CN116670113A - 含有二烷基氨基酸酯盐的组合物 - Google Patents

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Abstract

公开了包括至少一种二烷基氨基酸酯盐作为阳离子活性物质的组合物。所述组合物可用于毛发护理以及其它应用，如清洁组合物、织物软化组合物和皮肤护理组合物。所述二烷基氨基酸酯盐源自具有至少两个羧酸基团的氨基酸与脂肪醇的酯化反应，其中所述氨基酸的胺基被酸质子化。所述组合物可以进一步包含甘油酯组分，所述甘油酯组分包括甘油单酯、甘油二酯或其组合。

Description

含有二烷基氨基酸酯盐的组合物
技术领域
本发明技术涉及可用于在组合物中提供调理、软化和/或清洁性质的二烷基氨基酸酯盐。具体地，本发明技术涉及二烷基氨基酸酯盐，其是具有至少两个羧酸基团的氨基酸和脂肪醇的中和(质子化)反应产物。所述二烷基氨基酸酯盐可以用于毛发护理以及其它应用，如清洁组合物、织物软化组合物和皮肤护理组合物。
背景技术
个人护理行业的趋势是用基于源自植物或动物的可再生资源而非化石燃料的成分来调配组合物。此类成分被认为是“绿色的”或“天然的”，因为所述成分源自可再生和/或可持续来源。因此，所述成分比源自化石燃料的成分更环保，具体地是如果所述成分的制造也不需要石油源性溶剂。具有高生物可再生碳指数(BCI)，如大于80的成分表明所述成分含有主要源自基于植物、动物或海洋来源的碳。
源自可再生资源的天然成分的实例是中和的氨基酸酯，所述中和的氨基酸酯由具有非极性侧链的中性氨基酸与长链脂肪醇反应的反应产物获得。美国专利第8,105,569号描述了此类中和的氨基酸酯。所述中和的氨基酸酯是阳离子的，并且因此有可能替代传统上具有不利的环境特征的传统的阳离子毛发调理剂，如山嵛基三甲基氯化铵(BTAC)和西曲氯铵(CETAC)。
中和的氨基酸酯的一个缺点是，它是比通常用于毛发护理组合物中的其它阳离子成分，如季铵化合物和酰胺基胺更昂贵的阳离子成分。另外，与传统的阳离子活性剂相比，通常需要更大量的中和氨基酸酯来实现可接受的性能。使用更多已经很贵的成分会导致产品制造成本更高。因此，期望组合物活性物质源自可再生资源，但也能以较低的成本提供可接受的性能，并且使用水平与用于传统阳离子活性剂的使用水平相当。
发明内容
本发明技术涉及二烷基氨基酸酯盐，所述二烷基氨基酸酯盐是中和的(质子化的)氨基酸和脂肪醇的反应产物。所述二烷基氨基酸酯盐可以单独或与甘油酯组分组合作为阳离子组分用于组合物中。所述甘油酯组分包括甘油单酯、甘油二酯或其混合物，并且任选地，基于甘油酯的总重量，包括0至50重量％的甘油三酯。在一些实施例中，将甘油酯与所述二烷基氨基酸酯盐组合可以改善所述二烷基氨基酸酯盐的湿结合性质。
一方面，本发明技术涉及一种组合物，其包括：
(a)0.01重量％至约50重量％的包括具有以下化学式的二烷基氨基酸酯盐的阳离子活性组分：
其中R是含有1至10个碳原子的直链或支链碳链，R1和R2独立地是C8至C22直链或支链烷基，并且A-是质子供体酸的阴离子；
(b)任选地，一种或多种另外的组分；以及
(c)用于将所述组合物补足至100％的稀释剂。在一个实施例中，所述组合物是毛发调理组合物。
在另外的方面，本发明技术涉及一种制备二烷基氨基酸酯盐的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)提供具有至少两个羧酸基团的氨基酸；
(b)提供脂肪醇原料，其中所述脂肪醇原料包括一种或多种具有8至约22个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪醇；
(c)提供质子供体酸以使所述氨基酸的胺基质子化；以及
(d)在不存在添加溶剂的情况下，使质子化氨基酸与所述脂肪醇原料反应以形成所述二烷基氨基酸酯盐。
本发明技术的另外的方面涉及一种二烷基氨基酸酯盐，其具有以下化学式：
其中R是含有1或2个碳原子的碳链，R1和R2独立地是C8至C22，优选地C8至C16直链或支链烷基，并且A-是乙磺酸根或甲磺酸根。
具体实施方式
本发明技术的组合物包括一种或多种源自生物可再生来源的二烷基氨基酸酯盐，并且提供调理、软化或清洁性能。
“生物可再生碳指数”(BCI)是指计算源自生物可再生资源的碳百分比，并且基于生物可再生碳的数量除以整个分子中的碳总数来计算。
“生物可再生”在本文中定义为源自动物、植物或海洋材料。
本发明技术的二烷基氨基酸酯盐是通过(i)具有至少两个羧酸基团的氨基酸与(ii)脂肪醇的酯化而获得的，其中所述氨基酸的胺基已经被酸质子化。本发明技术的二烷基氨基酸酯盐可以由式(1)的结构表示：
其中R是含1至10个碳原子的直链或支链碳链，R1和R2独立地是含8至22个碳原子，优选地8至16个碳原子，最优选地8至14个碳原子的直链或支链烷基，并且A-是质子供体酸的阴离子，优选地乙磺酸根。式1的二烷基氨基酸酯盐可以具有R1和R2烷基的选择分布。例如，在给定的样品中，基于样品中的R1和R2烷基的总摩尔数，至少50mol％的R1和R2烷基具有8至16个碳原子。可替代地，总摩尔数的至少60mol％，可替代地至少70mol％，可替代地至少80mol％，可替代地至少90mol％，可替代地至少95mol％的R1和R2烷基具有8至16个碳原子。在一些实施例中，给定样品中的总摩尔数的100％的R1和R2烷基的具有8至16个碳原子(即，R1和R2烷基不含C18-C22烷基)。在其它实施例中，总摩尔数的100％的R1和R2烷基具有8至14个碳原子。在一些实施例中，总摩尔数的100％的R1和R2烷基的具有12至16个碳原子。式1的二烷基氨基酸酯盐还可以具有R1和R2烷基的选择分布，其中至少80mol％的二烷基氨基酸酯盐分子在组合的R1和R2烷基中具有24至30个碳原子。R1和R2烷基的碳链分布基于起始脂肪醇反应物的碳链分布，其可以通过气相色谱法确定。
优选地，R1和R2烷基源自碘值小于3的脂肪酸源。碘值代表脂肪醇原料的脂肪酸源的平均碘值。最优选地，R1和R2基团被完全氢化。“完全氢化”意指任何存在的双键已经通过氢化几乎完全去除，但不排除可能保留小百分比双键的可能性。尽管不太优选，但R1和R2烷基可以源自碘值大于3的脂肪酸源，即脂肪醇原料的脂肪酸源具有至少一些双键，条件是脂肪醇与氨基酸之间的酯化反应在非酸性条件下进行。
酯化可以任选地通过使用催化剂来促进，所述催化剂包含但不限于钛基催化剂，如由杜邦家族公司(E.I.DuPont de Nemours and Company)以名称销售的那些，例如叔丁醇钛/>或二氢氧化钛的乳酸螯合物的铵盐(/>LA)，以及锡基催化剂，如双(2-己酸乙酯)二辛基锡或二月桂酸二辛基锡，可从(宾夕法尼亚州麦克唐纳的REAXIS公司(REAXIS Inc.,McDonald,PA))获得。
用于形成酯的氨基酸可以是任何具有至少两个羧酸基团的氨基酸。特定的氨基酸包含L-天冬氨酸和L-谷氨酸。
为了获得二烷基氨基酸酯盐，氨基酸的胺基优选地用酸中和，并且中和的氨基酸与一种或多种脂肪醇反应。合适的脂肪醇可以是直链或支链的，并且另外地可以是饱和的和/或不饱和的，优选地饱和的。脂肪醇可以含有约8至约22个碳原子，优选地8至16个碳原子。可以使用的脂肪醇的具体实例包含辛酸醇、癸醇、月桂醇、肉豆蔻醇、棕榈醇、硬脂醇、芸苔醇或其混合物或组合。优选地，脂肪醇源自非石化来源。在一些实施例中，脂肪醇是脂肪醇的混合物，其中基于所述脂肪醇混合物中的烷基的总重量，脂肪醇中65wt％至75wt％的烷基具有12个碳原子，20wt％至30wt％的烷基具有14个碳原子，并且3wt％至8wt％的烷基具有16个碳原子。在一些实施例中，脂肪醇可以源自椰子来源，包括碳链长度为8至18个碳原子的脂肪酸的混合物。脂肪醇与氨基酸反应的摩尔比为约1.6:1至约4.5:1，可替代地约1.7:1至约3.5:1，可替代地约1.8:1至约3:1。
二烷基氨基酸酯的胺基可以被酸完全或部分中和，以促进其阳离子行为。可以使用任何酸，包含有机酸和无机酸。酸的实例包含但不限于乳酸、柠檬酸、马来酸、己二酸、硼酸、乙醇酸、甲酸、乙酸、抗坏血酸、尿酸、草酸、丁酸、草酸、甲酸、甲磺酸、乙磺酸、乙磺酸的高级烷基类似物，如但不限于丙磺酸、丁磺酸、盐酸、硫酸、硝酸、磷酸或其组合。在一些实施例中，酸是乙磺酸。
在一些实施例中，所述中和的二烷基氨基酸酯盐是天冬氨酸二烷基酯乙烷磺酸盐或谷氨酸二烷基酯乙烷磺酸盐，其中与氨基酸结合的烷基具有的组合碳链分布包括基于烷基的总重量的65wt％至75wt％C12、20wt％至30wt％C14和3wt％至8wt％C16。一些优选的中和的二烷基氨基酸酯包含天冬氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐或谷氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐。天冬氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐可以由月桂醇与L-天冬氨酸乙烷磺酸盐的酯化反应制备。L-天冬氨酸乙烷磺酸盐可以通过天冬氨酸上的胺基与乙磺酸反应来制备。制备天冬氨酸二烷基酯乙烷磺酸盐不需要溶剂。
在本发明技术的一些实施例中，二烷基氨基酸酯盐可以与甘油酯组分组合。甘油酯组分可以包括甘油单酯、甘油二酯或其混合物。任选地，甘油三酯也可以包含在甘油酯组分中。基于甘油酯组分的总重量，甘油酯组分中的甘油三酯的量可以为0至约50重量％，可替代地0至约40重量％，可替代地0至约30重量％，可替代地1％至约50重量％，可替代地约1％至约40重量％、约1％至约30重量％、约1％至约20重量％或约1％至约10重量％。甘油单酯、甘油二酯或甘油三酯或其组合包括含有约8至约32个碳原子的饱和脂肪酸羧酸酯基团、不饱和脂肪酸羧酸酯基团或不饱和与饱和脂肪酸羧酸酯基团的混合物。在一些实施例中，脂肪酸基团包括至少50重量％，可替代地至少60重量％的具有至少一个碳-碳双键的不饱和脂肪酸基团。在一些实施例中，脂肪酸基团源自油酸。在一些实施例中，所述甘油酯组分是甘油单酯和甘油二酯的混合物。混合物中的甘油单酯与甘油二酯的比率可以为约1:3至3:1，尽管在一些实施例中，优选地甘油单酯与甘油二酯的比率为约1:1。当二烷基氨基酸酯盐与甘油酯组分组合时，基于二烷基氨基酸酯盐和甘油酯组分的组合重量，混合物包括约50重量％至95重量％，可替代地约50重量％至约90重量％，可替代地约55重量％至约90重量％，可替代地约60重量％至约90重量％的二烷基氨基酸酯盐，以及约5重量％至约50重量％，可替代地约10重量％至约50重量％，可替代地约10重量％至约45重量％，可替代地约10重量％至约40重量％的甘油酯组分。
二烷基氨基酸酯盐可以原样使用，作为活性组分使用，或者在特定溶剂中稀释使用。在一些实施例中，溶剂是那些适合于个人护理的溶剂。用于稀释二烷基氨基酸酯盐的溶剂的实例包含但不限于丙二醇、1,3-丙二醇、乙二醇醚、甘油、脱水山梨醇酯、乳酸、乳酸基乳酸烷基酯、异丙醇、乙醇、己二酸二甲酯、油醇、1,2-异丙亚基甘油、苯甲醇、二甲基月桂酰胺肉豆蔻酰胺、乳酸正丁酯、柠檬酸酯、二甲基丙交酯、月桂醇聚醚-2丙交酯、碳酸1,2-丁烯酯、共轭亚油酸、异山梨醇二甲醚、碳酸丙烯酯、C6-C18甲酯、C12-15烷基苯甲酸酯、甘油单油酸酯、甘油三酯油，包含但不限于葵花籽油、琉璃苣油、辣木油、摩洛哥坚果油或萝卜子油、霍霍巴油、葵花籽油/MDEA酯胺或其组合。
当使用时，基于二烷基氨基酸酯盐和溶剂的组合重量，溶剂的量可以在约1重量％至约70重量％，可替代地约5重量％至约70重量％，可替代地约10重量％至约60重量％，可替代地约10重量％至约50重量％，可替代地约10重量％至约40重量％，可替代地约10重量％至约30重量％的范围内，并且二烷基氨基酸酯盐的量可以在约30重量％至99重量％，可替代地约30重量％至约95重量％，可替代地约40重量％至约90重量％，可替代地约50重量％至约90重量％，可替代地约60重量％至约90重量％，可替代地约70重量％至约90重量％的范围内。在一些实施例中，溶剂的量为约1重量％至约50重量％，并且二烷基氨基酸酯盐的量为约50重量％至约99重量％。
本发明技术的二烷基氨基酸酯盐可以被调配成毛发护理组合物，包含但不限于护发素和毛发修复组合物。二烷基氨基酸酯盐也可以被调配成其它最终用途的产品，如但不限于织物软化剂、织物调理剂、硬表面清洁剂和皮肤护理组合物。预期二烷基氨基酸盐也将很好地用作阳离子乳化剂。由于二烷基氨基酸盐将充当表面的沉积助剂，它们可以用于增强或更有效地利用活性成分用于：防晒霜中的SPF、乳液中的皮肤保湿、化妆品中使用的颜料的颜色益处、局部治疗中的止痒，如可从强生集团(Johnson&Johnson Consumer Inc.)获得的产品，局部施加产品的驱虫性，如可从庄臣父子公司(S.C.Johnson&Son,Inc.)获得的/>)，来自局部施加的抗细菌/抗真菌治疗的伤口愈合、依赖阳离子杀生物活性物质的产品的手部消毒，等等。产物组合物可以包含二烷基氨基酸酯盐，所述二烷基氨基酸酯盐的量为所述产物组合物的约0.01重量％至约50重量％，可替代地所述组合物的约0.05重量％至约25重量％，可替代地约0.1重量％至约12重量％，可替代地约0.01重量％至约10重量％，可替代地约0.1重量％至约5重量％，可替代地约0.5重量％至约5重量％，可替代地约1重量％至约5重量％，可替代地约1重量％至约4重量％。当甘油酯包含在产物组合物中时，二烷基氨基酸酯盐和甘油酯的组合可以占组合物的约0.01重量％至约17重量％，可替代地组合物的约0.01重量％至约12重量％，可替代地约0.1重量％至约7重量％，可替代地约0.7重量％至约5重量％。
所述组合物可以含有适于使用的其它任选成分，如表面活性剂或其它添加剂以及如水等稀释剂。表面活性剂的实例包含非离子、阳离子、阴离子和两性表面活性剂或其组合。如果组合物中包含阴离子表面活性剂，组合物中阳离子盐与阴离子表面活性剂的比率优选地为至少2:1。非离子型表面活性剂的实例包含但不限于脂肪醇烷氧基化物、聚亚烷基二醇、磺基琥珀酸单和/或二烷基酯、脂肪酸羟乙基磺酸盐、脂肪酸肌氨酸盐、脂肪酸谷氨酸盐、醚羧酸、烷基低聚糖苷和其组合。阳离子的实例包含但不限于BTAC、CETAC和聚季铵盐或其组合。阴离子表面活性剂的实例包含但不限于烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、α磺化脂肪酸酯、磺化α烯烃、酰基甲基牛磺酸盐、酰基羟乙磺酸盐、酰基肌氨酸盐、酰基谷氨酸盐或其组合。两性型表面活性剂的实例包含但不限于甜菜碱、酰胺丙基甜菜碱或其组合。其它预期的组分包含长链酰氨基胺，如硬脂酰氨基丙基二甲胺(SAPDMA)。产物组合物中的表面活性剂量的范围可以是产物组合物的约0.01重量％至约20重量％。
添加剂的实例包含流变改性剂、润肤剂、皮肤调理剂、防晒添加剂、乳化剂/悬浮剂、增稠剂、芳香剂、着色剂、颜料、遮光剂、驱虫剂、草药提取物、维生素、助洗剂、酶、防腐剂、抗菌剂、pH调节剂或其组合。此类添加剂的具体实例包含但不限于具有8至22个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和醇、硅酮、硅氧烷、矿物油、天然或合成蜡、聚甘油烷基酯、乙二醇酯、脂肪酸与低碳数醇的酯，例如异丙醇、苯甲酸酯、柠檬酸、琥珀酸、磷酸、氢氧化钠、碳酸钠、维生素如维生素A、维生素E或泛酸、季铵化瓜尔胶、纤维素或季铵化纤维素，或任何前述物质的组合。产物组合物中的总添加剂的范围可以是产物组合物的约0.01重量％至约40重量％。
包括二烷基氨基酸酯盐的本发明技术的组合物提供了若干益处。二烷基氨基酸酯盐的BCI为至少80，可替代地至少90，并且优选地为100，这意味着它们可以完全源自天然来源。从环境角度来看，BCI为100提供益处，因为此类组分比源自石油的组分更环保。与包括L-异亮氨酸乙磺酸芸苔素酯(一种已知的中和氨基酸酯)的调配物相比，在可比的使用水平下，包括二烷基氨基酸酯盐的毛发调理调配物提供了更好的湿毛发梳理性质。另外，将甘油酯组分与本发明技术的二烷基氨基酸酯盐组合可以进一步改善毛发护理组合物的湿法梳理性质。甘油酯可以完全源自生物可再生资源，并且因此BCI可以为100。因此，二烷基氨基酸酯盐和甘油酯的组合的BCI也可以为100，并且可以提供改善的性能以及环境友好的特征。另外，由于甘油酯组分是比二烷基氨基酸酯盐组分成本更低的成分，所以与仅包括二烷基氨基酸酯盐的调配物相比，以及还与包括L-异亮氨酸乙磺酸芸苔素酯的调配物相比，二烷基氨基酸酯盐和甘油酯组分的混合物可以以更低的成本提供更好的性能。与包括CETAC的调配物相比，毛发调理调配物还提供了更好的湿发梳理性质。然而，与CETAC不同，本发明技术的二烷基氨基酸酯盐是可生物降解的，并且与CETAC相比提供了改善的环境特征和较低的毒性。与CETAC相比，改善的性能是令人惊讶的，因为典型的阳离子调理剂含有主要是C16/C18或更多碳原子的脂肪碳链，而本发明技术的二烷基氨基酸酯盐具有主要是C12/C14碳原子的脂肪碳链。
包括本发明技术的烷基氨基酸酯盐组分的毛发调理组合物可以以适用于获得毛发调理效果的量施加到毛发。当在干毛发上测量时，二烷基氨基酸酯盐作为调理活性物质施加到毛发的合适的量的范围可以为约0.001重量％至约5重量％，可替代地约0.001重量％至约2重量％，可替代地约0.002重量％至约1.5重量％，可替代地约0.025重量％至约0.5重量％，可替代地约0.025重量％至约0.25重量％。毛发调理组合物提供约55克质量力(gmf)或更小，可替代地约50gmf或更小，可替代地约45gmf或更小，如约20至约40gmf的湿法梳理戴亚斯特隆(Dia-Stron)最大峰值负荷。本发明的毛发调理配方的pH介于3与6之间，可替代地介于3.2与5.2之间，可替代地介于3.5与4.5之间。
实例
通过参考以下实例将更好地理解当前描述的技术和其优点。提供这些实例以描述本发明技术的特定实施例。通过提供这些实例，发明人不限制本发明技术的范围和精神。
以下测试方法用于确定本发明技术的组合物的性质和性能。
用于湿法梳理和干法梳理的戴亚斯特隆程序
1.冲洗发束30秒。
2.施加0.5mL的丰盈洗发水(非调理洗发水)。
3.遍布发束。
4.允许风干。
5.冲洗发束30秒。
6.施加0.5mL测试调理剂。
7.遍布发束。
8.冲洗发束30秒。
9.将发束固定在Dia-Stron MT1775仪器上，并运行“湿法梳理”程序。
10.对一个发束重复步骤9九次以上。
11.对再2个发束重复步骤1-10。
12.允许发束风干。
13.将发束固定在Dia-Stron MT1775仪器上，并运行“干法梳理”程序。
14.对一个发束重复步骤13九次以上。
15.对再2个发束重复步骤13-14。
实例1：天冬氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐的合成(2:1比率)
将熔融月桂醇(281.04g，2当量)和L-天冬氨酸(99.90g，1当量)充装到1L 4颈反应烧瓶中，所述反应烧瓶配备有机械搅拌器、热电偶和附接到矿物油填充鼓泡器的短程蒸馏头。将配衡的100mL圆底烧瓶安装在蒸馏头上作为接收器。将250mL含有129.02g(1.1当量)的70％乙磺酸水溶液的恒压加料漏斗(pressure-equalized addition funnel)附接到烧瓶的剩余颈部，并将氮源附接到加料漏斗的顶部。将系统放置在氮气顶部空间吹扫下，并加热至40℃以确保月桂醇保持熔融。在65分钟的时段内逐滴添加酸。一旦添加完成，使反应混合物在40℃下搅拌20分钟，并且然后逐渐加热至120℃。一旦处于120℃，混合物变得几乎均匀，其中在烧瓶的底部有少量固体。冷凝物的蒸馏发生在顶部温度为97℃时。使反应混合物在120℃下搅拌2.5小时，然后在140℃下搅拌总共13小时。此时，1H NMR指示86％的醇转化率。将反应冷却至80℃，并且将反应混合物倒入到配衡的Pyrex烤盘中，并且置于通风橱中固化。一旦达到室温，材料不会固化，因此将材料从盘中转移到32盎司配衡的广口玻璃样品罐。所述材料在静置之后开始固化。分离出总共421.69g产物。此产物被标记为LAES2:1。
实例2：天冬氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐的合成(3:1比率)
将熔融月桂醇(428.04g，3当量)和L-天冬氨酸(99.87g，1当量)充装到1L 4颈反应烧瓶中，所述反应烧瓶配备有机械搅拌器、热电偶和附接到矿物油填充鼓泡器的短程蒸馏头。将配衡的300mL圆底烧瓶安装在蒸馏头上作为接收器。将250mL含有129.04g(1.1当量)的70％乙磺酸水溶液的恒压加料漏斗附接到烧瓶的剩余颈部，并将氮源附接到加料漏斗的顶部。将系统放置在氮气顶部空间吹扫下，并加热至40℃以确保月桂醇保持熔融。一旦处于40℃，在1.5小时时段内逐滴添加酸溶液。没有观察到明显的放热。一旦添加完成，使反应混合物在40℃下搅拌15分钟，并且然后以10-20℃的增量逐渐加热至120℃。在120℃下几分钟之后，混合物变得均匀。冷凝物在顶部温度为97℃时发生蒸馏，并且在冷凝器中固化，需要关闭冷却水，以使其融化并收集在接收器中。将反应混合物在120℃下搅拌2.5小时，然后在100毫升/分钟的氮气流下加热至140℃，在同一接收器中收集任何馏出物，并在此状态下保持7小时。1H NMR表明，醇的转化率为65.5％，或约为初始充装的2/3。将反应产物在80℃下转移到配衡的经标记1夸脱玻璃罐中。将总共580.74g材料转移到罐中。此产物被命名为LAES3:1。
实例3：天冬氨酸二月桂基酯甲烷磺酸盐的合成(2:1比率)
将熔融月桂醇(286.33g，2当量)和L-天冬氨酸(100.62g，1当量)充装到1L 4颈反应烧瓶中，所述反应烧瓶配备有机械搅拌器、热电偶和附接到矿物油填充鼓泡器的短程蒸馏头。将配衡的100mL圆底烧瓶安装在蒸馏头上作为接收器。将60mL含有79.55g(1.1当量)的甲磺酸的恒压加料漏斗附接到烧瓶的剩余颈部，并将氮源附接到加料漏斗的顶部。将系统放置于氮气顶部空间吹扫下，并在1.5小时时段内逐滴添加酸。反应混合物的温度从42℃开始(由于热的月桂醇)，并在添加酸期间保持在45-46℃之间。一旦添加完成，将反应混合物加热至140℃。一旦处于140℃，混合物变得几乎均匀，其中在烧瓶的底部有少量固体。将反应混合物在140℃下搅拌总共15小时，之后通过1H NMR确定的反应中的醇的转化率为92.8％，得到427.7g静置后固化的产物。
此产物被命名为LAMS。虽然由于反应混合物的团聚，使用甲磺酸的合成路线不是优选的，但是末端分子是优选的选项。
实例4：天冬氨酸月桂基/肉豆蔻基酯乙烷磺酸盐的合成(2:1比率)
将熔融脂肪醇1216(292.68g，2当量，OHV＝288mg KOH/g，EW＝194.79，具有大约70％ C12、25％ C14和5％ C16的碳链分布)和L-天冬氨酸(99.98g，1当量)充装到1L 4颈反应烧瓶中，所述反应烧瓶配备有机械搅拌器、热电偶和附接到矿物油填充鼓泡器的短程蒸馏头。将配衡的300mL圆底烧瓶安装在蒸馏头上作为接收器。将250mL含有129g(1.1当量)的70％乙磺酸水溶液的恒压加料漏斗附接到烧瓶的剩余颈部，并将氮源附接到加料漏斗的顶部。将系统放置在100毫升/分钟氮气顶部空间吹扫下，并加热至40℃以确保醇保持熔融。在50分钟的时段内逐滴添加酸。以10-20℃的增量将反应逐渐加热至120℃，在增加之前在每个温度下保持5至10分钟。一旦处于120℃，蒸馏开始，其中顶部温度为97℃。在大约30分钟之后，顶部温度下降，并且蒸馏停止。将反应温度增加到140℃，并且保持1.5小时。此时，已经收集了总共44.11g冷凝物(理论值54.99g的80.2％(理论值包含酸溶液中的水))。在140℃下另外1小时之后，没有进一步的蒸馏发生，因此氮气顶部空间吹扫转换为200毫升/分钟的氮气喷射，并且反应混合物在140℃下加热另外12.5小时。此时，1H NMR表明醇的转化率为90.5％。将反应混合物冷却到80℃并转移到样品罐中。获得总共448.80g在室温下静置后缓慢固化的产物。
此产物被命名为LMAES2:1。
实例5：天冬氨酸月桂基/肉豆蔻基酯乙烷磺酸盐的合成(3:1比率)
将熔融脂肪醇1216(439.05g，3当量，OHV＝288mg KOH/g，EW＝194.79，具有大约70％ C12、25％ C14和5％ C16的碳链分布)和L-天冬氨酸(100.02g，1当量)充装到1L 4颈反应烧瓶中，所述反应烧瓶配备有机械搅拌器、热电偶和附接到矿物油填充鼓泡器的短程蒸馏头。将配衡的300mL圆底烧瓶安装在蒸馏头上作为接收器。将250mL含有129.08g(1.1当量)的70％乙磺酸水溶液的恒压加料漏斗附接到烧瓶的剩余颈部，并将氮源附接到加料漏斗的顶部。将系统放置在100毫升/分钟氮气顶部空间吹扫下，并加热至40℃以确保醇保持熔融。在50分钟时段内逐滴添加酸，并将混合物在40℃下保持30分钟。将反应加热至120℃，并且一旦处于120℃，蒸馏开始，其中顶部温度为93℃。在大约45分钟之后，顶部温度下降，并且蒸馏停止。将反应温度增加到140℃，并且在250毫升/分钟的顶部空间氮气吹扫下保持3.75小时。此时，已经收集了总共58.33g冷凝物(理论值54.99g的89.7％(理论值包含酸溶液中的水))。在140℃下另外7小时之后，1H NMR表明醇的转化率为72％。在60℃下的同时，将反应混合物转移到样品罐中。获得总共598.57g在室温下静置后缓慢固化的产物。
此产物被命名为LMAES3:1。
实例6：谷氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐的合成(2:1比率)
将熔融月桂醇(250.0g，2当量)和L-谷氨酸(100.0g，1当量)充装到配备有机械搅拌器、热电偶和250mL恒压加料漏斗的1L 4颈反应烧瓶中，所述加料漏斗含有116.6g(1.1当量)的70.6％乙磺酸水溶液。将系统放置在氮气顶部空间吹扫下，并加热至45℃以确保月桂醇保持熔融。在35分钟的时段内逐滴添加酸。一旦添加完成，将恒压滴液漏斗换成与矿物油鼓泡器连接的短程蒸馏头，并装配有配衡的100mL圆底烧瓶。然后将反应混合物逐渐加热至140℃。一旦处于120℃，混合物变得几乎均匀，其中在烧瓶的底部有少量固体。冷凝物的蒸馏在97℃的顶部温度下进行，并且收集到总共40.6g含有油滴的馏出物。将反应混合物在140℃下搅拌总共20小时。将反应物冷却80℃，并且然后倒入32盎司配衡的广口玻璃样品罐。所述材料在静置之后开始固化。分离出总共399.2g产物。此产物被命名为LGES2:1。
实例7：谷氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐的合成(3:1比率)
将熔融月桂醇(376.1g，3当量)和L-谷氨酸(100.0g，1当量)充装到配备有机械搅拌器、热电偶和250mL恒压加料漏斗的1L 4颈反应烧瓶中，所述加料漏斗含有116.6g(1.1当量)的70.6％乙磺酸水溶液。将系统放置在氮气顶部空间吹扫下，并加热至45℃以确保月桂醇保持熔融。在35分钟的时段内逐滴添加酸。一旦添加完成，将恒压滴液漏斗换成与矿物油鼓泡器连接的短程蒸馏头，并装配有配衡的100mL圆底烧瓶。然后将反应混合物逐渐加热至140℃。一旦处于120℃，混合物变得几乎均匀，其中在烧瓶的底部有少量固体。冷凝物的蒸馏在97℃的顶部温度下进行，并且收集到总共44.0g含有油滴的馏出物。将反应混合物在140℃下搅拌总共20小时。将反应物冷却80℃，并且然后倒入32盎司配衡的广口玻璃样品罐。所述材料在静置之后开始固化。分离出总共403.7g产物。此产物被命名为LGES3:1。
实例8：谷氨酸月桂基/肉豆蔻基酯乙烷磺酸盐的合成(2:1比率)
将熔融脂肪醇1216(456.4g，2当量，OHV＝288mg KOH/g，EW＝194.79，具有大约70％ C12、25％ C14和5％ C16的碳链分布)和L-谷氨酸(175.0g，1当量)充装到配备有机械搅拌器、热电偶和250mL恒压加料漏斗的2L 4颈反应烧瓶中，所述加料漏斗含有204.0g(1.1当量)70.6％乙磺酸水溶液。将系统放置在氮气顶部空间吹扫下，并加热至45℃以确保醇保持熔融。在35分钟的时段内逐滴添加酸。一旦添加完成，将恒压滴液漏斗换成与矿物油鼓泡器连接的短程蒸馏头，并装配有配衡的100mL圆底烧瓶。然后将反应混合物逐渐加热至140℃。一旦处于120℃，混合物变得几乎均匀，其中在烧瓶的底部有少量固体。冷凝物的蒸馏在97℃的顶部温度下进行，并且收集到总共96.4g含有油滴的馏出物。将反应混合物在140℃下搅拌总共20小时。将反应物冷却80℃，并且然后倒入32盎司配衡的广口玻璃样品罐。所述材料在静置之后开始固化。分离出总共710.8g产物。此产物被命名为LMGES2:1。
实例9：谷氨酸月桂基/肉豆蔻基酯乙烷磺酸盐的合成(3:1比率)
将熔融1216(691.1g，3当量，OHV＝288mg KOH/g，EW＝194.79，具有大约70％ C12、25％ C14和5％ C16的碳链分布)和L-谷氨酸(175.0g，1当量)充装到配备有机械搅拌器、热电偶和250mL恒压加料漏斗的2L 4颈反应烧瓶中，所述加料漏斗含有204.0g(1.1当量)70.6％乙磺酸水溶液。将系统放置在氮气顶部空间吹扫下，并加热至45℃以确保醇保持熔融。在35分钟的时段内逐滴添加酸。一旦添加完成，将恒压滴液漏斗换成与矿物油鼓泡器连接的短程蒸馏头，并装配有配衡的100mL圆底烧瓶。然后将反应混合物逐渐加热至140℃。一旦处于120℃，混合物变得几乎均匀，其中在烧瓶的底部有少量固体。冷凝物的蒸馏在97℃的顶部温度下进行，并且收集到总共88.7g含有油滴的馏出物。将反应混合物在140℃下搅拌总共20小时。将反应物冷却80℃，并且然后倒入32盎司配衡的广口玻璃样品罐。所述材料在静置之后开始固化。分离出总共943.0g产物。此产物被命名为LMGES3:1。
实例10：天冬氨酸硬脂酰基/油烯基酯甲烷磺酸盐的合成(比较)
将熔融醇(151.04g，OHV 209.2mg KOH/g，1当量)、油醇(153.52g，OHV＝206mgKOH/g，1当量)和L-天冬氨酸(74.90g，1当量)充装到1L 4颈反应烧瓶中，所述反应烧瓶配备有机械搅拌器、热电偶和附接到矿物油填充鼓泡器的短程蒸馏头。将配衡的300mL圆底烧瓶安装在蒸馏头上作为接收器。将100mL含有59.62g(1.1当量，天冬氨酸上)的甲磺酸的恒压加料漏斗附接到烧瓶的剩余颈部，并将氮源附接到加料漏斗的顶部。将系统放置于氮气顶部空间吹扫下，并将反应器的内容物加热至90℃。一旦处于90℃，并且醇混合物看起来完全熔融，在50分钟内逐滴添加甲磺酸。混合物变成深棕色(几乎是黑色)，并且随着系统的搅拌，天冬氨酸凝结并塌缩成一个球，使得混合物难以搅拌。温度以10℃的增量增加至140℃的最终温度。一旦处于120℃，天冬氨酸的“球”就破裂并开始溶解。一旦处于140℃，混合物变得几乎均匀，其中在烧瓶的底部有少量固体。将反应混合物在140℃下搅拌总共17.25小时，之后将接收器在干冰中冷却，并将反应在140℃下再搅拌另外6小时。此时，1H NMR指示97.5％的醇转化率。
将反应混合物冷却至75℃(系统在75℃以下开始固化)，通过恒压加料漏斗在20分钟内添加12.5g 25％甲醇甲醇钠，以淬灭所用的过量甲磺酸。一旦添加完成，将混合物在75℃下搅拌45分钟。将接收器在干冰中冷却，并施加间歇真空，以防止开始出现的剧烈起泡溢流到冷凝器头部。继续间歇真空，直到不再进一步发生起泡，并且然后将系统置于完全真空下，加热至85℃并保持1小时，得到402.26g在冷却时固化的深棕色液体产物。
产物非常暗且含有树脂。虽然不希望被理论所束缚，但据信油醇中的双键在反应期间被质子化，引起双键迁移以及许多不希望的副反应。因此，期望最小化醇反应物中的双键的量。此产物被命名为SOAMS，并且不在本发明的范围内。
实例11：谷氨酸二椰油酰基酯乙烷磺酸盐(CGES2:1比率)
醇的混合物被调配成模拟全椰子醇的分布，并且具有以下碳链分布：C8(6.22％)；C10(5.76％)；C12(45.85％)；C14(19.60％)；C16(9.73％)；C18(12.79％)；C20(0.04％)。此产物的EW为196.08g/mol。向装配有顶置搅拌器、氮气入口和热电偶的2L四颈烧瓶中充装“调配的全椰子醇”(251.3g，1282mmol，2当量，100质量％)和L-谷氨酸(94.22g，640.4mmol，1当量，100质量％)。将此混合物在氮气流下加热至45℃,并且设备装配有250mL恒压加料漏斗，所述漏斗充装有70.6％乙磺酸水溶液(110.65g，709mmol，70.6质量％)。在1小时的过程内缓慢添加乙磺酸，产生在溶液中均匀分布的无色沉淀物。向混合物中添加乙磺酸溶液时没有放热现象。一旦添加完成，将滴液漏斗换成装配有焦油烧瓶的短程蒸馏头，以监测水态演化。温度在2小时的过程内以20℃的增量升至140℃，并在此温度下保持总共26小时，之后通过1H NMR判断反应完成。将反应混合物转移到样品罐中，得到379g浅黄色混合物。来自短程蒸馏头的馏出物重54.4g。
实例12：谷氨酸二椰油酰基酯乙烷磺酸盐(CGES3:1比率)
向装配有顶置搅拌器、氮气入口和热电偶的2L四颈烧瓶中充装如实例11中所描述的调配的全椰子醇(287.0g，1464mmol，3当量，100质量％)和L-谷氨酸(71.78g，487.9mmol，1当量，100质量％)。将此混合物在氮气流下加热至45℃，并且设备装配有250mL恒压加料漏斗，所述漏斗充装有70.6％乙磺酸水溶液(84.9g，544mmol，70.6质量％)。在1小时的过程内缓慢添加乙磺酸，产生在溶液中均匀分布的无色沉淀物。在乙磺酸溶液与混合物作用时没有放热事件。一旦添加完成，将滴液漏斗换成装配有焦油烧瓶的短程蒸馏头，以监测水态演化。温度在2小时的过程内以20℃的增量升至140℃，并在此温度下保持总共26小时，之后通过1H NMR判断反应完成。将反应混合物转移到样品罐中，得到386g无色混合物。来自短程蒸馏头的馏出物重62.6g。
实例13：不含C8和C10的谷氨酸二椰油酰基酯乙烷磺酸盐(CGES2:1比率)
醇的混合物被调配成模拟不含C8和C10醇的全椰子醇的分布，并且具有以下碳链分布：C8(0％)；C10(0.07％)；C12(52.37％)；C14(22.31％)；C16(10.60％)；C18(14.59％)；C20(0.05％)。此产物的EW为207.17g/mol。向装配有顶置搅拌器、氮气入口和热电偶的2L四颈烧瓶中充装调配的椰子醇(无C8/C10)(289.04g，1395.2mmol，2当量，100质量％)和L-谷氨酸(102.6g，697.3mmol，1当量，100质量％)。将此混合物在氮气流下加热至45℃，并且设备装配有250mL恒压加料漏斗，所述漏斗充装有70.6％乙磺酸水溶液(120.6g，773mmol，70.6质量％)。在1小时的过程内缓慢添加乙磺酸，产生在溶液中均匀分布的无色沉淀物。在乙磺酸与混合物作用时没有放热事件。一旦添加完成，将滴液漏斗换成装配有焦油烧瓶的短程蒸馏头，以监测水态演化。温度在2小时的过程内以20℃的增量升至140℃，并在此温度下保持总共30小时，之后通过1H NMR判断反应完成。
实例14：不含C8和C10的谷氨酸二椰油酰基酯乙烷磺酸盐(CGES3:1比率)
向装配有顶置搅拌器、氮气入口和热电偶的2L四颈烧瓶中如实例13中所描述的调配的全椰子醇(无C8/C10)(326.9g，1578mmol，3当量，100质量％)和L-谷氨酸(77.71g，528.2mmol，1当量，100质量％)。将此混合物在氮气流下加热至45℃，并且设备装配有250mL恒压加料漏斗，所述漏斗充装有70.6％乙磺酸水溶液(92.0g，590mmol，70.6质量％)。在1小时的过程内缓慢添加乙磺酸，产生在溶液中均匀分布的无色沉淀物。在乙磺酸与混合物作用时没有放热事件。一旦添加完成，将滴液漏斗换成装配有焦油烧瓶的短程蒸馏头，以监测水态演化。温度在2小时的过程内以20℃的增量升至140℃，并在此温度下保持总共24小时，之后通过1H NMR判断反应完成。
实例15：谷氨酸二硬脂基酯乙烷磺酸盐(SGES2:1比率)
向装配有顶置搅拌、氮气入口和短程蒸馏头(向外部鼓泡器通气)的1L四颈RBF中充装硬脂醇(362.18g，1339mmol，2当量，100质量％)和L-谷氨酸(100g，679.67mmol，1当量，100质量％)并将混合物加热至70-75℃，以得到谷氨酸在硬脂醇中的浆液。通过恒压滴液漏斗在30分钟的过程内向此混合物中添加70.6％乙磺酸水溶液(117g，750mmol，70.6质量％)。这导致软白色沉淀物的形成，所述沉淀物在溶液中不会团聚。在添加完成之后，移除滴液漏斗，并且在6小时的过程内以10-20℃的增量将温度增加至140℃。在达到140℃之后，反应混合物中的固体已经完全消耗，并且现在是均匀的。将反应混合物在140℃下搅拌总共21小时，之后通过1H NMR判断反应完成。将熔融反应混合物转移到样品罐中，得到502.3g产物。
在上述合成实例中的每个合成实例，过量的乙烷磺酸盐或乙烷磺酸盐可以用合适的碱如例如碳酸钠中和。此外，对于上述实例中制备的每种反应产物，活性％是反应产物中存在的单酯和二酯盐类的合计。通过NMR确定每种反应产物中存在的不同物种。
实例16：毛发调理组合物的制备
毛发调理组合物根据以下通用程序调配，单独使用本发明技术的二烷基氨基酸酯盐作为调理活性物质，或与甘油酯组分组合作为调理活性物质。甘油酯组分是GMO(下文称为“GMO”)，一种油酸甘油酯，包括比率为约1:1的油酸单甘油酯和油酸双甘油酯，可从伊利诺斯州诺思菲尔德的斯泰潘公司(Stepan Company,Northfield,Illinois)获得。表1示出了用于制备毛发调理组合物的通式。
表1
通用程序
1.充装水，开始混合
2.撒入Natrosol 250HHR CS
3.用25％氢氧化钠将pH调节至pH 8-9的目标。混合直至澄清(30-40分钟)
4.加热至70-75℃
5.添加调理组分并混合至均匀
6.添加鲸蜡醇并混合30分钟。
7.在混合的情况下冷却至45℃
8.在小烧杯中，将氯化钾溶解在水中。添加到本批次
9.用50％柠檬酸将pH调节为3.5-4
10.冷却至室温。
11.添加Kathon CG
以下实例中使用的毛发调理调配物是根据表1调配物和通用程序制备的。下表中的量基于重量％。BTAC是指山嵛基三甲基氯化铵，CETAC是指西曲氯铵(CETAC-30，来自伊利诺伊州诺思菲尔德的斯泰潘公司)，GMO是指/>GMO，一种油酸甘油酯，其包括比率为约1:1的油酸单甘油酯和油酸双甘油酯，以及L-异亮氨酸芸苔酰基乙烷硫酸酯(“BLIE”)，一种中和的氨基酸酯，是中和的L-异亮氨酸与芸苔醇反应的反应产物，并根据Burgo的美国专利第8,105,569号的实例1的程序制备。每种组合物(比较组合物和本发明组合物)被调配成含有2重量％的总调理活性物质——如果存在GMO，则其作为调理活性物质的一部分被包含在内。使用Dia-Stron MTT175仪器和湿法梳理程序评估每种毛发调理组合物的湿法梳理能力。
实例17：比较调理剂
除了使用不同的阳离子表面活性剂或胺盐作为唯一的调理活性物质，而不是本发明的二烷基氨基酸酯盐之外，根据表1的调配物并按照通用程序制备比较毛发调理组合物。比较调理活性物质是BTAC、CETAC和BLIE。使用Dia-Stron MTT175仪器和湿法梳理程序评估每种毛发调理组合物的湿法梳理能力。表2中提供了结果。
表2
如表2所示，通常使用的调理活性物质，即BTAC和CETAC，当在典型配方中以2％的活性使用时，分别产生约20gmf和70gmf的戴亚斯特隆最大峰值负荷。BLIE，一种基于氨基酸的调节盐，产生了约156gmf的最大峰值负荷。
实例18：来自实例1的本发明调理剂
表3中提供了根据表1的毛发调理配方以及利用实例1的二烷基氨基酸酯盐(LAES2:1)单独作为调理剂以及与GMO组合的毛发调理配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果。
表3
含有LAES2:1的护发素的戴亚斯特隆最大峰值负荷为约43gmf，这比使用CETAC获得的结果有所改善。这些结果显示出，本发明技术的二烷基氨基酸酯盐可以提供比常用阳离子调理剂CETAC更好的湿法梳理性质(参见表2中的CETAC结果)。表3中的结果还显示出，与包括2％ BLIE(一种已知的中和氨基酸酯)的组合物相比，根据表1的含有2％活性LAES2:1的毛发调理配方提供了大大改善的湿法梳理性质(参见表2中的BLIE结果)。包括BLIE作为调理剂的组合物(其BCI为100)的戴亚斯特隆最大峰值负荷为约156gmf，相比之下，包括本发明技术的本发明的二烷基氨基酸酯盐(LAES2:1)的组合物达到约43gmf的最大峰值载荷，其BCI也为100。这些结果证明，当使用BCI为100的调理组分时(即所有碳均源自生物可再生来源)，不需要牺牲调理性能。
表3中的结果进一步显示出，将本发明技术的二烷基氨基酸酯盐与甘油酯组分组合可以改善组合物的湿法梳理性质。与仅包括LAES2:1作为调理剂的组合物的约43gmf最大峰负荷相比，包括LAES2:1和甘油酯组合的组合物的戴亚斯特隆最大峰负荷为约36gmf。还应当理解，甘油酯是比二烷基氨基酸酯盐成本更低的成分。因此，甘油酯与二烷基氨基酸酯盐的混合物不仅改善了阳离子活性物质的湿法梳理性质，而且降低了毛发护理组合物中的阳离子活性物质的成本。
实例19：来自实例2的本发明调理剂
表4中提供了包括2活性重量％的实例2的二烷基氨基酸酯盐(LAES3:1)单独作为调理剂以及与GMO组合的戴亚斯特隆湿法梳理结果。
表4
包括LAES3:1作为调理剂的组合物的戴亚斯特隆最大峰值负荷为约36gmf，并且包括LAES3:1和甘油酯的组合的组合物的戴亚斯特隆最大峰值负荷为约33gmf。表4中的结果显示出，包括LAES3:1作为调理剂的组合物比包括CETAC或BLIE作为调理剂的组合物提供了更好的湿法梳理结果。(比较表4与表2)。与单独的LAES3:1相比，甘油酯与LAES3:1的组合提供了组合物的湿法梳理性质的稍微改善。
实例20：来自实例3的本发明调理剂
表5中提供了根据表1的毛发调理配方以及利用实例3的二烷基氨基酸酯盐(LAMS)单独作为调理剂以及与GMO组合的毛发调理配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果。由于LAMS调理剂包括85重量％的LAMS活性物质，含有2重量％的LAMS调理剂的配方包括1.7重量％的LAMS活性物质，并且含有2重量％的LAMS和GMO组合的配方包括1.8重量％的总调理活性物质量。
表5
含有LAMS的护发素的戴亚斯特隆最大峰值负荷为约52gmf，这比使用CETAC获得的结果有所改善。这些结果显示出，LAMS可以提供比常用阳离子调理剂CETAC更好的湿法梳理性质。表5中的结果还显示出，与包括2％ BLIE(一种已知的中和氨基酸酯)的组合物相比，根据表1的含有1.7活性重量％的实例3的二烷基氨基酸酯盐(LAMS)的毛发调理配方提供了大大改善的湿法梳理性质。包括BLIE作为调理剂的组合物(其BCI为100)的戴亚斯特隆最大峰值负荷为约156gmf，相比之下，包括本发明技术的二烷基氨基酸酯盐的组合物达到约52gmf的最大峰值载荷，其BCI也为100。
表5中的结果进一步显示出，LAMS与甘油酯组分组合可以改善组合物的湿法梳理性质。与仅包括LAMS作为调理剂的组合物的约52gmf最大峰负荷相比，包括LAMS和甘油酯组合的组合物的戴亚斯特隆最大峰负荷为33gmf。还应当理解，甘油酯是比二烷基氨基酸酯盐成本更低的成分。因此，甘油酯与二烷基氨基酸酯盐的混合物不仅改善了阳离子活性物质的湿法梳理性质，而且降低了毛发护理组合物中的阳离子活性物质的成本。
实例21：来自实例7的本发明调理剂
使用2重量％的实例7的二烷基氨基酸酯盐(LGES3:1)(75.1％活性)作为调理剂，根据表1的配方制备毛发调理组合物。评估毛发调理组合物的湿法梳理性质。此调理剂配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果为52.9gmf，这优于包括CETAC的组合物或包括BLIE作为调理剂的组合物(参见表2)。
实例22：来自实例10的调理剂(比较)
来自实例10的SOAMS不能成功地调配到表1的护发素配方中。不希望受理论的束缚，据信油醇中存在的双键在酸性反应条件下引起了过度的副反应，导致树脂状的、可能聚合的产物不能很好地调配。因此，SOAMS在本发明的范围之外。因此，优选的是，用于制备二烷基氨基酸盐的醇中的大多数碳链是饱和的。
实例23：来自实例11的本发明调理剂
使用1.8重量％的实例11的二椰油酰基氨基酸酯盐(CGES2:1)(75.72％活性)作为调理剂以及混合物中的0.2重量％的DREWMULSE GMO(单/二甘油酯)，根据表1的配方来制备毛发调理组合物。评估毛发调理组合物的湿法梳理性质。此调理剂配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果为42.04gmf，这优于包括CETAC的组合物或包括BLIE作为调理剂的组合物(参见表2)。
实例24：来自实例12的本发明调理剂
使用1.8重量％的实例12的二椰油酰基氨基酸酯盐(CGES3:1)(66.43％活性)作为调理剂以及混合物中的0.2重量％DREWMULSE GMO(单/二甘油酯)，根据表1的配方制备毛发调理组合物。评估毛发调理组合物的湿法梳理性质。此调理剂配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果为33.33gmf，这优于包括CETAC的组合物或包括BLIE作为调理剂的组合物(参见表2)。
实例25：来自实例13的本发明调理剂
使用1.6重量％的实例13的不含C8和C10(CGES2:1比率)的谷氨酸二椰油酰基酯乙烷磺酸盐作为调理剂，以及混合物中的0.4重量％的DREWMULSE GMO(单/二甘油酯)，根据表1的配方制备毛发调理组合物。评估毛发调理组合物的湿法梳理性质。此调理剂配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果为24.48gmf，这优于包括CETAC的组合物或包括BLIE作为调理剂的组合物(参见表2)。
实例26：来自实例14的本发明调理剂
使用1.6重量％的实例14的不含C8和C10的谷氨酸二椰油酰基酯乙烷磺酸盐(CGES3:1比率)作为调理剂以及混合物中的0.4重量％的DREWMULSE GMO(单/二甘油酯)，根据表1的配方制备毛发调理组合物。评估毛发调理组合物的湿法梳理性质。此调理剂配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果为24.24gmf，这优于包括CETAC的组合物或包括BLIE作为调理剂的组合物(参见表2)。
实例27：来自实例15的调理剂(比较)
使用2.0重量％的实例15的谷氨酸二硬脂基酯乙烷磺酸盐(SGES2:1比率)作为调理剂，根据表1的配方制备毛发调理组合物。评估毛发调理组合物的湿法梳理性质。此调理剂配方的戴亚斯特隆湿法梳理结果为699.35gmf，这比包括CETAC的组合物或包括BLIE作为调理剂的组合物差得多(参见表2)。
现在以如此完整、清晰和简洁的术语描述本发明技术，以使得其所属领域的技术人员能够实施所述本发明技术。应当理解，前文描述了本发明技术的优选实施例，并且可以在不脱离所附权利要求所述的本发明技术的精神或范围的情况下进行修改。进一步地，提供的实例并非详尽的，但说明落入权利要求范围内的若干实施例。

Claims (32)

1.一种组合物，其包括：
(a)0.01重量％至约50重量％的包括具有以下化学式的二烷基氨基酸酯盐的阳离子活性组分：
其中R是含有1至10个碳原子的直链或支链碳链，并且R1和R2独立地是C8至C22，优选地C8至C16直链或支链烷基，并且A-是质子供体酸的阴离子；
(b)任选地，一种或多种另外的组分；以及
(c)用于将调配物补足至100％的稀释剂。
2.一种毛发调理组合物，其包括：
(a)0.01重量％至约50重量％的包括具有以下化学式的二烷基氨基酸酯盐的阳离子活性组分：
其中R是含有1至10个碳原子的直链或支链碳链，并且R1和R2独立地是C8至C22，优选地C8至C16直链或支链烷基，并且A-是质子供体酸的阴离子；
(b)0.01％至约40％的具有14至22个碳原子的一种或多种直链或支链醇；
(c)任选地，一种或多种另外的组分；以及
(d)用于将调配物补足至100％的稀释剂；
其中所述组合物的pH介于3与6之间。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述质子供体酸选自由以下组成的组：乳酸、柠檬酸、马来酸、己二酸、硼酸、乙醇酸、甲酸、乙酸、抗坏血酸、尿酸、草酸、丁酸、草酸、甲酸、甲磺酸、乙磺酸、乙磺酸的高级烷基类似物、盐酸、硫酸、硝酸、磷酸以及其组合。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其中所述R1基团和所述R2基团源自碘值小于3的醇源。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合物，其中所述R1基团和所述R2基团的烷基链被完全氢化。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，其中所述二烷基氨基酸酯盐是天冬氨酸二烷基酯乙烷磺酸盐或谷氨酸二烷基酯乙烷磺酸盐，其中组合的R1和R2烷基是65wt％至75wt％C12、20wt％至30wt％C14和3wt％至8wt％C16。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物，其中所述二烷基氨基酸酯盐是天冬氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐或谷氨酸二月桂基酯乙烷磺酸盐。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物，其中所述二烷基氨基酸酯盐的生物可再生碳指数(BCI)为至少80，优选地100。
9.根据权利要求2至8中任一项所述的组合物，其中所述一种或多种直链或支链醇是饱和醇。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的组合物，其中所述一种或多种另外的组分包括甘油酯组分。
11.根据权利要求10所述的组合物，其中基于所述二烷基氨基酸酯盐和所述甘油酯组分的组合重量，所述甘油酯组分占约5重量％至约50重量％，并且所述二烷基氨基酸酯盐占约50重量％至约95重量％。
12.根据权利要求10或11所述的组合物，其中所述甘油酯组分包括碳链长度为8至32个碳原子，优选地16至22个碳原子的甘油单酯和甘油二酯的组合。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的组合物，其中所述甘油酯组分中的所述甘油单酯和所述甘油二酯中至少50％的碳链具有至少一个双键。
14.根据权利要求10至13中任一项所述的组合物，其中所述甘油酯组分和所述二烷基氨基酸酯盐一起的BCI为至少90，优选地100。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的组合物，其中所述稀释剂包括水、溶剂或其组合。
16.根据权利要求1和3至15中任一项所述的组合物，其中所述组合物是护发素、毛发修复组合物、个人清洁组合物、织物软化剂、织物调理剂、硬表面清洁剂或皮肤护理组合物。
17.根据权利要求2或16所述的组合物，其中所述组合物当施加于发束时，提供约55克质量力(gmf)或更小的湿法梳理戴亚斯特隆(Dia-Stron)最大峰值负荷。
18.根据权利要求1至17中任一项所述的组合物，其中所述二烷基氨基酸酯盐以所述组合物的0.01重量％至约12重量％，优选地约0.1重量％至约5重量％的量存在于所述组合物中。
19.根据权利要求10至17中任一项所述的组合物，其中所述二烷基氨基酸酯盐和所述甘油酯组分一起占所述组合物的约0.01重量％至约17重量％，优选地占所述组合物的约0.1重量％至约7重量％。
20.根据权利要求1至19中任一项所述的组合物，其中所述阳离子活性组分包括所述二烷基氨基酸酯盐和溶剂。
21.根据权利要求20所述的组合物，其中所述溶剂选自由以下组成的组：丙二醇、1,3-丙二醇、乙二醇醚、甘油、脱水山梨醇酯、乳酸、乳酸基乳酸烷基酯、异丙醇、乙醇、己二酸二甲酯、油醇、1,2-异丙亚基甘油、苯甲醇、二甲基月桂酰胺肉豆蔻酰胺、乳酸正丁酯、柠檬酸酯、二甲基丙交酯、月桂醇聚醚-2丙交酯、碳酸1,2-丁烯酯、共轭亚油酸、异山梨醇二甲醚、碳酸丙烯酯、C6-C18甲酯、C12-15烷基苯甲酸酯、甘油单油酸酯、甘油三酯油、霍霍巴油、葵花籽油/MDEA酯胺以及其组合。
22.根据权利要求20或21所述的组合物，其中所述二烷基氨基酸酯盐占所述阳离子活性组分的约30重量％至约99重量％，并且所述溶剂占所述阳离子活性组分的约1重量％至约70重量％。
23.一种调理毛发的方法，所述方法包括向所述毛发施加根据权利要求1至22中任一项所述的组合物。
24.一种制备二烷基氨基酸酯盐的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)提供具有至少两个羧酸基团的氨基酸；
(b)提供脂肪醇原料，其中所述脂肪醇原料包括一种或多种具有8至约22个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪醇；
(c)提供质子供体酸以使所述氨基酸的胺基质子化；以及
(d)在不存在添加溶剂的情况下，使质子化氨基酸与所述脂肪醇原料反应以形成所述二烷基氨基酸酯盐。
25.根据权利要求24所述的方法，其中所述质子供体酸选自由以下组成的组：乳酸、柠檬酸、马来酸、己二酸、硼酸、乙醇酸、甲酸、乙酸、抗坏血酸、尿酸、草酸、丁酸、草酸、甲酸、甲磺酸、乙磺酸、乙磺酸的高级烷基类似物、盐酸、硫酸、硝酸、磷酸以及其组合。
26.根据权利要求24或25中任一项所述的方法，其中所述脂肪醇原料源自碘值小于3的醇源。
27.根据权利要求24至26中任一项所述的方法，其中所述脂肪醇原料中的所述脂肪醇被完全氢化。
28.根据权利要求24至27中任一项所述的方法，其中所述氨基酸是天冬氨酸或谷氨酸。
29.根据权利要求24至28中任一项所述的方法，其中所述质子供体酸是乙磺酸。
30.根据权利要求24至29中任一项所述的方法，其中所述脂肪醇原料和所述具有至少两个羧酸基团的氨基酸以范围为1.6:1至4.5:1的脂肪醇与氨基酸的摩尔比提供。
31.根据权利要求30所述的方法，其中所述摩尔比在1.8:1至3.0:1的范围内。
32.一种二烷基氨基酸酯盐，其具有以下化学式：
其中R是含有1或2个碳原子的碳链，R1和R2独立地是C8至C22，
优选地C8至C16直链或支链烷基，并且A-是乙磺酸根或甲磺酸根。
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