KR20230007942A - Organic compound and organoelectroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.
유기전계발광 소자(OLED)는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상의 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답속도가 빠르며, 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발 및 제품화되고 있다. Organic light emitting devices (OLEDs) have a simpler structure than other flat panel display devices such as conventional liquid crystal displays (LCDs), plasma display panels (PDPs), and field emission displays (FEDs), and have various advantages in the manufacturing process, It has excellent characteristics of high brightness and viewing angle, fast response speed, and low driving voltage, so it is being actively developed and commercialized to be used as a light source for flat panel displays such as wall-mounted TVs or backlights of displays, lighting, and billboards.
유기전계발광 소자는 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 최초의 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)되었으며, 이의 발광 원리는 일반적으로, 전압을 인가하였을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환되는 것을 기초로 한다.The first organic EL device was reported (C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, Volume 51, page 913, 1987) by C. W. Tang of Eastman Kodak, etc. When a voltage is applied, holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine to form excitons, which are electron-hole pairs, and are converted into light by transferring the energy of the excitons to the light emitting material.
더욱 구체적으로, 유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층 (ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광 층의 효율을 높이기 위하여 정공수송보조층 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.More specifically, the organic light emitting device has a structure including a cathode (electron injection electrode), an anode (hole injection electrode), and one or more organic layers between the two electrodes. At this time, the organic electroluminescent device is a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL), or an electron transport layer (ETL) from the anode. In order to increase the efficiency of the light emitting layer, a hole transport auxiliary layer or a hole blocking layer (HBL) may be additionally included in front and behind the light emitting layer, respectively.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as organic layers in organic electric devices may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their functions.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생되는 주울 열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.Lifespan and efficiency are the most problematic issues in organic electroluminescent devices, and as displays become larger, these efficiency and lifespan problems must be solved. Efficiency, lifespan, driving voltage, etc. are related to each other, and as efficiency increases, driving voltage relatively decreases. indicates a tendency to increase life expectancy.
하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.However, efficiency cannot be maximized by simply improving the organic layer. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of the material is achieved.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광 보조층의 개발이 필요한 시점이다.In addition, in order to solve the light emission problem in the hole transport layer in recent organic electroluminescent devices, an auxiliary light emitting layer must be present between the hole transport layer and the light emitting layer, and different light emission auxiliary layers according to each light emitting layer (R, G, B) It is time to develop the layer.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the light emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light emitting layer to generate excitons by recombination.
하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.However, since the material used in the hole transport layer must have a low HOMO value, most of them have a low T1 value. As a result, excitons generated in the light emitting layer are transferred to the hole transport layer, resulting in charge unbalance in the light emitting layer. resulting in light emission at the interface of the hole transport layer.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공수송층 HOMO 에너지 level과 발광층의 HOMO 에너지 level 사이의 HOMO level를 갖는 발광보조층이 개발이 절실히 요구된다.When light is emitted from the interface of the hole transport layer, the color purity and efficiency of the organic electric element are lowered and the lifetime is shortened. Therefore, it is urgently required to develop a light emitting auxiliary layer having a high T1 value and a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light emitting layer.
본 발명의 목적은 신규한 유기화합물과 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. An object of the present invention is to provide a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.
본 발명의 다른 목적은 우수한 정공 수송 특성을 나타내고, 정공수송층 및 발광층 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄여, 정공 주입 특성을 조절하여, 발광층의 계면에 정공이 축적되는 것을 감소시켜, 낮은 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.Another object of the present invention is to exhibit excellent hole transport characteristics, reduce the HOMO energy level difference between the hole transport layer and the light emitting layer, adjust the hole injection characteristics, and reduce the accumulation of holes at the interface of the light emitting layer, thereby reducing the driving voltage, light emission It is possible to provide an organic electroluminescent device with remarkably improved efficiency and lifetime characteristics.
본 발명의 다른 상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the other object of the present invention, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
여기서,here,
n은 0 내지 4의 정수이고,n is an integer from 0 to 4;
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 2 to 30 carbon atoms. 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted 2 carbon atoms to 10 heteroalkylene groups, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroalkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms. selected from the group,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. , A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R1은 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R 1 is hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A cycloalkyl group of 20, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms Amino group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of 6 to 30 aryloxy groups,
R2 내지 R5 중 어느 하나 이상은 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,Any one or more of R 2 to R 5 is a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 60 carbon atoms. It is selected from the group consisting of a heteroaryl group and a substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms,
상기 치환기가 아닌 R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R 2 to R 5 that are not substituents are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 30 carbon atoms Aralkylamino group, substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted is selected from the group consisting of an alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
상기 L1, L2 및 R1 내지 R5의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.The substituents of L 1 , L 2 and R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to 4 Alkylthio group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 2 to 30 carbon atoms 24 alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted Heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and is bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring can form
또한, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 하나 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 하나 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode facing the first electrode; An organic electroluminescent device including one or more organic material layers interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the one or more organic material layers include the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명에서 “수소”는 특별히 한정하지 않는 한, 수소, 경수소, 중수소 또는 삼중수소이다.In the present invention, "hydrogen" is hydrogen, light hydrogen, deuterium or tritium unless otherwise specified.
본 발명에서 “할로겐기”는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.In the present invention, "halogen group" is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkyl” means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, and 2-butenyl.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl and 2-propynyl.
본 발명에서 "알킬티오"는 황 연결(-S-)을 통해 결합된 상기 기재된 알킬기를 의미한다.In the present invention, "alkylthio" means the above-described alkyl group bonded through a sulfur linkage (-S-).
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있으며, 구체적으로 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present invention, "aryl" means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in a single ring or a combination of two or more rings. In addition, a form in which two or more rings are simply pendant or condensed may be included, and specifically, a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, phenalenyl group, perylenyl group, cryenyl group It may be a cenyl group, a fluorenyl group, etc., but is not limited thereto. The fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may bond to each other to form a ring.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heteroaryl” means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons in the ring is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and furthermore, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means an aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure. can include Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.
본 발명에서 “알콕시”는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, “alkoxy” may be straight chain, branched chain or cyclic chain. The number of carbon atoms in alkoxy is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. It may be, but is not limited thereto.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.As used herein, "aralkyl" refers to an aryl-alkyl group where aryl and alkyl are defined above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. Attachment to the parent moiety is via an alkyl.
본 발명에서 “아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "arylamino group" means an amine substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “알킬아미노기”는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "alkylamino group" means an amine substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “아르알킬아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “aralkylamino group” means an amine substituted with an aryl-alkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “헤테로아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present invention, "heteroarylamino group" means an amine group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heterocyclic group.
본 발명에서 “헤테로아르알킬기”는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다. In the present invention, "heteroaralkyl group" means an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “cycloalkyl” means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heterocycloalkyl” means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms, and one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are N, O, S or Se is substituted with a heteroatom such as Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, “alkylsilyl” refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and “arylsilyl” refers to silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, "condensed ring" means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present invention, "to form a ring by bonding with adjacent groups" means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; A substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; or to form a condensed ring thereof.
본 발명에서 “방향족 탄화수소고리”의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the “aromatic hydrocarbon ring” in the present invention include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like.
본 발명에서 “지방족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.In the present invention, "aliphatic heterocycle" means an aliphatic ring containing one or more of heteroatoms.
본 발명에서 “방향족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.In the present invention, "aromatic heterocycle" means an aromatic ring containing one or more of heteroatoms.
본 발명에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.In the present invention, "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same as or different from each other. The substituent is hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, and a C6 to C30 alkenyl group. Aralkyl group of 30, aryl group of 5 to 30 carbon atoms, heteroaryl group of 2 to 30 carbon atoms, heteroarylalkyl group of 3 to 30 carbon atoms, alkoxy group of 1 to 30 carbon atoms, alkylamino group of 1 to 30 carbon atoms, 6 to 30 carbon atoms An arylamino group having 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a hetero arylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted Or it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, but is not limited to the above examples.
본 발명은 신규한 유기 화합물에 관한 것으로, 상기 신규한 유기 화합물은 유기 전계 발광 소자의 재료로 포함되어, 우수한 정공 수송 특성을 나타내고, 정공수송층 및 발광층 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄여, 정공 주입 특성을 조절하여, 발광층의 계면에 정공이 축적되는 것을 감소시켜, 낮은 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선한다.The present invention relates to a novel organic compound, wherein the novel organic compound is included as a material of an organic electroluminescent device, exhibits excellent hole transport properties, reduces the difference in HOMO energy level between the hole transport layer and the light emitting layer, and has hole injection properties By adjusting, the accumulation of holes at the interface of the light emitting layer is reduced, thereby significantly improving low driving voltage, light emitting efficiency and lifetime characteristics.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily implement the present invention. However, the present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments described herein.
본 발명에 따른 신규한 유기 화합물은 높은 유리 전이 온도 및 열 안정성을 나타낼 수 있고, 특히 정공수송이 용이한 HOMO 에너지 레벨을 가져 발광층으로의 정공수송 특성이 우수한 유기전계발광소자의 정공수송보조층 재료로 사용될 수 있다. The novel organic compound according to the present invention can exhibit a high glass transition temperature and thermal stability, and has a HOMO energy level with easy hole transport, so that it has excellent hole transport properties to the light emitting layer. Hole transport auxiliary layer material for organic light emitting devices can be used as
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다:Specifically, the compound represented by Formula 1 is as follows:
[화학식 1][Formula 1]
여기서,here,
n은 0 내지 4의 정수이고,n is an integer from 0 to 4;
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 2 to 30 carbon atoms. 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted 2 carbon atoms to 10 heteroalkylene groups, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroalkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms. selected from the group,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. , A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R1은 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R 1 is hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A cycloalkyl group of 20, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms Amino group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of 6 to 30 aryloxy groups,
R2 내지 R5 중 어느 하나 이상은 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,Any one or more of R 2 to R 5 is a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 60 carbon atoms. It is selected from the group consisting of a heteroaryl group and a substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms,
상기 치환기가 아닌 R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R 2 to R 5 that are not substituents are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 30 carbon atoms Aralkylamino group, substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted is selected from the group consisting of an alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
상기 L1, L2 및 R1 내지 R5의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.The substituents of L 1 , L 2 and R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to 4 Alkylthio group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 2 to 30 carbon atoms 24 alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted Heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and is bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring can form
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formulas 2 to 6 below:
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
여기서, here,
n, R1, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,n, R 1 , L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 are as defined in Formula 1 above;
R5 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R 5 to R 12 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 4 group. 30 alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted 7 carbon atoms to 30 aralkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 30 carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyloxy group of 30 and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and is bonded to an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
단, 상기 화학식 2에서 R5가 메틸기 및 페닐기인 경우, Ar2에서 치환 또는 비치환된 나프틸기를 제외하며, 상기 화학식 4에서 R7 및 R8이 메틸기인 경우, Ar2에서 치환 또는 비치환된 나프틸기를 제외하며,However, in Formula 2, when R 5 is a methyl group or a phenyl group, Ar 2 is substituted or unsubstituted naphthyl group, and in Formula 4, when R 7 and R 8 are methyl groups, Ar 2 is substituted or unsubstituted. Except for the naphthyl group,
상기 R5 내지 R12의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.The substituents of R 5 to R 12 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Arylalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms 30 aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기일 수 있다. The L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently may be a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
상기 화학식 2에서 R5가 메틸기 및 페닐기인 경우, Ar2는 페닐기이며, 상기 화학식 4에서 R7 및 R8이 메틸기인 경우, Ar2는 페닐기이지만, 상기 예시에 국한되지 않는다. In Formula 2, when R 5 is a methyl group or a phenyl group, Ar 2 is a phenyl group, and in Formula 4, when R 7 and R 8 are a methyl group, Ar 2 is a phenyl group, but is not limited to the above examples.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이에 한정되는 것은 아니다:The compound represented by Formula 1 according to the present invention is selected from the group consisting of the following compounds, but is not limited thereto:
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 정공수송보조층 물질로 유용하게 사용될 수 있다. The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention can be usefully used as a hole transport auxiliary layer material.
본 발명의 화합물은 유기전계발광소자 내 정공수송보조층 물질로 사용됨에 따라, 발광층으로 주입되는 전자 이동도에 따라 정공 이동도를 최적으로 조절할 수 있도록, 상기 화합물 내 HOMO를 상승시키고 미세 조절이 가능한 치환기를 포함하고 있다.As the compound of the present invention is used as a hole transport auxiliary layer material in an organic light emitting device, it is possible to increase the HOMO in the compound and fine-tune it so that the hole mobility can be optimally adjusted according to the electron mobility injected into the light emitting layer. contains substituents.
이러한 특징으로 인해, 상기 유기화합물을 유기전계발광소자의 재료로 이용 시, 발광효율, 수명 등 대부분의 소자 특성에서 동등 또는 우수한 특성을 나타낼 수 있다. Due to these characteristics, when the organic compound is used as a material for an organic light emitting device, it can exhibit equal or superior properties in most device characteristics such as luminous efficiency and lifespan.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device including the compound represented by Formula 1 above.
본 발명의 유기화합물은 정공수송보조층용 재료로 유용하게 사용될 수 있다. The organic compound of the present invention can be usefully used as a material for a hole transport auxiliary layer.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기 박막층은 상기 제1전극 및 발광층 사이의 정공수송층 및/또는 정공수송보조층이다.In addition, the present invention is an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer comprising one or a plurality of layers including at least a light emitting layer is stacked between a cathode and an anode, wherein the organic thin film layer is a hole transport layer between the first electrode and the light emitting layer and/or or a hole transport auxiliary layer.
상기 정공수송층 및/또는 정공수송보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.The hole transport layer and/or the hole transport auxiliary layer is a compound represented by Formula 1.
상기 정공수송보조층은 정공수송층과 발광층 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄임으로써 정공의 주입 특성을 조절하여 정공수송보조층과 발광층의 계면에서 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 줄일 수 있다. 이에 따라 소자의 열화현상이 감소하고 소자가 안정화되어 효율 및 수명을 개선할 수 있다.The hole transport auxiliary layer reduces the accumulation of holes at the interface between the hole transport auxiliary layer and the light emitting layer by adjusting the hole injection characteristics by reducing the HOMO energy level difference between the hole transport layer and the light emitting layer, thereby reducing the polaron at the interface. quenching, in which excitons are quenched by Accordingly, deterioration of the device is reduced and the device is stabilized, thereby improving efficiency and lifetime.
상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자수송보조층이 추가로 더 적층될 수 있다.The organic light emitting device may have a structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are stacked. If necessary, an electron transport auxiliary layer may be further added. can be layered.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described as an example. However, the content exemplified below does not limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 정공수송보조층, 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 정공수송보조층을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 전자수송보조층을 더 포함할 수도 있다.The organic light emitting device of the present invention has a structure in which an anode (hole injection electrode), a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a hole transport auxiliary layer, a light emitting layer (EML), and a cathode (electron injection electrode) are sequentially stacked. It may have, preferably, a hole transport auxiliary layer between the anode and the light emitting layer, and may further include an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) between the cathode and the light emitting layer. In addition, an electron transport auxiliary layer may be further included between the cathode and the light emitting layer.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the manufacturing method of the organic light emitting device according to the present invention, first, an anode is formed by coating a substrate surface with a material for an anode in a conventional manner. At this time, the substrate used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance. In addition, as the material for the anode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, may be used.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is vacuum thermally deposited or spin-coated on the surface of the anode in a conventional manner to form a hole injection layer. Materials for the hole injection layer include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA), and 4,4',4"-tris(3-methylphenyl). Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst amines 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 4,4',4"-tris (N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu is exemplified.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 상기 정공수송층 물질은 일반적으로 사용되는 정공수송층 물질을 사용할 수도 있다.A hole transport layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating on the surface of the hole injection layer in a conventional manner. As the hole transport layer material, a commonly used hole transport layer material may be used.
상기 정공수송층 표면에 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송보조층을 형성할 수 있다. 상기 정공수송보조층은, 앞서 설명한 바와 같이 본 발명에 따른 화합물을 정공수송보조층 물질로 이용할 수 있으며, 통상적으로 사용되는 정공수송보조층 물질을 사용하여, 정공수송보조층을 형성할 수 있다. A hole transport auxiliary layer may be formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention on the surface of the hole transport layer. As described above, the hole transport auxiliary layer may use the compound according to the present invention as a hole transport auxiliary layer material, and the hole transport auxiliary layer may be formed using a commonly used hole transport auxiliary layer material.
상기 정공수송보조층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-디카바졸 -비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리 (n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일) 벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-터트-부틸-9,10-디(나프트-2일) 안트라센), E3, DSA(distyrylarylene, 디스티릴아릴렌) 또는 이들의 2 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 국한되는 것은 아니다.A light-emitting layer (EML) material is vacuum thermally deposited or spin-coated on the surface of the hole transport auxiliary layer in a conventional manner to form a light-emitting layer. At this time, as a single light emitting material or light emitting host material among the materials of the light emitting layer used, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq3) may be used in the case of green, and Alq3, CBP (4,4') in the case of blue. -N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl), PVK (poly(n-vinylcabazole), poly(n-vinylcarbazole)), ADN (9, 10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1 ,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-tert-butyl-9 ,10-di(naphth-2yl)anthracene), E3, DSA (distyrylarylene, distyrylarylene), or a mixture of two or more thereof may be used, but is not limited thereto.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)(dopant)의 경우, 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트(Dopant)로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.In the case of a dopant that can be used with a light emitting host among the light emitting layer materials, IDE102 and IDE105 available from Idemitsu, and tris (2-phenylpyridine) iridium (III) as a phosphorescent dopant (Dopant) Ir(ppy)3), iridium(III)bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C-2']picolinate (FIrpic) (Chihaya Adachi et al., Phys.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is vacuum thermally deposited or spin-coated on the surface of the light emitting layer in a conventional manner to form an electron transport layer. At this time, the electron transport layer material used is not particularly limited, and preferably tris(8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq 3 ) may be used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Optionally, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transport layer and using a phosphorescent dopant in the light emitting layer together, diffusion of triplet excitons or holes into the electron transport layer can be prevented. .
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.Formation of the hole blocking layer may be carried out by vacuum thermal evaporation and spin coating of the hole blocking layer material in a conventional manner. In the case of the hole blocking layer material, it is not particularly limited, but preferably (8-hydroxyquinolinola To) lithium (Liq), bis(8-hydroxy-2-methylquinolinato)-aluminum biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, and the like can be used.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is vacuum thermally deposited or spin-coated on the surface of the electron transport layer in a conventional manner to form an electron injection layer. In this case, materials such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, and CsF may be used as the material for the electron injection layer.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.An anode is formed by vacuum thermally depositing a cathode material on the surface of the electron injection layer in a conventional manner.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, the negative electrode material used is lithium (Li), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium (Mg), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) and the like may be used. In addition, in the case of a top emission organic light emitting device, a transparent cathode through which light can pass may be formed using indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO).
상기 음극의 표면에는 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer CPL may be formed on a surface of the negative electrode using a composition for forming a capping layer.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.Hereinafter, methods for synthesizing the above compounds will be described below with representative examples. However, the method for synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the methods exemplified below, and the compounds of the present invention may be prepared by methods exemplified below and methods known in the art.
중간체의 합성예Synthesis of intermediates
1. 중간체 1의 합성예1. Synthesis of Intermediate 1
질소 기류하에서 1000 mL 플라스크에 4-브로모-2-메틸아닐린 (20.0 g, 107.5 mmol), (3-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산 (32.4 g, 112.9 mmol), K2CO3 (29.7 g, 215.0 mmol), Pd(PPh3)4 (2.48 g, 2.15 mmol), 톨루엔 (300 mL), EtOH (100 mL) 과 H2O (100 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제하여 중간체 1 28.1 g (수율 : 75%)을 얻었다. 4-Bromo-2-methylaniline (20.0 g, 107.5 mmol), (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid (32.4 g, 112.9 mmol), K2CO3 in a 1000 mL flask under a nitrogen stream. (29.7 g, 215.0 mmol), Pd(PPh3)4 (2.48 g, 2.15 mmol), toluene (300 mL), EtOH (100 mL) and H2O (100 mL) were added, and the mixture was stirred and refluxed. After completion of the reaction, the organic layer was extracted using toluene and water. The extracted solution was treated with MgSO4 to remove residual moisture, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography to obtain 28.1 g of Intermediate 1 (yield: 75%).
2. 중간체 2의 합성예2. Synthesis of Intermediate 2
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-2-플루오르아닐린 (20.4 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 2 27.3 g (수율 : 72%)을 얻었다.27.3 g of Intermediate 2 (Yield: 72 %) was obtained.
3. 중간체 3의 합성예 3. Synthesis of Intermediate 3
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-2-(터트부틸)아닐린 (24.5 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 3 29.8 g (수율 : 71%)을 얻었다.Intermediate 3 29.8 was synthesized and purified in the same manner as in Intermediate 1, except that 4-bromo-2-(tertbutyl)aniline (24.5 g, 107.5 mmol) was used instead of 4-bromo-2-methylaniline. g (yield: 71%) was obtained.
4. 중간체 4의 합성예 4. Synthesis of Intermediate 4
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-2,6-디메틸아닐린 (21.5 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 4 29.6 g (수율 : 76%)을 얻었다. 29.6 g of Intermediate 4 (yield) was synthesized and purified according to the method for preparing Intermediate 1, except that 4-bromo-2,6-dimethylaniline (21.5 g, 107.5 mmol) was used instead of 4-bromo-2-methylaniline. : 76%) was obtained.
5. 중간체 5의 합성예 5. Synthesis of Intermediate 5
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-2,5-디메틸아닐린 (21.5 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 5 28.1 g (수율 : 72%)을 얻었다.28.1 g of Intermediate 5 (yield) was synthesized and purified according to the method for preparing Intermediate 1, except that 4-bromo-2,5-dimethylaniline (21.5 g, 107.5 mmol) was used instead of 4-bromo-2-methylaniline. : 72%) was obtained.
6. 중간체 6의 합성예 6. Synthesis of Intermediate 6
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-2,3,5,6-테트라메틸아닐린 (24.5 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 6 29.4 g (수율 : 70%)을 얻었다.An intermediate synthesized and purified by the method for preparing intermediate 1, except for using 4-bromo-2,3,5,6-tetramethylaniline (24.5 g, 107.5 mmol) instead of 4-bromo-2-methylaniline. 6 29.4 g (yield: 70%) was obtained.
7. 중간체 7의 합성예7. Synthesis of Intermediate 7
1) 중간체 7-1의 합성1) Synthesis of Intermediate 7-1
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-2-클로로아닐린 (100.0 g, 484.3 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 7-1 139.3 g (수율 : 78%)을 얻었다.Intermediate 7-1 139.3 g (yield) was synthesized and purified according to the preparation method of Intermediate 1, except that 4-bromo-2-chloroaniline (100.0 g, 484.3 mmol) was used instead of 4-bromo-2-methylaniline. : 78%) was obtained.
2) 중간체 7의 합성2) Synthesis of Intermediate 7
질소 기류하에서 500 mL 플라스크에 중간체 7-1 (20.0 g, 54.22 mmol), 페닐보론산 (7.27 g, 59.64 mmol), K3PO4 (23.0 g, 108.4 mmol), Pd(OAc)2 (0.24 g, 1.08 mmol), sphos (0.89 g, 2.17 mmol), 톨루엔 (300 mL)와 H2O (30 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제하여 중간체 7 17.4 g (수율: 78%)을 얻었다.Intermediate 7-1 (20.0 g, 54.22 mmol), phenylboronic acid (7.27 g, 59.64 mmol), K3PO4 (23.0 g, 108.4 mmol), Pd(OAc)2 (0.24 g, 1.08 mmol) were added to a 500 mL flask under a nitrogen stream. ), sphos (0.89 g, 2.17 mmol), toluene (300 mL) and H2O (30 mL) were added, and the mixture was refluxed while stirring. After completion of the reaction, the organic layer was extracted using toluene and water. The extracted solution was treated with MgSO4 to remove residual moisture, concentrated under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain 17.4 g of Intermediate 7 (yield: 78%).
8. 중간체 8의 합성예8. Synthesis of Intermediate 8
페닐보론산 대신 1-나프탈렌보론산 (10.3 g, 59.64 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 7의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 8 18.7 g (수율 : 75%)을 얻었다.18.7 g (yield: 75%) of Intermediate 8 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing Intermediate 7, except that 1-naphthaleneboronic acid (10.3 g, 59.64 mmol) was used instead of phenylboronic acid.
9. 중간체 9의 합성예9. Synthesis of Intermediate 9
페닐보론산 대신 2-나프탈렌보론산 (10.3 g, 59.64 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 7의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 9 19.2 g (수율 : 77%)을 얻었다.19.2 g (yield: 77%) of Intermediate 9 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing Intermediate 7, except that 2-naphthaleneboronic acid (10.3 g, 59.64 mmol) was used instead of phenylboronic acid.
10. 중간체 10의 합성예10. Synthesis of Intermediate 10
페닐보론산 대신 9-페난쓰렌보론산 (13.2 g, 59.64 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 7의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 10 20.5 g (수율 : 74%)을 얻었다.20.5 g (yield: 74%) of Intermediate 10 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing Intermediate 7, except that 9-phenanthreneboronic acid (13.2 g, 59.64 mmol) was used instead of phenylboronic acid.
11. 중간체 11의 합성예11. Synthesis of Intermediate 11
페닐보론산 대신 4-디벤조퓨란보론산 (12.6 g, 59.64 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 7의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 11 19.3 g (수율 : 71%)을 얻었다.19.3 g (yield: 71%) of Intermediate 11 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing Intermediate 7, except that 4-dibenzofuranboronic acid (12.6 g, 59.64 mmol) was used instead of phenylboronic acid.
12. 중간체 12의 합성예12. Synthesis of Intermediate 12
페닐보론산 대신 2-디벤조티오펜보론산 (13.6 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 7의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 12 20.2 g (수율 : 72%)을 얻었다.20.2 g (yield: 72%) of intermediate 12 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing intermediate 7, except that 2-dibenzothiophenboronic acid (13.6 g, 18.08 mmol) was used instead of phenylboronic acid.
13. 중간체 13의 합성예13. Synthesis of Intermediate 13
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-3-메틸아닐린 (20.0 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 13 28.8 g (수율 : 77%)을 얻었다.Intermediate 13 28.8 g (yield: 77 %) was obtained.
14. 중간체 14의 합성예 14. Synthesis of Intermediate 14
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-3,5-디메틸아닐린 (21.5 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 14 27.7 g (수율 : 71%)을 얻었다.Intermediate 14 27.7 g (yield) was synthesized and purified according to the preparation method of Intermediate 1, except that 4-bromo-3,5-dimethylaniline (21.5 g, 107.5 mmol) was used instead of 4-bromo-2-methylaniline. : 71%) was obtained.
15. 중간체 15의 합성예15. Synthesis of Intermediate 15
1) 중간체 15-1의 합성1) Synthesis of Intermediate 15-1
4-브로모-2-메틸아닐린 대신 4-브로모-3-클로로아닐린 (100.0 g, 484.3 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 15-1 130.4 g (수율 : 73%)을 얻었다.Intermediate 15-1 130.4 g (yield) was synthesized and purified according to the preparation method of Intermediate 1, except that 4-bromo-3-chloroaniline (100.0 g, 484.3 mmol) was used instead of 4-bromo-2-methylaniline. : 73%) was obtained.
2) 중간체 15의 합성2) Synthesis of Intermediate 15
중간체 7-1 대신 중간체 15-1 (20.0 g, 54.22 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 7의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 15 16.7 g (수율 : 75%)을 얻었다.16.7 g (yield: 75%) of Intermediate 15 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing Intermediate 7, except that Intermediate 15-1 (20.0 g, 54.22 mmol) was used instead of Intermediate 7-1.
16. 중간체 16의 합성예16. Synthesis of Intermediate 16
중간체 7-1 대신 중간체 15-1 (20.0 g, 54.22 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 8의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 16 17.7 g (수율 : 71%)을 얻었다.17.7 g (yield: 71%) of Intermediate 16 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing Intermediate 8, except that Intermediate 15-1 (20.0 g, 54.22 mmol) was used instead of Intermediate 7-1.
17. 중간체 17의 합성예17. Synthesis of Intermediate 17
중간체 7-1 대신 중간체 15-1 (20.0 g, 54.22 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 9의 제조방법으로 합성, 정제하여 중간체 17 17.5 g (수율 : 70%)을 얻었다.17.5 g (yield: 70%) of Intermediate 17 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing Intermediate 9, except that Intermediate 15-1 (20.0 g, 54.22 mmol) was used instead of Intermediate 7-1.
중간체에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Compounds belonging to the intermediate may be the following compounds, but are not limited thereto.
최종 화합물의 합성예 Synthesis of Final Compound
1. 화합물 16의 합성예1. Synthesis of Compound 16
질소 기류하에서 500 mL 플라스크에 중간체 1 (10.0 g, 28.70 mmol), 4-브로모-1,1'-비페닐 (14.7 g, 63.14 mmol), t-BuONa (11.0 g, 114.8 mmol), Pd2(dba)3 (1.05 g, 1.15 mmol), sphos (0.94 g, 2.30 mmol), 톨루엔 (200 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제한 후 재결정하여 화합물 16 12.2 g (수율 : 65%)을 얻었다.Intermediate 1 (10.0 g, 28.70 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (14.7 g, 63.14 mmol), t-BuONa (11.0 g, 114.8 mmol), Pd2 ( After adding dba)3 (1.05 g, 1.15 mmol), sphos (0.94 g, 2.30 mmol), and toluene (200 mL), the mixture was stirred and refluxed. After completion of the reaction, the organic layer was extracted using toluene and water. The extracted solution was treated with MgSO 4 to remove residual water, concentrated under reduced pressure, purified by column chromatography, and recrystallized to obtain 12.2 g of Compound 16 (yield: 65%).
MS[M+H]+ = 653.29MS[M+H]+ = 653.29
2. 화합물 48의 합성예2. Synthesis of Compound 48
중간체 2 (10.0 g, 28.38 mmol)와 4-(4-브로모페닐)디벤조퓨란 (20.2 g, 62.43 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 48 14.3 g (수율 : 60%)을 얻었다.Compound 48 was synthesized and purified according to the method for preparing compound 16, except for using intermediate 2 (10.0 g, 28.38 mmol) and 4-(4-bromophenyl)dibenzofuran (20.2 g, 62.43 mmol), thereby obtaining 14.3 g of compound 48 ( Yield: 60%) was obtained.
MS[M+H]+ = 837.28MS[M+H]+ = 837.28
3. 화합물 220의 합성예3. Synthesis of Compound 220
중간체 3 (10.0 g, 25.61 mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (16.0 g, 56.33 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 220 11.6 g (수율 : 57%)을 얻었다.Compound 220 11.6 g (yield: 11.6 g (yield: 57%) was obtained.
MS[M+H]+ = 795.36MS[M+H]+ = 795.36
4. 화합물 116의 합성예4. Synthesis of Compound 116
중간체 4 (10.0 g, 27.59 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (14.15 g, 60.69 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 116 11.2 g (수율 : 61%)을 얻었다.Compound 116 was synthesized and purified according to the method for preparing compound 16, except for using Intermediate 4 (10.0 g, 27.59 mmol) and 2-(4-bromophenyl)naphthalene (14.15 g, 60.69 mmol), thereby obtaining 11.2 g of Compound 116 (Yield: 61%) was obtained.
MS[M+H]+ = 667.31MS[M+H]+ = 667.31
5. 화합물 150의 합성예5. Synthesis of Compound 150
중간체 5 (10.0 g, 27.59 mmol)와 5'-브로모-1,1':3',1''-터페닐 (18.8 g, 60.69 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 150 12.4 g (수율 : 55%)을 얻었다.Synthesis of compound 16 except using intermediate 5 (10.0 g, 27.59 mmol) and 5'-bromo-1,1':3',1''-terphenyl (18.8 g, 60.69 mmol) , to obtain 12.4 g of compound 150 (yield: 55%).
MS[M+H]+ = 819.35MS[M+H]+ = 819.35
6. 화합물 178의 합성예6. Synthesis of Compound 178
중간체 6 (10.0 g, 25.61 mmol)와 9-브로모페난쓰렌 (14.5 g, 56.33 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 178 11.0 g (수율 : 58%)을 얻었다.11.0 g (yield: 58%) of Compound 178 was synthesized and purified according to the method for preparing Compound 16, except for using Intermediate 6 (10.0 g, 25.61 mmol) and 9-bromophenanthrene (14.5 g, 56.33 mmol). got it
MS[M+H]+ = 743.33MS[M+H]+ = 743.33
7. 화합물 266의 합성예7. Synthesis of Compound 266
중간체 7 (10.0 g, 24.36 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (12.5 g, 53.59 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 266 10.8 g (수율 : 62%)을 얻었다.Compound 266 was synthesized and purified according to the preparation method of Compound 16, except for using Intermediate 7 (10.0 g, 24.36 mmol) and 4-bromo-1,1'-biphenyl (12.5 g, 53.59 mmol), thereby obtaining 10.8 g of Compound 266 ( Yield: 62%) was obtained.
MS[M+H]+ = 715.31MS[M+H]+ = 715.31
8. 화합물 400의 합성예8. Synthesis Example of Compound 400
중간체 8 (10.0 g, 21.71 mmol)와 2-브로모디벤조퓨란 (11.80 g, 47.77 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 400 9.0 g (수율 : 52%)을 얻었다.Compound 400 9.0 g (yield: 52%) was synthesized and purified according to the method for preparing compound 16, except for using intermediate 8 (10.0 g, 21.71 mmol) and 2-bromodibenzofuran (11.80 g, 47.77 mmol). got it
MS[M+H]+ = 793.27MS[M+H]+ = 793.27
9. 화합물 392의 합성예9. Synthesis of Compound 392
중간체 9 (10.0 g, 21.71 mmol)와 3-브로모-1,1'-비페닐 (11.1 g, 47.77 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 392 8.97 g (수율 : 54%)을 얻었다.Compound 392 was synthesized and purified according to the method for preparing compound 16, except for using Intermediate 9 (10.0 g, 21.71 mmol) and 3-bromo-1,1'-biphenyl (11.1 g, 47.77 mmol), thereby obtaining 8.97 g of compound 392 ( Yield: 54%) was obtained.
MS[M+H]+ = 765.32MS[M+H]+ = 765.32
10. 화합물 376의 합성예10. Synthesis of Compound 376
중간체 10 (10.0 g, 19.58 mmol)와 브로모페닐 (6.76 g, 43.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 376 7.14 g (수율 : 55%)을 얻었다.7.14 g (yield: 55%) of compound 376 was obtained by synthesis and purification according to the method for preparing compound 16, except for using intermediate 10 (10.0 g, 19.58 mmol) and bromophenyl (6.76 g, 43.08 mmol).
MS[M+H]+ = 663.26MS[M+H]+ = 663.26
11. 화합물 466의 합성예11. Synthesis of Compound 466
중간체 11 (10.0 g, 19.98 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (10.2 g, 43.95 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 466 9.33 g (수율 : 58%)을 얻었다.Compound 466 was synthesized and purified according to the preparation method of Compound 16, except for using Intermediate 11 (10.0 g, 19.98 mmol) and 4-bromo-1,1'-biphenyl (10.2 g, 43.95 mmol), to obtain 9.33 g of Compound 466 ( Yield: 58%) was obtained.
MS[M+H]+ = 805.30MS[M+H]+ = 805.30
12. 화합물 492의 합성예12. Synthesis of Compound 492
중간체 12 (10.0 g, 19.36 mmol)와 2-브로모-1,1'-비페닐 (9.93 g, 42.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 492 7.63 g (수율 : 48%)을 얻었다.Compound 492 was synthesized and purified according to the preparation method of Compound 16, except for using Intermediate 12 (10.0 g, 19.36 mmol) and 2-bromo-1,1'-biphenyl (9.93 g, 42.58 mmol), thereby obtaining 7.63 g of Compound 492 ( Yield: 48%) was obtained.
MS[M+H]+ = 821.28MS[M+H]+ = 821.28
13. 화합물 70의 합성예13. Synthesis of Compound 70
중간체 13 (10.0 g, 28.70 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (17.88 g, 63.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 70 12.32 g (수율 : 57%)을 얻었다.Compound 70 was synthesized and purified according to the preparation method of Compound 16, except for using Intermediate 13 (10.0 g, 28.70 mmol) and 2-(4-bromophenyl)naphthalene (17.88 g, 63.14 mmol), to obtain 12.32 g of Compound 70 (Yield: 57%) was obtained.
MS[M+H]+ = 753.33MS[M+H]+ = 753.33
14. 화합물 170의 합성예14. Synthesis of Compound 170
중간체 14 (10.0 g, 27.59 mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (17.19 g, 60.69 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 170 10.59 g (수율 : 51%)을 얻었다.Compound 170 was synthesized and purified according to the method for preparing Compound 16, except for using Intermediate 14 (10.0 g, 27.59 mmol) and 1-(4-bromophenyl)naphthalene (17.19 g, 60.69 mmol), to obtain 10.59 g of Compound 170 (Yield: 51%) was obtained.
MS[M+H]+ = 767.34MS[M+H]+ = 767.34
15. 화합물 316의 합성예15. Synthesis of Compound 316
중간체 15 (10.0 g, 24.36 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (12.5 g, 53.59 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 316 10.45 g (수율 : 60%)을 얻었다.Compound 316 was synthesized and purified according to the method for preparing compound 16, except for using Intermediate 15 (10.0 g, 24.36 mmol) and 4-bromo-1,1'-biphenyl (12.5 g, 53.59 mmol), thereby obtaining 10.45 g of compound 316 ( Yield: 60%) was obtained.
MS[M+H]+ = 715.30MS[M+H]+ = 715.30
16. 화합물 121의 합성예16. Synthesis of Compound 121
1) 화합물 121-1의 합성예1) Synthesis of Compound 121-1
질소 기류하에서 500 mL 플라스크에 중간체 4 (10.0 g, 27.59 mmol) , 4-브로모-1,1'-비페닐 (6.43 g, 27.59 mmol), t-BuONa (5.30 g, 55.18 mmol), Pd2(dba)3 (0.51 g, 0.55 mmol), sphos (0.45 g, 1.10 mmol), 톨루엔 (200 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제한 후 재결정하여 화합물 121-1 10.1 g (수율 : 71%)을 얻었다.Intermediate 4 (10.0 g, 27.59 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (6.43 g, 27.59 mmol), t-BuONa (5.30 g, 55.18 mmol), Pd2 ( After adding dba)3 (0.51 g, 0.55 mmol), sphos (0.45 g, 1.10 mmol), and toluene (200 mL), the mixture was stirred and refluxed. After completion of the reaction, the organic layer was extracted using toluene and water. The extracted solution was treated with MgSO4 to remove residual moisture, concentrated under reduced pressure, purified by column chromatography, and then recrystallized to obtain 10.1 g of Compound 121-1 (yield: 71%).
2) 화합물 121의 합성예2) Synthesis of Compound 121
화합물 121-1 (10.0 g, 19.43 mmol)와 4-(4-브로모페닐)디벤조퓨란 (6.91 g, 21.37 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 121 8.53 g (수율 : 58%)을 얻었다.Compound 121 8.53 was synthesized and purified by the method for preparing compound 16, except for using compound 121-1 (10.0 g, 19.43 mmol) and 4-(4-bromophenyl)dibenzofuran (6.91 g, 21.37 mmol). g (yield: 58%) was obtained.
MS[M+H]+ = 757.31MS[M+H]+ = 757.31
17. 화합물 271의 합성예17. Synthesis of Compound 271
1) 화합물 271-1의 합성예1) Synthesis of Compound 271-1
중간체 7 (10.0 g, 24.36 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (5.68 g, 24.36 mmol 을 사용하는 것을 제외하고 화합물 121-1의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 271-1 10.0 g (수율 : 73%)을 얻었다.Compound 271-1 was synthesized and purified by the method for preparing compound 121-1, except for using Intermediate 7 (10.0 g, 24.36 mmol) and 4-bromo-1,1'-biphenyl (5.68 g, 24.36 mmol). 10.0 g (yield: 73%) was obtained.
2) 화합물 271의 합성예2) Synthesis of Compound 271
화합물 271-1 (10.0 g, 17.77 mmol)와 4-(4-브로모페닐)디벤조퓨란 (6.32 g, 19.55 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 271 7.44 g (수율 : 52%)을 얻었다.Compound 271 7.44 g (yield: 52%) was obtained.
MS[M+H]+ = 805.32MS[M+H]+ = 805.32
18. 화합물 448의 합성예18. Synthesis of Compound 448
1) 화합물 448-1의 합성예1) Synthesis of Compound 448-1
중간체 16 (10.0 g, 21.71 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (5.06 g, 21.71 mmol 을 사용하는 것을 제외하고 화합물 121-1의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 448-1 10.11 g (수율 : 76%)을 얻었다.Compound 448-1 was synthesized and purified by the method for preparing compound 121-1, except for using Intermediate 16 (10.0 g, 21.71 mmol) and 4-bromo-1,1'-biphenyl (5.06 g, 21.71 mmol). 10.11 g (yield: 76%) was obtained.
2) 화합물 448의 합성예2) Synthesis of Compound 448
화합물 448-1 (10.0 g, 16.32 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (5.08 g, 17.95 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 448 6.38 g (수율 : 48%)을 얻었다.Compound 448 was synthesized and purified according to the method for preparing compound 16, except for using compound 448-1 (10.0 g, 16.32 mmol) and 2-(4-bromophenyl)naphthalene (5.08 g, 17.95 mmol), thereby obtaining 6.38 g of compound 448 ( Yield: 48%) was obtained.
MS[M+H]+ = 815.32MS[M+H]+ = 815.32
19. 화합물 444의 합성예19. Synthesis of Compound 444
1) 화합물 444-1의 합성예1) Synthesis of Compound 444-1
중간체 17 (10.0 g, 21.71 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (5.06 g, 21.71 mmol 을 사용하는 것을 제외하고 화합물 121-1의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 444-1 9.98 g (수율 : 75%)을 얻었다.Compound 444-1 was synthesized and purified by the method for preparing compound 121-1, except for using Intermediate 17 (10.0 g, 21.71 mmol) and 4-bromo-1,1'-biphenyl (5.06 g, 21.71 mmol). 9.98 g (yield: 75%) was obtained.
2) 화합물 444의 합성예2) Synthesis of Compound 444
화합물 444-1 (10.0 g, 16.32 mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (5.08 g, 17.95 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 444 5.99 g (수율 : 45%)을 얻었다.Compound 444 5.99 g ( Yield: 45%) was obtained.
MS[M+H]+ = 815.32MS[M+H]+ = 815.32
20. 화합물 274의 합성예20. Synthesis of Compound 274
중간체 7 (10.0 g, 24.36 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐-d9 (12.98 g, 53.59 mmol 을 사용하는 것을 제외하고 화합물 16의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 274 9.46 g (수율 : 53%)을 얻었다.Compound 274 was synthesized and purified according to the method for preparing Compound 16, except for using Intermediate 7 (10.0 g, 24.36 mmol) and 4-bromo-1,1'-biphenyl-d9 (12.98 g, 53.59 mmol), thereby obtaining 9.46 g of Compound 274. (Yield: 53%) was obtained.
MS[M+H]+ = 733.42MS[M+H]+ = 733.42
[실시예 1: 유기전계발광소자 제조][Example 1: Manufacturing organic light emitting device]
반사층이 형성된 기판 위에 ITO로 양극을 형성하고, N2 플라즈마 또는 UV-오존으로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm의 두께로 증착시켰다. 이어서 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 110nm 두께로 증착시켜 정공수송층(HTL)을 형성하였다.An anode was formed with ITO on the substrate on which the reflective layer was formed, and the surface was treated with N2 plasma or UV-ozone. HAT-CN was deposited thereon to a thickness of 10 nm as a hole injection layer (HIL). Subsequently, N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine was deposited to a thickness of 110 nm. A hole transport layer (HTL) was formed.
상기 정공수송층 상부에 화합물 16을 15nm두께로 진공 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 상기 정공수송보조층 상부에 발광층(EML)으로 blue EML을 형성할 수 있는 9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)을 25nm 증착 시키면서 도펀트(dopant)로 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 약 3wt%정도 도핑하였다.Compound 16 is vacuum-deposited to a thickness of 15 nm on top of the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer, and 9,10-Bis (2-naphthyl ) N1, N1, N6, N6-tetrakis(4-(1-silyl)phenyl)pyrene-1,6-diamine was doped by about 3wt% while depositing 25nm anthraces (ADN).
그 위에 안트라센 유도체와 LiQ를 질량비 1:1로 혼합하여 30nm의 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 그 위에 전자주입층(EIL)으로 LiQ를 1nm 두께로 증착시켰다. 그 후, 음극으로 마그네슘과 은(Ag)을 9:1로 혼합한 혼합물을 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑 층(capping layer)로 N4,N4'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(DNTPD)을 60nm 두께로 증착시켰다. 그 위에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계발광소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.Anthracene derivative and LiQ were mixed at a mass ratio of 1:1 thereon to deposit an electron transport layer (ETL) to a thickness of 30 nm, and LiQ was deposited thereon to a thickness of 1 nm as an electron injection layer (EIL). Thereafter, a mixture of magnesium and silver (Ag) in a ratio of 9:1 was deposited to a thickness of 15 nm as a cathode, and N4,N4'-bis[4-[bis( 3-Methylphenyl)amino]phenyl]-N4,N4'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (DNTPD) was deposited to a thickness of 60 nm. An organic light emitting device was manufactured by bonding a seal cap containing a moisture absorbent with a UV curable adhesive thereon to protect the organic light emitting device from O 2 or moisture in the air.
[실시예 2 내지 20][Examples 2 to 20]
상기 실시예 1에서 정공수송보조층 화합물 16 대신에 상기 합성예 2 내지 20에서 합성한 화합물 48, 220, 116, 150, 178, 266, 400, 392, 376, 466, 492, 70, 170, 316, 121, 271, 448, 444 및 274를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.Compounds 48, 220, 116, 150, 178, 266, 400, 392, 376, 466, 492, 70, 170, 316 synthesized in Synthesis Examples 2 to 20 instead of hole transport auxiliary layer compound 16 in Example 1 , 121, 271, 448, 444 and 274 were used, but an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1.
[비교예 1 내지 6][Comparative Examples 1 to 6]
상기 실시예 1에서 정공수송보조층으로 화합물 16 대신에 화합물 A 내지 화합물 F를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compounds A to F were used instead of Compound 16 as the hole transport auxiliary layer in Example 1.
[화합물 A][Compound A]
[화합물 B][Compound B]
[화합물 C][Compound C]
[화합물 D][Compound D]
[화합물 E][Compound E]
[화합물 F][Compound F]
[실험예 1: 소자 성능 분석][Experimental Example 1: Device Performance Analysis]
상기에서 실시예 및 비교예에서 제조한 유기전계발광소자에 대해 정전류 10mA/cm2의 조건에서 소자의 전광특성을 분석하고 20mA/cm2의 구동조건에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. For the organic electroluminescent device prepared in Examples and Comparative Examples above, the electroluminescence characteristics of the device were analyzed under the condition of a constant current of 10 mA/cm 2 and the lifetime was measured under a driving condition of 20 mA/cm 2 , and the results are shown in Table 1 below. showed up
보조층hole transport
auxiliary layer
하기 표 1의 결과와 같이, 실시예 1 내지 20의 화합물이 포함된 유기전계발광소자는 비교예 1 내지 6의 화합물이 포함된 유기전계발광소자에 비해 구동전압, 효율 및 수명 개선된 것을 확인할 수 있다.As shown in Table 1 below, it can be confirmed that the organic light emitting device containing the compounds of Examples 1 to 20 has improved driving voltage, efficiency and lifetime compared to the organic light emitting device containing the compounds of Comparative Examples 1 to 6. there is.
상기 표 1의 실험 결과에 의하면, 비교예에 비해, 본 발명의 화합물을 유기전계발광소자의 정공수송보조층 재료로 사용하는 경우, 구동 전압은 낮으며, 우수한 소자 효율 특성 및 장수명 특성을 나타내는 것을 확인하였다.According to the experimental results of Table 1, compared to the comparative example, when the compound of the present invention is used as a hole transport auxiliary layer material of an organic electroluminescent device, the driving voltage is low, and exhibits excellent device efficiency characteristics and long lifespan characteristics. Confirmed.
이상과 같이 본 명세서에 개시된 실시 예에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술사상의 범위 내에서 통상의 기술자에 의해 다양한 변형이 이루어질 수 있음은 자명하다. 아울러 앞서 본 발명의 실시 예를 설명하면서 본 발명의 구성에 따른 작용 효과를 명시적으로 기재하여 설명하지 않았을지라도, 해당 구성에 의해 예측 가능한 효과 또한 인정되어야 함은 당연하다.As described above, the present invention is not limited by the embodiments disclosed herein, and it is obvious that various modifications can be made by those skilled in the art within the scope of the technical idea of the present invention. In addition, although the operational effects according to the configuration of the present invention have not been explicitly described and described while describing the embodiments of the present invention, it is natural that the effects predictable by the corresponding configuration should also be recognized.
Claims (7)
[화학식 1]
여기서,
n은 0 내지 4의 정수이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1은 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 내지 R5 중 어느 하나 이상은 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 치환기가 아닌 R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 L1, L2 및 R1 내지 R5의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.A compound represented by Formula 1 below:
[Formula 1]
here,
n is an integer from 0 to 4;
L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 2 to 30 carbon atoms. 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted 2 carbon atoms to 10 heteroalkylene groups, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroalkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms. selected from the group,
Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. , A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R 1 is hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A cycloalkyl group of 20, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms Amino group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of 6 to 30 aryloxy groups,
Any one or more of R 2 to R 5 is a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 60 carbon atoms. It is selected from the group consisting of a heteroaryl group and a substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms,
R 2 to R 5 that are not substituents are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted Ringed aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 30 carbon atoms Aralkylamino group, substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted is selected from the group consisting of an alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
The substituents of L 1 , L 2 and R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to 4 Alkylthio group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 2 to 30 carbon atoms 24 alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted Heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and is bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring can form
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
여기서,
n, R1, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의한 바와 같고,
R5 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
단, 상기 화학식 2에서 R5가 메틸기 및 페닐기인 경우, Ar2에서 치환 또는 비치환된 나프틸기를 제외하며, 상기 화학식 4에서 R7 및 R8이 메틸기인 경우, Ar2에서 치환 또는 비치환된 나프틸기를 제외하며,
상기 R5 내지 R12의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬옥시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by Formulas 2 to 6 below:
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
here,
n, R 1 , L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 are as defined in claim 1,
R 5 to R 12 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 4 group. 30 alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted 7 carbon atoms to 30 aralkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 30 carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyloxy group of 30 and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and is bonded to an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
However, in Formula 2, when R 5 is a methyl group or a phenyl group, Ar 2 is substituted or unsubstituted naphthyl group, and in Formula 4, when R 7 and R 8 are methyl groups, Ar 2 is substituted or unsubstituted. Except for the naphthyl group,
The substituents of R 5 to R 12 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Arylalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms 30 aralkylamino group, substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of an unsubstituted alkyloxy group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기인 화합물.According to claim 1,
Wherein L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기인 화합물.According to claim 1,
Wherein Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기전계발광소자.a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
An organic electroluminescent device in which at least one of the one or more organic material layers contains the compound according to claim 1.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.According to claim 5,
The organic material layer is an organic electroluminescent device selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
상기 유기물층은 정공수송보조층인 유기 전계 발광 소자.
According to claim 5,
The organic material layer is an organic electroluminescent device that is a hole transport auxiliary layer.
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| (비특허 문헌 1) Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12- Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216. |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |