KR20230110907A - 표면 처리용 조성물 및 이로부터 코팅된 광학 부재 - Google Patents

표면 처리용 조성물 및 이로부터 코팅된 광학 부재 Download PDF

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KR20230110907A
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정경문
김경준
조성훈
황인오
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

표면 처리용 조성물은 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물 및 용매를 포함한다. 이에 따라, 상기 표면 처리용 조성물로 코팅된 광학 부재는 내마모성 및 내지문성이 향상될 수 있다.

Description

표면 처리용 조성물 및 이로부터 코팅된 광학 부재{A COMPOSITION FOR SURFACE TREATMENT AND AN OPTICAL MEMBER COATED BY THE SAME}
본 발명은 표면 처리용 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 실란계 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물에 관한 것이다.
종래부터 여러 부재의 표면 특성을 개선하기 위해 다양한 표면 처리제가 개발되어왔다. 표면 처리를 통해 부재의 표면에 친수성, 방오성 등과 같은 특성을 부여할 수 있다.
예를 들면, 한국공개특허 제10-2014-0126653호는 아크릴아마이드 모노머와 특정 골격의 실록시기 함유 모노(메타)아크릴레이트가 공중합된 공중합체을 통해 물에 의한 세정성을 향상시킬 수 있는 표면 조정제를 개시하고 있다. 그러나, 내마모성 특성을 충분히 확보할 수 있는 화합물 또는 표면 처리제에 대해서는 개시하고 있지 않다.
한국공개특허 제10-2014-0126653호
본 발명의 일 과제는 내마모성 및 내지문성이 우수한 표면 처리용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 표면 처리용 조성물로 코팅된 광학 부재를 제공하는 것이다.
1. 일측 말단에 불소 함유 불포화 탄화수소기를 포함하고, 타측 말단에 실릴기를 포함하는, 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물, 및 용매를 포함하는, 표면 처리용 조성물.
2. 위 1에 있어서, 상기 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 표면 처리용 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중, X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기이고, Y는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기이며,
R1 내지 R3는 각각 각각 독립적으로 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이고,
R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, -R7OR8 또는 -OR9이며, 상기 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 -R7OR8 또는 -OR9이고,
R7는 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이며,
R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기이고,
n은 1 내지 5의 정수임).
3. 위 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기인, 표면 처리용 조성물.
4. 위 3에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 말단 단위를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
.
5. 위 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐기인, 표면 처리용 조성물.
6. 위 5에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 말단 단위를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
[화학식 1-3]
.
7. 위 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 R2는 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-6으로 표시되는 구조 단위 중 어느 하나를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
.
8. 위 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 R2는 상기 X를 형성하는 단량체에서 유래된 구조 단위인, 표면 처리용 조성물.
9. 위 1에 있어서, 상기 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 표면 처리용 조성물:
[화학식 2]
(화학식 2 중, X는 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기이고, Y는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기이며,
R1 및 R3는 각각 각각 독립적으로 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이고,
R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, -R7OR8 또는 -OR9이며, 상기 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 -R7OR8 또는 -OR9이고,
R7는 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이며,
R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기임).
10. 위 9에 있어서, 상기 화학식 2 중, 상기 X는 1 이상의 수소가 불소로 원자로 치환된 탄소수 1 내지 12의 분지쇄 알케닐기인, 표면 처리용 조성물.
11. 위 10에 있어서, 상기 화학식 2 중, 상기 X는 하기 화학식 2-1로 표시되는 말단 단위를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
[화학식 2-1]
.
12. 위 2 또는 9에 있어서, 상기 Y는 하기 화학식 3 내지 화학식 6으로 표시되는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기 그룹에서 선택된 적어도 하나 또는 2 이상의 조합인, 표면 처리용 조성물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
(화학식 3 내지 6 중, a,b,c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고,
a,b,c 및 d의 합은 5 이상임).
13. 위 1에 따른 표면 처리용 조성물로 코팅된, 광학 부재.
예시적인 실시예들에 따른 표면 처리용 조성물은 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 표면 처리용 조성물로 코팅된 광학 부재는 내마모성 및 내지문성이 향상될 수 있다.
본 발명의 실시예들은 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물 및 용매를 포함하는 표면 처리용 조성물을 제공한다. 또한, 상기 표면 처리용 조성물로 코팅된 광학 부재가 제공된다.
본 명세서에서, 화학식들은 각 화학식으로 표시되는 구조뿐만 아니라 각 화학식으로 표시되는 단량체, 반복단위, 화합물의 이성질체까지 포함한다.
이하에서는, 본 발명의 실시예들에 대해 보다 상세히 설명한다.
예시적인 실시예들에 따른 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물(이하 실란계 화합물로 약칭될 수도 있다)은 일측에 불소 함유 불포화 탄화수소기를 포함하고 타측에 실릴기를 포함할 수 있다. 상기 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물은 표면 처리용 조성물에 포함되어 대상체의 표면 특성을 향상시킬 수 있다.
예를 들면, 상기 실란계 화합물의 실릴기는 대상체의 표면과 결합을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 실란계 화합물의 일측에 포함된 불소 함유 불포화 탄화수소기가 표면으로 노출될 수 있다. 이에 따라, 상기 탄화수소기에 포함된 불소 성분이 표면으로 노출되어 내열성, 내약품성과 같은 기계적 특성이 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 실란계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1 중, X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기일 수 있다. 예를 들면, 상기 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알키닐기를 포함할 수 있다. 상기 알케닐기, 알키닐기, 시클로알케닐기 또는 시클로알키닐기는 주쇄 내에 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 포함할 수 있고, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 사슬 내에 에테르기(-COC-), 아미드기(-NHCO-), 에스테르기(-COO-), 티오에테르기(-S-) 및/또는 티오에스테르기(-SCO-)를 포함할 수 있다.
화학식 1 중, Y는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기일 수 있다. 예를 들면, 상기 퍼플루오로폴리에테르기는 탄소수 1 내지 10의 탄소 사슬 내에 단일한 에테르기를 갖는 2가의 퍼플루오로에테르기 1 내지 500개가 공중합된 형태일 수 있다.
상기 2가의 퍼플루오로폴리에테르기는 상기 실란계 화합물의 기본 골격을 이룰 수 있다. 상기 실란계 화합물은 불소화된 주쇄를 포함하여 표면 처리된 대상체의 발수성 및 방오성이 향상될 수 있다. 이에 따라, 내지문성이 향상되어 대상체 표면의 오염 등을 방지할 수 있다.
화학식 1 중, R1 내지 R3는 각각 각각 독립적으로 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기일 수 있다. 상기 할로겐 원자는 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자 등을 포함할 수 있으며, 상술한 방오성 향상 측면에서 불소 원자인 것이 바람직하다. 상기 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기는 예를 들면, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌닐기일 수 있다. 상기 2가의 지방족 탄화수소기는 적어도 하나의 탄소 원자가 에테르 결합(-COC-), 아미드 결합(-NHCO-), 에스테르 결합(-COO-), 티오에테르 결합(-S-) 및/또는 티오에스테르 결합(-SCO-)에 연결될 수 있다.
화학식 1 중, R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, -R7OR8 또는 -OR9일 수 있고, 상기 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 -R7OR8 또는 -OR9일 수 있다.
화학식 1 중, R7는 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기일 수 있다. 예를 들면, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌닐기일 수 있다.
화학식 1 중, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기일 수 있다.
화학식 1 중, n은 1 내지 5의 정수일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 중, X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기일 수 있다. 상기 X기는 알케닐기를 포함하여 소수성이 향상됨에 따라 표면 처리된 대상체의 발수성이 향상될 수 있다. 예를 들면, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 사슬 내에 에테르기(-COC-), 아미드기(-NHCO-), 에스테르기(-COO-), 티오에테르기(-S-) 및/또는 티오에스테르기(-SCO-)를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 중, X는 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 말단 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 중, X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐기일 수 있다. 이 경우, 고리기를 함께 포함하여 화학적, 기계적 안정성이 추가적으로 향상될 수 있다. 이에 따라, 표면 처리된 대상체의 내마모성이 현저하게 개선될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 중, X는 하기 화학식 1-3로 표시되는 말단 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1-3]
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 R2는 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-6으로 표시되는 구조 단위 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 중, R2는 상기 X를 형성하는 단량체에서 유래된 구조 단위일 수 있다.
예를 들면, 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3로 표시되는 말단 단위를 포함하는 실란계 화합물은 하기 화학식 7 내지 화학식 9로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 실란계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2 중, X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기일 수 있다. 예를 들면, 상기 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알키닐기를 포함할 수 있다. 상기 알케닐기, 알키닐기, 시클로알케닐기 또는 시클로알키닐기는 주쇄 내에 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 포함할 수 있고, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 사슬 내에 에테르기(-COC-), 아미드기(-NHCO-), 에스테르기(-COO-), 티오에테르기(-S-) 및/또는 티오에스테르기(-SCO-)를 포함할 수 있다.
화학식 2 중, Y는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기일 수 있다. 예를 들면, 상기 퍼플루오로폴리에테르기는 탄소수 1 내지 10의 탄소 사슬 내에 단일한 에테르기를 갖는 2가의 퍼플루오로에테르기 1 내지 500개가 공중합된 형태일 수 있다.
상기 2가의 퍼플루오로폴리에테르는 상기 실란계 화합물의 기본 골격을 이룰 수 있다. 상기 실란계 화합물은 불소화된 주쇄를 포함하여 표면 처리된 대상체의 발수성 및 방오성이 향상될 수 있다. 이에 따라, 내지문성이 향상되어 대상체 표면의 오염을 방지할 수 있다.
화학식 2 중, R1 및 R3는 각각 각각 독립적으로 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기일 수 있다. 상기 할로겐 원자는 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자 등을 포함할 수 있으며, 상술한 방오성 향상 측면에서 불소 원자인 것이 바람직하다. 상기 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기는 예를 들면, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌닐기일 수 있다. 상기 2가의 지방족 탄화수소기는 적어도 하나의 탄소 원자가 에테르 결합(-COC-), 아미드 결합(-NHCO-), 에스테르 결합(-COO-), 티오에테르 결합(-S-) 및/또는 티오에스테르 결합(-SCO-)에 연결될 수 있다.
화학식 2 중, R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, -R7OR8 또는 -OR9일 수 있고, 상기 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 -R7OR8 또는 -OR9일 수 있다.
화학식 2 중, R7는 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기일 수 있다. 예를 들면, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌닐기일 수 있다.
화학식 2 중, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 2 중, X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 1 내지 12의 분지쇄 알케닐기일 수 있다. 이 경우, 상기 분지쇄 사슬 구조가 대상체 표면에 노출되어 소수성을 향상시킬 수 있다. 이에 따라, 발수성 및 방오성이 향상되어 대상체의 내지문성이 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 2 중, X는 하기 화학식 2-1로 표시되는 말단 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
예를 들면, 상기 실란계 화합물은 하기 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 10]
[화학식 11]
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2의 Y는 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기 그룹에서 선택된 적어도 하나 또는 2 이상의 조합일 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
화학식 3 내지 6 중, a,b,c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수일 수 있고, a,b,c 및 d의 합은 5 이상일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 a,b,c 및 d의 합은 15 내지 300일 수 있고, 바람직하게는 25 내지 200일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 30 내지 100일 수 있다. 상기 범위 내에서, 불소 성분이 유효하게 노출되어 대상체 표면의 내마모성, 방오성이 향상될 수 있으며, 퍼플루오로폴리에테르기의 길이가 지나치게 길어져 용제 용해성이 저하되고 대상체에 대한 코팅성이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2의 R8 및 R9는 말단에 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 10의 에테르기를 포함하는 지방족 탄화수소기일 수 있다. 이 경우, 상술한 퍼플루오로폴리에테르기의 사슬이 길어짐에 따라 저하될 수 있는 용제 용해성을 보충할 수 있고, 실란기 측 말단이 대상체에 용이하게 결합하여 코팅성이 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 표면 처리용 조성물은 상술한 실란계 화합물들 중 2이상을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 표면 처리용 조성물은 용매를 포함할 수 있다.
상기 용매는 예를 들면, 물, 유기 용제, 불소계 용제 등에서 선택되는 용매를 사용할 수 있다.
상기 유기 용제는 예를 들면, n-헥산, 이소헥산, n-헵탄 등의 지방족계 용제, 아세트산 에틸, 초산 부틸 등의 에스테르계 용제, 아세톤 등의 케톤계 용제, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족계 용제 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 불소계 용제는 예를 들면, 과불화탄소(PFC), 하이드로플루오로카본(HFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCFC), 하이드로플루오로에테르(HFE), 퍼플루오로 폴리에테르(PFPE), 하이드로플루오로폴리에테르(HFPE) 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 표면 처리용 조성물은 대상체 표면에 진공 증착(Evaporation), 이온 플레이팅(Ion Plating), 스퍼터링(Sputtering), CVD(Chemical Vapor Deposition) 등의 방법으로 도포될 수 있다. 이 경우, 표면 처리용 조성물로부터 형성된 표면 처리층이 대상체 표면에 형성될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 대상체는 유기재료 또는 무기재료일 수 있으며, 특정 재료에 한정되지 않는다. 유지 재료는 예를 들면, 폴리에틸렌, 아크릴 수지, PET 수지 등을 포함할 수 있고, 무기 재료는 예를 들면, 유리, 실리콘, 구리 등을 들 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 대상체는 특별히 한정되지 않으며, 광학 부재를 포함할 수 있다. 이에 따라, 내지문성, 내마모성이 향상된 광학 부재(예를 들면, 광학 필름)가 형성될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예를 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예
합성예 1 - 화합물(A)의 제조
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 HOCH2CF2O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 옥타플루오로사이클로펜테인 3.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 K2CO3 0.3g을 투입하여 반응 용액을 제조하였다.
상기 반응 용액을 70℃에서 2시간 교반한 후, 알릴브로마이드 2g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 투입하고, 70℃에서 2시간 동안 추가로 교반하여 중간체 혼합물을 제조하였다. 상기 중간체 혼합물을 분리정제하여 중간체 화합물(a) 5.2g를 얻었다.
수득된 중간체 화합물(a) 5.2g을 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g에 녹이고, 30분간 교반하였다. 이후 트리클로로실란 2.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.04ml 가한 후, 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.2g과 오르토포름산트리메틸 4.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반하여 실란계 혼합물을 제조하였다. 상기 실란계 혼합물을 분리정제하여 하기 화학식 9로 표시되는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물(A) 4.1g을 얻었다.
[화학식 9]
합성예 2 - 화합물 B의 제조
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 HOCH2CF2O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 퍼플루오로프로폭시에틸렌 3.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 K2CO3 0.3g을 투입하여 반응 용액을 제조하였다.
상기 반응 용액을 70℃에서 2시간 교반한 후, 알릴브로마이드 2g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 2시간 동안 추가로 교반하여 중간체 혼합물을 제조하였다. 상기 중간체 혼합물을 분리정제하여 중간체 화합물(b) 5.4g을 얻었다.
수득된 중간체 화합물(b) 5.2g을 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g에 녹이고, 30분간 교반하였다. 이후 트리클로로실란 2.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.04ml 가한 후, 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.2g과 오르토포름산트리메틸 4.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반하여 실란계 혼합물을 제조하였다. 상기 실란계 혼합물을 분리정제하여 하기 화학식 7로 표시되는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물(B) 4.0g을 얻었다.
[화학식 7]
합성예 3 - 화합물 C의 제조
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 HOCH2CF2O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 2-(헵타플루오로프로폭시)헥사플루오로프로필 트리플루오로비닐 에테르 3.5g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 K2CO3 0.3g을 투입하여 반응 용액을 제조하였다.
상기 반응 용액을 70℃에서 2시간 교반한 후, 알릴브로마이드 2g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 2시간 동안 추가로 교반하여 중간체 혼합물을 제조하였다. 상기 중간체 혼합물을 분리정제하여 중간체 화합물(c) 5.0g을 얻었다.
수득된 중간체 화합물(c) 5.0g을 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g에 녹이고, 30분간 교반하였다. 이후 트리클로로실란 2.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.04ml 가한 후, 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.2g과 오르토포름산트리메틸 4.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반하여 실란계 혼합물을 제조하였다. 상기 실란계 혼합물을 분리정제하여 하기 화학식 8로 표시되는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물(C) 4.2g을 얻었다.
[화학식 8]
합성예 4 - 화합물 D의 제조
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 HOCH2CF2O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 헥사플루오로프로펜 트라이머 3.3g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 K2CO3 0.3g을 투입하여 반응 용액을 제조하였다.
상기 반응 용액을 70℃에서 2시간 교반한 후, 알릴브로마이드 2g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 2시간 동안 추가로 교반하여 중간체 혼합물을 제조하였다. 상기 중간체 혼합물을 분리정제하여 중간체 화합물(d) 5.2g을 얻었다.
수득된 중간체 화합물(d) 5.2g을 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g에 녹이고, 30분간 교반한 후 트리클로로실란 2.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.04ml 가한 후, 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.2g과 오르토포름산트리메틸 4.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반하여 실란계 혼합물을 제조하였다. 상기 실란계 혼합물을 분리정제하여 하기 화학식 10으로 표시되는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물(D) 4.3g을 얻었다.
[화학식 10]
합성예 5 - 화합물 E의 제조
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 HOCH2CF2O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 헥사플루오로프로펜 트라이머 3.3g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 K2CO3 0.3g을 투입하여 반응 용액을 제조하였다.
상기 반응 용액을 70℃에서 2시간 교반한 후, 알릴브로마이드 2g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 2시간 동안 추가로 교반하여 중간체 혼합물을 제조하였다. 상기 중간체 혼합물을 중간체 화합물(e) 5.2g을 얻었다.
수득된 중간체 화합물(e) 5.2g을 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g에 녹이고, 0℃에서 알릴마크네슘 브로마이드 2g를 추가로 투입한 후 30분간 교반한다. 이어서 트리클로로실란 2.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.04ml 가한 후, 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.2g과 오르토포름산트리메틸 4.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반하여 실란계 혼합물을 제조하였다. 상기 실란계 혼합물을 분리정제하여 하기 화학식 11로 표시되는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물(E) 4.3g을 얻었다.
[화학식 11]
실시예 및 비교예
실시예 1
합성예 1에서 얻은 실란계 화합물(A)를, 농도 20wt％가 되도록, 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡HFE7200)에 용해시켜, 표면 처리용 조성물(A-1)를 제조했다.
압력 3.0×10-3㎩ 조건에서 화학 강화 유리(코닝사제, 「고릴라」 유리, 두께 0.7㎜)의 표면에 7㎚의 이산화규소막을 형성한 후, 화학 강화 유리 1매(55㎜×100㎜)당, 표면 처리용 조성물(A-1) 2㎎을 진공 증착시켰다. 그 후, 증착막을 갖는 화학 강화 유리를 온도 20℃ 및 습도 65％의 분위기 하에서 24시간 양생하여 표면 처리층을 형성했다.
실시예 2
실란계 화합물(B)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 표면 처리용 조성물(B-1)를 제조하여, 표면 처리층을 형성했다.
실시예 3
실란계 화합물(C)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 표면 처리용 조성물(C-1)를 제조하여, 표면 처리층을 형성했다.
실시예 4
실란계 화합물(D)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 표면 처리용 조성물(D-1)를 제조하여, 표면 처리층을 형성했다.
실시예 5
실란계 화합물(E)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 표면 처리용 조성물(E-1)를 제조하여, 표면 처리층을 형성했다.
비교예 1 내지 3
하기 대조 화합물 1 내지 3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 표면 처리용 조성물을 제조하여, 표면 처리층을 형성했다.
대조 화합물 1:
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
대조 화합물 2:
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
대조 화합물 3:
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2C[CH2CH2Si(OCH3)3]3
실험예
(1) 마찰 내구성 평가
실시예 및 비교예의 표면 처리층에 대하여, 접촉각 측정 장치(교와 가이멘 가가쿠사제, CA-D형)를 사용하여, 물 1μL의 정적 접촉각을 측정했다.
초기 평가로서, 표면 처리층 형성 후 표면에 아직 아무것도 접촉하지 않은 상태에서, 물의 정적 접촉각을 측정했다(마찰 횟수 0회).
표면 처리층을 형성한 기재를 수평 배치하고, 스틸 울(번수＃0000, 치수 5㎜×10㎜×10㎜)을 표면 처리층의 노출 상면에 접촉시킨 후 그 위에 1,000gf의 하중을 가한 상태로 스틸 울을 140㎜/초의 속도로 왕복시켰다. 왕복 횟수 2500회마다 물의 정적 접촉각(°)을 측정하고, 접촉각의 측정값이 100˚미만이 된 시점에서 평가를 중지했다. 평과 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
구분 접촉각(°)
마모 횟수(회) 0 2500 5000 7500 10000 12500 15000 17500 20000 22500
실시예 1 113.5 113.1 113.0 112.4 112.2 111.8 111.1 110.5 110.0 109.1
실시예 2 113.7 112.9 112.2 112.1 109.2 107.5 107.1 105.2 105 103.7
실시예 3 114.5 113.4 112.8 111.5 108.2 107.3 105.5 105.7 105.2 103.3
실시예 4 114.5 113.5 112.6 111.3 109.6 108.3 106.1 105.8 104.7 103.3
실시예 5 114.8 113.9 113.2 112.4 110.1 109.1 108.6 106.8 105.1 103.4
비교예 1 113 104 74.3 - - - - - - -
비교예 2 112.8 110.9 110.4 107.2 105.5 104.2 95 - - -
비교예 3 113.1 111.8 111.4 108.1 106.4 105.2 103.5 98 - -
상기 표 1을 참고하면, 실시예들에 따른 표면 처리용 조성물로부터 형성된 표면 처리층은 마모 횟수가 2만 회 이상인 경우에도 높은 접촉각을 유지하여 내 마모성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
상대적인 관점에서, 고리기를 함유하는 실시예 1의 경우 마모 횟수가 2만 회 이상인 경우에도 110.0˚이상의 접촉각을 유지하여, 내마모성이 현저히 개선됨을 확인할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 일측 말단에 불소 함유 불포화 탄화수소기를 포함하고, 타측 말단에 실릴기를 포함하는, 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물; 및
    용매를 포함하는, 표면 처리용 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 표면 처리용 조성물:
    [화학식 1]

    (화학식 1 중, X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기이고, Y는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기이며,
    R1 내지 R3는 각각 각각 독립적으로 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이고,
    R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, -R7OR8 또는 -OR9이며, 상기 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 -R7OR8 또는 -OR9이고,
    R7는 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이며,
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기이고,
    n은 1 내지 5의 정수임).
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기인, 표면 처리용 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 말단 단위를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
    [화학식 1-1]

    [화학식 1-2]
    .
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 1 이상의 수소가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐기인, 표면 처리용 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 말단 단위를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
    [화학식 1-3]
    .
  7. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 R2는 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-6으로 표시되는 구조 단위 중 어느 하나를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
    [화학식 1-4]

    [화학식 1-5]

    [화학식 1-6]
    .

  8. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 R2는 상기 X를 형성하는 단량체로부터 유래된 구조 단위인, 표면 처리용 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 표면 처리용 조성물:
    [화학식 2]

    (화학식 2 중, X는 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 불포화 지방족 탄화수소기이고, Y는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기이며,
    R1 및 R3는 각각 각각 독립적으로 수소가 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이고,
    R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, -R7OR8 또는 -OR9이며, 상기 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 -R7OR8 또는 -OR9이고,
    R7는 탄소수 1 내지 10의 2가의 지방족 탄화수소기이며,
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기임).
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 2 중, 상기 X는 1 이상의 수소가 불소로 원자로 치환된 탄소수 1 내지 12의 분지쇄 알케닐기인, 표면 처리용 조성물.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 2 중, 상기 X는 하기 화학식 2-1로 표시되는 말단 단위를 포함하는, 표면 처리용 조성물:
    [화학식 2-1]
    .
  12. 청구항 2 또는 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 2 중, 상기 Y는 하기 화학식 3 내지 화학식 6으로 표시되는 2가의 퍼플루오로폴리에테르기 그룹에서 선택된 적어도 하나 또는 2 이상의 조합인, 표면 처리용 조성물:
    [화학식 3]

    [화학식 4]

    [화학식 5]

    [화학식 6]

    (화학식 3 내지 6 중, a,b,c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고,
    a,b,c 및 d의 합은 5 이상임).
  13. 청구항 1에 따른 표면 처리용 조성물로 코팅된, 광학 부재.
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KR20140126653A (ko) 2013-04-23 2014-10-31 교에이샤 케미칼 주식회사 표면조정제

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