KR20230130107A - 중합 억제 및 에멀젼 파괴 조성물 그리고 이의 사용방법 - Google Patents
중합 억제 및 에멀젼 파괴 조성물 그리고 이의 사용방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된 에멀젼을 파괴하고 동시에 중합을 억제하기 위한 중합 억제 및 에멀젼 파괴 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 아미노산 및 보로하이드라이드를 포함하고, 아미노산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산이며, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드이다. 일 구현예에서, 본 발명은 중합성 물질을 본 발명의 첨가제 조성물로 처리함으로써 중합을 억제하고 동시에 에멀젼을 파괴하는 방법에 관한 것이다. 일 구현예에서, 본 발명은 첨가제 조성물을 중합성 물질에 첨가함으로써 중합을 억제하고 동시에 에멀젼을 파괴하는 본 발명에 의한 첨가제 조성물의 용도에 관한 것이다. 일 구현예에서, 본 발명은 염기성 용액에서의 중합에 기인하는 파울링을 방지하기 위한 첨가제 조성물의 용도에 관한 것으로, 중합성 물질은 본 발명의 첨가제 조성물로 처리된다.
Description
첫째, 본 발명은 방어를 목적으로 하지 않는다.
본 발명은 중합 억제 및 에멀젼 파괴 조성물(emulsion breaking composition) 그리고 이의 사용 방법에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 중합 억제 및 에멀젼 파괴 조성물 그리고 탄화수소와 가성제(caustic) 사이에서 형성된 에멀젼을 파괴하고 중합을 억제하기 위한 이의 사용 방법에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된 에멀젼을 파괴하고 중합을 억제하기 위한 아미노산 및 보로하이드라이드(borohydride)를 포함하는 중합 억제 및 에멀젼 파괴 조성물에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 또한 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된 에멀젼을 파괴하고 중합을 억제하기 위한 아미노산 및 보로하이드라이드를 포함하는 첨가제 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 탄화수소 크래킹 작업(hydrocarbon cracking operation)에서 유출되는 기체 또는 액체 탄화수소 스트림과 접촉하는 염기성 용액(basic solution)에서 중합으로 인해 야기되는 파울링(fouling)을 방지하기 위한 아미노산 및 보로하이드라이드를 포함하는 첨가제 조성물의 용도에 관한 것이다.
열분해 크래킹 작업(pyrolytic cracking operation)에서, 에탄, 프로판, 나프타, 등유(kerosene), 가스 오일(gas oil), 연료유(fuel oil) 등과 같은 공급원료는 "분해(cracking)," 즉 수소 제거를 거쳐 불포화 탄화수소를 형성한다. 열분해 크래킹은 또한 아세트알데하이드와 같은 카르보닐 화합물을 포함하는, 산소화 탄화수소(oxygenated hydrocarbon)를 생성하는 경향이 있다. 전형적인 작업에서, 크래킹된 유출물 스트림은 급냉(quenched)되고 분류(fractionate)되고 압축된다. 그런 다음 황화수소, 이산화탄소 및 메르캅탄과 같은 산성 오염 물질은 전형적으로 가성 스크러버(caustic scrubber)에서 세척되어 유출 탄화수소 스트림에서 제거된다.
가성 스크러버는 부분적으로 산소화 탄화수소를 제거한다. 그러나, 동시에 스크러버의 염기성 조건은 특히 알데하이드(예, 아세트알데하이드) 및/또는 케톤을 포함하는 카르보닐 화합물의 염기-유도(base-induced) 축합 반응을 일으키는 경향이 있으며, 이는 결과적으로 중합체를 형성한다.
염기성 용액에서 카르보닐-함유 유기물과 같은 산소화 화합물의 중합은 하이드록실아민 하이드로클로라이드(hydrochloride), 하이드록실아민 설페이트, 하이드라진, 카르보하이드라지드 등과 같은 아민 화합물을 첨가하여 중단되었다. 몇몇 특허는 카르보닐 파울링을 억제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명자는 이전에 미국 특허 제 US 6,986,839 B2(US839)에서, 중합을 억제하는 방법을 보고하였으며, 이는 중합에서 형성된 침전물(deposit)을 용해시키는 이점이 있는 것으로 밝혀졌다. US839에서, 중합을 억제하고 중합에서 형성된 침전물을 가용화하기 위해, 본 발명자는 락탐 또는 아미노산의 사용을 제안하였다. US839의 개시사항에서와 같이, 6-아미노 헥산산(6-amino hexanoic acid), 타우린, NH2(CH2)xYOzOH(여기서 x는 1 내지 12의 정수이고, Y는 S 또는 C일 수 있으며, z=1 내지 2임), 이의 이성질체, 염 및 조합 그리고 베타 알라닌 및 이의 염으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 첨가제는 중합을 억제하고 중합시에 형성된 침전물을 용해시키는 데 효과적이다.
본 발명자는 또한 US839에서, 염산, 황산, 과염소산 및 유기산으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 산과 6-아미노 헥산산의 산성염(acid salt of 6-amino hexanoic acid)으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 첨가제가 중합을 억제하고 및 중합시에서 형성된 침전물을 용해하는데 효과적인 것을 보고하였다.
본 발명자는 또한 US839에서 6-아미노 헥산산 및 6-아미노 헥산산의 나트륨 염으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 첨가제가, 공급물 스트림의 성분이 카르보닐 화합물이고 카르보닐 화합물 대 6-아미노 헥산산 또는 6-아미노 헥산산의 나트륨 염의 몰비가 1:10 내지 1:0.01인 경우에, 중합을 억제하고 중합에서 형성된 침전물을 용해하는데 또한 효과적인 것을 보고하였다.
그러나, 본 발명자는,
a) 6-아미노 헥산산,
b) 또는 6-아미노 헥산산의 산성염,
c) 또는 6-아미노 헥산산의 나트륨염인
US839에 개시된 첨가제가 중합을 억제하는 데(중합체 형성을 제어하는 데) 효과적일 수 있지만 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된 에멀젼의 문제를 극복하지 못하며, 따라서, US839의 첨가제는 에멀젼의 형성을 피하고 형성된 에멀젼을 파괴하는 데 효과적이지 않음을 발견하였다.
본 발명자는 US839의 첨가제를 사용할 때, 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이 실질적으로 더 높다는 것을 관찰하였다. 본 발명의 표-1에 제시된 실험 데이터에 따라, 본 발명자는 다음을 발견하였다:
i) 0.25ml(0.29g) 투여량의 경우, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간은 약 4분이고,
ii) 0.30ml(0.34g) 투여량의 경우, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간이 약 5분으로 증가하고,
iii) 0.35ml(0.40g) 투여량의 경우, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간이 약 7분으로 증가하고,
iv) 0.40ml(0.46g) 투여량의 경우, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간이 약 12분으로 증가하고,
v) 0.50ml(0.57g) 투여량의 경우, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간이 약 14분으로 증가한다.
종래 기술 US839의 표 1의 상기 논의된 실험 데이터로부터, 에멀젼을 파괴하는 시간이 각각의 투여량에서 실질적으로 더 높고, US839의 첨가제의 투여량이 0.25ml(0.29g)에서 0.50ml(0.57g)로 증가함에 따라 약 4분에서 약 14분으로 실질적으로 더 증가하며, 이러한 조성 및 방법은 매우 비경제적인 것임이 명백히 이해된다.
본 발명의 필요성:
따라서, 중합을 억제 및 제어하는데 효과적일 뿐만 아니라, 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하는데 효과적이며, 에멀젼이 형성되면, 에멀젼을 파괴하는 경향이 있는 첨가제 또는 첨가제 조성물이 요구된다.
따라서, 중합을 억제 및 제어하는데 효과적일 뿐만 아니라, 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하는데 효과적이며, 에멀젼이 형성되면, 형성된 에멀젼을 파괴하는데 효과적이며, 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이, 첨가제 조성물의 더 낮은 투여량에서도 실질적으로 감소되거나 낮아지고; 또한 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이 첨가제 조성물의 투여량이 증가함에 따라 실질적으로 증가하지 않으며, 따라서 경제적인 첨가제 조성물이 요구된다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제:
따라서, 본 발명의 목표는 중합을 억제 및 제어하는데 효과적일 뿐만 아니라 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하는데 효과적이며, 에멀젼이 형성되면, 에멀젼을 파괴하는 경향이 있는 첨가제 조성물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명의 목표는 중합을 억제 및 제어하는데 효과적일 뿐만 아니라 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하는데도 효과적이며, 에멀젼이 형성되면, 형성된 에멀젼을 파괴하는데 또한 효과적이어야 하고, 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이 첨가제 조성물의 더 낮은 투여량에서도 실질적으로 감소되거나 낮아져야 하며; 또한 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이 첨가제 조성물의 투여량이 증가함에 따라 실질적으로 증가하지 않으며, 따라서 경제적인, 첨가제 조성물을 제공함으로써 종래 기술의 문제점을 해결하는 것이다.
본 발명의 목적:
따라서, 본 발명의 목적은 중합을 억제 및 제어하는데 효과적일 뿐만 아니라, 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하는데 효과적이며, 에멀젼이 형성되면, 형성된 에멀션을 파괴하는 데에도 효과적이며, 형성된 에멀션을 파괴하는 시간이 첨가제 조성물의 더 낮은 투여량에서도 실질적으로 감소되거나 낮아지고; 또한 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이 첨가제 조성물의 투여량이 증가함에 따라 실질적으로 증가하지 않으며, 따라서 경제적인 첨가제 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 중합성 물질(polymerizable material)을 본 발명의 첨가제 조성물로 처리함으로써 중합을 억제 및 제어하고, 동시에 에멀젼을 파괴하는 방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 중합성 물질을 본 발명의 첨가제 조성물로 처리함으로써 중합을 억제 및 제어하고, 동시에 형성된 에멀젼을 파괴하기 위한 첨가제 조성물의 용도를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 탄화수소 크래킹 작업으로부터 유출되는 기체 또는 액체 탄화수소 스트림과 접촉하는 염기성 용액에서 중합을 억제함으로써 파울링을 방지하기 위한 첨가제 조성물의 용도를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 본 발명의 하기 설명으로부터 명백해질 것이다.
종래 기술의 상기 논의된 문제를 해결하기 위해, 본 발명자는 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드를 포함하는 조성물이 중합성 물질 또는 중합성 물질의 스트림에 첨가되는 경우, 놀랍고도 예기치 않게, 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하는 데 효과적이며, 에멀젼이 형성되면, 형성된 에멀젼을 파괴하고, 또한 중합을 억제하고 제어하는 데 효과적인 상승 효과를 나타냄을 발견하였다.
본 발명자는 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드를 포함하는 조성물이 첨가제 조성물의 더 낮은 투여량에서도 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간을 실질적으로 감소시키는데 적합하다는 것을 놀랍고도 예기치 않게 발견하였고; 또한, 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이 본 발명의 첨가제 조성물의 투여량 증가에 따라 실질적으로 증가하지 않는다는 것을 놀랍고도 예기치 않게 발견하였다.
따라서, 제1 구현예에서, 본 발명은 중합을 억제 및 제어하고, 동시에 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하고, 에멀젼이 형성되면, 형성된 에멀젼을 파괴하기 위한 첨가제 조성물에 관한 것이며, 여기서 첨가제 조성물은 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드를 포함한다.
따라서, 제2 구현예에서, 본 발명은 중합성 물질을 본 발명의 첨가제 조성물로 처리함으로써 중합을 억제 및 제어하고, 동시에 에멀젼의 형성을 감소시키거나 대부분 제거하며, 에멀젼이 형성되면, 형성된 에멀젼을 파괴하는 방법에 관한 것이다.
따라서, 제3 구현예에서, 본 발명은 중합성 물질의 스트림에 본 발명의 첨가제 조성물을 사용함으로써, 중합을 억제 및 제어하고, 동시에 에멀젼의 형성을 감소시키거나 대부분 제거하고, 에멀젼이 형성되면, 형성된 에멀젼을 파괴하기 위한 첨가제 조성물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 일 견지에서, 본 발명은 중합을 억제 및 제어하고, 동시에 형성된 에멀젼을 파괴하기 위한 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드를 포함하는 첨가제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 아미노 헥산산은 6-아미노 헥산산이거나, 6-아미노 헥산산의 산성염 또는 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 6-아미노 헥산산의 임의의 다른 염으로서 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 보로하이드라이드는 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 또는 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드(sodium triisopropoxy borohydride)일 수 있다. 보로하이드라이드의 암모늄 염은 테트라메틸암모늄 보로하이드라이드 또는 테트라에틸암모늄 보로하이드라이드일 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)이다.
따라서, 제1 구현예에 따르면, 본 발명은 하기를 포함하는 에멀젼 파괴 첨가제 조성물에 관한 것이다:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B].
따라서, 제2 구현예에 따르면, 본 발명은 또한 에멀젼을 파괴하고 동시에 중합을 억제 및 제어하기 위한 첨가제 조성물에 관한 것이며, 상기 첨가제 조성물은:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]
를 포함한다.
본 발명의 제1 및 제2 구현예에 따르면, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산이다.
본 발명의 제1 및 제2 구현예에 따르면, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)이다.
본 발명의 제1 및 제2 구현예에 따르면, 중합성 물질은 가열, 축합 또는 크래킹(cracking)에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택된다.
본 발명의 제1 및 제2 구현예에 따르면, 중합성 물질은 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성되는 중합체이다.
본 발명의 제1 및 제2 구현예에 따르면, 보로하이드라이드의 암모늄 염은 테트라메틸암모늄 보로하이드라이드 및 테트라에틸암모늄 보로하이드라이드를 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
따라서, 제3 구현예에 따르면, 본 발명은 에멀젼을 파괴하고, 동시에 중합성 물질의 중합을 억제 및 제어하는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 중합성 물질을 첨가제 조성물로 처리하는 단계를 포함하며, 여기서 첨가제 조성물은:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]
를 포함한다.
본 발명의 제3 구현예에 따르면, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산이다.
본 발명의 제3 구현예에 따르면, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)이다.
본 발명의 제3 구현예에 따르면, 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드는 바람직하게는 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 1단계 공정으로 첨가된다.
본 발명의 제3 구현예에 따르면, 에멀젼은 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된다.
본 발명의 제3 구현예에 따르면, 중합성 물질은 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택된다.
본 발명의 제3 구현예에 따르면, 중합성 물질은 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성되는 중합체이다.
따라서, 제4 구현예에 따르면, 본 발명은 에멀젼을 파괴하고, 동시에 중합성 물질의 중합을 억제 및 제어하기 위한 첨가제 조성물의 용도에 관한 것으로, 상기 방법은 첨가제 조성물을 중합성 물질에 첨가하는 단계를 포함하며, 상기 첨가제 조성물은:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]
를 포함한다.
본 발명의 제4 구현예에 따르면, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산이다.
본 발명의 제4 구현예에 따르면, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)이다.
본 발명의 제4 구현예에 따르면, 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드는 바람직하게는 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 1단계 공정으로 첨가된다.
본 발명의 제4 구현예에 따르면, 에멀젼은 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된다.
본 발명의 제4 구현예에 따르면, 중합성 물질은 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택된다.
본 발명의 제4 구현예에 따르면, 중합성 물질은 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성되는 중합체이다.
따라서, 제5 구현예에 따르면, 본 발명은 파울링 방지용 첨가제 조성물의 용도에 관한 것으로, 상기 방법은 상기 첨가제 조성물을 중합성 물질에 첨가하는 단계를 포함하고, 상기 첨가제 조성물은:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]
를 포함한다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산이다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)이다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 에멀젼은 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 중합성 물질은 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택된다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 중합성 물질은 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성되는 중합체이다.
본 발명의 제5구현예에 따르면, 파울링은 염기성 용액에서 중합성 물질의 중합에 의해 야기되거나 형성되며,
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 염기성 용액은 기체 스트림 또는 액체 탄화수소 스트림과 접촉한다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 기체 스트림 및 액체 탄화수소 스트림은 탄화수소 크래킹 작업으로부터의 유출물이다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드는 바람직하게는 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 1단계 공정으로 첨가된다.
본 발명의 제5 구현예에 따르면, 파울링은 탄화수소 크래킹 작업으로부터 유출되는 기체 또는 액체 탄화수소 스트림과 접촉하는 염기성 용액에서의 중합에 의해 야기된다.
본 발명의 구현예 중 하나에 따르면, 성분: 본 첨가제 조성물의 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드는 중합성 물질에 임의의 순서로 첨가될 수 있다.
그러나, 성분: 본 첨가제 조성물의 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드가 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 함께 첨가되는 경우, 놀랍고도 예기치 않게, 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간이, 본 첨가제 조성물의 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드 성분을 별도로 첨가하는 것과 비교하여, 실질적으로 감소됨을 발견하였다.
따라서, 본 발명의 보다 바람직한 구현예 중 하나에 따르면, 중합성 물질을 첨가제 조성물로 처리함으로써 중합을 억제 및 제어하고 에멀젼을 파괴하는 방법에 관한 것이며, 상기 첨가제 조성물은:
(a) 아미노 헥산산; 및
(b) 보로하이드라이드
를 포함하며;
여기서 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드는 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 함께 첨가된다.
본 발명의 바람직한 구현예 중 하나에 따르면, 놀랍고도 예기치 않게 다음이 밝혀졌다:
(i) 약 98%의 6-아미노 헥산산 및 약 2%의 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)를 포함하는 본 조성물의 0.25ml(0.29g)의 투여량의 경우, 종래 기술의 첨가제가 사용된 경우 약 4분에 비하여, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간은 즉각적이다;
(ii) 유사하게, 약 98%의 6-아미노 헥산산 및 약 2%의 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)를 포함하는 본 조성물의 0.30ml(0.34g)의 투여량의 경우, 종래 기술의 첨가제가 사용된 경우 약 5분과 비하여, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간 약 1분이다;
(iii) 유사하게, 약 98%의 6-아미노 헥산산 및 약 2%의 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)를 포함하는 본 조성물의 0.35ml(0.40g) 투여량의 경우, 종래 기술의 첨가제가 사용된 경우 약 7분과 비하여, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간 약 3분이다;
(iv) 유사하게, 약 98%의 6-아미노 헥산산 및 약 2%의 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)를 포함하는 본 조성물의 0.40ml(0.46g)의 투여량의 경우, 종래 기술의 첨가제가 사용된 경우 약 12분에 비하여, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간 약 4분이다;
(v) 유사하게, 약 98%의 6-아미노 헥산산 및 약 2%의 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)를 포함하는 본 조성물의 0.50ml(0.57g)의 투여량의 경우, 종래 기술의 첨가제가 사용된 경우 약 14분에 비하여, 톨루엔 추출 후 에멀젼을 파괴하는 시간 약 4분이다.
본 발명의 바람직한 구현예 중 하나에 따르면, 상기 6-아미노 헥산산은 미국 특허 제 US 6,986,839 B2(US839)의 실시예 3, 4 또는 10에 기술된 방법을 포함하지만 이에 제한되지 않고, 당업계에 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다.
바람직한 구현예 중 하나에 따라, 중합체 제어는 임의의 공지된 방법에 의해 측정될 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 중합체 제어는 톨루엔 가용성 판독값에 의해 측정되고, 에멀젼 파괴 경향은 톨루엔과 가성 상(caustic phase)이 분리되는 데 걸리는 시간에 의해 측정된다.
본 발명의 기술적 이점:
실험 결론에 대한 전술한 논의로부터 이해할 수 있는 바와 같이, 종래 기술의 문제점이 해결되었으며, 본 발명의 첨가제 조성물은 놀랍고도 예기치 않게 중합을 억제 및 제어하는데 효과적일 뿐만 아니라 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하는 데 효과적이며, 에멀젼이 형성되면, 실질적으로 감소된 시간 내에 에멀젼을 파괴하는 기술적 이점을 갖는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 실험 결과에 기초하여, 본 발명자는 이론 또는 메카니즘에 제한되지 않고, 종래 기술의 첨가제: 6-아미노 헥산산을 중합성 물질에 첨가함으로써 에멀젼이 형성된다는 것을 발견하였고, 이는 본 발명의 2단계 공정에서 에멀젼을 파괴하는 시간이 실질적으로 증가하는 이유로 여겨진다. 그러나, 6-아미노 헥산산을 NaBH4와 조합할 때, 즉 본 발명의 첨가제 조성물을 블렌드로서 또는 혼합물로서 1단계 공정으로 첨가할 때, 종래 기술 첨가제, 즉 미국 특허 제 US 6,986,839 B2(US839)의 6-아미노 헥산산 첨가제 및 미국 특허 제5582808호(US808)의 NaBH4 첨가제를 개별적으로 사용하는 경우보다, 형성된 에멀젼이 훨씬 빨리 파괴되며, 이는 본 발명의 시너지 효과를 확인시켜준다.
따라서, 본 발명은 다음과 같은 기술적 이점 둘 모두를 갖는 것으로 밝혀졌다:
(a) 중합의 억제 및 조절; 그리고
(b) 에멀젼의 형성을 감소시키거나 대부분 제거하는 경향이 있으며, 에멀젼이 형성되면, 종래 기술(즉, US839 및 US808)의 첨가제보다 더 빨리 에멀젼을 파괴하는 경향이 있음.
본원에서는, US839와 US808 모두 탄화수소와 가성제 사이에서 형성되는 에멀젼의 문제를 논의하지 않으며, 따라서 US839와 US808에서는 이 문제에 대한 해결책을 제공하는 문제가 발생하지 않는다는 점에 유의할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르면, 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간은 본 첨가제 조성물의 더 낮은 투여량에서도 실질적으로 감소되었으며; 또한 형성된 에멀젼을 파괴하는 시간은 또한 본 발명의 첨가제 조성물의 투여량이 증가함에 따라 실질적으로 증가하지 않는다.
본 발명은 또한 실질적으로 더 많은 양의 보로하이드라이드(특히 약 4:1::카르보닐:보로하이드라이드 몰비 또는 적어도 약 25%)를 필요로하였던, 종래 기술인 미국 특허 제 US 5,582,808(US808)에서 사용된 보로하이드라이드의 문제점을 극복하는 것이다. 또한, 에멀젼을 파괴하는 시간은 보로하이드라이드를 사용하여 감소했을 수 있지만, 중합은 여전히 더 높다. 첨부된 실험 데이터로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라, 보로하이드라이드의 양은 일반적으로 매우 적고, 이는 에멀젼의 더 빠른 파괴를 초래할 뿐만 아니라 중합의 억제 및 제어를 초래한다.
본 발명의 구현예에 따르면, 본 조성물은 다음을 포함할 수 있다: 본 발명의 목표는 보로하이드라이드의 양을 감소시키는 것으로서,
a) 약 99.9중량% 내지 90중량%의 아미노 헥산산 및 약 0.1중량% 내지 10중량%의 보로하이드라이드,
b) 바람직하게는 약 99.9중량% 내지 95중량%의 아미노 헥산산 및 약 0.1중량% 내지 5중량%의 보로하이드라이드,
c) 보다 바람직하게는 약 99.9중량% 내지 97중량%의 아미노 헥산산 및 약 0.1중량% 내지 3중량%의 보로하이드라이드,
d) 보다 더 바람직하게는 약 99.9중량% 내지 97.5중량%의 아미노 헥산산 및 약 0.1중량% 내지 2.5중량%의 보로하이드라이드;
e) 보다 더 바람직하게는 약 99.9중량% 내지 98.5중량%의 아미노 헥산산 및 약 0.1중량% 내지 1.5중량%의 보로하이드라이드;
본 발명의 구현예에 따르면, 중합성 물질에 첨가될 수 있는 본 조성물의 양은 다음과 같이 다양할 수 있다:
본 발명의 목표는 첨가제 조성물의 양을 감소시키는 것으로서,
i) 약 5ppm 내지 3000ppm;
ii) 바람직하게는 약 5ppm 내지 2000ppm;
iii) 보다 바람직하게는 약 5ppm 내지 1000ppm;
iv) 보다 더 바람직하게는 약 5ppm 내지 500ppm.
본원에 언급된 중합성 물질은 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질이다. 본 발명의 구현예 중 하나에 따라, 본원에서 언급된 중합성 물질은 알돌 축합으로 인해, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합으로 인해 형성되는 중합체이며, 이는 산업계에서 알돌 또는 적조 중합체(red tide polymer)로도 지칭될 수 있으며, 여기서 비닐 아세테이트(VA)는 아세트알데하이드의 공급원이다.
본원에서 언급된 에멀젼은 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된 에멀젼으로서, 탄화수소와 가성제의 분리 공정을 방해한다. 현재 제공되는 첨가제 조성물은 중합, 즉 중합체 형성을 낮출 뿐만 아니라, 에멀젼을 형성하는 경향을 감소시키거나 대부분 제거하고, 에멀젼이 형성되면, 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된 에멀젼을 파괴하는 경향의 기술적 이점을 갖는다.
실시예:
본 첨가제 조성물은 임의의 방식으로 제조될 수 있으며, 중합을 억제하고 동시에 탄화수소와 가성제 사이에서 형성된 에멀젼을 파괴하기 위해 임의의 방식으로 사용될 수 있다.
본 발명의 구현예 중 하나에 따르면, 본 실시예에 사용된 6-아미노 헥산산은 미국 특허 제 US 6,986,839 B2(US839)의 실시예 3, 4 또는 10에 기술된 방법을 포함하지만 이에 제한되지 않고, 당업계에 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있고, 본 실시예에서 사용된 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)는 시판되는 그대로 사용되었다.
실험 결과에 대해서는, 하기 표: 표 I 및 표 Ⅱ에 제시된 실험 데이터를 참조할 수 있으며, 이는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
본 실시예에서, 중합체 제어는 톨루엔 가용성 판독값에 의해 측정되고, 에멀젼 파괴 경향은 톨루엔 및 가성 상이 분리되는 데 걸리는 시간에 의해 측정된다. 에멀젼이 단단할수록 에멀젼을 파괴하는데 더 많은 시간이 걸리고 에멀젼을 형성하는 경향이 높을수록 파괴하는 시간이 더 길어진다.
수반되는 실험 결과에서 알 수 있듯이, 종래 기술 첨가제: NaBH4는 톨루엔(탄화수소)과 가성 상이 분리되는 데 더 짧은 시간이 걸리지만, 형성된 중합체의 양이 더 많기 때문에 업계에서 바람직한 선택이 아니다.
또한 수반되는 실험 결과에서 알 수 있듯이, 종래 기술의 첨가제: 6-아미노 헥산산은 톨루엔(탄화수소)과 가성 상이 분리되는 데 더 오랜 시간이 걸리므로, 업계에서 바람직한 선택이 아니다.
또한 수반되는 실험 결과에서 알 수 있듯이, (a) 6-아미노 헥산산 및 (b) 하이드록실아민 클로라이드, 또는 소디움 디티오나이트(sodium dithionite), 또는 에틸렌 디아민을 포함하는 비교 첨가제 조성물은, 톨루엔(탄화수소)과 가성 상이 분리되는 데 더 오랜 시간이 걸리므로, 이들 또한 업계에서 바람직한 선택이 아니다.
그러나, (a) 6-아미노 헥산산 및 (b) NaBH4를 포함하는 본 발명 조성물은 톨루엔(탄화수소)과 가성 상이 분리되는 데 더 짧은 시간이 걸리고, 형성된 중합체의 양도 더 적기 때문에, 업계에서 바람직한 선택이다.
Claims (30)
- 다음을 포함하는 에멀젼 파괴 첨가제 조성물:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]. - 제1항에 있어서, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산인 에멀젼 파괴 첨가제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)인 에멀젼 파괴 첨가제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 물질은 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택되는 에멀젼 파괴 첨가제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 물질이 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성된 중합체인 에멀젼 파괴 첨가제 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 보로하이드라이드의 암모늄 염은 테트라메틸암모늄 보로하이드라이드 및 테트라에틸암모늄 보로하이드라이드를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 에멀젼 파괴 첨가제 조성물.
- 에멀젼을 파괴하고, 동시에 중합성 물질의 중합을 억제 및 제어하는 방법으로서, 상기 방법은 중합성 물질을 첨가제 조성물로 처리하는 단계를 포함하며, 여기서 첨가제 조성물은:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]
를 포함하는 방법. - 제7항에 있어서, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산인 방법.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)인 방법.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드가 바람직하게는 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 1단계 공정으로 첨가되는 용도.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 에멀젼이 탄화수소와 가성제 사이에서 형성되는 방법.
- 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합성 물질은 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택되는 방법.
- 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 물질이 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성된 중합체인 방법.
- 에멀젼을 파괴하고, 동시에 중합성 물질의 중합을 억제 및 제어하기 위한 첨가제 조성물의 용도로서, 상기 방법은 첨가제 조성물을 중합성 물질에 첨가하는 단계를 포함하고, 상기 첨가제 조성물은:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]
를 포함하는 용도. - 제14항에 있어서, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산인 용도.
- 제14항 또는 제15항에 있어서, 보로하이드라이드는 바람직하게 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)인 용도.
- 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드가 바람직하게는 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 1단계 공정으로 첨가되는 용도.
- 제14항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 에멀젼이 탄화수소와 가성제 사이에서 형성되는 용도.
- 제14항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 물질이 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택되는 용도.
- 제14항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 물질이 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성된 중합체인 용도.
- 파울링 방지를 위한 첨가제 조성물의 용도로서, 상기 방법은 중합성 물질에 첨가제 조성물을 첨가하는 단계를 포함하며, 상기 첨가제 조성물은:
(a) 6-아미노 헥산산, 6-아미노 헥산산의 산성염, 6-아미노 헥산산의 나트륨염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 아미노 헥산산[화합물-A]; 및
(b) 소디움 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보로하이드라이드의 암모늄염, 소디움 트리이소프로폭시 보로하이드라이드, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 보로하이드라이드[화합물-B]
를 포함하는 용도. - 제21항에 있어서, 아미노 헥산산은 바람직하게는 6-아미노 헥산산인 용도.
- 제21항 또는 제22항에 있어서, 보로하이드라이드는 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드(NaBH4)인 용도.
- 제21항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 에멀젼이 탄화수소와 가성제 사이에서 형성되는 용도.
- 제21항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 물질이 가열, 축합 또는 크래킹에서 중합되는 경향이 있는 물질로부터 선택되는 용도.
- 제21항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 물질이 알돌 축합, 바람직하게는 아세트알데하이드의 알돌 축합에서 형성된 중합체인 용도.
- 제21항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 파울링이 염기성 용액에서 중합성 물질의 중합에 의해 형성되는 용도.
- 제27항에 있어서, 염기성 용액이 기체 스트림 또는 액체 탄화수소 스트림과 접촉하는 용도.
- 제28항에 있어서, 기체 스트림 및 액체 탄화수소 스트림이 탄화수소 크래킹 작업으로부터의 유출물인 용도.
- 제21항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 헥산산 및 보로하이드라이드가 바람직하게는 중합성 물질에 블렌드 또는 혼합물로서 1단계 공정으로 첨가되는 용도.
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