KR20230167321A - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 극성 화합물의 혼합물을 기반으로 하고 실질적으로 유전 중성인 액정(LC) 매질, 광, 전광 및 전자 목적을 위한, 특히 액정 디스플레이 내의 광 지연기 또는 광 보상기로서 이의 용도, 상기 액정 매질을 포함하는 광 지연기 또는 광 보상기, 상기 광 지연기 또는 광 보상기를 포함하는 광, 전광 또는 전자 장치, 상기 광 지연기 또는 광 보상기의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 극성 화합물의 혼합물을 기반으로 하고 실질적으로 유전 중성인 액정(LC) 매질, 광, 전광 및 전자 목적을 위한, 특히 액정 디스플레이 내의 광 지연기 또는 광 보상기로서 이의 용도, 상기 액정 매질을 포함하는 광 지연기 또는 광 보상기, 상기 광 지연기 또는 광 보상기를 포함하는 광, 전광 또는 전자 장치, 상기 광 지연기 또는 광 보상기의 제조 방법에 관한 것이다.
디스플레이(LCD)의 성능은 주로 응답 시간, 명암대비, 색상, 투과율 및 신뢰도에 주로 기반한다. 가장 우수한 화질을 얻기 위해, 또한 상이한 시야 각으로부터, 광 지연 또는 보상 필름은 전형적으로 고유한 디스플레이 문제를 보상하고 큰 시야 각에서 LCD의 광 특성, 예컨대 명암대비(contrast) 비 및 그레이 스케일(grey scale) 표현을 향상시키는 데 사용된다.
LCD 모드에 따라, 다양한 유형의 보상기, 예컨대 A 플레이트, C 플레이트 또는 O 플레이트 보상기 또는 이들의 임의의 조합이 사용될 수 있다.
선행기술에서, 중합가능한 메소젠 화합물로부터 제조된 중합체 필름은 반응성 메소젠 또는 RM으로도 공지되어 있고, 광 지연기 또는 보상기로서 사용되도록 제안된다. RM 또는 RM 혼합물의 용액은 시판되고, 스핀-코팅될 수 있고 광 중합되어 복굴절 중합체 필름을 제공한다. 또한, 광정렬 기법은 패턴화된 구조를 갖는 필름을 생성하는 데 적용될 수 있다. 코팅 조건을 달리함으로써, 상이한 두께의 필름을 제조하고, 따라서, 예컨대 절반 파장 또는 사분의 일 파장 지연 필름을 제조할 수 있다.
이러한 복굴절 중합체 필름은 가공성에서 장점을 갖지만, 여전히, 이의 사용은 액정 디스플레이 셀, 예컨대에서 적용될 때, RM 층의 제조가 UV 처리를 요한다. 또한, RM 층의 배향 및 두께가 광중합에 의해 고정됨에 기인하여, 상이한 RM 층이 각각의 지연기, 예컨대 A 또는 C 플레이트, 및 각각의 목적하는 지연 값에 필요하다.
따라서, 본 발명의 목적은 액정 디스플레이에 사용하기 위한 향상된 광 지연기 또는 광 보상기를 제공하고, 이는 전술한 단점을 전혀 나타내지 않거나 미미한 정도로만 나타내고, 향상된 특성을 갖고, 특히 명도의 현저한 손실없이 넓은 시야 각을 가능하게 한다.
본 발명의 추가 목적은 우수한 투과 및 명도, 높은 신뢰성, 넓은 작동-온도 범위, 짧은 응답 시간, 낮은 임계 전압, 그레이 수준의 다수성, 높은 명암대비 및 넓은 시야 각을 갖는 향상된 액정 디스플레이에 대한 것이다.
상기 목적 중 하나 이상이 본원에 이후로 개시되고 청구되는 액정 매질을 제공함으로써 성취될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 유전 양성 화합물 및 유전 음성 화합물 둘 다를 포함하고, 액정 매질의 전체 유전 이방성 Δε가 0 또는 0에 근접하도록 혼합되는 본 발명에 따른 액정 매질이, 특히 다른 특성에 영향을 줌없이 디스플레이의 시야 각 의존성을 개선하기 위해, 액정 디스플레이에서 광 보상기로서 사용될 수 있음이 놀랍게도 밝혀졌다. 실질적으로 0 인 Δε에 기인하여, 보상기로서 사용되는 액정 혼합물은 디스플레이의 작동 동안 자연적으로 존재하는 인가되는 전계하에 이의 정렬을 스위칭 및 변화시키지 않는다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 층 내의 액정 분자의 정렬, 예컨대 평면 또는 호메오트로픽 정렬은 액정 혼합물과 접촉하는 정렬 층에 의해 제어될 수 있다. 선택된 정렬에 따라, +A 플레이트 또는 +C 플레이트 지연기가 이에 따라 동일한 액정 매질을 사용함을 실현할 수 있다. 액정 혼합물의 복굴절률 Δn을, 예컨대 특수한 혼합물 설계를 통해, 변화시킴으로써, 디스플레이의 공통적인 셀 갭에 대한 액정 혼합물의 지연을 조정하여 목적하는 적용례를, 예컨대 사분의 일 파장 플레이트로서 실현할 수 있다. 이에 더하여, 층의 유전율이 특수한 혼합물 설계에 의해 조정될 수 있다. 또한, 중합가능한 화합물 또는 RM 및 상응하는 중합 기법의 사용이 불필요하다.
따라서, 본 발명은 20℃ 및 1 kHz에서 측정 시 Δε -0.5 내지 +0.5, 바람직하게는 -0.3 내지 +0.3, 보다 바람직하게는 -0.1 내지 +0.1, 매우 바람직하게는 -0.05 내지 0.05, 가장 바람직하게는 0의 유전 이방성 Δε을 갖는 액정 매질에 관한 것이고, 이때, 상기 액정 매질은 균일한 정렬, 바람직하게는 평면 또는 호메오트로픽 정렬을 나타내고, 바람직하게는 중합된 또는 중합가능한 구성성분을 함유하지 않는다.
본 발명은 또한 제1 구성성분 A(+0.5 이상의 Δε을 가짐), 및 제2 구성성분 Β(-0.5 이하의 Δε을 가짐)를 포함하는 액정 매질에 관한 것이고, 이때, 구성성분 A 및 B의 비율은 결과적인 액정 매질의 유전 이방성 Δε이 20℃ 및 1 kHz에서 측정 시, -0.5 내지 +0.5, 바람직하게는 -0.3 내지 +0.3, 보다 바람직하게는 -0.1 내지 +0.1, 매우 바람직하게는 -0.05 내지 0.05, 가장 바람직하게는 0 되도록 선택되고, 이때, 액정 매질은 균일한 정렬, 바람직하게는 평면 또는 호메오트로픽 정렬을 나타내고, 바람직하게는 중합된 또는 중합가능한 구성성분을 함유하지 않는다.
바람직하게는, 구성성분 A 및 B를 포함하는 액정 매질은 제3 구성성분 C(-0.5 내지 +0.5의 유전 이방성 Δε을 가짐)를 추가로 포함하고, 이때, 구성성분 A, B 및 C의 비율은 20℃ 및 1 kHz에서 측정 시 결과적인 액정 매질의 유전 이방성 Δε이 -0.5 내지 +0.5, 바람직하게는 -0.3 내지 +0.3, 보다 바람직하게는 -0.1 내지 +0.1, 매우 바람직하게는 -0.05 내지 0.05가 되도록 선택된다.
본 발명은 또한 전술 및 후술한 액정 매질의 층에 관한 것이고, 이는 2개의 기판 사이에 위치되고, 바람직하게는 평면 평행이고, 바람직하게는 투명하고, 이때, 기판 중 하나 또는 둘 다는 바람직하게는 액정 매질에서 목적하는 정렬을 제공하는 정렬 층으로 장착된다.
본 발명은 또한 광 지연기 또는 광 보상기로서 전술 및 후술한 액정 매질의 용도에 관한 것이다. 액정 매질은 바람직하게는 이의 사용 동안 전계를 거치지 않고, 바람직하게는 균일한 정렬, 매우 바람직하게는 평면 또는 호메오트로픽 정렬을 갖고, 바람직하게는 이의 사용 동안 변화하지 않는다.
본 발명은 또한 전술 및 후술한 액정 매질의 층을 포함하는 광 지연기 또는 광 보상기에 관한 것이고, 이는 20℃ 및 1 kHz에서 측정 시 -0.5 내지 +0.5, 보다 바람직하게는 -0.3 내지 +0.3, 매우 바람직하게는 -0.1 내지 +0.1, 매우 특히 바람직하게는 -0.05 내지 0.05, 가장 바람직하게는 0의 유전 이방성을 갖고, 균일한 정렬, 바람직하게는 평면 또는 호메오트로픽 정렬이고, 바람직하게는 중합된 또는 중합가능한 구성성분을 함유하지 않는다.
특히 본 발명은 2개의 투명한 평면 평행 기판을 포함하는 광 지연기 또는 보상기에 관한 것이고, 이 사이에 전술 및 후술한 액정 매질의 층이 제공되고, 이때, 각각의 기판은 바람직하게는 액정 매질의 층에 대향하는 면에서 정렬 층으로 장착된다. 바람직하게는, 액정 분자의 정렬은 전체 층에 걸쳐 균일하고, 호메오트로픽 또는 평면이다.
본 발명은 또한 바람직하게는 시야 각 보상기로서, 광, 전광 또는 전자 컴포넌트 또는 장치에서, 바람직하게는 전광 디스플레이, 예컨대 액정 디스플레이 또는 유기 발광 다이오드(OLED)에서 전술 및 후술한 액정 매질 또는 광 지연기 또는 광 보상기의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술 및 후술한 액정 매질을 포함하거나 전술 및 후술한 광 지연기 또는 광 보상기를 포함하는 광, 전광 또는 전자 컴포넌트 또는 장치에 관한 것이다.
상기 구성성분은 비제한적으로 광 지연 필름, 편광기, 보상기, 빔 스플리터(beam splitter), 반사성 필름, 정전기 방지 보호 시트, 전자기 간섭 보호 시트, 광학 제어 렌즈, 예컨대 오토스테레오스코픽(autostereoscopic) 3D 디스플레이용 광학 제어 렌즈, IR 반사 필름, 예컨대 윈도우 적용례용 IR 필름, 공간 광 변조기, 및 도광, 집속 또는 기타 광 효과를 위한 렌즈(예컨대 3D, 홀로그래피, 텔레콤)를 포함한다.
상기 장치는 비제한적으로 전광 디스플레이, 바람직하게는 액정 디스플레이, 오토스테레오스코픽 3D 디스플레이, OLED, 광 데이터 저장 장치, AR/VR 적용례용 고글 및 스마트 윈도우, 매우 바람직하게는 액정 디스플레이 또는 OLED를 포함한다.
또한, 본 발명은 전술 및 후술한 액정 매질, 광 지연기 또는 광 보상기, 또는 액정 디스플레이의 용도에 관한 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 지연기를 도식적 및 예시적으로 도시한 것이다.
도 2는 본 발명에 따른LCD를 도식적 및 예시적으로 도시한 것이다.
도 3은 600 nm의 파장을 갖는 광에 대한 광 지연 대 실시예 1에 따른 액정 매질 N1의 층에 대한 시야 각을 도시한 것이다.
도 2는 본 발명에 따른LCD를 도식적 및 예시적으로 도시한 것이다.
도 3은 600 nm의 파장을 갖는 광에 대한 광 지연 대 실시예 1에 따른 액정 매질 N1의 층에 대한 시야 각을 도시한 것이다.
하기 개시된 화학식 IA 내지 IE 및 IIa 내지 IID 화합물 또는 액정 매질의 기타 구성성분 내의 알켄일 기는 본원에서 사용된 용어 "중합가능한 기"의 의미 내에 있는 것으로 간주되지 않는다. 액정 매질의 중합가능한 화합물의 조건은 바람직하게는 중합 반응에서 알켄일 치환기가 참여하지 않도록 선택된다. 바람직하게는, 본원에 개시되고 청구되는 액정 매질은 중합 반응에서 알켄일 기의 참여를 개시 또는 증대하는 첨가제를 함유하지 않는다.
달리 언급이 없는 한, 상기 및 하기 개시된 화합물은 키랄 도펀트를 제외하고는 바람직하게는 비키랄 화합물로부터 선택된다.
본원에 사용된 용어 "유전 양성 화합물"은 1.5 초과의 Δε를 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "유전 중성 화합물"은 1.5 내지 1.5 이하의 Δε를 갖는 화합물을 나탠고, 용어 "유전 음성 화합물"은 -1.5 미만의 Δε를 갖는 화합물을 나타낸다.
달리 언급이 없는 한, 본원에 개시된 화합물의 유전 이방성은 액정 호스트 중 10%의 화합물을 용해시키고 1 kHz에서 호메오트로픽 및 균질 표면 정렬을 갖는 20 μm의 층 두께를 갖는 각각의 경우에서 하나 이상의 시험 셀 내의 결과정인 혼합물의 정전용량을 측정함으로써 결정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.3 V 내지 1.0 V이지만, 조사되는 각각의 액정 혼합물의 임계 정전용량보다 항상 낮다.
달리 언급이 없는 한, 본원에 언급된 유전 이방성 Δε의 값은 20℃ 및 1 kHz에서 측정된 것이다.
본원에 사용된 용어 "방향자"는 액정 물질 내 액정 분자의 긴 분자 축(칼라미틱(calamitic) 화합물의 경우) 또는 짧은 분자 축(디스코틱(discotic) 화합물의 경우)의 바람직한 정렬 방향을 의미한다.
일축 양성 복굴절 액정 물질을 포함하는 층 또는 필름에서, 광 축은 방향자에 의해 제시된다.
본원에 사용된 용어 "호메오트로픽 정렬" 및 "호메오트로픽 배향"은 광 축이 필름 평면에 실질적으로 수직인 층 또는 필름을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "평면 정렬" 및 "평면 배향"은 광 축이 필름 평면에 실질적으로 평행한 층 또는 필름을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "균일한 정렬" 및 "균일한 배향"은, 예컨대 층 또는 필름 내, 액정 매질을 지칭하고, 이때, 액정 분자의 정렬 방향은 액정 매질 전체에서 실질적으로 일정하다(예컨대 평면 또는 호메오트로픽). 그러나, 균일한 정렬로부터의 약간의 편차가, 예컨대 기판을 갖는 계면에 인접한 액정 분자의 경우, 있을 수 있다.
본원에 사용된 용어 "A 플레이트"는 층의 평면에 대해 평행하게 배향된 이상 축, 및 층의 평면에 대해 수직하게, 즉 정상 입사광의 방향에 대해 평행하게 배향된 보통 축('a-축'으로도 지칭됨)을 갖는 일축 복굴절 물질의 층을 이용하는 광 지연기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C 플레이트"는 층의 평면에 대해 수직한, 즉 정상 입사광의 방향에 대해 평행한 이상 축('c-축'으로도 지칭됨)을 갖는 일축 복굴절 물질의 층을 이용하는 광 지연기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "O 플레이트"는 평면 층에 대해 빗각으로 배향된 이상 축을 갖는 일축 복굴절 물질의 층을 이용하는 광 지연기를 지칭한다.
균일한 정렬을 갖는 광 일축 복굴절 액정 물질을 포함하는A 플레이트, C 플레이트 및 O 플레이트에서, 필름의 광 축은 이상 축의 방향에 의해 제시된다.
양성 복굴절률을 갖는 광 일축 복굴절 물질을 포함하는 A 플레이트, C 플레이트 또는 O 플레이트는 "+ A/C/O 플레이트" 또는 "'양성 A/C/O 플레이트"로도 지칭된다. 양성 복굴절률을 갖는 광 일축 복굴절 물질을 포함하는 A 플레이트 또는 C 플레이트는 "- A/C/O 플레이트" 또는 "음성 A/C/O 플레이트"로도 지칭된다.
달리 언급이 없는 한, 용어 "편광 방향" 또는 선형 편광기의 "광 축"은 편광기 소광 축을 의미한다. 예컨대, 이색성 요오드-기반 염료를 포함하는 연신된 플라스틱 편광기 필름의 경우, 소광 축은 통상적으로 연신 방향에 상응한다.
본원에 사용된 용어 "사분의 일 파장 지연기 " 및 "사분의 일 파장 플레이트"는 또한 “QWF”로도 약칭되고, μ/4의 광 지연을 갖는 층 또는 필름을 지칭하고, 용어 "절반 파장 지연기 " 및 "절반 파장 플레이트"는 "HWF"로도 지칭되고, μ/2의 광 지연을 갖는 층 또는 필름을 지칭하고, 이때, μ는 입사광의 파장이다. 용어 "무색 사분의 일 파장 지연기" 및 "무색 사분의 일 파장 플레이트"는 "AQWF"로도 지칭되고, 입사광의 파장에 대해 낮은 의존도를 갖거나 의존도를 전혀 갖지 않는 QWF를 지칭한다.
액정 층을 포함하는 지연기, 예컨대 QWF, HWF 또는 AQWF의 지연 R은 하기와 같이 정의된다:
R = d·Δn (1)
상기 식에서, d는 두께이고, Δn은 층의 복굴절률이다.
복굴절률 Δn은 하기와 같이 정의된다:
Δn = ne - no (2)
이때, ne은 이상 굴절률이고, no은 정상 굴절률이고, 평균 굴절률 nav.은 하기 공식에 의해 제시된다:
nav. = ((2no 2 + ne 2)/3)½ (3)
평균 굴절률 nav. 및 정상 굴절률 no은 Abbe 굴절 측정기를 사용하여 측정될 수 있다. 이어서, Δn은 상기 공식으로부터 계산될 수 있다.
의심의 소지가 있는 경우, 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl and S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제시된 정의가 적용될 것이다.
상기 및 하기 는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이고, 는 1,4-페닐렌 고리이다.
기 에서, 2개의 고리 원자 사이에 제시된 단일 결합은 벤젠 고리의 임의의 자유로운 위치에 부착될 수 있다.
상기 및 하기 제시된 화학식에서, 말단 기, 예컨대 R, R0, R1, R2, R11, R12, R13, R21, R 22, R31, R 32, R41, R42, R51, R52, R61, R62, R71, R72, R81, R82, R83, RQ, R, RM, RS, RS1, RS2, RS3, RS4 또는 L이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 바람직하게는, 직쇄는 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 따라서, 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라-데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐-옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시이다.
전술한 말단 기 중 하나가 알킬 라디칼인 경우, 이때, 하나 이상의 CH2 기가 S로 대체되는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 티오메틸, 티오에틸, 티오프로필, 티오부틸, 티오펜틸, 티오헥실 또는 티오헵틸이다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시-메틸), 2-(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사-데실이다.
전술한 말단 기 중 하나가 알콕시 또는 옥사알킬 기인 경우, 이는 또한 하나 이상의 추가적인 산소 원자를 함유할 수 있되, 산소 원자는 서로 직접 연결되지 않는다.
전술한 말단 기 중 하나가 알킬 라디칼인 경우, 이때, 하나의 CH2 기는 -CH=CH-로 대체되고, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 C 원자를 갖는다. 따라서, 이는, 특히, 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일이다.
전술한 말단 기 중 하나가 알킬 또는 알켄일 라디칼인 경우, 이는 할로겐에 의해 적어도 일치환되고, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 상기 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 결과적인 라디칼은 또한 과불화된 라디칼을 포함할 수 있다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 목적하는 위치에 있을 수 있지만, 바람직하게는 ω-위치에 있다.
또다른 바람직한 양태에서, 전술한 말단 기, 예컨대 R1A, R 2A, R1, R2, R11, R12, R13, R31, R 32, R41, R42, R51, R52, R61, R62, R71, R72, R81, R82, R83, RQ, R0, R, RM, RS, RS1, RS2, RS3, RS4 또는 L 중 하나 이상은
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-S1-F, -O-S1-F 및 -O-S1-O-S2로 이루어진 군으로부터 선택되고(이때, S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알켄일렌이고, S2는 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일임), 매우 바람직하게는
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, , , , -OCH2OCH3,
-O(CH2)3OCH3, -O(CH2)4OCH3, -O(CH2)2F, -O(CH2)3F 및 -O(CH2)4F로 이루어진 군으로부터 선택된다.
할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl, 매우 바람직하게는 F이다.
기 -CR0=CR00-는 바람직하게는 -CH=CH-이다.
-CO-, -C(=O)- 및 -C(O)-는 카보닐 기, 즉 이다.
바람직한 치환기 L은, 예컨대, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 1 내지 20개의 Si 원자를 갖는 임의적으로 치환된 실릴, 또는 6 내지 25개, 바람직하게는 6 내지 15개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴이고,
이때, Rx는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이고, 이때, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 임의적으로 O- 및/또는 S-원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 각각 임의적으로 F, Cl, P- 또는 P-Sp-로 대체되고,
Y1은 할로겐이다.
특히 바람직한 치환기 L는, 예컨대, F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 페닐이다.
는 바람직하게는 이고,
이고, 이때, L은 상기 제시된 의미 중 하나를 갖는다.본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 제1 구성성분 A(유전 양성이고, +0.5 이상의 유전 이방성 Δε을 가짐), 제2 구성성분 Β(유전 음성이고, -0.5 이하의 유전 이방성 Δε을 가짐), 제3 구성성분(유전 양성이고, -0.5 내지 +0.5의 유전 이방성 Δε을 가짐)를 포함한다. 구성성분 A, B 및 C의 비율은 결과적인 액정 매질의 유전 이방성 Δε이 -0.5 내지 +0.5, 바람직하게는 -0.3 내지 +0.3, 보다 바람직하게는 -0.1 내지 +0.1, 매우 바람직하게는 -0.05 내지 +0.05, 가장 바람직하게는 0이 되도록 선택된다.
구성성분 A는 바람직하게는 하기 화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 및 각각, 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
R0은 H, 비치환되거나 F, Cl, CN 또는 CF3으로 일치환된 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O- 및/또는 S-원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-,
, , , 또는
로 대체될 수 있고, Z0-CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼,
Y1 내지 Y4는 H 또는 F이고,
Y0은 H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 또는 OCH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 특히 바람직하게는 H이고,
r은 0 또는 1이고,
s는 0 또는 1이다.
구성성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 IIA, IIB, IIC 및 ID로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 및 각각, 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
R21, R22는 H, 비치환되거나 F, Cl, CN 또는 CF3으로 일치환된 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O- 및/또는 S-원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-,
, , , 또는
로 대체될 수 있고,
Z1 및 Z2는 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
L1 및 L4는 F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 H, F 또는 Cl이고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 또는 OCH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 특히 바람직하게는 H이고,
p은 0, 1 또는 2이고,
q은 0 또는 1이다.
구성성분 C는 바람직하게는 하기 화학식 IV, IVa, IVb 및 V로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 및 각각, 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼(이때, 또한, 하나 이상의 CH2 기는 , , , 또는 로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬 라디칼이고,
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼(둘 다 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 가짐), 또는 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 보다 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로펜일 라디칼 및 특히 비닐 라디칼이고,
는 , , ,
또는 이고,
Z4는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8- 또는 -CF=CF-이다.
R51 및 R52는 H, 비치환되거나, F, Cl, CN 또는 CF3에 의해 치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼(이때, 또한, 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-,
, , , 및 로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬이고, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알콕시, 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시이고,
및 는 동일하거나 상이하게
, , ,
, 또는
이고, 이때,
는 바람직하게는 또는 이고,
Z51 및 Z52는 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합이고, n은 1 또는 2이다.
화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE의 바람직한 화합물은, R0이 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 매우 바람직하게는(O)CvH2v+1이고, 이때 (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, v는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6인 것이다.
화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE 의 바람직한 화합물은 R0이 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 라디칼이거나 이를 함유하는 것이고, 이때, R0은 바람직하게는
, , , ,
, , , ,
, , 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고(이때, S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알켄일렌이고, S2는 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일임), 매우 바람직하게는
, , , , ,
, , , , ,
, , , , ,
, , 및
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE의 바람직한 화합물은 하기 제시된다.
화학식 IA의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 갖고, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 OCF=CF2 또는 Cl이다.
화학식 IA의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 펜틸이다.
또한, 화학식 IA의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 펜틸이다.
화학식 IB의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 갖고, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 OCHF2, CF3, OCF=CF2 또는 OCH=CF2이다.
화학식 IC의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 갖고, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이고, X0은 바람직하게는 F, 또한 OCF3, CF3, CF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
화학식 ICb의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸이다.
화학식 ID의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 갖고, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이고, X0은 바람직하게는 F, 또한 OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
화학식 ID의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸이다.
여기에 함유되는 구성성분 A, B 및 C의 비율 및 개별 화합물의 비율은 액정 매질의 유전 이방성 Δε이 -0.5 내지 +0.5, 바람직하게는 -0.3 내지 +0.3, 매우 바람직하게는 -0.1 내지 +0.1, 가장 바람직하게는 0이 되도록 선택된다.
바람직하게는 액정 매질 중 구성성분 A의 총 비율은 8 내지 50 중량%, 매우 바람직하게는 10 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 30 중량%이다.
바람직하게는 액정 매질 중 구성성분 B의 총 비율은 15 내지 70 중량%, 매우 바람직하게는 20 내지 65 중량%, 가장 바람직하게는 25 내지 50 중량%이다.
바람직하게는 액정 매질 중 구성성분 B의 총 비율은 액정 매질 중 구성성분 A의 총 비율보다 높다.
바람직하게는 액정 매질 중 구성성분 C의 총 비율은 5 내지 70 중량%, 매우 바람직하게는 10 내지 65 중량%, 가장 바람직하게는 15 내지 60 중량%이다.
화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 바람직한 화합물은 R22이 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 매우 바람직하게는(O)CvH2v+1이고, 이때 (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, v는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6인 것이다.
화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 바람직한 화합물은 R21 또는 R22이 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 라디칼이거나 이를 함유하는 것이고, 이때, R21 또는 R22는 바람직하게는
, , , ,
, , , ,
, , 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고(이때, S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알켄일렌이고, S2는 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일임), 매우 바람직하게는
, , , , ,
, , , , ,
, , , , ,
, , 및
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 바람직한 화합물은 하기 제시된다.
화학식 IIA의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 지수 a는 1 또는 2이고, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 B는 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-10, IIA-16, II-18, IIA-40, IIA-41, IIA-42 및 IIA-43으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
매우 바람직하게는, 액정 매질의 구성성분 B는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IIA-2의 화합물을 포함한다:
.
다르게는, 바람직하게는 화학식 IIA-2-1 내지 IIA-2-5의 화합물 이외에도, 액정 매질의 구성성분 B는 하나 이상의 하기 하위화학식의 화합물을 포함한다:
.
더 바람직하게는, 액정 매질의 구성성분 B는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IIA-10의 화합물을 포함한다:
.
다르게는, 바람직하게는 화학식 IIA-10-1 내지 IIA-10-5의 화합물에 추가로, 액정 매질의 구성성분 B는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
.
화학식 IIB의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 B는 화학식 IIB-2, IIB-10 및 IIB-16로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 액정 매질의 구성성분 B는 하기 하위화학식으로부터 선택되는하나 이상의 화학식 IIB-10의 화합물을 포함한다:
.
다르게는, 바람직하게는 화학식 IIB-10-1 내지 IIB-10-5에 추가로, 액정 매질의 구성성분 B는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
.
화학식 IIC의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식 IIC-1로부터 선택되고, 바람직하게는 0.5% 내지 5 중량%, 특히 1% 내지 3 중량%의 양이다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
화학식 IID의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, Y는 H 또는 CH3이고, 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 B는 하나 이상의 화학식 IID-1 및/또는 IID-4의 화합물을 포함한다.
화학식 IID의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, v는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
바람직한 양태에서, 액정 매질의 구성성분 B는 하나 이상의 하기 하위화학식 IID-10a의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R21, Y 및 q는 화학식 IID에 제시된 의미를 갖고, R23은 이고, 이때, r은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, s는 1, 2 또는 3이다.
화학식 IID-10a의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 B는 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-10, IIA-16, II-18, IIA-40, IIA-41, IIA-42, IIA-43, IIB-2, IIB-10, IIB-16, IIC-1, 및 IID-4 및 IID-10 또는 이들의 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물 중 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
화학식 IV의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알켄일은 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고,
알켄일'은 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 내지 3개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
바람직하게는, 액정 매질의 구성성분 C는, 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 IV1의 화합물을 포함한다:
.
더 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질의 구성성분 C는 하나 이상의 하위화학식 IV-2-1 및/또는 IV-2-2의 화합물을 포함한다:
.
더 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질의 구성성분 C는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV-3의 화합물을 포함한다:
.
더 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질의 구성성분 C는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 또는 n-펜틸이다.
더 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질의 구성성분 C는, 특히 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 IV-4의 화합물을 포함한다:
또다른 바람직한 양태에서, 액정 매질의 구성성분 C는 하나 이상의 화학식 IV-4 및 이의 하위화학식 화합물(매우 바람직하게는 화학식 IV-4-3 내지 IV-4-6으로부터 선택됨)을 포함하고, 이때, "알켄일" 및 "알켄일" 중 하나 또는 둘 다는 이고,
이때, m은 0, 1 또는 2이고, n은 0, 1 또는 2이다.
매우 바람직하게는, 액정 매질의 구성성분 C는 하나 이상의 화학식 IV-1 또는 이의 하위화학식의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-3 또는 이의 하위화학식의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-4 또는 이의 하위화학식의 화합물을 포함하고, 이때, 상기 화학식 VI-1의 화합물의 총 농도는 1% 내지 30% 범위이다.
화학식 IVa의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
액정 매질의 구성 성분 B는 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IVa-1 및/또는 화학식 IVa-2의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물 중 화학식 IVa의 화합물의 비율은 바람직하게는 5 중량% 이상이다.
화학식 IVb의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
전체 혼합물 중 화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물 중, 화학식 IVb-2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬*은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이고, 바람직하게는 n-프로필이다.
액정 매질의 구성성분 C는 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IVb-1-1 및/또는 IVb-2-3의 화합물을 포함한다.
화학식 V의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1 및 R2는 상기 R51 및 R52에 대해 제시된 의미를 갖는다.
R1 및 R2는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.
바람직하게는 액정 매질의 구성성분 C는 하나 이상의 화학식 V-1, V-3, V-4, V-6, V-7, V-10, V-11, V-12, V-14, V-15, 및/또는 V-16의 화합물을 포함한다.
액정 매질의 구성성분 C는 바람직하게는 화학식 V-10 및/또는 IV-1의 화합물을, 특히 5 내지 30%의 양으로 포함한다.
화학식 V-10의 바람직한 화합물 하기 제시된다:
액정 매질의 구성성분 C는 매우 바람직하게는 화학식 V-10a 및/또는 화학식 V-10b의 삼환형 화합물을 하나 이상의 화학식 IV-1의 이환형 화합물과의 조합으로 포함한다. 화학식 V-10a 및/또는 V-10b의 화합물과 화학식 IV-1의 바이사이클로헥실 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 조합의 총 비율은 5 내지 40%, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 35%이다.
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 C는 화합물 V-10a 및/또는 IV-1-1을 포함한다:
화합물 V-10a 및 IV-1-1은 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5 내지 30%, 매우 바람직하게는 10 내지 25%의 농도로 혼합물에 존재한다.
더 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 C는 하기 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1, R2, R41 및 R42는 상기 제시된 의미를 갖는다. 바람직하게는, 화합물 V-6, V-7 및 IV에서, R1 및 R41은 각각 1 내지 6 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일이고, R2 및 R42는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일이다. 바람직하게는, 화합물 V-14에서, R1은 1 내지 6 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일이고 R2는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
또다른 바람직한 양태에서, 액정 매질의 구성성분 C는 바람직하게는 하기 화학식 V-7a 내지 V-7e의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V-7의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 알킬은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 기, 알켄일은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일 기이고, 사이클로알킬은 3 내지 12개의 C 원자를 갖는 환형 알킬 기, 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로프로필알킬, 사이클로부틸알킬 또는 사이클로펜틸알킬이다.
매우 화학식 V-7a 내지 V-7e의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬은 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 V의 화합물이 더 바람직하고, 이때, R51 및 R52는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 더 바람직한 양태가 이들의 임의의 조합을 비롯하여 하기 제시된다:
a) 액정 매질의 구성 성분 B는 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R31 및 R32는 각각 서로 독립적으로 H, 비치환되거나, F, Cl, CN 또는 CF3에 의해 치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, , , , , , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
Y1 및 Y2는 H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 또는 OCH3, 바람직하게는 H, CH3 또는 OCH3, 매우 바람직하게는 H이고,
A3은 각각의 경우는 서로 독립적으로
a) 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼(이때, 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있음),
b) 1,4-페닐렌 라디칼(이때, 1개 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 또는
c) 라디칼 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 1,4-바이사이클로-[2.2.2]-옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플로오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택되는 것
이고, 이때, 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자로 일치환 또는 다치환될 수 있고,
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고,
Z1은 각각의 경우 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
L11 및 L12는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 H 또는 F이고, 가장 바람직하게는 F이고,
W는 O 또는 S이다.
화학식 III의 화합물에서, R31 및 R32는 바람직하게는 1 내지 12개, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 2 내지 12개, 바람직하게는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 및 3 내지 12, 바람직하게는 3 내지 8개의 C 원자 환형 알킬 또는 알콕시로부터 선택된다.
화학식 III의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식 III-1 및 III-2로부터 선택된다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 화학식 III에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R31 및 R32는 각각 서로 독립적으로 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일 또는 알콕시 라디칼이고, 보다 바람직하게는 이 중 하나 또는 둘 다는 알콕시 라디칼이고,
L11 및 L12는 각각 바람직하게는 F이다.
화학식 III-1의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식, 바람직하게는 화학식 III-1-6으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, 알콕시 및 알콕시*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고, L11 및 L12는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl, 바람직하게는 둘 다 F이다.
화학식 III-2의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식, 바람직하게는 화학식 III-2-1로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, 알콕시 및 알콕시*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고, L11 및 L12는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl, 바람직하게는 둘 다 F이다.
화학식 III-2-1의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼, 바람직하게는 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시, 매우 바람직하게는 에톡시 또는 프로폭시이다.
화학식 III-2-1-3, III-2-1-4 및 III-2-1-5의 화합물이 매우 바람직하다.
본 발명의 또다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 III-3-1 및 III-3-2로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, L11 및 L12는 화학식 III에 제시된 바와 동일한 의미를 갖고, (O)는 O 또는 단일 결합이고,
R33은 7개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일, 또는 기 Cy-CmH2m+1-이고,
m 및 n은 동일하거나 상이하게 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 1이고,
Cy는 3, 4 또는 5 고리 원자를 갖는 지환 기(이는 3개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일, 또는 할로겐 또는 CN으로 임의적으로 치환될 수 있음), 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸이다.
화학식 III-3-1 및/또는 III-3-2의 화합물은 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대해 다르게는 또는 추가적으로, 바람직하게는 추가적으로, 액정 매질에 함유된다.
매우 화학식 III-3-1의 바람직한 화합물은 하기 제시된다:
상기 식에서, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이다.
매우 화학식 III-3-2의 바람직한 화합물은 하기 제시된다:
상기 식에서, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼, 바람직하게는 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시, 매우 바람직하게는 에톡시 또는 프로폭시이다.
본 발명의 또다른 발람직한 양태에서, 액정 매질의 구성 성분 B는 하나 이상의 화학식 III-4 내지 III-6, 바람직하게는 화학식 III-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R11 및 R12는 서로 독립적으로 화학식 III에서 R31의 의미 중 하나를 갖고, R11은 바람직하게는 직쇄 알킬이고, R12는 바람직하게는 각각 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
또다른 바람직한 양태에서, 액정 매질의 구성성분 B는 화학식 III-7 내지 III-12, 바람직하게는 화학식 III-8의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R11 및 R12는 서로 독립적으로 화학식 III에서 R31의 의미 중 하나를 갖고, R11은 바람직하게는 직쇄 알킬이고, R12 바람직하게는 각각 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
b) 액정 매질의 구성성분 B는 화학식 VI-1 내지 VI-25로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, (O)는 -O- 또는 단일 결합이고, X는 F, Cl, OCF3 또는 OCHF2이고, Lx는 H 또는 F이고, m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시이다.
X는 바람직하게는 F 또는 OCH3, 매우 바람직하게는 F이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 VI-1 내지 VI-25의 터페닐을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
X가 F인, 화학식 VI-1, VI-2, VI-4, VI-20, VI-21, 및 VI-22의 화합물이 특히 바람직하다. 상기 화합물에서, R은 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 또한 알콕시이다. 화학식 VI-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬이다. 화학식 VI-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬이다. 화학식 VI-22 내지 VI-25의 화합물에서, X는 바람직하게는 F이다.
화학식 VI-1 내지 VI-25의 터페닐은 바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질에서 혼합물의 Δn 값이 0.1 이상이어야 하는 경우 사용된다. 바람직한 액정 매질은 화학식 VI-1 내지 VI-25의 화합물의 군으로부터 선택되는 2 내지 20 중량%의 하나 이상의 터페닐 화합물을 포함한다.
c) 액정 매질의 구성성분 B는 하기 화학식 VII-1 내지 VII-9로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1은 각각 서로 독립적으로 화학식 IIA에서 R21에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
w 및 x는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다.
화학식 VII-9의 화합물이 특히 바람직하다.
d) 액정 매질의 구성성분 B는 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질, 바람직하게는 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 물질을 포함한다:
상기 식에서, R61 및 R62는 각각 서로 독립적으로 상기 R21에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알켄일이고,
Z61 및 Z62는 각각 서로 독립적으로 -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합이다.
e) 액정 매질의 구성성분 B는 화학식 BC의 다이플루오로벤조크로만, 화학식 CR의 크로만, 및 화학식 PH-1 및 PH-2의 불화된 페난트렌의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R71 및 R72는 각각 서로 독립적으로 R21의 의미를 갖고, c는 0, 1 또는 2이다. R71 및 R72 바람직하게는은 서로 독립적으로 알킬 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 BC, CR, PH-1 및PH-2의 화합물을 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 BC 및 CR의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 BC-1 내지BC-7 및 CR-1 내지 CR-5의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
매우 1개, 2개의 또는 3개의 화학식 BC-2의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
f) 액정 매질의 구성성분 B는 하나 이상의 화학식 In의 인단 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R81, R82 및 R83은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼이고,
R82 및 R83은 또한 할로겐, 바람직하게는 F일 수 있고,
는
이고, i는 0, 1 또는 2이다.
화학식 In의 바람직한 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
.
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 In 및 하위화학식 In-1 내지 In-16의 화합물은 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 사용된다.
g) 액정 매질의 구성성분 B는 하기 화학식 L-1 내지 L-8로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R 및 R1은 각각 서로 독립적으로 상기 화학식 IIA에서 R21에 대해 제시된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이다. 매개변수는 1 또는 2이다.
화학식 L-1 내지 L8의 화합물은 바람직하게는 5 내지 15 중량%, 특히 5 내지 12 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 8 내지 10 중량%의 농도로 사용된다.
h) 액정 매질의 구성성분 B는 하나 이상의 하기 화학식 IIA-Y의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R11 및 R12는 상기 화학식 IIA에서 R21에 대해 제시된 의미를 갖고, L1 및 L2, 동일하거나 상이하게 F 또는 Cl이다.
화학식 IIA-Y의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, O는 산소 원자 또는 단일 결합이다. 알켄일 및 알켄일* 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
특히 화학식 IIA-Y의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알콕시 및 알콕시*는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n- 프로필옥시, n-부틸옥시 또는 n-펜틸옥시이다.
i) 액정 매질의 구성성분 A는 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
이때, 개별 라디칼, 서로 독립적으로 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
는
이고,
는
이고,
R0은 화학식 IA에 제시된 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖고, X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이고,
Y1 내지 Y6은 H 또는 F이고,
Y0은 H 또는 CH3이다.
화학식 VIII 및 IX는 Y0가 H인 것이다.
화학식 VIII 및 IX의 더 바람직한 화합물은, R0이 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0이 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F인 것이다.
액정 매질의 구성성분 A는 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 VIII에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
바람직한 화합물은 화학식 VIII1, VIII2 및 VIII3의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 VIII1 및 VIII2의 화합물이다.
화학식 VIII1 내지 VIII7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
더 바람직한 양태에서, 액정 매질의 구성성분 A는 Y0이 CH3인 전술 및 후술한 하나 이상의 화학식 VIII 또는 이의 하위화학식의 화합물을 함유하고, 매우 바람직하게는 상기 바람직한 양태에 따른 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0화학식 VIII에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
바람직한 화합물은 화학식 VIIIA1, VIIIA2 및 VIIIA3의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 VIIIA1 및 VIIIA2의 화합물이다.
화학식 VIIIA1 내지 VIIIA7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
액정 매질의 구성성분 A는 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IX의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0화학식 VIII에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
바람직한 화합물은 화학식 IX1, IX4, IX6, IX16, IX19 및 IX20의 화합물이다.
화학식 IX1 내지 IX21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이고, Y2는 바람직하게는 F이다.
더 바람직한 양태에서, 액정 매질의 구성성분 A는 Y0이 CH3인 전술 및 후술한 하나 이상의 화학식 IX 또는 이의 하위화학식의 화합물을 함유하고, 매우 바람직하게는 상기 바람직한 양태에 따른 액정 매질의 구성성분 A는 하나 이상의 화학식 하기 하위화학식으로부터 선택되는 IX의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0화학식 IX 에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
바람직한 화합물은 화학식 IXA1, IXA4, IXA6, IXA16, IXA19 및 IXA20의 화합물이다.
화학식 IXA1 내지 IXA21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이고, Y2는 바람직하게는 F이다.
k) 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0은 각각 서로 독립적으로 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고, Y1 내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고, Y5는 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이다. X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0은 바람직하게는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식 XIIa로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 XII의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XII의 화합물(들), 특히 화학식 XIIa의 화합물(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
더 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 A는 하나 이상의 화학식 하기 하위화학식 XIIIa로부터 선택되는 XIII의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XIII의 화합물(들), 특히 화학식 XIIIa의 화합물(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
더 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 A는 하나 이상의 화학식 하기 하위화학식 XVa로부터 선택되는 XV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XV의 화합물(들), 특히 화학식 XVa의 화합물(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에서 0.5 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 2중량%의 양으로 사용된다.
l) 액정 매질의 구성성분 A 하나 이상의 화학식 XVI의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, R0, X0 및 Y1 및 Y6은 화학식 I에 지시된 의미를 갖고, s는 0 또는 1이고,
는 이다.
화학식 XVI에서, X0은 또한 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시 라디칼일 수 있다. 알킬 또는 알콕시 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 XVI의 화합물은 바람직하게는하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0, X0 및 Y1은 상기 제시된 의미를 갖고, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이고, Y1은 바람직하게는 F이고,
는 바람직하게는
이고,
R0은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.
m) 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 갖고, R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 화학식 XVIII에서, X0은 매우 특히 바람직하게는 Cl이다.
n) 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, R1은 R0에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, X0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 XIX 및/또는 XXI의 화합물을 포함하고, 이때, X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 XVII 내지 XXI의 화합물(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 사용된다. 특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 XXI의 화합물을 포함한다.
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식 XIXa로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 XXI의 화합물을 포함한다,
상기 식에서, R1은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 에틸 또는 n-프로필이다.
더 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식 XXIa로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 XXI의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXIa 의 화합물(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
o) 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 갖고, R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 매질 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 XXII1의 화합물을 포함하고, 이때, X0은 바람직하게는 F이다. 화학식 XXII1 내지 XXII3의 화합물(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 사용된다.
p) 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0 및 Y1 내지 Y4는 X0가 F가 아닌 상기 지시된 의미를 갖는다.
X0은 바람직하게는 Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. Y1 내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 H 또는 F이다. R0은 바람직하게는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
매우 바람직하게는 액정 매질의 구성성분 A는 하기 하위화학식 XXIIIa로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 XXIII의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXIII 의 화합물(들), 특히 화학식 XXIIIa 의 화합물(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하기를 포함한다:
- 화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE, 및 임의적으로 화학식 XIX, 또는 이들의 하위화학식으로부터 선택되는, 바람직하게는 하위화학식 IAa1, IAc1, ICb1, IDa1 및 XIXa로부터 선택되는 하나 이상의 화합물(바람직하게는 10 내지 50 중량%, 매우 바람직하게는 10 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 12 내지 30 중량%의 총 농도); 및/또는
- 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID 또는 이들의 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물(바람직하게는 15 내지 70 중량%, 매우 바람직하게는 20 내지 65 중량%, 가장 바람직하게는 25 내지 50 중량%의 총 농도); 및/또는
- 하나 이상의 화학식 IV, IVa, IVb 및 V 또는 이들의 하위화학식의 화합물 (바람직하게는 5 내지 65%, 매우 바람직하게는 10 내지 60%, 가장 바람직하게는 15 내지 55%의 총 농도); 및/또는
-하나 이상의 화학식 III의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2, 매우 바람직하게는 화학식 III-2-1(바람직하게는 2% 내지 25%, 매우 바람직하게는 4% 내지 15%의 총 농도).
특히, 액정 매질은 하기를 포함한다:
-하나 이상의 화합물 CCP-nF.F.F 및/또는 CCP-n0CF3, 특히 CCP-1F.F.F, CCP-2F.F.F, CCP-3F.F.F 및/또는 CCP-30CF3(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 내지 35%, 바람직하게는 10% 내지 30%의 총 농도); 및/또는
-하나 이상의 화합물 PGU-n-F, 특히 PGU-2-F 및/또는 PGU-3-F(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 내지 35%, 바람직하게는 10% 내지 30%의 총 농도); 및/또는
-하나 이상의 화합물 CCZU-n-F, 특히 CCZU-2-F, CCZU-3-F 및/또는 CCZU-5-F(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 내지 25%, 바람직하게는 5% 내지 15%의 총 농도); 및/또는
-하나 이상의 화합물 CDU-n-F, 특히 CDU-2-F 및/또는 CDU-3-F(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 2% 내지 15%, 바람직하게는 3% 내지 10%의 총 농도); 및/또는
-하나 이상의 화합물 CY-n-Om, 특히 CY-3-O4, CY-5-O4 및/또는 CY-3-O2(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 내지 30%, 바람직하게는 10% 내지 20%의 총 농도); 및/또는
-하나 이상의 화합물 PY-n-Om, 특히 PY-1-O2, PY-2-O2 및/또는 PY-3-O2(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 내지 40%, 바람직하게는 10% 내지 30%의 총 농도); 및/또는
- 하나 이상의 화합물 CPY-n-Om, 특히 CPY-2-O2, CPY-3-O2 및/또는 CPY-5-O2(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 7% 내지 20%의 농도); 및/또는
- 하나 이상의 화합물 CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 3% 초과, 특히 5 내지 15%의 농도); 및/또는
-하나 이상의 화합물 CPY-n-Om 및 CY-n-Om(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 10 내지 60%의 농도); 및/또는
- 하나 이상의 화합물 CPY-n-Om 및 PY-n-Om, 바람직하게는 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2 및 PY-3-O2 또는 PY-1-O2(전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 5 내지 20%, 보다 바람직하게는 10 내지 15%의 총 농도); 및/또는
- CC-1-3, CC-2-3, CC-3-4, CC-3-5, CC-3-O1, CC-3-O3 및 CC-5-O1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들)(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 3 내지 40%, 바람직하게는 3 내지 25%의 총 농도); 및/또는
- CC-2-V1, CC-3-V1, CC-3-V2, CC-4-V1, CC-3-V, CC-4-V 및 CC-5-V로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(전체 혼합물을 기준으로바람직하게는 3 내지 40%, 보다 바람직하게는 5% 내지 30%의 총 농도); 및/또는
- 바람직하게는 CCP-3-1, CCP-V-1, CCP-V2-1 및 CPP-3-2로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들) CCP-n-m 및/또는 CCP-Vn-m 및/또는 CPP-n-m(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 4 내지 35%, 바람직하게는 5 내지 25% 의 총 농도); 및/또는
- 바람직하게는 CP-5-3, CP-3-1, CP-3-O1 및 CP-5-O3으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들) CP-n-m 및/또는 CP-n-Om(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 2 내지 15%, 바람직하게는 3 내지 10% 의 총 농도); 및/또는
- 바람직하게는 CCZC-3-3, CCZC-3-5 및 CCZC-4-3으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들) CCZC-n-m(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 2 내지 15%, 바람직하게는 3 내지 10% 의 총 농도); 및/또는
- 바람직하게는 CLP-3-1, CLP-3-2 및 CLP-V-1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들) CLP-n-m 및/또는 CLP-Vn-m(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 2 내지 15%, 바람직하게는 2 내지 10% 의 총 농도); 및/또는
- PYP-n-m, PGIY-n-Om 및 PGP-n-2V로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 2 내지 20%, 보다 바람직하게는 2% 내지 15%, 가장 바람직하게는 2 내지 10%의 총 농도); 및/또는
- 바람직하게는 PP-1-3, PP-1-4, PP-1-5, PP-1-2V 및 PP-1-2V1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들) PP-n-m 및/또는 PP-n-nVm(바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 1 내지 15%, 바람직하게는 2 내지 10%의 총 농도).
일반적으로, 본 발명에 따른 광 지연기 또는 보상기로서 사용하기 위한 액정 매질은 각각이 그 자체가 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진 구성성분 A 및 B 및 임의적으로 구성성분 C를 포함한다.
구성성분 A는 현저하게 양성 유전 이방성을 갖고, 액정 매질에 +0.5 이상의 유전 이방성을 부여한다. 이는 바람직하게는 화학식 IA, IB, IC, ID 및 ID로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 바람직하게는 화학식 VIII, IX, XX, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII 또는 이들의 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
구성성분 A의 경우, +0.8 이상의 Δε의 값을 갖는 하나(또는 하나 이상)의 개별 화합물(들)이 바람직하게 선택된다. 전체 혼합물 중 구성성분 A의 비율이 더 작을수록, 상기 값이 더 양성이어야 한다.
액정 매질 중 구성성분 A의 총 비율은 바람직하게는 8 내지 50 중량%, 매우 바람직하게는 10 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 30 중량%이다.
구성성분 B는현저하게 음성 유전 이방성을 갖고, 액정 매질에 -0.5 이하의 유전 이방성을 부여한다. 이는 바람직하게는 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 바람직하게는 화학식 III, VI-1 내지 VI-25, VII-1 내지 VII-9, BC, CR, PH-1, PH-2, In, L-1 내지 L-8 및 IIA-Y 또는 이들의 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
구성성분 B의 경우, -0.8 이하의 Δε의 값을 갖는 하나(또는 하나 이상)의 개별 화합물(들)이 바람직하게 선택된다. 전체 혼합물 중 구성성분 B의 비율이 더 작을수록, 상기 값이 더 음성이어야 한다.
액정 매질 중 구성성분 B의 총 비율은 바람직하게는 15 내지 70 중량%, 매우 바람직하게는 20 내지 65 중량%, 가장 바람직하게는 25 내지 50 중량%이다.
바람직하게는 액정 매질 중 구성성분 B의 총 비율은 액정 매질 중 구성성분 A의 총 비율보다 높다.
구성성분 C는 실질적으로 유전 중성이고, 바람직하게는 액정 매질의 유전 이방성에 현저한 효과를 주지 않는다. 구성성분 C는 현저한 네마토젠성(nematogeneity), 및 20℃에서 30 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 25 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는다. 이는 바람직하게는 화학식 IV, Va, Vb, V 또는 이들의 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 화학식 IV의 화합물이 특히 바람직하다.
구성성분 C는 단일친화적으로(monotropically) 또는 거울상이성질적으로(enantiotropically) 네마틱이고, 스멕틱 상(smectic phase)을 갖지 않고, 액정 매질에서 매우 낮은 온도까지 스멕틱 상의 발생을 방지할 수 있는데, 예컨대 높은 네마토젠성의 다양한 물질이 스멕틱 액정 혼합물에 첨가되는 경우, 상기 물질의 네마토젠성은 성취되는 스멕틱 상의 억제의 정도를 통해 비교될 수 있다.
액정 매질 중 구성성분 C의 총 비율은 바람직하게는 5 내지 70 중량%, 매우 바람직하게는 10 내지 65 중량%, 가장 바람직하게는 15 내지 60 중량%이다.
액정 매질은 바람직하게는 3 내지 12개, 매우 바람직하게는 10개 미만의 화학식 IA, IB, IC, ID 및/또는 IE 또는 이들의 하위화학식로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 3 내지 12개, 매우 바람직하게는 10개 미만의, 화학식 IIA, IIB, IIC 및/또는 IID 또는 이들의 하위화학식로부터 선택되는 화합물을 추가로 포함하고, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IV, IVa, IVb, V 또는 이들의 하위화학식의 화합물을 추가로 포함한다.
본 발명의 또다른 발람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 안정화제를 함유한다.
바람직한 안정화제는 화학식 H의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
Ar은 4 내지 40개의 C 원자, 바람직하게는 6 내지 30 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 기이고;
Sp는 스페이서 기이고;
RS는 H, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일이고;
ZS는 -O-, -C(O)O-, -(CH2)z- 또는 -(CH2)zO-, 또는 단일 결합이고;
HA는 이고;
RH는 H, O . , CH3, OH 또는 또는S, 바람직하게는 H 또는 O . 이고; RS1, RS2, RS3 및 RS4는 동일하거나 상이하게 1 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 CH3이고;
G는 H, 또는 RS 또는 기 ZS-HA이고;
z는 1 내지 6의 정수이고;
q는 3 또는 4이다.
화학식 H의 화합물은 EP 3,354,710 A1 및 EP3354709 A1에 기재되어 있다.
바람직한 화학식 H의 화합물은 화학식 H-1, H-2 및 H-3으로부터 선택된다:
상기 식에서, RH는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 O . 이고, n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이고, Sp는 스페이서 기, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌이고, 하나 이상의 비인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 있다.
바람직한 화학식 H-1의 화합물 은 화학식 H-1-1의 화합물이다:
상기 식에서, RH는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 O . 이고, n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이다.
매우 바람직한 화학식 H-1-1의 화합물은 하기 화학식 H-1-1-1의 화합물이다:
바람직한 화학식 H-2의 화합물은 하기 화학식 H-2-1의 화합물이다:
상기 식에서, RH는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 O . , 및 n2는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 바람직하게는 동일하게 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 또는 6, 매우 바람직하게는 3이고, RS는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 바람직하게는 동일하게, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 n-부틸이다.
매우 바람직한 화학식 H-2-1의 화합물은 화학식 H-2-1-1의 화합물이다:
바람직한 화학식 H-3의 화합물은 화학식 H-3-1로부터 선택된다:
상기 식에서, Sp 및 RH는 상기 제시된 의미를 갖고, RH는 바람직하게는 H 또는 O . 이고, n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이다.
더 바람직한 안정화제는 하기 화학식 ST-1 내지 ST-18로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
RST는 H, 1 내지 15 C개의 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때, 또한, 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 또는 이고,
ZST는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CH3, CF3 또는 CHF2이고,
P는 0, 1 또는 2이고,
Q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.
바람직한 화학식 ST의 화합물은 화학식 ST-3 및 특히 하기로부터 선택되는 화합물이다:
화학식 ST-3a 및 ST-3b의 화합물에서, n은 바람직하게는 3이다. 화학식 ST-2a 의 화합물에서, n은 바람직하게는 7이다.
매우 바람직한 안정화제는 화학식 ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 및 ST-12의 화합물로부터 선택된다:
또다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 표 D로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
액정 매질 중 안정화제의 비율은 바람직하게는 10 내지 500 ppm, 매우 바람직하게는 20 내지 100 ppm이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 추가 구성성분 또는 첨가제(바람직하게는 비제하적으로 안정화제, 계면활성제, 습윤제, 윤활제, 분산제, 소수성화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 안료 및 나노입자를 포함하는 목록으로부터 선택됨)를 추가적으로 포함할 수 있다.
또한, 전도성을 향상시키기 위해, 예컨대 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 또한 나노입자, 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸-암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착물 염(예컨대 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258(1973)] 참조), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위한 물질이 액정 매질에 첨가될 수 있다. 이러한 유형의 물질은, 예컨대 DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 상기 제시된 바람직한 양태의 개별 구성성분은 공지되어 있거나, 이의 제조 방법은 문헌에 기재된 표준적인 방법을 기준으로 함에 기인하여 관련 분야의 당업자에 의해 선행기술로부터 용이하게 유도될 수 있다. 상응하는 화학식 CY의 화합물은, 예컨대 EP-A-0 364 538에 기재되어 있다. 상응하는 화학식 ZK의 화합물은, 예컨대 DE-A-26 36 684 및 DE-A-33 21 373에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은 하나 이상의 전술한 화합물을 상기 정의된 하나 이상의 중합가능한 화합물과 혼합함으로써, 그 자체로 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 목적량의 성분은 주 구성을 이루는 성분에, 유리하게는 고온에서, 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중 성분의 용액을 혼합하고, 혼합 후, 용매를, 예컨대 증류에 의해, 다시 제거할 수 있다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질이 또한 H, N, O, Cl 또는 F가 상응하는 동위원소, 예컨대 중수소 등으로 치환된 화합물을 포함할 수 있음은 당업자에게 명확하다.
본 발명의 또다른 목적은 화학식 IA 내지 IE로부터 선택되고/되거나 화학식 IIA 내지 IID로부터 선택되고/되거나 화학식 IV 및 V로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가 화합물 및/또는 점가제와 혼합하는 단계를 포함하는 전술 및 후술한 액정 매질의 제조 방법이다.
본 발명에 따른 액정 매질이 바람직하게는 ≤ -20℃ 내지 ≥ 70℃, 특히 바람직하게는 ≤ -30℃ 내지 ≥ 80℃, 매우 특히 바람직하게는 ≤ -40℃ 내지 ≥ 90℃의 네마틱 상을 갖는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 65℃ 이상, 바람직하게는 70℃ 이상의 등명점을 갖는다.
표현 "네마틱 상을 가짐"은 한편으로는 상응하는 온도에 있는 저온에서 스메틱 상 및 결정화가 관찰되지 않고 다른 한편으로는 네마틱 상으로부터 가열시 등명화(clearing)가 발생하지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 벌크(bulk)로 수행되고, 120시간 이상 동안의 사용에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀 내에서의 보관에 의해 검증된다. 상응하는 시험 셀 내의 -20℃의 온도에서 보관 안정성이 1000시간 이상인 경우, 액정 매질은 상기 온도에서 안정한 것으로 지칭된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 통상적인 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 60 K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 mm2 ·s-1 이하의 유동 점도 n20을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 -20℃ 이하, 바람직하게는 -30℃ 이하, 매우 바람직하게는 -40℃ 이하의 온도에서 네마틱이다.
20℃ 및 589 nm에서 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률 Δn의 값은 바람직하게는 0.06 내지 0.15, 보다 바람직하게는 0.07 내지 < 0.13, 가장 바람직하게는 0.09 내지 < 0.12이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 20℃ 및 1kHz 에서 측정 시 -0.5 내지 +0.5, 바람직하게는 -0.3 내지 +0.3, 보다 바람직하게는 -0.1 내지 +0.1, 매우 바람직하게는 -0.05 내지 +0.05, 가장 바람직하게는 0유전 이방성 Δε을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질의 20℃에서의 회전 점도 γ1은 120 mPa·s 이하, 특히 105 mPa·s 이하이다. 바람직한 양태에서, 20℃에서의 회전 점도 γ1은 100 mPa·s 이하, 특히 95 mPa·s이다.
모든 온도 값은 본 발명에 대해 ℃로 제시된다.
본 발명의 또다른 목적은 2개의 기판 사이에 위치된 액정 매질의 층이고, 이는 바람직하게는 평면 평행 및 바람직하게는 투명하고, 이때, 기판 중 하나 또는 둘 다는 액정 매질에서 목적하는 배향을 제공하는 정렬 층으로 장착된다.
액정 매질의 층의 두께는 바람직하게는 0.1 내지 10 νm, 매우 바람직하게는 0.2 내지 8 νm, 가장 바람직하게는 0.5 내지 5 νm이다.
본 발명의 또다른 목적은 전술 및 후술한 액정 매질의 층(본원에서 이후로 간단히 "액정 층"으로서 지칭됨)을 포함하는 광 지연기 또는 광 보상기(본원에서 이후로 간단히 "지연기"로서 지칭됨)이다.
본 발명의 또다른 목적은, 바람직하게는 시야 각 보상기로서, 광, 전광 또는 전자 컴포넌트 또는 장치에서, 바람직하게는 전광 디스플레이, 예컨대 액정 디스플레이 또는 유기 발광 다이오드(OLED)에서 전술 및 후술한 액정 매질 또는 광 지연기 또는 광 보상기 용도이다.
본 발명의 또다른 목적은 전술 및 후술한 액정 매질 또는 광 지연기 또는 광 보상기를 포함하는, 전광 또는 전자 컴포넌트 또는 장치이다.
상기 구성성분은 비제한적으로 광 지연 필름, 편광기, 보상기, 빔 스플리터, 반사성 필름, 정전기 방지 보호 시트, 전자기 간섭 보호 시트, 광학 제어 렌즈, 예컨대 오토스테레오스코픽 3D 디스플레이용 광학 제어 렌즈, IR 반사 필름, 예컨대 윈도우 적용례용 IR 반사 필름, 공간 광 변조기, 및 도광, 집속 또는 기타 광 효과를 위한 렌즈(예컨대 3D, 홀로그래피, 텔레콤)를 위한 것을 포함한다.
상기 장치는 비제한적으로 전광 디스플레이, 바람직하게는 액정 디스플레이, 오토스테레오스코픽 3D 디스플레이, OLED, 광 데이터 저장 장치, AR/VR 적용례용 고글 및 윈도우, 매우 바람직하게는 액정 디스플레이 또는 OLED를 포함한다.
본 발명에 따른 지연기는 바람직하게는 +A 플레이트 또는 +C 플레이트 지연기이다.
또다른 바람직한 양태에서, 지연기는 절반 파장 지연기(HWF) 또는 사분의 일 파장 지연기(QWF) 또는 무색 사분의 일 파장 지연기(AQWF)이다.
액정 층이 2개의 상이한 정렬 상태 간에 스위칭되지 않음에 기인하여, 지연기의 지연은 상기 제시된 공식 (1)에 따라 액정 층의 복굴절률 및 두께를 선택함으로써 용이하게 제어될 수 있다. 따라서, 매우 높은 굴절률을 갖는 액정 물질을 사용할 필요가 없다.
따라서, 본 발명의 바람직한 양태에서, 20℃ 및 589 nm에서 액정 매질의 복굴절률은 0.06 내지 0.15, 보다 바람직하게는 0.06 내지 0.12, 매우 바람직하게는 0.06 내지 < 0.10, 가장 바람직하게는 0.06 내지 < 0.08이다.
액정 층 내의 액정 분자의 정렬, 예컨대 평면 또는 호메오트로픽 정렬은 액정 혼합물과 접촉하는 정렬 층에 의해 제어될 수 있다. 선택되는 정렬에 따라, +A 플레이트, +C 플레이트 또는 -C 플레이트 지연기가 구현될 수 있다. 액정 혼합물의 복굴절률 Δn을, 예컨대 특수한 혼합물 설계를 통해 변화시킴으로써, 액정 디스플레이의 공통적인 셀 갭에 대해 액정 층의 지연을 조정하여 목적하는 적용례를, 예컨대 QWF, HWF 또는 AQWF로서 구현할 수 있다. 또한, 액정 층의 유전율은 특정 혼합물 설계에 의해, 예컨대 전술한 혼합물 조성물 중 구성성분 A, B 및 임의적으로 C의 비율을 달리함으로써 조정될 수 있다.
지연기는 바람직하게는 2개의 평면 평행 기판, 예컨대 2개의 유리 플레이트 또는 2개의 플라스틱 기판 사이에 제공되는 전술 및 후술한 액정 층(이는 가장 자리에서 밀폐되고 투명 스페이서 물질을 함유하여 층 두께를 일정하게 유지시킴)을 포함하고, 가장 바람직하게는 이로 이루어진다. 따라서, 지연기의 주요 구조는 (하기 추가 기재되는 바와 같이 전극 또는 전극 어드레싱 수단이 필요한 것은 예외로 하고는) 액정 매질의 구조와 유사하다. 액정 물질은 당업자에게 공지되어 있고 액정 디스플레이 셀 내의 스위칭가능한 액정 층을 제공하는 방법과 유사한 방법에 의해, 예컨대 진공 중 충전에 의해 또는 1적 충전(one drop filling, ODF)에 의해 기판 사이에 제공될 수 있다.
액정 물질은 실질적으로 유전 중성이고 인가 전계를 인가함에 의한 이의 사용 동안 이의 배향을 변화시키지 않아야 함에 기인하여, 기판은 전극 층으로 장착될 필요가 없다. 지연기의 용도 또는 이의 전광 장치에서의 위치에 따라, 기판은, 예컨대 액정 매질을 등진 쪽에 전극 층으로 장착될 수 있다(장치의 작동에 필수적인 경우). 바람직하게는, 기판은 액정 매질을 바라보는 쪽에서 적극 층으로 장착되지 않고, 보다 바람직하게는, 어떠한 쪽에서든 전극 층으로 장착되지 않는다.
바람직하게는, 기판 중 하나 이상은 광 지연기의 목적하는 유형에 따라 목적하는 정렬을 포함하는 정렬 층으로 장착될 수 있는데, 예컨대 A 플레이트의 경우, 액정 분자의 평면 정렬을 유도하는 정렬 층이 바람직하게 사용되고, C 플레이트의 경우, 액정 분자의 호메오트로픽 정렬을 유도하는 정렬 층이 바람직하게 사용된다.
정렬 층은, 예컨대 당업자에게 공지된 폴리이미드 또는 또다른 물질을 포함할 수 있고, 또한, 일방향 러빙 과정(rubbing process)을 거칠 수 있다. 다르게는, 광 정렬된 및 광 경화된 물질로부터 제조된 정렬 층이 사용될 수 있다.
바람직한 양태에서, 하기 추가로 설명되는 바와 같이, 지연기는 스위칭가능한 디스플레이 셀에 직접 적용되고 디스플레이 셀과 공통 기판을 공유한다.
또다른 바람직한 양태에서, 액정 디스플레이는 2개의 이상 본 발명에 따른 지연기를 포함하고, 예컨대 이 중 하나는 +A 플레이트 지연기이고 이중 하나는 +C 또는 -C 플레이트 지연기이다. 임의적으로, 하기 추가로 설명되는 바와 같이, 지연기는 서로에게 직접 제공되고 공통 기판을 공유한다.
도 1은 실질적으로 유전 중성이고 2개의 유리 기판(11a 및 11b)(액정 층(12) 내에 목적하는 정렬을 유도하는 정렬 층(13a 및 13b)으로 각각 장착됨) 사이에 위치하는 전술 및 후술한 액정 매질의 층(12)을 포함하는 본 발명에 따른 지연기를 도식적 및 예시적으로 도시한 것이다.
바람직하게는 액정 분자의 정렬은 전체 층에서 균일하고, 매우 바람직하게는 평면 또는 호메오트로픽이다. 액정 물질의 광 지연은 실질적으로 이의 사용 동안 일정하다.
도 2는 2개의 유리 기판(21a 및 21b), 및 그 사이에, 음성 또는 양성 유전 이방성을 갖고 전계 인가 시 2개의 상이한 정렬 상태 간에 스위칭가능한 액정 매질의 층(22)을 포함하는 본 발명에 따른 액정 디스플레이를 도식적 및 예시적으로 도시한 것이다. 기판(21a 및 21b)은 액정 층(22)과 접촉하는 표면에서 정렬 층 및 투명 전극 층(도시되지 않음)으로 추가 장착될 수 있다. 디스플레이는, 스위칭가능한 층(22) 상에 제공되는, 실질적으로 유전 중성(및 이에 따라 스위칭불가능함)이고 평면 정렬을 갖는 본 발명에 따른 액정 매질의 층(23)을 포함하는 +A 플레이트 지연기, 및 실질적으로 유전 중성(및 이에 따라 스위칭불가능함)이고 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 매질의 층을 포함하는 +C 플레이트 지연기(24)를 추가로 포함한다. 스위칭가능한 액정 층(22) 및 스위칭불가능한 액정 층(23 및 24)은 유리 기판(21a, 23a 및 24a)에 의해 분리되고, 이는 각각의 액정 층(23 및 24)와 접촉하고 이에 목적하는 정렬을 유도하는 표면에서 정렬 층(나타내지 않음)으로 추가 장착될 수 있다.
스위칭불가능한 층(23 및 24)에서의 액정 분자의 정렬이 전체 층에서 균일하고, 호메오트로픽 또는 평면임을 보장하기 위해, 기판(21a, 23a 및 24a)은 각각의 정렬 층으로 장착되는데, 즉 기판(21a)의 상부 표면 및 기판(23a)의 하부 표면이 평면 정렬을 유도하는 정렬 층으로 장착되고, 기판(23a)의 상부 표면 및 기판(24a)의 하부 표면이 호메오트로픽 정렬을 유도하는 정렬 층으로 장착된다. 본원에서 용어 "상부 표면" 및 "하부 표면"은 도 2에 도시된 기판의 위치를 지칭한다. 층(23 및 24)에서의 액정 물질의 광 지연은 다라서 디스플레이의 작동 동안 실질적으로 일정하다.
디스플레이는 TAC 층(26a 및 26b)에 의해 디스플레이에 고정된 교차된 광 축을 갖는 2개의 편광기(25a 및 25b)를 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 광 지연기 또는 광 보상기는 선행기술로부터의 공지된 RM 필름에 사용되는 것에 비해 몇몇 장점을 갖는데, 예컨대 2개 이상의 지연기를 갖는 다층 스택(stack)의 경우, 기판 상에 상이한 정렬 층을 사용함으로써 A 플레이트 및 C 플레이트 지연기에 대해 동일한 액정 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, UV 처리, 광중합 또는 광정렬이 불요하다. 또한, 지연이 셀 두께를 달리함으로써 용이하게 조정될 수 있다.
본 발명에 다른 디스플레이의 제조는 당업자에게 공지된 수단 및 방법에 의해 성취될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질 및 광 지연기 및 보상기는 일반적으로 모든 액정 디스플레이 모드, 예컨대 비제한적으로 하기에 사용하기에 적합하다:
- 양성 모드, 예컨대 TN(비틀린(twisted) 네마틱), STN(초비틀린(supertwisted) 네마틱), IPS(평면 내 스위칭), FFS(프린지장 스위칭(fringe field switch-ing)), HB-FFS, 양성 VA 또는 OCB(광 보상되는 복굴절) 모드,
- 음성 모드, 예컨대 음성 Δε을 갖는 액정 매질을 사용하는 VA(수직 정렬), MVA(멀티도메인(multidomain)VA), ECB(전기 제어되는 복굴절), ASV(발전된 슈퍼 뷰(advanced super view)), 또는 축 대칭 VA, PSVA(중합체 지속/중합체 안정화되는 VA) SA-VA(자가-정렬된 VA) 모드 또는 FFS, IPS 또는 UB-FFS 모드.
바람직하게는, 본 발명에 따른 디스플레이는 TN, STN, IPS, FFS, HB-FFS, 양성 VA, OCB, VA, MVA, ECB, ASV, PSVA, SA-VA 또는 UB-FFS 모드의 디스플레이이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질 및 지연기는 광, 전광 또는 전자 컴포넌트 또는 장치, 예컨대 비제한적으로, 구성성분, 예컨대 광 지연 필름, 편광기, 보상기, 빔 스플리터, 반사성 필름, 정전기 방지 보호 시트, 전자기 간섭 보호 시트, 광학 제어 렌즈, 예컨대 오토스테레오스코픽 3D 디스플레이용 광학 제어 렌즈, IR 반사 필름, 예컨대 윈도우 적용례용 IR 반사 필름, 공간 광 변조기, 및 도광, 집속 또는 기타 광 효과를 위한 렌즈, 예컨대 3D, 홀로그래피, 텔레콤, 및 장치, 예컨대 전광 디스플레이, 3D 디스플레이, OLED, 광 데이터 저장 장치, AR/VR 적용례용 고글 및 윈도우, 매우 바람직하게는 액정 디스플레이 또는 OLED에 사용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 제한없이 설명한다. 그러나, 이는 바람직하게 사용되는 화합물에 의한 바람직한 혼합물 개념, 및 이의 각각의 농도 및 이의 또다른 것과의 조합을 당업자에게 제시한다. 또한, 실시예는 접근가능한 특정 및 속성을 예시한다.
본 발명에 있어서 및 하기 실시예에서, 액정 화합물은 두문자어(acronym)로써 표시된다. 달리 언급이 없는 한, 화학식으로의 변환은 하기 표 A.1 내지 A.3에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 ClH2l+1 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은 각각의 경우 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게는, n, m 및 l은 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7이다. 표 A.1은 화합물의 핵의 고리 요소에 대한 코드를 나타내고, 표 A.2는 가교 단위를 제시하고, 표 A.3은 분자의 좌측 및 우측 말단기에 대한 기호의 의미를 제시한다. 두문자어는 임의적인 연결기를 갖는 고리 요소, 이어서 제1 하이픈 및 좌측 말단기에 대한 코드, 및 제2 하이픈 및 좌측 말단기에 대한 코드로 구성된다.
표 A.1: 고리 요소
표
A.2:
가교
단위
표 A.3: 말단 기
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "??"은 상기 표로부터의 다른 약어를 위한 자리이다.
표 B 및 C는 화합물의 구조를 이의 각각의 약어와 함께 나타낸다.
표 B에서, n, m, k 및 l은 서로 독립적으로 각각 정수, 바람직하게는 1 내지 9 바람직하게는 1 내지 7이고, k 및 l은 또한 0일 수 있고, 바람직하게는 0 내지 4, 보다 바람직하게는 0 또는 2 및 가장 바람직하게는 2이고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이거나, 조합 "-nO-"에서, n은 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 매우 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 조합 "-Om"에서, m은 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 보다 바람직하게는 2 또는 4이다. 조합 "-nVm" 바람직하게는 "2V1"이다. (O)CmH2m +1은 CmH2m +1 또는 OCmH2m +1을 의미한다.
표
B
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 화합물 표 C로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
표
C
표 D는 본 발명에 따른 액정 매질에 첨가될 수 있는 가능한 안정화제를 나타낸다. 이때, n은 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고, 말단 메틸 기는 나타내지 않았다.
표 D
액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 1 ppm 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1중량%의 안정화제를 포함한다. 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 안정화제 표 D로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한함없이 설명한다. 그러나, 이는 바람직하게 사용되는 화합물에 의한 바람직한 혼합물 개념, 및 이의 각각의 농도 및 이의 또다른 것과의 조합을 당업자에게 제시한다. 또한, 실시예는 접근가능한 특정 및 속성을 예시한다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0: 20℃에서의 임계 전압, 정전용량 [V],
ne: 20℃ 및 589 nm에서의 이상 굴절률,
no: 20℃ 및 589 nm에서의 정상 굴절률,
Δn: 20℃ 및 589 nm에서의 광 이방성,
ε⊥: 20℃ 및 1 kHz 에서의 방향자에 수직한 유전체 유전율,
ε∥: 20℃에서의 및 1 kHz에서의 방향자에 평행한 유전체 유전율,
Δε: 20℃ 및 1 kHz 에서의 유전 이방성,
cl.p. 또는 T(N,I) : 등명점[℃],
γ1: 20℃에서의 회전 점도[mPa·s],
K1: 탄성 상수, 20℃에서의 "펼쳐짐(splay)" 변형[pN],
K2: 탄성 상수, 20℃에서의 "비틀림(twist)" 변형[pN],
K3: 탄성 상수, 20℃에서의 "굽혀짐(bend)" 변형[pN]
Kav: 본원에 정의된 20℃에서의 평균 탄성 상수[pN]
Kav .: ≡(3/2 K1 + K3) / 3 (K1 + K2 + K3) / 3,
LTS: 시험 셀세에 측정된 상의 저온 안정성,
VHR: 전압 보유율.
달리 명확히 제시되지 않는 한, 본원의 적용에서의 모든 농도는 중량%를 인용하고, 용매를 제외한 모든 고체 또는 액정 구성 성분을 포함하는 전체 상응하는 혼합물에 관한 것이다.
달리 명확히 제시되지 않는 한, 본원의 적용에서, 예컨대 융점 T(C,N), 스멕틱(S)으로부터 네마틱(N)으로의 상 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)에 대한 모든 온도 값은 섭씨 온도(℃)로 인용된다. m.p.는 융점이고, cl.p.는 등명점이다. 또한, C는 결정 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 네마틱 상이고, I는 이방성 상이다. 상기 3개의 기호 간의 데이터는 전이 온도를 표시한다.
각각의 경우 달리 명시적으로 언급이 없는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따른 것이고 이에 따라 측정된 것이고, 20℃의 온도에 대해 적용되고, Δn은 589 nm에서, Δε은 1 kHz에서 측정된다.
달리 언급이 없는 한, 시험 셀을 제조하고 전광 및 기타 특성을 측정하는 방법은 본원에 이후로 기재되는 방법에 의해 수행된다.
실시예 1
네마틱 액정 혼합물 N1은 하기와 같이 제형화된다.
혼합물 N1에 300 ppm의 안정화제 ST-3a-1을 첨가하였다.
복굴절률 Δn, 유전 이방성 Δε 및 방향자에 대해 평행한 유전체 유전율 ε∥은 액정 혼합물 N1에 대해 주파수 및 온도에서 측정된다. 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
| 혼합물 | N1 | ||
| 온도 | 20 ℃ | 25 ℃ | 30 ℃ |
| Tni(℃) | 79.1 | ||
| Δn(589 nm) | 0.0995 | 0.0978 | 0.0958 |
| Δε(0.1 kHz) | 0.0 | 0.0 | 0.1 |
| Δε(1.0 kHz) | 0.0 | 0.1 | 0.1 |
| Δε(10 kHz) | 0.0 | 0.0 | 0.1 |
| Δε(100 kHz) | 0.0 | 0.0 | 0.0 |
| Δε(1.0 kHz, 50 mV) | 0.0 | - | - |
| Δε(1.0 kHz,5 V) | 0.0 | - | - |
| Δε(1.0 kHz, 10 V) | 0.0 | - | - |
| ε∥(0.1 kHz) | 4.5 | 4.4 | 4.4 |
| ε∥(1.0 kHz) | 4.5 | 4.5 | 4.4 |
| ε∥(10 kHz) | 4.5 | 4.4 | 4.4 |
| ε∥(100 kHz) | 4.5 | 4.4 | 4.4 |
| ε∥(1.0 kHz, 50 mV) | 4.5 | - | - |
| ε∥(1.0 kHz, 5 V) | 4.5 | - | - |
| ε∥(1.0 kHz, 10 V) | 4.5 | - | - |
| LC 점도(mm2/s) | 12 | 10 | 8 |
액정 혼합물 N1이 변하는 조건하에 실질적으로 0인 유전 이방성을 갖는 한편, 여전히 거의 일정한 복굴절률을 나타냄을 볼 수 있다.
액정 혼합물 N1의 층은 2개의 유리 기판 사이에 제공되고, 각각은 평면 정렬을 제공하는 폴리이미드 정렬 층으로 장착된다. 층 두께는 3 μm이다. 액정 혼합물 N1의 층의 광 지연은 변하는 광의 시야 각 및 파장에서 측정된다. 600 nm에서의 지연 대 시야 각은 도 3에 도시되어 있고, 대칭적 거동을 나타낸다.
따라서, 액정 혼합물 N1은 광 지연기로서 사용하기에 적합하다.
실시예
2
네마틱 액정 혼합물 N2는 하기와 같이 제형화된다.
혼합물 N2에 150 ppm의 안정화제 ST-3b-1을 첨가하였다.
실시예 3
네마틱 액정 혼합물 N3은 하기와 같이 제형화된다.
혼합물 N3에 200 ppm의 안정화제 ST-8-1을 첨가하였다.
실시예
4
네마틱 액정 혼합물 N4는 하기와 같이 제형화된다.
혼합물 N4에 150 ppm의 안정화제 ST-9-1을 첨가하였다.
실시예 5
네마틱 액정 혼합물 N5는 하기와 같이 제형화된다.
혼합물 N5에 150 ppm의 안정화제 ST-12를 첨가하였다.
실시예
6
네마틱 액정 혼합물 N6은 하기와 같이 제형화된다.
혼합물 N6에 200 ppm의 안정화제 H-1-1-1을 첨가하였다.
Claims (19)
- +0.5 이상의 유전 이방성 Δε을 갖는 제1 구성성분 A, 및 -0.5 이하의 유전 이방성 Δε을 갖는 제2 구성성분 B을 포함하는 액정 매질로서, 상기 구성성분 A 및 구성성분 B의 비율이, 액정 매질의 생성된 유전 이방성 Δε이 -0.5 내지 +0.5가 되도록 선택되고, 균일한 정렬을 나타내는 액정 매질.
- 제1항에 있어서,
-0.5 내지 +0.5의 유전 이방성 Δε을 갖는 제3 구성 성분 C를 포함하고, 이때, 구성성분 A, 구성성분 B 및 구성성분 C의 비율이, 액정 매질의 결과적인 유전 이방성 Δε이 -0.5 내지 +0.5가 되도록 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
하기 화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 및 하기 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 및 각각, 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
R0, R21 및 R22는 H, 비치환되거나 F, Cl, CN 또는 CF3으로 일치환된 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O- 및/또는 S-원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-, , , , 또는 로 대체될 수 있고,
Z0, Z1 및 Z2는 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이고,
Y1 내지 Y4는 H 또는 F이고,
L1 내지 L4는 F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 H, F 또는 Cl이고,
Y 및 Y0은 H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 또는 OCH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 특히 바람직하게는 H이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
q는 0 또는 1이고,
r은 0 또는 1이고,
s는 0 또는 1이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 IV, IVa, IVb 및 V로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 및 각각, 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼이고, 이때, 또한, 하나 이상의 CH2 기는 , , , , 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼로 대체될 수 있고,
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼이고,
는 , , , 또는 이고,
Z4는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8- 또는 -CF=CF-이고,
R51 및 R52는 H, 비치환되거나, F, Cl, CN 또는 CF3에 의해 치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼(이때, 또한, 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-, , , , 또는 로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬이고, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알콕시, 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시이고,
및 는 동일하거나 상이하게
, , ,
, 또는 이고,
Z51 및 Z52는 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합이고,
n은 1 또는 2이다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서, R0 및 X0은 제1항에 제시된 의미를 갖는다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
R0은 제1항에 제시된 의미를 갖고,
R1은 R0에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖는다. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
지수 a는 1 또는 2이고,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알켄일은 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고,
알켄일'은 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알콕시이다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
R51 및 R52는 서로 독립적으로 H, 비치환되거나, F, Cl, CN 또는 CF3에 의해 치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-, , , , 또는 로 대체될 수 있고,
및 는 동일하거나 상이하게
, , ,
, 또는 이고,
Z51 및 Z52는 각각 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고,
n은 1 또는 2이다. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 V-3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서, R1 및 R2는 제9항에서 R51 및 R52에 대해 제시된 의미를 갖는다. - 제2항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
액정 매질 중 구성성분 A의 총 비율이 8 내지 50 중량%이고, 액정 매질 중 구성성분 B의 총 비율이 15 내지 70 중량%이고, 액정 매질 중 구성성분 C의 총 비율이 5 내지 65 중량%인 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
평면 또는 호메오트로픽 정렬을 나타내는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 층을 포함하는 광(optical) 지연기 또는 광 보상기.
- 제13항에 있어서,
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 층이 사이에 제공되는 2개의 투명한 평면 평행 기판을 포함하고, 이때, 각각의 상기 기판이 상기 액정 매질의 층에 대향하는 쪽에, 임의적으로 정렬 층으로 장착되고, 바람직하게는 전극 층으로 장착되지 않는 것을 특징으로 하는, 광 지연기 또는 광 보상기. - 제13항 또는 제14항에 있어서,
+A 플레이트 지연기 또는 +C 플레이트 지연기인 것을 특징으로 하는 광 지연기 또는 광 보상기. - 광, 전광(electrooptical) 또는 전자 컴포넌트 또는 장치에서의, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 액정 매질 또는 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 광 지연기 또는 광 보상기의 용도.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 액정 매질을 포함하거나, 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 광 지연기 또는 광 보상기를 포함하는 광, 전광 또는 전자 컴포넌트 또는 장치.
- 제17항에 있어서,
광 지연 필름, 편광기, 보상기, 빔 스플리터(beam splitter), 반사성 필름, 정전기 방지 보호 시트, 전자기 간섭 보호 시트, 광학 제어 렌즈, 예컨대 오토스테레오스코픽(autostereoscopic) 3D 디스플레이용 광학 제어 렌즈, IR 반사 필름, 예컨대 윈도우 적용례용 IR 반사 필름, 공간 광 변조기, 및 도광, 집속 또는 기타 광 효과를 위한 렌즈로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 컴포넌트. - 제17항에 있어서,
액정 디스플레이, 오토스테레오스코픽 3D 디스플레이, OLED, 광 데이터 저장 장치, AR/VR 적용례용 고글 및 스마트 윈도우로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 장치.
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