KR20230142353A - 유기 전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계발광소자를 개시하였다. 상기 유기 전계발광소자는 적어도 제1 유기층과 제2 유기층을 포함하고, 상기 제1 유기층은 비교적 높은 전기 전도도를 가지고, 깊은 LUMO의 제1 화합물과 깊은 HOMO의 제2 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기층은 높은 정공 이동도를 갖는 제3 화합물을 포함한다. 상기 화합물을 조합하여 배합함으로써 경계면에 따른 영향을 줄이고, 전압 감소 및 소자 효율 향상과 같은 더 좋은 소자 성능을 제공할 수 있다. 상기 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 장치와 상기 디스플레이 장치를 포함하는 전자 설비를 더 개시하였다.
Description
본 발명은 유기 전계발광소자에 관한 것이다. 더욱 특별하게, 특정 재료 조합을 포함하는 유기 전계발광소자에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
정공 주입층은 유기 전계발광소자에서 중요한 기능층으로, 현재 상업용 정공 주입층은 정공 수송 재료에 일정 비율의 p형 전기 전도성 도핑 재료를 도핑한 것으로서, p형 전기 전도성 도핑 재료의 강한 전자 포획 능력을 통해 p형 도핑 효과를 달성하여, 정공 주입 능력과 전기 전도 성능을 향상시킨다. 현재 상업용 p형 전기 전도성 도핑 재료의 LUMO 에너지 준위는 약 -5.0eV이고(예를 들어: PDA ), 상업용 정공 수송 재료의 HOMO 에너지 준위는 약 -5.1eV이지만 상업용 발광층의 호스트 재료의 HOMO 에너지 준위는 모두 약 -5.4 eV로 정공 수송 재료보다 훨씬 더 깊으며, 양자 사이의 비교적 큰 에너지 준위 차이는 수송층으로부터 발광층으로의 정공 주입을 제한하여, 정공이 경계면에 과도하게 축적되어 소자의 효율과 수명에 영향을 미친다. 현재 다양한 정공 수송 재료가 있지만, 상업용 p형 전기 전도성 도핑 재료(예를 들어: PDA)는 HOMO 에너지 준위가 -5.2eV 또는 더 깊은 정공 수송 재료에 효과적으로 도핑될 수 없어서, 효과적인 전하 전이가 발생하기 힘들어, 양극으로부터의 정공 주입이 영향을 받아 경계면 압력 강하가 더 커진다. 따라서 깊은 LUMO의 p형 전기 전도성 도핑 재료와 깊은 HOMO 정공 수송 재료의 재료 조합을 개발하는 것은 매우 중요하다. 본 발명자의 이전의 CN112909188A에서는 깊은 LUMO의 p형 유기 전기 전도성 도핑 재료 와 깊은 HOMO를 갖는 정공 수송 재료 를 개시하였고, 두 가지 재료를 조합하여 배합함으로써 유기 전계발광소자에서 정공 주입층으로 사용되지만, 해당 출원에서는 단지 p형 유기 전기 전도성 도핑 재료와 정공 수송 재료의 조합에만 초점을 두고, 정공 주입층의 전기 전도도 및 정공 수송 재료의 정공 이동도와 소자 성능의 관계에 대해서는 연구하지 않았다.
종합하면, 정공 주입층과 정공 수송층은 유기 전계발광소자의 성능에 영향을 미치는 중요한 기능층이며, 그 재료의 선택과 배합은 유기 전계발광소자의 구동 전압, 효율 및 수명에 심각한 영향을 미친다. 따라서 적합한 정공 수송 재료 및 재료 조합을 개발하고 선택하는 것이 아주 중요하다.
본 발명은 적어도 부분적인 상기 문제를 해결하기 위해, 특정 재료 조합을 포함하는 유기 전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기 유기 전계발광소자는 적어도 제1 유기층과 제2 유기층을 포함하고, 상기 제1 유기층은 비교적 높은 전기 전도도를 가지고, 깊은 LUMO의 제1 화합물과 깊은 HOMO의 제2 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기층은 높은 정공 이동도를 갖는 제3 화합물을 포함한다. 상기 화합물을 조합하여 배합함으로써 경계면의 영향을 줄이고, 전압 감소 및 소자 효율 향상과 같은 더 좋은 소자 성능을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 유기 전계발광소자를 개시하였고, 이는
음극,
양극, 및
음극과 양극 사이에 배치된 제1 유기층과 제2 유기층을 포함하고;
여기서, 상기 제1 유기층은 제1 화합물과 제2 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기층은 제3 화합물을 포함하며;
상기 제3 화합물과 상기 제2 화합물은 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.15eV보다 작거나 같고, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.20eV보다 작거나 같으며; 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 20Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같고, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 2Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전술한 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 장치를 더 개시하였다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전술한 디스플레이 장치를 포함하는 전자 설비를 더 개시하였다.
본 발명은 특정 재료 조합을 포함하는 유기 전계발광소자를 개시하였다. 상기 유기 전계발광소자는 전기 전도도가 비교적 높은 제1 유기층을 포함하고, 상기 제1 유기층은 깊은 LUMO의 제1 화합물과 깊은 HOMO의 제2 화합물을 포함하며, 상기 유기 전계발광소자는 또한 높은 정공 이동도를 갖는 제3 화합물을 포함하는 제2 유기층을 포함한다. 이러한 특정된 조합을 배합함으로써 경계면의 영향을 줄여 전압을 줄이고, 소자의 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 문에서 개시된 유기 전계발광소자를 포함할 수 있는 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본 문에서 개시된 유기 전계발광소자를 포함할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본 문에서 개시된 유기 전계발광소자를 포함할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7,279,704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5,844,363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3-D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 재료의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
시클로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3 내지 20 개 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 구비하는 시클로알킬기일 수 있으며, 4 내지 10 개 탄소 원자를 구비하는 시클로알킬기가 바람직하다. 시클로알킬기의 예시는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같으며, 헤테로알킬기는 알킬기 사슬 중의 하나 또는 복수의 탄소가 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되어 형성된 것을 포함한다. 헤테로알킬기는 1 내지 20 개 탄소 원자를 구비하는 헤테로알킬기일 수 있으며, 1 내지 10 개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 바람직하며, 1 내지 6개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 더 바람직하다. 헤테로알킬기의 실예는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기(methylthiomethyl), 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 술파닐메틸기, 술파닐에틸기, 술파닐프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸게르마닐메틸기, 트리메틸게르마닐에틸기, 트리메틸게르마닐이소프로필기, 디메틸에틸게르마닐메틸기, 디메틸이소프로필게르마닐메틸기, tert-부틸디메틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐에틸기, 트리이소프로필게르마닐메틸기, 트리이소프로필게르마닐에틸기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기, 트리이소프로필실릴메틸기, 트리이소프로필실릴에틸기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기일 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기(cycloheptenyl), 시클로헵타트리에닐기, 시클로옥테닐기, 시클로옥타테트라에닐기(cyclooctatetraenyl) 및 노르보네닐기(norbornenyl)를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기일 수 있다. 알키닐기의 실예는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 고려한다. 아릴기는 6 내지 30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게 6 내지 20 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌(triphenylene group)기, 테트라페닐렌기, 나프틸기, 안트라센기, 페날렌기(phenalene group), 페난트렌기, 플루오렌기, 피렌기(pyrene), 크라이센기(chrysene group), 페릴렌기(perylene group) 및 아줄렌(azulene group)기를 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌기, 플루오렌기및 나트탈렌기를 포함한다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로 시클릴은 본 문에 사용된 바와 같이, 비방향족 고리형 그룹을 고려한다. 비방향족 헤테로시클릭기는 3-20 개의 고리원자를 갖는 포화 헤테로시클릭기 및 3-20 개 고리원자를 갖는 불포화 비방향족 헤테로시클릭기를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 고리원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직한 비방향족 헤테로시클릭기는 3 내지 7개의 고리원자를 포함하는 것으로, 질소, 산소, 규소 또는 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기의 예시는옥시라닐기(oxiranyl group), 옥세타닐기(oxetanyl group), 테드라하이드로퓨란기(tetrahydrofuran group), 테드라하이드로피란기(tetrahydropyran group), 디옥솔란기(dioxolane group), 다이옥산기(dioxane group), 아지리디닐기(aziridinyl group), 디히드로피롤기(dihydropyrrole group), 테트라히드로피롤기(Tetrahydropyrrole group), 피페리딘기(piperidine group), 옥사졸리디닐기(oxazolidinyl group), 모르폴리노기(morpholino group), 피페라지닐기(piperazinyl group), 옥세핀기(oxepine group), 티에핀기(thiepine group), 아제핀기(azepine group) 및 테드라히드로실롤기(tetrahydrosilole group)를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로아릴기는 본 문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기(dibenzothiophene), 디벤조퓨란기(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene), 퓨란기, 티오펜기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 벤조셀레노펜기(benzoselenophene), 카바졸기(carbazole), 인돌로카바졸기(indolocarbazole), 피리딘인돌로기(pyridine indole), 피롤로피리딘기(Pyrrolopyridine), 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기(Triazole), 옥사졸기(oxazole), 티아졸기, 옥사디아졸기, 옥사트리아졸기, 디옥사졸기, 티아디아졸기, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진기(triazine), 옥사진기(oxazine), 옥사티아진기(oxathiazine), 옥사디아진기(oxadiazine), 인돌기(Indole), 벤즈이미다졸기(benzimidazole), 인다졸기, 인독사진기(indoxazine), 벤조옥사졸기, 벤지스옥사졸기(benzisoxazole), 벤조티아졸기, 퀴놀린기(quinoline), 이소퀴놀린기, 신놀린기(Cinnoline group), 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 프탈라진기(phthalazine), 프테리딘기(pteridine), 크산텐기(xanthene), 아크리딘기, 페나진기, 페노티아진기, 벤조푸라노피리딘기(Benzofuranopyridine group), 푸라노디피리딘기(Furanodipyridine group), 벤조티에노피리딘기(benzothienopyridine), 티에노디피리딘기(thienodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘기 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘기(selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 카바졸기, 인돌로카바졸기, 이미다졸기, 피리딘기, 트리아진기, 벤즈이미다졸기, 1,2-아자보란기(1,2-azaborane), 1,3-아자보란기, 1,4- 아자보란기, 보라진기(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기, -O-헤테로알킬기 또는 -O-헤테로시클릭기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기 및 헤테로시클릭기의 예와 바람직한 예는 상기와 같다. 알콕시기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 테트라히드로퓨라닐옥시기(tetrahydrofuranyloxy group), 테트라히드로피라닐옥시기(tetrahydropyranyloxy group), 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴옥시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예는 상기와 같다. 아릴옥시기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본 문에 사용된 바와 같이 아릴기로 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게 7~20 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이며, 더 바람직하게는 7~13 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기(p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸-di-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 알킬실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴실릴기(arylsilyl group)는 본 문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게 8~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예시는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기(phenyldibiphenylsilyl group), 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬게르마닐기(alkylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 알킬게르마닐기는 3~20개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 3~10개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기다. 알킬게르마닐기의 예시는 트리메틸게르마닐기, 트리에틸게르마닐기, 메틸디에틸게르마닐기, 에틸디메틸게르마닐기, 트리프로필게르마닐기, 트리부틸게르마닐기, 트리이소프로필게르마닐기, 메틸디이소프로필게르마닐기, 디메틸이소프로필게르마닐기, 트리t-부틸게르마닐기, 트리이소부틸게르마닐기, 디메틸t-부틸게르마닐기, 메틸디-t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 알킬게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴게르마닐기(arylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 아릴게르마닐기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 8~20개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기다. 아릴게르마닐기의 예시는 트리페닐게르마닐기, 페닐디비페닐게르마닐기, 디페닐비페닐게르마닐기, 페닐디에틸게르마닐기, 디페닐에틸게르마닐기, 페닐디메틸게르마닐기, 디페닐메틸게르마닐기, 페닐디이소프로필게르마닐기, 디페닐이소프로필게르마닐기, 디페닐부틸게르마닐기, 디페닐이소부틸게르마닐기, 디페닐t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 아릴게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아자디벤조퓨란(azadibenzofuran), 아자디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 헤테로시클릭기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 알킬게르마닐기, 치환된 아릴게르마닐기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 헤테로시클릭기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬게르마닐기, 아릴게르마닐기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기(mercapto group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조퓨란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프틸기(naphthalene group), 디벤조퓨란기)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 상이한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리(스피로고리, 가교고리, 축합고리를 포함)지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 인접한 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 유기 전계발광소자를 개시하였고, 이는
음극,
양극, 및
음극과 양극 사이에 배치된 제1 유기층과 제2 유기층을 포함하고;
여기서, 상기 제1 유기층은 제1 화합물과 제2 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기층은 제3 화합물을 포함하며;
상기 제3 화합물과 상기 제2 화합물은 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.15eV보다 작거나 같고, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.20eV보다 작거나 같으며; 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 20Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같고, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 2Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.16eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.17eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.18eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.19eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.20eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.21eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.22eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.23eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.21eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.22eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.23eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.24eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.25eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.26eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.27eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.28eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 20Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 21Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 22Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 23Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 24Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 25Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 26Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 21Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 22Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 23Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 24Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 25Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 26Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 3Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 4Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 5Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 6Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 7Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 8Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 9Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 10Х10-4S/m보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위와 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위의 에너지 준위 차이의 절대값은 0.15eV보다 작다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위와 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위의 에너지 준위 차이의 절대값은 0.1eV보다 작다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위와 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위의 에너지 준위 차이의 절대값은 0.05eV보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층에서 제1 화합물과 제2 화합물의 도핑 질량비는 10/90보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물과 제2 화합물의 도핑 질량비는 7/93보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물과 제2 화합물의 도핑 질량비는 5/95보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물과 제2 화합물의 도핑 질량비는 3/97보다 작거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 식 1로 나타내는 구조를 가지고,
,
여기서, Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되고;
X와 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 NR', CR''R"', O, S 또는 Se에서 선택되며;
R1, R2, R', R" 및 R"'은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보란기, 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1, R2, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 적어도 하나의 전자 흡인기를 구비하는 그룹이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Z는 O이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X와 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 NR' 또는 CR''R"'에서 선택되고; R', R" 및 R"'은 적어도 하나의 전자 흡인기를 구비하는 그룹이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1, R2, R', R" 및 R"'은 적어도 하나의 전자 흡인기를 구비하는 그룹이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X와 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S 또는 Se에서 선택되고; R1, R2 중 적어도 하나는 적어도 하나의 전자 흡인기를 구비하는 그룹이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X와 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택된다.
O, S, Se,
본 발명의 일 실시예에 따르면, X와 Y는 이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전자 흡인기의 하메트 상수는 0.05보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전자 흡인기의 하메트 상수는 0.3보다 크거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전자 흡인기의 하메트 상수는 0.5보다 크거나 같다.
본 발명에서 상기 전자 흡인기의 하메트 상수는 0.05보다 크거나 같고, 전자 흡인력이 비교적 강하며, 화합물의 LUMO 에너지 준위를 현저하게 저하시킬 수 있어, 전하 이동도를 향상시키는 효과를 달성할 수 있다.
설명해야 할 것은, 상기 하메트 상수는 파라 하메트 상수(para Hammett constant) 및/또는 메타 하메트 상수(meta Hammett constant)를 포함하는데, 파라위치 상수와 메타위치 상수 중 하나가 0.05보다 크거나 같은 것을 만족하기만 하면, 본 발명의 바람직한 전자 흡인기로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전자 흡인기는 할로겐; 니트로소기; 니트로기; 아실기; 카르보닐기; 카르복실산기; 에스테르기; 시아노기; 이소시아노기; SCN; OCN; SF5; 보란기; 술피닐기; 술포닐기; 포스포로소기; 아자아릴시클릭기 및 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보란기, 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기, 아자아릴시클릭기 중의 하나 또는 복수에 의해 치환된 아래 임의의 하나의 그룹: 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전자 흡인기는 F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, 피리미딜기, 트리아지닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 할로겐; 시아노기; 트리플루오로메틸기; 트리플루오로메톡시기; 이소시아노기; SCN; OCN; SF5; 및 F, OCF3, CN, CF3중의 하나 또는 복수에 의해 치환된 아래 임의의 1종의 그룹: 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 불소; 시아노기; 트리플루오로메틸기; 트리플루오로메톡시기; 및 F, OCF3, CN, CF3중의 하나 또는 복수에 의해 치환된 아래 임의의 1종의 그룹: 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 A1 내지 A84로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A1-A84의 구체적인 구조는 청구항 15를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 화합물 PD1 내지 화합물 PD168로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화합물 PD1 내지 화합물 PD168의 구체적인 구조는 청구항 16을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 230g/mol보다 큰 분자량을 가진다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 트리아릴아민, 카바졸, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 티오펜, 푸란, 페닐, 올리고페닐렌비닐렌, 올리고플루오렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서의 임의의 하나 또는 복수 개의 화학 구조 유닛을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 모노트리아릴아민 구조 유닛 또는 비스트리아릴아민 구조 유닛을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 모노트리아릴아민-카바졸 구조 유닛, 모노트리아릴아민-티오펜 구조 유닛, 모노트리아릴아민-푸란 구조 유닛, 모노트리아릴아민-플루오렌 구조 유닛, 비스트리아릴아민-카바졸 구조 유닛, 비스트리아릴아민-티오펜 구조 유닛, 비스트리아릴아민-푸란 구조 유닛, 비스트리아릴아민-플루오렌 구조 유닛으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나 또는 복수 개의 화학 구조 유닛을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 모노트리아릴아민계 화합물 또는 비스트리아릴아민계 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 모노트리아릴아민-카바졸 화합물, 모노트리아릴아민-티오펜 화합물, 모노트리아릴아민-푸란 화합물, 모노트리아릴아민-플루오렌 화합물, 비스트리아릴아민-카바졸 화합물, 비스트리아릴아민-티오펜 화합물, 비스트리아릴아민-푸란 화합물, 비스트리아릴아민-플루오렌 화합물에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 모노트리아릴아민 구조 유닛을 포함하는 제2 화합물은 식 2 또는 식 3으로 나타내는 구조를 가지고,
여기서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 및 Ar6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고; 상기 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 및 Ar6의 구조는 카바졸기를 포함하지 않으며;
L1, L2, L3 및 L4은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 상기 L1, L2, L3 및 L4의 구조는 카바졸기를 포함하지 않으며;
R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 R의 구조는 카바졸기를 포함하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 및 Ar6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노펜기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 피렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L1, L2, L3 및 L4은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌기(dibenzothienylene group), 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 비스트리아릴아민 구조 유닛을 포함하는 제2 화합물은 식 4로 나타내는 구조를 가지고,
,
여기서, Ar7, Ar8, Ar9 및 Ar10은 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고;
여기서, 인접한 치환기 Ar7와 Ar8은 연결되지 않아 고리를 형성하지 않고, 또는 인접한 치환기 Ar9와 Ar10은 연결되지 않아 고리를 형성하지 않으며;
L5은 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar7, Ar8, Ar9 및 Ar10은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노펜기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 피렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며; 여기서, 인접한 치환기 Ar7와 Ar8은 연결되지 않아 고리를 형성하지 않고, 또는 인접한 치환기 Ar9와 Ar10은 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L5은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물은 트리아릴아민, 카바졸, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 티오펜, 푸란, 페닐, 올리고페닐렌비닐렌, 올리고플루오렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서의 임의의 하나 또는 복수 개의 화학 구조 유닛을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물은 상기 제2 화합물과 동일하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 p형 전기 전도성 도핑 재료이고, 상기 제2 화합물은 정공 수송 재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제3 화합물은 정공 수송 재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 p형 전기 전도성 도핑 재료는 유기 재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자는 발광층을 더 포함하고, 상기 제2 유기층은 상기 제1 유기층과 발광층 사이에 배치된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층은 정공 주입층이고, 상기 제2 유기층은 정공 수송층이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자는 양극과 음극 사이의 복수 개의 스택층을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전술한 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 장치를 더 개시하였다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전술한 디스플레이 장치를 포함하는 전자 설비를 더 개시하였다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 화합물 여러 종류의 호스트, 도판트(dopant), 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본 발명에서는 선택된 화합물의 제조 방법에 대해 한정하지 않으며, 본 분야 당업자는 통상적인 합성 방법을 사용하여 제조할 수 있으며, 그의 제조 방법에 대해 여기서 더 이상 반복하여 설명하지 않는다. 유기 전계발광소자의 제조 방법에 대해 한정하지 않으며, 소자의 실시예에서 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(Angstrom Engineering에서 생산한 증착기, 소주 FSTAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더 이상 설명하지 않는다. 하기 소자 실시예의 제조방법은 예시일 뿐, 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 본 분야 당업자는 선행 기술에 따라 하기 소자 실시예의 제조방법을 합리적으로 개선할 수 있다.
본 문에서 얻은 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위는 순환전압전류법(CV)을 통해 측정된 것이다. 순환전압전류법(CV) 측정은 Wuhan Corrtest Instrument Corp., Ltd에서 생산한 전기화학적 워크스테이션 모델번호 CorrTest CS120을 사용한다. 3전극 작업 시스템을 사용하되: 백금 디스크 전극을 작업 전극으로, Ag/AgNO3 전극을 기준 전극으로, 백금 와이어 전극을 보조 전극으로 하며; 0.1mol/L의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트를 지지 전해질로 사용하고; 무수 DCM를 용매로 하며, 측정 예정 화합물을 10-3mol/L의 용액으로 만들고; 테스트하기 전에 용액에 질소가스를 10min 동안 통과시켜 산소를 제거한다. 기기 파라미터 설정: 스캔 속도는 100mV/s이고, 전위 간격은 0.5mV이며, 테스트 창은 1V 내지 -0.5V이다.
본 문에서 얻은 전기 전도도의 측정방법은 다음과 같다: 제1 화합물과 제2 화합물을 10-6Torr의 진공도에서 일정한 도핑 비율로 공증착방식을 통해, 알루미늄 전극이 미리 제작된 테스트 기판에 증착시켜, 두께가 100nm, 길이가 6mm, 폭이 1mm인 테스트 예정 영역을 형성하고, 전극에 전압을 인가하여 전류를 측정하는 방법으로 해당 영역의 저항값을 얻고, 나아가 옴의 법칙과 기하학적 치수에 따라 필름층의 전기 전도도를 계산한다.
본 문에서 얻은 정공 이동도의 측정방법은 다음과 같다: 먼저, 0.7mm 두께의 유리기판을 사용하고, 그 위에는 미리 패터닝된 두께가 800Å인 인듐주석산화물(ITO)이 양극으로 구비되며, 탈이온수와 세제로 기판을 세척한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 ITO 표면을 처리한다. 다음, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거하고, 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에서 지정된 유기층을 약 10-6Torr의 진공도에서 0.01-10Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 양극층 상에 순차적으로 증착시킨다. 먼저, 정공 주입층(HIL, 60:40, 100Å)으로서 화합물 HT1()과 화합물 PD35()를 동시에 증착시키고, 그 위에 정공 수송층(HTL, 1000Å)으로서 테스트 할 시료를 증착시키며, 전자 차단층(EBL, 60:40, 100Å)으로서 화합물 HT1과 화합물 PD35를 또 다시 동시에 증착시키고, 마지막으로, 금속 은을 증착시켜 음극(Cathode, 200Å)으로 사용한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고, 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은 명시된 중량비로 서로 다른 화합물을 도핑하여 얻어진다.
그 다음 Mott-Gurney 방정식에 따라 테스트 할 시료의 정공 이동도를 계산한다.
여기서, μ는 테스트 할 시료의 정공 이동도(단위: m2/Vs)이고, εr은 유기 재료의 비유전율(relative dielectric constant, εr=3)이며, εo는 진공 유전율(εo=8.85Х10-12F/m)이고, d는 시료 두께(단위: m)이며, J는 전류 밀도(단위: A/m2)이고, Va는 인가전압(단위: V)이다.
소자 실시예
실시예 1:
먼저, 0.7mm 두께의 유리기판을 사용하고, 그 위에는 미리 패터닝된 두께가 800Å인 인듐주석산화물(ITO)이 양극으로 구비되고, 탈이온수와 세제로 기판을 세척한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 ITO 표면을 처리한다. 다음, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거하고, 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에서 지정된 유기층을 약 10-6Torr의 진공도에서 0.01-10Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 양극층 상에 순차적으로 증착시킨다. 먼저, 제2 화합물 HT1과 제1 화합물 PD56을 동시에 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 제2 화합물과 동일한 제3 화합물 HT1을 증착시키며, 그리고, HTL 상에 화합물 BH와 화합물 BD를 동시에 증착하여 발광층(EML, 96:4, 250Å)으로 하고, 정공 차단층(HBL, 50Å)으로서 화합물 HB를 증착시키며, HBL 상에, 전자 수송층(ETL, 40:60, 300Å)으로서 화합물 ET와 Liq(8-히드록시 퀴놀린-리튬)을 공증착시키고, 전자 주입층(EIL)으로서 10Å 두께의 Liq를 증착시킨다. 마지막으로, 금속 알루미늄을 증착시켜 음극(Cathode, 1200Å)으로 사용한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고, 유리 뚜껑를 사용하여 봉입함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
실시예 2: 제2 화합물 HT1과 제1 화합물 PD80을 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용하는 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
실시예 3: 제2 화합물 HT1과 제1 화합물 PD67을 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용하는 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
실시예 4: 제2 화합물 HT2와 제1 화합물 PD56을 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 제2 화합물과 동일한 제3 화합물 HT2를 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
실시예 5: 제2 화합물 HT2와 제1 화합물 PD80을 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 제2 화합물과 동일한 제3 화합물 HT2를 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
실시예 6: 제2 화합물 HT2와 제1 화합물 PD67을 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 제2 화합물과 동일한 제3 화합물 HT2를 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 1: 화합물 HT3과 화합물 PDA를 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 화합물 HT3을 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 2: 화합물 HT3과 화합물 PD80을 증착하여 정공 주입층(HIL, 97:3, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 화합물 HT3을 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 3: 화합물 HT1과 화합물 PDA를 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용한 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 4: 정공 주입층(HIL, 97:3, 100Å)으로서 화합물 HT1과 화합물 PDA를 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 5: 화합물 HT1과 화합물 PD42를 증착하여 정공 주입층(HIL, 99:1, 100Å)으로 사용한 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 6: 화합물 HT2와 화합물 PD42를 증착하여 정공 주입층(HIL, 99:1, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 화합물 HT2를 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 7: 화합물 HT4와 화합물 PD35를 증착하여 정공 주입층(HIL, 97:3 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 화합물 HT4 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 8: 화합물 HT5와 화합물 PD35를 증착하여 정공 주입층(HIL, 97:3, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 화합물 HT5를 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 9: 화합물 HT6과 화합물 PD80을 증착하여 정공 주입층(HIL, 98:2, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 화합물 HT6을 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
비교예 10: 화합물 HT6과 화합물 PD80을 증착하여 정공 주입층(HIL, 97:3, 100Å)으로 사용하고, 정공 수송층(HTL, 1500Å)으로서 화합물 HT6을 증착시킨 것 외에는 실시예 1의 제조방법과 동일하다.
부분 소자의 층 구조와 두께는 표 1에 나타낸 바와 같다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은 명시된 중량비로 서로 다른 화합물을 도핑하여 얻어진다.
[표 1] 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 10의 부분 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 2는 10mA/cm2의 정전류에서 측정된 소자의 전압, 전류 효율(CE), 전력 효율(PE) 및 외부 양자 효율(EQE)을 표시하였다.
[표 2] 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 10의 소자 데이터
표 3은 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 10에서 HIL층의 p형 전기 전도성 도핑 재료의 LUMO 에너지 준위, 정공 수송 재료의 HOMO 에너지 준위, HIL층의 전기 전도도 및 HTL층의 정공 수송 재료의 정공 이동도 데이터를 표시하였다.
[표 3] 실시예 1 내지 6과 비교예 1 내지 10의 소자 파라미터 데이터
토론:
표 2와 표 3의 데이터를 종합하면, 비교예 1 내지 2와 실시예 1 내지 6에서 HIL층의 전기 전도도와 HTL층의 정공 수송 재료의 정공 이동도가 모두 비교적 높지만, 비교예 1 내지 2에서 정공 수송 재료 HT3의 HOMO 에너지 준위가 모두 비교적 얕고(-5.13eV), HT3 재료의 HOMO 에너지 준위와 호스트 재료의 HOMO 에너지 준위 사이의 에너지 장벽이 비교적 높아서, 대량의 정공이 HT3 재료와 호스트 재료의 경계면에 축적되어, 고전압 및 저효율의 비교적 나쁜 소자 성능을 나타내고; 반면, 실시예 1 내지 6에서 p형 전기 전도성 도핑 재료(제1 화합물)의 LUMO 에너지 준위는 모두 -5.15eV보다 작고, 정공 수송 재료(제2 화합물)의 HOMO 에너지 준위는 모두 -5.20eV보다 작으며, p형 전기 전도성 도핑 재료의 LUMO 에너지 준위와 정공 수송 재료의 HOMO 에너지 준위가 모두 비교적 깊고 효과적인 전하 이동이 발생할 수 있어서, 정공이 ITO 경계면으로부터 효율적으로 주입되도록 보장하고, 정공 수송 재료의 HOMO 에너지 준위와 호스트 재료의 HOMO 에너지 준위 사이의 에너지 장벽이 비교적 작기에, 정공 수송층으로부터 발광층으로 주입되는 정공의 수량이 증가되어 발광층의 전하가 보다 균형하게 되었다는 것을 알 수 있다. 따라서, 비교예 1 내지 2에 비해, 실시예 1 내지 6에서 전압이 0.11V~0.21V 감소되고, 전류 효율(CE)이 12.8%~18.6% 향상되며, 전력 효율(PE)이 16.3%~23.8% 향상되고, 외부 양자 효율(EQE)이 11.0%~18.7% 향상되었다. 이는 본 출원에서 선택한 깊은 LUMO 에너지 준위를 갖는 제1 화합물과 깊은 HOMO 에너지 준위를 갖는 제2 화합물의 조합이 소자의 성능 향상에 중요한 역할을 한다는 것을 입증하였다.
비교예 3 내지 4의 p형 전기 전도성 도핑 재료 PDA의 LUMO 에너지 준위는 -5.04eV이고, -5.15eV보다 높고, 정공 수송 재료 HT1와의 HOMO 에너지 준위(-5.33eV)의 에너지 준위 차이가 비교적 크므로, 효과적인 전하 이동이 형성될 수 없어서, 정공이 ITO으로부터 정공 수송층으로 주입되는 것이 심각하게 제한되어, 경계면 압력 강하가 증가되고; 실시예 1 내지 3에서 p형 전기 전도성 도핑 재료(제1 화합물)의 LUMO 에너지 준위와 정공 수송 재료(제2 화합물)의 HOMO 에너지 준위가 모두 비교적 깊고, 전하 이동 효율이 높기 때문에, ITO으로부터의 정공의 주입 효율이 대폭 향상되어, 경계면 압력 강하가 감소되었다. 비교예 3 내지 4에 비해, 실시예 1 내지 3에서 전압은 0.97V~1.74V 감소되었고, 전력효율(PE)은 5.0%~18.6% 향상되었다. 이 역시 본 출원에서 선택한 깊은 LUMO 에너지 준위를 갖는 제1 화합물과 깊은 HOMO 에너지 준위를 갖는 제2 화합물의 조합이 소자의 성능 향상에 중요한 역할을 한다는 것을 입증하였다.
비교예 5 내지 6에서 정공 주입층의 전기 전도도는 0.3Х10-4S/m과 0.5Х10-4S/m에 불과하므로, 전기 전도도가 매우 낮아 정공 주입층에서의 캐리어의 수량이 매우 적어, 전체 정공 수송단의 정공 수송 효율에 심각한 영향을 미치며; 실시예 1 내지 6에서 정공 주입층(제1 유기층)의 전기 전도도가 4Х10-4S/m보다 크고, 정공 주입층에서의 캐리어의 수량이 비교적 크므로, 정공 수송 효율을 향상시킨다. 따라서, 비교예 5 내지 6에 비해, 실시예 1 내지 6에서 소자 전압이 2.68V~3.96V 감소되었고, 전력 효율(PF)이 31.7%~54.8% 향상되었다. 이는 본 출원에서 선택한 높은 전기 전도도를 갖는 정공 주입층이 소자의 성능을 향상시키는데 중요한 역할을 한다는 것을 입증하였다.
비교예 7 내지 10에서 정공 수송층의 정공 수송 재료의 정공 이동도는 모두 20Х10-5cm2/(Vs)보다 작으며, 특히 비교예 9 내지 10에서 정공 수송 재료의 정공 이동도는 4Х10-5cm2/(Vs)에 불과하여, 정공 수송단의 저항이 증가되고 전압이 상승되었다. 반면, 실시예 1 내지 6에서 정공 수송층(제2 유기층)의 정공 수송 재료(제3 화합물)의 정공 이동도는 모두 20Х10-5cm2/(Vs)보다 크다. 따라서 비교예 7 내지 10에 비해, 실시예 1 내지 6에서 전압이 0.44V~2.95V 감소되었다. 이는 본 출원에서 선택한 높은 정공 이동도를 갖는 제3 화합물이 소자의 성능 향상에 중요한 역할을 한다는 것을 입증하였다.
종합하면, 본 발명은 유기 전계발광소자를 개시하였고, 상기 유기 전계발광소자는 적어도 제1 유기층과 제2 유기층을 포함하고, 상기 제1 유기층은 비교적 높은 전기 전도도를 가지고, 깊은 LUMO의 제1 화합물과 깊은 HOMO의 제2 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기층은 높은 정공 이동도를 갖는 제3 화합물을 포함한다. 상기 화합물을 조합하여 배합함으로써 p형 전기 전도성 재료의 효과적인 도핑을 실현하고, 경계면의 영향을 줄여 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (21)
- 유기 전계발광소자에 있어서,
음극,
양극, 및
음극과 양극 사이에 배치된 제1 유기층과 제2 유기층을 포함하고;
여기서, 상기 제1 유기층은 제1 화합물과 제2 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기층은 제3 화합물을 포함하며;
상기 제3 화합물과 상기 제2 화합물은 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.15eV보다 작거나 같고, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.20eV보다 작거나 같으며; 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 20Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같고, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 2Х10-4S/m보다 크거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.18eV보다 작거나 같고; 바람직하게, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.20eV보다 작거나 같으며; 더욱 바람직하게, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.22eV보다 작거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.22eV보다 작거나 같고; 바람직하게, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.25eV보다 작거나 같으며; 더욱 바람직하게, 상기 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위는 -5.28eV보다 작거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제2 화합물의 정공 이동도는 20Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같고; 바람직하게, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 22Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같으며; 더욱 바람직하게, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 24Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같고; 가장 바람직하게, 상기 제2 화합물의 정공 이동도는 26Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제3 화합물의 정공 이동도는 22Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같고; 바람직하게, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 24Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같으며; 더욱 바람직하게, 상기 제3 화합물의 정공 이동도는 26Х10-5cm2/(Vs)보다 크거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제1 유기층의 전기 전도도는 3Х10-4S/m보다 크거나 같고; 바람직하게, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 5Х10-4S/m보다 크거나 같으며; 더욱 바람직하게, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 7Х10-4S/m보다 크거나 같고; 가장 바람직하게, 상기 제1 유기층의 전기 전도도는 10Х10-4S/m보다 크거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위와 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위의 에너지 준위 차이의 절대값은 0.15eV보다 작고; 바람직하게, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위와 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위의 에너지 준위 차이의 절대값은 0.1eV보다 작으며; 더욱 바람직하게, 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위와 제2 화합물의 HOMO 에너지 준위의 에너지 준위 차이의 절대값은 0.05eV보다 작거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제1 화합물은 식 1로 나타내는 구조를 가지고,
여기서, Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되고;
X와 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 NR', CR''R"', O, S 또는 Se에서 선택되며;
R1, R2, R', R" 및 R"'은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보란기(boranyl), 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기(phosphoroso), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1, R2, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 적어도 하나의 전자 흡인기를 구비하는 그룹인 유기 전계발광소자.
- 제 8 항에 있어서, Z는 O인 유기 전계발광소자.
- 제 8 항에 있어서, X와 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 NR' 또는 CR''R"'에서 선택되고; R', R" 및 R"'은 적어도 하나의 전자 흡인기를 구비하는 그룹인 유기 전계발광소자.
- 제 8 항에 있어서, X와 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
O, S, Se,
바람직하게, 여기서 X와 Y는 인 유기 전계발광소자.
- 제 8 항에 있어서, 상기 전자 흡인기의 하메트 상수는 0.05보다 크거나 같고; 바람직하게, 상기 전자 흡인기의 하메트 상수는 0.3보다 크거나 같으며; 더욱 바람직하게, 상기 전자 흡인기의 하메트 상수는 0.5보다 크거나 같은 유기 전계발광소자.
- 제 8 항에 있어서,
상기 전자 흡인기는 할로겐; 니트로소기; 니트로기; 아실기; 카르보닐기; 카르복실산기; 에스테르기; 시아노기; 이소시아노기; SCN; OCN; SF5; 보란기; 술피닐기; 술포닐기; 포스포로소기; 아자아릴시클릭기 및 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보란기, 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기, 아자아릴시클릭기 중의 하나 또는 복수에 의해 치환된 아래 임의의 하나의 그룹: 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, 상기 전자 흡인기는 F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, 피리미딜기, 트리아지닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자.
- 제 8 항에 있어서,
R1와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 할로겐; 시아노기; 트리플루오로메틸기; 트리플루오로메톡시기; 이소시아노기; SCN; OCN; SF5; 및 F, OCF3, CN, CF3 중의 하나 또는 복수에 의해 치환된 아래 임의의 1종의 그룹: 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, R1와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 불소; 시아노기; 트리플루오로메틸기; 트리플루오로메톡시기; 및 F, OCF3, CN, CF3 중의 하나 또는 복수에 의해 치환된 아래 임의의 1종의 그룹: 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자.
- 제 8 항 또는 제 11 항에 있어서, R1와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자:
- 제 15 항에 있어서, 상기 제1 화합물은 식 1-1로 나타내는 구조를 가지고,
,
여기서, 식 1-1에서 2 개의 Z는 동일하고, R1와 R2은 동일하며, 상기 Z, R1, R2은 각각 아래 표에서 선택되는 원자 또는 그룹에 대응되는 유기 전계발광소자,
.
- 제 1 항에 있어서, 상기 제2 화합물은 트리아릴아민, 카바졸, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 티오펜, 푸란, 페닐, 올리고페닐렌비닐렌, 올리고플루오렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 임의의 하나 또는 복수 개의 화학 구조 유닛을 포함하고;
바람직하게, 상기 제2 화합물은 모노트리아릴아민 구조 유닛 또는 비스트리아릴아민 구조 유닛을 포함하며;
더욱 바람직하게, 상기 제2 화합물은 모노트리아릴아민-카바졸 구조 유닛, 모노트리아릴아민-티오펜 구조 유닛, 모노트리아릴아민-푸란 구조 유닛, 모노트리아릴아민-플루오렌 구조 유닛, 비스트리아릴아민-카바졸 구조 유닛, 비스트리아릴아민-티오펜 구조 유닛, 비스트리아릴아민-푸란 구조 유닛, 비스트리아릴아민-플루오렌 구조 유닛으로 이루어진 군에서 선택되는 임의의 하나 또는 복수 개의 화학 구조 유닛을 포함하는 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제3 화합물은 트리아릴아민, 카바졸, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 티오펜, 푸란, 페닐, 올리고페닐렌비닐렌, 올리고플루오렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 임의의 하나 또는 복수 개의 화학 구조 유닛을 포함하고;
바람직하게, 상기 제3 화합물은 상기 제2 화합물과 동일하는 유기 전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,
상기 제1 화합물은 p형 전기 전도성 도핑 재료이고, 상기 제2 화합물은 정공 수송 재료인 유기 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 장치.
- 제 20 항에 따른 디스플레이 장치를 포함하는 전자 설비.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CN202210322663.XA CN116940141A (zh) | 2022-03-31 | 2022-03-31 | 一种有机电致发光器件 |
| CN202210322663.X | 2022-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230142353A true KR20230142353A (ko) | 2023-10-11 |
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ID=88192917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230040958A KR20230142353A (ko) | 2022-03-31 | 2023-03-29 | 유기 전계발광소자 |
Country Status (3)
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2022
- 2022-03-31 CN CN202210322663.XA patent/CN116940141A/zh active Pending
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2023
- 2023-03-28 US US18/127,352 patent/US20230320121A1/en active Pending
- 2023-03-29 KR KR1020230040958A patent/KR20230142353A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116940141A (zh) | 2023-10-24 |
| US20230320121A1 (en) | 2023-10-05 |
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