KR20230150230A - Organic light-emitting device - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특징적 구조를 갖는 안트라센 유도체 화합물 및 이를 특징적 구조를 갖는 다환 고리 유도체와 함께 발광층에 채용하여 현저히 향상된 수명 및 발광 효율을 갖는 고효율 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with significantly improved lifespan and luminous efficiency by employing an anthracene derivative compound with a characteristic structure and a polycyclic ring derivative with a characteristic structure in a light-emitting layer.
Description
본 발명은 특징적 구조를 갖는 안트라센 유도체 화합물과 다환고리 화합물을 각각 발광층 호스트 및 도판트 재료로 채용하여 수명 및 외부양자효율이 현저히 향상된 고효율 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a high-efficiency, long-life organic light-emitting device in which lifespan and external quantum efficiency are significantly improved by employing an anthracene derivative compound and a polycyclic ring compound having a characteristic structure as a light-emitting layer host and dopant material, respectively.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.In an organic light emitting device, electrons injected from an electron injection electrode (cathode electrode) and holes injected from a hole injection electrode (anode electrode) combine in the light emitting layer to form an exciton, and the exciton produces energy. It is a self-luminous device that emits light while emitting light, and such organic light-emitting devices are attracting attention as next-generation light sources due to the advantages of low driving voltage, high luminance, wide viewing angle, fast response speed, and applicability to full-color flat panel light-emitting displays. .
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.In order for these organic light-emitting devices to exhibit the above characteristics, the structure of the organic layer within the device must be optimized, and the materials that make up each organic layer: hole injection material, hole transport material, light-emitting material, electron transport material, electron injection material, and electron blocking material. Although these must be supported by stable and efficient materials, there is still a need for the development of stable and efficient organic layer structures and materials for organic light-emitting devices.
특히, 발광층에서 최대의 효율을 얻기 위해서는 홀과 전자가 각각 안정적인 전기화학적 경로를 통하여 도판트로 이동하여 엑시톤을 형성할 수 있도록 호스트와 도판트의 에너지 밴드갭이 적절한 조합을 이루어야 한다.In particular, in order to obtain maximum efficiency in the light emitting layer, the energy band gap of the host and the dopant must be appropriately combined so that holes and electrons can each move to the dopant through a stable electrochemical path to form excitons.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 발광층에 호스트로 사용되는 특징적인 호스트 재료 및 도판트 재료를 조합 채용하여 현저히 향상된 수명 및 발광 효율을 갖는 고효율 장수명 유기발광소자를 제공하고자 한다.Therefore, the present invention seeks to provide a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with significantly improved lifespan and luminous efficiency by employing a combination of characteristic host materials and dopant materials used as hosts in the light-emitting layer in the organic light-emitting device.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 특징적인 호스트 재료 및 도판트 재료를 조합 채용한 발광층을 포함하는 유기발광소자를 제공하고, 또한, 발광층이 복수 개 (복수 개의 호스트 및 도판트)로 구성되어 포함된 유기발광소자를 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides an organic light-emitting device including a light-emitting layer employing a combination of characteristic host materials and dopant materials, and the light-emitting layer is composed of a plurality of hosts and a dopant. Provides an organic light-emitting device containing
본 발명의 일 실시예에 의하면, 제1 전극; 및 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극;을 포함하며, 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에는 제1 호스트와 제1 도판트를 포함하는 제1 발광층; 및 제2 호스트와 제2 도판트를 포함하는 제2 발광층;을 순차적으로 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다.According to one embodiment of the present invention, a first electrode; and a second electrode facing the first electrode; a first light emitting layer including a first host and a first dopant between the first electrode and the second electrode; and a second light emitting layer including a second host and a second dopant sequentially, wherein at least one of the first host and the second host is an anthracene compound represented by the following [Formula 1] or [Formula 2]. An organic light-emitting device comprising one or more types is provided.
[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]의 특징적인 구조 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물과, 각 치환기의 정의에 대해서는 후술한다.The characteristic structure of [Formula 1] or [Formula 2], specific compounds implemented thereby, and definitions of each substituent will be described later.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트 중 하나는 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함하며, 제1 호스트 및 제2 호스트 중 남은 하나는 하기 [화학식 5]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, one of the first host and the second host includes one or more anthracene compounds represented by [Formula 1] or [Formula 2], and the first host and the second host The remaining one of the hosts may include one or more anthracene compounds represented by the following [Formula 5].
[화학식 5][Formula 5]
상기 [화학식 5]의 특징적인 구조 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물과, 각 치환기의 정의에 대해서는 후술한다.The characteristic structure of [Formula 5], the specific compounds realized thereby, and the definition of each substituent will be described later.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 제1 전극; 및 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극;을 포함하며, 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 발광층;을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 및 도판트;를 포함하고, 상기 호스트는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 적어도 1종 이상 포함하며, 상기 도판트는 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 다환 고리 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.Additionally, according to an embodiment of the present invention, a first electrode; and a second electrode facing the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode. The organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes a host and a dopant. ;, the host includes at least one anthracene compound represented by the following [Formula 1] or [Formula 2], and the dopant is a polycyclic ring compound represented by the following [Formula 3] or [Formula 4] Provided is an organic light emitting device comprising at least one type of.
[화학식 1] [화학식 2] [Formula 1] [Formula 2]
[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]
상기 [화학식 1], [화학식 2], [화학식 3] 및 [화학식 4]의 특징적인 구조 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물과, 각 치환기의 정의에 대해서는 후술한다.The characteristic structures of [Formula 1], [Formula 2], [Formula 3], and [Formula 4], specific compounds implemented thereby, and definitions of each substituent will be described later.
본 발명은 특징적인 구조를 갖는 안트라센 유도체 화합물과 다환고리 화합물을 발광층에 채용하여 현저히 향상된 고효율 장수명 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.The present invention can implement a significantly improved high-efficiency, long-life organic light-emitting device by employing an anthracene derivative compound and a polycyclic ring compound with a characteristic structure in the light-emitting layer, making it useful for various display devices such as flat panel, flexible, and wearable displays as well as lighting devices. You can utilize it.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 일 측면은 제1 전극; 및 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극;을 포함하며, 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에는 제1 호스트와 제1 도판트를 포함하는 제1 발광층; 및 제2 호스트와 제2 도판트를 포함하는 제2 발광층;을 순차적으로 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 이때 상기 제1 호스트 및 제2 호스트 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.One aspect of the present invention is a first electrode; and a second electrode facing the first electrode; a first light emitting layer including a first host and a first dopant between the first electrode and the second electrode; and a second light-emitting layer including a second host and a second dopant, wherein at least one of the first host and the second host has the following [Formula 1] or [Formula 2]. It is characterized in that it contains one or more types of anthracene compounds represented by ].
[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 유도체 화합물은, 구조적으로 (ⅰ) 안트라센 9번 위치에 아릴기 또는 헤테로아릴기가 도입되고, (ⅱ) 안트라센 10번 위치에 특정의 위치에서 Ar1 및 Ar2 (아릴기 또는 헤테로아릴기)와 R (수소 또는 중수소)을 치환기로 갖는 디벤조퓨란(티오펜)이 도입된 구조인 것으로 특징으로 한다.The anthracene derivative compound represented by [Formula 1] or [Formula 2] is structurally (i) an aryl group or heteroaryl group introduced at the 9th position of the anthracene, and (ii) Ar at a specific position at the 10th position of the anthracene. It is characterized by a structure in which dibenzofuran (thiophene) having 1 and Ar 2 (aryl group or heteroaryl group) and R (hydrogen or deuterium) as substituents is introduced.
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서,In [Formula 1] to [Formula 2],
R은 수소 또는 중수소이다.R is hydrogen or deuterium.
R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 1 to R 9 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group.
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된다.Ar 1 to Ar 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms. It is selected from 30 aliphatic aromatic mixed ring groups.
X는 O 또는 S이다.X is O or S.
L은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms.
n은 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 L은 각각 서로 동일하거나 상이하다.n is an integer of 1 to 3, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of Ls are the same or different from each other.
m은 4의 정수이고, 복수 개의 R9는 각각 서로 동일하거나 상이하다.m is an integer of 4, and each of the plurality of R 9 is the same as or different from each other.
상기 복수 개의 R9는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.The plurality of R 9 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atom of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring is selected from N, S and O. It may be substituted with one or more heteroatoms.
상기 [화학식 1] 및 [화학식 2] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.'Substitution' in 'substituted or unsubstituted' in [Formula 1] and [Formula 2] means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenation with 1 to 24 carbon atoms. alkyl group, cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group with 1 to 24 carbon atoms, aryl group with 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group with 7 to 24 carbon atoms , alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 24 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms. Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group of 24, a silyl group of 1 to 24 carbon atoms, a germanium group of 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group of 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group of 6 to 24 carbon atoms. This means that, in two or more cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-5] 중에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the [Formula 1] may be represented by any one selected from the following [Formula 1-1] to [Formula 1-5].
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4][Formula 1-3] [Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
상기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-5]에서,In [Formula 1-1] to [Formula 1-5],
X1은 O, S 및 CR11R12 중에서 선택되는 어느 하나이다.X 1 is any one selected from O, S and CR 11 R 12 .
R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 및 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택된다.R 10 is each independently hydrogen, deuterium, a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, and a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 24 carbon atoms It is selected from aliphatic aromatic mixed ring groups.
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 또는 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기;이다.R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and are each independently a deuterium-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
p는 5의 정수이며, q는 7의 정수이고, r은 9의 정수이며, s는 9의 정수이고, t는 7의 정수이며, 상기 복수 개의 R10은 서로 동일하거나 상이하다.p is an integer of 5, q is an integer of 7, r is an integer of 9, s is an integer of 9, t is an integer of 7, and the plurality of R 10 are the same or different from each other.
상기 복수 개의 R10은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.The plurality of R 10 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 R11 및 R12는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.R 11 and R 12 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.The carbon atoms of the alicyclic, aromatic, monocyclic or polycyclic ring formed above may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O.
X, n, m, L, Ar1, Ar2, R 및 R1 내지 R9는 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하다.X, n, m, L, Ar 1 , Ar 2 , R and R 1 to R 9 are the same as defined in [Formula 1] above.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 2]는 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-5] 중에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the [Formula 2] may be represented by any one selected from the following [Formula 2-1] to [Formula 2-5].
[화학식 2-1] [화학식 2-2][Formula 2-1] [Formula 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4][Formula 2-3] [Formula 2-4]
[화학식 2-5][Formula 2-5]
상기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-5]에서,In [Formula 2-1] to [Formula 2-5],
X1은 O, S 및 CR11R12 중에서 선택되는 어느 하나이다.X 1 is any one selected from O, S and CR 11 R 12 .
R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 및 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택된다.R 10 is each independently hydrogen, deuterium, a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, and a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 24 carbon atoms It is selected from aliphatic aromatic mixed ring groups.
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 또는 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기;이다.R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and are each independently a deuterium-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
p는 5의 정수이며, q는 7의 정수이고, r은 9의 정수이며, s는 9의 정수이고, t는 7의 정수이며, 상기 복수 개의 R10은 서로 동일하거나 상이하다.p is an integer of 5, q is an integer of 7, r is an integer of 9, s is an integer of 9, t is an integer of 7, and the plurality of R 10 are the same or different from each other.
상기 복수 개의 R10은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.The plurality of R 10 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 R11 및 R12는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.R 11 and R 12 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.The carbon atoms of the alicyclic, aromatic, monocyclic or polycyclic ring formed above may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O.
X, n, m, L, Ar1, Ar2, R 및 R1 내지 R9는 상기 [화학식 2]에서 정의한 바와 동일하다.X, n, m, L, Ar 1 , Ar 2 , R and R 1 to R 9 are the same as defined in [Formula 2] above.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]과 [화학식 2]에서의 L은 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, L in [Formula 1] and [Formula 2] may be any one selected from the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 5].
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3][Structural Formula 1] [Structural Formula 2] [Structural Formula 3]
[구조식 4] [구조식 5][Structural Formula 4] [Structural Formula 5]
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트 중 하나는 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함하며, 제1 호스트 및 제2 호스트 중 남은 하나는 하기 [화학식 5]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, one of the first host and the second host includes one or more anthracene compounds represented by [Formula 1] or [Formula 2], and among the first host and the second host, The remaining one may include one or more anthracene compounds represented by the following [Chemical Formula 5].
[화학식 5][Formula 5]
상기 [화학식 5]에서,In [Formula 5] above,
X2는 O 또는 S이다.X 2 is O or S.
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된다.Ar 4 is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms.
R51 내지 R66은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 51 to R 66 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group.
L1은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms.
o은 1 내지 3의 정수이고, 상기 o가 2 이상인 경우 복수 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.o is an integer from 1 to 3, and when o is 2 or more, a plurality of L 1s are the same or different from each other.
상기 각각의 인접한 R59 내지 R66은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.Each of the adjacent R 59 to R 66 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, S and It may be substituted with any one or more heteroatoms selected from O.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2] 내의 R1 내지 R8 중 적어도 네 개는 중수소이고, 동시에 [화학식 5] 내의 R51 내지 R58 중 적어도 네 개는 중수소인 것을 특징으로 한다.According to one embodiment of the present invention, at least four of R 1 to R 8 in [Formula 1] or [Formula 2] are deuterium, and at least four of R 51 to R 58 in [Formula 5] are deuterium. It is characterized by being.
상기 [화학식 5] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.In the above [Formula 5], 'substituted' in 'substituted or unsubstituted' means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, and 3 carbon atoms. Cycloalkyl group of 30 to 30 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group of 7 to 24 carbon atoms, 7 to 24 carbon atoms alkylaryl group, heteroaryl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group with 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group with 3 to 24 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, amine group with 1 to 24 carbon atoms, It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group with 1 to 24 carbon atoms, a germanium group with 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 24 carbon atoms, and two or more In these cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 호스트는 하기 [화학식 1]또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 적어도 1종 이상 포함하며, 상기 도판트는 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 다환 고리 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.Another aspect of the present invention includes a first electrode, a second electrode opposite the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer It relates to an organic light emitting device comprising a host and a dopant, wherein the host includes at least one anthracene compound represented by the following [Formula 1] or [Formula 2], and the dopant has the following [Formula 3] or [ It is characterized by containing at least one polycyclic ring compound represented by the formula (4).
[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서,In [Formula 1] to [Formula 2],
R은 수소 또는 중수소이다.R is hydrogen or deuterium.
R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 1 to R 9 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group.
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이다.Ar 1 to Ar 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms. It is any one selected from 30 aliphatic aromatic mixed ring groups.
X는 O 또는 S이다.X is O or S.
L은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms.
n은 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 L은 각각 서로 동일하거나 상이하다.n is an integer of 1 to 3, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of Ls are the same or different from each other.
m은 4의 정수이고, 복수 개의 R9는 각각 서로 동일하거나 상이하다.m is an integer of 4, and each of the plurality of R 9 is the same as or different from each other.
상기 복수 개의 R9는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.The plurality of R 9 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]
상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서,In [Formula 3] and [Formula 4],
Y3은 O 또는 S이다.Y 3 is O or S.
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR14, O, S, CR15R16, SiR17R18 또는 GeR19R20이다.Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR 14 , O, S, CR 15 R 16 , SiR 17 R 18 or GeR 19 R 20 .
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이다.A 1 to A 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 3 to 50 carbon atoms. It is any one selected from an aliphatic ring having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring having 3 to 30 carbon atoms.
상기 R14 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.R 14 to R 20 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group. Alkenyl group with 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or Unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or any one selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group, and halogen group.
상기 R14 내지 R20은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.R 14 to R 20 may be connected to the A 1 to A 3 rings to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 R15와 R16, R17과 R18 및 R19와 R20은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.R 15 and R 16 , R 17 and R 18 , and R 19 and R 20 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.The carbon atoms of the alicyclic, aromatic, monocyclic or polycyclic ring formed above may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O.
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 4] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.'Substitution' in 'substituted or unsubstituted' in [Formula 1] to [Formula 4] means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenation with 1 to 24 carbon atoms. alkyl group, cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group with 1 to 24 carbon atoms, aryl group with 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group with 7 to 24 carbon atoms , alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 24 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms. Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group of 24, a silyl group of 1 to 24 carbon atoms, a germanium group of 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group of 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group of 6 to 24 carbon atoms. This means that, in two or more cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 3]은 하기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 3-3]으로 표시되고, [화학식 4]는 하기 [화학식 4-1] 내지 [화학식 4-3]로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the [Formula 3] is represented by the following [Formula 3-1] to [Formula 3-3], and [Formula 4] is represented by the following [Formula 4-1] to [Formula 4- 3].
[화학식 3-1] [화학식 4-1][Formula 3-1] [Formula 4-1]
상기 [화학식 3-1] 및 [화학식 4-1]에서,In [Formula 3-1] and [Formula 4-1],
Y1 내지 Y3의 정의는 상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of Y 1 to Y 3 are the same as those defined in [Formula 3] and [Formula 4] above.
Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이다.Z 1 to Z 10 are the same as or different from each other, and are each independently CR 31 or N.
상기 Z1 내지 Z10 중 둘 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 서로 동일하거나 상이하다.When two or more of Z 1 to Z 10 are each CR 31 , each R 31 is the same or different from each other.
상기 둘 이상의 서로 인접한 Z1 내지 Z10가 각각 CR31인 경우 각각의 R31은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성할 수 있다.When two or more adjacent Z 1 to Z 10 are each CR 31 , each R 31 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
R21 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.R 21 to R 31 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is any one selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group.
상기 R21 내지 R30 중 서로 인접한 치환기는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있다.Substituents adjacent to each other among R 21 to R 30 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic mono- or polycyclic ring.
상기 R21, R25, R26 및 R30은 상기 Z8 및 Z9가 CR31일 때, 각각의 R31과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.When Z 8 and Z 9 are CR 31, R 21 , R 25 , R 26 and R 30 may be combined with each R 31 to form an additional alicyclic or aromatic mono- or polycyclic ring.
상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 A]로 표시되는 연결기이다.At least one of Y 1 and Y 2 is a linking group represented by [structural formula A] below.
[구조식 A][Structural Formula A]
상기 [구조식 A]에서,In the above [structural formula A],
R32 내지 R36은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 32 to R 36 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted It is selected from an amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted germanium group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group.
상기 R32 내지 R36은 인접한 치환기가 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있다.Adjacent substituents of R 32 to R 36 may be connected to form an additional alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
[화학식 3-2] [화학식 4-2][Formula 3-2] [Formula 4-2]
상기 [화학식 3-2] 및 [화학식 4-2]에서,In [Formula 3-2] and [Formula 4-2],
Y1 내지 Y3의 정의는 상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of Y 1 to Y 3 are the same as those defined in [Formula 3] and [Formula 4] above.
Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이다.Z 1 to Z 10 are the same as or different from each other, and are each independently CR 31 or N.
상기 Z1 내지 Z10 중 둘 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 서로 동일하거나 상이하다.When two or more of Z 1 to Z 10 are each CR 31 , each R 31 is the same or different from each other.
상기 둘 이상의 서로 인접한 Z1 내지 Z8이 각각 CR31인 경우 각각의 R31은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성할 수 있다.When two or more adjacent Z 1 to Z 8 are each CR 31 , each R 31 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
M은 Si 또는 Ge이다.M is Si or Ge.
R31 및 R37 내지 R39는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 31 and R 37 to R 39 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms Alkoxy group of 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group of 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthoxy group of 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthoxy group of 5 to 30 carbon atoms, substituted or an unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted germanium group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group.
상기 R37 내지 R39는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.R 37 to R 39 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
[화학식 3-3] [화학식 4-3][Formula 3-3] [Formula 4-3]
상기 [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,In [Formula 3-3] and [Formula 4-3],
Z1 내지 Z11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이다.Z 1 to Z 11 are the same as or different from each other, and are each independently CR 31 or N.
상기 Z1 내지 Z11 중 둘 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 서로 동일하거나 상이하다.When two or more of Z 1 to Z 11 are each CR 31 , each R 31 is the same or different from each other.
상기 둘 이상의 서로 인접한 Z1 내지 Z11이 각각 CR31인 경우 각각의 R31은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성할 수 있다.When two or more adjacent Z 1 to Z 11 are each CR 31 , each R 31 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
Y1 내지 Y3의 정의는 상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하나, 단, Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 B]로 표시되는 연결기이다.The definitions of Y 1 to Y 3 are the same as those defined in [Formula 3] and [Formula 4] above, except that at least one of Y 1 and Y 2 is a linking group represented by [Structural Formula B] below.
[구조식 B][Structural Formula B]
상기 [구조식 B], [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,In [Structural Formula B], [Formula 3-3], and [Formula 4-3],
X2는 O 또는 S이다.X 2 is O or S.
R31 및 R41 내지 R48은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.R 31 and R 41 to R 48 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 Aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group , substituted or unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group.
상기 R41 내지 R48 중 어느 하나는 질소원자와 단일결합으로 결합하여 상기 Y1 또는 Y2와 결합하고, 이를 제외한 R41 내지 R48은 서로 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있다.Any one of R 41 to R 48 is bonded to Y 1 or Y 2 by a single bond with a nitrogen atom, and R 41 to R 48 excluding this is bonded to each other or adjacent substituents to form an alicyclic or aromatic single ring. Alternatively, it may form a polycyclic ring.
상기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 내 추가 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.The carbon atoms of the additionally formed alicyclic, aromatic, monocyclic or polycyclic rings in [Formula 3-1] to [Formula 4-3] may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O.
상기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.'Substitution' in 'substituted or unsubstituted' in [Formula 3-1] to [Formula 4-3] means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, and 1 carbon atom. Halogenated alkyl group of 2 to 24 carbon atoms, cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 30 carbon atoms, and 7 to 7 carbon atoms. Arylalkyl group of 30, alkylaryl group of 7 to 30 carbon atoms, heteroaryl group of 2 to 30 carbon atoms, heteroarylalkyl group of 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group of 3 to 30 carbon atoms, alkoxy group of 1 to 24 carbon atoms , an amine group having 1 to 30 carbon atoms, a silyl group having 1 to 30 carbon atoms, a germanium group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms. It means being substituted with, and in the case of two or more, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
한편, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘 (ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.Meanwhile, in the present invention, forming a ring by combining with adjacent groups means that a substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring can be formed by combining with adjacent groups, and 'adjacent substituent' refers to the The substituent may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent sterically located closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom on which the substituent is substituted. For example, two substituents substituted at ortho positions in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring can be interpreted as 'adjacent substituents'.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the alkyl group may be straight chain or branched, and specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1-ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1- Methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group , cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1 -ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group, isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, etc., but is not limited to these.
본 발명에 있어서, 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸, 나프틸에틸 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, specific examples of arylalkyl groups include, but are not limited to, phenylmethyl (benzyl), phenylethyl, phenylpropyl, naphthylmethyl, and naphthylethyl.
본 발명에 있어서, 알킬아릴기의 구체적인 예로는 톨릴, 자일레닐, 디메틸나프틸, t-부틸페닐, t-부틸나프틸, t-부틸페난트릴 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, specific examples of alkylaryl groups include tolyl, xylenyl, dimethylnaphthyl, t-butylphenyl, t-butylnaphthyl, and t-butylphenanthryl, but are not limited thereto.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the alkenyl group includes a straight chain or branched chain and may be further substituted by other substituents, specifically vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group. Nyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group , 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl -1-yl) Vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited to these.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐 (ethynyl), 2-프로피닐 (2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, the alkynyl group also includes a straight chain or branched chain and may be further substituted by other substituents, and examples include, but are limited to, ethynyl, 2-propynyl, etc. It doesn't work.
본 발명에 있어서, 시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 가지면서 방향족 고리가 아닌 고리 형 불포화 탄화수소기로서, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥 사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, the cycloalkenyl group is a cyclic unsaturated hydrocarbon group that has one or more carbon double bonds but is not an aromatic ring, and includes cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, 1, Examples include, but are not limited to, 3-cyclohexadienyl group, 1,4-cyclohexadienyl group, 2,4-cycloheptadienyl group, and 1,5-cyclooctadienyl group.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리 또는 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aromatic hydrocarbon ring or aryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the monocyclic aryl group include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, and stilbene group, and examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group. , anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthene group, etc., but the scope of the present invention is It is not limited to these examples.
본 발명에 있어서, 방향족 헤테로고리 또는 헤테로아릴기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aromatic heterocycle or heteroaryl group is an aromatic ring containing one or more heteroatoms, examples of which include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, and oxadia. Sol group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group , pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group. , dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, etc. However, it is not limited to these.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리 또는 시클로알킬기는 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하고, 그 예로서 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족 탄화수소 고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 헤테로고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬, 그리고 시클로헥세인, 시클로펜테인 등의 시클로알케인, 그리고 시클로헥센, 시클로뷰텐 등의 시클로시클로알켄을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, an aliphatic hydrocarbon ring or cycloalkyl group refers to a non-aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms, examples of which include monocyclic or polycyclic, and may be further substituted by other substituents. A ring refers to a group directly connected or condensed with another ring group. The other ring group may be an aliphatic hydrocarbon ring, but may also be another type of ring group, such as an aliphatic heterocycle, an aryl group, or a heteroaryl group. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, adamantyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclo Cycloalkyl such as hexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl group, and cyclohexane and cyclo It includes, but is not limited to, cycloalkanes such as pentane, and cyclocycloalkenes such as cyclohexene and cyclobutene.
본 발명에 있어서, 지방족 헤테로고리 또는 헤테로시클로알킬기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미하고, O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬, 헤테로시클알케인, 헤테로시클로알겐기 등이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족헤테로고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 탄화수소 고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.In the present invention, an aliphatic heterocycle or heterocycloalkyl group refers to an aliphatic ring containing one or more heteroatoms, and includes heteroatoms such as O, S, Se, N or Si, and is also monocyclic or polycyclic. and may be further substituted by other substituents. Polycyclic refers to a group in which heterocycloalkyl, heterocycloalkane, heterocycloalgen, etc. are directly connected or condensed with another ring group, and other ring groups are aliphatic hetero. It may be a ring, but it may also be another type of ring group, such as an aliphatic hydrocarbon ring, an aryl group, or a heteroaryl group.
본 발명에 있어서 지방족 방향족 혼합고리(기)는 2 이상의 고리가 서로 연결, 축합되어 있고, 지방족 고리 및 방향족 고리가 축합되어 전체적으로 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 고리를 의미하며, 보다 구체적으로는 지방족 탄화수소고리 축합된 방향족 탄화수소고리(기), 지방족 헤테로고리 축합된 방향족 탄화수소고리(기), 지방족 탄화수소고리 축합된 방향족 헤테로고리(기), 지방족 헤테로고리 축합된 방향족 헤테로고리(기), 방향족 탄화수소고리 축합된 지방족 탄화수소고리(기), 방향족 헤테로고리 축합된 지방족 탄화수소고리(기), 방향족 탄화수소고리 축합된 지방족 헤테로고리(기), 방향족 헤테로고리 축합된 지방족 헤테로고리(기) 등일 수 있고, 구체적인 예로는 테트라히드로나프틸기, 테트라히드로벤조시클로헵텐, 테트라히드로페난트렌기, 테트라히드로안트라세닐기, 옥타히드로트리페닐렌기, 테트라히드로벤조티오펜기, 테트라히드로벤조퓨라닐기, 테트라히드로카바졸기, 테트라히드로퀴놀린기 등이 있다. 또한, 지방족 방향족 혼합고리(기)에서 탄소 이외에 N, NR, O, S, Si, Ge 등의 헤테로 원자로 대체 가능하며, 상기 R은 [화학식 1]의 R1 및 R2의 정의와 동일하다.In the present invention, an aliphatic aromatic mixed ring (group) refers to a ring in which two or more rings are connected and condensed, and the aliphatic ring and the aromatic ring are condensed to have overall non-aromaticity. More specifically, is an aromatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aliphatic heterocycle, an aromatic heterocycle (group) condensed with an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle (group) condensed with an aliphatic heterocycle, aromatic It may be an aliphatic hydrocarbon ring (group) condensed with a hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aromatic hetero ring, an aliphatic hetero ring (group) condensed with an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hetero ring (group) condensed with an aromatic hetero ring, etc., Specific examples include tetrahydronaphthyl group, tetrahydrobenzocycloheptene, tetrahydrophenanthrene group, tetrahydroanthracenyl group, octahydrotriphenylene group, tetrahydrobenzothiophene group, tetrahydrobenzofuranyl group, tetrahydrocarbazole group, Tetrahydroquinoline group, etc. In addition, in the aliphatic aromatic mixed ring (group), in addition to carbon, heteroatoms such as N, NR, O, S, Si, Ge, etc. can be replaced, and R is the same as the definition of R 1 and R 2 in [Formula 1].
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the alkoxy group may be methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, etc., but is not limited to these.
본 발명에 있어서, 실릴기는 -SiH3, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 아릴헤테로아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등을 포함할 수 있고, 아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 아릴기로 치환된 실릴기를 의미하고, 알킬실릴기는 SiH3 에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 알킬아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 각각 적어도 하나의 수소가 알킬기 및 아릴기로 치환되어 알킬기 1개 또는 2개와 이에 대응하는 아릴기 2개 또는 1개를 포함하는 실릴기를 의미하며, 아릴헤테로아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 각각 적어도 하나의 수소가 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환되어 아릴기 1개 또는 2개와 이에 대응하는 헤테로아릴기 2개 또는 1개를 포함하는 실릴기를 의미하며, 헤테로아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 헤테로아릴기로 치환된 실릴기를 의미하는 것으로서, 상기 아릴실릴기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 디아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기 가 있으며, 상기 알킬실릴기 및 헤테로아릴실릴기도 마찬가지에 해당된다.In the present invention, the silyl group may include -SiH 3 , alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylarylsilyl group, arylheteroarylsilyl group, heteroarylsilyl group, etc., and the arylsilyl group is -SiH 3 It refers to a silyl group in which one, two, or three hydrogens are substituted with an aryl group, and an alkylsilyl group refers to an amine in which one, two, or three hydrogens are substituted with alkyl in SiH 3 , and an alkylarylsilyl group is - In SiH 3 , at least one hydrogen is replaced by an alkyl group and an aryl group, respectively, meaning a silyl group containing 1 or 2 alkyl groups and 2 or 1 aryl groups corresponding thereto, and the arylheteroarylsilyl group is -SiH 3 In this case, at least one hydrogen is replaced with an aryl group and a heteroaryl group, respectively, meaning a silyl group containing one or two aryl groups and two or one heteroaryl group corresponding thereto, and the heteroarylsilyl group is -SiH 3 In this case, it means a silyl group in which one, two, or three hydrogens are substituted with a heteroaryl group. Examples of the arylsilyl group include a substituted or unsubstituted monoarylsilyl group, a substituted or unsubstituted diarylsilyl group, or There is a substituted or unsubstituted triarylsilyl group, and the same applies to the alkylsilyl group and heteroarylsilyl group.
여기서, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기에서의 각각의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.Here, each aryl group in the arylsilyl group, heteroarylsilyl group, and arylheteroarylsilyl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and the arylsilyl group, heteroarylsilyl group, and arylheteroarylsilyl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Each heteroaryl group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.
또한, 상기 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.In addition, specific examples of the silyl group include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, etc. One or more hydrogen atoms of the silyl group may be replaced with the same substituent as that of the aryl group.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 알킬아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등을 포함할 수 있고, 아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두 개의 수소가 아릴기로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두개의 수소가 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 알킬아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나의 수소는 알킬기 나머지 하나의 수소는 아릴기로 치환된 아민을 의미하며, 아릴헤테로아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나의 수소는 아릴기로 치환되고 나머지 하나의 수소는 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하며, 헤테로아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두개의 수소가 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 상기 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기 가 있으며, 상기 알킬아민기 및 헤테로아릴아민기도 마찬가지에 해당된다.In the present invention, the amine group may include -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an alkylarylamine group, an arylheteroarylamine group, a heteroarylamine group, etc., and the arylamine group is -NH 2 It refers to an amine in which one or two hydrogens are substituted with an aryl group, and an alkylamine group refers to an amine in which one or two hydrogens are substituted with alkyl in -NH 2 , and an alkylarylamine group in -NH 2 One hydrogen refers to an amine in which one hydrogen is an alkyl group and the other hydrogen is substituted in an aryl group. In -NH 2 , an arylheteroarylamine group refers to an amine in which one hydrogen is substituted with an aryl group and the other hydrogen is substituted with a heteroaryl group. The heteroarylamine group refers to an amine in which one or two hydrogens in -NH 2 are substituted with a heteroaryl group. Examples of the arylamine group include substituted or unsubstituted monoarylamine group, substituted or unsubstituted monoarylamine group. There is a substituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group, and the same applies to the alkylamine group and heteroarylamine group.
여기서, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.Here, each aryl group in the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Each heteroaryl group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group. Or it may be a polycyclic aryl group, and each heteroaryl group in the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.
본 발명에 있어서, 저마늄기(또는 저메인기)는 -GeH3, 알킬저마늄기, 아릴저마늄기, 헤테로아릴저마늄기, 알킬아릴저마늄기, 알킬헤테로아릴저마늄기, 아릴헤테로아릴저마늄기 등을 포함할 수 있고, 이들의 정의는 상기 실릴기에서 설명한 바에 따르되, 상기 실릴기내의 실리콘 원자(Si) 대신에 게르마늄 원자(Ge)가 치환됨으로써 얻어지는 치환기로서 각각의 치환기들에 적용될 수 있다.In the present invention, the germanium group (or germanium group) may include -GeH 3 , an alkyl germanium group, an aryl germanium group, a heteroaryl germanium group, an alkylaryl germanium group, an alkylheteroaryl germanium group, an arylheteroaryl germanium group, etc. These definitions follow those described for the silyl group, but can be applied to each substituent as a substituent obtained by substituting a germanium atom (Ge) in place of a silicon atom (Si) in the silyl group.
또한 상기 저마늄기의 구체적인 예로는 트리메틸저메인, 트리에틸저메인, 트리페닐저메인, 트리메톡시저메인, 디메톡시페닐저메인, 디페닐메틸저메인, 디페닐비닐저메인, 메틸사이클로뷰틸저메인, 디메틸퓨릴저메인 등을 들 수 있으며, 상기 저마늄기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.In addition, specific examples of the germanium group include trimethylgermain, triethylgermain, triphenylgermain, trimethoxygermain, dimethoxyphenylgermain, diphenylmethylgermain, diphenylvinylgermain, methylcyclobutylgermain, dimethylfurylgermain, etc. One or more hydrogen atoms of the germanium group can be replaced with the same substituent as that of the aryl group.
본 발명에 있어서, 시클로알킬옥시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴옥시기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로아릴티오기 중의 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기를 예로 들면, 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the cycloaryl group, aryl group, and heteroaryl group among the cycloalkyloxy group, aryloxy group, heteroaryloxy group, cycloalkylthio group, arylthio group, and heteroarylthio group include the above-mentioned cycloaryl group and aryl group. It is the same as the example of heteroaryl group, and specific examples of aryloxy groups include phenoxy group, p-toryloxy group, m-toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethyl. Phenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl -2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc. The arylthioxy group includes, but is not limited to, phenylthioxy group, 2-methylphenylthioxy group, and 4-tert-butylphenylthioxy group.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present invention, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the anthracene compound represented by [Formula 1] or [Formula 2] may be any one selected from compounds represented by the following formula, but the scope is not limited thereto. .
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]는 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, according to one embodiment of the present invention, [Formula 3] or [Formula 4] may be any one selected from compounds represented by the following formula, but the scope is not limited thereto.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.The organic layer of the organic light emitting device according to the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic layers are stacked. For example, it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. However, it is not limited to this and may include a smaller number or a larger number of organic layers, and the structure of the organic material layer of the preferred organic light emitting device according to the present invention will be described in more detail in the examples described later.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.Hereinafter, an embodiment of an organic light-emitting device according to the present invention will be described in more detail.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 상술한 바와 같이 캡핑층 등과 같이 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention includes an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode. If necessary, it may further include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, and an electron transport layer between the electron transport layer and the cathode. It may further include an injection layer, and in addition, it is possible to further form an intermediate layer of one or two layers, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed, and as described above, a capping layer, etc. of the device may be formed. Depending on the characteristics, it may further include an organic layer having various functions.
또한, 발광층을 포함하여 각각의 유기층을 복수층으로 구성할 수 있고, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 발광층을 복수 개로 구성하면서 이에 채용되는 호스트 재료 및 도판트 재료를 복수 개로 적층 내지 혼합하여 채용할 수도 있다.In addition, each organic layer, including the light-emitting layer, may be composed of multiple layers, and according to an embodiment of the present invention, the light-emitting layer is composed of a plurality of layers, and the host material and dopant material used therein are stacked or mixed in a plurality. You may.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.Meanwhile, the specific structure of the organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention, its manufacturing method, and each organic layer material are as follows.
먼저 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.First, an anode is formed by coating the anode electrode material on the top of the substrate. Here, the substrate used in conventional organic light-emitting devices is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate with excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofing is preferred. In addition, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), and zinc oxide (ZnO), which are transparent and have excellent conductivity, are used as materials for the anode electrode.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.A hole injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on top of the anode electrode, and then a hole transport layer material is vacuum thermal evaporation or spin coating on top of the hole injection layer to form a hole transport layer. .
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.The hole injection layer material can be used without particular limitation as long as it is commonly used in the industry, and as a specific example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ] etc. can be used.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.In addition, the hole transport layer material is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (α-NPD) can be used.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, a hole auxiliary layer and a light-emitting layer can be successively stacked on top of the hole transport layer, and a hole-blocking layer can be selectively formed on top of the light-emitting layer by vacuum deposition or spin coating. The hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material with a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifespan and efficiency of the device are reduced when holes pass through the organic light-emitting layer and flow into the cathode. . At this time, the hole blocking material used is not particularly limited, but must have an electron transport ability and a higher ionization potential than the light-emitting compound. Representative examples include BAlq, BCP, and TPBI.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, TAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 등을 사용할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.Materials used in the hole blocking layer include BAlq, BCP, Bphen, TPBI, TAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq, etc., but are not limited thereto.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.After depositing an electron transport layer on this hole blocking layer through a vacuum deposition method or spin coating method, an electron injection layer is formed, and a cathode forming metal is vacuum thermally deposited on top of the electron injection layer to form a cathode electrode, thereby forming the present invention. An organic light emitting device according to an embodiment of is completed.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.Here, the metals for forming the cathode include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver ( Mg-Ag), etc. can be used, and to obtain a top-emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO can be used.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 옥사디아졸 유도체 (PBD, BMD, BND 등)와 같은 재료를 사용할 수도 있다.As the electron transport layer material, which functions to stably transport electrons injected from the cathode, a known electron transport material can be used. Examples of known electron transport substances include quinoline derivatives, especially tris(8-quinolinolate)aluminum(Alq3), TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10- Materials such as olate: Bebq2) and oxadiazole derivatives (PBD, BMD, BND, etc.) can also be used.
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.In addition, each of the organic layers may be formed by a single molecule deposition method or a solution process, where the deposition method evaporates the material used to form each layer through heating in a vacuum or low pressure state. It refers to a method of forming a thin film, and the solution process involves mixing the materials used to form each layer with a solvent and performing inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, and spin coating. It refers to a method of forming a thin film through methods such as the above.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치, 차량용 디스플레이 장치 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention is used in devices selected from the group consisting of flat panel display devices, flexible display devices, monochromatic or white flat lighting devices, monochromatic or white flexible lighting devices, vehicle display devices, and virtual or augmented reality display devices. can be used
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체 적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. However, these examples are for illustrating the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.
합성예 1. [BH-1]의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of [BH-1]
합성예 1-1 : A-1의 합성Synthesis Example 1-1: Synthesis of A-1
<A-1> <A-1>
2 L 둥근바닥 플라스크에 2-아미노디벤조퓨란 84 g을 N,N-디메틸포름아마이드 600 mL에 녹여 상온 교반하였다. N-브로모숙신이미드 163.2 g을 N,N-디메틸포름아마이드 250 mL에 녹여 반응 용액에 적가하였다. 동일 온도에서 1시간 교반 후 얇은막크로마토그래피로 반응종결 확인한 뒤 반응 용액을 물 2 L가 들어있는 비커에 붓고 교반하였다. 생성된 고체는 물과 메탄올로 씻어 준 후 고체는 컬럼크로마토그래피로 분리 정제 후 디클로로메탄과 헵탄으로 재결정하여 <A-1>을 얻었다. (140 g, 89.6%)In a 2 L round bottom flask, 84 g of 2-aminodibenzofuran was dissolved in 600 mL of N,N-dimethylformamide and stirred at room temperature. 163.2 g of N-bromosuccinimide was dissolved in 250 mL of N,N-dimethylformamide and added dropwise to the reaction solution. After stirring at the same temperature for 1 hour, completion of the reaction was confirmed by thin layer chromatography, and the reaction solution was poured into a beaker containing 2 L of water and stirred. The produced solid was washed with water and methanol, and the solid was separated and purified by column chromatography, and then recrystallized with dichloromethane and heptane to obtain <A-1>. (140 g, 89.6%)
합성예 1-2 : A-2의 합성Synthesis Example 1-2: Synthesis of A-2
<A-1> <A-2a> <A-2><A-1> <A-2a> <A-2>
5 L 둥근바닥 플라스크에 <A-1> 140 g, <A-2a> 120.1 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 18.98 g, 포타슘카보네이트 120.89 g을 넣고, 톨루엔 980 mL, 에탄올 420 mL, 물 280 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 승온하여 밤새 환류 교반한 뒤 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 유기층 분리하여 감압 농축하였다. 물질은 컬럼크로마토그래피로 분리 정제하여 <A-2>를 얻었다. (115 g, 83.5%)Add 140 g of <A-1>, 120.1 g of <A-2a>, 18.98 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and 120.89 g of potassium carbonate into a 5 L round bottom flask, 980 mL of toluene, 420 mL of ethanol, and water. 280 mL was added. The temperature of the reactor was raised and refluxed and stirred overnight. When the reaction was completed, the temperature of the reactor was lowered to room temperature, the organic layer was separated, and concentrated under reduced pressure. The material was separated and purified by column chromatography to obtain <A-2>. (115 g, 83.5%)
합성예 1-3 : A-3의 합성Synthesis Example 1-3: Synthesis of A-3
<A-2> <A-3><A-2> <A-3>
5L 둥근바닥 플라스크에 <A-2> 115 g, 파라-톨루엔설폰산 195.44 g, 아세토나이트릴 1200 mL를 넣고 상온에서 10분 교반하였다. 반응기의 온도를 냉각하여 -10 ℃에서 아질산나트륨 수용액 47.32 g을 천천히 적가 후 동일 온도에서 30분 교반 하였다. 아이오딘화칼륨 수용액 142.29 g을 천천히 적가 후 상온에서 교반 하였다. 반응 완료 후 디클로로메탄과 물로 추출 후 유기층은 소듐사이오설페이트 수용액으로 여러 번 씻어 주었다. 유기층은 감압 농축후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <A-3>를 얻었다. (120 g, 78.4%)115 g of <A-2>, 195.44 g of para-toluenesulfonic acid, and 1200 mL of acetonitrile were added to a 5L round bottom flask and stirred at room temperature for 10 minutes. The temperature of the reactor was cooled and 47.32 g of sodium nitrite aqueous solution was slowly added dropwise at -10°C and stirred at the same temperature for 30 minutes. 142.29 g of potassium iodide aqueous solution was slowly added dropwise and stirred at room temperature. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and water, and the organic layer was washed several times with an aqueous sodium thiosulfate solution. The organic layer was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain <A-3>. (120 g, 78.4%)
합성예 1-4 : A-4의 합성Synthesis Example 1-4: Synthesis of A-4
<A-3> <A-4><A-3> <A-4>
3L 둥근바닥 플라스크에 <A-3> 110 g, 테트라하이드로퓨란 900 mL를 넣어 녹인 후 질소 분위기하에 -78 ℃로 냉각하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬(2.5M) 118.3 mL를 천천히 적가 후 동일 온도에서 1시간 교반한 뒤 트리메틸보레이트 30.73 g을 천천히 적가 후 상온에서 교반하였다. 반응 완료 후 2노말 염산을 적가하여 산성화하고, 에틸아세테이트를 넣어 교반 후 유기층을 분리한 뒤 마그네슘설페이트로 수분을 제거하였다. 용액은 감압 농축하고, 헵탄으로 재결정한 뒤 여과하여 <A-4>를 얻었다. (65 g, 72.4%)110 g of <A-3> and 900 mL of tetrahydrofuran were dissolved in a 3L round bottom flask and cooled to -78°C under a nitrogen atmosphere. 118.3 mL of n-butyllithium (2.5M) was slowly added dropwise to the cooled reaction solution and stirred at the same temperature for 1 hour. Then, 30.73 g of trimethylborate was slowly added dropwise and stirred at room temperature. After completion of the reaction, dinormal hydrochloric acid was added dropwise to acidify the mixture, ethyl acetate was added and stirred, the organic layer was separated, and moisture was removed with magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, recrystallized with heptane, and then filtered to obtain <A-4>. (65 g, 72.4%)
합성예 1-5 : A-5의 합성Synthesis Example 1-5: Synthesis of A-5
<A-5a> <A-5><A-5a> <A-5>
반응기에 <A-5a> 100 g과 DMF 1000 mL를 넣고 NBS 94.5 g을 천천히 적가해준다. 적가한 후 2시간 동안 교반한다. 그 후 물을 적가한 후 고체를 필터한다. 디클로로메탄으로 녹인 후 증류수를 이용하여 수세해준다. 수세 후 디클로로메탄을 농축한 다음 헵탄을 넣어서 결정을 잡고 건조하여 <A-5>를 얻었다. (132 g, 93.4%)Add 100 g of <A-5a> and 1000 mL of DMF to the reactor and slowly add 94.5 g of NBS dropwise. Add dropwise and stir for 2 hours. Afterwards, water is added dropwise and the solid is filtered. Dissolve it in dichloromethane and wash it with distilled water. After washing with water, dichloromethane was concentrated, heptane was added, crystals were captured and dried, and <A-5> was obtained. (132 g, 93.4%)
합성예 1-6 : A-6의 합성Synthesis Example 1-6: Synthesis of A-6
<A-5> <A-6a> <A-6><A-5> <A-6a> <A-6>
반응기에 <A-5> 170 g, <A-6a> 97.3 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 14.8 g, 탄산칼륨 176.5 g, 톨루엔 1000 mL, 에탄올 500 mL, 증류수 500 mL를 넣고 환류교반 시킨 후 하루 동안 반응하였다. TLC로 반응 종료 확인 후 실온으로 내린 다음 증류수 및 에틸아세테이트를 넣은 다음 추출한다. 에틸아세테이트를 농축시키고, 컬럼크로마토그래피로 정제 후 재결정을 진행하여 <A-6>를 얻었다. (157.8 g, 92.0%)Into the reactor, add 170 g of <A-5>, 97.3 g of <A-6a>, 14.8 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 176.5 g of potassium carbonate, 1000 mL of toluene, 500 mL of ethanol, and 500 mL of distilled water. It was stirred under reflux and then reacted for one day. After confirming the completion of the reaction by TLC, the temperature is lowered to room temperature, then distilled water and ethyl acetate are added, and then extracted. Ethyl acetate was concentrated, purified by column chromatography, and recrystallized to obtain <A-6>. (157.8 g, 92.0%)
합성예 1-7 : A-7의 합성Synthesis Example 1-7: Synthesis of A-7
<A-6> <A-7><A-6> <A-7>
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-5a> 대신 <A-6>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <A-7>을 얻었다. (수율 92.1%)<A-7> was obtained by synthesis in the same manner, except that <A-6> was used instead of <A-5a> used in Synthesis Example 1-5. (yield 92.1%)
합성예 1-8 : [BH-1]의 합성Synthesis Example 1-8: Synthesis of [BH-1]
<A-7> <A-4> [BH-1]<A-7> <A-4> [BH-1]
500 mL 둥근바닥 플라스크에 <A-7> 16 g, <A-4> 25.24 g, 팔라듐(II)아세테이트 0.52 g, (rac)-BIDIME 1.53 g, 소듐터셔리부톡사이드 13.32 g, 톨루엔 160 mL을 넣고 2일 환류 교반하였다. 얇은막 크로마토그래피로 반응종결 확인 후 상온으로 냉각한 뒤 반응 용액은 물과 디클로로메탄으로 추출 후 유기층은 감압 농축하였다. 물질은 컬럼크로마토그래피로 정제하였고, 테트라하이드로퓨란과 아세톤으로 재결정하여 [BH-1]을 얻었다. (6.7g, 25.9%)In a 500 mL round bottom flask, add 16 g of <A-7>, 25.24 g of <A-4>, 0.52 g of palladium(II) acetate, 1.53 g of (rac)-BIDIME, 13.32 g of sodium tertiary butoxide, and 160 mL of toluene. It was added, refluxed and stirred for 2 days. After confirming the completion of the reaction by thin layer chromatography, the reaction solution was cooled to room temperature, the reaction solution was extracted with water and dichloromethane, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The material was purified by column chromatography and recrystallized with tetrahydrofuran and acetone to obtain [BH-1]. (6.7g, 25.9%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 585.30 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 585.30 [M + ]
합성예 2. [BH-2]의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of [BH-2]
합성예 2-1 : BH-2의 합성Synthesis Example 2-1: Synthesis of BH-2
<A-4> [BH-2]<A-4> [BH-2]
상기 합성예 1-8에서 사용한 <A-7> 대신 9-브로모-10-페닐안트라센을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-2]를 얻었다. (수율 71.2%)[BH-2] was obtained by synthesis in the same manner, except that 9-bromo-10-phenylanthracene was used instead of <A-7> used in Synthesis Example 1-8. (yield 71.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 572.21 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 572.21 [M + ]
합성예 3. [BH-3]의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of [BH-3]
합성예 3-1 : C-1의 합성Synthesis Example 3-1: Synthesis of C-1
<C-1> <C-1>
상기 합성예 1-1에서 사용한 2-아미노디벤조퓨란 대신 3-아미노디벤조퓨란를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-1>을 얻었다. (수율 71.2%)<C-1> was obtained by synthesis in the same manner, except that 3-aminodibenzofuran was used instead of 2-aminodibenzofuran used in Synthesis Example 1-1. (yield 71.2%)
합성예 3-2 : C-2의 합성Synthesis Example 3-2: Synthesis of C-2
<C-1> <A-2a> <C-2><C-1> <A-2a> <C-2>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <C-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-2>을 얻었다. (수율 77.9%)<C-2> was obtained by synthesis in the same manner, except that <C-1> was used instead of <A-1> used in Synthesis Example 1-2. (yield 77.9%)
합성예 3-3 : C-3의 합성Synthesis Example 3-3: Synthesis of C-3
<C-2> <C-3><C-2> <C-3>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <C-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-3>을 얻었다. (수율 73.1%)<C-3> was obtained by synthesis in the same manner, except that <C-2> was used instead of <A-2> used in Synthesis Example 1-3. (yield 73.1%)
합성예 3-4 : C-4의 합성Synthesis Example 3-4: Synthesis of C-4
<C-3> <C-4><C-3> <C-4>
상기 합성예 1-4에서 사용한 <A-3> 대신 <C-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-4>을 얻었다. (수율 68.4%)<C-4> was obtained by synthesis in the same manner, except that <C-3> was used instead of <A-3> used in Synthesis Example 1-4. (yield 68.4%)
합성예Synthesis example 3-5 : [BH- 3-5: [BH- 3]의3] of 합성 synthesis
<A-7> <C-4> [BH-3]<A-7> <C-4> [BH-3]
상기 합성예 1-8에서 사용한 <A-4> 대신 <C-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-3]을 얻었다. (수율 73.2%)[BH-3] was obtained by synthesis in the same manner, except that <C-4> was used instead of <A-4> used in Synthesis Example 1-8. (yield 73.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 630.28 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 630.28 [M + ]
합성예 4. [BH-4]의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of [BH-4]
합성예Synthesis example 4-1 : [BH- 4-1: [BH- 4]의4] of 합성 synthesis
<D-1a> <C-4> [BH-4]<D-1a> <C-4> [BH-4]
상기 합성예 1-8에서 사용한 <A-7> 대신 <D-1a>를 사용하고, <A-4> 대신 <C-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-4]을 얻었다. (수율 74.8%)[BH-4] was synthesized in the same manner except that <D-1a> was used instead of <A-7> used in Synthesis Example 1-8, and <C-4> was used instead of <A-4>. got it (yield 74.8%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 622.23 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 622.23 [M + ]
합성예 5. [BH-5]의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of [BH-5]
합성예 5-1 : E-1의 합성Synthesis Example 5-1: Synthesis of E-1
<E-1a> <E-1b> <E-1><E-1a> <E-1b> <E-1>
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <E-1a>를 사용하고, <A-6a> 대신 <E-1b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <E-1>을 얻었다. (수율 82.7%)<E-1> was synthesized in the same manner except that <E-1a> was used instead of <A-5> used in Synthesis Example 1-6, and <E-1b> was used instead of <A-6a>. got it (yield 82.7%)
합성예 5-2 : E-2의 합성Synthesis Example 5-2: Synthesis of E-2
<E-1> <E-2><E-1> <E-2>
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-5a> 대신 <E-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <E-2>을 얻었다. (수율 89.3%)<E-2> was obtained by synthesis in the same manner, except that <E-1> was used instead of <A-5a> used in Synthesis Example 1-5. (yield 89.3%)
합성예Synthesis example 5-3 : [BH- 5-3: [BH- 5]의5] of 합성 synthesis
<E-2> <C-4> [BH-5]<E-2> <C-4> [BH-5]
상기 합성예 1-8에서 사용한 <A-7> 대신 <E-2>를 사용하고, <A-4> 대신 <C-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-5]을 얻었다. (수율 69.3%)[BH-5] was synthesized in the same manner except that <E-2> was used instead of <A-7> used in Synthesis Example 1-8, and <C-4> was used instead of <A-4>. got it (yield 69.3%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 672.25 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 672.25 [M + ]
합성예 6. [BH-6]의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of [BH-6]
합성예 6-1 : F-1의 합성Synthesis Example 6-1: Synthesis of F-1
<F-1> <F-1>
상기 합성예 1-1에서 사용한 2-아미노디벤조퓨란 대신 3-아미노디벤조시오펜를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-1>을 얻었다. (수율 75.1%)<F-1> was obtained by synthesis in the same manner, except that 3-aminodibenzothiophene was used instead of 2-aminodibenzofuran used in Synthesis Example 1-1. (yield 75.1%)
합성예 6-2 : F-2의 합성Synthesis Example 6-2: Synthesis of F-2
<F-1> <A-2a> <F-2><F-1> <A-2a> <F-2>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <F-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-2>을 얻었다. (수율 74.8%)<F-2> was obtained by synthesis in the same manner, except that <F-1> was used instead of <A-1> used in Synthesis Example 1-2. (yield 74.8%)
합성예 6-3 : F-3의 합성Synthesis Example 6-3: Synthesis of F-3
<F-2> <F-3><F-2> <F-3>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <F-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-3>을 얻었다. (수율 74.5%)<F-3> was obtained by synthesis in the same manner, except that <F-2> was used instead of <A-2> used in Synthesis Example 1-3. (yield 74.5%)
합성예 6-4 : F-4의 합성Synthesis Example 6-4: Synthesis of F-4
<F-3> <F-4><F-3> <F-4>
상기 합성예 1-4에서 사용한 <A-3> 대신 <F-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-4>을 얻었다. (수율 65.2%)<F-4> was obtained by synthesis in the same manner, except that <F-3> was used instead of <A-3> used in Synthesis Example 1-4. (yield 65.2%)
합성예Synthesis example 6-5 : [BH- 6-5: [BH- 6]의6] of 합성 synthesis
<F-5a> <F-4> [BH-6]<F-5a> <F-4> [BH-6]
상기 합성예 1-8에서 사용한 <A-7> 대신 <F-5a>를 사용하고, <A-4> 대신 <F-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-6]을 얻었다. (수율 59.3%)[BH-6] was synthesized in the same manner except that <F-5a> was used instead of <A-7> used in Synthesis Example 1-8, and <F-4> was used instead of <A-4>. got it (yield 59.3%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 664.22 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 664.22 [M + ]
합성예 7. [BH-7]의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of [BH-7]
합성예Synthesis example 7-1 : [BH- 7-1: [BH- 7]의7] of 합성 synthesis
<G-1a> <F-4> [BH-7]<G-1a> <F-4> [BH-7]
상기 합성예 1-8에서 사용한 <A-7> 대신 <G-1a>를 사용하고, <A-4> 대신 <F-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-7]을 얻었다. (수율 63.3%)[BH-7] was synthesized in the same manner except that <G-1a> was used instead of <A-7> used in Synthesis Example 1-8, and <F-4> was used instead of <A-4>. got it (yield 63.3%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 664.22 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 664.22 [M + ]
합성예 8. [BH-8]의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of [BH-8]
합성예Synthesis example 8-1 : H-1의 합성 8-1: Synthesis of H-1
<H-1a> <H-1b> <H-1><H-1a> <H-1b> <H-1>
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <H-1a>를 사용하고, <A-6a> 대신 <H-1b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-1>을 얻었다. (수율 78.2%)<H-1> was synthesized in the same manner except that <H-1a> was used instead of <A-5> used in Synthesis Example 1-6, and <H-1b> was used instead of <A-6a>. got it (yield 78.2%)
합성예Synthesis example 8-2 : H-2의 합성 8-2: Synthesis of H-2
<H-1> <H-2><H-1> <H-2>
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-5a> 대신 <H-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-2>을 얻었다. (수율 84.1%)<H-2> was obtained by synthesis in the same manner, except that <H-1> was used instead of <A-5a> used in Synthesis Example 1-5. (yield 84.1%)
합성예Synthesis example 8-3 : [BH- 8-3: [BH- 8]의8] of 합성 synthesis
<H-2> <A-4> [BH-8]<H-2> <A-4> [BH-8]
상기 합성예 1-8에서 사용한 <A-7> 대신 <H-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-8]을 얻었다. (수율 78.2%)[BH-8] was obtained by synthesis in the same manner, except that <H-2> was used instead of <A-7> used in Synthesis Example 1-8. (yield 78.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 737.27 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 737.27 [M + ]
합성예 9 : [BD-1]의 합성Synthesis Example 9: Synthesis of [BD-1]
합성예 9-1 : I-1의 합성Synthesis Example 9-1: Synthesis of I-1
<I-1a> <I-1b> <I-1><I-1a> <I-1b> <I-1>
둥근 바닥 플라스크에 <I-1a> 50 g, 아닐린 26.2 g, 트리스(다이벤지리덴아세톤)다이팔라듐 4.3 g, 트리터셔리부틸포스핀 1.9 g, 소듐터셔리부톡사이드 45.1 g, 톨루엔 500 mL를 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리 하여 <I-1>을 얻었다. (45 g, 85%)In a round bottom flask, add 50 g of <I-1a>, 26.2 g of aniline, 4.3 g of tris(dibenzyrideneacetone)dipalladium, 1.9 g of tritertiary butylphosphine, 45.1 g of sodium tertiary butoxide, and 500 mL of toluene. and refluxed for 12 hours. After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain <I-1>. (45 g, 85%)
합성예 9-2 : I-2의 합성Synthesis Example 9-2: Synthesis of I-2
<I-1> <I-2a> <I-2><I-1> <I-2a> <I-2>
둥근 바닥 플라스크에 <I-1> 45 g, <I-2a> 49.6 g, 트리스(다이벤지리덴아세톤)다이팔라듐 3.7 g, 트리터셔리부틸포스핀 1.6 g, 소듐터셔리부톡사이드 38.4 g, 톨루엔 450 mL를 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리 하여 <I-2>를 얻었다. (59.2 g, 80%)In a round bottom flask, 45 g of <I-1>, 49.6 g of <I-2a>, 3.7 g of tris(dibenzyrideneacetone)dipalladium, 1.6 g of tritertiary butylphosphine, 38.4 g of sodium tertiary butoxide, 450 mL of toluene was added and refluxed for 12 hours. After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain <I-2>. (59.2 g, 80%)
합성예 9-3 : I-3의 합성Synthesis Example 9-3: Synthesis of I-3
<I-2> <I-3a> <I-3><I-2> <I-3a> <I-3>
둥근 바닥 플라스크에 <I-2> 30 g, 다이페닐아민 13.7 g, 트리스(다이벤지리덴아세톤)다이팔라듐 1.5 g, 트리터셔리뷰틸포스핀 0.7 g, 소듐터셔리부톡사이드 15.6 g 및 톨루엔 300 mL를 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 <I-3>을 얻었다. (31.8 g, 78%)In a round bottom flask, 30 g of <I-2>, 13.7 g of diphenylamine, 1.5 g of tris(dibenzyrideneacetone)dipalladium, 0.7 g of tritertiary butylphosphine, 15.6 g of sodium tertiary butoxide, and 300 toluene. mL was added and refluxed for 12 hours. After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain <I-3>. (31.8 g, 78%)
합성예 9-4 : [BD-1]의 합성Synthesis Example 9-4: Synthesis of [BD-1]
<I-3> [BD-1]<I-3> [BD-1]
둥근 바닥 플라스크에 <I-3> 31.8 g, 터셔리뷰틸벤젠 250 mL를 넣고 질소분위기 하에서 교반시켰다. -30 ℃로 온도를 낮춘 후 1.7 M 터셔리뷰틸리튬 93 mL를 적가 한 후 60 ℃에서 3시간 동안 교반시켰다. 그 후 -20 ℃로 온도를 낮춘 후 보론트리브로마이드 31.7 g을 넣고 상온에서 1시간 교반시켰다. 그 후 디아이소프로필에틸아민 16.3 g을 넣고 120 ℃에서 3시간 동안 교반시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리 하여 재결정 후 [BD-1]을 얻었다. (4.5 g, 15%)31.8 g of <I-3> and 250 mL of tertiary butylbenzene were added to a round bottom flask and stirred under a nitrogen atmosphere. After lowering the temperature to -30°C, 93 mL of 1.7 M tertiary butyllithium was added dropwise and stirred at 60°C for 3 hours. After lowering the temperature to -20°C, 31.7 g of boron tribromide was added and stirred at room temperature for 1 hour. Afterwards, 16.3 g of diisopropylethylamine was added and stirred at 120°C for 3 hours. After completion of the reaction, the reactants were separated into layers, the organic layer was concentrated under reduced pressure, separated on a column, and recrystallized to obtain [BD-1]. (4.5 g, 15%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 476.15 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 476.15 [M + ]
합성예 10 : [BD-2]의 합성Synthesis Example 10: Synthesis of [BD-2]
합성예 10-1 : J-1의 합성Synthesis Example 10-1: Synthesis of J-1
<J-1a> <J-1b> <J-1><J-1a> <J-1b> <J-1>
상기 합성예 9-1에서 사용한 <I-1a> 대신 <J-1a>를 사용하고, <I-1b> 대신 <J-1b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <J-1>을 얻었다. (수율 73%)<J-1> was synthesized in the same manner except that <J-1a> was used instead of <I-1a> and <J-1b> was used instead of <I-1b> in Synthesis Example 9-1. got it (yield 73%)
합성예 10-2 : J-2의 합성Synthesis Example 10-2: Synthesis of J-2
<J-1> <J-2a> <J-2><J-1> <J-2a> <J-2>
상기 합성예 9-2에서 사용한 <I-1> 대신 <J-1>을 사용하고, <I-2a> 대신 <J-2a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <J-2>를 얻었다. (수율 71%)<J-2> was synthesized in the same manner except that <J-1> was used instead of <I-1> used in Synthesis Example 9-2, and <J-2a> was used instead of <I-2a>. got it (yield 71%)
합성예 10-3 : J-3의 합성Synthesis Example 10-3: Synthesis of J-3
<J-2> <J-3a> <J-3><J-2> <J-3a> <J-3>
상기 합성예 9-3에서 사용한 <I-2> 대신 <J-2>를 사용하고, <I-3a> 대신 <J-3a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <J-3>를 얻었다. (수율 78%)<J-3> was synthesized in the same manner except that <J-2> was used instead of <I-2> and <J-3a> was used instead of <I-3a> in Synthesis Example 9-3. got it (yield 78%)
합성예 10-4 : [BD-2]의 합성Synthesis Example 10-4: Synthesis of [BD-2]
<J-3> [BD-2]<J-3> [BD-2]
상기 합성예 9-4에서 사용한 <I-3> 대신 <J-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BD-2]를 얻었다. (수율 14%)[BD-2] was obtained by synthesis in the same manner, except that <J-3> was used instead of <I-3> used in Synthesis Example 9-4. (yield 14%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 867.48 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 867.48 [M + ]
합성예 11 : [BD-3]의 합성Synthesis Example 11: Synthesis of [BD-3]
합성예 11-1 : K-1의 합성Synthesis Example 11-1: Synthesis of K-1
<K-1> <K-1a> <K-1><K-1> <K-1a> <K-1>
상기 합성예 9-2에서 사용한 <I-1> 대신 <K-1>을 사용하고, <I-2a> 대신 <K-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <K-1>을 얻었다. (수율 68%)<K-1> was synthesized in the same manner except that <K-1> was used instead of <I-1> used in Synthesis Example 9-2, and <K-1a> was used instead of <I-2a>. got it (yield 68%)
합성예 11-2 : K-2의 합성Synthesis Example 11-2: Synthesis of K-2
<K-2a> <K-2b> <K-2><K-2a> <K-2b> <K-2>
상기 합성예 9-2에서 사용한 <I-1> 대신 <K-2b>를 사용하고, <I-2a> 대신 <K-2a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <K-2>을 얻었다. (수율 82%)<K-2> was synthesized in the same manner except that <K-2b> was used instead of <I-1> and <K-2a> was used instead of <I-2a> in Synthesis Example 9-2. got it (yield 82%)
합성예 11-3 : K-3의 합성Synthesis Example 11-3: Synthesis of K-3
<K-1> <K-2> <K-3><K-1> <K-2> <K-3>
상기 합성예 9-3에서 사용한 <I-2> 대신 <K-1>을 사용하고, <I-3a> 대신 <K-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <K-3>를 얻었다. (수율 77%)<K-3> was synthesized in the same manner except that <K-1> was used instead of <I-2> used in Synthesis Example 9-3, and <K-2> was used instead of <I-3a>. got it (yield 77%)
합성예 11-4 : [BD-3]의 합성Synthesis Example 11-4: Synthesis of [BD-3]
<K-3> [BD-3]<K-3> [BD-3]
상기 합성예 9-4에서 사용한 <I-3> 대신 <K-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BD-3]을 얻었다. (수율 14%)[BD-3] was obtained by synthesis in the same manner, except that <K-3> was used instead of <I-3> used in Synthesis Example 9-4. (yield 14%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1033.52 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 1033.52 [M + ]
실시예 1 내지 16 : 유기발광소자의 제조Examples 1 to 16: Preparation of organic light-emitting devices
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 정공주입층으로서, 하기 구조식 [Acceptor-1]의 전자 억셉터와 [화학식 F]의 증착 비율이 [Acceptor-1] : [화학식 F] = 2 : 98이 되도록 성막(100 Å) 하였다. 정공수송층으로서 [화학식 F]를 성막 (550 Å)하고, 이어서 전자저지층으로서 [화학식 G]를 성막 (50 Å)하였다. 발광층은 본 발명에 따른 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 호스트 화합물과 본 발명에 따른 [화학식 3] 및 [화학식 4]로 표시되는 하기 [BD-1] 내지 [BD-3] 도판트 화합물 중 하나 (2 wt%)를 혼합하여 성막 (200 Å)한 다음, 이후에 정공저지층으로서 [화학식 H]를 성막 (50 Å)하고, 전자수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]를 1 : 1의 비로 250 Å, 전자주입층으로 [화학식 E-2]를 10 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.The ITO glass was patterned so that the light emitting area was 2 mm × 2 mm in size and then cleaned. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber and setting the base pressure to 1 This [Acceptor-1] : [Formula F] = 2 : 98 was formed into a film (100 Å). [Formula F] was formed as a hole transport layer (550 Å), and then [Formula G] was formed as an electron blocking layer (50 Å). The light-emitting layer is composed of a host compound represented by [Formula 1] or [Formula 2] according to the present invention and the following [BD-1] to [BD-3] plates represented by [Formula 3] and [Formula 4] according to the present invention. One of the compounds (2 wt%) was mixed to form a film (200 Å), and then [Formula H] was formed as a hole blocking layer (50 Å), and [Formula E-1] and [Formula E-1] were formed as an electron transport layer. An organic light emitting device was manufactured by forming a film of 250 Å for [Formula E-2] at a ratio of 1:1, 10 Å for [Formula E-2] as an electron injection layer, and 1000 Å for Al (1000 Å). The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
[화학식 F] [화학식 G] [화학식 H][Formula F] [Formula G] [Formula H]
[화학식 E-1] [화학식 E-2] [Acceptor-1][Formula E-1] [Formula E-2] [Acceptor-1]
[BD-1] [BD-2] [BD-3] [BD-1] [BD-2] [BD-3]
비교예 1 내지 16Comparative Examples 1 to 16
상기 실시예에서 사용된 호스트 화합물 대신 [RH-1] 내지 [RH-4]를 사용하고, 도판트 화합물 대신 [RD-1] 및 [RD-2]를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [RH-1] 내지 [RH-4] 및 [RD-1], [RD-2]의 구조는 다음과 같다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner, except that [RH-1] to [RH-4] were used instead of the host compounds used in the above examples, and [RD-1] and [RD-2] were used instead of the dopant compounds. The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA. The structures of [RH-1] to [RH-4], [RD-1], and [RD-2] are as follows.
[RH-1] [RH-2] [RH-3][RH-1] [RH-2] [RH-3]
[RH-4] [RD-1] [RD-2] [RH-4] [RD-1] [RD-2]
상기 실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 16에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 외부양자효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.For the organic light-emitting devices manufactured according to Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 16, external quantum efficiency and lifespan were measured, and the results are shown in Table 1 below.
(T97, hr)life span
(T97, hr)
상기 [표 1]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 특징적 구조의 안트라센 화합물을 발광층 호스트 재료로 채용하고, 본 발명에 따른 특징적 구조의 다환고리 화합물을 발광층 도판트 재료로 채용한 유기발광소자는 본 발명에 따른 화합물이 갖는 특징적 구조와 대비되는 화합물을 채용한 유기발광소자 (비교예 1 내지 16)에 비하여 외부양자효율이 우수하고, 특히 수명 특성이 현저히 개선된 점을 알 수 있다.As can be seen in [Table 1], an organic light-emitting device employs an anthracene compound with a characteristic structure according to the present invention as a host material for the light-emitting layer, and a polycyclic ring compound with a characteristic structure according to the present invention as a dopant material for the light-emitting layer. It can be seen that the external quantum efficiency is superior to the organic light-emitting device (Comparative Examples 1 to 16) employing a compound that contrasts with the characteristic structure of the compound according to the present invention, and in particular, the lifespan characteristics are significantly improved.
실시예Example 17 내지 54 : 17 to 54: 제1발광층First light emitting layer 및 and 제2발광층을The second light emitting layer 포함하는 유기발광소자의 제조 Manufacturing of organic light-emitting devices containing
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD (700 Åα-NPD (300Å순으로 성막 하였다. 발광층을 제1발광층 및 제2발광층을 순차적으로 형성하되, 제1발광층 및 제2발광층 중 하나의 층은 본 발명에 따른 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 호스트 화합물과 본 발명에 따른 [화학식 3] 및 [화학식 4]로 표시되는 하기 [BD-1] 내지 [BD-3] 도판트 화합물 중 하나 (1 wt%)를 혼합하여 성막 (50 Å)하고, 남은 하나의 층은 본 발명에 따른 [화학식 5]로 표시되는 하기 [BH-A] 및 [BH-B] 호스트 화합물 중 하나와 본 발명에 따른 [화학식 2] 및 [화학식 3]으로 표시되는 하기 [BD-1] 내지 [BD-3] 도판트 화합물 중 하나 (1 wt%)를 혼합하여 성막 (150 Å)한 다음, 이후에 전자수송층으로 [E-1]과 [E-2]를 (1:1)의 비로 (300 Å), 전자주입층으로 [E-2] (10 Å), Al (1,000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.The ITO glass was patterned so that the light emitting area was 2 mm × 2 mm in size and then cleaned. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure was set to 1 Formed as, one of the first and second emitting layers is a host compound represented by [Formula 1] or [Formula 2] according to the present invention and [Formula 3] and [Formula 4] according to the present invention. A film (50 Å) was formed by mixing one of the following [BD-1] to [BD-3] dopant compounds (1 wt%), and the remaining layer was a film (50 Å) represented by [Formula 5] according to the present invention. One of the host compounds [BH-A] and [BH-B] and one of the following [BD-1] to [BD-3] dopant compounds represented by [Formula 2] and [Formula 3] according to the present invention ( 1 wt%) was mixed to form a film (150 Å), then as an electron transport layer, [E-1] and [E-2] were mixed at a ratio of (1:1) (300 Å), and as an electron injection layer, [E -2] (10 Å) and Al (1,000 Å) were deposited in the following order to manufacture an organic light emitting device. The light emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
[DNTPD] [α-NPD] [E-1][DNTPD] [α-NPD] [E-1]
[E-2] [BH-A] [BH-B][E-2] [BH-A] [BH-B]
[BD-1] [BD-2] [BD-3][BD-1] [BD-2] [BD-3]
비교예Comparative example 17 내지 39 17 to 39
상기 실시예에서 사용된 화합물 대신 [RH-1] 내지 [RH-5] 및 [RD-1], [RD-2]를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [RH-5]의 구조는 다음과 같다.Organic light-emitting devices were manufactured in the same manner except that [RH-1] to [RH-5], [RD-1], and [RD-2] were used instead of the compounds used in the above examples, and the organic light-emitting devices emit light. Characteristics were measured at 0.4 mA. The structure of [RH-5] is as follows.
[RH-5][RH-5]
상기 실시예 17 내지 54 및 비교예 17 내지 39에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 외부양자효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.For the organic light-emitting devices manufactured according to Examples 17 to 54 and Comparative Examples 17 to 39, external quantum efficiency and lifespan were measured, and the results are shown in Table 2 below.
(T97, hr)life span
(T97, hr)
상기 [표 2]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 특징적 구조의 안트라센 화합물을 발광층 호스트 재료로, 본 발명에 따른 특징적 구조의 다환고리 화합물을 발광층 도판트 재료로 각각 활용하여 복수 개의 발광층을 구성한 유기발광소자는 본 발명에 따른 화합물이 갖는 특징적 구조와 대비되는 화합물을 채용한 유기발광소자 (비교예 17 내지 39)에 비하여 외부양자효율이 우수하고, 특히 수명 특성이 현저히 개선된 점을 알 수 있다.As can be seen in [Table 2], an anthracene compound with a characteristic structure according to the present invention is used as a host material for the light-emitting layer, and a polycyclic ring compound with a characteristic structure according to the present invention is used as a light-emitting layer dopant material to form a plurality of light-emitting layers. It can be seen that the constructed organic light-emitting device has superior external quantum efficiency compared to the organic light-emitting device (Comparative Examples 17 to 39) employing a compound that contrasts with the characteristic structure of the compound according to the present invention, and in particular, the lifespan characteristics are significantly improved. You can.
Claims (15)
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에는 제1 호스트와 제1 도판트를 포함하는 제1 발광층; 및 제1 호스트와 제2 도판트를 포함하는 제2 발광층;을 순차적으로 포함하고,
상기 제1 호스트 및 제2 호스트 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서,
R은 수소 또는 중수소이고,
R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
X는 O 또는 S이며,
L은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
n은 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 L은 각각 서로 동일하거나 상이하며,
m은 4의 정수이고, 복수 개의 R9는 각각 서로 동일하거나 상이하며,
상기 복수 개의 R9는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
상기 [화학식 1] 및 [화학식 2] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.first electrode; And a second electrode facing the first electrode,
a first light emitting layer including a first host and a first dopant between the first electrode and the second electrode; and a second light-emitting layer including a first host and a second dopant,
An organic light-emitting device, wherein at least one of the first host and the second host includes one or more anthracene compounds represented by the following [Formula 1] or [Formula 2]:
[Formula 1] [Formula 2]
In [Formula 1] to [Formula 2],
R is hydrogen or deuterium,
R 1 to R 9 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or Any one selected from an unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group, and halogen group,
Ar 1 to Ar 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms. Any one selected from 30 aliphatic aromatic mixed ring groups,
X is O or S,
L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms,
n is an integer of 1 to 3, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of Ls are the same or different from each other,
m is an integer of 4, and each of the plurality of R 9 is the same as or different from each other,
The plurality of R 9 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atom of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring is selected from N, S and O. may be substituted with one or more heteroatoms,
'Substitution' in 'substituted or unsubstituted' in [Formula 1] and [Formula 2] means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenation with 1 to 24 carbon atoms. alkyl group, cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group with 1 to 24 carbon atoms, aryl group with 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group with 7 to 24 carbon atoms , alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 24 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms. Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group of 24, a silyl group of 1 to 24 carbon atoms, a germanium group of 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group of 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group of 6 to 24 carbon atoms. This means that, in two or more cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-5] 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 유기발광소자:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-5]에서,
X1은 O, S 및 CR11R12 중에서 선택되는 어느 하나이며,
R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 및 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 또는 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기;이고,
p는 5의 정수이며, q는 7의 정수이고, r은 9의 정수이며, s는 9의 정수이고, t는 7의 정수이며, 상기 복수 개의 R10은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 복수 개의 R10은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 R11 및 R12는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
X, n, m, L, Ar1, Ar2, R 및 R1 내지 R9는 상기 제1항에서의 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하다.According to paragraph 1,
[Formula 1] is an organic light emitting device represented by any one selected from the following [Formula 1-1] to [Formula 1-5]:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4]
[Formula 1-5]
In [Formula 1-1] to [Formula 1-5],
X 1 is any one selected from O, S and CR 11 R 12 ,
R 10 is each independently hydrogen, deuterium, a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, and a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 24 carbon atoms Any one selected from aliphatic aromatic mixed ring groups,
R 11 and R 12 are the same or different from each other, and are each independently a deuterium-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms;
p is an integer of 5, q is an integer of 7, r is an integer of 9, s is an integer of 9, t is an integer of 7, and the plurality of R 10 are the same or different from each other,
The plurality of R 10 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
R 11 and R 12 may each be linked to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The carbon atom of the formed alicyclic, aromatic mono- or polycyclic ring may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O,
X, n, m, L, Ar 1 , Ar 2 , R and R 1 to R 9 are the same as defined in [Formula 1] in paragraph 1 above.
상기 [화학식 2]는 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-5] 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 유기발광소자:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-5]에서,
X1은 O, S 및 CR11R12 중에서 선택되는 어느 하나이며,
R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 및 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 또는 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기;이고,
p는 5의 정수이며, q는 7의 정수이고, r은 9의 정수이며, s는 9의 정수이고, t는 7의 정수이며, 상기 복수 개의 R10은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 복수 개의 R10은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 R11 및 R12는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
X, n, m, L, Ar1, Ar2, R 및 R1 내지 R9는 상기 제1항에서의 [화학식 2]에서 정의한 바와 동일하다.According to paragraph 1,
[Formula 2] is an organic light emitting device represented by any one selected from the following [Formula 2-1] to [Formula 2-5]:
[Formula 2-1] [Formula 2-2]
[Formula 2-3] [Formula 2-4]
[Formula 2-5]
In [Formula 2-1] to [Formula 2-5],
X 1 is any one selected from O, S and CR 11 R 12 ,
R 10 is each independently hydrogen, deuterium, a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, and a deuterium-substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 24 carbon atoms Any one selected from aliphatic aromatic mixed ring groups,
R 11 and R 12 are the same or different from each other, and are each independently a deuterium-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms;
p is an integer of 5, q is an integer of 7, r is an integer of 9, s is an integer of 9, t is an integer of 7, and the plurality of R 10 are the same or different from each other,
The plurality of R 10 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
R 11 and R 12 may each be linked to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The carbon atom of the formed alicyclic, aromatic mono- or polycyclic ring may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O,
X, n, m, L, Ar 1 , Ar 2 , R and R 1 to R 9 are the same as defined in [Formula 2] in paragraph 1 above.
상기 [화학식 1]과 [화학식 2]에서의 L은 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
[구조식 4] [구조식 5]
According to paragraph 1,
In the [Formula 1] and [Formula 2], L is an organic light emitting device selected from the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 5]:
[Structural Formula 1] [Structural Formula 2] [Structural Formula 3]
[Structural Formula 4] [Structural Formula 5]
상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
According to paragraph 1,
[Formula 1] or [Formula 2] is an organic light emitting device characterized in that any one selected from the following compounds:
상기 제1 호스트 및 제2 호스트 중 하나는 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함하며, 제1 호스트 및 제2 호스트 중 남은 하나는 하기 [화학식 5]로 표시되는 안트라센 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
[화학식 5]
상기 [화학식 5]에서,
X2는 O 또는 S이고,
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
R51 내지 R66은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
L1은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
o은 1 내지 3의 정수이고, 상기 o가 2 이상인 경우 복수 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 각각의 인접한 R59 내지 R66은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
상기 [화학식 5] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.According to paragraph 1,
One of the first host and the second host includes one or more anthracene compounds represented by [Formula 1] or [Formula 2], and the remaining one of the first host and the second host has the following [Formula 5]: Organic light-emitting device characterized in that it contains one or more anthracene compounds as indicated:
[Formula 5]
In [Formula 5] above,
X 2 is O or S,
Ar 4 is any one selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms. and
R 51 to R 66 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is any one selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group,
L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms,
o is an integer of 1 to 3, and when o is 2 or more, the plurality of L 1 are the same or different from each other,
Each of the adjacent R 59 to R 66 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, S and may be substituted with any one or more heteroatoms selected from O,
In the above [Formula 5], 'substituted' in 'substituted or unsubstituted' means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, and 3 carbon atoms. Cycloalkyl group of 30 to 30 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group of 7 to 24 carbon atoms, 7 to 24 carbon atoms alkylaryl group, heteroaryl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group with 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group with 3 to 24 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, amine group with 1 to 24 carbon atoms, It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group with 1 to 24 carbon atoms, a germanium group with 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 24 carbon atoms, and two or more In these cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2] 내의 R1 내지 R8 중 적어도 네 개는 중수소이고, 동시에 [화학식 5] 내의 R51 내지 R58 중 적어도 네 개는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.According to clause 6,
At least four of R 1 to R 8 in [Formula 1] or [Formula 2] are deuterium, and at least four of R 51 to R 58 in [Formula 5] are deuterium.
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 발광층;을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 및 도판트;를 포함하고,
상기 호스트는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물을 적어도 1종 이상 포함하며, 상기 도판트는 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 다환 고리 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는 유기발광소자:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서,
R은 수소 또는 중수소이고,
R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
X는 O 또는 S이며,
L은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
n은 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 L은 각각 서로 동일하거나 상이하며,
m은 4의 정수이고, 복수 개의 R9는 각각 서로 동일하거나 상이하며,
상기 복수 개의 R9는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
[화학식 3] [화학식 4]
상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서,
Y3은 O 또는 S이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR14, O, S, CR15R16, SiR17R18 또는 GeR19R20이고,
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R14 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R14 내지 R20은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 R15와 R16, R17과 R18 및 R19와 R20은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고,
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 4] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.first electrode; And a second electrode facing the first electrode,
It includes an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
The organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes a host and a dopant,
The host includes at least one anthracene compound represented by the following [Formula 1] or [Formula 2], and the dopant includes at least one polycyclic ring compound represented by the following [Formula 3] or [Formula 4] Organic light emitting device containing:
[Formula 1] [Formula 2]
In [Formula 1] to [Formula 2],
R is hydrogen or deuterium,
R 1 to R 9 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or Any one selected from an unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group, and halogen group,
Ar 1 to Ar 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms. Any one selected from 30 aliphatic aromatic mixed ring groups,
X is O or S,
L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms,
n is an integer of 1 to 3, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of Ls are the same or different from each other,
m is an integer of 4, and each of the plurality of R 9 is the same as or different from each other,
The plurality of R 9 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
[Formula 3] [Formula 4]
In [Formula 3] and [Formula 4],
Y 3 is O or S,
Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and are each independently NR 14 , O, S, CR 15 R 16 , SiR 17 R 18 or GeR 19 R 20 ,
A 1 to A 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 3 to 50 carbon atoms. Any one selected from an aliphatic ring having 30 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring having 3 to 30 carbon atoms,
R 14 to R 20 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group. Alkenyl group with 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or Unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted Or any one selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group,
R 14 to R 20 may be connected to the A 1 to A 3 rings to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
R 15 and R 16 , R 17 and R 18 , and R 19 and R 20 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The carbon atoms of the alicyclic, aromatic, monocyclic or polycyclic ring may be substituted with one or more heteroatoms selected from N, S and O,
'Substitution' in 'substituted or unsubstituted' in [Formula 1] to [Formula 4] means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenation with 1 to 24 carbon atoms. alkyl group, cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group with 1 to 24 carbon atoms, aryl group with 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group with 7 to 24 carbon atoms , alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 24 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms. Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group of 24, a silyl group of 1 to 24 carbon atoms, a germanium group of 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group of 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group of 6 to 24 carbon atoms. This means that, in two or more cases, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
상기 [화학식 3]은 하기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 3-3]으로 표시되고, [화학식 4]는 하기 [화학식 4-1] 내지 [화학식 4-3]로 표시되는 유기발광소자:
[화학식 3-1] [화학식 4-1]
상기 [화학식 3-1] 및 [화학식 4-1]에서,
Y1 내지 Y3의 정의는 상기 제8항에서의 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하며,
Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이며,
상기 Z1 내지 Z10 중 둘 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 둘 이상의 서로 인접한 Z1 내지 Z10가 각각 CR31인 경우 각각의 R31은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성할 수 있으며,
R21 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R21 내지 R30 중 서로 인접한 치환기는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있고,
상기 R21, R25, R26 및 R30은 상기 Z8 및 Z9가 CR31일 때, 각각의 R31과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 A]로 표시되는 연결기이며,
[구조식 A]
상기 [구조식 A]에서,
R32 내지 R36은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R32 내지 R36은 인접한 치환기가 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있고,
[화학식 3-2] [화학식 4-2]
상기 [화학식 3-2] 및 [화학식 4-2]에서,
Y1 내지 Y3의 정의는 상기 제8항에서의 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하며,
Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이며,
상기 Z1 내지 Z10 중 둘 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 둘 이상의 서로 인접한 Z1 내지 Z8이 각각 CR31인 경우 각각의 R31은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성할 수 있으며,
M은 Si 또는 Ge이고,
R31 및 R37 내지 R39는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R37 내지 R39는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
[화학식 3-3] [화학식 4-3]
상기 [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,
Z1 내지 Z11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이고,
상기 Z1 내지 Z11 중 둘 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 둘 이상의 서로 인접한 Z1 내지 Z11이 각각 CR31인 경우 각각의 R31은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성할 수 있고,
Y1 내지 Y3의 정의는 상기 제8항에서의 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하나,
단, Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 B]로 표시되는 연결기이며,
[구조식 B]
상기 [구조식 B], [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,
X2는 O 또는 S이며,
R31 및 R41 내지 R48은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R41 내지 R48 중 어느 하나는 질소원자와 단일결합으로 결합하여 상기 Y1 또는 Y2와 결합하고, 이를 제외한 R41 내지 R48은 서로 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며,
상기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 내 추가 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
상기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하고, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.According to clause 8,
The [Formula 3] is represented by the following [Formula 3-1] to [Formula 3-3], and [Formula 4] is an organic light emitting device represented by the following [Formula 4-1] to [Formula 4-3]:
[Formula 3-1] [Formula 4-1]
In [Formula 3-1] and [Formula 4-1],
The definitions of Y 1 to Y 3 are the same as those defined in [Formula 3] and [Formula 4] in Article 8 above,
Z 1 to Z 10 are the same as or different from each other, and are each independently CR 31 or N,
When two or more of Z 1 to Z 10 are each CR 31 , each R 31 is the same or different from each other,
When the two or more adjacent Z 1 to Z 10 are each CR 31 , each R 31 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
R 21 to R 31 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is any one selected from unsubstituted germanium group, nitro group, cyano group and halogen group,
Substituents adjacent to each other among R 21 to R 30 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic mono- or polycyclic ring,
When Z 8 and Z 9 are CR 31, R 21 , R 25 , R 26 and R 30 may be combined with each R 31 to form an additional alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
At least one of Y 1 and Y 2 is a linking group represented by [structural formula A] below,
[Structural Formula A]
In the above [structural formula A],
R 32 to R 36 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon number. Alkenyl group of 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group of 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Any one selected from an amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted germanium group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group,
The adjacent substituents of R 32 to R 36 may be connected to form an additional alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
[Formula 3-2] [Formula 4-2]
In [Formula 3-2] and [Formula 4-2],
The definitions of Y 1 to Y 3 are the same as those defined in [Formula 3] and [Formula 4] in Article 8 above,
Z 1 to Z 10 are the same as or different from each other, and are each independently CR 31 or N,
When two or more of Z 1 to Z 10 are each CR 31 , each R 31 is the same or different from each other,
When two or more adjacent Z 1 to Z 8 are each CR 31 , each R 31 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
M is Si or Ge,
R 31 and R 37 to R 39 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms Alkoxy group of 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group of 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthoxy group of 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthoxy group of 5 to 30 carbon atoms, substituted or any one selected from an unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted germanium group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group,
R 37 to R 39 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
[Formula 3-3] [Formula 4-3]
In [Formula 3-3] and [Formula 4-3],
Z 1 to Z 11 are the same as or different from each other, and are each independently CR 31 or N,
When two or more of Z 1 to Z 11 are each CR 31 , each R 31 is the same or different from each other,
When the two or more adjacent Z 1 to Z 11 are each CR 31 , each R 31 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The definitions of Y 1 to Y 3 are the same as those defined in [Formula 3] and [Formula 4] in Article 8 above,
However, at least one of Y 1 and Y 2 is a linking group shown in [Structural Formula B] below,
[Structural Formula B]
In [Structural Formula B], [Formula 3-3], and [Formula 4-3],
X 2 is O or S,
R 31 and R 41 to R 48 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 Aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group , a substituted or unsubstituted germanium group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group,
Any one of R 41 to R 48 is bonded to Y 1 or Y 2 by a single bond with a nitrogen atom, and R 41 to R 48 excluding this is bonded to each other or adjacent substituents to form an alicyclic or aromatic single ring. Or it can form a polycyclic ring,
The carbon atoms of the additionally formed alicyclic, aromatic mono- or polycyclic rings in [Formula 3-1] to [Formula 4-3] may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O,
'Substitution' in 'substituted or unsubstituted' in [Formula 3-1] to [Formula 4-3] means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, and 1 carbon atom. Halogenated alkyl group of 2 to 24 carbon atoms, cycloalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 30 carbon atoms, and 7 to 7 carbon atoms. Arylalkyl group of 30, alkylaryl group of 7 to 30 carbon atoms, heteroaryl group of 2 to 30 carbon atoms, heteroarylalkyl group of 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group of 3 to 30 carbon atoms, alkoxy group of 1 to 24 carbon atoms , an amine group having 1 to 30 carbon atoms, a silyl group having 1 to 30 carbon atoms, a germanium group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms. It means being substituted with, and in the case of two or more, they are the same or different from each other, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
상기 [화학식 3] 내지 [화학식 4]는 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
According to clause 8,
[Formula 3] to [Formula 4] are organic light emitting devices selected from compounds represented by the following formulas:
상기 발광층 중 도판트는 상기 [화학식 3] 내지 [화학식 4]로 표시되는 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층되어 사용되는 유기발광소자.According to clause 8,
The dopant in the light-emitting layer is an organic light-emitting device used by mixing or stacking one or more compounds in addition to one compound represented by [Formula 3] to [Formula 4].
상기 발광층 중 호스트는 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층되어 사용되는 유기발광소자.According to clause 8,
The host of the light-emitting layer is an organic light-emitting device used by mixing or stacking one or more compounds in addition to one compound represented by [Formula 1] or [Formula 2].
상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 안트라센 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층되어 사용되는 유기발광소자.According to paragraph 1,
An organic light-emitting device used by mixing or stacking one or more compounds in addition to one anthracene compound represented by [Formula 1] or [Formula 2].
상기 [화학식 5]로 표시되는 안트라센 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층되어 사용되는 유기발광소자.According to clause 6,
An organic light-emitting device used by mixing or stacking one or more compounds in addition to one anthracene compound represented by [Formula 5].
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 유기발광소자.According to claim 1 or 8,
The organic light emitting device may include a flat panel display device; flexible display device; Devices for monochromatic or white flat panel lighting; Devices for flexible lighting, either monochromatic or white; Vehicle display devices; and a display device for virtual or augmented reality. An organic light emitting device used in any one device selected from the group consisting of:
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