KR20230172072A - Coating composition, organic light emitting device using same and method of manufacturing same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 비닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제1 화합물 및 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비(제1 화합물의 질량 : 제2 화합물의 질량)가 60:40 내지 80:20인 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.The present specification includes a first compound containing at least one curing group containing a vinyl group and a second compound containing at least one curing group containing a benzocyclobutenyl group, and the mass ratio of the first compound and the second compound ( It relates to a coating composition in which the mass of the first compound: the mass of the second compound is 60:40 to 80:20, an organic light-emitting device using the same, and a method of manufacturing the same.
Description
본 명세서는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.This specification relates to a coating composition, an organic light emitting device formed using the coating composition, and a method of manufacturing the same.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자주입층, 전자수송층 등으로 구성될 수 있다.The organic luminescence phenomenon is an example of an electric current being converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of organic luminescence phenomenon is as follows. When an organic layer is placed between an anode and a cathode and an electric current is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic layer from the cathode and anode, respectively. The electrons and holes injected into the organic layer recombine to form excitons, and when these excitons fall back to the ground state, they emit light. Organic light-emitting devices using this principle can generally be composed of a cathode, an anode, and organic material layers located between them, such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔으나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생하고, 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점을 갖는다.Conventionally, a deposition process has been mainly used to manufacture organic light-emitting devices. However, when manufacturing an organic light-emitting device using a deposition process, there is a problem that a lot of material is lost and it is difficult to manufacture a large-area device.
이를 해결하기 위하여, 용액 공정으로 제조된 소자가 개발되고 있으며, 이에 다라 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.To solve this problem, devices manufactured through a solution process are being developed, and accordingly, the development of materials for the solution process is required.
본 명세서는 코팅 조성물과 이를 이용하여 제조된 유기 발광 소자를 제공하는 것이 목적이다.The purpose of this specification is to provide a coating composition and an organic light-emitting device manufactured using the same.
본 명세서는 비닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제1 화합물 및 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비(제1 화합물의 질량 : 제2 화합물의 질량)가 60:40 내지 80:20인 것인 코팅 조성물을 제공한다.The present specification includes a first compound containing at least one curing group containing a vinyl group and a second compound containing at least one curing group containing a benzocyclobutenyl group, and the mass ratio of the first compound and the second compound ( A coating composition is provided wherein the ratio (mass of compound 1:mass of second compound) is 60:40 to 80:20.
본 명세서는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.This specification includes: a first electrode; second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein one or more of the one or more organic material layers includes the above-described coating composition or a cured product thereof.
마지막으로, 본 명세서는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.Finally, the present specification includes preparing a first electrode; Forming one or more organic layers on the first electrode; And forming a second electrode on the one or more organic material layers, wherein the step of forming the one or more organic material layers includes forming one or more organic material layers using the coating composition described above. A method for manufacturing a light emitting device is provided.
본 발명의 코팅 조성물은 유기 발광 소자의 유기물층을 형성하기 위한 재료로 사용될 수 있다. 본 발명의 코팅 조성물을 이용하여 소자의 유기물층을 형성하는 경우, 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다. The coating composition of the present invention can be used as a material for forming an organic layer of an organic light-emitting device. When the organic layer of a device is formed using the coating composition of the present invention, a device with long lifespan characteristics can be obtained.
또한, 상기 코팅 조성물은 경화기를 가지는 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하므로, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 상층부의 용액 공정 용매에 대하여 용해되지 않는다. 이로 인하여 소자의 제조 과정에서 각 층 간의 물질 이동으로 인한 소자의 성능 저하가 발생하지 않는다는 이점이 있다.In addition, since the coating composition includes a first compound and a second compound having a curing group, the organic layer formed using the coating composition does not dissolve in the solution process solvent of the upper layer. This has the advantage that the performance of the device does not deteriorate due to material movement between each layer during the device manufacturing process.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.Figure 1 shows an example of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다. 이하의 내용은 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 이것에 한하여 발명의 권리범위가 정해지거나 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, this specification will be described in detail. The following content is intended to aid understanding of the present invention, and does not determine or limit the scope of the invention.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우 뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member (layer) is said to be located “on” another member (layer), this means not only when a member (layer) is in contact with another member (layer), but also when there is another member (layer) between the two members (layers). Also includes cases where (layer) exists.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part “includes” a certain component, this means that it does not exclude other components but may further include other components, unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에서 “경화기”란 광경화기 또는 열경화기를 의미하며, 열 및/또는 광에 노출시킴으로써, 화합물 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미한다. 가교는 열처리 또는 광조사에 의하여, 탄소-탄소 다중결합 또는 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.As used herein, “curing group” refers to a photo-curing group or a heat-curing group, and refers to a reactive substituent that crosslinks compounds by exposing them to heat and/or light. Crosslinking may be created by heat treatment or light irradiation, where radicals generated when carbon-carbon multiple bonds or cyclic structures are decomposed are connected.
상기 경화기의 예로 하기 구조들을 들 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.Examples of the curing machine include the following structures, but are not limited thereto.
이하, 본 명세서의 치환기를 상세하게 설명한다.Hereinafter, the substituents in this specification will be described in detail.
본 명세서에 있어서, “-----“는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 위치를 의미한다.In the present specification, “-----“ refers to a position bonded to another substituent or bonding group.
본 명세서에 있어서, 상기 “치환”이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In this specification, the term “substitution” means changing a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound to another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, When two or more substituents are substituted, the two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 아민기, 헤테로아릴기 및 경화기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to one selected from the group consisting of deuterium, halogen group, nitrile group, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, aryl group, amine group, heteroaryl group, and curing group. It means substituted or unsubstituted with one or more substituents, or substituted or unsubstituted with a substituent in which two or more of the substituents exemplified above are connected. For example, “a substituent group in which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.In this specification, the halogen group is a fluoro group (-F), a chloro group (-Cl), a bromo group (-Br), or an iodo group (-I).
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, and n-heptyl group. , but is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but may have 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. Specific examples of the cycloalkyl group include, but are not limited to, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be straight chain or branched chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but may have 1 to 20 carbon atoms. Specific examples of the alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-octyloxy group, and n-no. It may be a nyloxy group, n-decyloxy group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but may have 6 to 60 carbon atoms and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
일 실시상태에 따르면, 상기 단환식 아릴기의 탄소수는 6 내지 60이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment, the monocyclic aryl group has 6 to 60 carbon atoms. The monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
일 실시상태에 따르면, 상기 다환식 아릴기의 탄소수는 10 내지 60이다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment, the polycyclic aryl group has 10 to 60 carbon atoms. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be combined with each other to form a spiro structure.
상기 플루오레닐기가 치환되거나, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성하는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted or two substituents are combined with each other to form a spiro structure, , Spirofluorenyl groups such as (9,9-dimethylfluorenyl group), and It may be a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, it is not limited to this.
상기 아릴기는 알콕시기와 결합하여 아릴옥시기로 작용할 수 있다. 상기 알콕시기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.The aryl group may combine with an alkoxy group to function as an aryloxy group. The alkoxy group may be selected from the examples described above.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아민기는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기, 경화기 이들의 조합 등이 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In this specification, the number of carbon atoms of the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. The amine group may be substituted with the above-described alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkyl group, curing group, and combinations thereof. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, and diethyl group. Amine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, etc., but is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 O, S, P, Si, N 등의 탄소가 아닌 원자(이종원자)를 1 이상 포함하고, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 피리딜기, 티오페닐기, 퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms (heteroatoms) such as O, S, P, Si, N, etc., and the number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but may range from 2 to 60 carbon atoms. there is. According to one embodiment, the heteroaryl group has 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heteroaryl group include pyridyl group, thiophenyl group, and furanyl group, but are not limited to these.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리기일 수 있다. In the present specification, the hydrocarbon ring group may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring group of aromatic and aliphatic.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the above-mentioned description of the aryl group may be applied to the aromatic hydrocarbon ring group.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리기는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description regarding the above-described cycloalkyl group may be applied to the aliphatic hydrocarbon ring group.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 내용이 적용된다.In this specification, the information regarding the aryl group described above applies except that the arylene group is divalent.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 내용이 적용된다.In this specification, the information regarding the heteroaryl group described above applies except that the heteroarylene group is divalent.
본 명세서에 있어서, “CY1-Y2”는 “탄소수 Y1 내지 Y2”을 의미한다.In this specification, “C Y1-Y2 ” means “carbon number Y1 to Y2.”
본 명세서의 코팅 조성물은 비닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제1 화합물 및 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비(제1 화합물의 질량 : 제2 화합물의 질량)가 60:40 내지 80:20이다. The coating composition of the present specification includes a first compound containing at least one curing group containing a vinyl group and a second compound containing at least one curing group containing a benzocyclobutenyl group, and the first compound and the second compound The mass ratio (mass of the first compound:mass of the second compound) is 60:40 to 80:20.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 발명의 코팅 조성물은 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 질량비(제1 화합물의 질량 : 제2 화합물의 질량) 60:40 내지 80:20, 더욱 바람직하게는 70:30 내지 80:20로 포함한다. 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비가 상기 범위를 만족하는 코팅 조성물을 이용하여 소자를 제조하는 경우, 수명 및 효율이 크게 개선된 소자를 얻을 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the coating composition of the present invention has a mass ratio of the first compound and the second compound (mass of the first compound: mass of the second compound) of 60:40 to 80:20, more preferably includes 70:30 to 80:20. When a device is manufactured using a coating composition in which the mass ratio of the first compound and the second compound satisfies the above range, a device with greatly improved lifespan and efficiency can be obtained.
<제1 화합물><First compound>
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물은 비닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함한다.In one embodiment of the present specification, the first compound includes one or more curing groups containing a vinyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 화합물은 비닐기를 포함하는 경화기를 2개 이상 포함한다.According to another exemplary embodiment, the first compound includes two or more curing groups containing vinyl groups.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 화합물은 비닐기를 포함하는 경화기를 2개 내지 4개 포함한다.According to another exemplary embodiment, the first compound includes 2 to 4 curing groups containing vinyl groups.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물은 비닐기를 포함하는 경화기는 2개 포함한다.In another exemplary embodiment, the first compound includes two curing groups containing vinyl groups.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 비닐기를 포함하는 경화기는 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.According to another embodiment, the curing group containing the vinyl group may be substituted or unsubstituted with an additional substituent.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 비닐기를 포함하는 경화기는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있다.In another embodiment, the curing group containing the vinyl group may be substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, halogen group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, and heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 비닐기를 포함하는 경화기는 하기 구조들 중 어느 하나일 수 있으며, 하기 구조들은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.According to another embodiment, the curing group containing the vinyl group may have any one of the following structures, and the following structures may be substituted or unsubstituted with additional substituents.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 화합물은 2개의 아민기가 연결기를 통하여 연결된 구조이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the first compound has a structure in which two amine groups are connected through a linking group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 2개의 아민기는 각각 비닐기를 포함하는 경화기가 치환된 플루오렌이 결합된다.According to another exemplary embodiment, the two amine groups are each bonded to fluorene substituted with a curing group containing a vinyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 2개의 아민기는 각각 1개의 비닐기를 포함하는 경화기가 치환된 플루오렌이 결합된다.In another embodiment, the two amine groups are combined with fluorene substituted with a curing group each containing one vinyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the first compound is represented by Formula 1 or Formula 2 below.
하기 화학식 1의 화합물은 우수한 정공 이동도(Hole-mobility)를 가지므로, 소자에 적용 시 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다. The compound of formula 1 below has excellent hole mobility, so when applied to a device, a device with low voltage, high efficiency, and long lifespan characteristics can be obtained.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
L은 치환 또는 비치환된 2가의 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L is a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L10 and L11 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted arylene group,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화기이며, X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently a hardener,
상기 X1 및 X2 중 1 이상은 비닐기를 포함하는 경화기이고,At least one of X1 and X2 is a curing group containing a vinyl group,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
n1 및 n2는 각각 0 내지 7의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,n1 and n2 are each integers from 0 to 7, and when n1 and n2 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
m1는 0 내지 Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 결합위치 수이고,m1 is the number of binding sites where a substituent can be bonded to 0 to Ar1,
m2는 0 내지 Ar2에 치환기가 결합될 수 있는 결합위치 수이며,m2 is the number of bonding positions where a substituent can be bonded to 0 to Ar2,
n3 및 n4는 각각 0 내지 5의 정수이고, n3 및 n4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,n3 and n4 are each integers from 0 to 5, and when n3 and n4 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
m3 및 m4는 각각 0 내지 5의 정수이고, n3+m3은 5 이하이며, n4+m4는 5 이하이다.m3 and m4 are each integers from 0 to 5, n3+m3 is 5 or less, and n4+m4 is 5 or less.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에서 F는 플루오로기를 의미한다.In an exemplary embodiment of the present specification, F in Formula 1 refers to a fluoro group.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화기이며, 상기 X1 및 X2 중 1 이상은 비닐기를 포함하는 경화기이다.In the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently a curing group, and at least one of X1 and
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전술한 구조들 중에서 선택되고, 상기 X2 및 X2 중 1 이상은 또는 이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently selected from the structures described above, and at least one of X2 and or am.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 각각 또는 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are each or am.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.In one embodiment of the present specification, Formula 1 is represented by the following Formula 1-1.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,In Formula 1-1,
L, L1, L2, Ar1, Ar2, L10, L11, X1, X2, R1 내지 R4, n1 내지 n4 및 m1 내지 m4의 정의는 화학식 1에서와 같다.The definitions of L, L1, L2, Ar1, Ar2, L10, L11, X1, X2, R1 to R4, n1 to n4 and m1 to m4 are as in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L10 and L11 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴렌기이다.In another embodiment, L10 and L11 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 6-30 arylene group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.According to another exemplary embodiment, L10 and L11 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted phenylene group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L10 및 L11은 각각 페닐렌기이다.According to another exemplary embodiment, L10 and L11 are each a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is represented by the following Formula 1-2.
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서,In Formula 1-2,
L, L1, L2, Ar1, Ar2, X1, X2, R1 내지 R4, n1 내지 n4 및 m1 내지 m4의 정의는 화학식 1에서와 같고,The definitions of L, L1, L2, Ar1, Ar2, X1,
R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R5 and R6 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
n5 및 n6는 각각 0 내지 4의 정수이고, n5 및 n6가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.n5 and n6 are each integers from 0 to 4, and when n5 and n6 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 and R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted C 1-20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C 1-20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2-30 heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; C1-20의 알킬기; C1-20의 알콕시기; C6-30의 아릴기; 또는 C2-30의 헤테로아릴기이다.In another exemplary embodiment, R5 and R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; C 1-20 alkyl group; Alkoxy group of C 1-20 ; Aryl group of C 6-30 ; Or it is a C 2-30 heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 각각 수소이다.In another exemplary embodiment, R5 and R6 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n5는 0 내지 4의 정수이고, n5가 2 이상인 경우 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이히다.In one embodiment of the present specification, n5 is an integer from 0 to 4, and when n5 is 2 or more, 2 or more R5 are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n6는 0 내지 4의 정수이고, n6가 2 이상인 경우 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이히다.In one embodiment of the present specification, n6 is an integer of 0 to 4, and when n6 is 2 or more, 2 or more R6 are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n5 및 n6은 각각 0 또는 1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, n5 and n6 are each 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 C6-60의 2가의 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-60의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L is substituted or unsubstituted C 6-60 divalent hydrocarbon ring group; Or it is a substituted or unsubstituted C 2-60 divalent heterocyclic group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 C6-30의 2가의 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-30의 2가의 헤테로고리기이다.In another embodiment, L is substituted or unsubstituted C 6-30 divalent hydrocarbon ring group; Or it is a substituted or unsubstituted C 2-30 divalent heterocyclic group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 C1-20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-30의 2가의 탄화수소고리기이다.According to another embodiment, L is a C 6-30 divalent hydrocarbon ring group substituted or unsubstituted with a C 1-20 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 하기 구조들로부터 선택된다. In one embodiment of the present specification, L is selected from the following structures.
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환된다.The structures include deuterium; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; and substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2-30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the structures include deuterium; halogen group; Substituted or unsubstituted C 1-20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C 1-20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group; and substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C 2-30 heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조들은 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬기로 치환되거나, 비치환된다.In another embodiment, the above structures are substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted C 1-20 alkyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조들은 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기로 치환되거나, 비치환된다.According to another embodiment, the above structures are substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조들은 메틸기로 치환되거나, 비치환된다.In another exemplary embodiment, the above structures are substituted with a methyl group or are unsubstituted.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 직접결합이다.In another exemplary embodiment, L1 and L2 are each a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-30의 헤테로아릴기이다.According to another embodiment, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2-30 heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴기이다.According to another embodiment, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and each independently represents a C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a C 1-20 alkyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; C1-20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 C1-20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.According to another embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group substituted or unsubstituted with a C 1-20 alkyl group; Biphenyl group substituted or unsubstituted with a C 1-20 alkyl group; Or it is a terphenyl group substituted or unsubstituted with a C 1-20 alkyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; C1-10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 C1-10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.In another embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with a C 1-10 alkyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with a C 1-10 alkyl group; Or it is a terphenyl group substituted or unsubstituted with a C 1-10 alkyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.According to another embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group; Biphenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group; Or it is a terphenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted C 1-20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C 1-20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2-30 heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 수소이다.In another exemplary embodiment, R1 to R4 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 각각 0 또는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, n1 and n2 are each 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 0 내지 Ar1에 치환기가 결합될 수 있는 결합위치 수이고, 상기 m2는 0 내지 Ar2에 치환기가 결합될 수 있는 결합위치 수이다. 이때, 치환기가 결합될 수 있는 결합위치 수는 Ar1 또는 Ar2가 페닐기인 경우 수소가 결합된 5개를 의미하며, Ar1 또는 Ar2가 비페닐기인 경우 수소가 결합된 9개를 의미한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, m1 is the number of bonding positions at which substituents can be bonded to 0 to Ar1, and m2 is the number of bonding positions at which substituents can be bonded to 0 to Ar2. At this time, the number of bonding positions to which the substituent can be bonded means 5 hydrogen bonded positions when Ar1 or Ar2 is a phenyl group, and 9 hydrogen bonded positions when Ar1 or Ar2 is a biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1 및 m2는 각각 0 내지 5의 정수이다. In an exemplary embodiment of the present specification, m1 and m2 are each integers from 0 to 5.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 0이다.According to another exemplary embodiment, m1 is 0.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 1이다.According to another exemplary embodiment, m1 is 1.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 2이다.According to another exemplary embodiment, m1 is 2.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 3이다.According to another exemplary embodiment, m1 is 3.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 4이다.According to another exemplary embodiment, m1 is 4.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 5이다.According to another exemplary embodiment, m1 is 5.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 0이다.According to another exemplary embodiment, m2 is 0.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 1이다.According to another exemplary embodiment, m2 is 1.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 2이다.According to another exemplary embodiment, m2 is 2.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 3이다.According to another exemplary embodiment, m2 is 3.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 4이다.According to another exemplary embodiment, m2 is 4.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 5이다.According to another exemplary embodiment, m2 is 5.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3 및 m4는 각각 0 내지 5의 정수이고, 상기 n3 및 n4는 각각 0 내지 5의 정수이며, n3+m3은 5 이하이며, n4+m4는 5 이하이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, m3 and m4 are each integers of 0 to 5, n3 and n4 are each integers of 0 to 5, n3+m3 is 5 or less, and n4+m4 is 5 or less. .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n3 및 n4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.In an exemplary embodiment of the present specification, when n3 and n4 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3는 0이다.According to another exemplary embodiment, m3 is 0.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3은 1이다.According to another exemplary embodiment, m3 is 1.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3은 2이다.According to another exemplary embodiment, m3 is 2.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3은 3이다.According to another exemplary embodiment, m3 is 3.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3은 4이다.According to another exemplary embodiment, m3 is 4.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3은 5이다.According to another exemplary embodiment, m3 is 5.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4는 0이다.According to another exemplary embodiment, m4 is 0.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4는 1이다.According to another exemplary embodiment, m4 is 1.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4는 2이다.According to another exemplary embodiment, m4 is 2.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4는 3이다.According to another exemplary embodiment, m4 is 3.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4는 4이다.According to another exemplary embodiment, m4 is 4.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4는 5이다.According to another exemplary embodiment, m4 is 5.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is represented by any one of the following compounds.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Lz는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌기이고,Lz is a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene group; Or a C 2-60 heteroarylene group containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
Lz1 및 Lz2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 메틸렌기이고,Lz 1 and Lz 2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; or a methylene group,
Xz1 및 Xz2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화기이며, 상기 Xz1 및 Xz2 중 1 이상은 비닐기를 포함하는 경화기이고,Xz 1 and Xz 2 are the same or different from each other and are each independently a curing group, and at least one of Xz 1 and Xz 2 is a curing group containing a vinyl group,
Rz1 내지 Rz6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴기; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴기이고,Rz 1 to Rz 6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen or deuterium; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl group; or a C 2-60 heteroaryl group containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S,
p1 내지 p3 및 q1 내지 q3는 각각 0 내지 3의 정수이고,p1 to p3 and q1 to q3 are each integers from 0 to 3,
Az1 및 Az2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 A로 표시되는 치환기이고,Az 1 and Az 2 are the same or different from each other and are each independently a substituent represented by the formula A below,
[화학식 A][Formula A]
상기 화학식 A에 있어서,In Formula A,
Y1은 할로겐이고,Y 1 is halogen,
Y2는 수소; 중수소; 또는 C1-10 알킬기이고,Y 2 is hydrogen; heavy hydrogen; or a C 1-10 alkyl group,
p는 1 내지 5의 정수이고, q는 0 또는 1이고, 단 p+q는 5 이하이며,p is an integer from 1 to 5, q is 0 or 1, provided that p+q is 5 or less,
상기 p가 2 이상인 경우 2 이상의 Y1은 서로 같거나 상이하다.When p is 2 or more, 2 or more Y 1s are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Lz는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Lz is any one selected from the group consisting of:
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Lz1 및 Lz2는 각각 직접결합이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Lz 1 and Lz 2 are each a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Xz1 및 Xz2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화기이며, 상기 Xz1 및 Xz2 중 1 이상은 비닐기를 포함하는 경화기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Xz 1 and Xz 2 are the same or different from each other and are each independently a curing group, and at least one of Xz 1 and
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Xz1 및 Xz2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전술한 구조들 중에서 선택되고, 상기 Xz1 및 Xz2 중 1 이상은 또는 이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Xz 1 and Xz 2 are the same or different from each other and are each independently selected from the structures described above, and at least one of Xz 1 and Xz 2 is or am.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Xz1 및 Xz2는 각각 또는 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Xz 1 and Xz 2 are each or am.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rz1 및 Rz4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, p1 및 q1은 각각 0 내지 2의 정수이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Rz 1 and Rz 4 are the same or different from each other and are each independently a hydrogen or methyl group, and p1 and q1 are each integers from 0 to 2.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rz1 및 Rz4는 각각 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Rz 1 and Rz 4 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rz1 및 Rz4는 각각 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Rz 1 and Rz 4 are each a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rz2, Rz3, Rz5 및 Rz6은 각각 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Rz 2 , Rz 3 , Rz 5 and Rz 6 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula A is represented by the following formula A-1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 플루오로기이다.In one embodiment of the present specification, Y 1 is a fluoro group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Az1 및 Az2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Az 1 and Az 2 are the same or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of the following.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 is represented by any one of the following compounds.
<제2 화합물><Second compound>
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 화합물은 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the second compound includes one or more curing groups including a benzocyclobutenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 화합물은 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 2개 이상 포함한다.According to another exemplary embodiment, the second compound includes two or more curing groups including a benzocyclobutenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 화합물은 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 2개 내지 4개 포함한다.According to another exemplary embodiment, the second compound includes 2 to 4 curing groups including a benzocyclobutenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 화합물은 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기는 2개 포함한다.In another exemplary embodiment, the second compound includes two curing groups containing benzocyclobutenyl groups.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기는 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.According to another exemplary embodiment, the curing group containing the benzocyclobutenyl group may be substituted or unsubstituted with an additional substituent.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있다.In another embodiment, the curing group containing the benzocyclobutenyl group may be substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, halogen group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, and heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기는 하기 구조일 수 있으며, 하기 구조는 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.According to another embodiment, the curing group containing the benzocyclobutenyl group may have the following structure, and the following structure may be substituted or unsubstituted with an additional substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 화합물은 2개의 아민기가 연결기를 통하여 연결된 구조이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the second compound has a structure in which two amine groups are connected through a linking group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 2개의 아민기는 각각 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기가 치환된 플루오렌이 결합된다.According to another embodiment, the two amine groups are each combined with fluorene substituted with a curing group containing a benzocyclobutenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 2개의 아민기는 각각 1개의 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기가 치환된 플루오렌이 결합된다.In another embodiment, the two amine groups are combined with fluorene substituted with a curing group each containing one benzocyclobutenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 화합물은 전술한 화학식 1 또는 화학식 2가 적용될 수 있다. 단, 화학식 1에서 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화기이며, 상기 X1 및 X2 중 1 이상은 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기이고, 화학식 2에서 Xz1 및 Xz2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화기이며, 상기 Xz1 및 Xz2 중 1 이상은 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the above-described Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2 may be applied to the second compound. However, in Formula 1 , X1 and or different, each independently a curing group, and at least one of Xz 1 and Xz 2 is a curing group containing a benzocyclobutenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기는 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the curing device containing the benzocyclobutenyl group am.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 화합물은 전술한 화학식 1 및 화학식 2의 구체 화합물에서 및 가 로 변경된 구조일 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the second compound is selected from the concrete compounds of Formula 1 and Formula 2 described above. and go It may be a structure that has been changed.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물에서 비닐기를 포함하는 경화기를 제외한 구조와 상기 제2 화합물에서 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 제외한 구조가 동일하다.In one embodiment of the present specification, the structure of the first compound excluding the curing group containing a vinyl group is the same as the structure of the second compound excluding the curing group containing a benzocyclobutenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 p 도핑물질을 더 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the coating composition further includes a p doping material.
<p 도핑물질><p doping material>
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 비닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제1 화합물, 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제2 화합물 및 p 도핑물질을 포함하고, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비(제1 화합물의 질량 : 제2 화합물의 질량)가 60:40 내지 80:20이다. In one embodiment of the present specification, the coating composition includes a first compound containing one or more curing groups containing a vinyl group, a second compound containing one or more curing groups containing a benzocyclobutenyl group, and a p-doping material; , the mass ratio of the first compound and the second compound (mass of the first compound:mass of the second compound) is 60:40 to 80:20.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 비닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제1 화합물, 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 1 이상 포함하는 제2 화합물 및 제3 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비(제1 화합물의 질량 : 제2 화합물의 질량)가 60:40 내지 80:20이며, 상기 제3 화합물은 p 도핑물질이다. In one embodiment of the present specification, the coating composition includes a first compound containing at least one curing group containing a vinyl group, a second compound containing at least one curing group containing a benzocyclobutenyl group, and a third compound; , the mass ratio of the first compound and the second compound (mass of the first compound: mass of the second compound) is 60:40 to 80:20, and the third compound is a p doping material.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑물질은 하기 화학식 3으로 표시되는 음이온기 화합물을 포함한다. In another exemplary embodiment, the p-doping material includes an anionic compound represented by the following formula (3).
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에 있어서,In Formula 3,
R101 내지 R120 중 적어도 하나는 경화기이고, At least one of R101 to R120 is a curing machine,
상기 경화기가 아닌 나머지 R101 내지 R120 중 적어도 하나는 F; 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기이며,At least one of the remaining R101 to R120 that is not the hardener is F; Cyano group; Or a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group,
상기 경화기; F; 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기가 아닌 나머지 R101 내지 R120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; -C(O)R201; -OR-202; -SR203; -SO3R204; -COOR205; -OC(O)R206; -C(O)NR207R208; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,The hardening machine; F; Cyano group; Or, the remaining R101 to R120 that are not substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; nitro group; -C(O)R 201 ; -OR- 202 ; -SR 203 ; -SO 3 R 204 ; -COOR 205 ; -OC(O)R 206 ; -C(O)NR 207 R 208 ; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R201 내지 R208은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.R 201 to R 208 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 음이온기 화합물의 경화기의 개수는 1개 내지 4개이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the number of curing groups of the anionic compound represented by Formula 3 is 1 to 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기 화합물의 F, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기의 개수는 16 내지 19개이다,In one embodiment of the present specification, the number of F, cyano groups, or substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups in the anionic compound represented by Formula 2 is 16 to 19,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음이온기 화합물 100 중량부에 대하여, 이온성 화합물 내에 F의 중량부는 15 중량부 내지 50 중량부 이하이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, with respect to 100 parts by weight of the anionic compound, the weight part of F in the ionic compound is 15 parts by weight to 50 parts by weight or less.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 음이온기 화합물 내에 F의 함량은 10 중량부 내지 45 중량부이다.In one embodiment of the present specification, the content of F in the anionic compound is 10 parts by weight to 45 parts by weight.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음이온기 화합물 내에 F는 8개 내지 20개이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, there are 8 to 20 F in the anionic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, F의 함량은 COSA AQF-100 combustion furnace coupled to a Dionex ICS 2000 ion-chromatograph을 사용하여 분석하거나 일반적으로 F 분석에 쓰이는 방법인 19F NMR을 통하여 확인할 수 있다.According to one embodiment of the present specification, the content of F can be analyzed using a COSA AQF-100 combustion furnace coupled to a Dionex ICS 2000 ion-chromatograph or confirmed through 19F NMR, a method generally used for F analysis.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 R101 내지 R105가 결합된 벤젠고리, R106 내지 R110가 결합된 벤젠고리, R111 내지 R115가 결합된 벤젠고리, 및 R116 내지 R120가 결합된 벤젠고리 중 적어도 하나의 벤젠고리는 하기 구조식들 중에서 선택된다.In an exemplary embodiment of the present specification, among the benzene ring to which R101 to R105 are bonded, the benzene ring to which R106 to R110 are bonded, the benzene ring to which R111 to R115 are bonded, and the benzene ring to which R116 to R120 are bonded in Formula 3 At least one benzene ring is selected from the structural formulas below.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 R101 내지 R105가 결합된 벤젠고리, R106 내지 R110가 결합된 벤젠고리, R111 내지 R115가 결합된 벤젠고리, 및 R116 내지 R120가 결합된 벤젠고리 중 적어도 하나의 벤젠고리는 하기 구조식들 중에서 선택된다.In an exemplary embodiment of the present specification, among the benzene ring to which R101 to R105 are bonded, the benzene ring to which R106 to R110 are bonded, the benzene ring to which R111 to R115 are bonded, and the benzene ring to which R116 to R120 are bonded in Formula 3 At least one benzene ring is selected from the following structural formulas:
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑물질은 전술한 음이온기 화합물과 함께 양이온기 화합물을 더 포함한다.In another exemplary embodiment, the p-doping material further includes a cationic compound along with the anionic compound described above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 양이온기 화합물은 1가의 양이온기, 오늄화합물 또는 하기 구조식들 중에서 선택된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the cationic compound is selected from a monovalent cationic group, an onium compound, or the following structural formulas.
상기 구조식에서 X1 내지 X76은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; -COOR224; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 경화성기 그룹중에서 선택되는 경화기이고,In the above structural formula, X 1 to X 76 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; Cyano group; nitro group; halogen group; -COOR224; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, or a curing group selected from the group of curable groups,
R224는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R224 is hydrogen; heavy hydrogen; It is a substituted or unsubstituted alkyl group,
s는 0 내지 10의 정수이며,s is an integer from 0 to 10,
a는 1 또는 2이고, b는 0 또는 1이고, a+b=2이다.a is 1 or 2, b is 0 or 1, and a+b=2.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 양이온기는 하기 화학식 310 내지 화학식 315 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the cationic group is represented by any one of the following formulas 310 to 315.
[화학식 310][Formula 310]
[화학식 311][Formula 311]
[화학식 312][Formula 312]
[화학식 313][Formula 313]
[화학식 314][Formula 314]
[화학식 315][Formula 315]
X100 내지 X142는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; -COOR224; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 하기 상기 경화기 그룹중에서 선택되는 경화기이고,X 100 to X 142 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; Cyano group; nitro group; halogen group; -COOR224; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, or a curing group selected from the group of curing groups below,
R224는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.R224 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 양이온기는 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다.According to one embodiment of the present invention, the cationic group is any one selected from the following structural formulas.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 1가의 양이온기는 알칼리금속 양이온일 수 있으며, 상기 알칼리금속 양이온은 Na+, Li+, K+ 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In another embodiment, the monovalent cationic group may be an alkali metal cation, and the alkali metal cation includes Na + , Li + , K + , etc., but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p 도핑물질은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the p-doping material is represented by any one of the following compounds.
[화학식 1-1-1] [화학식 1-1-2][Formula 1-1-1] [Formula 1-1-2]
[화학식 1-1-3] [화학식 1-1-4][Formula 1-1-3] [Formula 1-1-4]
[화학식 1-1-5] [화학식 1-1-6][Formula 1-1-5] [Formula 1-1-6]
[화학식 1-1-7] [화학식 1-1-8][Formula 1-1-7] [Formula 1-1-8]
[화학식 1-1-9] [화학식 1-1-10][Formula 1-1-9] [Formula 1-1-10]
[화학식 1-1-11] [화학식 1-1-12][Formula 1-1-11] [Formula 1-1-12]
[화학식 1-1-13] [화학식 1-1-14][Formula 1-1-13] [Formula 1-1-14]
[화학식 1-1-15] [화학식 1-1-16][Formula 1-1-15] [Formula 1-1-16]
[화학식 1-1-17] [화학식 1-1-18] [Formula 1-1-17] [Formula 1-1-18]
[화학식 1-1-19] [화학식 1-1-20][Formula 1-1-19] [Formula 1-1-20]
[화학식 1-1-21] [화학식 1-1-22][Formula 1-1-21] [Formula 1-1-22]
[화학식 1-1-23] [화학식 1-1-24][Formula 1-1-23] [Formula 1-1-24]
[화학식 1-1-25] [Formula 1-1-25]
[화학식 1-1-26][Formula 1-1-26]
[화학식 1-1-27] [화학식 1-1-28][Formula 1-1-27] [Formula 1-1-28]
[화학식 1-1-29] [화학식 1-1-30][Formula 1-1-29] [Formula 1-1-30]
[화학식 1-1-31] [Formula 1-1-31]
[화학식 1-1-32] [화학식 1-1-33][Formula 1-1-32] [Formula 1-1-33]
[화학식 1-1-34] [화학식 1-1-35] [Formula 1-1-34] [Formula 1-1-35]
[화학식 1-1-36] [화학식 1-1-37] [Formula 1-1-36] [Formula 1-1-37]
본 명세서에서 상기 p 도핑물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.In this specification, the p-doping material refers to a material that causes the host material to have p-semiconductor properties. The p semiconductor characteristic refers to the characteristic of injecting or transporting holes at the HOMO (highest occupied molecular orbital) energy level, that is, the characteristic of a material with high hole conductivity.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑물질의 코팅 조성물 내에 상기 제1 화합물과 제2 화합물 대비 1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 10 중량% 내지 20 중량%로 포함된다.In one embodiment of the present specification, the p-doping material is contained in a coating composition of 1% to 30% by weight, preferably 10% to 30% by weight, more preferably 10% by weight, relative to the first compound and the second compound. It is included in weight% to 20% by weight.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 용매를 포함한다.In one embodiment of the present specification, the coating composition includes a solvent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.In one embodiment of the present specification, the coating composition may be in a liquid form. The “liquid phase” means that it is in a liquid state at room temperature and pressure.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.In one embodiment of the present specification, the solvent is, for example, chlorine-based solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; Ether-based solvents such as tetrahydrofuran and dioxane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, trimethylbenzene, and mesitylene; Aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, and n-decane; Ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, isophorone, Tetralone, Decalone, and Acetylacetone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl cellosolve acetate; Polyhydric acids such as ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, etc. alcohol and its derivatives; Alcohol-based solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and cyclohexanol; Sulfoxide-based solvents such as dimethyl sulfoxide; and amide-based solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N-dimethylformamide; Solvents such as tetralin are exemplified, but any solvent capable of dissolving or dispersing the compound of Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present invention is sufficient and is not limited thereto.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.In another embodiment, the solvent may be used alone, or two or more solvents may be mixed.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 광경화기 및/또는 열경화기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함할 수 있다. 상기와 같이 광경화기 및/또는 열경화기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있다.In another embodiment, the coating composition is a single molecule containing a photocuring group and/or a thermal curing group; Alternatively, it may further include a single molecule containing a terminal group capable of forming a polymer by heat. A single molecule containing a photocuring group and/or a thermal curing group as described above; Alternatively, the compound may have a single molecule containing a terminal group capable of forming a polymer by heat and have a molecular weight of 3,000 g/mol or less.
상기 광경화기 및/또는 열경화기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 광경화기 및/또는 열경화기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.A single molecule containing the photocuring group and/or the thermal curing group; Alternatively, single molecules containing terminal groups capable of forming polymers by heat include aryl such as phenyl, biphenyl, fluorene, and naphthalene; Arylamine; Alternatively, it may refer to a single molecule in which fluorene is substituted with a photocurable group and/or a thermally curable group or a terminal group capable of forming a polymer by heat.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 점도는 상온에서 1 cP 내지 20 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자 제조에 용이하다.In another embodiment, the viscosity of the coating composition is 1 cP to 20 cP at room temperature. If the above viscosity is satisfied, it is easy to manufacture a device.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.This specification also provides an organic light-emitting device formed using the coating composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하며, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이다.In one embodiment of the present specification, a first electrode; second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layers includes the coating composition or a cured product thereof, and the cured product of the coating composition is The coating composition is cured by heat treatment or light treatment.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 제1 전극 또는 제2 전극과 발광층 사이에 구비된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, an organic material layer containing the coating composition or a cured product thereof is provided between the first electrode or the second electrode and the light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층이다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer containing the coating composition or a cured product thereof is a hole transport layer or a hole injection layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자에서 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이며, 발광층을 포함하고, 상기 애노드와 발광층 사이에 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층이 형성된다. According to an exemplary embodiment of the present specification, in the organic light-emitting device, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, and includes a light-emitting layer, and the above-described coating composition or a cured product thereof between the anode and the light-emitting layer. An organic layer is formed.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자에서 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이며, 발광층을 포함하고, 상기 애노드 발광층 사이에 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층이 포함되며, 상기 본 명세서의 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층과 발광층 사이에 추가의 유기물층이 형성된다. 이때, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공주입층이며, 정공주입층과 발광층 사이에 형성되는 추가의 유기물층은 정공수송층이다. In another embodiment, in the organic light-emitting device, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, and includes a light-emitting layer, and an organic material layer containing the above-described coating composition or a cured product thereof between the anode and light-emitting layers. is included, and an additional organic layer is formed between the organic material layer containing the coating composition of the present specification or a cured product thereof and the light-emitting layer. At this time, the organic layer containing the coating composition or its cured product is a hole injection layer, and the additional organic layer formed between the hole injection layer and the light-emitting layer is a hole transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공주입층이고, 상기 제1 화합물과 제2 화합물은 정공주입층의 호스트이며, 상기 p 도핑물질(제3 화합물)은 도펀트로 작용한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer containing the coating composition or a cured product thereof is a hole injection layer, the first compound and the second compound are hosts of the hole injection layer, and the p doping material (third compound ) acts as a dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층이다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer containing the coating composition or a cured product thereof is an electron transport layer or an electron injection layer.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.In another embodiment, the organic layer containing the coating composition or a cured product thereof is a light-emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층, 정공주입 및 수송층, 및 전자수송 및 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device is a hole injection layer or a hole transport layer. It further includes one or more layers selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, a hole injection and transport layer, and an electron transport and injection layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공주입 및 수송층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection and transport layer, an electron injection and transport layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer organic layers.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.For example, the structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIG. 1.
도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 전자주입 및 수송층(601) 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 여기서 전자주입 및 수송층은 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 의미한다. 상기 도 1의 정공주입층(301) 및/또는 정공수송층(401)은 전술한 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다.In Figure 1, a first electrode 201, a hole injection layer 301, a hole transport layer 401, a light emitting layer 501, an electron injection and transport layer 601, and a second electrode 701 are sequentially placed on the substrate 101. The structure of a stacked organic light emitting device is illustrated. Here, the electron injection and transport layer refers to a layer that performs electron injection and electron transport simultaneously. The hole injection layer 301 and/or the hole transport layer 401 of FIG. 1 may be formed using the coating composition described above.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.1 illustrates an organic light emitting device and is not limited thereto.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that one or more organic layers are formed using the coating composition.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자주입층, 전자수송층, 정공주입 및 수송층, 및 전자주입 및 수송층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation is used to deposit a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate to form an anode. Then, an organic material layer including one or more of the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron injection layer, electron transport layer, hole injection and transport layer, and electron injection and transport layer is formed thereon through a solution process, a deposition process, etc., It can be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device can be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.This specification also provides a method of manufacturing an organic light-emitting device formed using the coating composition.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.Specifically, in one embodiment of the present specification, preparing a first electrode; Forming one or more organic layers on the first electrode; And forming a second electrode on the one or more organic layers, wherein the step of forming the one or more organic layers includes forming one or more organic layers using the coating composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic layers using the coating composition uses a spin coating method.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.In another embodiment, the step of forming one or more organic layers using the coating composition uses a printing method.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.In the context of the present specification, the printing method includes, for example, inkjet printing, nozzle printing, offset printing, transfer printing, or screen printing, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.The coating composition according to an exemplary embodiment of the present specification is suitable for a solution process due to its structural characteristics and can be formed by a printing method, so it is economical in terms of time and cost when manufacturing a device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다. In one embodiment of the present specification, forming one or more organic layers using the coating composition includes coating the coating composition on the first electrode or one or more organic layers; and heat-treating or light-treating the coated coating composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 150 ℃ 내지 250 ℃이고, 일 실시상태에 따르면 180 ℃ 내지 250 ℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 200 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the heat treatment step may be performed through heat treatment, and the heat treatment temperature in the heat treatment step may be 150 ℃ to 250 ℃, and according to one embodiment, it may be 180 ℃ to 250 ℃, In another exemplary embodiment, the temperature may be 200°C to 250°C.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 10분 내지 2시간이고, 일 실시상태에 따르면 20분 내지 1시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 30분 내지 1시간일 수 있다. In another embodiment, the heat treatment time in the heat treatment step is 10 minutes to 2 hours, according to one embodiment, it may be 20 minutes to 1 hour, and in another embodiment, 30 minutes to 1 hour. It could be 1 hour.
상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하는 경우에는 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 상기 화합물이 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 다른 층의 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.When the step of forming one or more organic layers formed using the coating composition includes the heat treatment or light treatment step, a plurality of the compounds included in the coating composition form crosslinks to provide an organic layer containing a thin film structure. You can. In this case, when another layer is laminated on the surface of the organic layer formed using the coating composition, it is possible to prevent the other layer from being dissolved by a solvent, morphologically affected, or decomposed.
따라서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.Therefore, when the organic material layer formed using the coating composition is formed including a heat treatment or light treatment step, the resistance to solvent increases, so that a multilayer can be formed by repeatedly performing the solution deposition and crosslinking methods, and the stability increases, thereby improving the device's stability. Lifespan characteristics can be increased.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. Specific examples of anode materials that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : A combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. Specific examples of cathode materials include metals such as barium, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are multi-layer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but they are not limited to these.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.The hole injection layer is a layer that injects holes from the electrode. The hole injection material has the ability to transport holes and has an excellent hole injection effect at the anode, the light-emitting layer or the light-emitting material, and the hole injection material generated in the light-emitting layer A compound that prevents movement of excitons to the electron injection layer or electron injection material and has excellent thin film forming ability is preferred. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene. There are conductive polymers of the series such as organic materials, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene, but are not limited to these.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light-emitting layer. The hole transport material is a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light-emitting layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
상기 정공주입 및 수송층은 전술한 정공수송층 및/또는 정공주입층의 재료를 포함할 수 있다.The hole injection and transport layer may include the above-described hole transport layer and/or hole injection layer material.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light-emitting material is a material that can emit light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited to these.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The light emitting layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, such as pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene, and styrylamine compounds include substituted or unsubstituted arylamino groups. It is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, and is substituted or unsubstituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light-emitting layer. The electron transport material is a material that can easily inject electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer. A material with high electron mobility is suitable. do. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect from the cathode, a light emitting layer, or a light emitting material, and is generated in the light emitting layer. A compound that prevents movement of excitons to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metals. These include, but are not limited to, complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
상기 전자주입 및 수송층은 전술한 전자수송층 및/또는 전자주입층의 재료를 포함할 수 있다.The electron injection and transport layer may include the materials of the electron transport layer and/or electron injection layer described above.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, it includes oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, etc., but is not limited thereto.
상기 전자저지층은 전자의 애노드 도달을 저지하는 층으로, 당 기술분야에서 알려진 물질을 사용할 수 있다.The electron blocking layer is a layer that blocks electrons from reaching the anode, and materials known in the art can be used.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to explain the present specification in detail, examples will be given in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified into various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of this specification are provided to more completely explain the present specification to those with average knowledge in the art.
<< 실험예Experiment example >>
실시예Example 1. One.
ITO가 1500 Å의 두께로 박막 증착된 유기 기판을 아세톤 용제를 사용하여 10분간 초음파 세척하였다. 그 뒤 세제를 녹인 증류수를 넣고 초음파로 10분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 아이소프로필알콜의 용제로 초음파 세척을 10분간 한 뒤 건조하였다. 그 뒤 상기 기판을 글러브 박스로 수송시켰다.The organic substrate on which ITO was deposited as a thin film to a thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned for 10 minutes using an acetone solvent. Afterwards, distilled water containing dissolved detergent was added and ultrasonic washing was performed for 10 minutes, and ultrasonic washing was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with an isopropyl alcohol solvent for 10 minutes and then dried. The substrate was then transported to a glove box.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, Host 1, Host 2 그리고 화학식 1-1-2의 화합물을 56:24:20의 중량비로 포함하는 5wt% 사이클로헥사논 용액을 스핀 코팅하고, 230 ℃에서 30분간 열처리하여 두께 1000 Å의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 a-NPD를 2.1 wt% 포함하는 톨루엔 용액을 스핀 코팅하여 230 ℃에서 25분간 열처리하여 두께 105 nm의 정공수송층을 형성하였다.On the ITO transparent electrode prepared as above, a 5 wt% cyclohexanone solution containing Host 1, Host 2, and the compound of Chemical Formula 1-1-2 in a weight ratio of 56:24:20 was spin-coated and incubated at 230°C for 30 minutes. Heat treatment was performed to form a hole injection layer with a thickness of 1000 Å. A toluene solution containing 2.1 wt% of a-NPD was spin coated on the hole injection layer and heat treated at 230° C. for 25 minutes to form a hole transport layer with a thickness of 105 nm.
이후 진공증착기로 이송한 후 상기 정공수송층 위에 하기 화합물 N1과 하기 화합물 N2를 9:1 중량비로 진공 증착하여 두께 400 Å의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 N3를 진공 증착하여 두께 100 Å의 전자주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 두께 5 Å의 LiF와 두께 1000 Å의 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다. After transferring to a vacuum deposition machine, the following compound N1 and the following compound N2 were vacuum deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 9:1 to form a light emitting layer with a thickness of 400 Å. The following compound N3 was vacuum deposited on the emitting layer to form an electron injection and transport layer with a thickness of 100 Å. A cathode was formed by sequentially depositing LiF with a thickness of 5 Å and aluminum with a thickness of 1000 Å on the electron injection and transport layer.
비교예 1 내지 5.Comparative Examples 1 to 5.
정공주입층 형성 시, Host 1과 Host 2의 질량을 하기 표 1에 기재된 바와 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that when forming the hole injection layer, the masses of Host 1 and Host 2 were used as shown in Table 1 below.
하기 표 2에는 전술한 실험예에서 사용된 호스트 물질의 함량(질량%)을 나타내었다.Table 2 below shows the content (% by mass) of the host material used in the above-described experimental example.
상기 실험예에서 제조된 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도(500 nit)에서 95%로 감소하는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.The results of measuring the driving voltage of the organic light emitting device manufactured in the above experimental example at a current density of 10 mA/cm 2 are shown in Table 1 below. T95 refers to the time (hr) required for luminance to decrease from the initial luminance (500 nit) to 95%.
(95%, hr)T95
(95%, hr)
상기 표 2에 기재된 바와 같이, 실시예 1은 제1 화합물(Host 1)과 제2 화합물(Host 2)의 질량비가 70:30으로 포함된 코팅 조성물을 이용하여 정공주입층을 형성한 것이며, 비교예 1 내지 5는 제1 화합물과 제2 화합물의 질량비가 본원발명의 범위를 벗어나게 포함된 코팅 조성물을 이용하여 정공주입층을 형성한 것이다.As shown in Table 2, Example 1 formed a hole injection layer using a coating composition containing the first compound (Host 1) and the second compound (Host 2) at a mass ratio of 70:30. Comparison In Examples 1 to 5, a hole injection layer was formed using a coating composition containing a mass ratio of the first compound and the second compound outside the range of the present invention.
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1은 비교예 1 내지 5 대비 수명(약 1.5배 내지 3배)이 크게 향상하는 것을 확인할 수 있다. As shown in Table 1, it can be seen that the lifespan of Example 1 is significantly improved (about 1.5 to 3 times) compared to Comparative Examples 1 to 5.
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자주입 및 수송층
701: 제2 전극101: substrate
201: first electrode
301: Hole injection layer
401: Hole transport layer
501: light emitting layer
601: Electron injection and transport layer
701: second electrode
Claims (13)
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비(제1 화합물의 질량 : 제2 화합물의 질량)가 60:40 내지 80:20인 것인 코팅 조성물. A first compound containing at least one curing group containing a vinyl group and a second compound containing at least one curing group containing a benzocyclobutenyl group,
A coating composition wherein the mass ratio of the first compound and the second compound (mass of the first compound:mass of the second compound) is 60:40 to 80:20.
상기 제1 화합물에서 비닐기를 포함하는 경화기를 제외한 구조와 상기 제2 화합물에서 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기를 제외한 구조가 동일한 것인 코팅 조성물.In claim 1,
A coating composition having the same structure as the structure of the first compound excluding the curing group containing a vinyl group and the structure of the second compound excluding the curing group containing a benzocyclobutenyl group.
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비는 70:30 내지 80:20인 것인 코팅 조성물.In claim 1,
A coating composition wherein the mass ratio of the first compound and the second compound is 70:30 to 80:20.
상기 코팅 조성물은 p 도핑물질을 더 포함하는 것인 코팅 조성물.In claim 1,
The coating composition further includes a p-doping material.
상기 제1 화합물은 2개의 아민기가 연결기를 통하여 연결된 구조인 것인 코팅 조성물.In claim 1,
The first compound is a coating composition in which two amine groups are connected through a linking group.
상기 2개의 아민기는 각각 비닐기를 포함하는 경화기가 치환된 플루오렌이 결합된 것인 코팅 조성물. In claim 6,
A coating composition in which the two amine groups are each bonded to a fluorene substituted with a vinyl group-containing curing group.
상기 제2 화합물은 2개의 아민기가 연결기를 통하여 연결된 구조인 것인 코팅 조성물.In claim 1,
The second compound is a coating composition in which two amine groups are connected through a linking group.
상기 2개의 아민기는 각각 벤조시클로부테닐기를 포함하는 경화기가 치환된 플루오렌이 결합된 것인 코팅 조성물. In claim 8,
A coating composition in which the two amine groups are each bonded to a fluorene substituted with a curing group containing a benzocyclobutenyl group.
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.first electrode;
second electrode; and
Comprising one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode,
An organic light emitting device wherein at least one layer among the one or more organic layers includes the coating composition of any one of claims 1 to 9 or a cured product thereof.
상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층인 것인 유기 발광 소자.In claim 10,
An organic light emitting device wherein the organic material layer containing the coating composition or a cured product thereof is a hole transport layer or a hole injection layer.
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법.Preparing a first electrode;
Forming one or more organic layers on the first electrode; and
Comprising the step of forming a second electrode on the one or more organic layers,
The step of forming one or more organic material layers includes forming the organic material layer using the coating composition of any one of claims 1 to 9.
상기 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.In claim 12,
The step of forming an organic layer using the coating composition is
Coating the coating composition on the first electrode or one or more organic layers; and
A method of manufacturing an organic light-emitting device comprising the step of heat-treating or light-treating the coated coating composition.
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| KR (1) | KR20230172072A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013149958A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Novaled Ag | Use of a semiconducting compound in an organic light emitting device |
-
2022
- 2022-06-14 KR KR1020220072279A patent/KR20230172072A/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013149958A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Novaled Ag | Use of a semiconducting compound in an organic light emitting device |
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