KR20200061482A - Blue fluorescent dopant materials, and organic thin film and organic light emitting devices comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 디스플레이 분야에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 디스플레이의 일종인 유기전계발광소자 제조시 이용할 수 있는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to the field of displays, and more particularly, to an organic compound that can be used in manufacturing an organic light emitting device, which is a kind of display, and an organic light emitting device including the same.
현재까지 평판 디스플레이의 대부분을 액정 디스플레이가 차지하고 있으나, 보다 경제적이고 성능이 뛰어나면서 액정 디스플레이와 차별화된 새로운 평판 디스플레이를 개발하려는 노력이 전세계적으로 활발히 진행되고 있다. 최근 차세대 평판 디스플레이로 각광을 받고 있는 유기전계발광소자는 액정 디스플레이에 비해 낮은 구동전압, 빠른 응답속도 및 광시야각 등의 장점을 가지고 있다.To date, most of flat panel displays are occupied by liquid crystal displays, but efforts to develop new flat panel displays that are differentiated from liquid crystal displays have been actively conducted worldwide as they are more economical and have superior performance. The organic light emitting device, which has recently been spotlighted as a next-generation flat panel display, has advantages such as a low driving voltage, a fast response speed, and a wide viewing angle compared to a liquid crystal display.
유기전계발광소자의 구조는 기판, 애노드, 애노드에서 정공을 받아들이는 정공주입층, 정공을 수송하는 정공수송층, 발광층으로부터 정공수송층으로 전자의 진입을 저지하는 전자 저지층, 정공과 전자가 결합하여 빛을 내는 발광층, 발광층에서 전자 수송층으로 정공의 진입을 저지하는 정공 저지층, 캐소드에서 전자를 받아들여 발광층으로 수송하는 전자 수송층, 캐소드에서 전자를 받아들이는 전자 주입층 및 캐소드로 구성되어 있다. 경우에 따라서 별도의 발광층 없이 전자 수송층이나 정공수송층에 소량의 형광 또는 인광성 염료를 도핑하여 발광층을 구성할 수도 있으며, 고분자를 사용할 경우에는 일반적으로 하나의 고분자가 정공수송층과 발광층 및 전자 수송층의 역할을 동시에 수행할 수 있다. 두 전극 사이의 유기물 박막층들은 진공증착법 또는 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 레이저 열전사법등의 방법으로 형성된다. 이렇게 유기전계발광소자를 다층 박막 구조로 제작하는 이유는 전극과 유기물 사이의 계면 안정화를 위함이며 또한 유기물질의 경우, 정공과 전자의 이동 속도 차이가 크므로 적절한 정공수송층과 전자 수송층을 사용하여 정공과 전자를 발광층으로 효과적으로 전달하여 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하면 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.The structure of the organic light emitting device includes a substrate, an anode, a hole injection layer that accepts holes from the anode, a hole transport layer that transports holes, an electron blocking layer that blocks the entry of electrons from the light emitting layer to the hole transport layer, and holes and electrons combine to light It is composed of a light emitting layer emitting a, a hole blocking layer that blocks the entrance of holes from the light emitting layer to the electron transport layer, an electron transport layer that accepts electrons from the cathode and transports them to the light emitting layer, and an electron injection layer and cathode that accepts electrons from the cathode. In some cases, a light emitting layer may be formed by doping a small amount of a fluorescent or phosphorescent dye in an electron transport layer or a hole transport layer without a separate light emitting layer. In the case of using a polymer, one polymer generally serves as a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer. Can be performed simultaneously. The organic thin film layers between the two electrodes are formed by a method such as vacuum deposition or spin coating, inkjet printing, or laser thermal transfer. The reason for manufacturing the organic electroluminescent device in a multi-layered thin film structure is to stabilize the interface between the electrode and the organic material, and in the case of an organic material, the difference in the speed of movement of holes and electrons is large, so a hole is formed using an appropriate hole transport layer and an electron transport layer. This is because the efficiency of luminescence can be improved by effectively transferring the electrons to the light-emitting layer so that the density of holes and electrons is balanced.
유기전계발광소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공주입층 및 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 주입층 및 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다. 이때 여기 상태가 일중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "형광"이라고 하며, 삼중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "인광"이라고 한다. 형광의 경우, 일중항 여기 상태의 확률이 25%(삼중항 상태 75%)이며, 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 상태 75%와 일중항 여기 상태 25%까지 발광에 이용할 수 있으므로 이론적으로 내부양자 효율 100%까지 가능하다.The driving principle of the organic electroluminescent device is as follows. When a voltage is applied between the anode and the cathode, holes injected from the anode are moved to the light emitting layer via the hole injection layer and the hole transport layer. On the other hand, electrons are injected into the light emitting layer from the cathode via the electron injection layer and the electron transport layer, and carriers recombine in the light emitting layer region to generate an exiton. The exciton is changed from an excited state to a ground state, whereby the fluorescent molecules in the light-emitting layer emit light to form an image. At this time, the light emission while the excitation state falls to the ground state through the singlet excitation state is called "fluorescence", and the light emission while falling to the ground state through the triplet excitation state is called "phosphorescence". In the case of fluorescence, the probability of singlet excitation state is 25% (triple state 75%), and there is a limitation in luminous efficiency, whereas phosphorescence is used for luminescence up to 75% triplet state and 25% singlet excitation state. In theory, the internal quantum efficiency can be up to 100%.
이러한 유기전계발광소자에 있어 가장 문제가 되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화 되면서 이러한 효율이나 수명문제는 반드시 해결해야되는 상황이다.The most important problem in such an organic light emitting device is life and efficiency, and as the display becomes larger, this efficiency or life problem must be solved.
특히, 청색의 경우, 호스트(host) 물질로 ADN, DPVBi와 같은 물질을 사용하고 도펀트(도펀트)로는 방향족 아민계 화합물, 구리프탈로시아닌 화합물, 카바졸계 유도체, 페릴렌(Perylene)계 유도체, 쿠마린(coumarine)계 유도체, 파이렌(pyrene)계 유도체와 같은 물질이 사용고 있지만, 진한 청색(deep blue)을 얻기가 어렵고 단파장으로 갈수록 발광 수명이 짧아지는 문제점이 있다.In particular, in the case of blue, a substance such as ADN and DPVBi is used as a host material, and an aromatic amine-based compound, a copper phthalocyanine compound, a carbazole-based derivative, a perylene-based derivative, a coumarine (coumarine) is used as a dopant (dopant). )-Based derivatives and pyrene-based derivatives are used, but it is difficult to obtain deep blue, and there is a problem in that the luminous life is shortened toward shorter wavelengths.
그러므로, 천연색의 풀컬러 디스플레이(full color display)를 구현하는 데 있어 수명이 긴 진한 청색(deep blue)재료의 개발 및 이러한 청색 재료와 에너지 레벨이 맞는 다른 유기재료들의 개발이 요구된다.Therefore, in realizing a full color display of a natural color, development of a deep blue material having a long service life and development of other organic materials matching the energy level with the blue material are required.
본 발명은 종래기술의 상기와 같은 문제를 해소하기 위하여 안출된 것으로서, The present invention has been devised to solve the above problems of the prior art,
청색 도펀트 물질로 사용되어 유기전계발광소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시키는 신규한 유기화합물을 제공하는 것을 목적으로한다.It is an object of the present invention to provide a novel organic compound that is used as a blue dopant material to improve the luminous efficiency and luminous life of the organic light emitting device.
또한, 본 발명은 상기와 같은 청색 도펀트 물질을 포함함으로써, 구동전압, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로한다.In addition, an object of the present invention is to provide an organic light emitting device having improved driving voltage, light emission efficiency, and light emission lifetime by including the blue dopant material as described above.
또한, 본 발명은 상기 청색 도펀트 물질과 특정의 정공수송층 물질을 조합하여 포함함으로써 구동전압, 소자의 효율 및 수명이 더욱 개선된 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로한다.In addition, an object of the present invention is to provide an organic light emitting device having a further improved driving voltage, efficiency, and lifespan of a device by including the blue dopant material and a specific hole transport layer material in combination.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물을 제공한다:The present invention provides a new organic compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서 In the above formula
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 중수소, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Ar1, Ar2, Ar3 and Ar4 are each independently deuterium, CN, straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl , Biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazoleyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, Is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group,
중수소, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, spirobi[fluorene], 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이며, Deuterium, CN, straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenyl group Anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobi[fluorene], carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group , And a substituted or unsubstituted one or more elements selected from the group consisting of quinolinyl groups, and a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms including at least one element selected from the group consisting of S, O, N and Si,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are each independently hydrogen, deuterium, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , 1 to 40 carbon atoms Is a straight-chain or branched-chain alkyl, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms,
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, carbon number 3 to 40 cycloalkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, Is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, spirobi[fluorene], 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, carbon number 3 to 40 cycloalkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobi[fluorene], carbazolyl, Dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of quinolinyl groups, from the group consisting of S, O, N and Si A heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms containing at least one selected element, or
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이다.F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, and Phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9, substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms. -Dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and an amino group substituted with one or more selected from the group consisting of pyrimidinyl groups.
또한, 본 발명은 음극과 양극사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기박막층이 적층되어있는 유기전계발광소자에 있어서,In addition, the present invention is an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer comprising at least one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is laminated between a cathode and an anode,
상기 발광층이 상기 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.It provides an organic electroluminescent device characterized in that the light-emitting layer contains the organic compound alone or in combination of two or more.
상기 유기박막층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있으며, The organic thin film layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer,
상기 정공수송층은 하기 화학식 2의 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유할 수 있다:The hole transport layer may contain the organic compound represented by the following Chemical Formula 2 alone or in combination of two or more:
[화학식 2][Formula 2]
상기 식에서,In the above formula,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, CN, CF3 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기; 또는 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, CN, CF3 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 60의 헤테로 방향족 탄화수소기;로 이루어진 군으로부터 선택되며,R1, R2, R3 and R4 are each independently hydrogen; A straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; C1-C10 straight or branched chain alkyl, C1-C10 alkoxy, halogen, CN, CF 3 and Si(CH 3 ) 3 or more substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms. group; Or substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of C1 to C10 straight or branched chain alkyl, C1 to C10 alkoxy, halogen, CN, CF 3 and Si(CH 3 ) 3 groups, S, O, N And Heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 60 carbon atoms containing at least one element selected from the group consisting of Si; is selected from the group consisting of,
상기 R1, R2, R3 및 R4 각각 독립적으로 기본 구조(back bone)의 페닐기와 결합하여 방향족 탄화수소 또는 헤테로 방향족 탄화수소를 형성할 수도 있다.Each of R1, R2, R3 and R4 may be independently bonded to a phenyl group having a back bone structure to form an aromatic hydrocarbon or a heteroaromatic hydrocarbon.
본 발명은 청색 도펀트 물질로 사용되어 유기전계발광소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시키는 신규한 유기화합물을 제공한다.The present invention provides a novel organic compound that is used as a blue dopant material to improve the luminous efficiency and luminous life of the organic light emitting device.
또한, 본 발명은 상기와 같은 청색 도펀트 물질을 포함함으로써, 구동전압, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기전계발광소자를 제공한다. In addition, the present invention provides an organic light emitting device having improved driving voltage, light emission efficiency, and light emission lifetime by including the blue dopant material as described above.
또한, 본 발명은 상기 청색 도펀트 물질과 특정의 정공수송층 물질을 조합하여 포함함으로써 구동전압, 소자의 효율 및 수명이 더욱 개선된 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device that further improves driving voltage, device efficiency and lifespan by including the blue dopant material and a specific hole transport layer material in combination.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물을 제공한다:The present invention provides a new organic compound represented by the following formula (1):
상기 유기화합물은 청색 도펀트용 물질로 사용될 수 있다. The organic compound may be used as a blue dopant material.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 식에서 In the above formula
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 중수소, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,Ar1, Ar2, Ar3 and Ar4 are each independently deuterium, CN, straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl , Biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazoleyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, Is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group,
중수소, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, spirobi[fluorene], 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이며, Deuterium, CN, straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenyl group Anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobi[fluorene], carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group , And a substituted or unsubstituted one or more elements selected from the group consisting of quinolinyl groups, and a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms including at least one element selected from the group consisting of S, O, N and Si,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are each independently hydrogen, deuterium, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , 1 to 40 carbon atoms Is a straight-chain or branched-chain alkyl, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms,
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, carbon number 3 to 40 cycloalkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, Is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, spirobi[fluorene], 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, carbon number 3 to 40 cycloalkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobi[fluorene], carbazolyl, Dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of quinolinyl groups, from the group consisting of S, O, N and Si A heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms containing at least one selected element, or
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이다.F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, and Phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9, substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms. -Dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and an amino group substituted with one or more selected from the group consisting of pyrimidinyl groups.
또한, 본 발명은In addition, the present invention
음극과 양극사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기박막층이 적층되어있는 유기전계발광소자에 있어서,In the organic electroluminescent device having an organic thin film layer consisting of one or a plurality of layers including at least a light emitting layer between the cathode and the anode,
상기 발광층이 상기 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.It relates to an organic electroluminescent device characterized in that the light-emitting layer contains the organic compound alone or in combination of two or more.
상기 유기박막층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있으며, The organic thin film layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer,
상기 정공수송층은 하기 화학식 2의 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유할 수 있다:The hole transport layer may contain the organic compound represented by the following Chemical Formula 2 alone or in combination of two or more:
[화학식 2][Formula 2]
상기 식에서,In the above formula,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, CN, CF3 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기; 또는 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, CN, CF3 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 60의 헤테로 방향족 탄화수소기;로 이루어진 군으로부터 선택되며,R1, R2, R3 and R4 are each independently hydrogen; A straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; C1-C10 straight or branched chain alkyl, C1-C10 alkoxy, halogen, CN, CF 3 and Si(CH 3 ) 3 or more substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms. group; Or substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of C1 to C10 straight or branched chain alkyl, C1 to C10 alkoxy, halogen, CN, CF 3 and Si(CH 3 ) 3 groups, S, O, N And Heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 60 carbon atoms containing at least one element selected from the group consisting of Si; is selected from the group consisting of,
상기 R1, R2, R3 및 R4 각각 독립적으로 기본 구조(back bone)의 페닐기와 결합하여 방향족 탄화수소 또는 헤테로 방향족 탄화수소를 형성할 수도 있다.Each of R1, R2, R3 and R4 may be independently bonded to a phenyl group having a back bone structure to form an aromatic hydrocarbon or a heteroaromatic hydrocarbon.
상기 식에서 더욱 바람직하게는,More preferably in the above formula,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 플루오레닐 카르바졸 또는 피레닐(pyrenyl)기일 수 이거나,R1, R2, R3 and R4 may each independently be a phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, fluorenyl carbazole or pyrenyl group, or
상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 기본 구조의 페닐기와 결합하여 나프탈렌, 안트라센, 또는 펜안트렌을 형성할 수 있다. Each of R1, R2, R3 and R4 may independently combine with a phenyl group having a basic structure to form naphthalene, anthracene, or phenanthrene.
상기 유기화합물의 구체적인 예로는 하기 화합물 101 내지 112 중의 어느 하나를 들 수 있다. Specific examples of the organic compound include any one of the following compounds 101 to 112.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described as an example. However, the contents exemplified below do not limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명플라스틱기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.As a method of manufacturing an organic electroluminescent device according to the present invention, first, a positive electrode is formed on a surface of a substrate by coating a material for an anode in a conventional manner. At this time, the substrate used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, handling ease, and waterproofness. In addition, as the material for the anode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and excellent in conductivity, may be used.
다음으로, 상기 양극표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is vacuum-deposited or spin coated on the anode surface by a conventional method to form a hole injection layer. Such hole injection layer materials include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA), 4,4',4"-tris(3-methylphenyl) Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 4,4',4"-tris Examples include (N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 본 발명의 화학식 2의 화합물이 사용될 수 있다.The hole transport layer (HTL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the hole injection layer in a conventional manner to form a hole transport layer. At this time, as the hole transport layer material, bis(N-(1-naphthyl-n-phenyl))benzidine (α-NPD), N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-biphenyl Examples include -benzidine (NPB) or N,N'-biphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD), More preferably, the compound of formula 2 of the present invention can be used.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광 재료로서 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 들 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, 비스((3,5-디플루오로-4-시아노페닐)피리딘) 이리듐 피콜리네이트(FCNIrpic), 트리스(8-히드록시퀴놀린) 알루미늄(Alq3), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 들 수 있다. 특히, 청색 유기전계발광소자의 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기화합물을 도펀트로 사용하는 것이 바람직할 수 있다. A light emitting layer (EML) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the hole transport layer in a conventional manner to form a light emitting layer. At this time, examples of the luminescent material used include photoluminescent fluorescent materials, fluorescent brighteners, laser pigments, organic scintillators, and reagents for fluorescence analysis. Specifically, carbazole-based compounds, phosphine oxide-based compounds, carbazole-based phosphine-oxide compounds, bis((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine) iridium picolinate (FCNIrpic), tris ( 8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq3), polyaromatic compounds such as anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, coronene, rubrene and quinacridone, oligophenylene compounds such as quiterphenyl, 1, 4-bis (2-methylstyryl)benzene, 1,4-bis(4-methylstyryl)benzene, 1,4-bis(4-methyl-5-phenyl-2-oxazolyl)benzene, 1,4 -Bis(5-phenyl-2-oxazolyl)benzene, 2,5-bis(5-t-butyl-2-benzoxazolyl)thiophene, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1, Scintillator for liquid scintillation such as 6-diphenyl-1,3,5-hexatriene, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, metal complex of auxin derivative, coumarin pigment, dicyano Methylenepyran pigment, dicyanomethylenethiopyran pigment, polymethine pigment, oxobenzanthracene pigment, xanthene pigment, carbostyryl pigment, perylene pigment, oxazine compound, stilbene derivative, spiro compound, oxadiazole compound, etc. Can be heard. In particular, in the case of a blue organic electroluminescent device, it may be preferable to use the organic compound of formula 1 of the present invention as a dopant.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다. Optionally, an electron blocking layer (EBL) may be additionally formed between the hole transport layer and the light emitting layer.
상기 발광층표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the light emitting layer in a conventional manner to form an electron transport layer. In this case, the electron transport layer material used is not particularly limited, and preferably tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminum (Alq 3 ) may be used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Optionally, by forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transport layer and using a phosphorescent dopant together in the light emitting layer, it is possible to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer.
정공차단층의 형성은 정공차단층물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 및 스핀코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The hole blocking layer may be formed by vacuum thermal evaporation and spin coating of the hole blocking layer material in a conventional manner, and the hole blocking layer material is not particularly limited, but preferably (8-hydroxyquinolinola) Lithium (Liq), bis(8-hydroxy-2-methylquinolinolnato)-aluminum biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, and the like can be used.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the electron transport layer in a conventional manner to form an electron injection layer. At this time, as the electron injection layer material used, materials such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, and CsF may be used.
상기 전자주입층표면에 음극용물질을 통상적인 방법으로 진공열증착하여 음극을 형성한다.A negative electrode is formed on the surface of the electron injection layer by vacuum thermal evaporation of a negative electrode material in a conventional manner.
이때, 사용되는 음극용물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광유기 전계발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, the negative electrode material used is lithium (Li), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium (Mg), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) and the like can be used. In addition, in the case of a front emission organic electroluminescent device, a transparent cathode through which light can pass can be formed using indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO).
상기 음극의 표면에는 본 발명의 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer (CPL) may be formed on the surface of the cathode by the composition for forming a capping layer of the present invention.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극 순서로 제조하여도 무방하다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be manufactured in the order described above, that is, in the order of the anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode, and vice versa. It may be manufactured in the order of electron transport layer/light emitting layer/hole transport layer/hole injection layer/anode.
이하에서, 상기 화학식 1 및 화학식 2 화합물의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.Hereinafter, a method for synthesizing the compounds of Formula 1 and Formula 2 will be described below as a representative example. However, the method for synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the methods exemplified below, and the compounds of the present invention can be prepared by the methods exemplified below and methods known in the art.
Claims (6)
[화학식 1]
상기 식에서
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 중수소, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
중수소, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, spirobi[fluorene], 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이며,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, spirobi[fluorene], 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기, 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페닐기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 파이레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이다.The organic compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In the above formula
Ar1, Ar2, Ar3 and Ar4 are each independently deuterium, CN, straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl , Biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazoleyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, Is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group,
Deuterium, CN, straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenyl group Anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobi[fluorene], carbazolyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group , And a substituted or unsubstituted one or more elements selected from the group consisting of quinolinyl groups, and a heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms including at least one element selected from the group consisting of S, O, N and Si,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are each independently hydrogen, deuterium, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , 1 to 40 carbon atoms Is a straight-chain or branched-chain alkyl, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms,
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, carbon number 3 to 40 cycloalkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, carbazolyl, dibenzofuranyl, Is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and quinolinyl group, or
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, carbon number 3 to 40 cycloalkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, spirobi[fluorene], carbazolyl, Dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl group, and substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of quinolinyl groups, from the group consisting of S, O, N and Si A heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 70 carbon atoms containing at least one selected element, or
F, Cl, Br, I, CN, Si(CH 3 ) 3 , B(OH) 2 , straight or branched chain alkyl having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy having 1 to 40 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 40 carbon atoms, and Phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, anthracenyl substituted with a phenyl group, anthracenyl substituted with a phenyl group, phenanthrenyl, pyrenyl, 9,9 -Dimethylfluorenyl, carbazolyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, pyrrole, triazole, pyridinyl, pyrazinyl, and an amino group substituted with one or more selected from the group consisting of pyrimidinyl groups.
상기 유기화합물은 청색 도펀트용 물질인 것을 특징으로 하는 유기화합물.The method according to claim 1,
The organic compound is an organic compound, characterized in that the material for the blue dopant.
상기 발광층이 청구항 1의 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.In the organic electroluminescent device having an organic thin film layer consisting of one layer or a plurality of layers at least including a light emitting layer between the cathode and the anode,
An organic electroluminescent device characterized in that the light emitting layer contains the organic compound of claim 1 alone or in combination of two or more.
상기 유기박막층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하며,
상기 정공수송층은 하기 화학식 2의 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자:
[화학식 2]
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, CN, CF3 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기; 또는 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, CN, CF3 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 60의 헤테로 방향족 탄화수소기;로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R1, R2, R3 및 R4 각각 독립적으로 기본 구조의 페닐기와 결합하여 방향족 탄화수소 또는 헤테로 방향족 탄화수소를 형성할 수도 있다.The method according to claim 3,
The organic thin film layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer,
The hole transport layer is an organic electroluminescent device characterized in that it contains the organic compound of the formula (2) alone or in combination of two or more:
[Formula 2]
In the above formula,
R1, R2, R3 and R4 are each independently hydrogen; A straight or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; C1-C10 straight or branched chain alkyl, C1-C10 alkoxy, halogen, CN, CF 3 and Si(CH 3 ) 3 or more substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms. group; Or substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of C1 to C10 straight or branched chain alkyl, C1 to C10 alkoxy, halogen, CN, CF 3 and Si(CH 3 ) 3 groups, S, O, N And Heteroaromatic hydrocarbon group having 5 to 60 carbon atoms containing at least one element selected from the group consisting of Si; is selected from the group consisting of,
Each of R1, R2, R3 and R4 may be independently bonded to a phenyl group having a basic structure to form an aromatic hydrocarbon or heteroaromatic hydrocarbon.
상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 플루오레닐 카르바졸 또는 파이레닐(pyrenyl)기이거나,
상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 기본 구조의 페닐기와 결합하여 나프탈렌, 안트라센, 또는 펜안트렌을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method according to claim 4,
R1, R2, R3 and R4 are each independently a phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, fluorenyl carbazole or pyrenyl group,
The R1, R2, R3 and R4 are each independently an organic electroluminescent device, characterized in that combined with a phenyl group of the basic structure to form naphthalene, anthracene, or phenanthrene.
상기 화학식 2의 유기화합물은 하기 화합물 101 내지 112로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자:
The method according to claim 4,
The organic compound of Formula 2 is an organic electroluminescent device, characterized in that any one selected from the following compounds 101 to 112:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180146759A KR20200061482A (en) | 2018-11-23 | 2018-11-23 | Blue fluorescent dopant materials, and organic thin film and organic light emitting devices comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR (1) | KR20200061482A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114478265A (en) * | 2020-11-13 | 2022-05-13 | 江苏三月科技股份有限公司 | Arylamine compound and application thereof in organic electroluminescent device |
| CN115636755A (en) * | 2022-12-26 | 2023-01-24 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | Naphthyl substituted diarylamine compound and application thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100846221B1 (en) | 2007-04-03 | 2008-07-15 | 주식회사 진웅산업 | Light-emitting compound and organic light-emitting diodes using the same |
-
2018
- 2018-11-23 KR KR1020180146759A patent/KR20200061482A/en unknown
Patent Citations (1)
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