KR20230114359A - 베타-이오논을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 β-이오논을 유효성분으로 포함하는 탈모 방지 및 발모 촉진을 위한 두발용 화장료 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 β-이오논 화합물은 모발의 성장에서 중요한 역할을 감당하는 모유두 세포에서 Wnt/β-catenin 및 ERK 신호전달 경로의 활성화을 유도하여 모유두 세포의 성장 증식을 촉진할 뿐 아니라 일산화 질소의 생성을 유효하게 저해함으로 우수한 탈모 방지 및 발모 촉진 효과를 나타내는 인체의 두발용 화장료 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
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발명에 속하는 기술 및 그 분야의 종래기술
본 발명은 β-이오논 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 탈모 방지 및 발모 촉진에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 이오논 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하여 탈모 예방, 탈모 치료, 발모 촉진, 육모 촉진을 극대화하는 두발용 화장품 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 인체의 모발의 수는 약 10만~15만 개 정도가 모낭에서 형성된다. 또 약간의 차이가 있으나 정상인들은 매일 100여 개 정도의 모발이 자연스럽게 빠지는 한편 100여 개 정도의 모발이 새로 나서 항상 비슷한 모발 수를 유지한다. 모발의 밀도도 개체의 차이는 있으나 대략 80~300개/cm2, 굵기는 100 μm 정도이며 탈모가 진행되는 사람에게서는 밀도와 굵기가 감소한다. 모낭 (hair follicle)에는 유두가 있는데, 이 부위에는 작은 혈관이 분포되어 모발의 성장에 필요한 영양분을 공급하고 유두 위의 옆으로는 모발에 윤기를 주는 기름을 공급하는 지루샘이 있다. 모낭은 여러 다른 상피세포(epithelial cells) 및 모유두 세포(dermal papilla cells, DPCs)로 이루어진다. 모유두 세포는 모낭의 기저부에 위치한 중간엽 유래 섬유아세포(mesenchymally-derived fibroblasts)이며 육모에 중요한 역할을 담당한다.
모발은 각각 서로 다른 주기를 가지는데 성장기(anagen), 퇴행기(catagen), 휴지기(telogen)의 3단계를 거치면서 성장하고 탈락하게 되는데 이러한 주기는 3~5년에 걸쳐 반복적으로 일어난다. 생장기는 모유두에서 활발한 세포분열이 일어나 새로운 모발의 성장을 촉진하는 시기로 대략 남성은 3~5년, 여성은 4~6년 정도 성장함으로 전체 모발의 약 80~85%가 이에 해당한다. 생장기의 기간을 늘리는 것은 탈모를 예방하는 일반적인 방법이며 탈모 예방 및 육모 제품의 대부분은 이 시기를 연장하는 제품이라고 할 수 있다. 퇴행기는 세포분열이 점차 멈추어가는 시기로 대략 3~4주 정도 만에 모발의 성장을 멈추게 되는데 일부 탈모 예방 및 육모 제품은 생장기에서 퇴행기로 옮겨가는 것을 막는 역할을 하는 제품들이다. 휴지기는 죽은 모발이 단순히 두피에 박혀있는 형태로 모유두가 위축되어 모세혈관과 분리되는 시기이다. 대략 3개월 정도이며 물리적자극에 의해 쉽게 빠지게 된다.
탈모(alopecia)의 원인으로는 외부환경에 의한 외적인 원인과 인체의 생리적 요인으로 인한 내적 원인으로 나눌 수 있다. 외적인 원인으로는 정신적인 스트레스로 혈액 순환이 활발하지 못하여 혈관의 위축에 따른 영양공급 부족과 환경 오염에 의한 탈모, 두피의 건조에 의한 탈모 등을 들 수 있다. 내적 원인으로는 남성 호르몬의 일종인 테스토스테론(testosterone)이 5α-reductase라는 효소에 의해 디하이드로테스토스테론(dihydrotestosterone, DHT)으로 활성화되며, 활성화된 DHT가 특정 수용체와 결합하여 탈모를 일으키는 단백질을 유도하여 탈모가 진행된다. 또 피지를 과잉으로 생산하여 여드름이나 지루성 피부염 등을 일으켜 두피에 염증이 동반되면 탈모가 나타나기도 한다.
특히 모발의 성장에 가장 큰 방해를 하는 물질은 남성호르몬(androgen)의 일종인 테스토스테론인데 모낭 주위에 많이 존재하고 있는 5α-reductase가 테스토스테론을 DHT로 변환 시킨다. DHT는 안드로겐 수용체와 결합하여 복합체를 형성한 후 핵의 전사에 영향을 주어 단백질 합성을 지연시켜 모발의 성장기를 단축 시킨다. 그 결과 모낭의 크기가 축소되고 모발의 굵기와 밀도가 감소 되어 탈모로 유도되는 것이다. 따라서 남성 호르몬인 테스토스테론의 분비를 억제시키거나 5α-reductase의 활성을 억제하거나 합성을 억제 또는 저해한다면 탈모를 예방할 수가 있게 된다.
미국 FDA가 승인한 탈모 방지 약물로는 전립선 치료제인 피나스테라이드(finasteride)와 미녹시딜(minoxidil)이 탈모 치료제로 인가되었다. 피나스테라이드는 테스토스테론을 DHT로 전환시키는 5α-reductase를 억제하는 작용이 있어 DHT 생성이 억제되므로 대머리 상태의 연모가 다시 굵고 긴 머리로 성장하게 하는 역할을 하여 남성의 안드로겐성 탈모증(androgenetic alopecia)에서 육모를 촉진 시키는 약물로 이용되었다. 미녹시딜은 혈압강하제(anti-hypertensive agent)로 알려져 있으며 ATP-민감성 K+-채널 개방으로 발모를 촉진 시킬 뿐만 아니라 모유두 세포(dermal papilla cells)의 아데노신 수용체를 매개로 하는 혈관내피증식인자(VEGF)의 발현을 촉진하여 탈모를 예방하는 것으로 알려져 있다. 그러나 이들 약물을 장기간 사용하면 그 효과는 많이 감소 되고 성욕 감퇴, 발기부전 및 사정 장애 등의 부작용도 보고하였다.
이에 본 발명자들은 탈모 예방과 육모를 촉진할 수 있는 유효 화합물을 스크리닝하던 중 인체의 스트레스를 조절할 뿐만 아니라 모유두 세포의 활성화에 크게 기여하여 탈모 방지와 발모 촉진에 효과적인 효능을 나타내는 화합물을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 인체에 가해지는 정신적인 스트레스를 완화하여 혈액순환을 원활히 하여 혈관의 위축에 따른 영양공급 부족을 해소시킬 수 있는 β-이오논(β-ionone) 화합물에 관한 것이다. 즉, β-이오논은 모세혈관의 혈행을 개선 시켜 모근의 상피세포에 영양분을 공급하고 모근을 자극하여 세포의 활성화를 유도하여 탈모의 진행을 억제하는 효과가 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다. 특히 β-이오논은 탈모 방지 및 발모 촉진 효능에 관하여는 아직 보고된 바가 없으며 탈모 방지 및 발모 촉진 효능이 월등히 개선된다는 사실을 본 연구에서 처음을 발견된 것이다.
β-이오논(β-ionone)은 다마스콘(damascones) 또는 다마스세논(damascenones) 등을 포함하는 장미 케톤(rose ketones)으로 알려진 화합물로 장미 오일을 포함하는 다양한 에센셜 오일에서 발견되는 아로마 화합물이다. β-이오논은 살구나무꽃 향기성분(10-2022-0001623), 복분자딸기 향기성분(10-1978147), 인삼꽃 향기성분(10-1601022), 미선나무꽃 향기성분(10-1773090) 등으로 분리 보고되었다.
β-이오논 화합물은 당근, 수박, 토마토 등에 많이 함유되어있는 황적색 내지는 붉은색, 보라색을 띠는 α-카로틴이 카로티노이드 디옥시게나제(carotenoid dioxygenase) 효소에 의해서 10'-apo-β-카로티날 과 α-이오논으로 변환되고 이들은 다시 카로티노이드 디옥시게나제(carotenoid dioxygenase) 효소에 의해서 β-이오논과 C14-dialdehyde로 변환되는 등, α-이오논, β-이오논, γ-이오논 등 다양한 유도체가 만들어진다.
β-이오논을 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물 또는 화장품 조성물 또는 건강기능식품 관련 특허들은 다음과 같은 특허들이 알려져 있다. 그러나 β-이오논의 탈모 방지 및 발모 촉진 효능에 관하여는 아직 보고된 바가 없다.
항스트레스제, 항우울제 및 항불안제 조성물
(대한민국 특허등록 10-2037719)
이오논을 유효성분으로 함유하는 피부 주름, 광노화 개선 조성물
(대한민국 특허공개 10-1702389)
이오논을 유효성분으로 포함하는 근육질환 예방 또는 치료용 조성물
(대한민국 특허등록 10-1977455)
아이오논(ionone) 유도체 화합물
(대한민국 특허등록 10-2175466)
담배 부착 취기 개선용의 향료 조성물
(대한민국 특허공개 10-1795995)
낮은 pH 화장료에서 안정한 향료 조성물
(대한민국 특허등록 10-1315324)
상기의 예시로 제시된 이오논 관련 특허와 그 밖의 문헌들은 모두 향료 성분 및 피부 관련 화장품 조성물로, 인체의 탈모 방지나 발모 촉진과 관련된 효능 연구는 전무하다.
본 특허는 β-이오논 화합물이 인체의 탈모 방지 및 발모를 촉진하는 효능을 처음으로 밝힘으로 신규 하면서도 진보된 특허이다.
[발명이 이루고자 하는 기술적 과제]
따라서 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 α-이오논, β-이오논 및 γ-이오논 등 다양한 이오논 유도체들을 대상으로 할 수 있지만, 탈모 방지 및 발모 촉진 효능을 극대화 할 수 있는 이오논으로 β-이오논을 제공한다.
또한 본 발명은 β-이오논 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효 성분으로 제공하는 탈모 방지 및 발모 촉진 두발용 화장품 조성물에 관한 것이다.
[발명의 구성]
상기의 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 β-이오논 화합물을 제공한다.
본 발명에서 β-이오논은 케톤계 화합물의 일종으로 화학 구조식은 C13H20O, 분자량 192.3 g/mol의 성질을 가지고 있다. α-이오논과 γ-이오논도 효과가 있기 때문에 β-이오논이 가장 바람직하지만 이에 한정하지는 않는다.
[화학식 1]
일반명 : β-이오논
화학식 : C13H20O
분자량 : 192.3 g/mol
IUPAC명: (E)4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-one
CAS number : 79-77-6
본 발명에서 제시하는 β-이오논의 수득 방법은 특별히 한정하지는 않으나 β-이오닌을 다량 함유하는 천연 추출물에서 분리할 수 있다. 그 밖에도 이미 공지된 방법을 사용하여 화학적으로 합성하거나 또는 이미 시판되고 있는 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 β-이오논 화합물은 인간의 모유두 세포에서 세포주기 사이클, Wnt/β-catenin 및 ERK 신호전달 경로의 활성화를 유도하여 모유두 세포의 성장 증식을 촉진하여 탈모 방지 및 육모 촉진 효과를 나타내기 때문에 이들을 유효성분으로 함유하는 조성물은 탈모 방지 및 육모 촉진 두발용 화장품에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 화학식 1의 β-ionone의 화학구조이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 β-ionone 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 β-ionone 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 뿐만 아니라, 이로부터 제조될 수 있는 가능한 용매화물 또는 수화물을 모두 포함한다.
나아가, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 시판되고 있는 β-이오논 화합물을 제공한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 β-이오논 화합물은 인체 모유두 세포를 활성화함으로 탈모 방지 및 발모 촉진 두발용 화장료 조성물에 관한 것으로 구체적인 실험 결과를 근거로 설명한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 β-이오논 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 탈모 방지 또는 발모 촉진용 화장품 조성물은 피부학적으로 허용 가능한 부형제와 함께 두발 제품 조성물, 비누 등의 형태로 제조될 수 있다.
특히 두발 제품으로는 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어로션, 헤어영양로션, 헤어토닉, 헤어컨디셔너, 헤어에센스, 헤어트리트먼트, 헤어크림, 헤어영양크림, 헤어모이스처크림, 헤어맛사지크림, 헤어왁스, 헤어에어로졸, 헤어팩, 헤어영양팩, 헤어비누, 헤어클렌징폼, 모발염색제, 모발용 웨이브제, 헤어겔, 헤어글레이즈, 헤어드레싱어, 헤어모이스처라이저, 헤어무스 및 헤어스프레이 등으로 이루어진 군에서 선택된 제형인 것을 특징으로 하는 탈모 방지 또는 발모 촉진을 위한 화장료 조성물로 제조될 수 있다.
상기 부형제로는 피부연화제, 피부 침투 증강제, 착색제, 방향제, 유화제, 농화제 및 용매를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 또한, 향료, 색소, 살균제, 산화방지제, 방부제 및 보습제 등을 추가로 포함할 수 있으며, 물성 개선을 목적으로 점증제, 무기염류, 합성 고분자 물질 등을 포함할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화장품 조성물로 세안제 및 비누를 제조하는 경우에는 통상의 세안제 및 비누 베이스에 상기 화학식 1 또는 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염을 첨가하여 용이하게 제조할 수 있다. 크림을 제조하는 경우에는 일반적인 수중유적형(O/W)의 크림베이스에 상기 화학식 1로 표시되는 β-이오논 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염을 첨가하여 제조할 수 있다. 여기에 향료, 킬레이트제, 색소, 산화방지제, 방부제 등과 물성개선을 목적으로 하는 단백질, 미네랄, 비타민 등의 합성 또는 천연 소재를 추가로 첨가할 수 있다.
본 발명의 화장품 조성물에 함유되는 화학식 1로 표시되는 β-이오논 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염의 함량은 전체 조성물 총중량에 대하여 0.001 내지 10 중량%인 것이 바람직하고, 0.01 내지 5 중량%인 것이 더욱 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 함량이 0.001 중량% 미만인 경우에는 목적하는 탈모 방지 개선 효과를 기대할 수 없고, 10 중량% 초과인 경우에는 안전성 또는 제형상의 제조에 어려움이 있을 수 있다.
또한, 본 발명의 두발용 화장품 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 β-이오논 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염에 추가로 지방 물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 그리고 상기의 성분들은 피부과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1. β-이오논의 탈모방지 및 육모 촉진 효능평가
재료 및 실험방법
β-이오논 확보
실험재료인 β-이오논은 시그마 알드리치사에서 구입하여 사용하였다. 시료는 dimethyl sulfoxide (DMSO)로 녹여 실험에 사용하였으며, DMSO의 최종농도는 0.2%를 초과하지 않도록 하였다.
모유두 세포 배양
모유두 세포 배양은 불멸화한 모유두 세포 (Rat vibrissa immortalized dermal papilla cell)를 한국생명공학연구원 세포주은행에서 분양받아 사용하였다. 모유두 세포를 100 units/ml penicillin-100 μg/ml streptomycin과 10% heat-inactivated fetal bovine serum이 함유된 DMEM 배지를 사용하여 37℃, 5% CO2 항온기에서 배양하였으며, 3일에 한 번씩 계대배양 하였다.
MTT assay 분석
모유두 세포의 증식은 MTT assay를 이용하여 측정하였다. 모유두 세포(1.0×104 cells/ml)를 1% FBS를 포함한 DMEM 배지에 혼탁하여 96 well plate에 넣고 24시간 배양 후 β-이오논(1, 5, 10, 20, 40 및 80 μM)를 처리하였다. 양성 대조군으로 minoxidil을 10 μM의 농도로 처리하였다. 4일간 배양한 후 2 mg/ml 농도의 MTT(Sigma) 50 μl씩을 well에 첨가하고 4시간 동안 반응시켰다. 상층액은 제거하고 DMSO 200 μl을 가하여 침전물을 용해 시킨 후 microplate reader를 사용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하였다. 각 시료군에 대한 평균 흡광도 값을 구하였으며, 대조군의 흡광도 값과 비교하여 증식 정도를 조사하였다.
실험결과
인간 모유도 세포에 대한 세포독성
인간 모유두 세포에 대한 β-이오논의 세포독성(cell viability)을 조사한 결과 도면 2와 같이 β-이오논 100 μM 농도까지 처리하여도 세포 독성에는 특별한 영향을 미치지 않아 매우 안전한 화합물로 확인되었다. 한편 양성 대조군으로 사용한 인간 모유두 세포에 minoxidil 10 μM을 처리한 구에서도 세포독성은 나타나지 않았다.
도면 2. β-이오논의 세포독성
인간 모유도 세포에 대한 세포 증식능
인간 모두유 세포의 세포분화 능력 (cell proliferation)을 조사한 결과, 도면 3과 같이 대조구에 비하여 β-이오논 처리로 농도 의존적으로 세포 분화능이 증가하여 대조구 100%에 비하여 β-이오논 1, 5, 10, 20, 40 및 80 μM 처리시 각각 101.6%, 131.6.3%, 130.6%, 1155.3%, 161.4% 및 170.3% 증가하여 농도 의존적으로 모유두 세포의 분화가 촉진되었다. 양성 대조군으로 사용한 minoxidil 10 μM 처리구에서는 202.9% 증가하여 β-이오논 보다 우수한 세포 증식능을 보였다.
도면 3. β-이오논의 세포 증식 능
이상으로 β-이오논 처리로 모유두 세포의 세포독성은 나타나지 않은 반면 모유두 세포의 세포 분화능은 농도 의존적으로 분화하여 결과적으로 모두유 세포의 증식을 통하여 인체의 탈모 방지 및 발모 촉진을 우수하게 유도할 수 있는 결과를 유추할 수 있었다.
실시예 2.
실시예 2. β-이오논의 탈모방지 및 육모 촉진 작용기전
실험방법
세포주기 분석
모유두 세포는 1% FBS를 포함하는 DMEM 배지로 24시간 동안 배양한 후에 β-이오논 (0.1, 1, 5, 10, 50 및 100 μM) 또는 10 μM minoxidil을 처리한 다음 24시간 동안 배양하였다. 세포를 수확하고, PBS로 세척한 다음, -20℃에서 30분 동안 70% ethanol로 고정하였다. RNase A(50 μg/ml) 처리하고, propidium iodide(PI)로 염색한 다음 FACScan flow cytometer로 세포주기를 분석하였다.
Western blot 분석
모유두 세포를 1% FBS를 포함하는 DMEM 배지로 24시간 동안 배양한 후에 β-이오논 20 μM 또는 minoxidil 10 μM을 처리한 다음 24시간 동안 배양하였다. 세포를 PBS로 2회 세척한 후 200 μl의 lysis buffer, 150 mM NaCl, 2 mM EDTA, 1 mM EGTA, 1 mM NaVO3, 10 mM NaF, 1 mM DTT, 1mM PMSF, 25 μg/ml aprotinin, 25 μg/ml leupeptin을 첨가한 다음, 4℃에서 30분 동안 lysis 시켰다. Cell lysate는 15,000 rpm에서 15분 동안 원심분리하여 상층액을 얻었다. 단백질 농도는 BSA를 표준물질로 사용하여 Bradford method에 의하여 정량하였다. 여러 단백질의 발현을 조사하기 위해 Cyclin D1, phospho-CDK2, CDK2, Cyclin E, phospho(ser780)-pRB, phospho-ERK1/2, phospho(ser552)-β-catenin, phospho(ser675)-β-catenin, β-catenin, phospho(ser9)-GSK3β, GSK3β, β-actin를 사용하여 정량하였다.
실험결과
인간 모유두 세포에서 베타-이오논에 의한 세포주기 분석
세포의 주기에서 G0/G1, S 및 G2/M phase로의 cell cycle의 진행과정은 포유류 세포 증식의 주요 과정이며, β-이오논이 세포주기의 진행을 유도하는지 알아보기 위해 DNA에 결합하는 형광물질인 PI를 처리하여 유세포분석기로 조사하였다. 그 결과, β-이오논 처리군에서 대조군에 비해 sub G1 주기의 세포가 감소하였고 G1 주기 세포 및 G2/M 주기 세포가 증가함을 확인할 수 있었다.
세포주기의 진행은 cyclin E/CDK2 complex의 활성화, cyclin D1 증가 및 pRB의 인산화 증가 등의 단백질 발현을 동반함이 알려져 있다. 이러한 세포주기 진행과 관련된 단백질의 발현이 세포주기의 변화와 일치하게 변화화하는지 알아보기 위하여 cyclin D1, cyclin E, phospho-CDK2, CDK2, phospho-pRB의 발현을 조사하였다. 그 결과 모유두 세포에 24시간 동안 β-이오논을 처리하였을 때, cyclin D1, phospho-CDK2 및 phospho-pRB의 발현이 유의하게 증가함을 확인하였다. 그러나 β-이오논의 처리는 Cyclin E 및 CDK2의 발현에는 영향을 미치지 않음을 확인하였다. 한편, Minoxidil를 처리하였을 때도 역시 β-이오논과 유사한 결과를 확인할 수 있었다
Wnt/β-catenin 신호전달 경로는 모발성장, 세포증식 조절 등의 과정에서 중요한 역할을 하며, PKA, Akt 및 GSK3β 등의 다양한 인자에 의해 조절된다. Akt의 활성화는 β-catenin의 인산화 및 GSK3β의 인산화를 유도하며, PKA는 β-catenin의 인산화를 유도하여 세포질 내에서 β-catenin의 분해를 저해하고 안정화를 증가시킨다. 그로 인해 β-catenin 세포핵으로의 이동이 촉진되고 타겟 유전자의 발현을 조절한다. 따라서 β-이오논 화합물이 모유두 세포의 성장 증식을 유도하는 분자 기전에서 Wnt/β-catenin 신호 전달 경로에 미치는 영향을 조사하였다.
β-이오논을 24시간 동안 처리한 경우, phospho-β-catenin, phospho-GSK3β의 레벨이 유의하게 증가하였다. 이 결과로부터 도면 4와 같이 β-이오논이 β-catenin 신호전달 경로를 활성화함을 확인할 수 있었다. 또한 양성대조 물질인 minoxidil도 β-이오논과 유사하게 phospho-β-catenin, phospho-GSK3β의 레벨을 증가시켜 β-catenin 신호전달 경로를 활성화함을 확인하였다.
도면 4. β-이오논의 Wnt/β-catenin 신호 전달
한편, MAPK 경로 중 하나인 ERK는 성장인자들에 의해 활성화되어 세포 생존 및 성장을 조절하며 ERK의 활성화는 세포주기 단백질 중 하나인 cyclin D1의 발현을 증가시키는 것이 알려져 있다. 특히, minoxidil에 의한 ERK의 활성화는 모유두세포의 apoptosis 저해와 관련된다. 따라서 도면 5에서와 같이 모유두세포에 β-이오논을 처리하였을 때 phospho-ERK1/2의 레벨이 증가하는 것으로 ERK1/2의 신호 전달을 활성화시킴을 확인하였다.
도면 5. β-이오논의 ERK1/2의 신호전달을 활성화
이상의 결과로부터 β-이오논이 cyclin D1, phospho-CDK2, phospho-pRB같은 세포주기 조절 단백질의 레벨을 증가시킬 뿐만 아니라 Wnt/β-catenin 신호전달 경로 및 ERK 신호전달 경로의 활성화를 유도하여 모유두 세포의 증식 효능을 나타내며 결과적으로 인체의 탈모 방지 및 발모 촉진 효과를 가져온다고 하겠다.
실시예 3.
실시예 3. β-이오논의 항염증 효능
실험방법
염증의 발현 기전에는 다양한 매개체가 관여한다. 대식세포에 엔도톡신으로 알려져 있는 LPS (lipopolysacharide)를 처리하면 iNOS (inducible NOS) 발현에 의해 NO 생합성이 증가하며 염증 반응이 유도된다. NO는 많은 세포들이 분비하는 병리적인 2차 신호전달물질이며 COX의 활성을 조절하고 염증반응에 상승적으로 작용한다. 따라서 Raw264.7 세포에서 LPS에 의해 유도되는 NOS에 의해 생성되는 NO를 측정하여 본 발명에 따른 β-이오논의 염증반응 억제 효과를 판정할 수 있다.
화학식 1의 화합물인 β-이오논의 항염증 효과를 확인하기 위하여 RAW264.7 세포주를 이용한 Griess법으로 nitrix oxide(NO) 저해활성을 실시하였다.
즉, 대식세포인 RAW264.7 세포를 수차례 계대배양하고, 24-well plate에 4×104 cell/well이 들어가도록 접종한 후, 24 시간 동안 배양하였다. 이어서, 최종 농도 5, 10, 20, 30 μM의 농도로 β-이오논의 화합물을 희석한 세포 배지로 교체하였다. 양성 대조군으로 NO-생성 억제물질인 L-NMMA (L-NG-Monomethyl arginine)을 함께 처리하여 30분 동안 배앙하였고, LPS (Lipopolysaccharide)를 1 μg씩 처리하여 24시간 동안 배양하였다. 상층액을 100 μl씩 취해 96-well plate에 옮기고, Griess 용액을 100 μl씩 가해 상온에서 10분간 반응시키고, 540nm에서의 흡광도를 측정함으로써 β-이오논 화합물의 NO 억제 효과를 조사하고 그 결과를 하기 도면 6에 나타내었다
도면 6. β-이오논의 nitric oxide 저해활성 효과
상기 그림에서 β-이오논 화합물은 농도 의존적으로 nitrix oxide 활성을 저해시키는 것을 알 수 있다. 특히 β-이오논 화합물은 5.26 ± 0.4 μM의 IC50 값을 나타냄으로써 대조구 보다도 우수한 nitrix oxide 활성 저해효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
도면 7. β-이오논의 iNOS 및 COX-2 저해활성
상기 도면 7을 참조하면, 본 발명에 따른 β-이오논 화합물은 농도 의존적으로 iNOS 및 COX-2 활성을 저해시키는 우수한 화합물임을 알 수 있다.
이상과 같은 실시예를 근거로 하여, 아래와 같은 여러 제제예를 조성하여 제시한다. 그러나, 이들 제제예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 제제가 이들 제제예에만 국한되지 않는다.
제제예 1: 두발용 화장품의 제조
제제예 1-1: 헤어샴푸의 제조
제제예 1-1에서 제시한 전성분에 의해 헤어 샴푸를 제조하였을 때 효과적으로 샴푸 제조가 가능함을 확인하였다.
제제예 1-2 : 헤어로션의 제조
제제예 1-2에서 제시한 전성분에 의해 헤어로션을 제조하였을 때 효과적으로 헤어로션 제조가 가능함을 확인하였다.
제제예 1-3 : 헤어토닉의 제조
제제예 1-3에서 제시한 전성분에 의해 헤어토닉을 제조하였을 때 효과적으로 헤어토닉 제조가 가능함을 확인하였다.
발명의 효과
이상에서 상세히 설명하였듯이, 본 발명에 따른 β-이오논 화합물은 모발의 성장에서 중요한 역할을 감당하는 모유두 세포에서 cell cycle proteins, Wnt/β-catenin 및 ERK 신호전달 경로의 활성화 등을 유도하여 모유두 세포의 성장증식을 촉진하며 그 결과 탈모 방지 및 발모 촉진 효과를 나타내어 인체의 두발용 화장료 조성물로 활용될 수 있음을 확인하였다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 β-이오논 화합물을 유효성분으로 포함하는 탈모 방지 및 발모 촉진 두발용 화장료 조성물.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 β-이오논 화합물은 0.001 내지 10% 중량비의 농도를 유효성분으로 포함하는 두발용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어로션, 헤어영양로션, 헤어토닉, 헤어컨디셔너, 헤어에센스, 헤어트리트먼트, 헤어크림, 헤어영양크림, 헤어모이스처크림, 헤어맛사지크림, 헤어왁스, 헤어에어로졸, 헤어팩, 헤어영양팩, 헤어비누, 헤어클렌징폼, 모발염색제, 모발용 웨이브제, 헤어겔, 헤어글레이즈, 헤어드레싱어, 헤어모이스처라이저, 헤어무스 및 헤어스프레이로 이루어진 군에서 선택된 제형인 것을 특징으로 하는 탈모 방지 또는 발모 촉진을 위한 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, β-이오논 화합물에 의한 모유두 세포의 증식, Wnt/β-catenin 및 ERK 신호전달 경로의 활성화을 유도하여 모유두 세포의 성장 증식을 촉진하여 탈모 방지 및 발모 촉진 효과를 나타내어 인체의 두발용 화장료 조성물
- β-이오논 화합물을 유효성분으로 함유하는 염증 예방 또는 개선용 화장료 조성물
- 제5항에 있어서, 상기 염증 예방 또는 개선용 화장료 조성물은 일산화질소의 발현을 저해하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물
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