KR101905721B1 - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 유기 전계 발광 소자의 캡핑층(CPL) 형성용 유기 화합물 및 그를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to an organic compound for forming a capping layer (CPL) of an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the organic compound.
유기전계발광소자(OLED)는 1987년 Kodak사의 C.W. Tang이 발광 층으로 방향족 디아민(Diamine)에 알루미늄 화합물을 이용하여 최초의 유기 EL 소자를(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년) 개발한 이래로, 다층 박막 구조형 유기전계발광소자 및 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 유기전계발광소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV 등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 제품화 되고 있다.Organic electroluminescent devices (OLEDs) were manufactured by Kodak, C.W. Since Tang developed the first organic EL device using an aluminum compound as an aromatic diamine as a light emitting layer (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, Vol. 51, p. 913, 1987), a multi- Studies on light emitting devices and organic materials have been actively conducted. Organic electroluminescent devices are simpler in structure than conventional flat panel display devices such as a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), and a field emission display (FED) And has a high response speed and a low driving voltage, thus being commercialized as a light source such as a backlight of a wall-mounted TV, a backlight of a display, a lighting, and a billboard.
일반적으로, 유기전계발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극)에 전압을 인가하면 발광층에서 홀(Hole)과 전자가 만나서 빛을 방출하는 소자로, 상기 두 전극 사이에 복수의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광소자는 발광층(EML, Light Emitting Layer) 이외에, 정공주입층(HIL, Hole Injection Layer), 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer), 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer) 또는 전자주입층(EIL, Electron Injection Layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 효율을 높이기 위하여 필요에 따라 전자차단층(EBL, Electron Blocking Layer) 또는 정공차단층(HBL, Hole Blocking Layer)을 추가로 포함할 수 있다. 이들 유기층을 모두 포함하는 유기전계발광소자는 양극 /정공주입층 /정공수송층 /전자차단층 /발광층 /정공차단층 /전자수송층 /전자주입층 /음극 순으로 적층된 구조를 갖는다.In general, an organic electroluminescent device is an element in which a hole and an electron meet in a light emitting layer when a voltage is applied to a cathode (electron injecting electrode) and an anode (hole injecting electrode) to emit light, And an organic layer. In this case, the organic electroluminescent device may include a light emitting layer (EML), a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an electron transport layer (ETL) (EIL) or an electron injection layer (EIL), and may further include an electron blocking layer (EBL) or a hole blocking layer (HBL) as needed to increase the efficiency of the light emitting layer. have. The organic electroluminescent device including all of these organic layers has a stacked structure in the order of anode / hole injecting layer / hole transporting layer / electron blocking layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode.
유기전계발광소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기물질 또는 유기물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물(Organometallic Complex)이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입물질, 정공수송물질, 발광물질, 전자수송물질, 전자주입물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입물질이나 정공수송물질로는 상대적으로 이온화 에너지가 작은 유기물이 주로 사용되고 있으며 전자주입물질이나 전자수송물질로는 상대적으로 전기 음성도가 큰 유기물이 주로 사용되고 있다. Organic electroluminescent devices include pure organic materials or organometallic complexes in which an organic material and a metal are complexed with each other. Depending on the application, a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material , An electron injection material, and the like. Here, as the hole injecting material and the hole transporting material, organic materials having relatively low ionization energy are mainly used, and organic materials having relatively high electronegativity are mainly used as electron injecting material and electron transporting material.
음극 상부에는 캡핑층이 형성되어 있다. 상기 캡핑층은 무기물 또는 유기물로 적층 가능하나, 외부의 수분 침투나 오염으로부터 음극 및 유기발광층을 보호하기 위해서 주로 실리콘 질화막과 같은 무기막으로 일정 두께를 갖도록 형성된다. A capping layer is formed on the cathode. The capping layer may be formed of an inorganic material or an organic material. However, the capping layer is formed to have a certain thickness as an inorganic film such as a silicon nitride film in order to protect the cathode and the organic light emitting layer from external moisture penetration or contamination.
또한 캡핑층(CPL)은 유기전계발광소자에서 빛의 전반사를 통해 상당량 빛이 손실되는 것을 방지하기 위하여 형성되며, 1.7이상의 굴절률을 갖는 유기물을 일정두께 적층하여 형성한다.The capping layer (CPL) is formed to prevent a significant amount of light from being lost through the total reflection of light in the organic electroluminescent device, and is formed by laminating an organic material having a refractive index of 1.7 or more to a certain thickness.
그러나 종래의 캡핑층은 외부의 수분침투나 오염으로부터 하부의 음극 및 유기발광층을 충분히 보호하지 못하여 굴절률이 낮아서 전반사에 의한 빛의 손실 방지 기능이 낮은 단점을 가지므로 이러한 단점이 없은 캡핑층 형성소재 및 그러한 소재로 형성된 캡핑층을 구비한 유기전계발광소자의 개발이 요구되고 있다.However, since the conventional capping layer can not sufficiently protect the lower cathode and the organic light emitting layer from external moisture penetration or contamination, the refractive index is low and the function of preventing light loss due to total internal reflection is low. Therefore, Development of an organic electroluminescent device having a capping layer formed of such a material is required.
종래의 캡핑층은 외부의 수분침투나 오염으로부터 하부의 음극 및 유기발광층을 충분히 보호하지 못하여 굴절률이 낮아서 전반사에 의한 빛의 손실 방지 기능이 낮은 단점과 캡핑층 형성 소재가 유기발광층에서 방출되는 빛을 일부 흡수하여 빛의 효율이 떨어지는 단점을 가지므로 이러한 단점들이 없는 캡핑층 형성 소재 및 그러한 소재로 형성된 캡핑층을 구비한 유기전계발광소자의 개발이 요구되고 있다.The conventional capping layer can not sufficiently protect the lower cathode and the organic light emitting layer from external moisture infiltration or contamination and thus has a low refractive index and thus has a disadvantage that the function of preventing light loss due to total internal reflection is low and that the material for forming the capping layer is light emitted from the organic light emitting layer It is required to develop an organic electroluminescent device having a capping layer forming material having no such disadvantages and a capping layer formed of such a material.
한국 공개 특허 제10-2014-0145370호 및 한국 등록 특허 제10-1181281호Korean Patent Publication No. 10-2014-0145370 and Korean Patent No. 10-1181281
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 외부의 수분 침투나 오염으로부터 하부의 음극 및 유기 발광층을 충분히 보호할 수 있는 성능을 가지는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel compound capable of sufficiently protecting the underlying cathode and the organic light emitting layer from external moisture penetration or contamination.
본 발명은 굴절률이 높아서 전반사에 의한 빛 손실을 방지하는 유기 전계 발광 소자의 캡핑층 형성용 유기화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide an organic compound for forming a capping layer of an organic electroluminescent device which has a high refractive index and prevents light loss due to total internal reflection.
본 발명은 상기의 신규한 유기화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 캡핑층 형성용 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다. It is an object of the present invention to provide a material for forming a capping layer of an organic electroluminescent device comprising the novel organic compound.
또한, 본 발명은 상기의 신규한 유기화합물로 형성된 캡핑층을 구비하여, 우수한 색순도, 고효율, 긴 수명의 특성을 지닌 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a capping layer formed of the novel organic compound and having excellent color purity, high efficiency and long lifetime.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1): < EMI ID =
[화학식 1][Chemical Formula 1]
여기서,here,
L1, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일 결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이며,L 1 , L 2 and L 3 are the same or different and are each independently a single bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene group having 6 to 30 carbon atoms,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 6 A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms,
상기 치환된 아릴기, 치환된 아르알킬기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 헤테로아릴알킬기 및 치환된 시클로알킬기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.The substituted aryl group, the substituted aralkyl group, the substituted heteroaryl group, the substituted heteroarylalkyl group and the substituted cycloalkyl group are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Group, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, An arylamino group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms And an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same or different and are bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring can do.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And one or more organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the one or more organic layers includes at least one compound selected from the group consisting of organic electroluminescence Device.
예컨대, 상기 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자주입층, 캡핑층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.For example, the organic electroluminescent device may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, and a capping layer. However, the structure of the organic electroluminescent device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 유기물층은 캡핑층이며, 상기발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 캡핑층 재료로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.According to one preferred embodiment of the present invention, the organic material layer is a capping layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 as a capping layer material.
본 명세서에서 "할로겐기"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.As used herein, "halogen group" is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyl" means a monovalent substituent derived from a straight or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다."Alkenyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The term "alkynyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다."Aryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a C6-C60 aromatic hydrocarbon having a single ring or a combination of two or more rings. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, dimethylfluorenyl, and the like.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다."Heteroaryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a mono-heterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and heterocyclic rings such as 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" means a monovalent substituent represented by RO-, and R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" means a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and may be a linear, branched or cyclic structure . ≪ / RTI > Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy and pentoxy.
본 발명에서 "알콕시"는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, "alkoxy" may be linear, branched or cyclic. The carbon number of the alkoxy is not particularly limited, but it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.In the present invention, "aralkyl" means an aryl-alkyl group wherein aryl and alkyl are as defined above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. The bond to the parent moiety is through the alkyl.
본 발명에서 "아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, the "arylamino group" means an amine substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "알킬아미노기"는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다."Alkylamino group" in the present invention means an amine substituted by an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "아르알킬아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다."Aralkylamino group" in the present invention means an amine substituted with an aryl-alkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "헤테로아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present invention, the "heteroarylamino group" means an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and an amine group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 "헤테로아르알킬기"는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다. "Heteroaralkyl group" in the present invention means an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다."Cycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다."Heterocycloalkyl" as used herein refers to a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having from 3 to 40 carbon atoms wherein at least one carbon, preferably one to three carbons, of the ring is replaced by N, O, S, or Se Lt; / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다."Alkylsilyl" in the present invention refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present invention, "to bond with adjacent groups to form a ring" means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring bonded to adjacent groups to form a ring; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; A substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or a condensed ring thereof.
본 명세서에서 "지방족 탄화수소고리"란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.As used herein, the term "aliphatic hydrocarbon ring" refers to a ring that is not aromatic and consists only of carbon and hydrogen atoms.
본 명세서에서 "방향족 탄화수소고리"의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the "aromatic hydrocarbon ring" in the present specification include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
본 명세서에서 "지방족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.As used herein, the term "aliphatic heterocycle" means an aliphatic ring containing at least one heteroatom.
본 명세서에서 "방향족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.As used herein, "aromatic heterocycle" means an aromatic ring containing at least one heteroatom.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic heterocyclic ring and an aromatic heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" in the present specification means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 발명의 신규한 유기화합물로 형성된 유기 전계 발광 소자의 캡핑층은 외부의 수분 침투나 오염으로부터 하부의 음극 및 유기발광층을 충분히 보호하며, 굴절률이 높아서 전반사에 의한 빛손실을 효과적으로 억제할 수 있다. The capping layer of the organic electroluminescent device formed with the novel organic compound of the present invention sufficiently protects the lower cathode and the organic light emitting layer from moisture permeation or contamination from the outside and has a high refractive index, thereby effectively suppressing light loss due to total internal reflection.
또한 기존의 캡핑층 형성 소재와 비교하여 유기발광층에서 방출되는 가시광선영역의 빛의 흡수를 최소화할 수 있다. In addition, absorption of light in the visible light region emitted from the organic light emitting layer can be minimized as compared with the conventional capping layer forming material.
본 발명의 신규한 유기화합물로 형성된 캡핑층을 구비한 유기 전계 발광 소자는 우수한 색순도, 고효율, 긴 수명의 특성을 제공한다.The organic electroluminescent device having the capping layer formed of the novel organic compound of the present invention provides excellent color purity, high efficiency, and long lifetime characteristics.
도1은 본 발명의 화합물 1 내지 7 및 비교화합물 A, B 의 흡수 스펙트럼 이다.1 is an absorption spectrum of Compounds 1 to 7 of the present invention and Comparative Compounds A and B;
이하, 본 발명에 대해 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
본 발명에 따른 신규한 유기 화합물은 유기 전계 발광 소자의 캡핑층의 재료로 제공될 수 있다. 본 발명에 따른 신규한 유기 화합물을 캡핑층에 포함하는 유기 전계 발광 소자의 경우, 외부의 수분 침투나 오염으로부터 하부의 음극 및 유기 발광층을 충분히 보호할 수 있는 성능을 가지므로, 굴절률이 높아서 전반사에 의한 빛 손실을 방지할 수 있다. The novel organic compound according to the present invention can be provided as a material for a capping layer of an organic electroluminescent device. The organic electroluminescent device including the novel organic compound according to the present invention in the capping layer has a capability of sufficiently protecting the lower cathode and the organic light emitting layer from moisture permeation or contamination from the outside, It is possible to prevent the light loss caused by the light.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 이러한 신규 화합물을 포함하여 우수한 색순도, 고효율, 긴 수명의 특성이 우수하다.Further, the organic electroluminescent device according to the present invention is excellent in color purity, high efficiency, and long lifetime characteristics, including such a novel compound.
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다:Specifically, the compound represented by the formula (1) is as follows:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
여기서,here,
L1, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일 결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이며,L 1 , L 2 and L 3 are the same or different and are each independently a single bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene group having 6 to 30 carbon atoms,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 6 A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms,
상기 치환된 아릴기, 치환된 아르알킬기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 헤테로아릴알킬기 및 치환된 시클로알킬기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.The substituted aryl group, the substituted aralkyl group, the substituted heteroaryl group, the substituted heteroarylalkyl group and the substituted cycloalkyl group are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Group, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, An arylamino group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms And an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same or different and are bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring can do.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 2:
[화학식 2](2)
여기서, here,
L1 및 Ar1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.L 1 and Ar 1 are the same as defined in the above formula (1).
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1은 단일 결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, L < 1 > may be a single bond or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 3 내지 화학식 9의 치환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, Ar 1 is selected from the group consisting of substituents of the following formulas (3) to (9):
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
여기서,here,
*는 결합되는 부분을 의미하며,* Denotes the part to be combined,
n은 0 내지 2의 정수이며,n is an integer of 0 to 2,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R2) 또는 N이며,X 1 to X 3 are the same or different and are each independently C (R 2 ) or N,
X4 및 X5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R3)(R4), N(R5), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,X4 and X5 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of C (R3) (R4), N (R5), O and S,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 1 to R 5 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl of 1 to 20 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, An alkoxy group, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, Contact groups bonded to each other to may form a substituted or unsubstituted ring.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: According to a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of the following compounds, but not limited thereto:
본 발명의 유기화합물은 유기 전계 발광 소자의 캡핑층 형성용 소재로 사용될 수 있다. The organic compound of the present invention can be used as a material for forming a capping layer of an organic electroluminescent device.
또한 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 캡핑층 형성용 재료에 관한 것이다.The present invention also relates to a material for forming a capping layer of an organic electroluminescent device comprising at least one compound selected from the compounds represented by the above formula (1).
상기에서 캡핑층 형성용 재료는 상기 화학식 1로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 캡핑층의 박막을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 용매 등을 포함할 수 있다.The material for forming the capping layer may include a material typically added when preparing the thin film of the capping layer in a form necessary for forming the thin film of the capping layer, for example, a solvent, etc. can do.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 상기 음극의 표면에 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 캡핑층이 형성된다.The organic electroluminescent device according to the present invention is an organic electroluminescent device in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are laminated between a cathode and an anode, wherein the organic electroluminescent device comprises an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, , An electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode, and a capping layer including at least one selected from the compounds represented by Formula 1 of the present invention is formed on the surface of the cathode.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the following examples do not limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an anode (a hole injecting electrode), a hole injecting layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), a light emitting layer (EML), and a cathode (electron injecting electrode) Preferably, an electron blocking layer (EBL) is provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) are provided between the cathode and the light emitting layer. Further, a hole blocking layer (HBL) may be further included between the cathode and the light emitting layer.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic electroluminescent device according to the present invention, a cathode material is coated on the surface of a substrate by a conventional method to form a cathode. At this time, the substrate to be used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the positive electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity may be used.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is formed on the surface of the anode by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. Examples of such hole injection layer materials include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), 4,4' Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines such as 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), 4,4' Triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu, for example.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.A hole transport layer (HTL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the hole injection layer by a conventional method to form a hole transport layer. In this case, the hole transport layer material may be at least one selected from the group consisting of bis (N- (1-naphthyl-n-phenyl)) benzidine (? -NPD), N, -Benzidine (NPB) or N, N'-biphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD).
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스피로(Spiro)물질, 스피로-DPVBi(스피로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.A light emitting layer (EML) material is formed on the surface of the hole transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq 3 ) may be used as the sole luminescent material or the luminescent host material among the luminescent layer materials used. In case of blue, Balq (8-hydroxyquinoline Beryllium salts), DPVBi (4,4'-bis (2,2-biphenylethenyl) -1,1'-biphenyl) series, Spiro materials, spiro- (Biphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazolyl) -phenol lithium salt), bis (biphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal Metal complexes of imidazole, thiazole and oxazole, and the like can be used.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도판트의 경우, 청색 형광 도판트로 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 다른 형광 도판트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도판트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.In the case of a dopant that can be used with a light emitting host among the light emitting layer materials, the compound of the present invention can be preferably used as a blue fluorescent dopant, and as another fluorescent dopant IDE102, IDE105, phosphorescent dopant available from Idemitsu (2-phenylpyridine) iridium (III) (Ir (ppy) 3 ), iridium (III) bis [(4,6-difluorophenyl) pyridinate-N, C-2 '] picolinate Platinum (II) octaethylporphyrin (PtOEP), TBE002 (Cobion), etc. may be used as the starting material, for example, as described in Friedman et al., Appl. Phys. have.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다. Alternatively, an electron blocking layer (EBL) may be additionally formed between the hole transporting layer and the light emitting layer.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is formed on the surface of the light emitting layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, the electron transporting material to be used is not particularly limited, and tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq 3 ) can be preferably used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도판트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Alternatively, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transporting layer and using a phosphorescent dopant together in the light emitting layer, it is possible to prevent the phenomenon that the triplet excitons or holes are diffused into the electron transporting layer.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The hole blocking layer can be formed by vacuum thermal deposition and spin coating using a hole blocking layer material in a conventional manner. In the case of the hole blocking layer material, there is no particular limitation, but (8-hydroxyquinolinolato Lithium biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, etc. may be used as the lithium salt (Li), bis (8-hydroxy-2-methylquinolinonato)
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is formed on the surface of the electron transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. At this time, as the electron injection layer material to be used may be a material such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, CsF.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.A negative electrode is formed on the surface of the electron injecting layer by vacuum thermal deposition using a conventional method.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기 전계 발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, as the negative electrode material to be used, lithium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium, (Mg-Ag) or the like may be used. In the case of a top emission organic electroluminescent device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) may be used to form a transparent cathode which can transmit light.
상기 음극의 표면에는 본 발명의 캡핑층 형성용 화합물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer (CPL) may be formed on the surface of the cathode by a capping layer forming compound of the present invention.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다. Hereinafter, a method of synthesizing the above compounds will be described with reference to representative examples. However, the method of synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the following exemplified methods, and the compounds of the present invention can be produced by the methods exemplified below and by methods known in the art.
<합성 실시예><Synthesis Example>
합성예 1 Synthesis Example 1
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
아닐린 0.93g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 톨루엔 100ml에 녹인 후 NaOtBu 2.88 g (30.0 mmol), Pd2(dba)3 0.54 g (0.06 mmol), tBu3P 0.142 g (0.12 mmol)을 첨가하여 6시간 동안 가열/환류 상태로 교반하였다. 반응 완결을 확인 후 물 100ml를 넣고 톨루엔 층을 추출한 후 물 50ml 첨가하여 다시 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4처리 하여 잔여 수분을 제거하고 진공 오븐에서 건조하였다. 이 후 n-헥산/MC로 컬럼 정제하여 화합물 1 4.78g을 83%의 수율로 얻었다.Aniline 3 0.93g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) was dissolved in toluene 100ml NaO t Bu 2.88 g (30.0 mmol), Pd 2 (dba) 0.54 g (0.06 mmol) of t Bu 3 0.142 g (0.12 mmol) of 3 P was added, and the mixture was stirred for 6 hours under heating / reflux. After confirming the completion of the reaction, 100 ml of water was added, and the toluene layer was extracted, and then 50 ml of water was added to extract the toluene layer again. The extracted solution was treated with MgSO 4 to remove residual moisture and dried in a vacuum oven. Thereafter, column purification was carried out with n -hexane / MC to obtain 4.78 g of Compound 1 in a yield of 83%.
합성예 2 Synthesis Example 2
화합물 2의 합성Synthesis of Compound 2
1-아미노나프탈렌 1.43g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 2 2.44g을 39%의 수율로 얻었다.1-amino-naphthalene 1.43g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) and is reacted in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using Compound 2 2.44g Was obtained in a yield of 39%.
합성예 3 Synthesis Example 3
화합물 3의 합성Synthesis of
2-아미노나프탈렌 1.43g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 3 2.69g을 43%의 수율로 얻었다.2-amino-naphthalene 1.43g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) and is reacted in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using
합성예 4 Synthesis Example 4
화합물 4의 합성Synthesis of Compound 4
[1,1'-바이페닐]-4-아민 1.69g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 4 3.59g을 45%의 수율로 얻었다.[1,1'-biphenyl] -4-amine 1.69g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) as in the Synthesis Example 1 except for using -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) The reaction was conducted in the same manner to obtain 3.59 g of Compound 4 in 45% yield.
합성예 5 Synthesis Example 5
화합물 5의 합성Synthesis of Compound 5
9-아미노페난쓰렌 1.93g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 5 2.70g을 40%의 수율로 얻었다.9-amino-phenanthryl sseuren 1.93g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) and is reacted in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using Compound 5 2.70 g was obtained in a yield of 40%.
합성예 6 Synthesis Example 6
화합물 6의 합성Synthesis of Compound 6
4-tert-부틸아닐린 1.49g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 6 4.65 g을 74%의 수율로 얻었다.4-tert- butylaniline 1.49g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) and is reacted in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using Compound 6 4.65 g was obtained in 74% yield.
합성예 7 Synthesis Example 7
화합물 7의 합성Synthesis of
4-플루오로아닐린 1.11g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 7 4.75g을 80%의 수율로 얻었다.Aniline 4-fluoro 1.11g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) and the reaction by the same manner as in Synthesis Example 1, except for using
비교예 1 Comparative Example 1
화합물 A의 합성Synthesis of Compound A
아닐린 0.93g 1.43g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 A 2.88g을 50%의 수율로 얻었다.Aniline 0.93g 1.43g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) Compound A 2.88g to the reaction in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the 50%. ≪ / RTI >
비교예 2 Comparative Example 2
화합물 B의 합성Synthesis of Compound B
1-아미노나프탈렌 1.43g (10.0mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 8.05 g (25 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 반응하여 화합물 B 2.56g을 41%의 수율로 얻었다.1-amino-naphthalene 1.43g (10.0mmol) and 9- (4-bromophenyl) -9H- carbazole 8.05 g (25 mmol) and is reacted in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using Compound B 2.56g Was obtained in a yield of 41%.
번호matter
number
실시예Example 1: One: 유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 제조 Produce
광-반사층인 Ag합금과 유기발광소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 descum을 목적으로 UV-<0253> Ozone 처리와 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다. 이어서 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine을 진공 증착하여 1000 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 150 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 발광층(EML)으로 Blue EML을 형성할 수 있는 호스트 물질로 ?,β-ADN을 증착시키면서 도판트로 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 도핑하여 200 Å 두께로 발광층을 형성하였다. A substrate on which an Ag alloy as a light-reflecting layer and ITO (10 nm) as an anode of an organic light emitting device were sequentially laminated was patterned into a cathode, an anode region and an insulating layer through a photo-lithograph process, Ozone treatment and O2: N2 plasma were used for the work-function increase and descum of the anode (ITO). Hexahazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN) having a thickness of 100 Å was formed thereon as a hole injection layer (HIL). Then, N4, N4, N4 ', N4'-tetra ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'- biphenyl] -4,4'- Vacuum vapor deposition was performed to form a hole transporting layer having a thickness of 1000 Å. Phenyl] -N- (4- (spiro [benzo [de] anthracene-7,9'-fluorene] -2'-yl) phenyl) diester as an electron blocking layer (EBL) on the hole transport layer Benzo [b, d] furan-4-amine as a host material capable of forming Blue EML with a light emitting layer (EML) on the electron blocking layer (EBL) N1, N6, N6-tetrakis (4- (1-silyl) phenyl) pyrene-1,6-diamine was doped as a dopant to form a light emitting layer with a thickness of 200 Å.
발광층 상부에 Alq3(트리스(8-하이드록시퀴놀리나토(hydroxyquinolinato))알루미늄)를 360 Å 두께로 증착하여 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 상기 음극 위에 캡핑층으로 화합물 1을 63~65nm 두께로 증착시켰다. 캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계 발광소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.The electron transport layer (ETL) was deposited by depositing Alq3 (aluminum tris (hydroxyquinolinato) aluminum) on the upper portion of the light emitting layer to a thickness of 360 Å. Magnesium (Mg) and silver (Ag) 1 < / RTI > Compound 1 was deposited to a thickness of 63 to 65 nm as a capping layer on the cathode. A seal cap was attached to the capping layer (CPL) with a UV curable adhesive to protect the organic electroluminescent device from O 2 or moisture in the atmosphere, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
실시예Example 2-7: 2-7: 유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 제조 Produce
캡핑층으로 화합물 1 대신 화합물 2 ~ 화합물 7을 사용한 것으로 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기전계발광 소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Compound 2 to
비교예Comparative Example 1~3: 1 to 3: 유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 제조 Produce
캡핑층으로 화합물 1 대신 Alq3, 화합물 A ~ 화합물 B를 사용한 것으로 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기전계발광 소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Alq3 and Compound A to Compound B were used instead of Compound 1 as a capping layer.
상기 표의 결과로부터 알 수 있듯이 본 발명의 유기전계발광소자용 재료를 캡핑층으로 사용한 유기전계발광소자는 발광효율을 현저히 개선시킬 수 있다.As can be seen from the above table, the organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device material of the present invention as the capping layer can remarkably improve the luminous efficiency.
비교예로 사용된 Alq3 및 타사 캡핑층 대비 효율이 현저히 개선됨을 알 수 있다.It can be seen that the efficiency compared to the Alq 3 and the third-party capping layer used as the comparative example is remarkably improved.
도 1을 참고하면 본 발명 화합물 1~7의 경우 400nm 이상에서 색흡수가 없는 것으로 나타나지만, 비교예 화합물 A와 B의 경우 400nm 이상에서 색흡수가 나타나는 것으로 분석된다.Referring to FIG. 1, the compounds 1 to 7 of the present invention show no color absorption at 400 nm or more, but in Comparative Examples A and B, color absorption appears at 400 nm or more.
청색 발광영역의 경우 파장 영역이 400nm 이상이며, 이때 비교예 화합물의 경우 해당 파장영역에서 색흡수가 일어나 유기전계발광소자의 발광효율을 저감 시킬 수 있다.In the case of the blue light emitting region, the wavelength region is 400 nm or more, and in the case of the comparative compound, color absorption occurs in the corresponding wavelength region, thereby reducing the light emitting efficiency of the organic electroluminescent device.
이에, 본 발명 화합물과 비교예 화합물의 OLED 소자를 제작하여 분석한 결과, 본 발명 화합물을 캡핑층 재료로 사용하였을 때 발광효율이 비교예 화합물 A 와 B 대비 향상된 결과를 확인할 수 있었다.As a result, OLED devices of the present invention and Comparative Examples were fabricated and analyzed. As a result, it was confirmed that the luminous efficiency of the compound of the present invention was improved as compared with Comparative Examples A and B when the compound of the present invention was used as a capping layer material.
Claims (8)
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 캡핑층에 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
여기서,
L1, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일 결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며, Ar1은 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
An organic electroluminescent device comprising a compound represented by the following formula (1) in a capping layer:
[Chemical Formula 1]
here,
L 1 , L 2 and L 3 are the same or different and are each independently a single bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene group having 6 to 30 carbon atoms,
Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]
여기서,
L1 및 Ar1은 제1항에서 정의한 바와 같다. The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2:
(2)
here,
L 1 and Ar 1 are as defined in claim 1 .
상기 L1은 단일 결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기인 유기 전계 발광 소자:The method according to claim 1,
Wherein L < 1 > is a single bond or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
상기 Ar1은 하기 화학식 3 내지 화학식 6의 치환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
여기서,
*는 결합되는 부분을 의미하며,
n은 0 내지 2의 정수이며,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R2)이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.The method according to claim 1,
Wherein Ar < 1 > is selected from the group consisting of substituents of the following formulas (3) to (6)
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
here,
* Denotes the part to be combined,
n is an integer of 0 to 2,
X 1 to X 3 are the same or different and are each independently C (R 2 )
R 1 and R 2 are the same or different from each other and each independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms And may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자:
Wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of the following compounds:
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 캡핑층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the organic material layer is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, and a capping layer.
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| KR20210122059A (en) * | 2020-03-31 | 2021-10-08 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
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