KR20230018666A - Dental hydraulic temporary restorative composition having high functionality and manufacturing method thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 근관 치료과정 중 사용되는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 기존 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 대비 보존기간 경과시 발생하는 경화현상을 방지하고, 생체적합성 개선과 더불어, 구강내 수복시 신속한 경화속도 및 높은 밀폐성을 확보할 수 있는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a dental hydraulic temporary restorative composition used during root canal treatment and a method for manufacturing the same, and more particularly, to a dental hydraulic temporary restorative composition that prevents hardening that occurs after a storage period and has biocompatibility compared to conventional dental hydraulic temporary restorative compositions. In addition to the improvement, it relates to a dental hydraulic temporary restorative composition capable of securing a rapid curing speed and high sealability during intraoral restoration and a manufacturing method thereof.
치과용 임시 수복재는 치과병원에서 근관 치료과정 중 오염된 치수 제거 및 충전 과정을 진행하면서, 다음 회차의 치과 내원 또는 치관 제작물 제작 전까지 와동 내부에의 음식물 혼입이나 세균 감염 방지 및 와동이나 근관에 주입된 약물의 누설을 차단하기 위한 목적으로 일시적으로 와동을 봉쇄하는 가봉 재료이다.Temporary restorative materials for dental use are used to remove contaminated pulp and fill during root canal treatment at a dental hospital, prevent food from entering the cavity or bacterial infection until the next visit to the dentist or manufacture of a crown product, and to prevent contamination of the cavity or root canal. It is a filling material that temporarily seals the cavity for the purpose of blocking drug leakage.
상기 치과용 임시 수복재에 요구되는 특성으로는 치아의 경조직 및 치수에 대한 무해성, 높은 와동 밀폐성, 교합압에 의해 파손 및 탈락되지 않는 우수한 기계적 강도와 적당한 접착성, 구강내 환경에서의 내변형성, 충전 및 제거 용이성 등이 충족되어야 한다.The properties required for the dental temporary restorative material include harmlessness to the hard tissue and pulp of the tooth, high cavity sealability, excellent mechanical strength and adequate adhesiveness that do not break or fall out due to occlusal pressure, deformation resistance in the oral environment, Ease of filling and removal must be satisfied.
현재 시판되고 있는 치과용 임시 수복재의 종류는 유지놀계 시멘트, 비유지놀계 시멘트, 인산아연 시멘트를 포함하는 치과용 시멘트, 열가소성 수지(Temporary Stopping) 및 수경성 임시수복재가 있다.Types of currently marketed dental temporary restorative materials include eugenol-based cement, non-genol-based cement, dental cement containing zinc phosphate cement, thermoplastic resin (Temporary Stopping), and hydraulic temporary restorative materials.
여기서, 상기 열가소성 수지는 막대형 또는 펠렛형으로 성형하여 공급하는 것을 특징으로 흔히 열가소성 수지를 가열 및 연화시켜 와동에 압접하여 이용하며, 특히 충전 및 제거 조작이 간편하기 때문에 치과용 임시 수복재로 많이 사용되고는 있지만, 냉각 및 경화 시 열가소성 수지의 수축이 크기 때문에 열가소성 수지와 와동 사이의 접착성이 충분하지 않아 와동의 봉쇄성이 충분하지 않다는 문제점이 있다. 또한, 충전 시에 열가소성 수지를 가열 및 연화시킬 필요가 있기 때문에, 열가소성 수지의 조작에 있어서는 반드시 화염 등이 필요해지므로 열가소성 수지의 조작이 번거롭다는 단점이 있다.Here, the thermoplastic resin is characterized in that it is molded and supplied in the form of a rod or pellet, and is often used by heating and softening the thermoplastic resin and press-contacting it to the cavity. However, since the shrinkage of the thermoplastic resin is large during cooling and curing, there is a problem in that the sealing property of the cavity is not sufficient because the adhesion between the thermoplastic resin and the cavity is not sufficient. In addition, since it is necessary to heat and soften the thermoplastic resin during charging, there is a disadvantage in that the operation of the thermoplastic resin is cumbersome because a flame or the like is necessarily required in the operation of the thermoplastic resin.
이에 미국등록특허 제7255562호(2007.08.14.)는 고분자계 수지 매트릭스(polymeric resin matrix)와 필러로 이루어진 치과용 밀 블랭크에 관한 것으로, 상기 밀 블랭크는 우수한 절단 능력 및 경도를 갖는 영구수복재의 목적으로 개발되었기 때문에 높은 기계적 강도를 가지고 있으나, 브릿지 및 근관와동용 수복재 용도로서는 사용이 불가능한 문제점이 있다. Accordingly, US Patent No. 7255562 (August 14, 2007) relates to a dental mill blank composed of a polymeric resin matrix and a filler, and the mill blank has the purpose of a permanent restorative material having excellent cutting ability and hardness. Although it has high mechanical strength, it has a problem that it cannot be used as a restorative material for bridges and root canals.
또한, 한국등록특허 제10-1676343호(2016.11.15.)는 상기 미국등록특허 제7255562호의 문제점을 해결하기 위해 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 및 불포화 이중결합을 포함하는 올리고머 중에서 선택된 1종 이상, 필러 및 중합 개시제를 포함하는 블랭크 조성물을 포함하는 치과용 임시수복 블랭크를 제시하고 있으나, 주성분인 단량체들의 중합전환율과 중합에 따른 기계적 특성등이 너무 높아서(100~150MPa), 근관치료과정중의 근관와동내에 임시로 수복하여 사용하는 수복재로는 부적합하며, 보철과정에서의 인레이(Inlay) 또는 온레이(Onlay) 등의 수복용으로 적합하다고 할 수 있다.In addition, Korean Patent Registration No. 10-1676343 (November 15, 2016) discloses at least one selected from monomers and oligomers containing unsaturated double bonds in order to solve the problems of US Patent No. 7255562, Although a temporary dental restoration blank containing a blank composition containing a filler and a polymerization initiator is proposed, the polymerization conversion rate of the main component monomers and mechanical properties due to polymerization are too high (100 to 150 MPa), so that the root canal during the root canal treatment process It is unsuitable as a restorative material used for temporary restoration in the cavity, and it can be said that it is suitable for restoration such as inlay or onlay in the prosthetic process.
한편, 유지놀계 시멘트, 비유지놀계 시멘트, 인산아연 시멘트 등의 치과용 시멘트는 분말과 액을 혼합하여 페이스트형으로 제조한 후에 충전하여 사용한다는 것을 특징으로 하며, 특히 수분 존재하에 적절한 경도의 경화체가 되기 때문에 와동에 대한 봉쇄성 및 진통 진정이 있는 장점이 있긴 하나, 분말과 액의 혼합 조작하는 과정이 요구되는 점에서 번잡하고, 술자의 숙련도에 의존하는 문제가 있다. 또한, 경화체가 비교적 딱딱하기 때문에 제거 조작이 곤란하며, 유지놀계 시멘트는 독특한 냄새나 점막 조직에 대하여 자극성이 있다는 문제점이 있다.On the other hand, dental cements such as eugenol-based cement, non-geninol-based cement, and zinc phosphate cement are characterized in that they are filled and used after mixing powder and liquid to form a paste. Although it has the advantage of sealing the cavity and providing analgesia and sedation, it is complicated in that the process of mixing and manipulating the powder and liquid is required, and there is a problem depending on the skill of the operator. In addition, since the cured body is relatively hard, it is difficult to remove it, and eugenol-based cement has a problem in that it has a peculiar odor and irritation to mucosal tissues.
또한, 근관 치료과정중 임시 수복재로서 사용하기 용이한 황산칼슘계 수경성 임시 수복재는 퍼티형(putty-type) 페이스트로서 와동에 충전시키는 경우, 페이스트가 구강 내에 존재하는 타액 등의 수분 성분과 반응하여 경화하기 때문에 따로 경화시키는 과정이 필요하지 않으며, 환자가 저작과정에서 통증을 느끼지 않을 정도의 적당한 강도(3~8MPa)를 유지함과 동시에, 조작성이 우수하며, 경화 시에 팽창하는 특성으로 봉쇄성이 우수한 장점이 있었다. 그러나, 황산칼슘계 수경성 임시 수복재는 구강 내의 수분 성분과 조성물 중의 황산칼슘과의 반응에 의한 경화 메카니즘을 이용하기 때문에, 초기 경화시간이 다소 길며, 근관 와동내 수복과정에서의 근관 경조직과의 융합특성이 다소 부족하며, 수경성 재료의 특성으로 인하여 제품의 물성이 유지되는 유효기간이 짧다는 문제가 있다. In addition, the calcium sulfate-based hydraulic temporary restorative material, which is easy to use as a temporary restorative material during root canal treatment, is a putty-type paste that, when filled into a cavity, reacts with moisture components such as saliva present in the oral cavity and hardens. Therefore, it does not require a separate hardening process, maintains an appropriate strength (3 ~ 8 MPa) so that the patient does not feel pain during the chewing process, and at the same time has excellent maneuverability and excellent containment due to the characteristics of expansion during hardening. There were advantages. However, since the calcium sulfate-based temporary restorative material uses a curing mechanism based on the reaction between the water component in the oral cavity and the calcium sulfate in the composition, the initial curing time is rather long, and the fusion characteristics with the root canal hard tissue during the restoration process in the root canal cavity This is somewhat lacking, and due to the characteristics of hydraulic materials, there is a problem that the shelf life for maintaining the physical properties of the product is short.
따라서, 환자 시술시 신속한 경화에 따른 시술 소요시간을 절약하고, 영구수복재로 교체되기 전까지 근관 경조직과의 우수한 융합특성 및 와동 밀폐성을 가지며, 보관 저장성 측면에서 보존기간 경과시에 발생하는 경화현상을 억제하는 수경성 임시 수복재의 개발은 지속적으로 요구되고 있다. Therefore, it saves the procedure time due to rapid hardening during patient operation, has excellent fusion characteristics with root canal hard tissue and cavity sealing until it is replaced with a permanent restorative material, and suppresses the hardening phenomenon that occurs when the preservation period elapses in terms of storage storage There is a continuous demand for the development of hydraulic temporary restorative materials.
본 발명은 신속 경화에 따른 시술 시간을 절약하고, 생체적합성이 뛰어나며, 종래 임시 수복재에서 발생하는 보존기간 경과시의 경화현상을 방지하여 보존기간이 연장되며, 구강 내에서의 빠른 경화시간을 가지며, 근관 경조직과의 우수한 융합특성, 와동 밀폐성 및 수복 부위에의 무자극성을 가지고, 우수한 가공성 및 기계적 강도를 발휘하는 수경성 임시 수복재 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention saves operation time due to rapid curing, has excellent biocompatibility, extends the preservation period by preventing the curing phenomenon that occurs in conventional temporary restorative materials when the preservation period elapses, and has a fast curing time in the oral cavity, It is an object of the present invention to provide a hydraulic temporary restorative material that exhibits excellent processability and mechanical strength, as well as excellent fusion characteristics with root canal hard tissue, cavity sealability, and non-irritation to the repair site, and a method for manufacturing the same.
상기 문제를 해결하기 위해 본 발명은 적어도 성분 (A), (B), (C) 및 (D)를 포함하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 제공한다. 여기서, 상기 성분 (A)는 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체이고, 상기 성분 (B)는 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르이며, 상기 성분 (C)는 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트이고, 상기 성분 (D)는 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러이고, 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물은 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 성분 (A) 15 내지 35 중량%, 성분 (B) 10 내지 30 중량%, 성분 (C) 1 내지 20 중량% 및 성분 (D) 40 내지 70 중량% 를 포함한다.In order to solve the above problem, the present invention provides a dental hydraulic temporary restorative material composition comprising at least components (A), (B), (C) and (D). Here, the component (A) is a polymer or copolymer obtained by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond, and the component (B) includes diethylene glycol as a main chain, and the hydroxyl group of the diethylene glycol one or more diethylene glycol alkyl ethers in which alcohols containing the same or different alkyl groups are bonded to one or more of the ether groups; component (C) is one or more hydroxyapatites substituted with metal ions; and component (D) is an inorganic filler that is any one selected from inorganic salts including transition metal oxides, alkaline earth metal oxides, zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate and silica, or a mixture thereof, and the dental hydraulic temporary restorative composition is a dental hydraulic temporary 15 to 35% by weight of component (A), 10 to 30% by weight of component (B), 1 to 20% by weight of component (C) and 40 to 70% by weight of component (D), relative to the total weight of the restoration composition.
일 실시예로서, 상기 성분 (A)의 불포화 이중결합을 가지는 단량체는 비닐클로라이드, 비닐리덴플로라이드, 비닐아세테이트, 비닐알콜, 비닐스테아레이트, 비닐리덴플로라이드, 비닐부티랄 및 에틸렌비닐아세테이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 단량체일 수 있다.As an example, the monomer having an unsaturated double bond of component (A) is composed of vinyl chloride, vinylidene fluoride, vinyl acetate, vinyl alcohol, vinyl stearate, vinylidene fluoride, vinyl butyral and ethylene vinyl acetate. It may be one or more monomers selected from the group.
일 실시예로서, 상기 성분 (A)는 불포화 이중결합을 가지는 2 내지 5종의 단량체들의 공중합에 의한 공중합체인 것이 사용될 수 있으며, 이 경우에, 상기 공중합체는 폴리비닐클로라이드-코-비닐아세테이트-코-비닐알콜, 폴리비닐알콜-코-비닐스테아레이트, 폴리비닐리딘플로라이드-비-폴리비닐알콜, 폴리비닐클로라이드-코-비닐아세테이트 및 폴리비닐부티랄-코-비닐알콜-코-비닐아세테이트로 구성된 군에서 선택되는 2종 이상이 사용될 수 있다.As an example, the component (A) may be a copolymer obtained by copolymerization of 2 to 5 monomers having unsaturated double bonds. In this case, the copolymer is polyvinyl chloride-co-vinyl acetate- co-vinyl alcohol, polyvinyl alcohol-co-vinyl stearate, polyvinylidine fluoride-b-polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride-co-vinyl acetate and polyvinyl butyral-co-vinyl alcohol-co-vinyl acetate Two or more selected from the group consisting of may be used.
일 실시예로서, 상기 성분 (B)는 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 5의 알콜이 에테르 결합된 적어도 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르일 수 있으며, 이 경우에, 상기 성분 (B)의 구체적 예시로는, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 및 디에틸렌글리콜디에틸에테르 로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상이 사용될 수 있다.As an example, the component (B) may be at least one diethylene glycol alkyl ether in which the same or different alcohols having 1 to 5 carbon atoms are ether-bonded to one or more of the hydroxyl groups of diethylene glycol. In this case, In the group consisting of diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether, as specific examples of the component (B), One or more selected species may be used.
일 실시예로서, 상기 성분 (C)는 Si, Mg, Sr, Ba 및 Zn 로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 금속 성분이 히드록시 아파타이트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 5 중량부 로 치환된 것을 사용할 수 있으며, 이 경우 바람직하게는, 상기 금속 성분은 Si 또는 Mg 인 것을 특징으로 할 수 있다.As an example, component (C) is substituted with 1 to 5 parts by weight of one or more metal components selected from the group consisting of Si, Mg, Sr, Ba and Zn, based on 100 parts by weight of hydroxyapatite. In this case, preferably, the metal component may be Si or Mg.
일 실시예로서, 상기 성분 (D)는 산화코발트(cobalt oxide), 산화니켈(nickel oxide), 산화구리(copper oxide), 산화아연(zinc oxide), 산화마그네슘(magnesium oxide), 산화칼슘(calcium oxide), 산화바륨(barium oxide), 황산아연 무수물(zinc sulfate anhydride), 황산아연반수화물(zinc sulfate hemihydrate), 황산아연칠수화물(zinc sulfate heptahydrate)이며, 황산칼슘무수물(calcium sulfate anhydride), 황산칼슘반 수화물(calcium sulfate hemihydrate), 황산아연이수화물(calcium sulfate dihydrate)이며, 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카(crystalline silica), 바륨 실리케이트(barium silicate), 바륨 보로실리 케이트(barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoro alu mino borosilicate), 바륨 알루미노보로실리케이트(barium aluminoboro silicate), 스트론튬 실리케이트(strontiumsilicate), 스트론튬 보로실리케이트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(stron tium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate) 및 알루미노 실리케이트(alumino silicate) 중에서 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다.In one embodiment, the component (D) is cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, zinc oxide, magnesium oxide, calcium oxide oxide), barium oxide, zinc sulfate anhydride, zinc sulfate hemihydrate, zinc sulfate heptahydrate, calcium sulfate anhydride, sulfuric acid Calcium sulfate hemihydrate, calcium sulfate dihydrate, synthetic amorphous silica, crystalline silica, barium silicate, barium borosilicate ), barium fluoroaluminoborosilicate, barium aluminoboro silicate, strontiumsilicate, strontium borosilicate, strontium aluminoborosilicate aluminoborosilicate), calcium silicate, and alumino silicate.
일 실시예로서, 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물은 오일 성분[성분 (E)]을 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여 0.5 ~ 10 중량%를 추가적으로 포함할 수 있다.As an example, the dental hydraulic temporary restorative composition may additionally include 0.5 to 10% by weight of an oil component [component (E)] based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition.
또한, 본 발명은 본 발명에 따라 얻어지는 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 신규한 제조방법을 제공할 수 있다. 상기 제조방법의 일 예로서, 이는, (a) 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체[성분 (A)] 및, 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르[성분 (B)]를 포함하는 혼합물을 수득하는 단계, (b) 상기 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 혼합물에 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트[성분 (C)] 및 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러를 포함하는 혼합물[성분 (D)] 중 어느 하나를 첨가하여 혼합한 후, 상기 [성분 (C)] 및 [성분 (D)] 중에서 혼합되지 않은 나머지 성분을 첨가하여 혼합하는 단계를 포함하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조방법을 제공할 수 있다.In addition, the present invention can provide a novel manufacturing method of the dental hydraulic temporary restorative composition obtained according to the present invention. As an example of the above production method, which includes (a) a polymer or copolymer [component (A)] by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond and diethylene glycol as a main chain, the diethylene Obtaining a mixture comprising at least one diethylene glycol alkyl ether [component (B)] in which alcohols containing identical or different alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms are bonded to ether groups at at least one of the hydroxyl groups of the glycol; (b) in a mixture comprising components (A) and (B), at least one metal ion-substituted hydroxyapatite [component (C)] and transition metal oxides, alkaline earth metal oxides, zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate and Any one selected from inorganic salts containing silica, or a mixture containing an inorganic filler that is a mixture thereof [component (D)] is added and mixed, and then the [component (C)] and [component (C)] (D)] can provide a method for producing a dental hydraulic temporary restorative composition comprising the step of adding and mixing the remaining components not mixed.
또한, 본 발명에 따라 얻어지는 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조방법에 대한 또 다른 일 예로서, (a) 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체[성분 (A)] 및, 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르[성분 (B)]를 포함하는 혼합물을 수득하는 단계, (b) 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트[성분 (C)] 및 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러를 포함하는 혼합물[성분 (D)] 를 포함하는 혼합물을 수득하고, 이를 상기 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 혼합물에 혼합하는 단계를 포함하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조방법을 제공할 수 있다.In addition, as another example of the manufacturing method of the dental hydraulic temporary restorative composition obtained according to the present invention, (a) a polymer or copolymer by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond [component (A)] And, one or more diethylene glycol alkyl ethers containing diethylene glycol as a main chain and having an ether group bonded to one or more of the hydroxyl groups of the diethylene glycol and an alcohol containing an identical or different alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. obtaining a mixture comprising [component (B)], (b) at least one hydroxyapatite substituted with metal ions [component (C)] and transition metal oxides, alkaline earth metal oxides, zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate and a mixture containing any one selected from inorganic salts containing silica, or an inorganic filler that is a mixture thereof [component (D)], which is obtained by combining the above components (A) and (B). It is possible to provide a method for producing a dental hydraulic temporary restorative composition comprising the step of mixing with a mixture containing the present invention.
일 실시예로서, 본 발명에 따른 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 금속이온 치환된 히드록시아파타이트에서의 치환된 금속 성분은 Si 또는 Mg 이고, 상기 금속 이온의 함량은, 히드록시 아파타이트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 5 중량부 일 수 있다. As an embodiment, in the manufacturing method of the dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention, the metal component substituted in the metal ion-substituted hydroxyapatite is Si or Mg, and the content of the metal ion is hydroxyapatite It may be 1 part by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of hydroxyapatite.
본 발명에 따르면, 수복 부위에 자극성이 없으면서 생체 적합성이 뛰어나고, 가공성 및 강도가 우수하며, 기존 제품들이 가졌던 보존기간이 경과함에 따라 발생하였던 경화현상으로 인해 사용이 어려웠던 점을 개선시킴은 물론, 구강 내에서는 빠른 경화시간을 가지며, 또한 근관 경조직과의 우수한 융합특성, 와동 밀폐성 및 수복 부위에의 무자극성을 가지는 효과가 있다.According to the present invention, it has excellent biocompatibility, excellent processability and strength without irritation to the repaired area, and improves the difficulty in use due to the hardening phenomenon that occurred as the shelf life of existing products elapsed, as well as oral It has a fast curing time inside, and also has the effect of having excellent fusion characteristics with root canal hard tissue, cavity sealability, and non-irritation to the repair site.
도 1은 Si 이온이 치환된 히드록시아파타이트의 X선 회절 패턴 측정실험 결과이다.1 is an X-ray diffraction pattern measurement result of Si ion-substituted hydroxyapatite.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.Unless defined otherwise, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. In general, the nomenclature used herein is one well known and commonly used in the art.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. Throughout the present specification, when a certain component is said to "include", it means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated.
본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물은, 적어도 성분 (A), (B), (C) 및 (D)를 포함하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물에 있어서, 상기 성분 (A)는 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체이고, 상기 성분 (B)는 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르이며, 상기 성분 (C)는 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트이고, 상기 성분 (D)는 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러이고, 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물은 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 성분 (A) 15 내지 35 중량%, 성분 (B) 10 내지 30 중량%, 성분 (C) 1 내지 20 중량% 및 성분 (D) 40 내지 70 중량% 를 포함한다.The dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention is a dental hydraulic temporary restorative composition comprising at least components (A), (B), (C) and (D), wherein the component (A) has an unsaturated double bond. A polymer or copolymer obtained by polymerization of one or more monomers having, wherein the component (B) includes diethylene glycol as a main chain, and includes the same or different alkyl groups on at least one of the hydroxyl groups of the diethylene glycol. is one or more diethylene glycol alkyl ethers in which an alcohol is bonded to an ether group, component (C) is one or more hydroxyapatite substituted with a metal ion, and component (D) is a transition metal oxide, alkaline earth metal oxide, zinc sulfate An inorganic filler that is any one selected from hydrates, calcium sulfate hydrates, and inorganic salts including silica, or a mixture thereof, wherein the dental hydraulic temporary restorative composition is based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition, component (A) 15 to 35% by weight, 10 to 30% by weight of component (B), 1 to 20% by weight of component (C) and 40 to 70% by weight of component (D).
종래기술에 따른 황산칼슘계 수경성 임시 수복재는 주성분인 황산칼슘과 함께 아세트산 비닐수지, 무기충전제 및 비프탈레이트계 가소제를 포함하며, 이전의 프탈레이트 가소제를 사용하는 수경성 임시 수복재보다 우수한 생체적합성, 치아와의 접착성 및 봉쇄성을 나타내며, 높은 초기 경화강도를 확보할 수 있으나, 그럼에도 불구하고, 상기 황산칼슘계 수경성 임시 수복재는 근본적으로 구강내 수분 성분과 임시 수복재내 황산칼슘 성분과의 반응에 의한 경화 메카니즘을 이용하는 점에서 경화가 지연되고, 와동내 수복과정에서 근관 경조직과의 융합특성이 부족하며, 수경성의 수복재료 특성상 제품의 물성이 오랜기간 유지되지 못하고 쉽게 경화되어 보존기간이 길지 못하다는 문제가 있어, 개선의 필요성이 증대되고 있으며, 이에 따라 본 발명자들은 연구를 거듭한 결과, 본 발명에 따른 구성성분 및 그 함량범위를 만족하는 경우에 경화 지연, 경화후 불충분한 기계적 강도, 불균일한 점도로 인한 핸들링의 비용이성, 근관 경조직과의 융합 부족, 경화후 강도 및 보존연한 단축 문제를 적절히 해결할 수 있어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. The calcium sulfate-based temporary restorative material according to the prior art includes calcium sulfate as a main component, vinyl acetate resin, an inorganic filler, and a non-phthalate-based plasticizer, and has superior biocompatibility and dental properties than the previous hydraulic temporary restorative material using a phthalate plasticizer. It exhibits adhesiveness and containment and can secure high initial curing strength, but nevertheless, the calcium sulfate-based hydraulic temporary restorative material is fundamentally a hardening mechanism by the reaction between the moisture component in the oral cavity and the calcium sulfate component in the temporary restorative material. Due to the use of , curing is delayed, the fusion characteristics with the root canal hard tissue are insufficient in the process of intracavity restoration, and the physical properties of the product cannot be maintained for a long period of time due to the characteristics of the hydraulic restoration material, and it is easily hardened and the preservation period is not long. , The need for improvement is increasing, and as a result of repeated research by the present inventors, as a result of delay in curing, insufficient mechanical strength after curing, and non-uniform viscosity when the components and content ranges thereof according to the present invention are satisfied, The problems of cost effectiveness of handling, lack of fusion with root canal hard tissue, strength after curing and shortening of shelf life can be appropriately solved, and the present invention has been completed.
이하에서는 본 발명의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 상세히 설명한다.Hereinafter, the dental hydraulic temporary restorative composition of the present invention will be described in detail.
본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물내 상기 성분 (A)는 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체로서, 치과용 수경성 임시 수복재 조성물에서 용화성 및 가교에 따른 접착성을 부여하는 역할을 하고, 디에틸렌글리콜 알킬에테르 등의 가소제 성분과 혼합되어 사용함으로서, 치아를 구성하는 치질에 대한 점착성을 높일 수 있다. The component (A) in the dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention is a polymer or copolymer obtained by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond, and exhibits solubility and adhesive properties due to crosslinking in the dental hydraulic temporary restorative composition. It plays a role in providing, and by using it mixed with a plasticizer component such as diethylene glycol alkyl ether, it is possible to increase the adhesiveness to the hemorrhoids constituting the teeth.
상기 성분 (A)의 불포화 이중결합을 가지는 단량체는 비닐클로라이드, 비닐리덴플로라이드, 비닐아세테이트, 비닐알콜, 비닐스테아레이트, 비닐리덴플로라이드, 비닐부티랄 및 에틸렌비닐아세테이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 단량체가 사용될 수 있다.The monomer having an unsaturated double bond of component (A) is 1 selected from the group consisting of vinyl chloride, vinylidene fluoride, vinyl acetate, vinyl alcohol, vinyl stearate, vinylidene fluoride, vinyl butyral and ethylene vinyl acetate. More than one species of monomers may be used.
여기서. 상기 성분 (A)에 사용되는 일 성분이 공중합체인 경우, 바람직하게는 불포화 이중결합을 가지는 2 내지 5종의 단량체들의 공중합에 의한 공중합체일 수 있고, 바람직하게는 2 내지 3종의 단량체들의 공중합에 의한 공중합체일 수 있으며, 구체적으로, 폴리비닐클로라이드-코-비닐아세테이트-코-비닐알콜, 폴리비닐알콜-코-비닐스테아레이트, 폴리비닐리딘플로라이드-비-폴리비닐알콜, 폴리비닐클로라이드-코-비닐아세테이트 및 폴리비닐부티랄-코-비닐알콜-코-비닐아세테이트로 구성된 군에서 선택되는 2종 이상이 사용될 수 있다.here. When one component used in component (A) is a copolymer, it may preferably be a copolymer obtained by copolymerization of 2 to 5 monomers having an unsaturated double bond, and preferably copolymerization of 2 to 3 monomers. It may be a copolymer by, specifically, polyvinyl chloride-co-vinyl acetate-co-vinyl alcohol, polyvinyl alcohol-co-vinyl stearate, polyvinylidine fluoride-non-polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride At least two selected from the group consisting of -co-vinyl acetate and polyvinyl butyral-co-vinyl alcohol-co-vinyl acetate may be used.
또한, 상기 공중합체가 하나 이상 사용되는 경우, 바람직하게는 2 내지 8종의 공중합체가 혼합 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3 내지 6종의 공중합체가 혼합 사용될 수 있다.In addition, when more than one copolymer is used, preferably, 2 to 8 types of copolymers may be mixed and used, and more preferably 3 to 6 types of copolymers may be used in combination.
또한 본 발명에서의 상기 성분 (A)의 함량은 적정한 부형성이나 충전 조작성을 확보하는 것이 가능해질 수 있도록 하기 위해 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 15 내지 35 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 20 내지 35 중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.In addition, the content of the component (A) in the present invention may be included in 15 to 35% by weight based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition in order to ensure proper formability or filling operability, Preferably, it may be included in 20 to 35% by weight, more preferably 20 to 30% by weight.
여기서, 상기 성분 (A)가 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량 대비 15 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 가교성이 소실되어 부형성이나 와동에 대한 충전 조작성이 악화되는 문제가 발생하고, 35 중량% 초과하여 포함되는 경우에는 기계적 강도가 저하되고, 충전 기구에 과부착되어 와동에 대한 충전 조작성이 나빠지는 문제가 발생할 수 있다.Here, when the component (A) is included in an amount of less than 15% by weight relative to the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition, crosslinking property is lost, resulting in deterioration of shapeability and filling operability in the cavity, and 35% by weight If it is included in excess, the mechanical strength is lowered, and excessive adhesion to the filling mechanism may cause a problem of poor filling operability with respect to the cavity.
또한, 본 발명에서 상기 성분 (B)는 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르로서 가소제의 역할을 한다. In the present invention, the component (B) includes diethylene glycol as a main chain, and at least one alcohol having the same or different alkyl group is bonded to at least one hydroxyl group of the diethylene glycol with an ether group. As an ethylene glycol alkyl ether, it acts as a plasticizer.
즉, 본 발명의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물에서 성분 (B)는 페이스트화시키는 가소제로서, 인체에 위해한 프탈레이트 성분이 배제된 생체 적합성 가소제로서, 수산화기를 유발하여 초기에 페이스트 내부로 수산화기가 신속 흡수 및 안정적인 침투, 확산시킴으로서 신속하게 초기 경화성이 향상됨과 동시에 인체 위해성이 낮으면서 향상된 생체 친화력을 갖게 될 수 있다.That is, in the dental hydraulic temporary restorative composition of the present invention, component (B) is a plasticizer for forming a paste, and is a biocompatible plasticizer excluding phthalate components harmful to the human body. By stable penetration and diffusion, the initial curing property is rapidly improved, and at the same time, it is possible to have improved biocompatibility with low risk to the human body.
여기서, 성분 (B)내 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 에테르기로 결합되는 알콜의 알킬기는 탄소수 1 내지 10의 범위이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 범위일 수 있으며, 이에 따라 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 알콜이 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 에테르 결합될 수 있으며, 상기 성분 (B)의 구체적인 예로서는 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 및 디에틸렌글리콜디에틸에테르로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 8종이 사용될 수 있고, 더욱 바람직하게는 3 내지 6종이 사용될 수 있다.Here, the alkyl group of the alcohol bonded to at least one of the hydroxyl groups of the diethylene glycol in component (B) with an ether group may have 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, and thus The same or different alcohols having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, may be ether-bonded to one or more of the hydroxyl groups of diethylene glycol, and specific examples of the component (B) include diethylene glycol monomethyl ether At least one selected from the group consisting of diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether may be used, preferably 2 to 8 types may be used. And, more preferably, 3 to 6 species may be used.
또한, 본 발명에서 상기 성분 (B)는 적정한 경화성을 나타냄과 동시에 충전 조작이 가장 우수하도록 하기 위해, 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 10 내지 30 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 10 내지 25 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 여기서 상기 성분 (B)가 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량 대비 10 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 가수분해(히드로리시스)에 의한 수산화기 유발 효과가 불충분하고, 본 발명의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물이 페이스트화되지 않아 사용성 및 충전 조작성이 악화되는 문제가 발생하고, 30 중량% 초과하여 포함되는 경우에는 주된 경화물질인 (공)중합체 성분[성분 (A)]의 함유량이 상대적으로 감소하여 초기 경화 속도 및 강도가 저하되는 문제가 발생할 수 있다.In addition, in the present invention, the component (B) may be included in an amount of 10 to 30% by weight based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition in order to exhibit appropriate curing properties and to achieve the best filling operation, preferably. , 10 to 25% by weight, more preferably 10 to 20% by weight, where the component (B) is included in less than 10% by weight relative to the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition for hydrolysis (hydrolysis) lysis) is insufficient, and the dental hydraulic temporary restorative composition of the present invention does not form a paste, resulting in deterioration of usability and filling operability. The content of the phosphorus (co)polymer component [component (A)] is relatively reduced, which may cause problems in that the initial curing speed and strength are lowered.
또한, 본 발명에서 상기 성분 (C)는 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트로서, 인간의 골 성분과 거의 유사한 칼슘과 인의 구성비를 가지고 있는 히드록시아파타이트에 골형성 활성화 기능이 있는 금속 이온들을 특정 함량 범위로 치환하여 골 성장 속도 및 골밀도를 증진시키는 것과 동시에 수복시 근관와동의 경조직을 안정화하는 역할을 한다.In the present invention, the component (C) is one or more hydroxyapatite substituted with metal ions, and metal ions having an osteogenesis-activating function are added to hydroxyapatite having a composition ratio of calcium and phosphorus that is almost similar to that of human bone. By substituting in a specific content range, it improves the bone growth rate and bone density, and at the same time, it plays a role in stabilizing the hard tissue of the root canal cavity during restoration.
여기서, 상기 성분 (C)는 Si, Mg, Sr, Ba 및 Zn 로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 금속 성분이 치환될 수 있고, 바람직하게는 생체적합성과 경조직 형성의 효율성 측면에서, 상기 금속 성분으로는 Si 또는 Mg 가 사용될 수 있다. 또한, 상기 치환되는 금속 성분은 히드록시 아파타이트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 5 중량부로 치환된 것을 사용할 수 있다. Here, the component (C) may be substituted with at least one metal component selected from the group consisting of Si, Mg, Sr, Ba and Zn, and preferably, in terms of biocompatibility and efficiency of hard tissue formation, the metal component Si or Mg may be used as it. In addition, the metal component to be substituted may be used in an amount of 1 part by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of hydroxyapatite.
여기서, 상기 히드록시 아파타이트(hydroxyapatite)는 Ca10(PO4)6 (OH)2의 조성식을 가지는 인산과 칼슘의 비율이 1.67인 인산칼슘계 유도체 무기물로서, 본 발명에서는 상기 히드록시 아파타이트에 칼슘을 구성요소로 하는 치아경조직과의 융합특성 활성화를 위해서 금속이온이 치환(반응식 A 참조)된 히드록시아파타이트를 적용할 수 있다.Here, the hydroxyapatite is a calcium phosphate derivative inorganic material having a composition formula of Ca 10 (PO 4 ) 6 (OH) 2 and a ratio of phosphoric acid to calcium of 1.67. In the present invention, calcium is added to the hydroxyapatite In order to activate the fusion characteristics with the tooth hard tissue as a component, hydroxyapatite substituted with metal ions (see Reaction Scheme A) can be applied.
즉, 본 발명에서 적용시킨 금속이온이 일정량 치환된 하이드록시아파타이트는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물에서 강도를 향상시킴과 동시에 치아 경조직과의 융합 및 생체 적합특성을 조절하기 위한 역할을 하며, 하이드록시아파타이트 보다는 골형성 활성화 능력이 있는 이온으로 치환된 것을 사용할 수 있고, 바람직하게는, 치아 경조직 형성에 활성 기능이 있는 금속이온 성분으로 치환된 하이드록시 아파타이트가 사용될 수 있으며, 상기 금속이온 성분으로서는 알칼리토금속 이온 등이 가능하지만, 생체적합성과 경조직형성의 효율성 측면에서 바람직하게는 마그네슘이온, 실리콘 이온을 사용할 수 있다.That is, the hydroxyapatite in which a certain amount of metal ion is substituted in the present invention improves the strength of the dental hydraulic temporary restorative composition and at the same time plays a role in integrating with dental hard tissue and controlling biocompatibility, and hydroxyapatite Rather, one substituted with an ion capable of activating osteogenesis may be used, and preferably, hydroxyapatite substituted with a metal ion component having an active function in forming tooth hard tissue may be used, and the metal ion component may be an alkaline earth metal ion and the like are possible, but magnesium ions and silicon ions may be preferably used in terms of biocompatibility and efficiency of hard tissue formation.
또한, 본 발명에서 상기 성분 (C)는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 여기서 상기 성분 (C)가 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량 대비 1 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 수복된 임시 수복재의 경조직과의 불충분한 융합특성을 갖는 문제가 발생하고, 20 중량% 초과하여 포함되는 경우에는 임시 수복재 제조과정 중 페이스트의 점도가 과도하게 상승하여 근관와동내에서의 경화지연, 보존기간내 물성 악화, 근관와동내 밀폐성 약화 문제가 발생할 수 있어 상기 범위내로 포함되는 것이 바람직하다.In addition, in the present invention, the component (C) may be included in an amount of 1 to 20% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. %, where the component (C) is included in less than 1% by weight relative to the total weight of the dental hydraulic temporary restorative material composition, a problem of insufficient fusion characteristics with hard tissue of the restored temporary restorative material occurs, 20 If it is contained in excess of the weight percent, the viscosity of the paste increases excessively during the manufacturing process of the temporary restorative material, which may cause delays in hardening in the root canal cavity, deterioration of physical properties during the storage period, and weakening of sealing properties in the root canal cavity. .
또한, 상기 성분 (C)는 입자 형태로서, 입자크기는 0.3 내지 3 ㎛ 일 수 있고, 바람직하게는 0.3 내지 2 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 1.5 ㎛ 일 수 있으며, 입자크기가 0.3 ㎛ 미만인 경우에는 입자들이 응집되고, 점도가 상승하여 입자가 균일하게 분산되지 않고, 혼합과정에서 발생하는 기포의 제거가 어려운 문제가 있고, 입자크기가 3 ㎛ 초과하는 경우에는 수복 후 마모가 발생하여 큰 입자가 상실될 시 기계적 물성의 저하 및 밀폐성 감소 문제가 발생할 수 있다.In addition, the component (C) is in the form of particles, and the particle size may be 0.3 to 3 μm, preferably 0.3 to 2 μm, more preferably 0.3 to 1.5 μm, and when the particle size is less than 0.3 μm. In the case of particle aggregation, viscosity rises, the particles are not uniformly dispersed, and it is difficult to remove air bubbles generated during the mixing process, and when the particle size exceeds 3 μm, wear occurs after repair, resulting in large particles. When it is lost, problems of deterioration of mechanical properties and reduction of airtightness may occur.
한편, 본 발명에 따른 상기 성분 (D)는 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러로서, 타액에 포함된 물과의 반응에 의해 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 경화시키는 성분이며, 이 때 상기 전이금속 산화물은 Co, Ni, Cu 및 Zn 중에서 선택된 금속 원소를 하나 이상 포함할 수 있고, 상기 알칼리토금속 산화물은 Mg, Ca, Sr 및 Ba 중에서 선택된 금속 원소를 하나 이상 포함할 수 있다.On the other hand, the component (D) according to the present invention is an inorganic filler selected from inorganic salts including transition metal oxides, alkaline earth metal oxides, zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate and silica, or a mixture thereof, and saliva A component that hardens the dental hydraulic temporary restorative composition by reacting with water contained in, wherein the transition metal oxide may include one or more metal elements selected from Co, Ni, Cu, and Zn, and the alkaline earth metal The oxide may include one or more metal elements selected from Mg, Ca, Sr, and Ba.
여기서, 상기 성분 (D)에 관한 구체적 구성요소로서, 이는 산화코발트(cobalt oxide), 산화니켈(nickel oxide),산화구리(copper oxide), 산화아연(zinc oxide), 산화마그네슘(magnesium oxide), 산화칼슘(calcium oxide), 산화바륨(barium oxide), 황산아연 무수물(zinc sulfate anhy dride), 황산아연반수화물(zinc sulfate hemihydrate), 황산아연칠수화물(zinc sulfate heptahydrate)이며, 황산칼슘무수물(calcium sulfate anhy dride), 황산칼슘반수화물(calcium sulfate hemihydrate), 황산아연이수화물(calcium sulfate dihydrate)이며, 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카(crystalline silica), 바륨실리케이트(barium sili cate), 바륨 보로실리케이트(barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoro alumino borosilicate), 바륨 알루미노보로실리케이트(barium aluminoboro silicate), 스트론튬 실리케이트(stron tiumsilicate), 스트론튬 보로실리케이트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(strontium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate) 및 알루미노 실리케이트(alumino silicate) 중에서 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다.Here, as specific components for the component (D), which include cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, zinc oxide, magnesium oxide, Calcium oxide, barium oxide, zinc sulfate anhydride, zinc sulfate hemihydrate, zinc sulfate heptahydrate, calcium sulfate anhydride sulfate anhydride), calcium sulfate hemihydrate, calcium sulfate dihydrate, synthetic amorphous silica, crystalline silica, barium silicate, barium borosilicate, barium fluoroalumino borosilicate, barium aluminoboro silicate, strontium silicate, strontium borosilicate, strontium alumina At least one selected from strontium aluminoborosilicate, calcium silicate, and alumino silicate may be used.
이때, 상기 성분 (D)의 구체적인 예시 화합물 중, 바륨 실리케이트, 바륨 보로실리케이트, 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트, 바륨 알루미노보로실리케이트, 스트론튬 실리케이트, 스트론튬 보로실리케이트 및 스트론튬 알루미노보로실리케이트는 입자 형태이고, 입자크기는 0.1 ~ 5 ㎛ 범위이며, 바람직하게는 0.2 ~ 4 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.7 ~ 3 ㎛ 일 수 있다. 상기 입자크기가 0.1 ㎛ 미만인 경우에 입자들이 응집되고, 점도가 상승하여 입자가 균일하게 분산되지 않고, 혼합과정에서 발생하는 기포의 제거가 어려운 문제가 있고, 상기 입자크기가 5 ㎛ 초과하는 경우에는 수복 후 마모가 발생하여 큰 입자가 상실될 시 기계적 물성의 저하 및 밀폐성 감소 문제가 발생할 수 있다. At this time, among the specific exemplary compounds of the component (D), barium silicate, barium borosilicate, barium fluoroaluminoborosilicate, barium aluminoborosilicate, strontium silicate, strontium borosilicate and strontium aluminoborosilicate are in the form of particles, , The particle size may be in the range of 0.1 to 5 μm, preferably 0.2 to 4 μm, and more preferably 0.7 to 3 μm. When the particle size is less than 0.1 μm, the particles aggregate, the viscosity rises and the particles are not uniformly dispersed, and it is difficult to remove bubbles generated during the mixing process. When the particle size exceeds 5 μm, When large particles are lost due to abrasion after restoration, problems with mechanical properties and reduced sealing may occur.
또한, 본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물내 상기 성분 (D)의 함량은 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 40 내지 70 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 40 내지 60 중량%, 더욱 바람직하게는 45 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. In addition, the content of the component (D) in the dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention may be included in 40 to 70% by weight, preferably 40 to 60% by weight, based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. %, more preferably 45 to 60% by weight.
여기서, 상기 성분 (D)가 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량 대비 40 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 임시 수복재 조성물의 불충분한 경화 및 기계적 강도 저하 문제가 발생하고, 70 중량% 초과하여 포함되는 경우에는 경화 전의 페이스트가 과도하게 경화되어 와동내 충전 조작이 어려운 문제가 발생할 수 있다.Here, when the component (D) is included in less than 40% by weight based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition, insufficient hardening and mechanical strength reduction problems of the temporary restorative composition occur, and when it is included in more than 70% by weight In this case, the paste before hardening may be excessively hardened, causing difficulty in filling the cavity.
한편, 본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물은 선택적으로 오일 성분[성분 (E)]을 추가적으로 포함할 수 있다.Meanwhile, the dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention may optionally additionally include an oil component [component (E)].
상기 성분 (E)는 임시 수복재 조성물의 분산성, 용해성 및 수복된 임시 수복재 제거의 용이성 향상을 위해 첨가되는 오일 성분으로서, 구체적으로 미네랄 오일, 올리브 오일을 포함한 인체에 무해한 오일이라면 제한없이 사용할 수 있으며, 이 때, 상기 성분 (E)는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 0.5 내지 10 중량% 로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 5 중량% 로 포함될 수 있다. The component (E) is an oil component added to improve the dispersibility and solubility of the temporary restoration composition and the ease of removing the restored temporary restoration material. Specifically, any oil harmless to the human body including mineral oil and olive oil can be used without limitation, In this case, the component (E) may be included in an amount of 0.5 to 10% by weight, preferably 1 to 5% by weight, based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition.
여기서, 상기 성분 (E)가 치과용 총 중량 대비 0.5 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 오일 투입에 따른 임시 수복재 조성물의 분산성, 용해성 및 제거용이성의 향상 효과가 미미한 문제가 있고, 10 중량% 이상으로 포함되는 경우에 점도문제 및 작업성이 문제가 발생될 수 있다.Here, when the component (E) is included in an amount of less than 0.5% by weight relative to the total weight of dental use, there is a problem in that the effect of improving the dispersibility, solubility and ease of removal of the temporary restorative composition according to the oil input is insignificant, and the content of 10% by weight or more In the case of being included, problems with viscosity and workability may occur.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조에 관하여 두 가지 방법을 제공할 수 있다. 이하에서는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 제조하기 위해 투입되는 성분 (A) 내지 (D) 및 선택적으로 투입될 수 있는 성분 (E)의 함량범위와 구체적 예시로서의 화합물 등에 관한 내용은 앞서 상술한 치과용 수경성 임시 수복재 조성물에서의 내용과 동일하므로, 본 발명에 따른 임시 수복재 조성물의 제조방법에 대한 설명부분에서는 중복기재를 피하기 위해 생략한다.In addition, the present invention may provide two methods for preparing the dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention. Hereinafter, the contents of the components (A) to (D) and the content range of the component (E) that may be optionally added to prepare the dental hydraulic temporary restorative composition and the compounds as specific examples are described above. Since it is the same as the contents of the hydraulic temporary restorative composition, the description of the method for preparing the temporary restorative composition according to the present invention is omitted to avoid redundant description.
본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 제조하기 위한 첫 번째 제조방법은, (a) 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체[성분 (A)], 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르[성분 (B)]를 포함하는 혼합물을 수득하는 단계, (b) 상기 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 혼합물에 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트[성분 (C)] 및 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러를 포함하는 혼합물[성분 (D)] 중 어느 하나를 첨가하여 혼합한 후, 상기 [성분 (C)] 및 [성분 (D)] 중에서 혼합되지 않은 나머지 성분을 첨가하여 혼합하는 단계;를 포함할 수 있다.A first method for producing a dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention is (a) a polymer or copolymer [component (A)] by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond, One or more diethylene glycol alkyl ethers containing ethylene glycol and alcohols containing the same or different alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms bonded to at least one of the hydroxyl groups of the diethylene glycol with an ether group [component (B)] Obtaining a mixture comprising (b) at least one hydroxyapatite [component (C)] in which metal ions are substituted in the mixture comprising components (A) and (B), and a transition metal oxide, an alkaline earth metal oxide After adding and mixing any one of zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate, and any one selected from inorganic salts containing silica, or a mixture containing an inorganic filler that is a mixture thereof [component (D)], [Component (C)] and the step of adding and mixing the remaining components not mixed among [Component (D)]; may include.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 두 번째 제조방법은 (a) 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체[성분 (A)] 및, 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르[성분 (B)]를 포함하는 혼합물을 수득하는 단계, (b) 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트[성분 (C)] 및 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러를 포함하는 혼합물[성분 (D)] 를 포함하는 혼합물을 수득하고, 이를 상기 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 혼합물에 혼합하는 단계;를 포함할 수 있다.In addition, the present invention is a second method for preparing a dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention (a) a polymer or copolymer [component (A)] by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond, and a main chain One or more diethylene glycol alkyl ethers in which alcohols containing diethylene glycol and containing the same or different alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms are bonded to at least one of the hydroxyl groups of the diethylene glycol with an ether group [component (B )]; To obtain a mixture containing a mixture [component (D)] containing an inorganic filler that is any one selected from inorganic salts containing, or a mixture thereof, and to the mixture containing the above components (A) and (B) Mixing step; may include.
즉, 본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 첫 번째 제조방법은 [성분 (A)] 및 [성분 (B)]를 혼합하고, 이에 [성분 (C)] 및 [성분 (D)] 중 하나를 혼합한 후 나머지를 혼합하는 방법이고, 두 번째 제조방법은 첫 번째 제조방법과 대비하여, (b) 단계에서 [성분 (C)] 및 [성분 (D)] 를 함께 혼합하여 이를 (a) 단계에서 [성분 (A)] 및 [성분 (B)]의 혼합물과 혼합하는 방법에 해당한다.That is, the first manufacturing method of the dental hydraulic temporary restorative composition according to the present invention is to mix [component (A)] and [component (B)], thereby mixing [component (C)] and [component (D)] It is a method of mixing one and then mixing the other, and the second manufacturing method, in contrast to the first manufacturing method, mixes [component (C)] and [component (D)] together in step (b) to obtain them (a ) corresponds to a method of mixing with a mixture of [component (A)] and [component (B)] in step.
일 실시예로서, 상기 (a) 단계에서 성분 (A) 및 성분 (B)의 혼합은 온도 50 내지 80 ℃, 혼합기내 회전속도 분당 50 내지 100회 조건에서 수행될 수 있다.As an example, the mixing of component (A) and component (B) in step (a) may be performed at a temperature of 50 to 80 ° C. and a rotation speed of 50 to 100 times per minute in the mixer.
일 실시예로서, 상기 (a) 단계에서, 성분 (A)는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 15 내지 35 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 20 내지 35 중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.As an example, in step (a), component (A) may be included in an amount of 15 to 35% by weight, preferably 20 to 35% by weight, more preferably 20 to 35% by weight, based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. It may be included in 20 to 30% by weight.
또한, 상기 (a) 단계에서, 성분 (B)는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 10 내지 30 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 10 내지 25 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.In addition, in step (a), component (B) may be included in an amount of 10 to 30% by weight, preferably 10 to 25% by weight, more preferably 10 to 30% by weight based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. to 20% by weight.
또한 본 발명에서 상기 (a) 단계의 성분 (A) 및 성분 (B)의 혼합단계에 선택적으로 오일 성분[성분 (E)]을 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여 0.5 ~ 10 중량% 만큼 추가적으로 투입하여 혼합할 수 있다.In addition, in the present invention, in the mixing step of component (A) and component (B) in step (a), the oil component [component (E)] is optionally added in an amount of 0.5 to 10% by weight based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. It can be additionally added and mixed.
상기 (b) 단계에 투입되는, 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트[성분 (C)]는 히드록시아파타이트에 금속 성분을 치환시키는 공지된 방법에 의해 제조 될 수 있고, 바람직하게는 습식법을 사용하여 제조할 수 있다.One or more metal ion-substituted hydroxyapatite [component (C)], which is introduced in step (b), can be prepared by a known method of substituting a metal component in hydroxyapatite, preferably a wet method. can be produced using
상기 성분 (C)는 Si, Mg, Sr, Ba 및 Zn 로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 금속 성분이 히드록시 아파타이트 100 중량부에 대하여,1 중량부 내지 5 중량부 로 치환된 것일 수 있고, 바람직하게는 Si 또는 Mg의 금속 성분이 히드록시 아파타이트 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 5 중량부로 포함된 것일 수 있다. Component (C) may be one or more metal components selected from the group consisting of Si, Mg, Sr, Ba, and Zn substituted with 1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of hydroxyapatite, Preferably, the metal component of Si or Mg may be included in an amount of 1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of hydroxyapatite.
또한, 본 발명에서의 상기 (b) 단계에서는 상기의 공중합체 및 가소제를 혼합한 후, 혼합 반응기의 온도를 10 ~ 15 ℃ 낮추면서 진행한다.In addition, in the step (b) of the present invention, after mixing the copolymer and the plasticizer, the temperature of the mixing reactor is lowered by 10 to 15 °C.
상기 (b) 단계에서, 상기 성분 (C)는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.In the step (b), the component (C) may be included in an amount of 1 to 20% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 1 to 20% by weight based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. 10% by weight.
또한, 상기 (b) 단계에서, 상기 성분 (D)는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 40 내지 70 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는, 40 내지 60 중량%, 더욱 바람직하게는 45 내지 60 중량%로 포함될 수 있다.In addition, in the step (b), the component (D) may be included in an amount of 40 to 70% by weight, preferably 40 to 60% by weight, more preferably 40 to 60% by weight based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. It may be included in 45 to 60% by weight.
한편, 본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조방법에서 수행되는 상기 혼합 조작은 전술한 조건하에 단일 혼합기내에서 수행될 수 있고, 보다 균일한 혼합조작을 위하여 2종 이상의 혼합기를 이용하여 다단계에 걸친 혼합 조작이 수행될 수도 있으며, 2종 이상의 혼합기를 이용하는 경우에 사용되는 혼합기의 종류로는 비제한적으로 그라인딩 믹서(Grinding Mixer), 동일하거나 상이한 회전속도의 롤이 구비된 다단 롤링 머신(3-Step Rolling Machine), 플랜터리 믹서(Planetary Mixer)가 사용될 수 있다.On the other hand, the mixing operation performed in the manufacturing method of the dental hydraulic temporary restorative material composition according to the present invention can be performed in a single mixer under the above-mentioned conditions, and multi-step using two or more mixers for a more uniform mixing operation. A mixing operation may be performed, and in the case of using two or more types of mixers, the type of mixer used is, but is not limited to, a grinding mixer, a multi-stage rolling machine equipped with rolls of the same or different rotational speeds (3 -Step Rolling Machine), Planetary Mixer can be used.
또한, 본 발명에서 상기 (b) 단계로부터 수득한 혼합물은 반죽 형태의 페이스트상으로서, 선택적으로 기포를 제거시키는 탈포 과정을 수행하여 페이스트상인 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 물성을 안정화시킬 수 있다.In addition, in the present invention, the mixture obtained from the step (b) is paste-like, and it is possible to stabilize the physical properties of the paste-like dental hydraulic temporary restorative composition by selectively performing a degassing process to remove air bubbles.
이하, 본 발명에 따른 예시적 구성으로서의 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples as exemplary configurations according to the present invention. These examples are only for illustrating the present invention, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.
<금속이온이 치환된 히드록시아파타이트 제조><Preparation of hydroxyapatite substituted with metal ions>
습식법으로 합성한 금속이온들이 치환된 하이드록시아파타이트(Mn+-Hydroxyapatite)의 기본 구조식은 Ca10(PO4)6-x(SiO4)x(OH)2-x 와 Ca10-yMgy (PO4)6-x(SiO4)x(OH)2-x 로 나타낼 수 있으며, 제조예 1 및 2에서 Mg 및 Si 치환된 히드록시아파타이트를 아래와 같이 제조하였다.The basic structural formula of hydroxyapatite (M n+ -Hydroxyapatite) synthesized by the wet method is composed of Ca 10 (PO 4 ) 6-x (SiO 4 ) x (OH) 2-x and Ca 10-y Mg y ( It can be expressed as PO 4 ) 6-x (SiO 4 ) x (OH) 2-x , and in Preparation Examples 1 and 2, hydroxyapatite substituted with Mg and Si was prepared as follows.
<제조예 1: Mg 치환된 히드록시아파타이트 제조><Preparation Example 1: Preparation of Mg-substituted hydroxyapatite>
2000 mL의 증류수가 포함된 반응기내 질소가스 분위기하에서 산화칼슘 21.7 g을 첨가하고, 0.3M 인산용액(H3PO4) 450mL을 첨가하며, pH 10 으로 산도를 유지하면서 반응시키고, 히드록시 아파타이트에 치환될 마그네슘 금속이온 13.2 g을 첨가한 후, 24시간 방치하고, 증류수로 여러번 세척한 후, 건조기에서 1차적으로 건조하여 마그네슘이 치환된 히드록시아파타이트 13.2g을 합성하였다. In a reactor containing 2000 mL of distilled water, 21.7 g of calcium oxide was added under a nitrogen gas atmosphere, 450 mL of 0.3M phosphoric acid solution (H 3 PO 4 ) was added, and the reaction was performed while maintaining the acidity at
합성된 분말을, 50 ~ 80 ℃에서 3 ~ 5시간 건조 및 800 ℃에서의 소성을 거쳐 전체 히드록시 아파타이트 100 중량을 기준으로, Mg 이온이 3중량% 치환된 히드록시아파타이트를 수득하고 분쇄과정을 거쳐 0.1 ~ 5 마이크론의 입도를 갖는 금속이온이 치환된 하이드록시아파타이트를 얻었다.The synthesized powder was dried at 50 to 80 ° C for 3 to 5 hours and calcined at 800 ° C to obtain hydroxyapatite in which 3% by weight of Mg ions was substituted based on 100 weight of total hydroxyapatite, and pulverization was performed. Through this process, hydroxyapatite substituted with metal ions having a particle size of 0.1 to 5 microns was obtained.
<제조예 2: Si 이온 치환된 히드록시아파타이트 제조> <Preparation Example 2: Preparation of Si ion-substituted hydroxyapatite>
제조예 1에서의 마그네슘 금속이온 대신 실리콘 금속이온 12.5 g을1첨가한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 수행하여 전체 히드록시 아파타이트 100 중량을 기준으로, Si 이온이 2.5 중량% 치환된 히드록시아파타이트를 수득하였고, 이의 X선 회절 패턴 측정실험 결과를 도 1에 나타내었다.Except for adding 12.5 g of silicon metal ion instead of magnesium metal ion in Preparation Example 1, the same method as in Preparation Example 1 was performed, based on the total weight of hydroxyapatite, 2.5% by weight of Si ion was substituted. Hydroxyapatite was obtained, and the result of the X-ray diffraction pattern measurement experiment is shown in FIG. 1 .
<비교제조예 1: 히드록시아파타이트 제조><Comparative Preparation Example 1: Preparation of hydroxyapatite>
제조예 1에서 히드록시 아파타이트에 치환될 마그네슘 금속이온을 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 수행하여 히드록시아파타이트 13.5 g을 합성하였다. 13.5 g of hydroxyapatite was synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, except that the magnesium metal ion to be substituted for hydroxyapatite was not added in Preparation Example 1.
<실시예 및 비교예: 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 제조><Examples and Comparative Examples: Preparation of Dental Hydraulic Temporary Restorative Composition>
혼합기내 아래 표 1에 기재된 성분 (A) 및 성분 (B)를 온도 60℃, 회전속도 분당 60회 조건에서 2시간 동안 혼합 및 교반한 후, 아래 표 1에 기재된 성분 (C), (D) 및 (E)를 순차적으로 첨가한 후, 회전속도 분당 80 회 조건에서 3 시간 동안 혼합하여 페이스트상의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 수득하였다.After mixing and stirring the components (A) and (B) listed in Table 1 below for 2 hours under conditions of a temperature of 60 ° C and a rotation speed of 60 per minute in a mixer, components (C) and (D) listed in Table 1 below and (E) were sequentially added, and mixed for 3 hours at a rotational speed of 80 times per minute to obtain a paste-like dental hydraulic temporary restorative material composition.
<실험예 1: 경화시간 측정><Experimental Example 1: Curing time measurement>
온도 23℃에서 금속 몰드(내경(d) 10㎜, 높이 (h) 1㎜인 와동을 가진 몰드) 7개를 슬라이드 글라스에 각각 올려놓고, 상기 실시예 및 비교예의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물들을 각각 채운 다음, 60초 후에 상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물들을 포함하는 몰드들을 37℃, 95%의 항온 항습기에 넣어두었다. 10분 후에 400 g의 압흔기(무게 100g, 끝의 직경 (2㎜)과 최소 5㎜ 이상의 원통형이며, 장축 방향은 직각)의 압흔 침을 수직으로 내려놓고 5초 동안 유지한 다음, 30초 간격으로 측정을 반복한 후, 혼합이 끝난 시점으로부터 압흔 침이 치과용 수경성 임시 수복재 조성물별 내로 침투되지 못하여 완전한 원형의 압흔이 형성되지 않을 때까지 경과한 시간을 측정하고, 측정결과를 아래 표 2에 기재하였다.At a temperature of 23 ° C., 7 metal molds (a mold having a cavity with an inner diameter (d) of 10 mm and a height (h) of 1 mm) were placed on a slide glass, respectively, and the dental hydraulic temporary restorative compositions of the above examples and comparative examples were prepared, respectively. After filling, after 60 seconds, the molds containing the dental hydraulic temporary restorative compositions were placed in a constant temperature and humidity chamber at 37° C. and 95%. After 10 minutes, the indentation needle of the 400 g indenter (weight 100 g, tip diameter (2 mm) and at least 5 mm cylindrical, long axis direction at right angles) is placed vertically and maintained for 5 seconds, followed by 30 second intervals. After repeating the measurement, the time elapsed from the point at which mixing was completed until the indentation needle could not penetrate into each composition of dental hydraulic temporary restorative materials and a completely circular indentation was not formed was measured, and the measurement results are shown in Table 2 below. described.
<실험예 2: 용해도 측정><Experimental Example 2: Measurement of solubility>
상기 조성에 따라서 제조된 7개의 서로 다른 시편들을 서로 접촉되지 않도록 각각의 접시에 넣은 후, 50㎖의 물을 첨가하고, 접시의 뚜껑을 덮은 후, 24시간 동안 항온 항습기(37℃, 상대습도 95%)에 접시를 위치시킨 후 각각의 시편들을 꺼낸 다음, 3㎖ 깨끗한 물로 씻고 그 씻은 물을 원래의 각각의 접시에 담은 후, 물을 검사하였다.After putting the 7 different specimens prepared according to the above composition into each dish so that they do not come into contact with each other, 50 ml of water was added, and after covering the dish, the dish was placed in a constant temperature and humidity chamber (37° C., 95 relative humidity) for 24 hours. After placing the dish on %), each specimen was taken out, washed with 3 ml of clean water, and the washed water was placed in the original dish, and then the water was tested.
각각, 접시의 물을 끓이지 않고 증발시키고 110℃에서 접시를 건조시킨 다음, 건조기에서 실온으로 식히고 무게를 0.01g의 정확도로 측정하였고, 이때 상기 접시들의 초기 무게와 최종 무게 사이의 차를 시편들의 용해된 양으로 기록하였으며, 무게차이를 시편 원래 무게의 합에 대한 백분율로서, 5회 평균값을 계산하여 아래 표 2에 기재하였다.Respectively, the water in the dishes was evaporated without boiling and the dishes were dried at 110 ° C, then cooled to room temperature in a dryer and weighed with an accuracy of 0.01 g, where the difference between the initial weight and the final weight of the dishes was measured by the dissolution of the specimens. The weight difference was recorded as a percentage of the sum of the original weight of the specimen, and the average value was calculated 5 times and listed in Table 2 below.
<실험예 3: 경화 후 크기변화 측정><Experimental Example 3: Measurement of size change after curing>
유리판 위에 폴리에틸렌 시트를 놓고, 분리된 원주형 몰드(내경 6㎜, 높이 12㎜의 스테인리스강)들을 각각 위치시킨 다음, 실시예 및 비교예의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 약간 넘치도록 충진하고, 그 위를 다른 폴리에틸렌 시트(50㎛ 두께)와 유리판으로 압착했다. 클램프로 견고하게 유리판과 몰드를 고정한 후, 온도 37℃, 상대습도 95~100% 조건에서 2시간 동안 경화시켰다.A polyethylene sheet was placed on a glass plate, and separated cylindrical molds (stainless steel with an inner diameter of 6 mm and a height of 12 mm) were respectively positioned, and then the dental hydraulic temporary restorative compositions of Examples and Comparative Examples were filled to a slight overflow, and then placed thereon. was pressed with another polyethylene sheet (50 μm thick) and a glass plate. After firmly fixing the glass plate and the mold with a clamp, it was cured for 2 hours at a temperature of 37 ° C and a relative humidity of 95 to 100%.
몰드내 경화된 치과용 임시수복재들을 편평하게 습윤 연마한 후, 몰드로부터 꺼내 10㎛ 정확도로 최초 경화시의 직경을 측정하였고, 측정을 마친 경화된 조성물을 37℃의 증류수에서 30일간 보관한 후에 직경을 재측정하였다. 상기 최초 측정 직경 값 대비 30일 보관 후의 직경 측정값의 변화율을 백분율로 계산하였으며, 계산 값의 5회 평균값을 아래 표 2에 기재하였다.After the cured dental temporary restorative materials in the mold were wet-polished flat, they were taken out of the mold and the diameter at the time of initial curing was measured with an accuracy of 10 μm. was remeasured. The change rate of the measured diameter value after 30 days of storage compared to the initial measured diameter value was calculated as a percentage, and the average value of 5 times of the calculated value is shown in Table 2 below.
<실험예 4: 압축강도 측정><Experimental Example 4: Measurement of compressive strength>
23℃의 온도 조건에서 실시예 및 비교예의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 스테인리스강 몰드(6.0㎜×4.0㎜)에 충진하고, 폴리에틸렌 필름으로 압착한 후, 온도 37℃, 상대습도 95∼100%의 항온항습기에서 2~3시간 동안 경화시켰다.The dental hydraulic temporary restorative compositions of Examples and Comparative Examples were filled in a stainless steel mold (6.0 mm × 4.0 mm) at a temperature of 23 ° C, compressed with a polyethylene film, and then subjected to a temperature of 37 ° C and a relative humidity of 95 to 100%. It was cured for 2 to 3 hours in a constant temperature and humidity chamber.
경화된 치과용 수경성 임시 수복재가 편평하면서 장축에 수직이 되도록 연마한 후, 서로 수직으로 3번 측정한 평균값으로 직경(d)을 계산한 후, 각각 시편의 편평한 부분을 만능시험기(SHIMADZU CORPORATION, JAPAN)를 사용하여 압축판(plate) 사이에 놓고, 임시 수복재의 장축을 따라 압축 하중을 가한다. 임시 수복재가 파열될 때 가해진 최대 하중(p)을 기록하고, C=4p/πd2 을 이용해 압축강도 C(단위:MPa)를 계산하여 아래 표 2에 기재하였다.After the hardened dental hydraulic temporary restorative material is polished to be flat and perpendicular to the long axis, the diameter (d) is calculated with the average value of three measurements perpendicular to each other, and then the flat part of each specimen is placed on a universal testing machine (SHIMADZU CORPORATION, JAPAN). ) is used to place it between compression plates, and a compressive load is applied along the long axis of the temporary restoration. The maximum load (p) applied when the temporary restoration was ruptured was recorded, and the compressive strength C (unit: MPa) was calculated using C = 4p/πd 2 and listed in Table 2 below.
<실험예 5: 미세누출 측정><Experimental Example 5: Microleakage measurement>
치아(대구치)의 협면 중앙부에서 지름 3㎜, 상아질로의 깊이 최소 1㎜의 와동 내부에 실시예 및 비교예의 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 주입한 후, 즉시 트레이서 용액에 넣고 23±2℃에서 24시간 보관하였다.After injecting the dental hydraulic temporary restorative compositions of Examples and Comparative Examples into a cavity with a diameter of 3 mm and a depth of at least 1 mm in the dentin at the central part of the buccal surface of the tooth (molar), it was immediately put into a tracer solution and heated at 23 ± 2 ° C to 24 ° C. time was kept.
저속 다이아몬드 절단기를 사용하여 와동의 중앙선 양측에서 치아의 장축을 따라 2회 절단한 후, 와동벽을 따라 트레이서의 침입을 현미경으로 10배 확대하여 조사하였으며, 아래의 기준에 따라 통계 처리법(non-parametic statics)을 실시하여 도출된 미세누출 측정결과를 아래 표 2에 기재하였다.After cutting twice along the long axis of the tooth on both sides of the center line of the cavity using a low-speed diamond cutter, the invasion of the tracer along the cavity wall was examined under a microscope at 10-fold magnification, and statistical processing (non-parametic statics) are shown in Table 2 below.
<미세누출 측정결과 판단기준><Microleakage measurement result criteria>
0등급 = 침입 없음 Level 0 = no intrusion
1등급 = 와동의 치수 측벽을 포함하지 않는 상아질/재료 계면으로의 침입Grade 1 = invasion into the dentin/material interface not including the pulpal lateral wall of the cavity
2등급 = 와동의 치수 측벽을 포함한 침입Grade 2 = Invasion including pulpal lateral walls of the cavity
<실험예 6: 보존기간 측정><Experimental Example 6: Measurement of shelf life>
실시예들 및 비교예들에 의해 제조된 치과용 수경성 임시 수복재 조성물을 임시수복용 용기(Jar type)에 각각 정량(25g) 충진하여 총 5세트씩 제조하여 항온항습기(35℃, 상대습도 45%)에 투입 및 저장하였다. 이후, 3개월 간격으로 상기 임시 수복용 용기에 충진된 임시 수복재 조성물에 대하여 실험예 1 및 4에 기재된 경화시간 및 압축강도 실험방법을 동일하게 5회 실시한 후, 측정된 평균값을 아래 표 2에 기재하였다. A total of 5 sets were prepared by filling each temporary restoration container (Jar type) with the dental hydraulic temporary restorative composition prepared in Examples and Comparative Examples in a fixed amount (25 g), and placed in a constant temperature and humidity chamber (35 ° C., 45% relative humidity). ) and stored. Thereafter, the same curing time and compressive strength test methods described in Experimental Examples 1 and 4 were performed 5 times with respect to the temporary restorative composition filled in the temporary restorative container at 3 month intervals, and the measured average values are shown in Table 2 below did
또한, 상기 경화시간과 압축강도의 측정 평균값과 아래의 아레니우스 식을 이용하여, 물성이 유지되는 보존기간을 도출하였고, 이를 아래 표 3에 기재하였다.In addition, using the measured average value of the curing time and compressive strength and the Arrhenius equation below, the storage period during which the physical properties are maintained was derived, which is shown in Table 3 below.
AAF = 2AAF = 2 (35-25)/10(35-25)/10 = 2 (Q = 2 (Q 1010 =2) =2)
AAT = RT/AAF = (365*2)/2 = 365일AAT = RT/AAF = (365*2)/2 = 365 days
(AAF; 가속노화 계수, T AA ; 가속노화 온도, T RT ; 주변온도, (AAF ; accelerated aging factor, T AA ; accelerated aging temperature, T RT ; ambient temperature,
Q 10 ; 온도 10°C 상승/감소시 노화계수, AAT; 가속노화 시간, Q 10 ; Aging coefficient at 10°C increase/decrease in temperature, AAT; accelerated aging time,
RT; 설정한 유효기간(보존기간) 일수) RT; Set validity period (retention period) number of days)
<실험예 1 내지 7의 실험결과 종합><Synthesis of experimental results of Experimental Examples 1 to 7>
상기 표 3을 참조하면, 실험예 1 내지 7의 실험 결과는 임시 수복용 재료의 시험기준인 ISO 3107에서 제시하는 조건들을 모두 만족함을 알 수 있으며, 또한 비교예들 보다 우수한 물성을 나타내고 있음을 알 수 있다.Referring to Table 3, it can be seen that the experimental results of Experimental Examples 1 to 7 satisfy all the conditions presented in ISO 3107, which is a test standard for temporary restorative materials, and also show better physical properties than those of Comparative Examples. can
특히, Mg 이온이 3 중량% 치환된 히드록시아파타이트를 포함하는 실시예 3은 금속이온이 치환되지 않은 히드록시아파타이트가 포함된 비교예 1 대비 경화시간이 10.6 % 감소되고, 보존기간이 0.5 년 더 연장되는 것으로 났으며, 이는 히드록시아파타이트에의 금속이온 치환에 경조직과의 융합특성 개선효과 때문인 것으로 추정된다. In particular, Example 3 containing 3% by weight of Mg ion-substituted hydroxyapatite had a 10.6% reduction in curing time and a 0.5-year shelf life compared to Comparative Example 1 containing hydroxyapatite without metal ion substitution. It was found to be extended, and this is presumed to be due to the effect of improving the fusion characteristics with hard tissue by replacing metal ions with hydroxyapatite.
또한, 실시예 3과 금속이온 치환된 히드록시아파타이트[성분 (C)]의 함량이 22 중량%인 비교예 2를 대비하면, 실시예 3은 경화시간이 6.1 % 감소되고, 미세누출 현상이 개선되며, 압축강도 및 크기변화와 같은 물성이 향상되는 것으로 나타났다. In addition, when comparing Example 3 with Comparative Example 2 in which the metal ion-substituted hydroxyapatite [component (C)] content was 22% by weight, Example 3 reduced the curing time by 6.1% and improved the microleakage phenomenon. It was found that the physical properties such as compressive strength and size change were improved.
따라서, 본 발명에 따른 치과용 수경성 임시 수복재 조성물은 유지놀을 포함하지 않은 수복재 조성물로 자극성이 없으면서 생체적합성이 뛰어나고, 가공성 및 강도가 우수하며, 기존 제품들이 가졌던 보존기간이 경과함에 따라 발생하였던 경화현상으로 인해 사용이 어려웠던 점을 개선시킴은 물론, 구강 내에서는 빠른 경화시간과 높은 밀폐성을 확보할 수 있음을 확인할 수 있으며, 특히, Si 금속이온이 치환된 하이드록시 아파타이트를 포함하는 실시예 4 내지 7은 압축강도가 실시예 1 내지 3 대비 최대 1.3 MPa 증가하였고, 경화시간은 최대 4분 이상 경감되었으며, 용해도 및 경화후 크기변화가 감소하는 임상학적으로 우수한 결과를 나타내고 있다. Therefore, the hydraulic temporary restorative composition for dental use according to the present invention is non-irritant, has excellent biocompatibility, excellent workability and strength, and does not contain eugenol, and is hardened as the shelf life of existing products has elapsed. It can be confirmed that it is possible to improve the difficulty of use due to development, as well as to secure a fast curing time and high sealing property in the oral cavity. 7 shows that the compressive strength is increased by up to 1.3 MPa compared to Examples 1 to 3, the curing time is reduced by up to 4 minutes or more, and the solubility and size change after curing are reduced.
또한, 본 발명 임시 수복재 조성물의 설정한 유효기간, 즉, 보존기간은 730일(2년)으로서, 보존기간이 1년 내외인 상용화된 기존 임시 수복재 제품보다 우수한 보존성과 응용 가능성이 높음을 알 수 있다.In addition, the set validity period of the temporary restorative material composition of the present invention, that is, the shelf life is 730 days (2 years), and it can be seen that the preservation period is superior to the existing commercialized temporary restorative products with a shelf life of about 1 year and the application potential is higher. there is.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.Simple modifications or changes of the present invention can be easily carried out by those skilled in the art, and all such modifications or changes can be considered to be included in the scope of the present invention.
Claims (13)
상기 성분 (A)는 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체이고,
상기 성분 (B)는 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르이며,
상기 성분 (C)는 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트이고,
상기 성분 (D)는 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러이고,
상기 치과용 수경성 임시 수복재 조성물은 치과용 수경성 임시 수복재 조성물 총 중량에 대하여, 성분 (A) 15 내지 35 중량%, 성분 (B) 10 내지 30 중량%, 성분 (C) 1 내지 20 중량% 및 성분 (D) 40 내지 70 중량% 를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물.
In the dental hydraulic temporary restorative composition comprising at least components (A), (B), (C) and (D),
Component (A) is a polymer or copolymer obtained by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond,
The component (B) includes diethylene glycol as a main chain, and at least one diethylene glycol alkyl ether in which alcohols containing the same or different alkyl groups are bonded to at least one hydroxyl group of the diethylene glycol with an ether group. ,
Component (C) is at least one hydroxyapatite substituted with a metal ion;
The component (D) is an inorganic filler selected from inorganic salts including transition metal oxides, alkaline earth metal oxides, zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate and silica, or a mixture thereof,
The dental hydraulic temporary restorative composition comprises 15 to 35% by weight of component (A), 10 to 30% by weight of component (B), 1 to 20% by weight of component (C) and component, based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. (D) A dental hydraulic temporary restorative composition comprising 40 to 70% by weight.
The method of claim 1, wherein the monomer having an unsaturated double bond of component (A) is vinyl chloride, vinylidene fluoride, vinyl acetate, vinyl alcohol, vinyl stearate, vinylidene fluoride, vinyl butyral and ethylene vinyl acetate. A dental hydraulic temporary restorative composition, characterized in that it is at least one monomer selected from the group consisting of:
The dental hydraulic temporary restorative composition according to claim 1, wherein the component (A) is a copolymer obtained by copolymerization of 2 to 5 monomers having unsaturated double bonds.
The method of claim 3, wherein the copolymer is polyvinyl chloride-co-vinyl acetate-co-vinyl alcohol, polyvinyl alcohol-co-vinyl stearate, polyvinylidine fluoride-non-polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride- A dental hydraulic temporary restorative composition, characterized in that it is at least two selected from the group consisting of co-vinyl acetate and polyvinyl butyral-co-vinyl alcohol-co-vinyl acetate.
The method of claim 1, wherein the component (B) is characterized in that at least one diethylene glycol alkyl ether in which the same or different alcohols having 1 to 5 carbon atoms are ether-bonded to at least one of the hydroxyl groups of diethylene glycol. Dental hydraulic temporary restorative composition.
The method of claim 1, wherein the component (B) is selected from the group consisting of diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether. Dental hydraulic temporary restorative material composition, characterized in that at least one species.
상기 성분 (C)는 Si, Mg, Sr, Ba 및 Zn 로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 금속 성분이 히드록시 아파타이트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 5 중량부 로 치환된 것을 특징으로 하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물.
According to claim 1,
Component (C) is characterized in that one or more metal components selected from the group consisting of Si, Mg, Sr, Ba and Zn are substituted with 1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of hydroxyapatite. Dental hydraulic temporary restorative composition.
The dental hydraulic temporary restorative composition according to claim 7, wherein the metal component is Si or Mg.
The method of claim 1, wherein the component (D) is cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, zinc oxide, magnesium oxide, calcium oxide ( calcium oxide), barium oxide, zinc sulfate anhydride, zinc sulfate hemihydrate, zinc sulfate heptahydrate, calcium sulfate anhydride, Calcium sulfate hemihydrate, calcium sulfate dihydrate, synthetic amorphous silica, crystalline silica, barium silicate, barium borosilicate borosilicate), barium fluoroaluminoborosilicate, barium aluminoboro silicate, strontium silicate, strontium borosilicate, strontium aluminoborosilicate ), calcium silicate (calcium silicate) and alumino silicate (alumino silicate), characterized in that at least one selected from the dental hydraulic temporary restorative composition.
The dental hydraulic temporary restorative composition according to claim 1, wherein the dental hydraulic temporary restorative composition further comprises 0.5 to 10% by weight of an oil component [component (E)] based on the total weight of the dental hydraulic temporary restorative composition. restorative composition.
(a) 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체[성분 (A)] 및, 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르[성분 (B)]를 포함하는 혼합물을 수득하는 단계,
(b) 상기 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 혼합물에 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트[성분 (C)] 및 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러를 포함하는 혼합물[성분 (D)] 중 어느 하나를 첨가하여 혼합한 후, 상기 [성분 (C)] 및 [성분 (D)] 중에서 혼합되지 않은 나머지 성분을 첨가하여 혼합하는 단계;를 포함하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조방법.
In the manufacturing method of the dental hydraulic temporary restorative composition according to claim 1,
(a) a polymer or copolymer [component (A)] obtained by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond, and containing diethylene glycol as a main chain, the same as at least one of the hydroxyl groups of the diethylene glycol Obtaining a mixture containing at least one diethylene glycol alkyl ether [component (B)] in which alcohols containing different alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms are bonded to ether groups;
(b) in a mixture comprising components (A) and (B), at least one metal ion-substituted hydroxyapatite [component (C)] and transition metal oxides, alkaline earth metal oxides, zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate and Any one selected from inorganic salts containing silica, or a mixture containing an inorganic filler that is a mixture thereof [component (D)] is added and mixed, and then the [component (C)] and [component (C)] (D)] A method of manufacturing a dental hydraulic temporary restorative composition comprising the step of adding and mixing the remaining components not mixed.
(a) 불포화 이중결합을 가지는 하나 이상의 단량체의 중합에 의한 중합체 또는 공중합체[성분 (A)] 및, 주사슬로서 디에틸렌글리콜을 포함하고, 상기 디에틸렌글리콜의 히드록실기 중 하나 이상에 동일하거나 서로 상이한 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 포함하는 알콜이 에테르기로 결합된 하나 이상의 디에틸렌글리콜 알킬에테르[성분 (B)]를 포함하는 혼합물을 수득하는 단계,
(b) 금속 이온이 치환된 하나 이상의 히드록시 아파타이트[성분 (C)] 및 전이금속 산화물, 알칼리토금속 산화물, 황산아연수화물, 황산칼슘수화물 및 실리카를 포함하는 무기염으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 이들로부터의 혼합물인 무기 필러를 포함하는 혼합물[성분 (D)] 를 포함하는 혼합물을 수득하고, 이를 상기 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 혼합물에 혼합하는 단계;를 포함하는 치과용 수경성 임시 수복재 조성물의 제조방법.
In the manufacturing method of the dental hydraulic temporary restorative composition according to claim 1,
(a) a polymer or copolymer [component (A)] obtained by polymerization of at least one monomer having an unsaturated double bond, and containing diethylene glycol as a main chain, the same as at least one of the hydroxyl groups of the diethylene glycol Obtaining a mixture containing at least one diethylene glycol alkyl ether [component (B)] in which alcohols containing different alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms are bonded to ether groups;
(b) at least one metal ion-substituted hydroxyapatite [component (C)] and any one selected from inorganic salts including transition metal oxides, alkaline earth metal oxides, zinc sulfate hydrate, calcium sulfate hydrate and silica, or these obtaining a mixture containing an inorganic filler [component (D)], which is a mixture from, and mixing it into the mixture containing the above components (A) and (B); A method for preparing a restorative composition.
The method of claim 11 or 12, wherein the metal component substituted in the metal ion-substituted hydroxyapatite is Si or Mg, and the content of the metal ion is 1 part by weight to 100 parts by weight of hydroxyapatite. Method for producing a dental hydraulic temporary restorative composition, characterized in that 5 parts by weight.
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Publications (2)
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Patent Citations (6)
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