KR102228323B1 - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]

Figure 112013109025689-pat00067

상기 화학식 1에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24로 이루어진 방향족 고리화합물, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24 내에 N1 내지 N3 또는 S1 및 S2가 각각 또는 함께 이루어질 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention is characterized in that it is represented by the following formula (1).
[Formula 1]
Figure 112013109025689-pat00067

In Formula 1, G 1 and G 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic cyclic compound consisting of C4 to C24, and N1 to N3 or S1 and S2 are each or together in a substituted or unsubstituted C4 to C24. I can.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}Compound and organic electroluminescent device comprising the same {COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 유기전계발광소자에 사용되는 화합물에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a compound used in an organic light emitting device, and more particularly, to a compound capable of improving luminous efficiency and lowering a driving voltage, and an organic light emitting device including the same.

다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.A video display device that embodies a variety of information on a screen is a core technology in the information and communication era, and is evolving in a direction of thinner, lighter, portable, and high-performance. With the recent development of the information society, as the demand for various types of display devices increases, LCD (Liquid Crystal Display), PDP (Plasma Display Panel), ELD (Electro Luminescent Display), FED (Field Emission Display), OLED ( Organic Light Emitting Diode) and other flat panel display devices are being actively researched.

이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. Among them, the organic light emitting device is a device that emits light while electrons and holes form a pair and then disappear when charge is injected into the organic light emitting layer formed between the anode and the cathode. The organic light emitting device can be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, and can be driven at a lower voltage than a plasma display panel or an inorganic electroluminescent (EL) display and consumes relatively little power. It has the advantage of being small and excellent in color.

유기전계발광소자는 양극에서 주입되는 정공이 정공수송층을 지나 발광영역에서 엑시톤을 형성하게 된다. 형성된 엑시톤은 에너지 전이의 의한 물리적 방법의 의해 도펀트로 전이된다. 이러한 전이 과정의 효율을 향상시키기 위해서는 호스트의 에너지 레벨이 도펀트의 에너지 레벨보다 충분히 커야 역에너지 전이 발생이 발생하지 않는다. 역에너지 전이 발생이 저지되어야만 유기전계발광소자에서 양자효율을 최대로 이끌어 낼 수 있다. 또한, 발광 효율을 향상시키기 위해 이중 발광층(Double Emitting Layer)을 유기전계발광소자 내에 적층하기도 한다. 이중 발광층을 형성하기 위해 동일 도펀트에 정공 전달 특성이 있는 호스트와 전자 전달 특성이 있는 호스트를 사용하는데 현재까지 발광 효율이 높은 것으로 보고 되고 있다. In the organic electroluminescent device, holes injected from the anode pass through the hole transport layer to form excitons in the emission region. The formed excitons are transferred to the dopant by physical methods by energy transfer. In order to improve the efficiency of the transfer process, the energy level of the host must be sufficiently greater than the energy level of the dopant so that reverse energy transfer does not occur. The quantum efficiency can be maximized in the organic electroluminescent device only when the occurrence of reverse energy transfer is prevented. In addition, in order to improve luminous efficiency, a double emitting layer is also laminated in the organic light emitting device. In order to form the double light emitting layer, a host having hole transport characteristics and a host having electron transport characteristics in the same dopant are used, and it has been reported that the luminous efficiency is high so far.

다른 방법으로는 Adachi 교수가 제안한 지연형광(Thermally activated delay fluorescence :TADF)이라는 물리적인 현상을 이용하는 기술이 최근에 보고 되고 있는데, 수명 개선의 문제가 요원한 상태로서 유기전계발광 디스플레이장치에 실용화 시키기에는 어려움이 있다. 따라서, 유기전계발광소자의 효율을 향상시키기 위한 새로운 방법이 요구되고 있다.
As another method, a technology using a physical phenomenon called Thermally Activated Delay Fluorescence (TADF) proposed by Professor Adachi has been recently reported, but it is difficult to put it into practical use in organic electroluminescent display devices as the problem of improving the lifespan is undesired. There is this. Therefore, there is a need for a new method for improving the efficiency of the organic electroluminescent device.

본 발명은 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
The present invention provides a compound capable of improving the luminous efficiency of an organic light emitting device and lowering a driving voltage, and an organic light emitting device including the same.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the compound according to an embodiment of the present invention is characterized in that it is represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112013109025689-pat00001
Figure 112013109025689-pat00001

상기 화학식 1에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24로 이루어진 방향족 고리화합물, 치환 또는 비치환된 C4내지 C24 내에 N1 내지 N3 또는 S1 및 S2가 각각 또는 함께 이루어질 수 있다.In Formula 1, G 1 and G 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic cyclic compound consisting of C4 to C24, and N1 to N3 or S1 and S2 are each or together in a substituted or unsubstituted C4 to C24. I can.

상기 G1 또는 G2의 치환체는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl)등과 같은 알킬(alkyl)그룹, 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(buthoxy)등과 같은 알콕시(alkoxy)그룹, 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소 및 염소로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The substituent of G 1 or G 2 is an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, octyl, and t-butyl. , Methoxy (methoxy), ethoxy (ethoxy), butoxy (butoxy), such as alkoxy (alkoxy) group, trimethylsilyl (trimethylsilyl), characterized in that any one selected from the group consisting of fluorine and chlorine.

상기 G1 및 G2는 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The G 1 and G 2 are characterized in that any one selected from the compounds shown below.

Figure 112013109025689-pat00002
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Figure 112013109025689-pat00003
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Figure 112013109025689-pat00011
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Figure 112013109025689-pat00012
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Figure 112013109025689-pat00014
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Figure 112013109025689-pat00015
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Figure 112013109025689-pat00016
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Figure 112013109025689-pat00017
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Figure 112013109025689-pat00018
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상기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The compound is characterized in that any one selected from the compounds shown below.

Figure 112013109025689-pat00019
Figure 112013109025689-pat00019

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 적어도 둘 이상의 발광층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층들 사이에 위치하되 상기 발광층들에 각각 접하는 중간층을 포함하고, 상기 중간층은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is an organic light emitting device including at least two light emitting layers between an anode and a cathode, and includes an intermediate layer positioned between the light emitting layers and in contact with each of the light emitting layers. And, the intermediate layer is characterized in that it contains the compound.

상기 둘 이상의 발광층은 서로 동일하거나 다른 색을 발광하는 것을 특징으로 한다.The two or more light-emitting layers are characterized in that they emit light of the same or different colors.

상기 둘 이상의 발광층과 상기 중간층은 각각 1 내지 30nm의 두께로 이루어지는 것을 특징으로 한다.Each of the two or more light emitting layers and the intermediate layer is characterized in that the thickness of 1 to 30nm.

상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
It characterized in that it further comprises a charge generation layer positioned between the anode and the cathode.

본 발명의 화합물은 제1 중간층 및 제2 중간층에 적용함으로써, 발광층들에서 형성된 엑시톤을 가둬 엑시톤이 발광층이 아닌 다른 곳에서 발광하는 것을 방지하게 된다. 따라서, 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.
When the compound of the present invention is applied to the first intermediate layer and the second intermediate layer, the excitons formed in the emission layers are confined to prevent the excitons from emitting light other than the emission layer. Accordingly, there is an advantage of improving the luminous efficiency of the organic light emitting device and lowering the driving voltage.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 파장과 발광 강도의 관계를 나타낸 그래프.
도 4는 본 발명의 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전압과 전류의 관계를 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 휘도와 전류효율의 관계를 나타낸 그래프.
1 is a view showing an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
2 is a view showing an organic light emitting device according to a second embodiment of the present invention.
3 is a graph showing the relationship between wavelength and light emission intensity of organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples of the present invention.
4 is a graph showing the relationship between voltage and current of organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples of the present invention.
5 is a graph showing the relationship between luminance and current efficiency of organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples of the present invention.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.1 is a view showing an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 제1 발광층(140), 중간층(150), 제2 발광층(160), 전자수송층(170), 전자주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수 있다.Referring to FIG. 1, an organic light emitting diode 100 according to an embodiment of the present invention includes an anode 110, a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a first emission layer 140, and an intermediate layer 150. ), a second emission layer 160, an electron transport layer 170, an electron injection layer 180, and a cathode 190.

상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.The anode 110 is an electrode for injecting holes, and may be any one of indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), or zinc oxide (ZnO) having a high work function. In addition, when the anode 110 is a reflective electrode, the anode 110 includes a reflective layer made of any one of aluminum (Al), silver (Ag), or nickel (Ni) under a layer made of any one of ITO, IZO, or ZnO. It may contain more.

상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer 120 may play a role of smoothly injecting holes from the anode 110 to the light emitting layer 140, and cupper phthalocyanine (CuPc), poly(3,4)-ethylenedioxythiophene (PEDOT), PANI (polyaniline) and NPD (N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine) may be formed of one or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto. The hole injection layer 120 may have a thickness of 1 to 150 nm. Here, when the thickness of the hole injection layer 120 is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the hole injection characteristics, and when the thickness of the hole injection layer 120 is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer 120 is too thick to prevent the movement of holes. In order to improve, there is an advantage of preventing an increase in the driving voltage.

상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole transport layer 130 serves to facilitate the transport of holes, and NPD (N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD (N,N'-bis-(3-methylphenyl)- N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD and MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine) The hole transport layer 130 may have a thickness of 1 to 150 nm, but if the hole transport layer 130 has a thickness of 5 nm or more, the hole transport property may be deteriorated. There is an advantage that can be prevented, and if it is 150 nm or less, there is an advantage in that the thickness of the hole transport layer 130 is too thick to prevent an increase in the driving voltage in order to improve the movement of holes.

상기 제1 발광층(140)과 제2 발광층(160)은 각각 적색, 녹색 및 청색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 인광 또는 형광물질을 이용하여 형성할 수 있다.The first emission layer 140 and the second emission layer 160 may be formed of materials that emit red, green, and blue, respectively, and may be formed using phosphorescent or fluorescent materials.

상기 제1 발광층(140) 또는 제2 발광층(160)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the first emission layer 140 or the second emission layer 160 is red, it includes a host material including carbazole biphenyl (CBP) or mCP (1,3-bis (carbazol-9-yl), and PIQIr ( acac) (bis (1-phenylisoquinoline) acetylacetonate iridium), PQIr (acac) (bis (1-phenylquinoline) acetylacetonate iridium), PQIr (tris (1-phenylquinoline) iridium) and PtOEP (octaethylporphyrin platinum) It may be made of a phosphorescent material including a dopant including one or more, and unlike this, may be made of a fluorescent material including PBD:Eu(DBM) 3 (Phen) or Perylene, but is not limited thereto.

상기 제1 발광층(140) 또는 제2 발광층(160)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the first emission layer 140 or the second emission layer 160 is green, a dopant containing a host material containing CBP or mCP and containing Ir(ppy)3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) It may be made of a phosphorescent material including a material, and unlike this, may be made of a fluorescent material including Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto.

상기 제1 발광층(140) 또는 제2 발광층(160)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the first emission layer 140 or the second emission layer 160 is blue, it includes a host material including CBP or mCP, and includes a dopant material including (4,6-F 2 ppy) 2 Irpic. It may be made of a phosphor, and, unlike this, spiro-DPVBi, spiro-6P, distillbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), PFO-based polymer and PPV-based polymer containing any one selected from the group consisting of It may be made of a fluorescent material, but is not limited thereto.

상기 제1 발광층(140)과 상기 제2 발광층(160) 사이에 중간층(150)이 위치한다. 중간층(150)은 제1 발광층(140)과 상기 제2 발광층(160) 사이에서 정공과 전자가 결합하여 형성된 엑시톤을 가둬 발광영역에서 발광이 일어나도록 하는 역할을 하는 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진다.An intermediate layer 150 is positioned between the first emission layer 140 and the second emission layer 160. The intermediate layer 150 serves to emit light in the light emitting region by confining excitons formed by combining holes and electrons between the first light emitting layer 140 and the second light emitting layer 160, represented by Formula 1 below. It consists of compounds.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112013109025689-pat00020
Figure 112013109025689-pat00020

상기 화학식 1에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24로 이루어진 방향족 고리화합물, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24 내에 N1 내지 N3 또는 S1 및 S2가 각각 또는 함께 이루어진다.In Formula 1, G 1 and G 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic cyclic compound consisting of C4 to C24, and N1 to N3 or S1 and S2 are each or together in a substituted or unsubstituted C4 to C24. .

또한, 상기 G1 또는 G2의 치환체는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl)등과 같은 알킬(alkyl)그룹, 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(buthoxy)등과 같은 알콕시(alkoxy)그룹, 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소 및 염소로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.In addition, the substituent of G 1 or G 2 is alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, octyl, butyl, and the like. ) Group, an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, butoxy, etc., trimethylsilyl, fluorine, and chlorine.

여기서, 상기 G1 및 G2는 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.Here, the G 1 and G 2 consist of any one selected from the compounds shown below.

Figure 112013109025689-pat00021
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본 발명의 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.The compound of the present invention consists of any one selected from the compounds shown below.

Figure 112013109025689-pat00038
Figure 112013109025689-pat00038

전술한 본 발명의 중간층(150)에 사용되는 화합물은 에너지 밴드갭이 넓은 물질들로 이루어져, 제1 발광층(140)과 제2 발광층(160)에서 형성된 엑시톤을 가둬 엑시톤이 발광층이 아닌 다른 곳에서 발광하는 것을 방지하게 된다. 따라서, 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.The compound used in the intermediate layer 150 of the present invention is made of materials with a wide energy band gap, and confines excitons formed in the first and second emission layers 140 and 160 so that excitons are not in the emission layer. It prevents it from emitting light. Accordingly, there is an advantage of improving the luminous efficiency of the organic light emitting device and lowering the driving voltage.

상기 전자수송층(170)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(170)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(170)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(170)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer 170 serves to facilitate the transport of electrons, and consists of at least one selected from the group consisting of Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, and SAlq. It can be, but is not limited thereto. The thickness of the electron transport layer 170 may be 1 to 50 nm. Here, if the thickness of the electron transport layer 170 is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron transport characteristics, and if the thickness of the electron transport layer 170 is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer 170 is too thick to improve the movement of electrons. There is an advantage in that it is possible to prevent an increase in the dangerous driving voltage.

상기 전자주입층(180)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(180)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(180)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(180)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron injection layer 180 serves to facilitate electron injection, and Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, or SAlq may be used, but is not limited thereto. The electron injection layer 180 may have a thickness of 1 to 50 nm. Here, when the thickness of the electron injection layer 180 is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron injection characteristics, and when the thickness of the electron injection layer 180 is 50 nm or less, the thickness of the electron injection layer 180 is too thick to prevent the movement of electrons. In order to improve, there is an advantage of preventing an increase in the driving voltage.

상기 음극(190)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(190)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The cathode 190 is an electron injection electrode, and may be made of magnesium (Mg), calcium (Ca), aluminum (Al), silver (Ag), or an alloy thereof having a low work function. Here, the cathode 190 may be formed to have a thickness thin enough to transmit light when the organic electroluminescent device has a front or double-sided light emitting structure, and when the organic electroluminescent device has a rear light emitting structure, it may reflect light. It can be formed as thick as possible.

도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 그 설명을 생략하기로 한다.2 is a view showing an organic light emitting device according to a second embodiment of the present invention. In the following, descriptions of the same components as those of the first embodiment will be omitted.

도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(200)는 양극(210)과 음극(310) 사이에 위치하는 스택들(ST1, ST2) 및 스택들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(260)을 포함한다.Referring to FIG. 2, the organic light emitting device 200 of the present invention includes stacks ST1 and ST2 between the anode 210 and the cathode 310 and charges between the stacks ST1 and ST2. It includes a generation layer 260.

보다 자세하게, 제1 스택(ST1)은 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)을 포함한다. 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)은 서로 동일한 색을 발광하거나 다른 색을 발광할 수 있다. 예를 들어, 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)이 청색을 발광하는 경우 상기 제1 실시예에서 서술한 청색 발광물질들을 사용할 수 있다. In more detail, the first stack ST1 constitutes one light emitting device unit, and includes a first emission layer 240a and a second emission layer 240b. The first emission layer 240a and the second emission layer 240b may emit light of the same color or different colors. For example, when the first emission layer 240a and the second emission layer 240b emit blue light, the blue emission materials described in the first embodiment may be used.

본 발명의 제1 스택(ST1)에는 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b) 사이에 제1 중간층(245)이 위치한다. 제1 중간층(245)은 제1 발광층(240a)과 상기 제2 발광층(240b) 사이에서 정공과 전자가 결합하여 형성된 엑시톤을 가둬 발광영역에서 발광이 일어나도록 하는 역할을 하는 것으로, 전술한 제1 실시예에 설명한 화합물과 동일한 물질로 이루어진다. 앞서 화합물에 대해 자세히 설명하였으므로 여기에서는 그 설명을 생략하기로 한다. In the first stack ST1 of the present invention, a first intermediate layer 245 is positioned between the first emission layer 240a and the second emission layer 240b. The first intermediate layer 245 serves to emit light in the emission region by confining excitons formed by combining holes and electrons between the first emission layer 240a and the second emission layer 240b. It is made of the same material as the compound described in the examples. Since the compound has been described in detail above, the description thereof will be omitted here.

상기 제1 스택(ST1)은 양극(210)과 제1 발광층(240a) 사이에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230)을 더 포함한다. 정공주입층(220)과 상기 제1 정공수송층(230)은 전술한 제1 실시예의 정공주입층 및 정공수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 그리고, 제1 스택(ST1)은 제2 발광층(240) 상에 제1 전자수송층(250)을 더 포함한다. 제1 전자수송층(250)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 양극(210) 상에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230), 제1 발광층(240a), 제1 중간층(245), 제2 발광층(240b) 및 제1 전자수송층(250)을 포함하는 제1 스택(ST1)을 구성한다.The first stack ST1 further includes a hole injection layer 220 and a first hole transport layer 230 between the anode 210 and the first emission layer 240a. The hole injection layer 220 and the first hole transport layer 230 have the same configuration as the hole injection layer and the hole transport layer of the first embodiment described above. In addition, the first stack ST1 further includes a first electron transport layer 250 on the second emission layer 240. The first electron transport layer 250 has the same configuration as the electron transport layer of the first embodiment described above. Therefore, on the anode 210, the hole injection layer 220, the first hole transport layer 230, the first emission layer 240a, the first intermediate layer 245, the second emission layer 240b, and the first electron transport layer 250 A first stack ST1 including) is configured.

상기 제1 스택(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(260)이 위치한다. 전하생성층(260)은 N형 전하생성층(260N)과 P형 전하생성층(260P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(260)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(260N)은 양극에 인접한 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(260P)은 제2 스택(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬수 있으며, 이와 더불어 구동 전압도 낮출수 있다.A charge generation layer (CGL) 260 is positioned on the first stack ST1. The charge generation layer 260 may be a PN junction charge generation layer in which the N-type charge generation layer 260N and the P-type charge generation layer 260P are bonded. At this time, the PN junction charge generation layer 260 generates electric charge or separates it into holes and electrons to inject electric charges into each of the light emitting layers. That is, the N-type charge generation layer 260N supplies electrons to the first emission layer 240a and the second emission layer 240b adjacent to the anode, and the P-type charge generation layer 260P is formed of the second stack ST2. By supplying holes to the emission layer, the luminous efficiency of the organic electroluminescent device including a plurality of emission layers can be further increased, and the driving voltage can also be lowered.

상기 P형 전하생성층(260P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.The P-type charge generation layer 260P may be formed of a metal or an organic material doped with a P-type. Here, the metal may be made of one or two or more alloys selected from the group consisting of Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni, and Ti. In addition, the P-type dopant and the host material used for the P-type doped organic material may be a commonly used material. For example, the P-type dopant is 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), a derivative of tetracyanoquinodimethane, iodine , FeCl 3 , FeF 3 and SbCl 5 It may be one material selected from the group consisting of. In addition, the host is N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N-diphenyl-benzidine (NPB), N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl) It may be one material selected from the group consisting of -1,1-biphenyl-4,4'-diamine (TPD) and N,N',N'-tetranaphthyl-benzidine (TNB).

상기 N형 전하생성층(260N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 상기 호스트 물질은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.The N-type charge generation layer 260N may be formed of a metal or an organic material doped with an N-type. Here, the metal may be one material selected from the group consisting of Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy, and Yb. In addition, materials of the N-type dopant and the host used in the N-type doped organic material may be materials that are commonly used. For example, the N-type dopant may be an alkali metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal or an alkaline earth metal compound. In detail, the N-type dopant may be one selected from the group consisting of Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu, and Yb. The host material may be one material selected from the group consisting of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum, triazine, hydroxyquinoline derivatives, benzazole derivatives, and silol derivatives.

한편, 상기 전하생성층(260) 상에 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)을 포함하는 제2 스택(ST2)이 위치한다. 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)은 서로 동일한 색을 발광하거나 다른 색을 발광할 수 있다. 예를 들어, 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)이 노란색을 발광하는 경우 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. Meanwhile, a second stack ST2 including a third emission layer 280a and a fourth emission layer 280b is positioned on the charge generation layer 260. The third emission layer 280a and the fourth emission layer 280b may emit light of the same color or different colors. For example, when the third emission layer 280a and the fourth emission layer 280b emit yellow light, the third emission layer 280a and the fourth emission layer 280b are CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl). ) Or Balq (Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) Can be done.

본 발명의 제2 스택(ST2)에는 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b) 사이에 제2 중간층(285)이 위치한다. 제2 중간층(285)은 제3 발광층(280a)과 상기 제4 발광층(280b) 사이에서 정공과 전자가 결합하여 형성된 엑시톤을 가둬 발광영역에서 발광이 일어나도록 하는 역할을 하는 것으로, 전술한 제1 중간층(285)과 동일한 물질로 이루어진다. 상기 제2 스택(ST2)은 전하생성층(260)과 제3 발광층(280a) 사이에 제2 정공수송층(270)을 더 포함한다. 제2 정공수송층(270)은 전술한 제1 정공수송층(230)과 동일한 구성으로 이루어진다. In the second stack ST2 of the present invention, a second intermediate layer 285 is positioned between the third emission layer 280a and the fourth emission layer 280b. The second intermediate layer 285 serves to emit light in the emission region by confining excitons formed by combining holes and electrons between the third emission layer 280a and the fourth emission layer 280b. It is made of the same material as the intermediate layer 285. The second stack ST2 further includes a second hole transport layer 270 between the charge generation layer 260 and the third emission layer 280a. The second hole transport layer 270 has the same configuration as the first hole transport layer 230 described above.

또한, 제2 스택(ST2)은 제4 발광층(280b) 상에 제2 전자수송층(300)을 더 포함하며, 제2 전자수송층(300)은 전술한 제1 스택(ST1)의 제1 전자수송층(250)과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 전하생성층(260) 상에 제2 정공수송층(270), 제3 발광층(280a), 제2 중간층(285), 제4 발광층(280b) 및 제2 전자수송층(300)을 포함하는 제2 스택(ST2)을 구성한다. 제2 스택(ST2) 상에는 음극(310)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.In addition, the second stack ST2 further includes a second electron transport layer 300 on the fourth emission layer 280b, and the second electron transport layer 300 is a first electron transport layer of the first stack ST1 described above. It has the same configuration as (250). Accordingly, the second hole transport layer 270, the third emission layer 280a, the second intermediate layer 285, the fourth emission layer 280b, and the second electron transport layer 300 are formed on the charge generation layer 260. 2 Compose the stack (ST2). A cathode 310 is provided on the second stack ST2 to configure the organic light emitting diode according to the second embodiment of the present invention.

전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 제1 중간층 및 제2 중간층에 적용함으로써, 발광층들에서 형성된 엑시톤을 가둬 엑시톤이 발광층이 아닌 다른 곳에서 발광하는 것을 방지하게 된다. 따라서, 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.As described above, by applying the compound of the present invention to the first intermediate layer and the second intermediate layer, the excitons formed in the light emitting layers are confined to prevent the excitons from emitting light other than the light emitting layer. Accordingly, there is an advantage of improving the luminous efficiency of the organic light emitting device and lowering the driving voltage.

이하, 본 발명의 화합물의 합성예 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, a synthesis example of the compound of the present invention and an organic electroluminescent device including the same will be described in detail in the following synthesis examples and examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.

합성예Synthesis example

1) 화합물 A의 제조1) Preparation of compound A

Figure 112013109025689-pat00039
Figure 112013109025689-pat00039

Figure 112013109025689-pat00040
Figure 112013109025689-pat00040

2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(1-bromo-4-(1-bromonaphthalen-4-yl)naphthalene)(2g, 4.85mmol)과 페난스렌-9-yl-9-보로닉산(phenanthren-9-yl-9-boronic acid)(2.37g, 10.7mmol)을 무수테트라하이드로푸란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.28g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 20g), 증류수 80mL를 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로푸란을 제거 한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 A(2.30g, 78%)을 얻었다.In a 2-neck round bottom flask, 1-bromo-4-(1-bromonaphthalen-4-yl)naphthalene) (2g, 4.85mmol) and Phenanthren-9-yl-9-boronic acid (2.37 g, 10.7 mmol) was added to 80 mL of anhydrous tetrahydrofuran and stirred. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.28g, 5mol%), potassium carbonate (K 2 CO 3 , 20g), and 80 mL of distilled water were added and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, tetrahydrofuran is removed and the resulting solid is filtered off. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound A (2.30 g, 78%).

2) 화합물 B의 제조2) Preparation of compound B

Figure 112013109025689-pat00041
Figure 112013109025689-pat00041

Figure 112013109025689-pat00042
Figure 112013109025689-pat00042

2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(2g, 4.85mmol)과 카바졸(Carbazole)(1.79g, 10.7mmo)을 5mol% CuI, 10mol% 트랜스-1,4-디아미노시클로헥산(trans-1,4-Diaminocyclohexane), K3PO4(2.06g, 9.70mmol)을 80ml 디메틸포름아미드(DMF)에 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 정제수를 플라스크에 넣고 생성된 고형분을 필터링 한다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 B(2.21g , 78%)을 얻었다.In a 2-neck round bottom flask, add 1-bromo-4-(1-bromonaphthalene-4-yl)naphthalene (2g, 4.85mmol) and carbazole (1.79g, 10.7mmo) to 5mol% CuI, 10mol. % Trans-1,4-diaminocyclohexane, K 3 PO 4 (2.06 g, 9.70 mmol) was added to 80 ml dimethylformamide (DMF) and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, purified water is added to the flask and the resulting solid is filtered. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound B (2.21 g, 78%).

3) 화합물 C의 제조3) Preparation of compound C

Figure 112013109025689-pat00043
Figure 112013109025689-pat00043

Figure 112013109025689-pat00044
Figure 112013109025689-pat00044

2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(2g, 4.85mmol)과 2-디벤조싸이오펜보로닉산(2-dibenzothiophenboronic acid)(2.44g, 10.7mmol)을 무수테트라하이드로푸란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.28g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(20g), 증류수 80mL를 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로푸란을 제거한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 C(2.04g, 68%)을 얻었다.
In a 2-neck round bottom flask, 1-bromo-4- (1-bromonaphthalene-4-yl) naphthalene (2 g, 4.85 mmol) and 2-dibenzothiophenboronic acid (2.44 g). , 10.7mmol) was added to 80 mL of anhydrous tetrahydrofuran and stirred. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.28g, 5mol%), potassium carbonate (20g), and 80 mL of distilled water were added and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, tetrahydrofuran is removed and the produced solid is filtered off. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound C (2.04g, 68%).

4) 화합물 D의 제조4) Preparation of compound D

Figure 112013109025689-pat00045
Figure 112013109025689-pat00045

Figure 112013109025689-pat00046
Figure 112013109025689-pat00046

2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(2g, 4.85mmol)과 N-페닐-3-카보졸릴보로닉산(N-phenyl-3-carbazolylboronic acid)(3.07g, 10.7mmol)을 무수테트라하이드로푸란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.28g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(20g), 증류수 80mL를 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로푸란을 제거 한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 D(2.61g, 73%)을 얻었다.In a 2-neck round bottom flask, 1-bromo-4- (1-bromonaphthalene-4-yl) naphthalene (2 g, 4.85 mmol) and N-phenyl-3-carbozolylboronic acid (N-phenyl-3- Carbazolylboronic acid) (3.07g, 10.7mmol) was added to 80 mL of anhydrous tetrahydrofuran and stirred. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.28g, 5mol%), potassium carbonate (20g), and 80 mL of distilled water were added and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, tetrahydrofuran is removed and the resulting solid is filtered off. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound D (2.61 g, 73%).

이하, 전술한 합성예에서 제조된 본 발명의 화합물 A, B, C 및 D를 중간층으로 사용하여 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. Hereinafter, an example in which an organic electroluminescent device is manufactured using the compounds A, B, C, and D of the present invention prepared in the above synthesis example as an intermediate layer will be described.

<실시예 1><Example 1>

ITO glass의 발광 면적이 3mm × 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 DNTPD를 700Å의 두께로 형성하고, 정공수송층으로 α-NPD를 300Å의 두께로 형성하고, 제1 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-1을 4%의 도핑농도로 도핑하여 50Å의 두께로 형성하고, 중간층으로 화합물 A를 50Å의 두께로 형성하고, 제2 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-1을 4%의 도핑농도로 도핑하여 50Å의 두께로 형성하고, 전자수송층으로 Alq3를 125Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다. It was washed after patterning so that the light emitting area of the ITO glass had a size of 3 mm × 3 mm. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure was 1x10 -6 torr, and then DNTPD was formed to a thickness of 700Å as a hole injection layer on the anode ITO, and α-NPD was formed to a thickness of 300Å as a hole transport layer. , Dopant BD-1 as a dopant to MADN as a first emission layer at a doping concentration of 4% to form a thickness of 50 Å, compound A as an intermediate layer to a thickness of 50 Å, and MADN as a host as a second emission layer Dopant BD-1 was doped with a doping concentration of 4% to form a thickness of 50 Å, Alq 3 was formed as an electron transport layer to a thickness of 125 Å, LiF was formed as an electron injection layer to a thickness of 5 Å, and Al as a cathode. The organic electroluminescent device was manufactured by sequentially forming to a thickness of 1000Å.

Figure 112013109025689-pat00047
Figure 112013109025689-pat00047

<실시예 2><Example 2>

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 B로 중간층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, an organic electroluminescent device was manufactured by only differently forming an intermediate layer with Compound B.

<실시예 3><Example 3>

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 C로 중간층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, an organic electroluminescent device was manufactured by only differently forming the intermediate layer with Compound C.

<실시예 4><Example 4>

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 D로 중간층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, an organic electroluminescent device was manufactured by only differently forming the intermediate layer with Compound D.

<비교예><Comparative Example>

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 중간층의 형성 없이 단일 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-1을 4%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, the organic electroluminescent device was formed to a thickness of 300 Å by doping the dopant BD-1 to the host MADN as a single light emitting layer without formation of an intermediate layer at a doping concentration of 4%. Was produced.

전술한 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율, 양자효율, 휘도 및 색좌표를 측정하여 하기 표 1에 나타내었고, 파장과 발광 강도의 관계를 도 3에 나타내었으며, 전압과 전류의 관계를 도 4에 나타내었고, 휘도와 전류효율의 관계를 도 5에 나타내었다. (이때, 유기전계발광소자의 전류는 10mA/㎠였다.)The driving voltage, luminous efficiency, quantum efficiency, luminance and color coordinates of the organic electroluminescent devices manufactured according to the above-described Examples 1 to 4 and Comparative Examples were measured and shown in Table 1 below, and the relationship between the wavelength and the luminous intensity is shown in FIG. The relationship between voltage and current is shown in FIG. 4, and the relationship between luminance and current efficiency is shown in FIG. 5. (At this time, the current of the organic electroluminescent device was 10 mA/cm 2 .)


#

#
구동전압
(V)
Driving voltage
(V)
발광효율Luminous efficiency 양자효율
(%)
Quantum efficiency
(%)
휘도
(Cd/㎡)
Luminance
(Cd/㎡)
색좌표Color coordinates
Cd/ACd/A lm/Wlm/W CIE_xCIE_x CIE_yCIE_y 비교예Comparative example 5.415.41 4.294.29 2.492.49 3.683.68 428.5428.5 0.1380.138 0.1560.156 실시예 1Example 1 4.804.80 5.535.53 3.623.62 5.835.83 552.6552.6 0.1370.137 0.1150.115 실시예 2Example 2 4.634.63 4.514.51 3.063.06 4.694.69 450.7450.7 0.1390.139 0.1170.117 실시예 3Example 3 4.374.37 5.835.83 4.194.19 6.036.03 582.9582.9 0.1370.137 0.1190.119 실시예 4Example 4 4.584.58 5.845.84 4.004.00 5.645.64 584.3584.3 0.1350.135 0.1320.132

상기 표 1, 도 3 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 4는 비교예와 동등 수준의 색좌표를 나타내면서, 비교예 대비 구동전압이 감소되었고 발광효율, 양자효율 및 휘도가 향상되었다.Referring to Table 1 and FIGS. 3 to 5, Examples 1 to 4 of the present invention exhibit color coordinates equivalent to those of the Comparative Example, while the driving voltage was reduced compared to the Comparative Example, and luminous efficiency, quantum efficiency, and luminance were improved. .

이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Although the embodiments of the present invention have been described above with reference to the accompanying drawings, the technical configuration of the present invention described above is in other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention by those skilled in the art. It will be appreciated that it can be implemented. Therefore, the embodiments described above are illustrative in all respects and should be understood as non-limiting. In addition, the scope of the present invention is indicated by the claims to be described later rather than the detailed description. In addition, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be construed as being included in the scope of the present invention.

100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 제1 발광층 150 : 중간층
160 : 제2 발광층 170 : 전자수송층
180 : 전자주입층 190 : 음극
100: organic light emitting device 110: anode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: first light emitting layer 150: intermediate layer
160: second emission layer 170: electron transport layer
180: electron injection layer 190: cathode

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 1]
Figure 112020139552719-pat00048

상기 화학식 1에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 치환된 디벤조퓨라닐기 및 치환되지 않거나 치환된 디벤조티오페닐기로 구성되는 군에서 선택됨.
A compound characterized in that it is represented by the following formula (1).
[Formula 1]
Figure 112020139552719-pat00048

In Formula 1,
G 1 and G 2 are each independently selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted dibenzofuranyl group and an unsubstituted or substituted dibenzothiophenyl group.
제1 항에 있어서,
상기 G1 또는 G2의 치환기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl), 옥틸(octyl) 및 부틸(t-butyl)에서 선택되는 알킬(alkyl)그룹; 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy) 및 부톡시(buthoxy)에서 선택되는 알콕시(alkoxy)그룹; 트리메틸실릴(trimethylsilyl); 불소; 및 염소로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
The substituent of G 1 or G 2 is an alkyl selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, octyl, and t-butyl. group; An alkoxy group selected from methoxy, ethoxy and butoxy; Trimethylsilyl; Fluorine; And any one selected from the group consisting of chlorine.
제1 항에 있어서,
상기 G1 및 G2는 각각 하기 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112020139552719-pat00084

Figure 112020139552719-pat00059

Figure 112020139552719-pat00060

The method of claim 1,
Each of G 1 and G 2 is a compound characterized in that any one selected from the substituents shown below.
Figure 112020139552719-pat00084

Figure 112020139552719-pat00059

Figure 112020139552719-pat00060

제1 항에 있어서,
상기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112020074141407-pat00082

The method of claim 1,
The compound is a compound, characterized in that any one selected from the compounds shown below.
Figure 112020074141407-pat00082

양극과 음극 사이에 적어도 둘 이상의 발광층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 발광층들 사이에 위치하되 상기 발광층들에 각각 접하는 중간층을 포함하고, 상기 중간층은 상기 제1 항 내지 제4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
In the organic electroluminescent device comprising at least two or more light emitting layers between an anode and a cathode,
An organic electroluminescent device comprising an intermediate layer positioned between the emission layers and in contact with each of the emission layers, wherein the intermediate layer includes the compound according to any one of claims 1 to 4.
제5 항에 있어서,
상기 둘 이상의 발광층은 서로 동일하거나 다른 색을 발광하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 5,
The organic electroluminescent device, characterized in that the two or more light emitting layers emit light of the same or different colors from each other.
제5 항에 있어서,
상기 둘 이상의 발광층과 상기 중간층은 각각 1 내지 30nm의 두께로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 5,
The organic electroluminescent device, characterized in that each of the two or more light emitting layers and the intermediate layer has a thickness of 1 to 30 nm.
제5 항에 있어서,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 5,
An organic electroluminescent device, further comprising a charge generation layer positioned between the anode and the cathode.
양극과 음극 사이에 적어도 둘 이상의 발광층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 발광층들 사이에 위치하되 상기 발광층들에 각각 접하는 중간층을 포함하고, 상기 중간층은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
[화학식 1]
Figure 112020139552719-pat00083

상기 화학식 1에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 치환된 디벤조퓨라닐기 및 치환되지 않거나 치환된 디벤조티오페닐기로 구성되는 군에서 선택됨.
In the organic electroluminescent device comprising at least two or more light emitting layers between an anode and a cathode,
An organic light-emitting device comprising an intermediate layer positioned between the emission layers and in contact with the emission layers, wherein the intermediate layer includes a compound having a structure represented by Formula 1 below.
[Formula 1]
Figure 112020139552719-pat00083

In Formula 1,
G 1 and G 2 are each independently selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted dibenzofuranyl group and an unsubstituted or substituted dibenzothiophenyl group.
제 9항에 있어서, 상기 G1 및 G2는 각각 치환되지 않거나 치환된 디벤조티오페닐기인 유기전계발광소자.The organic electroluminescent device according to claim 9, wherein G 1 and G 2 are each unsubstituted or substituted dibenzothiophenyl group.
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