KR20230075470A - 디알킬 아미노산 에스테르 염을 함유하는 조성물 - Google Patents

디알킬 아미노산 에스테르 염을 함유하는 조성물 Download PDF

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Abstract

양이온성 활성제로서 적어도 하나의 디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하는 조성물이 개시된다. 상기 조성물은 헤어 캐어뿐만 아니라, 클리닝 조성물, 직물 소프트닝 조성물, 및 스킨 캐어 조성물과 같은 다른 응용에 유용하다. 디알킬 아미노산 에스테르 염은, 적어도 2개의 카르복시산 기를 갖는 아미노산과 지방 알코올의 에스테르화 반응으로부터 유래되며, 여기에서 상기 아미노산의 아민 기는 산으로 양성자화된다. 상기 조성물은 모노글리세리드, 디글리세리드, 또는 이의 조합을 포함하는 글리세리드 성분을 추가로 포함할 수 있다.

Description

디알킬 아미노산 에스테르 염을 함유하는 조성물
본 발명은 조성물에 컨디셔닝, 소프트닝 및/또는 클리닝 특성을 제공하는 데 유용한 디알킬 아미노산 에스테르 염에 관한 것이다. 특히, 본 기술은 적어도 2개의 카르복시산 기 및 지방 알코올을 갖는 아미노산의 중화(양성자화) 반응 생성물인 디알킬 아미노산 에스테르 염에 관한 것이다. 디알킬 아미노산 에스테르 염은 헤어 캐어뿐만 아니라, 클리닝 조성물, 직물 소프트닝 조성물, 및 스킨 캐어 조성물과 같은 다른 응용에 사용될 수 있다.
퍼스널 캐어에서의 최근 추세는 화석 연료가 아닌, 식물이나 동물로부터 유래된 재생 가능한 자원을 기반으로 하는 성분을 갖는 조성물을 제형화하는 것이다. 이러한 성분은 재생 및/또는 지속 가능한 원료로부터 유래되기 때문에, "녹색" 또는 "천연"으로 간주된다. 그 결과, 이들은 화석 연료로부터 유래된 성분보다 환경 친화적이며, 특히 석유-유래 용매가 필요 없이 제조되는 경우에는 더욱 그러하다. 높은 바이오 재생가능 탄소 지수(BCI), 예컨대 80을 초과하는 지수를 갖는 성분은, 해당 성분이 주로 식물, 동물 또는 해양 기반 원료로부터 유래된 탄소를 함유하고 있음을 나타낸다.
재생 가능한 공급원으로부터 유래된 천연 성분의 예는, 장쇄 지방 알코올과 반응된 비극성 측쇄를 갖는 중성 아미노산의 반응 생성물로부터 수득되는 중화 아미노산 에스테르이다. 미국 특허 제8,105,569호는 이러한 중화 아미노산 에스테르를 기술하고 있다. 중화 아미노산 에스테르는 양이온성이므로, 전통적으로 바람직하지 않은 환경 프로파일을 갖는, 베헨트리모늄 염화물(BTAC) 및 세트리모늄 염화물(CETAC)과 같은 전통적인 양이온성 헤어 컨디셔닝제를 잠재적으로 대체할 수 있다.
중화 아미노산 에스테르의 한 가지 단점은, 헤어 캐어 조성물에 일반적으로 사용되는 다른 양이온 성분, 예컨대 4차 암모늄 화합물 및 아미도아민 보다 더 비싼 양이온성 성분이라는 것이다. 또한, 전통적인 양이온성 활성제와 비교하여, 보다 많은 양의 중화 아미노산 에스테르가 종종 필요한 성능을 달성하는 데 요구된다. 이미 고가인 성분을 더 많이 사용하면 제조되는 제품의 가격은 더 비싸진다. 따라서, 재생 가능한 공급원으로부터 유래되지만, 보다 낮은 비용으로, 그리고 전통적인 양이온성 활성제에 사용되는 사용 수준에 필적하는 사용 수준에서도 허용 가능한 성능을 제공할 수 있는 조성물 활성제를 갖는 것이 바람직할 것이다.
본 기술은 중화(양성자화) 아미노산과 지방 알코올의 반응 생성물인 디알킬 아미노산 에스테르 염에 관한 것이다. 디알킬 아미노산 에스테르 염은 조성물에서 양이온성 성분으로서 단독으로 또는 글리세리드 성분과 조합하여 사용될 수 있다. 글리세리드 성분은 모노글리세리드, 디글리세리드, 또는 이들의 혼합물을 포함하고, 선택적으로, 글리세리드의 총 중량 기준, 0 내지 50 중량%의 트리글리세리드를 포함한다. 일부 구현예에서, 글리세리드를 디알킬 아미노산 에스테르 염과 조합하면 디알킬 아미노산 에스테르 염의 습식 결합 특성을 개선할 수 있다.
일 양태에서, 본 발명은:
(a) 0.01 중량% 내지 약 50 중량%의, 아래의 화학식을 갖는 디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하는 양이온성 활성제 성분으로서:
Figure pct00001
식 중, R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄소 사슬이고, R1 및 R2는 독립적으로 C8 내지 C22 선형 또는 분지형 알킬기이고, A-는 양성자-공여 산의 음이온인, 양이온 활성제 성분
(b) 선택적으로, 하나 이상의 추가 성분; 및
(c) 조성물의 100% 밸런스를 맞추는 희석제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 일 구현예에서, 조성물은 헤어 컨디셔닝 조성물이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 디알킬 아미노산 에스테르 염을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 방법은:
(a) 적어도 2개의 카르복시산 기를 갖는 아미노산을 제공하는 단계;
(b) 지방 알코올 공급원료를 제공하는 단계로서, 지방 알코올 공급원료는 8 내지 약 22개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방 알코올을 포함하는, 단계;
(c) 아미노산의 아민 기를 양성자화하기 위해 양성자-공여 산을 제공하는 단계; 및
(d) 용매가 첨가되지 않은 상태에서, 양성자화 아미노산을 지방 알코올 공급원료와 반응시켜 디알킬 아미노산 에스테르 염을 형성하는 단계를 포함한다.
본 기술의 추가의 양태는 아래의 화학식을 갖는 디알킬 아미노산 에스테르 염이며:
Figure pct00002
식 중, R은 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하는 탄소 사슬이고, R1 및 R2는 독립적으로 C8 내지 C22, 바람직하게는 C8 내지 C16, 선형 또는 분지형 알킬 기이고, A-는 에탄 설포네이트 또는 메탄 설포네이트이다.
본 기술의 조성물은 바이오 재생 가능한 공급원으로부터 유래된 하나 이상의 디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하고, 이는 컨디셔닝, 소프트닝, 또는 클리닝 성능을 제공한다.
"바이오 재생가능 탄소 지수"(BCI)는 바이오 재생가능 자원으로부터 유래된 탄소 백분율의 계산을 지칭하며, 바이오 재생가능 탄소 수를 전체 분자 중의 총 탄소 수로 나눈 것에 기초하여 계산된다.
"바이오 재생가능"은 본원에서 동물, 식물 또는 해양 물질로부터 기원하는 것으로 정의된다.
본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염은, (i) 적어도 2개의 카르복시산 기를 갖는 아미노산을 (ii) 지방 알코올로 에스테르화함으로써 수득되며, 여기에서 아미노산의 아민 기는 산으로 양성자화된다. 본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염은 화학식 (1)의 구조로 나타낼 수 있다:
Figure pct00003
식 중, R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄소 사슬이고, R1 및 R2는 독립적으로 8 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 16개의 탄소 원자, 가장 바람직하게는 8 내지 14개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 알킬 기이고, A- 는 양성자-공여 산, 바람직하게는 에탄설포네이트의 음이온이다. 화학식 1의 디알킬 아미노산 에스테르 염은 R1 및 R2 알킬 기의 선택된 분포를 가질 수 있다. 예를 들어, 주어진 샘플에서, 적어도 50 mol%의 R1 및 R2 알킬 기는 해당 샘플 중 R1 및 R2 알킬 기의 총 몰 수에 기초하여 8 내지 16개의 탄소 원자를 갖는다. 대안적으로, 적어도 60 mol%, 대안적으로 적어도 70 mol%, 대안적으로 적어도 80 mol%, 대안적으로 적어도 90 mol%, 대안적으로 적어도 95 mol%의 R1 및 R2 알킬 기의 총 몰 수는 8 내지 16개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 구현예에서, 주어진 샘플 중 R1 및 R2 알킬 기의 총 몰 수의 100%는 8 내지 16개의 탄소 원자를 갖는다(즉, R1 및 R2 알킬 기는 C18-C22 알킬 기를 함유하지 않음). 다른 구현예에서, R1 및 R2 알킬 기의 총 몰 수의 100%는 8 내지 14개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 구현예에서, R1 및 R2 알킬기의 총 몰 수의 100%는 12 내지 16개의 탄소 원자를 갖는다. 화학식 1의 디알킬 아미노산 에스테르 염은 또한 R1 및 R2 알킬 기의 선택된 분포를 가질 수 있으며, 여기에서 디알킬 아미노산 에스테르 염 분자의 적어도 80 mol%는 조합된 R1 및 R2 알킬기에서 24 내지 30개의 탄소 원자를 갖는다. R1 및 R2 알킬기의 탄소 사슬 분포는 가스 크로마토그래피에 의해 결정될 수 있는 출발 지방 알코올 반응물의 탄소 사슬 분포에 기초한다.
바람직하게는, R1 및 R2 알킬 기는 3 미만의 요오드 값을 갖는 지방산 공급원으로부터 유래된다. 요오드 값은 지방 알코올 공급원료에 대한 지방산 공급원의 평균 요오드 값을 나타낸다. 가장 바람직하게는, R1 및 R2 기는 완전히 수소화된다. "완전 수소화"는 존재하는 이중 결합이 수소화에 의해 거의 완전히 제거되었지만, 소량의 이중 결합이 남아있을 수 있는 가능성을 배제하지 않는다는 것을 의미한다. 덜 바람직하지만, R1 및 R2 알킬 기는, 비-산성 조건 하에서 지방 알코올과 아미노산 사이의 에스테르화 반응이 수행되는 경우, 3 초과의 요오드 값을 갖는 지방산 공급원, 즉, 적어도 일부 이중 결합을 갖는 지방 알코올 공급원을 위한 지방산 공급으로부터 유래될 수 있다.
에스테르화는 선택적으로, 상품명 TYZOR®로 E.I. DuPont de Nemours and Company에서 시판하는 것과 같은 티타늄계 촉매, 예를 들어 티타늄 t-부톡시드(TYZOR®) 또는 이수산화티타늄의 락트산 킬레이트의 암모늄염(TYZOR® LA),및 REAXIS Inc.(McDonald, PA)로부터 입수가능한 디옥틸주석 비스-(2-에틸헥사노에이트) 또는 디옥틸주석 디라우레이트와 같은 주석계 촉매를 포함하나 이에 한정되지 않는 촉매의 사용에 의해 촉진될 수 있다.
에스테르의 형성을 위한 아미노산은 적어도 2개의 카르복시산 기를 갖는 임의의 것일 수 있다. 특정 아미노산은 L-아스파르트산 및 L-글루탐산을 포함한다.
디알킬 아미노산 에스테르 염을 수득하기 위해, 아미노산의 아민 기는 바람직하게는 산으로 중화되고, 중화 아미노산은 하나 이상의 지방 알코올과 반응한다. 적절한 지방 알코올은 선형 또는 분지형일 수 있고, 추가적으로 포화 및/또는 불포화일 수 있고, 바람직하게는 포화일 수 있다. 지방 알코올은 약 8 내지 약 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 사용될 수 있는 지방 알코올의 구체적인 예는 카프릴릭 알코올, 카프릭 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 팔미틸 알코올, 스테아릴 알코올, 브라시카 알코올, 또는 이들의 혼합물 또는 조합을 포함한다. 바람직하게는, 지방 알코올은 비-석유화학 공급원으로부터 유래된다. 일부 구현예에서, 지방 알코올은 지방 알코올의 혼합물로서, 지방 알코올 혼합물 중 알킬 기의 총 중량을 기준으로, 지방 알코올 중 알킬 기의 65 중량% 내지 75 중량%는 12개의 탄소 원자를 가지며, 알킬 기의 20 중량% 내지 30 중량%는 14개의 탄소 원자를 가지며, 알킬 기의 3 중량% 내지 8 중량%는 16개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 구현예에서, 지방 알코올은, 8 내지 18개의 탄소 원자의 탄소 사슬 길이를 갖는 지방산의 혼합물을 포함하는 코코넛 공급원으로부터 유래될 수 있다. 아미노산과 반응한 지방 알코올의 몰비는 약 1.6:1 내지 약 4.5:1, 대안적으로 약 1.7:1 내지 약 3.5:1, 대안적으로 약 1.8:1 내지 약 3:1이다.
디알킬 아미노산 에스테르의 아민 기는 산에 의해 완전히 또는 부분적으로 중화되어, 그의 양이온 거동을 용이하게 할 수 있다. 유기산 및 무기산을 포함하는 임의의 산이 사용될 수 있다. 산의 예는, 락트산, 구연산, 말레산, 아디프산, 붕산, 글리콜산, 포름산, 아세트산, 아스코르브산, 요산, 옥살산, 부티르산, 옥살산, 포름산, 메탄 설폰산, 에탄 설폰산, 프로판 설폰산, 부탄 설폰산, 염산, 황산, 질산, 인산, 또는 이의 조합을 포함하나 이에 한정되지 않는 에탄 설폰산의 고급 알킬 유사체를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 산은 에탄 설폰산이다.
일부 구현예에서, 중화 디알킬 아미노산 에스테르 염은 디알킬아스파르테이트 에타닐 설포네이트 또는 디알킬글루타메이트 에타닐 설포네이트이고, 여기에서 아미노산에 결합된 알킬 기는 알킬 기의 총 중량을 기준으로, 65 중량% 내지 75 중량%의 C12, 20 중량% 내지 30 중량%의 C14, 및 3 중량% 내지 8 중량%의 C16을 포함하는 조합된 탄소 사슬 분포를 갖는다. 일부 바람직한 중화 디알킬 아미노산 에스테르는 디라우릴아스파르테이트 에탄일 설포네이트, 또는 디라우릴글루타메이트 에탄일 설포네이트를 포함한다. 디라우릴 아스파르테이트 에탄일 설포네이트는 L-아스파테이트 에탄일 설포네이트를 사용하여 라우릴 알코올을 에스테르화하여 제조될 수 있다. L-아스파르트산 에탄일 설포네이트는 아스파르트산 상의 아민 기를 에탄설폰산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 디알킬아스파르테이트 에탄일 설포네이트의 제조에는 용매가 필요하지 않다.
본 기술의 일부 구현예에서, 디알킬 아미노산 에스테르 염은 글리세리드 성분과 조합될 수 있다. 글리세리드 성분은 모노글리세리드, 디글리세리드, 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 트리글리세리드 또한 글리세리드 성분에 포함될 수 있다. 글리세리드 성분 중의 트리글리세리드의 양은, 글리세리드 성분의 총 중량을 기준으로, 0 내지 약 50 중량%, 대안적으로 0 내지 약 40 중량%, 대안적으로 0 내지 약 30 중량%, 대안적으로 1 중량% 내지 약 50 중량%, 대안적으로 약 1 중량% 내지 약 40 중량%, 약 1 중량% 내지 약 30 중량%, 약 1 중량% 내지 약 20 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 10 중량%의 범위일 수 있다. 모노글리세리드, 디글리세리드, 또는 트리글리세리드, 또는 이의 조합은 포화, 불포화, 또는 약 8 내지 약 32개의 탄소 원자를 함유하는 불포화 및 포화 지방산 카르복실레이트 기의 혼합물을 포함한다. 일부 구현예에서, 지방산 기는, 적어도 50 중량%, 대안적으로 적어도 60 중량%의, 적어도 1개의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 불포화 지방산 기를 포함한다. 일부 구현예에서, 지방산 기는 올레산으로부터 유래된다. 일부 구현예에서, 글리세리드 성분은 모노글리세리드와 디글리세리드의 혼합물이다. 일부 구현예에서, 약 1:1의 모노글리세리드 대 디글리세리드의 비가 바람직하지만, 혼합물 중 모노글리세리드 대 디글리세리드의 비는 약 1:3 내지 3:1일 수 있다. 디알킬 아미노산 에스테르 염이 글리세리드 성분과 조합될 경우, 혼합물은, 디알킬 아미노산 에스테르 염 및 글리세리드 성분의 조합된 중량 기준, 약 50 중량% 내지 95 중량%, 대안적으로 약 50 중량% 내지 약 90 중량%, 대안적으로 약 55 중량% 내지 약 90 중량%, 대안적으로, 약 60 중량% 내지 약 90 중량%의 디알킬 아미노산 에스테르 염, 및 약 5 중량% 내지 약 50 중량%, 대안적으로 약 10 중량% 내지 약 50 중량%, 대안적으로 약 10 중량% 내지 약 45 중량%, 대안적으로, 약 10 중량% 내지 약 40 중량%의 글리세리드 성분을 포함한다.
디알킬 아미노산 에스테르 염은 그대로 사용되거나, 활성제 성분으로서 사용되거나, 특정 용매 중 희석될 수 있다. 일부 구현예에서, 용매는 퍼스널 캐어에 적합한 것이다. 디알킬 아미노산 에스테르 염을 희석하기 위한 용매의 예는, 프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 글리콜 에테르, 글리세린, 소르비탄 에스테르, 락트산, 알킬 락틸 락테이트, 이소프로필 알코올, 에틸 알코올, 디메틸 아디페이트, 올레일 알코올, 1,2-이소프로필이딘 글리세롤, 벤질 알코올, 디메틸 라우라미드 미리스트아미드, N-부틸 락테이트, 시트레이트 에스테르, 디메틸 락티드, 라우레스-2 락티드, 1,2-부틸렌 카보네이트, 결합된 리놀레산, 이소소르비드 디메틸 에테르, 프로필렌 카보네이트, C6-C18 메틸 에스테르, C12-15 알킬 벤조에이트, 글리세롤 모노올레이트, 해바라기유, 보리지 오일, 모링가 오일, 아르간 오일, 또는 래디쉬 씨드 오일, 호호바 오일, 해바라기유/MDEA 에스테르아민을 포함하나 이에 한정되지 않는 트리글리세리드 오일, 또는 이의 조합을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
사용 시, 디알킬 아미노산 에스테르 염 및 용매의 조합된 중량 기준, 용매의 양은 약 1 중량% 내지 약 70 중량%, 대안적으로 약 5 중량% 내지 약 70 중량%, 대안적으로 약 10 중량% 내지 약 60 중량%, 대안적으로 약 10 중량% 내지 약 50 중량%, 대안적으로 약 10 중량% 내지 약 40 중량%, 대안적으로, 약 10 중량% 내지 약 30 중량%의 범위일 수 있고, 디알킬 아미노산 에스테르 염의 양은 약 30 중량% 내지 99 중량%, 대안적으로 약 30 중량% 내지 약 95 중량%, 대안적으로 약 40 중량% 내지 약 90 중량%, 대안적으로 약 50 중량% 내지 약 90 중량%, 대안적으로 약 60 중량% 내지 약 90 중량%, 대안적으로, 약 70 중량% 내지 약 90 중량%의 범위일 수 있다. 일부 구현예에서, 용매의 양은 약 1 중량% 내지 약 50 중량%이고, 디알킬 아미노산 에스테르 염의 양은 약 50 중량% 내지 약 99 중량%이다.
본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염은, 헤어 컨디셔너 및 헤어 리페어 조성물을 포함하나 이에 한정되지 않는 헤어 케어 조성물로 제형화될 수 있다. 디알킬 아미노산 에스테르 염은 또한, 이에 한정되지 않지만, 직물 소프트너, 직물 컨디셔너, 경질 표면 크리너, 및 스킨 캐어 조성물과 같은 다른 최종 사용 제품으로 제형화될 수 있다. 디알킬 아미노산 염은 또한 양이온성 유화제로서 양호하게 작용할 것으로 예상된다. 디알킬 아미노산 염은 표면에 대한 침착 보조제로서 작용하므로, 이는 다음과 같이 활성제 성분을 강화하거나 이를 보다 효율적으로 사용하는 데 사용될 수 있다: 자외선 차단제의 SPF, 로션용 피부 보습제, 화장품에 사용되는 안료의 색상 효과, Johnson & Johnson Consumer Inc.에서 시판하는 Benadryl®과 같은 가려움증 국소 치료제, S.C. Johnson & Son, Inc.에서 시판하는 OFF®와 같은 국소 도포 제품으로부터의 방충제, 국소 도포 항박테리아/항진균제로부터의 상처 치유제, 양이온성 살생물제에 의존하는 제품의 손 소독제, 등. 제품 조성물은, 제품 조성물의 중량 기준, 디알킬 아미노산 에스테르 염을 약 0.01 중량% 내지 약 50 중량%, 대안적으로 약 0.05 중량% 내지 약 25 중량%, 대안적으로 약 0.1 중량% 내지 약 12 중량%, 대안적으로 약 0.01 중량% 내지 약 10 중량%, 대안적으로 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%, 대안적으로 약 0.5 중량% 내지 약 5 중량%, 대안적으로 약 1 중량% 내지 약 5 중량%, 대안적으로 약 1 중량% 내지 약 4 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 글리세리드가 제품 조성물에 포함되는 경우, 디알킬 아미노산 에스테르 염과 글리세리드의 조합은, 조성물의 중량 기준, 약 0.01 중량% 내지 약 17 중량%, 조성물의 중량 기준, 대안적으로 약 0.01 중량% 내지 약 12 중량%, 대안적으로 약 0.1 중량% 내지 약 7 중량%, 대안적으로 약 0.7 중량% 내지 약 5 중량%으로 포함한다.
조성물은 계면활성제 또는 다른 첨가제와 같은 사용에 적합한 다른 임의의 성분, 및 물과 같은 희석제를 함유할 수 있다. 계면활성제의 예는 비이온성, 양이온성, 음이온성 및 양쪽성 계면활성제, 또는 이의 조합을 포함한다. 음이온성 계면활성제가 조성물에 포함되는 경우, 조성물 중 양이온성 염 대 음이온성 계면활성제의 비율은 바람직하게는 적어도 2:1이다. 비이온성 계면활성제의 예는 지방 알코올 알콕실레이트, 폴리알킬렌 글리콜, 모노- 및/또는 디알킬 설포숙시네이트, 지방산 이소티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 글루타메이트, 에테르 카르복실산, 알킬 올리고글루코시드, 및 이의 조합을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 양이온성 물질의 예는 BTAC, CETAC, 및 폴리쿼터늄, 또는 이들의 조합을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 음이온성 계면활성제의 예는, 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알파 설폰화 지방산 에스테르, 설폰화 알파 올레핀, 아실 메틸 타우레이트, 아실 이세티오네이트, 아실 사르코시네이트, 아실 글루타메이트, 또는 이의 조합을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 양쪽성 계면활성제의 예는, 베타인, 아미도프로필베타인, 또는 이의 조합을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 다른 고려되는 성분은 스테아라미도프로필 디메틸아민(SAPDMA)과 같은 장쇄 아미도 아민을 포함한다. 제품 조성물 중 계면활성제 양은, 제품 조성물의 중량 기준 약 0.01 중량% 내지 약 20 중량%의 범위일 수 있다.
첨가제의 예는 유동학적 조절제, 연화제, 스킨 컨디셔닝제, 자외선 캐어 첨가제, 유화제/현탁제, 증점제, 방향제, 색상, 안료, 불투명화제, 방충 활성제, 허브 추출물, 비타민, 빌더, 효소, 보존제, 항균제, pH 조정제, 또는 이의 조합을 포함한다. 이러한 첨가제의 특정 예는, 8 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 알코올, 실리콘, 실록산, 광유, 천연 또는 합성 왁스, 폴리글리세롤 알킬 에스테르, 글리콜 에스테르, 저탄소수 알코올과 지방산의 에스테르, 예를 들어, 이소프로판올, 벤조산 에스테르, 구연산, 숙신산, 인산, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 비타민, 예컨대 비타민 A, 비타민 E, 또는 판토텐산, 사중화 구아, 셀룰로오스 또는 사중화 셀룰로오스, 또는 전술한 것 중 어느 하나의 조합을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 제품 조성물 중 첨가제의 총량은, 제품 조성물의 중량 기준 약 0.01 중량% 내지 약 40 중량%의 범위일 수 있다.
디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하는 본 기술의 조성물은 여러 이점을 제공한다. 디알킬 아미노산 에스테르 염은, 적어도 80, 대안적으로는 적어도 90, 바람직하게는 100의 BCI를 가지며, 이는 이들이 전적으로 천연 공급원으로부터 유래될 수 있음을 의미한다. 100의 BCI를 갖는 것은, 이러한 성분이 석유 공급원으로부터 유래된 성분보다 환경적으로 더 친화적이기 때문에, 환경적 관점에서 이점을 제공한다. 디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하는 헤어 컨디셔닝 제형은, 알려진 중화 아미노산 에스테르인 브라시실(Brassicil) L-이소류신 에실레이트를 포함하는 제형에 비해, 유사한 사용 수준에서, 보다 양호한 습식 헤어 빗질 특성을 제공한다. 또한, 글리세리드 성분을 본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염과 조합하는 것은 헤어 캐어 조성물의 습식 빗질 특성을 추가로 개선할 수 있다. 글리세린은 전적으로 바이오 재생 가능 공급원으로부터 유래될 수 있으며, 이에 따라 100의 BCI를 가질 수 있다. 따라서, 디알킬 아미노산 에스테르 염과 글리세리드의 조합 또한 100의 BCI를 가질 수 있으며, 환경 친화적인 프로파일로 개선된 성능을 제공할 수 있다. 또한, 글리세리드 성분은 디알킬 아미노산 에스테르 염 성분보다 덜 고가의 성분이기 때문에, 디알킬 아미노산 에스테르 염과 글리세리드 성분의 혼합물은 디알킬 아미노산 에스테르 염만을 단독으로 포함하는 제형과 비교하여, 그리고 브라시실 L-이소류신 에실레이트를 포함하는 제형과 비교하여, 보다 낮은 비용으로 보다 양호한 성능 특성을 제공할 수 있다. 헤어 컨디셔닝 제형은 또한 CETAC를 포함하는 제형과 비교하여 보다 양호한 습식 헤어 빗질 특성을 제공한다. 그러나, CETAC와 달리, 본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염은 생분해성이며, CETAC와 비교하여 개선된 환경 프로파일 및 보다 낮은 독성을 제공한다. CETAC에 비해 개선된 성능은 놀라운 것이며, 이는 일반적인 양이온성 컨디셔닝제는 주로 C16/C18 탄소 원자 이상인 지방 탄소 사슬을 함유하는 반면, 본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염은 주로 C12/C14 탄소 원자인 지방 탄소 사슬을 갖기 때문이다.
본 기술의 알킬 아미노산 에스테르 염 성분을 포함하는 헤어 컨디셔닝 조성물은 헤어 컨디셔닝 효과를 얻기에 적합한 양으로 헤어에 도포될 수 있다. 헤어에 도포되는 컨디셔닝 활성제로서의 디알킬 아미노산 에스테르 염의 적절한 양은, 건성 헤어에 대해 측정했을 경우, 약 0.001 중량% 내지 약 5 중량%, 대안적으로 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%, 대안적으로 약 0.002 중량% 내지 약 1.5 중량%, 대안적으로 약 0.025 중량% 내지 약 0.5 중량%, 대안적으로 약 0.025 중량% 내지 약 0.25 중량%의 범위일 수 있다. 헤어 컨디셔닝 조성물은 약 55 그램 질량 힘(gmf) 이하, 대안적으로 약 50 gmf 이하, 대안적으로 약 45 gmf 이하, 예컨대 약 20 내지 약 40 gmf의 습식 빗질 Dia-Stron 최대 피크 하중을 제공한다. 본 발명의 헤어 컨디셔닝 제형은 3 내지 6, 대안적으로 3.2 내지 5.2, 대안적으로 3.5 내지 4.5의 pH를 갖는다.
실시예
본원에서 설명된 기술 및 그 장점은 다음의 실시예를 참조함으로써 보다 잘 이해될 것이다. 이들 실시예는 본 기술의 특정 구현예를 설명하기 위해 제공된다. 이들 실시예를 제공함에 있어서, 본 발명자는 본 기술의 범위 및 사상을 제한하지 않는다.
본 기술의 조성물의 특성 및 성능을 결정하기 위하 다음의 시험 방법을 사용하였다.
습식 및 건식 빗질을 위한 Dia-Stron 절차
1. 30초 동안 모발을 헹군다.
2. 0.5 mL의 VO5® 볼류마이징 샴푸(비-컨디셔닝 샴푸)를 도포한다.
3. 이를 모발 전체에 스프레드한다.
4. 공기 건조시킨다.
5. 30초 동안 모발을 헹군다.
6. 0.5 mL의 시험용 컨디셔너를 도포한다.
7. 이를 모발 전체에 스프레드한다.
8. 30초 동안 모발을 헹군다.
9. Dia-Stron MT1775 기기에 모발을 고정시키고 "습식 빗질" 절차를 실행한다.
10. 전술한 단계 9를 하나의 모발에 대해 9회 반복한다.
11. 전술한 단계 1 내지 10을 모발에 대해 2회 반복한다.
12. 모발을 공기 건조시킨다.
13. Dia-Stron MT1775 기기에 모발을 고정시키고 "건식 빗질" 절차를 실행한다.
14. 전술한 단계 13를 하나의 모발에 대해 9회 반복한다.
15. 전술한 단계 13 및 14를 모발에 대해 2회 반복한다.
실시예 1: 디라우릴아스파르테이트 에타닐 설포네이트의 합성(2:1 비율)
용융된 라우릴 알코올(281.04 g, 2 당량), 및 L-아스파르트산(99.90 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 광유 충진 버블러에 부착된 단방향 증류 헤드가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 증류 헤드 상에 칭량된 100 mL 둥근 바닥 플라스크를 리시버로서 설치하였다. 129.02 g(1.1 당량)의 70% 에탄설폰산 수용액을 함유하는 250 mL의 압력 균등화된 첨가 깔때기를 플라스크의 나머지 목에 부착하고 질소 공급원을 첨가 깔때기 상단에 부착하였다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 40℃로 가열하여 라우릴 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 65분의 기간에 걸쳐 산을 적가하였다. 일단 첨가가 완료되면, 반응 혼합물을 40℃에서 20분 동안 교반한 다음, 120℃까지 점진적으로 가열하였다. 120℃에서, 혼합물은 거의 균질해졌으며 플라스크 바닥에 소량의 고형분을 남겼다. 응축물의 증류는 97℃의 헤드 온도에서 발생했다. 반응 혼합물을 120℃에서 2.5시간 동안 교반한 다음, 140℃에서 총 13시간 동안 교반하였다. 이 시점에서, 1H NMR은 알코올의 86% 전환율을 나타낸다. 반응물을 80℃까지 냉각시키고, 반응 혼합물을 칭량된 Pyrex 베이킹 접시에 붓고, 고형화되도록 흄 후드에 두었다. 물질이 일단 실온에 도달하면 고형화되지 않으므로, 물질을 접시로부터 칭량된 32 온스 넓은 입구 유리 샘플 병으로 옮겼습니다. 물질은 방치 후, 고형화되기 시작한다. 총 421.69 g의 생성물이 단리되었다. 이 제품을 LAES2:1로 표지하였다.
실시예 2: 디라우릴아스파르테이트 에타닐 설포네이트의 합성(3:1 비율)
용융된 라우릴 알코올(428.04 g, 3 당량), 및 L-아스파르트산(99.87 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 광유 충진 버블러에 부착된 단방향 증류 헤드가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 증류 헤드 상에 칭량된 300 mL 둥근 바닥 플라스크를 리시버로서 설치하였다. 129.04 g(1.1 당량)의 70% 에탄설폰산 수용액을 함유하는 250 mL의 압력 균등화된 첨가 깔때기를 플라스크의 나머지 목에 부착하고 질소 공급원을 첨가 깔때기 상단에 부착하였다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 40℃로 가열하여 라우릴 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 40℃에서, 산 용액을 1.5시간에 걸쳐 적가하였다. 현저한 발열은 관찰되지 않았다. 일단 첨가가 완료되면, 반응 혼합물을 40℃에서 15분 동안 교반한 다음, 120℃까지 10 내지 20℃ 증분으로 점진적으로 가열하였다. 120℃에서 몇 분 후, 혼합물은 균질해졌다. 응축물의 증류는 97℃의 헤드 온도에서 발생하였고, 이것이 용융되어 리시버에 수집될 수 있도록 냉각수를 꺼야 하는 응축기에서 고형화되었다. 반응 혼합물을 120℃에서 2.5시간 동안 교반한 다음, 100 mL/분의 질소 유동 하에 140℃까지 가열하고, 동일한 리시버에 임의의 증류물을 수집하고, 이 상태에서 7시간 동안 유지시켰다. 1H NMR은 알코올의 전환율이 원래 충전량의 65.5% 또는 약 2/3임을 나타냈다. 반응 생성물을 80℃에서 칭량되고 표지된 1 쿼트 유리 병으로 옮겼다. 총 580.74 g의 물질을 병으로 옮겼다. 이 제품을 LAES3:1로 명명하였다.
실시예 3: 디라우릴아스파르테이트 메타닐 설포네이트의 합성(2:1 비율)
용융된 라우릴 알코올(286.33 g, 2 당량), 및 L-아스파르트산(100.62 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 광유 충진 버블러에 부착된 단방향 증류 헤드가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 증류 헤드 상에 칭량된 100 mL 둥근 바닥 플라스크를 리시버로서 설치하였다. 79.55 g(1.1 당량)의 메탄설폰산을 함유하는 60 mL의 압력 균등화된 첨가 깔때기를 플라스크의 나머지 목에 부착하고 질소 공급원을 첨가 깔때기 상단에 부착하였다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고, 1.5시간에 걸쳐 산을 적가하였다. 반응 혼합물의 온도는 (뜨거운 라우릴 알코올로 인해) 42℃에서 시작되었고, 산의 첨가 동안 45 내지 46℃로 유지되었다. 일단 첨가가 완료되면, 반응 혼합물을 140℃로 가열하였다. 140℃에서, 혼합물은 거의 균질해졌으며 플라스크 바닥에 소량의 고형분을 남겼다. 반응 혼합물을 총 15시간 동안 140℃에서 교반시킨 후, 1H NMR에 의해 결정된 반응물 중 알코올의 전환율은 92.8%이었으며, 이는 방치 시 고형화된 427.7 g의 생성물을 생성하였다.
이 제품을 LAMS로 명명하였다. 메탄설폰산을 사용한 합성 경로는 반응 혼합물의 응집으로 인해 바람직하지 않은 반면, 말단 분자는 바람직한 옵션이다.
실시예 4: 라우릴/미리스틸 아스파르테이트 에타닐 설포네이트의 합성(2:1 비율)
용융된 지방 알코올, CepSinol® 1216(292.68 g, 2 당량, OHV = 288 mg KOH/g, EW = 194.79, 70% C12, 25% C14 및 5% C16의 대략적인 탄소 사슬 분포), 및 L-아스파르트산(99.98 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 광유 충진 버블러에 부착된 단방향 증류 헤드가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 증류 헤드 상에 칭량된 300 mL 둥근 바닥 플라스크를 리시버로서 설치하였다. 129 g(1.1 당량)의 70% 에탄설폰산 수용액을 함유하는 250 mL의 압력 균등화된 첨가 깔때기를 플라스크의 나머지 목에 부착하고 질소 공급원을 첨가 깔때기 상단에 부착하였다. 시스템을 100 mL/분 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 40℃로 가열하여 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 50분의 기간에 걸쳐 산을 적가하였다. 반응물을 120℃까지 10 내지 20℃ 증분으로 점진적으로 가열하고, 각각의 온도에서 5 내지 10분 동안 유지한 후 증가시켰다. 일단 120℃에서, 증류는 97℃의 헤드 온도에서 시작하였다. 약 30분 후, 헤드 온도가 감소하였고, 증류는 중단되었다. 반응 온도를 140℃까지 증가시키고 1.5시간 동안 유지시켰다. 이 시점에서, 총 44.11 g의 응축물(이론치 54.99 g의 80.2%(이론적 값은 산 용액 중 물을 포함함))을 수집하였다. 140℃에서의 추가 1시간 후, 더 이상의 증류가 일어나지 않았으므로, 질소 헤드스페이스 스윕을 200 mL/분의 질소 살포로 전환하고, 반응 혼합물을 140℃에서 12.5시간 동안 추가로 가열하였다. 이 시점에서, 1H NMR은 90.5%의 알코올 전환율을 나타낸다. 반응 혼합물을 80℃까지 냉각시키고 샘플 병에 옮겼다. 실온에서 방치 중 서서히 고형화된 총 448.80 g의 생성물을 수득하였다.
이 제품을 LMAES2:1로 명명하였다.
실시예 5: 라우릴/미리스틸 아스파르테이트 에타닐 설포네이트의 합성(3:1 비율)
용융된 지방 알코올, CepSinol® 1216(439.05 g, 3 당량, OHV = 288 mg KOH/g, EW = 194.79, 70% C12, 25% C14 및 5% C16의 대략적인 탄소 사슬 분포), 및 L-아스파르트산(100.02 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 광유 충진 버블러에 부착된 단방향 증류 헤드가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 증류 헤드 상에 칭량된 300 mL 둥근 바닥 플라스크를 리시버로서 설치하였다. 129.08 g(1.1 당량)의 70% 에탄설폰산 수용액을 함유하는 250 mL의 압력 균등화 첨가 깔때기를 플라스크의 나머지 목에 부착하고 질소 공급원을 첨가 깔때기 상단에 부착하였다. 시스템을 100 mL/분 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 40℃로 가열하여 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 50분에 걸쳐 산을 적가하고, 혼합물을 40℃에서 30분 동안 유지시켰다. 반응물을 120℃로 가열하였고, 120℃에서, 증류는 93℃의 헤드 온도로 시작하였다. 약 45분 후, 헤드 온도가 감소하였고, 증류는 중단되었다. 반응 온도를 140℃까지 증가시키고, 질소의 250 mL/분 헤드스페이스 퍼지 하에 3.75시간 동안 유지시켰다. 이 시점에서, 총 58.33 g의 응축물(이론치 54.99 g의 89.7%(이론적 값은 산 용액 중 물을 포함함))을 수집하였다. 140℃에서의 추가 7시간 후, 1H NMR은 알코올의 전환율이 72%임을 나타낸다. 반응 혼합물을 60℃에서 샘플 병에 옮겼다. 실온에서 방치 중 서서히 고형화된 총 598.57 g의 생성물을 수득하였다.
이 제품을 LMAES3:1로 명명하였다.
실시예 6: 디라우릴글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(2:1 비율)
용융된 라우릴 알코올(250.0 g, 2 당량) 및 L-글루탐산(100.0 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 70.6% 에탄설폰산 수용액 116.6 g(1.1 당량)을 함유하는 250 mL 압력-균등화 첨가 깔때기가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 45℃로 가열하여 라우릴 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 35분의 기간에 걸쳐 산을 적가하였다. 일단 첨가가 완료되면, 압력 균등화 적가 깔때기를, 광유 버블러에 연결되고 칭량된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 그런 다음, 반응 혼합물을 140℃로 점진적으로 가열하였다. 120℃에서, 혼합물은 거의 균질해졌으며 플라스크 바닥에 소량의 고형분을 남겼다. 응축물의 증류는 97℃의 헤드 온도로 발생하였고, 총 40.6 g의 오일 액적을 함유하는 증류물을 수집하였다. 반응 혼합물을 140℃에서 총 20시간 동안 교반하였다. 반응물을 80℃까지 냉각시킨 다음, 칭량된 32 온스 넓은 입구 유리 샘플 병에 부었다. 물질은 방치 후, 고형화되기 시작한다. 총 399.2 g의 생성물이 단리되었다. 이 제품을 LGES2:1로 명명하였다.
실시예 7: 디라우릴글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(3:1 비율)
용융된 라우릴 알코올(376.1 g, 3 당량) 및 L-글루탐산(100.0 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 70.6% 에탄설폰산 수용액 116.6 g(1.1 당량)을 함유하는 250 mL 압력-균등화 첨가 깔때기가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 45℃로 가열하여 라우릴 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 35분의 기간에 걸쳐 산을 적가하였다. 일단 첨가가 완료되면, 압력 균등화 적가 깔때기를, 광유 버블러에 연결되고 칭량된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 그런 다음, 반응 혼합물을 140℃로 점진적으로 가열하였다. 120℃에서, 혼합물은 거의 균질해졌으며 플라스크 바닥에 소량의 고형분을 남겼다. 응축물의 증류는 97℃의 헤드 온도로 발생하였고, 총 44.0 g의 오일 액적을 함유하는 증류물을 수집하였다. 반응 혼합물을 140℃에서 총 20시간 동안 교반하였다. 반응물을 80℃까지 냉각시킨 다음, 칭량된 32 온스 넓은 입구 유리 샘플 병에 부었다. 물질은 방치 후, 고형화되기 시작한다. 총 403.7 g의 생성물이 단리되었다. 이 제품을 LGES3:1로 명명하였다.
실시예 8: 라우릴/미리스틸 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(2:1 비율)
용융된 지방 알코올, CepSinol® 1216(456.4 g, 2 당량, OHV = 288 mg KOH/g, EW = 194.79, 70% C12, 25% C14 및 5% C16의 대략적인 탄소 사슬 분포), 및 L-글루탐산(175.0 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 70.6% 에탄설폰산 수용액 204.0 g(1.1 당량)을 함유하는 250 mL 압력-균등화 첨가 깔때기가 구비된 2 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 45℃로 가열하여 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 35분의 기간에 걸쳐 산을 적가하였다. 일단 첨가가 완료되면, 압력 균등화 적가 깔때기를, 광유 버블러에 연결되고 칭량된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 그런 다음, 반응 혼합물을 140℃로 점진적으로 가열하였다. 120℃에서, 혼합물은 거의 균질해졌으며 플라스크 바닥에 소량의 고형분을 남겼다. 응축물의 증류는 97℃의 헤드 온도로 발생하였고, 총 96.4 g의 오일 액적을 함유하는 증류물을 수집하였다. 반응 혼합물을 140℃에서 총 20시간 동안 교반하였다. 반응물을 80℃까지 냉각시킨 다음, 칭량된 32 온스 넓은 입구 유리 샘플 병에 부었다. 물질은 방치 후, 고형화되기 시작한다. 총 710.8 g의 생성물이 단리되었다. 이 제품을 LMGES2:1로 명명하였다.
실시예 9: 라우릴/미리스틸 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(3:1 비율)
용융된 CepSinol® 1216(691.1 g, 3 당량, OHV = 288 mg KOH/g, EW = 194.79, 70% C12, 25% C14 및 5% C16의 대략적인 탄소 사슬 분포), 및 L-글루탐산(175.0 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 70.6% 에탄설폰산 수용액 204.0 g(1.1 당량)을 함유하는 250 mL 압력-균등화 첨가 깔때기가 구비된 2 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 두고 45℃로 가열하여 알코올이 용융된 상태로 유지되는 것을 보장하였다. 35분의 기간에 걸쳐 산을 적가하였다. 일단 첨가가 완료되면, 압력 균등화 적가 깔때기를, 광유 버블러에 연결되고 칭량된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 그런 다음, 반응 혼합물을 140℃로 점진적으로 가열하였다. 120℃에서, 혼합물은 거의 균질해졌으며 플라스크 바닥에 소량의 고형분을 남겼다. 응축물의 증류는 97℃의 헤드 온도로 발생하였고, 총 88.7 g의 오일 액적을 함유하는 증류물을 수집하였다. 반응 혼합물을 140℃에서 총 20시간 동안 교반하였다. 반응물을 80℃까지 냉각시킨 다음, 칭량된 32 온스 넓은 입구 유리 샘플 병에 부었다. 물질은 방치 후, 고형화되기 시작한다. 총 943.0 g의 생성물이 단리되었다. 이 제품을 LMGES3:1로 명명하였다.
실시예 10: 스테아릴/올레일 아스파테이트 메타닐 설포네이트의 합성 (비교예)
스테아릴 알코올(151.04 g, OHV 209.2 mg KOH/g, 1 당량), 올레일 알코올(153.52 g, OHV = 206 mg KOH/g, 1 당량), 및 L-아스파르트산(74.90 g, 1 당량)을, 기계적 교반기, 열전쌍, 및 광유 충진 버블러에 부착된 단방향 증류 헤드가 구비된 1 L, 4-구 반응 플라스크에 채웠다. 증류 헤드 상에 칭량된 300 mL 둥근 바닥 플라스크를 리시버로서 설치하였다. 59.62 g(아스파르산에 대해 1.1 당량)의 메탄설폰산을 함유하는 100 mL의 압력 균등화된 첨가 깔때기를 플라스크의 나머지 목에 부착하고 질소 공급원을 첨가 깔때기 상단에 부착하였다. 시스템을 질소 헤드스페이스 스위프 아래에 배치하고, 반응기의 내용물을 90℃로 가열하였다. 일단 90℃에서 알코올 혼합물이 완전히 용융된 것으로 보이면, 50분에 걸쳐 메탄설폰산을 적가하였다. 혼합물은 암갈색(거의 검은색)으로 변하였고, 시스템이 교반됨에 따라, 아스파르트산은 응고되고 공 모양으로 붕괴되어 혼합물을 교반하기 어렵게 한다. 온도를 10℃ 증분으로 140℃의 최종 온도로 증가시켰다. 120℃에서, 아스파르트산의 "볼"이 파괴되어 용해되기 시작했다. 140℃에서, 혼합물은 거의 균질해졌으며 플라스크 바닥에 소량의 고형분을 남겼다. 반응 혼합물을 140℃에서 총 17.25시간 동안 교반한 후, 리시버를 드라이아이스에서 냉각시키고, 반응물을 140℃에서 추가로 6시간 동안 교반하였다. 이 시점에서, 1H NMR은 알코올의 97.5% 전환율을 나타낸다.
반응 혼합물을 75℃까지 냉각시키고(시스템은 75℃ 미만에서 고형화되기 시작함), 12.5 g의 25% 메탄올 나트륨 메톡시드를 압력 균등화된 첨가 깔때기를 통해 20분에 걸쳐 첨가하여, 사용된 과량의 메탄설폰산을 ??칭시켰다. 일단 첨가가 완료되면, 혼합물을 75℃에서 45분 동안 교반하였다. 리시버를 드라이아이스에서 냉각시키고, 간헐적 진공을 인가하여, 발생하기 시작한 격렬한 포말로 인한 응축기 헤드 내로의 오버플로우를 방지하였다. 포말이 더 이상 발생하지 않을 때까지 간헐적 진공을 계속한 다음, 시스템을 완전 진공 하에서 85℃로 가열하고 1시간 동안 유지하여, 냉각 시 고형화되는 402.26 g의 암갈색 액상 생성물을 수득하였다.
생성물은 매우 어둡고 수지상이다. 이론에 구속되고자 하는 것은 아니지만, 올레일 알코올 중 이중 결합은 반응 중에 양자화되어 다수의 원치 않는 부반응과 함께 이중 결합의 이동을 유발하는 것으로 여겨진다. 따라서, 알코올 반응물에서 이중 결합의 양을 최소화하는 것이 바람직하다. 이 제품을 SOAMS로 명명하었으며, 이는 본 발명의 범위 내에 있지 않다.
실시예 11: 디코코일 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(CGES2:1 비율)
전체 코코넛 알코올의 분포를 모방하기 위해 알코올 혼합물을 제형화하였으며, 이는 다음과 같은 탄소 사슬 분포를 가졌다: C8 (6.22%); C10 (5.76%); C12 (45.85%); C14 (19.60%); C16 (9.73%); C18 (12.79%); C20 (0.04%). 이 생성물의 EW는 196.08 g/mol이다. 오버헤드 교반기, 질소 유입구 및 열전쌍이 구비된 2 L 4-구 플라스크에, "제형화된 전체 코코넛 알코올"(251.3 g, 1282 mmol, 2 당량, 100 질량%) 및 L-글루탐산(94.22 g, 640.4 mmol, 1 당량, 100 질량%)을 채웠다. 이 혼합물을 질소 유동 하에 45℃까지 가온시키고, 70.6% 에탄설폰산 수용액(110.65 g, 709 mmol, 70.6 질량%)으로 채워진 250 mL의 압력 균등화 첨가 깔때기를 기기에 끼웠다. 에탄설폰산을 1시간에 걸쳐 서서히 첨가하여, 용액 중 잘 분포된 무색 침전물을 생성하였다. 혼합물과 함께 에탄설폰산 용액을 첨가할 때 발열 반응은 없었다. 첨가가 완료된 후, 물의 진행을 모니터링하기 위해, 적가 깔때기를 칭량된 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 온도는 20℃ 증분으로 증가하여 140℃까지 2시간 동안 상승시키고, 이 온도에서 총 26시간 동안 유지시킨 후, 1H NMR로 반응이 완료된 것을 판단하였다. 반응 혼합물을 샘플 병으로 ?グ? 379 g의 담황색 혼합물을 수득하였다. 단방향 증류 헤드로부터의 증류물은 54.4 g의 중량을 갖는다.
실시예 12: 디코코일 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(CGES3:1 비율)
오버헤드 교반기, 질소 유입구 및 열전쌍이 구비된 2 L 4-구 플라스크에, 실시예 11에 기술된 바와 같은 제형화된 전체 코코넛 알코올(287.0 g, 1464 mmol, 3 당량, 100 질량%) 및 L-글루탐산(71.78 g, 487.9 mmol, 1 당량, 100 질량%)을 채웠다. 이 혼합물을 질소 유동 하에 45℃까지 가온시키고, 70.6% 에탄설폰산 수용액(84.9 g, 544 mmol, 70.6 질량%)으로 채워진 250 mL의 압력 균등화 첨가 깔때기를 기기에 끼웠다. 에탄설폰산을 1시간에 걸쳐 서서히 첨가하여, 용액 중 잘 분포된 무색 침전물을 생성하였다. 혼합물과 함께 에탄설폰산 용액을 첨가 시 발열 반응은 없었다. 첨가가 완료된 후, 물의 진행을 모니터링하기 위해, 적가 깔때기를 칭량된 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 온도는 20℃ 증분으로 증가하여 140℃까지 2시간 동안 상승시키고, 이 온도에서 총 26시간 동안 유지시킨 후, 1H NMR로 반응이 완료된 것을 판단하였다. 반응 혼합물을 샘플 병으로 ?グ? 386 g의 무색 혼합물을 수득하였다. 단방향 증류 헤드로부터의 증류물은 62.6 g의 중량을 갖는다.
실시예 13: C8 및 C10가 없는 디코코일 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(CGES2:1 비율)
C8 및 C10이 없는 전체 코코넛 알코올의 분포를 모방하기 위해 알코올 혼합물을 제형화하였으며, 이는 다음과 같은 탄소 사슬 분포를 가졌다: C8 (0%); C10 (0.07%); C12 (52.37%); C14 (22.31%); C16 (10.60%); C18 (14.59%); C20 (0.05%). 이 생성물의 EW는 207.17 g/mol이다. 오버헤드 교반기, 질소 유입구 및 열전쌍이 구비된 2 L 4-구 플라스크에, 제형화된 코코넛 알코올(C8/C10 없음)(289.04 g, 1395.2 mmol, 2 당량, 100 질량%) 및 L-글루탐산(102.6 g, 697.3 mmol, 1 당량, 100 질량%)을 채웠다. 이 혼합물을 질소 유동 하에 45℃까지 가온시키고, 70.6% 에탄설폰산 수용액(120.6 g, 773 mmol, 70.6 질량%)으로 채워진 250 mL의 압력 균등화 첨가 깔때기를 기기에 끼웠다. 에탄설폰산을 1시간에 걸쳐 서서히 첨가하여, 용액 중 잘 분포된 무색 침전물을 생성하였다. 혼합물과 함께 에탄설폰산 첨가 시 발열 반응은 없었다. 첨가가 완료된 후, 물의 진행을 모니터링하기 위해, 적가 깔때기를 칭량된 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 온도는 20℃ 증분으로 증가하여 140℃까지 2시간 동안 상승시키고, 이 온도에서 총 30시간 동안 유지시킨 후, 1H NMR로 반응이 완료된 것을 판단하였다.
실시예 14: C8 및 C10가 없는 디코코일 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(CGES3:1 비율)
오버헤드 교반기, 질소 유입구 및 열전쌍이 구비된 2 L 4-구 플라스크에, 실시예 13에 기술된 바와 같은 제형화된 전체 코코넛 알코올(C8/C10 없음)(326.9 g, 1578 mmol, 3 당량, 100 질량%) 및 L-글루탐산(77.71 g, 528.2 mmol, 1 당량, 100 질량%)을 채웠다. 이 혼합물을 질소 유동 하에 45℃까지 가온시키고, 70.6% 에탄설폰산 수용액(92.0 g, 590 mmol, 70.6 질량%)으로 채워진 250 mL의 압력 균등화 첨가 깔때기를 기기에 끼웠다. 에탄설폰산을 1시간에 걸쳐 서서히 첨가하여, 용액 중 잘 분포된 무색 침전물을 생성하였다. 혼합물과 함께 에탄설폰산 첨가 시 발열 반응은 없었다. 첨가가 완료된 후, 물의 진행을 모니터링하기 위해, 적가 깔때기를 칭량된 플라스크에 끼워진 단방향 증류 헤드와 교체하였다. 온도는 20℃ 증분으로 증가하여 140℃까지 2시간 동안 상승시키고, 이 온도에서 총 24시간 동안 유지시킨 후, 1H NMR로 반응이 완료된 것을 판단하였다.
실시예 15: 디코코일 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 합성(SGES2:1 비율)
오버헤드 교반기, 질소 유입구, 및 (외부 버블러로 통기된) 단방향 증류 헤드가 구비된 1 L 4-구 RBF에, 스테아릴 알코올(362.18 g, 1339 mmol, 2 당량, 100 질량%) 및 L-글루탐산(100 g, 679.67 mmol, 1 당량, 100 질량%)을 채우고, 혼합물을 70 내지 75℃로 가열하여 스테아릴 알코올 중 글루탐산의 슬러리를 수득하였다. 이 혼합물에 70.6% 에탄설폰산 수용액(117 g, 750 mmol, 70.6 질량%)을 30분의 과정에 걸쳐 압력 균등화 적가 깔때기로 첨가하였다. 이는 용액에서 응집에 저항하는 연질 백색 침전물을 형성하였다. 첨가가 완료된 후, 적가 깔때기를 제거하고, 온도를 140℃까지 10 내지 20℃ 증분으로 6시간에 걸쳐 증가시켰다. 140℃에 도달한 후, 고형분은 반응 혼합물에서 완전히 소모되었고 반응 혼합물은 이제 균질하다. 반응 혼합물을 140℃에서 총 21시간 동안 교반한 다음, 1H NMR로 반응이 완료된 것을 판단하였다. 용융된 반응 혼합물을 샘플 병으로 ?グ? 502.3 g의 생성물을 수득하였다.
전술한 합성 실시예 각각에서, 과량의 에탄일 설포네이트 또는 메탄일 설포네이트는 예를 들어 탄산나트륨과 같은 적절한 염기로 중화될 수 있다. 또한, 전술한 실시예에서 제조된 각각의 반응 생성물에 대해, 활성제%는 해당 반응 생성물에 존재하는 모노에스테르 및 디에스테르 염 종의 조합된 총량이다. 각각의 반응 생성물에 존재하는 상이한 종을 NMR로 결정하였다.
실시예 16: 헤어 컨디셔닝 조성물의 제조
본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염을 단독으로, 컨디셔닝 활성제로, 또는 컨디셔닝 활성제로서 글리세리드 성분과 조합하여 사용하여, 헤어 컨디셔닝 조성물을 아래의 일반 절차에 따라 제형화하였다. 글리세리드 성분은 Stepan Company(Northfield, Illinois)로부터 입수 가능한, 약 1:1의 비율로 모노- 및 디글리세릴 올레에이트를 포함하는 글리세롤 올레에이트인, DREWMULSE® GMO(이하 "GMO")이다. 표 1은 헤어 컨디셔닝 조성물을 제조하는 데 사용된 일반 제형을 나타낸다.
Figure pct00004
일반 절차
1. 물을 충전하고, 혼합을 시작한다
2. 나트로졸 250 HHR CS에서 스프링클한다.
3. 25% 수산화나트륨으로 pH를 목표 pH 8 내지 9까지 조정한다. 투명해질 때까지 혼합한다(30 내지 40분)
4. 70 내지 75℃로 가열한다.
5. 컨디셔닝 성분을 첨가하고 균질해질 때까지 혼합한다.
6. 세틸 알코올을 첨가하고 30분 동안 혼합한다.
7. 혼합하면서 45℃까지 냉각시킨다.
8. 작은 비이커에서 염화칼륨을 물에 용해시킨다. 배치에 추가한다.
9. 50% 구연산으로 pH 3.5 내지 4로 조정한다.
10. 실온까지 냉각시킨다.
11. Kathon CG를 추가한다.
아래의 실시예에 사용된 헤어 컨디셔닝 제형을 표 1 제형 및 일반 절차에 따라 제조하였다. 다음 표의 양은 중량%를 기준으로 한다. BTAC는 베헨트리모늄 염화물을 지칭하고, CETAC는 세트리모늄 염화물(Stepan Company(Northfield, Illinois)로부터의 AMMONYX® CETAC-30)을 지칭하고, GMO는, 모노- 및 디글리세릴 올레에이트를 약 1:1로 포함하고, Burgo의 미국 특허 제8,105,569호의 실시예 1의 절차에 따라 제조된 브라시카 알코올과 반응한 중화된 L-이소류신의 반응 생성물인 중화 아미노산 에스테르인 브라시실 L-이소류시네이트 에탄일설페이트("BLIE")를 포함하는 글리세롤 올레이트인, DREWMULSE® GMO를 지칭한다. 각각의 조성물(비교 조성물 및 발명 조성물)을 총 컨디셔닝 활성제의 중량 기준 2 중량%로 함유하도록 제형화되며, GMO가 존재하는 경우, 이는 컨디셔닝 활성제의 일부로서 포함된다. 각각의 헤어 컨디셔닝 조성물을 Dia-Stron MTT175 기기 및 습식 빗질 절차를 사용하여 습식 빗질 능력에 대해 평가하였다.
실시예 17: 비교 컨디셔닝제
본 발명의 디알킬 아미노산 에스테르 염을 대신하여 상이한 양이온성 계면활성제 또는 아민 염을 유일한 컨디셔닝 활성제로서 사용한 것을 제외하고는, 표 1의 제형화 및 일반 절차에 따라, 비교 헤어 컨디셔닝 조성물을 제조하였다. 비교 컨디셔닝 활성제는 BTAC, CETAC 및 BLIE였다. 각각의 헤어 컨디셔닝 조성물을 Dia-Stron MTT175 기기 및 습식 빗질 절차를 사용하여 습식 빗질 능력에 대해 평가하였다. 그 결과가 표 2에 제공되어 있다.
Figure pct00005
표 2에 나타낸 바와 같이, 통상적으로 사용되는 컨디셔닝 활성제, 즉 BTAC 및 CETAC는, 일반적인 제형에서 2 중량%의 활성제로 사용될 때, 각각 약 20 gmf 및 70 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중 결과를 제공하였다. 아미노산-기반 컨디셔닝 염인 BLIE는 약 156 gmf의 최대 피크 하중을 제공하였다.
실시예 18: 실시예 1으로부터의 발명용 컨디셔닝제
표 1에 따른 헤어 컨디셔닝 제형, 및 그 자체 또는 GMO와 조합된 컨디셔닝제로서의 실시예 1 디알킬 아미노산 에스테르 염(LAES2:1)을 사용한 헤어 컨디셔닝 제형에 대한 Dia-Stron 습식 빗질 결과를 표 3에 제공한다.
Figure pct00006
LAES2:1를 함유하는 헤어 컨디셔너는 약 43 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌으며, 이는 CETAC를 사용하여 얻은 결과에 비해 개선된 것이다. 이들 결과는 본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염이 통상적으로 사용되는 양이온성 컨디셔닝제인 CETAC보다 더 양호한 습식 빗질 특성을 제공할 수 있음을 나타낸다(표 2의 CETAC 결과 참조). 표 3의 결과는 또한, 활성 LAES2:1을 2 중량%로 함유하는 표 1에 따른 헤어 컨디셔닝 제형이, 알려진 중화 아미노산 에스테르인 2% BLIE를 포함하는 조성물에 비해 상당히 개선된 습식 빗질 특성을 제공한다는 것을 나타낸다(표 2의 BLIE 결과 참조). 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 BCI가 100인 조성물은, 마찬가지로 BCI 100을 갖는 본 기술의 발병의 디알킬 아미노산 에스테르 염(LAES2:1)을 포함하는 조성물에 의해 달성된 약 43 gmf의 최대 피크 하중과 비교하여, 약 156 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌다. 이들 결과는 100의 BCI(즉, 모든 탄소가 바이오 재생가능 공급원으로부터 유래됨)를 갖는 컨디셔닝 성분을 사용할 경우, 컨디셔닝 성능이 희생될 필요가 없음을 입증한다.
표 3의 결과는, 글리세리드 성분을 본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염과 조합하는 것은 조성물의 습식 빗질 특성을 개선할 수 있음을 추가로 나타낸다. LAES2:1 및 글리세리드의 조합을 포함하는 조성물은, 컨디셔닝제로서 LAES2:1만을 단독으로 포함하는 조성물의 약 43 gmf의 최대 피크 하중과 비교하여, 약 36 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌다. 또한, 글리세리드는 디알킬 아미노산 에스테르 염에 비해 저가인 성분임을 이해할 것이다. 따라서, 디알킬 아미노산 에스테르 염과 글리세리드의 혼합물은 양이온성 활성제의 습식 빗질 특성을 개선할 뿐만 아니라, 헤어 관리 조성물에서의 양이온성 활성제의 비용을 감소시킨다.
실시예 19: 실시예 2로부터의 발명용 컨디셔닝제
그 자체로서 그리고 GMO와 조합하여 실시예 2의 디알킬 아미노산 에스테르 염(LAES3:1)의 2 중량%를 컨디셔닝제로서 포함하는 Dia-Stron 습식 빗질 결과를 표 4에 제공한다.
Figure pct00007
컨디셔닝제로서 LAES3:1을 포함하는 조성물은 약 36 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌으며, LAES3:1과 글리세리드의 조합을 포함하는 조성물은 약 33 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌다. 표 4의 결과는, 컨디셔닝제로서 LAES3:1을 포함하는 조성물은 컨디셔닝제로서 CETAC 또는 BLIE를 함유하는 조성물 중 어느 하나보다 양호한 습식 빗질 결과를 제공한다는 것을 나타냈다. (표 4와 표 2를 비교함). 글리세리드를 LAES3:1과 조합하는 것은 LAES3:1 단독과 비교하여 조성물의 습식 빗질 특성을 약간 개선시킨다.
실시예 20: 실시예 3으로부터의 발명용 컨디셔닝제
표 3에 따른 헤어 컨디셔닝 제형, 및 그 자체 또는 GMO와 조합된 컨디셔닝제로서의 실시예 1 디알킬 아미노산 에스테르 염(LAMS)을 사용한 헤어 컨디셔닝 제형에 대한 Dia-Stron 습식 빗질 결과를 표 5에 제공한다. LAMS 컨디셔닝제는 85 중량%의 LAMS 활성제를 포함하기 때문에, 2 중량%의 LAMS를 함유하는 제형은 1.7 중량%의 LAMS 활성제를 포함하고, 2 중량%의 LAMS 및 GMO의 조합을 함유하는 제형은 1.8 중량%의 총 컨디셔닝 활성제를 포함한다.
Figure pct00008
LAMS를 함유하는 헤어 컨디셔너는 약 52 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌으며, 이는 CETAC를 사용하여 얻은 결과에 비해 개선된 것이다. 이들 결과는 LAMS가 통상적으로 사용되는 양이온성 컨디셔닝제인 CETAC보다 더 양호한 습식 빗질 특성을 제공할 수 있음을 나타낸다. 표 5의 결과는 또한, 실시예 3(LAMS)의 디알킬 아미노산 에스테르 염을 활성제 중량 기준 1.7 중량%로 함유하는 표 1에 따른 헤어 컨디셔닝 제형이, 알려진 중화 아미노산 에스테르인 2% BLIE를 포함하는 조성물에 비해 상당히 개선된 습식 빗질 특성을 제공한다는 것을 나타낸다. 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 BCI가 100인 조성물은, 마찬가지로 BCI 100을 갖는 본 기술의 디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하는 조성물에 의해 달성된 약 52 gmf의 최대 피크 하중과 비교하여, 약 156 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌다.
표 5의 결과는 글리세리드 성분과 조합된 LAMS가 조성물의 습식 빗질 특성을 개선할 수 있다는 것을 추가로 나타낸다. LAMS 및 글리세리드 조합을 포함하는 조성물은, 컨디셔닝제로서 LAMS만을 단독으로 포함하는 조성물의 약 52 gmf의 최대 피크 하중과 비교하여, 33 gmf의 Dia-Stron 최대 피크 하중을 가졌다. 또한, 글리세리드는 디알킬 아미노산 에스테르 염에 비해 저가인 성분임을 이해할 것이다. 따라서, 디알킬 아미노산 에스테르 염과 글리세리드의 혼합물은 양이온성 활성제의 습식 빗질 특성을 개선할 뿐만 아니라, 헤어 관리 조성물에서의 양이온성 활성제의 비용을 감소시킨다.
실시예 21: 실시예 7로부터의 발명용 컨디셔닝제
컨디셔닝제로서 실시예 7 디알킬 아미노산 에스테르 염(LGES3:1)(75.1% 활성제)의 중량 기준 2 중량%를 사용하여, 표 1의 식에 따라 헤어 컨디셔닝 조성물을 제조하였다. 헤어 컨디셔닝 조성물을 습식 빗질 특성에 대해 평가하였다. 이러한 컨디셔너 화학식의 Dia-Stron 습식 빗질 결과는 52.9 gmf였으며, 이는 CETAC를 포함하는 조성물 또는 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 조성물보다 양호하였다(표 2 참조).
실시예 22: 실시예 10(비교군)으로부터의 컨디셔닝제
실시예 10으로부터의 SOAMS는 표 1의 헤어 컨디셔너 제형으로 성공적으로 제형화될 수 없었다. 이론에 구속되지 않고, 올레일 알코올로부터 존재하는 이중 결합은 산성 반응 조건 하에서 과도한 부반응을 유발하여, 양호하게 제형화되지 않을 수 있는, 수지를 형성할 수 있는, 중합화된 생성물로 이어진다고 여겨진다. 따라서 SOAMS는 본 발명의 범위를 벗어난다. 따라서, 디알킬 아미노산 염을 제조하는 데 사용되는 알코올 중 대부분의 탄소 사슬이 포화되는 것이 바람직하다.
실시예 23: 실시예 11로부터의 발명용 컨디셔닝제
혼합물 중 컨디셔닝제로서 1.8 중량%의 실시예 11 디코코일 아미노산 에스테르염(CGES2:1)(75.72% 활성제) 및 0.2 중량%의 DREWMULSE GMO(모노/디-글리세리드)를 사용하여, 표 1의 식에 따라 헤어 컨디셔닝 조성물을 제조하였다. 헤어 컨디셔닝 조성물을 습식 빗질 특성에 대해 평가하였다. 이러한 컨디셔너 화학식의 Dia-Stron 습식 빗질 결과는 42.04 gmf였으며, 이는 CETAC를 포함하는 조성물 또는 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 조성물보다 양호하였다(표 2 참조).
실시예 24: 실시예 12로부터의 발명용 컨디셔닝제
혼합물 중 컨디셔닝제로서 1.8 중량%의 실시예 12 디코코일 아미노산 에스테르염(CGES3:1)(66.43% 활성제) 및 0.2 중량%의 DREWMULSE GMO(모노/디-글리세리드)를 사용하여, 표 1의 식에 따라 헤어 컨디셔닝 조성물을 제조하였다. 헤어 컨디셔닝 조성물을 습식 빗질 특성에 대해 평가하였다. 이러한 컨디셔너 화학식의 Dia-Stron 습식 빗질 결과는 33.33 gmf였으며, 이는 CETAC를 포함하는 조성물 또는 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 조성물보다 양호하였다(표 2 참조).
실시예 25: 실시예 13로부터의 발명용 컨디셔닝제
혼합물 중 컨디셔닝제로서 1.6 중량%의 실시예 13 C8 및 C10이 없는 디코코일 글루타메이트 에탄일 설포네이트(CGES2:1) 및 0.4 중량%의 DREWMULSE GMO(모노/디-글리세리드)를 사용하여, 표 1의 식에 따라 헤어 컨디셔닝 조성물을 제조하였다. 헤어 컨디셔닝 조성물을 습식 빗질 특성에 대해 평가하였다. 이러한 컨디셔너 화학식의 Dia-Stron 습식 빗질 결과는 24.48 gmf였으며, 이는 CETAC를 포함하는 조성물 또는 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 조성물보다 양호하였다(표 2 참조).
실시예 26: 실시예 14로부터의 발명용 컨디셔닝제
표 1의 식에 따라, CC8C10's(CGES3:1 비율)가 없는 실시예 14 디코코일 글루타메이트 에탄일 설포네이트의 1.6% 중량 및 혼합물 중 DREWMULSE GMO(모노/디-글리세리드)의 0.4% 중량을 사용하여 모발 컨디셔닝 조성물을 제조하였다. 헤어 컨디셔닝 조성물을 습식 빗질 특성에 대해 평가하였다. 이러한 컨디셔너 화학식의 Dia-Stron 습식 빗질 결과는 24.24 gmf였으며, 이는 CETAC를 포함하는 조성물 또는 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 조성물보다 양호하였다(표 2 참조).
실시예 27: 실시예 15(비교군)으로부터의 컨디셔닝제
실시예 15 디스테아릴 글루타메이트 에타닐 설포네이트의 2.0 중량%(SGES2:1 비율)를 컨디셔닝제로 사용하여, 표 1의 식에 따라 모발 컨디셔닝 조성물을 제조하였다. 헤어 컨디셔닝 조성물을 습식 빗질 특성에 대해 평가하였다. 이러한 컨디셔너 화학식의 Dia-Stron 습식 빗질 결과는 699.35 gmf였으며, 이는 CETAC를 포함하는 조성물 또는 컨디셔닝제로서 BLIE를 포함하는 조성물보다 매우 불량하였다(표 2 참조).
이제 본 기술은 당해 기술 분야의 숙련자가 이를 실행할 수 있도록 하기 위해 완전하고, 명확하고, 간결한 용어로 기술된다. 전술한 내용은 본 기술의 바람직한 실시예를 설명하고, 첨부된 청구범위에 기재된 바와 같이 본 기술의 사상 또는 범주를 벗어나지 않고서 본 기술 내에서 변형이 이루어질 수 있음을 이해해야 한다. 또한, 예시들은 완전한 것이 아니라 청구범위의 범주 내에 속하는 여러 실시예를 예시하기 위한 것이다.

Claims (32)

  1. 조성물로서,
    (a) 0.01 중량% 내지 약 50 중량%의, 하기 화학식을 갖는 디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하는 양이온성 활성 성분으로서:
    Figure pct00009

    식 중, R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄소 사슬이고, R1 및 R2는 독립적으로 C8 내지 C22, 바람직하게는 C8 내지 C16, 선형 또는 분지형 알킬기이고, A-는 양성자-공여 산의 음이온인, 양이온 활성 성분;
    (b) 선택적으로, 하나 이상의 추가 성분; 및
    (c) 제형의 밸런스를 100%로 맞추기 위한 희석제를 포함하는, 조성물.
  2. 헤어 컨디셔닝 조성물로서,
    (a) 0.01 중량% 내지 약 50 중량%의, 하기 화학식을 갖는 디알킬 아미노산 에스테르 염을 포함하는 양이온성 활성 성분으로서:
    Figure pct00010

    식 중, R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄소 사슬이고, R1 및 R2는 독립적으로 C8 내지 C22, 바람직하게는 C8 내지 C16, 선형 또는 분지형 알킬기이고, A-는 양성자-공여 산의 음이온인, 양이온 활성 성분;
    (b) 0.01% 내지 약 40%의 14 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 선형 또는 분지형 알코올;
    (c) 선택적으로, 하나 이상의 추가 성분; 및
    (d) 제형의 밸런스를 100%로 맞추기 위한 희석제를 포함하되;
    상기 조성물은 3 내지 6의 pH를 갖는, 헤어 컨디셔닝 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 양성자-공여 산은, 락트산, 구연산, 말레산, 아디프산, 붕산, 글리콜산, 포름산, 아세트산, 아스코르브산, 요산, 옥살산, 부티르산, 옥살산, 포름산, 메탄 설폰산, 에탄 설폰산, 에탄 설폰산의 고급 알킬 유사체, 염산, 황산, 질산, 인산, 및 이의 조합으로부터 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2 기는 3 미만의 요오드 값을 갖는 알코올 공급원으로부터 유래되는, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2 기의 알킬 사슬은 완전히 수소화되는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 디알킬 아미노산 에스테르 염은 디알킬아스파르테이트 에탄일 설포네이트 또는 디알킬글루타메이트 에탄일 설포네이트이고, 여기에서 조합된 R1 및 R2 알킬 기는 65 중량% 내지 75 중량% C12, 20 중량% 내지 30 중량% C14, 및 3 중량% 내지 8 중량% C16인, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 디알킬 아미노산 에스테르 염은 디라우릴아스파르테이트 에탄일 설포네이트 또는 디라우릴글루타메이트 에탄일 설포네이트인, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 디알킬 아미노산 에스테르 염은 적어도 80, 바람직하게는 100의 바이오 재생가능 탄소 지수(BCI)를 갖는, 조성물.
  9. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 선형 또는 분지형 알코올은 포화 알코올인, 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 추가 성분은 글리세리드 성분을 포함하는, 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 디알킬 아미노산 에스테르 염 및 글리세리드 성분의 조합된 중량 기준, 글리세리드 성분을 약 5 중량% 내지 약 50 중량%로 포함하고, 디알킬 아미노산 에스테르 염을 약 50 중량% 내지 약 95 중량%로 포함하는, 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 글리세리드 성분은 8 내지 32개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 22개의 탄소 원자의 탄소 사슬 길이를 갖는 모노글리세리드 및 디글리세리드의 조합을 포함하는, 조성물.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 글리세리드 성분 중 모노글리세리드 및 디글리세리드의 탄소 사슬의 적어도 50%는 적어도 하나의 이중 결합을 갖는, 조성물.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 글리세리드 성분 및 디알킬 아미노산 에스테르 염은 함께 적어도 90, 바람직하게는 100의 BCI를 갖는, 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 희석제는 물, 용매, 또는 이의 조합을 포함하는, 조성물.
  16. 제1항 및 제3항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물은 헤어 컨디셔너, 헤어 리페어 조성물, 퍼스널 클렌징 조성물, 직물 스프트너, 직물 컨디셔너, 경질 표면 클리너, 또는 스킨 캐어 조성물인, 조성물.
  17. 제2항 또는 제16항에 있어서, 조성물은, 헤어 모발에 도포될 경우, 약 55 그램 질량 힘(gmf) 이하의 습식 빗질 Dia-Stron 최대 피크 하중을 제공하는, 조성물.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 디알킬 아미노산 에스테르 염은, 조성물의 중량 기준, 0.01 중량% 내지 약 12 중량%, 바람직하게는 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 조성물 중 존재하는, 조성물.
  19. 제10항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 디알킬 아미노산 에스테르 염 및 글리세리드 성분을 함께, 조성물의 중량 기준 약 0.01 중량% 내지 약 17 중량%, 바람직하게는 조성물의 중량 기준 약 0.1 중량% 내지 약 7 중량%로 포함하는, 조성물.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온성 활성 성분은 디알킬 아미노산 에스테르 염 및 용매를 포함하는, 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 용매는, 프로필렌 글리콜로, 1,3-프로판디올, 글리콜 에테르, 글리세린, 소르비탄 에스테르, 락트산, 알킬 락틸 락테이트, 이소프로필 알코올, 에틸 알코올, 디메틸 아디페이트, 올레일 알코올, 1,2-이소프로필이딘 글리세롤, 벤질 알코올, 디메틸 라우라미드 미리스트아미드, N-부틸 락테이트, 시트레이트 에스테르, 디메틸 락티드, 라우레스-2 락티드, 1,2-부틸렌 카보네이트, 결합된 리놀레산, 이소소르비드 디메틸 에테르, 프로필렌 카보네이트, C6-C18 메틸 에스테르, C12-15 알킬 벤조에이트, 글리세롤 모노올레이트, 트리글리세리드 오일, 호호바 오일, 해바라기유/MDEA 에스테르아민, 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  22. 제20항 또는 제21항에 있어서, 디알킬 아미노산 에스테르 염을 양이온성 활성 성분의 중량 기준 약 30 중량% 내지 약 99 중량%로 포함하고, 용매를 양이온 활성 성분의 중량 기준 약 1 중량% 내지 약 70 중량%로 포함하는, 조성물.
  23. 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항의 조성물을 헤어에 도포하는 단계를 포함하는, 헤어 컨디셔닝 방법.
  24. 디알킬 아미노산 에스테르 염을 제조하는 방법으로서,
    (a) 적어도 2개의 카르복시산 기를 갖는 아미노산을 제공하는 단계;
    (b) 지방 알코올 공급원료를 제공하는 단계로서, 상기 지방 알코올 공급원료는 8 내지 약 22개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방 알코올을 포함하는, 단계;
    (c) 아미노산의 아민 기를 양성자화하기 위해 양성자-공여 산을 제공하는 단계; 및
    (d) 용매가 첨가되지 않은 상태에서, 상기 양성자화 아미노산을 상기 지방 알코올 공급원료와 반응시켜 디알킬 아미노산 에스테르 염을 형성하는 단계를 포함하는, 방법.
  25. 제24항에 있어서, 양성자-공여 산은, 락트산, 구연산, 말레산, 아디프산, 붕산, 글리콜산, 포름산, 아세트산, 아스코르브산, 요산, 옥살산, 부티르산, 옥살산, 포름산, 메탄 설폰산, 에탄 설폰산, 에탄 설폰산의 고급 알킬 유사체, 염산, 황산, 질산, 인산, 및 이의 조합으로부터 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  26. 제24항 또는 제25항에 있어서, 지방 알코올 공급원료는 3 미만의 요오드 값을 갖는 알코올 공급원으로부터 유래되는, 방법.
  27. 제24항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 지방 알코올 공급원료 중 지방 알코올은 완전히 수소화되는, 방법.
  28. 제24항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노산은 아스파르트산 또는 글루탐산인, 방법.
  29. 제24항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 양성자-공여 산은 에탄 설폰산인, 방법.
  30. 제24항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산 알코올 공급원료 및 적어도 2개의 카르복시산 기를 갖는 아미노산은 1.6:1 내지 4.5:1 범위의 지방산 알코올 대 아미노산의 몰비로 제공되는, 방법.
  31. 제30항에 있어서, 몰비는 1.8:1 내지 3.0:1의 범위인, 방법.
  32. 하기 화학식을 갖는 디알킬 아미노산 에스테르 염으로서:
    Figure pct00011

    식 중, R은 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하는 탄소 사슬이고, R1 및 R2는 독립적으로 C8 내지 C22, 바람직하게는 C8 내지 C16, 선형 또는 분지형 알킬 기이고, A-는 에탄 설포네이트 또는 메탄 설포네이트인, 디알킬 아미노산 에스테르 염.
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