KR102228323B1 - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24로 이루어진 방향족 고리화합물, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24 내에 N1 내지 N3 또는 S1 및 S2가 각각 또는 함께 이루어질 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention is characterized in that it is represented by the following formula (1).
[Formula 1]
In Formula 1, G 1 and G 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic cyclic compound consisting of C4 to C24, and N1 to N3 or S1 and S2 are each or together in a substituted or unsubstituted C4 to C24. I can.
Description
본 발명은 유기전계발광소자에 사용되는 화합물에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a compound used in an organic light emitting device, and more particularly, to a compound capable of improving luminous efficiency and lowering a driving voltage, and an organic light emitting device including the same.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.A video display device that embodies a variety of information on a screen is a core technology in the information and communication era, and is evolving in a direction of thinner, lighter, portable, and high-performance. With the recent development of the information society, as the demand for various types of display devices increases, LCD (Liquid Crystal Display), PDP (Plasma Display Panel), ELD (Electro Luminescent Display), FED (Field Emission Display), OLED ( Organic Light Emitting Diode) and other flat panel display devices are being actively researched.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. Among them, the organic light emitting device is a device that emits light while electrons and holes form a pair and then disappear when charge is injected into the organic light emitting layer formed between the anode and the cathode. The organic light emitting device can be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, and can be driven at a lower voltage than a plasma display panel or an inorganic electroluminescent (EL) display and consumes relatively little power. It has the advantage of being small and excellent in color.
유기전계발광소자는 양극에서 주입되는 정공이 정공수송층을 지나 발광영역에서 엑시톤을 형성하게 된다. 형성된 엑시톤은 에너지 전이의 의한 물리적 방법의 의해 도펀트로 전이된다. 이러한 전이 과정의 효율을 향상시키기 위해서는 호스트의 에너지 레벨이 도펀트의 에너지 레벨보다 충분히 커야 역에너지 전이 발생이 발생하지 않는다. 역에너지 전이 발생이 저지되어야만 유기전계발광소자에서 양자효율을 최대로 이끌어 낼 수 있다. 또한, 발광 효율을 향상시키기 위해 이중 발광층(Double Emitting Layer)을 유기전계발광소자 내에 적층하기도 한다. 이중 발광층을 형성하기 위해 동일 도펀트에 정공 전달 특성이 있는 호스트와 전자 전달 특성이 있는 호스트를 사용하는데 현재까지 발광 효율이 높은 것으로 보고 되고 있다. In the organic electroluminescent device, holes injected from the anode pass through the hole transport layer to form excitons in the emission region. The formed excitons are transferred to the dopant by physical methods by energy transfer. In order to improve the efficiency of the transfer process, the energy level of the host must be sufficiently greater than the energy level of the dopant so that reverse energy transfer does not occur. The quantum efficiency can be maximized in the organic electroluminescent device only when the occurrence of reverse energy transfer is prevented. In addition, in order to improve luminous efficiency, a double emitting layer is also laminated in the organic light emitting device. In order to form the double light emitting layer, a host having hole transport characteristics and a host having electron transport characteristics in the same dopant are used, and it has been reported that the luminous efficiency is high so far.
다른 방법으로는 Adachi 교수가 제안한 지연형광(Thermally activated delay fluorescence :TADF)이라는 물리적인 현상을 이용하는 기술이 최근에 보고 되고 있는데, 수명 개선의 문제가 요원한 상태로서 유기전계발광 디스플레이장치에 실용화 시키기에는 어려움이 있다. 따라서, 유기전계발광소자의 효율을 향상시키기 위한 새로운 방법이 요구되고 있다.
As another method, a technology using a physical phenomenon called Thermally Activated Delay Fluorescence (TADF) proposed by Professor Adachi has been recently reported, but it is difficult to put it into practical use in organic electroluminescent display devices as the problem of improving the lifespan is undesired. There is this. Therefore, there is a need for a new method for improving the efficiency of the organic electroluminescent device.
본 발명은 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
The present invention provides a compound capable of improving the luminous efficiency of an organic light emitting device and lowering a driving voltage, and an organic light emitting device including the same.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the compound according to an embodiment of the present invention is characterized in that it is represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24로 이루어진 방향족 고리화합물, 치환 또는 비치환된 C4내지 C24 내에 N1 내지 N3 또는 S1 및 S2가 각각 또는 함께 이루어질 수 있다.In Formula 1, G 1 and G 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic cyclic compound consisting of C4 to C24, and N1 to N3 or S1 and S2 are each or together in a substituted or unsubstituted C4 to C24. I can.
상기 G1 또는 G2의 치환체는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl)등과 같은 알킬(alkyl)그룹, 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(buthoxy)등과 같은 알콕시(alkoxy)그룹, 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소 및 염소로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The substituent of G 1 or G 2 is an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, octyl, and t-butyl. , Methoxy (methoxy), ethoxy (ethoxy), butoxy (butoxy), such as alkoxy (alkoxy) group, trimethylsilyl (trimethylsilyl), characterized in that any one selected from the group consisting of fluorine and chlorine.
상기 G1 및 G2는 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The G 1 and G 2 are characterized in that any one selected from the compounds shown below.
상기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The compound is characterized in that any one selected from the compounds shown below.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 적어도 둘 이상의 발광층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층들 사이에 위치하되 상기 발광층들에 각각 접하는 중간층을 포함하고, 상기 중간층은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is an organic light emitting device including at least two light emitting layers between an anode and a cathode, and includes an intermediate layer positioned between the light emitting layers and in contact with each of the light emitting layers. And, the intermediate layer is characterized in that it contains the compound.
상기 둘 이상의 발광층은 서로 동일하거나 다른 색을 발광하는 것을 특징으로 한다.The two or more light-emitting layers are characterized in that they emit light of the same or different colors.
상기 둘 이상의 발광층과 상기 중간층은 각각 1 내지 30nm의 두께로 이루어지는 것을 특징으로 한다.Each of the two or more light emitting layers and the intermediate layer is characterized in that the thickness of 1 to 30nm.
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
It characterized in that it further comprises a charge generation layer positioned between the anode and the cathode.
본 발명의 화합물은 제1 중간층 및 제2 중간층에 적용함으로써, 발광층들에서 형성된 엑시톤을 가둬 엑시톤이 발광층이 아닌 다른 곳에서 발광하는 것을 방지하게 된다. 따라서, 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.
When the compound of the present invention is applied to the first intermediate layer and the second intermediate layer, the excitons formed in the emission layers are confined to prevent the excitons from emitting light other than the emission layer. Accordingly, there is an advantage of improving the luminous efficiency of the organic light emitting device and lowering the driving voltage.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 파장과 발광 강도의 관계를 나타낸 그래프.
도 4는 본 발명의 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전압과 전류의 관계를 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 휘도와 전류효율의 관계를 나타낸 그래프.1 is a view showing an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
2 is a view showing an organic light emitting device according to a second embodiment of the present invention.
3 is a graph showing the relationship between wavelength and light emission intensity of organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples of the present invention.
4 is a graph showing the relationship between voltage and current of organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples of the present invention.
5 is a graph showing the relationship between luminance and current efficiency of organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples of the present invention.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.1 is a view showing an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 제1 발광층(140), 중간층(150), 제2 발광층(160), 전자수송층(170), 전자주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수 있다.Referring to FIG. 1, an organic
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.The
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 제1 발광층(140)과 제2 발광층(160)은 각각 적색, 녹색 및 청색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 인광 또는 형광물질을 이용하여 형성할 수 있다.The
상기 제1 발광층(140) 또는 제2 발광층(160)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the
상기 제1 발광층(140) 또는 제2 발광층(160)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the
상기 제1 발광층(140) 또는 제2 발광층(160)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the
상기 제1 발광층(140)과 상기 제2 발광층(160) 사이에 중간층(150)이 위치한다. 중간층(150)은 제1 발광층(140)과 상기 제2 발광층(160) 사이에서 정공과 전자가 결합하여 형성된 엑시톤을 가둬 발광영역에서 발광이 일어나도록 하는 역할을 하는 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진다.An
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24로 이루어진 방향족 고리화합물, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C24 내에 N1 내지 N3 또는 S1 및 S2가 각각 또는 함께 이루어진다.In Formula 1, G 1 and G 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic cyclic compound consisting of C4 to C24, and N1 to N3 or S1 and S2 are each or together in a substituted or unsubstituted C4 to C24. .
또한, 상기 G1 또는 G2의 치환체는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl)등과 같은 알킬(alkyl)그룹, 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(buthoxy)등과 같은 알콕시(alkoxy)그룹, 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소 및 염소로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.In addition, the substituent of G 1 or G 2 is alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, octyl, butyl, and the like. ) Group, an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, butoxy, etc., trimethylsilyl, fluorine, and chlorine.
여기서, 상기 G1 및 G2는 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.Here, the G 1 and G 2 consist of any one selected from the compounds shown below.
본 발명의 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.The compound of the present invention consists of any one selected from the compounds shown below.
전술한 본 발명의 중간층(150)에 사용되는 화합물은 에너지 밴드갭이 넓은 물질들로 이루어져, 제1 발광층(140)과 제2 발광층(160)에서 형성된 엑시톤을 가둬 엑시톤이 발광층이 아닌 다른 곳에서 발광하는 것을 방지하게 된다. 따라서, 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.The compound used in the
상기 전자수송층(170)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(170)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(170)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(170)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 전자주입층(180)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(180)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(180)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(180)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 음극(190)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(190)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 그 설명을 생략하기로 한다.2 is a view showing an organic light emitting device according to a second embodiment of the present invention. In the following, descriptions of the same components as those of the first embodiment will be omitted.
도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(200)는 양극(210)과 음극(310) 사이에 위치하는 스택들(ST1, ST2) 및 스택들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(260)을 포함한다.Referring to FIG. 2, the organic light emitting device 200 of the present invention includes stacks ST1 and ST2 between the
보다 자세하게, 제1 스택(ST1)은 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)을 포함한다. 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)은 서로 동일한 색을 발광하거나 다른 색을 발광할 수 있다. 예를 들어, 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)이 청색을 발광하는 경우 상기 제1 실시예에서 서술한 청색 발광물질들을 사용할 수 있다. In more detail, the first stack ST1 constitutes one light emitting device unit, and includes a
본 발명의 제1 스택(ST1)에는 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b) 사이에 제1 중간층(245)이 위치한다. 제1 중간층(245)은 제1 발광층(240a)과 상기 제2 발광층(240b) 사이에서 정공과 전자가 결합하여 형성된 엑시톤을 가둬 발광영역에서 발광이 일어나도록 하는 역할을 하는 것으로, 전술한 제1 실시예에 설명한 화합물과 동일한 물질로 이루어진다. 앞서 화합물에 대해 자세히 설명하였으므로 여기에서는 그 설명을 생략하기로 한다. In the first stack ST1 of the present invention, a first
상기 제1 스택(ST1)은 양극(210)과 제1 발광층(240a) 사이에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230)을 더 포함한다. 정공주입층(220)과 상기 제1 정공수송층(230)은 전술한 제1 실시예의 정공주입층 및 정공수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 그리고, 제1 스택(ST1)은 제2 발광층(240) 상에 제1 전자수송층(250)을 더 포함한다. 제1 전자수송층(250)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 양극(210) 상에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230), 제1 발광층(240a), 제1 중간층(245), 제2 발광층(240b) 및 제1 전자수송층(250)을 포함하는 제1 스택(ST1)을 구성한다.The first stack ST1 further includes a
상기 제1 스택(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(260)이 위치한다. 전하생성층(260)은 N형 전하생성층(260N)과 P형 전하생성층(260P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(260)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(260N)은 양극에 인접한 제1 발광층(240a)과 제2 발광층(240b)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(260P)은 제2 스택(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬수 있으며, 이와 더불어 구동 전압도 낮출수 있다.A charge generation layer (CGL) 260 is positioned on the first stack ST1. The charge generation layer 260 may be a PN junction charge generation layer in which the N-type
상기 P형 전하생성층(260P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.The P-type
상기 N형 전하생성층(260N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 상기 호스트 물질은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.The N-type
한편, 상기 전하생성층(260) 상에 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)을 포함하는 제2 스택(ST2)이 위치한다. 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)은 서로 동일한 색을 발광하거나 다른 색을 발광할 수 있다. 예를 들어, 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)이 노란색을 발광하는 경우 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. Meanwhile, a second stack ST2 including a
본 발명의 제2 스택(ST2)에는 제3 발광층(280a)과 제4 발광층(280b) 사이에 제2 중간층(285)이 위치한다. 제2 중간층(285)은 제3 발광층(280a)과 상기 제4 발광층(280b) 사이에서 정공과 전자가 결합하여 형성된 엑시톤을 가둬 발광영역에서 발광이 일어나도록 하는 역할을 하는 것으로, 전술한 제1 중간층(285)과 동일한 물질로 이루어진다. 상기 제2 스택(ST2)은 전하생성층(260)과 제3 발광층(280a) 사이에 제2 정공수송층(270)을 더 포함한다. 제2 정공수송층(270)은 전술한 제1 정공수송층(230)과 동일한 구성으로 이루어진다. In the second stack ST2 of the present invention, a second
또한, 제2 스택(ST2)은 제4 발광층(280b) 상에 제2 전자수송층(300)을 더 포함하며, 제2 전자수송층(300)은 전술한 제1 스택(ST1)의 제1 전자수송층(250)과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 전하생성층(260) 상에 제2 정공수송층(270), 제3 발광층(280a), 제2 중간층(285), 제4 발광층(280b) 및 제2 전자수송층(300)을 포함하는 제2 스택(ST2)을 구성한다. 제2 스택(ST2) 상에는 음극(310)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.In addition, the second stack ST2 further includes a second
전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 제1 중간층 및 제2 중간층에 적용함으로써, 발광층들에서 형성된 엑시톤을 가둬 엑시톤이 발광층이 아닌 다른 곳에서 발광하는 것을 방지하게 된다. 따라서, 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.As described above, by applying the compound of the present invention to the first intermediate layer and the second intermediate layer, the excitons formed in the light emitting layers are confined to prevent the excitons from emitting light other than the light emitting layer. Accordingly, there is an advantage of improving the luminous efficiency of the organic light emitting device and lowering the driving voltage.
이하, 본 발명의 화합물의 합성예 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, a synthesis example of the compound of the present invention and an organic electroluminescent device including the same will be described in detail in the following synthesis examples and examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.
합성예Synthesis example
1) 화합물 A의 제조1) Preparation of compound A
2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(1-bromo-4-(1-bromonaphthalen-4-yl)naphthalene)(2g, 4.85mmol)과 페난스렌-9-yl-9-보로닉산(phenanthren-9-yl-9-boronic acid)(2.37g, 10.7mmol)을 무수테트라하이드로푸란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.28g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 20g), 증류수 80mL를 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로푸란을 제거 한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 A(2.30g, 78%)을 얻었다.In a 2-neck round bottom flask, 1-bromo-4-(1-bromonaphthalen-4-yl)naphthalene) (2g, 4.85mmol) and Phenanthren-9-yl-9-boronic acid (2.37 g, 10.7 mmol) was added to 80 mL of anhydrous tetrahydrofuran and stirred. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.28g, 5mol%), potassium carbonate (K 2 CO 3 , 20g), and 80 mL of distilled water were added and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, tetrahydrofuran is removed and the resulting solid is filtered off. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound A (2.30 g, 78%).
2) 화합물 B의 제조2) Preparation of compound B
2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(2g, 4.85mmol)과 카바졸(Carbazole)(1.79g, 10.7mmo)을 5mol% CuI, 10mol% 트랜스-1,4-디아미노시클로헥산(trans-1,4-Diaminocyclohexane), K3PO4(2.06g, 9.70mmol)을 80ml 디메틸포름아미드(DMF)에 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 정제수를 플라스크에 넣고 생성된 고형분을 필터링 한다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 B(2.21g , 78%)을 얻었다.In a 2-neck round bottom flask, add 1-bromo-4-(1-bromonaphthalene-4-yl)naphthalene (2g, 4.85mmol) and carbazole (1.79g, 10.7mmo) to 5mol% CuI, 10mol. % Trans-1,4-diaminocyclohexane, K 3 PO 4 (2.06 g, 9.70 mmol) was added to 80 ml dimethylformamide (DMF) and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, purified water is added to the flask and the resulting solid is filtered. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound B (2.21 g, 78%).
3) 화합물 C의 제조3) Preparation of compound C
2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(2g, 4.85mmol)과 2-디벤조싸이오펜보로닉산(2-dibenzothiophenboronic acid)(2.44g, 10.7mmol)을 무수테트라하이드로푸란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.28g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(20g), 증류수 80mL를 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로푸란을 제거한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 C(2.04g, 68%)을 얻었다.
In a 2-neck round bottom flask, 1-bromo-4- (1-bromonaphthalene-4-yl) naphthalene (2 g, 4.85 mmol) and 2-dibenzothiophenboronic acid (2.44 g). , 10.7mmol) was added to 80 mL of anhydrous tetrahydrofuran and stirred. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.28g, 5mol%), potassium carbonate (20g), and 80 mL of distilled water were added and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, tetrahydrofuran is removed and the produced solid is filtered off. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound C (2.04g, 68%).
4) 화합물 D의 제조4) Preparation of compound D
2구 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-4-(1-브로모나프탈렌-4-yl)나프탈렌(2g, 4.85mmol)과 N-페닐-3-카보졸릴보로닉산(N-phenyl-3-carbazolylboronic acid)(3.07g, 10.7mmol)을 무수테트라하이드로푸란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.28g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(20g), 증류수 80mL를 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로푸란을 제거 한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 D(2.61g, 73%)을 얻었다.In a 2-neck round bottom flask, 1-bromo-4- (1-bromonaphthalene-4-yl) naphthalene (2 g, 4.85 mmol) and N-phenyl-3-carbozolylboronic acid (N-phenyl-3- Carbazolylboronic acid) (3.07g, 10.7mmol) was added to 80 mL of anhydrous tetrahydrofuran and stirred. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.28g, 5mol%), potassium carbonate (20g), and 80 mL of distilled water were added and refluxed at 100° C. for 24 hours. When the reaction is complete, tetrahydrofuran is removed and the resulting solid is filtered off. Recrystallization was performed using dichloromethane and methanol to obtain compound D (2.61 g, 73%).
이하, 전술한 합성예에서 제조된 본 발명의 화합물 A, B, C 및 D를 중간층으로 사용하여 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. Hereinafter, an example in which an organic electroluminescent device is manufactured using the compounds A, B, C, and D of the present invention prepared in the above synthesis example as an intermediate layer will be described.
<실시예 1><Example 1>
ITO glass의 발광 면적이 3mm × 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 DNTPD를 700Å의 두께로 형성하고, 정공수송층으로 α-NPD를 300Å의 두께로 형성하고, 제1 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-1을 4%의 도핑농도로 도핑하여 50Å의 두께로 형성하고, 중간층으로 화합물 A를 50Å의 두께로 형성하고, 제2 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-1을 4%의 도핑농도로 도핑하여 50Å의 두께로 형성하고, 전자수송층으로 Alq3를 125Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다. It was washed after patterning so that the light emitting area of the ITO glass had a size of 3 mm × 3 mm. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure was 1x10 -6 torr, and then DNTPD was formed to a thickness of 700Å as a hole injection layer on the anode ITO, and α-NPD was formed to a thickness of 300Å as a hole transport layer. , Dopant BD-1 as a dopant to MADN as a first emission layer at a doping concentration of 4% to form a thickness of 50 Å, compound A as an intermediate layer to a thickness of 50 Å, and MADN as a host as a second emission layer Dopant BD-1 was doped with a doping concentration of 4% to form a thickness of 50 Å, Alq 3 was formed as an electron transport layer to a thickness of 125 Å, LiF was formed as an electron injection layer to a thickness of 5 Å, and Al as a cathode. The organic electroluminescent device was manufactured by sequentially forming to a thickness of 1000Å.
<실시예 2><Example 2>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 B로 중간층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, an organic electroluminescent device was manufactured by only differently forming an intermediate layer with Compound B.
<실시예 3><Example 3>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 C로 중간층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, an organic electroluminescent device was manufactured by only differently forming the intermediate layer with Compound C.
<실시예 4><Example 4>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 D로 중간층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, an organic electroluminescent device was manufactured by only differently forming the intermediate layer with Compound D.
<비교예><Comparative Example>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 중간층의 형성 없이 단일 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-1을 4%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, the organic electroluminescent device was formed to a thickness of 300 Å by doping the dopant BD-1 to the host MADN as a single light emitting layer without formation of an intermediate layer at a doping concentration of 4%. Was produced.
전술한 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율, 양자효율, 휘도 및 색좌표를 측정하여 하기 표 1에 나타내었고, 파장과 발광 강도의 관계를 도 3에 나타내었으며, 전압과 전류의 관계를 도 4에 나타내었고, 휘도와 전류효율의 관계를 도 5에 나타내었다. (이때, 유기전계발광소자의 전류는 10mA/㎠였다.)The driving voltage, luminous efficiency, quantum efficiency, luminance and color coordinates of the organic electroluminescent devices manufactured according to the above-described Examples 1 to 4 and Comparative Examples were measured and shown in Table 1 below, and the relationship between the wavelength and the luminous intensity is shown in FIG. The relationship between voltage and current is shown in FIG. 4, and the relationship between luminance and current efficiency is shown in FIG. 5. (At this time, the current of the organic electroluminescent device was 10 mA/
#
#
(V)Driving voltage
(V)
(%)Quantum efficiency
(%)
(Cd/㎡)Luminance
(Cd/㎡)
상기 표 1, 도 3 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 4는 비교예와 동등 수준의 색좌표를 나타내면서, 비교예 대비 구동전압이 감소되었고 발광효율, 양자효율 및 휘도가 향상되었다.Referring to Table 1 and FIGS. 3 to 5, Examples 1 to 4 of the present invention exhibit color coordinates equivalent to those of the Comparative Example, while the driving voltage was reduced compared to the Comparative Example, and luminous efficiency, quantum efficiency, and luminance were improved. .
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Although the embodiments of the present invention have been described above with reference to the accompanying drawings, the technical configuration of the present invention described above is in other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention by those skilled in the art. It will be appreciated that it can be implemented. Therefore, the embodiments described above are illustrative in all respects and should be understood as non-limiting. In addition, the scope of the present invention is indicated by the claims to be described later rather than the detailed description. In addition, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be construed as being included in the scope of the present invention.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 제1 발광층 150 : 중간층
160 : 제2 발광층 170 : 전자수송층
180 : 전자주입층 190 : 음극100: organic light emitting device 110: anode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: first light emitting layer 150: intermediate layer
160: second emission layer 170: electron transport layer
180: electron injection layer 190: cathode
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 치환된 디벤조퓨라닐기 및 치환되지 않거나 치환된 디벤조티오페닐기로 구성되는 군에서 선택됨.
A compound characterized in that it is represented by the following formula (1).
[Formula 1]
In Formula 1,
G 1 and G 2 are each independently selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted dibenzofuranyl group and an unsubstituted or substituted dibenzothiophenyl group.
상기 G1 또는 G2의 치환기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl), 옥틸(octyl) 및 부틸(t-butyl)에서 선택되는 알킬(alkyl)그룹; 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy) 및 부톡시(buthoxy)에서 선택되는 알콕시(alkoxy)그룹; 트리메틸실릴(trimethylsilyl); 불소; 및 염소로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
The substituent of G 1 or G 2 is an alkyl selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, octyl, and t-butyl. group; An alkoxy group selected from methoxy, ethoxy and butoxy; Trimethylsilyl; Fluorine; And any one selected from the group consisting of chlorine.
상기 G1 및 G2는 각각 하기 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
Each of G 1 and G 2 is a compound characterized in that any one selected from the substituents shown below.
상기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
The compound is a compound, characterized in that any one selected from the compounds shown below.
상기 발광층들 사이에 위치하되 상기 발광층들에 각각 접하는 중간층을 포함하고, 상기 중간층은 상기 제1 항 내지 제4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
In the organic electroluminescent device comprising at least two or more light emitting layers between an anode and a cathode,
An organic electroluminescent device comprising an intermediate layer positioned between the emission layers and in contact with each of the emission layers, wherein the intermediate layer includes the compound according to any one of claims 1 to 4.
상기 둘 이상의 발광층은 서로 동일하거나 다른 색을 발광하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 5,
The organic electroluminescent device, characterized in that the two or more light emitting layers emit light of the same or different colors from each other.
상기 둘 이상의 발광층과 상기 중간층은 각각 1 내지 30nm의 두께로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 5,
The organic electroluminescent device, characterized in that each of the two or more light emitting layers and the intermediate layer has a thickness of 1 to 30 nm.
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5,
An organic electroluminescent device, further comprising a charge generation layer positioned between the anode and the cathode.
상기 발광층들 사이에 위치하되 상기 발광층들에 각각 접하는 중간층을 포함하고, 상기 중간층은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 치환된 디벤조퓨라닐기 및 치환되지 않거나 치환된 디벤조티오페닐기로 구성되는 군에서 선택됨.
In the organic electroluminescent device comprising at least two or more light emitting layers between an anode and a cathode,
An organic light-emitting device comprising an intermediate layer positioned between the emission layers and in contact with the emission layers, wherein the intermediate layer includes a compound having a structure represented by Formula 1 below.
[Formula 1]
In Formula 1,
G 1 and G 2 are each independently selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted dibenzofuranyl group and an unsubstituted or substituted dibenzothiophenyl group.
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