KR20230166062A - Organic Light Emitting Diode Device - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부, 및 상기 적어도 하나의 유기층은 리튬 퀴놀레이트와 화합물을 포함하며, 상기 화합물은 질소 원자를 포함하여 전자이동도가 빠른 코어와, 상기 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성의 치환기를 포함하는 것을 특징으로 한다.The organic electroluminescent device according to the present invention is located between an anode and a cathode, and includes at least one light emitting part including at least one organic layer and a light emitting layer, and the at least one organic layer includes lithium quinolate and a compound, and the compound It is characterized by including a core with high electron mobility including a nitrogen atom, and a polarizable substituent that can interact with the lithium quinolate.
Description
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 구동전압을 낮추고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to organic electroluminescent devices, and more specifically, to organic electroluminescent devices that can lower the driving voltage of organic electroluminescent devices and improve efficiency and lifespan.
기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.Technology is advancing toward thinner, lighter, more portable, yet high performance. With the recent development of the information society, the demand for various types of display devices has increased, such as LCD (Liquid Crystal Display), PDP (Plasma Display Panel), ELD (Electro Luminescent Display), FED (Field Emission Display), OLED ( Research on flat panel display devices such as Organic Light Emitting Diode is actively underway.
이 중 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 이용하여 풀 컬러를 구현할 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 각광받고 있다.Among these, organic electroluminescent devices not only can be formed on flexible substrates such as plastic, but can also be driven at a lower voltage of 10V or less compared to plasma display panels or inorganic electroluminescent displays, consume relatively little power, and provide better colors. It has the advantage of being outstanding. In addition, organic electroluminescent devices are attracting attention as next-generation display devices that express rich colors because they can implement full color using three colors: red, green, and blue.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되어 형광 또는 인광으로 발광한다. 발광층은 하나의 호스트에 하나 이상의 도펀트를 포함하거나, 둘 이상의 호스트에 도펀트를 포함한다. 정공주입층과 정공수송층은 양극으로부터 정공을 발광층에 주입하고, 전자수송층과 전자주입층은 음극으로부터 전자를 발광층에 주입한다. An organic electroluminescent device can be formed by sequentially stacking an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode. In the case of light-emitting materials, excitons are formed by recombination of electrons and holes injected from both electrodes, resulting in fluorescence or phosphorescence. The light-emitting layer includes one or more dopants in one host, or includes dopants in two or more hosts. The hole injection layer and the hole transport layer inject holes into the light-emitting layer from the anode, and the electron transport layer and the electron injection layer inject electrons into the light-emitting layer from the cathode.
이와 같이, 일반적인 유기전계발광소자는 사용되는 재료 및 적층 구조에 따라 소자의 수명 및 효율에 큰 변화를 가져온다. 따라서, 유기전계발광소자의 수명과 효율의 증가를 위해 많은 연구가 계속되고 있다. In this way, general organic electroluminescent devices bring about significant changes in the lifespan and efficiency of the device depending on the materials used and the stacked structure. Therefore, much research is continuing to increase the lifespan and efficiency of organic electroluminescent devices.
본 발명은 구동전압을 낮추고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device that can lower driving voltage and improve efficiency and lifespan.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부, 및 상기 적어도 하나의 유기층은 리튬 퀴놀레이트와 화합물을 포함하며, 상기 화합물은 질소 원자를 포함하여 전자이동도가 빠른 코어와, 상기 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성의 치환기를 포함하는 것을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the organic electroluminescent device according to the present invention is located between an anode and a cathode, and includes at least one light emitting part including at least one organic layer and a light emitting layer, and the at least one organic layer is lithium quinolate. and a compound, wherein the compound includes a core with high electron mobility including a nitrogen atom and a polarizable substituent that can interact with the lithium quinolate.
상기 적어도 하나의 유기층은 전자수송층인 것을 특징으로 한다.The at least one organic layer is characterized as an electron transport layer.
상기 치환기는 전자가 풍부한 사이트와 전자가 부족한 사이트로 분극되며, 상기 전자가 풍부한 사이트는 상기 리튬 퀴놀레이트의 리튬(Li) 사이트와 상호작용하고 상기 전자가 부족한 사이트는 상기 리튬 퀴놀레이트의 산소(O) 사이트와 상호작용하는 것을 특징으로 한다.The substituent is polarized into an electron-rich site and an electron-poor site, the electron-rich site interacts with the lithium (Li) site of the lithium quinolate, and the electron-poor site interacts with the oxygen (O ) characterized by interaction with the site.
상기 치환기는 적어도 탄소와 질소의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 작용기인 것을 특징으로 한다.The substituent is characterized as being a functional group containing at least a double bond or triple bond of carbon and nitrogen.
상기 적어도 하나 이상의 발광부는 적어도 둘 이상의 발광부들을 포함하고, 상기 적어도 둘 이상의 발광부들 중 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이며 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인 것을 특징으로 한다.The at least one light emitting unit includes at least two light emitting units, and one of the at least two light emitting units is a blue light emitting unit and the other is a yellow green light emitting unit.
상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The compound is characterized by being represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환의 탄소와 수소로만 이루어진 아릴 그룹 중 어느 하나이며, 분자량 200 내지 400의 범위로 이루어지고, 상기 치환기는 탄소와 질소의 이중 결합 또는 삼중 결합을 포함하는 작용기이다.In Formula 1, Ar is any one of substituted or unsubstituted aryl groups consisting only of carbon and hydrogen, and has a molecular weight in the range of 200 to 400, and the substituent is a functional group containing a double bond or triple bond of carbon and nitrogen. .
상기 치환기는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 것 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The substituent is characterized in that it is one of those represented by the following formulas 2 to 6.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 3 내지 5에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치 환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이고, 상기 화학식 4에서 R3은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이며, 상기 화학식 6에서 R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이다.In Formulas 3 to 5, R 1 and R 2 are each independently any one of a substituted or unsubstituted aromatic ring or a heteroaromatic ring, and in Formula 4, R 3 is any of a substituted or unsubstituted aromatic ring or heteroaromatic ring. one, and in Formula 6, R 1 is either a substituted or unsubstituted aromatic ring or a heteroaromatic ring.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The compound represented by Formula 1 is characterized in that it is one of the following compounds.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. The compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer.
또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate.
또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로, 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate, thereby increasing the driving voltage of the device. can reduce and improve efficiency.
또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 하는 전자수송층을 구성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다.In addition, the compound of the present invention contains a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, thereby forming an electron transport layer that facilitates the interaction between the substituent of the present invention and lithium quinolate, thereby providing the electron transport properties of the electron transport layer. By improving, the driving voltage of the device can be lowered and efficiency can be improved.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 4는 비교예 1, 2, 및 본 발명의 실시예 1, 2에 따라 제작된 소자의 구동전압에 따른 전류밀도를 측정하여 나타낸 그래프.
도 5는 비교예 1, 2, 및 본 발명의 실시예 1, 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 6은 비교예 1, 2, 및 본 발명의 실시예 1, 2에 따라 제작된 소자의 시간에 따른 휘도 변화율을 측정하여 나타낸 그래프.1 is a diagram showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
Figure 2 is a diagram showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.
Figure 3 is a diagram showing an organic electroluminescent device according to a third embodiment of the present invention.
Figure 4 is a graph showing the current density measured according to the driving voltage of devices manufactured according to Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 and 2 of the present invention.
Figure 5 is a graph showing the measured emission spectra of devices manufactured according to Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 and 2 of the present invention.
Figure 6 is a graph showing the luminance change rate over time of devices manufactured according to Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 and 2 of the present invention.
함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. It will become clear by referring to the embodiments described in detail below. However, the present invention is not limited to the embodiments disclosed below and will be implemented in various different forms. These embodiments only serve to ensure that the disclosure of the present invention is complete and that common knowledge in the technical field to which the present invention pertains is not limited. It is provided to fully inform those who have the scope of the invention, and the present invention is only defined by the scope of the claims.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.The shapes, sizes, proportions, angles, numbers, etc. disclosed in the drawings for explaining embodiments of the present invention are illustrative, and the present invention is not limited to the matters shown. Like reference numerals refer to like elements throughout the specification. Additionally, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of related known technologies may unnecessarily obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted. When 'includes', 'has', 'consists of', etc. mentioned in this specification are used, other parts may be added unless 'only' is used. When a component is expressed in the singular, the plural is included unless specifically stated otherwise.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.When interpreting a component, it is interpreted to include the margin of error even if there is no separate explicit description.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.In the case of a description of a positional relationship, for example, if the positional relationship of two parts is described as 'on top', 'on the top', 'on the bottom', 'next to', etc., 'immediately' Alternatively, there may be one or more other parts placed between the two parts, unless 'directly' is used.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.In the case of a description of a temporal relationship, for example, if a temporal relationship is described as 'after', 'successfully after', 'after', 'before', etc., 'immediately' or 'directly' Unless used, non-consecutive cases may also be included.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.Although first, second, etc. are used to describe various components, these components are not limited by these terms. These terms are merely used to distinguish one component from another. Accordingly, the first component mentioned below may also be the second component within the technical spirit of the present invention.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.Each feature of the various embodiments of the present invention can be combined or combined with each other, partially or entirely, and various technological interconnections and operations are possible, and each embodiment can be implemented independently of each other or together in a related relationship. It may be possible.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the attached drawings.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.1 is a diagram showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(210) 및 음극(220)을 포함할 수 있다.Referring to Figure 1, the organic electroluminescent device 100 according to the first embodiment of the present invention includes an anode 110, a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, and an electron transport layer 150. ), an electron injection layer 210, and a cathode 220.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.The anode 110 is an electrode that injects holes and may be one of ITO (Indium Tin Oxide), IZO (Indium Zinc Oxide), or ZnO (Zinc Oxide), which has a high work function. In addition, when the anode 110 is a reflective electrode, the anode 110 has a reflective layer made of aluminum (Al), silver (Ag), or nickel (Ni) under a layer made of ITO, IZO, or ZnO. More may be included.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 정공주입층(120)은 유기전계발광소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.The hole injection layer 120 may serve to facilitate the injection of holes from the anode 110 to the light emitting layer 140, and may include copper phthalocyanine (CuPc), poly(3,4)-ethylenedioxythiophene (PEDOT), and PANI. (polyaniline) and NPD (N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), but is not limited thereto. The thickness of the hole injection layer 120 may be 1 to 150 nm. Here, if the thickness of the hole injection layer 120 is 1 nm or more, hole injection characteristics can be improved, and if it is 150 nm or less, an increase in the thickness of the hole injection layer 120 can be prevented and an increase in driving voltage can be prevented. The hole injection layer 120 may not be included in the organic light emitting device depending on the structure or characteristics of the organic light emitting device.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2'-dimethylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirofluorene) 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.The hole transport layer 130 plays a role in facilitating the transport of holes, and NPD (N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2'-dimethylbenzidine ), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N- It may be composed of one or more of diphenylamino)-9,9'-spirofluorene) and MTDATA (4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine), but is not limited thereto. The thickness of the hole transport layer 130 may be 1 to 150 nm. Here, if the thickness of the hole transport layer 130 is 1 nm or more, the hole transport characteristics can be improved, and if the thickness of the hole transport layer 130 is 150 nm or less, the thickness of the hole transport layer 130 increases. It is possible to prevent an increase in driving voltage by preventing .
상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 또는 옐로그린(YG)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. The light emitting layer 140 may emit red (R), green (G), blue (B), or yellow green (YG) light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
발광층(140)이 적색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, Ir(piq)2(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium(III)), Ir(piq)3(tris(1-phenylquinoline)iridium(III) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum) 중 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the light-emitting layer 140 is red, it contains a host material such as CBP (4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl), Ir(piq) 2 (acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium(III)), Ir(piq) 3 (tris(1-phenylquinoline)iridium(III), and PtOEP (octaethylporphyrin platinum). It may be made of a phosphorescent material containing a dopant containing one or more of PBD:Eu( DBM) 3 may be made of a fluorescent material containing (Phen) or Perylene, but is not limited thereto.
발광층(140)이 녹색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxy-quinolinato)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the light-emitting layer 140 is green, it is a phosphorescent material containing a host material such as CBP (4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) and a dopant material containing an iridium series. Alternatively, it may be made of a fluorescent material containing Alq 3 (tris(8-hydroxy-quinolinato)aluminum), but is not limited thereto.
발광층(140)이 청색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi(2,2',7,7'-tetrakis(2,2-diphenylvinyl)-spiro-9,9'-bifluorene), spiro-CBP, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO(polyfluorene)계 고분자 및 PPV(polyphenylenevinylene)계 고분자 중 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the light-emitting layer 140 is blue, it is a phosphorescent material containing a host material such as CBP (4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) and a dopant material containing an iridium series. It can be done, and, alternatively, spiro-DPVBi (2,2',7,7'-tetrakis(2,2-diphenylvinyl)-spiro-9,9'-bifluorene), spiro-CBP, distylbenzene (DSB) , distrylarylene (DSA), polyfluorene (PFO)-based polymer, and polyphenylenevinylene (PPV)-based polymer, but is not limited thereto.
발광층(140)이 옐로그린인 경우, 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 여기서 노란색 발광층은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조를 포함한다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 옐로그린 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 옐로그린 발광층은 CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 또는 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium) 중 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.When the light-emitting layer 140 is yellow-green, it has a single-layer structure of a light-emitting layer that emits yellow-green light or a light-emitting layer that emits green light, or a multi-layer structure of a yellow-green light-emitting layer and a light-emitting layer that emits green light. It can be done. Here, the yellow light emitting layer includes a yellow-green light emitting layer, a green light emitting layer, or a multilayer structure of a yellow green light emitting layer and a green light emitting layer. In this embodiment, the single-layer structure of the yellow green light-emitting layer that emits yellow green light is explained as an example. The yellow green emitting layer is yellow green on at least one host of CBP (4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) or BAlq (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium). It may be made of a phosphorescent yellow-green dopant that emits light.
그리고, 유기전계발광소자는 발광층(140) 상에 전자수송층(150)이 위치한다. 일반적으로 전자수송층은 전자이동도가 빠른 재료로 형성되어 전자의 수송을 원활하게 한다. 최근에는 전자수송층의 정공 블록 특성을 강화하고 전자 주입 특성을 향상시키기 위해 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate, Liq)를 혼합하고 있다. 리튬 퀴놀레이트는 유기금속화합물로서, 리튬(Li)의 전자 친화력(electron affinity)이 좋아서 전자 주입 특성이 우수하나, 상대적으로 높은 전자 친화력으로 인해 전자 수송 특성이 떨어지는 경우가 있다. 일례로 전자수송층에 리튬 퀴놀레이트의 비율이 많아지면, 소자의 구동전압이 증가하는 경향을 보인다. 그리고, 리튬 퀴놀레이트와 혼합되는 화합물의 전자이동도가 빠르면, 화합물의 비율이 많아질수록 소자의 구동전압이 감소되나, 리튬 퀴놀레이트를 사용하여 얻을 수 있는 수명 개선의 효과가 사라지게 된다.In addition, the organic electroluminescent device has an electron transport layer 150 located on the light emitting layer 140. Generally, the electron transport layer is made of a material with high electron mobility to facilitate the transport of electrons. Recently, lithium quinolate (Liq) has been mixed to strengthen the hole block characteristics of the electron transport layer and improve the electron injection characteristics. Lithium quinolate is an organometallic compound. It has excellent electron injection characteristics due to the good electron affinity of lithium (Li), but its electron transport characteristics are sometimes poor due to its relatively high electron affinity. For example, as the proportion of lithium quinolate in the electron transport layer increases, the driving voltage of the device tends to increase. And, if the electron mobility of the compound mixed with lithium quinolate is fast, the driving voltage of the device decreases as the ratio of the compound increases, but the effect of improving lifespan that can be obtained by using lithium quinolate disappears.
리튬 퀴놀레이트의 특성을 살펴보면, 리튬(Li)은 전자 친화력이 높아 전자를 수용하려는 특성을 보이고 리간드인 퀴놀린(quinoline)은 상대적으로 전자이동도가 빠르지 않으므로, 리튬 퀴놀레이트는 전자 수송 특성이 우수하지 않은 특성을 나타낸다. 따라서, 본 발명자들은 리튬 퀴놀레이트의 전자이동도 특성을 개선하여, 소자의 효율과 수명을 증가시키고 구동전압을 낮추기 위해 여러 실험을 하게 되었다.Looking at the characteristics of lithium quinolate, lithium (Li) has a high electron affinity and tends to accept electrons, and the ligand, quinoline, has relatively slow electron mobility, so lithium quinolate does not have excellent electron transport characteristics. indicates characteristics that are not present. Therefore, the present inventors conducted several experiments to improve the electron mobility characteristics of lithium quinolate, increase the efficiency and lifespan of the device, and lower the driving voltage.
본 발명자들은 유기전계발광소자의 효율과 수명을 증가시키면서 구동전압을 낮출 수 있는 재료들의 여러 실험을 통하여, 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 치환기를 포함하는 화합물을 개발하였다. 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소(N)를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 그리고, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자이동도가 감소되는 것을 방지할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체에 치환기 사이에 링커(linker)를 연결하여 페난쓰롤린 유도체에 의해 치환기가 리튬 퀴놀레이트와 상호작용을 방해받지 않도록 한다.The present inventors developed a compound containing a substituent that can interact with lithium quinolate through various experiments with materials that can lower the driving voltage while increasing the efficiency and lifespan of an organic electroluminescent device. The compound of the present invention contains two electron-rich nitrogen (N) and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a substituent that can interact with lithium quinolate, and thus can prevent the electron mobility of lithium quinolate from being reduced. In addition, the compound of the present invention connects a linker between substituents in the phenanthroline derivative so that the interaction of the substituents with lithium quinolate is not hindered by the phenanthroline derivative.
보다 자세하게 리튬 퀴놀레이트와 치환기의 상호작용에 대해 하기 도해를 참조하여 설명한다. The interaction between lithium quinolate and substituents will be explained in more detail with reference to the diagram below.
[도해][illustration]
상기 도해를 참조하면, 본 발명의 화합물은 전술한 페난쓰롤린 유도체 코어에 A-B 결합을 가진 치환기가 치환된 구조로 이루어진다. A-B 결합을 가진 치환기는 분극성이 우수하여 A 또는 B 중 어느 하나의 사이트(site)는 전자가 풍부하고 다른 하나의 사이트는 전자가 부족하게 형성된다. 일례로, A 사이트가 전자가 부족하고 B 사이트가 전자가 풍부하다고 가정하여 설명한다. 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트가 혼합되면, 전자가 부족한 리튬(Li) 사이트(site)에 치환기의 전자가 풍부한 B 사이트가 상호작용(interaction)하고 전자가 풍부한 산소(O) 사이트에 치환기의 전자가 부족한 A 사이트가 상호작용한다. 따라서, 분극화된 치환기가 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시킴으로써, 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다.Referring to the above diagram, the compound of the present invention has a structure in which the core of the phenanthroline derivative described above is substituted with a substituent having an A-B bond. A substituent with an A-B bond has excellent polarization, so one site (A or B) is rich in electrons and the other site is poor in electrons. As an example, this is explained by assuming that the A site is electron-poor and the B site is electron-rich. When the compound of the present invention and lithium quinolate are mixed, the electron-rich B site of the substituent interacts with the electron-poor lithium (Li) site and the electron-rich B site of the substituent interacts with the electron-rich oxygen (O) site. Site A, which lacks , interacts. Therefore, the polarized substituent interacts with lithium quinolate and cancels out the electron-accepting property of lithium quinolate, thereby improving the electron mobility of the electron transport layer.
이를 위해, 본 발명의 A-B 결합을 가진 치환기는 A 또는 B 중 어느 하나는 전자가 풍부하고 다른 하나는 전자가 부족하도록 충분한 분극성을 가져야 한다. 대표적으로 전자 당김(electron withdrawing) 치환기들은 충분한 분극성을 띄기 때문에 이와 같은 역할을 할 수 있는 치환기로 사용할 수 있다.For this purpose, the substituent with the A-B bond of the present invention must have sufficient polarization so that either A or B is electron-rich and the other is electron-poor. Typically, electron withdrawing substituents have sufficient polarization properties, so they can be used as substituents that can play this role.
따라서, 본 발명의 전자수송층(150)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.Accordingly, the electron transport layer 150 of the present invention includes a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환의 탄소와 수소로만 이루어진 아릴 그룹 중 어느 하나이며, 분자량 200 내지 400의 범위로 이루어지고, 상기 치환기는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 것 중 어느 하나이다.In Formula 1, Ar is any one of an aryl group consisting only of substituted or unsubstituted carbon and hydrogen, has a molecular weight in the range of 200 to 400, and the substituent is any one of those represented by the following Formulas 2 to 6.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 3 내지 5에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치 환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이고, 상기 화학식 4에서 R3은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이며, 상기 화학식 6에서 R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이다.In Formulas 3 to 5, R 1 and R 2 are each independently any one of a substituted or unsubstituted aromatic ring or a heteroaromatic ring, and in Formula 4, R 3 is any of a substituted or unsubstituted aromatic ring or heteroaromatic ring. one, and in Formula 6, R 1 is either a substituted or unsubstituted aromatic ring or a heteroaromatic ring.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 예를 들어 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be, for example, any one of the following compounds.
본 발명의 치환기는 적어도 탄소(C)와 질소(N)의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 작용기로 이루어진다. 탄소와 질소의 단일결합은 분극성이 약하기 때문에 본 발명의 치환기로 사용되기 어렵다. 탄소와 질소 외에도 탄소와 산소(O) 결합은 산소의 특성 상 수분에 민감해서 내구성이 낮은 단점이 있고, 탄소와 황(S) 결합은 질소에 비해 분극성이 매우 약한 단점이 있다. 따라서, 본 발명의 치환기는 적어도 탄소와 질소의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 작용기로 이루어진다.The substituent of the present invention consists of a functional group containing at least a double bond or triple bond of carbon (C) and nitrogen (N). Because the single bond of carbon and nitrogen has weak polarization, it is difficult to use as a substituent in the present invention. In addition to carbon and nitrogen, the carbon and oxygen (O) bond has the disadvantage of being sensitive to moisture due to the nature of oxygen and thus has low durability, and the carbon and sulfur (S) bond has the disadvantage of being very weak in polarization compared to nitrogen. Therefore, the substituent of the present invention consists of a functional group containing at least a double bond or triple bond of carbon and nitrogen.
또한, 본 발명의 치환기로는 육각형의 구조를 이루지 않아야 한다. 예를 들어 벤젠과 같은 육각형의 구조는 방향족성(aromaticity)을 띄는 것으로, 휘켈의 규칙(huckel's rule)을 만족하는 방향족성은 안정화된 구조로 분극성이 매우 약하다. 만약, 치환기가 육각형 구조를 이루면 방향족성을 약화시키는 질소(N)를 포함해야 한다. 따라서, 본 발명의 치환기는 방향족성을 띄지 않아야 하며, 방향족성을 띄는 경우 질소를 포함하는 치환기를 선택해야 한다. Additionally, the substituent of the present invention must not form a hexagonal structure. For example, a hexagonal structure such as benzene exhibits aromaticity, and aromaticity that satisfies Huckel's rule is a stabilized structure and has very weak polarization. If the substituent has a hexagonal structure, it must contain nitrogen (N) to weaken aromaticity. Therefore, the substituent of the present invention must not be aromatic, and if aromatic, a substituent containing nitrogen must be selected.
본 발명의 화합물은 벌키(bulky)한 페난쓰롤린 유도체의 말단에 위치한 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리에 치환기가 치환된다. 일반적으로 화합물의 특성은 벌키한 구조를 가진 코어의 특성에 주로 영향을 받는다. 본 발명에서 페난쓰롤린 유도체가 벌키한 구조를 가지기 때문에 치환기가 페난쓰롤린 유도체에 가깝게 치환되면, 리튬 퀴놀레이트와 치환기가 상호작용하는데 페난쓰롤린 유도체에 의해 방해를 받는다. 따라서, 본 발명에서는 페난쓰롤린 유도체에 링커(linker)로서 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리를 연결(link)하되, 분자량 400 내지 800 범위를 가지는 벌키하지 않은 화합물을 포함한다. 만약 링커가 벌키하면, 치환기와 리튬 퀴놀레이트가 상호작용하는데 링커가 방해를 할 수 있기 때문이다. The compound of the present invention has a substituent substituted in the aromatic ring or heteroaromatic ring located at the terminal of the bulky phenanthroline derivative. In general, the properties of a compound are mainly influenced by the properties of the core, which has a bulky structure. In the present invention, since the phenanthroline derivative has a bulky structure, when the substituent is substituted close to the phenanthroline derivative, the interaction between lithium quinolate and the substituent is hindered by the phenanthroline derivative. Therefore, the present invention includes a non-bulky compound that links an aromatic ring or heteroaromatic ring as a linker to a phenanthroline derivative, but has a molecular weight in the range of 400 to 800. If the linker is bulky, the linker may interfere with the interaction between the substituent and lithium quinolate.
그리고, 전자수송층(150)에서 본 발명의 화합물은 화합물과 리튬 퀴놀레이트 전체에 대해 30 내지 50%의 부피비로 포함된다. 본 발명의 화합물의 부피비가 30% 이상이면 전자수송층(150)의 전하이동도가 향상되어 전자 수송 특성을 가질 수 있고, 본 발명의 화합물의 부피비가 50% 이하이면 리튬 퀴놀레이트의 부피비의 감소를 방지하여 소자의 수명이 줄어드는 것을 방지할 수 있다.. 이와 마찬가지로, 리튬 퀴놀레이트의 부피비는 화합물과 리튬 퀴놀레이트 전체에 대해 30 내지 50%의 부피비로 포함된다. And, in the electron transport layer 150, the compound of the present invention is included in a volume ratio of 30 to 50% based on the total compound and lithium quinolate. If the volume ratio of the compound of the present invention is 30% or more, the charge mobility of the electron transport layer 150 can be improved to have electron transport characteristics, and if the volume ratio of the compound of the present invention is 50% or less, the volume ratio of lithium quinolate is reduced. This can prevent the lifespan of the device from being shortened. Likewise, the volume ratio of lithium quinolate is included in a volume ratio of 30 to 50% of the entire compound and lithium quinolate.
전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. The thickness of the electron transport layer 150 may be 1 to 150 nm. Here, if the thickness of the electron transport layer 150 is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the electron transport characteristics from deteriorating, and if it is 150 nm or less, an increase in the thickness of the electron transport layer 150 is prevented to prevent an increase in the driving voltage. can do.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.The compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate. Additionally, the compounds of the present invention include a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, facilitating the interaction of the substituent of the present invention with lithium quinolate.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.Therefore, by mixing lithium quinolate with the compound of the present invention to form an electron transport layer, the electron transport characteristics of the electron transport layer can be improved to lower the driving voltage of the device and improve efficiency. In addition, the compound of the present invention can improve the lifespan of the device and lower the driving voltage by offsetting the electron acceptance characteristics of lithium quinolate.
상기 전자주입층(210)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 어느 하나를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(210)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 중 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(210)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. The electron injection layer 210 serves to facilitate the injection of electrons, and Alq 3 (tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD (2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl) )-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), and BAlq(Bis(2-methyl-8 -quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) can be used, but is not limited to this. On the other hand, the electron injection layer 210 may be made of a metal compound, for example, LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF 2 , MgF 2 , CaF 2 , SrF 2 , BaF 2 and RaF 2 , but is not limited thereto. The thickness of the electron injection layer 210 may be 1 to 50 nm. Here, if the thickness of the electron injection layer 210 is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the electron injection characteristics from deteriorating, and if it is 50 nm or less, an increase in the thickness of the electron injection layer 210 is prevented and the driving voltage increases. can be prevented.
상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The cathode 220 is an electron injection electrode and may be made of magnesium (Mg), calcium (Ca), aluminum (Al), silver (Ag), or an alloy thereof with a low work function. Here, the cathode 220 can be formed to be thin enough to transmit light when the organic electroluminescent device has a front or double-sided emitting structure, and when the organic electroluminescent device has a bottom emitting structure, it can be formed to reflect light. It can be formed as thick as possible.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.As described above, the compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate. Additionally, the compounds of the present invention include a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, facilitating the interaction of the substituent of the present invention with lithium quinolate.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.Therefore, by mixing lithium quinolate with the compound of the present invention to form an electron transport layer, the electron transport characteristics of the electron transport layer can be improved to lower the driving voltage of the device and improve efficiency. In addition, the compound of the present invention can improve the lifespan of the device and lower the driving voltage by offsetting the electron acceptance characteristics of lithium quinolate.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.Figure 2 is a diagram showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention. In the following, the same components as those in the above-described first embodiment will be given the same reference numerals and their description will be omitted.
도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 발광부들(ST1, ST2) 및 발광부들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다. Referring to FIG. 2, the organic electroluminescent device 100 of the present invention has light emitting units (ST1, ST2) located between the anode 110 and the cathode 220, and charges located between the light emitting units (ST1, ST2). It includes a production layer 160.
상기 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 또는 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으나, 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는, 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다. The first light emitting unit (ST1) includes a first light emitting layer 140. The first light-emitting layer 140 may emit any one color of red, green, or blue, but in this embodiment, it may be a blue light-emitting layer that emits blue. The blue emitting layer includes one of a blue emitting layer, a dark blue emitting layer, or a sky blue emitting layer. Alternatively, the first light-emitting layer 140 may be composed of a blue light-emitting layer and a red light-emitting layer, a blue light-emitting layer and a yellow-green light-emitting layer, or a blue light-emitting layer and a green light-emitting layer.
제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120)과 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.The first light emitting unit (ST1) includes a hole injection layer 120 and a first hole transport layer 130 between the anode 110 and the first light emitting layer 140, and first electrons are disposed on the first light emitting layer 140. Includes a transport layer 150. Accordingly, the first light emitting unit (ST1) including the hole injection layer 120, the first hole transport layer 130, the first light emitting layer 140, and the first electron transport layer 150 is formed on the anode 110. . The hole injection layer 120 may not be included in the first light emitting unit ST1 depending on the structure or characteristics of the device.
제1 전자수송층(150)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일하게 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 즉, 본 발명의 제2 실시예에 따른 제1 전자수송층(150)은 화학식 1로 표시되는 화합물과 리튬 퀴놀레이트의 혼합으로 구성될 수 있다.The first electron transport layer 150 may include the same compound and lithium quinolate as the electron transport layer of the first embodiment described above. That is, the first electron transport layer 150 according to the second embodiment of the present invention may be composed of a mixture of the compound represented by Chemical Formula 1 and lithium quinolate.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.The compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate. Additionally, the compounds of the present invention include a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, facilitating the interaction of the substituent of the present invention with lithium quinolate.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.Therefore, by mixing lithium quinolate with the compound of the present invention to form an electron transport layer, the electron transport characteristics of the electron transport layer can be improved to lower the driving voltage of the device and improve efficiency. In addition, the compound of the present invention can improve the lifespan of the device and lower the driving voltage by offsetting the electron acceptance characteristics of lithium quinolate.
제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2) 사이에는 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)(160)이 위치한다. 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2)는 상기 전하생성층(160)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 발광층에 정공 및 전자를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 제1 전자수송층(150)으로 전자를 전달하고, 제1 전자수송층(150)은 양극에 인접한 제1 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 정공수송층(180)으로 정공을 전달하고, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(190)에 정공을 공급함으로써, 제1 발광층(140)과 제2 발광층(190)의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다. A charge generation layer (CGL) 160 is located between the first light emitting part (ST1) and the second light emitting part (ST2). The first light emitting unit (ST1) and the second light emitting unit (ST2) are connected by the charge generation layer 160. The charge generation layer 160 may be a PN junction charge generation layer in which an N-type charge generation layer (160N) and a P-type charge generation layer (160P) are bonded. At this time, the PN junction charge generation layer 160 generates charges or separates them into holes and electrons and injects the holes and electrons into the light emitting layer. That is, the N-type charge generation layer 160N transfers electrons to the first electron transport layer 150, the first electron transport layer 150 supplies electrons to the first light-emitting layer 140 adjacent to the anode, and the P-type charge generation layer 160N transfers electrons to the first electron transport layer 150. The charge generation layer 160P transfers holes to the second hole transport layer 180 and supplies holes to the second light emitting layer 190 of the second light emitting part ST2, thereby forming the first light emitting layer 140 and the second light emitting layer. The luminous efficiency of (190) can be further increased, and the driving voltage can also be lowered.
N형 전하생성층(160N)이 전술한 화합물로 구성되지 않는 경우, 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb 중 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 일반적인 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb 중 하나일 수 있다. 도펀트의 비율은 호스트 전체 100% 대비 1 내지 8%로 혼합된다. 여기서, 도펀트의 일함수(work function)는 2.5eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 탄소수가 20개 이상 60개 이하인 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체 중 하나의 물질일 수 있다.If the N-type charge generation layer 160N is not made of the above-described compound, it may be made of a metal or an N-type doped organic material. Here, the metal may be one of Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy, and Yb. In addition, the N-type dopant and host materials used in the N-type doped organic material can be general materials. For example, the N-type dopant may be an alkali metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal, or an alkaline earth metal compound. In detail, the N-type dopant may be one of Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu, and Yb. The proportion of dopant is mixed at 1 to 8% compared to 100% of the total host. Here, the work function of the dopant is preferably 2.5 eV or more. The host material may be an organic material having a heterocycle containing a nitrogen atom and having 20 to 60 carbon atoms, for example, tris(8-hydroxyquinoline) aluminum, triazine, hydroxyquinoline derivative, and benzazole. It may be one of a derivative and a silol derivative.
그리고, P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti 중 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 다음의 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8,-tetracyanl-quinodemethane), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5 중 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB(N,N'-bis(naphthaen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine), TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)N,N'-bis(phenyl)-benzidine) 및 TNB(N,N,N',N'-tetra-naphthalenyl-benzidine) 중 하나의 물질일 수 있다.Additionally, the P-type charge generation layer 160P may be made of metal or a P-type doped organic material. Here, the metal may be made of one or an alloy of two or more of Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni, and Ti. In addition, the following materials can be used as the P-type dopant and host materials used in the P-type doped organic material. For example, the P-type dopant is F 4 -TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8,-tetracyanl-quinodemethane), a derivative of tetracyanoquinodimethane, iodine, FeCl It may be one of 3 , FeF 3 and SbCl 5 . In addition, the host is NPB(N,N'-bis(naphthaen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine), TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)N,N It may be one of '-bis(phenyl)-benzidine) and TNB (N,N,N',N'-tetra-naphthalenyl-benzidine).
그리고, 상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. And, a second light emitting part (ST2) including a second hole transport layer 180, a second light emitting layer 190, a second electron transport layer 200, and an electron injection layer 210 on the first light emitting part (ST1). ) is located.
제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 노란색(yellow)을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 여기서 제2 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조를 포함한다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 제2 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 제2 발광층(190)은 CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 또는 BAlq (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium) 중 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.The second light-emitting layer 190 may emit one of red, green, and blue, and in this embodiment, may be a yellow light-emitting layer that emits yellow. The yellow emitting layer may have a single-layer structure of a yellow-green emitting layer or a green emitting layer, or a multi-layer structure of a yellow-green emitting layer and a green emitting layer. Here, the second light-emitting layer 190 is a yellow-green light-emitting layer or a green light-emitting layer, or a yellow-green light-emitting layer and a green light-emitting layer, or a yellow light-emitting layer and a red light-emitting layer, or a green light-emitting layer and a red light-emitting layer, or yellow-green. It includes a multilayer structure of a light-emitting layer and a red light-emitting layer. In this embodiment, the single-layer structure of the second light-emitting layer that emits yellow-green light is explained as an example. The second light-emitting layer 190 contains at least one host selected from CBP (4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) or BAlq (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium). It may be made of a phosphorescent yellow green dopant that emits yellow green. However, it is not limited to this.
상기 제2 발광부(ST2)는 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공수송층(180)을 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함한다. 제2 정공수송층(180)은 제1 발광부(ST1)의 제1 정공수송층(120)과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. The second light emitting unit (ST2) includes a second hole transport layer 180 between the second light emitting layers 190, and a second electron transport layer 200 and an electron injection layer 210 on the second light emitting layer 190. ) includes. The second hole transport layer 180 may be the same as or different from the first hole transport layer 120 of the first light emitting unit ST1.
또한, 제2 전자수송층(200)은 제1 발광부(ST1)의 제1 전자수송층(150)과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. 제2 전자수송층(200)이 제1 전자수송층(150)과 다르게 이루어지는 경우, Alq3(tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. Additionally, the second electron transport layer 200 may be the same as or different from the first electron transport layer 150 of the first light emitting unit (ST1). When the second electron transport layer 200 is made differently from the first electron transport layer 150, Alq 3 (tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert- butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), and BAlq(Bis(2-methyl- It may be composed of one or more of 8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum), but is not limited thereto.
따라서, 전하생성층(160) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다. 제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.Accordingly, a second light emitting unit (ST2) including a second hole transport layer 180, a second light emitting layer 190, a second electron transport layer 200, and an electron injection layer 210 is formed on the charge generation layer 160. Compose. A cathode 220 is provided on the second light emitting unit (ST2) to form an organic electroluminescent device according to the second embodiment of the present invention.
전술한 본 발명의 제2 실시예에서는 제1 전자수송층(150)에 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 제2 전자수송층(200)도 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함할 수 있고, 적어도 제1 전자수송층(150)과 제2 전자수송층(200) 중 적어도 하나에 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함할 수 있다.In the above-described second embodiment of the present invention, it has been described that the first electron transport layer 150 includes the compound of the present invention and lithium quinolate, but it is not limited thereto and the second electron transport layer 200 also includes the compound of the present invention and lithium quinolate. It may contain lithium quinolate, and may contain the compound of the present invention and lithium quinolate in at least one of the first electron transport layer 150 and the second electron transport layer 200.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.As described above, the compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate. Additionally, the compounds of the present invention include a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, facilitating the interaction of the substituent of the present invention with lithium quinolate.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.Therefore, by mixing lithium quinolate with the compound of the present invention to form an electron transport layer, the electron transport characteristics of the electron transport layer can be improved to lower the driving voltage of the device and improve efficiency. In addition, the compound of the present invention can improve the lifespan of the device and lower the driving voltage by offsetting the electron acceptance characteristics of lithium quinolate.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 및 제2 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.Figure 3 is a diagram showing an organic electroluminescent device according to a third embodiment of the present invention. In the following, components that are the same as those in the first and second embodiments described above will be given the same reference numerals and their description will be omitted.
도 3을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 제2 전하생성층(230)들을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다. Referring to FIG. 3, the organic electroluminescent device 100 of the present invention includes a plurality of light emitting units (ST1, ST2, ST3) and a plurality of light emitting units (ST1, ST2) located between the anode 110 and the cathode 220. , ST3) and includes a first charge generation layer 160 and a second charge generation layer 230 located between them. In this embodiment, three light-emitting units are shown and described as being located between the anode 110 and the cathode 220, but this is not limited to this and four or more light-emitting units can be placed between the anode 110 and the cathode 220. It may also include .
복수의 발광부들 중 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다. Among the plurality of light emitting units, the first light emitting unit (ST1) includes the first light emitting layer 140. The first light-emitting layer 140 may emit light in any one of red, green, and blue. In this embodiment, it may be a blue light-emitting layer that emits blue. The blue emission layer includes one of a blue emission layer, a dark blue emission layer, and a sky blue emission layer. Alternatively, the first light-emitting layer 140 may be composed of a blue light-emitting layer and a red light-emitting layer, a blue light-emitting layer and a yellow-green light-emitting layer, or a blue light-emitting layer and a green light-emitting layer.
상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.The first light emitting unit (ST1) includes a hole injection layer 120 and a first hole transport layer 130 between the anode 110 and the first light emitting layer 140, and a first light emitting layer 140 on the first light emitting layer 140. Includes an electron transport layer 150. Accordingly, the first light emitting unit (ST1) including the hole injection layer 120, the first hole transport layer 130, the first light emitting layer 140, and the first electron transport layer 150 is formed on the anode 110. . The hole injection layer 120 may not be included in the first light emitting unit ST1 depending on the structure or characteristics of the device.
제1 전자수송층(150)은 전술한 제1 및 제2 실시예의 전자수송층과 동일하게 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 즉, 본 발명의 제3 실시예에 따른 제1 전자수송층(150)은 화학식 1로 표시되는 화합물과 리튬 퀴놀레이트의 혼합으로 구성될 수 있다.The first electron transport layer 150 may include the same compound and lithium quinolate as the electron transport layers of the first and second embodiments described above. That is, the first electron transport layer 150 according to the third embodiment of the present invention may be composed of a mixture of the compound represented by Chemical Formula 1 and lithium quinolate.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층(150)의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.The compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer 150 by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate. Additionally, the compounds of the present invention include a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, facilitating the interaction of the substituent of the present invention with lithium quinolate.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.Therefore, by mixing lithium quinolate with the compound of the present invention to form an electron transport layer, the electron transport characteristics of the electron transport layer can be improved to lower the driving voltage of the device and improve efficiency. In addition, the compound of the present invention can improve electron mobility by offsetting the electron acceptance characteristics of lithium quinolate, thereby improving the lifespan of the device and lowering the driving voltage.
상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제2 발광층(190)은 옐로그린(yellow-green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린(yellow-green) 발광층과 그린(green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200)을 포함한다. 따라서, 제1 발광부(ST2) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 제2 전자수송층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다. The second light emitting part ST2 including the second light emitting layer 190 is located on the first light emitting part ST1. The second light-emitting layer 190 may emit one of red, green, and blue colors. For example, in this embodiment, it may be a light-emitting layer that emits yellow-green. The second light emitting layer 190 is a yellow-green light emitting layer or a green light emitting layer, or a yellow-green light emitting layer and a green light emitting layer, or a yellow light emitting layer and a red light emitting layer, or a green light emitting layer and a red light emitting layer. It may be composed of a multi-layer structure of a light-emitting layer or a yellow-green light-emitting layer and a red light-emitting layer. The second light emitting part ST2 further includes a second hole transport layer 180 on the first light emitting part ST1 and a second electron transport layer 200 on the second light emitting layer 190. Accordingly, the second light emitting part (ST2) including the second hole transport layer 180, the second light emitting layer 190, and the second electron transport layer 200 is formed on the first light emitting part (ST2).
제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. 제2 전자수송층(200)이 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지는 경우 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 전자수송층의 구성에 대한 자세한 설명은 전술하였으므로 생략하기로 한다.The second electron transport layer 200 may be the same as or different from the first electron transport layer 150 described above. If the second electron transport layer 200 is made in the same way as the first electron transport layer 150 described above, it may include the compound of the present invention and lithium quinolate. A detailed description of the structure of the electron transport layer has been described above and will therefore be omitted.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2) 사이에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제1 발광층(140)과 제2 발광층(190)에 정공 및 전자를 주입한다. And, the first charge generation layer 160 is located between the first light emitting part ST1 and the second light emitting part ST2. The first charge generation layer 160 is a PN junction charge generation layer in which an N-type charge generation layer (160N) and a P-type charge generation layer (160P) are bonded, and the first light-emitting layer generates charges or separates them into holes and electrons. Holes and electrons are injected into (140) and the second light emitting layer (190).
상기 제2 발광부(ST2) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제3 발광층(250)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.A third light emitting part (ST3) including a third light emitting layer 250 is located on the second light emitting part (ST2). The third light-emitting layer 250 may emit one of red, green, and blue. For example, in this embodiment, it may be a blue light-emitting layer that emits blue. The blue emission layer includes one of a blue emission layer, a dark blue emission layer, and a sky blue emission layer. Alternatively, the third light-emitting layer 250 may be composed of a blue light-emitting layer and a red light-emitting layer, a blue light-emitting layer and a yellow-green light-emitting layer, or a blue light-emitting layer and a green light-emitting layer.
상기 제3 발광부(ST3)는 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240)을 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제3 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 포함한다. 제3 전자수송층(260)이 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지는 경우 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 전자수송층의 구성에 대한 자세한 설명은 전술하였으므로 생략하기로 한다.The third light emitting part (ST3) includes a third hole transport layer 240 on the second light emitting part (ST2), a third electron transport layer 260 and an electron injection layer 210 on the third light emitting layer 250. ) includes. If the third electron transport layer 260 is made in the same way as the above-described first electron transport layer 150, it may include the compound of the present invention and lithium quinolate. A detailed description of the structure of the electron transport layer has been described above and will therefore be omitted.
따라서, 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제3 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 상기 전자주입층(210)은 소자의 구조나 특성에 따라 제3 발광부(ST3)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다. Accordingly, the third light emitting part (ST3) includes the third hole transport layer 240, the third light emitting layer 250, the third electron transport layer 260, and the electron injection layer 210 on the second light emitting part (ST2). constitutes. The electron injection layer 210 may not be included in the third light emitting unit ST3 depending on the structure or characteristics of the device.
상기 제2 발광부(ST2)와 상기 제3 발광부(ST3) 사이에 제2 전하생성층(230)이 위치한다. 제2 전하생성층(230)은 N형 전하생성층(230N)과 P형 전하생성층(230P)이 접합된 PN 접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제2 발광층(190)과 제3 발광층(250)에 정공 및 전자를 주입한다. The second charge generation layer 230 is located between the second light emitting part ST2 and the third light emitting part ST3. The second charge generation layer 230 is a PN junction charge generation layer in which an N-type charge generation layer (230N) and a P-type charge generation layer (230P) are bonded, and the second light-emitting layer generates charges or separates them into holes and electrons. Holes and electrons are injected into (190) and the third light emitting layer (250).
제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.A cathode 220 is provided on the third light emitting unit (ST3) to form an organic light emitting device according to a third embodiment of the present invention.
전술한 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하는 전자수송층은 인광 발광층을 포함하는 인광 발광부 또는 형광 발광층을 포함하는 형광 발광부 어디에도 위치할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다.The electron transport layer containing the above-described compound of the present invention and lithium quinolate may be located anywhere in the phosphorescent light-emitting portion including the phosphorescent light-emitting layer or the fluorescent light-emitting portion including the fluorescent light-emitting layer, and is not particularly limited.
본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 전면발광(top emission) 표시장치, 배면발광(bottom emission) 표시장치, 양면발광(dual emission) 표시장치, 차량용 조명장치에 적용할 수 있다. 차량용 조명장치는 전조등(headlights), 상향등(high beam), 후미등(taillights), 제동등(brake light), 후진등(back-up light) 중 하나일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 모바일, 모니터, TV 등에 적용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 제1 발광층, 제2 발광층 및 제3 발광층 중 적어도 두 개의 발광층이 동일한 색을 발광하는 표시장치에도 적용할 수 있다.The organic light emitting display device using the organic electroluminescent device according to the third embodiment of the present invention includes a top emission display device, a bottom emission display device, a dual emission display device, and a vehicle lighting device. Can be applied to. Vehicle lighting devices may be one of headlights, high beams, taillights, brake lights, and back-up lights, but are not necessarily limited thereto. Additionally, the organic light emitting display device using the organic electroluminescent device according to the third embodiment of the present invention can be applied to mobile devices, monitors, TVs, etc. In addition, the organic light emitting display device using the organic electroluminescent device according to the third embodiment of the present invention can be applied to a display device in which at least two light emitting layers among the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer emit the same color. there is.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.The compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate. Additionally, the compounds of the present invention include a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, facilitating the interaction of the substituent of the present invention with lithium quinolate.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로, 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.Therefore, by mixing lithium quinolate with the compound of the present invention to form an electron transport layer, the electron transport characteristics of the electron transport layer can be improved to lower the driving voltage of the device and improve efficiency. In addition, the compound of the present invention can improve electron mobility by offsetting the electron acceptance characteristics of lithium quinolate, thereby improving the lifespan of the device and lowering the driving voltage.
이하, 본 발명의 화합물의 합성예에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, synthesis examples of the compounds of the present invention will be described in detail in the following examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention and the present invention is not limited to the following examples.
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
1) 중간체 A의 합성1) Synthesis of Intermediate A
둥근 바닥 플라스크에 2-(1-브로모나프탈렌-4-일)에타논(1-(1-bromonaphthalen-4-yl)ethanone) (14.44g, 0.058mol), 8-아미노퀴놀린-7-카발데히드(8-aminoquinoline-7-carbaldehyde) (10g, 0.058mol), ABS 에탄올(Absolute EtOH) 800mL, 수산화칼륨(KOH) 13g을 넣고 온도를 승온하여 환류시키고 15시간 동안 교반한다. 반응액을 상온으로 냉각한 후 디클로로메탄(CH2Cl2, MC)/물로 추출하여 유기층을 회수한다. 유기층을 감압농축한 후 산화알루미늄(Al2O3)을 사용하여 디클로로 메탄을 전개시켜 컬럼분리하여 10.92g의 중간체 A를 수득하였다. 2-(1-bromonaphthalen-4-yl)ethanone (14.44g, 0.058mol) and 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde in a round bottom flask. Add (8-aminoquinoline-7-carbaldehyde) (10g, 0.058mol), 800mL of ABS ethanol (Absolute EtOH), and 13g of potassium hydroxide (KOH), raise the temperature to reflux, and stir for 15 hours. The reaction solution is cooled to room temperature and extracted with dichloromethane (CH 2 Cl 2 , MC)/water to recover the organic layer. After concentrating the organic layer under reduced pressure, dichloromethane was developed using aluminum oxide (Al 2 O 3 ), followed by column separation to obtain 10.92 g of intermediate A.
2) 2-(1-(10-페닐안트라센-9-일)나프탈렌-4-일)-1,10-페난쓰롤린(2-(1-(10-phenylanthracen-9-yl)naphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline)의 합성2) 2-(1-(10-phenylanthracen-9-yl)naphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline (2-(1-(10-phenylanthracen-9-yl)naphthalen-4- Synthesis of yl)-1,10-phenanthroline)
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A 3.08g (8mmol), 9-페닐안트라센-10-보로닉산(9-phenylanthracene-10-boronic acid) (2.8g, 9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.3mmol), 톨루엔 60mL, 에탄올 15mL, 2M 탄산칼륨 8ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드(Crude)상태의 생성물을 얻는다. 여과된 크루드 상태의 생성물을 클로로포름(CHCl3)에 가열하여 녹인 후, 산화알루미늄(Al2O3)에 감압여과한 후 농축하여 재결정하여 1.97g의 화합물 1을 수득하였다.In a round bottom flask, 3.08g (8mmol) of intermediate A, 9-phenylanthracene-10-boronic acid (2.8g, 9mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (0.4g, 0.3mmol), 60mL of toluene, 15mL of ethanol, and 8mL of 2M potassium carbonate were added and stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered to obtain a crude product. The filtered crude product was dissolved by heating in chloroform (CHCl 3 ), filtered under reduced pressure over aluminum oxide (Al 2 O 3 ), concentrated, and recrystallized to obtain 1.97 g of Compound 1.
화합물 2의 합성Synthesis of Compound 2
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A 3.08g (8 mmol), 9-(4-사이아노페닐)안트라센-10-일 -10-보로닉산(9-(4-cyanophenyl)anthracen-10-yl-10-boronic acid) (2.9g, 9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.3mmol), 톨루엔 60mL, 에탄올 15 mL, 2M 탄산칼륨 8ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드(Crude)상태의 생성물을 얻는다. 여과된 크루드 상태의 생성물을 클로로포름(CHCl3)에 가열하여 녹인 후, 산화알루미늄(Al2O3)에 감압여과한 후 농축하여 재결정하여 1.24 g의 화합물 2를 수득하였다.In a round bottom flask, 3.08 g (8 mmol) of intermediate A, 9-(4-cyanophenyl)anthracen-10-yl-10-boronic acid (9-(4-cyanophenyl)anthracen-10-yl-10-boronic acid ) (2.9g, 9mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (0.4g, 0.3mmol), 60mL of toluene, 15mL of ethanol, and 8mL of 2M potassium carbonate were added and stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered to obtain a crude product. The filtered crude product was dissolved by heating in chloroform (CHCl 3 ), filtered under reduced pressure over aluminum oxide (Al 2 O 3 ), concentrated, and recrystallized to obtain 1.24 g of Compound 2.
화합물 3의 합성Synthesis of Compound 3
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A 3.08g (8mmol), 9-(4-(피리딘-2-일)페닐)안트라센-10-일 -10-보로닉산(9-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)anthracen-10-yl-10-boronic acid) (3.38g, 9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.3mmol), 톨루엔 60mL, 에탄올 15 mL, 2M 탄산칼륨 8ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드(Crude)상태의 생성물을 얻는다. 여과된 크루드 상태의 생성물을 클로로포름(CHCl3)에 가열하여 녹인 후, 산화알루미늄(Al2O3)에 감압여과한 후 농축하여 재결정하여 1.47g의 화합물 3을 수득하였다.In a round bottom flask, 3.08 g (8 mmol) of intermediate A, 9-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)anthracene-10-yl-10-boronic acid (9-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl) )anthracen-10-yl-10-boronic acid) (3.38g, 9mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.3mmol), toluene 60mL, ethanol 15 mL, 2M potassium carbonate 8ml was added and stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered to obtain a crude product. The filtered crude product was dissolved by heating in chloroform (CHCl 3 ), filtered under reduced pressure over aluminum oxide (Al 2 O 3 ), concentrated, and recrystallized to obtain 1.47 g of Compound 3.
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 전자수송층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다. Hereinafter, an example of manufacturing the organic electroluminescent device of the present invention will be disclosed. The materials of the electron transport layer below do not limit the scope of the present invention.
<비교예 1><Comparative Example 1>
기판 상에 정공주입층, 정공수송층, 청색 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 형성하여 모노 구조의 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 전자수송층은 상기 화합물 1과 리튬 퀴놀레이트를 50:50의 부피비로 형성하였다.A mono-structure organic electroluminescent device was manufactured by forming a hole injection layer, a hole transport layer, a blue light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode on a substrate. Here, the electron transport layer was formed of Compound 1 and lithium quinolate in a volume ratio of 50:50.
<비교예 2><Comparative Example 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 상기 화합물 2만으로 형성하였다. With the same configuration as Comparative Example 1 described above, the electron transport layer was formed only with Compound 2.
<실시예 1><Example 1>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 화합물 2와 리튬 퀴놀레이트를 50:50의 부피비로 형성하였다. With the same configuration as Comparative Example 1 described above, the electron transport layer was formed with Compound 2 and lithium quinolate in a volume ratio of 50:50.
<실시예 2><Example 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 화합물 3과 리튬 퀴놀레이트를 50:50의 부피비로 형성하였다. In the same configuration as Comparative Example 1 described above, the electron transport layer was formed with Compound 3 and lithium quinolate in a volume ratio of 50:50.
전술한 비교예 1, 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제조된 소자의 구동전압, 효율, 색좌표, 절대효율 및 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. (소자의 구동 전류는 10mA/㎠이다. 절대효율은 y 색좌표로 효율을 나눈 값으로 색좌표에 따른 효율변화를 무시하는 효율값을 나타낸다. 수명 T95는 초기 휘도 100%를 기준으로 휘도 95%가 되는데 소요되는 시간을 말한다.)The driving voltage, efficiency, color coordinate, absolute efficiency and lifespan of the devices manufactured according to the above-mentioned Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 and 2 of the present invention were measured and are shown in Table 1 below. (The driving current of the device is 10mA/cm2. Absolute efficiency is the value divided by the y color coordinate and represents the efficiency value that ignores the change in efficiency according to the color coordinate. The lifespan T95 is 95% of the brightness based on the initial brightness of 100%. This refers to the time it takes.)
또한, 비교예 1, 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제작된 소자의 구동전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 4에 나타내었다. 도 4에서 가로축은 구동전압(V)을 나타내고 세로축은 전류밀도(mA/㎠)를 나타낸다. 그리고, 비교예 1, 비교예 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 5에 나타내었다. 도 5에서 가로축은 파장(nm)을 나타내고 세로축은 발광 세기(intensity)를 나타낸다. 그리고, 비교예 1, 비교예 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제작된 소자의 시간에 따른 휘도 변화율을 측정하여 도 6에 나타내었다. 도 6에서 가로축은 시간(h)을 나타내고 세로축은 휘도 변화율(L/L0, %)을 나타낸다.In addition, the current density according to the driving voltage of the devices manufactured according to Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 and 2 of the present invention was measured and shown in FIG. 4. In Figure 4, the horizontal axis represents the driving voltage (V) and the vertical axis represents the current density (mA/cm2). Then, the emission spectra of the devices manufactured according to Comparative Example 1, Comparative Example 2, and Examples 1 and 2 of the present invention were measured and shown in FIG. 5. In Figure 5, the horizontal axis represents the wavelength (nm) and the vertical axis represents the intensity of light emission. Then, the luminance change rate over time of the devices manufactured according to Comparative Example 1, Comparative Example 2, and Examples 1 and 2 of the present invention was measured and shown in FIG. 6. In Figure 6, the horizontal axis represents time (h) and the vertical axis represents the luminance change rate (L/L0, %).
상기 표 1을 참조하면, 전자수송층에 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함하지 않는 화합물 1과 리튬 퀴놀레이트를 혼합한 비교예 1에 비해, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함한 화합물 2와 리튬 퀴놀레이트를 혼합한 실시예 1은 비교예 1과 동등 수준의 색좌표를 나타내었고, 구동전압이 0.5V 감소하였으며, 효율이 0.7Cd/A 감소하였고, 절대효율이 6.9Cd/A 증가하였으며, 수명이 4 시간 증가하였다. 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함한 화합물 3과 리튬 퀴놀레이트를 혼합한 실시예 2는 비교예 1과 동등 수준의 색좌표와 동일한 효율을 나타내었고, 구동전압이 0.4V 감소하였으며, 절대효율이 8.8Cd/A 증가하였으며, 수명이 12 시간 증가하였다. Referring to Table 1, compared to Comparative Example 1 in which Compound 1, which does not contain a substituent that interacts with lithium quinolate, is mixed in the electron transport layer with lithium quinolate, the electron transport layer contains a substituent that interacts with lithium quinolate of the present invention. Example 1, which mixed compound 2 and lithium quinolate, showed the same color coordinate as Comparative Example 1, the driving voltage decreased by 0.5V, the efficiency decreased by 0.7Cd/A, and the absolute efficiency increased by 6.9Cd/A. and lifespan increased by 4 hours. Example 2, which mixed Compound 3 containing a substituent that interacts with lithium quinolate of the present invention and lithium quinolate, showed the same level of color coordinate and efficiency as Comparative Example 1, the driving voltage decreased by 0.4 V, and the absolute Efficiency increased by 8.8Cd/A, and lifespan increased by 12 hours.
그리고, 비교예 2는 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함하는 화합물 2 단독으로 전자수송층을 형성한 경우로, 전자수송층에 리튬 퀴놀레이트가 혼합되지 않는 경우 비교예 1에 비해 구동전압이 0.8V 감소하였고 효율은 1.5Cd/A 감소하였고 y 색좌표에 대한 효율이 2.2Cd/A 증가하였으며, 비교예 1과 동등 수준의 색좌표를 나타내었다. 그러나, 비교예 2에 따른 소자는 수명이 0.4시간 매우 낮게 나타났다. In addition, Comparative Example 2 is a case in which the electron transport layer is formed solely with Compound 2 containing a substituent that interacts with lithium quinolate. When lithium quinolate is not mixed in the electron transport layer, the driving voltage is 0.8V compared to Comparative Example 1. The efficiency decreased by 1.5Cd/A and the efficiency for the y color coordinate increased by 2.2Cd/A, showing a color coordinate at the same level as Comparative Example 1. However, the device according to Comparative Example 2 had a very low lifespan of 0.4 hours.
이 결과를 통해, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 화합물이 리튬 퀴놀레이트와 혼합되어 전자수송층을 구성하면, 소자의 구동전압을 낮추고 수명을 향상시킬 수 있음을 확인하였다. 반면, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 화합물이 리튬 퀴놀레이트와의 혼합 없이 단독으로 전자수송층을 구성하면, 오히려 수명이 악화되는 것을 확인하였다. Through these results, it was confirmed that when the compound that interacts with lithium quinolate of the present invention is mixed with lithium quinolate to form an electron transport layer, the driving voltage of the device can be lowered and the lifespan can be improved. On the other hand, it was confirmed that when the compound interacting with lithium quinolate of the present invention constitutes the electron transport layer alone without mixing with lithium quinolate, the lifespan is actually worsened.
그리고, 도 4를 참조하면, 비교예 1에 따른 소자에 비해, 본 발명의 실시예 1, 2 및 비교예 2에 따른 소자의 구동전압이 낮아졌다. And, referring to FIG. 4, compared to the device according to Comparative Example 1, the driving voltage of the device according to Examples 1, 2, and Comparative Example 2 of the present invention was lowered.
도 5를 참조하면, 비교예 1에 따른 소자에 비해 본 발명의 실시예 1 및 비교예 2에 따른 소자의 청색 발광 세기는 감소되었으나, 본 발명의 실시예 2는 비교예 1과 동등 수준의 청색 발광 세기를 나타내었다. Referring to Figure 5, compared to the device according to Comparative Example 1, the blue emission intensity of the device according to Example 1 and Comparative Example 2 of the present invention was reduced, but Example 2 of the present invention emits blue light at the same level as Comparative Example 1. The intensity of luminescence is shown.
도 6을 참조하면, 비교예 1에 따른 소자에 비해 본 발명의 실시예 1 및 2에 따른 소자의 수명이 증가되었고, 본비교예 2에 따른 소자는 수명이 거의 나타나지 않았다. 비교예 2는 본 발명의 실시예 1 및 2와 비교하여 구동전압은 낮아지나, 수명이 거의 나타나지 않음을 알 수 있다. 이 결과를 통해, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함하는 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 구성하면, 소자의 구동전압이 낮아지고 수명이 향상됨을 확인하였다.Referring to FIG. 6, the lifespan of the device according to Examples 1 and 2 of the present invention was increased compared to the device according to Comparative Example 1, and the lifespan of the device according to Comparative Example 2 was almost non-existent. It can be seen that Comparative Example 2 has a lower driving voltage compared to Examples 1 and 2 of the present invention, but has almost no lifespan. Through these results, it was confirmed that when an electron transport layer is formed by mixing lithium quinolate with a compound containing a substituent that interacts with lithium quinolate of the present invention, the driving voltage of the device is lowered and the lifespan is improved.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.As described above, the compound of the present invention contains two electron-rich nitrogens and contains a phenanthroline derivative with fast electron mobility, thereby facilitating the transport of electrons in the electron transport layer. In addition, the compound of the present invention contains a polarizable substituent that can interact with lithium quinolate, and can improve the electron mobility of the electron transport layer by offsetting the electron-accepting property of lithium quinolate. Additionally, the compounds of the present invention include a non-bulky linker between the phenanthroline derivative and the substituent, facilitating the interaction of the substituent of the present invention with lithium quinolate.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로, 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.Therefore, by mixing lithium quinolate with the compound of the present invention to form an electron transport layer, the electron transport characteristics of the electron transport layer can be improved to lower the driving voltage of the device and improve efficiency. In addition, the compound of the present invention can improve electron mobility by offsetting the electron acceptance characteristics of lithium quinolate, thereby improving the lifespan of the device and lowering the driving voltage.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.Although embodiments of the present invention have been described with reference to the accompanying drawings, the technical configuration of the present invention described above can be modified by those skilled in the art in the technical field to which the present invention belongs in other specific forms without changing the technical idea or essential features of the present invention. You will understand that it can be done. Therefore, the embodiments described above should be understood in all respects as illustrative and not restrictive. In addition, the scope of the present invention is indicated by the claims described later rather than the detailed description above. In addition, the meaning and scope of the patent claims and all changes or modified forms derived from the equivalent concept should be construed as being included in the scope of the present invention.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 제1 발광층 150 : 제1 전자수송층
160N : N형 전하생성층 160P : P형 전하생성층
180 : 제2 정공수송층 190 : 제2 발광층
200 : 제2 전자수송층 210 : 전자주입층
220 : 음극100: Organic electroluminescent device 110: Anode
120: hole injection layer 130: first hole transport layer
140: first light emitting layer 150: first electron transport layer
160N: N-type charge generation layer 160P: P-type charge generation layer
180: second hole transport layer 190: second light emitting layer
200: second electron transport layer 210: electron injection layer
220: cathode
Claims (16)
상기 제1 발광부와 상기 음극 사이에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부를 포함하고,
상기 제2 전자수송층은 리튬 퀴놀레이트와 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 유기전계발광소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환의 탄소와 수소로만 이루어진 아릴 그룹 중 어느 하나이며, 분자량 200 내지 400의 범위로 이루어지고, 상기 치환기는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 것 중 어느 하나임.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 5에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치 환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이고, 상기 화학식 4에서 R3은 수소, 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이며, 상기 화학식 6에서 R1은 수소, 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이다.A first light emitting part located between the anode and the cathode and including a first light emitting layer and a first electron transport layer,
It is located between the first light emitting part and the cathode, and includes a second light emitting part including a second light emitting layer and a second electron transport layer,
The second electron transport layer is an organic electroluminescent device comprising lithium quinolate and a compound of the following formula (1).
[Formula 1]
In Formula 1, Ar is any one of an aryl group consisting only of substituted or unsubstituted carbon and hydrogen, has a molecular weight in the range of 200 to 400, and the substituent is any one of those represented by the following Formulas 2 to 6.
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
In Formulas 3 to 5, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a heteroaromatic ring, and in Formula 4, R 3 is hydrogen, a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a heteroaromatic ring. It is any one of an aromatic ring, and in Formula 6, R 1 is hydrogen, a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a heteroaromatic ring.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인, 유기전계발광소자.
According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one of the following compounds, an organic electroluminescent device.
상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 중에서 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이고, 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인, 유기전계발광소자.According to claim 1,
Among the first light emitting unit and the second light emitting unit, one is a light emitting unit that emits blue light, and the other is a light emitting unit that emits yellow green light.
상기 제1 발광층은 청색 발광층을 포함하고,
상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층 또는 그린 발광층을 포함하는, 유기전계발광소자.According to claim 1,
The first light emitting layer includes a blue light emitting layer,
The second light emitting layer includes a yellow green light emitting layer or a green light emitting layer.
상기 제1 발광층은 청색 발광층 및 적색 발광층, 청색 발광층 및 옐로그린 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색 발광층을 포함하는, 유기전계발광소자.According to claim 1,
The first light-emitting layer includes a blue light-emitting layer and a red light-emitting layer, a blue light-emitting layer and a yellow green light-emitting layer, or a blue light-emitting layer and a green light-emitting layer.
상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층 또는 그린 발광층의 단층 구조, 또는 옐로그린 발광층과 그린 발광층, 노란색 발광층과 적색 발광층, 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조를 포함하는, 유기전계발광소자.According to claim 1,
The second light-emitting layer is an organic electric field comprising a single-layer structure of a yellow-green light-emitting layer or a green light-emitting layer, or a multi-layer structure of a yellow-green light-emitting layer and a green light-emitting layer, a yellow light-emitting layer and a red light-emitting layer, a green light-emitting layer and a red light-emitting layer, or a yellow-green light-emitting layer and a red light-emitting layer. Light emitting device.
상기 제1 발광부는 정공주입층 및 제1 정공수송층 중에서 적어도 하나를 더 포함하며,
상기 제2 발광부는 제2 정공수송층을 더 포함하는, 유기전계발광소자.According to claim 1,
The first light emitting unit further includes at least one of a hole injection layer and a first hole transport layer,
The second light emitting unit further includes a second hole transport layer.
상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 전하생성층을 더 포함하는, 유기전계발광소자.According to claim 1,
An organic electroluminescent device further comprising a charge generation layer between the first light emitting unit and the second light emitting unit.
상기 제2 발광부와 상기 음극 사이에 위치하며, 제3 발광층과 제3 전자수송층을 포함하는 제3 발광부를 더욱 포함하는, 유기전계발광소자.According to claim 1,
An organic electroluminescent device located between the second light emitting part and the cathode, further comprising a third light emitting part including a third light emitting layer and a third electron transport layer.
상기 제3 전자수송층은 리튬 퀴놀레이트와 상기 화학식 1의 상기 화합물을 포함하는, 유기전계발광소자.According to clause 9,
The third electron transport layer is an organic electroluminescent device comprising lithium quinolate and the compound of Formula 1.
상기 제1 발광층 및 상기 제3 발광층은 각각 청색 발광층을 포함하고,
상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층 또는 그린 발광층을 포함하는, 유기전계발광소자.According to clause 9,
The first light emitting layer and the third light emitting layer each include a blue light emitting layer,
The second light emitting layer includes a yellow green light emitting layer or a green light emitting layer.
상기 제1 발광층 및 상기 제3 발광층은 각각 청색 발광층 및 적색 발광층, 청색 발광층 및 옐로그린 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색 발광층을 포함하는, 유기전계발광소자.According to clause 9,
The first light emitting layer and the third light emitting layer include a blue light emitting layer and a red light emitting layer, a blue light emitting layer and a yellow green light emitting layer, or a blue light emitting layer and a green light emitting layer, respectively.
상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층 또는 그린 발광층의 단층 구조, 또는 옐로그린 발광층과 그린 발광층, 노란색 발광층과 적색 발광층, 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조를 포함하는, 유기전계발광소자.According to clause 9,
The second light-emitting layer is an organic electric field comprising a single-layer structure of a yellow-green light-emitting layer or a green light-emitting layer, or a multi-layer structure of a yellow-green light-emitting layer and a green light-emitting layer, a yellow light-emitting layer and a red light-emitting layer, a green light-emitting layer and a red light-emitting layer, or a yellow-green light-emitting layer and a red light-emitting layer. Light emitting device.
상기 제3 발광부는 제3 정공수송층 및 전자주입층 중에서 적어도 하나를 더 포함하는, 유기전계발광소자.According to clause 9,
The third light emitting unit further includes at least one of a third hole transport layer and an electron injection layer.
상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 제1 전하생성층; 및
상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 제2 전하생성층을 더 포함하는, 유기전계발광소자.According to clause 9,
a first charge generation layer between the first light emitting part and the second light emitting part; and
An organic electroluminescent device further comprising a second charge generation layer between the first light emitting unit and the second light emitting unit.
상기 제2 전자수송층에 포함되는 상기 화학식 1의 상기 화합물과 상기 리튬 퀴놀레이트 전체에 대하여 상기 화합물은 30 내지 50%의 부피비로 포함되는, 유기전계발광소자.According to claim 1,
An organic electroluminescent device, wherein the compound is contained in a volume ratio of 30 to 50% with respect to the total of the compound of Formula 1 and the lithium quinolate included in the second electron transport layer.
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Family Applications (3)
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Family Applications Before (2)
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Patent Citations (3)
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