KR102488944B1 - Pyrimidine derivative and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 피리미딘 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]

Figure 112022009344312-pat00081

상기 화학식 1에서, Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C, O, S 및 Si 중에서 어느 하나이고 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 N이며, A1은 탄소수 6 내지 50개의 방향족 고리화합물, 탄소수 5 내지 50의 이형고리화합물 또는 N, S, O 및 Si 원자 중 어느 하나이다. A pyrimidine derivative according to an embodiment of the present invention is characterized in that it is represented by Formula 1 below.
[Formula 1]
Figure 112022009344312-pat00081

In Formula 1, Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently any one of C, O, S and Si, and at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 is N, and A 1 has 6 to 6 carbon atoms. It is any one of 50 aromatic ring compounds, heterocyclic compounds having 5 to 50 carbon atoms, or N, S, O and Si atoms.

Description

피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{PYRIMIDINE DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}Pyrimidine derivative and organic electroluminescent device containing the same

본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 구동 전압을 저감하고 효율을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device, and more particularly, to an organic light emitting device capable of reducing driving voltage and improving efficiency.

다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.BACKGROUND OF THE INVENTION [0002] Video display devices, which implement various information on a screen, are a core technology of the information and communication era, and are developing toward thinner, lighter, portable and high performance. Recently, with the development of the information society and the increasing demand for various types of display devices, LCD (Liquid Crystal Display), PDP (Plasma Display Panel), ELD (Electro Luminescent Display), FED (Field Emission Display), OLED ( Research on flat panel displays such as organic light emitting diodes is being actively conducted.

이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.Among them, the organic light emitting device emits light while electrons and holes form pairs when charge is injected into an organic light emitting layer formed between an anode and a cathode and then disappears. Organic light emitting devices can be formed on flexible transparent substrates such as plastic, and can be driven at a lower voltage than plasma display panels or inorganic electroluminescent (EL) displays, and consume relatively little power. It has the advantage that it is small and the color is excellent. In particular, an organic light emitting device that implements white is a device that is used for various purposes, such as a thin light source, a backlight of a liquid crystal display device, or a full-color display device employing a color filter, as well as lighting.

백색 유기전계발광소자 개발에 있어서 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 백색 유기전계발광소자 구조에는 크게 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명을 가지는 백색 유기전계발광소자를 위해 형광 청색 발광층과 인광 노란색 발광층을 적층(tandem)하는 다층 발광 구조가 주로 채택되고 있다.In the development of white organic light emitting devices, research and development are underway according to each method because high efficiency, long lifespan, color purity, color stability according to changes in current and voltage, and ease of device manufacturing are important. The white organic light emitting device structure can be largely divided into a single layer light emitting structure and a multilayer light emitting structure. Among them, a multilayer light emitting structure in which a fluorescent blue light emitting layer and a phosphorescent yellow light emitting layer are stacked in tandem is mainly adopted for a white organic light emitting device having a long lifespan.

구체적으로, 청색(Blue) 형광 소자를 발광층으로 이용하는 제1 발광부와, 노란색 인광 소자를 발광층으로 이용하는 제2 발광부 구조가 적층된 형태의 인광 발광부 구조가 이용되고 있다. 이러한, 백색 유기전계발광소자는 청색 형광 소자로부터 발광되는 청색광과 노란색 인광 소자로부터 발광되는 노란색 광의 혼합 효과에 의해 백색광이 구현된다. 제1 발광부와 제2 발광부 사이에는 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주는 전하생성층(Charge generation layer)이 구비된다. 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층으로 이루어진다.Specifically, a phosphorescent light emitting structure in which a first light emitting unit using a blue fluorescent element as a light emitting layer and a second light emitting unit structure using a yellow phosphorescent element as a light emitting layer are stacked. In such a white organic light emitting device, white light is implemented by a mixing effect of blue light emitted from a blue fluorescent device and yellow light emitted from a yellow phosphorescent device. A charge generation layer is provided between the first light emitting unit and the second light emitting unit to double the efficiency of the current generated in the light emitting layer and facilitate charge distribution. The charge generation layer is composed of an N-type charge generation layer and a P-type charge generation layer.

그러나, 전술한 다층 발광 구조의 소자는 각 발광부들의 구동 전압의 합보다 다층 발광 구조의 소자 전체의 구동 전압이 더 크거나, 단일층의 발광 소자 대비 소자의 효율 저하가 나타날 수 있다. 특히, N형 전하생성층에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 도핑한 경우에 소자 수명이 저하될 수 있다. 그리고 N형 전하생성층과 P형 전하생성층 간의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital: 최저비점유분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 P형 전하생성층과 정공수송층 계면 사이에서 생성된 전자가 N형 전하생성층으로 주입되는 특성이 저하된다. 또한 전자수송층과 N형 전하생성층 간의 LUMO 에너지 레벨 차이로 인해 N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 구동 전압이 상승된다.However, in the above-described multilayer light emitting structure device, the driving voltage of the entire multilayer light emitting structure device may be greater than the sum of the driving voltages of the respective light emitting units, or the efficiency of the device may be lowered compared to a single layer light emitting device. In particular, when the N-type charge generation layer is doped with an alkali metal or an alkaline earth metal, device life may be reduced. In addition, electrons generated between the P-type charge generation layer and the hole transport layer interface generate N-type charges due to the difference in LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) energy level between the N-type charge generation layer and the P-type charge generation layer. The properties of being injected into the layer deteriorate. In addition, due to a difference in LUMO energy levels between the electron transport layer and the N-type charge generation layer, the driving voltage increases when electrons injected into the N-type charge generation layer move to the electron transport layer.

본 발명은 구동 전압을 저감하고 발광 효율을 향상시킬 수 있는 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention provides a pyrimidine derivative capable of reducing driving voltage and improving luminous efficiency and an organic light emitting device including the same.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 피리미딘 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. In order to achieve the above object, a pyrimidine derivative according to an embodiment of the present invention is characterized in that it is represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112022009344312-pat00001
Figure 112022009344312-pat00001

상기 화학식 1에서, Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C, O, S 및 Si 중에서 어느 하나이고 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 N이며, A1은 탄소수 6 내지 50개의 방향족 고리화합물, 탄소수 5 내지 50의 이형고리화합물 또는 N, S, O 및 Si 원자 중 어느 하나이다. In Formula 1, Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently any one of C, O, S and Si, and at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 is N, and A 1 has 6 to 6 carbon atoms. It is any one of 50 aromatic ring compounds, heterocyclic compounds having 5 to 50 carbon atoms, or N, S, O and Si atoms.

상기 피리미딘 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The pyrimidine derivative is characterized in that any one of the compounds shown below.

Figure 112022009344312-pat00002
Figure 112022009344312-pat00002

상기 A1은 하기 표시되는 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.A 1 is characterized in that any one of the compounds shown below.

Figure 112022009344312-pat00003
Figure 112022009344312-pat00003

Figure 112022009344312-pat00004
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Figure 112022009344312-pat00005
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Figure 112022009344312-pat00028
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또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부, 및 상기 제1 발광부 상에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부를 포함하며, 상기 제1 전자수송층 및 상기 제2 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 피리미딘 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is located between an anode and a cathode, and is located on a first light emitting unit including a first light emitting layer and a first electron transport layer, and on the first light emitting unit, It includes a second light emitting part including a second light emitting layer and a second electron transport layer, wherein at least one of the first electron transport layer and the second electron transport layer includes the pyrimidine derivative.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부, 상기 제1 발광부 위에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부, 및 상기 제2 발광부 위에 위치하며, 제3 발광층과 제3 전자수송층을 포함하는 제3 발광부를 포함하며, 상기 제1 전자수송층, 상기 제2 전자수송층 및 상기 제3 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 피리미딘 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is located between an anode and a cathode, a first light emitting portion including a first light emitting layer and a first electron transport layer, located on the first light emitting portion, and a second light emitting portion. A second light emitting part including a light emitting layer and a second electron transport layer, and a third light emitting part positioned on the second light emitting part and including a third light emitting layer and a third electron transport layer, wherein the first electron transport layer, the first electron transport layer At least one of the second electron transport layer and the third electron transport layer is characterized in that it contains the pyrimidine derivative.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 각각 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 둘 이상의 발광부들 및 상기 적어도 둘 이상의 발광부들 사이에 위치하는 전하생성층들을 포함하며, 상기 발광부들에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나는 상기 피리미딘 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is located between an anode and a cathode, at least two or more light emitting units each including a light emitting layer and an electron transport layer, and a charge generation layer located between the at least two or more light emitting units. and wherein at least one of the electron transport layers included in the light emitting units includes the pyrimidine derivative.

본 발명은 발광부에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나에 피리미딘 유도체를 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전자수송층 및 발광층으로 전달되는 전자의 이동을 원활하게 한다. In the present invention, by using a pyrimidine derivative in at least one of the electron transport layers included in the light emitting unit, electrons transferred from the N-type charge generation layer to the electron transport layer and the light emitting layer can be smoothly moved.

또한, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 포함함으로써 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 발광층으로 전하의 이동을 원활하게 한다.In addition, by configuring the electron transport layer with a pyrimidine derivative, it has fast electron mobility and facilitates the transport of charges. let it In addition, the pyrimidine derivative facilitates the transfer of charges from the N-type charge generation layer to the light emitting layer.

도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램.
도 4는 본 발명의 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 휘도에 따른 외부양자효율을 나타낸 그래프.
도 6은 본 발명의 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 파장에 따른 광의 세기를 나타낸 그래프.1 is a view showing an organic light emitting device according to a first embodiment of the present invention.
2 is a view showing an organic light emitting device according to a second embodiment of the present invention.
3 is an energy band diagram of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
Figure 4 is a graph showing the current density according to the voltage of the device manufactured according to Comparative Examples and Examples of the present invention.
5 is a graph showing the external quantum efficiency according to the luminance of devices manufactured according to Comparative Examples and Examples of the present invention.
6 is a graph showing the intensity of light according to the wavelength of devices manufactured according to Comparative Examples and Examples of the present invention.

본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Advantages and features of the present invention, and methods of achieving them, will become clear with reference to the detailed description of the following embodiments taken in conjunction with the accompanying drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments disclosed below, but will be implemented in a variety of different forms, and only the present embodiments make the disclosure of the present invention complete, and common knowledge in the art to which the present invention belongs. It is provided to fully inform the holder of the scope of the invention, and the present invention is only defined by the scope of the claims.

본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.The shapes, sizes, ratios, angles, numbers, etc. disclosed in the drawings for explaining the embodiments of the present invention are illustrative, so the present invention is not limited to the details shown. Like reference numbers designate like elements throughout the specification. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of related known technologies may unnecessarily obscure the subject matter of the present invention, the detailed description will be omitted. When 'includes', 'has', 'consists of', etc. mentioned in this specification is used, other parts may be added unless 'only' is used. In the case where a component is expressed in the singular, the case including the plural is included unless otherwise explicitly stated.

구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.In interpreting the components, even if there is no separate explicit description, it is interpreted as including the error range.

위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.In the case of a description of a positional relationship, for example, 'on top of', 'on top of', 'at the bottom of', 'next to', etc. Or, unless 'directly' is used, one or more other parts may be located between the two parts.

시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.In the case of a description of a temporal relationship, for example, 'immediately' or 'directly' when a temporal precedence relationship is described in terms of 'after', 'following', 'next to', 'before', etc. It can also include non-continuous cases unless is used.

제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.Although first, second, etc. are used to describe various components, these components are not limited by these terms. These terms are only used to distinguish one component from another. Therefore, the first component mentioned below may also be the second component within the technical spirit of the present invention.

본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.Each feature of the various embodiments of the present invention can be partially or entirely combined or combined with each other, technically various interlocking and driving are possible, and each embodiment can be implemented independently of each other or can be implemented together in a related relationship. may be

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.1 is a view showing an organic light emitting device according to a first embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 발광부들(ST1, ST2) 및 발광부들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다. 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.Referring to FIG. 1, the organic light emitting device 100 of the present invention has light emitting parts ST1 and ST2 positioned between an anode 110 and a cathode 220 and charge positioned between the light emitting parts ST1 and ST2. A creation layer 160 is included. The anode 110 is an electrode for injecting holes and may be any one of indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and zinc oxide (ZnO) having a high work function. In addition, when the anode 110 is a reflective electrode, the anode 110 includes a reflective layer made of any one of aluminum (Al), silver (Ag), and nickel (Ni) under a layer made of any one of ITO, IZO, or ZnO. can include more.

상기 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 청색 발광층(140), 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 여기서 청색 발광층(140)은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다.The first light emitting part ST1 constitutes one light emitting device unit and includes a first hole injection layer 120, a first hole transport layer 130, a blue light emitting layer 140, and a first electron transport layer 150. do. Here, the blue light emitting layer 140 includes one of a blue light emitting layer, a dark blue light emitting layer, and a sky blue light emitting layer.

제1 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 청색 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 제1 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 제1 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 제1 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.The first hole injection layer 120 may serve to facilitate hole injection from the anode 110 to the blue light emitting layer 140, and may include copper phthalocyanine (CuPc), poly(3,4)-ethylenedioxythiophene (PEDOT) , PANI (polyaniline) and NPD (N, N-dinaphthyl-N, N'-diphenyl benzidine) may be made of at least one selected from the group consisting of, but is not limited thereto. The thickness of the first hole injection layer 120 may be 1 to 150 nm. Here, when the thickness of the first hole injection layer 120 is 1 nm or more, hole injection characteristics can be improved, and when the thickness is 150 nm or less, an increase in the thickness of the first hole injection layer 120 is prevented to prevent an increase in driving voltage. can do. The first hole injection layer 120 may not be included in the configuration of the organic light emitting device depending on the structure or characteristics of the device.

상기 제1 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 제1 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 제1 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.The first hole transport layer 130 plays a role of facilitating hole transport, NPD (N, N-dinaphthyl-N, N'-diphenyl benzidine), TPD (N, N'-bis- (3-methylphenyl )-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD and MTDATA (4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine) The thickness of the first hole transport layer 130 may be 1 nm to 150 nm, but if the thickness of the first hole transport layer 130 is 1 nm or more, hole transport Characteristics can be improved, and if it is 150 nm or less, an increase in the thickness of the first hole transport layer 130 can be prevented, thereby preventing an increase in driving voltage.

상기 청색 발광층(140)은 CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The blue light emitting layer 140 may include a host material including CBP or mCP, and may be made of a phosphor material including a dopant material including (4,6-F 2 ppy) 2 Irpic. Alternatively, spiro- It may be made of a fluorescent material including any one selected from the group consisting of DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distryl arylene (DSA), PFO-based polymer and PPV-based polymer, but is not limited thereto.

상기 제1 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 유기전계발광소자의 수명이나 효율에 영향을 미치게 된다. 제1 전자수송층(150)은 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 제1 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 제1 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면 제1 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.The first electron transport layer 150 serves to facilitate the transport of electrons, and affects the lifespan or efficiency of the organic light emitting device. The first electron transport layer 150 may be made of at least one selected from the group consisting of tris(8-hydroxyquinolino)aluminum (Alq3), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, and SAlq, but is not limited thereto. The thickness of the first electron transport layer 150 may be 1 to 150 nm. Here, when the thickness of the first electron transport layer 150 is 1 nm or more, there is an advantage in preventing deterioration in electron transport characteristics, and when the thickness is 150 nm or less, an increase in the thickness of the first electron transport layer 150 is prevented, thereby increasing the driving voltage. rise can be prevented.

제1 발광부(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(160)이 위치한다. 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2)는 상기 전하생성층(160)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 양극에 인접한 청색 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 발광부(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다. 따라서, 상기 전하생성층(160)은 유기전계발광소자의 특성인 발광 효율이나 구동 전압에 중요한 영향을 미치게 된다. A charge generation layer (CGL) 160 is positioned on the first light emitting part ST1. The first light emitting part ST1 and the second light emitting part ST2 have a structure connected by the charge generation layer 160 . The charge generation layer 160 may be a PN junction charge generation layer in which an N-type charge generation layer 160N and a P-type charge generation layer 160P are bonded. At this time, the PN junction charge generation layer 160 generates charges or separates them into holes and electrons to inject charges into the light emitting layers. That is, the N-type charge generation layer 160N supplies electrons to the blue light emitting layer 140 adjacent to the anode, and the P-type charge generation layer 160P supplies holes to the light emitting layer of the second light emitting part ST2, The luminous efficiency of an organic light emitting device having a plurality of light emitting layers may be further increased, and a driving voltage may be lowered. Therefore, the charge generation layer 160 has an important effect on the luminous efficiency and driving voltage, which are characteristics of the organic light emitting device.

N형 전하생성층(160N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 도펀트의 비율은 호스트 전체 100% 대비 1 내지 8%로 혼합된다. 여기서, 도펀트의 일함수(work function)는 2.5eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 탄소수가 20개 이상 60개 이하인 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.The N-type charge generation layer 160N may be formed of a metal or an organic material doped with N-type. Here, the metal may be one material selected from the group consisting of Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy, and Yb. In addition, as the material of the N-type dopant and the host used in the N-type doped organic material, commonly used materials may be used. For example, the N-type dopant may be an alkali metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal or an alkaline earth metal compound. Specifically, the N-type dopant may be one selected from the group consisting of Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu, and Yb. The ratio of the dopant is mixed at 1 to 8% relative to 100% of the entire host. Here, the work function of the dopant is preferably 2.5 eV or more. The host material may be an organic material having 20 or more and 60 or less carbon atoms having a heterocycle containing a nitrogen atom, for example, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum, triazine, hydroxyquinoline derivatives and benzazoles. It may be one material selected from the group consisting of derivatives and silole derivatives.

한편, P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.Meanwhile, the P-type charge generation layer 160P may be formed of a metal or an organic material doped with P-type. Here, the metal may be made of one or two or more alloys selected from the group consisting of Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni, and Ti. In addition, as the material of the P-type dopant and the host used in the organic material doped with the P-type, materials commonly used may be used. For example, the P-type dopant is 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), a derivative of tetracyanoquinodimethane, iodine , FeCl 3 , FeF 3 and SbCl 5 It may be one material selected from the group consisting of. In addition, the host is N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N-diphenyl-benzidine (NPB), N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl) It may be one material selected from the group consisting of -1,1-biphenyl-4,4'-diamine (TPD) and N,N',N'-tetranaphthyl-benzidine (TNB).

한편, 상기 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 노란색 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180) 및 제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 발광부(ST1)의 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130) 및 제1 전자수송층(150)의 구성과 각각 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. On the other hand, a second hole injection layer 170, a second hole transport layer 180, a yellow light emitting layer 190, a second electron transport layer 200 and an electron injection layer 210 are included on the charge generation layer 160. A second light emitting part ST2 is located. The second hole injection layer 170, the second hole transport layer 180, and the second electron transport layer 200 are the first hole injection layer 120 and the first hole transport layer 130 of the first light emitting part ST1 described above. ) and the configuration of the first electron transport layer 150 may be the same as or different from each other.

노란색 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 여기서 노란색 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조를 포함한다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 노란색 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 노란색 발광층(190)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.The yellow light emitting layer 190 may have a single layer structure of a yellow-green light emitting layer or a green light emitting layer, or a multilayer structure of a yellow-green light emitting layer and a green light emitting layer. Here, the yellow light emitting layer 190 includes a yellow-green light emitting layer or a multilayer structure of a yellow-green light emitting layer and a green light emitting layer. In this embodiment, a single layer structure of a yellow light emitting layer emitting yellow green will be described as an example. The yellow light emitting layer 190 is CBP (4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) or Balq (Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato) aluminum) may be formed of a phosphorescent yellow-green dopant that emits yellow-green light to at least one host selected from the host.

제2 전자수송층(200)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 유기전계발광소자의 수명이나 효율에 영향을 미치게 된다. 이에 본 발명의 발명자들은 전자수송층의 전자 주입 특성을 향상시키기 위한 여러 실험을 하게 되었다. 유기전계발광소자의 수명 등에 영향을 주지 않는 재료들의 여러 실험을 통하여 전자수송층에 피리미딘(pyrimidine) 유도체를 도입하였다. 피리미딘 유도체는 전자가 풍부한 피리미딘이 코어의 양쪽에 결합됨으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 구비하므로, 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다. The second electron transport layer 200 serves to facilitate the transport of electrons, and affects the lifespan or efficiency of the organic light emitting device. Accordingly, the inventors of the present invention conducted various experiments to improve the electron injection characteristics of the electron transport layer. A pyrimidine derivative was introduced into the electron transport layer through various experiments on materials that do not affect the lifetime of the organic light emitting device. In the pyrimidine derivative, electron-rich pyrimidine is bonded to both sides of the core, thereby facilitating charge transport due to high electron mobility. In addition, since the pyrimidine derivative includes pyrimidine containing one or more highly electronegative electrons, electron transport from the electron transport layer to the light emitting layer is facilitated.

따라서, 상기 제2 전자수송층(200)은 하기 화학식 1로 표시되는 피리미딘 유도체로 이루어진다. Accordingly, the second electron transport layer 200 is made of a pyrimidine derivative represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112022009344312-pat00029
Figure 112022009344312-pat00029

상기 화학식 1에서, Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C, O, S 및 Si 중에서 어느 하나이고 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 N이며, A1은 탄소수 6 내지 50개의 방향족 고리화합물, 탄소수 5 내지 50의 이형고리화합물 또는 N, S, O 및 Si 원자 중 어느 하나이다. In Formula 1, Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently any one of C, O, S and Si, and at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 is N, and A 1 has 6 to 6 carbon atoms. It is any one of 50 aromatic ring compounds, heterocyclic compounds having 5 to 50 carbon atoms, or N, S, O and Si atoms.

상기 피리미딘 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나이다.The pyrimidine derivative is any one of the compounds shown below.

Figure 112022009344312-pat00030
Figure 112022009344312-pat00030

상기 A1은 하기 표시되는 화합물들 중 어느 하나이다.A 1 is any one of the compounds shown below.

Figure 112022009344312-pat00031
Figure 112022009344312-pat00031

Figure 112022009344312-pat00032
Figure 112022009344312-pat00032

Figure 112022009344312-pat00033
Figure 112022009344312-pat00033

Figure 112022009344312-pat00034
Figure 112022009344312-pat00034

Figure 112022009344312-pat00035
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Figure 112022009344312-pat00036
Figure 112022009344312-pat00036

Figure 112022009344312-pat00037
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Figure 112022009344312-pat00038
Figure 112022009344312-pat00038

Figure 112022009344312-pat00039
Figure 112022009344312-pat00039

Figure 112022009344312-pat00040
Figure 112022009344312-pat00040

Figure 112022009344312-pat00041
Figure 112022009344312-pat00041

Figure 112022009344312-pat00042
Figure 112022009344312-pat00042

Figure 112022009344312-pat00043
Figure 112022009344312-pat00043

Figure 112022009344312-pat00044
Figure 112022009344312-pat00044

Figure 112022009344312-pat00045
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Figure 112022009344312-pat00046
Figure 112022009344312-pat00046

Figure 112022009344312-pat00047
Figure 112022009344312-pat00047

Figure 112022009344312-pat00048
Figure 112022009344312-pat00048

Figure 112022009344312-pat00049
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Figure 112022009344312-pat00050
Figure 112022009344312-pat00050

Figure 112022009344312-pat00051
Figure 112022009344312-pat00051

Figure 112022009344312-pat00052
Figure 112022009344312-pat00052

Figure 112022009344312-pat00053
Figure 112022009344312-pat00053

Figure 112022009344312-pat00054
Figure 112022009344312-pat00054

Figure 112022009344312-pat00055
Figure 112022009344312-pat00055

Figure 112022009344312-pat00056
Figure 112022009344312-pat00056

상기 화학식에서

Figure 112022009344312-pat00057
로 표시된 것은
Figure 112022009344312-pat00058
,
Figure 112022009344312-pat00059
또는
Figure 112022009344312-pat00060
을 나타낸다.in the above formula
Figure 112022009344312-pat00057
is indicated by
Figure 112022009344312-pat00058
,
Figure 112022009344312-pat00059
or
Figure 112022009344312-pat00060
indicates

본 발명에서는 제2 전자수송층(200)에 피리미딘 유도체를 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 필요에 따라 제1 전자수송층(150)에도 포함될 수 있다. 특히, 본 발명의 피리미딘 유도체는 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 노란색 발광층에 인접한 전자수송층에 포함될 수 있다. In the present invention, although it has been described that the second electron transport layer 200 includes a pyrimidine derivative, it is not limited thereto and may also be included in the first electron transport layer 150 if necessary. In particular, the pyrimidine derivative of the present invention may be included in an electron transport layer adjacent to a yellow light emitting layer emitting yellow-green.

상기 전자주입층(210)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(210)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(210)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 따라서, 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 노란색 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다. The electron injection layer 210 serves to facilitate electron transport, and Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq or SAlq may be used, but is not limited thereto. . On the other hand, the electron injection layer 210 may be made of a metal compound, and the metal compound is, for example, LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF 2 , MgF 2 , CaF 2 , SrF 2 , BaF 2 And RaF 2 It may be any one or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto. The electron injection layer 210 may have a thickness of 1 to 50 nm. Here, when the thickness of the electron injection layer 210 is 1 nm or more, there is an advantage in preventing deterioration of electron injection characteristics, and when the thickness is 50 nm or less, an increase in the thickness of the electron injection layer 210 is prevented, thereby increasing the driving voltage. rise can be prevented. Therefore, the second hole injection layer 170, the second hole transport layer 180, the yellow light emitting layer 190, the second electron transport layer 200 and the electron injection layer 210 are formed on the charge generation layer 160. It constitutes the second light emitting part ST2.

제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 위치한다. 상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. A cathode 220 is positioned on the second light emitting part ST2. The cathode 220 is an electron injection electrode and may be made of magnesium (Mg), calcium (Ca), aluminum (Al), silver (Ag), or an alloy thereof having a low work function. Here, the cathode 220 may be formed to be thin enough to transmit light when the organic light emitting device has a front or double emitting structure, and to reflect light when the organic light emitting device has a bottom emitting structure. It can be formed as thick as possible.

상기와 같이, 본 발명은 발광부에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나에 피리미딘 유도체를 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전자수송층 및 발광층으로 전달되는 전자의 이동을 원활하게 한다. As described above, the present invention facilitates the movement of electrons transferred from the N-type charge generation layer to the electron transport layer and the light emitting layer by using the pyrimidine derivative in at least one of the electron transport layers included in the light emitting unit.

또한, 전자수송층에 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 포함함으로써 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 발광층으로 전하의 이동을 원활하게 한다. In addition, by configuring the electron transport layer with a pyrimidine derivative, it has fast electron mobility to facilitate the transport of charges, and in particular, by including pyrimidine containing one or more highly electronegative electrons, the electron transport layer is facilitated. let it In addition, the pyrimidine derivative facilitates the transfer of charges from the N-type charge generation layer to the light emitting layer.

도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.2 is a view showing an organic light emitting device according to a second embodiment of the present invention. In the following, the same reference numerals are attached to the same components as those of the first embodiment described above, and description thereof will be omitted.

도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 제2 전하생성층(230)을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다. Referring to FIG. 2 , the organic light emitting device 100 of the present invention includes a plurality of light emitting parts ST1 , ST2 , and ST3 positioned between an anode 110 and a cathode 220 and a plurality of light emitting parts ST1 and ST2 , ST3) and includes a first charge generation layer 160 and a second charge generation layer 230 positioned between them. In this embodiment, it has been shown and described that three light emitting units are positioned between the anode 110 and the cathode 220, but it is not limited thereto, and four or more light emitting units are provided between the anode 110 and the cathode 220. may also include

보다 자세하게, 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 더 포함한다. 그리고, 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 더 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.More specifically, the first light emitting part ST1 constitutes one light emitting element unit and includes the first light emitting layer 140 . The first light emitting layer 140 may emit light of any one of red, green, and blue, and may be a blue light emitting layer emitting blue in the present embodiment. The first light emitting part ST1 further includes a first hole injection layer 120 and a first hole transport layer 130 between the anode 110 and the first light emitting layer 140 . Also, the first light emitting part ST1 further includes a first electron transport layer 150 on the first light emitting layer 140 . Therefore, the first light emitting part ST1 including the first hole injection layer 120, the first hole transport layer 130, the first light emitting layer 140 and the first electron transport layer 150 is formed on the anode 110. make up The first hole injection layer 120 and the first hole transport layer 130 may not be included in the configuration of the first light emitting part ST1 depending on the structure or characteristics of the device.

상기 제1 발광부(ST1) 상에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. A first charge generation layer 160 is positioned on the first light emitting part ST1. The first charge generation layer 160 is a PN junction charge generation layer in which the N-type charge generation layer 160N and the P-type charge generation layer 160P are bonded, and generates charges or separates them into holes and electrons to each light emitting layer. inject charge

한편, 상기 제1 전하생성층(160) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 노란색(yellow)을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 전하생성층(160)과 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공주입층(170) 및 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200)을 더 포함한다. 제2 전자수송층(200)은 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 따라서, 제1 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 제2 전자수송층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.Meanwhile, a second light emitting part ST2 including a second light emitting layer 190 is positioned on the first charge generation layer 160 . The second light emitting layer 190 may emit light of one color among red, green, and blue, and may be, for example, a yellow light emitting layer emitting yellow in the present embodiment. The yellow light emitting layer may include a yellow-green light emitting layer, a green light emitting layer, or a multilayer structure of a yellow-green light emitting layer and a green light emitting layer. The second light emitting part ST2 further includes a second hole injection layer 170 and a second hole transport layer 180 between the first charge generation layer 160 and the second light emitting layer 190, and A second electron transport layer 200 is further included on the light emitting layer 190 . Since the second electron transport layer 200 is formed in the same manner as the first electron transport layer 150, a description thereof is omitted. Therefore, the second light emitting unit including the second hole injection layer 170, the second hole transport layer 180, the second light emitting layer 190, and the second electron transport layer 200 on the first charge generation layer 160. (ST2).

상기 제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 실시예와 동일하게 피리미딘 유도체로 이루어진다. 피리미딘 유도체는 전자가 풍부한 피리미딘이 코어의 양쪽에 결합됨으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 구비하므로, 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다. The second electron transport layer 200 is made of a pyrimidine derivative in the same manner as in the first embodiment described above. In the pyrimidine derivative, electron-rich pyrimidine is bonded to both sides of the core, thereby facilitating charge transport due to high electron mobility. In addition, since the pyrimidine derivative includes pyrimidine containing one or more highly electronegative electrons, electron transport from the electron transport layer to the light emitting layer is facilitated.

상기 제2 발광부(ST2) 상에 제2 전하생성층(230)이 위치한다. 제2 전하생성층(230)은 N형 전하생성층(230N)과 P형 전하생성층(230P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 여기서, N형 전하생성층(230N)은 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 또한, 상기 P형 전하생성층(230P)도 전술한 제1 전하생성층(160)의 P형 전하생성층(160P)과 동일하게 구성된다. A second charge generation layer 230 is positioned on the second light emitting part ST2. The second charge generation layer 230 is a PN junction charge generation layer in which the N-type charge generation layer 230N and the P-type charge generation layer 230P are bonded, and generates charges or separates them into holes and electrons to each light emitting layer. inject charge Here, since the N-type charge generation layer 230N is formed identically to the N-type charge generation layer 160N of the first charge generation layer 160, the description thereof is omitted. In addition, the P-type charge generation layer 230P is also configured in the same manner as the P-type charge generation layer 160P of the first charge generation layer 160 described above.

상기 제2 전하생성층(230) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 상기 제3 발광부(ST3)는 제2 전하생성층(230)과 상기 제3 발광층(250) 사이에 제3 정공수송층(240)을 더 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제3 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 더 포함한다. 제3 전자수송층(260)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 따라서, 제2 전하생성층(230) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제3 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.A third light emitting part ST3 including a third light emitting layer 250 is positioned on the second charge generation layer 230 . The third light emitting layer 250 may emit light of one color among red, green, and blue, and may be, for example, a blue light emitting layer emitting blue in the present embodiment. The blue light emitting layer includes one of a blue light emitting layer, a dark blue light emitting layer, and a sky blue light emitting layer. The third light emitting part ST3 further includes a third hole transport layer 240 between the second charge generation layer 230 and the third light emitting layer 250, and third electrons are formed on the third light emitting layer 250. A transport layer 260 and an electron injection layer 210 are further included. Since the third electron transport layer 260 is formed in the same manner as the above-described first electron transport layer 150, a description thereof is omitted. Therefore, the third light emitting portion ST3 including the third hole transport layer 240, the third light emitting layer 250, the third electron transport layer 260, and the electron injection layer 210 on the second charge generation layer 230. ) constitutes A cathode 220 is provided on the third light emitting part ST3 to constitute an organic light emitting device according to the second embodiment of the present invention.

전술한 본 발명의 제2 실시예에서는 제2 전자수송층(200)에 피리미딘 유도체를 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 제1 전자수송층(150), 제2 전자수송층(200) 및 제3 전자수송층(260) 중 적어도 하나가 피리미딘 유도체로 이루어질 수 있다. 피리미딘 유도체는 전자가 풍부한 피리미딘이 코어의 양쪽에 결합됨으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 구비하므로, 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다. In the above-described second embodiment of the present invention, it has been described that the second electron transport layer 200 includes a pyrimidine derivative, but is not limited thereto, and the first electron transport layer 150, the second electron transport layer 200 and the third At least one of the electron transport layer 260 may be made of a pyrimidine derivative. In the pyrimidine derivative, electron-rich pyrimidine is bonded to both sides of the core, thereby facilitating charge transport due to high electron mobility. In addition, since the pyrimidine derivative includes pyrimidine containing one or more highly electronegative electrons, electron transport from the electron transport layer to the light emitting layer is facilitated.

도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램이다.3 is an energy band diagram of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

도 3을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자는 정공수송층(HTL), P형 전하생성층(P-CGL), N형 전하생성층(N-CGL) 및 전자수송층(ETL)을 포함한다. N형 전하생성층(N-CGL)은 인접한 전자수송층(ETL)에 전자를 공급하고 P형 전하생성층(P-CGL)은 인접한 정공수송층(HTL)에 정공을 공급한다. N형 전하생성층(N-CGL)은 sp2 혼성 오비탈의 질소가 포함되고 이 질소는 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리 토금속과 결합하여 갭 스테이트(Gap state)를 형성한다. 따라서, 갭 스테이트(Gap state)에 의해 P형 전하생성층(P-CGL)에서 N형 전하생성층(N-CGL)으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 전자수송층(ETL)은 피리미딘 유도체를 포함하여 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히, 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함되어 있으므로 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 발광층으로 전하의 이동을 원활하게 한다. 따라서, 발광층으로의 전자 주입 능력이 향상되어 발광 효율을 향상시키고, 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다. Referring to FIG. 3, the organic light emitting device of the present invention includes a hole transport layer (HTL), a P-type charge generation layer (P-CGL), an N-type charge generation layer (N-CGL), and an electron transport layer (ETL). . The N-type charge generation layer (N-CGL) supplies electrons to the adjacent electron transport layer (ETL), and the P-type charge generation layer (P-CGL) supplies holes to the adjacent hole transport layer (HTL). The N-type charge generation layer (N-CGL) contains sp 2 hybrid orbital nitrogen, and this nitrogen combines with an alkali metal or alkaline earth metal, which is a dopant of the N-type charge generation layer, to form a gap state. Accordingly, electrons can be smoothly transferred from the P-type charge generation layer (P-CGL) to the N-type charge generation layer (N-CGL) by the gap state. The electron transport layer (ETL) contains a pyrimidine derivative and has high electron mobility to facilitate charge transport. In addition, the pyrimidine derivative facilitates the transfer of charges from the N-type charge generation layer to the light emitting layer. Accordingly, the ability to inject electrons into the light emitting layer is improved, thereby improving the light emitting efficiency and lowering the driving voltage of the device.

이하, 본 발명의 피리미딘 유도체의 합성예에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, synthetic examples of the pyrimidine derivatives of the present invention will be described in detail in the following examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, but the present invention is not limited to the following examples.

화합물 A01의 합성Synthesis of Compound A01

1) 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피라진-2-일)피리딘-2-일)피라진(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine)의 합성1) 2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2- Synthesis of yl)pyridin-2-yl)pyrazine)

Figure 112022009344312-pat00061
Figure 112022009344312-pat00061

질소 분위기 하에서 2-아세틸피라진(2-Acetylpyrazine) (9.7 g, 80 mmol), 4-브로모벤즈알데히드(4-bromobenzaldehyde) (7.4 g, 40 mmol)을 에탄올(EtOH) (200 mL)에 녹인 후 수산화칼륨(KOH) (4.48 g, 80 mmol)와 암모니아 수용액(aq NH3) (120 mL, 28-30%, 50 mmol)을 넣고 5시간 교반을 한다. 반응이 끝난 후 석출된 고체를 감압 여과를 하고 에탄올(Ethanol) (3 × 20mL)로 세척하였다. 메틸렌클로라이드-메탄올(MC-MeOH)로 재결정하여 화합물 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피라진-2-일)피리딘-2-일)피라진(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine) (9.8 g 수율 62.8%)를 얻었다.2-Acetylpyrazine (9.7 g, 80 mmol) and 4-bromobenzaldehyde (7.4 g, 40 mmol) were dissolved in ethanol (EtOH) (200 mL) under a nitrogen atmosphere and then hydroxylated. Potassium (KOH) (4.48 g, 80 mmol) and ammonia aqueous solution (aq NH 3 ) (120 mL, 28-30%, 50 mmol) were added and stirred for 5 hours. After the reaction was over, the precipitated solid was filtered under reduced pressure and washed with ethanol (3 × 20mL). Recrystallized from methylene chloride-methanol (MC-MeOH) to obtain compound 2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine(2-(4-(4 -bromophenyl) -6- (pyrazin-2-yl) pyridin-2-yl) pyrazine) (9.8 g, yield 62.8%) was obtained.

2) A01의 합성2) Synthesis of A01

Figure 112022009344312-pat00062
Figure 112022009344312-pat00062

질소 분위기하에서 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피라진-2-일)피리딘-2-일)피라진(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine) (5g 12.8mmol), [10-(4-비페닐릴)-9-안트릴]보로닉산([10-(4-Biphenylyl)-9-anthryl]boronic acid) (5.27g 14.1mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) (0.44g 0.384mmol), 4M 탄산칼륨(K2CO3) (10ml), 톨루엔(tolulene) 30ml, 에탄올(ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물(H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌클로라이드(MC)로 재결정하여 화합물 A01 (6.9g, 수율 84.6%)를 얻었다. Under a nitrogen atmosphere, 2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2 -yl)pyridin-2-yl)pyrazine) (5g 12.8mmol), [10-(4-biphenylyl)-9-anthryl]boronic acid acid) (5.27g 14.1mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(Pd(PPh 3 ) 4 ) (0.44g 0.384mmol), 4M potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (10ml), toluene (tolulene) 30ml, ethanol (ethanol) 10ml was added and stirred under reflux for 12 hours. After the reaction was completed, 50ml of water (H 2 O) was added, stirred for 3 hours, filtered under reduced pressure, and recrystallized with methylene chloride (MC) to obtain compound A01 (6.9g, yield 84.6%).

3) A01의 승화 정제3) Sublimation purification of A01

습식정제 과정을 통하여 얻어진 화합물 A01 은 10-6 torr 조건에서 승화 정제(train sublimation)를 이용하여 2회에 걸친 승화 정제를 통하여 순도 99% 이상의 순수한 노란 결정의 화합물 A01를 얻었다. (4.69g 승화수율 67.9%) Compound A01 obtained through the wet refining process was subjected to sublimation purification twice under the condition of 10 −6 torr using train sublimation to obtain a pure yellow crystal compound A01 having a purity of 99% or more. (4.69g sublimation yield 67.9%)

이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 전자수송층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다. Hereinafter, examples of fabricating the organic light emitting device of the present invention will be described. Materials of the electron transport layer described below do not limit the scope of the present invention.

<비교예><Comparative Example>

ITO 기판 상에 청색 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부, 전하생성층, 노란색 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부 및 음극을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 제2 전자수송층은 이미다졸 유도체로 형성하였다. An organic light emitting device was manufactured by forming a first light emitting part including a blue light emitting layer and a first electron transport layer, a charge generation layer, a second light emitting part including a yellow light emitting layer and a second electron transport layer, and a cathode on an ITO substrate. Here, the second electron transport layer was formed of an imidazole derivative.

<실시예><Example>

전술한 비교예와 동일한 구성으로, 상기 제2 전자수송층은 하기 화합물 A01로 형성하였다.In the same configuration as the above-described Comparative Example, the second electron transport layer was formed of the following compound A01.

Figure 112022009344312-pat00063
Figure 112022009344312-pat00063

상기 비교예 및 실시예에서 전자수송층의 재료 등이 본 발명의 내용을 제한하는 것은 아니다.Materials of the electron transport layer in the Comparative Examples and Examples are not intended to limit the scope of the present invention.

전술한 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 구동전압, 효율 및 외부양자효율을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 소자의 전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 4에 나타내었고, 휘도에 따른 외부양자효율을 측정하여 도 5에 나타내었고, 파장에 따른 광의 세기를 측정하여 도 6에 나타내었다.The driving voltage, efficiency, and external quantum efficiency of the device manufactured according to the above comparative examples and examples were measured and are shown in Table 1 below. In addition, the current density according to the voltage of the device is measured and shown in FIG. 4, the external quantum efficiency according to the luminance is measured and shown in FIG. 5, and the light intensity according to the wavelength is measured and shown in FIG.

그리고, 비교예 및 실시예에서는 발광층으로 노란색 발광층을 예로 들었으나, 다른 색을 발광하는 발광부에 포함된 발광층이나 전자수송층에 적용하는 것도 가능하다. Also, in Comparative Examples and Examples, a yellow light emitting layer was used as an example of the light emitting layer, but it is also possible to apply the light emitting layer or the electron transport layer included in the light emitting part emitting other colors.

Figure 112022009344312-pat00064
Figure 112022009344312-pat00064

상기 표 1, 도 4 내지 5를 참조하면, 10mA/㎠의 구동전류로 구동한 소자에서 이미다졸 유도체를 전자수송층에 사용한 비교예에 비해 피리미딘 유도체를 전자수송층에 사용한 실시예는 구동전압이 0.1V 낮아졌고, 효율이 6.2cd/A 증가하였으며 외부양자효율이 2.1% 증가하였다. 또한, 50mA/㎠의 구동전류로 구동한 소자에서 비교예에 비해 실시예는 구동전압이 0.1V 낮아졌음을 알 수 있다. 또한, 도 6을 참조하면, 10mA/㎠의 구동전류로 구동한 소자에서 이미다졸 유도체를 전자수송층에 사용한 비교예에 비해 피리미딘 유도체를 전자수송층에 사용한 실시예는 동일한 파장대에서의 광의 세기가 현저히 증가하였음을 알 수 있다.Referring to Table 1 and FIGS. 4 to 5, in a device driven with a driving current of 10 mA/cm 2 , the example in which the pyrimidine derivative was used in the electron transport layer compared to the comparative example in which the imidazole derivative was used in the electron transport layer had a drive voltage of 0.1 V was lowered, efficiency increased by 6.2cd/A, and external quantum efficiency increased by 2.1%. In addition, it can be seen that the driving voltage of the embodiment is lowered by 0.1V compared to the comparative example in the device driven with a driving current of 50 mA/cm 2 . In addition, referring to FIG. 6, compared to the comparative example in which the imidazole derivative was used in the electron transport layer in a device driven with a driving current of 10 mA/cm 2 , the example in which the pyrimidine derivative was used in the electron transport layer had significantly higher light intensity in the same wavelength range. It can be seen that increased

상기 결과로부터, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 구동 전압이 감소하고, 효율이나 외부양자효율이 증가하였음을 알 수 있다. From the above results, it can be seen that the driving voltage is reduced and the efficiency or external quantum efficiency is increased by configuring the electron transport layer with the pyrimidine derivative.

상기와 같이, 본 발명은 발광부에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나에 피리미딘 유도체를 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전달받은 전자를 발광층으로 원활하게 전달할 수 있다. As described above, in the present invention, by using a pyrimidine derivative in at least one of the electron transport layers included in the light emitting unit, electrons transferred from the N-type charge generation layer can be smoothly transferred to the light emitting layer.

또한, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 포함함으로써 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 받은 전자를 발광층으로 원활하게 전달한다.In addition, by configuring the electron transport layer with a pyrimidine derivative, it has fast electron mobility and facilitates the transport of charges. let it In addition, the pyrimidine derivative smoothly transfers electrons received from the N-type charge generation layer to the light emitting layer.

또한, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 전하생성층에서 받은 전자를 원활하게 발광층으로 전달하므로 발광 효율이 증가하고 구동 전압을 감소시킬 수 있는 효과가 있다.In addition, since the electron transport layer is composed of a pyrimidine derivative, electrons received from the charge generation layer are smoothly transferred to the light emitting layer, so that the luminous efficiency is increased and the driving voltage can be reduced.

이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.Although the embodiments of the present invention have been described with reference to the accompanying drawings, the above-described technical configuration of the present invention can be changed into other specific forms by those skilled in the art without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that this can be implemented. Therefore, the embodiments described above should be understood as illustrative in all respects and not limiting. In addition, the scope of the present invention is indicated by the claims to be described later rather than the above detailed description. In addition, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be construed as being included in the scope of the present invention.

120 : 제1 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 청색 발광층 150 : 제1 전자수송층
160 : 전하생성층 160N : N형 전하생성층
160P : P형 전하생성층 170 : 제2 정공주입층
180 : 제2 정공수송층 190 : 노란색 발광층
200 : 제2 전자수송층 210 : 전자주입층
220 : 음극120: first hole injection layer 130: first hole transport layer
140: blue light emitting layer 150: first electron transport layer
160: charge generation layer 160N: N-type charge generation layer
160P: P-type charge generation layer 170: second hole injection layer
180: second hole transport layer 190: yellow light emitting layer
200: second electron transport layer 210: electron injection layer
220: cathode

Claims (26)

하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체.
[화학식 1]
Figure 112022048805227-pat00065

상기 화학식 1에서,
Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C 및 N 중에서 하나이고, Y1, Y2 및 Y3 중 2개는 N이고, 나머지 1개는 C이며, A1은 하기 표시되는 화합물들 중 어느 하나임.
Figure 112022048805227-pat00088

Figure 112022048805227-pat00089

Figure 112022048805227-pat00090

Figure 112022048805227-pat00091

Figure 112022048805227-pat00092

Figure 112022048805227-pat00093

Figure 112022048805227-pat00094

Figure 112022048805227-pat00095

Figure 112022048805227-pat00096

Figure 112022048805227-pat00097

Figure 112022048805227-pat00098

상기 화학식에서
Figure 112022048805227-pat00099
로 표시된 것은
Figure 112022048805227-pat00100
,
Figure 112022048805227-pat00101
또는
Figure 112022048805227-pat00102
을 나타낸다.
A pyrimidine derivative characterized by being represented by Formula 1 below.
[Formula 1]
Figure 112022048805227-pat00065

In Formula 1,
Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently one of C and N, two of Y 1 , Y 2 and Y 3 are N, the other is C, and A 1 is a compound represented by the following which one of
Figure 112022048805227-pat00088

Figure 112022048805227-pat00089

Figure 112022048805227-pat00090

Figure 112022048805227-pat00091

Figure 112022048805227-pat00092

Figure 112022048805227-pat00093

Figure 112022048805227-pat00094

Figure 112022048805227-pat00095

Figure 112022048805227-pat00096

Figure 112022048805227-pat00097

Figure 112022048805227-pat00098

in the above formula
Figure 112022048805227-pat00099
is indicated by
Figure 112022048805227-pat00100
,
Figure 112022048805227-pat00101
or
Figure 112022048805227-pat00102
indicates
 제1 항에 있어서,
상기 피리미딘 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체.
Figure 112022009344312-pat00066

According to claim 1,
The pyrimidine derivative is a pyrimidine derivative, characterized in that any one of the compounds shown below.
Figure 112022009344312-pat00066

 삭제delete 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부; 및
상기 제1 발광부 상에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부를 포함하며,
상기 제1 전자수송층 및 상기 제2 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 제1 항 내지 제2 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
a first light emitting unit disposed between an anode and a cathode and including a first light emitting layer and a first electron transport layer; and
It is located on the first light emitting part and includes a second light emitting part including a second light emitting layer and a second electron transport layer,
At least one of the first electron transport layer and the second electron transport layer includes the pyrimidine derivative according to any one of claims 1 to 2, an organic electroluminescent device.
 제4 항에 있어서,
상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 각각 적색, 녹색 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 4,
Wherein the first light emitting layer and the second light emitting layer each emits one of red, green and blue, an organic light emitting device.
 제4 항에 있어서,
상기 제1 발광층은 청색, 진청색 및 스카이 블루 중 하나를 발광하며, 상기 제2 발광층은 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하는 유기전계발광소자.
According to claim 4,
The first light emitting layer emits one of blue, deep blue and sky blue, and the second light emitting layer emits yellow green, green, and one of yellow green and green.
 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부;
상기 제1 발광부 위에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부; 및
상기 제2 발광부 위에 위치하며, 제3 발광층과 제3 전자수송층을 포함하는 제3 발광부를 포함하며,
상기 제1 전자수송층, 상기 제2 전자수송층, 및 상기 제3 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 제1 항 내지 제2 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
a first light emitting unit disposed between an anode and a cathode and including a first light emitting layer and a first electron transport layer;
a second light emitting unit disposed on the first light emitting unit and including a second light emitting layer and a second electron transport layer; and
A third light emitting portion disposed on the second light emitting portion and including a third light emitting layer and a third electron transport layer;
At least one of the first electron transport layer, the second electron transport layer, and the third electron transport layer includes the pyrimidine derivative according to any one of claims 1 to 2, an organic electroluminescent device.
 제7 항에 있어서,
상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층은 각각 적색, 녹색, 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 7,
The first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer each emit one of red, green, and blue light, an organic light emitting device.
 제7 항에 있어서,
상기 제1 발광층은 청색, 진청색, 및 스카이 블루 중 하나를 발광하며, 상기 제2 발광층은 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하며, 상기 제3 발광층은 청색, 진청색, 및 스카이 블루 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 7,
The first light emitting layer emits light of one of blue, deep blue, and sky blue, the second light emitting layer emits light of yellow green, green, and one of yellow green and green, and the third light emitting layer emits blue, deep blue, and sky An organic electroluminescent device that emits light of either blue.
 양극과 음극 사이에 위치하며, 각각 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 2개의 발광부들; 및
상기 적어도 2개의 발광부들 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하생성층;을 포함하며,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나는 상기 제1 항 내지 제2 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
at least two light emitting units located between the anode and the cathode, each including a light emitting layer and an electron transport layer; and
At least one charge generation layer positioned between the at least two light emitting units; includes,
At least one of the electron transport layers included in the at least two light emitting units includes the pyrimidine derivative according to any one of claims 1 to 2, an organic electroluminescent device.
 제10 항에 있어서,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 각각은 적색, 녹색, 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 10,
Each of the light emitting layers included in the at least two light emitting units emits one of red, green, and blue, an organic light emitting device.
 제10 항에 있어서,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 중 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하며, 다른 하나는 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 10,
One of the light emitting layers included in the at least two light emitting units emits one of blue, deep blue, and sky blue, and the other emits yellow green, green, and one of yellow green and green.
 제10 항에 있어서,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 중 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하며, 다른 하나는 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하며, 또 다른 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.According to claim 10,
One of the light emitting layers included in the at least two light emitting units emits one of blue, deep blue, and sky blue, the other emits yellow green, green, and one of yellow green and green, and the other emits blue , dark blue, and sky blue, an organic electroluminescent device that emits light. 하기 화학식 1로 표시되는 피리미딘 유도체.
[화학식 1]
Figure 112022048805227-pat00103

상기 화학식 1에서,
Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C 및 N 중에서 하나이고, Y1, Y2 및 Y3 중 2개는 N이고, 나머지 1개는 C이며, A1은 탄소수 6 내지 50개의 방향족 고리이다.
A pyrimidine derivative represented by Formula 1 below.
[Formula 1]
Figure 112022048805227-pat00103

In Formula 1,
Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently one of C and N, two of Y 1 , Y 2 and Y 3 are N, the other is C, and A 1 is 6 to 50 carbon atoms. It is an aromatic ring.
 제14 항에 있어서,
상기 피리미딘 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 피리미딘 유도체.
Figure 112022048805227-pat00104

According to claim 14,
The pyrimidine derivative is any one of the compounds shown below.
Figure 112022048805227-pat00104

 제14 항에 있어서,
상기 A1은 하기 표시되는 화합물들 중 어느 하나인 피리미딘 유도체.
Figure 112022048805227-pat00105

Figure 112022048805227-pat00106

Figure 112022048805227-pat00107

Figure 112022048805227-pat00108

Figure 112022048805227-pat00109

Figure 112022048805227-pat00110

Figure 112022048805227-pat00111
Figure 112022048805227-pat00112

Figure 112022048805227-pat00113

Figure 112022048805227-pat00114

Figure 112022048805227-pat00115

Figure 112022048805227-pat00116

Figure 112022048805227-pat00117

Figure 112022048805227-pat00118

Figure 112022048805227-pat00119

Figure 112022048805227-pat00120

Figure 112022048805227-pat00121

Figure 112022048805227-pat00122

Figure 112022048805227-pat00123

Figure 112022048805227-pat00124

According to claim 14,
Wherein A 1 is any one of the compounds shown below, a pyrimidine derivative.
Figure 112022048805227-pat00105

Figure 112022048805227-pat00106

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 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부; 및
상기 제1 발광부 상에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부를 포함하며,
상기 제1 전자수송층 및 상기 제2 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 제14 항 내지 제16 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
a first light emitting unit disposed between an anode and a cathode and including a first light emitting layer and a first electron transport layer; and
It is located on the first light emitting part and includes a second light emitting part including a second light emitting layer and a second electron transport layer,
At least one of the first electron transport layer and the second electron transport layer includes the pyrimidine derivative according to any one of claims 14 to 16, an organic electroluminescent device.
 제17 항에 있어서,
상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 각각 적색, 녹색, 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 17,
Wherein the first light-emitting layer and the second light-emitting layer each emits one of red, green, and blue, the organic light emitting device.
 제17 항에 있어서,
상기 제1 발광층은 청색, 진청색 및 스카이 블루 중 하나를 발광하며, 상기 제2 발광층은 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하는 유기전계발광소자.
According to claim 17,
The first light emitting layer emits one of blue, deep blue and sky blue, and the second light emitting layer emits yellow green, green, and one of yellow green and green.
 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부;
상기 제1 발광부 위에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부; 및
상기 제2 발광부 위에 위치하며, 제3 발광층과 제3 전자수송층을 포함하는 제3 발광부를 포함하며,
상기 제1 전자수송층, 상기 제2 전자수송층, 및 상기 제3 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 제14 항 내지 제16 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
a first light emitting unit disposed between an anode and a cathode and including a first light emitting layer and a first electron transport layer;
a second light emitting unit disposed on the first light emitting unit and including a second light emitting layer and a second electron transport layer; and
A third light emitting portion disposed on the second light emitting portion and including a third light emitting layer and a third electron transport layer;
At least one of the first electron transport layer, the second electron transport layer, and the third electron transport layer includes the pyrimidine derivative according to any one of claims 14 to 16, an organic electroluminescent device.
 제20 항에 있어서,
상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층은 각각 적색, 녹색, 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 20,
The first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer each emit one of red, green, and blue light, an organic light emitting device.
 제20 항에 있어서,
상기 제1 발광층은 청색, 진청색, 및 스카이 블루 중 하나를 발광하며, 상기 제2 발광층은 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하며, 상기 제3 발광층은 청색, 진청색, 및 스카이 블루 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 20,
The first light emitting layer emits light of one of blue, deep blue, and sky blue, the second light emitting layer emits light of yellow green, green, and one of yellow green and green, and the third light emitting layer emits blue, deep blue, and sky An organic electroluminescent device that emits light of either blue.
 양극과 음극 사이에 위치하며, 각각 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 2개의 발광부들; 및
상기 적어도 2개의 발광부들 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하생성층을 포함하며,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나는 상기 제14 항 내지 제16 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
at least two light emitting units located between the anode and the cathode, each including a light emitting layer and an electron transport layer; and
At least one charge generation layer positioned between the at least two light emitting units,
At least one of the electron transport layers included in the at least two light emitting units includes the pyrimidine derivative according to any one of claims 14 to 16, an organic electroluminescent device.
 제23 항에 있어서,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 각각은 적색, 녹색, 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 23,
Each of the light emitting layers included in the at least two light emitting units emits one of red, green, and blue, an organic light emitting device.
 제23 항에 있어서,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 중 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하며, 다른 하나는 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
According to claim 23,
One of the light emitting layers included in the at least two light emitting units emits one of blue, deep blue, and sky blue, and the other emits yellow green, green, and one of yellow green and green.
 제23 항에 있어서,
상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 중 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하며, 다른 하나는 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하며, 또 다른 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.According to claim 23,
One of the light emitting layers included in the at least two light emitting units emits one of blue, deep blue, and sky blue, the other emits yellow green, green, and one of yellow green and green, and the other emits blue , dark blue, and sky blue, an organic electroluminescent device that emits light.
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