KR20230119183A - 맛 조절을 위한 조성물 및 방법 - Google Patents

맛 조절을 위한 조성물 및 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20230119183A
KR20230119183A KR1020237023538A KR20237023538A KR20230119183A KR 20230119183 A KR20230119183 A KR 20230119183A KR 1020237023538 A KR1020237023538 A KR 1020237023538A KR 20237023538 A KR20237023538 A KR 20237023538A KR 20230119183 A KR20230119183 A KR 20230119183A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
rebaudioside
mogroside
glucopyranosyl
articulatum
ppm
Prior art date
Application number
KR1020237023538A
Other languages
English (en)
Inventor
펑 쉬
모이세스 갈라노
로라 에이치 루카스
요스케 오누마
매튜 스티븐 로치
이오아나 마리아 운구레아누
웨이 위안
Original Assignee
지보당 에스아
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 지보당 에스아 filed Critical 지보당 에스아
Publication of KR20230119183A publication Critical patent/KR20230119183A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36Terpene glycosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/84Flavour masking or reducing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88Taste or flavour enhancing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00Function of food ingredients
    • A23V2200/15Flavour affecting agent
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00Function of food ingredients
    • A23V2200/16Taste affecting agent
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/20Natural extracts
    • A23V2250/21Plant extracts
    • A23V2250/2116Flavonoids, isoflavones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/24Non-sugar sweeteners
    • A23V2250/258Rebaudioside
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/24Non-sugar sweeteners
    • A23V2250/262Stevioside
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/60Sugars, e.g. mono-, di-, tri-, tetra-saccharides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)

Abstract

섭취물이 제시된다. 상기 섭취물은 (a) 하나 이상의 감미료, 및 (b) 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 포함하는 감미 개질제를 포함한다. 상기 하나 이상의 감미료는 감미량으로 존재한다.

Description

맛 조절을 위한 조성물 및 방법
본 발명은 향미 조성물(flavor composition) 및 섭취물(consumable)에서 비스쿰 아르티큘라툼(Viscum articulatum)으로부터의 추출물 또는 분획 및 비스쿰 아르티큘라툼으로부터 단리된 하나 이상의 플라보노이드 및/또는 플라반 화합물을 사용하는 조성물 및 방법, 예컨대 섭취물의 감미(sweetness)를 개선하고 식감을 개선하고 오프-노트(off-note)를 차폐(masking)하는 것에 관한 것이다.
섭취물 제품, 즉 섭취 또는 뱉어냄(spitting out)을 위해 경구로 취해지는 제품, 음식물, 음료, 제과류 및 경구 케어(oral care) 제품 등의 맛을 개질하기 위한 화합물은 광범위하게 사용된다. 이는 그 자체로는 섭취물에 향미를 첨가하지 않지만, 이는 바람직한 부속적 유익, 예컨대 강화된 식감 및/또는 감미 또는 다른 성분의 바람직하지 않는 특징, 예컨대 당 대체물을 함유하는 제품의 매력적이지 않은 것으로 인지되는 특유의 맛 및 텍스처(texture)의 차폐를 제공한다.
당 대체물의 경우, 상기 당 대체물이 부여하는 맛은 이가 전체적으로 또는 부분적으로 대체하는 당에 비해 상이한 순간적 프로파일, 향미-프로파일 또는 적응 거동(adaptation behavior)을 나타낼 수 있다. 예컨대, 천연 및 합성 고강도(high-intensity) 감미료(HIS)는 일반적으로 당(단맛의 단쇄 가용성 탄수화물, 예컨대 글루코스, 프럭토스, 수크로스, 말토스 및 락토스) 또는 당에 대한 대체재로서 공지되어 있는 고프럭토스 콘 시럽(HFCS)에 의해 생성되는 단맛보다 개시(onset)가 느리고 지속시간이 더 길고, 이는 이를 함유하는 섭취가능한 조성물의 맛 균형을 변화시킬 수 있다. 이는 불균형화된 순간적 맛 프로파일을 생성할 수 있다. 순간적 프로필에서의 상이함에 추가로, 고강도 감미료는 일반적으로 당보다 낮은 최대 반응,즉 반복적으로 맛을 느낄 때 사라지는 오프-맛(off-taste), 예컨대 쓴 맛, 금속 맛, 화한 맛(cooling taste), 떫은 맛, 감초와 유사한 및/또는 감미를 나타낸다.
그러나, 모든 고강도 향미료는 오프-노트의 형태의 바람직하지 않은 뒷맛, 예컨대 감초와 같은 뒷맛, 및/또는 오래 남는 감미를 갖는다. 특히, 레바우다이오시드(Reb) A의 경우, 이는 바람하지 않은 오래 남는 감미 및 감초와 같은 뒷맛의 조합의 형태를 취한다. 이러한 뒷맛은 목적하는 당-유사 감미를 감소시키고, 따라서, 섭취가능한 조성물의 바람직하지 않은 맛 또는 오프-맛을 효과적으로 차폐하는 것은 소비자에 대한 다수의 섭취가능한 조성물의 허용의 핵심이다.
따라서, 자연적이고/이거나 채식, 즉 "클리너 라벨(cleaner label)"에 적합한 한편, 동시에, 섭취물의 식감을 향상시키고/시키거나 오프-노트를 차폐하고/하거나 감미를 개선하는 맛 개질 성분, 추출물 또는 분획을 제공할 필요가 있다.
하나의 예시적 양태에서, 섭취물 조성물은 (a) 하나 이상의 감미료, 및 (b) 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 포함하는 감미 개질제를 포함한다. 상기 하나 이상의 감미료는 감미량(sweetening amount)으로 존재한다.
또다른 예시적 양태에서, 향미 조성물은 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 비스쿰 아르티큘라툼으로부터 단리된 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 포함한다.
또다른 예시적 양태에서, 감미료를 포함하는 섭취물의 감미 또는 식감을 강화하기 위한 방법은 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 섭취물의 감미 또는 식감을 강화하기에 효과적인 양으로 상기 섭취물에 첨가하는 단계를 포함한다.
또다른 예시적 양태에서, 향미 조성물은 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반, 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반온, 호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드, 나린제닌 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(5-O-벤조일-β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
특정 양태의 상기 및 다른 특징, 양상 및 장점은 본 개시내용을 읽는 당업자에게 명확해질 것이다.
하기 텍스트는 본 발명의 다수의 상이한 양태의 광범위한 설명을 제시한다. 이러한 설명은 단지 예시적인 것으로 간주되고, 모든 가능한 양태를 설명하지 않는데, 모든 가능한 양태를 설명하는 것이 불가능하지 않더라도 비실용적일 것이기 때문이다. 본원에 기재된 임의의 특징부, 특징, 구성성분, 조성물, 성분, 생성물, 단계 또는 방법론은 삭제되거나, 본원에 기재된 임의의 다른 특징부, 특징, 구성성분, 조성물, 성분, 생성물, 단계 또는 방법론과 전체적으로 또는 부분적으로 조합되거나 치환될 수 있다. 다수의 대체 양태가, 현재 기술 또는 본 특허의 출원일 이후 개발되는 기술을 사용하여 수행될 수 있고, 이는 여전히 본 발명의 범주에 속할 것이다. 본원에 인용된 모든 공보 및 특허는 본원에 참조로 혼입된다.
본 발명은 비스쿰 아르티큘라툼(V. articulatum)으로부터의 추출물 또는 분획, 및 비스쿰 아르티큘라툼 추출물 또는 분획으로부터 단리된 하나 이상의 플라보노이드 및/또는 플라반 화합물이 감미 개질 효과, 식감 개질 및 차폐 특성을 나타내는 놀라운 발견에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 및 비스쿰 아르티큘라툼으로부터 단리된 하나 이상의 플라보노이드 및/또는 플라반 화합물이, 예컨대 환원 당 또는 열량이 없는 감미료의 순간적 프로파일을 개선하여 이들을 완전한 당 경험에 근접하게 하는 놀라운 발견에 관한 것이다.
비스쿰 아르티큘라툼은 로란타시에(Loranthaceae)과의 기생 초본 다년생 식물이다. 중국 남부, 인도, 말레이시아 및 주변 동남아시아 국가에 분포한다. 비스쿰 아르티큘라툼의 잎과 줄기는 전통적으로 출혈, 흉막염, 통풍, 심장병, 관절염 및 고혈압과 같은 질병 치료를 위해 중국 의학에서 사용되었다. 또한 다양한 장애 치료를 위해 아유르베다(Ayurveda) 의약 시스템에 사용돈다. 중국의 일부 지역에서는 비스쿰 아르티큘라툼이 기분 좋은 관능 품질과 건강상의 이점으로 인해 차 음료로 섭취된다.
비스쿰 아르티큘라툼 식물의 전부 또는 부분이 본 발명의 방법에 사용될 수 있다. 한 양태에서, 비스쿰 아르티큘라툼 식물 물질은 추출 전 부분적으로 건조된다. 또다른 양태에서, 비스쿰 아르티큘라툼 식물 물질은 추출 전 완전히 건조된다. 일부 양태에서, 식물 물질은 추출 전 임의적으로 밀링(milling)된다.
식물 물질은 임의의 적합한 추출 공정, 예컨대 연속식 또는 뱃취식(batch) 환류 추출, 초임계 유체 추출, 효소-보조 추출, 미생물-보조 추출, 초음파-보조 추출, 마이크로파-보조 추출 등에 의해 추출될 수 있다. 상기 방법은 임의의 규모에서 사용될 수 있다.
추출에 사용되는 용매는 임의의 적합한 용매, 예컨대 극성 유기 용매(탈기된, 진공처리된, 가압된 또는 증류된 것), 무극성 유기 용매, 물(탈기된, 진공처리된, 가압된, 탈이온된, 증류된, 탄소-처리된 또는 역삼투된 것) 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 특정 양태에서, 용매는 물 및 하나 이상의 알코올을 포함한다. 특정 양태에서, 용매는 물, 및 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 알코올을 포함한다.
용매 중 알코올의 양은 약 10% 내지 약 100%, 예컨대, 약 20%, 약 30%, 약 40%, 약 50%, 약 60%, 약 70%, 약 80%, 약 90% 또는 이들 사이의 임의의 범위로 다를 수 있다. 특정 양태에서, 알코올은 약 80% 내지 약 100%의 용매 및 나머지인 물을 포함한다.
일부 양태에서, 추출 공정은 고온, 예컨대, 약 50℃ 내지 약 100℃에서 수행된다. 보다 특정 양태에서, 추출 공정은 약 100℃에서 수행된다.
당업자는, 추출의 지속시간이 사용되는 용매 및 식물 물질의 양에 따라 다를 것임을 이해할 것이다. 일부 양태에서, 추출은 약 10분 내지 약 24시간 동안 수행된다. "미정제 추출물"을 제공하기 위해, 물 및/또는 임의의 불용성 물질이 추출 혼합물로부터 제거될 수 있다.
불용성 식물 물질은, 예컨대 여과에 의해 혼합물로부터 추출될 수 있다. 다른 적합한 분리 방법은 비제한적으로 중력 여과, 플레이트-앤드-프레임 필터 프레스(plate-and-frame filter press), 교차 유동 필터, 스크린 필터, 누체(Nutsche) 필터, 벨트 필터, 세라믹 필터, 막 필터, 마이크로필터, 나노필터, 울트라필터 또는 원심분리를 포함한다. 임의적으로, 다양한 여과 보조, 예컨대 규조토, 벤토나이트, 제올라이트 등이 상기 공정에 사용될 수 있다.
이어서, 미정제 추출물은 본원에 기재된 하나 이상의 플라바노이드 또는 플라반 화합물의 용액을 제공하기 위해 하나 이상의 크로마토그래피를 거칠 수 있다. 미정제 추출물은 하나 이상의 컬럼, 예컨대 중합체성 흡착성 수지에 의해 패킹(packing)된 하나 이상의 컬럼을 통과한다. 수성 메탄올에 의한 하나 이상의 컬럼의 용리는 식물 추출물의 분획을 함유하는 용액을 제공한다. 한 양태에서, 10% 에탄올이 먼저 컬럼에 적용되고, 용리액이 수집된다. 분획은 용리에 사용되는 % 메탄올을 기준으로, 예컨대, 0% 메탄올, 30% 메탄올, 50% 메탄올, 70% 메탄올 및 100% 메탄올로 수집될 수 있다. 전형적으로, 크로마토그래피 단계의 생성물은 다수의 분획으로 수집되고, 이어서, 이는 임의의 적합한 기법, 예컨대 박막 크로마토그래피 또는 질량 스펙트럼 분석을 사용하여 분석될 수 있다.
본 발명에 따라, 비스쿰 아르티큘라툼의 분획은 플라반을 포함한다. 플라반은 2-페닐-3,3-다이하이드로-2H-크로멘 골격을 사용하는 벤조피란 유도체이다. 플라반에 대한 일반 구조는 하기 제시된다.
플라반의 일반 구조식
또다른 양태에서, 비스쿰 아르티큘라툼의 분획은 플라보노이드를 포함한다. 플라보노이드는 플라반으로부터 유도되고 하기 제시되는 일반 구조(C6-C3-C6)를 갖는다.
플라보노이드의 일반 구조식
본 발명에 따라 관심이되는 하나의 특정 플라보노이드는 플라반온이다. 플라반온은 다이하이드로플라본으로 지칭되고, 플라보노이드 골격의 C-고리에서 탄소 2와 3 사이의 이중 결합을 결여한다.
한 양태에서, 본 발명에 따른 플라반 및 플라반온 화합물은 감미 개질제이다. 본원에 사용된 용어 "감미 개질제"는, 화합물이 섭취물 중 상기 화합물의 감미료 식별 역치 이하의 농도, 즉 상기 화합물이 추가적인 감미료의 부재하에 임의의 현저한 감미에 기여하지 않는 농도로 존재할 때, 섭취물의 감미의 인지를 개질, 강화, 증폭 또는 증강시키는 화합물을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "감미 식별 역치 농도"는 인간의 미각에 의해 달콤한 것으로서 인식가능한 화합물의 공지된 최저 농도를 의미한다.
또다른 양태에서, 본 발명에 따른 플라반 및 플라반온 화합물은 동시에 감미 개질제로서 작용하거나 작용하지 않는 맛 조절제이다. 즉, 일부 양태에서, 플라반 및 플라반온 화합물은 감미를 개질하고, 감미료의 하나 이상의 맛 특질을 조절한다. 다른 양태에서, 플라반 및 플라반온 화합물은 감미료의 하나 이상의 맛 특질을 조절함 없이, 감미료의 감미를 개질한다. 여전히 다른 양태에서, 플라반 및 플라반온 화합물은 감미료의 감미를 개질함없이 감미료의 하나 이상의 맛 특질을 조절한다.
한 특정 양태에서, 화학식 (I)에 따른 플라반 화합물은 감미 개질제 및/또는 맛 개질제로서 유용하다:
(I)
7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반
또다른 특정 양태에서, 하기 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 및 (IIe)의 플라반온 화합물은 감미 개질제 및/또는 맛 개질제로서 유용하다:
(IIa)
비스컴네오시드 III(CAS No. 118985-27-6)
(IIb)
피노셈브린 7-(아피오실-(1→5)-아피오실-(1→2)-β-D-글루코피라노시드)(CAS No. 433979-36-3)
(IIc)
7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반온
(IId)
호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드
(IIe)
나린제닌 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(5-O-벤조일-β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드
따라서, 한 양태에 따라, 하나 이상의 플라반온은 비스컴네오시드 III, 피노셈브린 7-(아피오실-(1→5)-아피오실-(1→2)-β-D-글루코피라노시드, 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반온, 호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드, 나린제닌 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(5-O-벤조일-β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본원에 논의된 증거를 기반으로, 화학식 (I), (IIc), (IId) 및 (IIe)이 새로운 화합물로서 확인되었다.
본 발명에 따라, 추가적인 공지 및 미공지 화합물은 LC-MS 및 NMR 스펙트럼 분석을 통해 비스쿰 아르티큘라툼 추출물의 분획으로부터 확인하였다. 상기 화합물은 하기를 포함하였다: 1-O-벤질-[5-O-벤조일-(β-D-글루코피라노실(1→2))-β-D-아피오퓨라노실(1→2)]-β-D-글루코피라노시드; 벤질 O-β-D-아피오퓨라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노시드(CAS No. 172428-49-8); (2S)-에리오딕티올-7-O-β-D-글루코피라노시드; 비스컴네오시드 V(CAS No. 119016-92-1); 나린제닌 7-O-(2-β-D-아피오퓨라노실)-β-D-글루코피라노시드(CAS No. 952483-10-2); 프루닌(CAS No. 529-55-5); 호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코시드(CAS No. 14982-11-7); 피노셈브린 7-(아피오퓨라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노시드)(CAS No. 773899-28-8) ; 2S-비스카티큘리드 A(CAS No. 1885096-55-8); 1-O-벤질-[5-O-벤조일-(β-D-글루코피라노실(1→2))-β-D-아피오퓨라노실(1→2)]-β-D-글루코피라노시드; 7-O-[2-O-(5-O-페룰오일-β-D-아피오퓨라노실)-β-D-글루코피라노실]-페닐메탄올; 나린제닌 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드; 에리오딕티올 7-(아피오퓨라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노시드; 호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-β-D-글루코피라노시드; 피노셈브린 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(아피오퓨라노실-(1→5)-아피오퓨라노실-(1→2))-β-D-글루코피라노시드; 및 피노셈브린 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드.
본원에 기재된 플라반 및 플라반온 화합물은 순수한 형태로 또는 혼합물의 부분으로서 제공될 수 있다. 혼합물은 본원에 기재된 식물 또는 식물의 부분으로부터 제조된 추출물 또는 분획일 수 있다.
본원에 기재된 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획 및/또는 하나 이상의 플라반 및 플라반온 화합물은 하나 이상의 감미료의 맛을 개질 및/또는 조절한다. 하나 이상의 감미료는 임의의 공지된 감미료, 예컨대 천연 감미료, 천연 고효능 감미료 또는 합성 감미료일 수 있다.
하나 이상의 감미료는 감미량으로 존재한다. 본원에 사용된 "감미량"은 섭취물, 예컨대 음료에 존재할 때 검출가능한 감미를 제공하는 데 필요한 화합물의 양을 지칭한다.
본원에 사용된, 어구 "고효능 감미료"는 자연에서 천연적으로 발견되고, 수크로스, 프럭토스, 또는 글루코스보다 큰 감미 효능을 갖지만 더 적은 열량을 갖는 임의의 감미료를 지칭한다. 고효능 감미료는 순수한 화합물, 다르게는 추출물의 일부로서 제공될 수 있다. 본원에 사용된, 어구 "합성 감미료"는 자연에서 천연적으로 발견되지 않고, 수크로스, 프럭토스, 또는 글루코스보다 큰 감미 효능을 갖지만 더 적은 열량을 갖는 임의의 조성물을 지칭한다.
다른 양태에서, 하나 이상의 감미료는 탄수화물 감미료이다. 적합한 탄수화물 감미료는 비제한적으로 수크로스, 글리세르알데히드, 다이하이드록시아세톤, 에리트로스, 트레오스, 에리트룰로스, 아라비노스, 릭소스, 리보스, 자일로스, 리불로스, 자일룰로스, 알로스, 알트로스, 갈락토스, 글루코스, 굴로스, 이도스, 만노스, 탈로스, 프럭토스, 사이코스, 소르보스, 타가토스, 만노헵툴로스, 세도헬툴로스, 옥톨로스, 푸코스, 람노스, 투라노스, 셀로비오스, 시알로스 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다른 양태에서, 하나 이상의 감미료는 탄수화물 감미료를 포함하지 않는다.
또다른 양태에서, 추가적인 감미료는 소르보스, 릭소스, 리불로스, 자일로스, 자일룰로스, D-알로스, L-리보스, D-타가토스, L-글루코스, L-푸코스, L-아라비노스, 투라노스 및 이들의 조합으로부터 선택되는 희귀 당이다. 기타 감미료는 시아메노시드 I, 모나틴 및 이들의 염(모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 글리시리즈산 및 이들의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빌린, 브라제인, 타마틴, 헤만둘신, 필로둘신, 글리시필린, 트라이로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리요시드 A, 프테로카리요시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 I, 페리안드린 I, 아브루소시드 A, 스테비올비오시드 및 사이클로카리오시드 I, 당 알코올, 예컨대 에리트리톨, 수크랄로스, 칼륨 아세설팜, 아세설팜산 및 이들의 염, 아스파탐, 알리탐, 사카린 및 이들의 염, 헤스페리딘 다이하이드로찰콘 글루코시드, 네오헤스페리딘 다이하이드로찰콘, 사이클라메이트, 사이클람산 및 이들의 염, 네오탐, 아드반탐, 글루코실화된 스테비올 글리코시드(GSG) 및 이들의 조합을 포함한다.
한 양태에서, 감미료는 열량이 있는 감미료 또는 열량이 있는 감미료의 혼합물이다. 또다른 양태에서, 열량이 있는 감미료는 수크로스, 프럭토스, 글루코스, 고프럭토스 콘 시럽, 사탕무 당, 사탕수수 당 및 이들의 조합으로부터 선택된다.
다른 양태에서, 감미료는 하나 이상의 스테비올 글리코시드를 포함하고, 이때 하나 이상의 스테비올 글리코시드는 감미량으로 존재한다. 스테비올 글리코시드는 천연, 합성 또는 천연과 합성의 조합일 수 있다. 스테비올 글리코시드는 순수한 형태로 또는 혼합물, 스테비올 글리코시드 블렌드(blend)의 부분으로서 제공될 수 있다. 예시적인 스테비올 글리코시드는 비제한적으로 레바우다이오시드 M, 레바우다이오시드 D, 레바우다이오시드 A, 레바우다이오시드 N, 레바우다이오시드 O, 레바우다이오시드 E, 스테비올모노시드, 스테비올비오시드, 루부소시드, 둘코시드 B, 둘코시드 A, 레바우다이오시드 B, 레바우다이오시드 G, 스테비오시드, 레바우다이오시드 C, 레바우다이오시드 F, 레바우다이오시드 I, 레바우다이오시드 H, 레바우다이오시드 L, 레바우다이오시드 K, 레바우다이오시드 J, 레바우다이오시드 M2, 레바우다이오시드 D2, 레바우다이오시드 S, 레바우다이오시드 T, 레바우다이오시드 U, 레바우다이오시드 V, 레바우다이오시드 W, 레바우다이오시드 Zl, 레바우다이오시드 Z2, 레바우다이오시드 IX, 효소적으로 글루코실화된 스테비올 글리코시드 및 이들의 조합을 포함한다.
스테비올 글리코시드 블렌드 감미료는 건조 기준으로 전형적으로 약 95중량% 이상의 전체 스테비올 글리코시드 함량을 갖는다. 나머지 5%는 다른 비-스테비올 글리코시드 화합물, 예컨대 추출 또는 정제 공정으로부터의 부산물을 포함한다. 일부 양태에서, 스테비올 글리코시드 블렌드 감미료 약 96% 이상, 약 97% 이상, 약 98% 이상 또는 약 99% 이상의 전체 스테비올 글리코시드 함량을 갖는다. 본원에 사용된 "전체 스테비올 글리코시드 함량"은 샘플 중 각각의 스테비올 글리코시드의 상대적 중량 기여(contribution)의 합계를 지칭한다.
한 양태에서, 감미료는 하나 이상의 모그로시드를 포함하고, 이때 하나 이상의 모그로시드는 감미량으로 존재한다. 모그로시드는 천연, 합성 또는 천연과 합성의 조합일 수 있다. 모그로시드는 순수한 형태로 또는 혼합물, 즉 모그로시드 블렌드의 부분으로서 제공될 수 있다. 예시적인 모그로시드는 비제한적으로 그로스모그로시드 I, 모그로시드 IA, 모그로시드 IE, 11-옥소모그로시드 IA, 모그로시드 II, 모그로시드 II A, 모그로시드 II B, 모그로시드 II E, 7-옥소모그로시드 II E, 모그로시드 III, 모그로시드 Hie, 11-옥소모그로시드 HIE, 11-데옥시모그로시드 III, 모그로시드 IV, 모그로시드 IVA 11-옥소모그로시드 IV, 11-옥소모그로시드 IV A, 모그로시드 V, 이소모그로시드 V, 11-데옥시모그로시드 V, 7-옥소모그로시드 V, 11-옥소모그로시드 V, 이소모그로시드 V, 모그로시드 VI, 모그롤, 11-옥소모그롤, 시아메노시드 I 및 이들의 조합 중 임의의 것을 포함한다.
한 양태에서, 본원에 기재된 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물에 대한 하나 이상의 감미료의 중량 비는 다양할 수 있다.
제품
본 발명에 따라, 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획 또는 하나 이상의 플라반 및 플라반온 화합물은 감미료-첨가 섭취물(즉 이에 하나 이상의 감미료를 갖는 섭취물)에 첨가될 수 있거나, 또는 섭취물을 위한 향미 조성물의 부분으로서 제공될 수 있다.
본 발명에 따라, 향미 조성물은 특징화 향미 및 하나 이상의 플라반 및 플라반온 화합물을 포함할 수 있다. 용어 "특징화 향미"는 개인에 의해 섭취 시 상기 개인에게 우세하게 인지되는 향미를 지칭한다.
한 양태에서, 본원에 기재된 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획 또는 하나 이상의 플라반 및 플라반온 화합물은, 향미 조성물이 감미료-첨가 섭취물에 첨가될 때, 섭취물의 수크로스 당량이 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획 또는 플라반 및/또는 플라반온 화합물이 부재하는 섭취물에 비해 증가되게 하는 양으로 향미 조성물에 존재한다.
섭취물에 첨가될 때, 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획 또는 플라반/플라반온 화합물은 임의의 오프-맛을 나타냄없이 감미료의 감미 또는 식감을 개질하는 데 효과적인 양으로 사용된다. 특정 양태에서 따라, 섭취물에 존재하는 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획 또는 하나 이상의 플라반/플라반온 화합물은 약 0.01 ppm 내지 약 100 ppm, 또다른 양태에서 0.01 ppm 내지 약 50 ppm, 예컨대, 약 0.01 ppm 내지 약 45 ppm, 약 0.01 ppm 내지 약 40 ppm, 약 0.01 ppm 내지 약 35 ppm, 약 0.01 ppm 내지 약 30 ppm, 약 0.01 ppm 내지 약 25 ppm, 약 0.01 ppm 내지 약 20 ppm, 약 0.01 ppm 내지 약 15 ppm, 약 0.01 ppm 내지 약 10 ppm 및 약 0.01 ppm 내지 약 5 ppm의 농도일 수 있다.
한 양태에서, 본원에 기재된 하나 이상의 감미료는 섭취물에 약 50 ppm 내지 약 600 ppm, 예컨대, 약 50 ppm 내지 약 500 ppm, 약 50 ppm 내지 약 400 ppm, 약 50 ppm 내지 약 300 ppm, 약 50 ppm 내지 약 200 ppm, 약 50 ppm 내지 약 100 ppm, 약 100 ppm 내지 약 600 ppm, 약 100 ppm 내지 약 500 ppm, 약 100 ppm 내지 약 400 ppm, 약 100 ppm 내지 약 300 ppm, 약 100 ppm 내지 약 200 ppm, 약 200 ppm 내지 약 600 ppm, 약 200 ppm 내지 약 500 ppm, 약 200 ppm 내지 약 400 ppm, 약 200 ppm 내지 약 300 ppm, 약 300 ppm 내지 약 600 ppm, 약 300 ppm 내지 약 500 ppm, 약 300 ppm 내지 약 400 ppm, 약 400 ppm 내지 약 600 ppm, 약 400 ppm 내지 약 500 ppm 및 약 500 ppm 내지 약 600 ppm의 농도로 존재한다. 또다른 양태에서, 완전 당(full sugar) 및 환원 당 적용례의 경우, 하나 이상의 감미료는 섭취물에 100,000 ppm 이하의 농도로 존재할 수 있다.
"ppm"으로 표시될 때, 농도는 섭취물의 총 중량을 기준으로 한 중량 백만분율이다. 값의 범위가 본 발명에 기재될 때, 상기 범위 내의 임의의 및 모든 값(종점 포함)이 개시된 것으로서 간주되도록 의도됨이 이해되어야 한다. 예컨대, "0.01 ppm 내지 100 ppm의 범위"의 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획 또는 플라반 및/또는 플라반온 화합물은 0.01 내지 100의 연속을 따라 있는 각각의 및 모든 가능한 수를 표시하는 것으로서 판독되어야 한다. 본 발명자들은 상기 범위 내의 임의의 및 모든 값이 특정된 것으로 간주되는 것으로 인식하고 이해하고, 본 발명자들이 전체 범위 및 상기 범위 내의 모든 값의 소유권을 갖는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 향미 조성물은 하나 이상의 식품 등급 부형제를 함유할 수 있다. 향미 조성물을 위한 적합한 부형제는 당업계에 주지되어 있고, 예컨대 비제한적으로 용매(예컨대 물, 알코올, 에탄올, 오일, 지방, 식물성 오일 및 미글리올), 결합제, 희석제, 붕해제, 윤활제, 향미제, 착색제, 방부제, 항산화제, 유화제, 안정화제, 향미-강화제, 감미제 및 케이킹-방지제(anti-caking agent) 등을 포함한다. 향미를 위한 이러한 담체 또는 희석제의 예는, 예컨대 문헌["Perfume and Flavour Materials of Natural Origin", S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960; in "Perfume and 향미 Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994]; ["Flavourings", E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998], 및 ["CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988]에서 찾을 수 있다.
향미 조성물은 임의의 적합한 형태(예컨대 액체 또는 고체, 습윤 또는 건조된 것), 또는 담체/입자에 결합되거나 코팅되거나 분말로서 캡슐화된 형태를 가질 수 있다. 향미 조성물은 특징화 향미를 향미 조성물의 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 10%, 또다른 양태에서 약 0.01 내지 약 5%, 또다른 양태에서 약 0.01 내지 약 1%, 또는 상기 범위 내의 임의의 개별 숫자의 양으로 포함할 수 있다. 또다른 양태에서, 섭취물은 특징화 향미를 섭취물의 중량을 기준으로 약 0.001 내지 약 0.5%, 또다른 양태에서 약 0.01 내지 약 0.3%, 또다른 양태에서 약 0.02 내지 약 0.1%, 또는 상기 범위 내의 임의의 개별 숫자의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명에서, 값과 결부되어 사용된 용어 "약"은 언급된 값을 포함하는 것이고, 맥락에 의해 지시되는 의미를 갖는다. 예컨대, 이는 특정 값의 측정과 연관된 오차의 정도를 적어도 포함한다. 당업자는 용어 "약"이, 제시된 값의 "약"의 약이 본 발명의 조성물 및/또는 방법에서 효과적임의 바람직한 정도를 생성함을 의미하도록 본원에 사용됨을 이해할 것이다. 당업자는 한 양태에서의 임의의 구성성분의 백분율, 양 또는 정량의 값과 관련된 "약"의 한계 및 경계가 값을 달리함, 각각의 값에 대한 조성물 또는 방법의 효과적임을 측정함, 및 본 발명에 따른 효과적임의 목적하는 정도를 갖는 조성물 또는 방법을 생성하는 값의 범위를 측정함에 의해 측정될 수 있음을 추가로 이해할 것이다.
섭취물은 베이스(base)를 포함할 수 있다. 본원에 사용된, 용어 "베이스"는 플라반 및/또는 플라반온 화합물 이외에, 섭취물에 필요한 모든 성분을 포함한다. 이는 섭취물 또는 첨가제의 성질 및 용도에 따라 성질 및 비율 둘 다가 천연적으로 다양할 것이지만, 이는 모두 당업계에 주지되어 있고 당업계에 인식된 비율로 사용될 수 있다. 따라서, 모든 가능한 목적을 위한 이러한 베이스의 제형화는 당업자의 재량 내에 있다.
비제한적으로 단지 예시적으로, 적합한 베이스는 케이킹 방지제, 포말 방지제, 항산화제, 결합제, 착색제, 희석제, 붕해제, 유화제, 캡슐화제 또는 캡슐화 제형, 효소, 지방, 향미-강화제, 향미제, 검, 폴리사카라이드, 방부제, 단백질, 가용화제, 용매, 안정화제, 당-유도체, 계면활성제, 감미제, 비타민 및 왁스 등을 포함할 수 있다. 사용될 수 있는 용매는 당업자에게 공지되어 있고, 예컨대 물, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린 및 트라이아세틴을 포함한다. 캡슐화제 및 검은 말토덱스트린, 아라비아검, 알기네이트, 젤라틴, 변성 전분, 기타 폴리사카라이드 및 단백질을 포함한다.
향미 화합물을 위한 부형제, 담체, 희석제 또는 용매의 예는, 예컨대 문헌["Perfume and Flavour Materials of Natural Origin", S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960]; ["Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994]; ["Flavourings", E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998], 및["CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J. M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988]에서 찾을 수 있다.
적합한 향지-제공 성분의 비제한적인 예는 천연 향미, 인공 향미, 향신료 및 조미료 등을 포함한다. 이는 합성 향미 오일 및 향미용 향료 및/또는 향미용 오일, 올레오레진, 에센스, 증류액 및 이들의 조합을 포함한다.
보조 성분은 기타 유익, 예컨대 강화된 안정성, 섭취물 또는 첨가제로의 혼입의 용이함, 및 강화된 영양가를 제공하기 위해 존재할 수 있다. 이러한 보조 성분의 비제한적인 전형적인 예는 안정화제, 유화제, 방부제, 검, 전분, 덱스트린, 비타민 및 미네랄 기능성 성분, 염, 항산화제, 및 다불화 지방산을 포함한다. 특정 예는 분무 건조 공정에 유용한 유화제 및 담체이다. 이 중 비제한적인 예는 변성 전분, 예컨대 Capsul™, 및 말토덱스트린이다.
첨가제는 단일 성분 또는 성분의 블렌드일 수 있거나, 이는 임의의 적합한 캡슐화제 내에 캡슐화될 수 있다. 첨가제는 임의의 적합한 방법, 예컨대 분무 건조, 압출 및 유동 층 건조(fluidized bed drying)에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따라, 용어 "섭취물"은 즐거움, 영양, 및 건강적 및 웰빙적 유익 중 하나 이상을 위해, 전형적으로는 구강을 통해(그러나, 섭취가 비-구강 수단, 예컨대 흡입을 통해 발생할 수 있음), 대상에 의한 섭취를 위한 제품을 지칭한다. 섭취물은 임의의 형태, 예컨대 비제한적으로 액체, 고체, 반고체, 정제, 캡슐, 로젠지, 스트립, 분말, 겔, 검, 페이스트, 슬러리, 용액, 현탁액, 시럽, 에어로졸 및 스프레이로 존재할 수 있다. 또한, 상기 용어는, 예컨대 식이적 및 영양적, 및 건강적 및 웰빙적 보충제를 지칭한다. 섭취물은 폐기되기 전의 일정 시간 동안 구강 내에 위치하지만, 삼켜지지는 않는 조성물을 포함한다. 이는 섭취되기 전에 입안에 위치할 수 있거나, 이는 폐기되기 전에 일정 시간 동안 입안에서 유지될 수 있다.
광범위하게는, 섭취물은 비제한적으로 모든 종류의 식품, 제과류 제품, 베이킹된 제품, 감미 제품, 새이버리 제품(savoury product), 발효된 제품, 낙농 제품, 비-낙농 제품, 음료, 기능 식품 및 제약을 포함한다.
섭취물의 비제한적인 예는 하기를 포함한다: 농도 또는 용기와 상관없이 습식/액체 수프(냉동 수프 포함). 이러한 정의의 목적을 위해, 수프는 육류, 가금류, 어류, 야채, 곡물, 과일 및 기타 성분으로부터 제조된 식품으로서, 상기 성분 중 일부 또는 모두의 가시적인 조각을 포함할 수 있는 액체에서 조리된 식품을 의미한다. 이는 (브로스(broth)로서) 투명하거나 (차우더(chowder)로서) 걸쭉하거나, 부드럽거나, 퓨레로 되거나(pureed), 덩어리가 든 것이거나, 즉석 섭취용, 반-응축 또는 응축된 것일 수 있고, 처음 코스로서, 식사의 메인 코스로서 또는 (음료처럼 한모금씩 마시는) 식간 스낵으로서 뜨겁게 또는 차갑게 제공될 수 있고, 수프는 기타 식사 구성성분을 위한 성분으로서 사용될 수 있고, 브로스(콘소메) 내지는 소스(크림 또는 치즈-기반 수프); 탈수된 및 요리용 식품, 예컨대 요리 보조 제품, 예컨대 분말, 과립, 페이스트, 농축된 액체 제품, 예컨대 농축된 부용(bouillon), 부용, 및 가압된 큐브, 정제나 분말, 또는 과립화된 형태의 부용 유사 제품(이는 (기술과는 상관 없이) 완성된 제품, 또는 제품, 소스 및 레시피 믹스(recipe mix) 내의 성분으로서 개별적으로 판매됨); 식사 용액 제품, 예컨대 탈수된 및 동결 건조된 수프, 예컨대 탈수된 수프 믹스, 탈수된 즉석 수프, 탈수된 즉석 요리용 수프, 즉석 조리용 요리의 탈수된 또는 앰비언트(ambient) 제제, 및 단일 제공용 앙트레(entree), 예컨대 파스타, 감자 및 쌀 요리; 식사 장식용 제품, 예컨대 조미료, 마리네이드, 샐러드 드레싱, 샐러드 토핑, 딥, 빵가루 입히기, 배터 믹스, 상온 스프레드, 바베큐 소스, 액상 레시피 믹스, 농축액, 소스 또는 소스 믹스, 예컨대 완성된 제품 또는 제품 내의 성분으로서 시판되는 샐러드용 레시피 믹스(탈수되거나, 액체이거나, 냉동됨); 음료, 예컨대 음료 믹스 및 농축액, 예컨대 비제한적으로 알코올 및 무-알코올 즉석 음용 및 건조 분말 음료, 탄산 및 무-탄산 음료, 예컨대 소다, 과일 또는 야채 주스, 알코올 및 무-알코올 음료, 차, 예컨대 녹차 및 흑차, 와인, 예컨대 레드 와인; 제과류 제품, 예컨대 케이크, 쿠키, 파이, 사탕, 츄잉 껌, 젤라틴, 아이스크림, 샤베트, 푸딩, 잼, 젤리, 샐러드 드레싱, 및 기타 조미료, 시리얼, 및 기타 아침식사용 식품, 과일 캔 및 과일 소스 등일 수 있다.
섭취물의 감미를 강화하고/하거나 감미료의 하나 이상의 맛 특질을 조절하여 섭취물이 보다 더 수크로스-감미료-첨가 섭취물과 같은 맛이 나게 하는 방법이 제공된다.
한 양태에서, 섭취물의 감미를 강화시키는 방법은 (i) 하나 이상의 감미료를 포함하는 섭취물을 제공하는 단계; 및 (ii) 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 및/또는 플라반온 화합물을 상기 섭취물에 첨가하여 강화된 감미를 갖는 섭취물을 제공하는 단계를 포함한다.
또다른 양태에서, 섭취물의 감미를 강화시키는 방법은 (i) 섭취물 베이스를 제공하는 단계; 및 (ii) 하나 이상의 감미료, 및 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 및/또는 플라반온 화합물을 상기 섭취물 베이스에 첨가하여 강화된 감미를 갖는 섭취물을 제공하는 단계를 포함한다. 하나 이상의 감미료, 및 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 및/또는 플라반온 화합물은 향미료의 형태로 함께, 또는 개별적으로 첨가될 수 있다.
본 발명은 하기 비제한적인 실시예를 참조하여 추가로 기재된다.
실시예
하기 실시예는 단지 예시의 목적을 위한 것이고, 본 발명의 다수의 변경이 본 발명의 교시 및 범주를 벗어남 없이 가능하기에, 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1: 비스쿰 아르티큘라툼 추출물의 제조
비스쿰 아르티큘라툼 분말(200 g)을 66 mL 스테인리스 셀(stainless cell)(물질 밀도에 따라 2 또는 3개의 셀)에 로딩하였다. Dionex™ ASE™ 350 Accelerated Solvent Extractor(ASE)의 조건 설정은 하기와 같다: 압력 1500 psi; 온도 100℃; 정적 시간 15분; 사이클 2; 헹굼 70%; 퍼지(purge) 60초. 각각의 셀을 순차적으로 100% 및 80% 메탄올에 의해 추출하였다. 모든 추출물을 합치고, 유기 용매를 회전식 증발기에서 증발시켜 42 g의 추출물을 수득하였다. 회전식 증발기 후의 추출물을 동결 건조하였다.
실시예 2: 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 분획의 단리 및 특성규명
12 g의 추출물을 물에 현탁하고 Biotage Flash System Isolera One 상의 HP20 흡수제 수지 컬럼에 로딩하였다. 구배 이동상(물, 30%, 50%, 70%, 100% 메탄올)에 의한 용리로써, 5개의 HP20 분획을 수득하였다. 50% MeOH HP20 분획의 부분(1.74 g 중 0.8 g)을 메탄올에 용해시키고 분취 HPLC에 의해 분획화하였다(컬럼: Waters XSelect CSH Prep C18 5μm 19Х250mm. 이동상: 25분 내에 0.1% 포름산 중 18% 아세토니트릴로부터 50% 아세토니트릴. 유속: 16 mL/분). 13개의 분획(HP20-50-1 내지 HP20-50-13)을 피크 검출 모드에 의해 수집하고 반-분취 HPLC(Agilent 1100 분석 HPLC 시스템 Phenomenex Luna 5μ C8(2) 250Х10mm)에 의해 추가로 분리하였다. 하기 화합물을 하기 표에 제시된 13개의 하위분획으로부터 단리하였다.
[표 I]
70% MeOH HP20 분획(2.2 g 중 1 g)로 분취 HPLC 분획화 후 7개의 분획(HP20-70-1 내지 HP20-70-7)을 수득하였다. 하기 화합물을 하기 표에 제시된 7개의 하위분획으로부터 단리하였다.
[표 II]
[표 III]
고해상력 전자분무 이온화 스펙트럼 분석
[표 IV]
( DMSO - d 6 중) 화합물 IIc IId에 대한 1 H- 및 13 C-NMR 스펙트럼 분석 데이터
[표 V]
( DMSO - d 6 중) 화합물 I 및 IIe에 대한 1 H- 및 13 C-NMR 스펙트럼 분석 데이터
실시예 3: 비스쿰 아르티큘라툼 분획을 사용한 맛 조절
비스쿰 아르티큘라툼의 물 및 메탄올 분획(50%)을 제조하고, 서술형 관능 평가를 상이한 적용례 중 상이한 양의 추출물을 사용하여 수행하였다. 상기 분석의 결과는 비스쿰 아르티큘라툼 분획의 부재에서의 동일한 적용례에 비교하여 표 VI에 제시된다.
[표 VI]
실시예 4: 비스쿰 아르티큘라툼 추출물로부터 단리된 화합물을 사용한 맛 조절
서술형 관능 평가를 상이한 베이스 중 비스쿰 아르티큘라툼으로부터 단리된 상이한 양의 화합물을 사용하여 수행하였다. 상기 분석의 결과는 상기 화합물의 부재에서의 동일한 베이스에 비교하여 표 VII에 제시된다.
[표 VII]
표 VII의 화합물은 감미 조절 효과에 대해 긍정적인 전체적 기여를 나타낸다.
본 발명의 특정 양태가 예시되고 기재되는 한편, 다양한 다른 변화 및 변형이 본 발명의 사상 및 범주를 벗어남 없이 성취될 수 있음이 당업자에게 명확할 것이다. 따라서, 본 발명의 범주 내에 있는 모든 이러한 변화 및 변경이 첨부된 청구범위에 포괄되는 것으로 의도된다.

Claims (17)

  1. (a) 하나 이상의 감미료(sweetener), 및
    (b) 비스쿰 아르티큘라툼(Viscum articulatum)으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 포함하는 감미 개질제(sweetness modifier)
    를 포함하는 섭취물(consumable)로서, 상기 하나 이상의 감미료가 감미량(sweetening amount)으로 존재하는, 섭취물.
  2. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 감미료가 수크로스, 프럭토스, 글루코스, 자일로스, 아라비노스, 람노스, 타가토스, 알룰로스, 트레할로스, 이소말툴로스, 스테비올 글리코시드, 모그로시드, 스테비아, 트라이로바틴, 루부소시드, 아스파탐, 아드반탐, 아가베 시럽, 아세설팜 칼륨(AceK), 고프럭토스 콘 시럽, 네오탐, 사카린, 수크랄로스, 고프럭토스 콘 시럽, 전분 시럽, 뤄한궈(Luo Han Guo) 추출물, 네오헤스피리딘 다이하이드로찰콘, 나린진 다이하이드로찰콘, HDG, 당(sugar) 알코올 셀로비오스, 사이코스, 사이클라메이트, 브라제인, 타마틴, 멀레시즈(molasses), 라이스(rice) 시럽 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 섭취물.
  3. 제2항에 있어서,
    스테비올 글리코시드가 레바우다이오시드 M, 레바우다이오시드 D, 레바우다이오시드 A, 레바우다이오시드 N, 레바우다이오시드 O, 레바우다이오시드 E, 스테비올모노시드, 스테비올비오시드, 루부소시드, 둘코시드 B, 둘코시드 A, 레바우다이오시드 B, 레바우다이오시드 G, 스테비오시드, 레바우다이오시드 C, 레바우다이오시드 F, 레바우다이오시드 I, 레바우다이오시드 H, 레바우다이오시드 L, 레바우다이오시드 K, 레바우다이오시드 J, 레바우다이오시드 M2, 레바우다이오시드 D2, 레바우다이오시드 S, 레바우다이오시드 T, 레바우다이오시드 U, 레바우다이오시드 V, 레바우다이오시드 W, 레바우다이오시드 Zl, 레바우다이오시드 Z2, 레바우다이오시드 IX, 효소적으로 글루코실화된 스테비올 글리코시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 섭취물.
  4. 제2항에 있어서,
    모그로시드가 그로스모그로시드 I, 모그로시드 IA, 모그로시드 IE, 11-옥소모그로시드 IA, 모그로시드 II, 모그로시드 II A, 모그로시드 II B, 모그로시드 II E, 7-옥소모그로시드 II E, 모그로시드 III, 모그로시드 Hie, 11-옥소모그로시드 HIE, 11-데옥시모그로시드 III, 모그로시드 IV, 모그로시드 IVA 11-옥소모그로시드 IV, 11-옥소모그로시드 IV A, 모그로시드 V, 이소모그로시드 V, 11-데옥시모그로시드 V, 7-옥소모그로시드 V, 11-옥소모그로시드 V, 이소모그로시드 V, 모그로시드 VI, 모그롤, 11-옥소모그롤, 시아메노시드 I 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 섭취물.
  5. 제1항에 있어서,
    감미 개질제가 0.01 ppm 내지 100 ppm의 농도로 존재하는, 섭취물.
  6. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 플라반이 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반인, 섭취물.
  7. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 플라반온이 비스컴네오시드 III , 피노셈브린 7-(아피오실-(1→5)-아피오실-(1→2)-β-D-글루코피라노시드, 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반온, 호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드, 나린제닌 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(5-O-벤조일-β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 섭취물.
  8. 제1항에 있어서,
    섭취물이 음료인, 섭취물.
  9. 제1항에 있어서,
    추출물 또는 분획이 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 포함하는, 섭취물.
  10. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물이 비스쿰 아르티큘라툼 추출물 또는 분획으로부터 단리된 것인, 섭취물.
  11. 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 비스쿰 아르티큘라툼 추출물 또는 분획으로부터 단리된 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 포함하는 향미 조성물(flavor composition).
  12. 제11항에 있어서,
    하나 이상의 플라반이 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반인, 향미 조성물.
  13. 제11항에 있어서,
    하나 이상의 플라반온이 비스컴네오시드 III , 피노셈브린 7-(아피오실-(1→5)-아피오실-(1→2)-β-D-글루코피라노시드, 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반온, 호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드, 나린제닌 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(5-O-벤조일-β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 향미 조성물.
  14. 제11항에 있어서,
    유화액의 형태인 향미 조성물.
  15. 제11항에 있어서,
    분말의 형태인 향미 조성물.
  16. 비스쿰 아르티큘라툼으로부터의 추출물 또는 분획, 또는 하나 이상의 플라반 또는 플라반온 화합물을 섭취물의 감미(sweetness) 또는 식감을 개질하기에 효과적인 양으로 상기 섭취물에 첨가하는 단계를 포함하는, 감미료를 포함하는 섭취물의 감미 또는 식감을 강화하는 방법.
  17. 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반, 7-O-β-D-글루코피라노실-7,4'-다이하이드록시-5,3'-다이메톡시플라반온, 호모에리오딕티올 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드, 나린제닌 7-O-β-D-글루코피라노실(1→6)-(5-O-벤조일-β-D-아피오퓨라노실(1→2))-β-D-글루코피라노시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 향미 조성물.
KR1020237023538A 2020-12-17 2021-12-17 맛 조절을 위한 조성물 및 방법 KR20230119183A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202063127135P 2020-12-17 2020-12-17
US63/127,135 2020-12-17
PCT/EP2021/086555 WO2022129558A1 (en) 2020-12-17 2021-12-17 Compositions and methods for taste modulation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230119183A true KR20230119183A (ko) 2023-08-16

Family

ID=79686670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237023538A KR20230119183A (ko) 2020-12-17 2021-12-17 맛 조절을 위한 조성물 및 방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20240000113A1 (ko)
EP (1) EP4262430A1 (ko)
JP (1) JP2024502413A (ko)
KR (1) KR20230119183A (ko)
CN (1) CN116615115A (ko)
AU (1) AU2021403684A1 (ko)
CA (1) CA3203815A1 (ko)
MX (1) MX2023006000A (ko)
WO (1) WO2022129558A1 (ko)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101312660B (zh) * 2005-11-23 2013-07-17 可口可乐公司 供体重管理之高效甜味剂以及经彼甜化的组成物
EP2253226B1 (de) * 2009-05-15 2015-07-15 Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB) Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
CN105412350A (zh) * 2015-11-27 2016-03-23 梁苑春 一种降血压的药酒
US20190116835A1 (en) * 2016-03-28 2019-04-25 The Coca-Cola Company Sweetness and Taste Improvement of Steviol Glycoside or Mogroside Sweeteners with Flavonids

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022129558A1 (en) 2022-06-23
AU2021403684A1 (en) 2023-06-22
US20240000113A1 (en) 2024-01-04
CA3203815A1 (en) 2022-06-23
CN116615115A (zh) 2023-08-18
MX2023006000A (es) 2023-06-08
EP4262430A1 (en) 2023-10-25
JP2024502413A (ja) 2024-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7306999B2 (ja) 組成物
JP2023522095A (ja) 組成物
EP3537895A1 (en) Novel mogrosides and use thereof
WO2017189778A1 (en) Methods, compounds, and compositions, for modulating sweet taste
CN112601461B (zh) 作为甜度增强剂的多甲氧基黄酮
CN113423716A (zh) 罗汉果苷化合物及其用途
KR20230119183A (ko) 맛 조절을 위한 조성물 및 방법
CN106659204B (zh) 甜味剂组合物
KR20230119184A (ko) 맛 조절을 위한 조성물 및 방법
US20230389588A1 (en) Compositions and methods for taste modulation
CN113646321A (zh) 新颖的罗汉果苷及其用途
WO2020086559A1 (en) Dihydrochalcones from balanophora harlandii
WO2024041991A1 (en) Compositions comprising aromadendrin 3-acetate
WO2023242015A2 (en) Compositions containing brazzein
WO2022155406A1 (en) Steviol glycoside and ferulic acid formulations for food and beverages
WO2021214008A1 (en) Compositions
CN117255622A (zh) 脱乙酰化方法、组合物及其用途