KR20230072273A - Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same and color filter - Google Patents
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Abstract
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터에 관한 것이다.The present disclosure relates to a photosensitive resin composition, a photosensitive resin film and a color filter prepared using the photosensitive resin composition.
이미지센서는 광자를 전자로 전환하여 디스플레이로 표시하거나 저장장치에 저장할 수 있게 하는 반도체에 해당된다.An image sensor corresponds to a semiconductor that converts photons into electrons to be displayed on a display or stored in a storage device.
상기 이미지 센서는, 제작 공정과 응용 방식에 따라, 고체 촬상 소자(charge coupled device, CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 이미지 센서로 분류된다.The image sensor is classified into a charge coupled device (CCD) image sensor and a complementary metal oxide semiconductor (CMOS) image sensor according to a manufacturing process and an application method.
한편, 상기 이미지 센서는, 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 포함하는 컬러 필터(color filter)를 구비한다.Meanwhile, the image sensor includes a color filter including filter segments for additive and mixed primary colors of red, green, and blue.
상기 컬러 필터를 제조하는 방법 중의 하나로 안료 분산법이 알려져 있다. 다만, 안료 분산법으로 컬러 필터를 제조하면, 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 더욱이, 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산 입도가 요구된다. A pigment dispersion method is known as one of the methods for producing the color filter. However, when the color filter is manufactured by the pigment dispersion method, there are limitations in luminance and contrast ratio due to the size of the pigment particle. Moreover, in the case of a color imaging device for an image sensor, a smaller dispersion particle size is required to form a fine pattern.
이와 관련하여, 컬러 필터 제조용 감광성 수지 조성물로서, 상기 염료를 염료로 완전히 대체한 염료형 감광성 수지 조성물, 상기 안료 및 상기 염료를 동시에 사용하는 하이브리드형 감광성 수지 조성물 등이 제안되었다. 다만, 상기 염료는 입자를 이루지 않는 장점이 있는 대신, 상기 안료에 비해 내화학성, 패턴성 등이 열등하다는 단점이 있다.In this regard, as a photosensitive resin composition for preparing a color filter, a dye-type photosensitive resin composition in which the dye is completely replaced with a dye, a hybrid-type photosensitive resin composition in which the pigment and the dye are simultaneously used, and the like have been proposed. However, the dye has an advantage of not forming particles, but has a disadvantage of inferior chemical resistance and patternability compared to the pigment.
일 구현예는 감광성 수지 조성물의 내화학성, 패턴성 등을 개선하기 위한 것이다.One embodiment is to improve the chemical resistance, patternability, etc. of the photosensitive resin composition.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a photosensitive resin film prepared using the photosensitive resin composition.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin film.
일 구현예는 (A) 바인더 수지; (B) 광중합성 화합물; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; (E) 용매; 및 (F) 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다:One embodiment is (A) a binder resin; (B) a photopolymerizable compound; (C) a photopolymerization initiator; (D) a colorant; (E) a solvent; and (F) a silane compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, L1은 탄소수 7 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌이고; L2는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌이고; R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬이다.In Formula 1, L 1 is a substituted or unsubstituted alkylene having 7 to 10 carbon atoms; L 2 is a single bond or a substituted or unsubstituted alkylene having 1 to 10 carbon atoms; R 1 to R 3 are the same or different, and each independently represents hydrogen, substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
상기 L2는 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알킬일 수 있다.The L 2 may be a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
상기 R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알콕시일 수 있다.The R 1 to R 3 are the same or different, and each independently may be a substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 5 carbon atoms.
상기 실란 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다:The silane compound may be represented by any one of Formulas 1-1 to 1-8:
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3] [Formula 1-3]
[화학식 1-4] [Formula 1-4]
[화학식 1-5] [Formula 1-5]
[화학식 1-6] [Formula 1-6]
[화학식 1-7] [Formula 1-7]
. .
[화학식 1-8] [Formula 1-8]
. .
상기 실란 화합물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량 중 2 중량% 내지 4 중량% 로 포함될 수 있다.The silane compound may be included in an amount of 2 wt % to 4 wt % based on the total amount of the photosensitive resin composition.
상기 착색제는 염료를 포함할 수 있다.The colorant may include a dye.
상기 염료는 프탈로시아닌계 녹색 염료를 포함할 수 있다.The dye may include a phthalocyanine-based green dye.
상기 실란 화합물은, 상기 프탈로시아닌계 녹색 염료 100 중량부를 기준으로, 5 중량부 내지 7 중량부로 포함될 수 있다.The silane compound may be included in an amount of 5 parts by weight to 7 parts by weight based on 100 parts by weight of the phthalocyanine-based green dye.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 바인더 수지 1 중량% 내지 20 중량%; 상기 (B) 광중합성 화합물 0.1 중량% 내지 20 중량%; 상기 (C) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%; 상기 (D) 착색제 15 중량% 내지 75 중량%; 상기 (F) 화학식 1로 표시되는 실란 화합물 2 중량% 내지 4 중량%; 및 상기 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition, based on the total amount of the photosensitive resin composition, the (A) binder resin 1% to 20% by weight; 0.1% to 20% by weight of the (B) photopolymerizable compound; 0.1% to 5% by weight of the (C) photopolymerization initiator; 15% to 75% by weight of the (D) colorant; 2% to 4% by weight of the (F) silane compound represented by Formula 1; and (E) the remainder of the solvent.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may include malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; A coupling agent containing a vinyl group or a (meth)acryloxy group; leveling agent; fluorine-based surfactants; And it may further include at least one additive selected from a radical polymerization initiator.
상기 감광성 수지 조성물은 CMOS 이미지 센서용일 수 있다.The photosensitive resin composition may be used for a CMOS image sensor.
다른 일 구현예는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.Another embodiment provides a photosensitive resin film prepared using a photosensitive resin composition.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.Another embodiment provides a color filter including the photosensitive resin film.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.Another embodiment provides a CMOS image sensor including the color filter.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.The specific details of other aspects of the present invention are included in the detailed description below.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함함으로써, 내화학성, 패턴성 등에 있어서 우수한 특성을 발현할 수 있다.The photosensitive resin composition according to an embodiment includes the silane compound represented by Chemical Formula 1, so that excellent properties such as chemical resistance and pattern properties can be exhibited.
이하, 본 발명의 구현 예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless otherwise specified herein, "substitution" means that at least one hydrogen atom in a compound is a halogen atom (F, Cl, Br, I), a hydroxy group, a C1 to C20 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, an amine group, No group, azido group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, carbonyl group, carbamyl group, thiol group, ester group, ether group, carboxyl group or its salt, sulfonic acid group or its salt, phosphoric acid or its salt. , C1 to C20 alkyl group, C2 to C20 alkenyl group, C2 to C20 alkynyl group, C6 to C30 aryl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 cycloalkenyl group, C3 to C20 cycloalkynyl group, C2 to C20 heterocycloalkyl group , A C2 to C20 heterocycloalkenyl group, a C2 to C20 heterocycloalkynyl group, or a substituent of a combination thereof.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.Unless otherwise specified herein, "heterocycloalkyl group", "heterocycloalkenyl group", "heterocycloalkynyl group" and "heterocycloalkylene group" mean cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl and cycloalkyl, respectively. It means that at least one N, O, S or P heteroatom exists in the ring compound of ene.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.Unless otherwise defined in the chemical formula within this specification, if a chemical bond is not drawn at a position where a chemical bond is to be drawn, it means that a hydrogen atom is bonded to the position.
(감광성 수지 조성물)(Photosensitive Resin Composition)
일 구현예는 (A) 바인더 수지; (B) 광중합성 화합물; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; (E) 용매; 및 (F) 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다:One embodiment is (A) a binder resin; (B) a photopolymerizable compound; (C) a photopolymerization initiator; (D) a colorant; (E) a solvent; and (F) a silane compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, L1은 탄소수 7 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌이고; L2는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌이고; R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬이다.In Formula 1, L 1 is a substituted or unsubstituted alkylene having 7 to 10 carbon atoms; L 2 is a single bond or a substituted or unsubstituted alkylene having 1 to 10 carbon atoms; R 1 to R 3 are the same or different, and each independently represents hydrogen, substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
상기 일 구현예의 감광성 수지 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함함으로써, 내화학성, 패턴성 등에 있어서 우수한 특성을 발현할 수 있다.The photosensitive resin composition of one embodiment includes the silane compound represented by Chemical Formula 1, so that excellent properties such as chemical resistance and pattern properties can be exhibited.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은, 1) 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에서 긴 길이의 연결기(L1)를 포함함과 동시에 2) 적어도 하나의 말단에 에폭시기를 포함한다.Specifically, the silane compound represented by Chemical Formula 1 includes 1) a long linking group (L 1 ) between a silicon element and an oxygen element, and 2) an epoxy group at at least one terminal.
1) 보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은, 상기 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에서 연결기(L1)로서 탄소수 7 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌을 포함함으로써, 내화학성 및 패턴성을 두루 우수하게 발현할 수 있다. 그러나, 상기 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에서 연결기(L1)의 탄소수가 6개 이하인 경우 내화학성이 저하되고, 탄소수가 11개 이상인 경우 잔사 특성(현상성)이 저하될 수 있다. 이에, 상기 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에서 연결기(L1)의 탄소수를 제어하는 것이 중요하다.1) More specifically, the silane compound represented by Formula 1 includes a substituted or unsubstituted alkylene having 7 to 10 carbon atoms as a linking group (L 1 ) between the silicon element and the oxygen element, thereby improving chemical resistance and pattern It can express itself excellently throughout. However, when the carbon number of the linking group (L 1 ) between the silicon element and the oxygen element is 6 or less, chemical resistance may be deteriorated, and residue characteristics (developability) may be deteriorated when the carbon number is 11 or more. Therefore, it is important to control the carbon number of the linking group (L 1 ) between the silicon element and the oxygen element.
2) 나아가, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은, 적어도 하나의 말단에 에폭시기를 포함함에 따라, 내화학성을 더욱 보완할 수 있다.2) Furthermore, since the silane compound represented by Chemical Formula 1 includes an epoxy group at at least one terminal, chemical resistance can be further supplemented.
종합적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은, 1) 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에서 긴 길이의 연결기(L1)를 포함함과 동시에 2) 적어도 하나의 말단에 에폭시기를 포함함으로써, 상기 일 구현예의 감광성 수지 조성물로 하여금 내화학성, 패턴성 등에 있어서 우수한 특성을 발현하게 할 수 있다.Overall, the silane compound represented by Formula 1, 1) including a long linking group (L 1 ) between the silicon element and the oxygen element, and 2) including an epoxy group at at least one end, thereby implementing the above embodiment. Examples of the photosensitive resin composition can be made to exhibit excellent properties in chemical resistance, patternability, and the like.
이하, 상기 감광성 수지 조성물에 포함된 각 성분을 구체적으로 설명한다.Hereinafter, each component included in the photosensitive resin composition will be described in detail.
(F) 화학식 1로 표시되는 실란 화합물(F) a silane compound represented by Formula 1
앞서 언급한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은, 상기 일 구현예의 감광성 수지 조성물의 내화학성, 패턴성 등에 기여하는 성분이다.As mentioned above, the silane compound represented by Chemical Formula 1 is a component that contributes to chemical resistance and pattern properties of the photosensitive resin composition of the embodiment.
상기 화학식 1에서, L1은 탄소수 7 내지 10의 알킬렌일 수 있다.In Formula 1, L 1 may be an alkylene having 7 to 10 carbon atoms.
상기 L2는 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알킬일 수 있고; 예컨대 탄소수 1의 알킬(즉, 메틸)일 수 있다.L 2 may be a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms; For example, it may be an alkyl having 1 carbon atom (i.e., methyl).
상기 R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알콕시일 수 있고; 예컨대 상기 R1 내지 R3는 동일하게, 탄소수 2의 알콕시(즉, 에톡시)일 수 있다.R 1 to R 3 are the same or different, and each independently may be a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms; For example, R 1 to R 3 may be alkoxy having 2 carbon atoms (ie, ethoxy).
상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Representative examples of the silane compound represented by Formula 1 are as follows:
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3] [Formula 1-3]
[화학식 1-4] [Formula 1-4]
[화학식 1-5] [Formula 1-5]
[화학식 1-6] [Formula 1-6]
[화학식 1-7] [Formula 1-7]
. .
[화학식 1-8] [Formula 1-8]
. .
상기 실란 화합물은, 첨가제로 기능함에도 불구하고, 일반적인 첨가제보다 과량 사용될 수 있다.Although the silane compound functions as an additive, it may be used in excess of a general additive.
구체적으로, 일반적인 첨가제는 상기 감광성 수지 조성물 총량 중 1 중량% 미만으로 포함된다면, 상기 실란 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량 중 2 중량% 내지 4 중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 실란 화합물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량 중에서, 2 중량% 이상, 2.1 중량% 이상, 2.2 중량% 이상, 2.3 중량% 이상, 2.4 중량% 이상, 또는 2.5 중량% 이상이면서, 4 중량% 이하, 3.9 중량% 이하, 또는 3.8 중량% 이하로 포함될 수 있다.Specifically, if the general additives are included in less than 1% by weight of the total amount of the photosensitive resin composition, the silane compound may be included in 2% to 4% by weight of the total amount of the photosensitive resin composition. For example, the silane compound is present in an amount of 2 wt% or more, 2.1 wt% or more, 2.2 wt% or more, 2.3 wt% or more, 2.4 wt% or more, or 2.5 wt% or more and 4 wt% or less, out of the total amount of the photosensitive resin composition. , 3.9 wt% or less, or 3.8 wt% or less.
보다 구체적으로, 상기 실란 화합물의 함량은, 상기 착색제의 종류나 함량과의 관계에서 결정할 수 있다.More specifically, the content of the silane compound may be determined in relation to the type or content of the colorant.
더 상세한 내용은 후술하겠지만, 상기 착색제는 염료를 포함할 수 있고, 이때 상기 일 구현예의 수지 조성물은 염료형 또는 하이브리드형 조성물이 될 수 있다. 또한, 상기 염료는 특별히 한정하지 않지만, 프탈로시아닌계 녹색 염료를 포함할 수 있다.Although described in more detail later, the colorant may include a dye, and in this case, the resin composition of one embodiment may be a dye-type or hybrid-type composition. In addition, the dye is not particularly limited, but may include a phthalocyanine-based green dye.
상기 염료가 상기 프탈로시아닌계 녹색 염료를 포함하는 경우, 상기 프탈로시아닌계 녹색 염료 100 중량부를 기준으로, 상기 실란 화합물은 5 중량부 내지 7 중량부의 양으로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.When the dye includes the phthalocyanine-based green dye, the silane compound may be included in the photosensitive resin composition in an amount of 5 parts by weight to 7 parts by weight based on 100 parts by weight of the phthalocyanine-based green dye.
예컨대, 상기 프탈로시아닌계 녹색 염료 100 중량부를 기준으로, 상기 실란 화합물은 5 중량부 이상, 5.5 중량부 이상 또는 6 중량부 이상이상이면서, 7 중량부 이하의 양으로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 이 범위에서, 상기 감광성 수지 조성물은, 최저 노광량(예를 들어, 100mm/sec)으로도, 웨이퍼에 대한 계면 접착력을 우수하게 발현할 수 있다.For example, based on 100 parts by weight of the phthalocyanine-based green dye, the silane compound may be included in the photosensitive resin composition in an amount of 5 parts by weight or more, 5.5 parts by weight or more, or 6 parts by weight or more and 7 parts by weight or less. Within this range, the photosensitive resin composition can exhibit excellent interfacial adhesion to the wafer even at the lowest exposure amount (eg, 100 mm/sec).
(A) 바인더 수지(A) binder resin
상기 바인더 수지는 아크릴계 수지를 포함할 수 있다.The binder resin may include an acrylic resin.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.The acrylic resin is a copolymer of a first ethylenically unsaturated monomer and a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable therewith, and includes one or more acrylic repeating units.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산또는 이들의 조합을 들 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxyl group, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, or a combination thereof.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer may be included in an amount of 5 wt % to 50 wt %, for example, 10 wt % to 40 wt %, based on the total amount of the acrylic binder resin.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The second ethylenically unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound such as styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, or vinylbenzylmethyl ether; Methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxy butyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, unsaturated carboxylic acid ester compounds such as cyclohexyl (meth)acrylate and phenyl (meth)acrylate; Unsaturated carboxylic acid amino alkyl ester compounds, such as 2-aminoethyl (meth)acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth)acrylate; carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate and vinyl benzoate; unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl (meth)acrylate; vinyl cyanide compounds such as (meth)acrylonitrile; unsaturated amide compounds such as (meth)acrylamide; and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.
상기 아크릴계 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.Specific examples of the acrylic resin include (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/2-hydroxyethyl methacrylate late copolymers, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene/2-hydroxyethyl methacrylate copolymers, and the like, but are not limited thereto, and may be used alone or in combination of two or more. .
상기 바인더 수지는 에폭시계 바인더 수지를 포함할 수 있다.The binder resin may include an epoxy-based binder resin.
상기 바인더 수지는 에폭시계 바인더 수지를 더 포함함으로써, 내열성을 향상시킬 수 있다. 상기 에폭시계 바인더 수지는 예컨대, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The binder resin may improve heat resistance by further including an epoxy-based binder resin. The epoxy-based binder resin may include, for example, a phenol novolak epoxy resin, a tetramethyl biphenyl epoxy resin, a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, an alicyclic epoxy resin, or a combination thereof, but is limited thereto It is not.
나아가, 상기 에폭시계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지는 후술할 안료 등의 착색제의 분산 안정성을 확보함과 동시에, 현상 과정에서 원하는 해상도의 픽셀이 형성되도록 돕는다. Furthermore, the binder resin including the epoxy-based binder resin secures dispersion stability of a colorant such as a pigment, which will be described later, and helps to form a pixel having a desired resolution during a developing process.
상기 에폭시계 바인더 수지는 상기 바인더 수지 총량에 대해 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 에폭시계 바인더 수지가 상기 범위로 포함될 경우, 잔막률 및 내화학성이 크게 개선될 수 있다.The epoxy-based binder resin may be included in an amount of 1 wt % to 10 wt %, for example, 5 wt % to 10 wt %, based on the total amount of the binder resin. When the epoxy-based binder resin is included in the above range, film remaining rate and chemical resistance may be greatly improved.
상기 에폭시계 바인더 수지의 에폭시당량(epoxy equivalent weight)은 150 g/eq 내지 200 g/eq 일 수 있다. 상기 범위 내의 에폭시당량을 가지는 에폭시계 바인더 수지가 바인더 수지 내에 포함될 경우, 형성된 패턴의 경화도 향상 및 패턴이 형성된 구조 내에서의 착색제 고착에 유리한 효과가 있다.The epoxy equivalent weight of the epoxy-based binder resin may be 150 g/eq to 200 g/eq. When an epoxy-based binder resin having an epoxy equivalent within the above range is included in the binder resin, there is an advantageous effect in improving the curing degree of the formed pattern and fixing the colorant in the patterned structure.
상기 바인더 수지는 고형분 형태로 후술하는 용매에 용해되어, 감광성 수지 조성물을 구성할 수 있다. 이 경우, 상기 고형분 형태의 바인더 수지는 용매에 용해된 바인더 수지 용액 총량에 대해 약 10 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 40 중량% 일 수 있다.The binder resin may be dissolved in a solvent to be described later in a solid form to form a photosensitive resin composition. In this case, the binder resin in the solid form may be about 10% to 50% by weight, for example, 20% to 40% by weight based on the total amount of the binder resin solution dissolved in the solvent.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 구체적으로 3 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.The binder resin may be included in an amount of 1 wt % to 20 wt %, specifically 3 wt % to 15 wt %, for example, 5 wt % to 10 wt %, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the binder resin is included within the above range, it is possible to obtain excellent surface smoothness due to excellent developability and improved crosslinking property during manufacture of the color filter.
(B) 광중합성 화합물(B) photopolymerizable compound
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.The photopolymerizable compound may be a monofunctional or multifunctional ester of (meth)acrylic acid having at least one ethylenically unsaturated double bond.
광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.The photopolymerizable compound has the ethylenically unsaturated double bond, so that it can form a pattern having excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance by causing sufficient polymerization during exposure in the pattern forming process.
광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the photopolymerizable compound include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, bisphenol A di(meth)acrylate, pentaerythritol di(meth)acrylate, Pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, pentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol di(meth)acrylate, dipentaerythritol tri(meth)acrylate Latex, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, bisphenol A epoxy(meth)acrylate, ethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate, trimethylol propane tri(meth)acrylate ) acrylate, tris(meth)acryloyloxyethyl phosphate, novolac epoxy (meth)acrylate, and the like.
광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.Examples of commercially available products of photopolymerizable compounds are as follows. Examples of monofunctional esters of (meth)acrylic acid include Aronix M- 101® , M- 111® , and M- 114® from Toagosei Chemical Industry Co., Ltd.; KAYARAD TC-110S ® of Nippon Kayaku Co., Ltd., the same TC-120S ® , etc.; Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co., Ltd.'s V- 158® , V- 2311® , etc. are mentioned. Examples of the bifunctional ester of (meth)acrylic acid include Aronix M- 210® , M- 240® , and M- 6200® of Toagosei Chemical Industry Co., Ltd.; KAYARAD HDDA ® from Nippon Kayaku Co., Ltd., HX-220 ® , R-604 ® , etc.; Examples include V- 260® , V- 312® , and V-335 HP® of Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co., Ltd. Examples of the trifunctional ester of (meth)acrylic acid include Aronix M- 309® , M- 400® , M- 405® , M- 450® , and M from Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. -710 ® , M-8030 ® , M-8060 ® , etc.; KAYARAD TMPTA ® from Nippon Kayaku Co., Ltd., Copper DPCA-20 ® , Copper-30 ® , Copper-60 ® , Copper-120 ® , etc.; V-295 ® , Dong-300 ® , Dong-360 ® , Dong-GPT ® , Dong-3PA ® , Dong-400 ® and the like of Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co., Ltd. These products may be used alone or in combination of two or more.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.The photopolymerizable compound may be used after being treated with an acid anhydride to impart better developability.
상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 20 중량%, 구체적으로 1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 13 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.The photopolymerizable compound may be included in an amount of 0.1 wt % to 20 wt %, specifically 1 wt % to 15 wt %, for example, 5 wt % to 13 wt %, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is included within the above range, sufficient curing occurs during exposure in the pattern forming process, resulting in excellent reliability and excellent developability with an alkaline developer.
(C) 광중합 개시제(C) photopolymerization initiator
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. The photopolymerization initiator is an initiator generally used in photosensitive resin compositions, for example, an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, a benzoin-based compound, a triazine-based compound, an oxime-based compound, or a combination thereof. can be used
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxy acetophenone, 2,2'-dibutoxy acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, p-t-butyltrichloro acetophenone, p-t -Butyldichloroacetophenone, 4-chloroacetophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropane-1 -one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, etc. are mentioned.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.Examples of the benzophenone-based compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxy benzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4 '-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone, and the like.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone-based compound include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2- Chlorothioxanthone etc. are mentioned.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.Examples of the benzoin-based compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyldimethylketal.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(3', 4'- Dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-(p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-tolyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-biphenyl 4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, bis(trichloromethyl)-6-styryl-s-triazine, 2-(naphtho-1-yl)-4, 6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-methoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-4-bis (trichloromethyl)-6-piperonyl-s-triazine, 2-4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-s-triazine, and the like.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다. Examples of the oxime-based compound include O-acyloxime-based compounds, 2-(o-benzoyloxime)-1-[4-(phenylthio)phenyl]-1,2-octanedione, 1-(o-acetyloxime) )-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone, O-ethoxycarbonyl-α-oxyamino-1-phenylpropan-1-one etc. can be used. Specific examples of the O-acyloxime compound include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2-(4-methylbenzyl)-1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-butane- 1-one, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-butane-1,2-dione 2-oxime-O-benzoate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-octane-1,2-dione 2 -Oxime-O-benzoate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-octan-1-one oxime-O-acetate and 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-butan-1-one oxime-O- Acetate etc. are mentioned.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.As the photopolymerization initiator, a carbazole-based compound, a diketone compound, a sulfonium borate-based compound, a diazo-based compound, an imidazole-based compound, a biimidazole-based compound, a fluorene-based compound, and the like may be used in addition to the above compounds.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.The photopolymerization initiator may be used together with a photosensitizer that causes a chemical reaction by absorbing light, becoming excited, and then transferring the energy thereto.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다. Examples of the photosensitizer include tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate, pentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, dipentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, and the like. can be heard
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%, 구체적으로 0.5 중량% 내지 4 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.The photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.1 wt % to 5 wt %, specifically 0.5 wt % to 4 wt %, for example, 0.1 wt % to 3 wt %, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the photopolymerization initiator is included within the above range, excellent reliability can be obtained due to sufficient curing during exposure in the pattern forming process, excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance of the pattern, excellent resolution and adhesion, and due to the unreacted initiator A decrease in transmittance can be prevented.
(D) 착색제(D) colorant
상기 착색제는 염료를 포함할 수 있고, 이때 상기 일 구현예의 수지 조성물은 염료형 또는 하이브리드형 조성물이 될 수 있다. 또한, 상기 염료는 특별히 한정하지 않지만, 금속 착체 염료를 포함할 수 있다.The colorant may include a dye, and in this case, the resin composition of one embodiment may be a dye-type or hybrid-type composition. In addition, the dye is not particularly limited, but may include a metal complex dye.
상기 금속 착체 염료는 200 nm 내지 650 nm 파장 영역에서 최대 흡광도를 갖는 화합물을 사용할 수 있고, 색소의 조합에 색좌표를 맞추기 위해 상기 범위의 흡광도를 가지는 화합물이라면 유기용매에 녹는 모든 컬러의 금속 착체 염료를 사용할 수 있다.The metal complex "dye" can use a compound having maximum absorbance in the wavelength range of 200 nm to 650 nm, and if the compound has absorbance in the above range to match the color coordinates to the combination of dyes, the metal complex "dye of all colors that dissolves in an organic solvent" can be used
구체적으로, 상기 금속 착체 염료는, 530 nm 내지 680 nm 파장 영역에서 최대 흡광도를 갖는 녹색 염료, 200 nm 내지 400 nm 파장 영역에서 최대 흡광도를 갖는 황색 염료, 300 nm 내지 500 nm 파장 영역에서 최대 흡광도를 갖는 오렌지 염료, 500 nm 내지 650 nm 파장 영역에서 최대 흡광도를 갖는 적색 염료 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.Specifically, the metal complex dye is a green dye having maximum absorbance in a wavelength range of 530 nm to 680 nm, a yellow dye having maximum absorbance in a wavelength range of 200 nm to 400 nm, and a maximum absorbance in a wavelength range of 300 nm to 500 nm. An orange "dye" having, a red "dye" having maximum absorbance in a wavelength range of 500 nm to 650 nm, or a combination thereof may be used.
상기 금속 착체 염료는 직접 염료, 산성 염료, 염기성 염료, 산성 매염 염료, 황화 염료, 환원 염료, 아조익 염료, 분산 염료, 반응성 염료, 산화 염료, 유용 염료, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 인디고이드 염료, 카르보늄이온 염료, 프탈로시아닌 염료, 니트로 염료, 퀴놀린 염료, 시아닌 염료, 폴리메틴 염료 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.The metal complex dyes are direct dyes, acid dyes, basic dyes, acid mordant dyes, sulfur dyes, reducing dyes, azoic dyes, disperse dyes, reactive dyes, oxide dyes, useful dyes, azo dyes, anthraquinone dyes, indigo dyes , carbonium ion "dye," phthalocyanine "dye, nitro" dye, quinoline "dye, cyanine" dye, polymethine "dye" or a combination thereof may be used.
상기 금속 착체 염료는 Mg, Ni, Cu, Co, Zn, Cr, Pt, Pd 및 Fe로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 금속 이온을 포함할 수 있다.The metal complex/dye may include at least one metal ion selected from the group consisting of Mg, Ni, Cu, Co, Zn, Cr, Pt, Pd, and Fe.
상기 금속 착체 염료는 C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 C.I. 솔벤트 염료; C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50:1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 C.I. 애시드 염료; C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 C.I. 다이렉트 염료, C.I. 베이직 그린 1 등의 C.I. 베이직 염료;C.I. 모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 C.I. 모던트 염료, C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료; 솔벤트 옐로우 19, 솔벤트 옐로우 21, 솔벤트 옐로우 25, 솔벤트 옐로우 79, 솔벤트 옐로우 82, 솔벤트 옐로우 88, 솔벤트 오렌지 45, 솔벤트 오렌지 54, 솔벤트 오렌지 62, 솔벤트 오렌지 99, 솔벤트 레드 8, 솔벤트 레드 32, 솔벤트 레드 109, 솔벤트 레드 112, 솔벤트 레드 119, 솔벤트 레드 124, 솔벤트 레드 160, 솔벤트 레드 132 및 솔벤트 레드 218로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나와 상기 금속 이온의 복합체를 사용할 수 있다.The metal complex dye is C.I. C.I. solvents such as greens 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 solvents and dyes; C.I. Acid “Green” 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50:1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109, etc. C.I. acid dyes; C.I. Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 C.I. Direct dye, C.I. C.I. such as Basic, Green, and 1. Basic dyes; C.I. The C.I. Mordant Dye, C.I. Green pigments, such as Pigment "Green" 7, 36, and 58; Solvent Yellow 19, Solvent Yellow 21, Solvent Yellow 25, Solvent Yellow 79, Solvent Yellow 82, Solvent Yellow 88, Solvent Orange 45, Solvent Orange 54, Solvent Orange 62, Solvent Orange 99, Solvent Red 8, Solvent Red 32, Solvent Red 109, Solvent Red 112, Solvent Red 119, Solvent Red 124, Solvent Red 160, Solvent Red 132, and Solvent Red 218 may be used.
상기 금속 착체을 포함하는 염료는 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 사용되는 용매, 즉, 후술하는 용매에 대한 용해도가 5 이상일 수 있고, 구체적으로는 5 내지 10 일 수 있다. 상기 용해도는 상기 용매 100g에 녹는 상기 염료의 양(g)으로 얻을 수 있다. 상기 금속 착체를 포함하는 염료의 용해도가 상기 범위 내일 경우, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이루는 다른 성분과의 상용성 및 착색력을 확보할 수 있고, 염료의 석출이 방지될 수 있다.The dye containing the metal complex may have a solubility of 5 or more, specifically 5 to 10, in a solvent used in the photosensitive resin composition according to an embodiment, that is, a solvent to be described later. The solubility can be obtained by the amount (g) of the dye dissolved in 100 g of the solvent. When the solubility of the dye containing the metal complex is within the above range, compatibility with other components constituting the photosensitive resin composition according to an embodiment and coloring power may be secured, and precipitation of the dye may be prevented.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 염료로서 프탈로시아닌계 녹색 염료를 포함할 수 있다. 상기 프탈로시아닌계 염료는 밝은 파랑에서 녹색 영역대를 아우르며 색채 강도 및 화학적 안정성이 우수한 물질로 알려져 있다.For example, the photosensitive resin composition may include a phthalocyanine-based green dye as the dye. The phthalocyanine-based dye covers a bright blue to green range and is known as a material with excellent color intensity and chemical stability.
상기 용매는, 예를 들어, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA), 에틸 락테이트(ethyl lactate, EL), 에틸렌 글리콜 에틸 아세테이트(ethylene glycol ethyl acetate, EGA), 시클로헥사논(cyclohexanone), 3-메톡시-1-부탄올(3-methoxy-1-butanol) 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.The solvent is, for example, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), ethyl lactate (EL), ethylene glycol ethyl acetate (EGA), cyclohexanone (cyclohexanone), 3-methoxy-1-butanol, or a combination thereof may be used.
상기 특정 범위를 가짐에 따라, 원하는 색좌표에서 고휘도 및 고명암비를 발현하는 LCD, LED 등의 컬러필터에 유용하게 사용될 수 있다.As it has the above specific range, it can be usefully used for color filters such as LCDs and LEDs that express high luminance and high contrast ratio in a desired color coordinate.
상기 금속 착체를 포함하는 염료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 1 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 0.5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 금속 착체를 포함하는 염료를 상기 범위로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 발현할 수 있다.The dye containing the metal complex may be included in an amount of 0.01 wt% to 1 wt%, for example, 0.01 wt% to 0.5 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the dye containing the metal complex is used in the above range, high luminance and contrast ratio can be expressed in a desired color coordinate.
상기 착색제는 상기 염료를 포함하면서 안료를 더 포함할 수 있고, 이때 상기 일 구현예의 수지 조성물은 하이브리드형 조성물이 될 수 있다. 상기 안료로는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료, 흑색 안료 등을 사용할 수 있다.The colorant may further include a pigment as well as the dye, and in this case, the resin composition of one embodiment may be a hybrid composition. As the pigment, a red pigment, a green pigment, a blue pigment, a yellow pigment, a black pigment, or the like may be used.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 58, C.I. 녹색 안료 59 등을 들 수 있다. 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 상기 흑색 안료의 예로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을 들 수 있다. 상기 안료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 안료로는 황색 안료, 녹색 안료, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.Examples of the red pigment include C.I. Red Pigment 254, C.I. Red Pigment 255, C.I. Red Pigment 264, C.I. Red Pigment 270, C.I. Red Pigment 272, C.I. Red Pigment 177, C.I. Red pigment 89 etc. are mentioned. Examples of the green pigment include C.I. Green Pigment 7, C.I. Green Pigment 36, C.I. Green Pigment 58, C.I. Green Pigment 59 etc. are mentioned. Examples of the blue pigment include C.I. blue pigment 15:6, C.I. Blue Pigment 15, C.I. blue pigment 15:1, C.I. blue pigment 15:2, C.I. blue pigment 15:3, C.I. blue pigment 15:4, C.I. blue pigment 15:5, C.I. and copper phthalocyanine pigments such as blue pigment 16 and the like. Examples of the yellow pigment include C.I. isoindoline-based pigments such as yellow pigment 139, C.I. quinophthalone pigments such as yellow pigment 138, C.I. nickel complex pigments such as Yellow Pigment 150 and the like; and the like. Examples of the black pigment include aniline black, perylene black, titanium black, and carbon black. The above pigments may be used alone or in combination of two or more thereof. For example, a yellow pigment, a green pigment, or a mixture thereof may be used as the pigment.
상기 안료는 분산액 형태로 컬러 필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 분산수지 등으로 이루어질 수 있다. 상기 고형분의 안료는 상기 안료분산액 총량에 대해 5 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.The pigment may be included in the photosensitive resin composition for color filters in the form of a dispersion. The pigment dispersion may be composed of the pigment, a solvent, a dispersing agent, and a dispersing resin. The solid pigment may be included in an amount of 5 wt % to 20 wt %, for example, 8 wt % to 15 wt %, based on the total amount of the pigment dispersion.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다. Ethylene glycol acetate, ethyl cellosolve, propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, polyethylene glycol, cyclohexanone, propylene glycol methyl ether, etc. may be used as the solvent, and among these, propylene glycol methyl ether acetate is preferably used. can
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 각각 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The dispersant helps to uniformly disperse the pigment in the dispersion, and each of a nonionic, anionic or cationic dispersant may be used. Specifically, polyalkylene glycol or its ester, polyoxyalkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonic acid salt, carboxylic acid ester, carboxylic acid salt, alkyl amide alkylene oxide adduct Water, alkyl amine, etc. may be used, and these may be used alone or in combination of two or more.
상기 분산수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.As the dispersion resin, an acrylic resin containing a carboxyl group may be used, which may improve stability of the pigment dispersion and also improve pixel patternability.
상기 염료 및 상기 안료를 혼합하여 사용할 경우 0.1:99.9 내지 99.9:0.1의 중량비, 구체적으로는 1:9 내지 9:1의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 중량비 범위로 혼합할 경우 내화학성, 최대 흡수 파장을 적절한 범위로 제어하고, 원하는 색좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 발현할 수 있다. When the dye and the pigment are mixed and used, they may be mixed at a weight ratio of 0.1:99.9 to 99.9:0.1, specifically, 1:9 to 9:1. When mixed in the above weight ratio range, chemical resistance and maximum absorption wavelength can be controlled within an appropriate range, and high luminance and contrast ratio can be expressed in a desired color coordinate.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 15 중량% 내지 75 중량%, 구체적으로 20 중량% 내지 70 중량%, 예컨대 30 중량% 내지 65 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 착색 효과 및 현상성이 우수하다.The colorant may be included in an amount of 15 wt % to 75 wt %, specifically 20 wt % to 70 wt %, for example, 30 wt % to 65 wt %, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the colorant is included within the above range, the coloring effect and developability are excellent.
(E) 용매(E) solvent
상기 용매는 상기 착색제, 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.As the solvent, materials that have compatibility with the colorant, the binder resin, the photopolymerizable compound, and the photopolymerization initiator but do not react may be used.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisoamyl ether, methylphenyl ether, and tetrahydrofuran; glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolve acetates, such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, and diethyl cellosolve acetate; carbitols such as methyl ethyl carbitol, diethyl carbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, and diethylene glycol diethyl ether; propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons, such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl-n-amyl ketone, and 2-heptanone ; saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; lactic acid esters such as methyl lactate and ethyl lactate; oxyacetic acid alkyl esters such as methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, and butyl oxyacetate; Alkoxy acetic acid alkyl esters, such as methoxy methyl acetate, methoxy ethyl acetate, methoxy butyl acetate, ethoxy methyl acetate, and ethoxy ethyl acetate; 3-oxy propionic acid alkyl esters such as 3-oxy methyl propionate and 3-oxy ethyl propionate; 3-alkoxy propionic acid alkyl esters such as 3-methoxy methyl propionate, 3-methoxy ethyl propionate, 3-ethoxy ethyl propionate, and 3-ethoxy methyl propionate; 2-oxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, and propyl 2-oxypropionate; 2-alkoxy propionic acid alkyl esters such as 2-methoxy methyl propionate, 2-methoxy ethyl propionate, 2-ethoxy ethyl propionate, and 2-ethoxy methyl propionate; 2-oxy-2-methyl propionic acid esters such as 2-oxy-2-methyl methyl propionate, 2-oxy-2-methyl ethyl propionate, 2-methoxy-2-methyl methyl propionate, 2-ethoxy-2- monooxy monocarboxylic acid alkyl esters of 2-alkoxy-2-methyl alkyl propionate such as methyl ethyl propionate; esters such as 2-hydroxy ethyl propionate, 2-hydroxy-2-methyl ethyl propionate, hydroxy ethyl acetate, and 2-hydroxy-3-methyl methyl butanoate; ketonic acid esters such as ethyl pyruvate, etc., and also N-methylformamide, N,N-dimethylformamide, N-methylformanilad, N-methylacetamide, N,N-dimethylacetamide , N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, benzylethyl ether, dihexyl ether, acetylacetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzoic acid and high boiling point solvents such as ethyl, diethyl oxalate, diethyl maleate, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, and phenyl cellosolve acetate.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류, 사이클로헥사논 등의 케톤류가 사용될 수 있다.Among these, considering compatibility and reactivity, ketones such as cyclohexanone; glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether; ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; esters such as 2-hydroxy ethyl propionate; carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate, and ketones such as cyclohexanone may be used.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 5 중량% 내지 70 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 평탄성이 우수한 도막을 얻을 수 있다.The solvent may be included in a balance amount, for example, 5 wt% to 70 wt%, for example, 10 wt% to 50 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the solvent is included within the above range, it is possible to obtain a coating film having excellent coatability of the photosensitive resin composition and excellent flatness.
(G) 기타 첨가제(G) other additives
상기 감광성 수지 조성물은 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may include malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; A coupling agent containing a vinyl group or a (meth)acryloxy group; leveling agent; Surfactants; And it may further include at least one additive selected from a radical polymerization initiator.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.The additives can be easily adjusted according to desired physical properties.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있고, 상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. The coupling agent may be a silane-based coupling agent, and examples of the silane-based coupling agent include trimethoxysilyl benzoic acid, γ methacryloxypropyl trimethoxysilane, vinyl triacetoxysilane, vinyl trimethoxysilane, γ Isocyanate propyl triethoxysilane, (gamma) glycidoxy propyl trimethoxysilane, (beta) epoxycyclohexyl) ethyl trimethoxysilane, etc. are mentioned, These can be used individually or in mixture of 2 or more types.
상기 실란계 커플링제는 구체적으로 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 1 중량부로 사용될 수 있다.The silane-based coupling agent may be specifically used in an amount of 0.01 part by weight to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. In addition, the photosensitive resin composition for color filters may further include a surfactant, such as a fluorine-based surfactant, if necessary.
상기 불소계 계면활성제의 예로는 DIC社의 F-554, F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the fluorine-based surfactant include F-554, F-482, F-484, and F-478 manufactured by DIC, but are not limited thereto.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하고 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.The surfactant is preferably included in an amount of 0.01% to 5% by weight and more preferably in an amount of 0.01% to 2% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. If it is out of the above range, it is not preferable to cause a problem in that foreign substances are generated after development.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.In addition, a certain amount of other additives such as antioxidants and stabilizers may be added to the photosensitive resin composition within a range that does not impair physical properties.
상기 감광성 수지 조성물은 CMOS 이미지 센서의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물, 구체적으로 CMOS 이미지 센서의 녹색 컬러 필터용 감광성 수지 조성물에 적용할 수 있다.The photosensitive resin composition may be applied to a photosensitive resin composition for a color filter of a CMOS image sensor, specifically a photosensitive resin composition for a green color filter of a CMOS image sensor.
(감광성 수지막, 컬러필터 및 CMOS 이미지 센서)(Photosensitive resin film, color filter and CMOS image sensor)
다른 일 구현예에 따르면, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.According to another embodiment, a photosensitive resin film prepared using the photosensitive resin composition according to the embodiment is provided.
또 다른 일 구현예에 따르면 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. According to another embodiment, a color filter manufactured using the photosensitive resin composition described above is provided.
상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다. A manufacturing method of the color filter is as follows.
유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 두께로 전술한 감광성 수지 조성물을 도포하여 감광성 수지 조성물 층을 형성한다.A photosensitive resin composition layer is formed on a glass substrate by applying the photosensitive resin composition to a thickness of, for example, 0.5 μm to 10 μm using an appropriate method such as spin coating, roller coating, or spray coating.
이어서, 상기 감광성 수지 조성물 층이 형성된 기판에 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190nm 내지 450nm, 구체적으로는 200nm 내지 400nm 영역의 UV를 조사할 수 있다. 상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다. 이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된 감광성 수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때 감광성 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.Subsequently, light is irradiated to form a pattern required for a color filter on the substrate on which the photosensitive resin composition layer is formed. As a light source used for irradiation, UV, electron beam, or X-ray may be used, and for example, UV in a range of 190 nm to 450 nm, specifically, 200 nm to 400 nm may be irradiated. In the irradiation step, a photoresist mask may be further used. After performing the irradiation step in this way, the photosensitive resin composition layer irradiated with the light source is treated with a developing solution. At this time, the unexposed portion of the photosensitive resin composition layer is dissolved to form a pattern required for the color filter. By repeating this process according to the number of colors required, a color filter having a desired pattern can be obtained. In addition, when the image pattern obtained by development in the above process is heated again or cured by irradiation with actinic rays, etc., crack resistance, solvent resistance, and the like can be improved.
또 다른 일 구현예에 따르면 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.According to another embodiment, a CMOS image sensor including the color filter is provided.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with examples, but the following examples are only preferred examples of the present invention and the present invention is not limited to the following examples.
(감광성 수지 조성물의 제조)(Preparation of photosensitive resin composition)
실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 3Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3
표 1 및 2에 나타낸 조성으로 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared by mixing the compositions shown in Tables 1 and 2.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반한 다음, 여기에 바인더 수지, 광중합성 화합물, 실란 화합물 및 첨가제를 첨가하여 상온에서 60분 동안 교반 하였다. 이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제로서 염료 및 안료 분산액을 넣고 상온에서 30분 동안 교반하였다. 이어 상기 생성물을 2회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Specifically, after dissolving the photopolymerization initiator in a solvent, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and then a binder resin, photopolymerizable compound, silane compound, and additives were added thereto and stirred at room temperature for 60 minutes. Subsequently, a dye and a pigment dispersion as a colorant were added to the obtained reactant and stirred at room temperature for 30 minutes. Subsequently, a photosensitive resin composition was prepared by filtering the product twice to remove impurities.
(%)solid content
(%)
(%)solid content
(%)
상기 표 1 및 2에서 사용된 각 성분은 다음과 같다.Each component used in Tables 1 and 2 is as follows.
(A) 바인더 수지(A) binder resin
(A-1) 아크릴계 바인더 수지 (제품명: RY102, 제조사: Showadenko)(A-1) Acrylic binder resin (product name: RY102, manufacturer: Showadenko)
(B) 광중합성 화합물(B) photopolymerizable compound
(B-1) 광중합성 단량체 (물질명: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA), 제조사: 일본화약)(B-1) photopolymerizable monomer (substance name: dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), manufacturer: Nippon Explosive)
(C) 광중합 개시제(C) photopolymerization initiator
(C-1) oxime ester계 광중합 개시제 1 (제품명: SPI05, 제조사: 삼양사)(C-1) oxime ester photopolymerization initiator 1 (product name: SPI05, manufacturer: Samyang Corporation)
(C-2) oxime ester계 광중합 개시제 2 (SPI-03W, 제조사: 삼양사)(C-2) oxime ester photopolymerization initiator 2 (SPI-03W, manufacturer: Samyang Corporation)
(D) 착색제(D) colorant
(D-1) 프탈로시아닌계 염료 (제품명: GD17, 제조사: 경인)(D-1) Phthalocyanine-based dye (product name: GD17, manufacturer: Kyungin)
(B-2) Y185을 포함하는 안료 분산액 (제조사: SKC)(B-2) Pigment dispersion containing Y185 (manufacturer: SKC)
(E) 용매(E) solvent
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA, 제조사: Sigma-Aldrich)Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA, manufacturer: Sigma-Aldrich)
(F) 실란 화합물(F) silane compound
(F-1) 하기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물로서, 8-글리시독시옥틸트리메톡시실란(8-glycidoxyoctyltrimethoxysilane, 제품명: KBM-4803, Mw: 306.5 g/mol, 제조사: 신에츠)(F-1) A compound represented by Formula 1-3, 8-glycidoxyoctyltrimethoxysilane (product name: KBM-4803, Mw: 306.5 g/mol, manufacturer: Shin-Etsu)
[화학식 1-3][Formula 1-3]
(F-2) 하기 화학식 A로 표시되는 화합물로서, 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란(3-methacryloxypropyl trimethoxysilane, 제품명: KBM-503, Mw: 248.4 g/mol, 제조사: 신에츠)(F-2) A compound represented by Formula A, 3-methacryloxypropyl trimethoxysilane (product name: KBM-503, Mw: 248.4 g/mol, manufacturer: Shin-Etsu)
[화학식 A][Formula A]
(F-3) 하기 화학식 B로 표시되는 화합물로서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 제품명: KBM-403, Mw: 236.3 g/mol, 제조사: 신에츠)(F-3) A compound represented by the following formula B, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane (product name: KBM-403, Mw: 236.3 g/mol, manufacturer: Shin-Etsu)
[화학식 B] [Formula B]
(F-4) 하기 화학식 D로 표시되는 화합물로서, 8-메타크릴옥시옥틸트리메톡시실란(8-methacryloxyoctyltrimethoxysilane, 제품명: KBM-5803, Mw: 318.5 g/mol, 제조사: 신에츠)(F-4) A compound represented by the following formula D, 8-methacryloxyoctyltrimethoxysilane (product name: KBM-5803, Mw: 318.5 g/mol, manufacturer: Shin-Etsu)
[화학식 D] [Formula D]
(G) 첨가제(G) additives
불소계 계면활성제 (F-554, 제조사: DIC)Fluorinated surfactant (F-554, manufacturer: DIC)
(평가)(evaluation)
상기 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 제조한 감광성 수지 조성물를 사용하여, 컬러필터 패턴이 형성된 시편을 제조하고, 내화학성 및 패턴성을 평가하였다.Specimens having color filter patterns were prepared using the photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3, and chemical resistance and pattern properties were evaluated.
(1) 컬러필터 시편의 제조(1) Preparation of color filter specimen
탈지 세척한 두께 1 mm의 유리 기판 상에 2.3 ㎛ 내지 2.5 ㎛의 두께로 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫 플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 UV램프를 사용하여 40mJ/cm2의 조건으로 전면 노광 하였다. 이 후, 230℃의 열풍 오븐 안에서 20분 동안 건조시켜 0.5 ㎛ 이상 내지 2.2 ㎛ 이하 영역의 컬러필터 패턴이 형성된 시편을 수득하였다.The photosensitive resin composition was applied to a thickness of 2.3 μm to 2.5 μm on a glass substrate having a thickness of 1 mm that had been degreased and washed, and dried on a hot plate at 90° C. for 2 minutes to obtain a coating film. Subsequently, the whole surface was exposed to the coating film under conditions of 40 mJ/cm 2 using a UV lamp having a dominant wavelength of 365 nm. Thereafter, by drying in a hot air oven at 230 ° C. for 20 minutes, a specimen having a color filter pattern of 0.5 μm or more to 2.2 μm or less was obtained.
상기 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 3의 각 감광성 수지 조성물에 대해 동일한 작업을 수행하여, 각 컬러필터 패턴이 형성된 시편을 수득하였다.The same operation was performed for each of the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 to obtain specimens having each color filter pattern formed thereon.
(2) 평가 1: 패턴성 평가(2) Evaluation 1: pattern evaluation
상기 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 3의 각 컬러필터 시편에 대해, 패턴의 형성 정도를 확인하였다.For each color filter specimen of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3, the degree of pattern formation was confirmed.
구체적으로, 컬러필터 패턴의 형성 정도를 육안으로 관찰하여 하기 기준으로 평가하고, 그 평가 결과를 표 3에 기재하였다.Specifically, the degree of formation of the color filter pattern was visually observed and evaluated according to the following criteria, and the evaluation results are shown in Table 3.
0: 컬러필터 패턴이 전혀 형성되지 않은 경우0: When no color filter pattern is formed
1: 컬러필터 패턴 전면 중의 0 sq% 초과 내지 50 sq% 이하가 형성된 경우1: When more than 0 sq% and less than 50 sq% of the entire surface of the color filter pattern is formed
2: 컬러필터 패턴 전면 중의 50 sq% 초과 내지 70 sq% 이하가 형성된 경우2: When more than 50 sq% and less than 70 sq% of the entire surface of the color filter pattern is formed
3: 컬러필터 패턴 전면 중의 70 sq% 초과 내지 80 sq% 이하가 형성된 경우3: When more than 70 sq% and less than 80 sq% of the entire surface of the color filter pattern is formed
4: 컬러필터 패턴 전면 중의 80 sq% 초과 내지 95 sq% 이하가 형성된 경우4: When more than 80 sq% and less than 95 sq% of the entire surface of the color filter pattern is formed
5: 컬러필터 패턴 전면 중의 95 sq% 초과 내지 100 sq% 이하가 형성된 경우5: When more than 95 sq% and less than 100 sq% of the entire surface of the color filter pattern is formed
(2) 평가 2: 내화학성 평가(2) Evaluation 2: Chemical resistance evaluation
상기 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 3의 각 컬러필터 시편을 수산화테트라메틸암모늄(Tetramethylammonium hydroxide, TMAH, Cas No., 75-59-2) 용액에 10분간 침지시킨 뒤, 컬러필터 패턴의 박리 정도를 확인하였다.After immersing each color filter specimen of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 in a solution of tetramethylammonium hydroxide (Tetramethylammonium hydroxide, TMAH, Cas No., 75-59-2) for 10 minutes, The degree of peeling of the color filter pattern was confirmed.
구체적으로, 컬러필터 패턴의 박리 정도를 육안으로 관찰하여 하기 기준으로 평가하고, 그 평가 결과를 표 3에 기재하였다.Specifically, the degree of peeling of the color filter pattern was visually observed and evaluated according to the following criteria, and the evaluation results are shown in Table 3.
0: 초기 대비 내화학성 평가 후 색빠짐으로 인한 투과율 변화 (초기 투과율-내화학후 투과율)가 0%인 경우0: When the change in transmittance due to color loss (initial transmittance - transmittance after chemical resistance) is 0% after chemical resistance evaluation compared to the initial
1: 초기 대비 내화학성 평가 후 색빠짐으로 인한 투과율 변화 (초기 투과율-내화학후 투과율)가 0% 초과 2% 이하인 경우1: When the transmittance change due to color loss (initial transmittance - transmittance after chemical resistance) exceeds 0% and is less than 2% after chemical resistance evaluation compared to the initial
2: 초기 대비 내화학성 평가 후 색빠짐으로 인한 투과율 변화 (초기 투과율-내화학후 투과율)가 2% 초과 5% 이하인 경우2: When the change in transmittance (initial transmittance - transmittance after chemical resistance) due to color loss after evaluation of chemical resistance compared to the initial one is more than 2% and less than 5%
3: 초기 대비 내화학성 평가 후 색빠짐으로 인한 투과율 변화 (초기 투과율-내화학후 투과율)가 5% 초과 10% 이하인 경우3: When the transmittance change due to color loss (initial transmittance - transmittance after chemical resistance) exceeds 5% and is less than 10% after chemical resistance evaluation compared to the initial test
4: 초기 대비 내화학성 평가 후 색빠짐으로 인한 투과율 변화 (초기 투과율-내화학후 투과율)가 10% 초과 20%이하인 경우4: When the change in transmittance due to color loss (initial transmittance - transmittance after chemical resistance) is more than 10% and less than 20% after chemical resistance evaluation compared to the initial test
5: 초기 대비 내화학성 평가 후 색빠짐으로 인한 투과율 변화 (초기 투과율-내화학후 투과율)가 20% 초과인 경우5: When the transmittance change due to color loss (initial transmittance - transmittance after chemical resistance) exceeds 20% after chemical resistance evaluation compared to the initial
상기 표 3에서, 패턴성은 0~5 중에서 높은 숫자로 표시될수록 우수하고, 내화학성은 0~5 중에서 낮은 숫자로 표시될수록 우수하다.In Table 3, the pattern property is excellent as indicated by a higher number from 0 to 5, and the chemical resistance is improved as indicated by a lower number from 0 to 5.
이와 같은 기준에서, 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물은, 비교예 1 내지 4의 감광성 수지 조성물에 대비하여, 컬러필터 제조 시 내화학성 및 패턴성을 개선하는 데 탁월한 효과가 있음을 알 수 있다.Based on this criterion, it can be seen that the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5 have excellent effects in improving chemical resistance and patternability when manufacturing color filters, compared to the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 4. .
이하, 상기 평가 결과를 보다 구체적으로 살펴본다.Hereinafter, the above evaluation results are examined in more detail.
비교예 1 및 2의 감광성 수지 조성물은, 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수를 동일하게 하되, 어느 한 말단에 도입된 치환기의 종류를 상이하게 한 실란 화합물을 사용하였다.In the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 and 2, the number of carbon atoms of the linking group (L 1 ) located between the silicon element and the oxygen element is the same, but a silane compound having different types of substituents introduced at either end was used. .
구체적으로, 비교예 1의 감광성 수지 조성물은 어느 한 말단에 아크릴레이트기가 도입된 실란 화합물을 사용하고, 비교예 2의 감광성 수지 조성물은 어느 한 말단에 에폭시기가 도입된 실란 화합물을 사용하였다. 이러한 비교예 1 및 2 중에서는, 비교예 2의 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조한 컬러필터 시편의 내화학성 및 패턴성이 더 낫다.Specifically, the photosensitive resin composition of Comparative Example 1 used a silane compound having an acrylate group introduced at one terminal, and the photosensitive resin composition of Comparative Example 2 used a silane compound having an epoxy group introduced at one terminal. Among these Comparative Examples 1 and 2, the color filter specimen prepared using the photosensitive resin composition of Comparative Example 2 had better chemical resistance and pattern properties.
이로써, 실란 화합물 내 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수가 동일한 경우, 어느 한 말단에 에폭시기를 도입함으로써 컬러필터 시편의 내화학성 및 패턴성을 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.From this, it can be seen that when the number of carbon atoms of the linking group (L 1 ) located between the silicon element and the oxygen element in the silane compound is the same, the chemical resistance and patternability of the color filter specimen can be improved by introducing an epoxy group at either end. there is.
한편, 비교예 1 및 3의 감광성 수지 조성물은, 어느 한 말단에 아크릴레이트기가 도입된 점을 공통점으로 하되, 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수를 상이하게 한 실란 화합물을 사용하였다.On the other hand, the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 and 3 have in common that an acrylate group is introduced at either terminal, but a silane compound in which the carbon number of the linking group (L 1 ) located between the silicon element and the oxygen element is different. was used.
구체적으로, 비교예 1의 감광성 수지 조성물은 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수가 3인 실란 화합물을 사용하고, 비교예 3의 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수가 8인 실란 화합물을 사용하였다. 이러한 비교예 1 및 3 중에서는, 비교예 3의 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조한 컬러필터 시편의 내화학성 및 패턴성이 더 낫다.Specifically, the photosensitive resin composition of Comparative Example 1 uses a silane compound having 3 carbon atoms in the linking group (L 1 ) located between the silicon element and the oxygen element, and the linking group located between the silicon element and the oxygen element of Comparative Example 3. A silane compound having 8 carbon atoms in (L 1 ) was used. Among these Comparative Examples 1 and 3, the color filter specimen prepared using the photosensitive resin composition of Comparative Example 3 had better chemical resistance and pattern properties.
그에 반면, 비교예 1 및 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물은, 어느 한 말단에 에폭시기가 도입된 점은 동일하게 하되, 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수를 서로 다르게 한 실란 화합물을 사용하였다.On the other hand, in the photosensitive resin compositions of Comparative Example 1 and Examples 1 to 5, the fact that an epoxy group is introduced at either terminal is the same, but the carbon number of the linking group (L 1 ) located between the silicon element and the oxygen element is changed to each other. A different silane compound was used.
구체적으로, 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물은 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수가 8인 실란 화합물을 사용하였고, 비교예 3 내지 5는 상기 연결기(L1)의 탄소수가 3 인 실란 화합물을 사용하였다. 이러한 비교예 1 및 실시예 1 내지 5 중에서는, 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조한 컬러필터 시편의 내화학성 및 패턴성이 현저히 우수하다.Specifically, the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5 used a silane compound having 8 carbon atoms as a linking group (L 1 ) located between a silicon element and an oxygen element, and in Comparative Examples 3 to 5, the linking group (L 1 ) A silane compound having 3 carbon atoms was used. In Comparative Example 1 and Examples 1 to 5, the color filter specimens prepared using the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5 had remarkably excellent chemical resistance and pattern properties.
이로써, 실란 화합물의 어느 한 말단에 에폭시기를 도입하면서, 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에 위치하는 연결기(L1)의 탄소수를 증가시킬수록, 컬러필터 시편의 내화학성 및 패턴성을 현저히 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.Thus, while introducing an epoxy group at either end of the silane compound, as the carbon number of the linking group (L 1 ) located between the silicon element and the oxygen element increases, the chemical resistance and patternability of the color filter specimen can be remarkably improved. can know
여기서는 편의 상 상기 연결기(L1)의 탄소수가 8인 실시예만을 제시하였으나, 탄소수 7 내지 10인 범위 내에서 내화학성 및 패턴성을 두루 우수하게 발현할 수 있다. 그러나, 상기 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에서 연결기(L1)의 탄소수가 6개 이하인 경우 내화학성이 저하되고, 탄소수가 11개 이상인 경우 잔사 특성(현상성)이 저하될 수 있다. 이에, 상기 실리콘 원소 및 산소 원소 사이에서 연결기(L1)의 탄소수를 제어하는 것이 중요하다.Here, for convenience, only examples in which the number of carbon atoms of the linking group (L 1 ) is 8 are presented, but excellent chemical resistance and patternability can be expressed within the range of 7 to 10 carbon atoms. However, when the carbon number of the linking group (L 1 ) between the silicon element and the oxygen element is 6 or less, chemical resistance may be deteriorated, and residue characteristics (developability) may be deteriorated when the carbon number is 11 or more. Therefore, it is important to control the carbon number of the linking group (L 1 ) between the silicon element and the oxygen element.
이와 관련하여, 일 구현예에서는 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 제안하는 바이다.In this regard, in one embodiment, the silane compound represented by Chemical Formula 1 is proposed.
또한, 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물 중에서는, 실시예 2 내지 4의 감광성 수지 조성물을 적용한 컬러필터 시편의 내화학성 및 패턴성이 가장 뛰어나다.In addition, among the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5, the color filter specimens to which the photosensitive resin compositions of Examples 2 to 4 are applied have excellent chemical resistance and pattern properties.
이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 사용하는 경우에도, 감광성 수지 조성물 내 함량, 염료와의 배합비 등을 종합적으로 고려하여 내화학성 및 패턴성을 더욱 개선하는 것이 가능함을 알 수 있다.Accordingly, even when the silane compound represented by Formula 1 is used, it can be seen that chemical resistance and patternability can be further improved by comprehensively considering the content in the photosensitive resin composition and the mixing ratio with the dye.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.Although the preferred embodiments of the present invention have been described above, the present invention is not limited thereto, and it is possible to carry out various modifications within the scope of the claims and detailed description of the invention and the accompanying drawings, and this also It goes without saying that it falls within the scope of the invention.
Claims (14)
(B) 광중합성 화합물;
(C) 광중합 개시제;
(D) 착색제;
(E) 용매; 및
(F) 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물
을 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 탄소수 7 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌이고;
L2는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌이고;
R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬이다.
(A) a binder resin;
(B) a photopolymerizable compound;
(C) a photopolymerization initiator;
(D) a colorant;
(E) a solvent; and
(F) a silane compound represented by Formula 1 below
A photosensitive resin composition comprising:
[Formula 1]
In Formula 1,
L 1 is a substituted or unsubstituted alkylene having 7 to 10 carbon atoms;
L 2 is a single bond or a substituted or unsubstituted alkylene having 1 to 10 carbon atoms;
R 1 to R 3 are the same or different, and each independently represents hydrogen, substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
상기 L2는 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알킬인 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
Wherein L 2 is a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms; the photosensitive resin composition.
상기 R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알콕시인 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
Wherein R 1 to R 3 are the same or different, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 5 carbon atoms.
상기 실란 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
.
[화학식 1-8]
.
According to claim 1,
The silane compound is a photosensitive resin composition represented by any one of Formulas 1-1 to 1-8:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
[Formula 1-5]
[Formula 1-6]
[Formula 1-7]
.
[Formula 1-8]
.
상기 실란 화합물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량 중 2 중량% 내지 4 중량% 로 포함되는 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The silane compound is included in 2% by weight to 4% by weight of the total amount of the photosensitive resin composition photosensitive resin composition.
상기 착색제는 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The colorant is a photosensitive resin composition containing a dye.
상기 염료는 프탈로시아닌계 녹색 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물.
According to claim 6,
The dye is a photosensitive resin composition comprising a phthalocyanine-based green dye.
상기 실란 화합물은, 상기 프탈로시아닌계 녹색 염료 100 중량부를 기준으로, 5 중량부 내지 7 중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물.
According to claim 7,
The silane compound is included in 5 parts by weight to 7 parts by weight based on 100 parts by weight of the phthalocyanine-based green dye photosensitive resin composition.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
상기 (A) 바인더 수지 1 중량% 내지 20 중량%;
상기 (B) 광중합성 화합물 0.1 중량% 내지 20 중량%;
상기 (C) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%;
상기 (D) 착색제 15 중량% 내지 75 중량%;
상기 (F) 화학식 1로 표시되는 실란 화합물 2 중량% 내지 4 중량%; 및
상기 (E) 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The photosensitive resin composition, relative to the total amount of the photosensitive resin composition,
1% to 20% by weight of the (A) binder resin;
0.1% to 20% by weight of the (B) photopolymerizable compound;
0.1% to 5% by weight of the (C) photopolymerization initiator;
15% to 75% by weight of the (D) colorant;
2% to 4% by weight of the (F) silane compound represented by Formula 1; and
The remaining amount of the above (E) solvent
Photosensitive resin composition comprising a.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The photosensitive resin composition may include malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; A coupling agent containing a vinyl group or a (meth)acryloxy group; leveling agent; fluorine-based surfactants; And a photosensitive resin composition further comprising at least one additive selected from a radical polymerization initiator.
상기 감광성 수지 조성물은 CMOS 이미지 센서용인 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The photosensitive resin composition is a photosensitive resin composition for a CMOS image sensor.
A photosensitive resin film prepared using the photosensitive resin composition of claim 1.
A color filter comprising the photosensitive resin film of claim 12 .
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