KR20240008168A - An Organosilica Precursor to Form a Network of a High Durability of an Organic Light Emitting Material and a Method for Producing the Same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고내구성 유기 발광체 네트워크 형성을 위한 유기실리카 전구체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 유기실리카 전구체는 Perylene 또는 Ir(ppy)3에 결합되면서 아래의 화학식4로 표시되고,
화학식4:
R은 (CH₂)nC6H6-SiCl3, (CH₂)nC6H6-Si(OEt)3, CH₂)n C6H6-Si(OMe)3 또는
가 되고, X는 O, C 또는 H가 되고, R1은 CH2, CH2CH2 또는 벤젠이 되고, R2 및 R3은 Cl, Br, H 또는 CH3가 되고, n은 1 내지 6의 자연수가 된다. The present invention relates to an organosilica precursor for forming a highly durable organic luminescent network and a method for producing the same. The organosilica precursor is bound to Perylene or Ir(ppy) 3 and is represented by the formula 4 below,
Formula 4:
R is (CH₂) n C 6 H 6 -SiCl 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OEt) 3 , CH₂) n C 6 H 6 -Si(OMe) 3 or
, X becomes O, C or H, and R 1 is CH 2 , CH 2 CH 2 or benzene, R 2 and R 3 are Cl, Br, H or CH 3 , and n is a natural number from 1 to 6.
Description
본 발명은 고내구성 유기 발광체 네트워크 형성을 위한 유기실리카 전구체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. The present invention relates to an organosilica precursor for forming a highly durable organic luminescent network and a method for producing the same.
이리둠 계열의 도펀트 및 호스트와 같은 저분자 유기 발광체는 높은 발광 소자 효율과 긴 구동 수명을 가진 것으로 알려져 있다. 그러나 이와 같은 저분자 유기 발광체를 마이크로 디스플레이에 적용하기 위하여 저분자 유기 발광체를 초고해상도로 미세 패턴으로 만드는 공정이 적용될 필요가 있다. 미세 패턴의 형성을 위하여 포토리소그래피 공정 및 건식 식각법이 적용되어 수 ㎛ 수준으로 만들어질 수 있다. 그러나 공지의 유기 발광체 소재는 낮은 내구성으로 인하여 이와 같은 공정의 적용이 불가능하고, 이로 인하여 초고해상도의 OLED(Organic Light Emitting Diode) 마이크로디스플레이에 의하여 요구되는 초미세 픽셀의 구현이 어렵다는 문제점을 가진다. 그러므로 광전자적 특성이 저하되지 않도록 하면서 내화학성이 확보가 가능한 경화형 유기 발광체에 내식각성을 가진 유기 실리카 네트워크의 형성을 위하여 유기 발광체와 복합적 경화 반응 유도가 가능한 유기 실리카 전구체가 개발될 필요가 있다. 유기 실리카 전구체와 관련된 선행기술로 Hybrid Poros Microparticles Based on a Single Organosilica Cyclophosphazene Precursor는 실란-유도 사이클로포스파젠 브릿지로 구성된 다공성 유기실리카 나노입자를 계면활성저 매개 졸-겔 공정에 의하여 합성하는 방법에 대하여 개시하다. 또한 특허공개번호 10-2019-0076277은 양친성 고분자 사슬을 가진 다리 걸친 유기 실리카 전구체에 대하여 개시한다. 그러나 선행기술에서 개시된 유기 실리카 전구체는 위에서 설명된 요구되는 특성을 가지지 못한다는 문제점을 가진다.Low-molecular-weight organic light-emitting materials such as iridum-based dopants and hosts are known to have high light-emitting device efficiency and long operating life. However, in order to apply such a low-molecular organic light-emitting body to a micro display, a process for making the low-molecular organic light-emitting body into a fine pattern with ultra-high resolution needs to be applied. To form fine patterns, photolithography processes and dry etching methods are applied to create fine patterns at the level of several ㎛. However, known organic light-emitting materials cannot be applied to such processes due to their low durability, which makes it difficult to implement ultra-fine pixels required by ultra-high-resolution OLED (Organic Light Emitting Diode) microdisplays. Therefore, there is a need to develop an organic silica precursor capable of inducing a complex curing reaction with an organic light emitter to form an organic silica network with etch resistance in a curable organic light emitting material that can ensure chemical resistance while preventing optoelectronic properties from being degraded. Hybrid Poros Microparticles Based on a Single Organosilica Cyclophosphazene Precursor, a prior art related to organic silica precursors, discloses a method of synthesizing porous organosilica nanoparticles composed of silane-induced cyclophosphazene bridges by a surfactant-mediated sol-gel process. do. Additionally, Patent Publication No. 10-2019-0076277 discloses a bridged organic silica precursor with an amphiphilic polymer chain. However, the organic silica precursor disclosed in the prior art has a problem in that it does not have the required properties described above.
본 발명은 선행기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로 아래와 같은 목적을 가진다. The present invention is intended to solve the problems of the prior art and has the following purposes.
본 발명의 목적은 유기발광체 네트워크의 형성이 가능하도록 내화학성 및 내식각성을 가진 고내구성 유기 발광체 네트워크 형성을 위한 유기실리카 전구체 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다. The purpose of the present invention is to provide an organic silica precursor for forming a highly durable organic light-emitting network with chemical resistance and etch resistance to enable the formation of an organic light-emitting network, and a method for manufacturing the same.
본 발명의 적절한 실시 형태에 따르면, 유기실리카 전구체는 Perylene 또는 Ir(ppy)3에 결합되면서 아래의 화학식4로 표시되고, According to a suitable embodiment of the present invention, the organosilica precursor is represented by the formula 4 below while bonded to Perylene or Ir(ppy) 3 ,
화학식4:Formula 4:
R은 (CH₂)nC6H6-SiCl3, (CH₂)nC6H6-Si(OEt)3, CH₂)n C6H6-Si(OMe)3 또는 R is (CH₂) n C 6 H 6 -SiCl 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OEt) 3 , CH₂) n C 6 H 6 -Si(OMe) 3 or
가 되고, X는 O, C 또는 H가 되고, R1은 CH2, CH2CH2 또는 벤젠이 되고, R2 및 R3은 Cl, Br, H 또는 CH3가 되고, n은 1 내지 6의 자연수가 된다. , X becomes O, C or H, and R 1 is CH 2 , CH 2 CH 2 or benzene, R 2 and R 3 are Cl, Br, H or CH 3 , and n is a natural number from 1 to 6.
본 발명의 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 유기실리카 전구체는 According to another suitable embodiment of the present invention, the organosilica precursor is
CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl)에 결합되면서 아래의 화학식5로 표시되고,It is bound to CBP (4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl) and is represented by the formula 5 below,
화학식5: Formula 5:
R은 (CH₂)nC6H6-SiCl3,(CH₂)nC6H6-Si(OEt)3, (CH₂)nC6H6-Si(OMe)3 또는 R is (CH₂) n C 6 H 6 -SiCl 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OEt) 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OMe) 3 or
가 되고, X는 O, C 또는 H가 되고, R1은 CH2, CH2CH2 또는 벤젠이 되고, R2 및 R3은 Cl, Br, H 또는 CH3가 되고, n은 1 내지 6의 자연수가 된다. , X is O, C or H, R 1 is CH 2 , CH 2 CH 2 or benzene, R 2 and R 3 are Cl, Br, H or CH 3 , and n is 1 to 6 becomes a natural number.
본 발명의 또 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 유기실리카 전구체는 아래의 화학식1 또는 화학식1-1로 표시되고, According to another suitable embodiment of the present invention, the organosilica precursor is represented by Formula 1 or Formula 1-1 below,
화학식1:Formula 1:
화학식1-1:Formula 1-1:
화학식1에서 HOST는 CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl)가 되고, DOPANT는 Perylene 또는 Ir(ppy)3가 되고, R1=(CH2)n; R2=phenyl, naphthalene 또는 anthracene; R3, R4, R5는 각각 C1, OMe, OEt 또는 CH3가 되고, n은 1 내지 6의 자연수가 된다. In Formula 1, HOST is CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl), DOPANT is Perylene or Ir(ppy) 3 , R 1 =(CH 2 ) n ; R 2 =phenyl, naphthalene or anthracene; R 3 , R 4 , and R 5 are each C1, OMe, OEt, or CH 3 , and n is a natural number from 1 to 6.
본 발명의 또 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 아래의 화학식2로 표시되고, According to another suitable embodiment of the present invention, it is represented by the formula 2 below,
화학식2: Formula 2:
그리냐르와 수소규소화 반응에 의하여 획득된다. Obtained by Grignard and hydrosilylation reaction.
본 발명의 또 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 유기실리카 전구체는 아래의 화학식3으로 표시되고, According to another suitable embodiment of the present invention, the organosilica precursor is represented by the formula 3 below,
화학식3:Formula 3:
가수축합반응에 의하여 획득되는 것을 특징으로 하는 유기실리카 전구체. An organosilica precursor characterized in that it is obtained through a hydrocondensation reaction.
본 발명의 또 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 유기실리카 전구체의 제조 방법은 아래의 반응식2로 획득되고, According to another suitable embodiment of the present invention, the method for producing the organosilica precursor is obtained by Scheme 2 below,
반응식2: Scheme 2:
n은 1 내지 6의 자연수가 되고, X는 할로겐이 된다. n is a natural number from 1 to 6, and X is a halogen.
본 발명에 따른 고내구성 유기 발광체 네트워크 형성을 위한 유기실리카 전구체는 고내구성을 가진 IPN(Interpenetrating Polymer Network)형 또는 SPN(Single Phase Network)형 유기기발광체 네트워크의 형성이 가능하도록 한다. 본 발명에 따른 제조 방법은 적은 비용으로 유기실리카의 제조가 가능하도록 하면서 건식 식각 공정 과정에서 내구성을 가지고 이로 인하여 미리 결정된 미세 패턴의 형성이 가능하도록 한다. 본 발명에 따른 제조 방법은 유기실리카가 직접 합성되도록 하면서 부산물이 발생되지 않거나, 발생된 부산물의 쉽게 제거되어 유기실리카가 효율적으로 합성되도록 한다. 또한 본 발명에 따른 제조 방법은 낮은 온도에서 가교 반응이 진행되면서 두 개 이상의 작용기를 포함하여 높은 온도 또는 광 조사에 의하여 물성이 변화가 방지되도록 하고 이에 따라 효과적으로 네트워크가 형성되도록 한다. 본 발명에 따른 제조 방법은 분자 내 축합 반응을 억제시킬 수 있는 브리지 분자 구조의 개질을 통해서 낮은 함량으로 고효율의 유기실리카 네트워크의 형성이 가능한 유기 실리카 전구체의 합성이 가능하도록 한다. The organosilica precursor for forming a highly durable organic light emitting network according to the present invention enables the formation of a highly durable IPN (Interpenetrating Polymer Network) type or SPN (Single Phase Network) type organic light emitting network. The manufacturing method according to the present invention enables the manufacture of organic silica at a low cost while maintaining durability during the dry etching process, thereby enabling the formation of a predetermined fine pattern. The production method according to the present invention allows organic silica to be synthesized directly while not generating by-products, or the generated by-products are easily removed so that organic silica can be synthesized efficiently. In addition, the manufacturing method according to the present invention prevents changes in physical properties due to high temperature or light irradiation by including two or more functional groups as the crosslinking reaction proceeds at a low temperature, thereby effectively forming a network. The production method according to the present invention enables the synthesis of an organic silica precursor capable of forming a highly efficient organic silica network at a low content through modification of the bridge molecular structure that can suppress intramolecular condensation reactions.
아래에서 본 발명은 첨부된 도면에 제시된 실시 예를 참조하여 상세하게 설명이 되지만 실시 예는 본 발명의 명확한 이해를 위한 것으로 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 아래의 설명에서 서로 다른 도면에서 동일한 도면 부호를 가지는 구성요소는 유사한 기능을 가지므로 발명의 이해를 위하여 필요하지 않는다면 반복하여 설명이 되지 않으며 공지의 구성요소는 간략하게 설명이 되거나 생략이 되지만 본 발명의 실시 예에서 제외되는 것으로 이해되지 않아야 한다. Below, the present invention will be described in detail with reference to the embodiments shown in the attached drawings, but the examples are for a clear understanding of the present invention and the present invention is not limited thereto. In the description below, components having the same reference numerals in different drawings have similar functions, so unless necessary for understanding the invention, the description will not be repeated, and well-known components will be briefly described or omitted, but the present invention It should not be understood as being excluded from the embodiments.
본 발명의 하나의 실시 예에 따르면, 선형 유기실리카 전구체는 아래와 같은 화학식1 또는 화학식1-1로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the linear organosilica precursor may be represented by Formula 1 or Formula 1-1 below.
화학식1: Formula 1:
화학식1-1: Formula 1-1:
화학식 1 또는 화학식 1-1에서 HOST는 CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl)가 되고, DOPENT는 Perylene 또는 Ir(ppy)3가 될 수 있고, n은 1 내지 6이 되고, R1=(CH2)n; R2=phenyl, naphthalene 또는 anthracene; R3, R4, R5는 각각 C1, OMe, OEt 또는 CH3가 될 수 있다. 화학식1 또는 화학식1-1은 탈염화수소 반응에 의한 알킬클로라이드와 트리클로로실란의 Si-C 결합 반응에 의하여 생성될 수 있다. 구체적으로 알킬 다이클로라이드와 트리클로로실란을 4차 알킬포스포늄염을 촉매로 탈염화수소 Si-C 커플링 반응에 의하여 합성될 수 있다. 탈염화수소 Si-C 커플링 반응은 활성이 큰 1차 유기염화물을 비롯하여 활성이 크지 않은 대부분의 알킬클로라이드에 적용이 가능하다. 또한 소량의 촉매로 높은 수율의 반응을 진행시킬 수 있고, 촉매 회수가 용이하다는 장점을 가진다. In Formula 1 or Formula 1-1, HOST can be CBP (4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl), DOPENT can be Perylene or Ir(ppy) 3 , and n is 1 to 1. becomes 6, R 1 = (CH 2 ) n ; R 2 =phenyl, naphthalene or anthracene; R 3 , R 4 , and R 5 may each be C1, OMe, OEt, or CH 3 . Formula 1 or Formula 1-1 can be produced by Si-C bonding reaction of alkyl chloride and trichlorosilane through dehydrogenation reaction. Specifically, alkyl dichloride and trichlorosilane can be synthesized by dehydrochlorination Si-C coupling reaction using a quaternary alkylphosphonium salt as a catalyst. The hydrogen dechlorination Si-C coupling reaction can be applied to most alkyl chlorides with low activity, including highly active primary organic chlorides. In addition, it has the advantage that a high yield reaction can be carried out with a small amount of catalyst and catalyst recovery is easy.
화학식1의 합성 과정에서 분자 사이의 축합 반응 매커니즘은 아래와 같은 반응식1로 표시될 수 있다. The condensation reaction mechanism between molecules during the synthesis of Chemical Formula 1 can be expressed as Scheme 1 below.
반응식1: Scheme 1:
반응식1에서 좌측의 OH 기가 친핵체가 되면서 축합 반응이 진행될 수 있다.In Scheme 1, a condensation reaction can proceed as the OH group on the left becomes a nucleophile.
본 발명의 다른 실시 예에 따르면, 가지형(branch type) 유기실리카는 화학식2로 표시된다. According to another embodiment of the present invention, branch type organic silica is represented by Chemical Formula 2.
화학식2: Formula 2:
화학식2는 아래와 같은 반응식2에 의하여 획득될 수 있다. Chemical formula 2 can be obtained by Scheme 2 below.
반응식2: Scheme 2:
화학식2의 전구체는 그리냐르와 수소규소화 반응에 의하여 획득될 수 있다. 구체적으로 가지형 유기실리카 전구체의 합성을 위하여 에테르(ether) 용매에서 말단에 불포화 결합을 갖는 알킬그리나르시약과 SiCl4가 반응하여 말단에 불포화 결합을 갖는 알킬 실란이 합성될 수 있다. 이후 알킬 실란의 실리콘에 형성된 4개의 알킬기 말단의 이중결합에 트리클로로실란(trichlorosilane)과 Si-H 결합을 가지는 실리콘을 백금 (Pt) 촉매로 수소규소화 반응을 유도하여 유기실리카 전구체를 생성시킬 수 있다. 이와 같이 백금 촉매를 이용한 수소규소화 반응에 의하여 쉽고 간단한 방법으로 높은 수율의 생성물이 획득될 수 있다. The precursor of Formula 2 can be obtained by Grignard and hydrosilylation reactions. Specifically, for the synthesis of a branched organosilica precursor, alkyl silane having an unsaturated bond at the terminal can be synthesized by reacting SiCl 4 with an alkyl Grignard reagent having an unsaturated bond at the terminal in an ether solvent. Afterwards, the organosilica precursor can be produced by inducing a hydrosilylation reaction of silicon having a Si-H bond with trichlorosilane at the double bonds at the terminals of the four alkyl groups formed on the silicon of the alkyl silane using a platinum (Pt) catalyst. there is. In this way, a high-yield product can be obtained in an easy and simple manner by hydrosilylation reaction using a platinum catalyst.
본 발명의 또 다른 실시 예에 따르면, (vinyl 기능단 유기실리카는 아래와 같은 화학식3으로 표시될 수 있고, 사이클로트리실록산이 될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the (vinyl functional group) organosilica may be represented by Chemical Formula 3 below and may be cyclotrisiloxane.
화학식3:Formula 3:
실록산 결합은 클로로실란 또는 알콕시실란의 가수축합반응에 의하여 형성될 수 있고, 다이클로로실란의 가수분해반응에 의하여 선형(linear type) 또는 원형(cyclic type)의 실록산이 생성될 수 있고, 구체적으로 아래와 같은 반응식3으로 표시될 수 있다. Siloxane bonds can be formed by hydrocondensation reaction of chlorosilane or alkoxysilane, and linear type or cyclic type siloxane can be produced by hydrolysis reaction of dichlorosilane, specifically as follows. The same reaction can be expressed as Scheme 3.
반응식3: Scheme 3:
반응은 테트라하이드로퓨란(THF) 용매 하에서 진행될 수 있다. The reaction may proceed under tetrahydrofuran (THF) solvent.
화학식1, 2 및 3은 도펀트-호스트에 직접 결합될 수 있고, 예를 들어 유기실리카 전구체가 가교제가 되면서 유기포스핀 또는 유기포스포늄 촉매에 의하여 결합될 수 있다. 이에 의하여 화학식4와 및 5와 같이 표시될 수 있다.Formulas 1, 2, and 3 can be directly bonded to the dopant-host, for example, by an organophosphine or organophosphonium catalyst while the organosilica precursor becomes a crosslinker. As a result, it can be expressed as Formulas 4 and 5.
화학식4:Formula 4:
화학식5:Formula 5:
화학식4에서 도펀트는 Perylene 또는 Ir(ppy)3가 되고, 화학식5에서 호스트는 CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl)가 된다. In Formula 4, the dopant is Perylene or Ir(ppy) 3 , and in Formula 5, the host is CBP (4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl).
화학식 4 및 화학식 5는 각각 아래와 같은 방법으로 생성될 수 있다. Formula 4 and Formula 5 can each be generated in the following manner.
반응식 4-1:Scheme 4-1:
반응식 4-1에서 IRP 및 CPB는 각각 도펀트 및 호스트를 나타내고, 반응식4-1에서 Tetrabutylphosphonium chloride(TBPC)가 촉매로 사용될 수 있다. In Scheme 4-1, IRP and CPB represent a dopant and a host, respectively, and tetrabutylphosphonium chloride (TBPC) can be used as a catalyst in Scheme 4-1.
R은 (CH₂)nC6H6-SiCl3, (CH₂)nC6H6-Si(OEt)3, (CH₂)n C6H6-Si(OMe)3 또는 R is (CH₂) n C 6 H 6 -SiCl 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OEt) 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OMe) 3 or
가 될 수 있다. X 및 Y는 O, C 또는 H가 될 수 있고, n, m 및 i 는 0 또는 자연수가 될 수 있다. 또한 R1은 CH2, CH2CH2 또는 벤젠이 될 수 있고, R2 및 R3은 Cl, Br, H 또는 CH3가 될 수 있다.It can be. X and Y can be O, C or H, and n, m and i can be 0 or a natural number. Additionally, R1 may be CH 2 , CH 2 CH 2 or benzene, and R2 and R3 may be Cl, Br, H or CH 3 .
화학식4 또는 화학식5로 표시되는 화합물이 가수분해가 되어 SPN(single phase network) 또는 IPN(interpenetrating polymer network) 구조가 형성될 수 있다. The compound represented by Formula 4 or Formula 5 may be hydrolyzed to form a single phase network (SPN) or interpenetrating polymer network (IPN) structure.
본 발명에 유기실리카 구조에 의하여 아래의 화학식6과 같은 네트워크가 형성될 수 있다.In the present invention, a network as shown in Chemical Formula 6 below can be formed by the organic silica structure.
화학식6: Formula 6:
화학식6에서 Si를 중심으로 3개의 O가 서로 연결되면서 네트워크를 형성할 수 있다. 그리고 도펀트 및 호스트가 기능단으로 첨가될 수 있다. 선형(linear type) 유기실리카 전구체의 브리지의 길이가 제어될 수 있고, 이에 따라 호스트-도펀트가 되는 유기발광체의 네트워크 구조가 형성될 수 있다. 호스트 및 도펀트는 경화형 유기발광체에 해당하는 Boronic acid, Vinyl 또는 Oxtene가 될 수 있고, 아래의 화학식7, 8 및 9로 표시될 수 있다. In Chemical Formula 6, three O's can be connected to each other centered on Si to form a network. And dopants and hosts can be added as functional groups. The length of the bridge of the linear type organic silica precursor can be controlled, and thus a network structure of the organic luminescent material serving as the host-dopant can be formed. The host and dopant can be Boronic acid, Vinyl, or Oxtene, which correspond to curable organic light emitting materials, and can be represented by Chemical Formulas 7, 8, and 9 below.
호스트-도펀트 결합 구조:Host-dopant bond structure:
화학식7: Vinyl 기 Formula 7: Vinyl group
화학식8: Boronic Acid 기Formula 8: Boronic Acid group
화학식9: Oxetane 기Formula 9: Oxetane group
호스트는 CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl)이 되고 도펀트는 Perylene 또는 Ir(ppy)3가 될 수 있다. The host can be CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl) and the dopant can be Perylene or Ir(ppy) 3 .
위에서 본 발명은 제시된 실시 예를 참조하여 상세하게 설명이 되었지만 이 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 제시된 실시 예를 참조하여 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형 및 수정 발명을 만들 수 있을 것이다. 본 발명은 이와 같은 변형 및 수정 발명에 의하여 제한되지 않으며 다만 아래에 첨부된 청구범위에 의하여 제한된다. Although the present invention has been described in detail above with reference to the presented embodiments, those skilled in the art will be able to make various variations and modifications without departing from the technical spirit of the present invention by referring to the presented embodiments. . The present invention is not limited by such variations and modifications, but is limited by the claims appended below.
Claims (5)
화학식4:
R은 (CH₂)nC6H6-SiCl3, (CH₂)nC6H6-Si(OEt)3, CH₂)n C6H6-Si(OMe)3 또는
가 되고, X는 O, C 또는 H가 되고, R1은 CH2, CH2CH2 또는 벤젠이 되고, R2 및 R3은 Cl, Br, H 또는 CH3가 되고, n은 1 내지 6의 자연수가 되는 것을 특징으로 하는 유기 실리카 전구체. When combined with Perylene or Ir(ppy) 3, it is represented by the formula 4 below,
Formula 4:
R is (CH₂) n C 6 H 6 -SiCl 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OEt) 3 , CH₂) n C 6 H 6 -Si(OMe) 3 or
, X becomes O, C or H, and R 1 is CH 2 , CH 2 CH 2 or benzene, R 2 and R 3 are Cl, Br, H or CH 3 , and n is a natural number from 1 to 6.
화학식5:
R은 (CH₂)nC6H6-SiCl3,(CH₂)nC6H6-Si(OEt)3, (CH₂)nC6H6-Si(OMe)3 또는
가 되고, X는 O, C 또는 H가 되고, R1은 CH2, CH2CH2 또는 벤젠이 되고, R2 및 R3은 Cl, Br, H 또는 CH3가 되고, n은 1 내지 6의 자연수가 되는 것을 특징으로 하는 유기 실리카 전구체. It is bound to CBP (4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl) and is represented by the formula 5 below,
Formula 5:
R is (CH₂) n C 6 H 6 -SiCl 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OEt) 3 , (CH₂) n C 6 H 6 -Si(OMe) 3 or
, X is O, C or H, R 1 is CH 2 , CH 2 CH 2 or benzene, R 2 and R 3 are Cl, Br, H or CH 3 , and n is 1 to 6 Organic silica precursor, characterized in that it is a natural water of.
화학식1:
화학식1-1:
화학식1에서 HOST는 CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl)가 되고, DOPANT는 Perylene 또는 Ir(ppy)3가 되고, R1=(CH2)n; R2=phenyl, naphthalene 또는 anthracene; R3, R4, R5는 각각 C1, OMe, OEt 또는 CH3가 되고, n은 1 내지 6의 자연수가 되는 것을 특징으로 하는 유기실리카 전구체. It is represented by Formula 1 or Formula 1-1 below,
Formula 1:
Formula 1-1:
In Formula 1, HOST is CBP(4,4'-Bis(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl), DOPANT is Perylene or Ir(ppy) 3 , R 1 =(CH 2 ) n ; R 2 =phenyl, naphthalene or anthracene; R 3 , R 4 , and R 5 are each C1, OMe, OEt, or CH 3 , and n is a natural number from 1 to 6.
화학식2:
그리냐르와 수소규소화 반응에 의하여 획득되는 것을 특징으로 하는 유기실리카 전구체.It is represented by Formula 2 below,
Formula 2:
An organosilica precursor characterized in that it is obtained by Grignard and hydrosilylation reaction.
화학식3:
가수축합반응에 의하여 획득되는 것을 특징으로 하는 유기실리카 전구체. It is represented by Formula 3 below,
Formula 3:
An organosilica precursor characterized in that it is obtained through a hydrocondensation reaction.
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| KR20190076277A (en) | 2017-12-22 | 2019-07-02 | 강원대학교산학협력단 | Composition for gas barrier film, comprising bridged organosilica precursor and gar barrier film thereof |
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| KR20190076277A (en) | 2017-12-22 | 2019-07-02 | 강원대학교산학협력단 | Composition for gas barrier film, comprising bridged organosilica precursor and gar barrier film thereof |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 선행기술2: International Journal of Molecular Science(Vanessa Poscher 외, 2020.11. 13. 공개) Hybrid Poros Microparticles Based on a Single Organosilica Cyclophosphazene Precursor |
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