KR20230122593A - 테트라펩타이드 및 테트라펩타이드를 포함하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따라, 진피 세포외 매트릭스 단백질 상향조절을 유도할 수 있는 펩타이드 조합물이 제공되고 다음을 포함한다:
a) 아미노산 서열 U-LSXX-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제1 펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 L이 아미노산 류신을 나타내기 위해 사용되고, S가 세린을 나타내기 위해 사용되며, X가 N-말단에서 독립적으로 발린 (V), 아스파르트산 (D), 프롤린 (P), 글리신 (G)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제1 펩타이드; 및
b) 아미노산 서열 U-GPXG-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제2 펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 G가 아미노산 글리신을 나타내기 위해 사용되고, P가 아미노산 프롤린을 나타내고, X가 N-말단에서 독립적으로 리신 (K), 글루탐산 (E), 프롤린(P) 및 세린 (S) 및 이의 혼합물 및 서열번호 17에 따른 아미노산 서열을 갖는 펜타펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, O R1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제2 펩타이드.
a) 아미노산 서열 U-LSXX-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제1 펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 L이 아미노산 류신을 나타내기 위해 사용되고, S가 세린을 나타내기 위해 사용되며, X가 N-말단에서 독립적으로 발린 (V), 아스파르트산 (D), 프롤린 (P), 글리신 (G)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제1 펩타이드; 및
b) 아미노산 서열 U-GPXG-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제2 펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 G가 아미노산 글리신을 나타내기 위해 사용되고, P가 아미노산 프롤린을 나타내고, X가 N-말단에서 독립적으로 리신 (K), 글루탐산 (E), 프롤린(P) 및 세린 (S) 및 이의 혼합물 및 서열번호 17에 따른 아미노산 서열을 갖는 펜타펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, O R1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제2 펩타이드.
Description
본 발명은 화장품 미용 응용에 사용하기 위한 신규 테트라펩타이드 및 상기 테트라펩타이드를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
정상 피부의 가장 큰 구성 성분은 주변 세포에 의해 생성되는 겔형 매트릭스인 진피 세포외 매트릭스(ECM)이다. ECM은 2개의 주요 요소들인, 구조 단백질 및 프로테오글리칸을 포함한다. 피부의 변화는 시간 경과에 따라 자연적으로 발생하고(노화), 이는 ECM 구성 요소의 조성과 가교결합된 상태의 변화로 인한 것이고 구조적 및 행동적 수준에서 변화를 일으킨다. 구조적 변화는 피부의 무결성에 영향을 미친다. 노화하는 피부는 피부 진피 세포외 매트릭스(ECM) 단백질(예를 들어, 콜라겐, 라미닌, 엘라스틴, 피브로넥틴)의 증가된 분해 및 동일한 단백질의 감소된 생성 둘다로 나타난다.
세포 행동적 변화는 세포 분화 및 증식 속도에 영향을 미치므로 피부 복구 및 재생 속도에 영향을 미친다. ECM은 또한 상피 세포 증식 및 이동을 촉진하는 세포 신호를 생성하여 피부 복구 능력에 추가로 영향을 미치는 것으로 사료된다. ECM의 변화는 또한 세포 부착, 신호 전달 및 세포 행동 중재에도 영향을 미친다.
특히 중요한 ECM 단백질은 콜라겐, 피브릴린, 피브로넥틴 및 데코린을 포함한다. 콜라겐은 피부의 구조적 무결성 요소를 제공하는 역할을 한다. 진피 매트릭스의 콜라겐은 주로 유형 I(80-85%) 및 유형 III(8-11%) 콜라겐으로 구성되고, 이들 둘 다는 원섬유 또는 막대 모양의 콜라겐이다. 피부의 인장 강도는 주로 콜라겐 분자의 원섬유 가교결합된 배열을 통해 생성된다. 예를 들어, 자유 라디칼 손상에 의한 피부의 콜라겐 네트워크에 대한 손상은 ECM에서 콜라겐 단편의 생성을 유도한 다음 피부 재생 및 복구를 유도한다.
피브릴린은 ECM에서 탄성 섬유 성분이고 피부의 구조적 무결성에도 기여한다. 피부의 탄력 섬유에서 가장 풍부한 피브릴린은 FBN1 암호화 단백질인 피브릴린 1이다.
피브로넥틴은 ECM의 당단백질이고, 주로 진피 세포외 매트릭스 (ECM) 내에서 광범위한 세포 상호작용을 매개하는 역할을 하고, 세포 접착, 이동, 성장 및 분화에서 중요한 역할을 수행한다.
데코린(DCN)은 류신이 풍부한 프로테오글리칸(SLRP) 계열에 속하는 프로테오글리칸이다. 상기 펩타이드는 결합 조직의 성분으로서 중요한 것으로 여겨지고 유형 I 콜라겐에 결합하여 콜라겐 ECM 어셈블리를 조절한다.
피부의 노화 변화는 내부적으로 시간의 결과로 발생할 수 있고 외부적으로는 UV 관련 손상 및 오염을 포함한 외인 기전의 결과로 발생할 수 있다. 외인 기전은 반응성 산소 종(UV-ROS)의 가용성을 증가시킬 수 있다. 이들 반응성 종은 ECM 단편화 및 매트릭스 메탈로펩티다제(MMP) 및 기타 ECM 프로테아제의 상향 조절을 유발하는 것으로 공지되어 있다. ECM 단편화는 구조적 ECM 단백질의 손상 및/또는 리모델링을 유발하고 피부의 무결성을 감소시킬 수 있다.
ECM 단백질의 단편화는 또한 단백질 생성, 세포 증식 및 분화를 상향 조절함으로써 피부 복구를 촉진하는 세포 신호전달 분자로 작용하는 작은 생활성 펩타이드 또는 매트리킨의 방출을 초래할 수 있다. 내인성 및 외인성 노화 둘다는 단백질 단편화와 생활성 펩타이드 매트리킨의 후속적 방출을 유도할 수 있다.
다수의 천연 및 합성 펩타이드 매트리킨은 펩타이드 상향 조절, 피부 복구 및 재생을 자극하기 위해 수년 동안 화장품 조성물 및 제품에 사용되어 왔다. 가장 통상적으로 사용되는 펩타이드는 Pal-KKTKS, 및 콜라겐 재생을 위한 전령 펩타이드로서 작용하고 콜라겐 I로부터 유래된 서열로 이루어진 팔미토일 올리고펩타이드(Pal-GHK)와 인터루킨-6(IL-6)의 생성을 감소시켜 항염증제로 작용하고 ECM 분해를 억제하는 팔미토일 테트라펩타이드-7(Pal-GQPR)의 조합이고, 면역글로불린 G로부터 유래된 서열을 갖는다. 상기 펩타이드 조합은 상표명 Matrixyl 및 Matrixyl 3000으로 제조사(Sederma)로부터 입수가능하다.
수많은 천연 및 합성 펩타이드가 수년 동안 사용되어 왔지만 피부의 천연 행동을 지원하기 위해 새롭고 개선된 생물학적 활성 펩타이드를 동정할 필요성이 남아 있다.
발명의 요약
본 발명에 따라, 진피 세포외 매트릭스 단백질 상향조절을 유도할 수 있는 테트라펩타이드 조합이 제공되고 다음을 포함한다:
a) 아미노산 서열 U-LSXX-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제1 테트라펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 L이 아미노산 류신을 나타내기 위해 사용되고, S가 세린을 나타내기 위해 사용되며, X가 N-말단에서 발린 (V), 아스파르트산 (D), 프롤린 (P), 글리신 (G) 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제1 테트라펩타이드; 및
b) 아미노산 서열 U-GPXG-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제2 테트라펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 G가 아미노산 글리신을 나타내기 위해 사용되고, P가 아미노산 프롤린을 나타내기 위해 사용되며, X가 N-말단에서 리신 (K), 글루탐산 (E) 및 세린 (S) 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제2 테트라펩타이드.
또 다른 양상에서, 본원 발명은 진피 세포외 매트릭스 단백질 상향조절을 유도할 수 있는 펩타이드 조합을 제공하고 다음을 포함한다:
a) 아미노산 서열 U-LSXX-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제1 펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 L이 아미노산 류신을 나타내기 위해 사용되고, S가 세린을 나타내기 위해 사용되며, X가 N-말단에서 독립적으로 발린 (V), 아스파르트산 (D), 프롤린 (P), 글리신 (G)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제1 펩타이드; 및
b) 아미노산 서열 U-GPXG-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제2 펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 G가 아미노산 글리신을 나타내기 위해 사용되고, P가 아미노산 프롤린을 나타내고, X가 N-말단에서 독립적으로 리신 (K), 글루탐산 (E), 프롤린(P) 및 세린 (S) 및 이의 혼합물 및 서열번호 17에 따른 아미노산 서열을 갖는 펜타펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제2 펩타이드.
도 1은 조합 대 단독으로 사용된 펩타이드에 대한 이러한 증가가 또한 통계적으로 유의적이었고(pal-LSVD-OH 및 pal-GPKG-OH 각각에 대해 P<0.05 및 p<0.01), 이는 피브릴린 생산의 통계학적으로 관련된 증가임을 보여준다.
도 2는 (좌측부터) 용매 단독(대조군), Pal-GPKG-OH(10ppm), Pal-LSVD-OH(10ppm) 및 Pal- GPKG-OH(5ppm) 및 Pal-LSVD-OH(5ppm)의 조합을 사용한 처리에 반응하는 섬유아세포에 의한 피브릴린-1 발현의 형광성 이미지를 제공한다.
도 2는 (좌측부터) 용매 단독(대조군), Pal-GPKG-OH(10ppm), Pal-LSVD-OH(10ppm) 및 Pal- GPKG-OH(5ppm) 및 Pal-LSVD-OH(5ppm)의 조합을 사용한 처리에 반응하는 섬유아세포에 의한 피브릴린-1 발현의 형광성 이미지를 제공한다.
본 발명은 적어도 피브릴린, 피브로넥틴, 데코린 및 콜라겐을 포함하는 진피 세포외 매트릭스(ECM)의 단백질 생산을 상향 조절하기 위한 신호 전달 매트리킨으로서 작용하는 테트라펩타이드에 관한 것이다. 본 발명의 다른 구현예는 펜타펩타이드와 조합된 테트라펩타이드에 관한 것이다.
테트라펩타이드
본 발명의 하나의 구현예는 2개의 테트라펩타이드의 테트라펩타이드 조합에 관한 것이다.
제1 테트라펩타이드(a)는 일반 제형 U-LSXX-Z를 갖고, 여기서 L은 아미노산에 대해 전세계적으로 인지되는 단일 문자 코드로서 아미노산 류신을 나타내는 데 사용되고 S는 세린을 나타내는 데 사용된다. X는 발린(V), 아스파르트산 (D), 프롤린 (P), 글리신 (G) 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타낸다. N-말단에서, U는 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. C-말단에서, Z는 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있다.
본 발명의 테트라펩타이드는 바람직하게 서열번호 1, 서열번호 2, 서열번호 3, 서열번호 4, 서열번호 5, 서열번호 6, 서열번호 7, 서열번호 8, 서열번호 9, 서열번호 10, 서열번호 11 및 서열번호 12로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드는 바람직하게 서열번호 1, 서열번호 9, 및 서열번호 8로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드는 바람직하게 서열번호 1로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드는 바람직하게 서열번호 9로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드는 바람직하게 서열번호 8로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 테트라펩타이드 조합의 바람직한 구현예에서, 테트라펩타이드 a)는 U-LSVD-Z, U-LSVP-Z, U-LSVG-Z, U-LSDV-Z, U-LSDP-Z, U-LSDG-Z, U-LSPV-Z, U-LSPD-Z, U-LSPG-Z, U-LSGV-Z, U-LSGD-Z 및 U-LSGP-Z로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드는 U-LSVD-Z, U-LSPG-Z 및 U-LSPD-Z로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드 a)는 Pal-LSVD-OH이다. 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드 a)는 Pal-LSPG-OH이다. 또 다른 구현예에서, 테트라펩타이드 a)는 Pal-LSPD-OH이다.
제2 테트라펩타이드 (b)는 일반 아미노산 서열 U-GPXG-Z를 갖고, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 G가 아미노산 글리신을 나타내기 위해 사용되고, P가 아미노산 프롤린을 나타내기 위해 사용되며, X가 N-말단에서 리신 (K), 글루탐산 (E) 및 세린 (S) 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, O R1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있다.
바람직한 구현예에서, 테트라펩타이드 b)는 서열번호 13, 서열번호 14, 서열번호 15, 서열번호 16 및 서열번호 17로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 테트라펩타이드 b)는 U-GPKG-Z이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 테트라펩타이드 b)는 U-GPEG-Z이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 테트라펩타이드 b)는 U-GPSG-Z이다.
N-말단에서, U가 H인 경우, 아미노산은 변형되지 않는다. C-말단에서, Z가 OH인 경우, 아미노산은 변형되지 않는다. 따라서 테트라펩타이드는 유도체화된 형태가 아니다. U 이외의 것이 H이고 Z가 OH인 경우, 테트라펩타이드는 유도체화된다. 테트라펩타이드의 유도체화는 피부를 통과하는 테트라펩타이드의 능력을 개선함으로써 펩타이드의 생체이용률을 증가시키기 위한 것이다. 생체이용률의 증가는 예를 들어 펩타이드의 캡슐화에 의한 벡터링(vectoring)을 통해 달성될 수도 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 테트라펩타이드는 N-말단 및/또는 C-말단에서 변형된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, R1 및/또는 R2는 1 내지 24개의 탄소 원자의 알킬 쇄, 바람직하게는 3 내지 24개 탄소 원자의 친유성 알킬 쇄이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, U는 아실 그룹 -CO-R1이고, Z는 OH, 메톡시, 에톡시 및 NH2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 바람직하게는 OH이다. 추가의 구현예에서, U는 바람직하게는 독립적으로 옥타노일(C8), 데카노일(C10), 라우로일(C12), 미리스토일(C14), 팔미토일(C16), 스테아로일(C18), 바이오티노일, 엘라이도일, 올레오일 및 리포일로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, U는 독립적으로 라우로일 (C12), 미리스토일 (C14) 및 팔미토일(C16)로부터 선택된다.
추가의 바람직한 구현예에서, Z는 OH이고 U는 독립적으로 팔미토일(C16), 미리스토일(C14) 및 라우로일(C12)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 가장 바람직하게 U는 팔미토일 (C16)이고, Z는 OH이다.
테트라펩타이드는 D- 또는 L-배열의 아미노산을 포함할 수 있다. 테트라펩타이드는 -CO2H와 같은 아미노산 C-말단을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 테트라펩타이드를 구성하는 아미노산은 광학적으로 순수할 수 있고, L 또는 D 이성질체 또는 이들의 혼합물로 구성될 수 있다. L 이성질체는 천연 상태로 존재하고 바람직할 수 있다.
본 발명은 또한 예를 들어 탄소 골격의 변화 없이 하나 이상의 아미노산에 대한 화학적 기능성 그룹의 변형 및/또는 첨가를 포함하는 테트라펩타이드의 추가 유도체를 구상하고 포함한다. 본 발명은 또한 탄소 골격의 변화를 갖는 하나 이상의 아미노산에 대한 화학적 기능성 그룹의 변형 및/또는 첨가를 포함하는 테트라펩타이드의 추가 유사체 및 테트라펩타이드와 다른 종, 예를 들어, 금속 이온(예를 들어, 구리, 아연, 망간, 마그네슘 등)과의 복합체를 구상하고 포함한다.
테트라펩타이드는 또한 염산 염 또는 아세테이트를 포함하는 염의 형태로 구상된다.
본 발명의 테트라펩타이드의 조합은 펩타이드 단독에 비해 사람 진피 섬유아세포에서 현저히 개선된 피브릴린-1 생성 수준을 제공한다는 점에서 상승작용적 이점을 보여준다.
부형제 조성물
본 발명의 테트라펩타이드는 농축된 부형제 조성물로서 화장품 조성물 제형자에게 공급자에 의해 제공된다. 따라서 부형제 조성물은 화장품 조성물 성분이다. 부형제 조성물은 250 내지 1650 ppm의 테트라펩타이드를 포함한다. 대안적 구현예에서, 부형제 조성물은 0.1 내지 50,000ppm 수준의 테트라펩타이드를 포함한다. 추가의 대안적 구현예에서, 부형제 조성물은 1 내지 5,000ppm의 테트라펩타이드를 포함한다. 추가의 대안적 구현예에서, 부형제 조성물은 10 내지 500ppm 수준의 테트라펩타이드를 포함한다.
테트라펩타이드 이외에 부형제 조성물은 임의로 물, 계면활성제, 디올, 트리올, 글리세린, 증점제 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 성분을 포함할 수 있다. 모든 적합한 계면활성제, 디올(또한 글리콜로서 공지된), 트리올, 글리세린 및 증점제 성분은 본 발명의 부형제 조성물에 혼입될 수 있다. 부형제 조성물에 바람직한 계면활성제는 알킬 폴리글루코시드(바람직하게는 데실 글루코시드, 코코 글루코시드, 라우릴 글루코시드), 나트륨 라우로일 락틸레이트, 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 60, 소르비탄 라우레이트, PEG/PPG-18/18 디메티콘, 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘, 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트, 헥실 라우레이트, 스테아레스-21, 스테아레스-2 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
바람직한 디올은 펜틸렌 글리콜, 카프릴릴 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디-프로필렌 글리콜, 에틸헥실글리세린, 프로판디올, 헥센디올, 글리세롤, 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 글루시톨, 만니톨, 하이드록시프로필 소르비톨, 에리스리톨, 트레이톨, 펜타에리트리톨, 크실리톨로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
바람직한 트리올은 헥산트리올, 글리세린, 에톡실화된 글리세린, 프로폭실화된 글리세린 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
부형제 조성물은 증점제를 포함할 수 있다. 다양한 유형의 증점제의 비제한적인 예는 다음을 포함한다:
a. 카복실산 중합체
이들 중합체는 아크릴산, 치환된 아크릴산, 및 이들 아크릴산 및 치환된 아크릴산의 염 및 에스테르로부터 유래된 하나 이상의 단량체를 함유하는 가교결합된 화합물이고, 여기서 가교결합제는 2개 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하고 다가 알코올로부터 유래한다. 본원에서 유용한 시판되는 카복실산 중합체의 예는 카보머를 포함하고, 상기 카보머는 슈크로스 또는 펜타에리트리톨의 알릴 에테르와 가교결합된 아크릴산의 단일중합체이다. 카보머는 Lubrizol로부터의 CARBOPOL 900 시리즈(예를 들어, Carbopol® 980)로 입수할 수 있다. 또한, 다른 적합한 카복실산 중합체 제제는 Ultrez® 10 또는 Ultrez® 30(Lubrizol) 및 C10-30 알킬 아크릴레이트와 아크릴산, 메타크릴산 또는 이들의 단쇄 중 하나(즉, C1 -4 알코올) 에스테르 중 하나 이상의 단량체의 공중합체를 포함하고, 여기서 가교결합제는 슈크로스 또는 펜타에리트리톨의 알릴 에테르이다.
이들 공중합체는 아크릴레이트/C10-C30 알킬 아크릴레이트 가교중합체로 공지되어 있고, Lubrizol로부터의 Carbopol® 1382, Ultrez® 21, Pemulen TR-1, Pemulen TR-2 및 Pemulen EZ-4U로서 시판 중이다. 다른 말로, 본원에서 유용한 카복실산 중합체 증점제의 예는 카보머, 아크릴레이트/C10-C30 알킬 아크릴레이트 가교중합체 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것들이다.
b. 가교결합된 폴리아크릴레이트 중합체
본원 개시내용의 조성물은 임의로 양이온성 및 비이온성 중합체 둘다를 포함하는 증점제 또는 겔화제로서 유용한 가교결합된 폴리아크릴레이트 중합체를 함유할 수 있다. 가교결합된 폴리아크릴레이트 중합체의 예는 폴리아크릴레이트 가교중합체-6을 포함한다.
c. 폴리아크릴아미드 중합체
본원 개시내용의 조성물은 임의로 폴리아크릴아미드 중합체, 특히 치환된 분지형 또는 비분지형 중합체를 포함하는 비이온성 폴리아크릴아미드 중합체를 함유할 수 있다. 이들 폴리아크릴아미드 중합체 중에는 Seppic으로부터 상표명 Sepigel 305로 입수가능한, CTFA 지정 폴리아크릴아미드 및 이소파라플린 및 라우레스-7이 부여된 비이온성 중합체가 있다. 본원에서 유용한 다른 폴리아크릴아미드 중합체는 아크릴아미드 및 아크릴산 및 치환된 아크릴산으로 치환된 아크릴아미드의 다중 블록 공중합체를 포함한다. 이들 다중 블록 공중합체의 시판되는 예는 Hypan 5R150H, 55500V, SSSOOW, SSSA100H을 포함하고, 이들의 제조원은 Lipo Chemicals, Inc이다. 조성물은 또한 제조원(United Guardian)의 Lubrajel®이라고 하는 제품 범위 40으로 예시되는 유형의 증점 및 텍스처화(texturising) 겔을 함유할 수 있다. 이들 겔은 보습, 점성화, 안정화 성질을 갖고 있다.
d. 폴리사카라이드
광범위한 폴리사카라이드는 본원에서 유용할 수 있다. "폴리사카라이드"는 반복되는 당(즉, 탄수화물) 단위의 a45 골격을 포함하는 겔화제를 지칭한다. 폴리사카라이드 겔화제의 비제한적 예는 셀룰로스, 카복시메틸하이드록시에틸셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 프로피오네이트 카복실레이트, 하이드록시에틸셀룰로스, 하이드록시에틸 에틸셀룰로스, 하이드록시프로필셀룰로스, 하이드록시프로필 메틸셀룰로스, 메틸 하이드록시에틸셀룰로스, 미정질 셀룰로스, 나트륨 셀룰로스 설페이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것들을 포함한다. 또한 본원에서는 알킬 치환된 셀룰로스가 유용하다.
e. 검
본원에서 유용한 다른 증점제 및 겔화제는 주로 천연 공급원으로부터 유래된 물질을 포함한다. 이들 겔화제 검의 비제한적 예는 아카시아, 한천, 알긴, 알긴산, 암모늄 알기네이트, 아밀로펙틴, 칼슘 알기네이트, 칼슘 카라기난, 카르니틴, 카라기난, 덱스트린, 겔라틴, 겔란 검, 구아 검, 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드, 헥토라이트, 하이알루론산, 수화된 실리카, 하이드록시프로필 키토산, 하이드록시프로필 구아, 카라야 검, 켈프(Kelp), 로커스트 콩 검, 낫토검, 칼륨 알기네이트, 칼륨 카라기난, 프로필렌 글리콜 알기네이트, 시에로티우른 검, 나트륨 카복시메틸 덱스트란, 나트륨 카라기난, 트라가칸트 검, 크산탄 검, 바이오사카라이드 검, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 수용성 증점제의 추가 예는 수용성 천연 중합체, 수용성 합성 중합체, 점토 미네랄 및 규산 무수물을 포함한다. 수용성 천연 중합체의 비제한적 예는 아라비아 검, 트라가칸트 검, 카라야 검, 구아 검, 겔란 검, 타라 검, 로커스트 콩 검, 타마린드 검, 나트륨 알기네이트, 알긴산 프로필렌글리콜 에스테르, 카라기난, 파셀루란, 한천, 고메톡시 펙틴, 저메톡시 펙틴, 크산틴, 키토산, 전분, 발효 폴리사카라이드(예를 들면, 크산탄 검, 풀루란, 카르시란, 덱스트란), 폴리안테스 종(Polyantes sp.)에 속하는 식물의 캘러스로부터 유래된 산성 헤테로폴리사카라이드(예를 들어, 결절성 다당류), 단백질(예를 들어, 나트륨 카세인, 겔라틴, 알부민), 콘드로이틴설페이트 및 하이알루론산을 포함한다. 수용성 합성 중합체의 비제한적 예는 폴리비닐 알코올, 나트륨 폴리아크릴레이트, 나트륨 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴산 글리세린 에스테르, 카복시비닐 중합체, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 메틸에테르, 폴리비닐 설폰, 말레산 공중합체, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리디알릴 아민, 폴리에틸렌 이민, 수용성 셀룰로스 유도체(예를 들어, 카복시메틸 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 메틸하이드록시프로필셀룰로스, 하이드록시에틸 셀룰로스, 하이드록시프로필 셀룰로스, 셀룰로스 황산나트륨염)을 포함한다.
추가로, 하나 이상의 증점제는 암모늄 폴리아크릴로일디메틸 타우레이트, 암모늄 아크릴로일디메틸타우레이트/VP 공중합체, 나트륨 폴리아크릴레이트, 아크릴레이트 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 중합체 증점제를 포함할 수 있다.
바람직한 증점제는 크산탄 검, 암모늄 아크릴로일디메틸타우레이트/비닐 피롤리돈 공중합체, 디메티콘 가교중합체, 카보머, 하이드록시에틸 셀룰로스, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴레이트 가교중합체-6 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
화장품 조성물
화장품 조성물은 소비자가 사용하도록 고안된 제품이고 바람직하게는 얼굴 스킨케어 화장품 조성물이다. 본 발명은 또한 본 발명의 테트라펩타이드를 포함하는 화장품 조성물을 포함한다. 테트라펩타이드는 바람직하게는 0.10ppm 내지 10,000ppm, 바람직하게는 0.50ppm 내지 5,000ppm, 보다 바람직하게는 1ppm 내지 1000ppm, 가장 바람직하게는 1ppm 내지 500ppm의 양으로 화장품 조성물에 혼입된다. 이들은 다시 % w/w 기본 단위를 기초로 한다. 따라서 100,000ppm은 에멀젼의 10중량%이다.
본 발명의 화장품 조성물은 수성 또는 비수성일 수 있고, 단일상 시스템 또는 다중상 시스템을 포함한다. 조성물은 액체, 겔, 연고, 오일 또는 고체를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 단일상 또는 다중상 조성물이 고려된다. 다중상 시스템은 마이크로에멀젼, 에멀젼 및 별도의 상이 있는 제품을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 에멀젼은 유중수, 수중유 에멀젼 및 다중 에멀젼(예를 들어, 수중유중수 또는 유중수중유)을 포함한다. 별개의 분리된 상을 갖는 제품은 개별 물 또는 오일 상을 육안으로 볼 수 있는 2상 또는 3상 시스템을 포함한다.
조성물이 수성인 경우, 이것은 바람직하게 10중량% 내지 99.9중량%의 물을 포함한다. 바람직한 구현예에서, 수성 조성물은 20중량% 내지 80중량%의 물을 포함한다. 바람직한 구현예에서, 수성 조성물은 40중량% 내지 70중량%의 물을 포함한다. 조성물이 비수성인 경우, 바람직하게는 0% 내지 최대 10%의 물, 보다 특히 0.1 내지 8%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 5%의 물을 포함한다.
조성물이 에멀젼인 경우, 오일상 및 수상을 포함한다. 에멀젼의 오일상은 임의의 적합한 오일 성분에 의해 제공될 수 있다. 오일상에 적합한 오일은 예를 들어, 다음을 포함할 수 있다: a) 파라핀 또는 미네랄 오일과 같은 탄화수소 오일; b) 밀랍 또는 파라핀 왁스와 같은 왁스; c) 해바라기유, 살구씨유, 시어버터(shea butter) 또는 호호바유와 같은 천연 오일; d) 디메티콘, 실리콘 엘라스토머, 사이클로메티콘 또는 세틸리디메티콘과 같은 실리콘 오일; e) 이소프로필 팔미테이트 또는 이소프로필 미리스테이트 및 폴리프로필렌 글리콜-15 스테아릴 에테르와 같은 지방산 에스테르 및 에테르; f) 세틸 알코올 또는 스테아릴 알코올과 같은 지방 알코올; 또는 g) 이들의 혼합물, 예를 들어 상품명 Cutina(BASF)로 시판되는 왁스의 블렌드.
에멀젼은 오일상의 에멀젼의 0.1중량% 내지 55중량%를 포함할 수 있다. 하나의 구현예에서, 에멀젼은 오일상의 에멀젼의 3중량% 내지 25중량%, 보다 바람직하게는 오일상의 에멀젼의 5 내지 20중량%를 포함할 수 있다. 대안적 구현예에서, 에멀젼은 오일상의 에멀젼 10중량% 내지 50중량%, 보다 바람직하게는 오일상의 에멀젼 25 내지 50중량%를 포함할 수 있다.
바람직하게는 에멀젼의 오일상은 오일상의 50중량% 내지 100중량% 수준의 오일을 포함한다. 보다 바람직하게는 오일상은 오일상의 60중량% 내지 100중량%, 보다 바람직하게는 70중량% 내지 100중량%, 및 보다 더 바람직하게는 80중량% 내지 100중량% 수준의 오일을 포함한다. 대안적으로, 에멀젼의 오일상은 오일, 왁스 또는 버터의 조합을 포함할 수 있다. 왁스와 버터는 긴 지방족 알킬쇄로 이루어진 탄화수소이고 방향족 그룹을 포함할 수 있다. 이들은 일반적으로 친유성이고 일반적으로 실온에서 고체이거나 가단성이다. 융점은 알킬쇄, 쇄 길이 및 회합에 따라 다양하다. 실리콘 왁스는 알킬메틸실록산을 기반으로 하는 적합한 왁스의 바람직한 유형이다. 오일은 일반적으로 실온에서 친유성 액체이고 왁스보다 분자량이 낮다. 존재하는 경우, 왁스 또는 버터는 에멀젼 오일 상의 최대 40%까지 존재할 수 있다. 보다 바람직하게는 오일상은 에멀젼 오일상의 최대 20% 수준으로 왁스 또는 버터를 함유할 수 있다. 대안적 구현예에서, 오일상은 에멀젼 오일상의 최대 10% 수준으로 왁스 또는 버터를 함유할 수 있다.
바람직하게는 유중수 에멀젼의 오일상은 실리콘 오일을 포함한다. 존재하는 경우, 실리콘 함유 오일상은 바람직하게는 오르가노 폴리실록산 오일을 포함한다. 조성물에 사용하기 위한 오르가노폴리실록산 오일은 휘발성, 비휘발성 또는 휘발성 및 비휘발성 실리콘의 혼합물일 수 있다. 본 문맥에서 사용되는 용어 "비휘발성"은 주변 조건에서 액체 또는 겔이고 100℃ 이상의 인화점(1기압하에)을 갖는 실리콘을 지칭한다. 본 문맥에서 사용되는 용어 "휘발성"은 다른 모든 실리콘 오일을 지칭한다. 적합한 오르가노폴리실록산은 광범위한 휘발성 및 점도에 걸친 광범위한 실리콘으로부터 선택될 수 있다. 적합한 오르가노폴리실록산 오일의 예는 폴리알킬실록산, 사이클릭 폴리알킬실록산 및 폴리알킬아릴실록산을 포함한다.
본원에서 사용하기에 바람직한 것은 세틸 디메티콘 및 카프릴릴 메티콘과 같은 저분자량, 중간 분자량 및 고분자량의 디메티콘 및 디메티코놀 알킬 치환된 디메티콘을 포함하는 폴리알킬실록산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 오르가노폴리실록산이고, 3 내지 6개의 규소 원자를 갖는 사이클릭 오르가노폴리실록산이 포함되고, 예를 들어, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 도데카메틸사이클로헥사실록산 등이 있고, 이들은 사이클로메티콘으로 호칭된다. 또한 트리메틸실록시실리케이트 및 폴리프로필실세스퀴옥산, 폴리알킬아릴 실록산 및 이들의 혼합물로도 알려진 유형 MQ 및 T-프로필의 실리콘 수지가 포함된다. 본원에 사용하기 위해 보다 바람직한 것은 폴리알킬실록산 및 사이클로메티콘이다. 폴리알킬실록산 중에 바람직한 것은 디메티콘이다.
대안적으로, 실리콘 오일은 실리콘 엘라스토머일 수 있다. 본원에 사용하기에 적합한 것은 실리콘 엘라스토머이고, 이는 가교결합된 실록산 엘라스토머 또는 이의 혼합물을 유화시키거나 유화시키지 않을 수 있다. 가교결합된 오르가노폴리실록산 엘라스토머를 위한 출발 물질로 작용할 수 있는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 유형에 대해서는 특별한 제한이 없다. 이와 관련하여 예는 SiH-함유 디오르가노폴리실록산과 규소-결합된 비닐 그룹을 갖는 오르가노폴리실록산 사이의 부가 반응에 의해 백금 금속 촉매 작용 하에 경화되는 부가 반응-경화 오르가노폴리실록산 조성물; 하이드록실-말단 디오르가노폴리실록산과 SiH-함유 디오르가노폴리실록산 사이의 탈수소화 반응에 의해 유기주석 화합물의 존재 하에 경화되는 축합-경화 오르가노폴리실록산 조성물 및 유기주석 화합물 또는 티타네이트 에스테르의 존재 하에 경화되는 축합-경화 오르가노폴리실록산 조성물이다. 바람직한 실리콘 엘라스토머는 디메티콘 가교중합체 및 폴리실리콘-11을 포함한다.
바람직하게는 오일 상은 실리콘, 가장 바람직하게는 실리콘 엘라스토머를 포함한다. 바람직하게는, 에멀젼 조성물은 에멀젼 조성물의 20중량% 내지 35중량%의 실리콘 엘라스토머 원료를 포함한다.
조성물이 유중수 에멀젼인 경우, 바람직하게는 유화제를 포함한다. 바람직한 구현예에서, 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 유화제 0.1% 내지 10%, 보다 바람직하게는 0.25% 내지 7.5%, 더욱 더 바람직하게는 0.5% 내지 5%를 포함한다. 유화제는 오일상 내에서 수성 수상을 분산시키고 현탁시키는 것을 도와준다.
유화제
본 발명의 조성물은 유화제를 포함할 수 있다. 적합한 유화제는 목적에 적합하고 피부 케어 제품에 사용하기 위해 당업자에게 공지된 모든 것을 포함한다. 바람직하게는 이들 유화제는 14 이하, 더 바람직하게는 2 내지 14, 더욱 더 바람직하게는 4 내지 14의 HLB 값을 갖는다.
실리콘 유화제가 바람직하다. 광범위한 실리콘 유화제가 본원에서 유용하다. 이들 실리콘 유화제는 전형적으로 실리콘 계면활성제로서 당업자에게 또한 공지된 유기적으로 변형된 오르가노폴리실록산이다. 유용한 실리콘 유화제는 디메티콘 코폴리올을 포함한다. 이들 물질은 폴리에틸렌 옥사이드 쇄, 폴리프로필렌 옥사이드 쇄, 이들 쇄의 혼합물, 및 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드 둘다로부터 유래된 모이어티를 포함하는 쇄와 같은 폴리에테르 측쇄를 포함하도록 변형된 폴리디메틸 실록산이다. 다른 예는 알킬-변형된 디메티콘 코폴리올, 즉 C2-C30 펜던트 측쇄를 포함하는 화합물을 포함한다. 또 다른 유용한 디메티콘 코폴리올은 다양한 양이온성, 음이온성, 양쪽성 및 쯔비터이온성 펜던트 모이어티를 갖는 물질을 포함한다.
본원에서 유화제로서 유용한 디메티콘 코폴리올 및 기타 실리콘 계면활성제의 비제한적 예는 펜던트 폴리에틸렌 옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 폴리프로필렌 옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 혼합 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 혼합 폴리(에틸렌)(프로필렌) 옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 오르가노베타인 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 카복실레이트 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 4차 암모늄 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체; 및 또한 펜던트 C2-C30 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭 알킬 모이어티를 포함하는 전술한 공중합체의 추가 변형을 포함한다. 특히 바람직한 유화제는 PEG/PPG-18/18 디메티콘이다.
적합한 세틸 디메티콘 코폴리올은 폴리글리세릴-4-이소스테아레이트(및) 헥실 라우레이트와의 혼합물 또는 헥실 라우레이트 및 폴리글리세릴-3 올레이트와의 혼합물로서 시판되고 있다. 디메티콘 코폴리올의 다른 비제한적 예는 또한 라우릴 디메티콘 코폴리올, 디메티콘 코폴리올 아세테이트, 디메티콘 코폴리올 아디페이트, 디메티콘 코폴리올아민, 디메티콘 코폴리올 베헤네이트, 디메티콘 코폴리올 부틸 에테르, 디메티콘 코폴리올 하이드록시 스테아레이트, 디메티콘 코폴리올 이소스테아레이트, 디메티콘 코폴리올 라우레이트, 디메티콘 코폴리올 메틸 에테르, 디메티콘 코폴리올 포스페이트 및 디메티콘 코폴리올 스테아레이트를 포함한다.
본원에서 유용한 비실리콘 함유 유화제 중에는 다양한 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어, 당 에스테르 및 폴리에스테르, 알콕시화된 당 에스테르 및 폴리에스테르, C1-C30 지방 알코올의 C1-C30 지방산 에스테르, C1-C30 지방 알코올의 C1-C30 지방산 에스테르의 알콕실화된 유도체, C1-C30 지방 알코올의 알콕시화된 에테르, C1-C30 지방산의 폴리글리세릴 에스테르, 폴리올의 C1-C30 에스테르, 폴리올의 C1-C30 에테르, 알킬 포스페이트, 폴리옥시알킬렌 지방 에테르 포스페이트, 지방산 아미드, 아실 락틸레이트, 비누 및 이들의 혼합물이 있다. 이들 비실리콘 함유 유화제의 비제한적 바람직한 예는 다음을 포함한다: 폴리에틸렌 글리콜 20 소르비탄 모노라우레이트(폴리소르베이트 20), 폴리에틸렌 글리콜 5 대두 스테롤, 스테아레스-20, 세테아레스-20, PPG-2 메틸 글루코스 에테르 디스테아레이트, 세테스-10, 폴리소르베이트 80, 세틸 포스페이트, 칼륨 세틸 포스페이트, 디에탄올아민 세틸 포스페이트, 폴리소르베이트 60, 글리세릴 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 트리올레에이트(폴리소르베이트 85), 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 4 라우릴 에테르 나트륨 스테아레이트, 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트, 헥실라우레이트, 스테아레스-20, 세테아레스-20, PPG-2 메틸 글루코스 에테르 디스테아레이트, 세테스-10, 디에탄올아민 세틸 포스페이트, 글리세릴 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, 및 이들의 혼합물.
추가의 펩타이드
본 발명의 조성물은 추가의 펩타이드를 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 추가 펩타이드는 디펩타이드, 트리펩타이드, 추가 테트라펩타이드, 펜타펩타이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 트리펩타이드는 3개의 아미노산의 중단되지 않은 서열을 포함하는 화합물을 의미한다. 테트라펩타이드는 4개의 아미노산의 중단되지 않은 서열을 포함하는 화합물을 의미하고 추가 테트라펩타이드를 사용하는 경우, 테트라펩타이드를 '추가 테트라펩타이드'라고 한다. 펜타펩타이드는 5개의 아미노산의 중단되지 않은 서열을 포함하는 화합물을 의미한다.
디펩타이드:
본 발명의 조성물은 아세틸 디펩타이드 1 세틸 에스테르, 아세틸 디펩타이드 3 아미노헥사노에이트, 아젤라오일 비스디펩타이드 10, 쿠마로일 디펩타이드 3, 디세틸 디펩타이드 9, 디펩타이드 디아미노 부티로일 벤질아미드 디아세테이트, 디펩타이드 1, 디펩타이드 10, 디펩타이드 11, 디펩타이드 12, 디펩타이드 15, 디펩타이드 16, 디펩타이드 17, 디펩타이드 18, 디펩타이드 19, 디펩타이드 2, 디펩타이드 20, 디펩타이드 3, 디펩타이드 4, 디펩타이드 5, 디펩타이드 6, 디펩타이드 7, 디펩타이드 8, 디펩타이드 8 HCL, 디펩타이드 9, 헥사노일 디펩타이드 3 노르류신 아세테이트, 메틸 운데실레노일 디펩타이드 16, 니코티노일 디펩타이드 22, 니코티노일 디펩타이드 23, 니코티노일 디펩타이드 24, 니코티노일 디펩타이드 26, 올레오일 디펩타이드 15, 팔미토일 디펩타이드 10, 팔미토일 디펩타이드 13, 팔미토일 디펩타이드 17, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노부티로일 하이드록시트레오닌, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노하이드록시부티레이트, 팔미토일 디펩타이드 7 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 디펩타이드를 포함할 수 있다.
디펩타이드는 바람직하게는 0.1 내지 50000ppm, 보다 바람직하게는 1 내지 5000ppm, 가장 바람직하게는 10 내지 500ppm의 수준으로 본 발명의 화장품 조성물에 혼입된다.
트리펩타이드:
본 발명의 에멀젼은 바람직하게 트리펩타이드를 포함한다. 상기 트리펩타이드는 천연적으로 존재하거나 합성 기원일 수 있다. 적합한 트리펩타이드는 트리펩타이드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10,11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 이의 유도체 및 이의 혼합물을 포함한다.
특히 바람직한 트리펩타이드는 하나 이상의 His 계열의 트리펩타이드를 포함한다. 그러나, 또 다른 적합한 트리펩타이드는 Arg-Lys-Arg일 수 있다. 특히 바람직한 트리펩타이드는 구조 GlU-His-Lys 및 이의 유사체 및 이의 유도체에 기초한다. 이들은 총체적으로 GHK-트리펩타이드로서 공지되어 있다. 실제로, 본 발명의 이러한 양상에 따른 바람직한 트리펩타이드는 이러한 정확한 아미노산 서열을 갖는다. 본원에서 유용한 바람직한 트리펩타이드의 유사체는 3개의 아미노산 중 하나 이상이 서열 내에서 재구성되거나 재배열된 것들(예를 들어, GlU-Lys-His) 및/또는 2개 이하의 아미노산이 치환된 것들(예를 들어, His-Ala-Orn)을 포함한다. 그러나, 가장 바람직하게는 Gly를 치환하는 아미노산은 제한 없이 베타-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, 사르코신(Sarcosine)(Sar) 및 Ile과 같은 지방족 측쇄를 포함한다. 가장 바람직하게는 Ala, Leu 및 Ile이다. Lys 또는 His를 치환하는 가장 바람직한 아미노산은 제한 없이 Pro, Lys, Arg, His, 데스모신 및 이소테스모신과 같이 pH 6에서 하전된 질소를 주로 포함하는 측쇄를 갖는 것들을 포함한다. 가장 바람직하게, Lys는 Orn, Arg, 또는 시트룰린으로 대체된다.
유도체는 또한 본 발명에 따른 용어 GHK-트리펩타이드(및 따라서 보다 일반적인 용어 트리펩타이드)에 포함되는 것으로 간주된다. 본 발명에 따른 GHK-트리펩타이드의 유도체는 본원에 기재된 치환되고 재배열된 트리펩타이드의 유도체를 포함한다. 이들 유도체는 특히 하나 이상의 직쇄 또는 분지쇄, 장쇄 또는 단쇄, 포화 또는 불포화, 하이드록시, 아미노, 아실 아미노, 설페이트 또는 설파이드 그룹으로 치환되거나 치환되지 않은 트리펩타이드인 아실 유도체를 포함하고, 이는 아세트산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 옥탄산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 리포산, 올레산, 이소스테아르산, 엘라이도산, 2-에틸헥산산, 코코넛 오일 지방산, 우지 지방산, 경화 우지 지방산, 팜핵유 지방산, 라놀린 지방산 등으로부터 유래할 수 있다. 아실 그룹의 바람직한 예는 아세틸 그룹, 팔미토일 그룹, 엘라이도일 그룹, 미리스틸 그룹, 바이오티닐 그룹 및 옥타노일 그룹을 포함한다. 이들은 치환되거나 비치환될 수 있다. 치환된 경우, 이들은 바람직하게는 제한 없이 SO3H, SH 또는 S-S와 같은 그룹을 포함하는 하이드록실 또는 황으로 치환된다.
His 계열 트리펩타이드는 적어도 하나의 히스티딘 아미노산을 포함한다. 서열 중에 다른 2개의 아미노산은 동일하거나 상이할 수 있다. 따라서 제한 없이 His-Xaa-Xaa, His-Xaa-Xbb, His-Xbb-Xaa, Xbb-His-Xbb, Xbb-His-Xaa, Xaa-His-Xbb, Xaa-Xaa-His, Xaa-Xbb-His, Xbb-Xaa-His 및 Xbb-Xbb-His가 고려되고, 여기서 Xaa 및 Xbb는 2개의 상이한 아미노산이지만 어느 하나가 His일 수 있다. 바람직하게 다른 아미노산의 적어도 하나는 Gly, 베타-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, 사르코신(Sar) 또는 Ile이다. 바람직하게, 다른 아미노산의 적어도 하나는 Pro, Lys, Arg, His, 데스모신 및 이소데스모신이다. 가장 바람직하게, Lys는 Orn, Arg, 또는 시트룰린으로 대체된다.
유도체는 또한 본 발명에 따른 용어 His 계열 트리펩타이드(및 따라서 보다 일반적인 용어 트리펩타이드)에 포함되는 것으로 간주된다. 이들 유도체는 특히, 1 내지 29개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 직쇄 또는 분지쇄, 장쇄 또는 단쇄, 포화 또는 불포화 치환 또는 비치환된 아실 그룹(들)으로 치환된 트리펩타이드인 아실-유도체를 포함한다. 사용될 수 있는 아실 그룹은 GHK-트리펩타이드에 대해 기재된 것들과 동일하다.
본 발명에 따른 트리펩타이드의 특히 바람직한 구현예는 N-아실-GlU-His-Lys 및 가장 바람직하게는 N-팔미토일-GlU-His-Lys를 포함한다. 바람직한 시판되는 트리펩타이드 및 트리펩타이드 유도체 포함 조성물은 SEDERMA로부터의 바이오펩타이드-CL, SEDERMA로부터의 Maxilip(R), SEDERMA로부터의 바이오부스틸(R)을 포함한다.
포함되는 트리펩타이드는 바람직하게는 0.10ppm 내지 10,000ppm, 바람직하게는 0.50ppm 내지 5,000ppm, 보다 바람직하게는 1ppm 내지 1000ppm, 가장 바람직하게는 1ppm 내지 500ppm의 양으로 화장품 조성물에 혼입된다. 이들은 다시 % w/w 기본 단위를 기초로 한다. 따라서 100,000ppm은 에멀젼의 10중량%이다.
추가의 테트라펩타이드:
화장품 조성물은 추가의 테트라펩타이드를 포함할 수 있다. 이들은 하나 이상의 리진(Rigin) 계열의 테트라펩타이드, 하나 이상의 ALAMCAT-테트라펩타이드 또는 이의 혼합물일 수 있다. 이들 테트라펩타이드는 천연적으로 존재하거나 합성 기원일 수 있다. 본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한 테트라펩타이드는 널리 공지된 테트라펩타이드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12,13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25,26, 26, 27, 28, 29, 30, 34, 35, 이의 유도체 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들을 포함한다.
본 발명에 따른 리진 계열의 테트라펩타이드는 구조 Gly-Gln-Pro-Arg (리진)을 기반으로 하고 이의 유사체 및 이의 유도체를 포함한다. 리진은 추가의 테트라펩타이드이다. 본 발명에 따라 유용한 테트라펩타이드 리진의 유사체는 4개의 아미노산 중 하나 이상이 서열 내에서 재구성되거나 재배열되고/되거나 2개 이하의 아미노산이 치환된 것들(예를 들어, Ala-Gln-Thr-Arg)을 포함한다. 보다 바람직하게는, 서열 내의 아미노산 중 적어도 하나는 Pro 또는 Arg이고 가장 바람직하게는 테트라펩타이드는 이들의 순서 및 위치가 다를 수 있지만 Pro 및 Arg 둘다를 포함한다. 아미노산 치환은 본원에 정의된 바와 같은 임의의 아미노산 중에 있는 것으로부터 기원할 수 있다. 특히 바람직한 리진 계열 테트라펩타이드는 Xaa-Xbb-Arg-Xcc, Xaa-Xbb-Xcc-Pro, Xaa-Xbb-Pro-Arg를 포함하고, 여기서 Xaa-Xbb-Pro-Xcc, Xaa-Xbb-Xcc-Arg, Xaa, Xbb 및 Xcc는 동일하거나 상이할 수 있고 하기로부터 선택되고, Xaa는 Gly 또는 이에 따라 치환될 수 있는 아미노산이고, Xbb는 Gln 또는 이에 따라 치환될 수 있는 아미노산이고 Xcc는 Pro 또는 Arg 또는 이에 따라 치환된 아미노산일 수 있다. Gly를 치환하는 가장 바람직한 아미노산은 제한 없이 베타-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, 사르코신(Sarcosine)(Sar) 및 Ile과 같은 지방족 측쇄를 포함한다. Gln을 치환하는 가장 바람직한 아미노산은 제한 없이 Asn, Lys, Orn, 5-하이드록시프롤린, 시트룰린 및 카나바닌과 같이 중성 pH(pH 6-7)에서 우세하게 하전되지 않은 아민 그룹을 포함하는 측쇄를 포함한다. Arg가 치환되는 경우, 제한 없이 Pro, Lys, His, 데스모신 및 이소데스모신과 같이, pH 6에서 하전된 질소를 주로 포함하는 측쇄를 갖는 아미노산으로 대체되는 것이 바람직하다.
유도체는 또한 용어 리진 계열 테트라펩타이드(및 따라서 보다 일반적인 용어 테트라펩타이드)에 포함되는 것으로 간주된다. 유도체는 본원에 기재된 치환되고 재배열된 리진 계열의 테트라펩타이드의 유도체를 포함한다. 이들 유도체는 특히, 1 내지 29개의 탄소 원자를 갖는, 하나 이상의 직쇄 또는 분지쇄, 장쇄 또는 단쇄로 치환되거나, 포화 또는 불포화되거나 하이드록시, 아미노, 아미노 아실, 설페이트 또는 설파이드 그룹으로 치환되거나 치환되지 않은 아실-유도체를 포함한다. N-아실 유도체는 아세트산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 옥탄산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 리포산, 올레산, 이소스테아르산, 엘라이도산, 2-에틸헥산산, 코코넛 오일 지방산, 우지 지방산, 경화 우지 지방산, 팜핵유 지방산, 라놀린 지방산 등으로부터 유래할 수 있는 아실 그룹을 포함한다. 아실 그룹의 바람직한 예는 아세틸 그룹, 팔미토일 그룹, 엘라이도일 그룹, 미리스틸 그룹, 바이오티닐 그룹 및 옥타노일 그룹을 포함한다. 이들은 치환되거나 비치환될 수 있다. 치환된 경우, 이들은 바람직하게는 제한 없이 SO3H, SH 또는 S-S와 같은 그룹을 포함하는 하이드록실 또는 황으로 치환된다.
유도체는 또한 펩타이드 2가 이온 복합체를 포함하는 것으로 고려된다. Cu2+-펩타이드 유도체는 이것이 단독의 펩타이드와 비교하여 증가된 생물학적 효과를 제공할 수 있으므로 바람직하다.
ALAMCAT 테트라펩타이드는 측쇄를 포함하는 지방족 그룹을 포함하는 적어도 하나의 아미노산을 포함하는 테트라펩타이드이다. 이들 아미노산은 제한 없이 Gly, 베타-Ala, Ala, Val, Leu, 사르코신 (Sar) 및 Ile를 포함한다. 이들 테트라펩타이드는 또한 적어도 하나의 NH2 함유 측쇄를 포함하는 적어도 하나의 아미노산을 포함한다. 이들 아미노산은 제한 없이 Asn, Lys, Orn, 5-하이드록시프롤린, 시트룰린 및 카나바닌과 같이 중성 pH(pH 6-7)에서 우세하게 하전되지 않은 아민 그룹을 갖는 측쇄를 포함한다. ALAMCAT-테트라펩타이드는 또한 적어도 하나의 양이온성 아민을 포함하는 적어도 하나의 측쇄를 갖는 적어도 하나의 아미노산을 포함한다(주요 종은 NH3+, NH2+ 등과 같이 pH 6.0에서 양으로 하전된 염기성 아미노산이다). 이들 아미노산은 제한 없이 Pro, Arg, Lys, His, 데스모신 및 이소데스모신을 포함한다. 나머지 아미노산은 임의의 아미노산일 수 있지만, 바람직하게는 지방족 그룹, 펜던트 아미노 그룹 또는 펜던트 양이온 그룹을 포함하는 것이다. 유도체는 또한 본 발명에 따른 용어 ALAMCAT-테트라펩타이드(및 따라서 보다 일반적인 용어 테트라펩타이드)에 포함되는 것으로 간주된다. 이들 유도체는 특히, 1 내지 29개의 탄소 원자를 갖는, 하나 이상의 직쇄 또는 분지쇄, 치환 또는 비치환 장쇄 또는 단쇄, 포화 또는 불포화 아실 그룹(들)으로 치환된 테트라펩타이드인 아실-유도체를 포함한다. 사용될 수 있는 아실 그룹은 리진 계열 테트라펩타이드에 대해 기재된 것들과 동일하다.
바람직한 구체예는 펩타이드 E, arg-ser-arg-lys, N-아실-GlU-Gln-Pro-Arg 펩타이드, 가장 바람직하게는 N-팔미토일-GlU-Gln-Pro-Arg를 포함한다.
바람직한 시판되는 테트라펩타이드 공급원은 RIGIN, EYELISS, 할록실 및 MATRIXYL 3000을 포함하고, 이는 50 내지 500ppm의 팔미토일-GlU-Gln-Pro-Arg 및 펩타이드, 칼콘 및 프랑스 SEDERMA에서 시판되는 부형제, Evonik에서 시판되는 Tego Pep 417과 같은 기타 성분들을 포함한다. 이들은 본원에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 트리펩타이드를 첨가함으로써 본 발명의 조성물을 생성하기 위해 사용될 수 있다.
추가의 테트라펩타이드는 사용되는 경우, 바람직하게는 0.1ppm(0.00001% w/w는 본원에서 "중량 퍼센트", "중량 %" 또는 단순히 중량으로 지칭됨) 내지 10,000ppm(1.0% w/w), 바람직하게 조성물의 중량 기준으로 0.5ppm 내지 1000ppm(0.1% w/w), 가장 바람직하게는 1ppm 내지 500ppm(0.05% w/w)의 양으로 화장품 조성물에 혼입된다.
트리펩타이드와 추가의 테트라펩타이드의 조합이 특히 바람직할 수 있다. 존재하는 경우, 추가의테트라펩타이드 대 트리펩타이드의 바람직한 비율, 또는 실제로 4개의 아미노산을 갖는 분자 대 3개의 아미노산을 갖는 것들의 비율은 100:1 내지 1:100의 범위; 보다 바람직하게는 50:1 내지 1:50, 보다 더 바람직하게는 30:1 내지 1:30 및 심지어 보다 바람직하게 10:1 내지 1:10의 범위일 수 있다. 가장 바람직하게는, 추가적인 테트라펩타이드 대 트리펩타이드의 비율은 3:1 내지 1:3의 범위이다. 이들 비율은 중량 기준이다(% w/w - 예를 들어 최종 제형에서 킬로그램당 순수 펩타이드의 mg). 특히 바람직한 구현예에서, 사용된 트리펩타이드의 양은 다시 조성물의 전체 중량을 기준으로 ppm의 양으로 고려할 때 사용된 추가 테트라펩타이드의 양 초과이다. 특히 바람직한 구현예에서, 본 발명의 화장품 조성물은 서열 GlU-Gln-Pro-Arg의 추가 테트라펩타이드, 이의 유사체 및 유도체를 포함하고, 이들은 서열 GlU-His-Lys의 하나 이상의 트리펩타이드, 이의 유사체 및 유도체와 조합된다.
펜타펩타이드
본 발명의 조성물은 펜타펩타이드, 펜타펩타이드의 유도체 및 이의 혼합물을 임의로 포함할 수 있다. 본원에서 사용된, "펜타펩타이드"는 천연적으로 존재하는 펜타펩타이드 및 합성된 펜타펩타이드 둘다를 지칭한다. 펜타펩타이드를 포함하는 천연적으로 존재하고 시판되는 조성물도 본원에서 유용하다. 적합한 펜타펩타이드는 펜타펩타이드 1, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 이의 유도체 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것들이다.
본원에 사용하기 위해 적합한 펜타펩타이드는 펜타펩타이드, lys-thr-thr-lys-ser, Arg-asp-lys-tyr-val (펜타펩타이드 -1) 및 이의 유도체이다. 바람직한 시판되는 펜타펩타이드 유도체-함유 조성물은 100ppm의 팔미토일-lys-thr-thr-lys-ser를 포함하고 프랑스 Sederma로부터 시판되는 매트릭실(Matrixyl)이다.
펜타펩타이드는 사용되는 경우, 바람직하게는 0.1ppm(0.00001% w/w는 본원에서 "중량 퍼센트", "중량 %" 또는 단순히 중량으로 지칭됨) 내지 10,000ppm(1.0% w/w), 바람직하게 조성물의 중량 기준으로 0.5ppm 내지 1000ppm(0.1% w/w), 가장 바람직하게는 1ppm 내지 500ppm(0.05% w/w)의 양으로 화장품 조성물에 혼입된다.
매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제 (MMPi)
"매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제" 라는 용어는 피부에 의해 또는 피부에서 발현되거나, 합성된 매트릭스 메탈로프로테이나제 중 적어도 하나에 대해 억제 활성을 갖는 모든 분자 및/또는 식물 또는 세균 추출물에 관한 것이다. 매트릭스 메탈로프로테이나제 계열은 이들의 구조와 기질 특이성에서의 유사점을 토대로 수개의 명확한 그룹들로 형성된다(문헌참조: Woessner J. F. 1991, Faseb Journal, vol. 5 - 2145). 이들 그룹 중에는 원섬유 콜라겐을 분해할 수 있는 콜라게나제(MMP-1 또는 간질 콜라게나제, MMP-8 또는 호중구 콜라게나제, MMP-13 또는 콜라게나아제 3, MMP-18 또는 콜라게나제 4), IV형 콜라겐 또는 기타 변성 콜라겐 형태를 분해하는 겔라티나제(MMP-2 또는 A 겔라티나제(72kDa), MMP-9 또는 B 젤라티나제(92kDa)), 스트로멜라이신(MMP-3 또는 스트로멜라이신 1, MMP-10 또는 스트로멜라이신 2, MMP-11 또는 스트로멜라이신 3)이 있고 이들의 광범위한 활성은 당단백질(피브로넥틴, 라미닌), 프로테오글리칸 등, 매트릴리신(MMP-7), 메탈로엘라스타제(MMP-12) 또는 메탈로프로테이나제(MMP-14, MMP-15, MMP- 16 및 MMP-17)과 같은 진피 세포외 매트릭스의 단백질을 표적화한다. 메탈로프로테이나제(MMP)는 3개의 시스테인 잔기와 활성 부위의 메티오닌에 배위된 금속(주로 아연)을 사용하는 프로테아제로서, 중성 pH에서 진피 세포외 기질 및 기저층의 거대분자 성분(콜라겐, 엘라스틴, 등)을 분해한다. 상기 그룹의 효소는 금속 킬레이터에 의해 불활성화된다. MMP의 주요 활성 조절인자는 TIMP-1, TIMP-2, TIMP-3 및 TIMP-4와 같은 메타로프로테이나제 또는 TIMP의 조직 억제제이다(문헌참조: Woessner J. F., Faseb Journal, 1991). 또한, MMP 발현은 또한 성장 인자, 사이토킨, 발암 유전자 생성물(ras, jun) 또는 매트릭스 성분에 의해 조절된다.
본 발명에 따른 용어 "매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제"는 유전자 발현(전사 및 해독)과 관련하여 또는 MMP의 자이모겐 형태의 활성화와 관련하여 또는 활성 형태의 국소 제어와 관련된 MMP의 활성을 감소시킬 수 있는 모든 분자를 의미한다. 추가로, 본 발명에 따른 메탈로프로테이나제 억제제는 또한 천연 또는 합성 기원의 MMP-1 억제제일 수 있다. "천연 기원" 또는 "합성 기원"이라는 용어는 순수한 상태 또는 상이한 농도의 용액 중의 메탈로프로테이나제 억제제 둘다를 의미하지만, 천연 기원의 억제제는 천연 요소(예를 들어 토마토로부터의 리코펜)로부터 상이한 추출 방법에 의해 수득되는 반면, 합성 기원의 억제제는 모두 화학적 합성을 통해 수득된다.
바람직한 MMPi는 레티노이드, N-아세틸 시스테인, 글루타티온, 2-푸릴디옥심, 비타민 C, 플라본, 이소플라본, 가수분해 쌀 단백질, 알팔파 추출물, 화이트 루핀, 대추 추출물, 디하이드록시 메틸 크로몬, 칡 추출물, 비티스 비니페라(vitis vinifera) 추출물, 오에노테라 비에니스(Oenothera biennis) 추출물, 아노게이수스 레이오카푸스(Anogeissus leiocarpus) 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
존재하는 경우, MMPi는 화장품 조성물의 중량을 기준으로 0.01% 내지 10%, 보다 바람직하게는 0.1% 내지 5%, 가장 바람직하게는 0.5% 내지 2.5%의 수준으로 존재한다.
피부 컨디셔닝제
본 발명의 조성물은 임의로 피부 컨디셔닝제를 포함할 수 있다. 상기 피부 컨디셔닝제는 바람직하게 습윤제, 연화제, 보습제 또는 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 존재하는 경우, 이들은 바람직하게 화장품 조성물의 중량을 기준으로 0.01% 내지 20%, 보다 바람직하게는 0.1% 내지 10%, 가장 바람직하게는 0.5% 내지 7%의 수준으로 존재한다.
바람직한 피부 컨디셔닝제는 구아니딘, 우레아, 글리콜산 및 글리코실레이트 염, 살리실산, 락트산 및 락테이트 염, 알로에 베라, 시어 버터, 폴리하이드록시 알코콜, 예를 들어, 소르비톨, 만니톨, 크실리톨, 에리트리톨, 글리세롤, 헥산트리올, 부타니트리올, (디) 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 당 (예를 들어, 프럭토스, 글루코스, 크실로스, 꿀, 만노스, 크실로스), 글루코노델타락톤 및 전분과 이들의 유도체, 피롤리돈, 카복실산, 하이알루론산과 이의 염, 락타미드 모노에탄올아민, 아세트아미드 모노에탄올아민, 판테놀, 알란토인 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
보다 바람직하게, 상기 피부 컨디셔닝제는 글리세린, 아라비노갈락탄, 부틸렌 글리콜, 하이알루론산, 시어 버터, 프로필렌 글리콜, 에틸헥실 글리세린, 하이알루로네이트 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
항산화제
본 발명의 조성물은 임의로 항산화제를 포함할 수 있다. 적합한 항산화제는 다음을 포함할 수 있다: a) 아스코르브산 및 이의 염, 에스테르, 글루코시드 및 글루코사민, 특히 나트륨 아스코르빌 포스페이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 아스코르빌 팔미테이트 및 에틸 아스코르브산 b) 비타민 E(토코페롤) 및 이의 에스테르, 특히 토코페릴 아세테이트 및 감마 토코페롤의 합성 유사체인 디메틸 메톡시 크로마놀(Lipotec S.A. Polygon Industrial Camri Ral의 상표명 Lipochroman-6으로 시판됨) c) 허브 추출물, 특히 은행나무 추출물, 예를 들어 Univar PLC의 상표명 "Gingko Biloba Leaf Powder"하에 시판됨, 모러스 알바(morus alba), 예를 들어, Solabia의 "Mulberry Concentrate"라는 상표명으로 시판됨, 오리가넘 불가레(origanum vulgare), 예를 들어, S Black Ltd의 상표명 "Pronalen Origanum HSC"로 시판됨, 파낙스 진생(panax ginseng), 예를 들어, S Black Ltd의 상표명 "Panax ginseng 1.1 추출물 4294"로 시판됨 또는 Croda Chemicals Ltd의 "Phytexcell Panax ginseng"으로 시판됨, 자작나무 추출물, 예를 들어, Cosmetochem(U. K.) Ltd의 상표명 "Super Herbasol Extract Birch" 및 "HP Herbasol Betula"으로 사판됨 및 Blagden Chemicals의 상표명 "Phytelene of Birch" 및 "Aqueous Spray Dried Birch"로 시판됨, 카멜리아 시넨시스(camellia sinensis), 예를 들어, Nichimen Europe의 상표명 "Herbal Extract Green Tea 75% Solids"로 시판됨, 로스마리누스 오피시날리스(rosmarinus officinalis), 예를 들어, S. Black의 상표명 "Pronalen Rosemary"로 시판됨, 아세롤라 체리 파우더(Acerola cherry powder), 예를 들어, Gee Lawson의 Acerola PE로 시판됨, Merck Specialty Chemicals의 상표명 Emblica??으로 시판되는 엠블리카(Emblica) 추출물, 및 포도씨 오일(Grape Seed oil), 예를 들어, Chesham Chemicals Limited에서 시판됨.
화장품 조성물에 사용된 항산화제의 양은 당업자가 이해하는 바와 같은 건조 중량으로 나타낸다. 조성물에 임의로 존재하는 항산화제의 총량은 조성물의 중량 기준으로 0.005% 내지 10%, 바람직하게는 0.5% 내지 5%, 가장 바람직하게는 0.2% 내지 1.5% 범위일 수 있다.
본 발명의 화장품 조성물에 포함되기에 적합한 항산화제의 특히 바람직한 상승작용 조합은 i) 파낙스 진생, 모러스 알바 및 마그네슘 아스코르빌 포스페이트; ii) 파낙스 진생, 모러스 알바 및 나트륨 아스코빌 포스페이트; iii) 파낙스 진생, 모러스 알바 및 로스마리누스 오피시날리스; iv) 징코 빌로바, 필란투스 엠블리카 및 디메틸메톡시 크로마놀; v) 모러스 알바, 카멜리아 시넨시스 및 디메틸메톡시 크로마놀; vi) 모러스 알바, 카멜리아 시넨시스 및 토코페릴 아세테이트; vii) 파낙스 진생, 모러스 알바 및 오리가눔 불가레, viii) 카멜리아 시넨시스, 토코페릴 아세테이트 및 디메틸메톡시크로마놀, viv) 모러스 알바, 토코페릴 아카테테 및 디메틸메톡시크로마놀로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
이들 바람직한 조합에서 (a) 파낙스 진생은 바람직하게는 조성물의 중량을 기준으로 0.005% 내지 0.1%, 보다 바람직하게는 0.01% 내지 0.05%의 양으로 존재하고; (b) 모러스 알바는 바람직하게는 조성물의 중량을 기준으로 0.0005% 내지 0.01%, 보다 바람직하게는 0.001% 내지 0.005%의 양으로 존재하고; (c) 나트륨, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 또는 에틸 아스코르브산은 바람직하게는 조성물의 중량을 기준으로 0.05% 내지 2.5%, 바람직하게는 0.1% 내지 2%, 가장 바람직하게는 0.15% 내지 1.5%의 양으로 존재하고;(d) 로스마리누스 오피시날리스 또는 오리가눔 불가레 또는 필란투스 엠블리카이스는 바람직하게는 조성물의 중량을 기준으로 0.01% 내지 0.5%, 보다 바람직하게는 0.05% 내지 0.2%의 양으로 존재하고, e) 디메틸메톡시 크로마놀은 바람직하게는 조성물의 중량을 기준으로 0.0005% 내지 0.1%, 보다 바람직하게는 0.005% 내지 0.05%의 양으로 존재하고; f) 카멜리아 시넨시스는 바람직하게는 0.005% 내지 0.2%, 더 바람직하게는 0.01% 내지 0.1%의 양으로 존재하고, g) 토코페롤 아세테이트는 바람직하게는 0.01 내지 0.5%, 보다 바람직하게는 0.05% 내지 0.25%의 양으로 존재한다.
비타민
본 발명의 조성물은 하나 이상의 비타민을 포함할 수 있다. 조성물은 아스코르베이트, 예를 들어, 비타민 C, 비타민 C 유도체, 아스코르브산, 아스코르빌 글루코시드, 아스코르빌 팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 나트륨 아스코르빌 포스페이트 및 에틸 아스코르브산을 포함할 수 있다. 조성물은 비타민 B, 비타민 B 유도체, 비타민 B1 내지 비타민 B12 및 이들의 유도체를 포함할 수 있다. 추가의 구현예에서, 조성물은 비타민 B3 유도체 니아신아미드를 포함한다.
본 발명의 대안적인 구현예에서 화장품 조성물은 비타민 K, 비타민 K 유도체, 비타민 H, 비타민 D, 비타민 D 유도체 및 이들의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 대안적인 구현예에서 화장품 조성물은 비타민 E, 토코페롤 및 토코페릴 아세테이트와 같은 비타민 E 유도체, 및 판테놀 및 이들의 혼합물과 같은 이의 프로비타민을 포함한다.
추가의 구현예에서, 본 발명의 화장품 조성물은 레티노산, 레틴알데하이드, 레티놀 및 이들의 유도체를 포함하는 레티노이드 화합물을 포함한다. 하나의 구현예에서 화장품 조성물은 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 레티닐 레티노에이트, 레티닐 프로피오네이트, 레티닐 아스코르베이트, 레티닐 리놀레에이트, 레티닐 레티노에이트, 레티닐 선플라우어씨데이트(sunflowerseedate) 및 이들의 혼합물을 포함한다.
비타민 화합물은 실질적으로 순수한 물질로서, 또는 천연(예를 들어, 식물) 공급원으로부터 적합한 물리적 및/또는 화학적 단리에 의해 수득된 추출물로서 포함될 수 있다. 하나의 구현예에서, 비타민 화합물이 본 발명의 조성물에 존재하는 경우, 에멀젼 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 약 0.0001% 내지 50%, 보다 바람직하게는 0.001% 내지 10%, 보다 더 바람직하게는 0.01% 내지 8%, 보다 더 바람직하게는 0.1% 내지 5%의 비타민 화합물을 포함한다.
살리실산 화합물
본 발명의 조성물은 살리실산 화합물, 이의 에스테르, 이의 염 또는 이의 조합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물의 하나의 구현예에서, 살리실산 화합물은 조성물의 중량을 기준으로 바람직하게는 0.0001% 내지 25%, 보다 바람직하게는 0.001% 내지 15%, 보다 더 바람직하게는 0.01% 내지 10%, 보다 더 바람직하게는 0.1% 내지 5%, 및 더욱 더 바람직하게는 0.01% 내지 2%, 보다 바람직하게는 0.1% 내지 2%의 살리실산을 포함한다.
선스크린
본 발명의 조성물은 임의로 선스크린 성분을 포함할 수 있다. 자외선 차단제는 유기 또는 무기 썬필터(sun filter) 또는 상기 2개의 조합을 포함할 수 있다. 적합한 무기 태양광 필터는 극미세 이산화티탄, 극미세 산화아연, 질화붕소 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것들을 포함한다. 적합한 유기 선스크린은 a) p-아미노벤조산, 이들의 에스테르 및 유도체 (예를 들어, 2-에틸헥실 p-디메틸아미노벤조산염), b) 메톡시신남산염 에스테르 (예를 들어, 2-에틸헥실 p-메톡시신남산염, 2-에톡시에틸 p-메톡시신남산염 또는 a,p-디-(p-메톡시신나모일)-a'- (2에틸헥사노일)-글리세린, c) 벤조페논 (예를 들어 옥시벤존), d) 디벤조일메탄 예컨대 4- (tert-부틸)-4'-메톡시디벤조일메탄, e) 2-페닐벤즈이미다졸-5 설폰산 및 이의 염, f) 알킬-ss, ss-디페닐아크릴레이트, 예를 들어 알킬 a-시아노-ss, ss-디페닐아크릴레이트, 예컨대 옥토크릴렌, g) 트리아진, 예컨대 2,4,6-트리아닐리노- (p-카보-2-에틸-헥실-1-옥시)-1,3,5 트리아진, h) 캄퍼 유도체 예컨대 메틸벤질리덴 캄퍼 및 i) 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들을 포함한다. 기타 바람직한 선스크린 성분은 호모살레이트, 에틸헥실 살리실레이트, 디에틸헥실부타미도 트리아존, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진, 디에틸아미노 하이드록시벤조일 헥실 벤조에이트, 부틸 메톡시디벤조일메탄, 메틸렌 비스-벤조트리아조일 테트라메틸부틸페놀, 폴리실리콘-15 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들을 포함한다. 선스크린 제제는 임의로 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 10%의 양으로 존재한다.
기타 임의의 성분
본 발명의 조성물은 또한 임의로 하기 선택적 성분 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 보존제, 예를 들어, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올 (상표명 Myacide RTM 하에 시판되는 브로노폴), 벤질 알콜, 디아졸리디닐 우레아, 이미다졸리디닐 우레아, 메틸 파라벤, 페녹시 에탄올, 에틸 파라벤, 프로필 파라벤, 나트륨 메틸 파라벤, 나트륨 데하이드로아세테이트, 폴리헥사메틸렌바이구아니드 하이드로클로라이드, 이소티아졸론 및 나트륨 프로필 파라벤을 적절하게는 에멀젼의 중량을 기준으로 0.01% 내지 10중량%의 양으로 에멀젼에 첨가할 수 있다.
증점제, 점도 변형제 및/또는 겔화제는 에멀젼 조성물에 첨가될 수 있고, 예를 들어, 상표명 Carbopol 또는 Ultrez(Lubrizol)하에 시판되는 아크릴산 중합체 또는 변형된 셀룰로스, 예를 들어, 상표명 Natrosol(Hercules)로 시판되는 하이드록시에틸셀룰로스 또는 하이드록시프로필메틸 셀룰로스, 아민 옥사이드, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 블록 중합체(예를 들어, BASF Wyandotte의 상표명 "Pluronic"RTM으로 시판되는 것들), PVM, MA, 또는 데카디엔 가교중합체(상표명 Stabilez 60하에 시판됨), 에톡실화된 지방 알코올, 염(염화마그네슘, 염화나트륨), Aristoflex AVC(Clariant), 프탈산 아미드, 크산탄 검, 나트륨 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알코올, Hercules의 상표명 N-Hance로 시판되는 지방 알코올 및 알킬 갈락토만난을 적합하게는 조성물의 중량을 기준으로 0.5% 내지 10%의 양으로 첨가할 수 있다.
금속이온 봉쇄제, 예를 들어, 에틸렌디아민 테트라아세트산 및 이의 염을 적합하게는 조성물의 중량을 기준으로 0.005% 내지 0.5%의 양으로 에멀젼 조성물에 첨가할 수 있다.
상기 조성물은 왁스, 예를 들어, 코코아 버터를 조성물의 중량을 기준으로 적합하게 1 내지 99%의 양으로 포함할 수 있다.
상기 조성물은 적절한, 화장용으로 허용가능한 희석제, 담체 및/또는 분사제, 예를 들어, 디메틸 에테르를 포함할 수도 있다.
상기 조성물은 펄링제(pearlising agent), 예를 들어, 스테아르산 모노에탄올아미드 및/또는 운모를 조성물의 중량을 기준으로 적합하게 0.01% 내지 10%의 양으로 포함할 수도 있다.
향료는 조성물의 중량을 기준으로 적합하게 0.01% 내지 2%의 양으로 첨가할 수 있고, 수용성 염료, 예를 들어, 타르트라진도 조성물의 중량을 기준으로 적합하게 미량의 양(예를 들어, 1 또는 1x10-5%) 내지 0.1%의 양으로 첨가할 수 있다.
조성물은 pH 조정제, 예를 들어, 수산화나트륨, 아미노메틸 프로판올, 트리에탄올아민을 조성물의 중량을 기준으로 적합하게 0.01% 내지 10%의 양으로 포함할 수도 있다. 상기 조성물은 당업계에 잘 알려진 수단, 예를 들어 숙신산, 시트르산, 락트산 및 이의 허용가능한 염, 인산, 인산 일나트륨 또는 이나트륨 및 탄산나트륨을 포함하는 완충 시스템을 사용하여 완충될 수 있다. 적합하게, 상기 조성물의 pH는 3 내지 10, 바람직하게는 4 내지 8일 수 있다.
사용 방법
본 발명은 또한 본 발명의 상승작용적 테트라펩타이드 조합물을 사용하여 사람에서 콜라겐, 피브릴린, 피브로넥틴 및 데코린을 포함하는 진피 세포외 단백질의 생산을 자극하기 위한 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 상기 사람에게 본 발명에 따른 테트라펩타이드 조성물(예를 들어 화장품학적 또는 치료학적 유효량으로) 및 이를 포함하는 화장품 조성물을 투여하는 것을 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 피부 및/또는 잔주름 및/또는 주름 및/또는 결점의 상태를 개선하기 위한 비치료학적 화장품 처리로서 본원에 기재된 바와 같은 테트라펩타이드 또는 조성물의 용도를 제공한다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 본 발명의 펩타이드 조합물 또는 화장품 조성물을 국소 투여하는 것을 포함하는, 피부 및/또는 잔주름 및/또는 주름의 상태 및/또는 외관을 개선하기 위한 화장품 방법에 관한 것이다.
실시예
본 발명은 추가로 하기의 실시예에 의해 기재된다.
테트라펩타이드 합성의 예
일반 제형 pal-X1X2X3X4-OH를 갖는 본 발명의 테트라펩타이드는 펩타이드 합성에 의해 제조된다. 제1 단계에서, X4의 N-말단은 커플링제의 존재하에 말단 산 기능기를 통해 수지와 커플링시킨다. N-말단 아민은 이어서 커플링제의 존재하에 서열 X3 중 다음 아미노산과 반응한다. 필요한 서열을 수득하고 적합한 C 말단 기능기가 첨가될 때까지 동일한 공정을 반복한다. 적합한 커플링제는 DCC (디사이클로헥실카보디이미드)/NHS (N-하이드록시숙신이미드) 또는 HBTU (2-(1H-벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트)/HOBT (1-하이드록시-벤조트리아졸))을 포함한다. 수득한 펩타이드는 이어서 산성 매질에서 수지로부터 절단되고 침전, 세척 및 건조 후에 펩타이드는 고체 형태로 수득된다.
효능의 예
본 발명의 테트라펩타이드의 상승작용적 활성은 면역형광법을 사용하여 진피 세포외 단백질 피브릴린 1의 발현을 결정하기 위해 평가하였다.
1차 사람 진피 섬유아세포(HDF)는 제조원(Promo Cell)으로부터 구입하였고, 29세 연령의 여성 공여자로부터 입수하였다. 세포는 96웰 검정 벽, 투명한 바닥 플레이트(제조원(Pierce, Thermo Fisher)으로부터 구입함)의 웰에서 성장시켰다. 세포를 기본 섬유아세포 성장 인자(재조합 사람) 1ng/ml 및 인슐린 5㎍/ml이 보충된 사람 진피 섬유아세포 배지(PromoCell)에서 배양하였다. 세포를 본 발명의 테트라펩타이드 조합물의 존재 하에 5일 동안 배양하고, 매 48시간마다 배지 및 펩타이드를 교체한 다음, 면역형광 평가를 수행하였다. 처리 시 세포는 계대 3 - 4에 있다. 5일 후, 배지를 버리고 세포는 메탄올로 고정화시켰다. 피브릴린 1 섬유 형성은 1차 피브릴린 1 모노클로날 항체(11C1.3; 밤새 100분의 1의 희석물 중 마우스 모노클로날 항체(Thermo Fisher))를 사용하여 프로빙하였다. 이어서 피브릴린 1 섬유 형성을 1차 항체 결합 패턴을 나타내도록 디자인된 형광 태그를 포함하는 2차 염소 항-마우스 IgG Thermo Fisher(1시간 동안 1000 완충 용액 중 1부 항체)를 사용하여 프로빙하였다.
피브릴린 1 섬유로의 항체 결합은 플루오레세인 이소티오시아네이트 (FITC)에 대한 여기 렌즈를 사용한 Nikon Eclipse 100 현미경 형광성을 사용하여 가시화하였다. 이미지는 6초 UV 노출을 사용하여 촬영하였다. 이미지-J 소프트웨어는 섬유 밀도를 측정하는 235의 임계값을 사용하여 각 이미지에서 피브릴린 1 섬유의 풍부함과 적용 범위를 정량화하는 데 사용하였다.
결과는 처리되지 않은 대조군과 비교하여 피브릴린 풍부함의 평균 퍼센트 증가로 나타낸다.
결과
HDF 세포는 3개의 상이한 펩타이드 조성물로 처리하였다: 하기 표에 나타낸 바와 같이 1) Pal - GPKG -OH; 2) Pal - LSVD - OH; 및 3) Pal - GPKG -OH 및 Pal - LSVD - OH의 조합. 값은 비처리된 대조군에 대한 퍼센트 표현으로 나타낸다.
피브릴린 1 발현의 변화의 유의성은 T-시험을 사용하여 분석하였다:
a대조군에 비해 p<0.001
b단독의 Pal-LSVD-OH에 비해 p<0.05
c단독의 Pal-GPKG-OH에 비해 p<0.01
테트라펩타이드 Pal-LSVD-OH 및 Pal-GPKG-OH의 조합으로 HDF 세포를 처리하면 펩타이드는 이들 자체가 동일한 총 10 ppm의 펩타이드에서 사용될 때보다 피브릴린 1 발현 수준이 현저하게 높아진다(도 1 참조). 조합 대 단독으로 사용된 펩타이드에 대한 이러한 증가는 또한 통계적으로 유의적이었고(pal-LSVD-OH 및 pal-GPKG-OH 각각에 대해 P<0.05 및 p<0.01), 이는 피브릴린 생산의 통계학적으로 관련된 증가임을 보여준다.
도 2는 (좌측부터) 용매 단독(대조군), Pal-GPKG-OH(10ppm), Pal-LSVD-OH(10ppm) 및 Pal- GPKG-OH(5ppm) 및 Pal-LSVD-OH(5ppm)의 조합을 사용한 처리에 반응하는 섬유아세포에 의한 피브릴린-1 발현의 형광성 이미지를 제공한다.
부형제 조성물
본 발명은 본 발명의 부형제 조성물의 제조 예를 포함한다.
테트라펩타이드 부형제 조성물을 형성하기 위해, 기재에 따라 제조된 바와 같은 테트라펩타이드를 지방산 에스테르를 포함하는 오일 계열 매트릭스와 조합하고, 테트라펩타이드가 완전히 용해되고 부형제 조성물이 투명해질 때까지 교반하고 가열한다. 바람직한 예에서, 1200ppm의 테트라펩타이드는 부형제 조성물에 사용된다.
화장품 조성물의 예
본 발명의 테트라펩타이드는 화장품 조성물에 혼입될 수 있고, 이의 대표적인 예는 하기에 기재되어 있다.
화장품 조성물 1 - 대표적인 유중수 에멀젼 화장품 조성물
제조 방법
1.
주요 용기에 디메티콘, 디메티콘 가교중합체, PEG/PPG-18/18 디메티콘 및 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트 및 헥실 라우레이트 및 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘을 첨가하여 오일상을 제조한다.
2.
물, 황산마그네슘, 글리세린, 페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤과 펩타이드 및 프로판디올 및 펜틸렌 글리콜 및 데실 글루코시드 및 물을 별도로 칭량하고 고체가 용해되어 수상을 만들 때까지 교반한다.
3.
고속으로 일정하게 교반(소용돌이 생성)하면서 수상을 오일상에 천천히 첨가한다. 5분 동안 계속 교반한다.
4.
실버슨(Silverson) 믹서 또는 이와 동등한 것을 사용하여 3500rpm에서 5분 동안 생성물을 균질화한다.
조성물 2 - 대표적인 수중유 에멀젼 화장품 조성물
제조 방법
1.
물에 글리세린을 첨가하고 4나트륨 EDTA를 용해시킨다.
2.
균질화를 사용하여 크산탄 검에 뿌리고 5분 동안 또는 수화될 때까지 계속 균질화한다.
3.
수상을 70-75℃로 가열한다.
4.
별도의 용기에서 오일상을 칭량하고 70-75℃로 가열한다. (디메티콘, 세테아릴 알콜, 글리세릴 스테아레이트 및 PEG-100 스테아레이트). 온도에서 나트륨 폴리아클릴레이트를 교반하는 경우.
5.
70-75℃에서 2개의 상과 함께, 오일상을 수성상에 첨가하고 2분동안 균질화한다.
6.
디메티콘 가교중합체 및 디메티콘을 첨가하고, 2분동안 균질화한다.
7.
실온으로 냉각시킨다.
8.
페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤 및 펩타이드 및 프로판디올 및 펜틸렌 글리콜 및 데실 글루코시드 및 물에서 교반한다.
9.
물로 무게를 만들고 부드럽게 교반한다.
조성물 3 - 대표적인 겔 계열 화장품 조성물
제조 방법
1.
물에 글리세린 및 프로판디올을 첨가하고 4나트륨 EDTA를 용해시킨다.
2.
균질화를 사용하여 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체에 뿌리고 5분 동안 또는 수화될 때까지 계속 균질화한다.
3.
수산화칼륨에서 교반하여 겔을 형성한다.
4.
알코올 denat, 페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤 및 펩타이드 및 프로판디올 및 펜틸렌 글리콜 및 데실 글루코시드 및 물에서 교반한다.
5.
물로 무게를 만들고 부드럽게 교반한다.
SEQUENCE LISTING
<110> The Boots Company PLC
<120> Tetrapeptide combination and compositions comprising tetrapeptide combination
<130> 1060-6185-P-EP
<140> EP20020535.9
<141> 2020-11-17
<160> 29
<170> BiSSAP 1.3.6
<210> 1
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 1
Leu Ser Val Asp
1
<210> 2
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 2
Leu Ser Val Pro
1
<210> 3
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 3
Leu Ser Val Gly
1
<210> 4
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 4
Leu Ser Asp Val
1
<210> 5
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 5
Leu Ser Asp Pro
1
<210> 6
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 6
Leu Ser Asp Gly
1
<210> 7
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 7
Leu Ser Pro Val
1
<210> 8
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 8
Leu Ser Pro Asp
1
<210> 9
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 9
Leu Ser Pro Gly
1
<210> 10
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 10
Leu Ser Gly Val
1
<210> 11
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 11
Leu Ser Gly Asp
1
<210> 12
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 12
Leu Ser Gly Pro
1
<210> 13
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 13
Gly Pro Lys Gly
1
<210> 14
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 14
Gly Pro Glu Gly
1
<210> 15
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 15
Gly Pro Ser Gly
1
<210> 16
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 16
Gly Pro Pro Gly
1
<210> 17
<211> 5
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 17
Gly Pro Pro Gly Ile
1 5
<210> 18
<211> 5
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 18
Lys Lys Thr Lys Ser
1 5
<210> 19
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 19
Gly Gln Pro Arg
1
<210> 20
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<220>
<223> Xaa at positions 3 and 4 denotes an amino acid selected from the
group consisting of Val, Asp, Pro, Gly and mixtures thereof
<400> 20
Leu Ser Xaa Xaa
1
<210> 21
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<220>
<223> Xaa at position 3 denotes an amino acid selected from the group
consisting of Lys, Glu and Ser
<400> 21
Gly Pro Xaa Gly
1
<210> 22
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 22
Glu Gln Pro Arg
1
<210> 23
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 23
Ala Gln Thr Arg
1
<210> 24
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<220>
<223> Xaa at position 1 is Gly or the amino acids that may be
substituted therefore, Xaa at position 2 is Gln or the amino
acids that may be substituted therefore and Xaa at position 4 may
be Pro or Arg or the amino acids substituted therefore
<400> 24
Xaa Xaa Arg Xaa
1
<210> 25
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<220>
<223> Xaa at position 1 is Gly or the amino acids that may be
substituted therefore, Xaa at position 2 is Gln or the amino
acids that may be substituted therefore and Xaa at position 3 may
be Pro or Arg or the amino acids substituted therefore
<400> 25
Xaa Xaa Xaa Pro
1
<210> 26
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<220>
<223> Xaa at position 1 is Gly or the amino acids that may be
substituted therefore and Xaa at position 2 is Gln or the amino
acids that may be substituted therefore
<400> 26
Xaa Xaa Pro Arg
1
<210> 27
<211> 4
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 27
Arg Ser Arg Lys
1
<210> 28
<211> 5
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 28
Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 29
<211> 5
<212> PRT
<213> Homo sapiens
<400> 29
Arg Asp Lys Tyr Val
1 5
Claims (17)
- 다음을 포함하는, 진피 세포외 매트릭스 단백질 상향조절을 유도할 수 있는, 조합된 펩타이드:
a) 아미노산 서열 U-LSXX-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제1 테트라펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 L이 아미노산 류신을 나타내기 위해 사용되고, S가 세린을 나타내기 위해 사용되며, X가 N-말단에서 독립적으로 발린 (V), 아스파르트산 (D), 프롤린 (P), 글리신 (G)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R1 및 R2가 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는, 제1 테트라펩타이드; 및
b) 아미노산 서열 U-GPXG-Z를 갖는 테트라펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제2 펩타이드로서, 여기서, 아미노산에 대해 전세계 인지되는 단일 문자 코드로서 G가 아미노산 글리신을 나타내기 위해 사용되고, P가 아미노산 프롤린을 나타내고, X가 N-말단에서 독립적으로 리신 (K), 글루탐산 (E), 프롤린(P) 및 세린 (S) 및 이의 혼합물 또는 서열번호 17에 따른 아미노산 서열을 갖는 펜타펩타이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산을 나타내고, U가 C-말단에서 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 바이오티닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Z가 OH, OR1, NHR1 또는 NR1R2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R1 및 R2는 독립적으로 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 사카라이드 및 아릴옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 이는 선형, 분지형, 환형, 폴리사이클릭, 불포화, 수산화물, 카보닐화, 인산화되고/되거나 황화될 수 있고, 상기 그룹은 1 내지 24개 탄소 원자를 포함하고, 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있는 제2 펩타이드. - 제1항에 있어서, 테트라펩타이드 a)가 서열번호 1, 서열번호 2, 서열번호 3, 서열번호 4, 서열번호 5, 서열번호 6, 서열번호 7, 서열번호 8, 서열번호 9, 서열번호 10, 서열번호 11 및 서열번호 12로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 펩타이드.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 테트라펩타이드 a)가 서열번호 1, 서열번호 9, 및 서열번호 8로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 펩타이드.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 테트라펩타이드 a)가 U-LSVD-Z인, 펩타이드.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 테트라펩타이드 a)가 U-LSPG-Z인, 펩타이드.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 테트라펩타이드 a)가 U-LSPD-Z인, 펩타이드.
- 제1항에 있어서, 테트라펩타이드 b)가 서열번호 13, 서열번호 14, 서열번호 15, 서열번호 16 및 서열번호 17로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 펩타이드.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 펩타이드 b)가 U-GPKG-Z인, 펩타이드.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 펩타이드 b)가 U-GPEG-Z인, 펩타이드.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 펩타이드 b)가 U-GPSG-Z인, 펩타이드.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 테트라펩타이드의 U가 독립적으로 옥타노일(C8), 데카노일(C10), 라우로일(C12), 미리스토일(C14), 팔미토일(C16), 스테아로일(C18), 바이오티노일, 엘라이도일, 올레오일 및 리포일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 펩타이드.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 테트라펩타이드의 U가 독립적으로 라우로일(C12), 미리스토일(C14) 및 팔미토일(C16)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 펩타이드.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 펩타이드를 포함하는 화장품 조성물.
- 제13항에 있어서, 펩타이드가 조성물의 중량을 기준으로 0.1ppm 내지 10,000ppm으로 존재하는, 화장품 조성물.
- 제13항 또는 제14항에 있어서, 디펩타이드, 트리펩타이드, 추가의 테트라펩타이드, 펜타펩타이드 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 추가의 펩타이드를 추가로 포함하는, 화장품 조성물.
- 사람에서 진피 세포외 단백질의 생산을 자극하기 위한 방법으로서, 상기 방법이 상기 사람의 피부에 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 화장품학적 유효량의 조합된 펩타이드 또는 화장품 조성물을 투여함을 포함하는, 방법.
- 피부 및/또는 잔주름(line) 및/또는 주름 및/또는 결점의 상태를 개선시키기 위해, 비치료학적 화장품 처리로서 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 테트라펩타이드 또는 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
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