KR20230164570A - Novel organic compounds and an organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다:
[화학식 1]
The present invention provides an organic compound represented by the following formula (1) and an organic electroluminescent device containing the same:
[Formula 1]
Description
본 발명은 디스플레이 분야에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 디스플레이의 일종인 유기전계발광소자 제조시 이용할 수 있는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to the field of displays, and more specifically, to organic compounds that can be used in the manufacture of organic electroluminescent devices, which are a type of display, and organic electroluminescent devices containing the same.
현재까지 평판 디스플레이의 대부분을 액정 디스플레이가 차지하고 있으나, 보다 경제적이고 성능이 뛰어나면서 액정 디스플레이와 차별화된 새로운 평판 디스플레이를 개발하려는 노력이 전세계적으로 활발히 진행되고 있다. 최근 차세대 평판 디스플레이로 각광을 받고 있는 유기전계발광소자는 액정 디스플레이에 비해 낮은 구동전압, 빠른 응답속도 및 광시야각 등의 장점을 가지고 있다.Liquid crystal displays account for most of the flat displays to date, but efforts are being made around the world to develop new flat displays that are more economical, have better performance, and are differentiated from liquid crystal displays. Organic electroluminescent devices, which have recently been in the spotlight as next-generation flat displays, have advantages such as low driving voltage, fast response speed, and wide viewing angle compared to liquid crystal displays.
유기전계발광소자의 구조는 기판, 애노드, 애노드에서 정공을 받아들이는 정공주입층, 정공을 수송하는 정공수송층, 발광층으로부터 정공수송층으로 전자의 진입을 저지하는 전자 저지층, 정공과 전자가 결합하여 빛을 내는 발광층, 발광층에서 전자 수송층으로 정공의 진입을 저지하는 정공 저지층, 캐소드에서 전자를 받아들여 발광층으로 수송하는 전자 수송층, 캐소드에서 전자를 받아들이는 전자 주입층 및 캐소드로 구성되어 있다. 경우에 따라서 별도의 발광층 없이 전자 수송층이나 정공수송층에 소량의 형광 또는 인광성 염료를 도핑하여 발광층을 구성할 수도 있으며, 고분자를 사용할 경우에는 일반적으로 하나의 고분자가 정공수송층과 발광층 및 전자 수송층의 역할을 동시에 수행할 수 있다. 두 전극 사이의 유기물 박막층들은 진공증착법 또는 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 레이저 열전사법등의 방법으로 형성된다. 이렇게 유기전계발광소자를 다층 박막 구조로 제작하는 이유는 전극과 유기물 사이의 계면 안정화를 위함이며 또한 유기물질의 경우, 정공과 전자의 이동 속도 차이가 크므로 적절한 정공수송층과 전자 수송층을 사용하여 정공과 전자를 발광층으로 효과적으로 전달하여 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하면 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.The structure of an organic electroluminescent device consists of a substrate, an anode, a hole injection layer that accepts holes from the anode, a hole transport layer that transports holes, an electron blocking layer that blocks electrons from entering the hole transport layer from the light-emitting layer, and holes and electrons combine to produce light. It consists of a light emitting layer that emits light, a hole blocking layer that blocks the entry of holes from the light emitting layer to the electron transport layer, an electron transport layer that accepts electrons from the cathode and transports them to the light emitting layer, an electron injection layer that accepts electrons from the cathode, and a cathode. In some cases, a light-emitting layer may be formed by doping a small amount of fluorescent or phosphorescent dye into the electron transport layer or hole transport layer without a separate light-emitting layer. When polymers are used, one polymer generally serves as the hole transport layer, light-emitting layer, and electron transport layer. can be performed simultaneously. The organic thin film layers between the two electrodes are formed by methods such as vacuum deposition, spin coating, inkjet printing, or laser thermal transfer. The reason why organic electroluminescent devices are manufactured with a multi-layer thin film structure is to stabilize the interface between the electrode and the organic material. Also, in the case of organic materials, the difference in movement speed between holes and electrons is large, so an appropriate hole transport layer and electron transport layer are used to This is because luminous efficiency can be increased by effectively transferring excess electrons to the light emitting layer and balancing the densities of holes and electrons.
유기전계발광소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공주입층 및 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 주입층 및 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다. 이때 여기 상태가 일중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "형광"이라고 하며, 삼중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "인광"이라고 한다. 형광의 경우, 일중항 여기 상태의 확률이 25%(삼중항 상태 75%)이며, 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 상태 75%와 일중항 여기 상태 25%까지 발광에 이용할 수 있으므로 이론적으로 내부양자 효율 100%까지 가능하다.The driving principle of the organic electroluminescent device is as follows. When a voltage is applied between the anode and the cathode, holes injected from the anode are moved to the light emitting layer via the hole injection layer and the hole transport layer. Meanwhile, electrons are injected into the light-emitting layer from the cathode via the electron injection layer and the electron transport layer, and carriers recombine in the light-emitting layer area to generate excitons. This exciton changes from the excited state to the ground state, and as a result, the fluorescent molecules in the light-emitting layer emit light, forming an image. At this time, light emission as the excited state falls to the ground state through a singlet excitation state is called “fluorescence,” and light emission as the excited state falls to the ground state through a triplet excitation state is called “phosphorescence.” In the case of fluorescence, the probability of a singlet excited state is 25% (75% of a triplet state), and there is a limit to the luminous efficiency, whereas when using phosphorescence, up to 75% of the triplet state and 25% of the singlet excited state can be used for luminescence. Therefore, theoretically, internal quantum efficiency of up to 100% is possible.
이러한 유기전계발광소자에 있어 가장 문제가 되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화 되면서 이러한 효율이나 수명문제는 반드시 해결해야되는 상황이다.The biggest problems with these organic electroluminescent devices are lifespan and efficiency, but as displays become larger in area, these efficiency and lifespan issues must be resolved.
본 발명은 종래기술의 상기와 같은 문제를 해소하기 위하여 안출된 것으로서, The present invention was devised to solve the above problems of the prior art,
유기전계발광소자의 재료로 사용되어 유기전계발광소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시키는 신규한 유기화합물을 제공하는 것을 목적으로한다.The purpose is to provide a novel organic compound that is used as a material for organic electroluminescent devices and improves the luminous efficiency and luminous lifetime of organic electroluminescent devices.
또한, 본 발명은 상기와 같은 유기전계발광소자의 재료를 포함함으로써, 구동전압, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로한다.In addition, the present invention aims to provide an organic electroluminescent device with improved driving voltage, luminous efficiency, and luminous lifetime by including the organic electroluminescent device material as described above.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 제공한다:The present invention provides an organic compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서 In the above equation
R1는 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R1 is tritium, hydrogen, deuterium, adamantane, CN, Si(CH 3 ) 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or carbon atoms. It is a cycloalkyl group of 3 to 40, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. Substituted with one or more selected from the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or It is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group with 6 to 60 carbon atoms, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나, Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. From the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected elements and contains one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, substituted or unsubstituted with one or more types selected from the group consisting of thioalkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and cycloalkyl groups having 3 to 40 carbon atoms, 1 selected from the group consisting of nathrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and pyrimidinyl groups It is an amino group substituted by more than one species;
R2는 산소, 황, 아다만탄, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R2 is oxygen, sulfur, adamantane, straight or branched alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. Substituted with one or more selected from the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or It is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group with 6 to 60 carbon atoms, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나, Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. From the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected elements and contains one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, substituted or unsubstituted with one or more types selected from the group consisting of thioalkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and cycloalkyl groups having 3 to 40 carbon atoms, 1 selected from the group consisting of nathrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and pyrimidinyl groups It is an amino group substituted by more than one species;
Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;Z1, Z2, Z3, Z4 and Z6 are each independently a single bond or a group consisting of halogen, CN, CF 3 , phenyl, naphthanyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole and Si (CH 3 ) 3 groups It is phenyl substituted or unsubstituted with one or more selected from;
Z5는 단일결합 또는 이중결합이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;Z5 is a single bond or double bond or is substituted with one or more selected from the group consisting of halogen, CN, CF 3 , phenyl, naphthanyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole and Si(CH 3 ) 3 group or It is unsubstituted phenyl;
a, b, c, d, e, f는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 0일 경우 결합은 존재하지 않는 것을 의미하며;a, b, c, d, e, and f are each independently 0 or 1, and 0 means that no combination exists;
n은 1~6의 정수이며;n is an integer from 1 to 6;
M은 Pt 또는 C 또는 Si 또는 Ge 또는 P 또는 N이며;M is Pt or C or Si or Ge or P or N;
X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며;X1, X2, X3, and X4 are each independently carbon or nitrogen;
Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소 또는 붕소이며;Y1, Y2, Y3, and Y4 are each independently carbon, nitrogen, or boron;
R3, R4, R5, R6, 및 R7는 각각 독립적으로 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R3, R4, R5, R6, and R7 are each independently tritium, hydrogen, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , a straight or branched chain having 1 to 40 carbon atoms. chain alkyl, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms, or
삼중수소, 중수소, 수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프타닐, 바이페닐, 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 또는 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Tritium, deuterium, hydrogen, adamantane, halogen, CN, CF 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, cyclo with 3 to 40 carbon atoms Phenyl, naphthanyl, biphenyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, phenylamine, biphenylamine substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, and anthracenyl groups. , 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolinyl, phenyl pyridinyl, phenylamine, biphenylamine, phenyl It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrimidinyl, phenyl imidazole, imidazopyrazinyl, or phenyl triazinyl group, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 또는 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이다.Tritium, deuterium, adamantane, halogen, CN, CF 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, naphthyl, and anthracenyl groups. Carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolinyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole, imidazopyrazinyl or phenyl triazinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si.
본 발명은 유기전계발광소자의 재료로 사용되어 유기전계발광소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시키는 신규한 유기화합물을 제공한다.The present invention provides a novel organic compound that is used as a material for organic electroluminescent devices and improves the luminous efficiency and luminous lifetime of organic electroluminescent devices.
또한, 본 발명은 상기와 같은 유기전계발광소자의 재료를 포함함으로써, 구동전압, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device with improved driving voltage, luminous efficiency, and luminous lifetime by including the organic electroluminescent device material as described above.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물에 관한 것이다:The present invention relates to a novel organic compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서 In the above equation
R1는 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R1 is tritium, hydrogen, deuterium, adamantane, CN, Si(CH 3 ) 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or carbon atoms. It is a cycloalkyl group of 3 to 40, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. Substituted with one or more selected from the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or It is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group with 6 to 60 carbon atoms, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나, Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. From the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected elements and contains one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, substituted or unsubstituted with one or more types selected from the group consisting of thioalkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and cycloalkyl groups having 3 to 40 carbon atoms, 1 selected from the group consisting of nathrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and pyrimidinyl groups It is an amino group substituted by more than one species;
R2는 산소, 황, 아다만탄, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R2 is oxygen, sulfur, adamantane, straight or branched alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. Substituted with one or more selected from the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or It is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group with 6 to 60 carbon atoms, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나, Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. From the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected elements and contains one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, substituted or unsubstituted with one or more types selected from the group consisting of thioalkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and cycloalkyl groups having 3 to 40 carbon atoms, 1 selected from the group consisting of nathrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and pyrimidinyl groups It is an amino group substituted by more than one species;
Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;Z1, Z2, Z3, Z4 and Z6 are each independently a single bond or a group consisting of halogen, CN, CF 3 , phenyl, naphthanyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole and Si (CH 3 ) 3 groups It is phenyl substituted or unsubstituted with one or more selected from;
Z5는 단일결합 또는 이중결합이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;Z5 is a single bond or double bond or is substituted with one or more selected from the group consisting of halogen, CN, CF 3 , phenyl, naphthanyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole and Si(CH 3 ) 3 group or It is unsubstituted phenyl;
a, b, c, d, e, f는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 0일 경우 결합은 존재하지 않는 것을 의미하며;a, b, c, d, e, and f are each independently 0 or 1, and 0 means that no combination exists;
n은 1~6의 정수이며;n is an integer from 1 to 6;
M은 Pt 또는 C 또는 Si 또는 Ge 또는 P 또는 N이며;M is Pt or C or Si or Ge or P or N;
X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며;X1, X2, X3, and X4 are each independently carbon or nitrogen;
Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소 또는 붕소이며;Y1, Y2, Y3, and Y4 are each independently carbon, nitrogen, or boron;
R3, R4, R5, R6 및 R7는 각각 독립적으로 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R3, R4, R5, R6 and R7 are each independently tritium, hydrogen, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , straight or branched chain having 1 to 40 carbon atoms. Alkyl, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms, or
삼중수소, 중수소, 수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프타닐, 바이페닐, 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 또는 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Tritium, deuterium, hydrogen, adamantane, halogen, CN, CF 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, cyclo with 3 to 40 carbon atoms Phenyl, naphthanyl, biphenyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, phenylamine, biphenylamine substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, and anthracenyl groups. , 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolinyl, phenyl pyridinyl, phenylamine, biphenylamine, phenyl It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrimidinyl, phenyl imidazole, imidazopyrazinyl, or phenyl triazinyl group, or
삼중수소, 중수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 또는 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이다.Tritium, deuterium, adamantane, halogen, CN, CF 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, naphthyl, and anthracenyl groups. Carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolinyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole, imidazopyrazinyl or phenyl triazinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.Below, the organic electroluminescent device of the present invention will be described as an example. However, the contents illustrated below do not limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명플라스틱기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic electroluminescent device according to the present invention, an anode is first formed by coating the surface of a substrate with an anode material in a conventional manner. At this time, the substrate used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate with excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. In addition, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, can be used as materials for the anode.
다음으로, 상기 양극표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is vacuum thermally deposited or spin coated on the surface of the anode using a conventional method to form a hole injection layer. Such hole injection layer materials include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA), 4,4',4"-tris(3-methylphenyl) Amino)phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 4,4',4"-tris Examples include (N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 본 발명의 화학식 2의 화합물이 사용될 수 있다.A hole transport layer (HTL) material is vacuum thermally deposited or spin coated on the surface of the hole injection layer using a conventional method to form a hole transport layer. At this time, the hole transport layer materials include bis(N-(1-naphthyl-n-phenyl))benzidine (α-NPD), N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-biphenyl -Benzidine (NPB) or N,N'-biphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD), More preferably, the compound of formula 2 of the present invention can be used.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광 재료로서 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 들 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, 비스((3,5-디플루오로-4-시아노페닐)피리딘) 이리듐 피콜리네이트(FCNIrpic), 트리스(8-히드록시퀴놀린) 알루미늄(Alq3), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 들 수 있다. 특히, 청색 유기전계발광소자의 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기화합물을 도판트로 사용하는 것이 바람직할 수 있다. An emitting layer (EML) material is formed on the surface of the hole transport layer by vacuum thermal evaporation or spin coating using a conventional method. At this time, examples of the light-emitting materials used include phosphorescent fluorescent materials, fluorescent whitening agents, laser dyes, organic scintillators, and reagents for fluorescence analysis. Specifically, carbazole-based compounds, phosphine oxide-based compounds, carbazole-based phosphine oxide compounds, bis ((3,5-difluoro-4-cyanophenyl) pyridine) iridium picolinate (FCNIrpic), tris ( 8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq3), polyaromatic compounds such as anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, coronene, rubrene and quinacridone, oligophenylene compounds such as quiterphenyl, 1, 4-bis (2-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methyl-5-phenyl-2-oxazolyl) benzene, 1,4 -bis(5-phenyl-2-oxazolyl)benzene, 2,5-bis(5-t-butyl-2-benzoxazolyl)thiophene, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1, Scintillator for liquid scintillation such as 6-diphenyl-1,3,5-hexatriene, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, metal complex of auxin derivative, coumarin pigment, dicyano Methylenepyran dye, dicyanomethylenethiopyran dye, polymethine dye, oxobenzanthracene dye, xanthene dye, carbostyryl dye, perylene dye, oxazine compound, stilbene derivative, spiro compound, oxadiazole compound, etc. can be mentioned. In particular, in the case of a blue organic electroluminescent device, it may be desirable to use the organic compound of Formula 1 of the present invention as a dopant.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다. Optionally, an electron blocking layer (EBL) may be additionally formed between the hole transport layer and the light emitting layer.
상기 발광층표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is vacuum thermally deposited or spin coated on the surface of the light emitting layer using a conventional method to form an electron transport layer. At this time, the electron transport layer material used is not particularly limited, and tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminum (Alq 3 ) can be preferably used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광도판트를 함께 사용함으로써, 삼중항여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Optionally, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transport layer and using a phosphorescent dopant in the light emitting layer, diffusion of triplet excitons or holes into the electron transport layer can be prevented.
정공차단층의 형성은 정공차단층물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 및 스핀코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The formation of the hole blocking layer can be performed by vacuum thermal evaporation and spin coating of the hole blocking material by conventional methods. The hole blocking material is not particularly limited, but is preferably (8-hydroxyquinolinola). To) Lithium (Liq), bis(8-hydroxy-2-methylquinolinolnato)-aluminum biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), and LiF can be used.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is vacuum thermally deposited or spin coated on the surface of the electron transport layer using a conventional method to form an electron injection layer. At this time, materials such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, and CsF may be used as the electron injection layer material.
상기 전자주입층표면에 음극용물질을 통상적인 방법으로 진공열증착하여 음극을 형성한다.A cathode material is vacuum thermally deposited on the surface of the electron injection layer using a conventional method to form a cathode.
이때, 사용되는 음극용물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광유기 전계발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, the cathode materials used are lithium (Li), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium (Mg), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver. (Mg-Ag) etc. may be used. Additionally, in the case of a top-emitting organic electroluminescent device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) can be used to form a transparent cathode through which light can transmit.
상기 음극의 표면에는 본 발명의 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer (CPL) may be formed on the surface of the cathode using the composition for forming a capping layer of the present invention.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극 순서로 제조하여도 무방하다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be manufactured in the order described above, that is, anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode, and vice versa, cathode/electron injection layer/cathode. It may be manufactured in the following order: electron transport layer/light emitting layer/hole transport layer/hole injection layer/anode.
Claims (1)
[화학식 1]
상기 식에서
R1는 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;
R2는 산소, 황, 아다만탄, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;
Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;
Z5는 단일결합 또는 이중결합이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;
a, b, c, d, e, f는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 0일 경우 결합은 존재하지 않는 것을 의미하며;
n은 1~6의 정수이며;
M은 Pt 또는 C 또는 Si 또는 Ge 또는 P 또는 N이며;
X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며;
Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소 또는 붕소이며;
R3, R4, R5, R6 및 R7는 각각 독립적으로 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,
삼중수소, 중수소, 수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프타닐, 바이페닐, 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 또는 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 또는 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이다.Organic compounds represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In the above equation
R1 is tritium, hydrogen, deuterium, adamantane, CN, Si(CH 3 ) 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or carbon atoms. It is a cycloalkyl group of 3 to 40, or
Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. Substituted with one or more selected from the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or It is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group with 6 to 60 carbon atoms, or
Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. From the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected elements and contains one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si, or
Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, substituted or unsubstituted with one or more types selected from the group consisting of thioalkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and cycloalkyl groups having 3 to 40 carbon atoms, 1 selected from the group consisting of nathrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and pyrimidinyl groups It is an amino group substituted by more than one species;
R2 is oxygen, sulfur, adamantane, straight or branched alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms,
Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. Substituted with one or more selected from the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or It is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group with 6 to 60 carbon atoms, or
Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pi substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, and phenyl groups. From the group consisting of renyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected elements and contains one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si, or
Tritium, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, substituted or unsubstituted with one or more types selected from the group consisting of thioalkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, and cycloalkyl groups having 3 to 40 carbon atoms, 1 selected from the group consisting of nathrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and pyrimidinyl groups It is an amino group substituted by more than one species;
Z1, Z2, Z3, Z4 and Z6 are each independently a single bond or a group consisting of halogen, CN, CF 3 , phenyl, naphthanyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole and Si (CH 3 ) 3 groups It is phenyl substituted or unsubstituted with one or more selected from;
Z5 is a single bond or double bond or is substituted with one or more selected from the group consisting of halogen, CN, CF 3 , phenyl, naphthanyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole and Si(CH 3 ) 3 group or It is unsubstituted phenyl;
a, b, c, d, e, and f are each independently 0 or 1, and 0 means that no combination exists;
n is an integer from 1 to 6;
M is Pt or C or Si or Ge or P or N;
X1, X2, X3, and X4 are each independently carbon or nitrogen;
Y1, Y2, Y3, and Y4 are each independently carbon, nitrogen, or boron;
R3, R4, R5, R6 and R7 are each independently tritium, hydrogen, deuterium, adamantane, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , straight or branched chain having 1 to 40 carbon atoms. Alkyl, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, or cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms, or
Tritium, deuterium, hydrogen, adamantane, halogen, CN, CF 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, cyclo with 3 to 40 carbon atoms Phenyl, naphthanyl, biphenyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, phenylamine, biphenylamine substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, and anthracenyl groups. , 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolinyl, phenyl pyridinyl, phenylamine, biphenylamine, phenyl It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrimidinyl, phenyl imidazole, imidazopyrazinyl, or phenyl triazinyl group, or
Tritium, deuterium, adamantane, halogen, CN, CF 3 , straight or branched chain alkyl with 1 to 40 carbon atoms, alkoxy with 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl with 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 40 carbon atoms, Anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, naphthyl, and anthracenyl groups. Carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolinyl, phenyl pyridinyl, phenyl pyrimidinyl, phenyl imidazole, imidazopyrazinyl or phenyl triazinyl group. It is a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with one or more elements selected from the group consisting of S, O, N, B, P, and Si.
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