KR20230109351A - 자가조립이 가능한 고분자액정의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 코팅용 조성물 - Google Patents
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Abstract
메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 코팅용 조성물을 제공한다. 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법은 광에 의해 가역적으로 광이성화가 가능한 아조벤젠기를 탄소수 3 내지 15인 알킬기를 통해 이당류에 도입하는 합성단계, 상기 합성한 메소겐기가 도입된 이당류를 반복적으로 정제, 건조하여 상온에서 Sol상을 가지는 이당류를 얻는 정제단계를 포함한다. 따라서, 상기 제조방법에 의해 필름에 코팅이 가능하고 인쇄가 가능하며 열, 광에 의해 자가조립되어 다층을 형성하는 코팅막을 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 자가조립이 가능한 고분자 액정의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 필름용 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 필름형성능이 향상된 시아노아조벤젠이 메소겐기로 도입된 이당류의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 코팅용 조성물에 관한 것이다.
당지지질(glucolipids)은 세포막을 형성하여 생명활동에 본질적인 기능을 하는 사실이1,2 주된 요인이 되어 지난 약 20년간 다양한 단당류와 이당류에 알킬기와 같은 유연한 비메소겐(non-mesogenic)기를 도입시켜 얻은 수많은 유도체들의 열방성 액정 특성이 검토되었다. 이들 연구의 주된 목적은 열방성 액정 상의 형성능과 구조 특성을 유도체들의 화학구조와 관련지어 이해함과 동시에 유도체들을 생체적합성, 계면활성제, 물리적 겔, 액정 탄성체(liquid-crystalline elastomer), 약물전달, 나노튜브 등의 고기능 소재로서 활용하고자 함에 있다.
화학구조를 달리하는 2개의 메소겐기를 유연격자(flexible spacer)를 통하여 연결시킨 선상의 비대칭 dimer의 열방성 액정 특성은 메소겐기들의 협동효과에 의해 지배되므로 화학구조가 동일한 2개의 메소겐기로 구성된 선상의 대칭형 dimer(twin) 혹은 monomesogenic 화합물들이 나타내는 열방성 액정 상의 형성능과 구조에 비해 판이한 현상을 나타낸다. 이러한 사실을 바탕으로 환상구조에 반응성이 풍부한 다수의 수산기를 지니고 있는 단당류와 이당류에 다양한 메소겐기를 유연격자의 화학구조와 치환도를 달리하여 도입시켜 얻은 유도체들은 비메소겐기를 지닌 유도체들에 비해 판이한 액정 상의 형성능과 구조를 나타내었다. 동일한 관점하에서 수행된 연구는 기초단계로서 그 수가 대단히 적음에도 불구하고 이들의 연구에 의해 하기와 같은 새로운 사실들이 입증되었다. 1) 펜타-O-n-알카노일 글루코피라노오스들과 셀로비오스 옥타알카노에이트들은 칼럼 상을 형성하는 반면 말토오스 그리고 락토오스 옥타알카노에이트들은 액정 상을 형성하지 않는다. 이러한 사실과 판이하게 글루코오스 펜타(콜레스테릴옥시카보닐)알카노에이트들, 말토오스 옥타(6-콜레스테릴옥시카보닐)펜타노에이트, 말토오스와 락토오스 옥타(8-콜레스테릴옥시카보닐)헵타노에이트들 그리고 셀로비오스 옥타(콜레스테릴옥시카보닐)알카노에이트들은 콜레스테릭 상을 형성한다. 2) 펜타-O-알킬 글루코오스들은 액정 상을 형성하지 않는 반면 펜타-O-4-4′-(시아노페닐아조)펜옥시알킬-D-글루코피라노오스들은 네마틱 상을 형성한다. 3) n-알킬-1-O-글루코피라노사이드들 그리고 테트라데실 β-D-락토사이드는 스멕틱 A 상을 형성하는 반면 4-(4′-N,N-디도데실아미노페닐아조)페닐 β-D-글루코피라노오스는 칼럼상 그리고 4-(4′-N,N-디도데실아미노페닐아조)페닐 4-O-β-D-갈락토피라노실-β-D-글루코피라노사이드는 스멕틱 A 상을 형성한다. 이러한 사실들은 알킬기와 같은 유연한 비메소겐기를 지닌 단당류와 이당류 유도체들의 액정 상의 형성능과 구조는 단당류와 이당류의 화학구조에 민감하게 의존하는 반면 크고 강직한 메소겐기를 지닌 유도체들의 액정 상의 형성능과 구조는 단당류와 이당류의 화학구조보다는 주로 곁사슬 메소겐기의 화학구조에 의해 지배됨을 시사한다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이러한 액정성을 가지는 물질을 이용, 잉크젯, 승화전사용 잉크젯, 레이저 프린터에서 인쇄가 가능하고 액정성으로 인하여 자가조립하여 다층을 형성하는 코팅액 및 코팅 조성물의 제조방법을 제공함에 있다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법을 제공한다.
본 발명에서 사용하는 메소겐기는 비교적 값이 저렴하고 합성이 용이하며 열에 안정할 뿐만 아니라 UV/Vis 광에 의해 가역적인 trans-cis(E/Z) 이성화를 나타내는 아조벤젠기를 기존에 알려진봐와 유사하게 합성하고 또한 이를 유연격자인 알킬기를 이용하여 이당류에 도입하는 방법을 제시하였으며 도1에 나타내었다.
상기 메소겐기가 도입된 이당류를 합성하는 단계는 상기 반응 후 물을 이용하여 미반응 물질을 제거하는 단계 및 상기 제거 후 여과에 의해 회수한 생성물을 건조시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 산성용액은 포름산, 아세트산 또는 붕산을 포함할 수 있다.
상기 유연격자로 사용되는 알킬기는 탄소수 3~15개를 가지며 양 말단에 클로라이드기가 에스터결합으로 포함되어 있으며 제시한 클로라이드기 외에 에테르결합으로 브롬이 치환된 것도 사용 가능하다.
상기 정제 단계는 복수회 반복 수행되는 것을 특징으로 한다.
상기 정제 단계는 금속 이온의 농도가 0.5wt% 미만이 되도록 반복 수행되는 것을 특징으로 한다.
상기 메소겐기가 도입된 이당류는 상온에서 졸(sol) 상태인 것을 특징으로 한다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 다른 측면은 코팅용 조성물을 제공한다. 코팅용 조성물은 상술한 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법에 의해 제조된 이당류를 함유하고, 상기 이당류는 0.5wt% 미만의 금속 이온을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 이당류는 상온에서 졸(sol) 상태인 것을 특징으로 한다.
상기 이당류는 상온에서 시간에 따라 자가 조립하여 다층을 형성하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 자가조립이 가능한 메소겐기가 도입된 이당류를 제조할 수 있다.
본 발명의 기술적 효과들은 이상에서 언급한 것들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 효과들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 시아노아조벤젠의 합성 및 3~15개의 탄소수를 가지는 알킬기와 상기한 시아노아조벤젠을 이당류에 도입하는 제조방법을 나타낸 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 의해 제조된 메소겐기가 도입된 이당류가 가지는 열적특성을 비교하여 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 의해 제조된 메소겐기가 도입된 이당류가 가지는 열적특성을 비교하여 나타낸 것이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수 있으며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 자신의 발명을 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다.
본 발명에서 사용하는 용어 "상온"은 15℃ 내지 25℃를 의미한다.
또한, 본 발명에서 사용하는 용어 "치환도(degree of substitution, DS)"는 글루코사민(glucosamine) 단위당에 존재하는 3개 OH의 평균 수를 의미한다.
또한, 본 발명에서 사용하는 용어 "유연격자(spacer)"는 글루코사민(glucosamine) 단위당에 도입된 알킬기를 의미한다.
실시예 1
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 시아노아조벤젠을 메소겐기로 하는 이당류의 제조방법을 나타낸 흐름도이다.
도 1을 참조하면, Octa[8-4-(4′-cyanophenylazo)phenoxy]octyl disaccharides: CAPB8은 4-(4′-cyanophenylazo)phenol(CAP)과 유연격자인 1,8-dibromooctane을 반응시켜 합성하였다. 이당류(0.1 g, anhydroglucose 단위당의 OH=1.170X10-3mol)와 CAPB8을 DMF(20 mL)/K2CO3(0.62g,4X10-2mol)의 분산용액에 주입시켜 질소기류하에서 48시간 환류시켰다. DET=4인 유도체를 합성하기 위하여 이당류에 존재하는 OH mol수에 2배의 mol수에 해당되는 CAPB8을 주입시켰다. 반응이 종료된 후 반응물을 다량의 상온의 물에 주입시켜 12시간 교반시켰다. 원심분리기(15 min, 3000 rpm)에 의해 침전시켜 여과에 의해 회수한 생성물을 클로로포름에 용해시켰다. 여과에 의해 불용성분을 제거하여 얻은 용액 중에 포함되어 있는 대부분의 클로로포름을 증발시켜 얻은 농축용액을 에틸에테르/헥세인(1:3 부피비) 혼합용매에 주입시켰다. 여과에 의해 회수한 침전물을 클로로포름 그리고 에틸에테르/헥세인 혼합용매로 반복처리하여 얻은 오렌지색의 생성물을 60 ℃에서 48시간 감압건조시켰다(수율 90~95%). 이하의 기술에 있어서 사용된 이당류는 셀로비오스, 말토오스 그리고 락토오스로 각각의 유도체들은 CACBET8, CAMTET8 그리고 CALTET8로 나타내기로 한다.
실시예 2
4-4′-(cyanophenylazo)phenoxyheptanoic acid(CAPA8): Suberoyl chloride(1X10-2mol)/THF(10mL)/pyridine(2mL)용액에 CAP(1X10-2mol)/THF(10mL)용액을 적가하여 상온에서 5시간 교반시킨 후 반응온도를 60 ℃로 상승시켜 1시간 교반시켰다. 상온으로 냉각시킨 반응물을 다량의 상온의 물에 주입시켜 12시간 교반시켰다. 여과에 의해 회수한 침전물을 다량의 에탄올에 재 침전시켰다. 물과 에탄올로 반복처리하여 회수한 반응물을 아세톤에 용해시켰다. 여과에 의해 불용성분을 제거하여 얻은 용액 중의 아세톤은 증발시켜 제거하였다. 아세톤으로 반복처리하여 얻은 오렌지색의 생성물을 감압하 60 ℃에서 48시간 건조시켰다(수율 90~95%).
CAPC8: CAPA8(3.79 g, 1X10-2mol)에 thionyl chloride(2.4 g, 0.02 mol)와 DMF 2~3 방울을 첨가하여 질소기류하 60 ℃에서 2시간 교반시켰다. 반응물 중에 포함되어 있는 용매와 미반응 thionyl chloride를 감압하 60 ℃에서 증발시켜 제거한 후 반응물을 헥세인에 용해시켰다. 여과에 의해 불용성분을 제거하여 얻은 용액 중의 헥세인은 증발시켜 제거하였다. 헥세인으로 반복처리하여 얻은 오렌지색의 생성물을 감압하 40 ℃에서 48시간 건조시켰다(수율 88 %).
Octa[8-4-(4′-cyanophenylazo)phenoxycarbonyl]heptanoated disaccharides: 이당류(0.1 g)와 CAPC8을 다이옥산(20 mL)/피리딘(0.5 mL)의 혼합용액에 첨가하여 질소기류하 110 ℃에서 24시간 환류시켰다. DES=4인 유도체를 합성하기 위하여 이당류에 존재하는 OH mol수에 2배의 mol수에 해당되는 CAPC8((1.42 g, 3.3X10-3mol)을 주입시켰다. 반응물을 다량의 물에 주입시켜 회수한 침전물을 석유에테르에 용해시켰다. 여과에 의해 불용성분을 제거하여 얻은 용액 중의 석유에테르는 증발시켜 제거하였다. 물과 석유에테르로 반복처리하여 얻은 생성물을 에틸아세테이트에 침전시켰다. 회수한 노란색의 침전물을 감압하 60 ℃에서 48시간 건조시켰다(수율 80~85%). 이하의 기술에 있어서 셀로비오스, 말토오스 그리고 락토오스 에스터 유도체들을 각각 CACBES8, CAMTES8 그리고 CALTES8로 나타내기로 한다.
상기 메소겐기가 도입된 이당류의 유연성은 도입되는 알킬기의 탄소수의 증가에 의해 조절된다.
상기 건조 단계는 상기 정제 단계 이후 여과를 이용하여 침전물을 회수하고, 상기 침전물을 건조시킨다.
예를 들어, 상기 정제 단계 이후 회수한 침전물을 감압 건조시킬 수 있다.
상기 건조된 최종 생성물은 상온에서 졸(sol) 상태일 수 있다. 이는 상기 정제 단계 및 건조 단계를 통하여 메소겐기가 도입된 이당류에 존재하는 물의 함량을 줄임으로써 코팅 후 인쇄성을 방해하는 물질을 제거하여 인쇄성을 높일수 있다.
실시예 3
본 발명의 일 실시예에 따른 코팅 조성물에 대하여 설명한다.
상기 필름 조성물은 상술한 제조방법에 의해 제조된 메소겐기가 도입된 이당류를 함유하고, 상기 메소겐기가 도입된 이당류는 점도에 따라 물을 포함하는 것을 특징으로 하나 코팅 후 건조단계에서 물을 제거하는것을 포함한다.
상기 메소겐기가 도입된 이당류는 코팅성을 높이기 위하여 leveling agent를 포함할 수 있다.
leveling agent에 포함되는 성분은 OH가 치환된 실리콘, 계면활성제가 가능하며 함량은 0.5~10 중량부로 제한한다.
또한, 메소겐기가 도입된 이당류의 자가조립성을 높이기 위하여 이당류에 도입되는 알킬기의 탄소수는 3~15개로 제한한다. 탄소수가 3개 이하일 경우 이당류는 Sol상을 나타내지 않아 자가 조립이 불가능하며 탄소수가 15개 이상일 경우 코팅 건조후 제막되지 않고 형태를 유지하지 못하는 문제점을 가지고 있다.
따라서, 상술한 제조방법에 의해 제조된 메소겐기가 도입된 이당류에서는 유연격자로 사용하는 알킬기의 탄소수가 3 내지 15일 경우 상온에서 코팅막으로 형성하기 용이하여 액상에서 건조되어 적용이 가능하다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일하게 수행하되, 도입되는 탄소수를 16으로 하였다.
실험예 1
비교예 1, 실시예 1 및 실시예 2에 의해 제조된 메소겐기가 도입된 이당류의 전이온도 값들을 도 2에 비교하였다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형 및 변경이 가능하다.
Claims (9)
- 메소겐기를 알킬기와 합성하여 이당류에 도입하는 합성 단계;
상기 합성한 이당류를 정제하는 정제 단계; 및
상기 정제 후 여과를 이용하여 침전물을 회수하고, 상기 침전물을 건조시키는 건조 단계를 포함하는 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 메소겐기가 도입된 이당류를 합성하는 단계는,
상기 반응 후 물을 이용하여 미반응 물질을 제거하는 단계 및 상기 제거 후 여과에 의해 회수한 생성물을 건조시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이당류의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 알킬기는는 탄소수 3 내지 15로 제한하며 양말단에는 염소 혹은 브롬으로 치환되있는것을 포함하는 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 이당류는 셀로비오스, 말토오스, 락토오스를 포함시켜 제조된 것을 특징으로 하는 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법. - 제4항에 있어서,
상기 정제 단계를 복수회 반복 수행하는 것을 특징으로 하는 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법. - 제6항에 있어서,
상기 메소겐기가 도입된 이당류는 상온에서 졸(sol) 상태인 것을 특징으로 하는 메소겐기가 도입된 이당류의 제조방법. - 제1항에 의해 제조된 메소겐기가 도입된 이당류를 함유하고,
상기 메소겐기가 도입된 이당류는 건조과정에서 자가조립하여 다층을 형성하는 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 메소겐기가 도입된 이당류는 상온에서 졸(sol) 상태인 것을 특징으로 하는 필름용 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 메소겐기가 도입된 이당류의 유연격자인 알킬기는 탄소수 3 내지 15인 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
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2022
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