KR20230055651A

KR20230055651A - 화장품 자외선 흡수제 혼합물

Info

Publication number: KR20230055651A
Application number: KR1020210139282A
Authority: KR
Inventors: 이우영
Original assignee: 이우영
Priority date: 2021-10-19
Filing date: 2021-10-19
Publication date: 2023-04-26

Abstract

본 발명은 기능성 화장품용 자외선 흡수제 혼합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 이미다졸 부분과 더불어 2개의 설폰산 기가 도입된 특정 구조를 지님으로써, UV-B 영역 뿐만 아니라 UV-A 영역에서도 우수한 흡수 특성을 나타내고 광 안정성, 제제 안정성 및 피부 안전성이 뛰어나며 기존의 이미다졸 원료 대비 높은 친수성을 나타내어 선스크린제 등 자외선 차단용 화장품의 원료로 매우 유용하게 사용될 수 있는, 기능성 화장품용 자외선 흡수제 혼합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 기능성 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

화장품 자외선 흡수제 혼합물 {UV-ABSORBENT COMPOUNDS FOR MIXTURES COSMETIC}

본 발명은 기능성 화장품용 자외선 흡수제 혼합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 이미다졸 부분과 더불어 2개의 설폰산 기가 도입된 특정 구조를 지님으로써, UV-B 영역뿐만 아니라 UV-A 영역에서도 우수한 흡수 특성을 나타내고 광 안정성, 제제 안정성 및 피부 안전성이 뛰어나며 기존의 이미다졸 원료 대비 높은 친수성을 나타내어 선스크린제 등 자외선 차단용 화장품의 원료로 매우 유용하게 사용될 수 있는, 기능성 화장품용 자외선 흡수제 혼합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 기능성 화장료 조성물에 관한 것이다.

저파장(100~400nm)에 존재하는 자외선은 광-기인성 피부반응의 주된 원인이 되고 있다. 구체적으로 단파장 자외선(290~320nm)인 UV-B는 표피층까지만 도달하고 이에 과다 노출시 화상에 해당하는 홍반이 일어난다. 장파장 자외선(320~400nm)인 UV-A는 파장이 상대적으로 길어 유리창을 잘 통과하며 피부에서는 진피층까지 도달하여 피부 흑화나 광노화를 일으킨다. 피부 탄력을 유지하기 위해서는 효과적인 자외선의 여과가 필요하며, 이에 따라 기능성 화장품의 이용이 증가하고 있다. 특히 피부 노화를 방지하기에 적합한 화장품 개발을 위해서는 'UV-A' 범위를 흡수하는 원료의 효과적인 활용이 필요하다. 그러나, 종래 대부분의 기술은 UV-B의 흡수를 주된 대상으로 하고 있는바, UV-A 영역을 흡수하는 원료에 대한 개발은 상대적으로 미약한 실정이다. 한편, 일부 불안정성을 갖거나 피부에 민감한 원료들은 인체에 유해한 화학적 반응을 일으킬 수 있다. 이에 원천적으로 피부 안전성을 갖는 소재가 개발되어야 하고 그 사용기준도 정확하게 존재할 필요가 있다. 또한, 자외선 차단제는 광 안정성을 가짐으로써 장시간 사용에도 자외선 필터 효과를 원활하게 유지할 수 있어야 한다. 그러나, 종래의 디벤조일메탄 유도체 등은 UV-A를 효과적으로 필터하기는 하지만 광 안정성이 낮아 다른 유형의 UV 원료와 함께 배합 사용해야 하는 불편이 따른다. 아울러, 우수한 화장품 사용감을 위해서는 원료의 제제 안정성이 필요하다. 또한, 자외선 차단용 화장품의 경우 적용되는 구체적인 용도에 따라 친유성 및 친수성 원료 중 적절한 원료를 선정하여야 하며, 예를 들어 수영, 해수욕 또는 스포츠 활동 중에는 물과의 접촉에 의해 제품이 쉽게 씻겨 나갈수 있는바 유상 원료를 적용할 필요가 있는 반면, 일상 활동에서는 쉽게 세안이 가능하도록 수성 원료를 적용할 필요가 있다. 이에, UV-A 및 UV-B 영역을 아우르는 광범위한 자외선 흡수능과 더불어 우수한 광 안정성, 피부 안전성 및 제제 안정성을 보유하고, 필요시 용도에 따라 친수성 제품으로 쉽게 적용이 가능한 새로운 자외선 흡수제에 대한 개발이 요구되는 실정이다.

발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 선스크린제 또는 화장품 조성물 등에 적용 시 광범위한 UV 흡수 특성을 지녀 자외선 노출에 의한 피부 노화를 효과적으로 방지할 수 있고, 광 안정성 등 제제로서 요구되는 제반 특성도 겸비한 새로운 자외선 흡수제 혼합물을 제공함을 기술적 과제로 한다.

상기 발명 화합물은 UV-A 및 UV-B 모두를 흡수하는 것임을 특징으로 하는 자외선(UV) 흡수제 혼합물을 제공한다. 또한, 본 발명의 다른 측면으로, 4-페녹시벤조산, 황산 및 1,2-페닐렌 다이아민을 반응시켜 제1항에 따른 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는, 자외선(UV) 흡수제 혼합물의 제조방법을 제공한다. 또한, 상기 4-페녹시벤조산은, 에틸 4-하이드록시벤조에이트, 플루오로벤젠, 포타슘카보네이트 및 디메틸포름아마이드(DMF)를 환류교반하여 반응시킨 후, 용매를 제거한 결과물을 테트라하이드로퓨란(THF) 및 메탄올에 녹인 다음 리튬하이드록사이드를 첨가하고 교반하여 반응시킴으로써 수득되는 것임을 특징으로 하는, 자외선(UV) 흡수제 혼합물의 제조방법을 제공한다. 또한, 본 발명의 또 다른 측면으로, 이러한 자외선(UV) 흡수제 혼합물을 포함하는 기능성 화장료 조성물, 예컨대 선스크린제 조성물을 제공한다. 구체적으로, 상기 조성물은 친수성인 것을 특징으로 하는 기능성 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명에 따른 자외선 흡수제 혼합물은 UV-B~UV-A 영역에 걸쳐 우수한 자외선 흡수 특성을 나타낸다. 그 결과, 이를 기능성 화장품에 적용하여 사용 시 만성적인 자외선 노출에 따른 피부 노화, 이로 인해 생기는 깊은 주름, 피부 색소침착 등의 광노화 현상을 방지 및 감소시킬 수 있다. 또한, 광 안정성, 제제 안정성 및 피부 안전성이 뛰어나다. 아울러, 기존의 이미다졸 원료들보다 높은 친수성을 나타낸다.

본 발명에 따른 자외선(UV) 흡수제 혼합물은 기능성 화장품의 용도로 사용되는 것으로서, 하기 화학식 1로 표시되는 것이다.

[화학식 1]

본 발명의 화합물은 2개의 설폰산 기가 도입된 것으로 기존의 이미다졸 원료 대비 높은 친수성을 나타내며, UVB~UV-A 영역에서의 흡수 특성 뿐만 아니라 광 안정성이 뛰어나 화장품의 원료로 사용시 우수한 기능성 화장품을 제조할 수 있다. 상기 자외선(UV) 흡수제 혼합물은 4-페녹시벤조산, 황산 및 1,2-페닐렌 다이아민을 반응시켜 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 자외선(UV) 흡수제 혼합물 제조에 사용되는 상기 4-페녹시벤조산은, a) 에틸 4-하이드록시벤조에이트, 플루오로벤젠, 포타슘카보네이트 및 디메틸포름아마이드(DMF)를 환류교반하여 반응시킨 후, b) 용매를 제거한 결과물을 테트라하이드로퓨란(THF) 및 메탄올에 녹인 다음 리튬하이드록사이드를 첨가하고 교반하여 반응시키는 과정을 통해 수득할 수 있다. 본 발명의 다른 측면에 따르면 상기 자외선(UV) 흡수제 혼합물을 활성 성분으로 함유하는 기능성 화장료 조성물(예컨대, 선스크린제 조성물)이 제공된다. 본 발명의 기능성 화장료 조성물에서 상기 자외선(UV) 흡수제 혼합물은 조성물 총 중량을 기준으로 0.1~30 중량%(상세하게는 0.5~20 중량%, 더욱 상세하게는 1~10 중량%) 포함되는 것이 적절하다. 또한, 본 발명의 조성물은 필요에 따라 추가적인 UV-필터링 물질을 포함할 수 있다. 상기 추가적인 UV-필터링물질은 친수성 또는 친유성을 지닌 UV-A 또는 UV-B 차단제이거나 이들의 혼합물일 수 있으며, 예를 들어 실온에서 액상인 호모멘틸산살리실레이트(INCI: 호모살레이트), 2-에틸헥실-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트(INCI: 옥토크릴렌); 2-에틸헥실-2-하이드록시벤조에이트(2-에틸헥실살리실레이트, 옥틸살리실레이트, INCI: 옥틸 살리실레이트) 및 신남산의 에스테르, 바람직하게는 4-메톡시신남산(2-에틸헥실)에스테르(2-에틸헥실-4-메톡시신나메이트, INCI: 옥틸 메톡시신나메이트) 및 4-메톡시신남산이소펜틸에스테르(이소펜틸-4-메톡시신나메이트, INCI: 이소아밀 p-메톡시신나메이트); 중에서 선택된 1종 이상을 UV-필터링 물질로 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 활성 성분인 자외선(UV) 흡수제 혼합물을 함유하는 조성물은 다양한 형태의 화장품 및 피부 질환 예방/개선용 제품으로 제형화될 수 있다. 예를 들어, 로션, 검증화 된 로션, 젤, 크림, 밀크, 연고, 분말 또는 고체 튜브 막대의 형태로 제공될 수 있고, 선택적으로 에어로졸의 형태로 포장될 수 있으며, 무스(mousse), 폼(foam) 또는 스프레이(spray)의 형태로 제공될 수도 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물이 UV 조사에 대해 인체 표피를 보호하기 위한 또는 일광 방지/일광 차단을 위한 조성물로 사용될 경우, 용매 또는 지방 물질 중의 현탁액 또는 분산액 형태로 제공될 수 있고, 선택적으로 크림 또는 밀크와 같은 에멀젼 또는 마이크로에멀젼, 수포성 분산액의 형태가 될 수 있으며, 연고, 젤, 고체튜브 막대 또는 에어로졸 무스의 형태로 제공될 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 조성물은 용액, 워터-인-오일(W/O) 타입의 에멀젼, 오일-인-워터(O/W) 타입의 에멀젼, 예컨대 워터-인-오일-인-워터(W/O/W) 타입 또는 오일-인-워터-인-오일(O/W/O) 타입과 같은 다중 에멀젼, 하이드로분산액 또는 리포분산액, 겔, 고체 스틱, 피부 투과성 치료 시스템 또는 에어로졸의 형태로 제품화될 수 있다. 이때, 본 발명의 조성물은 소정의 유화제(유화안정제)를 사용하여 O/W형, W/O형, O/W/O형 또는 W/O/W형의 에멀젼/마이크로에멀젼 타입으로 제형화될 수 있다.

Claims

청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 UV-A 및 UV-B 모두를 흡수하는 것임을 특징으로 하는 자외선(UV) 흡수제 혼합물 및 4-페녹시벤조산, 황산 및 1,2-페닐렌 다이아민을 반응시켜 제1항에 따른 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는, 자외선(UV) 흡수제 혼합물의 제조방법.