KR20230134998A - Organic light-emitting device - Google Patents

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KR20230134998A
KR20230134998A KR1020230033146A KR20230033146A KR20230134998A KR 20230134998 A KR20230134998 A KR 20230134998A KR 1020230033146 A KR1020230033146 A KR 1020230033146A KR 20230033146 A KR20230033146 A KR 20230033146A KR 20230134998 A KR20230134998 A KR 20230134998A
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김지영
이세진
김시인
최영태
박석배
김희대
김경태
김경현
김준호
이태균
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에스에프씨 주식회사
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Abstract

본 발명은 특징적인 페난트로벤조퓨란 (티오펜) 골격에 특징적 구조의 모이어티를 도입한 화합물을 발광층의 호스트로, 또한 특징적 구조를 갖는 다환고리 유도체를 발광층의 도판트로 각각 채용하여 현저히 향상된 수명 및 발광 효율을 갖는 고효율 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention adopts a compound in which a moiety with a characteristic structure is introduced into the characteristic phenanthrobenzofuran (thiophene) skeleton as a host for the light-emitting layer, and a polycyclic ring derivative with a characteristic structure as a dopant in the light-emitting layer, thereby significantly improving the lifetime and This relates to a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with luminous efficiency.

Description

유기발광소자 {Organic light-emitting device}Organic light-emitting device {Organic light-emitting device}

본 발명은 특징적인 페난트로벤조퓨란 (티오펜) 골격에 특징적 구조의 모이어티를 도입한 화합물을 발광층의 호스트로, 또한 특징적 구조를 갖는 다환고리 유도체를 발광층의 도판트로 각각 채용하여 수명 및 외부양자효율이 현저히 향상된 고효율 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention employs a compound in which a moiety with a characteristic structure is introduced into the characteristic phenanthrobenzofuran (thiophene) skeleton as a host for the light-emitting layer, and a polycyclic ring derivative with a characteristic structure as a dopant in the light-emitting layer, respectively, to improve lifespan and external protons. This relates to high-efficiency, long-life organic light-emitting devices with significantly improved efficiency.

유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.In an organic light emitting device, electrons injected from an electron injection electrode (cathode electrode) and holes injected from a hole injection electrode (anode electrode) combine in the light emitting layer to form an exciton, and the exciton produces energy. It is a self-luminous device that emits light while emitting light, and such organic light-emitting devices are attracting attention as next-generation light sources due to the advantages of low driving voltage, high luminance, wide viewing angle, fast response speed, and applicability to full-color flat panel light-emitting displays. .

이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.In order for these organic light-emitting devices to exhibit the above characteristics, the structure of the organic layer within the device must be optimized, and the materials that make up each organic layer: hole injection material, hole transport material, light-emitting material, electron transport material, electron injection material, and electron blocking material. Although these must be supported by stable and efficient materials, there is still a need for the development of stable and efficient organic layer structures and materials for organic light-emitting devices.

특히, 발광층에서 최대의 효율을 얻기 위해서는 홀과 전자가 각각 안정적인 전기화학적 경로를 통하여 도판트로 이동하여 엑시톤을 형성할 수 있도록 호스트와 도판트의 에너지 밴드갭이 적절한 조합을 이루어야 한다.In particular, in order to obtain maximum efficiency in the light emitting layer, the energy band gap of the host and the dopant must be appropriately combined so that holes and electrons can each move to the dopant through a stable electrochemical path to form excitons.

따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 발광층에 특징적인 호스트 재료와 도판트 재료를 채용하여 현저히 향상된 수명 및 발광 효율을 갖는 고효율 장수명 유기발광소자를 제공하고자 한다.Therefore, the present invention seeks to provide a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with significantly improved lifespan and luminous efficiency by employing characteristic host materials and dopant materials for the light-emitting layer in the organic light-emitting device.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기층은 호스트와 도판트를 포함하는 발광층을 포함하고, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 발광층 호스트로 포함하는 유기발광소자를 제공한다.In order to solve the above problem, the present invention provides an organic light-emitting device comprising a first electrode, a second electrode opposite the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer is An organic light-emitting device is provided that includes a light-emitting layer including a host and a dopant, and includes a compound represented by the following [Chemical Formula 1] as the light-emitting layer host.

[화학식 1][Formula 1]

상기 [화학식 1]의 복수 개의 R1 및 R2 중에서 적어도 둘 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 (안트라세닐기를 제외)인 것을 특징으로 한다.Among the plurality of R 1 and R 2 in [Formula 1], at least two are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms (excluding anthracenyl groups).

상기 [화학식 1]의 특징적인 구조와 각 치환기의 정의 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물에 대해서는 후술하기로 한다.The characteristic structure of [Chemical Formula 1], definitions of each substituent, and specific compounds implemented thereby will be described later.

또한, 본 발명은 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 발광층 호스트로 포함하면서 하기 하기 [화학식 2]로 표시되는 다환 고리 화합물을 발광층 도판트로 포함하는 유기발광소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic light-emitting device comprising the compound represented by the above [Formula 1] as a light-emitting layer host and the polycyclic ring compound represented by the following [Formula 2] as a light-emitting layer dopant.

[화학식 2][Formula 2]

상기 [화학식 2]의 특징적인 구조와 각 치환기의 정의 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물에 대해서는 후술하기로 한다.The characteristic structure of [Chemical Formula 2], definitions of each substituent, and specific compounds implemented thereby will be described later.

본 발명에 따른 유기발광소자는 페난트로벤조퓨란 (티오펜) 골격에 특징적 구조의 모이어티를 도입한 화합물을 발광층의 호스트로, 또한 특징적 구조를 갖는 다환고리 유도체를 발광층의 도판트로 각각 채용하여 현저히 향상된 수명 및 발광 효율을 갖는 고효율 장수명 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.The organic light-emitting device according to the present invention adopts a compound in which a moiety with a characteristic structure is introduced into the phenanthrobenzofuran (thiophene) skeleton as the host of the light-emitting layer, and a polycyclic ring derivative with a characteristic structure as a dopant in the light-emitting layer, thereby significantly improving the light-emitting layer. It is possible to implement a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with improved lifespan and luminous efficiency, so it can be usefully used in various display devices such as lighting devices, flat panels, flexible displays, and wearable displays.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에, 바람직하게는 발광층에 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 호스트로, 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 도판트로 포함하는 것을 특징으로 한다.The present invention relates to an organic light-emitting device consisting of a first electrode, a second electrode, and one or more organic layers interposed between the first electrode and the second electrode, and the organic layer, preferably the light-emitting layer, has the following [Formula 1] It is characterized by comprising a compound represented by as a host and a compound represented by the following [Formula 2] as a dopant.

[화학식 1][Formula 1]

상기 [화학식 1]에서,In [Formula 1] above,

X는 O 또는 S이다.X is O or S.

R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 1 and R 2 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group.

k는 8의 정수이고, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.k is an integer of 8, and each R 1 is the same as or different from each other.

l은 4의 정수이고, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.l is an integer of 4, and each R 2 is the same as or different from each other.

단, 상기 복수의 R1 및 R2 중 적어도 둘 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.However, at least two of the plurality of R 1 and R 2 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.

상기 인접한 복수의 R1 및 R2는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.The plurality of adjacent R 1 and R 2 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]의 복수의 R1 및 R2 중에서 적어도 둘 이상이 치환 또는 비치환된 6 내지 50의 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 9] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, when at least two of the plurality of R 1 and R 2 of [Formula 1] are substituted or unsubstituted aryl groups of 6 to 50, the aryl group has the following [Structural Formula 1] to [ It may be any one selected from Structural Formula 9].

[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3][Structural Formula 1] [Structural Formula 2] [Structural Formula 3]

[구조식 4] [구조식 5] [구조식 6][Structural Formula 4] [Structural Formula 5] [Structural Formula 6]

[구조식 7] [구조식 8] [구조식 9][Structural Formula 7] [Structural Formula 8] [Structural Formula 9]

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 [화학식 1] 내에 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound represented by [Formula 1] may include at least one deuterium in [Formula 1].

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1] 내 복수의 R1 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, at least one of the plurality of R 1 in [Formula 1] may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

[화학식 2][Formula 2]

상기 [화학식 2]에서,In [Formula 2] above,

A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택된다.A 1 to A 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 3 to 50 carbon atoms. It is selected from aliphatic rings having to 30 carbon atoms and substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed rings having 3 to 50 carbon atoms.

Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR11, O, S, CR12R13, SiR14R15 또는 GeR16R17이다.Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR 11 , O, S, CR 12 R 13 , SiR 14 R 15 or GeR 16 R 17 .

상기 R11 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 11 to R 17 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group. Alkenyl group with 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or Unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group.

상기 R11 내지 R17은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고, 상기 R12와 R13, R14와 R15 및 R16와 R17은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.R 11 to R 17 may be connected to the A 1 to A 3 rings to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and R 12 and R 13 , R 14 and R 15 and R 16 and R 17 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 2]는 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the [Formula 2] may be expressed as the following [Formula 3] or [Formula 4].

[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]

상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서,In [Formula 3] and [Formula 4],

Y3은 O 또는 S이고, 상기 Y1, Y2 및 A1 내지 A3의 정의는 상기 [화학식 2]에서 정의한 바와 동일하다.Y 3 is O or S, and the definitions of Y 1 , Y 2 and A 1 to A 3 are the same as those defined in [Formula 2] above.

상기 [화학식 1] 내지 [화학식 4] 내 추가 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.Carbon atoms of the additionally formed alicyclic or aromatic mono- or polycyclic rings in [Formula 1] to [Formula 4] may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O.

한편, 상기 [화학식 1] 내지 [화학식 4]에서, ‘치환 또는 비치환된’에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.Meanwhile, in [Formula 1] to [Formula 4], 'substituted' in 'substituted or unsubstituted' means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms. Halogenated alkyl group of 24, cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 30 carbon atoms, 7 to 30 carbon atoms. arylalkyl group, alkylaryl group with 7 to 30 carbon atoms, heteroaryl group with 2 to 30 carbon atoms, heteroarylalkyl group with 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group with 3 to 50 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, One or more substituents selected from the group consisting of an amine group with 1 to 30 carbon atoms, a silyl group with 1 to 30 carbon atoms, a germanium group with 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 24 carbon atoms. It means being substituted with, and in the case of two or more, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.

한편, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.Meanwhile, the carbon number range of the alkyl group or aryl group in the 'substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms', 'substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms', etc. takes into account the portion on which the substituent is substituted. It refers to the total number of carbon atoms constituting the alkyl portion or aryl portion when viewed as unsubstituted. For example, a phenyl group substituted with a butyl group at the para position corresponds to an aryl group with 6 carbon atoms substituted with a butyl group with 4 carbon atoms.

또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘 (ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있으며, 연결되는 한 쌍의 치환기들은 각각으로부터 하나의 수소라디칼을 제거하고 이들을 연결함으로써 추가적으로 고리를 형성하게되고, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, NR, O, S, Si, Ge 등의 헤테로 원자로 대체 가능하며, 상기 R은 [화학식 1]의 R1 및 R2의 정의와 동일하다.In addition, in the present invention, forming a ring by combining with adjacent groups means that a substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring can be formed by combining with adjacent groups, and 'adjacent substituent' refers to the The substituent may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent sterically located closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom on which the substituent is substituted. For example, two substituents substituted at the ortho position in a benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in an aliphatic ring can be interpreted as 'adjacent substituents', and a pair of connected substituents is derived from each other. By removing one hydrogen radical and connecting them, an additional ring is formed, and the carbon atoms of the formed alicyclic, aromatic, monocyclic or polycyclic ring can be replaced with heteroatoms such as N, NR, O, S, Si, Ge, etc. , R is the same as the definitions of R 1 and R 2 in [Formula 1].

본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the alkyl group may be straight chain or branched, and specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1-ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1- Methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group , cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1 -ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group, isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, etc., but is not limited to these.

본 발명에 있어서, 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸, 나프틸에틸 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, specific examples of arylalkyl groups include, but are not limited to, phenylmethyl (benzyl), phenylethyl, phenylpropyl, naphthylmethyl, and naphthylethyl.

본 발명에 있어서, 알킬아릴기의 구체적인 예로는 톨릴, 자일레닐, 디메틸나프틸, t-부틸페닐, t-부틸나프틸, t-부틸페난트릴 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, specific examples of alkylaryl groups include tolyl, xylenyl, dimethylnaphthyl, t-butylphenyl, t-butylnaphthyl, and t-butylphenanthryl, but are not limited thereto.

본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the alkenyl group includes a straight chain or branched chain and may be further substituted by other substituents, specifically vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group. Nyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group , 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl -1-yl) Vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited to these.

본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐 (ethynyl), 2-프로피닐 (2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, the alkynyl group also includes a straight chain or branched chain and may be further substituted by other substituents, and examples include, but are limited to, ethynyl, 2-propynyl, etc. It doesn't work.

본 발명에 있어서, 시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 가지면서 방향족 고리가 아닌 고리 형 불포화 탄화수소기로서, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥 사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, the cycloalkenyl group is a cyclic unsaturated hydrocarbon group that has one or more carbon double bonds but is not an aromatic ring, and includes cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, 1, Examples include, but are not limited to, 3-cyclohexadienyl group, 1,4-cyclohexadienyl group, 2,4-cycloheptadienyl group, and 1,5-cyclooctadienyl group.

본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리 또는 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aromatic hydrocarbon ring or aryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the monocyclic aryl group include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, and stilbene group, and examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group. , anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthene group, etc., but the scope of the present invention is It is not limited to these examples.

본 발명에 있어서, 방향족 헤테로고리 또는 헤테로아릴기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aromatic heterocycle or heteroaryl group is an aromatic ring containing one or more heteroatoms, examples of which include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, and oxadia. Sol group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group , pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group. , dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, etc. However, it is not limited to these.

본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리 또는 시클로알킬기는 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하고, 그 예로서 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족 탄화수소 고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 헤테로고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬, 그리고 시클로헥세인, 시클로펜테인 등의 시클로알케인, 그리고 시클로헥센, 시클로뷰텐 등의 시클로시클로알켄을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, an aliphatic hydrocarbon ring or cycloalkyl group refers to a non-aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms, examples of which include monocyclic or polycyclic, and may be further substituted by other substituents. A ring refers to a group directly connected or condensed with another ring group. The other ring group may be an aliphatic hydrocarbon ring, but may also be another type of ring group, such as an aliphatic heterocycle, an aryl group, or a heteroaryl group. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, adamantyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclo Cycloalkyl such as hexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl group, and cyclohexane and cyclo It includes, but is not limited to, cycloalkanes such as pentane, and cyclocycloalkenes such as cyclohexene and cyclobutene.

본 발명에 있어서, 지방족 헤테로고리 또는 헤테로시클로알킬기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미하고, O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬, 헤테로시클알케인, 헤테로시클로알겐기 등이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족헤테로고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 탄화수소 고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.In the present invention, an aliphatic heterocycle or heterocycloalkyl group refers to an aliphatic ring containing one or more heteroatoms, and includes heteroatoms such as O, S, Se, N or Si, and is also monocyclic or polycyclic. and may be further substituted by other substituents. Polycyclic refers to a group in which heterocycloalkyl, heterocycloalkane, heterocycloalgen, etc. are directly connected or condensed with another ring group, and other ring groups are aliphatic hetero. It may be a ring, but it may also be another type of ring group, such as an aliphatic hydrocarbon ring, an aryl group, or a heteroaryl group.

본 발명에 있어서 지방족 방향족 혼합고리(기)는 2 이상의 고리가 서로 연결, 축합되어 있고, 지방족 고리 및 방향족 고리가 축합되어 전체적으로 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 고리를 의미하며, 보다 구체적으로는 지방족 탄화수소고리 축합된 방향족 탄화수소고리(기), 지방족 헤테로고리 축합된 방향족 탄화수소고리(기), 지방족 탄화수소고리 축합된 방향족 헤테로고리(기), 지방족 헤테로고리 축합된 방향족 헤테로고리(기), 방향족 탄화수소고리 축합된 지방족 탄화수소고리(기), 방향족 헤테로고리 축합된 지방족 탄화수소고리(기), 방향족 탄화수소고리 축합된 지방족 헤테로고리(기), 방향족 헤테로고리 축합된 지방족 헤테로고리(기) 등일 수 있고, 구체적인 예로는 테트라히드로나프틸기, 테트라히드로벤조시클로헵텐, 테트라히드로페난트렌기, 테트라히드로안트라세닐기, 옥타히드로트리페닐렌기, 테트라히드로벤조티오펜기, 테트라히드로벤조퓨라닐기, 테트라히드로카바졸기, 테트라히드로퀴놀린기 등이 있다. 또한, 지방족 방향족 혼합고리(기)에서 탄소 이외에 N, NR, O, S, Si, Ge 등의 헤테로 원자로 대체 가능하며, 상기 R은 [화학식 1]의 R1 및 R2의 정의와 동일하다.In the present invention, an aliphatic aromatic mixed ring (group) refers to a ring in which two or more rings are connected and condensed, and the aliphatic ring and the aromatic ring are condensed to have overall non-aromaticity. More specifically, is an aromatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aliphatic heterocycle, an aromatic heterocycle (group) condensed with an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle (group) condensed with an aliphatic heterocycle, aromatic It may be an aliphatic hydrocarbon ring (group) condensed with a hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aromatic hetero ring, an aliphatic hetero ring (group) condensed with an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hetero ring (group) condensed with an aromatic hetero ring, etc., Specific examples include tetrahydronaphthyl group, tetrahydrobenzocycloheptene, tetrahydrophenanthrene group, tetrahydroanthracenyl group, octahydrotriphenylene group, tetrahydrobenzothiophene group, tetrahydrobenzofuranyl group, tetrahydrocarbazole group, Tetrahydroquinoline group, etc. In addition, in the aliphatic aromatic mixed ring (group), in addition to carbon, heteroatoms such as N, NR, O, S, Si, Ge, etc. can be replaced, and R is the same as the definition of R 1 and R 2 in [Formula 1].

본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the alkoxy group may be methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, etc., but is not limited to these.

본 발명에 있어서, 실릴기는 -SiH3, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 아릴헤테로아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등을 포함할 수 있고, 아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 아릴기로 치환된 실릴기를 의미하고, 알킬실릴기는 SiH3 에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 알킬아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 각각 적어도 하나의 수소가 알킬기 및 아릴기로 치환되어 알킬기 1개 또는 2개와 이에 대응하는 아릴기 2개 또는 1개를 포함하는 실릴기를 의미하며, 아릴헤테로아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 각각 적어도 하나의 수소가 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환되어 아릴기 1개 또는 2개와 이에 대응하는 헤테로아릴기 2개 또는 1개를 포함하는 실릴기를 의미하며, 헤테로아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 헤테로아릴기로 치환된 실릴기를 의미하는 것으로서, 상기 아릴실릴기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 디아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기 가 있으며, 상기 알킬실릴기 및 헤테로아릴실릴기도 마찬가지에 해당된다.In the present invention, the silyl group may include -SiH 3 , alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylarylsilyl group, arylheteroarylsilyl group, heteroarylsilyl group, etc., and the arylsilyl group is -SiH 3 It refers to a silyl group in which one, two, or three hydrogens are substituted with an aryl group, and an alkylsilyl group refers to an amine in which one, two, or three hydrogens are substituted with alkyl in SiH 3 , and an alkylarylsilyl group is - In SiH 3 , at least one hydrogen is replaced by an alkyl group and an aryl group, respectively, meaning a silyl group containing 1 or 2 alkyl groups and 2 or 1 aryl groups corresponding thereto, and the arylheteroarylsilyl group is -SiH 3 In this case, at least one hydrogen is replaced with an aryl group and a heteroaryl group, respectively, meaning a silyl group containing one or two aryl groups and two or one heteroaryl group corresponding thereto, and the heteroarylsilyl group is -SiH 3 In this case, it means a silyl group in which one, two, or three hydrogens are substituted with a heteroaryl group. Examples of the arylsilyl group include a substituted or unsubstituted monoarylsilyl group, a substituted or unsubstituted diarylsilyl group, or There is a substituted or unsubstituted triarylsilyl group, and the same applies to the alkylsilyl group and heteroarylsilyl group.

여기서, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기에서의 각각의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.Here, each aryl group in the arylsilyl group, heteroarylsilyl group, and arylheteroarylsilyl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and the arylsilyl group, heteroarylsilyl group, and arylheteroarylsilyl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Each heteroaryl group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.

또한, 상기 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.In addition, specific examples of the silyl group include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, etc. One or more hydrogen atoms of the silyl group may be replaced with the same substituent as that of the aryl group.

본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 알킬아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등을 포함할 수 있고, 아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두 개의 수소가 아릴기로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두개의 수소가 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 알킬아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나의 수소는 알킬기 나머지 하나의 수소는 아릴기로 치환된 아민을 의미하며, 아릴헤테로아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나의 수소는 아릴기로 치환되고 나머지 하나의 수소는 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하며, 헤테로아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두개의 수소가 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 상기 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기 가 있으며, 상기 알킬아민기 및 헤테로아릴아민기도 마찬가지에 해당된다.In the present invention, the amine group may include -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an alkylarylamine group, an arylheteroarylamine group, a heteroarylamine group, etc., and the arylamine group is -NH 2 It refers to an amine in which one or two hydrogens are substituted with an aryl group, and an alkylamine group refers to an amine in which one or two hydrogens are substituted with alkyl in -NH 2 , and an alkylarylamine group in -NH 2 One hydrogen refers to an amine in which one hydrogen is an alkyl group and the other hydrogen is substituted in an aryl group. In -NH 2 , an arylheteroarylamine group refers to an amine in which one hydrogen is substituted with an aryl group and the other hydrogen is substituted with a heteroaryl group. The heteroarylamine group refers to an amine in which one or two hydrogens in -NH 2 are substituted with a heteroaryl group. Examples of the arylamine group include substituted or unsubstituted monoarylamine group, substituted or unsubstituted monoarylamine group. There is a substituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group, and the same applies to the alkylamine group and heteroarylamine group.

여기서, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.Here, each aryl group in the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Each heteroaryl group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group. Or it may be a polycyclic aryl group, and each heteroaryl group in the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.

본 발명에 있어서, 저마늄기(또는 저메인기)는 -GeH3, 알킬저마늄기, 아릴저마늄기, 헤테로아릴저마늄기, 알킬아릴저마늄기, 알킬헤테로아릴저마늄기, 아릴헤테로아릴저마늄기 등을 포함할 수 있고, 이들의 정의는 상기 실릴기에서 설명한 바에 따르되, 상기 실릴기내의 실리콘 원자(Si) 대신에 게르마늄 원자(Ge)가 치환됨으로써 얻어지는 치환기로서 각각의 치환기들에 적용될 수 있다. In the present invention, the germanium group (or germanium group) may include -GeH 3 , an alkyl germanium group, an aryl germanium group, a heteroaryl germanium group, an alkylaryl germanium group, an alkylheteroaryl germanium group, an arylheteroaryl germanium group, etc. These definitions follow those described for the silyl group, but can be applied to each substituent as a substituent obtained by substituting a germanium atom (Ge) in place of a silicon atom (Si) in the silyl group.

또한 상기 저마늄기의 구체적인 예로는 트리메틸저메인, 트리에틸저메인, 트리페닐저메인, 트리메톡시저메인, 디메톡시페닐저메인, 디페닐메틸저메인, 디페닐비닐저메인, 메틸사이클로뷰틸저메인, 디메틸퓨릴저메인 등을 들 수 있으며, 상기 저마늄기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.In addition, specific examples of the germanium group include trimethylgermain, triethylgermain, triphenylgermain, trimethoxygermain, dimethoxyphenylgermain, diphenylmethylgermain, diphenylvinylgermain, methylcyclobutylgermain, dimethylfurylgermain, etc. One or more hydrogen atoms of the germanium group can be replaced with the same substituent as that of the aryl group.

본 발명에 있어서, 시클로알킬옥시기, 아릴옥시기,　헤테로아릴옥시기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로아릴티오기 중의 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기를 예로 들면, 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the cycloaryl group, aryl group, and heteroaryl group among the cycloalkyloxy group, aryloxy group, heteroaryloxy group, cycloalkylthio group, arylthio group, and heteroarylthio group include the above-mentioned cycloaryl group and aryl group. It is the same as the example of heteroaryl group, and specific examples of aryloxy groups include phenoxy group, p-toryloxy group, m-toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethyl. Phenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl -2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc. The arylthioxy group includes, but is not limited to, phenylthioxy group, 2-methylphenylthioxy group, and 4-tert-butylphenylthioxy group.

본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present invention, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 화학식 [1] 내지 [117]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the compound represented by [Formula 1] may be any one selected from the compounds represented by the following formulas [1] to [117], but the scope is not limited thereby. no.

또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 2]는 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.Additionally, according to one embodiment of the present invention, the [Formula 2] may be any one selected from compounds represented by the following formula, but its scope is not limited thereto.

이때, 상기 발광층 내 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. At this time, the content of the dopant in the light-emitting layer can typically be selected in the range of about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

또한 상기 발광층은 상기 본 발명에 따른 호스트 및 도판트 화합물 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도판트 물질을 추가로 포함할 수 있다.Additionally, the light emitting layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the host and dopant compounds according to the present invention.

본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.The organic layer of the organic light emitting device according to the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic layers are stacked. For example, it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. However, it is not limited to this and may include a smaller number or a larger number of organic layers, and the structure of the organic material layer of the preferred organic light emitting device according to the present invention will be described in more detail in the examples described later.

이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.Hereinafter, an embodiment of an organic light-emitting device according to the present invention will be described in more detail.

본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드를 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 상술한 바와 같이 캡핑층 등과 같이 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.The organic light-emitting device according to the present invention includes an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode. If necessary, it may further include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, and a hole injection layer between the electron transport layer and the cathode. It may further include an electron injection layer, and in addition, it is possible to further form an intermediate layer of one or two layers, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed, and as described above, the device such as a capping layer, etc. Depending on the characteristics, it may further include an organic layer with various functions.

한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.Meanwhile, the specific structure of the organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention, its manufacturing method, and each organic layer material are as follows.

먼저 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.First, an anode is formed by coating the anode electrode material on the top of the substrate. Here, the substrate used in conventional organic light-emitting devices is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate with excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofing is preferred. In addition, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, are used as materials for the anode electrode.

상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.A hole injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on top of the anode electrode, and then a hole transport layer material is vacuum thermal evaporation or spin coating on top of the hole injection layer to form a hole transport layer. .

상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.The hole injection layer material can be used without particular limitation as long as it is commonly used in the industry, and as a specific example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ] etc. can be used.

또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.In addition, the hole transport layer material is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (α-NPD) can be used.

이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, a hole auxiliary layer and a light-emitting layer can be successively stacked on top of the hole transport layer, and a hole-blocking layer can be selectively formed on top of the light-emitting layer by vacuum deposition or spin coating. The hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material with a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifespan and efficiency of the device are reduced when holes pass through the organic light-emitting layer and flow into the cathode. . At this time, the hole blocking material used is not particularly limited, but must have an electron transport ability and a higher ionization potential than the light-emitting compound. Representative examples include BAlq, BCP, and TPBI.

상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, TAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 등을 사용할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.Materials used in the hole blocking layer include BAlq, BCP, Bphen, TPBI, TAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq, etc., but are not limited thereto.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.After depositing an electron transport layer on this hole blocking layer through a vacuum deposition method or spin coating method, an electron injection layer is formed, and a cathode forming metal is vacuum thermally deposited on top of the electron injection layer to form a cathode electrode, thereby forming the present invention. An organic light emitting device according to an embodiment of is completed.

여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.Here, the metals for forming the cathode include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver ( Mg-Ag), etc. can be used, and to obtain a top-emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO can be used.

상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 옥사디아졸 유도체 (PBD, BMD, BND 등)와 같은 재료를 사용할 수도 있다.As the electron transport layer material, which functions to stably transport electrons injected from the cathode, a known electron transport material can be used. Examples of known electron transport substances include quinoline derivatives, especially tris(8-quinolinolate)aluminum(Alq3), TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10- Materials such as olate: Bebq2) and oxadiazole derivatives (PBD, BMD, BND, etc.) can also be used.

또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.In addition, each of the organic layers may be formed by a single molecule deposition method or a solution process, where the deposition method evaporates the material used to form each layer through heating in a vacuum or low pressure state. It refers to a method of forming a thin film, and the solution process involves mixing the materials used to form each layer with a solvent and performing inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, and spin coating. It refers to a method of forming a thin film through methods such as the above.

또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치, 차량용 디스플레이 장치 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention is used in devices selected from the group consisting of flat panel display devices, flexible display devices, monochromatic or white flat lighting devices, monochromatic or white flexible lighting devices, vehicle display devices, and virtual or augmented reality display devices. can be used

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체 적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. However, these examples are for illustrating the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

합성예Synthesis example 1 : [ One : [ 1]의1] of 합성 synthesis

합성예Synthesis example 1-1 : A-1의 합성 1-1: Synthesis of A-1

<A-1a> <A-1b> <A-1><A-1a> <A-1b> <A-1>

둥근 바닥 플라스크에 <A-1a> 23 g, <A-1b> 30 g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.1 g, 탄산칼륨 25.7 g, 톨루엔 180 mL, 1,4-디옥산 180 mL, 물 90 mL를 질소 상태하에서 투입하고 12시간 동안 환류시킨다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <A-1>을 얻었다. (26.7 g, 72%)In a round bottom flask, 23 g of <A-1a>, 30 g of <A-1b>, 2.1 g of tetrakistriphenylphosphine palladium, 25.7 g of potassium carbonate, 180 mL of toluene, 180 mL of 1,4-dioxane, and 90 g of water. mL was added under nitrogen conditions and refluxed for 12 hours. After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column chromatography to obtain <A-1>. (26.7 g, 72%)

합성예Synthesis example 1-2 : A-2의 합성 1-2: Synthesis of A-2

<A-1> <A-2><A-1> <A-2>

둥근 바닥 플라스크에 <A-1> 26 g, 트리메틸실릴아세틸렌 7.7 g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.5 g, 쿠퍼아이오딘 0.7 g, 트리에틸아민 260 mL를 질소 상태하에서 투입하고 12시간 동안 환류시킨다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <A-2>을 얻었다. (20.5 g, 75.6%)Add 26 g of <A-1>, 7.7 g of trimethylsilylacetylene, 1.5 g of tetrakistriphenylphosphine palladium, 0.7 g of cooperiodine, and 260 mL of triethylamine to a round bottom flask under nitrogen conditions and reflux for 12 hours. . After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column chromatography to obtain <A-2>. (20.5 g, 75.6%)

합성예Synthesis example 1-3 : A-3의 합성 1-3: Synthesis of A-3

<A-2> <A-3><A-2> <A-3>

둥근 바닥 플라스크에 <A-2> 20.5 g, 테트라하이드로퓨란 200 mL를 질소상태하에서 투입하고 0 ℃로 온도를 낮춘다. TBAF 1M 130 mL를 천천히 적가한 후 온도를 상온으로 올린 후 2시간 동안 교반시킨다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <A-3>을 얻었다. (15 g, 88.5%)Add 20.5 g of <A-2> and 200 mL of tetrahydrofuran to a round bottom flask under nitrogen conditions and lower the temperature to 0°C. Slowly add 130 mL of TBAF 1M dropwise, raise the temperature to room temperature, and stir for 2 hours. After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column chromatography to obtain <A-3>. (15 g, 88.5%)

합성예Synthesis example 1-4 : A-4의 합성 1-4: Synthesis of A-4

<A-3> <A-4><A-3> <A-4>

상기 합성예 1-2에서 사용한 트리메틸실릴아세틸렌 대신 <A-3>를 사용하고, <A-1> 대신 브로모벤젠(d5)를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <A-4>를 얻었다. (수율 73%)<A-4> was synthesized in the same manner except that <A-3> was used instead of trimethylsilylacetylene used in Synthesis Example 1-2, and bromobenzene (d5) was used instead of <A-1>. got it (yield 73%)

합성예Synthesis example 1-5 : [ 1-5 : [ 1]의1] of 합성 synthesis

<A-4> [1]<A-4> [One]

둥근 바닥 플라스크에 <A-4> 13.4 g, 아이언트리플레이트 1.1 g, 1,2-디클로로에탄 10 mL를 질소 상태하에서 투입하고 환류시킨다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [1]을 얻었다. (9.7 g, 70%),Add 13.4 g of <A-4>, 1.1 g of iron triflate, and 10 mL of 1,2-dichloroethane to a round bottom flask and reflux. After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, the organic layer was concentrated under reduced pressure, and then separated by column chromatography to obtain [1]. (9.7 g, 70%),

MS (MALDI-TOF) : m/z 425.18 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 425.18 [M + ]

합성예Synthesis example 2 : [ 2 : [ 4]의4] of 합성 synthesis

<B-1a> [4]<B-1a> [4]

상기 합성예 1에서, 합성예 1-1에서 사용한 <A-1b> 대신 <B-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [4]를 얻었다. (수율 48%)[4] was obtained by synthesis in the same manner as in Synthesis Example 1, except that <B-1a> was used instead of <A-1b> used in Synthesis Example 1-1. (yield 48%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 441.16 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 441.16 [M + ]

합성예Synthesis example 3 : [ 3 : [ 8]의8] of 합성 synthesis

<C-1a> [8]<C-1a> [8]

상기 합성예 1에서, 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <C-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [8]를 얻었다. (수율 72%)[8] was obtained by synthesis in the same manner as in Synthesis Example 1, except that <C-1a> was used instead of <A-1a> used in Synthesis Example 1-1. (yield 72%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 525.21 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 525.21 [M + ]

합성예Synthesis example 4 : [ 4 : [ 28]의28] of 합성 synthesis

합성예Synthesis example 4-1 : D-1의 합성 4-1: Synthesis of D-1

<D-1a> <D-1b> <D-1><D-1a> <D-1b> <D-1>

상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <D-1b>를 사용하고, <A-1b> 대신 <D-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <D-1>를 얻었다. (수율 45.7%)<D-1> was synthesized in the same manner except that <D-1b> was used instead of <A-1a> used in Synthesis Example 1-1, and <D-1a> was used instead of <A-1b>. got it (yield 45.7%)

합성예Synthesis example 4-2 : [ 4-2 : [ 28]의28] of 합성 synthesis

<D-1> [28]<D-1> [28]

상기 합성예 1에서, 합성예 1-4에서 사용한 브로모벤젠(d5) 대신 <D-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [28]를 얻었다. (수율 47%) [28] was obtained by synthesis in the same manner as in Synthesis Example 1, except that <D-1> was used instead of bromobenzene (d5) used in Synthesis Example 1-4. (yield 47%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 622.23 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 622.23 [M + ]

합성예Synthesis example 5 : [ 5 : [ 41]의41] of 합성 synthesis

<E-1a> [41]<E-1a> [41]

상기 합성예 1에서, 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <E-1a>를 사용하고, 합성예 1-4에서 사용한 브로모벤젠(d5) 대신 3-브로모-9,9-다이메틸플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [41]를 얻었다. (수율 57%)In Synthesis Example 1, <E-1a> was used instead of <A-1a> used in Synthesis Example 1-1, and 3-bromo-9,9 was used instead of bromobenzene (d5) used in Synthesis Example 1-4. -[41] was obtained by synthesis using the same method except that dimethylfluorene was used. (yield 57%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 536.21 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 536.21 [M + ]

합성예Synthesis example 6 : [ 6 : [ 56]의56] of 합성 synthesis

합성예Synthesis example 6-1 : F-1의 합성 6-1: Synthesis of F-1

<F-1a> <D-1b> <F-1><F-1a> <D-1b> <F-1>

상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <D-1b>를 사용하고, <A-1b> 대신 <F-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-1>를 얻었다. (수율 68%)<F-1> was synthesized in the same manner except that <D-1b> was used instead of <A-1a> and <F-1a> was used instead of <A-1b> in Synthesis Example 1-1. got it (yield 68%)

합성예Synthesis example 6-2 : F-2의 합성 6-2: Synthesis of F-2

<F-1> <F-2><F-1> <F-2>

둥근 바닥 플라스크에 <F-1> 60 g, 피리딘 71.5 g 및 디클로로메탄 600 mL를 넣고 교반한다. 반응액을 0 ℃로 냉각 한 후 트리플루오로메탄설포닉언하이드라이드 47.4 g을 천천히 적가하고 적가가 완료되면 반응액을 상온으로 승온 후 반응종결까지 교반한다. 반응이 종결되면 반응액을 물 1 L에 붓고 1시간 교반한다. 1시간 후 디클로로메탄과 물로 추출을 하고 유기층을 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 <F-2>를 얻었다. (78 g, 86.2%)Add 60 g of <F-1>, 71.5 g of pyridine, and 600 mL of dichloromethane to a round bottom flask and stir. After cooling the reaction solution to 0°C, 47.4 g of trifluoromethanesulfonic anhydride was slowly added dropwise. Once the dropwise addition was completed, the reaction solution was heated to room temperature and stirred until the reaction was completed. When the reaction is completed, pour the reaction solution into 1 L of water and stir for 1 hour. After 1 hour, extraction was performed with dichloromethane and water, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and subjected to column chromatography to obtain <F-2>. (78 g, 86.2%)

합성예Synthesis example 6-3 : F-3의 합성 6-3: Synthesis of F-3

<F-2> <F-3><F-2> <F-3>

둥근 바닥 플라스크에 <F-2> 78 g, 비스피나콜라토다이보론 75.7 g, 비스다이페닐포스피노페로센다이클로로팔라듐 4.9 g, 칼륨아세테이트 58.5 g 및 1,4-다이옥산 650 mL를 넣고 7시간 환류했다. 반응이 종료되면 반응액을 상온으로 냉각 후 셀라이트 여과를 하고, 여과액을 농축 후 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 <F-3>을 얻었다. (58 g, 78.8%)78 g of <F-2>, 75.7 g of bispinacolatodiborone, 4.9 g of bisdiphenylphosphinoferrocenedichloropalladium, 58.5 g of potassium acetate, and 650 mL of 1,4-dioxane were added to a round bottom flask and refluxed for 7 hours. . When the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, filtered through Celite, the filtrate was concentrated, and <F-3> was obtained using column chromatography. (58 g, 78.8%)

합성예Synthesis example 6-4 : F-4의 합성 6-4: Synthesis of F-4

<F-3> <F-4a> <F-4><F-3> <F-4a> <F-4>

상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <F-3>을 사용하고, <A-1b> 대신 <F-4a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-4>를 얻었다. (수율 84.7%)<F-4> was synthesized in the same manner except that <F-3> was used instead of <A-1a> used in Synthesis Example 1-1, and <F-4a> was used instead of <A-1b>. got it (yield 84.7%)

합성예Synthesis example 6-5 : F-5의 합성 6-5: Synthesis of F-5

<F-4> <F-5><F-4> <F-5>

둥근 바닥 플라스크에 포타슘터트부톡사이드 18.9 g, 테트라하이드로퓨란 480 mL을 넣고 교반시킨 후 0 ℃로 냉각시킨다. 그 후 메톡시메틸페닐포스포늄클로라이드 57.8 g을 첨가하고 <F-4> 48 g을 트라하이드로퓨란 240 mL에 녹여 반응액에 적가시킨다. 온도를 상온으로 승온시킨 후 5시간 상온 교반했다. 반응이 종료되면 에틸아세테이트와 물로 추출을 하고 유기층을 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 <F-5>를 얻었다. (48 g, 93.8%)Add 18.9 g of potassium tertbutoxide and 480 mL of tetrahydrofuran to a round bottom flask, stir, and cool to 0°C. After that, 57.8 g of methoxymethylphenylphosphonium chloride was added, and 48 g of <F-4> was dissolved in 240 mL of trahydrofuran and added dropwise to the reaction solution. The temperature was raised to room temperature and stirred at room temperature for 5 hours. When the reaction was completed, extraction was performed with ethyl acetate and water, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and subjected to column chromatography to obtain <F-5>. (48 g, 93.8%)

합성예Synthesis example 6-6 : F-6의 합성 6-6: Synthesis of F-6

<F-5> <F-6><F-5> <F-6>

둥근 바닥 플라스크에 <F-5> 48 g, 비스무스트리플루오로메탄설폰네이트 3.5 g, 1,2-다이클로로에탄 720 mL넣고 3시간 교반 환류한다. 반응이 종료되면 반응액을 상온으로 냉각 후 셀라이트 여과를 하고 여과액을 농축 후 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 <F-6>를 얻었다. (27 g, 60.5%)Add 48 g of <F-5>, 3.5 g of bismuthtrifluoromethanesulfonate, and 720 mL of 1,2-dichloroethane into a round bottom flask and stir and reflux for 3 hours. When the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, filtered through Celite, the filtrate was concentrated, and <F-6> was obtained using column chromatography. (27 g, 60.5%)

합성예Synthesis example 6-7 : [ 6-7 : [ 56]의56] of 합성 synthesis

<F-6> [56]<F-6> [56]

상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 9-페난스렌보론산을 사용하고, <A-1b> 대신 <F-6>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [56]을 얻었다. (수율 55%)[56] was synthesized in the same manner except that 9-phenanthreneboronic acid was used instead of <A-1a> used in Synthesis Example 1-1, and <F-6> was used instead of <A-1b>. got it (55% yield)

MS (MALDI-TOF) : m/z 520.18 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 520.18 [M + ]

합성예Synthesis example 7 : [ 7 : [ 67]의67] of 합성 synthesis

합성예Synthesis example 7-1 : [ 7-1 : [ 67]의67] of 합성 synthesis

<F-3> [67]<F-3> [67]

상기 합성예 6에서, 합성예 6-4에서 사용한 <F-4a> 대신 2,6-다이브로모벤자알데하이드를 사용하고, 합성예 6-7에서 사용한 9-페난스렌보론산 대신 대신 3-(9,9-다이메틸플루오렌)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [67]을 얻었다. (수율 67%)In Synthesis Example 6, 2,6-dibromobenzaldehyde was used instead of <F-4a> used in Synthesis Example 6-4, and 3-(9 was used instead of 9-phenanthreneboronic acid used in Synthesis Example 6-7. [67] was obtained by synthesizing in the same manner except that ,9-dimethylfluorene)boronic acid was used. (yield 67%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 536.21 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 536.21 [M + ]

실시예Example 1 내지 7 : 유기발광소자의 제조 1 to 7: Production of organic light emitting device

ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 2-TNATA (400 ÅHT (200 Å순으로 성막한다. 발광층으로서, 본 발명에 따른 호스트 화합물과 하기 기재된 도판트 화합물(BD) 3 wt%를 혼합하여 성막 (250 Å)한 다음, 전자 수송층으로 [화학식 E-1]을 (300 Å), 전자 주입층으로 Liq (10 Å)를 차례로 성막하고, 음극인 Al (1000 Å을 성막하여 유기발광소자를 제작하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 10 mA/cm2에서 측정을 하였다.The ITO glass was patterned so that the light emitting area was 2 mm × 2 mm in size and then cleaned. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure is set to 1 3 wt% of the dopant compound (BD) described below was mixed to form a film (250 Å), then [Formula E-1] was formed as an electron transport layer (300 Å) and Liq (10 Å) was sequentially formed as an electron injection layer. , an organic light emitting device was manufactured by forming a film of Al (1000 Å) as a cathode. The light emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 10 mA/cm 2 .

[2-TNATA] [HT] [BD][2-TNATA] [HT] [BD]

[화학식 E-1][Formula E-1]

비교예Comparative example 1 내지 4 1 to 4

비교예를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 호스트 화합물로 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [BH1] 내지 [BH4]를 사용한 점을 제외하고는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광 특성은 10 mA/cm2에서 측정하였다. 상기 [BH1] 내지 [BH4]의 구조는 아래와 같다.The organic light emitting device for the comparative example was manufactured in the same manner as in the device structure of the above example, except that the following [BH1] to [BH4] were used as host compounds instead of the compounds according to the present invention. The light emission characteristics of the light emitting device were measured at 10 mA/cm 2 . The structures of [BH1] to [BH4] are as follows.

[BH1] [BH2][BH1] [BH2]

[BH3] [BH4][BH3] [BH4]

구 분division 호스트host 외부양자효율 (%)External quantum efficiency (%) 수명 (T97, hr)Lifespan (T97, hr) 실시예 1Example 1 [1][One] 12.012.0 193193 실시예 2Example 2 [4][4] 12.112.1 187187 실시예 3Example 3 [8][8] 12.312.3 215215 실시예 4Example 4 [28][28] 12.212.2 235235 실시예 5Example 5 [41][41] 12.112.1 205205 실시예 6Example 6 [56][56] 12.212.2 210210 실시예 7Example 7 [67][67] 12.112.1 210210 비교예 1Comparative Example 1 BH1BH1 9.29.2 150150 비교예 2Comparative Example 2 BH2BH2 9.79.7 135135 비교예 3Comparative Example 3 BH3BH3 10.510.5 160160 비교예 4Comparative Example 4 BH4BH4 10.810.8 165165

상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 유기발광소자 내의 발광층 호스트 화합물로 채용한 소자는 본 발명에 따른 화합물의 특징적 구조 대비 차이를 갖는 화합물 및 종래 널리 사용된 안트라센 및 파이렌 유도체를 채용한 소자 (비교예 1 내지 4)에 비하여 보다 더 양자효율 및 수명 특성이 우수한 고효율 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.As shown in [Table 1], the device employing the compound according to the present invention as the light emitting layer host compound in the organic light emitting device is a compound having a difference in the characteristic structure compared to the compound according to the present invention and anthracene and pyrene, which have been widely used in the past. It is possible to implement a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with superior quantum efficiency and lifespan characteristics compared to devices employing derivatives (Comparative Examples 1 to 4).

Claims (12)

제1 전극;
상기 제1 전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 유기층은 호스트와 도판트를 포함하는 발광층을 포함하고,
상기 호스트는 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
[화학식 1]

상기 [화학식 1]에서,
X는 O 또는 S이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
k는 8의 정수이고, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,
l은 4의 정수이고, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 복수의 R1 및 R2 중 적어도 둘 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
상기 인접한 복수의 R1 및 R2는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,

상기 [화학식 1] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.first electrode;
a second electrode facing the first electrode; and
An organic light emitting device comprising: an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
The organic layer includes a light-emitting layer including a host and a dopant,
The host is an organic light-emitting device characterized in that it contains at least one compound represented by the following [Chemical Formula 1]:
[Formula 1]

In [Formula 1] above,
X is O or S,
R 1 and R 2 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is any one selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group,
k is an integer of 8, each R 1 is the same as or different from each other,
l is an integer of 4, each R 2 is the same as or different from each other,
At least two of the plurality of R 1 and R 2 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms,
The plurality of adjacent R 1 and R 2 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The carbon atom of the formed alicyclic, aromatic mono- or polycyclic ring may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O,

In the above [Formula 1], 'substituted' in 'substituted or unsubstituted' means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, and 3 carbon atoms. Cycloalkyl group of 30 to 30 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 30 carbon atoms, arylalkyl group of 7 to 30 carbon atoms, 7 to 30 carbon atoms alkylaryl group, heteroaryl group with 2 to 30 carbon atoms, heteroarylalkyl group with 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group with 3 to 30 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, amine group with 1 to 30 carbon atoms, It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group with 1 to 30 carbon atoms, a germanium group with 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 24 carbon atoms, and two In the above cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium. 제1항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 복수의 R1 및 R2 중에서 적어도 둘 이상이 치환 또는 비치환된 6 내지 50의 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 9] 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]

[구조식 4] [구조식 5] [구조식 6]

[구조식 7] [구조식 8] [구조식 9]
According to paragraph 1,
When at least two of the plurality of R 1 and R 2 of [Formula 1] are substituted or unsubstituted aryl groups of 6 to 50, the aryl group is any one selected from the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 9] Organic light emitting device:
[Structural Formula 1] [Structural Formula 2] [Structural Formula 3]

[Structural Formula 4] [Structural Formula 5] [Structural Formula 6]

[Structural Formula 7] [Structural Formula 8] [Structural Formula 9]
제1항에 있어서,
상기 [화학식 1] 내 복수의 R1 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.According to paragraph 1,
An organic light-emitting device, wherein at least one of the plurality of R 1 in [Formula 1] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms. 제1항에 있어서,
상기 [화학식 1]은 하기 화학식 [1] 내지 [117]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:










According to paragraph 1,
[Formula 1] is an organic light-emitting device selected from compounds represented by the following formulas [1] to [117]:










제1항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나 이상을 포함하는 유기발광소자.According to paragraph 1,
The organic layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a capping layer. 제1항에 있어서,
상기 도판트는 하기 [화학식 2]로 표시되는 다환 고리 화합물인 유기발광소자:
[화학식 2]

상기 [화학식 2]에서,
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR11, O, S, CR12R13, SiR14R15 또는 GeR16R17이며,
상기 R11 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R11 내지 R17은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고, 상기 R12와 R13, R14와 R15 및 R16와 R17은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
상기 [화학식 2] 내 ‘치환 또는 비치환된’에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.According to paragraph 1,
The dopant is an organic light-emitting device that is a polycyclic ring compound represented by the following [Formula 2]:
[Formula 2]

In [Formula 2] above,
A 1 to A 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 3 to 50 carbon atoms. Any one selected from an aliphatic ring having 30 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring having 3 to 50 carbon atoms,
Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR 11 , O, S, CR 12 R 13 , SiR 14 R 15 or GeR 16 R 17 ;
R 11 to R 17 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group. Alkenyl group with 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or Unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted Or any one selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group,
R 11 to R 17 may be connected to the A 1 to A 3 rings to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and R 12 and R 13 , R 14 and R 15 and R 16 and R 17 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The carbon atom of the formed alicyclic, aromatic mono- or polycyclic ring may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O,
In the above [Formula 2], 'substituted' in 'substituted or unsubstituted' means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, and 3 carbon atoms. Cycloalkyl group of 30 to 30 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 30 carbon atoms, arylalkyl group of 7 to 30 carbon atoms, 7 to 30 carbon atoms alkylaryl group, heteroaryl group with 2 to 30 carbon atoms, heteroarylalkyl group with 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group with 3 to 30 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, amine group with 1 to 30 carbon atoms, It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group with 1 to 30 carbon atoms, a germanium group with 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 24 carbon atoms, and two In the above cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium. 제6항에 있어서,
상기 [화학식 2]는 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 유기발광소자:
[화학식 3] [화학식 4]

상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서,
Y3은 O 또는 S이고, 상기 Y1, Y2 및 A1 내지 A3의 정의는 상기 제6항에서의 [화학식 2]에서 정의한 바와 동일하다.According to clause 6,
The [Formula 2] is an organic light emitting device represented by the following [Formula 3] or [Formula 4]:
[Formula 3] [Formula 4]

In [Formula 3] and [Formula 4],
Y 3 is O or S, and the definitions of Y 1 , Y 2 and A 1 to A 3 are the same as those defined in [Formula 2] in paragraph 6. 제6항에 있어서,
상기 [화학식 2]는 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:



According to clause 6,
[Formula 2] is an organic light-emitting device selected from compounds represented by the following formula:



제5항에 있어서,
상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 유기발광소자.According to clause 5,
An organic light emitting device in which one or more layers selected from among the above layers are formed by a deposition process or a solution process. 제6항에 있어서,
상기 발광층 중 도판트는 [화학식 2]로 표시되는 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.According to clause 6,
An organic light-emitting device characterized in that the dopant in the light-emitting layer is used by mixing or stacking one or more compounds in addition to one compound represented by [Formula 2]. 제1항에 있어서,
상기 발광층 중 호스트는 [화학식 1]로 표시되는 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.According to paragraph 1,
An organic light-emitting device, characterized in that the host in the light-emitting layer is used by mixing or stacking one or more compounds in addition to one compound represented by [Formula 1]. 제1항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치; 중에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 유기발광소자.According to paragraph 1,
The organic light emitting device may include a flat panel display device; flexible display device; Devices for monochromatic or white flat panel lighting; Devices for flexible lighting, either monochromatic or white; Vehicle display devices; and display devices for virtual or augmented reality; An organic light emitting device used in any one device selected from among.
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