KR20230165781A - 열가소성 조성물 및 이의 용도 - Google Patents

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KR20230165781A
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웬하오 리우
유 준 우
시광 지앙
정 왕
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에스에이치피피 글로벌 테크놀러지스 비.브이.
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Abstract

조성물은 특정한 양의 액정 폴리머; 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함하는 열가소성 폴리머; 및 폴리에폭시 화합물 또는 폴리(에스테르-카보네이트)를 포함하는 상용화제를 포함한다. 상기 조성물의 제조 방법 및 상기 조성물을 포함하는 물품이 또한 제공된다.

Description

열가소성 조성물 및 이의 용도
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2021년 4월 5일에 출원된 유럽 특허 출원 번호 21166867.8에 대한 우선권 및 이익을 주장하며, 상기 유럽 특허 출원의 내용은 그 전문이 본원에 참조로 통합된다.
기술분야
본 개시는, 액정 폴리머, 열가소성 폴리머 성분 및 상용화제를 포함하는 조성물, 뿐만 아니라 상기 조성물의 제조 방법, 용도 및 상기 조성물을 함유하는 물품에 관한 것이다.
액정 폴리머는 매우 다양한 응용분야를 위한 성질의 바람직한 조합을 제공할 수 있다. 예를 들어, 액정 폴리머로부터 얻은 필름은 산소 및 습기에 대한 장벽을 제공하여, 이들을 포장 응용분야에 사용하기에 효과적이도록 할 수 있다. 액정 폴리머로부터 형성된 필름은 또한, 이들의 안정성 및 넓은 주파수 범위에서의 낮은 유전 정접(dissipation factor)과 같은 우수한 유전 성질로 인하여 회로 기판 응용분야에 사용하기에 매력적이다. 다수의 바람직한 성질을 나타냄에도 불구하고, 액정 폴리머의 사용은 적절한 용융 강도의 결여 및 불량한 가공성에 의해 제한될 수 있다. 액정 폴리머는 좁은 가공 범위(processing window)를 가질 수 있으며, 액정 폴리머로부터 형성된 필름은 기계 방향에서 불량한 인열 강도뿐만 아니라 필름 제조 및 조립 공정 동안 낮은 수율을 가질 수 있다.
액정 폴리머의 기술적 한계를 해결하기 위한 노력으로, 예를 들어 미국 특허 번호 8,853,344에서와 같이 고분자량 및 저분자량 액정 폴리머를 조합하는 것이 탐구되었다. 대안적으로, 예를 들어 미국 특허 번호 9,074,133에서와 같이 액정 폴리머의 합성 동안 반응성 올리고머가 도입되었다. 이러한 접근법은, 고체 상태의 중합 단계를 추가하는 것에 대한 필요성을 가지면서 또는 다관능성 반응성 종(species)의 도입과 함께 반응 동역학에 대한 탁월한 제어를 요구함으로써 액정 폴리머의 합성 동안의 변형에 의존한다.
따라서, 개선된 용융 강도 및 개선된 가공 온도 범위를 갖는 액정 폴리머 조성물에 대한 필요성이 당업계에 남아있다. 비용이 많이 들고, 바람직하지 않을 수 있는 액정 폴리머의 합성의 변경 없이 액정 폴리머의 사용과 관련된 상술한 기술적 한계가 해결될 수 있는 경우 추가 이점이 될 것이다.
조성물이 제공되며, 상기 조성물은 액정 폴리머 55 중량% 내지 99.5 중량%; 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함하는 열가소성 폴리머 0.5 중량% 내지 45 중량%; 및 상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 폴리에폭시 화합물 또는 폴리(에스테르-카보네이트)를 포함하는 상용화제 1 중량부 내지 60 중량부를 포함하고; 여기서 중량%는 상기 액정 폴리머 및 상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 한다.
또한, 상기 조성물의 제조 방법이 제공되며, 상기 제조 방법은 상기 조성물의 성분들을 용융-혼합하는 단계 및 선택적으로(optionally) 상기 조성물을 압출하는 단계를 포함한다.
또한, 상기 조성물을 포함하는 물품이 제공된다.
상술한 특징 및 다른 특징은 하기의 상세한 설명에 의해 예시된다.
본원에서 유변학적 성질 및 유전 성질의 특정한 조합을 갖는 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 특정한 양의 액정 폴리머; 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함하는 열가소성 폴리머; 및 상용화제를 포함한다.
따라서, 조성물은 본 개시의 일 측면을 나타낸다. 상기 조성물은 액정 폴리머를 포함한다. 액정 폴리머 (이는 때때로 "LCP"로서 약칭됨)는 다양한 용도로 잘 알려져 있는 폴리머 부류이다. 액정 폴리머는 종종 열가소성 폴리머이지만, 이들은 또한 관능화에 의해 또는 에폭시와 같은 열경화물(thermoset)과 배합함으로써 열경화물로서 사용될 수 있다. 액정 폴리머는 폴리머 사슬 내 반복 단위의 성질로 인하여 고정된 분자 형상, 예를 들어 선형을 갖는 것으로 믿어진다. 반복 단위는 전형적으로 강성 분자 요소를 포함한다. 강성 분자 요소 (메소겐(mesogen))는 빈번하게 막대와 같은 또는 디스크(disk)와 같은 형상이며, 전형적으로 방향족이고, 빈번하게 헤테로시클릭이다. 강성 분자 요소는 폴리머의 주쇄 (주사슬) 및 측쇄 중 하나 또는 둘 모두에 존재할 수 있다. 강성 분자 요소는, 때때로 스페이서(spacer)로서 지칭되는 보다 가요성인 분자 요소에 의해 분리될 수 있다.
유방성(lyotropic) 및 열방성(thermotropic) 액정 폴리머 둘 모두가 유용할 수 있다. 일 측면에서, 액정 폴리머는 열방성 액정 폴리머일 수 있다. 열방성 액정 폴리머는 액정 폴리에스테르, 액정 폴리카보네이트, 액정 폴리(에테르 에테르 케톤), 액정 폴리(에테르 케톤 케톤) 및 액정 폴리에스테르 이미드를 포함한다. 열방성 액정 폴리머는 또한, 이의 하나의 폴리머 사슬의 일부로서 이방성 용융 상(anisotropic molten phase)을 형성할 수 있는 폴리머 세그먼트 및 폴리머 사슬의 나머지로서 이방성 용융 상을 형성할 수 없는 폴리머 세그먼트를 포함하는 폴리머를 포함할 수 있으며, 또한 복수의 열방성 액정 폴리머의 복합물을 포함할 수 있다.
열방성 액정 폴리머의 형성에 사용가능한 모노머의 예는 하기를 포함한다: (a) 방향족 디카복실산 화합물, (b) 방향족 히드록시 카복실산 화합물, (c) 방향족 디올 화합물, (d) 황 함유 화합물, 예컨대 방향족 디티올 (d1), 방향족 티오페놀 (d2) 및 방향족 티올 카복실산 화합물 (d3), 및 (e) 방향족 히드록시아민 화합물 및 방향족 디아민 화합물과 같은 아민 화합물. 모노머는 단독으로 또는 조합하여, 예를 들어 (a) 및 (c); (a) 및 (d); (a), (b) 및 (c); (a), (b) 및 (e); (a), (b), (c) 및 (e) 등으로 사용될 수 있다.
방향족 디카복실산 화합물 (a)의 예는 방향족 디카복실산, 예컨대 테레프탈산, 4,4'-디페닐디카복실산, 4,4'-트리페닐디카복실산, 2,6-나프탈렌디카복실산, 1,4-나프탈렌디카복실산, 2,7-나프탈렌디카복실산, 디페닐에테르-4,4'-디카복실산, 디페녹시에탄-4,4'-디카복실산, 디페녹시부탄-4,4'-디카복실산, 디페닐에탄-4,4'-디카복실산, 이소프탈산, 디페닐 에테르-3,3'-디카복실산, 디페녹시에탄-3,3'-디카복실산, 디페닐에탄-3,3'-디카복실산 및 1,6-나프탈렌디카복실산; 및 상기 언급된 방향족 디카복실산의 알킬-, 알콕시- 및 할로겐-치환된 유도체, 예컨대 클로로테레프탈산, 디클로로테레프탈산, 브로모테레프탈산, 메틸테레프탈산, 디메틸테레프탈산, 에틸테레프탈산, 메톡시테레프탈산 및 에톡시테레프탈산을 포함한다.
방향족 히드록시 카복실산 화합물 (b)의 예는 방향족 히드록시 카복실산, 예컨대 4-히드록시벤조산, 3-히드록시벤조산, 6-히드록시-2-나프토산 및 6-히드록시-1-나프토산; 및 방향족 히드록시 카복실산의 알킬-, 알콕시- 및 할로겐-치환된 유도체, 예컨대 3-메틸-4-히드록시벤조산, 3,5-디메틸-4-히드록시벤조산, 6-히드록시-5-메틸-2-나프토산, 6-히드록시-5-메톡시-2-나프토산, 2-클로로-4-히드록시벤조산, 3-클로로-4-히드록시벤조산, 2,3-디클로로-4-히드록시벤조산, 3,5-디클로로-4-히드록시벤조산, 2,5-디클로로-4-히드록시벤조산, 3-브로모-4-히드록시벤조산, 6-히드록시-5-클로로-2-나프토산, 6-히드록시-7-클로로-2-나프토산 및 6-히드록시-5,7-디클로로-2-나프토산을 포함한다.
방향족 디올 화합물 (c)의 예는 방향족 디올, 예컨대 4,4'-디히드록시디페닐, 3,3'-디히드록시디페닐, 4,4'-디히드록시트리페닐, 히드로퀴논, 레조르시놀, 2,6-나프탈렌디올, 4,4'-디히드록시디페닐 에테르, 비스(4-히드록시페녹시)에탄, 3,3'-디히드록시디페닐 에테르, 1,6-나프탈렌디올, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 및 비스(4-히드록시페닐)메탄; 및 방향족 디올의 알킬-, 알콕시- 및 할로겐-치환된 유도체, 예컨대 클로로히드로퀴논, 메틸히드로퀴논, t-부틸히드로퀴논, 페닐히드로퀴논, 메톡시히드로퀴논, 페녹시히드로퀴논, 4-클로로레조르시놀 및 4-메틸레조르시놀을 포함한다.
방향족 디티올 (d1)의 예는 벤젠-1,4-디티올, 벤젠-1,3-디티올, 2,6-나프탈렌-디티올 및 2,7-나프탈렌-디티올을 포함한다. 방향족 티오페놀 (d2)의 예는 4-머캅토페놀, 3-머캅토페놀 및 6-머캅토페놀을 포함한다. 방향족 티올 카복실산 (d3)의 예는 4-머캅토벤조산, 3-머캅토벤조산, 6-머캅토-2-나프토산 및 7-머캅토-2-나프토산을 포함한다.
방향족 히드록시아민 화합물 및 방향족 디아민 화합물 (e)의 예는 4-아미노페놀, N-메틸-4-아미노페놀, 1,4-페닐렌디아민, N-메틸-1,4-페닐렌디아민, N,N'-디메틸-1,4-페닐렌디아민, 3-아미노페놀, 3-메틸-4-아미노페놀, 2-클로로-4-아미노페놀, N-아세틸-파라-아미노페놀, 4-아미노-1-나프톨, 4-아미노-4'-히드록시디페닐, 4-아미노-4'-히드록시디페닐 에테르, 4-아미노-4'-히드록시디페닐메탄, 4-아미노-4'-히드록시디페닐 술피드, 4,4'-디아미노디페닐 술피드 (티오디아닐린), 4,4'-디아미노디페닐 술폰, 2,5-디아미노톨루엔, 4,4'-에틸렌디아닐린, 4,4'-디아미노디페녹시에탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄 (메틸렌디아닐린) 및 4,4'-디아미노디페닐 에테르 (옥시디아닐린)을 포함한다.
열방성 액정 폴리머는 용융 산분해 또는 슬러리 중합 또는 기타 방법과 같은 다양한 에스테르화 방법에 의해 상기 언급된 바와 같은 모노머(들)로부터 제조된다. 사용될 수 있는 열방성 액정 폴리에스테르의 분자량은 2,000 그램/몰 내지 200,000 그램/몰 (g/mol), 또는 4,000 g/mol 내지 100,000 g/mol일 수 있다. 분자량의 측정은, 예를 들어 적외선 분광법에 따라 이의 압축 필름의 말단기의 결정에 의해 이루어질 수 있거나, 또는 분자량은 폴리스티렌 표준물을 기반으로 하는 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 결정된 중량 평균 분자량일 수 있다.
열방성 액정 폴리머는 단독으로 또는 이들의 적어도 2종의 혼합물로 사용될 수 있다. 일 측면에서, 상기 조성물은 적어도 290℃의 융점을 갖는 방향족 폴리에스테르와 같은 열방성 액정 폴리머를 포함할 수 있다.
측면에서, 액정 폴리머는 액정 폴리에스테르를 포함할 수 있다. 액정 폴리에스테르는 방향족 히드록시카복실산 (예컨대, p-히드록시벤조산 및 2-히드록시-6-나프토산), 방향족 디카복실산 (예컨대, 테레프탈산, 이소프탈산 및 2,6-나프탈렌디카복실산), 방향족 디히드록시 화합물 (예컨대, 히드로퀴논, 레조르시놀, 4,4'-디히드록시디페닐 및 2,6-디히드록시나프탈렌) 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로부터 유도될 수 있다. 방향족 액정 폴리에스테르는, p-히드록시벤조산 (I), 테레프탈산 (II) 및 4,4'-디히드록시비페닐 (III) (이의 유도체를 포함함) 80 몰% 내지 100 몰% (mol%) (여기서, (I) 및 (II)의 총합은 60 mol% 이상임), 및 (I), (II) 및 (III) 중 임의의 것과 중축합 반응을 할 수 있는 다른 방향족 화합물 0 mol% 내지 20 mol% ((I), (II), (III) 및 중축합 반응 중 임의의 다른 방향족 화합물의 총 몰을 기준으로)의 중축합에 의해 얻어질 수 있다.
일 측면에서, 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된다. 일 측면에서, 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산, 6-히드록시-2-나프토산, 나프탈렌 디카복실산 및 히드로퀴논으로부터 유도된다.
사용될 수 있는 특정 상업용 액정 폴리머의 예는 VECTRA 및 ZENITE (둘 모두 Celanese로부터 상업적으로 입수가능함), XYDAR (Solvay Specialty Polymers로부터 상업적으로 입수가능함), RTP Co.로부터 입수가능한 것, 예를 들어 RTP-3400 시리즈 액정 폴리머, 및 UENO Fine Chemicals Industry, Ltd.로부터 입수가능한 것, 예를 들어 LCP-A 5000 및 LCP-A 6000을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
액정 폴리머는 액정 폴리머 및 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 55 중량% 내지 99.5 중량% (wt%)의 양으로 조성물에 존재할 수 있다. 이 범위 내에서, 액정 폴리머는 60 중량% 내지 99.5 중량%, 또는 65 중량% 내지 99.5 중량%, 또는 65 중량% 내지 95 중량%, 또는 70 중량% 내지 95 중량%, 또는 75 중량% 내지 95 중량%, 또는 80 중량% 내지 95 중량%, 또는 85 중량% 내지 95 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
액정 폴리머에 더하여, 상기 조성물은 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함하는 열가소성 폴리머를 추가로 포함한다.
일 측면에서, 열가소성 폴리머는 폴리에테르이미드를 포함한다. 폴리에테르이미드는 1개 초과, 예를 들어 2 내지 1000개, 또는 5 내지 500개, 또는 10 내지 100개의 하기 화학식 (1)의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서, 각각의 R은 독립적으로 동일하거나 또는 상이하고, 치환 또는 비치환된 2가 유기 기, 예컨대 치환 또는 비치환된 C6-20 방향족 탄화수소 기, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C4-20 알킬렌 기, 치환 또는 비치환된 C3-8 시클로알킬렌 기, 특히 이들 중 임의의 것의 할로겐화 유도체이다. 일 측면에서, R은 하기 화학식 (2) 중 하나 이상의 2가 기이다:
상기 식에서, Q1은 -O-, -S-, -C(O)-, -SO2-, -SO-, -P(Ra)(=O)- (여기서, Ra는 C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임), -CyH2y- (여기서, y는 1 내지 5의 정수임) 또는 이의 할로겐화 유도체 (이는 퍼플루오로알킬렌 기를 포함함), 또는 -(C6H10)z- (여기서, z는 1 내지 4의 정수임)이다. 일 측면에서, R은 m-페닐렌, p-페닐렌 또는 디아릴렌 술폰, 특히 비스(4,4'-페닐렌)술폰, 비스(3,4'-페닐렌)술폰, 비스(3,3'-페닐렌)술폰 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이다. 일 측면에서, R 기의 적어도 10 몰% 또는 적어도 50 몰%는 술폰 기를 함유하고, 다른 측면에서 R 기는 술폰 기를 함유하지 않는다.
또한, 화학식 (1)에서, T는 -O- 또는 화학식 -O-Z-O-의 기이며, 여기서 -O- 또는 -O-Z-O- 기의 2가 결합은 3,3', 3,4', 4,3', 또는 4,4' 위치에 있고, Z는 1 내지 6개의 C1-8 알킬 기, 1 내지 8개의 할로겐 원자 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로 선택적으로 치환된 방향족 C6-24 모노시클릭 또는 폴리시클릭 모이어티이며, 단, Z의 원자가는 초과되지 않는다. 예시적인 기 Z는 하기 화학식 (3)의 기를 포함한다:
상기 식에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 동일하거나 또는 상이하고, 예를 들어 할로겐 원자 또는 1가 C1-6 알킬 기이고; p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고; c는 0 내지 4이고; Xa는 히드록시-치환된 방향족 기를 연결하는 가교기이며, 여기서 가교기 및 각각의 C6 아릴렌 기의 히드록시 치환기는 C6 아릴렌 기 상에서 서로 오르토, 메타 또는 파라 (구체적으로, 파라)로 배치된다. 가교기 Xa는 단일 결합, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)- 또는 C1-18 유기 가교기일 수 있다. C1-18 유기 가교기는 시클릭 또는 비시클릭, 방향족 또는 비방향족일 수 있으며, 할로겐, 산소, 질소, 황, 규소 또는 인과 같은 헤테로원자를 추가로 포함할 수 있다. C1-18 유기 기는, 그에 연결된 C6 아릴렌 기가 각각 공통의 알킬리덴 탄소 또는 C1-18 유기 가교기의 상이한 탄소에 연결되도록 배치될 수 있다. 기 Z의 구체적인 예는 하기 화학식 (3a)의 2가 기이다:
상기 식에서, Q는 -O-, -S-, -C(O)-, -SO2-, -SO-, -P(Ra)(=O)- (여기서, Ra는 C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임) 또는 -CyH2y- (여기서, y는 1 내지 5의 정수임) 또는 이의 할로겐화 유도체 (이는 퍼플루오로알킬렌 기를 포함함)이다. 일 측면에서, Z는 비스페놀 A로부터 유도되어, 하기 화학식 (3a)에서의 Q는 2,2-이소프로필리덴이다.
일 측면에서, 화학식 (1)에서, R은 m-페닐렌, p-페닐렌 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이고, T는 -O-Z-O-이며, 여기서 Z는 화학식 (3a)의 2가 기이다. 대안적으로, R은 m-페닐렌, p-페닐렌 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이고, T는 -O-Z-O-이며, 여기서 Z는 화학식 (3a)의 2가 기이고, Q는 2,2-이소프로필리덴이다. 이러한 재료는 SABIC으로부터 상표명 ULTEM 하에 입수가능하다. 대안적으로, 폴리에테르이미드는 화학식 (1)의 추가의 폴리에테르이미드 구조 단위를 포함하는 코폴리머일 수 있으며, 여기서 R 기의 적어도 50 몰% (mol%)는 비스(4,4'-페닐렌)술폰, 비스(3,4')-페닐렌)술폰, 비스(3,3'-페닐렌)술폰 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이고, 나머지 R 기는 p-페닐렌, m-페닐렌 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이고; Z는 2,2-(4-페닐렌)이소프로필리덴, 즉 비스페놀 A 모이어티이고, 이의 예는 SABIC으로부터 상표명 EXTEM 하에 상업적으로 입수가능하다.
일 측면에서, 폴리에테르이미드는 폴리에테르이미드 단위가 아닌 추가의 이미드 구조 단위, 예를 들어 하기 화학식 (4)의 이미드 단위를 선택적으로 포함하는 코폴리머이다:
상기 식에서, R은 화학식 (1)에 기술된 것과 같고, 각각의 V는 동일하거나 또는 상이하고, 치환 또는 비치환된 C6-20 방향족 탄화수소 기, 예를 들어 하기 화학식의 4가 링커이다:
상기 식에서, W는 단일 결합, -O-, -S-, -C(O)-, -SO2-, -SO-, C1-18 히드로카빌렌 기, -P(Ra)(=O)- (여기서, Ra는 C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴임) 또는 -CyH2y- (여기서, y는 1 내지 5의 정수임) 또는 이의 할로겐화 유도체 (이는 퍼플루오로알킬렌기를 포함함)이다. 이러한 추가의 이미드 구조 단위는 바람직하게는 단위의 총 수의 적어도 20 mol%를 차지하고, 보다 바람직하게는 단위의 총 수의 0 mol% 내지 10 mol%, 또는 단위의 총 수의 0 mol% 내지 5 mol%, 또는 단위의 총 수의 0 mol% 내지 2 mol%의 양으로 존재할 수 있다. 일 측면에서, 폴리에테르이미드에 추가의 이미드 단위가 존재하지 않는다.
폴리에테르이미드는 하기 화학식 (5)의 방향족 비스(에테르 무수물) 또는 이의 화학적 등가물과 하기 화학식 (6)의 유기 디아민의 반응을 포함하여 당업계의 통상의 기술자에게 알려져 있는 방법 중 임의의 것에 의해 제조될 수 있다:
상기 식에서, T 및 R은 상술한 바와 같이 정의된다. 폴리에테르이미드의 코폴리머는 화학식 (5)의 방향족 비스(에테르 무수물) 및 비스(에테르 무수물)이 아닌 추가의 비스(무수물), 예를 들어 피로멜리트산 이무수물 또는 비스(3,4)-디카복시페닐) 술폰 이무수물의 조합을 사용하여 제조될 수 있다.
방향족 비스(에테르 무수물)의 예시적인 예는 2,2-비스[4-(3,4-디카복시페녹시)페닐]프로판 이무수물 (이는 또한 비스페놀 A 이무수물 또는 BPADA로서 알려져 있음), 3,3-비스[4-(3,4-디카복시페녹시)페닐]프로판 이무수물; 4,4'-비스(3,4-디카복시페녹시)디페닐 에테르 이무수물; 4,4'-비스(3,4-디카복시페녹시)디페닐 술피드 이무수물; 4,4'-비스(3,4-디카복시페녹시)벤조페논 이무수물; 4,4'-비스(3,4-디카복시페녹시)디페닐 술폰 이무수물; 4,4'-비스(2,3-디카복시페녹시)디페닐 에테르 이무수물; 4,4'-비스(2,3-디카복시페녹시)디페닐 술피드 이무수물; 4,4'-비스(2,3-디카복시페녹시)벤조페논 이무수물; 4,4'-비스(2,3-디카복시페녹시)디페닐 술폰 이무수물; 4-(2,3-디카복시페녹시)-4'-(3,4-디카복시페녹시)디페닐-2,2-프로판 이무수물; 4-(2,3-디카복시페녹시)-4'-(3,4-디카복시페녹시)디페닐 에테르 이무수물; 4-(2,3-디카복시페녹시)-4'-(3,4-디카복시페녹시)디페닐 술피드 이무수물; 4-(2,3-디카복시페녹시)-4'-(3,4-디카복시페녹시)벤조페논 이무수물; 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 무수물; 및 4-(2,3-디카복시페녹시)-4'-(3,4-디카복시페녹시)디페닐 술폰 이무수물을 포함한다. 상이한 방향족 비스(에테르 무수물)의 조합이 사용될 수 있다.
유기 디아민의 예는 1,4-부탄 디아민, 1,5-펜탄디아민, 1,6-헥산디아민, 1,7-헵탄디아민, 1,8-옥탄디아민, 1,9-노난디아민, 1,10-데칸디아민, 1,12-도데칸디아민, 1,18-옥타데칸디아민, 3-메틸헵타메틸렌디아민, 4,4-디메틸헵타메틸렌디아민, 4-메틸노나메틸렌디아민, 5-메틸노나메틸렌디아민, 2,5-디메틸헥사메틸렌디아민, 2,5-디메틸헵타메틸렌디아민, 2,2-디메틸프로필렌디아민, N-메틸-비스 (3-아미노프로필) 아민, 3-메톡시헥사메틸렌디아민, 1,2-비스(3-아미노프로폭시)에탄, 비스(3-아미노프로필)술피드, 1,4-시클로헥산디아민, 비스-(4-아미노시클로헥실)메탄, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 2,4-디아미노톨루엔, 2,6-디아미노톨루엔, m-자일릴렌디아민, p-자일릴렌디아민, 2-메틸-4,6-디에틸-1,3-페닐렌-디아민, 5-메틸-4,6-디에틸-1,3-페닐렌-디아민, 벤지딘, 3,3'-디메틸벤지딘, 3,3'-디메톡시벤지딘, 1,5-디아미노나프탈렌, 비스(4-아미노페닐)메탄, 비스(2-클로로-4-아미노-3,5-디에틸페닐)메탄, 비스(4-아미노페닐)프로판, 2,4-비스(p-아미노-t-부틸)톨루엔, 비스(p-아미노-t-부틸페닐)에테르, 비스(p-메틸)-o-아미노페닐) 벤젠, 비스(p-메틸-o-아미노펜틸) 벤젠, 1,3-디아미노-4-이소프로필벤젠, 비스(4-아미노페닐) 술피드, 비스-(4-아미노페닐) 술폰 (이는 또한 4,4'-디아미노디페닐 술폰 (DDS)으로서 알려져 있음) 및 비스(4-아미노페닐) 에테르를 포함한다. 상기 화합물의 임의의 위치이성질체가 사용될 수 있다. 상기 중 임의의 것의 C1-4 알킬화 또는 폴리(C1-4) 알킬화 유도체, 예를 들어 폴리메틸화 1,6-헥산디아민이 사용될 수 있다. 이들 화합물의 조합이 또한 사용될 수 있다. 일 측면에서, 유기 디아민은 m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐 술폰, 3,4'-디아미노디페닐 술폰, 3,3'-디아미노디페닐 술폰 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이다. 일 측면에서, 유기 디아민은 m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민 또는 이들의 조합, 바람직하게는 m-페닐렌이다.
일 측면에서, 폴리에테르이미드는 화학식 (1)의 폴리에테르이미드 단위 및 하기 화학식 (7)의 실록산 블록을 포함하는 폴리(에테르이미드-실록산)을 포함할 수 있다:
상기 식에서, E는 2 내지 100, 2 내지 31, 5 내지 75, 5 내지 60, 5 내지 15, 또는 15 내지 40의 평균 값을 갖고, 각각의 R'는 독립적으로 C1-13 1가 히드로카빌 기이다. 예를 들어, 각각의 R'는 독립적으로 C1-13 알킬 기, C1-13 알콕시 기, C2-13 알케닐 기, C2-13 알케닐옥시 기, C3-6 시클로알킬 기, C3-6 시클로알콕시 기, C6-14 아릴 기, C6-10 아릴옥시 기, C7-13 아릴알킬 기, C7-13 아릴알콕시 기, C7-13 알킬아릴 기 또는 C7-13 알킬아릴옥시 기일 수 있다. 상기 기는 플루오린, 클로린, 브로민 또는 아이오딘, 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로 완전히 또는 부분적으로 할로겐화될 수 있다. 일 측면에서, 브로민 또는 클로린이 존재하지 않으며, 또 다른 측면에서는 할로겐이 존재하지 않는다. 상기 R 기의 조합은 동일한 코폴리머에 사용될 수 있다. 일 측면에서, 폴리실록산 블록은 최소 탄화수소 함량을 갖는 R' 기를 포함한다. 일 측면에서, 최소 탄화수소 함량을 갖는 R' 기는 메틸 기이다.
폴리(에테르이미드-실록산)은, 화학식 (5)의 방향족 비스(에테르 무수물), 및 상술한 바와 같은 유기 디아민 (6) 또는 디아민의 조합 및 하기 화학식 (8)의 폴리실록산 디아민을 포함하는 디아민 성분의 중합에 의해 형성될 수 있다:
상기 식에서, R' 및 E는 화학식 (7)에서 기술된 바와 같고, R4는 각각 독립적으로 C2-20 탄화수소, 특히 C2-20 아릴렌, 알킬렌 또는 아릴렌알킬렌 기이다. 일 측면에서, R4는 C2-20 알킬렌 기, 구체적으로 C2-10 알킬렌 기, 예컨대 프로필렌이고, E는 5 내지 100개, 5 내지 75개, 5 내지 60개, 5 내지 15개, 또는 15 내지 40개의 평균 값을 갖는다. 화학식 (8)의 폴리실록산 디아민을 제조하기 위한 절차는 당업계에 잘 알려져 있다.
일 측면에서, 폴리(에테르이미드-실록산)의 디아민 성분은, 예를 들어 미국 특허 4,404,350에 기술된 바와 같이 10 mol% 내지 90 mol%, 또는 20 mol% 내지 50 mol%, 또는 25 mol% 내지 40 mol%의 폴리실록산 디아민 (8), 및 10 mol% 내지 90 mol%, 또는 50 mol% 내지 80 mol%, 또는 60 mol% 내지 75 mol%의 디아민 (6)을 함유할 수 있다. 디아민 성분은 비스무수물(들)과의 반응 전에 물리적으로 혼합되어, 실질적으로 랜덤 코폴리머를 형성할 수 있다. 대안적으로, 블록 또는 교호 코폴리머는 (6) 및 (8)과 방향족 비스(에테르 무수물) (5)이 선택적으로 반응하여, 후속으로 함께 반응하는 폴리이미드 블록을 제조함으로써 형성될 수 있다. 따라서, 폴리(에테르이미드-실록산)은 블록, 랜덤 또는 그래프트 코폴리머일 수 있다. 일 측면에서, 코폴리머는 블록 코폴리머이다.
특정 폴리(에테르이미드-실록산)의 예는 미국 특허 번호 4,404,350, 4,808,686 및 4,690,997에 기술되어 있다. 일 측면에서, 폴리(에테르이미드-실록산)은 하기 화학식 (9)의 단위를 갖는다:
상기 식에서, 실록산의 R' 및 E는 화학식 (7)에서와 같고, 이미드의 R 및 Z는 화학식 (1)에서와 같으며, R4는 화학식 (8)에서와 같고, n 및 m은 각각 0 초과의 정수이고, n 및 m의 합은 5 내지 100이다. 폴리(에테르이미드-실록산)의 일 측면에서, 에테르이미드의 R은 페닐렌이고, Z는 비스페놀 A의 잔기이고, R4는 n-프로필렌이고, E는 2 내지 50, 5 내지 30, 또는 10 내지 40이고, n+m은 5 내지 100이고, 실록산의 각각의 R'는 메틸이다.
폴리(에테르이미드-실록산) 중 폴리실록산 단위 및 에테르이미드 단위의 상대적인 양은 목적하는 성질에 따라 달라지며, 본원에 제공된 지침을 사용하여 선택된다. 특히, 상기 언급된 바와 같이, 블록 또는 그래프트 폴리(에테르이미드-실록산)은 E의 특정 평균 값을 갖도록 선택되고, 조성물 중 폴리실록산 단위의 목적하는 중량%를 제공하기에 효과적인 양으로 선택되어 사용된다. 일 측면에서, 폴리(에테르이미드-실록산)은 폴리(에테르이미드-실록산)의 총 중량을 기준으로 10 중량% 내지 50 중량%, 10 중량% 내지 40 중량%, 또는 20 중량% 내지 35 중량%의 폴리실록산 단위를 포함한다.
폴리에테르이미드는 6.7 킬로그램 (kg) 중량을 사용하여 295℃ 또는 337℃에서 미국 재료 시험 협회 (ASTM) D1238에 의해 측정 시 10분당 3 그램 (g/10분) 내지 30 g/10분의 용융 유량을 가질 수 있다. 일 측면에서, 폴리에테르이미드는 폴리스티렌 표준물을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정 시 1,000 g/mol 내지 150,000 g/mol (또는 달톤 (Da))의 중량 평균 분자량 (Mw)을 갖는다. 일 측면에서, 폴리에테르이미드는 10,000 g/mol 내지 80,000 g/mol의 Mw를 갖는다. 이러한 폴리에테르이미드는 전형적으로 25℃에서 m-크레졸 중 측정 시 0.2 데시리터/그램 (dl/g) 초과, 보다 구체적으로 0.35 dl/g 내지 0.7 dl/g의 고유 점도를 갖는다.
일 측면에서, 열가소성 폴리머는 폴리아릴레이트를 포함한다. 본원에 사용된 바와 같은 폴리아릴레이트는 방향족 디카복실산 및 비스페놀로부터 유도된 방향족 폴리에스테르를 지칭한다. 방향족 디카복실산 디클로라이드를 사용하여 폴리아릴레이트를 형성할 수 있다.
폴리아릴레이트를 제조하는 데 사용될 수 있는 방향족 디카복실산은 이소프탈산 또는 테레프탈산, 1,2-디(p-카복시페닐)에탄, 4,4'-디카복시디페닐 에테르, 4,4'-비스벤조산 또는 이들의 조합을 포함한다. 1,4-, 1,5- 또는 2,6-나프탈렌디카복실산과 같은, 융합된 고리를 함유하는 산이 또한 존재할 수 있다. 특정 디카복실산은 테레프탈산, 이소프탈산, 나프탈렌 디카복실산, 1,4-시클로헥산 디카복실산 또는 이들의 조합을 포함한다. 폴리아크릴레이트를 제조하는 데 사용될 수 있는 방향족 디카복실산 디클로라이드는 이소프탈로일 디클로라이드, 테레프탈로일 디클로라이드, 디페닐 디카복실산 디클로라이드, 디페닐에테르 디카복실산 디클로라이드, 디페닐술폰 디카복실산 디클로라이드, 디페닐케톤 디카복실산 디클로라이드, 디페닐술피드 디카복실산 디클로라이드 및 나프탈렌-2,6-디카복실산 디클로라이드를 포함한다.
비스페놀은 하기 화학식 (10) 또는 하기 화학식 (11)의 것을 포함한다:
화학식 (10)에서, 각각의 Rh는 독립적으로 할로겐 원자, 예를 들어 브로민, C1-10 히드로카빌 기, 예컨대 C1-10 알킬, 할로겐-치환된 C1-10 알킬, C6-10 아릴 또는 할로겐-치환된 C6-10 아릴이고, n은 0 내지 4이다. 화학식 (11)에서, Ra, Rb, p, q 및 Xa는 화학식 (3)에 대해 정의된 바와 같다. 특정 디히드록시 화합물은, 예를 들어 레조르시놀 및 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 ("비스페놀 A" 또는 "BPA")을 포함한다.
일 측면에서, 폴리아릴레이트는, 특히 하기 화학식 (12)의 반복 단위를 포함하는 비스페놀 A 폴리아릴레이트일 수 있다:
이러한 폴리아릴레이트는, 예를 들어 Unitika Co.로부터 상표명 U-수지 하에 상업적으로 얻을 수 있으며, 이의 예는 U-100 수지이다.
폴리아릴레이트는 7,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 또는 8,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 또는 9,000 g/mol 내지 70,000 g/mol의 중량 평균 분자량 (Mw)을 가질 수 있다. 본원에 개시된 바와 같은 분자량은, 0.5 ml/분 내지 1.5 ml/분의 용리 속도 및 1 mg/ml의 샘플 농도에서 폴리스티렌 표준물에 대해 보정된 가교된 스티렌 디비닐벤젠 컬럼을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 결정된다.
폴리아릴레이트는 150℃ 내지 300℃, 또는 160℃ 내지 290℃, 또는 175℃ 내지 275℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 가질 수 있다. 유리 전이 온도는, 예를 들어 시차 주사 열량계 (DSC)에 의해 결정될 수 있다.
일 측면에서, 열가소성 폴리머는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함한다. 본원에 사용된 "폴리(아릴렌 에테르-술폰)"은 하기 화학식 (13)의 주쇄를 갖는 폴리머를 지칭한다:
상기 식에서, 각각의 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 또는 상이하고, 상술한 바와 같은 화학식 (3)의 기이다.
사용될 수 있는 특정 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은, 적어도 85 중량%의 하기 화학식 (13a)의 단위를 함유하는 폴리에테르술폰 (이는 또한 "PES" 또는 "PESU"로서 알려져 있음), 또는 적어도 85 중량%의 하기 화학식 (13b)의 단위를 함유하는 폴리페닐렌 술폰 (이는 또한 "PPSU" 또는 폴리페닐술폰으로서 알려져 있음), 또는 적어도 85 중량%의 하기 화학식 (13c)의 단위를 함유하는 폴리에테르에테르술폰, 또는 적어도 85 중량%의 하기 화학식 (13d)의 단위를 함유하는 폴리술폰 (이는 종종 "PSU"로서 지칭됨), 또는 상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰) 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함한다:
화학식 (13a), (13b), (13c) 및 (13d)의 단위 중 적어도 2종의 조합을 포함하는 코폴리머가 또한 사용될 수 있다.
폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 선형 또는 분지형일 수 있으며, 폴리머 사슬을 따라 1,000개의 탄소 원자당 1개 이상, 2개 이상 또는 5개 이상의 분지점 갖는다. 일 측면에서, 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 선형이고, 폴리머 사슬을 따라 1,000개의 탄소 원자당 10개 이하, 5개 이하, 2개 이하 또는 1개 이하의 분지점을 갖는다. 일 측면에서, 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 175℃ 초과, 200℃ 내지 280℃, 또는 255℃ 내지 275℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 갖는다. 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 추가로 500 g/mol 내지 100,000 g/mol, 또는 1,000 g/mol 내지 75,000 g/mol, 또는 1,500 g/mol 내지 50,000 g/mol, 또는 2,000 g/mol 내지 25,000 g/mol의 중량 평균 분자량 (Mw)을 가질 수 있다.
사용될 수 있는 예시적인 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 Solvay Specialty Polymers, Quadrant EPP, Centroplast Centro, Duneon, GEHR Plastics, Westlake Plastics 및 Gharda Chemicals와 같은 공급처로부터 입수가능한 것을 포함한다. 폴리(아릴렌 에테르-술폰)의 상용 등급은 상표명 RADEL, UDEL, ULTRASON, GAFONE, VERADEL 및 SUMIKA EXCEL을 갖는 것을 포함한다.
일 측면에서, 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은, 예를 들어 화학식 (13a)에 따른 폴리에테르술폰이다.
상기 열가소성 폴리머 중 임의의 것의 조합이 또한 사용될 수 있다.
열가소성 폴리머는 액정 폴리머 및 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 내지 45 중량%의 양으로 조성물에 존재할 수 있다. 이 범위 내에서, 열가소성 폴리머는 0.5 중량% 내지 40 중량%, 또는 0.5 중량% 내지 35 중량%, 또는 1 중량% 내지 30 중량%, 또는 5 중량% 내지 25 중량%, 또는 5 중량% 내지 20 중량%, 또는 5 중량% 내지 15 중량%, 또는 3 중량% 내지 17 중량%, 또는 4 중량% 내지 12 중량%, 또는 20 중량% 내지 30 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
액정 폴리머 및 열가소성 폴리머에 더하여, 상기 조성물은 상용화제, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물 또는 폴리(에스테르-카보네이트)를 포함하는 폴리머 상용화제를 추가로 포함한다. 본원에 사용된 "상용화제"는, 코폴리머의 혼화성을 개선하거나 또는 폴리머 또는 폴리머 상 및 충전제 사이의 혼화성을 개선하기 위해 사용되는 첨가제를 지칭한다. 일 측면에서, 적합한 폴리머 상용화제는 적합한 용매 중에서 그리고 적합한 표준물에 대해 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 결정된, 예를 들어 몰당 1,000 그램 초과, 또는 몰당 10,000 그램 초과의 중량 평균 분자량을 가질 수 있으며, 이들 각각은 과도한 실험 없이 결정될 수 있다.
일 측면에서, 상용화제는 폴리에폭시 화합물을 포함한다. 상용화제가 폴리에폭시 화합물을 포함하는 경우, 상기 조성물은 액정 폴리머, 열가소성 폴리머 성분 및 폴리에폭시 화합물의 반응 생성물을 포함한다. 폴리에폭시 화합물은 펜던트 에폭시 기를 갖는 구조 단위를 포함하는 폴리머일 수 있다. 일 측면에서, 폴리에폭시 화합물은 분자당 3개 이상의 에폭시 기를 포함한다. 일 측면에서, 폴리에폭시 화합물은 에틸렌계 불포화 에폭시 화합물 (이는 또한 에폭시 관능성 엘라스토머로서 지칭됨) 또는 에폭시화 노볼락 수지의 부가 폴리머를 포함한다.
일 측면에서, 폴리에폭시 화합물은 에폭시 관능성 엘라스토머일 수 있다. 에폭시 관능성 엘라스토머는 알파 올레핀 및 α,β-불포화 카복실산의 글리시딜 에스테르로부터 유도된 코폴리머를 포함한다. 적합한 알파 올레핀은 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐 등을 포함할 수 있다. 에틸렌이 바람직할 수 있다. α,β-불포화 카복실산의 글리시딜 에스테르는 하기 화학식 (14)를 가질 수 있다:
상기 식에서, R10은 수소 또는 C1-6 알킬 기, 바람직하게는 메틸일 수 있다. α,β-불포화 카복실산의 글리시딜 에스테르의 예는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 및 글리시딜 에타크릴레이트를 포함할 수 있다. 에폭시 관능성 올레핀계 엘라스토머는 바람직하게는, 에폭시 관능성 올레핀계 엘라스토머의 중량을 기준으로 60 중량% 내지 99.5 중량%의 α-올레핀 및 0.5 중량% 내지 40 중량%의 α,β-불포화 카복실산의 글리시딜 에스테르, 바람직하게는 3 중량% 내지 30 중량%를 함유하는 올레핀 코폴리머이다.
예를 들어, 폴리에폭시 화합물은, 에틸렌 및 글리시딜 메타크릴레이트; 에틸렌, C1-6 알킬 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 에틸렌, 메틸 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 에틸렌, 부틸 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 또는 에틸렌, 비닐 아세테이트 및 글리시딜 아크릴레이트로부터 유도된 반복 단위를 포함할 수 있다. 일 측면에서, 폴리에폭시 화합물은 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머, 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트-메틸 아크릴레이트 터폴리머(terpolymer), 또는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트-비닐 아세테이트 터폴리머일 수 있다. 일 측면에서, 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 mol% 내지 5 mol%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머일 수 있다. 예시적인 폴리에폭시 화합물은 Sumitomo로부터 상업적으로 입수가능한 Igetabond, Sumitomo로부터 상업적으로 입수가능한 Bondfast E, 및 Arkema로부터 상업적으로 입수가능한 Lotader를 포함할 수 있다.
일 측면에서, 폴리에폭시 화합물은 노볼락 에폭시 수지일 수 있다. 노볼락 에폭시 수지는 노볼락형 페놀 수지와 에피클로로히드린을 반응시킴으로써 얻어질 수 있다. 바람직한 노볼락 페놀 수지는 페놀 및 포름알데히드의 축합 반응에 의해 얻어지는 것을 포함할 수 있다. 출발 페놀에 대한 특별한 제한이 없지만, 적합한 페놀은 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 비스페놀 A, 레조르시놀, p-3급 부틸 페놀, 비스페놀 F, 비스페놀 S 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
일 측면에서, 상용화제는 폴리(에스테르-카보네이트)를 포함한다. 이러한 폴리카보네이트는 하기 화학식 (15)의 반복 카보네이트 단위 및 하기 화학식 (16)의 반복 에스테르 단위를 포함한다:
상기 식에서, R1 기의 총 수의 적어도 60%는 방향족이거나, 또는 각각의 R1은 적어도 하나의 C6-30 방향족 기를 함유한다. 바람직하게는, 각각의 R1은 상술한 바와 같이 화학식 (10)의 방향족 디히드록시 화합물 또는 화학식 (11)의 비스페놀과 같은 디히드록시 화합물로부터 유도될 수 있다. 특정 디히드록시 화합물은 레조르시놀, 2,2-비스(4-히드록시페닐) 프로판 ("비스페놀 A" 또는 "BPA"), 3,3-비스(4-히드록시페닐) 프탈이미딘, 2-페닐-3,3'-비스(4-히드록시페닐) 프탈이미딘 (이는 또한 N-페닐 페놀프탈레인 비스페놀, "PPPBP" 또는 3,3-비스(4-히드록시페닐)-2-페닐이소인돌린-1-온으로서 알려져 있음), 1,1-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)시클로헥산 및 1,1-비스(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산 (이소포론 비스페놀)을 포함한다.
화학식 (16)에서 J는 방향족 디히드록시 화합물 (이의 반응성 유도체를 포함함), 예컨대 화학식 (11)의 비스페놀, 예를 들어 비스페놀 A로부터 유도된 2가 기이고; T는 방향족 디카복실산 (이의 반응성 유도체를 포함함), 바람직하게는 이소프탈산 또는 테레프탈산 (여기서, 이소프탈산 대 테레프탈산의 중량비는 91:9 내지 2:98임)으로부터 유도된 2가 기이다. 상이한 T 또는 J 기의 조합을 함유하는 코폴리에스테르가 사용될 수 있다. 폴리에스테르 단위는 분지형 또는 선형일 수 있다.
일 측면에서, J는 화학식 (11)의 비스페놀, 예를 들어 비스페놀 A로부터 유도된다. 또 다른 측면에서, J는 방향족 디히드록시 화합물, 예를 들어 레조르시놀로부터 유도된다. J 기의 일부, 예를 들어 최대 20 mol%는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 (폴리시클릭을 포함함) 구조를 갖는 C2-30 알킬렌 기, 예를 들어 에틸렌, n-프로필렌, i-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,4-시클로헥실렌 또는 1,4-메틸렌시클로헥산일 수 있다. 바람직하게는, 모든 J 기는 방향족이다.
폴리에스테르 단위를 제조하는 데 사용될 수 있는 방향족 디카복실산은 이소프탈산 또는 테레프탈산, 1,2-디(p-카복시페닐)에탄, 4,4'-디카복시디페닐 에테르, 4,4'-비스벤조산 또는 이들의 조합을 포함한다. 1,4-, 1,5- 또는 2,6-나프탈렌디카복실산과 같은, 융합된 고리를 함유하는 산이 또한 존재할 수 있다. 특정 디카복실산은 테레프탈산, 이소프탈산, 나프탈렌 디카복실산 또는 이들의 조합을 포함한다. 특정 디카복실산은 이소프탈산 및 테레프탈산의 조합을 포함하며, 여기서 이소프탈산 대 테레프탈산의 중량비는 91:9 내지 2:98이다. 기 T의 일부, 예를 들어 최대 20 mol%는 지방족일 수 있으며, 예를 들어 1,4-시클로헥산 디카복실산으로부터 유도될 수 있다. 바람직하게는, 모든 T 기는 방향족이다.
폴리카보네이트 중 에스테르 단위 대 카보네이트 단위의 몰비는 최종 조성물의 목적하는 성질에 따라 넓게 달라질 수 있으며, 예를 들어 1:99 내지 99:1, 10:90 내지 90:10, 또는 25:75 내지 75:25, 또는 2:98 내지 15:85이다.
특정 폴리(에스테르-카보네이트)는 비스페놀 A 카보네이트 단위 및 이소프탈레이트/테레프탈레이트-비스페놀 A 에스테르 단위를 포함하는 것, 즉 하기 화학식 (17)의 폴리(비스페놀 A 카보네이트)-코-(비스페놀 A-프탈레이트-에스테르)이다:
상기 식에서, x 및 y는 각각 비스페놀 A 카보네이트 단위 및 이소프탈레이트/테레프탈레이트-비스페놀 A 에스테르 단위의 중량%를 나타낸다. 일반적으로, 상기 단위는 블록으로서 존재한다. 일 측면에서, 폴리카보네이트 중 카보네이트 단위 x 대 에스테르 단위 y의 중량비는 1:99 내지 50:50, 또는 5:95 내지 25:75, 또는 10:90 내지 45:55이다. 35 중량% 내지 45 중량%의 카보네이트 단위 및 55 중량% 내지 65 중량%의 에스테르 단위를 포함하며, 에스테르 단위가 45:55 내지 55:45의 이소프탈레이트 대 테레프탈레이트의 몰비를 갖는 화학식 (17)의 코폴리머는 종종 폴리(카보네이트-에스테르) (PCE)로서 지칭된다. 15 중량% 내지 25 중량%의 카보네이트 단위 및 75 중량% 내지 85 중량%의 에스테르 단위를 포함하며, 에스테르 단위가 98:2 내지 88:12의 이소프탈레이트 대 테레프탈레이트의 몰비를 갖는 코폴리머는 종종 폴리(프탈레이트-카보네이트) (PPC)로서 지칭된다.
또 다른 측면에서, 폴리(에스테르-카보네이트)는 방향족 카보네이트 단위 (15) 및 반복 모노아릴레이트 에스테르 단위를 포함하는 하기 화학식 (18)의 폴리(카보네이트-코-모노아릴레이트 에스테르)이다:
상기 식에서, R1은 화학식 (15)에서 정의된 바와 같고, 각각의 Rh는 화학식 (10)에서 정의된 바와 같다. 바람직하게는, 각각의 Rh는 독립적으로 C1-4 알킬이고, n은 0 내지 3, 0 내지 1, 또는 0이다. 카보네이트 단위 x 대 에스테르 단위 z의 몰비는 99:1 내지 1:99, 또는 98:2 내지 2:98, 또는 90:10 내지 10:90일 수 있다. 일 측면에서, x:z의 몰비는 50:50 내지 99:1, 또는 1:99 내지 50:50이다.
일 측면에서, 폴리(에스테르-카보네이트)는 이소프탈레이트/테레프탈레이트-레조르시놀 ("ITR" 에스테르 단위)를 제공하기 위해 이소프탈산 및 테레프탈산 이산 (또는 이의 반응성 유도체)과 레조르시놀 (또는 이의 반응성 유도체)의 조합의 반응으로부터 유도된 방향족 에스테르 단위 및 모노아릴레이트 에스테르 단위를 포함한다. ITR 에스테르 단위는 폴리카보네이트 중 에스테르 단위의 총 몰을 기준으로 95 mol% 이상, 바람직하게는 99 mol% 이상, 보다 더 바람직하게는 99.5 mol% 이상의 양으로 폴리(에스테르-카보네이트) 중에 존재할 수 있다. 바람직한 폴리(에스테르-카보네이트)는 비스페놀 A 카보네이트 단위, 및 테레프탈산, 이소프탈산 및 레조르시놀로부터 유도된 ITR 에스테르 단위, 즉 하기 화학식 (19)의 폴리(비스페놀 A 카보네이트-코-이소프탈레이트/테레프탈레이트-레조르시놀 에스테르)를 포함한다:
상기 식에서, x:z의 몰비는 98:2 내지 2:98, 또는 90:10 내지 10:90이다. 일 측면에서, x:z의 몰비는 50:50 내지 99:1, 또는 1:99 내지 50:50이다. ITR 에스테르 단위는 코폴리머 중 에스테르 단위의 총 몰을 기준으로 95 mol% 이상, 바람직하게는 99 mol% 이상, 보다 더 바람직하게는 99.5 mol% 이상의 양으로 폴리(비스페놀 A 카보네이트-코-이소프탈레이트-테레프탈레이트-레조르시놀 에스테르) 중에 존재할 수 있다. 다른 카보네이트 단위, 다른 에스테르 단위 또는 이들의 조합, 예를 들어 하기 화학식 (20)의 모노아릴 카보네이트 단위 및 하기 화학식 (21)의 비스페놀 에스테르 단위는 코폴리머 중 단위의 총 몰을 기준으로 1 mol% 내지 20 mol%의 총량으로 존재할 수 있다:
상기 식에서, Rh는 각각 독립적으로 C1-10 탄화수소 기이고, n은 0 내지 4이고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C1-12 알킬이고, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, Xa는 단일 결합, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)- 또는 화학식 -C(Rc)(Rd)-의 C1-13 알킬리덴 (여기서, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-12 알킬임) 또는 화학식 -C(=Re)-의 기 (여기서, Re는 2가 C1-12 탄화수소 기임)이다. 비스페놀 에스테르 단위는 하기 화학식 (22)의 비스페놀 A 프탈레이트 에스테르 단위일 수 있다:
일 측면에서, 폴리(비스페놀 A 카보네이트-코-이소프탈레이트/테레프탈레이트-레조르시놀 에스테르)는 1 mol% 내지 90 mol%의 비스페놀 A 카보네이트 단위, 10 mol% 내지 99 mol%의 이소프탈산-테레프탈산-레조르시놀 에스테르 단위, 및 선택적으로 1 mol% 내지 60 mol%의 레조르시놀 카보네이트 단위, 이소프탈산-테레프탈산-비스페놀 A 프탈레이트 에스테르 단위, 또는 이들의 조합을 포함한다. 또 다른 측면에서, 폴리(비스페놀 A 카보네이트-코-이소프탈레이트/테레프탈레이트 레조르시놀 에스테르)는 10 mol% 내지 20 mol%의 비스페놀 A 카보네이트 단위, 20 mol% 내지 98 mol%의 이소프탈산-테레프탈산-레조르시놀 에스테르 단위, 및 선택적으로 1 mol% 내지 60 mol%의 레조르시놀 카보네이트 단위, 이소프탈산-테레프탈산-비스페놀 A 프탈레이트 에스테르 단위, 또는 이들의 조합을 포함한다.
폴리(에스테르-카보네이트)는 2,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 바람직하게는 3,000 g/mol 내지 75,000 g/mol, 보다 바람직하게는 4,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 보다 바람직하게는 5,000 g/mol 내지 35,000 g/mol, 보다 더 바람직하게는 17,000 g/mol 내지 30,000 g/mol의 중량 평균 분자량 (Mw)을 가질 수 있다. 분자량 결정은 가교된 스티렌-디비닐 벤젠 컬럼을 사용하는 GPC를 사용하여 밀리리터당 1 밀리그램의 샘플 농도에서 비스페놀 A 호모폴리카보네이트 표준물로 보정된 바와 같이 수행된다. 샘플은 메틸렌 클로라이드를 용리액으로서 사용하여 1.0 ml/분의 유량에서 용리된다.
상용화제는 열가소성 폴리머 성분의 총 중량을 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부 (pbw)의 양으로 존재할 수 있다. 이 범위 내에서, 상용화제는, 각각 열가소성 폴리머 성분 (즉, 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰))의 총 중량을 기준으로 5 pbw 내지 50 pbw, 또는 5 pbw 내지 45 pbw, 또는 5 pbw 내지 40 pbw, 또는 7 pbw 내지 38 pbw, 또는 10 pbw 내지 35 pbw, 또는 1 pbw 내지 40 pbw, 또는 1 pbw 내지 35 pbw, 또는 1 pbw 내지 30 pbw의 양으로 존재할 수 있다.
일 측면에서, 상기 조성물은 액정 폴리머; 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함하는 열가소성 폴리머; 및 상용화제를 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 또는 이로 이루어진다. 상기 조성물은, 액정 폴리머, 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트, 폴리(아릴렌 에테르-술폰) 및 본원에 구체적으로 기술되지 않은 상용화제 이외의 임의의 성분을 선택적으로 배제할 수 있다. 일 측면에서, 상기 조성물은, 폴리에테르이미드, 폴리(아릴렌 에테르-술폰), 폴리아릴레이트 및 폴리(에스테르-카보네이트) 이외의 임의의 열가소성 폴리머 5 중량% 미만 또는 1 중량% 미만 (상기 조성물의 총 중량을 기준으로)을 포함한다. 일 측면에서, 상기 조성물은, 폴리에폭시 화합물 또는 폴리(에스테르-카보네이트) 이외의 임의의 상용화제 0.5 중량% 미만 또는 0.1 중량% 미만 (상기 조성물의 총 중량을 기준으로)을 포함한다. 일 측면에서, 상기 조성물은, 폴리에폭시 화합물 또는 폴리(에스테르-카보네이트) 이외의 임의의 상용화제를 배제한다. 일 측면에서, 상기 조성물은 폴리머 상용화제가 아닌 상용화제를 최소화하거나 (즉, 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 미만 또는 0.1 중량% 미만으로 포함함) 또는 배제할 수 있다. 일 측면에서, 상기 조성물은 몰당 1,000 그램 미만 또는 몰당 500 그램 미만의 분자량을 갖는 상용화제를 최소화하거나 (즉, 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 미만 또는 0.1 중량% 미만으로 포함함) 또는 배제할 수 있다.
일 측면에서, 상기 조성물은 목적하는 성질을 달성하기 위해 선택된 하나 이상의 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물을 선택적으로 추가로 포함할 수 있으며, 단, 상기 첨가제(들)는 또한 조성물의 목적하는 성질에 크게 불리하게 영향을 미치지 않도록 선택된다. 첨가제 조성물 또는 개별 첨가제는 조성물을 형성하기 위한 성분의 혼합 동안 적합한 시간에 혼합될 수 있다. 첨가제 조성물은 충격 개질제, 유동 개질제, 충전제 (예를 들어, 미립자 폴리테트라플루오로에틸렌 (PTFE), 유리, 탄소, 미네랄 또는 금속), 강화제 (예를 들어, 유리 섬유), 산화방지제, 열 안정화제, 광 안정화제, 자외선 (UV) 광 안정화제, UV 흡수 첨가제, 가소제, 윤활제, 이형제 (예컨대, 몰드(mold) 이형제), 정전기방지제, 김서림 방지제(anti-fog agent), 항균제, 착색제 (예를 들어, 염료 또는 안료), 표면 효과 첨가제, 방사선 안정화제, 난연제, 적하방지제 (예를 들어, PTFE-캡슐화된 스티렌-아크릴로니트릴 코폴리머 (TSAN)) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 열 안정화제, 몰드 이형제 및 자외선 광 안정화제의 조합이 사용될 수 있다. 일반적으로, 첨가제는 일반적으로 효과적인 것으로 알려져 있는 양으로 사용된다. 예를 들어, 첨가제 조성물 (임의의 충격 개질제, 충전제 또는 강화제 이외)의 총량은, 각각 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 10.0 중량%, 또는 0.01 중량% 내지 5 중량%일 수 있다.
특정 측면에서, 상기 조성물은 액정 폴리머 85 중량% 내지 95 중량%; 폴리에테르이미드 5 중량% 내지 15 중량%; 및 폴리에테르이미드의 총 중량을 기준으로 폴리에폭시 화합물 5 pbw 내지 40 pbw의 반응 생성물을 포함한다. 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함한다. 폴리에테르이미드는 비스페놀 A 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 폴리에테르이미드 호모폴리머, 또는 비스페놀 A 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 에테르이미드 반복 단위 및 디메틸실록산으로부터 유도된 실록산 반복 단위를 포함하는 폴리(에테르이미드-실록산) 코폴리머일 수 있다. 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 mol% 내지 5 mol%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함할 수 있다.
특정 측면에서, 상기 조성물은 액정 폴리머 85 중량% 내지 95 중량%; 폴리아릴레이트 5 중량% 내지 15 중량%; 및 폴리아릴레이트의 총 중량을 기준으로 폴리에폭시 화합물 5 pbw 내지 40 pbw의 반응 생성물을 포함한다. 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함할 수 있다. 폴리아릴레이트는 비스페놀 A 폴리아릴레이트일 수 있다. 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 mol% 내지 5 mol%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함할 수 있다.
또 다른 특정 측면에서, 상기 조성물은 액정 폴리머 85 중량% 내지 95 중량%; 폴리(아릴렌 에테르-술폰) 5 중량% 내지 15 중량%; 및 폴리(아릴렌 에테르-술폰)의 총 중량을 기준으로 폴리에폭시 화합물 5 pbw 내지 40 pbw의 반응 생성물을 포함한다. 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함할 수 있다. 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 폴리에테르술폰일 수 있다. 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 mol% 내지 5 mol%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함할 수 있다.
일 측면에서, 상기 조성물은 마스터배치(masterbatch)의 형태로 제공될 수 있으며, 이는 최종 조성물을 제공하기 위해 추가의 폴리머와 조합 (예를 들어, 용융-혼합, 건식-블렌딩 등)될 수 있다. 예를 들어, 마스터배치는 상술한 조성물을 제공하기 위해 제2 양의 액정 폴리머와 조합될 수 있다.
일 측면에서, 마스터배치는 액정 폴리머 55 중량% 내지 70 중량%; 열가소성 폴리머 30 중량% 내지 45 중량% (여기서, 중량%는 액정 폴리머 및 열가소성 폴리머의 총량을 기준으로 함); 및 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 상용화제 10 중량부 내지 60 중량부를 포함할 수 있다. 일 측면에서, 마스터배치는 액정 폴리머 55 중량% 내지 65 중량%, 또는 57 중량% 내지 63 중량%를 포함한다. 일 측면에서, 마스터배치는 열가소성 폴리머 30 중량% 내지 40 중량%, 또는 32 중량% 내지 38 중량%를 포함한다. 일 측면에서, 마스터배치는 상용화제 10 중량부 내지 20 중량부, 또는 12 중량부 내지 16 중량부를 포함한다. 본 단락에 명시된 성분 양 이외에, 상술한 본 개시의 조성물의 조성 변화 모두는 본 단락의 액정 폴리머 마스터배치에 적용된다. 일 측면에서, 마스터배치는 액정 폴리머, 열가소성 폴리머 및 상용화제로 이루어진다. 일 측면에서, 마스터배치는 선택적으로, 하나 이상의 첨가제를, 예를 들어 마스터배치의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 추가로 포함할 수 있다.
일 측면에서, 상술한 마스터배치는, 액정 폴리머 70 중량% 내지 99.5 중량%, 열가소성 폴리머 0.5 중량% 내지 30 중량% (여기서, 중량%는 액정 폴리머 및 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 함) 및 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 상용화제 1 중량부 내지 60 중량부를 포함하는 조성물을 제공하기에 효과적인 액정 폴리머의 양과 블렌딩될 수 있다.
마스터배치의 특정 측면에서, 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고; 열가소성 폴리머는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 폴리에테르이미드, 또는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 에테르이미드 반복 단위 및 디메틸실록산으로부터 유도된 실록산 반복 단위를 포함하는 폴리(에테르이미드-실록산) 코폴리머이고; 상용화제는, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머이다.
마스터배치의 또 다른 특정 측면에서, 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고; 열가소성 폴리머는 비스페놀 A 폴리아릴레이트이고; 상용화제는, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머이다.
마스터배치의 또 다른 특정 측면에서, 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고; 열가소성 폴리머는 폴리에테르술폰이고; 상용화제는, 바람직하게는 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머이다.
상기 조성물은 당업계에 일반적으로 알려져 있는 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 액정 폴리머, 열가소성 폴리머 성분 및 상용화제는, 예를 들어 고속 혼합기에서 또는 수동 혼합에 의해 블렌딩될 수 있다. 블렌드는 호퍼(hopper)를 통해 이축 압출기의 쓰로트(throat) 내로 공급될 수 있다. 대안적으로, 성분 중 적어도 하나를 쓰로트에서 또는 사이드스터퍼(sidestuffer)를 통해 하류에서 압출기 내로 직접 공급함으로써 또는 목적하는 폴리머와 함께 마스터배치 내로 배합되어 압출기 내로 공급됨으로써 조성물 내로 혼입될 수 있다. 압출기는 일반적으로, 조성물을 유동시키는 데 필요한 온도보다 더 높은 온도에서 작동된다. 압출물은 수조에서 즉시 켄칭되어 펠릿화될 수 있다. 이와 같이 제조된 펠릿은 길이가 필요에 따라 1/4인치 (즉, 0.635 센티미터) 이하일 수 있다. 이러한 펠릿은 후속 몰딩, 형상화 또는 성형, 예를 들어 압축 성형, 사출 성형 등에 사용될 수 있다.
일 측면에서, 마스터배치는, 액정 폴리머, 열가소성 폴리머 및 상용화제를, 예를 들어 상술한 바와 같은 양으로 블렌딩함으로써 제조될 수 있다. 마스터배치의 블렌딩은, 예를 들어 용융-혼합 (예를 들어, 고속 혼합기에서 또는 수동 혼합에 의해), 압출기에서의 배합, 건식 블렌딩 등에 의해 달성될 수 있다. 제2 양의 액정 폴리머는, 예를 들어 건식 블렌딩 또는 용융-혼합에 의해 마스터배치와 블렌딩되어 최종 조성물을 제공할 수 있다.
상기 조성물의 성형된 샘플은 하나 이상의 유리한 성질을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 조성물의 성형된 샘플은 0.45 MPa의 하중에서 ASTM D648에 따라 결정 시 적어도 200℃, 예를 들어 적어도 205℃, 또는 210℃ 내지 230℃의 열 변형 온도를 가질 수 있다. 상기 조성물의 성형된 샘플은 ISO 11357에 따라 시차 주사 열량계에 의해 결정 시 260℃ 내지 350℃, 예를 들어 270℃ 내지 330℃, 또는 275℃ 내지 300℃의 용융 온도를 나타낼 수 있다. 상기 조성물의 성형된 샘플은 1 GHz 내지 25 GHz, 특히 5 GHz 또는 20 GHz에서 0.0005 내지 0.005, 또는 0.0005 내지 0.003, 또는 0.001 내지 0.003의 유전 정접을 나타낼 수 있다. 일 측면에서, 상기 조성물은 상기 성질 중 적어도 하나, 상기 성질 중 적어도 둘, 또는 상기 성질 각각을 나타낼 수 있다.
상기 조성물은 또한 바람직한 가공 범위를 나타낼 수 있다. 가공 범위는 용융 온도 (Tm) 및 결정화 온도 (Tc) 사이의 차이로서 취해질 수 있다. 일 측면에서, Tm-Tc는 비교 조성물 (예를 들어, 열가소성 폴리머 및 상용화제가 없는 액정 폴리머, 또는 상용화제가 없는 액정 폴리머 및 열가소성 폴리머)에 비해 0.1℃ 내지 3℃, 또는 0.2℃ 내지 2.5℃, 또는 0.3℃ 내지 2.3℃만큼 증가될 수 있다. 일 측면에서, Tm-Tc는, 예를 들어 열가소성 폴리머가 폴리에테르이미드인 경우, 동일한 액정 폴리머 및 폴리에테르이미드를 포함하고 상용화제를 배제하는 비교 조성물에 비해 0.3℃ 내지 2.1℃, 또는 0.5℃ 내지 2.0℃만큼 증가될 수 있다. 일 측면에서, Tm-Tc는, 예를 들어 열가소성 폴리머가 폴리에테르이미드-실록산인 경우, 동일한 액정 폴리머 및 폴리에테르이미드 실록산을 포함하고 상용화제를 배제하는 비교 조성물에 비해 0.2℃ 내지 2.3℃만큼 증가될 수 있다. 일 측면에서, Tm-Tc는, 예를 들어 열가소성 폴리머가 폴리아릴레이트인 경우, 동일한 액정 폴리머 및 폴리아릴레이트를 포함하고 상용화제를 배제하는 비교 조성물에 비해 0.3℃ 내지 2℃, 또는 0.5℃ 내지 1.5℃, 또는 1.1℃ 내지 1.5℃만큼 증가될 수 있다.
상기 조성물을 포함하는 물품은 본 개시의 또 다른 측면을 나타낸다. 예를 들어, 상술한 조성물을 물품으로 성형, 압출 또는 형상화함으로써 물품이 제조될 수 있다. 상기 조성물은 사출 성형, 압출, 회전 성형, 블로우 성형 및 열성형과 같은 다양한 방법에 의해 유용한 형상화된 물품으로 성형될 수 있다. 예시적인 물품은 섬유, 필름, 시트, 파이프 또는 성형된 부품의 형태일 수 있다. 본원에 기술된 조성물의 물리적 성질은 전자 응용분야에 사용하기에 특히 적합하거나 또는 우수한 열적 성질 및 유전 성질의 조합이 유리할 수 있는 물품을 제공할 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물은 소비자 전자 장치, 조명 부품, 디스플레이 부품, 또는 전선 또는 케이블 부품에 사용하기에 특히 매우 적합할 수 있다.
본 개시는 비제한적인 하기 실시예에 의해 추가로 예시된다.
실시예
하기 실시예에 대한 재료는 하기 표 1에 기술되어 있다.
<표 1>
하기 실시예의 조성물은 26 mm Coperion W&P 이축 압출기 상에서 상기 조성물의 성분을 배합함으로써 제조하였다. 모든 재료를 함께 블렌딩하고, 주(main) 공급기를 통해 공급하였다. 배합 프로파일은 하기 표 2에 나타냈다.
<표 2>
복합물의 생성된 가닥을 펠릿으로 절단하고, 추가 성형 및 평가를 위해 건조시켰다. 이어서, 하기 표 3에 나타낸 사출 성형 프로파일에 따라 Axxicon 도구를 갖는 Fanuc S-2000i 사출 성형기를 사용하여, 압출된 펠릿을 시험 막대(bar)로 성형하였다.
<표 3>
조성물의 물리적 시험은 하기 시험 표준에 따라 수행하였다.
ISO 11357에 따라 시차 주사 열량계 (DSC)를 사용하여 그리고 피크 용융 온도로서 취하여 용융 온도 (Tm)를 결정하였다. 샘플은 TA Q2000 기기를 사용하여 ISO 10350에 따라 분당 15℃의 속도에서 가열 및 냉각시켰다.
열 변형 온도 (HDT)는 0.45 MPa 또는 1.8 MPa의 시험 응력 및 3.2 밀리미터의 시편 두께를 사용하여 ASTM D648에 따라 결정하였다.
용융 점도 (MV)는 ASTM D3835에 따른 모세관 유동측정법(capillary rheometry)에 의해, 또는 285℃ (실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 5의 경우) 또는 325℃ (실시예 12 및 비교예 6의 경우)의 온도 및 100 s-1의 전단 속도에서 평행판 유동측정법(parallel plate rheometry)에 의해 결정하였다.
인장 성질은 50 mm/min의 시험 속도를 사용하여 ASTM D638에 따라 결정하였다
흡습성은 50% 상대 습도 (RH)에서 23℃에서 24시간 동안 ISO 62를 기반으로 3.2 mm의 두께를 갖는 시편 막대로부터 결정하였다.
유전 정접 (Df)은 분할 포스트 유전체 공진기 (split post dielectric resonator; SPDR) 고정장치를 사용하여 측정하였다. 20 GHz의 시험 주파수의 경우 127 mm x 12.7 mm x 0.4 mm의 샘플 크기를 사용하였다. 5 GHz의 시험 주파수의 경우 100 mm x 70 mm x 1 mm의 샘플 크기를 사용하였다.
용융 강도는 모세관 파괴 확장 레오미터 (capillary breakup extensional rheometer; CaBER))를 통해, 본원에 참조로 통합된 문헌 [Sur, S., Chellamuthu, M., and Rothstein, J.; High-temperature extensional rheology of linear, branched, and hyper-branched polycarbonates; Rheol Acta, 58, 557-572 (2019) (DOI 10.1007/s00397-019-01157-9)]에 기술된 바와 같이 선형, 분지형 및 초분지형 폴리카보네이트의 고온 확장 유동학(extensional rheology)과 유사한 설정을 사용하여 결정하였다. 본 시험에서, 회전식 레오미터 상에 평행판 고정장치를 사용하여, 명시된 인장 속도(pulling speed) 하에 특정 온도에서 재료의 용융 강도를 반영하는 피크 힘의 측정을 허용한다. 특히, 사출 성형된 얇은 시편으로부터 절단된 작은 판을 평행한 판 사이에 위치시킨 다음, 시험 온도 (예를 들어, 폴리머의 용융 온도보다 15℃ 내지 20℃ 더 높은 온도)까지 가열하였다. 일정한 인장 속도의 경우 판 사이의 간격에서의 선형 증가가 일어난다. 용융물이 파괴될 때까지 측정된 피크 힘은 폴리머의 용융 장력에 기인할 수 있다. 실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 5에 대한 용융 강도는 300℃에서 결정하였다. 실시예 12 및 비교예 6에 대한 용융 강도는 325℃ 및 340℃에서 결정하였다.
예시적인 조성물 및 이들의 물리적 성질은 하기 표 4에 기술되어 있다. 조성물 중 각각의 성분의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 중량%로 제공된다.
<표 4>
<표 4 (계속)>
낮은 수분 흡수 및 유전 성능에 불리하게 영향을 미치지 않으면서 액정 폴리머 조성물의 가공성 (예를 들어, 표 4에서 "Tm-Tc"로서 나타낸, Tm 및 Tc 사이의 차이로서 정의되는 가공 범위)을 개선하기 위해, 폴리에테르이미드를 이의 안정성, 넓은 주파수 범위에 걸친 낮은 유전 정접 및 낮은 수분 흡수로 인하여 조성물에 첨가하였다.
표 4에 나타낸 바와 같이, 비교예 1 (CE1)에 나타낸 바와 같이, 액정 폴리머 조성물에 폴리에폭시 화합물과 함께 PEI 또는 PEI-Si를 혼입하는 것은 순수(pristine) LCP와 비교하여 용융 강도를 개선할 수 있다. 이론에 의해 ž‰매이길 원치 않으면서, 폴리에폭시 화합물의 존재는 PEI (또는 PEI-Si), LCP 또는 둘 모두와의 반응을 통해 용융 강도를 증가시켜 (예를 들어, 배합 동안) 분지형 구조를 제공하여 LCP 내의 결정질 구조의 배향을 방해할 수 있는 것으로 믿어진다. 표 4에 나타낸 바와 같이, E1 내지 E9 조성물 (LCP-1 및 PEI 또는 PEI-Si를 포함하는 조성물)에 대한 300℃에서의 용융 강도는 1.7 N 이상 (예를 들어, 1.7 내지 15.1 N)이었다. E1 및 CE2를 비교하면, 폴리에폭시를 첨가하는 것은 용융 강도에서의 1.7 N 증가를 제공할 수 있다. E2 및 CE2를 비교하면, 폴리에폭시를 첨가하는 것은 용융 강도에서의 0.7 N 증가를 제공할 수 있다. E3에서와 같이 폴리에폭시 함량을 추가로 증가시키는 것은 CE2와 관련하여 4.7 N 증가를 낳았다. E12는, PEI 및 폴리에폭시와 함께 상이한 LCP를 사용하는 경우에 개선이 또한 나타날 수 있음을 나타낸다. PEI 단독의 첨가는 용융 강도에서의 개선을 제공하지 않았다. CE1 및 CE2를 살펴보면, 10 중량%의 PEI의 첨가는 실제로 조성물의 용융 강도를 0.6 N만큼 감소시켰다. PEI-Si에 대해 유사한 효과를 볼 수 있다. CE1 및 CE3를 살펴보면, 유사하게 10 중량%의 PEI-Si의 첨가는 1.2 N (CE1의 경우의 1.8 N과 비교함)의 감소된 용융 강도를 낳았다는 것을 알 수 있다. 오히려, 용융 강도에서의 목적하는 개선을 가능하게 하는 것은 LCP, 열가소성 성분 및 상용화제의 특정한 조합이다.
PEI-Si를 포함하는 조성물의 경우, 오직 0.5 중량%의 폴리에폭시를 포함하는 것은 용융 강도를 0.5 N만큼 증가시켰다 (즉, CE3의 1.2 N과 비교하여 E5의 1.7 N). 폴리에폭시 함량을 추가로 증가시키는 것 (예를 들어, 최대 5 중량%)은 CE3에 비해 13.9 N 증가한 15.1 N의 용융 강도를 제공하였다. E9에서와 같이 폴리에폭시를 PEC로 대체하는 것은 2.5 N의 유사한 용융 강도 (CE3에서와 같이 PEI-Si 및 LCP-1를 단독으로 사용한 경우의 1.2 N과 비교하여)를 제공하였다. LCP/PAR 조성물에 폴리에폭시 성분을 포함하는 CE4 및 E10을 비교하는 것은 300℃에서 용융 강도에서의 64% 개선 (즉, CE4의 3.82 N으로부터 E10의 6.27N으로 증가)을 제공할 수 있다.
표 4에서의 실시예 1 및 2 (E1 및 E2)는 둘 모두 순수 LCP의 이점 (예를 들어, 낮은 유전 정접)의 우수한 유지를 나타낸다. 실시예 9의 조성물은 상용화제로서 PEC를 사용하여 유사한 효과가 달성될 수 있음을 입증한다. 비교예 4 및 5, 및 실시예 10 및 11은, 폴리아릴레이트 또는 폴리에테르술폰과 같은 열가소성 폴리머가 또한 생성된 LCP 조성물의 성질에서 목적하는 개선을 제공할 수 있음을 예시한다. 실시예 12는 상이한 LCP 폴리머가 사용되는 경우 유사한 효과가 달성될 수 있음을 나타낸다.
또한, 표 4에 나타낸 바와 같이, 액정 폴리머 조성물에 폴리에폭시 화합물과 함께 PEI 또는 PEI-Si를 혼입하는 것은 조성물의 가공성을 개선할 수 있다. 조성물의 가공성은 용융 온도 (Tm) 및 결정화 온도 (Tc) 사이의 차이로 평가될 수 있다. 표 4에 나타낸 바와 같이, E1 내지 E3 (LCP-1, PEI 및 폴리에폭시를 포함하는 조성물)에 대한 Tm-Tc는 CE2 (즉, 상용화제가 없는 LCP-1 및 PEI)에 비해 0.9℃ 내지 2℃만큼 증가되었다. LCP-1을 PEI-Si와 함께 사용한 경우 (E4 및 E6 내지 9), Tm-Tc는 CE3 (즉, 상용화제가 없는 LCP-1 및 PEI-Si)에 비해 0.2℃ 내지 2.2℃만큼 증가하였다. E10은, LCP-1, PAR 및 폴리에폭시가 조합된 경우 Tm-Tc가 1.4℃만큼 (CE4에 비해) 증가하였음을 나타낸다. LCP-2를 PEI와 함께 사용한 경우 (E12), Tm-Tc는 LCP-2 단독 (CE6)에 비해 1.9℃만큼 증가하였다. 따라서, 일반적으로, 본 개시에 따른 조성물에 대해 가공 범위에서의 개선이 확인되었다. 가공 범위 (Tm-Tc)는 일반적으로, 상응하는 비교 조성물에 비해 0.1℃ 내지 3℃만큼 증가하는 것으로 관찰되었다. 본 개시의 조성물에 의해 제공되는 개선된 가공성은 착용가능한 장치, 가요성 회로 기판, 가요성 디스플레이 등과 같은 가요성 응용분야에 사용하기 위한 조성물의 보다 효율적인 용융 가공을 가능하게 할 수 있다.
본 개시는 하기 측면을 추가로 포함한다.
측면 1: 조성물로서, 액정 폴리머 55 중량% 내지 99.5 중량%; 폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함하는 열가소성 폴리머 0.5 중량% 내지 45 중량%; 및 상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 폴리에폭시 화합물 또는 폴리(에스테르-카보네이트)를 포함하는 상용화제 1 중량부 내지 60 중량부를 포함하며, 여기서 중량%는 상기 액정 폴리머 및 상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 하는, 조성물.
측면 2: 측면 1에 있어서, 상기 액정 폴리머가, 방향족 히드록시카복실산, 방향족 디카복실산, 방향족 디히드록시 화합물, N-아세틸-파라-아미노페놀, 아미노페놀 또는 이들의 조합으로부터 유도된 액정 폴리에스테르이며; 바람직하게는, 상기 액정 폴리에스테르는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도되거나; 또는 상기 액정 폴리에스테르는 4-히드록시벤조산, 6-히드록시-2-나프토산, 나프탈렌 디카복실산 및 히드로퀴논으로부터 유도된, 조성물.
측면 3: 측면 1 또는 2에 있어서, 상기 열가소성 폴리머가 상기 폴리에테르이미드를 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리에테르이미드는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는, 조성물.
측면 4: 측면 3에 있어서, 상기 폴리에테르이미드가 폴리(에테르이미드-실록산) 코폴리머를 포함하는, 조성물.
측면 5: 측면 1 또는 2에 있어서, 상기 열가소성 폴리머가 상기 폴리아릴레이트를 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리아릴레이트는 비스페놀 A 폴리아릴레이트인, 조성물.
측면 6: 측면 1 또는 2에 있어서, 상기 열가소성 폴리머가 상기 폴리술폰을 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰)이 폴리에테르술폰인, 조성물.
측면 7: 측면 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 상용화제가 상기 폴리에폭시 화합물을 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은 3개 이상의 에폭시 기를 포함하고, 상기 조성물이 상기 액정 폴리머, 상기 열가소성 폴리머 및 상기 폴리에폭시 화합물의 반응 생성물을 포함하는, 조성물.
측면 8: 측면 7에 있어서, 상기 폴리에폭시 화합물이 에틸렌계 불포화 에폭시 화합물 또는 에폭시화된 노볼락 수지의 부가 폴리머를 포함하며; 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은, 에틸렌 및 글리시딜 메타크릴레이트; 에틸렌, C1-6 알킬 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 에틸렌, 메틸 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 에틸렌, 부틸 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 또는 에틸렌, 비닐 아세테이트 및 글리시딜 아크릴레이트;로부터 유도된 반복 단위를 포함하고; 보다 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머, 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트-메틸 아크릴레이트 터폴리머 또는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트-비닐 아세테이트 터폴리머이고; 훨씬 더 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
측면 9: 측면 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물의 성형된 샘플이 하기 중 적어도 하나를 나타내는, 조성물: 0.45 MPa의 하중에서 ASTM D648에 따라 결정 시 적어도 200℃의 열 변형 온도; ISO 11357에 따라 시차 주사 열량계에 의해 결정된 260℃ 내지 350℃의 용융 온도; 및 1 GHz 내지 25 GHz에서 0.0005 내지 0.005의 유전 정접.
측면 10: 측면 1에 있어서, 상기 액정 폴리머 85 중량% 내지 90 중량%; 상기 폴리에테르이미드 5 중량% 내지 15 중량%; 및 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 40 중량부의 반응 생성물을 포함하며; 상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고; 상기 폴리에테르이미드는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 폴리에테르이미드 호모폴리머이고; 상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
측면 11: 측면 1에 있어서, 상기 액정 폴리머 70 중량% 내지 90 중량% 미만; 상기 폴리에테르이미드 5 중량% 내지 25 중량%; 및 상기 폴리에테르이미드의 총 중량을 기준으로 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 25 중량부의 반응 생성물을 포함하며; 상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고; 상기 폴리에테르이미드는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 에테르이미드 반복 단위 및 디메틸실록산으로부터 유도된 실록산 반복 단위를 포함하는 폴리(에테르이미드-실록산) 코폴리머이고; 상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
측면 12: 측면 1에 있어서, 상기 액정 폴리머 85 중량% 내지 95 중량%; 상기 폴리아릴레이트 5 중량% 내지 15 중량%; 및 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 40 중량부의 반응 생성물을 포함하며; 상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고; 상기 폴리아릴레이트는 비스페놀 A 폴리아릴레이트이고; 상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
측면 13: 측면 1에 있어서, 상기 액정 폴리머 85 중량% 내지 95 중량%; 상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰) 5 중량% 내지 15 중량%; 및 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 40 중량부의 반응 생성물을 포함하며; 상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고; 상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 폴리에테르술폰이고; 상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
측면 14: 측면 10 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물의 성형된 샘플이 하기를 나타내는, 조성물: 0.45 MPa의 하중에서 ASTM D648에 따라 결정 시 적어도 205℃, 바람직하게는 적어도 210℃ 내지 230℃의 열 변형 온도; ISO 11357에 따라 시차 주사 열량계에 의해 결정된 270℃ 내지 330℃, 바람직하게는 275℃ 내지 300℃의 용융 온도; 및 5 GHz 또는 20 GHz에서 0.0005 내지 0.003, 바람직하게는 0.001 내지 0.003의 유전 정접.
측면 15: 측면 1 내지 14 중 어느 하나의 조성물의 제조 방법으로서, 상기 조성물의 성분들을 용융-혼합하는 단계 및 선택적으로 상기 조성물을 압출하는 단계를 포함하는 제조 방법.
측면 16: 측면 15에 있어서, 상기 액정 폴리머 55 내지 70 중량%; 상기 열가소성 폴리머 30 내지 45 중량% (여기서, 중량%는 상기 액정 폴리머 및 상기 열가소성 폴리머의 총량을 기준으로 함); 및 상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 상용화제 10 내지 60 중량부;를 포함하는 액정 폴리머 마스터배치; 및 제2 양의 상기 액정 폴리머를 용융-혼합하여, 측면 1 내지 14 중 어느 하나의 조성물을 제공하는 단계를 포함하는 제조 방법.
측면 17: 측면 1 내지 14 중 어느 하나의 조성물을 포함하는 물품으로서, 바람직하게는 상기 물품은 소비자 전자 장치용 부품, 조명 부품, 디스플레이 부품, 또는 전선 또는 케이블 부품인, 물품.
상기 조성물, 방법 및 물품은 대안적으로 본원에 개시된 임의의 적합한 재료, 단계 또는 성분을 포함하거나, 이로 이루어지거나 또는 본질적으로 이로 이루어질 수 있다. 상기 조성물, 방법 및 물품은 추가적으로 또는 대안적으로, 상기 조성물, 방법 및 물품의 작용 또는 목적의 달성에 달리 필요하지 않은 임의의 재료 (또는 종(species)), 단계 또는 성분이 없거나 또는 이를 실질적으로 함유하지 않도록 제제화될 수 있다.
본원에 개시된 모든 범위는 종점들을 포함하며, 종점들은 서로 독립적으로 조합가능하다. "조합"은 블렌드, 혼합물, 합금, 반응 생성물 등을 포함한다. 용어 "제1", "제2" 등은 임의의 순서, 수량 또는 중요도를 나타내기보다는, 하나의 요소를 또 다른 요소와 구별하기 위해 사용된다. 단수 용어 및 "상기"는 수량의 제한을 나타내지 않으며, 본원에 달리 명시되거나 또는 문맥에 의해 명백히 모순되지 않는 한 단수형 및 복수형 둘 모두를 포함하는 것으로 해석되어야 한다. "또는"은 달리 명백히 언급되지 않는 한 "및/또는"을 의미한다. 명세서 전체에 걸쳐 "일 측면"에 대한 지칭은 해당 측면과 관련하여 기술된 특정한 요소가 본원에 기술된 적어도 하나의 측면에 포함되며, 다른 측면에 존재하거나 존재하지 않을 수 있음을 의미한다. 본원에 사용된 용어 "이들의 조합"은 열거된 요소 중 하나 이상을 포함하며, 개방형이어서, 명명되지 않은 하나 이상의 유사한 요소의 존재를 허용한다. 또한, 기술된 요소들이 다양한 측면에서 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다는 것이 이해되어야 한다.
본원에서 반대로 명시되지 않는 한, 모든 시험 표준은 본 출원의 출원일로서 유효한 가장 최근의 표준이거나, 또는 우선권이 주장되는 경우, 시험 표준이 나타나는 가장 빠른 우선권 출원의 출원일이다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 기술 및 과학 용어는 본 출원이 속하는 당업계의 통상의 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 모든 인용된 특허, 특허 출원 및 다른 참고문헌은 그 전문이 본원에 참조로 통합된다. 그러나, 본원에서의 용어가 상기 통합된 참고문헌에서의 용어에 모순되거나 또는 상충하는 경우, 본원으로부터의 용어가 상기 통합된 참고문헌으로부터의 상충하는 용어보다 우선순위를 갖는다.
화합물은 표준 명명법을 사용하여 기술된다. 예를 들어, 임의의 명시된 기에 의해 치환되지 않은 임의의 위치는 명시된 바와 같은 결합 또는 수소 원자에 의해 채워진 이의 원자가를 갖는 것으로 이해된다. 2개의 문자 또는 기호 사이에 있지 않은 대시(dash) ("-")는 치환기를 위한 부착 지점을 나타내기 위해 사용된다. 예를 들어, -CHO는 카보닐 기의 탄소를 통해 부착된다.
본원에 사용된 용어 "히드로카빌"은, 그 자체로, 또는 접두사, 접미사로서, 또는 또 다른 용어의 단편으로서 사용되는지에 관계 없이, 오직 탄소 및 수소를 함유하는 잔기를 지칭한다. 잔기는 지방족 또는 방향족, 직쇄, 시클릭, 비시클릭, 분지형, 포화 또는 불포화일 수 있다. 이는 또한 지방족, 방향족, 직쇄, 시클릭, 비시클릭, 분지형, 포화 및 불포화 탄화수소 모이어티의 조합을 함유할 수 있다. 그러나, 히드로카빌 잔기가 치환된 것으로서 기술되는 경우, 이는 선택적으로, 치환기 잔기의 탄소 및 수소 구성원에 더하여 헤테로원자를 함유할 수 있다. 따라서, 치환된 것으로서 구체적으로 기술되는 경우, 히드로카빌 잔기는 또한 하나 이상의 카보닐 기, 아미노 기, 히드록실 기 등을 함유할 수 있거나, 또는 이는 히드로카빌 잔기의 주쇄 내에 헤테로원자를 함유할 수 있다. 용어 "알킬"은 분지쇄 또는 직쇄 포화 지방족 탄화수소 기, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, s-펜틸, 및 n- 및 s-헥실을 의미한다. "알케닐"은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 1가 탄화수소 기 (예를 들어, 에테닐 (-HC=CH2))를 의미한다. "알콕시"는 산소를 통해 연결된 알킬 기 (즉, 알킬-O-), 예를 들어 메톡시, 에톡시 및 sec-부틸옥시 기를 의미한다. "알킬렌"은 직쇄 또는 분지쇄 포화 2가 지방족 탄화수소 기 (예를 들어, 메틸렌 (-CH2-) 또는 프로필렌 (-(CH2)3-))를 의미한다. "시클로알킬렌"은 2가 시클릭 알킬렌 기 -CnH2n-x (여기서, x는 고리화(들)에 의해 대체된 수소의 수임)를 의미한다. "시클로알케닐"은 1개 이상의 고리 및 고리 내에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 1가 기를 의미하며, 여기서 모든 고리원은 탄소이다 (예를 들어, 시클로펜틸 및 시클로헥실). "아릴"은 명시된 수의 탄소 원자를 함유하는 방향족 탄화수소 기, 예컨대 페닐, 트로폰, 인다닐 또는 나프틸을 의미한다. "아릴렌"은 2가 아릴 기를 의미한다. "알킬아릴렌"은 알킬 기로 치환된 아릴렌 기를 의미한다. "아릴알킬렌"은 아릴 기 (예를 들어, 벤질)로 치환된 알킬렌 기를 의미한다. 접두사 "할로"는 플루오로, 클로로, 브로모 또는 아이오도 치환기 중 하나 이상을 포함하는 기 또는 화합물을 의미한다. 상이한 할로 원자 (예를 들어, 브로모 및 플루오로)의 조합, 또는 오직 클로로 원자가 존재할 수 있다. 접두사 "헤테로"는, 화합물 또는 기가 헤테로원자 (예를 들어, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들))인 적어도 1개의 고리원을 포함하며, 여기서 헤테로원자(들)는 각각 독립적으로 N, O, S, Si 또는 P인 것을 의미한다. "치환된"은, 화합물 또는 기가 수소 대신에, 각각 독립적으로 C1-9 알콕시, C1-9 할로알콕시, 니트로 (-NO2), 시아노 (-CN), C1-6 알킬 술포닐 (-S(=O)2-알킬), C6-12 아릴 술포닐 (-S(=O)2-아릴), 티올 (-SH), 티오시아노 (-SCN), 토실 (CH3C6H4SO2-), C3-12 시클로알킬, C2-12 알케닐, C5-12 시클로알케닐, C6-12 아릴, C7-13 아릴알킬렌, C4-12 헤테로시클로알킬 및 C3-12 헤테로아릴일 수 있는 적어도 1종 (예를 들어, 1, 2, 3 또는 4종)의 치환기로 치환되되, 단 치환된 원자의 정상 원자가는 초과하지 않음을 의미한다. 기에 명시된 탄소 원자의 수는 임의의 치환기를 제외한다. 예를 들어, -CH2CH2CN은 니트릴로 치환된 C2 알킬 기이다.
특정한 측면이 기술되었지만, 현재 예상되지 않거나 예상되지 않을 수 있는 대안, 수정, 변경, 개선 및 실질적인 균등물이 출원인 또는 다른 통상의 기술자에게 떠오를 수 있다. 따라서, 출원되고 보정될 수 있는 첨부된 청구범위는 이러한 모든 대안, 수정, 변경, 개선 및 실질적인 균등물을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (15)

  1. 조성물로서,
    액정 폴리머 55 중량% 내지 99.5 중량%;
    폴리에테르이미드, 폴리아릴레이트 또는 폴리(아릴렌 에테르-술폰)을 포함하는 열가소성 폴리머 0.5 중량% 내지 45 중량%; 및
    상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 폴리에폭시 화합물 또는 폴리(에스테르-카보네이트)를 포함하는 상용화제 1 중량부 내지 60 중량부를 포함하며,
    여기서 중량%는 상기 액정 폴리머 및 상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 하는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 액정 폴리머가, 방향족 히드록시카복실산, 방향족 디카복실산, 방향족 디히드록시 화합물, N-아세틸-파라-아미노페놀, 아미노페놀 또는 이들의 조합으로부터 유도된 액정 폴리에스테르이며;
    바람직하게는
    상기 액정 폴리에스테르는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도되거나; 또는
    상기 액정 폴리에스테르는 4-히드록시벤조산, 6-히드록시-2-나프토산, 나프탈렌 디카복실산 및 히드로퀴논으로부터 유도된, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 열가소성 폴리머가 상기 폴리에테르이미드를 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리에테르이미드는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 반복 단위를 포함하거나 또는 상기 폴리에테르이미드는 폴리(에테르이미드-실록산) 코폴리머를 포함하는, 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 열가소성 폴리머가 상기 폴리아릴레이트를 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리아릴레이트는 비스페놀 A 폴리아릴레이트인, 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 열가소성 폴리머가 상기 폴리술폰을 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰)이 폴리에테르술폰인, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 상용화제가 상기 폴리에폭시 화합물을 포함하며, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은 3개 이상의 에폭시 기를 포함하고, 상기 조성물은 상기 액정 폴리머, 상기 열가소성 폴리머 및 상기 폴리에폭시 화합물의 반응 생성물을 포함하는, 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 폴리에폭시 화합물이 에틸렌계 불포화 에폭시 화합물 또는 에폭시화된 노볼락 수지의 부가 폴리머를 포함하며;
    바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은, 에틸렌 및 글리시딜 메타크릴레이트; 에틸렌, C1-6 알킬 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 에틸렌, 메틸 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 에틸렌, 부틸 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트; 또는 에틸렌, 비닐 아세테이트 및 글리시딜 아크릴레이트로부터 유도된 반복 단위를 포함하고;
    보다 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머, 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트-메틸 아크릴레이트 터폴리머(terpolymer) 또는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트-비닐 아세테이트 터폴리머이고;
    훨씬 더 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 액정 폴리머 85 중량% 내지 90 중량%;
    상기 폴리에테르이미드 5 중량% 내지 15 중량%; 및
    상기 폴리에테르이미드의 총 중량을 기준으로 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 40 중량부
    의 반응 생성물을 포함하며;
    여기서
    상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고;
    상기 폴리에테르이미드는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 폴리에테르이미드 호모폴리머이고;
    상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 액정 폴리머 70 중량% 내지 90 중량% 미만;
    상기 폴리에테르이미드 5 중량% 내지 25 중량%; 및
    상기 폴리에테르이미드의 총 중량을 기준으로 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 25 중량부
    의 반응 생성물을 포함하며;
    여기서
    상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고;
    상기 폴리에테르이미드는 비스페놀 A 이무수물 및 m-페닐렌 디아민으로부터 유도된 에테르이미드 반복 단위 및 디메틸실록산으로부터 유도된 실록산 반복 단위를 포함하는 폴리(에테르이미드-실록산) 코폴리머이고;
    상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 액정 폴리머 85 중량% 내지 95 중량%;
    상기 폴리아릴레이트 5 중량% 내지 15 중량%; 및
    상기 폴리아릴레이트의 총 중량을 기준으로 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 40 중량부
    의 반응 생성물을 포함하며;
    여기서
    상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고;
    상기 폴리아릴레이트는 비스페놀 A 폴리아릴레이트이고;
    상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 액정 폴리머 85 중량% 내지 95 중량%;
    상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰) 5 중량% 내지 15 중량%; 및
    상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰)의 총 중량을 기준으로 상기 폴리에폭시 화합물 5 중량부 내지 40 중량부
    의 반응 생성물을 포함하며;
    여기서
    상기 액정 폴리머는 4-히드록시벤조산 및 6-히드록시-2-나프토산으로부터 유도된 방향족 에스테르 반복 단위를 포함하고;
    상기 폴리(아릴렌 에테르-술폰)은 폴리에테르술폰이고;
    상기 폴리에폭시 화합물은, 바람직하게는 상기 폴리에폭시 화합물의 총 몰을 기준으로 1 몰% 내지 5 몰%의 글리시딜 메타크릴레이트 기를 포함하는 에틸렌-글리시딜 메타크릴레이트 코폴리머를 포함하는, 조성물.
  12. 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물의 성형된 샘플이 하기를 나타내는, 조성물:
    0.45 MPa의 하중에서 ASTM D648에 따라 결정 시 적어도 205℃, 바람직하게는 적어도 210℃ 내지 230℃의 열 변형 온도;
    ISO 11357에 따라 시차 주사 열량계에 의해 결정된 270℃ 내지 330℃, 바람직하게는 275℃ 내지 300℃의 용융 온도; 및
    5 GHz 또는 20 GHz에서 0.0005 내지 0.003, 바람직하게는 0.001 내지 0.003의 유전 정접(dissipation factor).
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 조성물의 제조 방법으로서, 상기 조성물의 성분들을 용융-혼합하는 단계 및 선택적으로(optionally) 상기 조성물을 압출하는 단계를 포함하는 제조 방법.
  14. 제13항에 있어서,
    액정 폴리머 마스터배치(masterbatch) 및 제2 양의 상기 액정 폴리머를 용융-혼합하여, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 조성물을 제공하는 단계를 포함하며,
    상기 액정 폴리머 마스터배치는
    상기 액정 폴리머 55 내지 70 중량%;
    상기 열가소성 폴리머 30 내지 45 중량%; 및
    상기 열가소성 폴리머의 총 중량을 기준으로 상용화제 10 내지 60 중량부를 포함하며,
    여기서 중량%는 상기 액정 폴리머 및 상기 열가소성 폴리머의 총량을 기준으로 하는, 제조 방법.
  15. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 물품으로서, 바람직하게는 상기 물품은 소비자 전자 장치용 부품, 조명 부품, 디스플레이 부품, 또는 전선 또는 케이블 부품인, 물품.
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