KR20230140572A - 카보다이이미드를 포함하는 코팅 조성물 및 방법 - Google Patents
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Abstract
코팅된 기재 및 방법은 다중-단위 카보다이이미드를 포함할 수 있다. 다중-단위 카보다이이미드는 또한 실록세인과 배합될 수 있다. 다중-단위 카보다이이미드 및/또는 실록세인은 표면 기재에 도포되는 코팅에 사용될 수 있고, 오버코트는 표면 코팅에 도포될 수 있다. 표면 코팅은 코팅된 기재의 내식성 및 기타 특성을 개선시키기 위해 오버코트 및/또는 기재와 화학적으로 상호작용할 수 있다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2021년 2월 18일자로 출원된 미국 특허 가출원 제63/150,792호의 우선권을 주장하며, 전체가 참조에 의해 본 명세서에 원용된다.
기술분야
본 개시내용은 카보다이이미드 및/또는 실록세인-변성 카보다이이미드를 포함하는 코팅 조성물, 카보다이이미드 및/또는 실록세인-변성 카보다이이미드를 형성하는 방법뿐만 아니라 카보다이이미드 및/또는 실록세인-변성 카보다이이미드를 포함하는 코팅 조성물을 형성하는 방법에 관한 것이다.
코팅은 보호 및 장식 특성을 포함하여 다양한 특성을 제공하기 위해 기재(substrate)에 적용, 즉, 도포된다(applied). 전형적으로, 이러한 코팅은 가장자리 및 모서리를 포함하여 기재의 전체 표면에 걸쳐 도포된다. 그러나, 이러한 코팅을 형성하는 조성물은 종종 가장자리 및 모서리 위로 흘러 이러한 영역 주위에 낮은 피막 형성(film build)을 초래한다. 또한, 일부 코팅은 기재에 대한 적절한 접착력이 없다. 그 결과, 코팅이 기재의 가장자리, 모서리 및 긁힌 부분에서 떨어져 나가 이들 위치에서 코팅에 의해 제공된 특성이 얻어지지 않거나 또는 감소된다.
필요한 것은 전술한 것에 대한 개선이다.
본 개시내용은 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 코팅 조성물 및 방법을 제공한다. 다중-단위 카보다이이미드는 실록세인 화합물에 의해 변성될 수 있으며, 오버코트(overcoat)가 도포될 수 있는 기재에 표면 코팅으로 사용될 수 있다. 오버코트는 표면 코팅과 화학적으로 상호작용할 수 있는 산 작용기 또는 하이드록실기를 포함할 수 있다. 카보다이이미드 및 실록세인 표면 코팅은 오버코트 균일성, 내식성 및 기재에 대한 오버코트의 전반적인 접착력을 개선할 수 있다.
본 개시내용은 기재에 대한 코팅의 접착력을 개선하고/하거나 기재에 대한 코팅의 가장자리 커버력(edge coverage) 및 내식성을 개선하기 위한 방법을 제공하며, 기재의 적어도 일부를 하기 화학식의 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 표면 코팅과 접촉시키는 단계:
(식 중, R1 및 R3은 각각 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고; R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; n은 적어도 2임); 표면 코팅에 표면 코팅과 반응성인 기를 포함하는 오버코트를 도포하는 단계; 및 오버코트를 경화시켜 코팅층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 개시내용은 또한 기재; 및 기재에 도포된 코팅을 포함하는 코팅된 기재를 제공하며, 코팅은 기재의 적어도 일부에 도포된 표면 코팅으로서, 하기 화학식을 갖는 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는, 상기 표면 코팅:
(식 중, R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고; R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고; R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며; m+p는 적어도 2이고; 파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타냄); 및 표면 코팅 상에 배치되며 오버코트층의 산 작용화된 기 또는 하이드록실기를 통해 표면 코팅과 화학적으로 결합되는 오버코트층을 포함한다.
본 개시내용은 하기 화학식의 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 화합물을 추가로 제공한다:
식 중, R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고; R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고; R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며; m+p는 적어도 2이고; 파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타낸다.
본 개시내용은 카보다이이미드를 실록세인과 반응시키는 단계를 포함하는 실록세인-변성 다중-단위 카보다이이미드 화합물의 제조 방법을 추가로 제공하며, 카보다이이미드는 하기 화학식을 갖되,
식 중, R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고; R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; n은 적어도 2이고; 실록세인은 하기 화학식을 갖되,
식 중, R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고; R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며; 반응시키는 단계는 하기 화학식의 실록세인-변성 다중-단위 카보다이이미드 화합물을 형성하되,
식 중, m+p는 적어도 2이고, 파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타낸다.
도 1은 기재를 코팅하는 방법을 보여주는 다이어그램이다.
도 2는 카보다이이미드 화합물을 형성하는 방법을 보여주는 다이어그램이다.
도 3 및 도 4는 아래 실시예 6에 따른 코팅된 기재의 SEM 사진이다.
도 2는 카보다이이미드 화합물을 형성하는 방법을 보여주는 다이어그램이다.
도 3 및 도 4는 아래 실시예 6에 따른 코팅된 기재의 SEM 사진이다.
본 개시내용은 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 코팅 조성물 및 방법을 제공한다. 다중-단위 카보다이이미드는 실록세인 화합물에 의해 변성될 수 있으며, 오버코트가 도포될 수 있는 기재에 표면 코팅으로 사용될 수 있다. 오버코트는 표면 코팅과 화학적으로 상호작용할 수 있는 산 작용기 또는 하이드록실기를 포함할 수 있다. 카보다이이미드 및 실록세인 표면 코팅은 오버코트 균일성, 내식성 및 기재에 대한 오버코트의 전반적인 접착력을 개선할 수 있다.
I. 정의.
다음 상세한 설명의 목적을 위해, 본 발명은 달리 명시적으로 명시된 경우를 제외하고는 다양한 대안적인 변경 및 단계 순서를 가정할 수 있음을 이해하여야 한다. 또한, 임의의 작업예 또는 달리 지시된 경우를 제외하고, 예를 들어, 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양을 나타내는 모든 숫자는 모든 경우에 "약"이라는 용어에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 코팅 두께, 성분의 중량 백분율 또는 첨가된 성분의 양에 대해 제공된 수치 범위는 "약"이라는 용어에 의해 수식되는 것으로 해석되어야 한다. 따라서, 달리 나타내지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구범위에 제시된 수치 매개변수는 본 발명에 의해 얻어지는 목적하는 특성에 따라 변할 수 있는 근사치이다. 최소한 청구범위에 대한 등가 원칙의 적용을 제한하려는 시도가 아니라, 각각의 수치 매개변수는 적어도 보고된 유효 숫자의 수에 비추어 일반적인 반올림 기법을 적용하여 해석되어야 한다.
본 발명의 넓은 범위를 제시하는 수치 범위 및 매개변수가 근사치임에도 불구하고, 특정 실시예에 제시된 수치 값은 가능한 한 정확하게 보고된다. 그러나, 임의의 수치 값은 본질적으로 각각의 테스트 측정에서 발견되는 표준 변동으로 인해 필연적으로 발생하는 소정의 오류를 포함한다.
또한, 본 명세서에 언급된 임의의 수치 범위는 그 안에 포함된 모든 하위-범위를 포함하는 것으로 의도됨을 이해하여야 한다. 예를 들어, "1 내지 10"의 범위는 언급된 최소값 1과 및 언급된 최대값 10의 사이(및 이를 포함), 즉, 1 이상의 최소값 및 10 이하의 최대값을 갖는 모든 하위-범위를 포함하는 것으로 의도된다.
달리 명시되지 않는 한, 단수의 사용은 복수를 포함하고, 복수는 단수를 포함한다. 또한, "또는"의 사용은 "및/또는"이 소정의 경우에 명시적으로 사용될 수 있지만 달리 명시되지 않는 한 "및/또는"을 의미한다.
"폴리"는 2개 이상을 지칭한다. 예를 들어, 본 개시내용에서, 폴리카보다이이미드는 2개 이상의 카보다이이미드기를 포함한다.
"중합체"는 올리고머, 단독중합체(예를 들어, 단일 단량체 종으로부터 제조됨), 공중합체(예를 들어, 적어도 2개의 단량체 종으로부터 제조됨), 삼원공중합체(예를 들어, 적어도 3개의 단량체 종으로부터 제조됨) 및 그라프트 중합체를 지칭한다.
"반응성 작용기"는 또 다른 반응성 작용기와 화학적으로 반응하여 공유 결합을 형성할 수 있는 화학기를 지칭한다.
"아이소사이아네이트"는 -N=C=O 기를 지칭한다.
"아민"은 -NR2 기를 지칭하되, 각각의 R은 독립적으로 수소 및 유기기로부터 선택된다. 아민은 1차 아민기, 2차 아민기, 3차 아민기 또는 임의의 전술한 것들의 조합을 포함할 수 있다.
"실록세인"은 -Si(OR)x 기를 지칭하되, 각각의 R은 독립적으로 수소, 규소 및 유기기로부터 선택되고, x는 1, 2 또는 3일 수 있다. 실록세인은 산소 원자를 통해 공유 결합된 적어도 2개의 규소 원자를 포함하는 더 큰 폴리실록세인 구조의 일부일 수 있다.
"카보다이이미드"는 -C=N=C- 기를 지칭한다.
"계면 유동(interfacial flow)"은 표면 코팅과 오버코트의 계면에서의 오버코트의 흐름을 지칭한다.
오버코트와 관련하여 사용되는 "경화" 및 "경화성"은 자가-가교 가능한 중합체를 포함하여 오버코트를 구성하는 성분의 적어도 일부가 중합 가능하고/하거나 가교 가능함을 지칭한다.
"산-작용화된"은 산을 포함하는 기(루이스(Lewis), 아레니우스(Arrhenius), 브뢴스테드-로우리(Bronsted-Lowry) 등) 또는 비교적 산성인 수소를 갖는 임의의 기를 지칭한다.
"하이드록실"은 -OH기를 지칭한다.
II. 기재
앞서 기재된 바와 같이, 본 개시내용은 기재의 적어도 일부를 표면 코팅과 접촉시키는 것, 오버코트를 표면 코팅에 도포시키는 것 및 오버코트를 경화시켜 코팅층을 형성하는 것에 관한 것이다.
본 개시내용에 따른 기재는 매우 다양한 기재 및 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 기재의 비제한적인 예는 차량 및 자동차 기재, 산업용 기재, 해양 기재 및 구성요소, 예컨대, 배, 선박 및 육상 및 연안 설비, 저장 탱크, 패키징 기재, 항공우주 부품, 목재 바닥 및 가구, 체결재, 코일 금속, 열 교환기, 통풍구, 압출, 지붕, 바퀴, 배수관, 벨트, 컨베이어, 곡물 또는 종자 사일로, 철망, 볼트 또는 너트, 스크린 또는 그리드, HVAC 장비, 프레임, 탱크 코드, 와이어, 의복, 하우징 및 회로 기판을 포함하는 전자 부품, 유리, 골프공을 포함하는 스포츠 장비, 경기장, 빌딩, 교량, 식품 및 음료 용기와 같은 용기 등을 포함한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "차량" 또는 이의 변형어는 민간, 상업용 및 군용 항공기 및/또는 비행기, 헬리콥터, 차, 오토바이 및/또는 트럭과 같은 육상 차량을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 기재의 형상은 시트, 플레이트, 막대, 봉 또는 목적하는 임의의 형상의 형태일 수 있다.
이전에 기재된 임의의 기재를 포함하는 기재는 금속성 또는 비금속성일 수 있다. 금속성 기재는 주석, 강, 냉간 압연 강, 열간 압연 강, 아연 금속으로 코팅된 강, 아연 화합물, 아연 합금, 전기 아연 도금 강, 용융 아연 도금 강, 아연 도금 강, 갈바륨, 아연 합금으로 도금된 강, 스테인리스 강, 아연-알루미늄 마그네슘 합금 코팅된 강, 아연-알루미늄 합금, 알루미늄, 알루미늄 합금, 알루미늄 도금 강, 알루미늄 합금 도금 강, 아연-알루미늄 합금으로 코팅된 강, 마그네슘, 마그네슘 합금, 니켈, 니켈 도금, 청동, 양철, 클래드, 티타늄, 황동, 구리, 은, 금, 3-D 프린팅된 금속, 주조 또는 단조된 금속 및 합금 또는 이들의 조합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
비금속성 기재는 중합체, 플라스틱, 폴리에스터, 폴리올레핀, 폴리아마이드, 셀룰로스, 폴리스타이렌, 폴리아크릴, 폴리(에틸렌 나프탈레이트), 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 나일론, EVOH, 폴리락트산, 다른 "친환경(green)" 중합체 기재, 폴리(에틸렌테레프탈레이트)(PET), 폴리카보네이트, 공업용 중합체(engineering polymer), 예컨대, 폴리(에터에터케톤)(PEEK), 폴리카보네이트 아크릴로뷰타다이엔 스타이렌(PC/ABS), 폴리아마이드, 목재, 베니어판, 목재 복합재, 파티클 보드, 중간 밀도 섬유판, 시멘트, 돌, 유리, 종이, 판지, 직물, 합성 및 천연 가죽, 유리 섬유 복합재 또는 탄소 섬유 복합재와 같은 복합재 기재, 3-D 프린팅된 중합체 및 복합재 등을 포함한다.
III. 표면 코팅
본 개시내용의 기재는 적어도 부분적으로 표면 코팅으로 코팅되도록 구성된다. 표면 코팅은 오버코트와 기재의 접착력을 개선하도록 구성될 수 있다. 추가적으로, 표면 코팅은 오버코트 및 임의의 선택적 후속 코팅층의 도포 전에 기재에 도포될 수 있다. 표면 코팅은 또한 "제1 재료"뿐만 아니라 "프라이머" 또는 "프라이밍 코팅"으로 지칭될 수 있다.
표면 코팅은 오버코트 및/또는 기재와 상호작용하도록 선택될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "상호작용하다" 및 이의 변형어는, 예를 들어, 이의 경화, 물리적/화학적 특성, 성능, 외관 등을 포함하는 오버코트 및/또는 기재의 임의의 양태에 효과가 있거나 또는 영향을 미치는 표면 코팅의 능력을 지칭하며, 또한 화학적 결합을 포함한다. 표면 코팅은 오버코트의 경화를 촉매하는 촉매, 오버코트의 적어도 하나의 성분과 반응성인 성분 및/또는 기재 위에 오버코트의 흐름에 영향을 미치는 유동성 개질제를 포함할 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "촉매"는 하나 이상의 반응성 성분의 반응 속도를 증가시키는 물질을 지칭한다. 따라서, 표면 코팅은 결합제를 형성하여 오버코트의 경화를 촉진하는 필름-형성 수지(들) 및 선택적 가교제(들)의 반응 속도를 증가시키는 촉매를 포함할 수 있다. 따라서, 표면 코팅의 전부 또는 일부로서 사용되는 촉매는 오버코트에 사용된 성분에 기초하여 선택될 수 있다.
표면 코팅은 오버코트의 적어도 하나의 성분과 반응성인 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 오버코트 및/또는 오버코트 내의 결합제에 사용된 필름-형성 수지(들) 및/또는 가교제(들)와 반응성인 성분을 포함할 수 있다. 이러한 반응성 성분의 비제한적인 예는 가교제, 수지, 예컨대, 필름-형성 수지, 반응성 희석제, 단량체 또는 임의의 이들의 조합물을 포함한다.
표면 코팅에 사용되는 가교제, 수지, 반응성 희석제 및 단량체의 작용기 및 유형은 오버코트의 하나 이상의 성분의 기능과 반응하도록 선택된다는 것이 이해된다. 예를 들어, 아래 추가로 논의되는 바와 같이, 오버코트는 하이드록실 작용성 필름-형성 수지를 포함할 수 있고, 표면 코팅은, 예를 들어, 옥사졸린 작용성 가교제, 폴리카보다이이미드 작용성 가교제, 아이소사이아네이트 또는 차단된 아이소사이아네이트 작용성 가교제, 아미노플라스트 가교제 또는 임의의 이들의 조합물과 같은 하이드록실 작용기와 반응성인 가교제를 포함할 수 있다. 다른 비제한적인 예는 카복실산 작용성 필름-형성 수지를 포함하는 오버코트 및 에폭시 가교제, 베타-하이드록시알킬아마이드 가교제, 하이드록시알킬우레아 가교제 및/또는 글리콜우릴을 포함하는 표면 코팅을 포함한다.
표면 코팅은 하기 화학식 (I)의 다중-단위 카보다이이미드를 포함할 수 있다:
식 중, R1 및 R3은 각각 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고; R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; n은 적어도 2, 적어도 4, 적어도 5, 적어도 10, 적어도 15 또는 종점으로서 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위이다. 표면 코팅은 카보다이이미드 및 R2기를 갖는 백본 및 R1 및 R3기를 갖는 종결/말단기를 포함할 수 있다.
R1 및 R3은 독립적으로 하기 화학식 (IV)의 폴리에터기:
(식 중, p는 적어도 6임); 하기 화학식 (V)의 메틸스타이렌기:
및/또는 하기 화학식 (VI)의 실록세인기
(식 중, R6은 수소, 메틸, 에틸 및 아이소프로필로부터 선택된 기를 포함함)를 포함한다.
추가적으로, R2는 하기 화학식 (VII)의 다이사이클로헥실메테인기를 포함할 수 있다:
표면 코팅의 백본은 다이클리헥실메테인기 및 카보다이이미드기를 포함할 수 있고, 표면 코팅의 종결기는 폴리에터, 메틸스타이렌, 실록세인, 실레인, 아이소사이아네이트, 사이클로헥세인, 아마이드, 카바메이트, 우레아 및 임의의 이들의 조합물을 포함할 수 있다. 표면 코팅 내에서 사용될 수 있는 다중-단위 카보다이이미드는 2개의 화합물을 아이소사이아네이트기와 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 예를 들어, 2개 이상의 아이소사이아네이트기를 갖는 단량체와 같은 백본 화합물은 반응하여 카보다이이미드의 백본을 형성할 수 있으며, 여기서 아이소사이아네이트기는 다른 단량체 상의 아이소사이아네이트기와 반응하여 폴리카보다이이미드를 형성한다. 폴리카보다이이미드는 사슬 또는 분지형 또는 네트워크형 구조를 형성할 수 있다. 아이소사이아네이트기를 갖는 종결기는 백본 구조와 반응하여 다중-단위 카보다이이미드를 종결시킬 수 있다. 특정 예로서, 바이엘 머티리얼 사이언스 엘엘씨(Bayer Material Science LLC)의 Desmodur W에서 찾을 수 있는 것과 같은 메틸렌-비스-(4-사이클로헥실다이아이소사이아네이트)는 올넥스(Allnex)의 M-TMI에서 찾을 수 있는 것과 같은 3-아이소프로펜일-α,α-다이메틸벤질 아이소사이아네이트와 반응하여 다중-단위 카보다이이미드를 형성할 수 있다. 다중-단위 카보다이이미드는 이어서 메톡시 폴리에틸렌 글리콜, 폴리우레탄 및/또는 실록세인과 추가로 반응하여 다중-단위 카보다이이미드의 종결기를 변경시킬 수 있다.
표면 코팅은 위에 기재되고 유기 용액에서 수행되는 반응 공정을 통해 형성될 수 있다. 생성된 카보다이이미드는 수용성/수분산성일 수 있으며, 기재에 도포되기 전에 물에 용해 또는 현탁될 수 있다. 카보다이이미드의 형성은 주위 압력 및 0℃ 내지 200℃의 온도 범위 내에서 구현될 수 있다. 반응은 IR 분광법에 의해 표시되는 바와 같이 대부분의 아이소사이아네이트기가 반응할 때까지 실행될 수 있다. 다중-단위 카보다이이미드를 형성하기 위한 반응 공정은 다양한 길이 및 말단기의 카보다이이미드의 혼합물을 생성할 수 있다.
추가적으로, 표면 코팅은 하기 화학식 (II)의 실록세인을 포함할 수 있되,
식 중, R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고; R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함한다. 실록세인은 폴리실록세인기의 일부일 수 있되, 규소 원자는 산소 원자를 통해 함께 결합되어 폴리실록세인 네트워크 또는 폴리실록세인 사슬을 형성한다. 적합한 실록세인의 예는 에보닉 인더스트리즈(Evonik Industries)에서 입수 가능한 Hydrosil 제품에서 찾을 수 있다. 실록세인은 카보다이이미드와 반응하도록 구성된 아민기를 포함할 수 있다.
표면 코팅은 또한 화학식 (I)의 다중-단위 카보다이이미드와 화학식 (II)의 실록세인의 반응으로부터 형성된 화합물을 포함하여 화학식 (III)의 생성물을 형성할 수 있되,
식 중, R1 내지 R5는 위에 기술한 바와 같은 기를 포함하고, 파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타내며, m+p는 적어도 2, 적어도 4, 적어도 5, 적어도 10, 적어도 15 또는 종점으로서 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위이고, m 및 n은 개별적으로 0, 동일한 수 또는 상이한 수일 수 있다. 추가적으로, 반복기 (m) 및 (p)는 실록세인이 카보다이이미드 구조에서 임의의 카보다이이미드에 결합할 수 있으며 반드시 화합물의 한쪽 면에서 카보다이이미드에 모두 결합할 필요는 없기 때문에, 교호하거나(alternate) 또는 임의의 조합으로 존재할 수 있다. 예를 들어, 화학식 (III)에 따른 화합물은 (m) 그룹, 뒤에 (p) 그룹, 뒤에 (m) 그룹, 뒤에 (p) 그룹을 포함할 수 있다. 별도의 반복기로서 (m) 및 (p)의 표시는 다중-단위 카보다이이미드 내의 모든 카보다이이미드가 실록세인기에 결합할 수 있는 것은 아님을 나타내기 위한 것이다. 실록세인기에 결합할 수 있는 다중-단위 카보다이이미드 내의 카보다이이미드의 수는 카보다이이미드 대 실록세인의 비 또는 다른 반응 조건에 의해 영향을 받을 수 있다.
본 명세서에 개시된 임의의 화합물은 또한 호변이성질체 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 화학식 (III)에 따른 화합물은 (p) 그룹 내에서 호변이성질체화될 수 있되, C=N 이중 결합은 탄소와 임의의 3개의 질소 원자 사이에 존재할 수 있다. 화학식에 나타내지 않더라도, 분자 내에서 필요한 경우 수소 원자가 존재할 수 있다. 또한, 임의의 개시된 화합물의 임의의 이성질체가 또한 예시된 화학식 대신에 또는 이에 더하여 사용될 수 있다.
화학식 (III)의 화합물은 실록세인의 아민기와 다중-단위 카보다이이미드의 반응에 의해 형성될 수 있다. 화학식 (III)의 화합물은 또한 다중-단위 카보다이이미드기 및 실록세인기를 모두 포함하기 때문에 다중-단위 카보다이이미드 및/또는 실록세인으로 지칭될 수 있다. 실록세인기는 동일한 다중-단위 카보다이이미드 구조 내에서 또는 별도의 다중-단위 카보다이이미드 구조 내에서 다중 카보다이이미드기와 반응하는 다중 아민기를 포함할 수 있다. 추가적으로, 하나의 다중-단위 카보다이이미드 구조는 다중 실록세인과 반응할 수 있다. 화학식 (III)의 화합물을 형성함에 있어서, 카보다이이미드 대 실록세인의 비는 카보다이이미드에 커플링된 실록세인기의 수와 같은 최종 화합물의 상이한 특성을 변화시키기 위해 변경될 수 있다. 카보다이이미드 대 실록세인의 몰비는 1:1, 1:1.5, 0.5:1.5, 0.5:3, 1.5:1, 2:1, 2.5:1, 2.5:1.5, 3:0.5 또는 또 다른 적합한 비일 수 있다. 달리 말하면, 카보다이이미드의 1몰에 대해, 실록세인은 0.1몰, 0.2몰, 0.3몰, 0.4몰, 0.5몰, 0.6몰, 0.7몰, 0.8몰, 0.9몰, 1몰, 1.5몰, 2몰, 2.5몰, 3몰, 5몰 또는 종점으로서 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위로 존재할 수 있다. 달리 말하면, 실록세인의 1몰에 대해, 카보다이이미드는 0.1몰, 0.2몰, 0.3몰, 0.4몰, 0.5몰, 0.6몰, 0.7몰, 0.8몰, 0.9몰, 1몰, 1.5몰, 2몰, 2.5몰, 3몰 또는 종점으로서 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위로 존재할 수 있다. 화학식 (III)의 다중-단위 카보다이이미드 및 실록세인 화합물은 말단 카보다이이미드와 반응하는 실록세인을 나타내지만, 실록세인은 다중-단위 카보다이이미드 구조에서 임의의 카보다이이미드와 반응할 수 있다.
표면 코팅의 일례를 형성하기 위한 카보다이이미드와 실록세인 사이의 반응은 온화한 조건, 예컨대, 실온 및 주위 압력에서 수행될 수 있으며, 수성 또는 유기 용매에서 혼합을 통해 수행될 수 있다. 실록세인과 카보다이이미드 사이의 반응은 비교적 신속하게 일어날 수 있고, 실록세인 및 카보다이이미드의 반응 생성물이 기재 상에 직접 형성되도록 기재의 존재하에 일어날 수 있다. 기재 상의 표면 코팅은 다중-단위 카보다이이미드, 실록세인, 카보다이이미드와 실록세인의 반응 생성물 및 이들의 조합물을 포함할 수 있다.
표면 코팅은 당해 코팅이 도포되는 기재와, 예컨대, 화학 결합을 통해 상호작용할 수 있다. 예를 들어, 화학식(II) 및 화학식 (III)에 나타낸 것과 같은 실록세인기는 기재 표면에 -OH기를 포함하는 금속 기재와 상호작용할 수 있다. 실록세인은 -OH기를 통해 기재에 대한 결합을 형성할 수 있다. 카보다이이미드를 포함하는 표면 코팅은 또한 화학식 (II)의 실록세인 없이 기재에 결합될 수 있다. 예를 들어, 카보다이이미드는 화학식 (VI)를 갖는 실록세인과 같은 실록세인을 포함할 수 있으며, 실록세인은 카보다이이미드를 기재에 결합시키는 데 도움이 될 수 있다. 추가적으로, 표면 코팅은 기재와 분자간, 공유 및/또는 이온 결합을 형성하여 기재에 대한 표면 코팅의 접착력을 증가시킬 수 있다.
소정의 화학기가 예시 목적으로 특정 화학식을 갖는 것으로 기술되었지만, 기는 임의의 일반적인 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어, R1 및 R3은 임의의 폴리에터기를 포함할 수 있으며, 화학식 (IV)에 예시된 특정 폴리에터기에 제한되지 않는다.
촉매, 반응성 성분 및/또는 유동성 개질제를 포함할 수 있는 표면 코팅은 고체 또는 액체 형태일 수 있다. 표면 코팅은 또한 수성 또는 비수성 액체 매질에 분산 또는 용해될 수 있다. 분산액 및 용액은 계면활성제 및 계면활성제 가용화제를 포함하지만 이에 제한되지 않는 추가적인 성분을 포함할 수 있다. 오버코트는 또한 표면 코팅의 촉매, 반응성 성분 및/또는 유동성 개질제와 상이한 가교제 및/또는 유동성 개질제와 같은 촉매, 반응성 성분을 포함할 수 있음이 추가로 이해된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "비수성 매질"은 액체 매질의 총 중량을 기준으로 50중량% 미만의 물을 포함하는 액체 매질을 지칭한다. 이러한 비수성 액체 매질은 액체 매질의 총 중량을 기준으로 40중량% 미만의 물, 또는 30중량% 미만의 물, 또는 20중량% 미만의 물, 또는 10중량% 미만의 물 또는 5중량% 미만의 물을 포함할 수 있다. 액체 매질의 50중량% 이상을 구성하는 용매는 유기 용매를 포함한다. 적합한 유기 용매의 비제한적인 예는 극성 유기 용매, 예를 들어, 양성자성 유기 용매, 예컨대, 글리콜, 글리콜 에터 알코올, 알코올; 및 케톤, 글리콜 다이에터, 에스터 및 다이에스터를 포함한다. 유기 용매의 다른 비제한적인 예는 방향족 및 지방족 탄화수소를 포함한다.
IV. 오버코트
오버코트는 분말 오버코트를 포함할 수 있으며, 이는 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 고체 미립자 형태로 구현된 오버코트를 지칭한다. 오버코트는 또한 액체 오버코트를 포함할 수 있으며, 이는 분말 오버코트를 용융시키거나 또는 그렇지 않으면 액체화함으로써 형성될 수 있다.
본 개시내용의 오버코트는 적어도 표면 코팅과 상호작용하도록 구성된다. 오버코트는 표면 코팅 및/또는 기재에 대한 오버코트의 접착력을 개선하기 위해 분자간 힘(반 데르 발스, 쌍극자-쌍극자, 수소 등), 공유 결합 및/또는 이온 결합을 통해 표면 코팅에 결합될 수 있다. 예를 들어, 오버코트는 표면 코팅(예를 들어, 카보다이이미드)과 반응할 수 있는 산 작용화된 기, 하이드록실기, 아민기 및/또는 티올기를 포함할 수 있다. 오버코트는 카보다이이미드기와 같은 표면 코팅의 반응성 기 중 적어도 하나와 반응할 수 있는 카복실산을 포함할 수 있다. 오버코트는 기재 자체에 직접 결합할 수 있거나, 또는 표면 코팅을 통해 기재에 간접적으로 결합될 수 있다. 오버코트는 또한 오버코트가 또한 기재와 직접 상호작용할 수 있도록 실록세인 및/또는 실레인기를 포함할 수 있다.
본 개시내용의 표면 코팅은 목적하는 오버코트와 상호작용하도록 선택될 수 있다. 오버코트는 결합제를 포함하는 경화성 분말 및/또는 액체 오버코트일 수 있다. 경화성 오버코트는 열, 증가된 또는 감소된 압력을 사용하여, 수분을 사용하는 것과 같이 화학적으로 또는 화학 방사선과 같은 다른 수단 및 이들의 조합을 사용하여 경화될 수 있다. 용어 "화학 방사선(actinic radiation)"은 화학 반응을 개시할 수 있는 전자기 방사선을 지칭한다. 화학 방사선은 가시광선, 자외선(UV), 적외선(IR), X-선 및 감마선을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
또한, "결합제"는 경화 시 모든 오버코트 성분을 함께 고정할 수 있는 구성적 물질을 지칭한다. 결합제는 코팅층을 형성하는 데 사용될 수 있는 하나 이상의 필름-형성 수지를 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "필름-형성 수지"는 제거 시 기재의 적어도 수평면 상에 및/또는 경화 시 조성물에 존재하는 임의의 희석제 또는 담체에 자립형(self-supporting) 연속 필름을 형성할 수 있는 수지를 지칭한다. 용어 "수지"는 본 명세서에서 "중합체"와 상호교환적으로 사용된다.
본 개시내용과 함께 사용되는 오버코트는 당업계에 공지된 바와 같은 임의의 다양한 열경화성 분말 조성물을 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "열경화성(thermosetting)"은 경화 또는 가교 시 비가역적으로 "경화(set)"되는 조성물을 지칭하되, 중합체 성분의 중합체 사슬은 공유 결합에 의해 함께 연결된다. 이러한 특성은 일반적으로, 예를 들어, 열 또는 방사선에 의해 종종 유발되는 조성물 구성 성분의 가교 반응과 관련이 있다. 일단 경화되면, 열경화성 수지는 열을 가해도 녹지 않으며 용매에 불용성일 것이다. 본 개시내용과 함께 사용되는 오버코트는 또한 열가소성 분말 조성물을 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "열가소성"은 공유 결합에 의해 연결되지 않아 가열 시 액체 유동을 겪을 수 있는 중합체 성분을 포함하는 조성물을 지칭한다.
오버코트의 결합제의 적어도 일부를 형성하는 적합한 필름-형성 수지의 비제한적인 예는 (메트)아크릴레이트 수지, 폴리우레탄, 폴리에스터, 폴리아마이드, 폴리에터, 폴리실록세인, 에폭시 수지, 바이닐 수지, 이들의 공중합체 및 이들의 조합물을 포함한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "(메트)아크릴레이트" 및 이와 유사한 용어는 아크릴레이트 및 상응하는 메타크릴레이트를 모두 지칭한다. 또한, 필름-형성 수지는 카복실산기, 아민기, 에폭사이드기, 하이드록실기, 티올기, 카바메이트기, 아마이드기, 우레아기, 아이소사이아네이트기(차단된 아이소사이아네이트기 포함) 및 이들의 조합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 다양한 작용기를 가질 수 있다.
열경화성 오버코트는 전형적으로 오버코트에 사용된 하나 이상의 필름-형성 수지의 작용기와 반응하는 당업계에 공지된 임의의 가교제로부터 선택될 수 있는 가교제를 포함한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "가교제"는 다른 작용기와 반응성이며 화학 결합을 통해 2개 이상의 단량체 또는 중합체를 연결할 수 있는 2개 이상의 작용기를 포함하는 분자를 지칭한다. 대안적으로, 오버코트의 결합제를 형성하는 필름-형성 수지는 이들 자신과 반응성인 작용기를 가질 수 있고; 이러한 방식으로, 이러한 수지는 자가-가교된다.
가교제의 비제한적인 예는 페놀 수지, 아미노 수지, 에폭시 수지, 트라이글리시딜 아이소사이아누레이트, 베타-하이드록시(알킬) 아마이드, 알킬화된 카바메이트, (메트)아크릴레이트, 아이소사이아네이트, 차단된 아이소사이아네이트, 폴리산, 무수물, 유기금속성 산-작용성 물질, 폴리아민, 폴리아마이드, 아미노플라스트, 카보다이이미드, 옥사졸린 및 이들의 조합물을 포함한다.
오버코트는 또한 임의의 이전에 기재된 필름-형성 수지 및/또는 가교제가 실질적으로 없거나, 본질적으로 없거나 또는 완전히 없을 수 있다. 예를 들어, 오버코트는 하이드록실 작용성 필름-형성 수지 및/또는 아이소사이아네이트 작용성 가교제가 실질적으로 없거나, 본질적으로 없거나 또는 완전히 없을 수 있다. 이러한 맥락에서 사용되는 용어 "실질적으로 없는"은 오버코트의 총 중량을 기준으로 오버코트가 1000ppm(백만분의 일: parts per million) 미만의 하이드록실 작용성 필름 형성 수지 및/또는 아이소사이아네이트 작용성 가교제와 같은 소정의 필름-형성 수지 및/또는 가교제를 포함함을 의미하고, "본질적으로 없는"은 100ppm 미만을 포함함을 의미하며, "완전히 없는"은 20ppb(십억분의 일: parts per billion) 미만을 포함함을 의미한다.
오버코트는 또한 다른 선택적 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 오버코트는 또한 착색제를 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "착색제"는 조성물에 색상 및/또는 기타 불투명도 및/또는 기타 시각적 효과를 부여하는 임의의 물질을 지칭한다. 착색제는 개별 입자, 분산액, 용액 및/또는 플레이크와 같은 임의의 적합한 형태로 코팅에 첨가될 수 있다. 단일 착색제 또는 2종 이상의 착색제의 혼합물이 본 개시내용의 코팅에 사용될 수 있다.
예시적인 착색제는 페인트 산업에서 사용되고/되거나 문헌[Dry Color Manufacturers Association(DCMA)]에 열거된 것뿐만 아니라 특수 효과 조성물과 같은 안료(유기 또는 무기), 염료 및 틴트를 포함한다. 착색제는, 예를 들어, 불용성이지만 사용 조건하에서 습윤성인 미분된 고체 분말을 포함할 수 있다. 착색제는 유기 또는 무기일 수 있으며, 응집되거나 또는 응집되지 않을 수 있다. 착색제는, 예를 들어, 아크릴 그라인드 비히클과 같은 그라인드 비히클의 사용에 의해 코팅에 혼입될 수 있으며, 이의 사용은 당업자에게 친숙할 것이다.
예시적인 안료 및/또는 안료 조성물은 카바졸 다이옥사진 미정제 안료, 아조, 모노아조, 다이아조, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 아이소인돌리논, 아이소인돌린 및 다환식 프탈로사이아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 다이케토피롤로 피롤, 티오인디고, 안트라퀴논, 인단트론, 안트라피리미딘, 플라반트론, 피란트론, 안탄트론, 다이옥사진, 트라이아릴카보늄, 퀴노프탈론 안료, 다이케토 피롤로 피롤 레드("DPPBO red"), 티타늄 다이옥사이드, 카본 블랙 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 용어 "안료".
예시적인 염료는 프탈로 그린 또는 블루, 산화철, 비스무트 바나데이트, 안트라퀴논 및 페릴렌 및 퀴나크리돈과 같은 용매 및/또는 수계(aqueous based)인 것들을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
예시적인 틴트는 데구사, 인크.(Degussa, Inc.)로부터 상업적으로 입수 가능한 AQUA-CHEM 896, 어큐레이트 디스퍼전 디비젼 오브 이스트만 케미칼, 인크.(Accurate Dispersions Division of Eastman Chemical, Inc)로부터 상업적으로 입수 가능한 CHARISMA 착색제 및 MAXITONER 산업용 착색제와 같은 수계(water-based) 또는 수혼화성 담체에 분산된 안료를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 개시내용의 오버코트와 함께 사용될 수 있는 성분의 다른 비제한적인 예는 가소제, 내마모성 입자, 운모, 활석, 점토 및 무기 미네랄을 포함하지만 이에 제한되지 않는 충전제, 금속 산화물, 금속 플레이크, 다양한 형태의 탄소, 항산화제, 장애 아민 광 안정화제, UV 광 흡수제 및 안정화제, 계면활성제, 흐름 및 표면 조절제, 요변화제(thixotropic agent), 촉매, 반응 저해제, 부식-저해제 및 다른 통상적인 보조제를 포함한다.
표면 코팅이 도포된 기재 위에 도포된 후, 오버코트는 기재 상에 물리 흡착될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "물리 흡착된(physisorbed)", "물리 흡착(physisorption)" 등의 용어는 관련된 힘이 분자간 힘인 기재 위의 조성물 또는 물질의 물리적 흡착을 지칭한다. 대안적으로, 오버코트는 기재 상에 화학 흡착될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "화학 흡착된(chemisorbed)", "화학 흡착(chemisorption)" 등의 용어는 화학 또는 이온 결합이 형성되는 기재 위의 조성물 또는 물질의 화학적 흡착을 지칭한다.
본 발명의 오버코트는 탑코트, 즉, 기재 물품의 외부 표면에 직접 도포될 수 있거나 또는 대안적으로 하나 이상의 기저 코팅 또는 언더코트 위에 도포될 수 있는 최외부 또는 외부 노출된 코팅일 수 있다. 예를 들어, 하나의 언더코트는 기재 물품의 외부 표면에 직접 도포되는 표면 코팅일 수 있으며, 본 발명의 오버코트는 표면 코팅 위에 도포된다. 본 발명의 오버코트는 또한 표면 코팅 위에 도포된 미드코트와 함께 프라이머를 포함하는 코팅 시스템의 일부를 형성할 수 있으며, 본 발명의 오버코트는 미드코트 위에 도포된다. 또한, 표면 코팅층은 하나 이상의 별개의 개별적으로 도포된 층을 포함할 수 있으며, 미드코트는 또한 하나 이상의 별개의 개별적으로-도포된 층을 포함할 수 있다.
V. 코팅 방법
도 1에 도시된 바와 같이, 코팅 기재를 코팅하기 위한 방법(100)이 도시되어 있다. 방법은 기재의 적어도 일부를 제1 화학식의 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 표면 코팅과 접촉시키는 단계(102), 표면 코팅에 표면 코팅과 반응성인 기를 포함하는 오버코트를 도포하는 단계(104) 및 오버코트를 경화시켜 코팅층을 형성하는 단계(106)를 포함한다. 도 2에 도시된 바와 같이, 기재에 도포하기 위한 표면 코팅을 형성하기 위한 방법(200)이 도시되어 있다. 방법(200)은 카보다이이미드를 실록세인과 반응시키는 단계로서, 카보다이이미드는 제1 화학식을 갖고 실록세인은 제2 화학식을 갖는, 상기 반응시키는 단계(202) 및 제3 화학식의 실록세인-변성 다중-단위 카보다이이미드 화합물을 형성하는 단계(204)를 포함한다. 위에 기재된 바와 같이, 제1 화학식은 화학식 (I)일 수 있고, 제2 화학식은 화학식 (II)일 수 있으며, 제3 화학식은 화학식 (III)일 수 있다.
표면 코팅은 표면 코팅과 기재 사이에 임의의 중간층 없이 기재에 직접 도포될 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 기재가 본 명세서에 추가로 기재된 바와 같이 세정 및/또는 처리되기 전 또는 후이지만 임의의 코팅층의 도포 전에 금속 기재에 직접 도포될 수 있다. 표면 코팅은 또한 세정제의 성분과 같이 세정 동안 도포될 수 있다. 표면 코팅은 기재의 전체 표면, 가장자리 및 모서리에 도포될 수 있거나, 또는 표면 코팅은 기재의 선택된 부분에 도포될 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 기재의 가장자리 및 모서리에 선택적으로 도포될 수 있으므로, 나중에 도포된 오버코트는 기재의 가장자리 및 모서리의 표면 코팅과만 상호작용한다. 표면 코팅은 또한 기재에 연속층 또는 반-연속층을 형성할 수 있거나, 또는 표면 코팅은 기재의 가장자리 및 모서리와 같은 기재의 소정의 스폿/영역에 도포될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "가장자리"로 지칭되는 영역은 특정 기재에 따라 달라질 것이지만, 예를 들어, 기재의 가장 바깥쪽 측면을 포함할 수 있다.
일단 도포되면, 표면 코팅은 표면 코팅이 분자간 힘을 통해 기재에 물리적으로 흡착되는 기재 상에 물리 흡착될 수 있다. 대안적으로, 표면 코팅은 표면 코팅이 원자가 힘 또는 화학적 결합을 통해 기재에 화학적으로 흡착되는 기재 상에 화학 흡착된다. 예를 들어, 표면 코팅은 기재 상에 존재하는 하이드록실기를 통해 기재에 결합할 수 있다.
표면 코팅은 또한 기재 위에 도포되는 전처리 조성물에 혼입될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "전처리 조성물"은 기재 표면과 반응하여 기재 표면을 화학적으로 변경하여 다음 중 적어도 하나를 달성하는 조성물을 지칭한다: 1) 보호층의 형성; 2) 코팅 접착력을 향상시키기 위한 개선된 기재 토포그래피(topography) 또는 반응성; 또는 3) 전처리하지 않은 기재와 비교하여 개선된 코팅 접착력을 갖는 보호층의 형성. 전처리 조성물의 비제한적인 예는 인산철, 망가니즈 포스페이트, 아연 포스페이트, 희토류 금속, 과망간산염 또는 망가니즈, 몰리브데이트 또는 몰리브데넘, 지르코늄, 티타늄, 하프늄, 란탄족, 실레인, 예컨대, 알콕시실레인, 가수분해된 실레인 및 실레인 올리고머 및 중합체, 금속 킬레이트, 3가 크롬(TCP), 실리케이트, 실리카, 포스폰산, 크로메이트 전환 코팅, 하이드로탈사이트, 층상 이중 수산화물, 금속 산화물, 기타 금속, 예컨대, IV족 금속 또는 임의의 이들의 조합물을 포함하는 조성물을 포함한다. 유기 전처리의 비제한적인 예는 인산화된 에폭시, 실레인화된 에폭시 및 아미노 작용성 수지와 같은 화학적으로 변성된 수지를 포함할 수 있다. 전처리는 또한, 예를 들어, 황산, 질산, 하이드로플루오르산, 타타르산과 같은 것을 사용하는 양극산화 및 기타 양극산화 방법을 포함할 수 있다. 전처리 조성물은 졸-겔, 액체 또는 고체의 형태일 수 있다. 일부 경우에, 전처리제는 올리고머 또는 중합체 용액 또는 현탁액을 포함하거나 또는 이를 사용하여 밀봉될 수 있다. 또 다른 경우에, 전처리 조성물은 반응성 작용기를 갖는 작은 유기 분자 또는 부식 저해제로서 기능하는 것들을 포함할 수 있다.
전처리 조성물이 기재에 도포되어 경화되거나 또는 건조될 때, 기재에 도포된 전처리층의 표면 영역은 기재에 도포된 층의 벌크 영역보다 더 큰 표면 코팅 농도를 가질 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅의 표면 장력은 전처리 조성물의 다른 성분의 표면 장력보다 낮을 수 있다. 그 결과, 표면 코팅은 전처리층의 표면으로 이동하여(즉, 벌크 영역을 통해 표면 영역으로 이동하여) 더 큰 표면 코팅 농도가 표면 영역에서 발견될 수 있는 반면, 표면 코팅의 나머지 양은 벌크 영역 전체에 분산된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "표면 영역"은 일반적으로 코팅된 기재의 노출된 공기-표면에 평행하고, 노출된 표면 아래의 경화된 코팅의 표면으로부터 일반적으로 수직으로 연장되는 두께를 갖는 영역을 의미한다. 경화된 조성물의 "벌크 영역"은 표면 영역 아래로 연장되고 일반적으로 코팅된 기재의 표면에 평행한 영역을 의미한다.
표면 코팅을 포함하는 전처리 조성물은 처리 조성물의 총 중량을 기준으로 0.05중량% 초과, 0.1중량% 초과, 1중량% 초과, 20중량% 미만, 15중량% 미만, 10중량% 미만, 8중량% 미만, 5중량% 미만, 3중량% 미만 또는 종점으로서 이들 양 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위 내의 표면 코팅을 포함할 수 있거나, 또는 전술한 값 중 임의의 2개를 종점으로 사용하는 임의의 범위를 포함할 수 있다.
표면 코팅은 또한 이미 이전의 전처리 및/또는 코팅이 도포된 기재의 적어도 일부 위에 도포될 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 이전에 증착된 전처리층에 도포될 수 있다. 전처리층의 비제한적인 예는 임의의 이전에 기재된 전처리 조성물로부터 형성된 층을 포함한다. 표면 코팅은 또한 프라이머층 또는 또 다른 이전에 도포된 코팅층 위에 도포될 수 있다.
표면 코팅은, 예컨대, 가교를 통해 경화될 때 코팅층을 형성하기 위해 반응하는 결합제 성분 없이 도포될 수 있다. 즉, 표면 코팅은 별도의 코팅층을 형성하지 않는 비필름 형성 조성물로서 기재 또는 이전에 도포된 코팅에 도포될 수 있다. 따라서, 표면 코팅은 표면 코팅이 도포된 기재 위에 직접 도포된 오버코트로부터 형성된 코팅층과 별개의 코팅층을 형성하도록 경화될 수 있는 오버코트에 포함되지 않을 수 있다. 하나 이상의 결합제 성분이 존재하는 경우, 임의의 잠재적 생성 필름의 건조 필름 두께는 2.5마이크론 미만, 2마이크론 미만, 1.5마이크론 미만, 1마이크론 미만 또는 0.5마이크론 미만일 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 임의의 다른 선택적 성분이 경화될 때 코팅층으로부터 별도의 코팅층을 형성하기 위해 반응하는 결합제 성분이 실질적으로 없거나, 본질적으로 없거나 또는 완전히 없도록 도포될 수 있다. 이러한 맥락에서 사용되는 용어 "실질적으로 없는"은 표면 코팅과 함께 도포되는 선택적 성분이 모든 성분의 총 중량을 기준으로 경화될 때 코팅층으로부터 별도의 코팅층을 형성하기 위해 반응하는 결합제 성분을 1000ppm 미만으로 함유함을 의미하고, "본질적으로 없는"은 100ppm 미만을 의미하며, "완전히 없는"은 20ppb 미만을 의미한다.
표면 코팅을 기재에 도포하기 위한 한 가지 방법은 기재를 표면 코팅을 포함하는 용액에 담그는 단계를 포함한다. 용액은, 예를 들어, 전처리조가 될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "전처리조(pretreatment bath)"는 표면 코팅을 포함하고 임의의 유형의 전처리조에서 전형적으로 발견되는 다른 성분을 선택적으로 포함할 수 있는 액체조를 지칭한다. 표면 코팅이 혼입될 수 있는 전처리조의 비제한적인 예는 세정조, 탈산소제조, 세정제 코터조, 헹굼 컨디셔너조, 전처리 코팅조, 헹굼조, 밀봉조 또는 탈이온수 헹굼조를 포함한다. 표면 코팅이 임의의 상업적으로 입수 가능한 전처리 생성물에 첨가될 수 있음을 이해할 것이다. 또한, 분무 전처리제가 사용될 때, 침지 단계를 완전히 피할 수 있다는 것도 이해할 것이다.
"세정조(cleaner bath)"는 기재로부터 그리스, 먼지 또는 기타 이물질을 제거하기 위한 물질을 포함하는 수조이다. 기재를 세정하기 위한 물질의 비제한적인 예는 약하거나 또는 강한 알칼리성 세정제를 포함한다.
"탈산소제조(deoxidizer bath)"는 산계 탈산소제와 같이 기재의 표면에서 발견되는 산화물층을 제거하기 위한 물질을 포함하는 수조이다. 산계 탈산소제의 비제한적인 예는 인산, 시트르산, 질산, 플루오르붕산, 황산, 크롬산, 하이드로플루오르산 및 암모늄 바이플루오라이드를 포함한다.
"세정제-코터조(cleaner-coater bath)"는 동일한 단계에서 기재를 세정하고 코팅하기 위한 물질을 포함하는 수조이다. 따라서, 세정제-코터조는, 예를 들어, 약하거나 또는 강한 알칼리성 세정제를 사용하여 기재를 세정한 다음, 예를 들어, 단일 단계에서 앞서 기재된 바와 같이 전처리 코팅으로 기재를 코팅할 수 있다. 세정제-코터의 비제한적인 예는 PPG로부터 상업적으로 입수 가능한 CHEMFOS 51HD를 포함한다.
"헹굼 컨디셔너조(rinse conditioner bath)"는 기재의 보호를 향상시키기 위해 전처리 조성물과의 개선된 반응을 위해 기재 표면 상의 활성화 부위의 수를 증가시키기 위한 활성화제를 포함하는 수조이다. 헹굼 컨디셔너조의 비제한적인 예는 포스페이트 코팅의 도포 시 포스페이트 결정이 형성되는 기재의 표면 상의 부위의 수를 증가시키는 활성화제를 포함하는 수조이다.
"전처리 코팅조(pretreatment coating bath)"는 기재의 표면 위에 보호층을 형성하기 위한 조성물을 포함하는 수조를 지칭한다. 전처리 조성물의 비제한적인 예는 이전에 기재된 임의의 전처리 조성물을 포함한다.
"헹굼조(rinsing bath)"는 세정제 또는 포스페이트 함유 전처리층과 같은 전처리층의 도포 후 임의의 잔류물을 제거하기 위한 헹굼제의 용액을 포함하는 수조이다. 일부 비제한적인 예에서, 헹굼조는 단순히 수돗물 또는 탈이온수를 포함할 수 있다.
"밀봉조(sealing bath)"는 물질의 물리적 및/또는 화학적 특성을 향상시키는 방식으로 기재 상에 증착된 물질에 영향을 미칠 수 있는 용액 또는 분산액을 포함하는 수조이다. 실러(Sealer) 조성물은 일반적으로 가용화된 금속 이온 및/또는 다른 무기 물질을 사용하여 전처리된 기재의 보호(예를 들어, 부식 보호)를 향상시킨다. 비제한적인 예는 CHEMS EAL 59 및 CHEMS EAL 100을 포함하며, 둘 다 PPG로부터 상업적으로 입수 가능하다.
"탈이온수 헹굼조(deionized water rinsing bath)"는 탈이온수를 포함하는 수조이며, 건조 전 최종 헹굼 단계와 같은 전처리 공정의 여러 단계에서 활용될 수 있다.
기재 상에 표면 코팅을 도포하기 위해 사용될 수 있는 도포 방법의 다른 비제한적인 예는 다음을 포함한다: 표면 코팅을 액체 제형에 혼입시키고 분무 장비를 사용하는 것에 의해서와 같은 분무; 표면 코팅이 와이프(wipe) 상에 그리고/또는 와이프 내에 포함되며 수동으로 또는 자동으로 와이핑되는 와이핑; 표면 코팅이 고체이고 기재의 표면에 분사되는 매질 분사; 정전기적으로 분말로 도포; 표면 코팅을 브러싱하거나 또는 롤링할 수 있는 제형(예를 들어, 액체 또는 겔)에 혼입시키는 것과 같은 기재 위에 표면 코팅을 브러싱 또는 롤링; 기상 증착; 제형이 액체이고 전기-코팅되는 경우 전착(electrodeposition); 또는 임의의 이들의 조합. 표면 코팅은 또한 기재 물질의 금형내에(in-mold), 압출 동안, 칼렌더링(calendaring) 동안 또는 기타 가공 동안 도포될 수 있다.
이전에 기재된 표면 코팅을 도포하는 방법은 또한 결합제 성분 없이 사용될 수 있다. 예를 들어, 이전에 기재된 수조는 경화될 때 코팅층으로부터 별도의 코팅층을 형성하기 위해 반응하는 결합제 성분이 실질적으로 없거나, 본질적으로 없거나 또는 완전히 없을 수 있다. 이러한 맥락에서 사용되는 용어 "실질적으로 없는"은 수조와 같은 방법이 수조를 형성하는 성분과 같은 성분의 총 중량을 기준으로 경화될 때 코팅층으로부터 별도의 코팅층을 형성하기 위해 반응하는 결합제 성분을 1000ppm 미만으로 사용하거나 포함함을 의미하고, "본질적으로 없는"은 100ppm 미만을 의미하며, "완전히 없는"은 20ppb 미만을 의미한다.
표면 코팅은 임의의 이전에 기재된 방법 중 하나 이상에 의해 기재 상에 증착될 수 있다. 표면 코팅은 또한 단독으로 도포되거나 또는 다른 처리 또는 코팅 공정과 조합하여 도포될 수 있다. 예를 들어, 본 개시내용의 기재는 기재의 처리 동안 표면 코팅을 포함하는 임의의 이전에 기재된 수조 중 하나 이상에 침지되거나 또는 잠길 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 표면 기재 위에 직접 표면 코팅을 도포하기 위한 세정조; 전처리층과 함께 기재 위에 표면 코팅을 도포하기 위한 전처리 코팅조; 또는 전처리층 위에 표면 코팅을 도포하기 위한 최종 탈이온수 헹굼에 혼입될 수 있다. 또 다른 비제한적인 예에서, 기재는 전처리층 또는 프라이머층의 도포 후에 표면 코팅을 포함하는 용액으로 분무되거나 또는 와이핑된다. 또 다른 비제한적인 예에서, 표면 코팅은 하나 초과의 공정 단계에 존재할 수 있다.
기재는 표면 코팅의 도포 전에 다양한 처리를 거칠 수 있다. 예를 들어, 기재는 표면 코팅의 도포 전에 알칼리 세정, 탈산소화, 기계적 세정, 초음파 세정, 용매 와이핑, 조면화, 플라스마 세정 또는 에칭, 화학 기상 증착에의 노출, 접착력 촉진제로의 처리, 도금, 양극산화, 어닐링, 클래딩 또는 임의의 이들의 조합을 거칠 수 있다. 기재는 표면 코팅을 도포하기 전에 세정제 및/또는 탈산소제조에 기재를 담그는 것과 같이 표면 코팅의 도포 전에 임의의 이전에 기재된 방법을 사용하여 처리될 수 있다. 기재는 또한 표면 코팅을 도포하기 전에 도금될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "도금"은 기재의 표면 위에 금속을 증착시키는 것을 지칭한다. 기재는 또한 3D 프린팅될 수 있다.
나타낸 바와 같이, 오버코트는 표면 코팅이 도포된 기재의 적어도 일부에 직접 도포된다. 즉, 오버코트는 표면 코팅 및 오버코트가 이들 사이에 임의의 중간 코팅층 없이 서로 접하도록 표면 코팅이 도포된 기재의 적어도 일부에 직접 도포된다. 오버코트는 건조 또는 가열 단계와 같은 임의의 중간 단계 없이 표면 코팅이 도포된 기재에 도포될 수 있다. 대안적으로, 오버코트를 도포하기 전 공기에 의한 건조 및/또는 표면 코팅의 가열을 포함하지만 이에 제한되지 않는 추가적인 공정 단계(들)가 수행될 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 최종 탈이온수 헹굼 또는 전처리 조성물에 도포된 다음, 오버코트를 도포하기 전에 공기 또는 열에 의해 건조될 수 있다. 표면 코팅은 또한 기재에 도포된 후 헹굼 단계를 거칠 수 있다.
오버코트의 도포 후, 표면 코팅은 표면 코팅과 액체화된 오버코트 사이의 계면 또는 접촉점에 국부화될 수 있다. 즉, 표면 코팅은 액체화된 오버코트와 접촉할 수 있지만 액체화된 오버코트로 이동하지는 않는다. 대안적으로, 표면 코팅의 적어도 일부는 액체화된 오버코트의 적어도 일부로 이동할 수 있다. 예를 들어, 표면 코팅은 액체화된 오버코트의 벌크 영역의 일부로 이동할 수 있다.
오버코트는 표면 코팅이 도포된 기재에 도포되어 모노코트를 형성할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "모노코트(monocoat)"는 추가적인 코팅층이 없는 단일 코팅층을 지칭한다. 따라서, 오버코트는 기재에 직접 도포되고 경화되어 단일층 코팅, 즉, 모노코트를 형성할 수 있다.
본 개시내용의 코팅된 기재는 제1 오버코트의 적어도 일부 상에 증착된 제2 오버코트와 같은 하나 이상의 추가적인 코팅층을 추가로 포함하여, 예컨대, 탑코트를 도포함으로써 다층을 형성할 수 있다. 다층 코팅이 형성될 때, 제1 오버코트는 추가적인 오버코트의 도포 전에 경화될 수 있거나 또는 추가적인 오버코트 및 제1 오버코트 중 하나 이상이 동시에 경화될 수 있다. 제2 오버코트 및/또는 추가적인 오버코트는 고체 또는 액체 형태일 수 있음이 이해된다.
기재상의 전체 코팅은 20㎛ 초과, 30㎛ 초과, 40㎛ 초과, 250㎛ 미만, 200㎛ 미만, 150㎛ 미만 또는 종점으로서 이들 양 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위의 두께를 가질 수 있다. 예를 들어, 전체 코팅은 20㎛ 내지 250㎛, 30㎛ 내지 200㎛ 또는 40㎛ 내지 150㎛의 두께를 가질 수 있다. 두께는 Elcometer 필름 게이지(모델 번호 SSSBC127-X)를 사용하여 측정될 수 있으며, 3개의 측정값 사이의 평균이다.
IV. 코팅된 기재 특성
본 개시내용에 따라 코팅된 기재는 하나 이상의 개선된 특성을 가질 수 있고/있거나 코팅 산업에서 알려진 하나 이상의 문제를 해결할 수 있다. 이는, 예를 들어, 개선된 코팅 가장자리 커버력; 개선된 내식성; 가장자리 및/또는 모서리를 포함하는 기재의 전체 표면에 걸쳐 보다 균일한 커버력; 가장자리 및/또는 모서리를 포함하는 기재의 전체 표면에 걸쳐 개선된 밀봉; 증가된 처짐 저항성; 개선된 접착력; 및/또는 코팅된 기재의 운송 및 보관 동안의 저항성과 같은 개선된 칩(chip) 저항성을 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "처짐(sag)"은 균일하지 않은 두께의 필름을 생성하는 수직 또는 수직에 가까운 표면에서 코팅의 바람직하지 않은 흐름을 지칭한다. 따라서, "처짐 저항성"은 수직 또는 수직에 가까운 표면에서 흐르는 코팅의 저항성을 지칭한다.
본 명세서에 기재된 바와 같이 기재에 표면 코팅을 도포하면, 코팅된 기재에 대한 내식성이 표면 코팅을 도포하지 않은 기재의 내식성보다 더 크다는 것이 관찰될 수 있으며, 여기서 내식성은 본 명세서의 실시예에 기재된 바와 같은 ATSM B117에 따라 총 스크라이브 크리프(scribe creep)을 통해 측정된다. 예를 들어, 내식성은 적어도 1%, 적어도 5%, 적어도 10%, 적어도 20%, 적어도 30%, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80% 또는 종점으로서 이들 양 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위 내에서 개선될 수 있다. 다른 방식으로 설명하면, 표면 코팅을 갖는 코팅된 기재에 대한 총 스크라이브 크리프는 ATSM B117하에서 750시간 동안 테스트한 후 9㎜ 미만, 8㎜ 미만, 7㎜ 미만, 6㎜ 미만, 5㎜ 미만, 4㎜ 미만, 3㎜ 미만, 2㎜ 미만 또는 종점으로서 이들 양 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위 내일 수 있다.
개시된 바와 같은 표면 코팅을 갖는 기재는 표면 코팅이 없는 기재와 비교할 때 주사 전자 현미경(scanning electron microscope: SEM) 분석을 통해 측정된 바와 같이 오버코트 및/또는 전체 코팅의 증가된 가장자리 커버력을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 20㎸의 가속 전압으로 고진공하에서 Aspex SEM을 사용하면, 개시된 바와 같은 코팅된 기재는 적어도 2㎛, 적어도 3㎛, 적어도 4㎛, 적어도 5㎛, 적어도 6㎛, 적어도 7㎛, 적어도 8㎛, 적어도 9㎛ 또는 종점으로서 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위 내의 기재의 날카로운 가장자리를 덮는 피막 축적(film buildup)을 가질 수 있다. 달리 말하면, 표면 코팅 및 오버코트를 갖는 기재는 표면 코팅이 없는 기재에 비해 가장자리 커버력을 적어도 1%, 적어도 5%, 적어도 10%, 적어도 20%, 적어도 30%, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80% 또는 종점으로서 이들 양 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위 내에서 개선할 수 있다.
개시된 바와 같은 표면 코팅을 갖는 기재는 증가된 가장자리 내식성을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 개시된 바와 같은 코팅된 기재는 그 가장자리의 일부만이 부식을 나타낼 수 있다. 코팅된 기재는 100% 미만의 가장자리 부식, 50% 미만의 가장자리 부식, 30% 미만의 가장자리 부식, 20% 미만의 가장자리 부식, 15% 미만의 가장자리 부식, 10% 미만의 가장자리 부식, 5% 미만의 가장자리 부식 또는 종점으로서 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 임의의 범위 내의 가장자리 부식을 나타낼 수 있다.
추가적으로, 표면 코팅이 본 명세서에 기재된 바와 같이 다중-단위 카보다이이미드 및 실록세인을 포함하는 경우, 다중-단위 카보다이이미드 및 실록세인 중 하나만을 사용하는 코팅된 기재와 비교하여 코팅된 기재가 개선된 내식성을 나타내는 것으로 관찰될 수 있으며, 여기서 내식성은 본 명세서의 실시예에 기재된 바와 같은 ATSM B117에 따른 총 스크라이브 크리프를 통해 측정된다.
실시예
본 개시내용에 의해 제공되는 실시형태는 다층 시스템을 제조하는 방법 및 다층 시스템의 특성을 기술하는 하기 실시예를 참조하여 추가로 예시된다. 물질 및 방법 모두에 대한 많은 수정이 본 개시내용의 범위를 벗어나지 않고 실시될 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다.
실험 방법
아이소사이아네이트(NCO) 적정
아이소사이아네이트 적정을 Metrohm 888 Titrando를 사용하여 실행하였다: 혼합물의 샘플(약 2그램)을 20㎖의 다이뷰틸아민과 980㎖의 n-메틸 피롤리돈으로 구성된 30㎖의 용액에 용해시켜 적정한 후, 아이소프로판올 적정제에서 0.2N HCl 용액으로 정정하였다.
수평균 분자량 결정
본 명세서에 사용되는 바와 같은 Mn은 수평균 분자량을 지칭하며, Waters 410 시차 굴절계(RI 검출기)가 장착된 Waters 2695 분리 모듈 및 폴리스타이렌 표준을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된 이론적인 값을 의미한다. 본 개시내용에 따라 보고된 Mn 값은 이 방법을 사용하여 결정하였다. 테트라하이드로퓨란(THF)을 용리액으로서 1㎖ min-1의 유속으로 사용하고, 2개의 PL 겔 혼합 C 칼럼을 분리에 사용하였다.
실시예 1
카보다이이미드 수지 A 형성
이 실시예에서, 카보다이이미드 수지를 형성하였으며, 이는 이하 카보다이이미드 A로 지칭된다. 카보다이이미드 A는 이후의 실시예에서 기재에 대한 내식성을 테스트하기 위해 사용하였다. 카보다이이미드 A를 형성하는 데 사용된 성분은 아래 표 1에 나타나 있다.
충전물 1을 모터 구동 스테인리스 스틸 교반 블레이드, 수냉식 응축기, 질소 살포기 및 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계가 있는 가열 맨틀이 장착된 2리터 4구 플라스크에 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 160℃로 가열하고, 아이소사이아네이트 당량(NCO EQ Wt)이 적정에 의해 2600 eq/g 초과로 측정될 때까지 해당 온도에서 유지하였다. 그런 다음, 온도를 90℃로 낮추고, NCO Eq Wt를 다시 2631로 측정하였다. 90℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 첨가한 다음, 충전물 3을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드의 부재를 나타낼 때까지 90℃ 내지 100℃에서 유지하였다. 수분산성 카보다이이미드 수지를 얻었다.
또 다른 2ℓ 플라스크에, 충전물 5를 첨가하고, 혼합물을 80℃로 예열하였다. 그런 다음, 충전물 4(수분산성 카보다이이미드)를 2ℓ 플라스크에 첨가하고, 혼합물을 20분에 걸쳐 교반함으로써 유지하였다. 형성된 수성 수지를 40℃로 냉각시키고 부었다.
실시예 2
카보다이이미드 수지 B 형성
이 실시예에서, 카보다이이미드 수지를 형성하였으며, 이는 이하 카보다이이미드 B로 지칭된다. 카보다이이미드 B는 이후의 실시예에서 기재에 대한 내식성을 테스트하기 위해 사용하였다. 카보다이이미드 B를 형성하는 데 사용된 성분은 아래 표 2에 나타나 있다.
충전물 1을 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계가 있는 모터 구동 스테인리스 강 교반 블레이드, 수냉식 응축기, 질소 살포기 및 가열 맨틀이 장착된 3리터 4구 플라스크에 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 160℃로 가열하고, 아이소사이아네이트 당량(NCO EQ Wt)이 적정에 의해 2600 eq/g 초과로 측정될 때까지 해당 온도에서 유지하였다. 그런 다음, 온도를 100℃로 낮추고, NCO Eq Wt를 다시 2827로 측정하였다. 100℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 첨가한 다음, 충전물 3을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드의 부재를 나타낼 때까지 90℃ 내지 100℃에서 유지하였다. 수분산성 카보다이이미드 수지를 얻었다.
또 다른 1ℓ 플라스크에, 충전물 5를 첨가하고, 혼합물을 80℃로 예열하였다 그런 다음, 충전물 4(수분산성 카보다이이미드 수지)를 1ℓ 플라스크에 첨가하고, 혼합물을 20분에 걸쳐 교반함으로써 유지하였다. 형성된 수성 수지를 40℃로 냉각시키고 부었다.
실시예 3
카보다이이미드 수지 C 형성
이 실시예에서, 카보다이이미드 수지를 형성하였으며, 이는 이하 카보다이이미드 C로 지칭된다. 카보다이이미드 C 이후의 실시예에서 기재에 대한 내식성을 테스트하기 위해 사용하였다. 카보다이이미드 C를 형성하는 데 사용된 성분은 아래 표 3에 나타나 있다.
충전물 1을 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계가 있는 모터 구동 스테인리스 강 교반 블레이드, 수냉식 응축기, 질소 살포기 및 가열 맨틀이 장착된 2리터 4구 플라스크에 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 160℃로 가열하고, 아이소사이아네이트 당량(NCO EQ Wt)이 적정에 의해 2600 eq/g 초과로 측정될 때까지 해당 온도에서 유지하였다. 그런 다음, 온도를 90℃로 낮추고, NCO Eq Wt를 다시 2631로 측정하였다. 90℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 첨가한 다음, 충전물 3을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드의 부재를 나타낼 때까지 90℃ 내지 100℃에서 유지하였다. 수분산성 카보다이이미드 수지를 얻었다.
또 다른 2ℓ 플라스크에, 충전물 5를 첨가하고, 혼합물을 80℃로 예열하였다 그런 다음, 충전물 4(수분산성 카보다이이미드)를 2ℓ 플라스크에 첨가하고, 혼합물을 20분에 걸쳐 교반함으로써 유지하였다. 형성된 수성 수지를 40℃로 냉각시키고 부었다.
실시예 4
카보다이이미드 수지 D 형성
이 실시예에서, 카보다이이미드 수지를 형성하였으며, 이는 이하 카보다이이미드 D로 지칭된다. 카보다이이미드 D는 이후의 실시예에서 실시예 Q의 기재에 대한 내식성을 테스트하기 위해 사용하였다. 카보다이이미드 D를 형성하는 데 사용된 성분은 아래 표 4에 나타나 있다.
충전물 1을 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계가 있는 모터 구동 스테인리스 강 교반 블레이드, 수냉식 응축기, 질소 살포기 및 가열 맨틀이 장착된 3리터 4구 플라스크에 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 160℃로 가열하고, 아이소사이아네이트 당량(NCO EQ Wt)이 적정에 의해 2600 eq/g 초과로 측정될 때까지 해당 온도에서 유지하였다. 그런 다음, 온도를 90℃로 낮추고, NCO Eq Wt를 다시 2960으로 측정하였다. 90℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 첨가한 다음, 충전물 3을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드의 부재를 나타낼 때까지 90℃ 내지 100℃에서 유지하였다. 수분산성 카보다이이미드 수지를 얻었다.
또 다른 5ℓ 플라스크에, 충전물 5를 첨가하고, 혼합물을 80℃로 예열하였다 그런 다음, 충전물 4(수분산성 카보다이이미드)를 2ℓ 플라스크에 첨가하고, 혼합물을 20분에 걸쳐 교반함으로써 유지하였다. 형성된 수성 수지를 40℃로 냉각시키고 부었다.
실시예 5
카보다이이미드 수지 E 형성
이 실시예에서, 카보다이이미드 수지를 형성하였으며, 이는 이하 카보다이이미드 E로 지칭된다. 카보다이이미드 E는 이후의 실시예에서 실시예 R의 기재에 대한 내식성을 테스트하기 위해 사용하였다. 카보다이이미드 E를 형성하는 데 사용된 성분은 아래 표 5에 나타나 있다. 카보다이이미드 E에는 실록세인 작용기가 있지만, 카보다이이미드 D에는 없다.
충전물 1을 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계가 있는 모터 구동 스테인리스 강 교반 블레이드, 수냉식 응축기, 질소 살포기 및 가열 맨틀이 장착된 2리터 4구 플라스크에 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 160℃로 가열하고, 아이소사이아네이트 당량(NCO EQ Wt)이 적정에 의해 2600 eq/g 초과로 측정될 때까지 해당 온도에서 유지하였다. 그런 다음, 온도를 100℃로 낮추고, NCO Eq Wt를 다시 2957로 측정하였다. 100℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 첨가한 다음, 충전물 3을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드의 부재를 나타낼 때까지 90℃ 내지 100℃에서 유지하였다. 수분산성 카보다이이미드 수지를 얻었다.
또 다른 1ℓ 플라스크에, 충전물 5를 첨가하고, 혼합물을 80℃로 예열하였다 그런 다음, 충전물 4(수분산성 카보다이이미드 수지) 1ℓ 플라스크에 첨가하고, 혼합물을 20분에 걸쳐 교반함으로써 유지하였다. 형성된 수성 수지를 40℃로 냉각시키고 부었다.
실시예 6
실시예 C 내지 실시예 E에 대한 부식 및 가장자리 테스트
이 실시예에서, 카보다이이미드 A 및 B를 실록세인(Hydrosil 2627의 형태로)과 배합하여 기재에 표면 코팅을 형성한 다음, 분말 코팅으로 처리하였다. 그런 다음, 코팅된 기재를 내식성 및 가장자리 커버력에 대해 테스트하였다.
온화한 혼합 조건하에 표 6에 열거된 순서로 열거된 성분을 물 성분에 첨가하여 실시예 C 내지 실시예 E를 제조하였다. 그런 다음, 염 분무 테스트를 위한 표준 B1000 NO DIW 비연마 품목 # 13118을 온화한 혼합 조건하에 5초 동안 실시예 용액에 담그고, 매달고, 110℃에서 3분 동안 건조시켜 건조 및 냉각시킨 후 아래 분말 코팅을 도포하였다. 실시예 X는 대조군으로서 분말 코팅이 도포된 비처리된 패널이다. 가장자리 커버력을 테스트하기 위해, 상당한 양의 날카로운 가장자리가 있는 HRS 쿠폰을 실시예 용액에 5초 동안 담그고, 매달고, 차가운 곳에서 3분 동안 건조시킨 후 아래 분말 코팅을 도포하였다.
TGIC 경화 분말 코팅인 분말 코팅 PCT491185 및 프리미드(primid) 경화 분말 코팅인 PCST791135는 피피지 인더스트리즈, 인크.(PPG Industries, Inc.)로부터 상업적으로 입수 가능한 분말이며, 75kV, 10mA, 10psi 원자화 및 10psi 운반 흐름 공기로 Encore Nordson 분말 코팅 컵 건을 사용하여 도포하였다. 코팅 두께는 64㎛ 내지 100㎛였다. 코팅을 375℉에서 20분 동안 경화시켜 코팅층을 형성하였다. 테스트 패널의 중간 아래에 있는 금속 기재에 스크라이브를 사용하여 ASTM B117에 따라 500시간 동안 비교 부식을 수행하였다. 테스트 후, 패널을 온수 흐름하에 코팅 손실 및 부식 생성물 없이 긁어내었다. 노출된 금속 및 부식 생성물 스크라이브 크리프를 스크라이브 라인에 대해 90°노출된 영역을 가로지르는 총 스크라이브 크리프로서 측정하였다. 3개의 패널에서의 평균 6개의 판독값을 밀리미터 단위로 보고하였으며, 총 스크라이브 크리프는 아래 표 7에 보고되어 있다.
실시예 7
실시예 F 내지 실시예 J에 대한 부식 테스트
이 실시예에서, 카보다이이미드(이 경우, Carbodilite)를 다양한 실록세인(Hydrosil 2776 또는 Hydrosil 2627)과 배합하여 기재에 표면 코팅을 형성하였다. 그런 다음, 표면 코팅을 분말 코팅으로 처리하고, 내식성에 대해 테스트하였다. Hydrosil 2776은 실록세인 구조에 1차 아민뿐만 아니라 2차 아민을 포함하는 반면, Hydrosil 2627은 1차 아민만을 포함한다.
온화한 혼합 조건하에 표 9에 열거된 순서로 열거된 성분을 물 성분에 첨가하여 실시예 F 내지 실시예 J를 제조하였다. 그런 다음, 염 분무 테스트를 위한 표준 B1000 NO DIW 비연마 품목 # 13118 또는 주기적인 부식 테스트를 위한 ACT(#13118)를 온화한 혼합 조건하에 5초 동안 실시예 용액에 담그고, 매달고, 110℃에서 3분 동안 건조시켜 건조 및 냉각시킨 후 아래 분말 코팅을 도포하였다. 실시예 X는 대조군으로서 분말 코팅이 도포된 비처리된 패널이다.
PPG로부터 상업적으로 입수 가능한 분말인 TGIC 경화 분말 코팅인 분말 코팅 PCT491185, 프리미드 경화 분말 코팅인 PCST791135 및 PCST991045를 75kV, 10mA, 10psi 원자화 및 10psi 운반 흐름 공기로 Encore Nordson 분말 코팅 컵 건을 사용하여 도포하였다. 코팅 두께는 64㎛ 내지 100㎛였다. 코팅을 375℉에서 20분 동안 경화시켜 코팅층을 형성하였다. 테스트 패널의 중간 아래에 있는 금속 기재에 스크라이브를 사용하여 ASTM B117에 따라 1000시간 동안 또는 SAE J2334 주기적인 부식에 따라 40 주기 동안 비교 부식을 수행하였다. 테스트 후, 패널을 온수 흐름하에 코팅 손실 및 부식 생성물 없이 긁어내었다. 노출된 금속 및 부식 생성물 스크라이브 크리프를 스크라이브 라인에 대해 90°노출된 영역을 가로지르는 총 스크라이브 크리프로서 측정하였다. 2개의 패널에서의 평균 10개 판독값을 밀리미터 단위로 보고하였으며, 총 스크라이브 크리프는 표 10 및 표 11에 보고되어 있다.
실시예 8
실시예 K 내지 실시예 L에 대한 부식 테스트
이 실시예에서, 카보다이이미드를 실록세인(이 실시예에서, Hydrosil 2627)과 배합하여 기재에 표면 코팅을 형성하였다. 다수의 상이한 분말 코팅 조성물 생성하여 기재에 도포한 다음, 도포하여 경화된 기재를 형성하였다. 그런 다음, 경화된 기재를 내식성에 대해 테스트하였다.
온화한 혼합 조건하에 표 12에 열거된 순서로 열거된 성분을 물 성분에 첨가하여 표면 처리 실시예 K 내지 실시예 L을 제조하였다. 그런 다음, 표준 B1000 NO DIW 비연마 품목 # 13118을 온화한 혼합 조건하에 5초 동안 실시예 용액에 담그고, 매달고, 110℃에서 3분 동안 건조시켜 건조 및 냉각시킨 후 아래 분말 코팅을 도포하였다. 실시예 X는 대조군으로서 분말 코팅이 도포된 비처리된 패널이다.
아래 실시예 M 내지 실시예 O의 오버코트를 다음과 같이 제조하였다. 아래 표 13에 열거된 각 성분을 용기에 칭량하고(표 11의 측정값은 그램 단위임), 프리즘 고속 혼합기에서 3500 RPM에서 30초 동안 혼합하여 건조 균질 혼합물을 형성하였다. 그런 다음, 혼합물을 Werner Pfleiderer 19㎜ 이축 스크류 압출기에서 어그레시브 스크류 구성 및 500RPM의 속도로 용융 혼합하였다. 제1 구역은 50℃로 설정하였고, 제2, 제3 및 제4 구역은 110℃로 설정하였다. 공급 속도는 장비에서 55% 내지 65%의 토크가 관찰되는 정도였다. 혼합물을 냉각 롤 세트에 떨어뜨려 냉각시키고, 혼합물을 고체 칩으로 재응고시켰다. 칩의 무게를 측정하고, 0.1%의 Aerosil 200을 첨가한 후 Mikro ACM®-1 Air Classifying Mill에서 밀링하여 대부분의 입자가 20마이크론 내지 50마이크론이고 평균 입자 크기가 대략 27마이크론 내지 32마이크론인 5마이크론 내지 90마이크론의 입자 크기를 얻었다. 각각의 실시예에 대해 생성된 오버코트는 자유 유동성인 고체 미립자 분말 코팅 조성물이었다.
위의 실시예 M 내지 실시예 O에서 제조된 TGIC 경화 분말 코팅 조성물을 75kV, 10mA, 10psi 원자화 및 10psi 운반 흐름 공기로 Encore Nordson 분말 코팅 컵 건을 사용하여 도포하였다. 코팅 두께는 64㎛ 내지 100㎛였다. 코팅을 375℉에서 20분 동안 경화시켜 코팅층을 형성하였다. 비교 부식 실시예는 ASTM B117에 따라 750시간 동안 테스트 패널의 중간 아래에 있는 금속 기재에 스크라이브를 사용하여 수행하였다. 테스트 후, 패널을 온수 흐름하에 코팅 손실 및 부식 생성물 없이 긁어내었다. 노출된 금속 및 부식 생성물 스크라이브 크리프를 스크라이브 라인에 대해 90°노출된 영역을 가로지르는 총 스크라이브 크리프로서 측정하였다. 2개의 패널에서의 평균 10개의 판독값을 밀리미터 단위로 보고하였으며, 총 스크라이브 크리프는 아래 표 14에 보고되어 있다.
실시예 9
실시예 P에 대한 가장자리 커버력
이 실시예에서, 카보다이이미드를 실록세인(이 실시예에서, Hydrosil 2627)과 배합하여 기재에 표면 코팅을 형성하고, 이를 표면 코팅이 없는 기재와 비교하였다. 분말 코팅 조성물을 기재에 도포한 다음 경화시켜 코팅층을 형성하였다. 그런 다음, 경화된 기재를 주사 전자 현미경(SEM) 분석을 통해 기재의 가장자리 상의 피막 형성에 대해 테스트하였다(도 3 및 도 4).
온화한 혼합 조건하에 표 15에 열거된 순서로 열거된 성분을 물 성분에 첨가하여 실시예를 제조하였다. 단면 현미경 관찰을 위해 인산철 세정제-코터로 초기 전처리된 상당한 양의 날카로운 가장자리가 있는 HRS 테스트 시험편을 레이저 절단하였다. 그런 다음, 일부를 온화한 혼합 조건하에 5초 동안 실시예 용액에 담그고, 매달고, 110℃에서 3분 동안 건조시켜 건조 및 냉각시킨 후 아래 분말 코팅을 도포하였다. 실시예 X는 대조군으로서 분말 코팅이 도포된 비처리된 패널이다.
TGIC 경화 분말 코팅인 분말 코팅 PCT491185(PPG로부터 상업적으로 입수 가능한 코팅)를 75kV, 10mA, 10psi 원자화 및 10psi 운반 흐름 공기로 Encore Nordson 분말 코팅 컵 건을 사용하여 도포하였다. 코팅 두께는 64㎛ 내지 100㎛였다. 코팅을 375℉에서 20분 동안 경화시켜 코팅층을 형성하였다. SEM 단면 분석을 위해 코팅된 쿠폰을 제공하였다. 패널을 패널 절단기로 절단하고, 밤새 에폭시에 두었다. 일단 경화되면, 에폭시 마운트를 연마하고 광택을 낸 다음 탄소 테이프가 있는 알루미늄 스터브에 두었다. Au로 20초 동안 코팅한 후, 이어서 샘플을 고진공하에 Aspex SEM에서 분석하였다. 가속 전압은 20.00㎸로 설정하였다. 각각의 절단 시험편에 대해, SEM 분석은 금속 부분의 날카로운 가장자리를 덮는 피막 형성을 측정하였으며, 각 절단은 2개의 날카로운 가장자리를 갖는다. 블랭크 실시예 X에 대한 SEM 이미지는 도 3에 도시되어 있고, 실시예 P에 대한 SEM 이미지는 도 4에 도시되어 있다. 결과는 아래 표 16에 요약되어 있다.
실시예 10
실시예 Q 및 실시예 R에 대한 가장자리 부식
이 실시예에서, 카보다이이미드를 실록세인(이 실시예에서, Hydrosil 2627)과 배합하여 기재에 표면 코팅을 형성하였으며(실시예 Q), 또 다른 표면 코팅을 실록세인 작용기를 갖는 카보다이이미드 및 추가적인 실록세인 대신 다이메틸 에탄올 아민으로 만들었다(실시예 R). 표면 코팅이 있는 두 기재를 표면 코팅이 없는 기재와 비교하였다. 분말 코팅 조성물을 기재에 도포한 다음 경화시켜 코팅층을 형성하였다. 그런 다음, 경화된 기재를 SAE J2334 ATSM에 따라 가장자리 부식에 대해 테스트하였다.
온화한 혼합 조건하에 농축물 형태로 아래 표 17의 열거된 성분을 첨가하여 실시예를 제조하였다. 소규모 전처리 라인 내의 탱크에서, 물을 첨가하여 아래 실시예의 10% 용액을 생성하였다. 단면 현미경 관찰을 위해 실시예 샘플이 분무 도포를 통해 도포되기 전에 세정제, 헹굼, 인산철 및 헹굼을 통해 이동하는 5 단계 소규모 분무 라인에서 전처리된 상당한 양의 날카로운 가장자리가 있는 HRS 테스트 시험편을 레이저 절단하였다. 그런 다음, 라인으로부터 일부를 꺼내어 120℃의 오븐에 넣어 건조 및 냉각시킨 후 아래 분말 코팅을 도포하였다. 실시예 X는 대조군으로서 분말 코팅이 도포된 비처리된 패널이다.
TGIC 경화 분말 코팅인 분말 코팅 PCTZ39104를 75kV, 10mA, 10psi 원자화 및 10psi 운반 흐름 공기로 Encore Nordson 분말 코팅 컵 건을 사용하여 도포하였다. 코팅 두께는 64㎛ 내지 100㎛였다. 코팅을 375℉에서 20분 동안 경화시켜 코팅층을 형성하였다. 비교 부식은 SAE J2334 ASTM에 따라 40시간 동안 수행하였으며, 분무 및 경화 공정 동안 랙과 접촉한 기재의 상단 부분을 테이핑하였다. 테스트 후, 부식을 나타내는 날카로운 가장자리의 양을 측정하고, 부식된 총 가장자리의 퍼센트를 제공하기 위해 쿠폰의 총 가장자리와 비교하였다. 각 쿠폰의 가장자리를 1×1㎝ 정사각형으로 분할하였다. 부식이 포함된 1×1 정사각형의 수를 센 다음, 기재의 가장자리를 따라 1×1 정사각형의 총 양으로 나누어 가장자리 부식이 나타난 기재의 퍼센트를 결정하였다. 각 실시예에 대하여, 3개의 쿠폰을 테스트하였다. 결과는 아래 표 18에 요약되어 있다. 실시예 R은 실록세인 작용기가 포함된 카보다이이미드 E로 제조한 반면, 실시예 Q는 실록세인 작용기 자체를 갖고 있지 않지만 표면 코팅에서 Hydrosil 2627(실록세인)과 배합된 카보다이이미드 D로 제조하였음에 유의한다.
양태
양태 1은 기재에 대한 코팅의 접착력을 개선하고/하거나 또는 기재 상의 코팅의 가장자리 커버력 및 내식성을 개선하기 위한 방법으로서, 기재의 적어도 일부를 하기 화학식의 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 표면 코팅과 접촉시키는 단계:
(식 중,
R1 및 R3는 각각 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; 그리고
n은 적어도 2임);
표면 코팅에 표면 코팅과 반응성인 기를 포함하는 오버코트를 도포하는 단계; 및
오버코트를 경화시켜 코팅층을 형성하는 단계를 포함한다.
양태 2는 양태 1의 방법으로서, R2는 하기 화학식의 다이사이클로헥실메테인기를 포함한다:
양태 3은 양태 1 또는 양태 2의 방법으로서, R1 및 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식의 실록세인기를 포함한다:
식 중, R6은 수소, 메틸, 에틸 및 아이소프로필로부터 선택된 기를 포함한다.
양태 4는 양태 1 내지 3 중 어느 하나의 방법으로서, 상기 접촉시키는 단계는 기재의 적어도 일부를 하기 화학식의 화합물을 포함하는 표면 코팅과 접촉시키는 것을 더 포함한다:
식 중,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며;
R4는 수소, 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고;
R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며;
m+p는 적어도 2이고; 그리고
파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타낸다.
양태 5는 양태 1 내지 4 중 어느 하나의 방법으로서, 표면 코팅은 수용액으로 제형화된다.
양태 6은 양태 1 내지 5 중 어느 하나의 방법으로서, 접촉시키는 단계는 표면 코팅을 기재 상의 적어도 하나의 하이드록실기와 반응시킴으로써 표면 코팅을 기재의 적어도 일부에 결합시키는 것을 더 포함한다.
양태 7은 코팅된 기재로서,
기재; 및
기재에 도포되는 코팅을 포함하되, 상기 코팅은
기재의 적어도 일부에 도포되는 표면 코팅으로서, 하기 화학식을 갖는 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는, 상기 표면 코팅:
(식 중,
R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며;
R4 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고;
R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며;
m+p는 적어도 2이고; 그리고
파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타냄); 및
표면 코팅 상에 배치되고, 오버코트층의 산 작용화된 기 또는 하이드록실기를 통해 표면 코팅에 화학적으로 결합되는 오버코트층을 포함한다.
양태 8은 양태 7의 코팅된 기재로서, 상기 코팅은 20㎛ 내지 250㎛의 두께를 갖는다.
양태 9는 양태 7 또는 양태 8의 코팅된 기재로서, 상기 표면 코팅은 기재 상의 적어도 하나의 하이드록실기를 통해 기재의 적어도 일부에 화학적으로 결합된다.
양태 10은 양태 7 내지 9 중 어느 하나의 기재로서, 상기 산 작용화된 기 또는 하이드록실기는 다중-단위 카보다이이미드와 반응하여 오버코트층을 표면 코팅에 화학적으로 결합시킨다.
양태 11은 양태 7 내지 10 중 어느 하나의 기재로서, 상기 코팅은 ATSM B117에 따라 750시간 동안 부식 테스트 후 4㎜ 미만의 총 스크라이브 크리프를 나타낸다.
양태 12는 양태 7 내지 11 중 어느 하나의 기재로서, 상기 R1 및 R3 중 적어도 하나는 폴리에터, 메틸스타이렌 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고, R2는 다이사이클로헥실메테인기를 포함한다.
양태 13은 하기 화학식의 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 화합물이다:
식 중,
R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며;
R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고;
R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며;
m+p는 적어도 2이고; 그리고
파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타낸다.
양태 14는 양태 13의 화합물로서, R1 및 R3 중 적어도 하나는 폴리에터, 메틸스타이렌 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고, R2는 다이사이클로헥실메테인기를 포함한다.
양태 15는 양태 14의 화합물로서, R1 및 R3 중 적어도 하나는,
하기 화학식의 폴리에터기:
(식 중, p는 적어도 6임);
하기 화학식의 메틸스타이렌기:
; 및
하기 화학식의 실록세인기:
(식 중, R6은 수소, 메틸, 에틸 및 아이소프로필로부터 선택된 기를 포함함)
로부터 선택된 기를 포함한다.
양태 16은 양태 13 내지 15 중 어느 하나의 화합물로서, R5는 적어도 하나의 2차 아민기를 포함한다.
양태 17은 양태 13 내지 16 중 어느 하나의 화합물로서, R4는 적어도 하나의 아민기를 포함한다.
양태 18은 실록세인-변성 다중-단위 카보다이이미드 화합물을 제조하는 방법으로서,
카보다이이미드를 실록세인과 반응시키는 단계를 포함하되, 카보다이이미드는 하기 화학식을 가지며,
식 중,
R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; 그리고
n은 적어도 2이고; 그리고
실록세인은 하기 화학식을 가지며,
식 중,
R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고; 그리고
R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며; 그리고
상기 반응시키는 단계는 하기 화학식의 실록세인-변성 다중-단위 카보다이이미드 화합물을 형성한다:
식 중, m+p는 적어도 2이고, 그리고
파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타낸다.
양태 19는 양태 18의 방법으로서, R1 및 R3 중 적어도 하나는,
하기 화학식의 폴리에터기:
(식 중, p는 적어도 6임);
하기 화학식의 메틸스타이렌기:
; 및
하기 화학식의 실록세인기:
(식 중, R6은 수소, 메틸, 에틸 및 아이소프로필로부터 선택된 기를 포함함)
로부터 선택된 기를 포함한다.
양태 20은 양태 18 또는 양태 19의 방법으로서, R2는 하기 화학식의 다이사이클로헥실메테인기를 포함한다:
양태 21은 양태 1 내지 6 중 어느 하나의 방법에 의해 코팅된 기재이다.
양태 22는 양태 13 내지 17 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 코팅을 갖는 코팅된 기재이다.
양태 23은 양태 18 내지 20 중 어느 하나의 방법에 따라 제조된 화합물을 포함하는 코팅을 갖는 코팅된 기재이다.
본 발명의 특정 실시예가 설명의 목적으로 위에서 설명되었지만, 첨부된 청구범위에 정의된 바와 같은 본 발명을 벗어나지 않고 본 발명의 세부사항의 다양한 변형이 이루어질 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다.
Claims (17)
- 기재(substrate)에 대한 코팅의 접착력을 개선하고/하거나 기재 상의 코팅의 가장자리 커버력을 개선하기 위한 방법으로서,
상기 기재의 적어도 일부를 하기 화학식의 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 표면 코팅과 접촉시키는 단계:
(식 중,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며; 그리고
n은 적어도 2임);
상기 표면 코팅에 상기 표면 코팅과 반응성인 기를 포함하는 오버코트를 도포하는 단계; 및
상기 오버코트를 경화시켜 코팅층을 형성하는 단계
를 포함하는, 방법. - 제1항에 있어서, R2는 하기 화학식의 다이사이클로헥실메테인기를 포함하는, 방법:
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식의 실록세인기를 포함하는, 방법:
식 중, R6은 수소, 메틸, 에틸 및 아이소프로필로부터 선택된 기를 포함한다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접촉시키는 단계는 상기 기재의 적어도 일부를 하기 화학식의 화합물을 포함하는 표면 코팅과 접촉시키는 것을 더 포함하는, 방법:
식 중,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며;
R4는 수소, 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고;
R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며;
m+p는 적어도 2이고; 그리고
파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타낸다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 표면 코팅은 수용액으로 제형화된, 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접촉시키는 단계는 상기 표면 코팅을 상기 기재 상의 적어도 하나의 하이드록실기와 반응시킴으로써 상기 기재의 적어도 일부에 상기 표면 코팅을 결합시키는 것을 더 포함하는, 방법.
- 코팅된 기재로서,
기재; 및
상기 기재에 도포된 코팅
을 포함하되, 상기 코팅은,
상기 기재의 적어도 일부에 도포된 표면 코팅으로서, 하기 화학식을 갖는 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는, 상기 표면 코팅:
(식 중,
R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며;
R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고;
R5는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며;
m+p는 적어도 2이고; 그리고
파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타냄); 및
상기 표면 코팅 상에 배치된 오버코트층으로서, 상기 오버코트층의 산 작용화된 기 또는 하이드록실기를 통해 상기 표면 코팅에 화학적으로 결합되는, 상기 오버코트층
을 포함하는, 코팅된 기재. - 제7항에 있어서, 상기 코팅은 20㎛ 내지 250㎛의 두께를 갖는, 코팅된 기재.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 표면 코팅은 상기 기재 상의 적어도 하나의 하이드록실기를 통해 상기 기재의 적어도 일부에 화학적으로 결합된, 코팅된 기재.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 산 작용화된 기 또는 하이드록실기는 상기 다중-단위 카보다이이미드와 반응하여 상기 오버코트층을 상기 표면 코팅에 화학적으로 결합시키는, 기재.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 코팅은 ATSM B117에 따라 750시간 동안 부식 테스트 후에 4㎜ 미만의 총 스크라이브 크리프(total scribe creep)를 나타낸, 기재.
- 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R3 중 적어도 하나는 폴리에터, 메틸스타이렌 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고, R2는 다이사이클로헥실메테인기를 포함하는, 기재.
- 하기 화학식의 다중-단위 카보다이이미드를 포함하는 화합물:
식 중,
R1 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 에터, 폴리에터, 실록세인, 우레탄, 우레아, 이민, 아마이드, 카보다이이미드, 아이소사이아네이트, 카보닐 및 카바메이트로부터 선택된 기를 포함하고;
R2는 알킬, 아릴알킬 및 사이클로알킬로부터 선택된 기를 포함하며;
R4는 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고;
R5 알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬, 아민 및 아마이드로부터 선택된 기를 포함하며;
m+p는 적어도 2이고; 그리고
파선은 탄소-질소 결합 중 어느 하나가 이중 결합인 호변이성질체화를 나타낸다. - 제13항에 있어서, R1 및 R3 중 적어도 하나는 폴리에터, 메틸스타이렌 및 실록세인으로부터 선택된 기를 포함하고, R2 다이사이클로헥실메테인기를 포함하는, 화합물.
- 제14항에 있어서, R1 및 R3 중 적어도 하나는,
하기 화학식의 폴리에터기:
(식 중, p는 적어도 6임);
하기 화학식의 메틸스타이렌기:
; 및
하기 화학식의 실록세인기:
(식 중, R6은 수소, 메틸, 에틸 및 아이소프로필로부터 선택된 기를 포함함)
로부터 선택된 기를 포함하는, 화합물. - 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 적어도 하나의 2차 아민기를 포함하는, 화합물.
- 제13항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 적어도 하나의 아민기를 포함하는, 화합물.
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