KR20230061594A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 가지는 유기전기소자를 제공할 수 있고, 유기전기소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device including the organic electric device. and color purity and lifespan of the organic electric element can be improved.

Description

유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}Compound for organic electric element, organic electric element using the same and electronic device thereof

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화 되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.Lifespan and efficiency are the most problematic issues in organic electroluminescent devices, and as displays become larger, these efficiency and lifespan problems must be solved.

효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.Efficiency, lifespan, driving voltage, etc. are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage relatively decreases. indicates a tendency to increase life expectancy.

하지만, 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.However, efficiency cannot be maximized by simply improving the organic layer. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties (mobility, interfacial property, etc.) of the material is achieved.

일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the light emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light emitting layer to generate excitons by recombination.

하지만, 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다. 정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. However, since the materials used in the hole transport layer must have a low HOMO value, most of them have a low T1 value. As a result, excitons generated in the light emitting layer are transferred to the hole transport layer, resulting in charge unbalance in the light emitting layer. ), resulting in light emission at the interface of the hole transport layer. When light is emitted from the interface of the hole transport layer, the color purity and efficiency of the organic electric element are lowered and the lifetime is shortened.

최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따라 서로 다른 발광보조층이 개발되고 있다.In recent organic electroluminescent devices, in order to solve the light emission problem in the hole transport layer, an auxiliary light emitting layer must exist between the hole transport layer and the light emitting layer, and different light emitting auxiliary layers have been developed according to each light emitting layer (R, G, B). It is becoming.

유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 특히 정공수송층 및 발광보조층 재료에 대한 개발이 필요하다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of an organic electric device, materials constituting the organic layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, and light emitting auxiliary layer materials, etc. are required to be stable and efficient materials. It is necessary to be supported by the precedence, and in particular, it is necessary to develop a hole transport layer and a light emitting auxiliary layer material.

본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound capable of lowering the driving voltage of the device and improving the luminous efficiency, color purity and lifetime of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device including the organic electric device.

일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the formula below.

<화학식 1> <Formula 1>

Figure pat00001
Figure pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.By using the compound according to the present invention, it is possible to achieve high luminous efficiency and low driving voltage of the device, and there is an effect of improving the color purity and lifespan of the device.

도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자를 개략적으로 도시한 것이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.
1 to 3 schematically illustrate an organic electric device according to embodiments of the present invention.
4 shows a chemical formula according to one aspect of the present invention.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 형태를 설명한다. Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings.

본 실시예들을 설명하기 위해, 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 아래에서 참조되는 도면들에서는 축적비가 적용되지 않는다.In order to describe the present embodiments, in adding reference numerals to components of each drawing, it should be noted that the same components have the same numerals as much as possible even though they are displayed on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted. Scale ratios are not applied in the drawings referred to below.

본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the corresponding component is not limited by the term.

어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.When an element is described as being “connected,” “coupled to,” or “connected” to another element, that element is or may be directly connected to the other element, but there is another element between the elements. It will be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.

또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.Also, when a component such as a layer, film, region, or plate is said to be “on” or “on” another component, this is not only when it is “directly on” the other component, but also when there is another component in between. It should be understood that the case may also be included. Conversely, when an element is said to be “directly on” another part, it should be understood that there is no intervening part.

구성 요소들이나, 동작 방법이나 제작 방법 등과 관련한 시간적 흐름 관계에 대한 설명에 있어서, 예를 들어, "~후에", "~에 이어서", "~다음에", "~전에" 등으로 시간적 선후 관계 또는 흐름적 선후 관계가 설명되는 경우, "바로" 또는 "직접"이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.In the description of the temporal flow relationship related to components, operation methods, production methods, etc., for example, "after", "continued to", "after", "before", etc. Alternatively, when a flow sequence relationship is described, it may also include non-continuous cases unless “immediately” or “directly” is used.

한편, 구성 요소에 대한 수치 또는 그 대응 정보가 언급된 경우, 별도의 명시적 기재가 없더라도, 수치 또는 그 대응 정보는 각종 요인(예: 공정상의 요인, 내부 또는 외부 충격, 노이즈 등)에 의해 발생할 수 있는 오차 범위를 포함하는 것으로 해석될 수 있다.On the other hand, when a numerical value or its corresponding information for a component is mentioned, even if there is no separate explicit description, the numerical value or its corresponding information may occur due to various factors (eg, process factors, internal or external shocks, noise, etc.) It can be interpreted as including the possible error range.

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 용어는, 본 발명의 사상을 일탈하지 않는 범위내에서, 달리 언급하지 않는 한 하기와 같다.The terms used in this specification and appended claims are as follows, unless otherwise stated, without departing from the spirit of the present invention.

본 출원에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 및 요오드(I)를 포함한다.As used in this application, the term "halo" or "halogen" includes fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), and iodine (I) unless otherwise specified.

본 출원에서 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group", unless otherwise specified, has 1 to 60 carbon atoms connected by a single bond, and includes a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted A radical of a saturated aliphatic functional group, including a cycloalkyl group, a cycloalkyl-substituted alkyl group.

본 출원에서 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐이 치환된 알킬기를 의미한다.As used herein, the term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" refers to a halogen-substituted alkyl group unless otherwise specified.

본 출원에서 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.Unless otherwise specified, the term "alkenyl" or "alkynyl" used in this application has a double bond or triple bond, includes a straight or branched chain group, and has a carbon number of 2 to 60, but is limited thereto. it is not going to be

본 출원에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the term "cycloalkyl" refers to, but is not limited to, a ring-forming alkyl having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified.

본 출원에서 사용된 용어 "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 결합된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.The term "alkoxy group" or "alkyloxy group" used in this application refers to an alkyl group to which an oxygen radical is bonded, and has 1 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.

본 출원에서 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.As used in this application, the term "alkenoxyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxyl group", or "alkenyloxy group" refers to an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited thereto.

본 출원에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 출원에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계 화합물 등을 포함한다. 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐기, 바이페닐의 1가 작용기, 나프탈렌의 1가 작용기, 플루오렌일기, 치환된 플루오렌일기를 포함할 수 있고, 아릴렌기는 플루오렌일렌기, 치환된 플루오렌일렌기를 포함할 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used in this application have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto. In the present application, the aryl group or arylene group includes a single ring type, a ring aggregate, and a conjugated multi-ring type compound. For example, the aryl group may include a phenyl group, a monovalent functional group of biphenyl, a monovalent functional group of naphthalene, a fluorenyl group, or a substituted fluorenyl group, and the arylene group may include a fluorenyl group or a substituted fluorenyl group. group may be included.

본 출원에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고, 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 그 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.As used in this application, the term "ring assemblies" means that two or more ring systems (single or fused ring systems) are directly connected to each other through a single bond or a double bond, and the means that the number of direct links is one less than the total number of ring systems in the compound. In a ring assembly, identical or different ring systems may be directly linked to each other through single or double bonds.

본 출원에서 아릴기는 고리 집합체를 포함하므로, 아릴기는 단일 방향족고리인 벤젠고리가 단일결합에 의해 연결된 바이페닐, 터페닐을 포함한다. 또한, 아릴기는 방향족 단일 고리와 접합된 방향족 고리계가 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함하므로, 예를 들면, 방향족 단일 고리인 벤젠 고리와 접합된 방향족 고리계인 플루오렌이 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함한다.Since the aryl group in the present application includes a ring assembly, the aryl group includes biphenyl and terphenyl in which benzene rings, which are single aromatic rings, are connected by a single bond. In addition, since the aryl group includes a compound in which an aromatic ring system conjugated with an aromatic ring system is connected by a single bond, for example, a compound in which a benzene ring conjugated with an aromatic ring system and fluorene conjugated aromatic ring system are connected by a single bond. do.

본 출원에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두 개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다. 예를 들어 아릴기의 경우, 나프탈렌일기, 페난트렌일기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.As used herein, the term "multiple fused ring system" refers to a fused ring system in which at least two atoms are shared, and includes a fused type of ring system of two or more hydrocarbons and at least one heteroatom. It includes a form in which at least one heterocyclic system is conjugated. These fused multiple ring systems may be aromatic rings, heteroaromatic rings, aliphatic rings, or combinations of these rings. For example, an aryl group may be a naphthalenyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.

본 출원에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결 (spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.As used herein, the term "spiro compound" has a 'spiro union', which means a connection formed by two rings sharing only one atom. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and according to the number of spiro atoms in a compound, they are called 'monospiro-', 'dispiro-', and 'trispiro-', respectively. ' It's called a compound.

본 출원에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기", "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R', R" 및 R'"이 모두 수소인 1가, 2가 또는 3가의 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기" 또는 "치환된 플루오렌트리일기"는 치환기 R, R', R", R'"중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다. 본 명세서에서는 1가, 2가, 3가 등과 같은 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기를 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.As used in this application, the terms "fluorenyl group", "fluorenylene group", and "fluorentriyl group" are all hydrogen in the following structure, respectively, unless otherwise specified. Means a monovalent, divalent or trivalent functional group, "substituted fluorenyl group", "substituted fluorenyl group" or "substituted fluorentriyl group" refers to substituents R, R', R", R' It means that at least one of "is a substituent other than hydrogen, and includes the case where R and R' are bonded to each other to form a spyro compound together with the carbon to which they are bonded. In the present specification, a fluorenyl group, a fluorenylene group, and a fluorentriyl group may all be referred to as a fluorene group regardless of valency such as monovalent, divalent, or trivalent.

Figure pat00002
Figure pat00002

또한, 상기 R, R', R" 및 R'"은 각각 독립적으로, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알킬기, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알케닐기, 6 내지 30의 탄소수를 가지는 아릴기, 2 내지 30의 탄소수를 가지는 헤테로고리기일 수 있고, 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는 피롤, 푸란, 티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤조퓨란, 퀴나졸린 또는 퀴녹살린일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환된 플루오렌일기 및 플루오렌일렌기는 각각 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 9,9'-스파이로바이[9H-플루오렌]의 1가 작용기 또는 2가 작용기일 수 있다.In addition, R, R', R" and R'" are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and It may be a heterocyclic group having 30 carbon atoms, for example, the aryl group may be phenyl, biphenyl, naphthalene, anthracene, or phenanthrene, and the heterocyclic group may be pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, indole, benzofuran, quinazoline or quinoxaline. For example, the substituted fluorenyl group and fluorenylene group are monovalent groups of 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, and 9,9'-spirobi[9H-fluorene], respectively. It may be a functional group or a divalent functional group.

본 출원에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 한정되는 것은 아니다. 본 출원에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.As used herein, the term "heterocyclic group" includes not only aromatic rings such as "heteroaryl group" or "heteroarylene group" but also non-aromatic rings, and unless otherwise specified, the carbon number each containing at least one hetero atom It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto. As used in this application, the term "heteroatom" refers to N, O, S, P, or Si, unless otherwise specified, and a heterocyclic group includes a heteroatom, a single ring, a ring aggregate, a fused multi-ring system, a spy means a compound, etc.

예를 들어, "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 포함할 수 있다.For example, "heterocyclic group" may also include a compound containing a heteroatom group such as SO 2 , P=O, etc., as in the following compound instead of carbon forming a ring.

Figure pat00003
Figure pat00003

본 출원에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.As used herein, the term “ring” includes monocyclic and polycyclic rings, includes hydrocarbon rings as well as heterocycles containing at least one heteroatom, and includes aromatic and non-aromatic rings.

본 출원에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.As used herein, the term "polycyclic" includes ring assemblies such as biphenyls, terphenyls, etc., fused multiple ring systems, and spiro compounds, including aromatic as well as non-aromatic hydrocarbons. Rings include, of course, heterocycles that contain at least one heteroatom.

본 출원에서 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족 고리에 해당한다.As used in this application, the term "alicyclic group" refers to cyclic hydrocarbons other than aromatic hydrocarbons, including monocyclics, ring aggregates, bonded multiple ring systems, spiro compounds, etc., unless otherwise specified, carbon atoms It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when benzene, which is an aromatic ring, and cyclohexane, which is a non-aromatic ring, are fused, it corresponds to an aliphatic ring.

또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when the prefix is named consecutively, it means that the substituents are listed in the order listed first. For example, an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxycarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxy group, and an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group, where An arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 사이클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 한정되는 것은 아니다.In addition, unless explicitly stated otherwise, “substituted” in the term “substituted or unsubstituted” as used herein means deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 1 ~C 20 alkylamine group, C 1 ~C 20 alkylthiophene group, C 6 ~C 20 arylthiophene group, C 2 ~C 20 alkenyl group, C 2 ~C 20 alkynyl group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, deuterium-substituted C 6 ~ C 20 aryl group, C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, silane group, boron means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 2 ~C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of a group, a germanium group, and O, N, S, Si, and P. and is not limited to these substituents.

본 출원에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '작용기 명칭'은 '가수를 반영한 작용기의 명칭'을 기재할 수도 있지만, '모체 화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴 기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴(기)'로, 2가의 기는 '페난트릴렌(기)' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. In this application, the 'functional group name' corresponding to an aryl group, an arylene group, a heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may be described as a 'name of a functional group reflecting a valence', but described as a 'parent compound name' You may. For example, in the case of 'phenanthrene', which is a kind of aryl group, the name of the group is divided into valences such as 'phenanthryl (group)' for the monovalent 'group' and 'phenanthrylene (group)' for the divalent group. It can be described, but it can also be described as 'phenanthrene', which is the name of the parent compound, regardless of the valency.

유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일(기)로, 2가의 경우에는 피리미딘일렌(기) 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. 따라서, 본 출원에서 치환기의 종류를 모체 화합물 명칭으로 기재할 경우, 모체 화합물의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자와 결합하고 있는 수소 원자가 탈리되어 형성되는 n가의 '기'를 의미할 수 있다.Similarly, in the case of pyrimidine, it is described as 'pyrimidine' regardless of the valence, or the 'group of the corresponding valence, such as pyrimidinyl (group) in the case of monovalent, pyrimidinylene (group) in the case of divalent It can also be written as 'the name of'. Therefore, in the present application, when the type of substituent is described as a parent compound name, it may mean an n-valent 'group' formed by elimination of a hydrogen atom bonded to a carbon atom and/or a heteroatom of the parent compound.

또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.In addition, in the present specification, numbers or alphabets indicating positions may be omitted when describing compound names or substituent names. For example, pyrido[4,3-d]pyrimidine to pyridopyrimidine, benzofuro[2,3-d]pyrimidine to benzofuropyrimidine, 9,9-dimethyl-9H-flu Orenes can be described as dimethylfluorene and the like. Therefore, both benzo[g]quinoxaline and benzo[f]quinoxaline can be described as benzoquinoxaline.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless explicitly stated otherwise, the chemical formula used in this application applies the same as the substituent definition by the exponent definition of the following formula.

Figure pat00004
Figure pat00004

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.Here, when a is an integer of 0, substituent R 1 means that it does not exist, that is, when a is 0, it means that hydrogen is bonded to all carbons forming the benzene ring. It may be omitted and the chemical formula or compound may be described. In addition, when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbon atoms forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, for example, it may be bonded as follows, and a is 4 to 6 Even if it is an integer of, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar way, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same as or different from each other.

Figure pat00005
Figure pat00005

본 출원에서 다른 설명이 없는 한, 고리를 형성한다는 것은, 인접한 기가 서로 결합하여 단일고리 또는 접합된 여러고리를 형성하는 것을 의미하고, 단일고리 및 형성된 접합된 여러 고리는 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.Unless otherwise stated in this application, forming a ring means that adjacent groups bond to each other to form a single ring or multiple fused rings, and the single ring and formed fused multiple rings are hydrocarbon rings as well as at least one It includes heterocycles containing heteroatoms, and may include aromatic and non-aromatic rings.

또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨데, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.In addition, unless otherwise specified in the present specification, when displaying a condensed ring, a number in 'number-condensed ring' indicates the number of condensed rings. For example, a form in which three rings are condensed with each other, such as anthracene, phenanthrene, and benzoquinazoline, can be expressed as a 3-condensed ring.

한편, 본 출원에서 사용된 용어 "다리걸친 고리 화합물(bridged bicyclic compound)"은 다른 설명이 없는 한, 2개의 고리가 3개 이상의 원자를 공유하여 고리를 형성한 화합물을 말한다. 이때 공유하는 원자는 탄소 또는 헤테로원자를 포함할 수 있다.Meanwhile, the term "bridged bicyclic compound" used in this application refers to a compound in which two rings share three or more atoms to form a ring, unless otherwise specified. In this case, the shared atom may include carbon or a heteroatom.

이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층 구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.Hereinafter, a layered structure of an organic electric element including the compound of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 3 .

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110), 제2 전극(170) 및 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic electric element 100 according to an embodiment of the present invention includes a first electrode 110, a second electrode 170, and a first electrode 110 formed on a substrate (not shown). An organic material layer containing the compound according to the present invention is included between the second electrodes 170 .

상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.The first electrode 110 may be an anode (anode), the second electrode 170 may be a cathode (negative electrode), and in the case of an invert type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.The organic material layer may include a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 and an electron injection layer 160 . Specifically, the hole injection layer 120, the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150, and the electron injection layer 160 may be sequentially formed on the first electrode 110.

바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 캡핑층(180)이 형성될 수 있으며, 캡핑층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.Preferably, a capping layer 180 may be formed on one side of both surfaces of the first electrode 110 or the second electrode 170 that is not in contact with the organic material layer, and when the capping layer 180 is formed, the organic electricity The light efficiency of the device can be improved.

예를 들면, 제2 전극(170) 상에 캡핑층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 캡핑층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 캡핑층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.For example, the capping layer 180 may be formed on the second electrode 170. In the case of a top emission organic light emitting device, the capping layer 180 is formed so that the second electrode 170 optical energy loss due to SPPs (surface plasmon polaritons) can be reduced, and in the case of a bottom emission organic light emitting device, the capping layer 180 can serve as a buffer for the second electrode 170 .

한편, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.Meanwhile, a buffer layer 210 or an auxiliary light emitting layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140, which will be described with reference to FIG. 2.

도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 캡핑층(180)이 형성될 수 있다.Referring to FIG. 2 , the organic electric element 200 according to another embodiment of the present invention includes a hole injection layer 120 sequentially formed on a first electrode 110, a hole transport layer 130, a buffer layer 210, It may include a light emitting auxiliary layer 220, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, an electron injection layer 160, and a second electrode 170, and a capping layer 180 is formed on the second electrode. can

도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.Although not shown in FIG. 2 , an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 .

또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수 개가 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.Also, according to another embodiment of the present invention, the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3 .

도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.Referring to FIG. 3 , an organic electric element 300 according to another embodiment of the present invention includes two stacks ST1 and ST2 of multi-layered organic materials between the first electrode 110 and the second electrode 170. More than one set may be formed, and a charge generation layer (CGL) may be formed between the stacks of organic material layers.

구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 캡핑층(180)을 포함할 수 있다.Specifically, the organic electric element according to an embodiment of the present invention includes a first electrode 110, a first stack ST1, a charge generation layer (CGL), a second stack ST2, and a second electrode. (170) and a capping layer (180).

상기 제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있다. The first stack ST1 is an organic material layer formed on the first electrode 110, which includes the first hole injection layer 320, the first hole transport layer 330, the first light emitting layer 340, and the first electron transport layer ( 350) may be included.

상기 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. The second stack ST2 may include a second hole injection layer 420 , a second hole transport layer 430 , a second light emitting layer 440 and a second electron transport layer 450 .

이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.In this way, the first stack and the second stack may be organic material layers having the same stacked structure, but may also be organic material layers having different stacked structures.

상기 제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성 될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.A charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2. The charge generation layer CGL may include a first charge generation layer 360 and a second charge generation layer 361 . The charge generation layer (CGL) is formed between the first light emitting layer 340 and the second light emitting layer 440 to increase the efficiency of current generated in each light emitting layer and serves to smoothly distribute charges.

상기 제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.The first light emitting layer 340 may include a light emitting material including a blue fluorescent dopant in a blue host, and the second light emitting layer 440 may include a material in which a green host is doped with a greenish yellow dopant and a red dopant. may be included, but the materials of the first light emitting layer 340 and the second light emitting layer 440 according to the embodiment of the present invention are not limited thereto.

이때, 제2 정공수송층(430)은 에너지 준위를 제2 발광층(440)의 삼중항(triplet) 여기상태 에너지 준위보다 높게 설정한 제2 스택(ST2)을 포함하여 이루어진다.At this time, the second hole transport layer 430 includes a second stack ST2 having an energy level higher than a triplet excited state energy level of the second light emitting layer 440 .

상기 제2 발광층(440)보다 제2 정공수송층(430)의 에너지 준위가 높기 때문에, 제2 발광층(440)의 삼중항 여기자(triplet exciton)가 제2 정공수송층(430)으로 넘어가 발광 효율이 떨어지는 것을 방지할 수 있다. 즉, 제2 정공수송층(430)은 고유의 제2 발광층(440)으로부터의 정공의 수송 기능을 함과 동시에 삼중항 여기자가 넘어오는 것을 방지하는 여기자 저지층(exciton blocking layer)로 기능할 수 있다.Since the energy level of the second hole transport layer 430 is higher than that of the second light emitting layer 440, the triplet exciton of the second light emitting layer 440 crosses over to the second hole transport layer 430 and the luminous efficiency decreases. that can be prevented That is, the second hole transport layer 430 may function as an exciton blocking layer that transports holes from the intrinsic second light-emitting layer 440 and prevents triplet excitons from crossing over. .

또한, 여기자 저지층의 기능을 위해 제1 정공수송층(330) 또한, 제1 발광층(340)의 삼중항 여기 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정될 수 있다. 그리고, 제1 전자수송층(350)도 제1 발광층(340)의 삼중항 여기 상태의 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정하며, 제2 전자수송층(450)도 제2 발광층(440)의 삼중항 여기 상태의 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정되는 것이 바람직하다.In addition, for the function of the exciton blocking layer, the first hole transport layer 330 may also be set to an energy level higher than the triplet excitation energy level of the first light emitting layer 340 . In addition, the first electron transport layer 350 is also set to an energy level higher than the energy level of the triplet excited state of the first light emitting layer 340, and the second electron transport layer 450 is also set to a triplet excited state of the second light emitting layer 440. It is preferably set to an energy level higher than the energy level of the state.

도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.In FIG. 3 , n may be an integer of 1 to 5. When n is 2, the charge generation layer CGL and the third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.

도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.When a plurality of light emitting layers are formed by a multi-layer stack structure method as shown in FIG. 3, it is possible to manufacture an organic light emitting device that emits white light by a mixing effect of light emitted from each light emitting layer, as well as to emit light of various colors. An organic electroluminescent device that emits light can also be manufactured.

본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 캡핑층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 정공수송층(130, 330, 430), 발광보조층(220), 발광층(140, 340, 440) 및/또는 캡핑층(180)의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer 210, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport layer (150, 350) , 450), may be used as a material for the electron injection layer 160, the light emitting layer 140, 340, 440 or the capping layer 180, but preferably the hole transport layer 130, 330, 430, the light emitting auxiliary layer 220 ), the light emitting layers 140 , 340 , and 440 and/or the capping layer 180 .

도 1 내지 도 3에 따른 유기전기소자는, 보호층(미도시) 및 봉지층(미도시)을 추가로 포함할 수 있다. 보호층은 캐핑층 상에 위치할 수 있고, 봉지층은 캐핑층 상에 위치하며, 상기 제1 전극, 제2 전극 및 유기물층을 보호하기 위하여 상기 제1 전극, 제2 전극 및 유기물층 중 하나 이상의 측면부를 덮도록 형성될 수 있다.The organic electric element according to FIGS. 1 to 3 may further include a protective layer (not shown) and an encapsulation layer (not shown). The protective layer may be located on the capping layer, the encapsulation layer is located on the capping layer, and side portions of at least one of the first electrode, the second electrode and the organic material layer are protected to protect the first electrode, the second electrode and the organic material layer. It can be formed to cover.

보호층은 봉지층이 균일하게 형성될 수 있도록 평탄화된 표면을 제공할 수 있으며, 봉지층의 제조과정에서 제1전극, 제2전극 및 유기물층을 보호하는 역할을 수행할 수 있다.The protective layer may provide a flattened surface so that the encapsulation layer can be uniformly formed, and may serve to protect the first electrode, the second electrode, and the organic material layer during the manufacturing process of the encapsulation layer.

봉지층은 유기전기소자 내부로 외부의 산소 및 수분이 침투를 막아 주는 역할을 수행할 수 있다.The encapsulation layer may play a role of preventing external oxygen and moisture from permeating into the organic electric element.

한편, 동일 유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even in the same and similar cores, since the band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which substituent is attached to which position, the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto Research is needed, and in particular, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial property, etc.) is achieved.

따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층(220), 발광층(140, 340, 440) 및/또는 캡핑층(180)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있었다.Therefore, in the present invention, by using the compound represented by Formula 1 as a material for the light emitting auxiliary layer 220, the light emitting layers 140, 340, 440 and/or the capping layer 180, the energy level and T1 value between each organic layer, By optimizing the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of the material, the lifetime and efficiency of the organic electric device could be improved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기 발광소자는 다양한 증착법 (deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 발광층(140, 340, 440), 전자수송층(150, 350, 450) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130, 330, 430)과 발광층(140, 340, 440) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using various deposition methods. It may be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate to form an anode 110, a hole injection layer 120 thereon, 320, 420), the hole transport layer 130, 330, 430, the light emitting layer 140, 340, 440, the electron transport layer 150, 350, 450, and the electron injection layer 160 are formed, and then the organic material layer is formed. It can be manufactured by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon. In addition, a light emitting auxiliary layer 220 is provided between the hole transport layer 130, 330, and 430 and the light emitting layer 140, 340, and 440, and an electron transport auxiliary layer (not shown) between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150. may be further formed or may be formed in a stack structure as described above.

또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is formed by a solution process or a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, and a doctor blading process. It can be manufactured with a smaller number of layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic layer according to the present invention can be formed in various ways, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.An organic electric device according to an embodiment of the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자 등을 포함할 수 있다.An organic electric device according to an embodiment of the present invention may include an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a device for monochromatic lighting, a device for quantum dot display, and the like.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include an electronic device including a display device including the above-described organic electric element of the present invention and a control unit controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound according to one aspect of the present invention is represented by Formula 1 below.

<화학식 1> <화학식 1-1><Formula 1> <Formula 1-1>

Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00006
Figure pat00007

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

1) Ar1~Ar4은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 이들의 조합이거나; 또는 이웃한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,1) Ar 1 ~ Ar 4 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; C 1 ~ C 50 Alkyl group; A C 2 ~C 20 alkenyl group; A C 2 ~C 20 alkynyl group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; or a combination thereof; Alternatively, adjacent groups may be bonded to form a ring,

2) Ar1~Ar4은 중 적어도 하나는 화학식 1-1이고,2) at least one of Ar 1 to Ar 4 is Formula 1-1;

3) L1~L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택되고,3) L 1 to L 6 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; and C 2 ~C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of

4) R1~R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 이들의 조합이거나; 또는 이웃한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,4) R 1 to R 3 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; tritium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; C 1 ~ C 50 Alkyl group; A C 2 ~C 20 alkenyl group; A C 2 ~C 20 alkynyl group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; or a combination thereof; Alternatively, adjacent groups may be bonded to form a ring,

5) X는 O, S, NR 또는 CR'R"이고,5) X is O, S, NR or CR'R";

6) R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 이들의 조합이거나; 또는 이웃한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,6) R, R' and R" are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; a fluorenyl group; a C 2 ~ C 60 containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; Heterocyclic group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkyne Diary; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; or a combination thereof; or adjacent groups may be bonded to form a ring,

7) n은= 0~8의 정수이고; a는 0~3의 정수이며; b는 0~4의 정수이고,7) n is an integer from 0 to 8; a is an integer from 0 to 3; b is an integer from 0 to 4;

8) 상기 R1~R3, R, R', R", Ar1~Ar4, L1~L6 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1~C30의 알킬기 또는 C6~C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 아미노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C6~C30의 아릴알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리기; C7~C30의 아릴알킬기; C8~C30의 아릴알켄일기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 고리를 형성할 수 있다.8) Rings formed by combining R 1 to R 3 , R, R', R", Ar 1 to Ar 4 , L 1 to L 6 and neighboring groups are deuterium; halogen; C 1 to C 30 Silane group unsubstituted or substituted with an alkyl group or C 6 ~ C 30 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Amino group; Nitro group; C 1 ~ C 30 Alkylthio group; C 1 ~ C 30 alkoxy group; C 6 ~ C 30 arylalkoxy group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 alkenyl group; C 2 ~ C 30 alkynyl group; C 6 ~ C 30 aryl group; C 6 ~ C 30 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; C 3 ~ C 30 aliphatic group; C 7 ~ C 30 arylalkyl group; C 8 ~ C 30 arylalkenyl group; and combinations thereof may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of adjacent substituents can form a ring.

상기 R1~R3, R, R', R" 및 Ar1~Ar4가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다.When R 1 to R 3 , R, R', R" and Ar 1 to Ar 4 are aryl groups, preferably C 6 to C 30 aryl groups, more preferably C 6 to C 18 aryl groups; For example, it may be phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, and the like.

상기 R1~R3, R, R', R", Ar1~Ar4 및 L1~L6가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 나프토벤조퓨란 등일 수 있다.Where R 1 to R 3 , R, R', R", Ar 1 to Ar 4 and L 1 to L 6 are heterocyclic groups, Preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 18 heterocyclic group, such as dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, naphthobenzofuran, and the like. .

상기 R1~R3, R, R', R" 및 Ar1~Ar4가 플루오렌일기인 경우, 바람직하게는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.When R 1 to R 3 , R, R', R" and Ar 1 to Ar 4 are fluorenyl groups, preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene or 9,9-diphenyl-9H -It may be a fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorene, and the like.

상기 L1~L6가 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다.When L 1 to L 6 is an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group, such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, etc. there is.

상기 R1~R3, R, R', R" 및 Ar1~Ar4가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C10의 알킬기일 수 있고, 예컨대 메틸, t-부틸 등일 수 있다.When R 1 to R 3 , R, R', R" and Ar 1 to Ar 4 are alkyl groups, they may preferably be C 1 to C 10 alkyl groups, such as methyl and t-butyl.

상기 R1~R3, R, R', R" 및 Ar1~Ar4가 알콕실기인 경우, 바람직하게는 C1~C20의 알콕실기, 더욱 바람직하게는 C1~C10의 알콕실기, 예컨대 메톡시, t-부톡시 등일 수 있다.When R 1 to R 3 , R, R', R" and Ar 1 to Ar 4 are alkoxyl groups, preferably C 1 to C 20 alkoxyl groups, more preferably C 1 to C 10 alkoxyl groups. , such as methoxy, t-butoxy and the like.

상기 R1~R3, R, R', R", Ar1~Ar4 및 L1~L6의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 또는 C3~C60의 지방족고리기일 수 있으며, 예컨대, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등을 형성할 수 있다.A ring formed by bonding adjacent groups of R 1 to R 3 , R, R', R", Ar 1 to Ar 4 and L 1 to L 6 to each other is a C 6 to C 60 aromatic ring group; a fluorenyl group. A C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from among O, N, S, Si, and P; or a C 3 ~ C 60 aliphatic ring group, for example, adjacent groups bonded to each other. When forming an aromatic ring, preferably a C 6 ~ C 20 aromatic ring, more preferably a C 6 ~ C 14 aromatic ring, such as benzene, naphthalene, phenanthrene, and the like may be formed.

바람직하게는, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2로 표시될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.Preferably, Formula 1 may be represented by Formula 2 below, but is not limited thereto.

<화학식 2> <Formula 2>

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 2에서, In Formula 2,

상기 R1~R3, L1~L6, Ar1~Ar3, X, n, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.The R 1 to R 3 , L 1 to L 6 , Ar 1 to Ar 3 , X, n, a and b are the same as those defined in Chemical Formula 1 above.

또한 바람직하게는, 상기 화학식 1이 하기 화학식 3으로 표시될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.Also preferably, Formula 1 may be represented by Formula 3 below, but is not limited thereto.

<화학식 3><Formula 3>

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 화학식 3에서, In Formula 3,

상기 R1~R3, L1~L6, Ar2~Ar4, X, n, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.The R 1 to R 3 , L 1 to L 6 , Ar 2 to Ar 4 , X, n, a and b are the same as those defined in Chemical Formula 1 above.

또한 바람직하게는, 상기 화학식 1이 하기 화학식 4 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.Also preferably, Formula 1 may be represented by any one of Formulas 4 to 11 below, but is not limited thereto.

<화학식 4> <화학식 5> <Formula 4> <Formula 5>

Figure pat00010

Figure pat00011
Figure pat00010

Figure pat00011

<화학식 6> <화학식 7> <Formula 6> <Formula 7>

Figure pat00012

Figure pat00013
Figure pat00012

Figure pat00013

<화학식 8> <화학식 9> <Formula 8> <Formula 9>

Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00014

Figure pat00015

<화학식 10> <화학식 11> <Formula 10> <Formula 11>

Figure pat00016

Figure pat00017
Figure pat00016

Figure pat00017

상기 화학식 4 내지 화학식 11에서, In Formulas 4 to 11,

상기 R1~R3, L1~L6, Ar1~Ar4, X, n, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.The R 1 to R 3 , L 1 to L 6 , Ar 1 to Ar 4 , X, n, a and b are the same as those defined in Chemical Formula 1 above.

한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 P-1 내지 P-104 중 하나일 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.Meanwhile, The compound represented by Formula 1 may be one of the following P-1 to P-104, but is not limited thereto.

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
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Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

Figure pat00024
Figure pat00024

본 발명의 다른 구체예로서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전자소자를 제공하는 것이며, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함한다.As another embodiment of the present invention, the present invention provides a first electrode; a second electrode; and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1 alone or in combination.

본 발명의 또 다른 구체예로서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층; 및 캡핑층을 포함하는 유기전기소자를 제공하는 것이며, 상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며, 상기 유기물층 또는 캡핑층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함한다.As another embodiment of the present invention, the present invention provides a first electrode; a second electrode; an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode; and a capping layer, wherein the capping layer is formed on one side of both surfaces of the first electrode and the second electrode that is not in contact with the organic material layer, and the organic material layer or the capping layer is represented by Chemical Formula 1 These compounds are included alone or in combination.

상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함한다. 즉, 상기 유기물층에 포함된 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층이 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The organic material layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. That is, at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport auxiliary layer, the electron transport layer, and the electron injection layer included in the organic material layer may include a compound represented by Formula (1). .

바람직하게는, 상기 유기물층은 상기 정공수송층, 발광보조층 및 발광층 중 적어도 하나를 포함한다. 즉, 상기 화합물은 상기 정공수송층 및 발광보조층, 발광층 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.Preferably, the organic material layer includes at least one of the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, and the light emitting layer. That is, the compound may be included in at least one of the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, and the light emitting layer.

상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있다.The organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.

바람직하게는, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함한다.Preferably, the organic material layer further includes a charge generation layer formed between the two or more stacks.

본 발명의 또 다른 구체예로서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공하는 것이다.As another embodiment of the present invention, the present invention provides an electronic device including a display device including an organic electric element including the compound represented by Chemical Formula 1 and a control unit for driving the display device.

본 발명의 구체예에서, 상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 포함되거나, 상기 화합물이 서로 다른 2종 이상의 조합으로 포함되거나, 상기 화합물이 다른 화합물과 2종 이상의 조합으로 포함될 수 있다.In an embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be included alone, the compound may be included in a combination of two or more different compounds, or the compound may be included in a combination of two or more types with other compounds.

이하에서는 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, a synthesis example of the compound represented by Formula 1 and a manufacturing example of an organic electric device according to the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

<합성예><Synthesis example>

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 최종화합물(final product)은 하기 반응식 1과 같이 합성될 수 있으며, The final product represented by Chemical Formula 1 according to the present invention can be synthesized as shown in Scheme 1 below,

Hal1는 서로 독립적으로 Br, I 또는 Cl이고,Hal 1 is independently of each other Br, I or Cl;

L1이 단일결합인 경우 Z1은 H이고; L1이 단일결합이 아닐 경우 Z1은 Bpin 또는 B(OH)2이며, Z 1 is H when L 1 is a single bond; When L 1 is not a single bond, Z 1 is Bpin or B(OH) 2 ;

Z1이 H인 경우 Buckwald-Hartwig Cross-coupling으로 최종 생성물이 합성되며; Z1이 Bpin 또는 B(OH)2인 경우에는 Suzuki-Miyaura Cross-coupling으로 최종 생성물이 합성되나, 이에 한정되는 것은 아니다.When Z 1 is H, the final product is synthesized by Buckwald-Hartwig Cross-coupling; When Z 1 is Bpin or B(OH) 2 , the final product is synthesized by Suzuki-Miyaura Cross-coupling, but is not limited thereto.

<반응식 1><Scheme 1>

Figure pat00025
Figure pat00025

I. Sub 1의 합성I. Synthesis of Sub 1

상기 반응식 1의 Sub1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성되며, Sub1 of Reaction Scheme 1 is synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 2 below,

Hal1 및 Hal2는 서로 독립적으로 I 또는 Br 또는 Cl이고, Hal 1 and Hal 2 are independently of one another I or Br or Cl;

L2가 단일결합인 경우 Z2은 H이고; L2이 단일결합이 아닐 경우 Z2은 Bpin 또는 B(OH)2이며, Z 2 is H when L 2 is a single bond; When L 2 is not a single bond, Z 2 is Bpin or B(OH) 2 ;

Z2이 H인 경우 Buckwald-Hartwig Cross-coupling으로 Sub 1이 합성되며; Z2가 Bpin 또는 B(OH)2 인 경우에는 Suzuki-Miyaura Cross-coupling으로 Sub 1이 합성되나, 이에 한정되는 것은 아니다.When Z 2 is H, Sub 1 is synthesized by Buckwald-Hartwig cross-coupling; When Z 2 is Bpin or B(OH) 2 , Sub 1 is synthesized by Suzuki-Miyaura Cross-coupling, but is not limited thereto.

<반응식 2> <Scheme 2>

Figure pat00026
Figure pat00026

1. Sub1-1 합성예1. Sub1-1 Synthesis Example

Figure pat00027
Figure pat00027

3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) 및 N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine (26.7 g, 102.9 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔(340 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.8 g, 3.1 mmol), P(t-Bu)3 (1.25 g, 6.2 mmol) 및 NaOt-Bu (29.7 g, 308.7 mmol)을 첨가하고 60℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 39.2 g (수율 81%)를 얻었다.After dissolving 3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) and N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine (26.7 g, 102.9 mmol) in toluene (340 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (2.8 g, 3.1 mmol), P( t -Bu) 3 (1.25 g, 6.2 mmol) and NaO t -Bu (29.7 g, 308.7 mmol) were added and stirred at 60 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 39.2 g of product (yield: 81%).

2. Sub1-14 합성예2. Synthesis of Sub1-14

Figure pat00028
Figure pat00028

3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) 및 11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-10-amine (34.5 g, 102.9 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔(340 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.8 g, 3.1 mmol), P(t-Bu)3 (1.25 g, 6.2 mmol) 및 NaOt-Bu (29.7 g, 308.7 mmol)을 첨가하고, 60℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 42.1 g (수율 75%)를 얻었다.3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) and 11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-10-amine (34.5 g, 102.9 mmol) were dissolved in toluene ( 340 mL), Pd 2 (dba) 3 (2.8 g, 3.1 mmol), P( t -Bu) 3 (1.25 g, 6.2 mmol) and NaO t -Bu (29.7 g, 308.7 mmol) were added. , and stirred at 60 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 42.1 g of product (yield: 75%).

3. Sub1-20 합성예3. Synthesis of Sub1-20

Figure pat00029
Figure pat00029

3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-4-amine (42.1 g, 102.9 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (340 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.8 g, 3.1 mmol), P(t-Bu)3 (1.25 g, 6.2 mmol) 및 NaOt-Bu (29.7 g, 308.7 mmol)을 첨가하고, 60℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 54.2 g (수율 85%)를 얻었다.After dissolving 3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-4-amine (42.1 g, 102.9 mmol) in toluene (340 mL) in a round bottom flask , Pd 2 (dba) 3 (2.8 g, 3.1 mmol), P( t -Bu) 3 (1.25 g, 6.2 mmol) and NaO t -Bu (29.7 g, 308.7 mmol) were added and stirred at 60 °C. . After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 54.2 g of product (yield: 85%).

4. Sub1-34 합성예4. Sub1-34 Synthesis Example

Figure pat00030
Figure pat00030

3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) 및 N,9-diphenyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-2-amine (60.3 g, 102.9 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 THF (255 mL)에 녹인 후, H2O (85 mL), Pd(PPh3)4 (3.6 g, 3.1 mmol) 및 NaOH (12.3 g, 308.7 mmol)을 첨가하고, 85℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, 에틸아세테이트와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 49.0 g (수율 71%)를 얻었다.3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) and N,9-diphenyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen After dissolving -1-yl)-9H-carbazol-2-amine (60.3 g, 102.9 mmol) in THF (255 mL) in a round bottom flask, H 2 O (85 mL), Pd(PPh 3 ) 4 (3.6 g, 3.1 mmol) and NaOH (12.3 g, 308.7 mmol) were added and stirred to reflux at 85 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with ethyl acetate and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 49.0 g of product (yield: 71%).

5. Sub1-67 합성예5. Synthesis of Sub1-67

Figure pat00031
Figure pat00031

3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol), (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (29.8 g, 102.9 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 THF (255 mL)에 녹인 후, H2O (85 mL), Pd(PPh3)4 (3.6 g, 3.1 mmol) 및 NaOH (12.3 g, 308.7 mmol)을 첨가하고, 85℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, 에틸아세테이트와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 40.8 g (수율 87%)를 얻었다.After dissolving 3-bromo-10-chlorophenanthrene (30.0 g, 102.9 mmol) and (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (29.8 g, 102.9 mmol) in THF (255 mL) in a round bottom flask, H 2 O ( 85 mL), Pd(PPh 3 ) 4 (3.6 g, 3.1 mmol) and NaOH (12.3 g, 308.7 mmol) were added and stirred to reflux at 85 °C. After the reaction was completed, after extraction with ethyl acetate and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 40.8 g of product (yield: 87%).

한편, Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. On the other hand, the compound belonging to Sub 1 may be the following compounds, but is not limited thereto.

Figure pat00032
Figure pat00032

Figure pat00033
Figure pat00033

Figure pat00034
Figure pat00034

Figure pat00035
Figure pat00035

아래 표 1은 Sub 1에 속하는 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Table 1 below shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of compounds belonging to Sub 1.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub1-1Sub1-1 m/z=469.12(C32H20ClNO=469.97)m/z=469.12 (C 32 H 20 ClNO=469.97) Sub1-2Sub1-2 m/z=469.12(C32H20ClNO=469.97)m/z=469.12 (C 32 H 20 ClNO=469.97) Sub1-3Sub1-3 m/z=469.12(C32H20ClNO=469.97)m/z=469.12 (C 32 H 20 ClNO=469.97) Sub1-4Sub1-4 m/z=469.12(C32H20ClNO=469.97)m/z=469.12 (C 32 H 20 ClNO=469.97) Sub1-5Sub1-5 m/z=485.10(C32H20ClNS=486.03)m/z=485.10 (C 32 H 20 ClNS=486.03) Sub1-6Sub1-6 m/z=667.12(C44H26ClNS2=668.27)m/z=667.12 (C 44 H 26 ClNS 2 =668.27) Sub1-7Sub1-7 m/z=667.12(C44H26ClNS2=668.27)m/z=667.12 (C 44 H 26 ClNS 2 =668.27) Sub1-8Sub1-8 m/z=561.13(C38H24ClNS=562.13)m/z=561.13 (C 38 H 24 ClNS=562.13) Sub1-9Sub1-9 m/z=620.20(C44H29ClN2=621.18)m/z=620.20 (C 44 H 29 ClN 2 =621.18) Sub1-10Sub1-10 m/z=620.20(C44H29ClN2=621.18)m/z=620.20 (C 44 H 29 ClN 2 =621.18) Sub1-11Sub1-11 m/z=544.17(C38H25ClN2=545.08)m/z=544.17 (C 38 H 25 ClN 2 =545.08) Sub1-12Sub1-12 m/z=594.19(C42H27ClN2=595.14)m/z=594.19 (C 42 H 27 ClN 2 =595.14) Sub1-13Sub1-13 m/z=495.18(C35H26ClN=496.05)m/z=495.18 (C 35 H 26 ClN=496.05) Sub1-14Sub1-14 m/z=545.19(C39H28ClN=546.11)m/z=545.19 (C 39 H 28 ClN=546.11) Sub1-15Sub1-15 m/z=495.18(C35H26ClN=496.05)m/z=495.18 (C 35 H 26 ClN=496.05) Sub1-16Sub1-16 m/z=495.18(C35H26ClN=496.05)m/z=495.18 (C 35 H 26 ClN=496.05) Sub1-17Sub1-17 m/z=619.21(C45H30ClN=620.19)m/z=619.21 (C 45 H 30 ClN=620.19) Sub1-18Sub1-18 m/z=619.21(C45H30ClN=620.19)m/z=619.21 (C 45 H 30 ClN=620.19) Sub1-19Sub1-19 m/z=719.24(C53H34ClN=720.31)m/z=719.24 (C 53 H 34 ClN=720.31) Sub1-20Sub1-20 m/z=619.21(C45H30ClN=620.19)m/z=619.21 (C 45 H 30 ClN=620.19) Sub1-21Sub1-21 m/z=557.19 (C40H28ClN=558.12)m/z=557.19 (C 40 H 28 ClN=558.12) Sub1-22Sub1-22 m/z=673.25 (C49H36ClN=674.28)m/z=673.25 (C 49 H 36 ClN=674.28) Sub1-23Sub1-23 m/z=571.21 (C41H30ClN=572.15)m/z=571.21 (C 41 H 30 ClN=572.15) Sub1-24Sub1-24 m/z=633.22 (C46H32ClN=634.22)m/z=633.22 (C 46 H 32 ClN=634.22) Sub1-25Sub1-25 m/z=545.15 (C38H24ClNO=546.07)m/z=545.15 (C 38 H 24 ClNO=546.07) Sub1-26Sub1-26 m/z=545.15 (C38H24ClNO=546.07)m/z=545.15 (C 38 H 24 ClNO=546.07) Sub1-27Sub1-27 m/z=545.15 (C38H24ClNO=546.07)m/z=545.15 (C 38 H 24 ClNO=546.07) Sub1-28Sub1-28 m/z=545.15 (C38H24ClNO=546.07)m/z=545.15 (C 38 H 24 ClNO=546.07) Sub1-29Sub1-29 m/z=561.13 (C38H24ClNS=562.13)m/z=561.13 (C 38 H 24 ClNS=562.13) Sub1-30Sub1-30 m/z=485.10 (C32H20ClNS=486.03)m/z=485.10 (C 32 H 20 ClNS=486.03) Sub1-31Sub1-31 m/z=485.10 (C32H20ClNS=486.03)m/z=485.10 (C 32 H 20 ClNS=486.03) Sub1-32Sub1-32 m/z=561.13 (C38H24ClNS=562.13)m/z=561.13 (C 38 H 24 ClNS=562.13) Sub1-33Sub1-33 m/z=670.22 (C48H31ClN2=671.24)m/z=670.22 (C 48 H 31 ClN 2 =671.24) Sub1-34Sub1-34 m/z=670.22 (C48H31ClN2=671.24)m/z=670.22 (C 48 H 31 ClN 2 =671.24) Sub1-35Sub1-35 m/z=736.26 (C53H37ClN2=737.34)m/z=736.26 (C 53 H 37 ClN 2 =737.34) Sub1-36Sub1-36 m/z=726.19 (C50H31ClN2S=727.32)m/z=726.19 (C 50 H 31 ClN 2 S=727.32) Sub1-37Sub1-37 m/z=727.17 (C50H30ClNOS=728.31)m/z=727.17 (C 50 H 30 ClNOS=728.31) Sub1-38Sub1-38 m/z=803.20 (C56H34ClNOS=804.40)m/z=803.20 (C 56 H 34 ClNOS=804.40) Sub1-39Sub1-39 m/z=617.19 (C45H28ClN=618.18)m/z=617.19 (C 45 H 28 ClN=618.18) Sub1-40Sub1-40 m/z=587.24 (C42H34ClN=588.19)m/z=587.24 (C 42 H 34 ClN=588.19) Sub1-41Sub1-41 m/z=572.20 (C40H29ClN2=573.14)m/z=572.20 (C 40 H 29 ClN 2 =573.14) Sub1-42Sub1-42 m/z=551.24 (C39H34ClN=552.16)m/z=551.24 (C 39 H 34 ClN=552.16) Sub1-43Sub1-43 m/z=577.25 (C41H36ClN=578.20)m/z=577.25 (C 41 H 36 ClN=578.20) Sub1-44Sub1-44 m/z=589.25 (C42H36ClN=590.21)m/z=589.25 (C 42 H 36 ClN=590.21) Sub1-45Sub1-45 m/z=629.28 (C45H40ClN=630.27)m/z=629.28 (C 45 H 40 ClN=630.27) Sub1-46Sub1-46 m/z=509.19 (C36H28ClN=510.08)m/z=509.19 (C 36 H 28 ClN=510.08) Sub1-47Sub1-47 m/z=509.19 (C36H28ClN=510.08)m/z=509.19 (C 36 H 28 ClN=510.08) Sub1-48Sub1-48 m/z=509.19 (C36H28ClN=510.08)m/z=509.19 (C 36 H 28 ClN=510.08) Sub1-49Sub1-49 m/z=669.13 (C44H26ClFNOS=670.20)m/z=669.13 (C 44 H 26 ClFNOS=670.20) Sub1-50Sub1-50 m/z=474.15 (C32H15D5ClNO=475.00)m/z=474.15 (C 32 H 15 D 5 ClNO=475.00) Sub1-51Sub1-51 m/z=550.19 (C38H19D5ClNO=551.10)m/z=550.19 (C 38 H 19 D 5 ClNO=551.10) Sub1-52Sub1-52 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m/z=519.14 (C 36 H 22 ClNO=520.03) Sub1-53Sub1-53 m/z=867.20 (C60H34ClNO2S=868.45)m/z=867.20 (C 60 H 34 ClNO 2 S=868.45) Sub1-54Sub1-54 m/z=650.16 (C44H27ClN2S=651.22)m/z=650.16 (C 44 H 27 ClN 2 S=651.22) Sub1-55Sub1-55 m/z=545.15 (C38H24ClNO=546.07)m/z=545.15 (C 38 H 24 ClNO=546.07) Sub1-56Sub1-56 m/z=595.17 (C42H26ClNO=596.13)m/z=595.17 (C 42 H 26 ClNO=596.13) Sub1-57Sub1-57 m/z=621.19 (C44H28ClNO=622.16)m/z=621.19 (C 44 H 28 ClNO=622.16) Sub1-58Sub1-58 m/z=636.20 (C44H29ClN2O=637.18)m/z=636.20 (C 44 H 29 ClN 2 O=637.18) Sub1-59Sub1-59 m/z=636.20 (C44H29ClNO=637.18)m/z=636.20 (C 44 H 29 ClNO=637.18) Sub1-60Sub1-60 m/z=409.12 (C27H20ClNO=409.91)m/z=409.12 (C 27 H 20 ClNO=409.91) Sub1-61Sub1-61 m/z=596.20 (C42H29ClN2=597.16)m/z=596.20 (C 42 H 29 ClN 2 =597.16) Sub1-62Sub1-62 m/z=581.19 (C42H28ClN=582.14)m/z=581.19 (C 42 H 28 ClN=582.14) Sub1-63Sub1-63 m/z=415.09 (C26H16ClF2N=415.87)m/z=415.09 (C 26 H 16 ClF 2 N=415.87) Sub1-64Sub1-64 m/z=379.11 (C26H18ClN=379.89)m/z=379.11 (C 26 H 18 ClN=379.89) Sub1-65Sub1-65 m/z=455.14 (C32H22ClN=455.99)m/z=455.14 (C 32 H 22 ClN=455.99) Sub1-66Sub1-66 m/z=455.14 (C32H22ClN=455.99)m/z=455.14 (C 32 H 22 ClN=455.99) Sub1-67Sub1-67 m/z=455.14 (C32H22ClN=455.99)m/z=455.14 (C 32 H 22 ClN=455.99) Sub1-68Sub1-68 m/z=729.32 (C53H44ClN=730.39)m/z=729.32 (C 53 H 44 ClN=730.39) Sub1-69Sub1-69 m/z=544.17 (C38H25ClN2=545.08)m/z=544.17 (C 38 H 25 ClN 2 =545.08) Sub1-70Sub1-70 m/z=546.19 (C38H27ClN2=547.10)m/z=546.19 (C 38 H 27 ClN 2 =547.10) Sub1-71Sub1-71 m/z=637.16 (C44H28ClNS=638.23)m/z=637.16 (C 44 H 28 ClNS=638.23) Sub1-72Sub1-72 m/z=595.30 (C42H42ClN=596.26)m/z=595.30 (C 42 H 42 ClN=596.26) Sub1-73Sub1-73 m/z=637.16 (C44H28ClNS=638.23)m/z=637.16 (C 44 H 28 ClNS=638.23) Sub1-74Sub1-74 m/z=662.16 (C45H27ClN2S=663.24)m/z=662.16 (C 45 H 27 ClN 2 S=663.24) Sub1-75Sub1-75 m/z=477.17 (C32H12-D8ClNO=478.02)m/z=477.17 (C 32 H 12 -D 8 ClNO=478.02) Sub1-76Sub1-76 m/z=651.18 (C45H30ClNS=652.25)m/z=651.18 (C 45 H 30 ClNS=652.25) Sub1-77Sub1-77 m/z=627.23 (C44H34ClNO=628.21)m/z=627.23 (C 44 H 34 ClNO=628.21) Sub1-78Sub1-78 m/z=409.12 (C27H20ClNO=409.91)m/z=409.12 (C 27 H 20 ClNO=409.91) Sub1-79Sub1-79 m/z=531.18 (C38H26ClN=532.08)m/z=531.18 (C 38 H 26 ClN=532.08) Sub1-80Sub1-80 m/z=667.21 (C49H30ClN=668.24)m/z=667.21 (C 49 H 30 ClN=668.24) Sub1-81Sub1-81 m/z=620.20 (C44H29ClN2=621.18)m/z=620.20 (C 44 H 29 ClN 2 =621.18) Sub1-82Sub1-82 m/z=594.19 (C42H27ClN2=595.14)m/z=594.19 (C 42 H 27 ClN 2 =595.14)

II. Sub 2의 합성II. Synthesis of Sub 2

상기 반응식 1의 Sub 2은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성되며, Sub 2 of Scheme 1 is synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 3 below,

Hal3 --, Hal4 및 Hal5는 서로 독립적으로 I, Br 또는 Cl이고,Hal 3 -- , Hal 4 and Hal 5 are independently of each other I, Br or Cl,

L1이 단일결합일 경우 Z1은 H이며, 첫번째 반응 과정으로 Sub 2를 합성 할 수 있으며, When L 1 is a single bond, Z 1 is H, and Sub 2 can be synthesized in the first reaction process.

L1이 단일결합이 아닐 경우 Z1은 Bpin 또는 B(OH)-2이며, 두 번의 반응 과정을 추가로 거쳐 Sub 2를 합성 할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When L 1 is not a single bond, Z 1 is Bpin or B(OH) -2 , and Sub 2 may be synthesized through two additional reaction processes, but is not limited thereto.

<반응식 3><Scheme 3>

Figure pat00036
Figure pat00036

1. Sub2-3 합성예1. Sub2-3 Synthesis Example

Figure pat00037
Figure pat00037

4-(naphthalen-1-yl)aniline (20 g, 91.2 mmol) 및 1-bromonaphthalene (18.9 g, 91.2 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (304 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.5 g, 2.7 mmol), P(t-Bu)3 (1.1 g, 5.4 mmol) 및 NaOt-Bu (26.3 g, 273.6 mmol)을 첨가하고, 실온에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 28.4 g (수율 90%)를 얻었다.After dissolving 4-(naphthalen-1-yl)aniline (20 g, 91.2 mmol) and 1-bromonaphthalene (18.9 g, 91.2 mmol) in toluene (304 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (2.5 g, 2.7 mmol), P( t -Bu) 3 (1.1 g, 5.4 mmol) and NaO t -Bu (26.3 g, 273.6 mmol) were added and stirred at room temperature. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 28.4 g of product (yield: 90%).

2. Sub2-20 합성예2. Synthesis of Sub2-20

Figure pat00038
Figure pat00038

아닐린 (8.5 g, 91.2 mmol) 및 2-bromodibenzo[b,d]furan (22.5 g, 91.2 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (304 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.5 g, 2.7 mmol), P(t-Bu)3 (1.1 g, 5.4 mmol) 및 NaOt-Bu (26.3 g, 273.6 mmol)을 첨가하고, 실온에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 20.6 g (수율 87%)를 얻었다.After dissolving aniline (8.5 g, 91.2 mmol) and 2-bromodibenzo[b,d]furan (22.5 g, 91.2 mmol) in toluene (304 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (2.5 g, 2.7 mmol), P( t -Bu) 3 (1.1 g, 5.4 mmol) and NaOt-Bu (26.3 g, 273.6 mmol) were added and stirred at room temperature. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 20.6 g of product (yield: 87%).

3. Sub2-23 합성예3. Synthesis of Sub2-23

Figure pat00039
Figure pat00039

[1,1'-biphenyl]-4-amine (15.4 g, 91.2 mmol) 및 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (29.4 g, 91.2 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (304 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.5 g, 2.7 mmol), P(t-Bu)3 (1.1 g, 5.4 mmol) 및 NaOt-Bu (26.3 g, 273.6 mmol)을 첨가하고, 실온에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 28.8 g (수율 77%)를 얻었다.[1,1'-biphenyl]-4-amine (15.4 g, 91.2 mmol) and 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (29.4 g, 91.2 mmol) were dissolved in toluene (304 mL) in a round bottom flask. After that, Pd 2 (dba) 3 (2.5 g, 2.7 mmol), P( t -Bu) 3 (1.1 g, 5.4 mmol) and NaO t -Bu (26.3 g, 273.6 mmol) were added and stirred at room temperature. . After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 28.8 g of product (yield: 77%).

4. Sub2-27 합성예4. Synthesis of Sub2-27

Figure pat00040
Figure pat00040

dibenzo[b,d]furan-2-amine (16.7 g, 91.2 mmol) 및 9-(3-bromophenyl)-9-phenyl-9H-fluorene (36.2 g, 91.2 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (304 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.5 g, 2.7 mmol), P(t-Bu)3 (1.1 g, 5.4 mmol) 및 NaOt-Bu (26.3 g, 273.6 mmol)을 첨가하고, 실온에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 37.4 g (수율 82%)를 얻었다.Dibenzo[b,d]furan-2-amine (16.7 g, 91.2 mmol) and 9-(3-bromophenyl)-9-phenyl-9H-fluorene (36.2 g, 91.2 mmol) were added to toluene (304 mL) in a round bottom flask. ), Pd 2 (dba) 3 (2.5 g, 2.7 mmol), P( t -Bu) 3 (1.1 g, 5.4 mmol) and NaO t -Bu (26.3 g, 273.6 mmol) were added, and room temperature was stirred at. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 37.4 g of product (yield: 82%).

5. Sub2-44 합성예5. Synthesis of Sub2-44

Figure pat00041
Figure pat00041

(1) N-(4-chlorophenyl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine 합성(1) Synthesis of N-(4-chlorophenyl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine

Sub 2-20 (20.6 g, 79.3 mmol) 및 1-bromo-4-chlorobenzene (15.2 g, 79.3 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (265 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (2.2 g, 2.4 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 4.8 mmol) 및 NaOt-Bu (22.9 g, 238.0 mmol)을 첨가하고, 60℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 24.9 g (수율 85%)를 얻었다.After dissolving Sub 2-20 (20.6 g, 79.3 mmol) and 1-bromo-4-chlorobenzene (15.2 g, 79.3 mmol) in toluene (265 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (2.2 g, 2.4 mmol), P( t -Bu) 3 (1.0 g, 4.8 mmol) and NaO t -Bu (22.9 g, 238.0 mmol) were added and stirred at 60 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 24.9 g of product (yield: 85%).

(2) Sub 2-44 합성(2) Synthesis of Sub 2-44

N-(4-chlorophenyl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine (24.9 g, 67.4 mmol) 및 Bis(pinacolato)diboron (25.7 g, 101.1 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (225 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (3.7 g, 4.0 mmol), X-Phos (3.8 g, 8.0 mmol), KOAc (19.8 g, 202.2 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 23.0 g (수율 74%)를 얻었다.Toluene (225 mL ), Pd 2 (dba) 3 (3.7 g, 4.0 mmol), X-Phos (3.8 g, 8.0 mmol), and KOAc (19.8 g, 202.2 mmol) were added, and the mixture was stirred and refluxed at 130 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 23.0 g of product (yield: 74%).

한편, Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.On the other hand, the compound belonging to Sub 2 may be the following compounds, but is not limited thereto.

Figure pat00042
Figure pat00042

Figure pat00043
Figure pat00043

Figure pat00044
Figure pat00044

아래 표 2는 Sub 2에 속하는 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Table 2 below shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of compounds belonging to Sub 2.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub2-1Sub2-1 m/z=169.09 (C12H11N=169.23)m/z=169.09 (C 12 H 11 N=169.23) Sub2-2Sub2-2 m/z=245.12 (C18H15N=245.33)m/z=245.12 (C 18 H 15 N=245.33) Sub2-3Sub2-3 m/z=345.15 (C26H19N=345.45)m/z=345.15 (C 26 H 19 N=345.45) Sub2-4Sub2-4 m/z=269.12 (C20H15N=269.35)m/z=269.12 (C 20 H 15 N=269.35) Sub2-5Sub2-5 m/z=245.12 (C18H15N=245.33)m/z=245.12 (C 18 H 15 N=245.33) Sub2-6Sub2-6 m/z=321.15 (C24H19N=321.42)m/z=321.15 (C 24 H 19 N=321.42) Sub2-7Sub2-7 m/z=179.15 (C12HD10N=179.29)m/z=179.15 (C 12 HD 10 N=179.29) Sub2-8Sub2-8 m/z=269.12 (C20H15N=269.35)m/z=269.12 (C 20 H 15 N=269.35) Sub2-9Sub2-9 m/z=345.15 (C26H19N=345.45)m/z=345.15 (C 26 H 19 N=345.45) Sub2-10Sub2-10 m/z=334.15 (C24H18N2=334.42)m/z=334.15 (C 24 H 18 N 2 =334.42) Sub2-11Sub2-11 m/z=371.17 (C28H21N=371.48)m/z=371.17 (C 28 H 21 N=371.48) Sub2-12Sub2-12 m/z=525.26 (C34H32BN3O2=525.46)m/z=525.26 (C 34 H 32 BN 3 O 2 =525.46) Sub2-13Sub2-13 m/z=371.21 (C24H26BNO2=371.29)m/z=371.21 (C 24 H 26 BNO 2 =371.29) Sub2-14Sub2-14 m/z=219.10 (C16H13N=219.29)m/z=219.10 (C 16 H 13 N=219.29) Sub2-15Sub2-15 m/z=285.15 (C21H19N=285.39)m/z=285.15 (C 21 H 19 N=285.39) Sub2-16Sub2-16 m/z=275.08 (C18H13NS=275.37)m/z=275.08 (C 18 H 13 NS=275.37) Sub2-17Sub2-17 m/z=331.21 (C24H9D10N=331.48)m/z=331.21 (C 24 H 9 D 10 N=331.48) Sub2-18Sub2-18 m/z=351.11 (C24H17NS=351.47)m/z=351.11 (C 24 H 17 NS=351.47) Sub2-19Sub2-19 m/z=467.17 (C33H25NS=467.63)m/z=467.17 (C 33 H 25 NS=467.63) Sub2-20Sub2-20 m/z=259.10 (C18H13NO=259.31)m/z=259.10 (C 18 H 13 NO=259.31) Sub2-21Sub2-21 m/z=275.08 (C18H13NS=275.37)m/z=275.08 (C 18 H 13 NS=275.37) Sub2-22Sub2-22 m/z=285.15 (C21H19N=285.39)m/z=285.15 (C 21 H 19 N=285.39) Sub2-23Sub2-23 m/z=410.18 (C30H22N2=410.52)m/z=410.18 (C 30 H 22 N 2 =410.52) Sub2-24Sub2-24 m/z=289.11 (C19H15NO-2=289.33)m/z=289.11 (C 19 H 15 NO- 2 =289.33) Sub2-25Sub2-25 m/z=277.09 (C18H12FNO=277.30)m/z=277.09 (C 18 H 12 FNO=277.30) Sub2-26Sub2-26 m/z=284.09 (C19H12N2O=284.32)m/z=284.09 (C 19 H 12 N 2 O=284.32) Sub2-27Sub2-27 m/z=499.19 (C37H25NO=499.61)m/z=499.19 (C 37 H 25 NO=499.61) Sub2-28Sub2-28 m/z=335.13 (C24H17NO=335.41)m/z=335.13 (C 24 H 17 NO=335.41) Sub2-29Sub2-29 m/z=537.25 (C36H32BNO3=537.47)m/z=537.25 (C 36 H 32 BNO 3 =537.47) Sub2-30Sub2-30 m/z=537.25 (C36H32BNO3=537.47)m/z=537.25 (C 36 H 32 BNO 3 =537.47) Sub2-31Sub2-31 m/z=537.25 (C36H32BNO3=537.47)m/z=537.25 (C 36 H 32 BNO 3 =537.47) Sub2-32Sub2-32 m/z=335.13 (C24H17NO=335.41)m/z=335.13 (C 24 H 17 NO=335.41) Sub2-33Sub2-33 m/z=335.13 (C24H17NO=335.41)m/z=335.13 (C 24 H 17 NO=335.41) Sub2-34Sub2-34 m/z=475.16 (C34H21NO2=475.55)m/z=475.16 (C 34 H 21 NO 2 =475.55) Sub2-35Sub2-35 m/z=335.13 (C24H17NO=335.41)m/z=335.13 (C 24 H 17 NO=335.41) Sub2-36Sub2-36 m/z=461.18 (C34H23NO=461.56)m/z=461.18 (C 34 H 23 NO=461.56) Sub2-37Sub2-37 m/z=613.28 (C42H36BNO3=613.56)m/z=613.28 (C 42 H 36 BNO 3 =613.56) Sub2-38Sub2-38 m/z=391.19 (C28H25NO=391.51)m/z=391.19 (C 28 H 25 NO=391.51) Sub2-39Sub2-39 m/z=417.21 (C30H27NO=417.55)m/z=417.21 (C 30 H 27 NO=417.55) Sub2-40Sub2-40 m/z=429.21 (C31H27NO=429.56)m/z=429.21 (C 31 H 27 NO=429.56) Sub2-41Sub2-41 m/z=469.24 (C34H31NO=469.63)m/z=469.24 (C 34 H 31 NO=469.63) Sub2-42Sub2-42 m/z=349.15 (C25H19NO=349.43)m/z=349.15 (C 25 H 19 NO=349.43) Sub2-43Sub2-43 m/z=411.16 (C30H21NO=411.50)m/z=411.16 (C 30 H 21 NO=411.50) Sub2-44Sub2-44 m/z=461.22 (C30H28BNO3=461.37)m/z=461.22 (C 30 H 28 BNO 3 =461.37) Sub2-45Sub2-45 m/z=485.22 (C34H31NS=485.69)m/z=485.22 (C 34 H 31 NS=485.69) Sub2-46Sub2-46 m/z=335.17 (C25H21N=335.45)m/z=335.17 (C 25 H 21 N=335.45) Sub2-47Sub2-47 m/z=587.26 (C40H34BNO3=587.53)m/z=587.26 (C 40 H 34 BNO 3 =587.53) Sub2-48Sub2-48 m/z=465.12 (C32H19NOS=465.57)m/z=465.12 (C 32 H 19 NOS=465.57) Sub2-49Sub2-49 m/z=457.18 (C35H23N=457.58)m/z=457.18 (C 35 H 23 N=457.58) Sub2-50Sub2-50 m/z=325.09 (C22H15NS=325.43)m/z=325.09 (C 22 H 15 NS=325.43) Sub2-51Sub2-51 m/z=309.12 (C22H15NO=309.37)m/z=309.12 (C 22 H 15 NO=309.37)

III. 최종화합물 합성 예시III. Example of final compound synthesis

1. P-1 합성예1. P-1 Synthesis Example

Figure pat00045
Figure pat00045

Sub 1-1 (20 g, 42.6 mmol) 및 Sub 2-1 (7.2 g, 42.6 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (142 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (1.2 g, 1.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.6 mmol) 및 NaOt-Bu (12.3 g, 127.8 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 23.4 g (수율 91%)를 얻었다.After dissolving Sub 1-1 (20 g, 42.6 mmol) and Sub 2-1 (7.2 g, 42.6 mmol) in toluene (142 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (1.2 g, 1.3 mmol) , P( t -Bu) 3 (0.5 g, 2.6 mmol) and NaO t -Bu (12.3 g, 127.8 mmol) were added and stirred to reflux at 130 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 23.4 g of product (yield: 91%).

2. P-15 합성예2. P-15 Synthesis Example

Figure pat00046
Figure pat00046

Sub 1-15 (21.1 g, 42.6 mmol) 및 Sub 2-8 (11.5 g, 42.6 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (142 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (1.2 g, 1.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.6 mmol) 및 NaOt-Bu (12.3 g, 127.8 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 27.3 g (수율 88%)를 얻었다.After dissolving Sub 1-15 (21.1 g, 42.6 mmol) and Sub 2-8 (11.5 g, 42.6 mmol) in toluene (142 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (1.2 g, 1.3 mmol) , P( t -Bu) 3 (0.5 g, 2.6 mmol) and NaO t -Bu (12.3 g, 127.8 mmol) were added and stirred to reflux at 130 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 27.3 g of product (yield: 88%).

3. P-30 합성예3. P-30 Synthesis Example

Figure pat00047
Figure pat00047

Sub 1-30 (20.7 g, 42.6 mmol) 및 Sub 2-11 (15.8 g, 42.6 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (142 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (1.2 g, 1.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.6 mmol) 및 NaOt-Bu (12.3 g, 127.8 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 29.7 g (수율 85%)를 얻었다.After dissolving Sub 1-30 (20.7 g, 42.6 mmol) and Sub 2-11 (15.8 g, 42.6 mmol) in toluene (142 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (1.2 g, 1.3 mmol) , P( t -Bu) 3 (0.5 g, 2.6 mmol) and NaO t -Bu (12.3 g, 127.8 mmol) were added and stirred to reflux at 130 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 29.7 g of product (yield: 85%).

4. P-84 합성예4. Synthesis of P-84

Figure pat00048
Figure pat00048

Sub 1-68 (31.1 g, 42.6 mmol) 및 Sub 2-20 (11.0 g, 42.6 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (142 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (1.2 g, 1.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.6 mmol) 및 NaOt-Bu (12.3 g, 127.8 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 32.9 g (수율 81%)를 얻었다.After dissolving Sub 1-68 (31.1 g, 42.6 mmol) and Sub 2-20 (11.0 g, 42.6 mmol) in toluene (142 mL) in a round bottom flask, Pd 2 (dba) 3 (1.2 g, 1.3 mmol) , P( t -Bu) 3 (0.5 g, 2.6 mmol) and NaO t -Bu (12.3 g, 127.8 mmol) were added and stirred to reflux at 130 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 32.9 g of product (yield: 81%).

5. P-95 합성예5. P-95 Synthesis Example

Figure pat00049
Figure pat00049

Sub 1-66 (19.4 g, 42.6 mmol) 및 Sub 2-44 (19.7 g, 42.6 mmol)을 둥근바닥 플라스크에서 톨루엔 (110 mL)에 녹인 후, H2O (40 mL), Pd2(dba)3 (2.3 g, 2.5 mmol), X-Phos (2.4 g, 5.0 mmol) 및 K3PO4 (27.1 g, 127.8 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반 환류하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 23.8 g (수율 74%)를 얻었다.After dissolving Sub 1-66 (19.4 g, 42.6 mmol) and Sub 2-44 (19.7 g, 42.6 mmol) in toluene (110 mL) in a round bottom flask, H 2 O (40 mL), Pd 2 (dba) 3 (2.3 g, 2.5 mmol), X-Phos (2.4 g, 5.0 mmol) and K 3 PO 4 (27.1 g, 127.8 mmol) were added and stirred at reflux at 130 °C. After the reaction was completed, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 23.8 g of product (yield: 74%).

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-104의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.On the other hand, the FD-MS values of the compounds P-1 to P-104 of the present invention prepared according to the Synthesis Example as described above are shown in Table 3 below.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS P-1P-1 m/z=602.24 (C44H30N2O=602.74)m/z=602.24 (C 44 H 30 N 2 O=602.74) P-2P-2 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-3P-3 m/z=778.30 (C58H38N2O=778.96)m/z=778.30 (C 58 H 38 N 2 O=778.96) P-4P-4 m/z=702.27 (C52H34N2O=702.86)m/z=702.27 (C 52 H 34 N 2 O=702.86) P-5P-5 m/z=618.21 (C44H30N2S=618.80)m/z=618.21 (C 44 H 30 N 2 S=618.80) P-6P-6 m/z=800.23 (C56H36N2S2=801.04)m/z=800.23 (C 56 H 36 N 2 S 2 =801.04) P-7P-7 m/z=800.23 (C56H36N2S2=801.04)m/z=800.23 (C 56 H 36 N 2 S 2 =801.04) P-8P-8 m/z=694.24 (C50H34N2S=694.90)m/z=694.24 (C 50 H 34 N 2 S=694.90) P-9P-9 m/z=753.31 (C56H39N3=753.95)m/z=753.31 (C 56 H 39 N 3 =753.95) P-10P-10 m/z=829.35 (C62H43N3=830.05)m/z=829.35 (C 62 H 43 N 3 =830.05) P-11P-11 m/z=829.35 (C62H43N3=830.05)m/z=829.35 (C 62 H 43 N 3 =830.05) P-12P-12 m/z=727.30 (C54H37N3=727.91)m/z=727.30 (C 54 H 37 N 3 =727.91) P-13P-13 m/z=628.29 (C47H36N2=628.82)m/z=628.29 (C 47 H 36 N 2 =628.82) P-14P-14 m/z=688.37 (C51H28D10N2=688.94)m/z=688.37 (C 51 H 28 D 10 N 2 =688.94) P-15P-15 m/z=728.32 (C55H40N2=728.94)m/z=728.32 (C 55 H 40 N 2 =728.94) P-16P-16 m/z=804.35 (C61H44N2=805.04)m/z=804.35 (C 61 H 44 N 2 =805.04) P-17P-17 m/z=752.32 (C57H40N2=752.96)m/z=752.32 (C 57 H 40 N 2 =752.96) P-18P-18 m/z=752.32 (C57H40N2=752.96)m/z=752.32 (C 57 H 40 N 2 =752.96) P-19P-19 m/z=852.35 (C65H44N2=853.08)m/z=852.35 (C 65 H 44 N 2 =853.08) P-20P-20 m/z=917.38 (C69H47N3=918.16)m/z = 917.38 (C 69 H 47 N 3 =918.16) P-21P-21 m/z=690.30 (C52H38N2=690.89)m/z=690.30 (C 52 H 38 N 2 =690.89) P-22P-22 m/z=806.37 (C61H46N2=807.05)m/z=806.37 (C 61 H 46 N 2 =807.05) P-23P-23 m/z=704.32 (C53H40N2=704.92)m/z=704.32 (C 53 H 40 N 2 =704.92) P-24P-24 m/z=766.33 (C58H42N2=766.99)m/z=766.33 (C 58 H 42 N 2 =766.99) P-25P-25 m/z=678.84 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.84 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-26P-26 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-27P-27 m/z=678.84 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.84 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-28P-28 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-29P-29 m/z=694.24 (C50H34N2S=694.90)m/z=694.24 (C 50 H 34 N 2 S=694.90) P-30P-30 m/z=820.29 (C60H40N2S=821.05)m/z=820.29 (C 60 H 40 N 2 S=821.05) P-31P-31 m/z=848.30 (C60H40N4S=849.07)m/z=848.30 (C 60 H 40 N 4 S=849.07) P-32P-32 m/z=770.28 (C56H38N2S=770.99)m/z=770.28 (C 56 H 38 N 2 S=770.99) P-33P-33 m/z=803.33 (C60H41N3=804.01)m/z=803.33 (C 60 H 41 N 3 =804.01) P-34P-34 m/z=803.33 (C60H41N3=804.01)m/z=803.33 (C 60 H 41 N 3 =804.01) P-35P-35 m/z=869.38 (C65H47N3=870.11)m/z = 869.38 (C 65 H 47 N 3 =870.11) P-36P-36 m/z=859.30 (C62H41N3S=860.09)m/z=859.30 (C 62 H 41 N 3 S=860.09) P-37P-37 m/z=860.29 (C62H40N2OS=861.08)m/z=860.29 (C 62 H 40 N 2 OS=861.08) P-38P-38 m/z=936.32 (C68H44N2OS=937.17)m/z=936.32 (C 68 H 44 N 2 OS=937.17) P-39P-39 m/z=750.30 (C57H38N2=750.95)m/z=750.30 (C 57 H 38 N 2 =750.95) P-40P-40 m/z=720.35 (C54H44N2=720.96)m/z=720.35 (C 54 H 44 N 2 =720.96) P-41P-41 m/z=705.31 (C52H39N3=705.91)m/z=705.31 (C 52 H 39 N 3 =705.91) P-42P-42 m/z=684.35 (C51H44N2=684.93)m/z=684.35 (C 51 H 44 N 2 =684.93) P-43P-43 m/z=710.37 (C53H46N2=710.97)m/z=710.37 (C 53 H 46 N 2 =710.97) P-44P-44 m/z=722.37 (C54H46N2=722.98)m/z=722.37 (C 54 H 46 N 2 =722.98) P-45P-45 m/z=762.40 (C57H50N2=763.04)m/z=762.40 (C 57 H 50 N 2 =763.04) P-46P-46 m/z=642.30 (C48H38N2=642.85)m/z=642.30 (C 48 H 38 N 2 =642.85) P-47P-47 m/z=642.30 (C48H38N2=642.85)m/z=642.30 (C 48 H 38 N 2 =642.85) P-48P-48 m/z=642.30 (C48H38N2=642.85)m/z=642.30 (C 48 H 38 N 2 =642.85) P-49P-49 m/z=610.29 (C44H22D8N2=610.79)m/z = 610.29 (C 44 H 22 D 8 N 2 =610.79) P-50P-50 m/z=852.26 (C60H37FN2OS=853.03)m/z=852.26 (C 60 H 37 FN 2 OS=853.03) P-51P-51 m/z=743.29 (C54H37N3O=743.91)m/z=743.29 (C 54 H 37 N 3 O=743.91) P-52P-52 m/z=722.24 (C51H34N2OS=722.91)m/z=722.24 (C 51 H 34 N 2 OS=722.91) P-53P-53 m/z=607.27 (C44H25D5N2O=607.77)m/z=607.27 (C 44 H 25 D 5 N 2 O=607.77) P-54P-54 m/z=683.30 (C50H29D5N2O=683.87)m/z=683.30 (C 50 H 29 D 5 N 2 O=683.87) P-55P-55 m/z=814.38 (C60H30D10N2O=815.05)m/z=814.38 (C 60 H 30 D 10 N 2 O=815.05) P-56P-56 m/z=1000.31 (C72H44N2O2S=1001.22)m/z=1000.31 (C 72 H 44 N 2 O 2 S=1001.22) P-57P-57 m/z=783.27 (C56H37N3S=783.99)m/z=783.27 (C 56 H 37 N 3 S=783.99) P-58P-58 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-59P-59 m/z=728.28 (C54H36N2O=728.90)m/z=728.28 (C 54 H 36 N 2 O=728.90) P-60P-60 m/z=754.30 (C56H38N2O=754.93)m/z=754.30 (C 56 H 38 N 2 O=754.93) P-61P-61 m/z=769.31 (C56H39N3O=769.95)m/z=769.31 (C 56 H 39 N 3 O=769.95) P-62P-62 m/z=769.31 (C56H39N3O=769.95)m/z=769.31 (C 56 H 39 N 3 O=769.95) P-63P-63 m/z=942.36 (C68H50N2OS=943.22)m/z=942.36 (C 68 H 50 N 2 OS=943.22) P-64P-64 m/z=900.32 (C65H44N2OS=901.14)m/z=900.32 (C 65 H 44 N 2 OS=901.14) P-65P-65 m/z=632.25 (C45H32N2O2=632.76)m/z=632.25 (C 45 H 32 N 2 O 2 =632.76) P-66P-66 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.307)m/z=835.30 (C 60 H 41 N 3 S=836.307) P-67P-67 m/z=830.37 (C63H46N2O=831.08)m/z=830.37 (C 63 H 46 N 2 O=831.08) P-68P-68 m/z=789.30 (C56H37F2N3=789.93)m/z = 789.30 (C 56 H 37 F 2 N 3 =789.93) P-69P-69 m/z=632.25 (C45H32N2O2=632.76)m/z=632.25 (C 45 H 32 N 2 O 2 =632.76) P-70P-70 m/z=620.23 (C44H29FN2O=620.73)m/z=620.23 (C 44 H 29 FN 2 O=620.73) P-71P-71 m/z=627.23 (C45H29N3O=627.75)m/z=627.23 (C 45 H 29 N 3 O=627.75) P-72P-72 m/z=872.34 (C64H44N2O2=873.07)m/z=872.34 (C 64 H 44 N 2 O 2 =873.07) P-73P-73 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-74P-74 m/z=754.30 (C56H38N2O=754.93)m/z=754.30 (C 56 H 38 N 2 O=754.93) P-75P-75 m/z=754.30 (C56H38N2O=754.93)m/z=754.30 (C 56 H 38 N 2 O=754.93) P-76P-76 m/z=754.30 (C56H38N2O=754.93)m/z=754.30 (C 56 H 38 N 2 O=754.93) P-77P-77 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-78P-78 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-79P-79 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-80P-80 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-81P-81 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-82P-82 m/z=818.29 (C60H38N2O2=818.98)m/z=818.29 (C 60 H 38 N 2 O 2 =818.98) P-83P-83 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m/z=678.27 (C 50 H 34 N 2 O=678.84) P-84P-84 m/z=952.44 (C71H56N2O=953.24)m/z=952.44 (C 71 H 56 N 2 O=953.24) P-85P-85 m/z=804.31 (C60H40N2O=804.99)m/z=804.31 (C 60 H 40 N 2 O=804.99) P-86P-86 m/z=830.33 (C762H42N2O=831.03)m/z=830.33 (C 762 H 42 N 2 O=831.03) P-87P-87 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.93)m/z=767.29 (C 56 H 37 N 3 O=767.93) P-88P-88 m/z=769.31 (C56H39N3O=769.95)m/z=769.31 (C 56 H 39 N 3 O=769.95) P-89P-89 m/z=734.33 (C54H42N2O=734.94)m/z=734.33 (C 54 H 42 N 2 O=734.94) P-90P-90 m/z=760.35 (C56H44N2O=760.98)m/z=760.35 (C 56 H 44 N 2 O=760.98) P-91P-91 m/z=772.35 (C57H44N2O=772.99)m/z=772.35 (C 57 H 44 N 2 O=772.99) P-92P-92 m/z=812.38 (C60H48N2O=813.06)m/z=812.38 (C 60 H 48 N 2 O=813.06) P-93P-93 m/z=692.28 (C51H36N2O=692.86)m/z=692.28 (C 51 H 36 N 2 O=692.86) P-94P-94 m/z=754.30 (C56H38N2O=754.93)m/z=754.30 (C 56 H 38 N 2 O=754.93) P-95P-95 m/z=754.30 (C56H38N2O=754.93)m/z=754.30 (C 56 H 38 N 2 O=754.93) P-96P-96 m/z=936.32 (C68H44N2O=937.17)m/z=936.32 (C 68 H 44 N 2 O=937.17) P-97P-97 m/z=934.40 (C60H54N2S=935.17)m/z=934.40 (C 60 H 54 N 2 S=935.17) P-98P-98 m/z=828.35 (C60H48N2S=829.12)m/z=828.35 (C 60 H 48 N 2 S=829.12) P-99P-99 m/z=678.30 (C51H38N2=678.88)m/z=678.30 (C 51 H 38 N 2 =678.88) P-100P-100 m/z=1062.36 (C78H50N2OS=1063.33)m/z=1062.36 (C 78 H 50 N 2 OS=1063.33) P-101P-101 m/z=960.32 (C70H44N2OS=961.20)m/z=960.32 (C 70 H 44 N 2 OS=961.20) P-102P-102 m/z=1088.41 (C84H52N2=1089.35)m/z=1088.41 (C 84 H 52 N 2 =1089.35) P-103P-103 m/z=909.32 (C66H4.N3S=910.15)m/z=909.32 (C 66 H 4. N 3 S=910.15) P-104P-104 m/z=867.32 (C64H41N3O=868.05)m/z=867.32 (C 64 H 41 N 3 O=868.05)

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

(실시예 1) 적색 유기발광소자 (발광보조층)(Example 1) Red organic light emitting device (light emitting auxiliary layer)

본 발명의 화합물을 발광보조층의 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기 발광소자를 제작하였다. Using the compound of the present invention as a material for the light emitting auxiliary layer, an organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method.

먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하, 2-TNATA)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다.First, on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (hereinafter referred to as 2-TNATA) was vacuum-deposited to a thickness of 60 nm to form a hole injection layer. was formed.

상기 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 N, N'-Bis(1-naphthalenyl)-N, N'-bis-phenyl-(1, 1'-Biphenyl)-4, 4'-diamine (이하, NPB)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. As a hole transport compound on the hole injection layer, N, N'-Bis (1-naphthalenyl) -N, N'-bis-phenyl- (1, 1'-Biphenyl) -4, 4'-diamine (hereinafter referred to as NPB) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.

상기 정공수송층 위에 발공보조층 재료로서 본 발명의 화합물 P-1을 20nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다.The compound P-1 of the present invention was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm as a material for an auxiliary hole transport layer on the hole transport layer to form an auxiliary light emitting layer.

상기 발광보조층 상부에 호스트 물질로서 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (이하, CBP)를 사용하고, 도판트 물질로서는 bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하, (piq)2Ir(acac))을 사용하여, 95:5 중량비로 도핑함으로써 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (hereinafter CBP) is used as a host material on top of the light emitting auxiliary layer, and bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate (hereinafter, CBP) is used as a dopant material. (piq) 2 Ir(acac)) was used to deposit a light emitting layer having a thickness of 30 nm by doping in a weight ratio of 95:5.

상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하, BAlq)를 5 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하였다. (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (hereinafter referred to as BAlq) was vacuum-deposited to a thickness of 5 nm on the light emitting layer to form a hole blocking layer.

상기 정공저지층 상에 bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (이하, BeBq2)을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. On the hole blocking layer, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (below, BeBq 2 ) was vacuum deposited to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer.

이후, 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.Thereafter, LiF, an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al was deposited on the electron injection layer to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby forming an organic light emitting device. was manufactured.

(실시예 2) 내지 (실시예 19)(Example 2) to (Example 19)

상기 발광보조층의 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention described in Table 4 was used instead of the compound P-1 of the present invention as the material of the light emitting auxiliary layer.

(비교예 1) 및 (비교예 2)(Comparative Example 1) and (Comparative Example 2)

상기 발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 A 또는 비교화합물 B를 사용한 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound A or Comparative Compound B was used instead of Compound P-1 of the present invention as the material for the light emitting auxiliary layer.

<비교화합물 A> <비교화합물 B><Comparative compound A> <Comparative compound B>

Figure pat00050
Figure pat00050

상기 실시예 1~19 및 비교예 1에 따라 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 4는 상기 제조된 소자 및 평가 결과를 나타낸다.A forward bias DC voltage was applied to the organic electroluminescent devices prepared according to Examples 1 to 19 and Comparative Example 1 to measure electroluminescence (EL) characteristics with PR-650 from Photoresearch, 2500cd/m 2 At the standard luminance, T95 life was measured using life measurement equipment manufactured by McScience. Table 4 below shows the manufactured devices and evaluation results.

화합물compound 구동전압
(V)
drive voltage
(V)
전류밀도
(mA/cm2)
current density
(mA/cm 2 )
휘도
(cd/m2)
luminance
(cd/m 2 )
효율
(cd/A)
efficiency
(cd/A)
T(95)T(95) CIECIE
xx yy 비교예(1)Comparative Example (1) 비교화합물 AComparative Compound A 5.2 5.2 13.0 13.0 2500.0 2500.0 18.2 18.2 92.6 92.6 0.60 0.60 0.33 0.33 비교예(2)Comparative Example (2) 비교화합물 BComparative Compound B 5.4 5.4 14.6 14.6 2500.0 2500.0 17.1 17.1 90.190.1 0.64 0.64 0.32 0.32 실시예(1)Example (1) 화합물(P-1)Compound (P-1) 4.8 4.8 10.5 10.5 2500.0 2500.0 23.9 23.9 120.2 120.2 0.65 0.65 0.32 0.32 실시예(2)Example (2) 화합물(P-2)Compound (P-2) 4.7 4.7 10.2 10.2 2500.0 2500.0 24.4 24.4 122.8 122.8 0.62 0.62 0.34 0.34 실시예(3)Example (3) 화합물(P-3)Compound (P-3) 4.7 4.7 10.1 10.1 2500.0 2500.0 24.8 24.8 125.0 125.0 0.64 0.64 0.31 0.31 실시예(4)Example (4) 화합물(P-4)Compound (P-4) 4.7 4.7 10.3 10.3 2500.0 2500.0 24.2 24.2 121.6 121.6 0.63 0.63 0.31 0.31 실시예(5)Example (5) 화합물(P-5)Compound (P-5) 4.7 4.7 10.6 10.6 2500.0 2500.0 23.5 23.5 118.0 118.0 0.62 0.62 0.33 0.33 실시예(6)Example (6) 화합물(P-11)Compound (P-11) 4.9 4.9 11.1 11.1 2500.0 2500.0 22.6 22.6 112.5 112.5 0.64 0.64 0.30 0.30 실시예(7)Example (7) 화합물(P-12)Compound (P-12) 4.9 4.9 11.2 11.2 2500.0 2500.0 22.4 22.4 111.6 111.6 0.63 0.63 0.33 0.33 실시예(8)Example (8) 화합물(P-14)Compound (P-14) 4.8 4.8 10.7 10.7 2500.0 2500.0 23.4 23.4 114.7 114.7 0.62 0.62 0.32 0.32 실시예(9)Example (9) 화합물(P-18)Compound (P-18) 4.8 4.8 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.2 23.2 115.2 115.2 0.64 0.64 0.33 0.33 실시예(10)Example (10) 화합물(P-29)Compound (P-29) 4.7 4.7 10.6 10.6 2500.0 2500.0 23.6 23.6 118.1 118.1 0.63 0.63 0.34 0.34 실시예(11)Example (11) 화합물(P-34)Compound (P-34) 4.9 4.9 11.2 11.2 2500.0 2500.0 22.3 22.3 111.4 111.4 0.65 0.65 0.33 0.33 실시예(12)Example (12) 화합물(P-36)Compound (P-36) 5.0 5.0 11.8 11.8 2500.0 2500.0 21.2 21.2 106.1 106.1 0.64 0.64 0.33 0.33 실시예(13)Example (13) 화합물(P-39)Compound (P-39) 4.8 4.8 10.7 10.7 2500.0 2500.0 23.3 23.3 115.8 115.8 0.60 0.60 0.30 0.30 실시예(14)Example (14) 화합물(P-53)Compound (P-53) 4.7 4.7 10.0 10.0 2500.0 2500.0 24.9 24.9 128.7 128.7 0.62 0.62 0.31 0.31 실시예(15)Example (15) 화합물(P-73)Compound (P-73) 4.9 4.9 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.1 23.1 116.7 116.7 0.61 0.61 0.30 0.30 실시예(16)Example (16) 화합물(P-79)Compound (P-79) 4.8 4.8 10.5 10.5 2500.0 2500.0 23.8 23.8 120.1 120.1 0.64 0.64 0.33 0.33 실시예(17)Example (17) 화합물(P-80)Compound (P-80) 4.8 4.8 10.4 10.4 2500.0 2500.0 24.1 24.1 121.4 121.4 0.61 0.61 0.35 0.35 실시예(18)Example (18) 화합물(P-81)Compound (P-81) 4.7 4.7 10.3 10.3 2500.0 2500.0 24.3 24.3 122.6 122.6 0.63 0.63 0.32 0.32 실시예(19)Example (19) 화합물(P-97)Compound (P-97) 4.7 4.7 10.0 10.0 2500.0 2500.0 25.0 25.0 123.7 123.7 0.61 0.61 0.30 0.30

상기 표 4를 살펴보면, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 발광보조층 재료로 사용하여 적색 유기전기발광소자를 제작한 경우, 비교화합물 A 또는 비교화합물 B를 사용한 비교예 1 및 2보다 유기전기발광소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명이 현저히 향상되었다.Looking at Table 4, when a red organic light emitting device was produced using the material for an organic light emitting device of the present invention as a material for an auxiliary layer, the organic light emitting device was better than Comparative Examples 1 and 2 using Comparative Compound A or Comparative Compound B. The driving voltage, luminous efficiency and lifespan of the light emitting device are remarkably improved.

비교화합물 A와 본 발명의 화합물을 비교하면, 비교화합물 A는 페난트렌의 9번위치에 아민기가 결합된 구조이며, 본 발명의 화합물은 페난트렌의 10번 위치에 아민기가 결합된 구조로 구조적인 차이가 존재한다. 즉, 구조적인 차이로 인해 화합물의 물성이 달라지게 되고, 그로 인해 소자의 성능에 영향을 주는 것으로 예상된다.Comparing Comparative Compound A with the compound of the present invention, Comparative Compound A has a structure in which an amine group is bonded to the 9-position of phenanthrene, and the compound of the present invention has a structure in which an amine group is bonded to the 10-position of phenanthrene. There is a difference. That is, it is expected that the physical properties of the compound change due to the structural difference, thereby affecting the performance of the device.

하기 표 5는 비교화합물 A와 본 발명의 화합물 P-29를 가우시안 (Gaussian) 프로그램의 DFT Method (B3LYP/6-31g(D))를 이용하여 HOMO를 측정한 데이터이다.Table 5 below shows data obtained by measuring HOMO of Comparative Compound A and Compound P-29 of the present invention using the DFT Method (B3LYP/6-31g(D)) of a Gaussian program.

  비교화합물 AComparative Compound A P-29P-29 HOMO (eV)HOMO (eV) -4.79-4.79 -4.86-4.86

상기 표 5로부터, 비교화합물 A에 비해 본 발명의 화합물 P-29의 HOMO 레벨이 더 낮게 형성되어 있는 것을 확인할 수 있는데, 이러한 차이로 인해 발광보조층에서 발광층으로 정공 전달이 비교화합물 A보다 더 원활하게 이루어지게 되므로, 전하균형이 향상되고 소자의 전반적인 성능에 영향을 주는 것으로 판단된다.From Table 5, it can be seen that the compound P-29 of the present invention has a lower HOMO level than that of Comparative Compound A. Due to this difference, hole transfer from the light emitting auxiliary layer to the light emitting layer is more smooth than Comparative Compound A Therefore, it is judged that the charge balance is improved and affects the overall performance of the device.

또한, 비교화합물 B와 본 발명의 화합물을 비교하면, 비교화합물 B는 아민기의 치환기로 모두 아릴기로 존재하는 반면, 본 발명의 화합물은 아민기의 치환기로 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 플루오렌 및 카바졸 유닛을 적어도 하나를 포함하는 구조로 구조적인 차이가 존재한다.In addition, when Comparative Compound B and the compound of the present invention are compared, Comparative Compound B has all aryl groups as substituents of the amine group, whereas the compound of the present invention has dibenzofuran, dibenzothiophene, and flue as substituents of the amine group. A structural difference exists in the structure containing at least one orene and carbazole unit.

다시말해, 본 발명의 화합물의 경우 아민기의 치환기가 모두 아릴기인 구조에 비해 소자 성능이 우수한 것을 확인할 수 있는데, 아민기의 치환기로 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 플루오렌 및 카바졸 유닛을 적어도 하나 포함할 경우, 단순히 아릴기만 치환된 구조에 비해 높은 분자 굴절률을 나타낼 것으로 기대되며, 이러한 특성을 통해 소자의 광추출 효율을 개선할 수 있기 때문에 소자의 전체적인 성능에 영향을 주는 것을 예상된다.In other words, in the case of the compound of the present invention, it can be confirmed that the device performance is excellent compared to the structure in which all substituents of the amine group are aryl groups. When at least one is included, it is expected to exhibit a higher molecular refractive index than a structure in which only aryl groups are substituted, and it is expected that this characteristic affects the overall performance of the device because the light extraction efficiency of the device can be improved.

이러한 결과는 비교화합물 A 또는 비교화합물 B와 본 발명의 화합물이 분자가 구성되는 기본골격이 유사한 화합물일지라도, 치환기의 종류 및 아민기의 치환 위치에 따라 정공 특성, 광효율 특성, 에너지 레벨(HOMO, LUMO), 정공 주입 및 이동도 특성, 정공과 전자의 전하밸런스 등과 같은 화합물의 특성이 달라질 수 있으며, 이로 인해 소자의 결과가 예측하기 어려울 만큼 현저하게 도출될 수 있음을 시사하고 있다.These results show that even if Comparative Compound A or Comparative Compound B and the compound of the present invention are compounds having similar molecular skeletons, hole characteristics, light efficiency characteristics, and energy levels (HOMO, LUMO) depend on the type of substituent and the substitution position of the amine group. ), hole injection and mobility characteristics, charge balance of holes and electrons, etc. may vary, suggesting that the result of the device may be remarkably difficult to predict.

발광보조층의 경우에는 정공수송층과 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야 하는바, 유사한 코어를 사용하더라도 본 발명의 화합물이 사용된 발광보조층에서 나타내는 특징을 유추하는 것은 통상의 기술자라 하더라도 매우 어려울 것이다. In the case of the light emitting auxiliary layer, it is necessary to understand the relationship between the hole transport layer and the light emitting layer (host). Even if a similar core is used, it is difficult for a person skilled in the art to infer the characteristics of the light emitting auxiliary layer using the compound of the present invention. It will be very difficult.

전술한 소자 제작의 평가 결과에서 본 발명의 화합물을 발광보조층 중 한 층에만 적용한 소자 특성을 설명하였으나, 본 발명의 화합물을 정공수송층 또는 정공수송층과 발광보조층 모두를 형성한 경우에도 적용될 수 있을 것이다.Although the characteristics of the device in which the compound of the present invention was applied to only one of the light emitting auxiliary layers were described in the evaluation results of the device fabrication described above, the compound of the present invention can be applied even when the hole transport layer or both the hole transport layer and the light emitting auxiliary layer are formed. will be.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다른 화합물을 포함하여 성능을 개선시키는 방법 등 다양한 변형이 가능할 것이다. The above description is merely illustrative of the present invention, and those skilled in the art can use various methods such as methods for improving performance by including other compounds within the scope not departing from the essential characteristics of the present invention. transformation will be possible.

따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.Therefore, the embodiments disclosed in this specification are intended to explain the present invention, not to limit it, and the scope of the spirit of the present invention is not limited by these embodiments. The protection scope of the present invention should be construed according to the following claims, and all techniques within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.

100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 캡핑층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
100, 200, 300: organic electric element 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: capping layer 210: buffer layer
220: light emitting auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first light emitting layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second light emitting layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack

Claims (13)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
<화학식 1> <화학식 1-1>
Figure pat00051
Figure pat00052

상기 화학식 1에서,
1) Ar1~Ar4은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 이들의 조합이거나; 또는 이웃한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
2) Ar1~Ar4은 중 적어도 하나는 화학식 1-1이고,
3) L1~L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택되고,
4) R1~R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 이들의 조합이거나; 또는 이웃한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
5) X는 O, S, NR 또는 CR'R"이고,
6) R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 이들의 조합이거나; 또는 이웃한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
7) n은= 0~8의 정수이고; a는 0~3의 정수이며; b는 0~4의 정수이고,
8) 상기 R1~R3, R, R', R", Ar1~Ar4, L1~L6 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1~C30의 알킬기 또는 C6~C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 아미노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C6~C30의 아릴알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리기; C7~C30의 아릴알킬기; C8~C30의 아릴알켄일기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 고리를 형성할 수 있다.
A compound represented by Formula 1 below:
<Formula 1><Formula1-1>
Figure pat00051
Figure pat00052

In Formula 1,
1) Ar 1 ~ Ar 4 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; C 1 ~ C 50 Alkyl group; A C 2 ~C 20 alkenyl group; A C 2 ~C 20 alkynyl group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; or a combination thereof; Alternatively, adjacent groups may be bonded to form a ring,
2) at least one of Ar 1 to Ar 4 is Formula 1-1;
3) L 1 to L 6 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; and C 2 ~C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of
4) R 1 to R 3 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; tritium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; C 1 ~ C 50 Alkyl group; A C 2 ~C 20 alkenyl group; A C 2 ~C 20 alkynyl group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; or a combination thereof; Alternatively, adjacent groups may be bonded to form a ring,
5) X is O, S, NR or CR'R";
6) R, R' and R" are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; a fluorenyl group; a C 2 ~ C 60 containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; Heterocyclic group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkyne Diary; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; or a combination thereof; or adjacent groups may be bonded to form a ring,
7) n is an integer from 0 to 8; a is an integer from 0 to 3; b is an integer from 0 to 4;
8) Rings formed by combining R 1 to R 3 , R, R', R", Ar 1 to Ar 4 , L 1 to L 6 and neighboring groups are deuterium; halogen; C 1 to C 30 Silane group unsubstituted or substituted with an alkyl group or C 6 ~ C 30 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Amino group; Nitro group; C 1 ~ C 30 Alkylthio group; C 1 ~ C 30 alkoxy group; C 6 ~ C 30 arylalkoxy group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 alkenyl group; C 2 ~ C 30 alkynyl group; C 6 ~ C 30 aryl group; C 6 ~ C 30 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; C 3 ~ C 30 aliphatic group; C 7 ~ C 30 arylalkyl group; C 8 ~ C 30 arylalkenyl group; and combinations thereof may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of adjacent substituents can form a ring.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 2>
Figure pat00053

상기 화학식 2에서,
상기 R1~R3, L1~L6, Ar1~Ar3, X, n, a 및 b는 상기 제1항의 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 2 below:
<Formula 2>
Figure pat00053

In Formula 2,
The R 1 to R 3 , L 1 to L 6 , Ar 1 to Ar 3 , X, n, a and b are the same as those defined in Chemical Formula 1 of claim 1 above.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 3>
Figure pat00054

상기 화학식 3에서,
상기 R1~R3, L1~L6, Ar2~Ar4, X, n, a 및 b는 상기 제1항의 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 3 below:
<Formula 3>
Figure pat00054

In Formula 3,
The R 1 to R 3 , L 1 to L 6 , Ar 2 to Ar 4 , X, n, a and b are the same as those defined in Chemical Formula 1 of claim 1 above.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 4 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 4> <화학식 5>
Figure pat00055

Figure pat00056

<화학식 6> <화학식 7>
Figure pat00057

Figure pat00058

<화학식 8> <화학식 9>
Figure pat00059

Figure pat00060

<화학식 10> <화학식 11>
Figure pat00061

Figure pat00062

상기 화학식 4 내지 화학식 11에서,
상기 R1~R3, L1~L6, Ar1~Ar4, X, n, a 및 b는 상기 제1항의 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of Formulas 4 to 11 below:
<Formula 4><Formula5>
Figure pat00055

Figure pat00056

<Formula 6><Formula7>
Figure pat00057

Figure pat00058

<Formula 8><Formula9>
Figure pat00059

Figure pat00060

<Formula 10><Formula11>
Figure pat00061

Figure pat00062

In Formulas 4 to 11,
The R 1 to R 3 , L 1 to L 6 , Ar 1 to Ar 4 , X, n, a and b are the same as those defined in Chemical Formula 1 of claim 1 above.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 P-1 내지 P-104 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
Figure pat00063

Figure pat00064

Figure pat00065

Figure pat00066

Figure pat00067

Figure pat00068

Figure pat00069
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one of the following P-1 to P-104:
Figure pat00063

Figure pat00064

Figure pat00065

Figure pat00066

Figure pat00067

Figure pat00068

Figure pat00069
제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
a first electrode; a second electrode; And an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer is an organic electric device characterized in that it comprises the compound represented by the formula (1) of claim 1 alone or in combination.
제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층; 및 캡핑층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며,
상기 유기물층 또는 캡핑층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
a first electrode; a second electrode; an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode; And in the organic electric device comprising a capping layer,
The capping layer is formed on one side of both surfaces of the first electrode and the second electrode that does not contact the organic material layer,
The organic material layer or the capping layer is an organic electric device characterized in that it comprises the compound represented by the formula (1) of claim 1 alone or in combination.
제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
According to claim 6 or 7,
The organic material layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
제 8 항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 정공수송층, 발광보조층 및 발광층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
According to claim 8,
wherein the organic material layer includes at least one of the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, and the light emitting layer.
제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
According to claim 6 or 7,
The organic material layer comprises two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
제 10 항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
According to claim 10,
The organic material layer further comprises a charge generation layer formed between the two or more stacks.
제 6 항 또는 제 7 항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric element of claim 6 or claim 7; and a control unit driving the display device. 제 12 항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
According to claim 12,
The electronic device, characterized in that the organic electric device is selected from the group consisting of organic light emitting devices, organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, devices for monochromatic lighting and devices for quantum dot displays.
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