KR20230042308A - 탈카르복실화 공이량체화 공정 및 그로부터 제조된 합성 연료 - Google Patents
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Abstract
한 측면에서, 본 출원은 재생가능한 탄화수소 연료를 제조하는 방법으로서, 혼합물의 전기분해에 의해 재생가능한 디젤 및 임의적으로 재생가능한 가솔린을 포함하는 전기분해 생성물을 생성하는 것을 포함하며, 여기서 혼합물은 (i) 생물재생가능한 공급원료로부터의 유리 지방산, 및 (ii) 말단 모노메틸-분지형 카르복실산을 포함하고, 여기서 재생가능한 디젤은 말단 모노메틸-분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 알켄을 포함하는 것인 방법을 개시한다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2020년 7월 24일에 출원된 미국 가출원 번호 63/056,327의 이익 및 그에 대한 우선권을 주장하며, 상기 가출원은 그 전문이 임의의 및 모든 목적을 위해 본원에 참조로 포함된다.
분야
본 발명의 기술은 합성 연료 및 바이오연료, 보다 구체적으로 바이오매스-기반의 디젤 연료 및 가솔린에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 유리 지방산 및 단쇄 카르복실산의 탈카르복실화 공이량체화를 통한 재생가능한 탄화수소 디젤의 제조에 관한 것이다.
한 측면에서, 재생가능한 탄화수소 연료를 제조하는 방법으로서, 혼합물의 전기분해에 의해 재생가능한 디젤 및 임의적으로 재생가능한 가솔린을 포함하는 전기분해 생성물을 생성하는 것을 포함하며, 여기서 혼합물은 (i) 생물재생가능한 공급원료로부터의 유리 지방산, 및 (ii) 말단 모노메틸-분지형 카르복실산을 포함하고, 여기서 재생가능한 디젤은 말단 모노메틸-분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 알켄을 포함하는 것인 방법이 제공된다.
도 1은 본원에 개시된 본 발명의 기술의 예시적인 방법의 전기분해 반응기 시스템의 대표적인 다이어그램을 제공한다.
다양한 실시양태가 하기에서 기재된다. 구체적 실시양태가 본원에 논의된 보다 넓은 측면에 대한 완전한 설명 또는 제한으로서 의도되지 않는다는 점에 유의해야 한다. 특정한 실시양태와 관련하여 기재된 한 측면이 반드시 그 실시양태로 제한되는 것은 아니며, 임의의 다른 실시양태(들)와 함께 실시될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "약"은 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해될 것이며, 그것이 사용된 문맥에 따라 어느 정도까지 달라질 것이다. 그것이 사용된 문맥을 고려하였을 때 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명확하지 않은 상기 용어의 사용이 있다면, "약"은 특정한 조건의 최대 플러스 또는 마이너스 10%를 의미할 것이며 - 예를 들어, "약 10 중량%"는 "9 중량% 내지 11 중량%"를 의미하는 것으로 이해될 것이다. "약"이 어떤 조건 앞에 있으면, 해당 조건은 "약"이 수식하는 조건 뿐만 아니라 "약"에 의한 수식이 이루어지지 않는 조건을 개시하는 것으로 해석되어어야 하며 - 예를 들어, "약 10 wt%"는 "9 wt% 내지 11 wt%"를 개시할 뿐만 아니라 "10 wt%"도 개시하는 것으로 이해되어야 한다.
본 개시내용에 사용된 바와 같이, 어구 "및/또는"은 언급된 구성원 중 어느 하나를 개별적으로 또는 그 중 임의의 2종 이상의 조합을 의미하는 것으로 이해될 것이며 - 예를 들어, "A, B, 및/또는 C"는 "A, B, C, A 및 B, A 및 C, 또는 B 및 C"를 의미할 것이다.
본원 및 첨부된 청구범위에 사용된 바와 같이, 요소들을 기재하는 문맥에서 (특히 하기 청구범위의 문맥에서) 단수형 및 유사한 지시대상은, 본원에서 달리 지시되지 않거나 또는 문맥에 의해 명백하게 모순되지 않는 한, 단수형 및 복수형 둘 다를 포괄하는 것으로 해석되어야 한다. 본원에서 값의 범위에 대한 언급은, 본원에서 달리 지시되지 않는 한, 단지 그 범위 내에 포함되는 각각의 별개의 값을 개별적으로 나타내는 축약 방법으로서 사용되도록 의도되며, 각각의 별개의 값은 그것이 개별적으로 본원에 언급된 것처럼 본 명세서에 포함된다. 본원에 기재된 모든 방법은, 본원에서 달리 지시되지 않거나 또는 달리 문맥에 의해 명백하게 모순되지 않는 한, 임의의 적합한 순서로 수행될 수 있다. 본원에 제공된 임의의 및 모든 예, 또는 예시적 언어 (예를 들어, "예컨대")의 사용은 단지 실시양태를 보다 잘 설명하기 위한 것이며, 달리 언급되지 않는 한, 청구범위의 범주를 제한하지 않는다. 본 명세서에서 어떠한 언어도 임의의 청구되지 않은 요소를 필수적인 것으로서 지시하는 것으로 해석되지 않아야 한다.
본원에 사용된 바와 같이, "알킬" 기는 직쇄 및 분지형 알킬 기, 예컨대 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 것들을 포함한다. 직쇄 알킬 기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 및 n-옥틸 기를 포함한다. 분지형 알킬 기의 예는 이소프로필, sec-부틸, t-부틸, 네오펜틸, 및 이소펜틸 기를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 어구 "Cx-Cy 알킬", 예컨대 C1-C4 알킬은 x 내지 y개의 범위에 포함되는 탄소수를 갖는 알킬 기를 의미하는 것으로 이해될 것이다.
시클로알킬 기는 고리(들)에 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 비-, 또는 트리시클릭 알킬 기를 포함한다. 시클로알킬 기는 1개 이상의 알킬 기로 치환될 수 있거나 또는 비치환될 수 있다. 예시적인 모노시클릭 시클로알킬 기는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 및 시클로옥틸 기를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 일부 실시양태에서, 시클로알킬 기는 3 내지 8개의 고리원을 가지며, 한편 다른 실시양태에서 고리 탄소 원자의 수는 3 내지 5개, 3 내지 6개, 또는 3 내지 7개의 범위이다. 비- 및 트리시클릭 고리계는 가교된 시클로알킬 기 및 융합된 고리 둘 다를 포함하며, 예컨대 비시클로[2.1.1]헥산, 아다만틸, 데칼리닐 등이 있으나 이에 제한되지는 않는다. 대표적인 치환된 시클로알킬 기는 일치환될 수 있거나 또는 1회 초과로 치환될 수 있으며, 예컨대 2,2-, 2,3-, 2,4-, 2,5- 또는 2,6-이치환된 시클로헥실 기가 있으나 이에 제한되지는 않는다.
알케닐 기는, 2개의 탄소 원자 사이의 적어도 1개의 이중 결합이 존재하는 것을 제외하고는, 상기 정의된 바와 같은 직쇄 및 분지쇄 알킬 기를 포함한다. 알케닐 기는 2 내지 25개의 탄소 원자를 갖는다. 본원의 임의의 실시양태의 알케닐 기는 1, 2, 3, 또는 4개의 탄소-탄소 이중 결합을 가질 수 있다. 알케닐 기의 예는 특히 비닐, 알릴, -CH=CH(CH3), -CH=C(CH3)2, -C(CH3)=CH2, -C(CH3)=CH(CH3), -C(CH2CH3)=CH2를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
시클로알케닐 기는 2개의 탄소 원자 사이의 적어도 1개의 이중 결합을 갖는, 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬 기를 포함한다. 시클로알케닐 기는 1개 이상의 알킬 기로 치환될 수 있거나 또는 비치환될 수 있다. 시클로알케닐 기는 1, 2, 또는 3개의 이중 결합을 가질 수 있지만, 방향족 화합물은 포함하지 않는다. 시클로알케닐 기는 4 내지 14개의 탄소 원자, 5 내지 14개의 탄소 원자, 5 내지 10개의 탄소 원자, 또는 심지어 5, 6, 7, 또는 8개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 시클로알케닐 기의 예는 시클로헥세닐, 시클로펜테닐, 시클로헥사디에닐, 시클로부타디에닐, 및 시클로펜타디에닐을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "방향족"은 "아로메이트"와 동의어이며, 헤테로원자를 함유하지 않는 시클릭 방향족 탄화수소 뿐만 아니라 헤테로시클릭 방향족 화합물 둘 다를 의미한다. 상기 용어는 모노시클릭, 비시클릭 및 폴리시클릭 고리계 (집합적으로, 이러한 비시클릭 및 폴리시클릭 고리계는 본원에서 "폴리시클릭 방향족" 또는 "폴리시클릭 아로메이트"로 지칭됨)를 포함한다. 상기 용어는 또한 알킬 기 및 시클로알킬 기를 갖는 방향족 화학종을 포함한다. 따라서, 방향족은 벤젠, 아줄렌, 헵탈렌, 페닐벤젠, 인다센, 플루오렌, 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌, 나프타센, 크리센, 안트라센, 인덴, 인단, 펜탈렌, 및 나프탈렌, 뿐만 아니라 이들 화합물의 알킬 및 시클로알킬 치환된 변형체를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 일부 실시양태에서, 방향족 화학종은 6-14개의 탄소를 함유하며, 다른 실시양태에서 기의 고리 부분에 6 내지 12개 또는 심지어 6-10개의 탄소 원자를 함유한다. 상기 어구는 융합된 고리를 함유하는 기, 예컨대 융합된 방향족-지방족 고리계 (예를 들어, 인단, 테트라히드로나프텐 등)를 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, "산소화물"은 산소와의 적어도 1개의 공유 결합을 함유하는 탄소-함유 화합물을 의미한다. 상기 용어에 의해 포괄되는 관능기의 예는 카르복실산, 카르복실레이트, 산 무수물, 알데히드, 에스테르, 에테르, 케톤, 및 알콜, 뿐만 아니라 헤테로원자 에스테르 및 무수물 예컨대 포스페이트 에스테르 및 포스페이트 무수물을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 산소화물은 또한 본원에 기재된 바와 같은 방향족, 시클로파라핀, 및 파라핀의 산소 함유 변형체일 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "파라핀"은 비-시클릭, 분지형 또는 비분지형 알칸을 의미한다. 비분지형 파라핀은 n-파라핀이고; 분지형 파라핀은 이소-파라핀 (또한 "이소파라핀"으로도 지칭됨)이다. "시클로파라핀"은 시클릭, 분지형 또는 비분지형 알칸이다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "파라핀계"는 상기 정의된 바와 같은 파라핀 및 시클로파라핀 둘 다, 뿐만 아니라 우세하게, 분지형이든 또는 비분지형이든, 알칸인 부분을 단일- 또는 이중-불포화 (즉, 1 또는 2개의 이중 결합)와 함께 보유하는 탄화수소 쇄를 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 수소화가공은 수소의 존재 하에 발생하는 다양한 유형의 촉매적 반응을 비제한적으로 기술한다. 가장 흔한 수소화가공 반응의 예는 수소화, 수소화탈황화 (HDS), 수소화탈질소화 (HDN), 수소화처리 (HT), 수소화분해 (HC), 방향족 포화 또는 수소화탈방향족화 (HDA), 수소화탈산소화 (HDO), 탈카르복실화 (DCO), 수소화이성질체화 (HI), 수소화탈랍 (HDW), 수소화탈금속화 (HDM), 탈카르보닐화, 메탄화, 및 개질을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 촉매의 유형, 반응기 구성, 반응기 조건, 및 공급원료 조성에 따라, 오로지 열에 의한 것 (즉, 촉매를 요구하지 않음)에서부터 촉매에 의한 것에 이르는 여러 반응이 일어날 수 있다. 특정한 수소화가공 유닛의 주요 기능, 예를 들어 HDO 반응 시스템을 기술하는 경우에, HDO 반응은 일어나고 있는 우세한 반응 중 하나일 뿐이며 다른 반응이 또한 일어날 수 있는 것으로 이해된다.
열분해는 열화학적 반응 동안 이원자성 산소 또는 이원자성 수소가 거의 내지 전혀 존재하지 않는, 탄소질 물질의 열화학적 분해를 의미하는 것으로 이해된다. 열분해에서의 촉매의 임의적인 사용은 전형적으로 촉매적 분해로 지칭되며, 이는 열분해라는 용어에 의해 포괄되며 수소화분해와 혼동되지 않아야 한다.
수소화처리 (HT)는 유기 화합물로부터 주기율표의 3, 5, 6, 및/또는 7족에 속하는 원소를 제거하는 것을 수반한다. 수소화처리는 또한 수소화탈금속화 (HDM) 반응을 포함할 수 있다. 따라서, 수소화처리는 수소화가공을 통해 헤테로원자 예컨대 산소, 질소, 황, 및 이들 중 임의의 2종 이상의 조합을 제거하는 것을 수반한다. 예를 들어, 수소화탈산소화 (HDO)는 부산물로서 물을 생성하는 촉매적 수소화가공 반응에 의한 산소의 제거를 의미하는 것으로 이해되고; 유사하게, 수소화탈황화 (HDS) 및 수소화탈질소화 (HDN)는 각각 수소화가공을 통한 지시된 원소의 제거를 기술한다.
수소화는 분자의 서브유닛으로의 파괴 없이 유기 분자에 수소를 첨가하는 것을 수반한다. 탄소-탄소 또는 탄소-산소 이중 결합에 수소를 첨가하여 단일 결합을 생성하는 것이 수소화의 2가지 비제한적 예이다. 부분적 수소화 및 선택적 수소화는 불포화 공급원료의 부분적 포화를 초래하는 수소화 반응을 지칭하기 위해 사용되는 용어이다. 예를 들어, 다중불포화 지방산 (예를 들어, 리놀레산)을 높은 백분율로 갖는 식물성 오일은 부분적 수소화를 거쳐 수소화가공된 생성물을 제공할 수 있으며, 여기서 다중불포화 지방산은 원치 않는 포화 지방산 (예를 들어, 스테아르산)의 백분율을 증가시키지 않으면서, 단일-불포화 지방산 (예를 들어, 올레산)으로 전환된다. 수소화는 수소화처리, 수소화이성질체화, 및 수소화분해와 구별되는 것이지만, 이들 다른 반응 중에 수소화가 발생할 수 있다.
수소화분해 (HC)는 수소의 존재 하에 분자의 탄소-탄소 결합의 파괴에 의해 적어도 2개의 분자를 형성하는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 반응은 전형적으로 생성된 이중 결합의 후속 수소화를 겪는다.
수소화이성질체화 (HI)는 수소의 존재 하에 탄소-탄소 결합의 골격 재배열에 의해 이성질체를 형성하는 것으로서 정의된다. 수소화분해가 대부분의 HI 촉매적 반응에 대한 경쟁 반응이며, HI라는 용어의 사용 시 HC 반응 경로가 부차 반응으로서 포함되는 것으로 이해된다. 수소화탈랍 (HDW)은 탄화수소 유체의 저온 특징을 개선시키도록 설계된 수소화분해 및 수소화이성질체화의 특정한 형태이다.
조성물이 "Cx-Cy 탄화수소", 예컨대 C7-C12 n-파라핀을 포함하는 것으로 언급된다면, 이는 조성물이 x 내지 y개의 범위에 포함되는 탄소수를 갖는 1종 이상의 파라핀을 포함함을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
조성물과 관련하여 어구 "적어도 일부"는 조성물의 약 1% 내지 약 100%를 의미한다.
"디젤 연료"는 일반적으로 약 150℃ 내지 약 360℃의 범위 ("디젤 비등 범위")에 포함되는 비점을 갖는 연료를 지칭한다.
"가솔린"은 일반적으로 약 30℃ 내지 약 200℃의 범위에 포함되는 비점을 갖는 불꽃-점화 엔진용 연료를 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, "바이오디젤"은 C1-C4 알킬 알콜과 유리 지방산 및/또는 지방산 글리세리드 사이의 에스테르화 및/또는 에스테르교환 반응에 의해 생성된 지방산 C1-C4 알킬 에스테르를 지칭하며, 예컨대 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 공개 번호 2016/0145536에 기재되어 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "석유 디젤"은 원유로부터, 예컨대 원유 정제 시설에서 생산된 디젤 연료를 지칭하며, 수소화처리된 직류 디젤, 수소화처리된 유동층 촉매 크래커 경질 순환 오일, 수소화처리된 코커 경질 가스오일, 수소화분해된 FCC 중질 순환 오일, 및 그의 조합을 포함한다. 유사하게, "석유-유래" 화합물 또는 조성물은 원유로부터 직접 생성되거나 또는 생물재생가능한 공급원료 (여기서 생물재생가능한 공급원료는 하기에서 보다 자세히 기재됨)가 아닌 원유로부터 궁극적으로 생성된 성분 및/또는 공급원료로부터 생성된 화합물 또는 조성물을 지칭한다.
조성물 중의 성분의 "부피 퍼센트" 또는 "vol.%" 또는 조성물 중의 상이한 성분의 부피비는, 조합된 성분의 최종 부피가 아니라, 각각의 개별 성분의 초기 부피를 기준으로 하여 60℉에서 결정되는 것으로 이해되어야 한다.
본 개시내용 전반에 걸쳐, 다양한 공개물, 특허 및 공개된 특허 명세서가 식별 인용에 의해 언급된다. 언급된 인용을 나타내는 아라비아 숫자가 또한 본 개시내용 내에 포함되며, 그의 자세한 서지 사항은 청구범위 앞에 제공되어 있다. 이로써 이들 공개물, 특허 및 공개된 특허 명세서의 개시내용은 본 개시내용에 참조로 포함된다.
본 발명의 기술
재생가능한 디젤 (RD)은 지방 및 오일의 수소화가공에 의해 생산된 연료를 포함하는 이소파라핀계 압축 점화 연료이다. 지방 및 오일의 수소화가공은 일반적으로 지방산/글리세리드의 n-파라핀 풍부 탄화수소로의 수소화탈산소화 (HDO)에 이어지는 n-파라핀의 이소파라핀으로의 수소화이성질체화 (HI)를 포함한다. RD의 상업적 생산은 2007년에 시작되었으며, 그 이후 수년간 전세계적으로 15억 gal/y 초과로 성장해 왔다.
공정에서 상당한 수소가 소비되기 때문에, 현재 RD 시설은 전형적으로 수소 플랜트 또는 수소 공급 파이프라인과 병설되어야 한다. 그 결과, RD 플랜트는 종종 공급원료의 주요 공급원으로부터 멀리 떨어져 건설되어, 공급 물류를 복잡하게 하고 현지 조달되는 바이오연료 생산이라는 비전에 문제가 된다.
전력망에서의 재생가능한 전력 (예를 들어, 풍력 및 태양광)의 비중은 지난 십년에 걸쳐 증가해 왔다. 이는 전기 차량 (EV)으로의 전환을 통해 온실 가스 배출을 감소시키기 위한 기회를 창출하였다. 그러나, EV를 위한 리튬-이온 배터리 기술은 EV 성장을 지탱하기 위해 필요한 대량으로의 이용이 가능하지 않은 금속인 코발트를 필요로 한다. 문헌 [New Scientist magazine (Feb. 2020)]에 따르면, 2030년의 예상 EV 수요가 전세계 총 코발트 정제 능력의 1.6배를 요구할 것이다. 게다가, 폐 배터리로부터의 금속의 재활용과 연관된 폐기물이 배터리-구동 EV를 지속 불가능하게 할 것이라고 예상된다.
수소-구동 EV가 보다 지속가능한 대안으로서 간주되고 있다. 여기서, 물 전기분해로부터 생성된 수소가 탑재형 연료 전지를 통해 차량을 구동한다. 그러나, 10,000 psig를 초과하는 압력에서 저장되는 수소로 자동차에 연료를 공급하는 것은 안전성 및 확실성에 있어서 우려를 제기한다. 수소는 공지된 점화 에너지가 가장 낮고 공기 중에서 가장 넓은 인화성 범위를 갖는 것 중에 포함되므로, 따라서 높은 화재/폭발 위험을 제공한다. 이는 전문가들 사이에서 수소-구동 자동차의 실행가능성에 대한 의구심을 불러일으켰다.
콜베(Kolbe) 전기분해로도 공지된, 카르복실산의 전기분해적 이량체화가 선행 기술에서 교시되어 있다. 콜베 전기분해 동안, 2 mol의 카르복실산 R-COOH가 한 단계에서 탈카르복실화 및 이량체화되어 1 mol의 탄화수소 R-R (여기서 R은 알킬 기임)을 형성한다. 반응의 부산물은 이산화탄소이다. 미국 특허 번호 8,961,775에 유리 지방산 (FFA)으로부터 탄화수소를 제조하기 위해 콜베 전기분해를 사용하는 것이 개시되어 있지만, 상기 특허에 개시된 전기분해적 전환은 가솔린 및 디젤 비등 범위 밖에 있으며, 그 대신에 중질 연료 오일 또는 윤활유 베이스 오일에 적합한 것으로 개시된 탄화수소를 제조한다.
본 출원인의 본 발명의 기술은 에너지 산업의 충족되지 않은 2가지 요구, 즉, (1) 수소 없이 RD를 제조하는 방법, 및 (2) 운송산업을 위해 재생가능한 전력을 지속가능하게 효율적으로 활용하는 방법을 다룬다. 본 발명의 기술에 대해 논의된 바와 같이, 이들 요구는 본 개시내용의 본 발명의 기술에 의해 전력을 ―수소 대신에― 사용하여 재생가능한 디젤을 제조함으로써 충족된다.
추가로, 말단 메틸-분지형 이소파라핀/말단 메틸-분지형 알켄을 고농도로 가지며 직쇄 n-파라핀을 실질적으로 갖지 않는 디젤 연료 조성물에 대한 요구가 존재한다. 이러한 디젤 연료 조성물은 낮은 흐림점 (우수한 저온 유동) 및 높은 세탄가 (짧은 점화 지연)가 선행 기술에서 개시된 조성물보다 더 잘 균형을 이룰 것이라고 예상된다. 예를 들어, 재생가능한 디젤의 선행 기술에서, 디젤-범위 n-파라핀은 이기능성 촉매 상에서 수소화이성질체화되어 디젤 생성물 중에 5 wt% 내지 30 wt%의 n-파라핀을 갖는 조성물을 형성한다. 선행 기술의 RD 기술을 사용하여 n-파라핀을 보다 많이 전환시키려는 시도는 디/트리-메틸 분지화 및 분해의 발생을 초래하여, 따라서 디젤 수율을 감소시킨다.
선행 기술의 참고문헌에는, 후속적으로 고분지형 이소파라핀으로 수소화될 고분지형 알켄을 제조하기 위한 C3-C4 알켄 예컨대 프로필렌 및 부텐의 올리고머화에 의해 생성된 이소파라핀계 중간 증류물 조성물이 기재되어 있다. 이들 기술은 고분지형 이소파라핀 조성물 (예를 들어, 2,2-디메틸-4-에틸옥탄)을 제조한다. 디젤 연료로서, 이들 탄화수소는 우월한 저온 특성을 갖는다; 그러나, 이들은 낮은 세탄가를 가지므로, 따라서 최신 고성능 디젤 엔진에 적절하지 않다. 따라서, 말단 모노메틸-분지형 탄화수소를 포함하는 동시에, n-파라핀을 실질적으로 함유하지 않는 디젤 연료 조성물에 대한 요구가 존재한다. 본 출원인의 본 발명의 기술은 또한 이러한 요구를 다룬다.
따라서, 한 측면에서, 본 발명의 기술은 재생가능한 탄화수소 연료를 제조하는 방법으로서, 혼합물―여기서 혼합물은 (i) 생물재생가능한 공급원료로부터의 유리 지방산, 및 (ii) 말단 모노메틸-분지형 카르복실산을 포함함―의 전기분해 (예를 들어, 콜베 전기분해)에 의해 전기분해 생성물을 생성하는 것을 포함하는 방법을 제공한다. 전기분해 생성물은 재생가능한 디젤 및 임의적으로 재생가능한 가솔린을 포함하며, 여기서 재생가능한 디젤은 말단 모노메틸-분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 알켄을 포함한다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 말단 모노메틸-분지형 카르복실산은 석유-유래 말단 모노메틸-분지형 카르복실산, 생물재생가능한 공급원료로부터의 말단 모노메틸-분지형 카르복실산, 또는 이들 둘 다를 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 말단 모노메틸-분지형 카르복실산은 이소부티르산 및/또는 이소발레르산을 포함할 수 있다. 본원의 임의의 실시양태에서, 혼합물 중의 유일한 말단 모노메틸-분지형 카르복실산이 이소부티르산이거나, 이소발레르산이거나, 또는 이소부티르산 및 이소발레르산 둘 다일 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 혼합물은 애노드 및 캐소드를 포함하는 전기분해 셀 (또한 전해장치로도 지칭됨)에 포함될 수 있다.
본 발명의 기술의 방법은 "탈카르복실화 공이량체화" (DCD)를 포함하는 것으로 기재될 수 있지만, 이러한 기재는 단지 관련 기술분야의 통상의 기술자의 본 개시내용에 대한 이해를 돕기 위한 것이며 본 발명의 기술이 이러한 기재어에 의해 제한되지 않는다. 2가지의 예시적인 예가 식 1a 및 식 1b에 제공되며, 여기서 이소부티르산 (또한 2-메틸프로피온산으로도 지칭됨; 식 1a) 또는 이소발레르산 (3-메틸부탄산; 식 1b) 및 유리 지방산 (식 1a에서의 "R1-C(O)OH" 및 식 1b에서의 "R2-C(O)OH")은 DCD를 거쳐 전기분해 생성물로서 말단 모노메틸-분지형 탄화수소를 생성할 뿐만 아니라, CO2 및 H2를 생성한다.
식 1a 및 식 1b에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 비분지형 알킬 기 또는 비분지형 알케닐 기이다. 예를 들어, R1 및 R2는 각각 독립적으로 비분지형 C7-C23 알킬 기, 비분지형 C15-C23 단일-불포화 알케닐 기, 또는 비분지형 C15-C23 다중-불포화 알케닐 기일 수 있다. 따라서, 식 1a에서의 
및 식 1b에서의 
인 전기분해 생성물은 말단 모노메틸-분지형 탄화수소이며 ―즉, 식 1a 및 식 1b에 지시된 바와 같이 탄화수소 상의 가능한 가장 말단의 위치 중 단 하나의 위치 (IUPAC 명명법에 따르면 이소파라핀의 "2" 위치)에서 단일 메틸 기가, 그 외에는 직쇄인 탄화수소로부터 분지화된다. 본 발명의 기술에 의해 제공되는 전기분해 생성물의 유리한 특색은 본 개시내용에서 후에 보다 자세히 논의된다. 전기분해 동안 H2가 생성되는 것이 추가의 이점이다. 전기분해 동안 생성된 CO2가 또한 회수되어 가치있는 공-생성물로서 이용될 수 있다.
본원에 개시된 임의의 실시양태에서, ―전기분해 동안 유리 지방산의 동종-이량체화로부터 생성되는 중질 탄화수소의 형성을 최소화하거나 또는 제거하기 위해― 몰 과량의 말단 모노메틸-분지형 카르복실산 (유리 지방산에 비해 과량)이 혼합물에 포함될 수 있다. 예를 들어, 말단 모노메틸-분지형 카르복실산으로서 몰 과량의 이소부티르산을 포함하는 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 유리 지방산의 탈카르복실화 이량체의 (예를 들어, 중유 및/또는 왁스로서의) 공동-생성이 등몰량의 이소부티르산을 이용하는 것과 비교하여 최소화되거나 또는 완전히 제거될 수 있다. 동시에, 이소부티르산의 탈카르복실화 이량체, 즉, 2,3-디메틸부탄 [(CH3)2CH-CH(CH3)2]의 상대적 증가가 수반된다. 특히, 2,3-디메틸부탄은 94.4의 모터법 옥탄가 (MON)를 갖는 알킬레이트-유형의 가솔린 성분이다. 추가로, 방법의 이소부티르산이 바이오-이소부탄올로부터 생성되는 경우에, 2,3-디메틸부탄 알킬레이트-유형의 가솔린은 불꽃-점화 엔진용 재생가능한 가솔린 (또는 재생가능한 가솔린 성분)이다. 따라서, 본 개시내용에서 앞서 언급된 바와 같이, 본 발명의 기술의 방법은 재생가능한 가솔린, 즉, 전기분해에서 생성된 말단 모노메틸-분지형 카르복실산의 이량체를 또한 생성할 수 있다. 이러한 고옥탄의 재생가능한 알킬레이트-유형의 가솔린은 선행 기술의 상대적으로 낮은 옥탄가의 재생가능한 나프타 (예를 들어, 미국 특허 번호 8,581,013에 개시된 바와 같음)와 조합되어 87 이상의 옥탄 등급 (옥탄 등급 = (MON+RON)/2, 여기서 RON은 리서치법 옥탄가임)을 가지며, 따라서 불꽃-점화 엔진이 장착된 현대 자동차에 사용하기에 적합한 100% 재생가능한 탄화수소 가솔린을 제공할 수 있다. 본 발명의 기술의 방법의 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 혼합물은 적어도 100% 몰 과량의 말단 모노메틸-분지형 카르복실산 (즉, 유리 지방산의 화학량론적 양의 적어도 2배), 적어도 200% 몰 과량의 말단 모노메틸-분지형 카르복실산, 또는 적어도 300% 몰 과량의 말단 모노메틸-분지형 카르복실산을 포함할 수 있다.
전기분해 셀은 직류 (D.C.) 전원 공급장치로 이어지는 전극이 장착된 임의의 용기일 수 있다. 용기에는 온도 제어 (예를 들어, 재킷을 통한 열 전달 순환에 의해) 및 와동을 위한 설비가 추가로 장착될 수 있다. 용기는 또한 전기분해 동안 생성된 CO2 가스 및 H2 가스를 (예를 들어, "테일 가스"로서) 연통 제거하기 위한 도관과 제어된 유체 연통 상태일 수 있다. 각각의 CO2 및 H2를 분리, 정제, 및 격리하기 위한 분리 방법, 장치, 및 기술은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다. 예를 들어, 전해장치로부터의 CO2 테일 가스는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지된 바와 같이, 금속 카르보네이트 및/또는 아민 용액과 접촉시킴으로써 격리될 수 있다. 상기에 언급된 바와 같이, 회수된 생물기원의 CO2는 가치있는 공-생성물로서 (예를 들어, 음료의 탄산화를 위해) 또는 다른 공정을 위한 공급물로서 (예를 들어, 합성가스-생성 공정에 사용하기 위해) 이용될 수 있다.
본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 혼합물은 C1-C3 알콜 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 조합)을 포함할 수 있으며, 여기서 이러한 C1-C3 알콜은 용매로서 유익하게 작용할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 방법은 전기분해 전에, 혼합물에 가성 물질 (예컨대 히드록시드 염, 예를 들어, NaOH 및/또는 KOH)을 첨가하는 것을 포함할 수 있다. 이러한 첨가는 혼합물의 산성도를 부분적으로 중화시킬 수 있으며, 가성 물질을 첨가하는 것을 포함하는 본원의 임의의 실시양태에서, 가성 물질은 [히드록시드 음이온의 몰수]/[유리 지방산과 말단 모노메틸-분지형 카르복실산의 총 몰수] X 100%에 의한 양이 약 10% 내지 약 80%, 바람직하게는 약 30% 내지 약 60%이도록 첨가될 수 있다.
방법의 전기분해에 사용하기에 적합한 애노드 및 캐소드는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 잘 알려져 있다. 본원의 임의의 실시양태에서, 방법은 백금 애노드를 포함할 수 있다. 본원의 임의의 실시양태에서, 방법은 흑연, 니켈, 스테인레스 스틸, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 조합을 포함하는 캐소드를 포함할 수 있다. 다양한 전극 구성, 예를 들어, 플레이트 또는 호일이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 여기서 이러한 관련 기술분야의 통상의 기술자라면 본 발명의 기술의 전기분해에 적합한 전극 구성을 용이하게 파악할 것이다.
본원에 개시된 임의의 실시양태의 전기분해는 약 0.05 암페어/cm2 (A/cm2) 내지 약 1.0 A/cm2, 바람직하게는 약 0.1 A/cm2 내지 약 0.3 A/cm2의 전극 전류 밀도 (전극 표면적에 걸쳐서의 전기 전류의 측정값)를 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태의 전기분해는 약 8 볼트 내지 약 35 볼트, 바람직하게는 약 10 볼트 내지 약 30 볼트의 셀 전압을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 혼합물은 전기분해 동안 약 25℃ 내지 약 200℃의 온도에 있을 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 전기분해는 약 1 기압 내지 대략적으로 혼합물의 증기압의 압력에서 수행될 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태의 전기분해는 약 30분 내지 약 240분의 사이클 시간을 포함할 수 있다. 전기분해는 회분식 또는 연속식 모드로 수행될 수 있다.
본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 본 발명의 기술의 전기분해는 재생가능한 전기, 예를 들어, 풍력발전용 터빈 및/또는 집광식 태양광으로부터의 전기에 의해 구동될 수 있으며, 따라서 이러한 전력을 사용하여 제조된 재생가능한 디젤은 수소화가공 방법에 의해 제조된 RD보다 더 낮은 탄소 집약도를 갖는다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 CARB 방법론에 의해 측정된, 약 30 gCO2e/MJ 미만, 바람직하게는 약 25 gCO2e/MJ 미만의 탄소 집약도를 가질 수 있다. 추가로, 본 발명의 기술의 방법은, 재생가능한 전기가 사용되는지의 여부에 상관없이, 수소화분해 부산물 예컨대 LPG를 생성하지 않는다는 것이 주목된다.
혼합물이 C1-C3 알콜을 포함하는 것인 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 전기분해 유출물은 전기분해 생성물 및 C1-C3 알콜을 포함할 수 있다. 전기분해 유출물은 혼합물의 잔류량을 포함하지 않을 수 있거나 또는 혼합물의 최대 약 30 wt%를 포함할 수 있다 (즉, 전기분해 동안 전기분해 생성물로 전환되지 않았음). 전기분해 유출물은 전기분해 유출물의 잔류하는 성분으로부터 전기분해 생성물을 분리하기 위해 1회 이상의 가공 단계에 적용될 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자라면 전기분해 유출물의 나머지 잔류하는 성분으로부터 전기분해 생성물을 분리하기에 적합한, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있는 다양한 방법, 기술, 및 장치를 용이하게 인지할 것이다. 이러한 방법 및 기술은 증류 및 용매 추출을 포함한다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, C1-C3 알콜의 적어도 일부가 전기분해 유출물로부터 회수될 수 있으며, 임의적으로 본 발명의 기술의 방법에서 재순환될 수 있다.
본원에 개시된 임의의 실시양태의 생물재생가능한 공급원료는 유리 지방산, 지방산 에스테르 (모노-, 디-, 및 트리글리세리드 포함), 또는 그의 조합을 포함한다. 예를 들어, 유리 지방산은 트리글리세리드 에스테르교환 공급원료로부터 유리 지방산을 스트리핑함으로써 수득된 유리 지방산을 포함할 수 있다. 생물재생가능한 공급원료는 동물 지방, 동물 오일, 식물 지방, 식물 오일, 식물성 지방, 식물성 오일, 그리스, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 지방산 에스테르는 지방산 메틸 에스테르, 지방산 에틸 에스테르, 지방산 프로필 에스테르, 지방산 부틸 에스테르, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 생물재생가능한 공급원료는 식물성 오일 탈취로부터의 지방산 증류물을 포함할 수 있다. 전처리 수준에 따라, 지방, 오일, 및 그리스는 약 1 wppm 내지 약 1,000 wppm의 인, 및 전체로서 약 1 wppm 내지 약 500 wppm의 금속 (주로 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 철, 및 구리)을 함유할 수 있다. 식물 및/또는 식물성 오일 및/또는 미생물 오일은 바바수 오일, 카리나타 오일, 대두 오일, 카놀라 오일, 코코넛 오일, 평지씨 오일, 톨 오일, 톨 오일 지방산, 팜 오일, 팜 오일 지방산 증류물, 자트로파 오일, 팜핵 오일, 해바라기 오일, 피마자 오일, 카멜리나 오일, 고세균 오일, 박테리아 오일, 진균 오일, 원충 오일, 조류 오일, 해초 오일, 호염성생물 유래의 오일, 및 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 이들은 전처리 수준 및 잔류하는 인 및 금속 함량에 따라, 조유, 탈검유, 및 RBD (정제 표백 탈취유) 등급으로서 분류될 수 있다. 그러나, 이들 등급 중 임의의 것이 본 발명의 기술에 사용될 수 있다. 상기에 사용된 동물 지방 및/또는 오일은 비식용 탈로우, 식용 탈로우, 공업용 탈로우, 부유선광용 탈로우, 라드, 가금류 지방, 가금류 오일, 어류 지방, 어류 오일, 및 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 그리스는 옐로우 그리스, 브라운 그리스, 폐기 식물성 오일, 레스토랑 그리스, 수처리 시설과 같은 시립시설로부터의 트랩 그리스, 및 산업 포장 식품 가공으로부터의 폐 오일, 및 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 생물재생가능한 공급원료는 동물 지방, 가금류 오일, 대두 오일, 카놀라 오일, 카리나타 오일, 평지씨 오일, 팜 오일, 자트로파 오일, 피마자 오일, 카멜리나 오일, 해초 오일, 호염성생물 오일, 렌더링 지방, 레스토랑 그리스, 브라운 그리스, 옐로우 그리스, 폐기 산업용 튀김 오일, 어류 오일, 톨 오일, 톨 오일 지방산, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 생물재생가능한 공급원료는 동물 지방, 레스토랑 그리스, 브라운 그리스, 옐로우 그리스, 폐기 산업용 튀김 오일, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 단락에 언급된 바와 같이, 생물재생가능한 공급원료는 전처리될 수 있다. 이러한 전처리는 탈검, 중화, 표백, 탈취, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 조합을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 탈검의 한 유형은 지방/오일을 진한 수성 산과 접촉시키는 것을 수반하는 산 탈검이다. 예시적인 산은 인산, 시트르산, 및 말레산이다. 이러한 전처리 단계는 인 외에도, 칼슘 및 마그네슘과 같은 금속을 제거한다. 중화는 전형적으로 산-탈검된 지방/오일에 가성 물질 (임의의 염기, 예컨대 수성 NaOH를 지칭함)을 첨가함으로써 수행된다. 산 탈검 및/또는 중화를 위해 사용되는 공정 장비는 고전단 혼합기 및 디스크 스택 원심분리기를 포함할 수 있다. 표백은 전형적으로 탈검된 지방/오일을 흡착제 점토와 접촉시키고, 폐 점토를 가압 리프 필터를 통해 여과하는 것을 수반한다. 점토 대신에 합성 실리카를 사용함으로써 개선된 흡착이 제공되는 것으로 보고되어 있다. 표백 단계는 클로로필 및 대부분의 잔류하는 금속 및 인을 제거한다. 가성 중화 단계 동안 (즉, 유리 지방산과의 반응에 의해) 형성되었을 수 있는 임의의 비누가 또한 표백 단계 동안 제거된다. 상기 언급된 처리 공정은 관련 기술분야에 공지되어 있으며, 미국 특허 4,049,686, 4,698,185, 4,734,226, 및 5,239,096을 포함하나 이에 제한되지는 않는 특허 문헌에 기재되어 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 표백은 글리세리드 오일의 가공에 통상적인 여과 공정이다. 많은 유형의 가공 구성 및 여과 매체 예컨대 규조토, 펄라이트, 실리카 히드로겔, 셀룰로스성 매체, 점토, 표백토, 탄소, 보크사이트, 실리카 알루미네이트, 천연 섬유 및 박편, 합성 섬유 및 그의 혼합물이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 표백은 또한 점토 처리와 같은 다른 명칭으로도 지칭될 수 있으며, 이는 석유, 합성 및 생물학적 사료 및 제품을 위한 통상적인 산업 공정이다.
탈검 및/또는 표백 전에 및/또는 그 후에 및/또는 그 대신에 생물재생가능한 공급원료로부터 현탁 고형분을 제거하기 위해 추가의 유형의 여과가 수행될 수 있다. 일부 실시양태에서, 생물재생가능한 공급원료로부터 약 1 mm 초과의 고형분을 제거하기 위해 로토스크린 여과가 사용된다. 로토스크린 여과는 약 1 mm 이상의 구멍을 갖는 기계 진동식 와이어 메쉬 스크린으로서, 벌크 고형분을 연속적으로 제거한다. 자동-세정 및 역세척 필터를 포함한 상이한 유형의 필터에 내장된 약 1 mm 이상의 다른 와이어 메쉬 필터가 또한, 이들이 1 mm 초과, 예컨대 약 1 mm 내지 약 20 mm의 고형분의 벌크 분리를 제공하는 한, 이용될 수 있다. 점토-코팅된 가압 리프 필터를 통한 표백이 사용되지 않는 실시양태에서는, 약 0.1 내지 약 100의 마이크로미터 등급을 갖는 카트리지 또는 백 필터를 이용하여 가용화된 및/또는 미세하게 현탁된 (예를 들어, 콜로이드 상) 불순물만이 공급물 스트림에 존재하도록 보장할 수 있다. 여과는 전형적으로 공급물 스트림이 약 0.1 내지 100 cP의 점도를 갖는 액체가 되도록 보장하기에 충분히 높은 온도에서 수행된다. 이는 일반적으로 20℃ 내지 90℃ (약 70℉ 내지 약 195℉)의 온도 범위로 해석된다.
본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 혼합물의 유리 지방산은 지방, 오일, 및/또는 그리스의 지방산 에스테르의 가수분해로부터 생성된 지방산을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 유리 지방산은 톨 오일로부터 유래된 및/또는 톨 오일 에스테르의 가수분해로부터 생성된 지방산을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 유리 지방산은 팜 지방산 증류물로부터의 지방산을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 유리 지방산은 지방, 오일, 및/또는 그리스 예컨대 적어도 약 10 wt%의 유리 지방산을 함유하는 것들로부터 증류된 지방산을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 유리 지방산은 팜 슬러지 오일 및/또는 폐 조리용 오일로부터 증류된 지방산을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 유리 지방산은 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 조합을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 유리 지방산은 유리 지방산의 비누 형태 (예를 들어, 나트륨 비누 및/또는 칼륨 비누)를 포함할 수 있으며, 여기서 비누 형태를 포함하는 이러한 실시양태에서 유리 지방산은 적어도 200 mg/kg, 적어도 500 mg/kg, 또는 적어도 1000 mg/kg의 알칼리도를 갖는다.
상기에 논의된 바와 같이, 본 발명의 기술의 방법으로 제조된 재생가능한 디젤은 말단 모노메틸-분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 알켄 (예를 들어, 여기서 각각의 말단 모노메틸-분지형 알켄은 독립적으로 1, 2, 3개 또는 그 초과의 내부 탄소-탄소 이중 결합을 포함함)을 포함한다. 본 발명의 기술의 대표적인 말단 모노메틸-분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 알켄이 하기 도식 1에 예시되어 있다.
도식 1.
2-메틸헵타데칸은 문헌 [NREL Compendium of Experimental Cetane Numbers]에 따르면 91의 세탄가를 가지며, 2-메틸헵타데칸은 본 발명의 기술의 방법에 의해, 예를 들어, 혼합물이 팔미트산 및 이소부티르산을 포함하는 경우에 제공될 수 있다. 본 발명의 기술의 말단 모노메틸-분지형 알켄은, 생물재생가능한 공급원료 유래의 불포화 유리 지방산으로부터 제조되기 때문에, 내부 탄소-탄소 이중 결합이 시스 배위―즉, 이중 결합의 절대 입체화학을 기술하는 IUPAC 권장 방법에 따르면 Z 입체형태―로 존재한다. 특히, 본 발명의 기술의 말단 모노메틸-분지형 알켄은 연료의 관점에서 독특한 탄화수소 구조를 제공한다. 특히, 석유-유래 연료, 예컨대 분해된 원료 또는 부분적으로 수소화된 분해된 원료로부터 생성된 것들에 존재하는 내부 탄소-탄소 이중 결합은 거의 독점적으로 트랜스이다. 시스 입체화학을 갖는 본 발명의 기술의 말단 모노메틸-분지형 알켄은 상응하는 트랜스 입체이성질체보다 더 낮은 융점을 가지며, 따라서 본 발명의 기술의 말단 모노메틸-분지형 알켄은 액체 연료로서의 이용 및/또는 액체 연료에의 포함에 있어서 이점을 갖는다.
본 발명의 기술의 신규한 재생가능한 디젤은 상대적으로 낮은 흐림점 및 상대적으로 높은 세탄가를 가지면서, 또한 극성 및 수불혼화성이 균형을 잘 이루고 있다. 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 본 발명의 기술의 재생가능한 디젤은 약 0℃ 미만, 바람직하게는 약 -10℃ 미만, 가장 바람직하게는 약 -15℃ 미만의 흐림점을 가질 수 있으며, 본 발명의 기술의 재생가능한 디젤은 추가로 60 이상의 세탄가를 가질 수 있다. 따라서, 본원의 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 약 0℃, 약 -2℃, 약 -4℃, 약 -6℃, 약 -8℃, 약 -10℃, 약 -12℃, 약 -14℃, 약 -16℃, 약 -18℃, 약 -20℃, 약 -22℃, 약 -24℃, 약 -26℃, 약 -28℃, 약 -30℃, 약 -32℃, 약 -34℃, 약 -36℃, 약 -38℃, 약 -40℃, 약 -42℃, 약 -44℃, 약 -46℃, 약 -48℃, 약 -50℃, 약 -52℃, 약 -54℃, 약 -56℃, 약 -58℃, 약 -60℃, 또는 이들 값 중 임의의 2개 사이의 및/또는 그를 포함하는 임의의 범위 또는 이들 값 중 어느 하나 미만의 흐림점을 포함할 수 있다. 본원의 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은, 특히 항공 연료로서 적합한 본 발명의 기술의 재생가능한 디젤의 경우에 약 -40℃ 미만의 동결점을 포함할 수 있으며; 따라서 재생가능한 디젤은 약 -40℃, 약 -42℃, 약 -44℃, 약 -46℃, 약 -48℃, 약 -50℃, 약 -52℃, 약 -54℃, 약 -56℃, 약 -58℃, 약 -60℃, 약 -62℃, 약 -64℃, 약 -66℃, 약 -68℃, 약 -70℃, 또는 이들 값 중 임의의 2개 사이의 및/또는 그를 포함하는 임의의 범위 또는 이들 값 중 어느 하나 미만의 동결점을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 디젤 엔진용 드롭인 연료로서 사용될 수 있고/거나, 석유 디젤 블렌딩-원료로서 사용될 수 있고/거나, 바이오디젤과 블렌딩되어 100% 재생가능한 연료를 제공할 수 있다. 본 발명의 기술에 대한 본원의 임의의 실시양태의 재생가능한 디젤은 디젤 연료, 디젤 연료 첨가제, 디젤 연료 블렌딩원료, 터빈 연료, 터빈 연료 첨가제, 터빈 연료 블렌딩원료, 항공 연료, 항공 연료 첨가제, 항공 연료 블렌딩원료, 휴대용 난방기용 연료, 휴대용 발전기용 연료, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 조합으로서 적합할 수 있다. 재생가능한 디젤은 디젤 연료, 디젤 연료 블렌딩원료 (예를 들어, EN 590에 따른 동계용 디젤; EN 590에 따른 극한지용 디젤 연료), 항공 연료 블렌딩원료, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 조합으로서 사용하기에 적합할 수 있다. 예를 들어, 재생가능한 디젤은 산업 표준 (예를 들어, ASTM D1655)을 충족시키는 상업용 제트 연료로서 사용하기에 적합할 수 있다. 본원의 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 약 100℉ (약 38℃) 내지 약 200℉ (약 93℃)의 인화점을 포함할 수 있다. 따라서, 재생가능한 디젤의 인화점은 약 100℉ (약 38℃), 약 102℉ (약 39℃), 약 104℉ (약 40℃), 106℉ (약 41℃), 약 108℉ (약 42℃), 약 110℉ (약 43℃), 약 111℉ (약 44℃), 약 113℉ (약 45℃), 약 115℉ (약 46℃), 약 117℉ (약 47℃), 약 118℉ (약 49℃), 약 122℉ (약 50℃), 약 124℉ (약 51℃), 약 126℉ (약 52℃), 약 127℉ (약 53℃), 약 129℉ (약 54℃), 약 131℉ (약 55℃), 약 133℉ (약 56℃), 약 135℉ (약 57℃), 약 136℉ (약 58℃), 약 138℉ (약 59℃), 약 140℉ (약 60℃), 약 149℉ (약 65℃), 약 158℉ (약 70℃), 약 167℉ (약 75℃), 약 176℉ (약 80℃), 약 185℉ (약 85℃), 약 194℉ (약 90℃), 약 196℉ (약 91℃), 약 198℉ (약 92℃), 약 200℉ (약 93℃), 또는 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 및/또는 그 사이의 임의의 범위일 수 있다. 따라서, 예를 들어, 본원의 임의의 실시양태에서 재생가능한 디젤은 약 100℉ (약 38℃) 내지 약 118℉ (약 49℃)의 인화점을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 약 0.1 wt% 미만의 산소화물을 가질 수 있으며, 약 0.09 wt%, 약 0.08 wt%, 약 0.07 wt%, 약 0.05 wt%, 약 0.04 wt%, 약 0.03 wt%, 약 0.02 wt%, 약 0.01 wt%, 또는 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 및/또는 그 사이의 임의의 범위 또는 이들 값 중 어느 하나 미만의 양으로 산소화물을 가질 수 있다. 이러한 낮은 값의 산소화물은 적절한 분석 기술, 예컨대 비제한적으로 기기 중성자 방사화 분석을 통해 검출될 수 있다.
본원에 개시된 임의의 실시양태의 재생가능한 디젤은 약 0.1 wt% 미만의 방향족을 가질 수 있다. 따라서, 재생가능한 디젤은 약 0.09 wt%, 약 0.08 wt%, 약 0.07 wt%, 약 0.06 wt%, 약 0.05 wt%, 약 0.04 wt%, 약 0.03 wt%, 약 0.02 wt%, 약 0.01 wt%, 약 0.009 wt%, 약 0.008 wt%, 약 0.007 wt%, 약 0.006 wt%, 약 0.005 wt%, 약 0.004 wt%, 약 0.003 wt%, 약 0.002 wt%, 약 0.001 wt%, 또는 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 및/또는 그 사이의 임의의 범위 또는 이들 값 중 어느 하나 미만의 양으로 방향족을 함유할 수 있다. 본원의 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 검출가능한 방향족을 포함하지 않을 수 있다. 본원 전반에 걸쳐 사용된 "검출가능한"이란, 2021년 7월 20일 현재 상업적으로 입수가능한 검출 기기로의 검출을 의미한다. 재생가능한 디젤은 약 0.01 wt% 미만의 벤젠을 함유할 수 있으며, 약 0.008 wt%, 약 0.006 wt%, 약 0.004 wt%, 약 0.002 wt%, 약 0.001 wt%, 약 0.0008 wt%, 약 0.0006 wt%, 약 0.0004 wt%, 약 0.0002 wt%, 약 0.0001 wt%, 약 0.00008 wt%, 약 0.00006 wt%, 약 0.00004 wt%, 약 0.00002 wt%, 약 0.00001 wt%, 또는 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 및/또는 그 사이의 임의의 범위 또는 이들 값 중 어느 하나 미만의 양으로 벤젠을 함유할 수 있다. 이러한 낮은 값의 벤젠은 적절한 분석 기술, 예컨대 비제한적으로 재생가능한 디젤의 2차원 가스 크로마토그래피를 통해 결정될 수 있다. 본원의 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 검출가능한 벤젠을 포함하지 않을 수 있다.
재생가능한 디젤은 약 5 wppm 미만의 황 함량을 가질 수 있다. 따라서, 본원에 개시된 임의의 실시양태에서, 재생가능한 디젤은 약 4 wppm, 약 3 wppm, 약 2 wppm, 약 1 wppm, 약 0.9 wppm, 약 0.8 wppm, 약 0.7 wppm, 약 0.6 wppm, 약 0.5 wppm, 약 0.4 wppm, 약 0.3 wppm, 약 0.2 wppm, 약 0.1 wppm, 또는 이들 값 중 임의의 2개를 포함하는 및/또는 그 사이의 임의의 범위 또는 이들 값 중 어느 하나 미만의 황 함량을 가질 수 있다.
임의적으로, 원하는 경우에, 재생가능한 디젤은 수소화되어 감소된 불포화 수준 (예를 들어, <100의 브로민 지수), 70 초과의 세탄가, 및 0℃ 미만의 흐림점을 갖는 본 발명의 기술의 수소화된 재생가능한 디젤 생성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 기술에 이용되는 이소부티르산은 석유화학의 또는 바이오-기반의 공급원으로부터 수득될 수 있다. 석유화학의 경로는 출발 물질로서 프로필렌을 이용하며, 여기서 프로필렌은 (i) 옥소 공정을 통해 중간체로서 이소부티르알데히드를 거쳐, 또는 (ii) 코흐(Koch) 반응 (식 2)을 통해 직접적으로 이소부티르산으로 전환될 수 있다.
CH2=CH2-CH3 + CO + H2O → (CH3)2CH-COOH (2)
당질계 공급원료로부터 직접적으로 이소부티르산을 생성하는 바이오-기반의 경로가 개시되어 있다. 이들은 전형적으로 진균 및 박테리아 효소를 필요로 한다. 하기에 논의된 바와 같이, 바이오-기반의 이소부티르산은 또한 바이오-이소부탄올로부터 이소부티르알데히드 중간체를 거쳐 유래될 수 있다.
바이오-이소부탄올은 발효기에서 상업적으로 생산된다. 바이오-에탄올 플랜트의 바이오-이소부탄올로의 용도변경은 이소부탄올 생산업체 예컨대 지보(Gevo) 및 부타맥스(Butamax)에 의한 공인된 사업 전략이었다.
이소부탄올은 2가지의 일반적 경로에 의해 이소부티르알데히드로 전환될 수 있다: 2-단계 전환 경로 또는 단일 단계 전환.
2-단계 전환 경로가 관련 기술분야에서 보다 오래된 경로이며, 이는 (a) 이소부탄올의 이소부티르알데히드로의 전환에 이어서, (b) 이소부티르알데히드의 이소부티르산으로의 산화에 의해 진행된다. 이소부탄올의 이소부티르알데히드로의 전환은 하기 식 3 및 식 4에 각각 개략화된 바와 같은 탈수소화 반응 또는 산화 반응에 따라 진행될 수 있다:
(CH3)2CH-CH2-OH → (CH3)2CH-CHO + H2 (3)
(CH3)2CH-CH2-OH + ½ O2 → (CH3)2CH-CHO + H2O (4)
예로서, 탈수소화 반응은 미국 특허 번호 8,742,187의 실시예 1에 기재된 바와 같이 아크로뮴산구리 촉매층 상에서 수행될 수 있으며, 여기서 개시된 공정에서 탈수소화 촉매는 공급원료로서 무수 이소부탄올을 요구한다. 이러한 무수 조건과 대조적으로, 산화 반응은 관련 기술분야에 널리 공지된 공정인 부탄올의 부티르알데히드로의 수성 상 부분적 공기 산화에 의해 진행될 수 있다 (예를 들어, 문헌 [Ganadarias, et al., Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 4201-4209] 참조). 그러나, 탈수소화 반응의 한 가지 잠재적인 이점은 이소부티르알데히드와 함께 H2가 생성되는 것이며; 탈수소화 반응이 본 발명의 기술의 방법에 사용하기 위한 이소부티르산을 생성하는데 이용된다면, 탈수소화 반응에서 산출된 H2가 수소화 반응 예컨대 본 개시내용에서 앞서 논의된 본 발명의 기술의 재생가능한 디젤의 임의적인 수소화에 이용될 수 있다.
보다 오래된 경로에서의 제2 단계, 즉, 이소부티르알데히드로부터의 이소부티르산의 생성은 이소부티르알데히드의 공기-산화―석유-유래 이소부티르산에 이르는 주요 석유화학의 경로의 단계에 의해 진행될 수 있다. 반응은 하기 식 5에 개략화되어 있다.
(CH3)2CH-CHO + ½ O2 → (CH3)2CH-COOH (5)
공기 산화 반응은 전형적으로 버블 칼럼 반응기에서, 약 20℃ 내지 약 100℃ (바람직하게는 30℃ 내지 60℃)의 온도 및 대기압 내지 100 psig의 범위의 압력에서 수행된다. 공기는 그것이 연소 한계보다 훨씬 낮게 유지되도록 보장하기 위해 면밀히 모니터링되는 반응기 테일 가스 중의 산소 함량에 의해 제어되는 속도로 반응기에 주입된다. 산화 촉매는 전형적으로 균일 금속 아세테이트 촉매 예컨대 아세트산망가니즈이지만―이러한 상업적 전환 공정의 고찰에서, 촉매가 엄격하게 필요하지 않을 수도 있다는 것이 관련 기술분야에서 주목되었다 (Larkin, D., J. Org. Chem., 1990, 55, 1563-1568). 그렇지만, 산화 촉매의 포함이 최소한의 부산물 (CO, CO2, 이소프로판올, 아세톤, 프로필렌, 및 메틸 포르메이트가 예시적인 부산물임)로 높은 선택성을 보장한다. 전형적인 패스당 전환은 60-70%의 범위이고, 반응기 유출물 중의 이소부티르산의 농도는 55-60%의 범위이다.
상기에 언급된 바와 같이, 이소부탄올의 이소부티르산으로의 1-단계 산화가 또한 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다 (공식적으로 식 4 및 5의 조합). 산화 시약 예컨대 중크로뮴산칼륨/황산 시스템이 이에 효과적이며, 실험실 합성을 위해 사용될 수 있다. 상업적-규모의 생산에 대해서는 부탄올의 부티르산으로의 1-단계 산화가 연구되었으며, 추가로 불균일 촉매 (산화티타늄 상의 금-팔라듐)의 사용이 실행가능한 상업적-규모의 생산을 제공한다는 것이 제시되었다 (Gandarias et al. ChemSusChem, 2015, 8, 473-480).
이와 같이 일반적으로 기재된, 본 발명의 기술은 하기 실시예를 참조하면 보다 용이하게 이해될 것이며, 이들 실시예는 예시로서 제공된 것으로 본 발명의 기술을 제한하도록 의도되지 않는다.
실시예
예시적인 방법이 하기 프로토콜에 따라 수행될 것이며, 여기서 예시적인 방법의 전기분해 반응기 시스템의 대표적인 다이어그램이 추가로 도 1에 제공되어 있다.
예시적인 방법에서, 기계식 와동기 및 가열 재킷이 장착된 약 1 리터의 내부 부피를 갖는 저장 용기에 4:1의 몰비 (4 mol의 이소부티르산 : 1 mol의 올레산)의 이소부티르산과 올레산의 혼합물 200 mL를 충전한다. 저장 용기에 추가로 에탄올 400 mL를 충전할 것이며, 생성된 용액을 60℃로 가열하면서, 양압을 유지하여 용액을 액체 상으로 유지할 것이다.
이어서, 용액을 전기분해 셀을 통해 순환시킬 것이며, 여기서 용액은 약 60 cm2의 노출 표면적을 각각 갖는 2개의 평판 플레이트 전극 사이를 유동한다. 1-10 볼트의 전압 범위에서 최대 100 암페어를 전달할 수 있는 전원 공급장치가 전기분해 셀에 연결되어 있다.
용액을 10-100 mL/min의 속도로 전기분해 셀을 통해 순환시키는 동안, 전압 및 암페어 수는 습식 가스 미터 (도 1에서 "습식 테스트 미터")를 통해 가스 상 부산물 (주로 CO2 및 H2)의 발생에 의해 지시되는, 용액의 전환을 달성하도록 조정될 수 있다. 가스 상 부산물이 습식 가스 미터를 통해 반응기 시스템에서 배출될 때, 이제 탄화수소 생성물을 포함하는 생성된 용액은 저장 용기로 되돌아간다. 가스의 부피측정에 의한 유량은, 가스 크로마토그래피 분석용으로 샘플링하여 CO2가 주요 성분인 것으로 확인될 때 측정되어야 한다.
산가 분석을 위해 저장 용기에서 주기적으로 샘플링한다. 전기분해 셀을 통한 순환은 용액의 산가가 1 mg KOH/g 미만의 값으로 감소될 때까지 계속된다. 이 시점에서, 저장 용기의 액체 내용물을 저장 용기로부터 방출하고, 가솔린 유분 및 디젤 유분으로 분별한다. 디젤 유분을 중성자 방사화를 통해 산소에 대해 분석하여 올레산 및 이소부티르산의 탄화수소 생성물로의 전환 (예를 들어 0.1 wt% 미만의 산소 함량을 가짐)을 확인할 것이다. 디젤을 추가로 흐림점 및 세탄가에 대해 테스트할 것이며, 여기서 디젤은 -10℃ 미만의 흐림점 및 60 세탄 초과의 세탄가를 나타낼 것으로 예상된다.
특정 실시양태가 예시되고 기재되어 있지만, 하기 청구범위에 정의된 바와 같은 보다 넓은 측면에서의 본 발명의 기술로부터 벗어나지 않으면서 관련 기술분야의 통상의 기술에 부합하는 변화 및 변형이 이루어질 수 있다는 것이 이해되어야 한다. 상기에 기재된 각각의 측면 및 실시양태는 또한 임의의 또는 모든 다른 측면 및 실시양태와 관련하여 개시된 바와 같은 변경 또는 측면을 포함하거나 또는 그와 통합될 수 있다.
또한 본 발명의 기술은, 본 발명의 기술의 개별 측면 및/또는 실시양태의 단일 예시로서 의도되는 본원에 기재된 특정한 측면 및/또는 실시양태의 관점에서 제한되지 않아야 한다. 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백한 바와 같이, 그의 취지 및 범주로부터 벗어나지 않으면서 많은 변형 및 변경이 이루어질 수 있다. 본원에 열거된 것들 외에도, 본 개시내용의 범주 내에서 기능적으로 등가인 방법 및 조성물이 상기 기재내용으로부터 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 이러한 변형 및 변경은 첨부된 청구범위의 범주 내에 포함되도록 의도된다. 본 개시내용은 단지 첨부된 청구범위의 조건에 의해, 이러한 청구범위가 부여하는 등가물의 전체 범주에 따라 제한되어야 한다. 본 개시내용은 특정한 방법, 시약, 화합물, 조성물 또는 생물계로 제한되지 않으며, 이들은 당연히 달라질 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본원에 사용된 용어는 단지 특정한 실시양태를 기재하기 위한 것이며 한정하려는 의도가 아니라는 것이 이해되어야 한다.
본원에 예시적으로 기재된 실시양태는 본원에 구체적으로 개시되지 않은 임의의 요소 또는 요소들, 제한 또는 제한들의 부재 하에 적합하게 실시될 수 있다. 따라서, 예를 들어, 용어 "포함하는", "포함한", "함유하는" 등은 광범위하게 그리고 비제한적으로 해석될 것이다. 추가적으로, 본원에 이용된 용어 및 표현은 제한이 아닌 설명의 용어로서 사용되었고, 이러한 용어 및 표현을 사용할 때 제시되고 기재된 특색의 임의의 등가물 또는 그의 일부를 배제하려는 의도는 없으며, 다양한 변형이 청구된 기술의 범주 내에서 가능한 것으로 인식된다. 추가적으로, 어구 "본질적으로 이루어진"은 구체적으로 언급된 요소 및 청구된 기술의 기본적이고 신규한 특징에 실질적으로 영향을 미치지 않는 추가의 요소를 포함하는 것으로 이해될 것이다. 어구 "이루어진"은 특정되지 않은 임의의 요소를 배제한다.
추가로, 본 개시내용의 특색 또는 측면이 마쿠쉬 군의 관점에서 기재되는 경우에, 관련 기술분야의 통상의 기술자라면 이로써 본 개시내용이 또한 마쿠쉬 군의 임의의 개별 구성원 또는 구성원의 하위군의 관점에서 기재된다는 것을 인식할 것이다.
관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해되는 바와 같이, 임의의 및 모든 목적을 위해, 특히 서술된 기재내용을 제공하는 관점에서, 본원에 개시된 모든 범위는 또한 그의 임의의 및 모든 가능한 하위범위 및 하위범위의 조합을 포괄한다. 임의의 열거된 범위는 그 범위가 적어도 1/2, 1/3, 1/4, 1/5, 1/10 등으로 나뉘는 것을 충분히 기재하고 가능하게 하는 것으로 용이하게 인식될 수 있다. 비제한적 예로서, 본원에 논의된 각각의 범위는 하위 1/3, 중간 1/3 및 상위 1/3 등으로 용이하게 나뉠 수 있다. 또한 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해되는 바와 같이, "이하", "적어도", "초과", "미만" 등과 같은 모든 언어는 언급된 숫자를 포함하며, 상기에 논의된 바와 같이 후속적으로 하위범위로 나뉠 수 있는 범위를 나타낸다. 마지막으로, 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해되는 바와 같이, 범위는 각각의 개별 구성원을 포함한다.
본 명세서에 언급된 모든 공개물, 특허 출원, 허여된 특허, 및 다른 문헌은, 각각의 개별 공개물, 특허 출원, 허여된 특허, 또는 다른 문헌이 그 전문이 참조로 포함되는 것으로 구체적으로 그리고 개별적으로 지시된 것처럼 본원에 참조로 포함된다. 참조로 포함된 텍스트에 수록된 정의는, 이들이 본 개시내용에서의 정의와 모순된다면, 배제된다.
본 발명의 기술은 하기 문자로 표시된 단락에서 언급된 특색 및 특색의 조합을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않으며, 하기 단락은 본원에 첨부된 청구범위의 범주를 제한하거나 또는 모든 이러한 특색이 반드시 이러한 청구범위에 포함되어야 한다고 규정하는 것으로 해석되어서는 안된다는 것을 이해한다:
A. 재생가능한 탄화수소 연료를 제조하는 방법으로서,
(i) 생물재생가능한 공급원료로부터의 유리 지방산, 및 (ii) 말단 모노메틸-분지형 카르복실산을 포함하는 혼합물의 전기분해에 의해 재생가능한 디젤 및 임의적으로 재생가능한 가솔린을 포함하는 전기분해 생성물을 생성하는 것을 포함하며;
여기서 재생가능한 디젤은 말단 모노메틸-분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 알켄을 포함하는 것인
방법.
B. 단락 A에 있어서, 재생가능한 디젤의 수소화를 추가로 포함하는 방법.
C. 단락 A 또는 단락 B에 있어서, 말단 모노메틸-분지형 카르복실산이 이소부티르산을 포함하며, 임의적으로 여기서 말단 모노메틸-분지형 카르복실산이 이소부티르산, 이소발레르산, 또는 이소부티르산과 이소발레르산의 혼합물로 이루어진 것인 방법.
D. 단락 C에 있어서, 이소부티르산이 이소부탄올로부터 생성되며, 여기서 이소부탄올은 생물재생가능한 공급원료 유래의 것인 방법.
E. 단락 D에 있어서, 이소부티르산이 이소부탄올로부터, 이소부탄올을 탈수소화시켜 이소부티르알데히드 및 H2를 생성하고, 이소부티르알데히드를 산화시켜 이소부티르산을 생성함으로써 제조되는 것인 방법.
F. 단락 E에 있어서, 이소부탄올의 탈수소화로부터 생성된 H2가 이소부티르알데히드로부터 분리되는 것인 방법.
G. 단락 E 또는 단락 F에 있어서, 이소부탄올의 탈수소화로부터의 H2가 수소화 반응에 사용되는 것인 방법.
H. 단락 A-G 중 어느 하나에 있어서, 재생가능한 가솔린이 2,3-디메틸부탄을 포함하는 것인 방법.
I. 단락 A-H 중 어느 하나에 있어서, 유리 지방산이 지방, 오일, 및/또는 그리스의 지방산 에스테르의 가수분해로부터 생성된 지방산을 포함하는 것인 방법.
J. 단락 A-I 중 어느 하나에 있어서, 유리 지방산이 톨 오일로부터 유래된 및/또는 톨 오일 에스테르의 가수분해로부터 생성된 지방산을 포함하는 것인 방법.
K. 단락 A-J 중 어느 하나에 있어서, 유리 지방산이 팜 지방산 증류물로부터의 지방산을 포함하는 것인 방법.
L. 단락 A-K 중 어느 하나에 있어서, 유리 지방산이 지방, 오일, 및/또는 그리스로부터 증류된 지방산을 포함하는 것인 방법.
M. 단락 L에 있어서, 유리 지방산이 팜 슬러지 오일 및/또는 폐 조리용 오일로부터 증류된 지방산을 포함하는 것인 방법.
N. 단락 A-M 중 어느 하나에 있어서, 전기분해가 재생가능한 에너지에 의해 구동되는 것인 방법.
O. 하기를 포함하는 재생가능한 디젤:
말단 모노메틸-분지형 이소파라핀; 및
각각의 내부 탄소-탄소 이중 결합이 시스인 말단 모노메틸-분지형 알켄.
P. 단락 O에 있어서, 재생가능한 디젤이 -10℃ 미만의 흐림점 및 60 초과의 세탄가를 갖는 것인 재생가능한 디젤.
Q. 2,3-디메틸부탄을 포함하는 재생가능한 가솔린.
R. 단락 Q에 있어서, 재생가능한 가솔린이 87 이상의 옥탄가를 갖는 것인 재생가능한 가솔린.
S. 단락 Q 또는 단락 R에 있어서, 재생가능한 가솔린이 단락 A-N 중 어느 하나의 방법에 의해 제조되는 것인 재생가능한 가솔린.
T. 하기 단계를 포함하는, 재생가능한 탄화수소 연료를 제조하는 방법으로서:
(a) 유리 지방산 (FFA) 공급물을 제공하는 단계,
(b) 메틸 분지형 카르복실산을 제공하는 단계, 및
(c) FFA 및 메틸 분지형 카르복실산을 콜베 전기분해에 적용하여 재생가능한 디젤 및 재생가능한 가솔린을 생성하는 단계,
여기서
재생가능한 디젤이 2-메틸분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 올레핀을 포함하는 것인
방법.
U. 단락 T에 있어서, 재생가능한 디젤이 수소화되는 것인 방법.
V. 단락 T 또는 단락 U에 있어서, 메틸 분지형 카르복실산이 이소부티르산인 방법.
W. 단락 V에 있어서, 이소부티르산이 바이오-이소부탄올로부터 생성되는 것인 방법.
X. 단락 W에 있어서, 바이오-이소부탄올이 탈수소화되어 이소부티르알데히드 중간체 및 수소 공-생성물을 생성하는 것인 방법.
Y. 단락 W에 있어서, 수소가 수소화에 사용되는 것인 방법.
Z. 단락 U-Y 중 어느 하나에 있어서, 재생가능한 가솔린이 2,3-디메틸 부탄을 포함하는 것인 방법.
AA. 단락 U-Z 중 어느 하나에 있어서, FFA가 지방, 오일, 및 그리스 (FOG)의 가수분해로부터 유래된 유리 지방산을 포함하는 것인 방법.
AB. 단락 U-AA 중 어느 하나에 있어서, FFA가 목재 펄프 제조의 크라프트(kraft) 공정으로부터 유래된 톨 오일을 포함하는 것인 방법.
AC. 단락 U-AB 중 어느 하나에 있어서, FFA가 팜 지방산 증류물을 포함하는 것인 방법.
AD. 단락 U-AC 중 어느 하나에 있어서, FFA가 높은 FFA 함량을 특징으로 하는 FOG 공급원료의 증류로부터 수득된 유리 지방산을 포함하는 것인 방법.
AE. 단락 AD에 있어서, FOG 공급원료가 팜 슬러지 오일 및 폐 조리용 오일을 포함하는 것인 방법.
AF. 단락 U-AE 중 어느 하나에 있어서, 콜베 전기분해가 재생가능한 에너지에 의해 구동되는 것인 방법.
AG. 말단 모노메틸-분지형 올레핀 및 2-메틸 분지형 파라핀을 포함하는 재생가능한 디젤 조성물로서, 여기서 선형 내부 올레핀이 시스 입체형태를 갖는 것인 재생가능한 디젤 조성물.
AH. 단락 AG에 있어서, 흐림점이 -10℃ 미만이고, 세탄가가 60 초과인 재생가능한 디젤.
AI. 2,3-디메틸부탄을 포함하는 재생가능한 탄화수소 가솔린 조성물.
AJ. 단락 AI에 있어서, 옥탄가가 87 이상인 재생가능한 탄화수소 가솔린.
다른 실시양태가 하기 청구범위에서 제시된다.
Claims (19)
- 재생가능한 탄화수소 연료를 제조하는 방법으로서,
(i) 생물재생가능한 공급원료로부터의 유리 지방산, 및 (ii) 말단 모노메틸-분지형 카르복실산을 포함하는 혼합물의 전기분해에 의해 재생가능한 디젤 및 임의적으로 재생가능한 가솔린을 포함하는 전기분해 생성물을 생성하는 것을 포함하며;
여기서 재생가능한 디젤은 말단 모노메틸-분지형 파라핀 및 말단 모노메틸-분지형 알켄을 포함하는 것인
방법. - 제1항에 있어서, 재생가능한 디젤의 수소화를 추가로 포함하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 말단 모노메틸-분지형 카르복실산이 이소부티르산을 포함하는 것인 방법.
- 제3항에 있어서, 이소부티르산이 이소부탄올로부터 생성되며, 여기서 이소부탄올은 생물재생가능한 공급원료 유래의 것인 방법.
- 제4항에 있어서, 이소부티르산이 이소부탄올로부터, 이소부탄올을 탈수소화시켜 이소부티르알데히드 및 H2를 생성하고, 이소부티르알데히드를 산화시켜 이소부티르산을 생성함으로써 제조되는 것인 방법.
- 제5항에 있어서, 이소부탄올의 탈수소화로부터 생성된 H2가 이소부티르알데히드로부터 분리되는 것인 방법.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 이소부탄올의 탈수소화로부터의 H2가 수소화 반응에 사용되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 재생가능한 가솔린이 2,3-디메틸부탄을 포함하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 유리 지방산이 지방, 오일, 및/또는 그리스의 지방산 에스테르의 가수분해로부터 생성된 지방산을 포함하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 유리 지방산이 톨 오일로부터 유래된 및/또는 톨 오일 에스테르의 가수분해로부터 생성된 지방산을 포함하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 유리 지방산이 팜 지방산 증류물로부터의 지방산을 포함하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 유리 지방산이 지방, 오일, 및/또는 그리스로부터 증류된 지방산을 포함하는 것인 방법.
- 제12항에 있어서, 유리 지방산이 팜 슬러지 오일 및/또는 폐 조리용 오일로부터 증류된 지방산을 포함하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 전기분해가 재생가능한 에너지에 의해 구동되는 것인 방법.
- 하기를 포함하는 재생가능한 디젤:
말단 모노메틸-분지형 이소파라핀; 및
각각의 내부 탄소-탄소 이중 결합이 시스인 말단 모노메틸-분지형 알켄. - 제15항에 있어서, 재생가능한 디젤이 -10℃ 미만의 흐림점 및 60 초과의 세탄가를 갖는 것인 재생가능한 디젤.
- 2,3-디메틸부탄을 포함하는 재생가능한 가솔린.
- 제17항에 있어서, 재생가능한 가솔린이 87 이상의 옥탄가를 갖는 것인 재생가능한 가솔린.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 재생가능한 가솔린이 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조되는 것인 재생가능한 가솔린.
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