온
을 포함하는, 전기변색 조성물.
항목 19:
항목 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 또는 18에 있어서,
상기 중합체성 증점제가, 폴리((메트)아크릴로니트릴), 폴리(비닐리덴 플루오라이드), 폴리(비닐리덴 플루오라이드-코-퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬렌)), 또는 폴리((선형 또는 분지형 C1-C8 알킬)(메트)아크릴레이트) 중 적어도 하나를 포함하는 중합체를 포함하는, 전기변색 조성물.
항목 20:
항목 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 또는 19에 있어서,
상기 용매가 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 감마-부티로락톤, 감마-발레로락톤, N-메틸피롤리돈, 폴리에틸렌 글리콜, 또는 폴리에틸렌 글리콜의 카복실산 에스테르 중 적어도 하나를 포함하는, 전기변색 조성물.
항목 21:
항목 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 0.2 중량% 내지 3.6 중량%의 양으로 존재하고,
상기 애노드성 컴포넌트가 0.2 중량% 내지 3.6 중량%의 양으로 존재하고,
상기 전해질이 3.8 중량% 내지 14.3 중량%의 양으로 존재하고,
상기 중합체 증점제가 19.2 중량% 내지 35.7 중량%의 양으로 존재하고,
상기 용매가 42.8 중량% 내지 76.6 중량%의 양으로 존재하고,
각 경우에서의 중량%는 상기 캐소드성 컴포넌트, 상기 애노드성 컴포넌트, 상기 전해질, 상기 중합체 증점제 및 상기 용매의 총 중량을 기준으로 한 것인, 전기변색 조성물.
항목 22:
하기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다.
항목 23:
항목 21에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C10 알킬인, 애노드성-착색 전기변색 화합물.
항목 24:
항목 22 또는 23에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C4-C8 알킬인, 애노드성-착색 전기변색 화합물.
본 발명은 이의 특정 실시양태의 특정 세부사항을 참조하여 설명되었다. 이러한 세부 사항은 첨부된 청구범위에 포함되는 정도를 제외하고는 본 발명의 범위에 대한 제한으로 간주되도록 의도되지 않는다.
Claims (22)
- (a) 제1 투명 전극층을 포함하는 표면을 갖는 제1 기판;
(b) 제2 투명 전도성 전극층을 포함하는 표면을 갖는 제2 기판; 및
(c) 제1 투명 전기 전도성 전극층과 제2 투명 전기 전도성 전극층 사이에 개재된 전기변색층(electrochromic layer)
을 포함하는 전기변색 장치로서,
상기 제1 투명 전극층과 상기 제2 투명 전극층은 대향 방향으로 이격되어 있고, 상기 전기변색층은
(i) 캐소드성 컴포넌트(cathodic component),
(ii) 애노드성 컴포넌트(anodic component),
(iii) 전해질, 및
(iv) 중합체 매트릭스
를 포함하며, 상기 애노드성 컴포넌트는 하기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색(anodically-coloring) 전기변색 화합물을 포함하는, 전기변색 장치:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C10 알킬인, 전기변색 장치. - 제2항에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C4-C8 알킬인, 전기변색 장치. - 제1항에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 하기 화학식 II로 표시되는 1,1'-이치환된-4,4'-디피리디늄 양이온을 포함하는, 전기변색 장치:
상기 식에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다. - 제4항에 있어서,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬, 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택되는, 전기변색 장치. - 제4항에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 반대-음이온을 추가로 포함하고, 상기 캐소드성 컴포넌트의 각각의 반대-음이온은 BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CF3SO3 - 또는 (CF3SO2)2N- 및 (CF3SO2)3C-로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는, 전기변색 장치. - 제1항에 있어서,
상기 전해질이,
하나 이상의 전해질 음이온으로서, 각각의 전해질 음이온은 독립적으로 비스(퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬설포닐)이미드로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 음이온, 및
하나 이상의 전해질 양이온으로서, 각각의 전해질 양이온은 독립적으로 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-3-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)이미다졸륨, 또는 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)피페리디늄으로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 양이온
을 포함하는, 전기변색 장치. - 제1항에 있어서,
상기 중합체 매트릭스가, 폴리((메트)아크릴로니트릴), 폴리(비닐리덴 플루오라이드), 폴리(비닐리덴 플루오라이드-코-퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬렌)), 또는 폴리((선형 또는 분지형 C1-C8 알킬)(메트)아크릴레이트) 중 적어도 하나를 포함하는 중합체를 포함하는, 전기변색 장치. - 제1항에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 0.8 중량% 내지 6.25 중량%의 양으로 존재하고,
상기 애노드성 컴포넌트가 0.8 중량% 내지 6.25 중량%의 양으로 존재하고,
상기 전해질이 16.4 중량% 내지 25.0 중량%의 양으로 존재하고,
상기 중합체 매트릭스가 62.5 중량% 내지 82.0 중량%의 양으로 존재하고,
각 경우에서의 중량%는 상기 캐소드성 컴포넌트, 상기 애노드성 컴포넌트, 상기 전해질 및 상기 중합체 매트릭스의 총 중량을 기준으로 한 것인, 전기변색 장치. - (i) 캐소드성 컴포넌트,
(ii) 애노드성 컴포넌트,
(iii) 전해질,
(iv) 중합체성 증점제(polymeric thickener), 및
(v) 용매
를 포함하는 전기변색 조성물로서,
상기 애노드성 컴포넌트는 하기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물을 포함하는, 전기변색 조성물:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다. - 제10항에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 C3-C10 알킬인, 전기변색 조성물. - 제11항에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C4-C8 알킬인, 전기변색 조성물. - 제10항에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 하기 화학식 II로 표시되는 1,1'-이치환된-4,4'-디피리디늄 양이온을 포함하는, 전기변색 조성물:
상기 식에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다. - 제13항에 있어서,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬, 비치환된 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택되는, 전기변색 조성물. - 제13항에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 반대-음이온을 추가로 포함하고, 상기 캐소드성 컴포넌트의 각각의 반대-음이온은 BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CF3SO3 - 또는 (CF3SO2)2N- 및 (CF3SO2)3C-로 이루어진 군으로부터 선택되는, 전기변색 조성물. - 제10항에 있어서,
상기 전해질이,
하나 이상의 전해질 음이온으로서, 각각의 전해질 음이온은 독립적으로 비스(퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬설포닐)이미드로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 음이온, 및
하나 이상의 전해질 양이온으로서, 각각의 전해질 양이온은 독립적으로 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-3-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)이미다졸륨, 또는 1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)-1-(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬)피페리디늄으로부터 선택되는, 하나 이상의 전해질 양이온
을 포함하는, 전기변색 조성물. - 제10항에 있어서,
상기 중합체성 증점제가, 폴리((메트)아크릴로니트릴), 폴리(비닐리덴 플루오라이드), 폴리(비닐리덴 플루오라이드-코-퍼플루오로(선형 또는 분지형 C1-C6 알킬렌)), 또는 폴리((선형 또는 분지형 C1-C8 알킬)(메트)아크릴레이트) 중 적어도 하나를 포함하는 중합체를 포함하는, 전기변색 조성물. - 제10항에 있어서,
상기 용매가 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 감마-부티로락톤, 감마-발레로락톤, N-메틸피롤리돈, 폴리에틸렌 글리콜, 또는 폴리에틸렌 글리콜의 카복실산 에스테르 중 적어도 하나를 포함하는, 전기변색 조성물. - 제10항에 있어서,
상기 캐소드성 컴포넌트가 0.2 중량% 내지 3.6 중량%의 양으로 존재하고,
상기 애노드성 컴포넌트가 0.2 중량% 내지 3.6 중량%의 양으로 존재하고,
상기 전해질이 3.8 중량% 내지 14.3 중량%의 양으로 존재하고,
상기 중합체 증점제가 19.2 중량% 내지 35.7 중량%의 양으로 존재하고,
상기 용매가 42.8 중량% 내지 76.6 중량%의 양으로 존재하고,
각 경우에서의 중량%는 상기 캐소드성 컴포넌트, 상기 애노드성 컴포넌트, 상기 전해질, 상기 중합체 증점제 및 상기 용매의 총 중량을 기준으로 한 것인, 전기변색 조성물. - 하기 화학식 I로 표시되는 애노드성-착색 전기변색 화합물:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C20 알킬로부터 선택된다. - 제20항에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C3-C10 알킬인, 애노드성-착색 전기변색 화합물. - 제21항에 있어서,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C4-C8 알킬인, 애노드성-착색 전기변색 화합물.
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