KR20230083117A - Novel Organic compounds and Organic light emitting diode including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기 발광 소자내 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있으며, 이를 통해 높은 발광 효율 및 장수명의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound that can be used in an organic light emitting device, and more particularly, can be used as a host material for a light emitting layer in an organic light emitting device, thereby realizing high luminous efficiency and long lifespan device characteristics. It relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.An organic light emitting diode (OLED) is a display using a self-luminous phenomenon, and has advantages such as a large viewing angle, lightness and compactness compared to liquid crystal displays, and fast response speed. ) Applications to displays or lighting are expected.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and when the injected holes and electrons meet, excitons are formed. When it falls back to the ground state, it glows. Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high-speed response.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. Materials used as the organic layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their functions. The light emitting materials can be classified into high molecular weight and low molecular weight according to molecular weight, and can be classified into fluorescent materials derived from singlet excited states of electrons and phosphorescent materials derived from triplet excited states of electrons according to light emitting mechanisms. .
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, the maximum light emission wavelength moves to a longer wavelength due to intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuation effect. A host-dopant system may be used as a light emitting material in order to increase luminous efficiency through transition.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed into the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength range of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
이러한 발광층 중 호스트 화합물로서 최근 헤테로고리 화합물에 대해 연구가 되고 있으며, 이와 관련된 종래기술로서 공개특허공보 제10-2016-0089693호(2016.07.28)에서는 안트라센 고리에 디벤조퓨란 고리가 결합된 구조의 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자에 관해 기재되어 있으며, 또한, 공개특허공보 제10-2017-0055743호(2017.05.22)에서는 산소, 질소, 황 등의 헤테로원자를 포함하는 축합 플루오렌 고리에 아릴 치환기 또는 헤테로아릴 치환기가 결합된 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 개시되어 있다. Recently, as a host compound in the light emitting layer, a heterocyclic compound has been studied, and as a prior art related thereto, Patent Publication No. 10-2016-0089693 (July 28, 2016) has a structure in which a dibenzofuran ring is bonded to an anthracene ring. A compound and an organic light emitting device including the same are described, and in Patent Publication No. 10-2017-0055743 (May 22, 2017), an aryl in a condensed fluorene ring containing heteroatoms such as oxygen, nitrogen, and sulfur A compound to which a substituent or a heteroaryl substituent is bonded and an organic light emitting device including the same are disclosed.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 유기발광소자의 발광층에 사용하기 위한 다양한 형태의 화합물이 제조되었음에도 불구하고 아직까지 유기 발광 소자용으로 응용가능하면서, 고효율 및 장수명의 소자 특성을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.However, despite the fact that various types of compounds for use in the light emitting layer of organic light emitting devices, including the prior art, have been prepared, new compounds that are still applicable to organic light emitting devices and have high efficiency and long lifespan device characteristics and these The need for the development of an organic light emitting device including the present situation is continuously required.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 발광층의 호스트 물질로 사용가능한 신규한 유기 화합물을 제공하는 것이다.Therefore, the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide a novel organic compound that can be used as a host material for a light emitting layer in an organic light emitting device.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 유기 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질에 적용함으로써, 고효율 및 장수명의 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.In addition, the second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic light emitting diode (OLED) with high efficiency and long lifespan by applying the organic compound to a host material in the organic light emitting device.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 발광 화합물을 제공한다.In order to achieve the above technical problems, the present invention provides an organic light emitting compound represented by the following [Formula A].
[화학식 A][Formula A]
[구조식 A] [Structural Formula A]
상기 [화학식 A] 에서,In the above [Formula A],
상기 R1 내지 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되;R 1 to R 12 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted An alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms Any one selected from;
단, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 [구조식 A] 내 연결기 L과 연결되는 단일 결합으로서, 상기 화학식 A내 크리센 고리와 구조식 A를 서로 결합시키며;However, at least one of R 1 to R 12 is a single bond connected to the linking group L in [Formula A], and binds the chrysene ring in Formula A with Formula A;
상기 [구조식 A]에서,In the above [structural formula A],
상기 연결기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;The linking group L is selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms;
상기 n은 0 내지 3의 정수이되, n이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L은 서로 동일하거나 상이하고,Wherein n is an integer from 0 to 3, when n is 2 or more, each linking group L is the same as or different from each other,
상기 R13 내지 R18은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, 상기 R13 내지 R18 중 하나는 연결기 L 와 연결되는 단일 결합이고,R 13 to R 18 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted An alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms Any one selected from, wherein one of R 13 to R 18 is a single bond connected to the linking group L,
상기 R13 내지 R18은 각각 서로 인접하는 기와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있으며, The R 13 to R 18 may be linked to groups adjacent to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
상기 [화학식 A] 및 [구조식 A] 에서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.In [Formula A] and [Structural Formula A], 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, or a carbon number 1 to 24 Halogenated alkyl group, C1-24 alkenyl group, C1-24 alkynyl group, C3-24 cycloalkyl group, C1-24 heteroalkyl group, C6-24 aryl group, C7-24 aryl Alkyl group, C7-24 alkylaryl group, C2-24 heteroaryl group, C2-24 heteroarylalkyl group, C1-24 alkoxy group, C1-24 alkylamino group, C12-24 carbon atom group Diarylamino group, C2-24 diheteroarylamino group, C7-24 aryl (heteroaryl) amino group, C1-24 alkylsilyl group, C6-24 arylsilyl group, C6-24 aryl It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an oxy group and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms.
본 발명에 따른 상기 화학식 A로 표시되는, 신규한 유기 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 고효율 및 장수명을 나타내는 유기발광소자를 제공할 수 있다. When the novel organic compound represented by Formula A according to the present invention is used as a host material in an organic light emitting device, an organic light emitting device exhibiting higher efficiency and longer lifespan than conventional organic light emitting devices can be provided. .
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting device according to one embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail. In each drawing of the present invention, the size or dimensions of the structures are enlarged or reduced from the actual ones for clarity of the present invention, and the known configurations are omitted so that the characteristic configurations are revealed, so they are not limited to the drawings. .
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.In addition, since the size and thickness of each component shown in the drawings are arbitrarily shown for convenience of description, the present invention is not necessarily limited to those shown, and in order to clearly express various layers and regions in the drawings, the thickness is enlarged showed up And in the drawings, for convenience of explanation, the thicknesses of some layers and regions are exaggerated. When a part such as a layer, film, region, plate, etc. is said to be "on" another part, this includes not only the case where it is "directly on" the other part, but also the case where there is another part in the middle.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.In addition, throughout the specification, when a certain component is said to "include", it means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated. Also, throughout the specification, "on" means to be located above or below the target part, and does not necessarily mean to be located on the upper side relative to the direction of gravity.
본 발명은 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 발광 화합물을 제공한다.The present invention provides an organic light emitting compound represented by the following [Formula A].
[화학식 A][Formula A]
[구조식 A] [Structural Formula A]
상기 [화학식 A] 에서,In the above [Formula A],
상기 R1 내지 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되;R 1 to R 12 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted An alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms Any one selected from;
단, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 [구조식 A] 내 연결기 L과 연결되는 단일 결합으로서, 상기 화학식 A내 크리센 고리와 구조식 A를 서로 결합시키며;However, at least one of R 1 to R 12 is a single bond connected to the linking group L in [Formula A], and binds the chrysene ring in Formula A with Formula A;
상기 [구조식 A]에서,In the above [structural formula A],
상기 연결기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;The linking group L is selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms;
상기 n은 0 내지 3의 정수이되, n이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L은 서로 동일하거나 상이하고,Wherein n is an integer from 0 to 3, when n is 2 or more, each linking group L is the same as or different from each other,
상기 R13 내지 R18은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, 상기 R13 내지 R18 중 하나는 연결기 L 와 연결되는 단일 결합이고,R 13 to R 18 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted An alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms Any one selected from, wherein one of R 13 to R 18 is a single bond connected to the linking group L,
상기 R13 내지 R18은 각각 서로 인접하는 기와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있으며, The R 13 to R 18 may be linked to groups adjacent to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
상기 [화학식 A] 및 [구조식 A] 에서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.In [Formula A] and [Structural Formula A], 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, or a carbon number 1 to 24 Halogenated alkyl group, C1-24 alkenyl group, C1-24 alkynyl group, C3-24 cycloalkyl group, C1-24 heteroalkyl group, C6-24 aryl group, C7-24 aryl Alkyl group, C7-24 alkylaryl group, C2-24 heteroaryl group, C2-24 heteroarylalkyl group, C1-24 alkoxy group, C1-24 alkylamino group, C12-24 carbon atom group Diarylamino group, C2-24 diheteroarylamino group, C7-24 aryl (heteroaryl) amino group, C1-24 alkylsilyl group, C6-24 arylsilyl group, C6-24 aryl It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an oxy group and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다. On the other hand, considering the range of the alkyl or aryl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms" and the "substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms" in the present invention, the The range of carbon atoms of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an aryl group having 5 to 50 carbon atoms refers to the total number of carbon atoms constituting the alkyl part or the aryl part when the substituent is regarded as unsubstituted without considering the substituted part. will be. For example, a phenyl group in which a butyl group is substituted at the para-position should be regarded as corresponding to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다. An aryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by removing one hydrogen. can
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 플루오란텐일기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the aryl group include a phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, aromatic groups such as a pyrenyl group, an indenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, a perylene group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a fluoranthenyl group, and the like, wherein at least one hydrogen atom in the aryl group is deuterium atom, halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, silyl group, amino group (-NH 2 , -NH(R), -N(R')(R''), R' and R" are each independently a carbon number An alkyl group of 1 to 10, in this case referred to as "alkylamino group"), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, or a carbon number It may be substituted with 2 to 24 heteroarylalkyl groups.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The heteroaryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, contains 1, 2, or 3 hetero atoms selected from N, O, P, Si, S, Ge, Se, and Te, and has 2 to 24 carbon atoms in which the remaining ring atoms are carbon atoms. It refers to a ring aromatic system of , and the rings may be fused to form a ring. In addition, one or more hydrogen atoms of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as that of the aryl group.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다. In addition, in the present invention, the aromatic heterocycle means that at least one of the aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring is substituted with a hetero atom, and the aromatic heterocycle preferably has 1 to 3 aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring being N, O, P, It may be substituted with one or more heteroatoms selected from Si, S, Ge, Se, and Te.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기는 알칸(alkane)으로부터 수소 하나가 제거된 치환기로서, 직쇄형, 분지형을 포함하는 구조이며, 이의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.An alkyl group, which is a substituent used in the present invention, is a substituent in which one hydrogen is removed from an alkane, and has a structure including a straight chain type and a branched type, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, sec -butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like, and at least one hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기에서의 '시클로'는 알킬기 내 포화탄화수소의 단일 고리 또는 다중 고리를 형성할 수 있는 구조의 치환기를 의미하며, 예컨대 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로펜틸, 에틸시클로헥실, 아다만틸, 디시클로펜타디에닐, 데카히드로나프틸, 노보닐, 보닐, 아이소보닐 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.'Cyclo' in the cycloalkyl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, means a substituent having a structure capable of forming a single ring or multiple rings of saturated hydrocarbons in the alkyl group, and specific examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclo butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, ethylcyclopentyl, ethylcyclohexyl, adamantyl, dicyclopentadienyl, decahydronaphthyl, norbornyl, bornyl, isobornyl and the like. One or more hydrogen atoms in the cycloalkyl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기는 알킬기 또는 시클로알킬기의 말단에 산소원자가 결합한 치환기로서, 이의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 아다만탄옥시, 디시클로펜탄옥시, 보닐옥시, 이소보닐옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The alkoxy group, which is a substituent used in the compound of the present invention, is a substituent in which an oxygen atom is bonded to the terminal of an alkyl group or cycloalkyl group, and specific examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso -amyloxy, hexyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, adamantaneoxy, dicyclopentanoxy, bornyloxy, isobornyloxy, etc., wherein at least one hydrogen atom in the alkoxy group is the aryl group It can be substituted with the same substituent as in the case of
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸 나프틸에틸 등을 들 수 있고, 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the arylalkyl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, include phenylmethyl (benzyl), phenylethyl, phenylpropyl, naphthylmethyl and naphthylethyl, and the like, and at least one hydrogen atom in the arylalkyl group is the aryl It can be substituted with the same substituent as in the case of a group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.Specific examples of the substituent silyl group used in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl , dimethylfurylsilyl, and the like, and one or more hydrogen atoms in the silyl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
또한, 본 발명에서 알케닐(alkenyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미하며, 또한 알키닐(alkynyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미한다.Further, in the present invention, an alkenyl group refers to an alkyl substituent including one carbon-carbon double bond formed by two carbon atoms, and an alkynyl group is formed by one carbon atom formed by two carbon atoms. means an alkyl substituent containing a carbon-carbon triple bond.
또한, 본 발명에서 사용되는 알킬렌(alkylene)기는 직쇄형 또는 분지형 형태의 포화탄화수소인 알칸(alkane) 분자내 두 개의 수소 제거에 의하여 유도된 유기 라디칼로, 상기 알킬렌기의 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, iso-아밀렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.In addition, the alkylene group used in the present invention is an organic radical derived by removing two hydrogens from an alkane molecule, which is a linear or branched saturated hydrocarbon, and a specific example of the alkylene group is a methylene group , ethylene group, propylene group, isopropylene group, isobutylene group, sec-butylene group, tert-butylene group, pentylene group, iso-amylene group, hexylene group, etc., and at least one hydrogen of the alkylene group Each atom can be substituted with a substituent similar to that of the aryl group.
또한 본 발명에서 디아릴아미노기는 상기 기재된 동일하거나 상이한 두 개의 아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하며, 또한 본 발명에서 디헤테로아릴아미노기는 동일하거나 상이한 두 개의 헤테로아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하고, 또한, 상기 아릴(헤테로아릴)아미노기는 상기 아릴기와 헤테로아릴기가 각각 질소원자에 결합된 아민기를 의미한다.In the present invention, the diarylamino group refers to an amine group in which two identical or different aryl groups described above are bonded to a nitrogen atom, and a diheteroarylamino group in the present invention refers to an amine group in which two identical or different heteroaryl groups are bonded to a nitrogen atom. group, and the aryl (heteroaryl) amino group refers to an amine group in which the aryl group and the heteroaryl group are bonded to a nitrogen atom, respectively.
한편, 상기 [화학식 A] 내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'에 대한 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있다.On the other hand, as a more preferred example of 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in [Formula A], this is a deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a carbon number Halogenated alkyl group of 1 to 12, alkenyl group of 2 to 12 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 12 carbon atoms, cycloalkyl group of 3 to 12 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 12 carbon atoms, aryl group of 6 to 18 carbon atoms, 7 carbon atoms to 20 arylalkyl group, C7 to 20 alkylaryl group, C2 to 18 heteroaryl group, C2 to 18 heteroarylalkyl group, C1 to 12 alkoxy group, C1 to 12 alkylamino group, carbon number Diarylamino group having 12 to 18 carbon atoms, diheteroarylamino group having 2 to 18 carbon atoms, aryl (heteroaryl) amino group having 7 to 18 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 12 carbon atoms, arylsilyl group having 6 to 18 carbon atoms, 6 carbon atoms It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group of 18 to 18 and an arylthionyl group of 6 to 18 carbon atoms.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기 발광 화합물은 치환 또는 비치환된 크리센 고리에 적어도 하나이상의, 연결기 (L)n이 결합되고 상기 연결기 (L)n에 치환 또는 비치환된 벤죠퓨란 치환기가 결합된 구조를 포함함으로써, 치환 또는 비치환된 크리센 고리에 적어도 하나 이상의 구조식 A로 표시되는 치환기가 결합된 것을 기술적 특징으로 한다.In the present invention, the organic light-emitting compound represented by [Formula A] has at least one linking group (L)n bonded to a substituted or unsubstituted chrysene ring, and the linking group (L)n is substituted or unsubstituted benzene. By including a structure in which a furan substituent is bonded, it is characterized in that at least one substituent represented by structural formula A is bonded to a substituted or unsubstituted chrysene ring.
[화학식 A][Formula A]
[구조식 A] [Structural Formula A]
본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A]의 크리센 고리내 치환기 R2, R6, R8 및 R12 중에서 적어도 하나는 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합일 수 있다. 즉, 상기 [화학식 A]의 크리센 고리내 치환기 R2, R6, R8 및 R12 중에서 적어도 하나는 구조식 A와 결합되는 단일결합으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 치환 또는 비치환된 크리센 고리에서의 특정한 위치(아래 구조식 C-1 참조)에 상기 연결기 L이 결합될 수 있으며, 바람직하게는 치환기 R6 및 R12 중에서 적어도 하나는 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합일 수 있다.As an embodiment of the present invention, at least one of the substituents R 2 , R 6 , R 8 and R 12 in the chrysene ring of [Formula A] may be a single bond bonded to the linking group L in the structural formula A. That is, at least one of the substituents R 2 , R 6 , R 8 and R 12 in the chrysene ring of [Formula A] is a single bond bonded to Structural Formula A, and the organic light emitting compound according to the present invention is a substituted or unsubstituted The linking group L may be bonded to a specific position in the chrysene ring (see structural formula C-1 below), and preferably, at least one of the substituents R 6 and R 12 is a single bond bonded to the linking group L in the structural formula A. can
[구조식 C-1][Structural Formula C-1]
* : 연결기 L과 결합하는 결합사이트*: Binding site that binds to the linking group L
또한, 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A의 크리센 고리내 치환기 R6은 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이거나, 또는 치환기 R8은 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이거나, 또는 R6 및 R8은 동시에 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합일 수 있으며, 이에 따라 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 치환 또는 비치환된 크리센 고리에서의 특정한 위치(아래 구조식 C-2, 구조식 C-3 참조)에 상기 연결기 L이 결합될 수 있다.In addition, as an embodiment of the present invention, the substituent R 6 in the chrysene ring of Formula A is a single bond bonded to the linking group L in the structural formula A, or the substituent R 8 is a single bond bonded to the linking group L in the structural formula A. bond, or R 6 and R 8 may be a single bond simultaneously bonded to the linking group L in the above structural formula A, and thus the organic light emitting compound according to the present invention may be a specific position in the substituted or unsubstituted chrysene ring (below The linking group L may be bonded to Structural Formula C-2 and Structural Formula C-3).
[구조식 C-2] [구조식 C-3][Structural Formula C-2] [Structural Formula C-3]
* : 연결기 L과 결합하는 결합사이트*: Binding site that binds to the linking group L
본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A의 크리센 고리내 상기 치환기 R6은 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이고, 상기 치환기 R2, R8 및 R12는 각각 서로 동일하거나, 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 즉, 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기 발광 화합물은 치환 또는 비치환된 크리센 고리에서의 특정한 위치(아래 구조식 C-4 참조)에 상기 연결기 L가 결합함과 동시에 상기 크리센 고리에서의 또 다른 특정한 위치에(아래 구조식 C-4 참조)에 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기가 결합될 수 있다.As an embodiment of the present invention, the substituent R 6 in the chrysene ring of Formula A is a single bond bonded to the linking group L in Formula A, and the substituents R 2 , R 8 and R 12 are each the same as or different from each other. and may be any one selected from hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, independently of each other. That is, in the organic light emitting compound represented by [Formula A], the linking group L is bonded to a specific position (see Structural Formula C-4 below) in the substituted or unsubstituted chrysene ring, and at the same time, another chrysene ring Any one substituent selected from hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms at another specific position (see structural formula C-4 below) can be combined.
[구조식 C-4][Structural Formula C-4]
* : 연결기 L과 결합하는 결합사이트*: Binding site that binds to the linking group L
** : 수소, 중수소, 아릴기 또는 헤테로아릴기가 결합하는 결합사이트**: Binding site where hydrogen, deuterium, aryl group or heteroaryl group binds
이 경우에 보다 바람직하게는, 상기 화학식 A내 상기 치환기 R6은 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이고, 상기 치환기 R12는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이는 아래의 구조식 C-5를 참조하여 보다 구체적으로 이해될 수 있다More preferably in this case, the substituent R 6 in Formula A is a single bond bonded to the linking group L in Formula A, and the substituent R 12 is hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms. And it may be any one selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, which can be understood in more detail with reference to structural formula C-5 below.
[구조식 C-5][Structural Formula C-5]
* : 연결기 L과 결합하는 결합사이트*: Binding site that binds to the linking group L
** : 수소, 중수소, 아릴기 또는 헤테로아릴기가 결합하는 결합사이트**: Binding site where hydrogen, deuterium, aryl group or heteroaryl group binds
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A내 상기 치환기 R6은 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이고, 상기 치환기 R2, R8 및 R12는 각각 서로 동일하거나, 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 경우에, 상기 치환기 R2, R8 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 일 수 있고, 바람직하게는 상기 치환기 R12는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다. In addition, as an embodiment of the present invention, the substituent R 6 in Formula A is a single bond bonded to the linking group L in Formula A, and the substituents R 2 , R 8 and R 12 are each the same as or different from each other and are independent of each other. In the case of any one selected from hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, the substituents R 2 , R 8 and R 12 At least one of may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, and preferably, the substituent R 12 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms 18 aryl group Or it may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A내 상기 치환기 R6은 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이고, 상기 치환기 R2, R8 및 R12는 각각 서로 동일하거나, 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 경우에, 상기 화학식 A의 크리센 고리내 치환기 R2, R8 및 R12 중 적어도 하나는 아래 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는 상기 치환기 R12는 아래 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.In addition, as an embodiment of the present invention, the substituent R 6 in Formula A is a single bond bonded to the linking group L in Formula A, and the substituents R 2 , R 8 and R 12 are each the same as or different from each other and are independent of each other. In the case of any one selected from hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, the substituent R in the chrysene ring of Formula A At least one of 2, R 8 and R 12 may be any one selected from [Formula 1] to [Formula 5] below, and preferably, the substituent R 12 is selected from [Formula 1] to [Formula 5] below It can be any one of them.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3] [Formula 1] [Formula 2] [Formula 3]
[구조식 4] [구조식 5] [Structural Formula 4] [Structural Formula 5]
상기 구조식 1 내지 5에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 14의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기가 결합될 수 있다.In Structural Formulas 1 to 5, the carbon site of the aromatic ring is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon atom having 2 to 20 carbon atoms. One or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups of may be bonded.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 적어도 하나 이상의 중수소를 포함할 수 있다.Also, as an embodiment of the present invention, the compound represented by Formula A may contain at least one deuterium.
더욱 상세하게는, 본 발명에서 상기 화학식 A로 표시되는 화합물이 적어도 하나 이상의 중수소를 포함하는 경우에, 상기 [화학식 A]에서의 상기 R2, R6, R8 및 R12 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기이거나; 또는 상기 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 중수소 이거나, 중수소를 포함하는 치환기;일 수 있으며, 바람직하게는 상기 R6 및 R12 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기이거나; 또는 상기 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 중수소 이거나, 중수소를 포함하는 치환기;일 수 있다.More specifically, in the present invention, when the compound represented by Formula A contains at least one deuterium, at least one of R 2 , R 6 , R 8 and R 12 in [Formula A] is deuterium Or a substituent containing; or at least one of R 13 to R 18 is deuterium or a substituent containing deuterium; preferably, at least one of R 6 and R 12 is a substituent containing deuterium; Alternatively, at least one of R 13 to R 18 is deuterium or a substituent containing deuterium.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A내 상기 치환기 R6은 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이고, 상기 치환기 R2, R8 및 R12는 각각 서로 동일하거나, 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 경우에, 상기 연결기 L 은 단일 결합일 수 있다. In addition, as an embodiment of the present invention, the substituent R 6 in Formula A is a single bond bonded to the linking group L in Formula A, and the substituents R 2 , R 8 and R 12 are each the same as or different from each other and are independent of each other. In the case of any one selected from hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, the linking group L may be a single bond.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A내 상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.In addition, as an embodiment of the present invention, at least one of R 13 to R 18 not connected to L in [Structural Formula A] in Formula A may not be hydrogen.
더욱 상세하게는, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물내 상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나는 수소가 아닌 경우에, 상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.More specifically, when at least one of R 13 to R 18 not connected to L in [Formula A] in the compound represented by Formula A is not hydrogen, in [Formula A] not connected to L At least one of R 13 to R 18 may be any one selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
더욱 바람직하게는, 본 발명에서 상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 경우에, 상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나는 아래 [구조식 1] 내지 [구조식 6] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.More preferably, in the present invention, at least one of R 13 to R 18 not connected to L in [Structural Formula A] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted or unsubstituted 2 to 30 carbon atoms In the case of any one selected from a heteroaryl group of, at least one of R 13 to R 18 not connected to L in [Formula A] may be any one selected from [Formula 1] to [Formula 6] below. there is.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3] [Formula 1] [Formula 2] [Formula 3]
[구조식 4] [구조식 5] [구조식 6][Formula 4] [Formula 5] [Formula 6]
상기 구조식 1 내지 6에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 14의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기가 결합될 수 있다.In Structural Formulas 1 to 6, the carbon site of the aromatic ring is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon atom having 2 to 20 carbon atoms. One or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups of may be bonded.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 치환기 R1 내지 R18 에서의 바람직한 치환기의 종류로서 이들은 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기일 수 있다.In addition, as an embodiment according to the present invention, as a kind of preferred substituents in the substituents R 1 to R 18 , which are the same or different and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms , substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 15 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 18 carbon atoms It may be any one substituent selected from 20 arylsilyl groups, cyano groups, and halogen groups.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 연결기 L은 바람직하게는, 단일결합 이거나 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 상기 연결기 L은 단일결합이거나, 아래 [구조식 6] 내지 [구조식 10] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.As an embodiment of the present invention, the linking group L may preferably be a single bond or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably the linking group L is a single bond, or the following [ It may be any one selected from Structural Formula 6] to [Structural Formula 10].
[구조식 6] [구조식 7] [구조식 8] [Formula 6] [Formula 7] [Formula 8]
[구조식 9] [구조식 10] [Structural Formula 9] [Structural Formula 10]
상기 연결기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.In the linking group L, hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring.
또한, 본 발명에 따른 [화학식 A]로 표시되는 유기 발광화합물의 구체적인 예로서, 이는 하기 [A-1] 내지 [A-115] 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. In addition, as a specific example of the organic light emitting compound represented by [Formula A] according to the present invention, it may be any one compound selected from the following [A-1] to [A-115], but is not limited thereto.
[A-1][A-2][A-3][A-1][A-2][A-3]
[A-4][A-5][A-6][A-4][A-5][A-6]
[A-7][A-8][A-9][A-7][A-8][A-9]
[A-10][A-11][A-12][A-10][A-11][A-12]
[A-13][A-14][A-15][A-13][A-14][A-15]
[A-16][A-17][A-18][A-16][A-17][A-18]
[A-19][A-20][A-21][A-19][A-20][A-21]
[A-22][A-23][A-24][A-22][A-23][A-24]
[A-25][A-26][A-27][A-25][A-26][A-27]
[A-28][A-29][A-30][A-28][A-29][A-30]
[A-31][A-32][A-33][A-31][A-32][A-33]
[A-34][A-35][A-36][A-34][A-35][A-36]
[A-37][A-38][A-39][A-37][A-38][A-39]
[A-40][A-41][A-42][A-40][A-41][A-42]
[A-43][A-44][A-45][A-43][A-44][A-45]
[A-46][A-47][A-48][A-46][A-47][A-48]
[A-49][A-50][A-51][A-49][A-50][A-51]
[A-52][A-53][A-54][A-52][A-53][A-54]
[A-55][A-56][A-57][A-55][A-56][A-57]
[A-58][A-59][A-60][A-58][A-59][A-60]
[A-61][A-62][A-63][A-61][A-62][A-63]
[A-64][A-65][A-66][A-64][A-65][A-66]
[A-67][A-68][A-69][A-67][A-68][A-69]
[A-70][A-71][A-72][A-70][A-71][A-72]
[A-73][A-74][A-75][A-73][A-74][A-75]
[A-76][A-77][A-78][A-76][A-77][A-78]
[A-79][A-80][A-81][A-79][A-80][A-81]
[A-82][A-83][A-84][A-82][A-83][A-84]
[A-85][A-86][A-87][A-85][A-86][A-87]
[A-88][A-89][A-90][A-88][A-89][A-90]
[A-91][A-92][A-93][A-91][A-92][A-93]
[A-94][A-95][A-96][A-94][A-95][A-96]
[A-97][A-98][A-99][A-97][A-98][A-99]
[A-100][A-101][A-102][A-100][A-101][A-102]
[A-103][A-104][A-105][A-103][A-104][A-105]
[A-106][A-107][A-108][A-106][A-107][A-108]
[A-109][A-110][A-111][A-109][A-110][A-111]
[A-112][A-113][A-114][A-112][A-113][A-114]
[A-115][A-115]
또한 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one compound represented by Formula A according to the present invention.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.Meanwhile, in the present invention, "(the organic layer) contains one or more kinds of organic compounds" means "(the organic layer) includes one kind of organic compound belonging to the scope of the present invention or two or more different kinds belonging to the category of the organic compound. It may contain a compound".
이때, 본 발명의 상기 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.In this case, the organic layer in the organic light emitting device of the present invention may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트 물질로서 포함할 수 있다.As a more preferred embodiment of the present invention, in the present invention, the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode includes a light emitting layer, the light emitting layer is made of a host and a dopant, and the [Formula A] may include at least one of the compounds represented by a host material in the light emitting layer.
또한, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함할 수 있다.In addition, as a dopant compound used in the light emitting layer in the present invention, at least one compound represented by any one of the following [Formula D1] to [Formula D10] may be included.
[화학식 D1][Formula D1]
[화학식 D2][Formula D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;In [Formula D1] and [Formula D2], A 31 , A 32 , E 1 and F 1 are each the same or different, and independently of each other, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;The two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 31 and the two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 32 form a 5-membered ring with the carbon atoms connected to the substituents R 51 and R 52 , respectively. form;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;The linking groups L 21 to L 32 are each the same or different, and independently of each other, a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C6 to 60 carbon atoms It is selected from an arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms;
상기 W 및 W'는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;W and W' are any one selected from NR 53 , CR 54 R 55 , SiR 56 R 57 , GeR 58 R 59 , O, S, and Se;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되, The substituents R 51 to R 59 and Ar 21 to Ar 28 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms A cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms Any one selected from an alkyl germanium group having 1 to 30, a substituted or unsubstituted aryl germanium group having 1 to 30 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen group,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;The R 51 and R 52 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, O, P, Si, or S. , Ge, Se, may be substituted with one or more heteroatoms selected from Te;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,wherein p11 to p14, r11 to r14 and s11 to s14 are each an integer of 1 to 3, and when each of them is 2 or more, the linking groups L 21 to L 32 are the same as or different from each other;
상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며, wherein x1 is 1, y1, z1 and z2 are each the same or different, and are independently integers from 0 to 1;
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;Ar 21 and Ar 22 , Ar 23 and Ar 24 , Ar 25 and Ar 26 , and Ar 27 and Ar 28 may be connected to each other to form a ring;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, Two carbon atoms adjacent to each other in the A 32 ring in Formula D1 combine with * in Structural Formula Q 11 to form a condensed ring,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.In Chemical Formula D2, two adjacent carbon atoms in the A 31 ring combine with * in Structural Formula Q 12 to form a condensed ring, and two adjacent carbon atoms in the A 32 ring are combined with * in Structural Formula Q 11 and They can combine to form a condensed ring.
[화학식 D3][Formula D3]
상기 [화학식 D3] 에서,In the above [Formula D3],
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고Wherein X 1 Is any one selected from B, P, P=O
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;T1 to T3 are the same as or different from each other, and independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y1 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y2 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, and SiR69R70;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다. R61 to R70 are each the same as or different from each other, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, substituted or unsubstituted C5-C30 Any one selected from an arylamine group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 5 to 30 carbon atoms, a cyano group, and a halogen group, wherein R61 to R70 are each An alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring may be additionally formed by combining with one or more rings selected from T1 to T3.
[화학식 D4] [화학식 D5][Formula D4] [Formula D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,In [Formula D4] and [Formula D5],
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고X 2 is any one selected from B, P, and P=O;
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,T 4 to T 6 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y4 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며Y5 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70
상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y6 is any one selected from N-R71, CR72R73, O, S, and SiR74R75;
상기 R61 내지 R75 는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하다.R61 to R75 are the same as R61 to R70 in [Formula D3].
[화학식 D6] [화학식 D7][Formula D6] [Formula D7]
상기 X3는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고X 3 is any one selected from B, P, and P=O;
상기 T7 내지 T9는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,T 7 to T 9 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
상기 Y6는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y 6 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
상기 치환기 R61 내지 R65, R71 내지 R72은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,The substituents R 61 to R 65 and R 71 to R 72 are each the same as R61 to R70 in [Formula D3],
상기 R71 및 R72는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성하거나 또는 상기 T7 고리 또는 T9 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다. R 71 and R 72 are linked to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, or combined with the T 7 ring or T 9 ring to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring. can do.
[화학식 D8] [화학식 D9][Formula D8] [Formula D9]
[화학식 D10][Formula D10]
상기 [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]에서, In [Formula D8] to [Formula D10],
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,Wherein X is any one selected from B, P, P = O,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,The Q1 to Q3 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,The linking group Y is any one selected from NR 3 , CR 4 R 5 , O, S, and Se;
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,The substituents R3 to R5 are the same as R61 to R70 in [Formula D3], respectively,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,The R 3 to R 5 may each be bonded to the Q 2 ring or the Q 3 ring to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,The R 4 and R 5 may be linked to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고, The ring formed by the Cy1 has a nitrogen (N) atom, an aromatic carbon atom in the Q1 ring to which the nitrogen (N) atom is bonded, and an aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to the Cy1, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 10 alkylene groups,
상기 화학식 D9에서,In Formula D9,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,'Cy2' may be added to Cy1 to form a saturated hydrocarbon ring, and the ring formed by Cy2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for carbon atoms included in Cy1,
상기 화학식 D10에서,In the formula D10,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이며,The ring formed by the Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to Cy3, an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to a nitrogen (N) atom, a nitrogen (N) atom, and in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded. Excluding carbon atoms, it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있다.Here, 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in [Formula D1] to [Formula D10] is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a carbon number 1 -24 halogenated alkyl group, C2-24 alkenyl group, C2-24 alkynyl group, C3-24 cycloalkyl group, C1-24 heteroalkyl group, C6-24 aryl group, C7-24 Arylalkyl group having 24 carbon atoms, alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, alkylamino group having 1 to 24 carbon atoms, and 12 carbon atoms to 24 diarylamino group, C2 to 24 diheteroarylamino group, C7 to 24 aryl (heteroaryl) amino group, C1 to 24 alkylsilyl group, C6 to 24 arylsilyl group, C6 to 24 It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group of 24 and an arylthionyl group of 6 to 24 carbon atoms, and as a more preferred example, it is a deuterium group, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, a carbon number Alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, halogenated alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 12 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 12 carbon atoms, cycloalkyl group of 3 to 12 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 12 carbon atoms, 6 to 12 carbon atoms 18 aryl group, C7-20 arylalkyl group, C7-20 alkylaryl group, C2-18 heteroaryl group, C2-18 heteroarylalkyl group, C1-12 alkoxy group, C1 to 12 alkylamino groups, carbon atoms of 12 to 18 diarylamino groups, carbon atoms of 2 to 18 diheteroarylamino groups, carbon atoms of 7 to 18 aryl (heteroaryl) amino group, carbon atoms of 1 to 12 alkylsilyl group, carbon atoms of 6 to 18 It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylsilyl group, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, and an arylthionyl group having 6 to 18 carbon atoms.
또한, 본 발명에 따른 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D3] 내지 [화학식 D10] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물의 경우에, 상기 T1 내지 T9 또는 Q1 내지 Q3 의 방향족 탄화수소 고리, 또는 방향족 헤테로고리에 치환가능한 치환기로서, 중수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기가 치환될 수 있고, 여기서, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있으며, 더욱 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기가 치환될 수 있으며, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있다. In addition, in the case of a boron compound represented by any one of [Formula D3] to [Formula D10] among the dopant compounds according to the present invention, the aromatic hydrocarbon ring of T1 to T9 or Q1 to Q3, or an aromatic heterocyclic ring is substituted. As possible substituents, heavy hydrogen, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 24 carbon atoms, and an arylamino group having 6 to 24 carbon atoms may be substituted, wherein the Each of the alkyl groups or aryl groups in the alkylamino group and the C6-24 arylamino group may be linked to each other, and more preferred substituents include an alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, an aryl group of 6 to 18 carbon atoms, and an alkylamino group of 1 to 12 carbon atoms. , An arylamino group having 6 to 18 carbon atoms may be substituted, and each alkyl group or aryl group in the alkylamino group having 1 to 12 carbon atoms and the arylamino group having 6 to 18 carbon atoms may be linked to each other.
한편, 본 발명에 따른 유기발광소자내 발광층에 사용되는 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는, 아래 d 1 내지 d 239 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.On the other hand, as a specific example of the compound represented by any one of [Formula D1] to [Formula D2] among the dopant compounds used in the light emitting layer in the organic light emitting device according to the present invention, a compound represented by any one of d1 to d239 below can be
<d 1 > <d 2 > <d 3> <d 1> <d2> <d 3>
<d 4 > <d 5 > <d 6> <d 4> <d 5> <d 6>
<d 7 > <d 8 > <d 9> <d 7> <d 8> <d 9>
<d 10 >
<d 11 >
<d 12>
<
<d 13 > <d 14 > <d 15> <d 13> <d 14> <d 15>
<d 16 > <d 17 > <d 18> <d 16> <d 17> <d 18>
<d 19 >
<d 20 >
<d 21>
<d 19>
<
<d 22 > <d 23 > <d 24> <d 22> <d 23> <d 24>
<d 25 > <d 26 > <d 27> <d 25> <d 26> <d 27>
<d 28 >
<d 29 >
<d 30>
<d 28>
<d 29>
<
<d 31 > <d 32 > <d 33><d 31> <d 32> <d 33>
<d 34 > <d 35 > <d 36><d 34> <d 35> <d 36>
<d 37 > <d 38 > <d 39><d 37> <d 38> <d 39>
<d 40 >
<d 41 >
<d 42><
<d 43 > <d 44 > <d 45><d 43> <d 44> <d 45>
<d 46 > <d 47 > <d 48><d 46> <d 47> <d 48>
<d 49 >
<d 50 >
<d 51><d 49>
<
<d 52 > <d 53 > <d 54><d 52> <d 53> <d 54>
<d 55 > <d 56 > <d 57><d 55> <d 56> <d 57>
<d 58 >
<d 59 >
<d 60><d 58>
<d 59>
<
<d 61 > <d 62 > <d 63><d 61> <d 62> <d 63>
<d 64 > <d 65 > <d 66><d 64> <d 65> <d 66>
<d 67 > <d 68 > <d 69><d 67> <d 68> <d 69>
<d 70 >
<d 71 >
<d 72><
<d 73 > <d 74 > <d 75><d73> <d 74> <d 75>
<d 76 > <d 77 > <d 78><d 76> <d 77> <d 78>
<d 79 >
<d 80 >
<d 81><d 79>
<
<d 82 > <d 83 > <d 84><d 82> <d 83> <d 84>
<d 85 > <d 86 > <d 87><d 85> <d 86> <d 87>
<d 88 > <d 89 > <d 90><d 88> <d 89> <d 90>
<d 91 > <d 92 > <d 93><d 91> <d 92> <d 93>
<d 94 > <d 95 > <d 96><d 94> <d 95> <d 96>
<d 97 > <d 98 > <d 99><d 97> <d 98> <d 99>
<d 100 ><d 101 > <d 102><d 100 ><d 101 > <d 102>
<d 103 > <d 104 > <d 105><d 103> <d 104> <d 105>
<d 106 > <d 107 > <d 108><d 106> <d 107> <d 108>
<d 109 > <d 110 > <d 111><d 109> <d 110> <d 111>
<d 112 > <d 113 > <d 114><d 112> <d 113> <d 114>
<d 115 > <d 116 > <d 117><d 115> <d 116> <d 117>
<d 118 > <d 119 > <d 120><d 118> <d 119 > <d 120>
<d 121 > <d 122 > <d 123><d 121> <d 122> <d 123>
<d 124 > <d 125 > <d 126><d 124> <d 125> <d 126>
<d 127 > <d 128 > <d 129><d 127> <d 128> <d 129>
<d 130 > <d 131 > <d 132><d 130> <d 131> <d 132>
<d 133 > <d 134 > <d135><d 133> <d 134> <d135>
<d 136 > <d 137 > <d 138><d 136> <d 137> <d 138>
<d 139 > <d 140 > <d 141 ><d 139 > <d 140> <d 141>
<d 142 > <d 143 > <d 144><d 142> <d 143> <d 144>
<d 145 > <d 146 > <d 147><d 145 > <d 146> <d 147>
<d 148 > <d 149 > <d 150><d 148> <d 149 > <d 150>
<d 151 > <d 152 > <d 153><d 151 > <d 152> <d 153>
<d 154 > <d 155 > <d 156><d 154> <d 155> <d 156>
<d 157 > <d 158 > <d 159><d 157> <d 158> <d 159>
<d 160 > <d 161 > <d 162><d 160> <d 161 > <d 162>
<d 163 > <d 164 > <d 165><d 163> <d 164> <d 165>
<d 166 > <d 167 > <d 168><d 166> <d 167> <d 168>
<d 169 > <d 170 > <d 171><d 169 > <d 170> <d 171>
<d 172 > <d 173 > <d 174><d 172> <d 173> <d 174>
<d 175 > <d 176 > <d 177><d 175 > <d 176> <d 177>
<d 178 > <d 179 > <d 180><d 178> <d 179 > <d 180>
<d 181 > <d 182 > <d 183><d 181 > <d 182> <d 183>
<d 184 > <d 185 > <d 186><d 184> <d 185> <d 186>
<d 187 > <d 188 > <d 189><d 187> <d 188> <d 189>
<d 190 > <d 191 > <d 192><d 190 > <d 191> <d 192>
<d 193 > <d 194 > <d 195><d 193> <d 194> <d 195>
<d 196 > <d 197 > <d 198><d 196> <d 197> <d 198>
<d 199 > <d 200 > <d 201><d 199 > <d 200> <d 201>
<d 202 > <d 203 > <d 204><d 202> <d 203> <d 204>
<d 205 > <d 206 > <d 207><d 205> <d 206> <d 207>
<d 208 > <d 209 > <d 210><d 208> <d 209> <d 210>
<d 211 > <d 212 > <d 213><d 211> <d 212> <d 213>
<d 214 > <d 215 > <d 216><d 214> <d 215> <d 216>
<d 217 > <d 218 > <d 219><d 217> <d 218> <d 219>
<d 220 > <d 221 > <d 222><d 220> <d 221> <d 222>
<d 223 > <d 224 > <d 225><d 223> <d 224> <d 225>
<d 226 > <d 227 > <d 228><d 226> <d 227> <d 228>
<d 229 > <d 230 > <d 231><d 229> <d 230> <d 231>
<d 232 > <d 233 > <d 234><d 232> <d 233> <d 234>
<d 235 > <d 236 > <d 237><d235> <d 236> <d 237>
<d 238 > <d 239 > <d 238> <d 239>
또한, 본 발명에서, 상기 발광층내 도판트 화합물 중 [화학식 D3]로 표시되는 화합물은 하기 <D 101> 내지 <D 130> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.Further, in the present invention, the compound represented by [Formula D3] among the dopant compounds in the light emitting layer may be a compound represented by any one selected from the following <D 101> to <D 130>.
<D 101> <D 102 > <D 103> <D 101> <D 102> <D 103>
<D 104 > <D 105 > <D 106><D 104> <D 105 > <D 106>
<D 107 > <D 108 > <D 109><D 107> <D 108> <D 109>
<D 110 > <D 111 > <D 112> <D 110> <D 111> <D 112>
<D 113 > <D 114 > <D 115><D 113> <D 114> <D 115>
<D 116> <D 117> <D 118><D 116> <D 117> <D 118>
<D 119> <D 120> <D 121><D 119> <D 120> <D 121>
<D 122> <D 123> <D 124><D 122> <D 123> <D 124>
<D 125> <D 126> <D 127><D 125> <D 126> <D 127>
<D 128> <D 129> <D 130><D 128> <D 129> <D 130>
또한, 본 발명에서, 발광층내 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D4], [화학식 D5], [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <D 201> 내지 <D 476> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.Further, in the present invention, the compound represented by any one of [Formula D4], [Formula D5], [Formula D8] to [Formula D10] among the dopant compounds in the light emitting layer is selected from the following <D201> to <D476> It may be a compound represented by any selected one.
[D 201] [D 202] [D 203] [D 204][D201] [D202] [D203] [D204]
[D 205] [D 206] [D 207] [D 208][D205] [D206] [D207] [D208]
[D 209] [D 210] [D 211] [D 212][D 209] [D 210] [D211] [D212]
[D 213] [D 214] [D 215] [D 216][D213] [D 214] [D 215] [D 216]
[D 217] [D 218] [D 219] [D 220][D 217] [D218] [D219] [D 220]
[D 221] [D 222] [D 223] [D 224][D221] [D 222] [D 223] [D 224]
[D 225] [D 226] [D 227] [D 228][D225] [D226] [D 227] [D228]
[D 229] [D 230] [D 231] [D 232][D 229] [D 230] [D231] [D 232]
[D 233] [D 234] [D 235] [D 236][D233] [D 234] [D 235] [D 236]
[D 237] [D 238] [D 239] [D 240][D237] [D238] [D 239] [D240]
[D 241] [D 242] [D 243] [D 244][D 241] [D 242] [D 243] [D 244]
[D 245] [D 246] [D 247] [D 248][D 245] [D 246] [D 247] [D248]
[D 249] [D 250] [D 251] [D 252][D 249] [D 250] [D251] [D 252]
[D 253] [D 254] [D 255] [D 256][D 253] [D 254] [D 255] [D 256]
[D 257] [D 258] [D 259] [D 260][D 257] [D 258] [D 259] [D 260]
[D 261] [D 262] [D 263] [D 264][D 261] [D 262] [D 263] [D 264]
[D 265] [D 266] [D 267] [D 268][D 265] [D 266] [D 267] [D 268]
[D 269] [D 270] [D 271] [D 272][D 269] [D 270] [D 271] [D 272]
[D 273] [D 274] [D 275] [D 276][D 273] [D 274] [D 275] [D 276]
[D 277] [D 278] [D 279] [D 280][D 277] [D 278] [D 279] [D 280]
[D 281] [D 282] [D 283] [D 284][D 281] [D 282] [D 283] [D 284]
[D 285] [D 286] [D 287] [D 288][D 285] [D 286] [D 287] [D 288]
[D 289] [D 290] [D 291] [D 292][D 289] [D 290] [D 291] [D 292]
[D 293] [D 294] [D 295] [D 296][D 293] [D 294] [D 295] [D 296]
[D 297] [D 298] [D 299] [D 300][D 297] [D 298] [D 299] [D300]
[D 301] [D 302] [D 303] [D 304][D301] [D 302] [D303] [D304]
[D 305] [D 306] [D 307] [D 308][D 305] [D 306] [D307] [D308]
[D 309] [D 310] [D 311] [D 312][D 309] [D 310] [D311] [D312]
[D 313] [D 314] [D 315] [D 316][D313] [D314] [D315] [D316]
[D 317] [D 318] [D 319] [D 320][D317] [D318] [D319] [D320]
[D 321] [D 322] [D 323] [D 324][D321] [D322] [D323] [D324]
[D 325] [D 326] [D 327] [D 328][D325] [D326] [D327] [D328]
[D 329] [D 330] [D 331] [D 332][D 329] [D330] [D331] [D 332]
[D 333] [D 334] [D 335] [D 336][D 333] [D334] [D 335] [D336]
[D 337] [D 338] [D 339] [D 340][D337] [D338] [D 339] [D340]
[D 341] [D 342] [D 343] [D 344][D341] [D342] [D343] [D 344]
[D 345] [D 346] [D 347] [D 345] [D346] [D 347]
[D 348] [D 349] [D 350] [D348] [D 349] [D 350]
[D 351] [D 352] [D 353] [D 351] [D 352] [D 353]
[D 354] [D 355] [D 356] [D 354] [D 355] [D 356]
[D 357] [D 358] [D 359] [D 357] [D 358] [D 359]
[D 360] [D 361] [D 362] [D 360] [D 361] [D 362]
[D 363] [D 364] [D 365] [D 363] [D 364] [D 365]
[D 366] [D 367] [D 368] [D 366] [D 367] [D 368]
[D 369] [D 370] [D 371] [D 369] [D 370] [D 371]
[D 372] [D 373] [D 374] [D 372] [D 373] [D 374]
[D 375] [D 376] [D 377] [D 375] [D 376] [D 377]
[D 378] [D 379] [D 380] [D 378] [D 379] [D 380]
[D 381] [D 382] [D 383] [D 381] [D 382] [D 383]
[D 384] [D 385] [D 386] [D 384] [D 385] [D 386]
[D 387] [D 388] [D 389] [D 387] [D 388] [D 389]
[D 390] [D 391] [D 392] [D 390] [D 391] [D 392]
[D 393] [D 394] [D 395] [D 393] [D 394] [D 395]
[D 396] [D 397] [D 398] [D 396] [D 397] [D 398]
[D 399] [D 400] [D 401] [D 399] [D 400] [D 401]
[D 402] [D 403] [D 404] [D 402] [D 403] [D 404]
[D 405] [D 406] [D 407] [D 405] [D 406] [D 407]
[D 408] [D 409] [D 410] [D 408] [D 409] [D 410]
[D 411] [D 412] [D 413] [D 411] [D 412] [D 413]
[D 414] [D 415] [D 416] [D414] [D415] [D416]
[D 417] [D 418] [D 419] [D417] [D418] [D419]
[D 420] [D 421] [D 422] [D420] [D421] [D422]
[D 423] [D 424] [D 425] [D 423] [D 424] [D 425]
[D 426] [D 427] [D 428] [D426] [D427] [D428]
[D 429] [D 430] [D 431] [D 429] [D 430] [D 431]
[D 432] [D 433] [D 434] [D 432] [D 433] [D 434]
[D 435] [D 436] [D 437] [D 435] [D 436] [D 437]
[D 438] [D 439] [D 440] [D 438] [D 439] [D 440]
[D 441] [D 442] [D 443] [D 441] [D 442] [D 443]
[D 444] [D 445] [D 446][D444] [D445] [D446]
[D 447] [D 448] [D 449][D447] [D448] [D449]
[D 450] [D 451] [D 452][D450] [D451] [D452]
[D 453] [D 454] [D 455][D453] [D454] [D455]
[D 456] [D 457] [D 458][D456] [D457] [D458]
[D 459] [D 460] [D 461][D 459] [D460] [D461]
[D 462] [D 463] [D 464][D462] [D463] [D464]
[D 465] [D 466] [D 467][D465] [D466] [D 467]
[D 468] [D 469] [D 470][D468] [D 469] [D 470]
[D 471] [D 472] [D 473][D471] [D472] [D 473]
[D 474] [D 475] [D 476][D474] [D 475] [D476]
또한, 본 발명에서, 상기 상기 발광층내 도판트 화합물 중 [화학식 D6] 및 [화학식 D7]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <D 501> 내지 <D 587> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.Further, in the present invention, the compound represented by any one of [Formula D6] and [Formula D7] among the dopant compounds in the light emitting layer may be a compound represented by any one selected from the following <D501> to <D587>. there is.
<D 501> <D 502> <D 503><D 501> <D 502> <D503>
<D 504> <D 505> <D 506><D 504> <D 505> <D506>
<D 507> <D 508> <D 509><D507> <D 508> <D509>
<D 510> <D 511> <D 512><D 510> <D511> <D512>
<D 513> <D 514> <D 515><D513> <D514> <D515>
<D 516> <D 517> <D 518><D516> <D517> <D 518>
<D 519> <D 520> <D 521><D 519> <D 520> <D 521>
\<D 522> <D 523> <D 524>\<D 522> <D 523> <D524>
<D 525> <D 526> <D 527><D 525> <D 526> <D 527>
<D 528> <D 529> <D 530><D 528> <D 529> <D 530>
<D 531> <D 532> <D 533><D531> <D532> <D533>
<D 534> <D 535> <D 536><D534> <D 535> <D536>
<D 537> <D 538> <D 539><D537> <D 538> <D 539>
<D 540> <D 541> <D 542><D 540> <D541> <D542>
<D 543> <D 544> <D 545><D543> <D544> <D545>
<D 546> <D 547> <D 548><D546> <D547> <D548>
<D 549> <D 550> <D 551><D 549> <D 550> <D551>
<D 552> <D 553> <D 554><D 552> <D553> <D 554>
<D 555> <D 556> <D 557><D 555> <D 556> <D 557>
<D 558> <D 559> <D 560><D 558> <D 559> <D 560>
<D 561> <D 562> <D 563><D 561> <D 562> <D 563>
<D 564> <D 565> <D 566><D 564> <D 565> <D 566>
<D 567> <D 568> <D 569><D 567> <D 568> <D 569>
<D 570> <D 571> <D 572><D 570> <D 571> <D 572>
<D 573> <D 574> <D 575><D 573> <D 574> <D 575>
<D 576> <D 577> <D 578><D 576> <D 577> <D 578>
<D 579> <D 580> <D 581><D 579> <D 580> <D 581>
<D 582> <D 583> <D 584><D 582> <D 583> <D 584>
<D 585> <D 586> <D 587><D 585> <D 586> <D 587>
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. In this case, the content of the dopant in the light emitting layer may be typically selected in the range of about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the light emitting layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the dopant and the host.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다. Hereinafter, an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to the drawings.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.1 is a diagram showing the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다. As shown in FIG. 1, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes an
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.In addition, the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention includes a
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. Referring to FIG. 1, the organic light emitting device and the manufacturing method of the present invention are as follows.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다. First, the
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.The
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine], 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.The hole injection layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and for example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ], etc. However, the present invention is not necessarily limited thereto.
또한, 상기 정공주입층 재료는 선택적으로 도핑제와 함께 사용할 수 있다.In addition, the hole injection layer material may optionally be used together with a dopant.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the material of the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1 -Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (a-NPD) or the like can be used. However, the present invention is not necessarily limited thereto.
한편, 본 발명은 상기 정공 수송층 상부에 전자 차단층(전자저지층)을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 발광층과 정공수송층 사이에 형성될 수 있다.Meanwhile, in the present invention, an electron blocking layer (electron blocking layer) may be additionally formed on the hole transport layer. The electron blocking layer is a layer for preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole transport layer through the light emitting layer to improve the lifespan and efficiency of the device, and may be formed at an appropriate portion between the light emitting layer and the hole injection layer. And, preferably, it may be formed between the light emitting layer and the hole transport layer.
이어서, 상기 정공수송층(40) 또는 전자차단층의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.Subsequently, the
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.Here, the light emitting layer may be made of a host and a dopant, and materials constituting them are as described above.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다. Further, according to a specific example of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 Å.
한편, 본 발명은 상기 발광층 상부에 정공 저지층을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 정공 저지층은 전공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 전자수송층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.Meanwhile, in the present invention, a hole blocking layer may be additionally formed on the light emitting layer. The hole blocking layer is a layer for preventing holes injected from the hole injection layer from entering the electron transport layer through the light emitting layer to improve the lifespan and efficiency of the device, and may be formed at an appropriate portion between the light emitting layer and the electron transport layer. .
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다. Meanwhile, the
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Meanwhile, as the material for the electron transport layer in the present invention, a known electron transport material that functions to stably transport electrons injected from the electron injection electrode (cathode) can be used. Examples of known electron transport materials include quinoline derivatives, especially tris (8-quinolinolate) aluminum (Alq 3 ), Liq, TAZ, BAlq, beryllium bis (benzoquinoline-10-noate) (beryllium bis (benzoquinolin -10-olate: Bebq2), compound 201, compound 202, BCP, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND, etc. may be used, but are not limited thereto.
TAZ BAlqTAZ BAlq
<화합물 201> <화합물 202> BCP<Compound 201> <Compound 202> BCP
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.In addition, in the organic light emitting device of the present invention, after forming the electron transport layer, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode, may be laminated on top of the electron transport layer. Not limiting.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.As the electron injection layer forming material, any material known as an electron injection layer forming material such as CsF, NaF, LiF, Li 2 O, or BaO may be used. Deposition conditions for the electron injection layer vary depending on the compound used, but may generally be selected from a range of conditions almost identical to those for forming the hole injection layer.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å or about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the aforementioned range, satisfactory electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.In addition, in the present invention, a material having a low work function may be used as the cathode to facilitate electron injection. Lithium (Li), magnesium (Mg), calcium (Ca), or alloys thereof aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) etc., or a transmission type cathode using ITO or IZO may be used.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.In addition, the organic light emitting device in the present invention may additionally include a light emitting layer of a blue light emitting material, a green light emitting material, or a red light emitting material emitting light in a wavelength range of 380 nm to 800 nm. That is, the light emitting layer in the present invention is a plurality of light emitting layers, and the blue light emitting material, green light emitting material, or red light emitting material in the light emitting layer additionally formed may be a fluorescent material or a phosphorescent material.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다. In addition, in the present invention, one or more layers selected from the respective layers may be formed by a single molecule deposition process or a solution process.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다. Here, the deposition process refers to a method of forming a thin film by evaporating a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state, and the solution process is to form each layer. It refers to a method of forming a thin film by mixing a material used as a material for a solvent with a solvent and mixing the same with a method such as inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating, and the like.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다. In addition, the organic light emitting device in the present invention is a flat panel display device; flexible display devices; devices for monochromatic or white flat lighting; and monochromatic or white flexible lighting devices; vehicle display devices; And a display device for virtual or augmented reality; it can be used for any one device selected from.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. However, these examples are for explaining the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.
(실시예)(Example)
합성예 1. [A-1]의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of [A-1]
합성예 1-1. <1-a>의 합성Synthesis Example 1-1. Synthesis of <1-a>
<1-a> <1-a>
둥근바닥플라스크에 질소 퍼지 후 크리센 50 g(0.219 mol), 클로로포름500 ml를 넣고 교반한다. 상온에서 브로민 69.565 g(0.438 mol)을 천천히 적가하고, 적가가 완료되면 24 시간 환류한다. 반응이 종결되면 티오황산나트륨수용액을 넣고 교반 후 층분리를 하고 유기층을 감압농축하고 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 후 메탄올로 결정화하여 <1-a> 50 g을 얻었다.(수율 74.3%)After purging with nitrogen in a round bottom flask, 50 g (0.219 mol) of chrysene and 500 ml of chloroform were added and stirred. 69.565 g (0.438 mol) of bromine was slowly added dropwise at room temperature, and after the dropwise addition was completed, the mixture was refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, an aqueous solution of sodium thiosulfate was added, stirred, the layers were separated, and the organic layer was concentrated under reduced pressure, separated through column chromatography, and crystallized with methanol to obtain 50 g of <1-a> (yield: 74.3%).
합성예 1-2. [A-1]의 합성Synthesis Example 1-2. Synthesis of [A-1]
[A-1] [A-1]
질소 분위기의 둥근바닥플라스크에 <1-a> 10 g(0.033 mol), 3-벤조퓨란보로닉산 5.7 g(0.036 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.8 g(0.00065 mol), 탄산칼륨 9 g(0.065 mol), 톨루엔 100 ml 및 물 30 ml를 넣고 12 시간 환류했다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 냉각하고 층분리를 한 후 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리 후 재결정을 통해 [A-1] 9 g을 얻었다.(수율 80%)In a round bottom flask in a nitrogen atmosphere, <1-a> 10 g (0.033 mol), 3-benzofuranboronic acid 5.7 g (0.036 mol), tetrakistriphenylphosphine palladium 0.8 g (0.00065 mol), potassium carbonate 9 g (0.065 mol), 100 ml of toluene and 30 ml of water were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, layer separation was performed, the organic layer was concentrated, separated using column chromatography, and 9 g of [A-1] was obtained through recrystallization. (Yield: 80%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 344.12[M]MS(MALDI-TOF): m/z 344.12[M]
합성예 2. [A-6]의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of [A-6]
[A-6] [A-6]
질소 분위기의 둥근바닥플라스크에 <1-a> 10 g(0.033 mol), 2-페닐-3-벤조퓨란보로닉산 8.52 g(0.036 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.8 g(0.00065 mol), 탄산칼륨 9 g(0.065 mol), 톨루엔 100 ml 및 물 30 ml를 넣고 12시간 환류했다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 냉각하고 층분리를 한 후 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리 후 재결정을 통해 [A-6] 11.4 g을 얻었다. (수율 83.3%)<1-a> 10 g (0.033 mol), 2-phenyl-3-benzofuranboronic acid 8.52 g (0.036 mol), tetrakistriphenylphosphine palladium 0.8 g (0.00065 mol) in a round bottom flask in a nitrogen atmosphere , 9 g (0.065 mol) of potassium carbonate, 100 ml of toluene and 30 ml of water were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, layer separation was performed, the organic layer was concentrated, separated using column chromatography, and 11.4 g of [A-6] was obtained through recrystallization. (Yield 83.3%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 420.15[M]MS(MALDI-TOF) : m/z 420.15[M]
합성예 3. [A-14]의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of [A-14]
합성예 3-1. <3-a>의 합성Synthesis Example 3-1. Synthesis of <3-a>
<3-a> <3-a>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 6-브로모-4-메톡시-2페닐벤조퓨란을 3-벤조퓨란보로닉산 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-a> 24 g을 얻었다. (수율 80.7%)6-bromo-4-methoxy-2phenylbenzofuran was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-2, except that phenylboronic acid was used instead of 3-benzofuranboronic acid in place of <1-a>. Thus, 24 g of <3-a> was obtained. (Yield 80.7%)
합성예 3-2. <3-b>의 합성Synthesis Example 3-2. Synthesis of <3-b>
<3-b> <3-b>
질소 분위기의 둥근바닥플라스크에 <3-a> 24 g(0.080 mol), 디클로로메탄 240 ml를 넣고 아이스베스에서 0도까지 내려준 다음 트리브로모보레인 30 g(0.120 mol)을 천천히 넣어준 뒤, 30 ℃까지 가열하여 1 시간동안 교반하여 준 후, 물을 담은 비커에 반응액을 부어준다. 그런 뒤 work-up하고 재결정을 통해 <3-b> 21.2 g을 얻었다.(수율 92.7%)Put <3-a> 24 g (0.080 mol) and 240 ml of dichloromethane in a round bottom flask in a nitrogen atmosphere, lower it to 0 degrees in an ice bath, and then slowly add 30 g (0.120 mol) of tribromoborane. After heating to 30 ℃ and stirring for 1 hour, the reaction solution was poured into a beaker containing water. Then, after work-up, 21.2 g of <3-b> was obtained through recrystallization. (Yield: 92.7%)
합성예 3-3. <3-c>의 합성Synthesis Example 3-3. Synthesis of <3-c>
<3-c> <3-c>
질소 분위기의 둥근바닥플라스크에 <3-b> 21.2 g (0.074 mol), 디클로로메탄 200 ml를 넣고 교반 후, 피리딘 11.7 g (0.148 mol)을 넣어주어 <3-b>가 완전히 녹게 해준다. 그런 뒤 0 ℃로 온도를 낮추어 트리플로로메틸설포닉언하이드라이드 33.4 g (0.118 mol)를 천천히 넣어준다. 3 시간 뒤 물을 넣어주어 work-up을 진행한다. 용매 제거 후 실리카 컬럼을 통해 <3-c> 30.1 g를 얻었다. (수율 97.2%)21.2 g (0.074 mol) of <3-b> and 200 ml of dichloromethane were added to a round bottom flask under a nitrogen atmosphere, and after stirring, 11.7 g (0.148 mol) of pyridine was added to completely dissolve <3-b>. Then, the temperature was lowered to 0 ° C., and 33.4 g (0.118 mol) of trifluoromethylsulfonic anhydride was slowly added thereto. After 3 hours, add water and proceed with work-up. After removing the solvent, 30.1 g of <3-c> was obtained through a silica column. (Yield 97.2%)
합성예 3-4. <3-d>의 합성Synthesis Example 3-4. Synthesis of <3-d>
<3-d> <3-d>
질소 분위기의 둥근바닥플라스크에 <3-c> 30.1 g (0.072 mol), 피나콜다이보론 21.9 g (0.086 mol), PdCl2(dppf) 2.6 g (0.004 mol), 포타슘아세테이트 13.7 g (0.144 mol), 다이옥산 301 ml를 넣고 환류 교반 한다. 8 시간 후 셀라이트필터를 진행한 후 용매를 제거하고 실리카 컬럼 진행을 통해 <3-d> 20.4 g을 얻었다. (수율 71.6%).<3-c> 30.1 g (0.072 mol), pinacol diboron 21.9 g (0.086 mol), PdCl 2 (dppf) 2.6 g (0.004 mol), potassium acetate 13.7 g (0.144 mol) in a round bottom flask in a nitrogen atmosphere , 301 ml of dioxane was added and stirred under reflux. After 8 hours, 20.4 g of <3-d> was obtained through a celite filter, a solvent was removed, and a silica column was performed. (Yield 71.6%).
합성예 3-5. [A-14]의 합성Synthesis Example 3-5. Synthesis of [A-14]
[A-14] [A-14]
상기 합성예 1-2에서 사용한 3-벤조퓨란보로닉산 대신 <3-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [A-14] 13 g을 얻었다. (수율 57.4%)13 g of [A-14] was obtained by synthesizing in the same manner except that <3-d> was used instead of 3-benzofuranboronic acid used in Synthesis Example 1-2. (Yield 57.4%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 496.185[M]MS(MALDI-TOF): m/z 496.185[M]
합성예 4. [A-39]의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of [A-39]
합성예 4-1. <4-a>의 합성Synthesis Example 4-1. Synthesis of <4-a>
<4-a> <4-a>
둥근바닥플라스크에 질소 퍼지 후 크리센 50 g(0.219 mol), 크로로포름500 ml를 넣고 교반한다. 상온에서 브로민 87.5 g(0.548 mol)을 천천히 적가하고 적가가 완료되면 24 시간 환류한다. 반응이 종결되면 티오황산나트륨수용액을 넣고 교반 후 층분리를 하고 유기층을 감압농축하고 메탄올로 결정화하여 <4-a> 76 g을 얻었다. (수율 89.9%)After purging with nitrogen in a round bottom flask, 50 g (0.219 mol) of chrysene and 500 ml of chloroform were added and stirred. 87.5 g (0.548 mol) of bromine was slowly added dropwise at room temperature, and after the dropwise addition was completed, the mixture was refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, an aqueous solution of sodium thiosulfate was added, and the layers were separated after stirring, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and crystallized with methanol to obtain <4-a> 76 g. (Yield 89.9%)
합성예 4-2. <4-b>의 합성Synthesis Example 4-2. Synthesis of <4-b>
<4-b> <4-b>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 <4-a>를 3-벤조퓨란보로닉산 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-b> 43g을 얻었다. (수율 57%)<4-a> was synthesized in the same manner except that phenylboronic acid was used instead of 3-benzofuranboronic acid for <4-a> instead of <1-a> used in Synthesis Example 1-2 to obtain 43 g of <4-b> . (Yield 57%)
합성예 4-3. <4-c>의 합성Synthesis Example 4-3. Synthesis of <4-c>
<4-c> <4-c>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 5-브로모-7-메톡시-2-페닐벤조퓨란을 3-벤조퓨란보로닉산 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-c> 35 g을 얻었다. (수율 82.2%)In the same manner, except that 5-bromo-7-methoxy-2-phenylbenzofuran was used instead of <1-a> used in Synthesis Example 1-2 and phenylboronic acid was used instead of 3-benzofuranboronic acid. Synthesized to obtain 35 g of <4-c>. (Yield 82.2%)
합성예 4-4. <4-d>의 합성Synthesis Example 4-4. Synthesis of <4-d>
<4-d> <4-d>
상기 합성예 3-2에서 사용한 <3-a> 대신 <4-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-d> 30 g을 얻었다. (수율 89.9%)30 g of <4-d> was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3-2, except that <4-c> was used instead of <3-a>. (Yield 89.9%)
합성예 4-5. <4-e>의 합성Synthesis Example 4-5. Synthesis of <4-e>
<4-e> <4-e>
상기 합성예 3-3에서 사용한 <3-b> 대신 <4-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-e> 41.2 g을 얻었다. (수율 94.0%)41.2 g of <4-e> was obtained by synthesizing in the same manner except that <4-d> was used instead of <3-b> used in Synthesis Example 3-3. (Yield 94.0%)
합성예 4-6. <4-f>의 합성Synthesis Example 4-6. Synthesis of <4-f>
<4-f> <4-f>
상기 합성예 3-4에서 사용한 <3-c> 대신 <4-e>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-f> 27.2 g을 얻었다. (수율 69.7%)27.2 g of <4-f> was obtained by synthesizing in the same manner except that <4-e> was used instead of <3-c> used in Synthesis Example 3-4. (Yield 69.7%)
합성예 4-7. [A-39]의 합성Synthesis Example 4-7. Synthesis of [A-39]
[A-39] [A-39]
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 <4-b>를 3-벤조퓨란보로닉산 대신 <4-f>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [A-39] 12 g을 얻었다. (수율 53.5%)[A-39] 12 [A-39] 12 got g. (Yield 53.5%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 572.21[M]MS(MALDI-TOF) : m/z 572.21[M]
합성예 5. [A-54]의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of [A-54]
합성예 5-1. <5-a>의 합성Synthesis Example 5-1. Synthesis of <5-a>
<5-a> <5-a>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 5-브로모-7-메톡시벤조퓨란을 3-벤조퓨란보로닉산 대신 4-다이벤조퓨란보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-a> 43.5 g을 얻었다. (수율 78.6%)Same method as in Synthesis Example 1-2, except that 4-dibenzofuranboronic acid was used instead of 5-bromo-7-methoxybenzofuran and 3-benzofuranboronic acid instead of <1-a>. 43.5 g of <5-a> was obtained. (Yield 78.6%)
합성예 5-2. <5-b>의 합성Synthesis Example 5-2. Synthesis of <5-b>
<5-b> <5-b>
상기 합성예 3-2에서 사용한 <3-a> 대신 <5-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-b> 38.6 g을 얻었다. (수율 92.9%)38.6 g of <5-b> was obtained by synthesizing in the same manner except that <5-a> was used instead of <3-a> used in Synthesis Example 3-2. (Yield 92.9%)
합성예 5-3. <5-c>의 합성Synthesis Example 5-3. Synthesis of <5-c>
<5-c> <5-c>
상기 합성예 3-3에서 사용한 <3-b> 대신 <5-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-c> 50.3 g을 얻었다. (수율 90.5%)50.3 g of <5-c> was obtained by synthesizing in the same manner except that <5-b> was used instead of <3-b> used in Synthesis Example 3-3. (Yield 90.5%)
합성예 5-4. <5-d>의 합성Synthesis Example 5-4. Synthesis of <5-d>
<5-d> <5-d>
상기 합성예 3-4에서 사용한 <3-c> 대신 <5-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-d> 27.2 g을 얻었다. (수율 69.7%)27.2 g of <5-d> was obtained by synthesizing in the same manner except that <5-c> was used instead of <3-c> used in Synthesis Example 3-4. (Yield 69.7%)
합성예 5-5. [A-54]의 합성Synthesis Example 5-5. Synthesis of [A-54]
[A-54] [A-54]
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 <4-b>를 3-벤조퓨란보로닉산 대신 <5-d>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [A-54] 13 g을 얻었다. (수율 54.5%)[A-54] 13 [A-54] 13 got g. (Yield 54.5%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 586.19[M]MS(MALDI-TOF): m/z 586.19[M]
합성예 6. [A-92]의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of [A-92]
합성예 6-1. <6-a>의 합성Synthesis Example 6-1. Synthesis of <6-a>
<6-a> <6-a>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 <4-a>를 3-벤조퓨란보로닉산 대신 d-5페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-a> 44 g을 얻었다. (수율 63%)<6-a> 44 g was obtained. (yield 63%)
합성예 6-2. <6-b>의 합성Synthesis Example 6-2. Synthesis of <6-b>
<6-b> <6-b>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 2-브로모-4-메톡시벤조퓨란을 3-벤조퓨란보로닉산 대신 d-5페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-b> 32 g을 얻었다. (수율 72%)2-Bromo-4-methoxybenzofuran was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-2, except that d-5phenylboronic acid was used instead of 3-benzofuranboronic acid in place of <1-a>. Thus, 32 g of <6-b> was obtained. (Yield 72%)
합성예 6-3. <6-c>의 합성Synthesis Example 6-3. Synthesis of <6-c>
<6-c> <6-c>
상기 합성예 3-2에서 사용한 <3-a> 대신 <6-b> 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-c> 28.5 g을 얻었다. (수율 94.9%)28.5 g of <6-c> was obtained by synthesizing in the same manner except that <6-b> was used instead of <3-a> used in Synthesis Example 3-2. (Yield 94.9%)
합성예 6-4. <6-d>의 합성Synthesis Example 6-4. Synthesis of <6-d>
<6-d> <6-d>
상기 합성예 3-3에서 사용한 <3-b> 대신 <6-c> 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-d> 41.2 g을 얻었다. (수율 89..5%)41.2 g of <6-d> was obtained by synthesizing in the same manner except that <6-c> was used instead of <3-b> used in Synthesis Example 3-3. (Yield 89..5%)
합성예 6-5. <6-e>의 합성Synthesis Example 6-5. Synthesis of <6-e>
<6-e> <6-e>
상기 합성예 3-4에서 사용한 <3-c> 대신 <6-d> 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-e> 30.1 g을 얻었다. (수율 78%)30.1 g of <6-e> was obtained by synthesizing in the same manner except that <6-d> was used instead of <3-c> used in Synthesis Example 3-4. (Yield 78%)
합성예 6-5. [A-92]의 합성Synthesis Example 6-5. Synthesis of [A-92]
[A-92] [A-92]
상기 합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 <6-a>를 3-벤조퓨란보로닉산 대신 <6-e>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [A-92] 15 g을 얻었다. (수율 62.3%)[A-92] 15 [A-92] 15 got g. (Yield 62.3%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 506.25[M]MS(MALDI-TOF) : m/z 506.25[M]
실시예 1 내지 10 : 유기발광소자의 제조Examples 1 to 10: Manufacturing of organic light emitting device
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm ⅹ 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 ⅹ 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 정공주입층으로서, 하기 구조식의 전자 억셉터 [Acceptor-1]과 [화학식 F]를 증착 속도비가 [Acceptor-1] : [화학식 F] = 2 : 98 이 되는 증착 속도로 2원 증착을 실시하여 성막 (100 Å)하였다. 정공수송층으로서 [화학식 F]를 성막(550 Å) 하고, 이어서 전자저지층으로서 [화학식 G]를 성막(50 Å) 하였다. 발광층은 본 발명의 화합물과 하기에 기재된 도판트 [BD-1](2 wt%)을 혼합하여 성막 (200 Å)한 다음, 이후에 정공저지층으로서 [화학식 H]를 성막(50 Å) 하고, 전자수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]를 1:1의 비로 250 Å, 전자주입층으로 [화학식 E-2]를 10 Å, Al (1000 Å)의순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.The ITO glass was patterned so that the light emitting area had a size of 2 mm x 2 mm, and then washed. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure was set to 1 ⅹ 10 -7 torr, and then, as a hole injection layer on the ITO, electron acceptors [Acceptor-1] and [Formula F] of the following structural formula were deposited at a deposition rate A film (100 Å) was formed by performing binary deposition at a deposition rate of [Acceptor-1] : [Formula F] = 2 : 98. [Formula F] was formed as a hole transport layer (550 Å), and then [Formula G] was formed as a film (50 Å) as an electron blocking layer. The light emitting layer is formed by mixing the compound of the present invention and the dopant [BD-1] (2 wt%) described below to form a film (200 Å), and then forming a film (50 Å) of [Formula H] as a hole blocking layer , [Formula E-1] and [Formula E-2] as an electron transport layer, 250 Å at a ratio of 1: 1, and [Formula E-2] as an electron injection layer, 10 Å, and Al (1000 Å), in this order, to form organic films. A light emitting device was manufactured. The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
[화학식 F] [화학식 G] [화학식 H][Formula F] [Formula G] [Formula H]
[화학식 E-1] [화학식 E-2] [Acceptor-1][Formula E-1] [Formula E-2] [Acceptor-1]
[BD-1] [BD-1]
비교예 1 내지 4Comparative Examples 1 to 4
비교예를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 호스트로 사용한 본 발명에 따른 화합물 대신 아래의 [BH-1], [BH-2]를 사용한 점을 제외하고는 동일하게 제작하여 실험하였고, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BH-1] 및 [BH-2]의 구조는 아래와 같다.The organic light emitting device for the comparative example was fabricated and tested in the same manner except that the following [BH-1] and [BH-2] were used instead of the compound according to the present invention used as a host in the device structure of the above example, The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA. The structures of [BH-1] and [BH-2] are as follows.
[BH-1] [BH-2][BH-1] [BH-2]
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기 발광 화합물은 종래기술에 따른 비교예 1 내지 비교예 2에 비하여 보다 고효율 및 장수명 특성이 모두 고르게 양호한 성질을 가지는 것으로 나타남으로, 유기발광소자로서 응용가능성 높은 것을 나타내고 있다. As shown in [Table 1], the organic light emitting compound according to the present invention has both high efficiency and long lifespan characteristics evenly better than Comparative Examples 1 and 2 according to the prior art, so as an organic light emitting device. It shows high applicability.
Claims (20)
[화학식 A]
[구조식 A]
상기 [화학식 A]에서,
상기 R1 내지 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되;
단, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 [구조식 A] 내 연결기 L과 연결되는 단일 결합으로서, 상기 화학식 A내 크리센 고리와 구조식 A를 서로 결합시키며;
상기 [구조식 A]에서,
상기 연결기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
상기 n은 0 내지 3의 정수이되, n이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R13 내지 R18은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, 상기 R13 내지 R18 중 하나는 연결기 L 와 연결되는 단일 결합이고,
상기 R13 내지 R18은 각각 서로 인접하는 기와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 [화학식 A] 및 [구조식 A] 에서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
An organic light emitting compound represented by the following [Formula A].
[Formula A]
[Structural Formula A]
In the above [Formula A],
R 1 to R 12 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted An alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms Any one selected from;
However, at least one of R 1 to R 12 is a single bond connected to the linking group L in [Formula A], and binds the chrysene ring in Formula A with Formula A;
In the above [structural formula A],
The linking group L is selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms;
Wherein n is an integer from 0 to 3, when n is 2 or more, each linking group L is the same as or different from each other,
R 13 to R 18 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted An alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms Any one selected from, wherein one of R 13 to R 18 is a single bond connected to the linking group L,
The R 13 to R 18 may be linked to groups adjacent to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
In [Formula A] and [Structural Formula A], 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, or a carbon number 1 to 24 Halogenated alkyl group, C1-24 alkenyl group, C1-24 alkynyl group, C3-24 cycloalkyl group, C1-24 heteroalkyl group, C6-24 aryl group, C7-24 aryl Alkyl group, C7-24 alkylaryl group, C2-24 heteroaryl group, C2-24 heteroarylalkyl group, C1-24 alkoxy group, C1-24 alkylamino group, C12-24 carbon atom group Diarylamino group, C2-24 diheteroarylamino group, C7-24 aryl (heteroaryl) amino group, C1-24 alkylsilyl group, C6-24 arylsilyl group, C6-24 aryl It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an oxy group and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms.
상기 화학식 A의 크리센 고리내 치환기 R2, R6, R8 및 R12 중에서 적어도 하나는 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 1,
An organic light-emitting compound, characterized in that at least one of the substituents R 2 , R 6 , R 8 and R 12 in the chrysene ring of Formula A is a single bond bonded to the linking group L in Formula A.
상기 화학식 A의 크리센 고리내 치환기 R6 또는 R8은 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합 이거나, 또는 R6 및 R8은 동시에 상기 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물
According to claim 2,
The substituent R 6 or R 8 in the chrysene ring of Formula A is a single bond bonded to the linking group L in the structural formula A, or R 6 and R 8 are simultaneously single bonds bonded to the linking group L in the structural formula A. organic light emitting compound
상기 화학식 A의 크리센 고리내 치환기 R6 은 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이고,
치환기 R2, R8 및 R12는 각각 서로 동일하거나, 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 1,
The substituent R 6 in the chrysene ring of Formula A is a single bond bonded to the linking group L in Formula A,
Substituents R 2 , R 8 and R 12 are each the same as or different from each other and independently of each other hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms An organic light emitting compound, characterized in that any one selected from.
상기 치환기 R6 은 구조식 A내 연결기 L과 결합되는 단일 결합이고,
상기 치환기 R12는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 4,
The substituent R 6 is a single bond bonded to the linking group L in structural formula A,
The organic light emitting compound, wherein the substituent R 12 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
상기 화학식 A의 크리센 고리내 치환기 R2, R8 및 R12 중 적어도 하나는 아래 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
[구조식 4] [구조식 5]
상기 구조식 1 내지 5에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 14의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기가 결합될 수 있다.
According to claim 4,
An organic light emitting compound, characterized in that at least one of the substituents R 2 , R 8 and R 12 in the chrysene ring of Formula A is any one selected from [Structure Formula 1] to [Structural Formula 5] below.
[Formula 1] [Formula 2] [Formula 3]
[Structural Formula 4] [Structural Formula 5]
In Structural Formulas 1 to 5, the carbon site of the aromatic ring is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon atom having 2 to 20 carbon atoms. One or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups of may be bonded.
상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 적어도 하나 이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 1,
The organic light-emitting compound, characterized in that the compound represented by the formula A contains at least one deuterium.
상기 R2, R6, R8 및 R12 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기이거나;
또는, 상기 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 중수소 이거나, 중수소를 포함하는 치환기인 것;을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 7,
At least one of R 2 , R 6 , R 8 and R 12 is a substituent containing deuterium;
Alternatively, at least one of R 13 to R 18 is deuterium or a substituent containing deuterium; organic light emitting compound characterized in that.
상기 화학식 A에서의 연결기 L 은 단일 결합인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 4,
The linking group L in Formula A is an organic light emitting compound, characterized in that a single bond.
상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나는 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 1,
An organic light-emitting compound, characterized in that at least one of R 13 to R 18 not connected to L in [Structural Formula A] is not hydrogen.
상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 및 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
According to claim 10,
In [Formula A], at least one of R 13 to R 18 not connected to L is any one selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted and unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms An organic light emitting compound, characterized in that one.
상기 [구조식 A]에서 L과 연결되지 않는 R13 내지 R18 중에서 적어도 하나는 아래 [구조식 1] 내지 [구조식 6] 중에서 선택되는 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
[구조식 4] [구조식 5] [구조식 6]
상기 구조식 1 내지 6에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 14의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기가 결합될 수 있다.
According to claim 11,
An organic light emitting compound, characterized in that at least one of R 13 to R 18 not connected to L in [Structural Formula A] is any one selected from the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 6].
[Formula 1] [Formula 2] [Formula 3]
[Formula 4] [Formula 5] [Formula 6]
In Structural Formulas 1 to 6, the carbon site of the aromatic ring is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon atom having 2 to 20 carbon atoms. One or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups of may be bonded.
상기 연결기 L은 단일결합이거나, 아래 [구조식 6] 내지 [구조식 10] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
[구조식 6] [구조식 7] [구조식 8]
[구조식 9] [구조식 10]
상기 연결기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
According to claim 1,
The organic light emitting compound, characterized in that the linking group L is a single bond or any one selected from the following [Formula 6] to [Formula 10].
[Formula 6] [Formula 7] [Formula 8]
[Structural Formula 9] [Structural Formula 10]
In the linking group L, hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring.
상기 화합물은 하기 [A-1] 내지 [A-115]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
[A-1][A-2][A-3]
[A-4][A-5][A-6]
[A-7][A-8][A-9]
[A-10][A-11][A-12]
[A-13][A-14][A-15]
[A-16][A-17][A-18]
[A-19][A-20][A-21]
[A-22][A-23][A-24]
[A-25][A-26][A-27]
[A-28][A-29][A-30]
[A-31][A-32][A-33]
[A-34][A-35][A-36]
[A-37][A-38][A-39]
[A-40][A-41][A-42]
[A-43][A-44][A-45]
[A-46][A-47][A-48]
[A-49][A-50][A-51]
[A-52][A-53][A-54]
[A-55][A-56][A-57]
[A-58][A-59][A-60]
[A-61][A-62][A-63]
[A-64][A-65][A-66]
[A-67][A-68][A-69]
[A-70][A-71][A-72]
[A-73][A-74][A-75]
[A-76][A-77][A-78]
[A-79][A-80][A-81]
[A-82][A-83][A-84]
[A-85][A-86][A-87]
[A-88][A-89][A-90]
[A-91][A-92][A-93]
[A-94][A-95][A-96]
[A-97][A-98][A-99]
[A-100][A-101][A-102]
[A-103][A-104][A-105]
[A-106][A-107][A-108]
[A-109][A-110][A-111]
[A-112][A-113][A-114]
[A-115]
According to claim 1,
The organic light emitting compound, characterized in that the compound is any one selected from the group represented by the following [A-1] to [A-115].
[A-1][A-2][A-3]
[A-4][A-5][A-6]
[A-7][A-8][A-9]
[A-10][A-11][A-12]
[A-13][A-14][A-15]
[A-16][A-17][A-18]
[A-19][A-20][A-21]
[A-22][A-23][A-24]
[A-25][A-26][A-27]
[A-28][A-29][A-30]
[A-31][A-32][A-33]
[A-34][A-35][A-36]
[A-37][A-38][A-39]
[A-40][A-41][A-42]
[A-43][A-44][A-45]
[A-46][A-47][A-48]
[A-49][A-50][A-51]
[A-52][A-53][A-54]
[A-55][A-56][A-57]
[A-58][A-59][A-60]
[A-61][A-62][A-63]
[A-64][A-65][A-66]
[A-67][A-68][A-69]
[A-70][A-71][A-72]
[A-73][A-74][A-75]
[A-76][A-77][A-78]
[A-79][A-80][A-81]
[A-82][A-83][A-84]
[A-85][A-86][A-87]
[A-88][A-89][A-90]
[A-91][A-92][A-93]
[A-94][A-95][A-96]
[A-97][A-98][A-99]
[A-100][A-101][A-102]
[A-103][A-104][A-105]
[A-106][A-107][A-108]
[A-109][A-110][A-111]
[A-112][A-113][A-114]
[A-115]
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제14 항 중에서 선택되는 어느 한 항의 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
a first electrode;
a second electrode facing the first electrode; and
An organic light emitting device comprising: an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one compound selected from claims 1 to 14.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
According to claim 15,
The organic layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지며, 상기 화합물은 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
17. The method of claim 16,
An organic light emitting device, characterized in that the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode includes a light emitting layer, the light emitting layer is made of a host and a dopant, and the compound is used as a host.
상기 도판트는 아래 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중에서 선택되는 어느 하나이상이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화학식 D1]
[화학식 D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W 및 W'는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
상기 [화학식 D3] 에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며
상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R75 는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
상기 X3는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T7 내지 T9는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y6는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R61 내지 R65, R71 내지 R72은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R71 및 R72는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성하거나 또는 상기 T7 고리 또는 T9 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
화학식 D8] [화학식 D9]
[화학식 D10]
상기 [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]에서,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D9에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D10에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
18. The method of claim 17,
The dopant is an organic light emitting device, characterized in that at least one selected from the following [Formula D1] to [Formula D10] is used.
[Formula D1]
[Formula D2]
In [Formula D1] and [Formula D2], A 31 , A 32 , E 1 and F 1 are each the same or different, and independently of each other, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms;
The two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 31 and the two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 32 form a 5-membered ring with the carbon atoms connected to the substituents R 51 and R 52 , respectively. form;
The linking groups L 21 to L 32 are each the same or different, and independently of each other, a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C6 to 60 carbon atoms It is selected from an arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms;
W and W' are any one selected from NR 53 , CR 54 R 55 , SiR 56 R 57 , GeR 58 R 59 , O, S, and Se;
The substituents R 51 to R 59 and Ar 21 to Ar 28 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms A cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms Any one selected from an alkyl germanium group having 1 to 30, a substituted or unsubstituted aryl germanium group having 1 to 30 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen group,
The R 51 and R 52 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, O, P, Si, or S. , Ge, Se, may be substituted with one or more heteroatoms selected from Te;
wherein p11 to p14, r11 to r14 and s11 to s14 are each an integer of 1 to 3, and when each of them is 2 or more, the linking groups L 21 to L 32 are the same as or different from each other;
wherein x1 is 1, y1, z1 and z2 are each the same or different, and are independently integers from 0 to 1;
Ar 21 and Ar 22 , Ar 23 and Ar 24 , Ar 25 and Ar 26 , and Ar 27 and Ar 28 may be connected to each other to form a ring;
Two carbon atoms adjacent to each other in the A 32 ring in Formula D1 combine with * in Structural Formula Q 11 to form a condensed ring,
In Chemical Formula D2, two adjacent carbon atoms in the A 31 ring combine with * in Structural Formula Q 12 to form a condensed ring, and two adjacent carbon atoms in the A 32 ring are combined with * in Structural Formula Q 11 and They can combine to form a condensed ring.
[Formula D3]
In the above [Formula D3],
Wherein X 1 Is any one selected from B, P, P=O
T1 to T3 are the same as or different from each other, and independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms;
Y1 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
Y2 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, and SiR69R70;
R61 to R70 are each the same as or different from each other, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, substituted or unsubstituted C5-C30 Any one selected from an arylamine group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 5 to 30 carbon atoms, a cyano group, and a halogen group, wherein R61 to R70 are each An alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring may be additionally formed by combining with one or more rings selected from T1 to T3.
[Formula D4] [Formula D5]
In [Formula D4] and [Formula D5],
X 2 is any one selected from B, P, and P=O;
T 4 to T 6 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
Y4 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
Y5 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70
Y6 is any one selected from N-R71, CR72R73, O, S, and SiR74R75;
R61 to R75 are the same as R61 to R70 in [Formula D3].
[Formula D6] [Formula D7]
X 3 is any one selected from B, P, and P=O;
T 7 to T 9 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
Y 6 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
The substituents R 61 to R 65 and R 71 to R 72 are each the same as R61 to R70 in [Formula D3],
R 71 and R 72 are connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, or combined with the T 7 ring or T 9 ring to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring. can do.
Formula D8] [Formula D9]
[Formula D10]
In [Formula D8] to [Formula D10],
Wherein X is any one selected from B, P, P = O,
The Q1 to Q3 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
The linking group Y is any one selected from NR 3 , CR 4 R 5 , O, S, and Se;
The substituents R3 to R5 are the same as R61 to R70 in [Formula D3], respectively,
The R 3 to R 5 may each be bonded to the Q 2 ring or the Q 3 ring to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The R 4 and R 5 may be linked to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The ring formed by the Cy1 has a nitrogen (N) atom, an aromatic carbon atom in the Q1 ring to which the nitrogen (N) atom is bonded, and an aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to the Cy1, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 10 alkylene groups,
In Formula D9,
'Cy2' may be added to Cy1 to form a saturated hydrocarbon ring, and the ring formed by Cy2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for carbon atoms included in Cy1,
In the above formula D10,
The ring formed by the Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to Cy3, an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to a nitrogen (N) atom, a nitrogen (N) atom, and in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded. Excluding carbon atoms, it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
Here, 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in [Formula D1] to [Formula D10] is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a carbon number 1 -24 halogenated alkyl group, C2-24 alkenyl group, C2-24 alkynyl group, C3-24 cycloalkyl group, C1-24 heteroalkyl group, C6-24 aryl group, C7-24 Arylalkyl group having 24 carbon atoms, alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, alkylamino group having 1 to 24 carbon atoms, and 12 carbon atoms to 24 diarylamino group, C2 to 24 diheteroarylamino group, C7 to 24 aryl (heteroaryl) amino group, C1 to 24 alkylsilyl group, C6 to 24 arylsilyl group, C6 to 24 It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group of 24 and an arylthionyl group of 6 to 24 carbon atoms.
상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
According to claim 16,
At least one layer selected from the respective layers is an organic light emitting device, characterized in that formed by a deposition process or a solution process.
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.According to claim 15,
The organic light emitting diode may include a flat panel display device; flexible display devices; devices for monochromatic or white flat lighting; devices for flexible lighting in monochromatic or white; vehicle display devices; And a display device for virtual or augmented reality; organic light emitting device characterized in that used in any one device selected from.
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