KR102631973B1 - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic light emitting device.
Description
본 발명은 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 우수한 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device with low driving voltage, high luminous efficiency, and excellent lifespan.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic light-emitting devices using the organic light-emitting phenomenon have a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, so much research is being conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.Organic light emitting devices generally have a structure including an anode, a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode. The organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.The development of new materials for organic materials used in organic light-emitting devices as described above is continuously required.
본 발명은 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 우수한 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device with low driving voltage, high luminous efficiency, and excellent lifespan.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides the following organic light emitting device.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는,The organic light emitting device according to the present invention,
양극; anode;
상기 양극에 대향하여 구비된 음극;a cathode provided opposite the anode;
상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층;A light emitting layer provided between the anode and the cathode;
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및A hole transport area provided between the anode and the light emitting layer; and
상기 발광층과 음극 사이에 구비된 전자수송영역을 포함하고,It includes an electron transport region provided between the light emitting layer and the cathode,
상기 정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 발광층에 접하여 위치하고,The hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer, and the electron blocking layer is located in contact with the light emitting layer,
상기 정공주입층 또는 정공수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고,The hole injection layer or hole transport layer includes a first compound represented by the following formula (1),
상기 전자차단층은 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하고,The electron blocking layer includes a second compound represented by the following formula (2),
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,L 1 and L 2 are each independently a single bond; Or substituted or unsubstituted C 6-60 arylene,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,Ar 1 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl,
Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 Ar2 와 Ar3 또는 Ar4 와 Ar5가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or Ar 2 and Ar 3 or Ar 4 and Ar 5 combine to form a C 4-60 aliphatic or aromatic ring,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴 헤테로아릴이거나, 또는 인접한 두 개의 R1 또는 인접한 두 개의 R2가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S, or two adjacent R 1 or two adjacent R 2 are bonded. to form an aliphatic or aromatic ring of C 4-60 ,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,a and b are each integers from 0 to 4,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
L3 및 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,L 3 and L 4 are each independently a single bond; It is a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene,
Ar6 및 Ar7는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,Ar 6 and Ar 7 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted O and S,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴 헤테로아릴이거나, 또는 인접한 두 개의 R3 또는 인접한 두 개의 R4가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,R 3 and R 4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S, or two adjacent R 3 or two adjacent R 4 are bonded. to form an aliphatic or aromatic ring of C 4-60 ,
c 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이다,c and d are each integers from 0 to 4,
상술한 유기 발광 소자는 정공수송영역 중 정공주입층이나 정공수송층, 및 전자차단층의 각각에 특정 구조의 화합물을 각각 포함하여, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.The above-described organic light-emitting device includes a compound of a specific structure in each of the hole injection layer, the hole transport layer, and the electron blocking layer in the hole transport region, and can exhibit low driving voltage, high luminous efficiency, and long lifespan characteristics.
도 1은 기판(10), 양극(20), 정공수송영역(30), 발광층(40), 전자수송영역(50) 및 음극(60)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(10), 양극(20), 정공수송영역(30), 발광층(40), 전자수송영역(50) 및 음극(60)으로 이루어지고, 상기 정공수송영역(30)은 양극(20)으로부터 차례로 적층된 정공주입층(31), 정공수송층(33) 및 전자차단층(35)을 구비하고, 상기 전자수송영역(50)은 발광층(40)으로부터 차례로 적층된 정공차단층(51), 전자수송층(53) 및 전자주입층(55)을 구비한 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 10, an anode 20, a hole transport region 30, a light emitting layer 40, an electron transport region 50, and a cathode 60.
Figure 2 consists of a substrate 10, an anode 20, a hole transport region 30, a light emitting layer 40, an electron transport region 50, and a cathode 60, and the hole transport region 30 is an anode ( A hole injection layer 31, a hole transport layer 33, and an electron blocking layer 35 are sequentially stacked from 20), and the electron transport region 50 is a hole blocking layer 51 stacked sequentially from the light emitting layer 40. ), shows an example of an organic light-emitting device having an electron transport layer 53 and an electron injection layer 55.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail to aid understanding.
본 명세서에서, 또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.In this specification, or means a bond connected to another substituent.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기 또는 바이사이클로헵테인, 아다만탄(adamantane) 등일 수 있다. 특히, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Nitrile group; nitro group; hydroxyl group; carbonyl group; ester group; imide group; amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkylthioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulphoxy group; Aryl sulfoxy group; silyl group; boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; Aralkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkylamine group; heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms, or substituted or unsubstituted with two or more of the above-exemplified substituents linked. . For example, the “substituent to which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group, bicycloheptane, adamantane, etc. In particular, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound with the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the oxygen of the ester group may be substituted with a straight-chain, branched-chain, or ring-chain alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the carbon number of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound with the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the silyl group specifically includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In this specification, the boron group specifically includes trimethyl boron group, triethyl boron group, t-butyldimethyl boron group, triphenyl boron group, and phenyl boron group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 6. Specific examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n. -pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited to these.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 10이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 바이사이클로헵테인, 아다만탄(adamantane) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 10. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, Examples include, but are not limited to, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, bicycloheptane, and adamantane.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be combined with each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted, It can be etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing one or more of O, N, Si, and S as a heterogeneous element, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, and acridyl group. , pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isoxazolyl group, thiadia These include, but are not limited to, a zolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the aryl group among the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, and arylamine group is the same as the example of the aryl group described above. In this specification, the aralkyl group, alkylaryl group, and alkylamine group are the same as the examples of the alkyl group described above. In the present specification, the description regarding the heterocyclic group described above may be applied to heteroaryl among heteroarylamines. In this specification, the alkenyl group among the aralkenyl groups is the same as the example of the alkenyl group described above. In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied, except that arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the heterocyclic group described above can be applied, except that heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the description of the aryl group or cycloalkyl group described above can be applied, except that the hydrocarbon ring is not monovalent and is formed by combining two substituents. In the present specification, the description of the heterocyclic group described above can be applied, except that the heterocycle is not a monovalent group and is formed by combining two substituents.
본 발명은 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제공한다:The present invention provides an organic light-emitting device having the following structure:
양극; anode;
상기 양극에 대향하여 구비된 음극;a cathode provided opposite the anode;
상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층;A light emitting layer provided between the anode and the cathode;
상기 양극과 발광층 사이에 구비되고, 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층을 포함하며, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 제1 화합물을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 제2 화합물을 포함하는 정공수송영역; 및It is provided between the anode and the light emitting layer, and includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer, wherein the hole injection layer or the hole transport layer includes the first compound, and the electron blocking layer includes the second compound. A hole transport area that does; and
상기 발광층과 음극 사이에 구비된 전자수송영역.An electron transport area provided between the light emitting layer and the cathode.
이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail for each configuration.
양극 및 음극anode and cathode
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
정공수송영역Hole transport area
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 발광층 사이에 구비된 양극으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 정공수송영역을 포함한다. 상기 정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 발광층에 접하여 위치한다.The organic light emitting device according to the present invention includes a hole transport region that receives holes from the anode provided between the anode and the light emitting layer and transports the holes to the light emitting layer. The hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer, and the electron blocking layer is located in contact with the light emitting layer.
특히, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 제1 화합물을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 제2 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물은 상기 정공수송층에 포함된다. 이처럼 본 발명에 따라 제1 화합물과 제2 화합물을 각각 정공주입층이나 정공수송층 및 전자차단층에 적용시, 발광층으로 정공을 이동시키는 특성이 우수하여 소자의 효율을 향상시킴과 동시에 물질 안정성이 우수하여 소자의 장수명 특성 또한 향상시킬 수 있다. In particular, the hole injection layer or hole transport layer includes the first compound, and the electron blocking layer includes the second compound. Preferably, the first compound is included in the hole transport layer. In this way, when the first compound and the second compound are applied to the hole injection layer, hole transport layer, and electron blocking layer respectively according to the present invention, the property of moving holes to the light emitting layer is excellent, thereby improving the efficiency of the device and providing excellent material stability. Thus, the long life characteristics of the device can also be improved.
상기 제1 화합물은, 트리-아릴기가 치환된 3차 아민의 N을 중심으로 좌우 2개의 치환기가 대칭 구조이며, 즉, Ar1이 결합된 N을 중심으로 좌우 2개의 아릴 링커와 상기 아릴 링커의 4번 위치에 결합된 N 포함 치환 그룹이 모두 대칭 구조를 가져, 정공주입특성 및 발광층으로 정공을 이동시키는 특성이 우수하고, 이에 따라 상기 제1 화합물이 채용된 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압 및 높은 효율을 나타낼 수 있다.The first compound has a symmetrical structure in which the two substituents on the left and right are centered on the N of the tertiary amine substituted with a tri-aryl group, that is, the two aryl linkers on the left and right centered on the N to which Ar 1 is bonded and the aryl linker. All N-containing substituent groups bonded at position 4 have a symmetrical structure, resulting in excellent hole injection characteristics and hole movement characteristics to the light-emitting layer. Accordingly, the organic light-emitting device employing the first compound has a low driving voltage and a high It can show efficiency.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 서로 동일하고, 단일결합이거나, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.Specifically, in Formula 1, L 1 and L 2 are the same as each other and may be a single bond or any one selected from the group consisting of the following.
바람직하게는, L1 및 L2 모두가 단일결합이거나, 혹은 L1 및 L2 모두가 페닐렌, 또는 바이페닐렌일 수 있다.Preferably, both L 1 and L 2 may be a single bond, or both L 1 and L 2 may be phenylene or biphenylene.
또는, L1 및 L2 모두가 단일결합이거나, 혹은 L1 및 L2는 각각 단일결합; 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.Or, both L 1 and L 2 are a single bond, or L 1 and L 2 are each a single bond; Or it may be any one selected from the group consisting of the following.
구체적으로, Ar1은 페닐, 바이페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 또는 트리페닐레닐일 수 있다. 여기서, Ar1은 비치환되거나, 혹은 Ar1은 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.Specifically, Ar 1 may be phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, or triphenylenyl. Here, Ar 1 may be unsubstituted, or Ar 1 may be substituted with 1 to 5 substituents each independently selected from the group consisting of deuterium, C 1-10 alkyl, and C 6-20 aryl.
바람직하게는, Ar1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.Preferably, Ar 1 is any one selected from the group consisting of:
구체적으로, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 각각 독립적으로 페닐렌, 바이페닐릴렌, 터페닐릴렌, 나프틸렌, 페난쓰레닐렌, 또는 트리페닐레닐렌이거나, 혹은 Ar2와 Ar3 또는 Ar4와 Ar5가 결합하여 C4-24의 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예컨대, Ar2와 Ar3 또는 Ar4와 Ar5가 인접한 N가 함께 서로 결합하여 N을 포함한 카바졸계 고리를 형성할 있다. 여기서, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 비치환되거나, 혹은 중수소, C1-10 알킬, 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.Specifically, Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each independently phenylene, biphenylylene, terphenylylene, naphthylene, phenanthrenylene, or triphenylenylene, or Ar 2 and Ar 3 Alternatively, Ar 4 and Ar 5 may combine to form a C 4-24 aromatic ring. For example, N adjacent to Ar 2 and Ar 3 or Ar 4 and Ar 5 may be bonded together to form a carbazole-based ring including N. Here, Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are unsubstituted or have 1 to 5 substituents each independently selected from the group consisting of deuterium, C 1-10 alkyl, and C 6-20 aryl. It can be replaced with .
일 예로, Ar2와 Ar5, 또는 Ar3와 Ar4는 서로 동일하고, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.For example, Ar 2 and Ar 5 , or Ar 3 and Ar 4 are the same as each other and are selected from the group consisting of:
또는, 다른 일 예로, Ar2와 Ar3 또는 Ar4와 Ar5가 인접한 N과 함께 서로 결합하여 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 형성한다.Or, as another example, Ar 2 and Ar 3 or Ar 4 and Ar 5 are combined with adjacent N to form any one selected from the group consisting of:
바람직하게는, a 및 b는 각각 0, 1 또는 2이다. 이때, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 각각 동일하거나 상이하다. 보다 바람직하게는, a 및 b는 각각 0 또는 1이다.Preferably, a and b are 0, 1 or 2 respectively. At this time, when a and b are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different. More preferably, a and b are each 0 or 1.
바람직하게는, R1 및 R2는 서로 동일하고, 이 경우, R1 및 R2는 수소, 중수소, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 또는 메틸일 수 있다. 보다 바람직하게는, R1 및 R2는 모두 수소이거나, 또는 모두 페닐일 수 있다.Preferably, R 1 and R 2 are identical to each other, in which case R 1 and R 2 may be hydrogen, deuterium, phenyl, biphenyl, naphthyl, or methyl. More preferably, R 1 and R 2 may both be hydrogen, or both may be phenyl.
바람직하게는, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다:Preferably, the first compound is represented by the following formula 1-1 or 1-2:
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2] [Formula 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,In Formulas 1-1 and 1-2,
L1, L2, Ar1, R1, R2, a, b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, L 1 , L 2 , Ar 1 , R 1 , R 2 , a, and b are as defined in Formula 1 above,
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, 및 Q8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴 헤테로아릴이거나, 또는 인접한 두 개의 Q1, 또는 인접한 두 개의 Q2, 또는 인접한 두 개의 Q3, 또는 인접한 두 개의 Q4, 또는 인접한 두 개의 Q5, 또는 인접한 두 개의 Q6, 또는 인접한 두 개의 Q7, 또는 인접한 두 개의 Q8가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , Q 7 , and Q 8 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S, or two adjacent Q 1 , or two adjacent Q 2 , Or two adjacent Q 3 , or two adjacent Q 4 , or two adjacent Q 5 , or two adjacent Q 6 , or two adjacent Q 7 , or two adjacent Q 8 combine to form an aliphatic C 4-60 or forming an aromatic ring,
n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, 및 n8은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, and n8 are each independently integers from 0 to 4.
바람직하게는, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, 및 Q8은 각각 수소, 중수소, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 또는 메틸이거나, 혹은 인접한 두 개의 Q1, 또는 인접한 두 개의 Q2, 또는 인접한 두 개의 Q3, 또는 인접한 두 개의 Q4, 또는 인접한 두 개의 Q5, 또는 인접한 두 개의 Q6, 또는 인접한 두 개의 Q7, 또는 인접한 두 개의 Q8 가 결합하여 C4-24의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 예컨대, 벤젠 고리를 형성할 있다. 여기서, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, 및 Q8은 비치환되거나, 혹은 중수소, C1-10 알킬, 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.Preferably, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , Q 7 , and Q 8 are each hydrogen, deuterium, phenyl, biphenyl, naphthyl, or methyl, or two adjacent Q 1 , or two adjacent Q 2 , or two adjacent Q 3 , or two adjacent Q 4 , or two adjacent Q 5 , or two adjacent Q 6 , or two adjacent Q 7 , or two adjacent Q 8 may be combined to form a C 4-24 aromatic ring, for example, a benzene ring. Here, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , Q 7 , and Q 8 are unsubstituted or a group consisting of deuterium, C 1-10 alkyl, and C 6-20 aryl may be substituted with 1 to 5 substituents each independently selected from.
바람직하게는, n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, 및 n8은 각각 0, 1 또는 2이다. 이때, n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, 및 n8가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 각각 동일하거나 상이하다. 보다 바람직하게는, n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, 및 n8는 각각 0, 1, 또는 2이다.Preferably, n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, and n8 are 0, 1, or 2, respectively. At this time, when n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, and n8 are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different. More preferably, n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, and n8 are each 0, 1, or 2.
또한, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-3 내지 1-6 중 어느 하나로 표시된다:Additionally, the first compound is represented by any one of the following formulas 1-3 to 1-6:
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5] [Formula 1-5]
[화학식 1-6] [Formula 1-6]
상기 화학식 1-3 내지 1-6에서, Ar1, R1, R2, a, b, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, 및 n8은 상기 화학식 1-1 및 1-2에서 정의한 바와 같다. In Formulas 1-3 to 1-6, Ar 1 , R 1 , R 2 , a, b, Q 1, Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , Q 7 , Q 8 , n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, and n8 are as defined in Formulas 1-1 and 1-2 above.
한편, 상기 제1 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Meanwhile, representative examples of the first compound are as follows:
이때, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물은 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.At this time, the first compound represented by Chemical Formula 1 can be prepared by the production method shown in Scheme 1 below. The manufacturing method may be further detailed in the manufacturing examples described later.
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1에서, In Scheme 1 above,
L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, R1, R2, a, 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , R 1 , R 2 , a, and b are as defined in Formula 1 above,
L＇은 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고, L' is a single bond; Or substituted or unsubstituted C 6-60 arylene,
Ar＇은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 Ar2 와 Ar3 또는 Ar4 와 Ar5가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,Ar' is each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or Ar 2 and Ar 3 or Ar 4 and Ar 5 combine to form a C 4-60 aliphatic or aromatic ring,
T1은 할로겐기이고, T 1 is a halogen group,
T2는 수소, 또는 B 를 포함하는 보레이트계 이탈기(leaving group)이다. T 2 is hydrogen or a borate-based leaving group containing B.
구체적으로, 상기 반응식 1에서 L＇은 화학식 1의 L1, L2에 해당하는 것으로 바람직한 치환기 종류 등은 L1, L2 관련하여 전술한 바와 같으며, Ar＇은 화학식 1의 Ar2, Ar3, Ar4, Ar5에 해당하는 것으로 바람직한 치환기 종류 등은 Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 관련하여 전술한 바와 같다. 또한, T1은 Cl, Br, 또는 I이고, 일예로 Cl일 수 있다. 또한, T2는 수소, 또는 B(OH)2일 수 있다.Specifically, in Scheme 1, L' corresponds to L 1 and L 2 in Chemical Formula 1. Preferred types of substituents are as described above with respect to L 1 and L 2 , and Ar' corresponds to Ar 2 and Ar in Chemical Formula 1. 3 , Ar 4 , and Ar 5 , and the preferred substituent types are as described above with respect to Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 . Additionally, T 1 may be Cl, Br, or I, for example, Cl. Additionally, T 2 may be hydrogen or B(OH) 2 .
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 스즈키 또는 아미네이션 커플링 반응을 통해 출발물질들을 결합하여 제조된다. 이러한 스즈키 또는 아미네이션 커플링 반응은 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 또는 아미네이션 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다Specifically, the compound represented by Formula 1 is prepared by combining starting materials through Suzuki or amination coupling reaction. This Suzuki or amination coupling reaction is preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki or amination coupling reaction can be changed according to what is known in the art. The manufacturing method may be further detailed in the manufacturing example described later.
본 명세서에서 당량(eq.)는 몰 당량을 의미한다. In this specification, equivalent weight (eq.) means molar equivalent.
일예로, 상기 반응식 1은 N을 중심으로 3개의 아릴기를 포함하며, 상기 아릴기 중 두개의 아릴기의 4번 위치에 할로겐기 T1을 포함하는 아민 화합물과, T2가 수소 또는 보론산(boronic acid)기인 B(OH)2 등의 보레이트 이탈기를 포함하며, N을 중심으로 2개 이상의 아릴기가 치환된 아민 화합물이나 이러한 아릴기가 융합된 카바졸 그룹 등의 N 포함 헤테로 고리 화합물을, 염기(base) 존재 하에서 팔라듐 촉매(Pd catalyst)로 반응시키는 것으로 이뤄진다. 이러한 반응을 통해, N을 중심으로 3개의 아릴기를 포함하는 화합물 중 할로겐인 T1이 4번 위치에 결합된 양쪽 아릴기에, 말단에 수소 또는 B(OH)2인 T2를 포함하는 N을 중심으로 2개 이상의 아릴기가 아민 그룹이나 이러한 아릴기가 융합된 카바졸 그룹 등의 다환 헤테로 고리 그룹을 각각 도입하는 것이다. As an example, Scheme 1 includes an amine compound containing three aryl groups centered on N and a halogen group T 1 at the 4th position of two of the aryl groups, and T 2 is hydrogen or boronic acid ( It contains a borate leaving group such as B(OH) 2 , which is a boronic acid group, and an N-containing heterocyclic compound such as an amine compound substituted with two or more aryl groups centered on N or a carbazole group to which these aryl groups are fused, a base ( It is carried out by reacting with a palladium catalyst (Pd catalyst) in the presence of base. Through this reaction, among compounds containing three aryl groups centered on N, T 1, a halogen, is bonded to both aryl groups at the 4th position, and N containing T 2 , which is hydrogen or B(OH) 2 at the end, is formed at the center. In this way, two or more aryl groups are introduced into a polycyclic heterocyclic group, such as an amine group or a carbazole group in which these aryl groups are fused.
또한, 상기 염기 성분으로는 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate, NaHCO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 소듐 아세테이트(sodium acetate, NaOAc), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 소듐 에톡사이드(sodium ethoxide, NaOEt), 또는 트리에틸아민(triethylamine, Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 염기 성분은 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 또는 N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2)일 수 있다.In addition, the base components include potassium carbonate (K 2 CO 3 ), sodium bicarbonate (NaHCO 3 ), cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), and sodium acetate (NaOAc). , potassium acetate (KOAc), sodium tert-butoxide (NaOtBu), sodium ethoxide (NaOEt), or triethylamine (Et 3 N), N,N- Diisopropylethylamine (N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr) 2 ), etc. can be used. Preferably, the base component is potassium carbonate (K 2 CO 3 ), sodium tert-butoxide (NaOtBu), cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), or potassium acetate (potassium). acetate, KOAc), or N,N-diisopropylethylamine (EtN(iPr) 2 ).
상기 팔라듐 촉매로는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0) (tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium (0), Pd2(dba)3), 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2), Pd(PPh3)4) 또는 팔라듐(II)아세테이트(palladium(II) acetate, Pd(OAc)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 팔라듐 촉매는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4), 또는 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2)일 수 있다.The palladium catalyst includes tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium (0), Pd 2 (dba) 3 ), bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu 3 ) 2 ) , bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba) 2 ), Pd(PPh 3 ) 4 ) or palladium(II) acetate (palladium(II) acetate, Pd (OAc) 2 ) etc. can be used. Preferably, the palladium catalyst is bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu 3 ) 2 ) , tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh 3 ) 4 ), or bis(dibenzylideneacetone)palladium (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium ( 0), Pd(dba) 2 ).
한편, 상기 정공수송영역에서 전자차단층은 발광층에 접하여 위치하고, 상기 제2 화합물은 상기 전자차단층에 포함된다.Meanwhile, in the hole transport region, the electron blocking layer is located in contact with the light emitting layer, and the second compound is included in the electron blocking layer.
상기 제2 화합물은, 바이페닐렌 링커의 특정 위치에 카바졸 고리 및 2개의 아릴기가 치환된 3차 아민 그룹이 치환된 구조를 가져, 정공주입특성 및 발광층으로 정공을 이동시키는 특성이 우수하고, 이에 따라 상기 제2 화합물이 채용된 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압 및 높은 효율을 나타낼 수 있다.The second compound has a structure in which a tertiary amine group substituted with a carbazole ring and two aryl groups is substituted at a specific position of the biphenylene linker, and has excellent hole injection characteristics and hole movement characteristics to the light-emitting layer, Accordingly, an organic light emitting device employing the second compound can exhibit low driving voltage and high efficiency.
구체적으로, 상기 화학식 2에서, L3 및 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:Specifically, in Formula 2, L 3 and L 4 may each independently be a single bond or any one selected from the group consisting of:
바람직하게는, L3 및 L4는 각각 단일결합이거나, 혹은 페닐렌, 바이페닐렌, 나프탈렌, 또는 페난쓰렌일 수 있다.Preferably, L 3 and L 4 may each be a single bond, or may be phenylene, biphenylene, naphthalene, or phenanthrene.
좀더 바람직하게는, L3 및 L4는 각각 단일결합이거나, 혹은 페닐렌, 바이페닐렌, 또는 나프탈렌일 수 있다.More preferably, L 3 and L 4 may each be a single bond, or may be phenylene, biphenylene, or naphthalene.
구체적으로, Ar6 및 Ar7는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 페난쓰레닐, 트리페닐, 플루오레닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이다. 여기서, Ar6 및 Ar7는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 추가로 치환될 수 있다. Specifically, Ar 6 and Ar 7 are each independently phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, phenanthrenyl, triphenyl, fluorenyl, dibenzofuranyl, or dibenzothiophenyl. Here, Ar 6 and Ar 7 may be unsubstituted or may be further substituted with 1 to 5 substituents each independently selected from the group consisting of deuterium, C 1-10 alkyl, and C 6-20 aryl.
일 예로, Ar6 및 Ar7는 각각 독립적으로, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.For example, Ar 6 and Ar 7 are each independently selected from the group consisting of:
바람직하게는, c 및 d는 각각 0, 1 또는 2이다. 이때, c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 각각 동일하거나 상이하다. 보다 바람직하게는, c 및 d는 각각 0 또는 1이다.Preferably, c and d are 0, 1 or 2 respectively. At this time, when c and d are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different. More preferably, c and d are each 0 or 1.
일 예로, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐, 나프틸, 또는 메틸이다. 바람직하게는, R3 및 R4는 각각 수소, 또는 페닐이다.For example, R 3 and R 4 are each independently hydrogen, deuterium, phenyl, naphthyl, or methyl. Preferably, R 3 and R 4 are each hydrogen or phenyl.
또는, 다른 일 예로, 인접한 두 개의 R3, 또는 인접한 두 개의 R4가 결합하여 벤젠 고리를 형성하는 것이다.Or, as another example, two adjacent R 3 or two adjacent R 4 are combined to form a benzene ring.
바람직하게는, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시된다.Preferably, the second compound is represented by any one of the following formulas 2-1 to 2-5.
[화학식 2-1] [Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Formula 2-4]
[화학식 2-5][Formula 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에서,In Formulas 2-1 to 2-5,
L3, L4, Ar6, 및 A7는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.L 3 , L 4 , Ar 6 , and A 7 are as defined in Formula 2 above.
한편, 상기 제2 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다.Meanwhile, representative examples of the second compound are as follows.
이때, 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물은 하기 반응식 2과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.At this time, the second compound represented by Chemical Formula 2 can be prepared by the production method shown in Scheme 2 below. The manufacturing method may be further detailed in the manufacturing examples described later.
[반응식 2][Scheme 2]
상기 반응식 2에서, In Scheme 2 above,
L3, L4, Ar6, A7, R3, R4, c, 및 d는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같으며, L 3 , L 4 , Ar 6 , A 7 , R 3 , R 4 , c, and d are as defined in Formula 2 above,
T3는 할로겐기이고, T 3 is a halogen group,
T4는 수소이다. T 4 is hydrogen.
구체적으로, 상기 반응식 2에서 T3은 Cl, Br, 또는 I이고, 일예로 Cl일 수 있다. Specifically, in Scheme 2, T 3 is Cl, Br, or I, and may be Cl, for example.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 아미네이션 커플링 반응을 통해 출발물질들을 결합하여 제조된다. 이러한 아미네이션 커플링 반응은 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아미네이션 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다Specifically, the compound represented by Formula 2 is prepared by combining starting materials through an amination coupling reaction. This amination coupling reaction is preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the amination coupling reaction can be changed according to what is known in the art. The manufacturing method may be further detailed in the manufacturing example described later.
본 명세서에서 당량(eq.)는 몰 당량을 의미한다. In this specification, equivalent weight (eq.) means molar equivalent.
일예로, 상기 반응식 2는 바이페닐렌 링커의 특정 위치에 카바졸 고리와 함께 할로겐기가 치환된 화합물과, N을 중심으로 2개 이상의 아릴기가 치환된 아민 화합물을, 염기(base) 존재 하에서 팔라듐 촉매(Pd catalyst)로 반응시키는 것으로 이뤄진다. 이러한 반응을 통해, 바이페닐렌 링커의 특정 위치에 카바졸 고리와 함께 2개의 아릴기가 치환된 3차 아민 그룹을 도입하는 것이다. As an example, Scheme 2 shows a compound in which a halogen group is substituted with a carbazole ring at a specific position of the biphenylene linker, and an amine compound in which two or more aryl groups are substituted centered on N, using a palladium catalyst in the presence of a base. It is achieved by reacting with (Pd catalyst). Through this reaction, a tertiary amine group substituted with two aryl groups along with a carbazole ring is introduced at a specific position of the biphenylene linker.
또한, 상기 염기 성분으로는 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate, NaHCO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 소듐 아세테이트(sodium acetate, NaOAc), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 소듐 에톡사이드(sodium ethoxide, NaOEt), 또는 트리에틸아민(triethylamine, Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 염기 성분은 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 또는 N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2)일 수 있다.In addition, the base components include potassium carbonate (K 2 CO 3 ), sodium bicarbonate (NaHCO 3 ), cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), and sodium acetate (NaOAc). , potassium acetate (KOAc), sodium tert-butoxide (NaOtBu), sodium ethoxide (NaOEt), or triethylamine (Et 3 N), N,N- Diisopropylethylamine (N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr) 2 ), etc. can be used. Preferably, the base component is sodium tert-butoxide (NaOtBu), potassium carbonate (K 2 CO 3 ), cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), and potassium acetate (potassium). acetate, KOAc), or N,N-diisopropylethylamine (EtN(iPr) 2 ).
상기 팔라듐 촉매로는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0) (tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium (0), Pd2(dba)3), 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2), Pd(PPh3)4) 또는 팔라듐(II)아세테이트(palladium(II) acetate, Pd(OAc)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 팔라듐 촉매는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4), 또는 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2)일 수 있다.The palladium catalyst includes tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium (0), Pd 2 (dba) 3 ), bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu 3 ) 2 ) , bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba) 2 ), Pd(PPh 3 ) 4 ) or palladium(II) acetate (palladium(II) acetate, Pd (OAc) 2 ) etc. can be used. Preferably, the palladium catalyst is bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu 3 ) 2 ) , tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh 3 ) 4 ), or bis(dibenzylideneacetone)palladium (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium ( 0), Pd(dba) 2 ).
이하, 각 유기층에 대하여 상세히 설명한다. Hereinafter, each organic layer will be described in detail.
(정공주입층)(hole injection layer)
상기 정공주입층은 상기 양극 상에 위치하여, 양극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질을 포함한다. 이러한 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 특히, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 적합하다.The hole injection layer is located on the anode, is a layer that injects holes from the anode, and includes a hole injection material. These hole injection materials have the ability to transport holes and have an excellent hole injection effect at the anode, a light-emitting layer or a light-emitting material, and prevent the movement of excitons generated in the light-emitting layer to the electron injection layer or electron injection material. A compound that prevents and has excellent thin film forming ability is preferred. In particular, it is suitable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
바람직하게는, 상기 정공 주입 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공 주입 물질로 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Preferably, the first compound represented by Formula 1 may be used as the hole injection material. In addition, the hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. Organic materials, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers can be used, but are not limited to these.
(정공수송층)(Hole transport layer)
상기 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 형성되어, 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 역할을 한다. 상기 정공수송층은 정공 수송 물질을 포함하고, 이러한 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.The hole transport layer is formed on the hole injection layer, and serves to receive holes from the hole injection layer and transport the holes to the light emitting layer. The hole transport layer includes a hole transport material, and a material with high mobility for holes that can transport holes from an anode or a hole injection layer and transfer them to the light emitting layer is suitable as the hole transport material.
바람직하게는, 상기 정공 수송 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 사용한다. 또는, 상기 정공 수송 물질로 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Preferably, the first compound represented by Formula 1 is used as the hole transport material. Alternatively, the hole transport material may be an arylamine-based organic material, a conductive polymer, or a block copolymer having both a conjugated portion and a non-conjugated portion, but is not limited thereto.
(전자차단층)(electron blocking layer)
상기 전자차단층은 상기 정공수송층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 정공 이동도를 조절하고, 전자의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 한다. 상기 전자차단층은 전자 차단 물질을 포함하고, 이러한 전자 차단 물질로는 발광층에서 전자가 흘러나오지 않을 수 있는 안정된 구조를 갖는 물질이 적합하다.The electron blocking layer is formed on the hole transport layer, preferably in contact with the light emitting layer, to control hole mobility and prevent excessive movement of electrons to increase the probability of coupling between holes and electrons, thereby increasing the efficiency of the organic light emitting device. plays a role in improving. The electron blocking layer includes an electron blocking material, and a material having a stable structure that prevents electrons from flowing out of the light emitting layer is suitable as the electron blocking material.
바람직하게는, 상기 전자 차단 물질로 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 사용한다. 또는, 상기 전자 차단 물질로 아릴아민 계열의 유기물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Preferably, the second compound represented by Formula 2 is used as the electron blocking material. Alternatively, an arylamine-based organic material may be used as the electron blocking material, but is not limited thereto.
발광층luminescent layer
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함한다. 상기 발광층은, 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The organic light emitting device according to the present invention includes a light emitting layer provided between the anode and the cathode. The light emitting layer is a material capable of emitting light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively. A material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferably used. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited to these.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난쓰렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The light emitting layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에, 한정되는 것은 아니다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에, 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는, 상기 발광층은 이리듐 착체를 도펀트 재료로 포함할 수 있다.The dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, such as pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene, and styrylamine compounds include substituted or unsubstituted arylamino groups. It is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, and is substituted or unsubstituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes. Preferably, the light emitting layer may include an iridium complex as a dopant material.
상술한 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하는 발광층을 구비한 유기 발광 소자는 발광스펙트럼에서의 최대파장(λmax)을 약 400 nm 내지 약 500 nm에서 나타낼 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자는 청색 발광 유기 발광 소자이다.An organic light-emitting device having a light-emitting layer containing the above-described host material and a dopant material may exhibit a maximum wavelength (λ max ) in the light emission spectrum of about 400 nm to about 500 nm. Therefore, the organic light emitting device is a blue light emitting organic light emitting device.
전자수송영역Electronic transport area
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층과 음극 사이에 구비된 전자수송영역을 포함한다. 상기 전자수송영역은 음극에서 발광층까지 전자를 수송하는 영역으로, 일반적으로 전자수송층을 포함한다. 바람직하게는, 상기 전자수송영역은 발광층으로부터 차례로 적층되어 있는 정공차단층 및 전자수송층; 정공차단층 및 전자주입 및 수송층; 또는 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함한다.The organic light emitting device according to the present invention includes an electron transport region provided between the light emitting layer and the cathode. The electron transport region is a region that transports electrons from the cathode to the light emitting layer, and generally includes an electron transport layer. Preferably, the electron transport region includes a hole blocking layer and an electron transport layer sequentially stacked from the light emitting layer; Hole blocking layer and electron injection and transport layer; Or it includes a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
(정공차단층)(hole blocking layer)
상기 정공차단층은 상기 발광층 상에 형성되어, 구체적으로 상기 정공차단층은 발광층에 접하여 구비되어, 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 한다. 상기 정공차단층은 정공 차단 물질을 포함하고, 이러한 정공 차단 물질로는 발광층에서 정공이 흘러나오지 않을 수 있는 안정된 구조를 갖는 물질이 적합하다.The hole blocking layer is formed on the light emitting layer. Specifically, the hole blocking layer is provided in contact with the light emitting layer, and serves to improve the efficiency of the organic light emitting device by preventing excessive movement of holes and increasing the probability of hole-electron coupling. Do it. The hole blocking layer includes a hole blocking material, and a material having a stable structure that prevents holes from flowing out of the light emitting layer is suitable as the hole blocking material.
상기 정공 차단 물질로는 트리아진을 포함한 아진류 유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체; 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking material includes azine derivatives including triazine; triazole derivatives; Oxadiazole derivatives; phenanthroline derivatives; Compounds into which electron-withdrawing groups are introduced, such as phosphine oxide derivatives, may be used, but are not limited thereto.
(전자수송층)(electron transport layer)
상기 전자수송층은 상기 발광층과 음극 사이, 바람직하게는 상기 정공차단층과 후술하는 전자주입층 사이에 형성되어 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 역할을 한다. 상기 전자수송층은 전자 수송 물질을 포함하고, 이러한 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.The electron transport layer is formed between the light emitting layer and the cathode, preferably between the hole blocking layer and the electron injection layer described later, and serves to receive electrons from the electron injection layer and transport electrons to the light emitting layer. The electron transport layer contains an electron transport material, and the electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light emitting layer, and a material with high mobility for electrons is suitable.
상기 전자 수송 물질의 구체적인 예로는 피리딘 유도체; 피리미딘 유도체; 트리아졸 유도체; 트리아진 유도체; 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the electron transport material include pyridine derivatives; pyrimidine derivatives; triazole derivatives; triazine derivatives; Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these.
또한, 상기 전자수송층은 상기 전자 수송 물질과 함께 금속 착체 화합물을 포함할 수 있다. 상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에, 한정되는 것은 아니다.Additionally, the electron transport layer may include a metal complex compound along with the electron transport material. The metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h) ]Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) There are (o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, and bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium. , but is not limited to this.
(전자주입층)(electron injection layer)
상기 전자주입층은 상기 전자수송층과 음극 사이에 위치하여, 음극으로부터 전자를 주입하는 역할을 한다. 상기 전자주입층은 전자 주입 물질을 포함하고, 이러한 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 가지면서, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 박막형성능력이 우수한 물질이 적합하다.The electron injection layer is located between the electron transport layer and the cathode and serves to inject electrons from the cathode. The electron injection layer includes an electron injection material, and a material that has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect with respect to the light-emitting layer or light-emitting material, and has excellent thin film forming ability is suitable as the electron injection material.
상기 전자 주입 물질의 구체적인 예로는, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에, 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the electron injection material include LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, These include, but are not limited to, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metal complex compounds, and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
유기 발광 소자organic light emitting device
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1 및 도 2에 예시하였다.The structure of the organic light emitting device according to the present invention is illustrated in Figures 1 and 2.
도 1은 기판(10), 양극(20), 정공수송영역(30), 발광층(40), 전자수송영역(50) 및 음극(60)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 정공수송영역(30) 중 상기 정공주입층 또는 정공수송층에, 상기 제2 화합물은 상기 전자차단층에 각각 포함될 수 있다.Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 10, an anode 20, a hole transport region 30, a light emitting layer 40, an electron transport region 50, and a cathode 60. In this structure, the first compound may be included in the hole injection layer or the hole transport layer of the hole transport region 30, and the second compound may be included in the electron blocking layer.
도 2는 기판(10), 양극(20), 정공수송영역(30), 발광층(40), 전자수송영역(50) 및 음극(60)으로 이루어지고, 상기 정공수송영역(30)은 양극(20)으로부터 차례로 적층된 정공주입층(31), 정공수송층(33) 및 전자차단층(35)을 구비하고, 상기 전자수송영역(50)은 발광층(40)으로부터 차례로 적층된 정공차단층(51), 전자수송층(53) 및 전자주입층(55)을 구비한 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 정공수송영역(30) 중 상기 정공주입층(31) 또는 정공수송층(33)에, 상기 제2 화합물은 상기 전자차단층(35)에 각각 포함될 수 있다.Figure 2 consists of a substrate 10, an anode 20, a hole transport region 30, a light emitting layer 40, an electron transport region 50, and a cathode 60, and the hole transport region 30 is an anode ( A hole injection layer 31, a hole transport layer 33, and an electron blocking layer 35 are sequentially stacked from 20), and the electron transport region 50 is a hole blocking layer 51 stacked sequentially from the light emitting layer 40. ), shows an example of an organic light-emitting device having an electron transport layer 53 and an electron injection layer 55. In this structure, the first compound may be included in the hole injection layer 31 or the hole transport layer 33 of the hole transport region 30, and the second compound may be included in the electron blocking layer 35. there is.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially stacking the above-described structures. At this time, an anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation. It can be manufactured by forming each layer described above and then depositing a material that can be used as a cathode on it. In addition to this method, an organic light-emitting device can be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. Additionally, the light-emitting layer can be formed by using a solution coating method as well as a vacuum deposition method for the host and dopant. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.In addition to this method, an organic light-emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited to this.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(bottom emission) 소자, 전면 발광(top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.Meanwhile, the organic light-emitting device according to the present invention may be a bottom-emitting device, a top-emitting device, or a double-sided light-emitting device. In particular, it may be a bottom-emitting device that requires relatively high luminous efficiency.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.Manufacturing of the organic light emitting device will be described in detail in the following examples. However, the following examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
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제조예 3: 화합물 A-3의 합성Preparation Example 3: Synthesis of Compound A-3
4-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐아닐린 (20.00 g, 49.61 mmol)과 (4-(디페닐아미노)페닐)보론산 (29.41 g, 101.71 mmol)에 테트라하이드로퓨란(THF) (200 mL)을 가한 후 가열, 교반하였다. 상기 혼합물에 탄산칼륨 (34.28 g, 248.05 mmol) 수용액 (100 mL)을 가한 후 5분 동안 가열, 교반하였다. 상기 혼합물에 테트라하이드로퓨란(THF) (20 mL)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.25 g, 0.50 mmol)을 천천히 가한 후 1 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A-3 (29.0 g, 79.86 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 732)4-Bromo- N -(4-bromophenyl)- N -phenylaniline (20.00 g, 49.61 mmol) and (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (29.41 g, 101.71 mmol) in tetrahydrofuran. (THF) (200 mL) was added, followed by heating and stirring. An aqueous solution (100 mL) of potassium carbonate (34.28 g, 248.05 mmol) was added to the mixture, followed by heating and stirring for 5 minutes. Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0.25 g, 0.50 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (THF) (20 mL) was slowly added to the mixture, followed by heating and stirring for 1 hour. After completion of the reaction and filtration, the layers were separated into toluene and water. After removal of the solvent, recrystallization was performed with ethyl acetate to obtain compound A-3 (29.0 g, 79.86% yield). (MS[M+H] + = 732)
제조예 4: 화합물 A-4의 합성Preparation Example 4: Synthesis of Compound A-4
N,N-비스(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (20.0 g, 41.73 mmol)과 (4-(디페닐아미노)페닐)보론산 (24.74 g, 85.56 mmol)을 이용하여 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-4 (26.5 g, 78.59 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 808) N , N -bis(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (20.0 g, 41.73 mmol) and (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (24.74 g, Compound A-4 (26.5 g, 78.59% yield) was obtained in the same manner as in Preparation Example 3 using 85.56 mmol). (MS[M+H] + = 808)
제조예 5: 화합물 A-5의 합성Preparation Example 5: Synthesis of Compound A-5
N,N-비스(4-브로모페닐)나프탈렌-2-아민 (20.0 g, 44.13 mmol)과 (4-(디페닐아미노)페닐)보론산 (26.16 g, 90.47 mmol)을 이용하여 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-5 (27.5 g, 79.69 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 782)The above preparation example using N , N -bis(4-bromophenyl)naphthalen-2-amine (20.0 g, 44.13 mmol) and (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (26.16 g, 90.47 mmol) Compound A-5 (27.5 g, 79.69% yield) was obtained in the same manner as in 3. (MS[M+H] + = 782)
제조예 6: 화합물 A-6의 합성Preparation Example 6: Synthesis of Compound A-6
4-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐아닐린 (20.0 g, 49.61 mmol)과 (4-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산 (29.20 g, 101.71 mmol)을 이용하여 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-6 (28.5 g, 78.92 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 728)4-Bromo- N -(4-bromophenyl)- N -phenylaniline (20.0 g, 49.61 mmol) and (4-(9 H -carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid (29.20 g, 101.71 mmol) Compound A-6 (28.5 g, 78.92% yield) was obtained in the same manner as in Preparation Example 3 using mmol). (MS[M+H] + = 728)
제조예 7: 화합물 A-7의 합성Preparation Example 7: Synthesis of Compound A-7
4-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐아닐린 (20.0 g, 49.61 mmol)과 (4-(3-페닐-9H-카바졸-9-일)페닐)보론산 (36.94 g, 101.71 mmol)을 이용하여 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-7 (35.5 g, 79.02 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 880)4-Bromo- N- (4-bromophenyl) -N -phenylaniline (20.0 g, 49.61 mmol) and (4-(3-phenyl-9 H -carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid ( Compound A-7 (35.5 g, 79.02% yield) was obtained in the same manner as in Preparation Example 3 using 36.94 g, 101.71 mmol). (MS[M+H] + = 880)
제조예 8: 화합물 B-1의 합성Preparation Example 8: Synthesis of Compound B-1
9-(4’-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (18.53 g, 57.65 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(7.60 g, 79.13 mmol)에 톨루엔(200 mL)을 가한 후, 10 분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20 mL)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.14 g, 0.28 mmol)을 가한 후 1 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 B-1 (28.5 g, 78.94 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 639)9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9 H -carbazole (20.0 g, 56.52 mmol), di([1,1'-biphenyl]-4- Toluene (200 mL) was added to 1)amine (18.53 g, 57.65 mmol) and sodium tert-butoxide (7.60 g, 79.13 mmol), and then heated and stirred for 10 minutes. Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0.14 g, 0.28 mmol) dissolved in toluene (20 mL) was added to the mixture, followed by heating and stirring for 1 hour. After completion of the reaction and filtration, the layers were separated into toluene and water. After removal of the solvent, recrystallization was performed with ethyl acetate to obtain compound B-1 (28.5 g, 78.94% yield). (MS[M+H] + = 639)
제조예 9: 화합물 B-2의 합성Preparation Example 9: Synthesis of Compound B-2
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1':4',1"-터페닐]-4-아민 (22.92 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-2 (32.0 g, 79.19 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 715)9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9 H -carbazole (20.0 g, 56.52 mmol) and N -([1,1'-biphenyl]-4 -1)-[1,1':4',1"-terphenyl]-4-amine (22.92 g, 57.65 mmol) was used to prepare the compound B-2 (32.0 g, 79.19% yield) was obtained (MS[M+H] + = 715).
제조예 10: 화합물 B-3의 합성Preparation Example 10: Synthesis of Compound B-3
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (21.42 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-3 (30.5 g, 78.34 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 689)9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9 H -carbazole (20.0 g, 56.52 mmol) with N- (4-(naphthalen-1-yl)phenyl) Compound B-3 (30.5 g, 78.34% yield) was obtained in the same manner as in Preparation Example 8 using -[1,1'-biphenyl]-4-amine (21.42 g, 57.65 mmol). (MS[M+H] + = 689)
제조예 11: 화합물 B-4의 합성Preparation Example 11: Synthesis of Compound B-4
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 비스(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아민 (24.30 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-4 (33.0 g, 79.01 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9 H -carbazole (20.0 g, 56.52 mmol) and bis(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)amine Compound B-4 (33.0 g, 79.01% yield) was obtained in the same manner as in Preparation Example 8 using (24.30 g, 57.65 mmol). (MS[M+H] + = 739)
제조예 12: 화합물 B-5의 합성Preparation Example 12: Synthesis of Compound B-5
7-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-7H-벤조[c]카바졸 (20.0 g, 49.52 mmol)과 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (16.23 g, 50.51 mmol)을 이용하여 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-5 (27.0 g, 79.15 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 689)7-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-7 H -benzo[ c ]carbazole (20.0 g, 49.52 mmol) and di([1,1'-biphenyl ]-4-yl)amine (16.23 g, 50.51 mmol) was used to obtain the compound B-5 (27.0 g, 79.15% yield) in the same manner as in Preparation Example 8. (MS[M+H] + = 689)
제조예 13: 화합물 B-6의 합성Preparation Example 13: Synthesis of Compound B-6
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-3-페닐-9H-카바졸 (20.0 g, 46.52 mmol)과 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (17.63 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-6 (28.0 g, 78.68 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)9-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenyl-9 H -carbazole (20.0 g, 46.52 mmol) and N -(4-(naphthalene-1- 1) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (17.63 g, 47.45 mmol) was used to produce the compound B-6 (28.0 g, 78.68% yield) in the same manner as in Preparation Example 8. Obtained. (MS[M+H] + = 765)
실시예 11Example 11
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400 옹스트롬(Å, angstrom)의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1,400 angstrom (Å) was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed ultrasonically. At this time, a detergent manufactured by Fischer Co. was used, and distilled water filtered secondarily using a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Additionally, the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma and then transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 상기 제조예 3에서 제조된 화합물 A-3을 1150 Å 두께로 진공 증착한 후, 전자차단층으로 상기 제조예 8에서 제조된 화합물 B-1을 150 Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 200 Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공차단층으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 50 Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310 Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송 및 전자 주입층 위에 순차적으로 12 Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.A hole injection layer was formed by thermally vacuum depositing a compound represented by the following chemical formula HAT to a thickness of 100 Å on the ITO transparent electrode, which was the anode prepared in this way. Compound A-3 prepared in Preparation Example 3 above was vacuum-deposited as a hole transport layer to a thickness of 1150 Å, and then Compound B-1 prepared in Preparation Example 8 as an electron blocking layer was vacuum-deposited to a thickness of 150 Å. did. Subsequently, as an emitting layer, a compound represented by the formula BH and a compound represented by the formula BD were vacuum deposited to a thickness of 200 Å at a weight ratio of 25:1. Next, a compound represented by the following chemical formula HB1 was vacuum deposited to a thickness of 50 Å as a hole blocking layer. Next, as a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection, a compound represented by the formula ET1 and a compound represented by LiQ below were thermally vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to a thickness of 310 Å. Lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 Å and aluminum to a thickness of 1000 Å were sequentially deposited on the electron transport and electron injection layer to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec 내지 2 Å/sec]를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 내지 5x10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다. In the above process, the deposition rate of organic matter was maintained at 0.4 Å/sec to 2 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 Å/sec, and aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum level during deposition was An organic light emitting device was manufactured by maintaining 2x10 -7 to 5x10 -6 torr.
실시예 12 내지 33 및 비교예 1 내지 12Examples 12 to 33 and Comparative Examples 1 to 12
상기 실시예 11에서 정공수송층의 화합물 A-3 및 전자차단층의 화합물 B-1 대신에 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법으로 실시예 12 내지 33 및 비교예 1 내지 12의 유기 발광 소자를 제조하였다. Examples 12 to 12 were prepared in the same manner as Example 11, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of Compound A-3 in the hole transport layer and Compound B-1 in the electron blocking layer. Organic light-emitting devices of No. 33 and Comparative Examples 1 to 12 were manufactured.
하기 표 1에서 정공수송층으로 사용된 화합물 A-3 내지 A-7, HT1, 및 A-1, A-2은 각각 하기와 같고, 전자차단층으로 사용된 화합물 B-1 내지 B-6, EB1, 및 EB2는 각각 하기와 같다. In Table 1 below, compounds A-3 to A-7, HT1, and A-1, A-2 used as the hole transport layer are as follows, and compounds B-1 to B-6, EB1 used as the electron blocking layer. , and EB2 are respectively as follows.
비교예 13Comparative Example 13
상기 실시예 11에서 정공수송층으로 화합물 A-3 대신 화합물 B-1 및 화합물 B-2을 50:50의 중량비로 사용하고, 전자차단층으로 화합물 B-1 대신 화합물 A-1을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법으로 비교예 13의 유기 발광 소자를 제조하였다. In Example 11, except that Compound B-1 and Compound B-2 were used in a weight ratio of 50:50 instead of Compound A-3 as the hole transport layer, and Compound A-1 was used instead of Compound B-1 as the electron blocking layer. Then, the organic light-emitting device of Comparative Example 13 was manufactured in the same manner as Example 11.
실험예Experiment example
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.When a current of 10 mA/cm 2 was applied to the organic light emitting device manufactured in the above Examples and Comparative Examples, the voltage, efficiency, color coordinate, and lifespan were measured, and the results are shown in Table 1 below. Meanwhile, T95 refers to the time (hr) required for the luminance to decrease from the initial luminance (6000 nit) to 95%.
(x, y)Color coordinates
(x, y)
(T95, hr)life span
(T95, hr)
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공수송층 물질로 사용하고 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 전자차단층 물질로 동시에 사용한 실시예의 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 하나만을 채용하거나, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 각각 전자차단층 물질 및 정공수송층 물질로 바꿔 사용한 비교예의 유기 발광 소자에 비하여, 구동 전압, 발광 효율 및 수명 측면 모두에서 우수한 특성을 나타내었다. As shown in Table 1, the organic light-emitting device of the example in which the compound represented by Formula 1 was used as a hole transport layer material and the compound represented by Formula 2 was simultaneously used as the electron blocking layer material had the formulas 1 and 2. Compared to the organic light-emitting device of the comparative example in which only one of the compounds shown or the compounds represented by Formulas 1 and 2 were replaced with an electron blocking layer material and a hole transport layer material, respectively, it is superior in terms of driving voltage, luminous efficiency, and lifespan. characteristics were shown.
구체적으로, 비교예 1 내지 4를 살펴보면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 3차 아민에 결합된 아릴 링커의 4번 위치가 아닌 3번 위치에 N 포함 치환 그룹인 디페닐 아민이 결합된 페닐렌이 치환된 화합물 HT-1에 비하여, 발광층으로 정공를 이동시키는 특성이 우수하여 소자의 효율 향상에 기여함을 알 수 있다. 그리고, 비교예 5 내지 12를 살펴보면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 바이페닐렌 링커의 2번 위치가 아닌 4번 위치에 카바졸 그룹이 결합된 화합물 EB1 및 바이페닐렌 링커의 3번 위치에 카바졸 그룹이 결합된 화합물 EB2에 비하여, 물질 안정성이 우수하여 소자의 장수명 특성에 기여함을 알 수 있다. Specifically, looking at Comparative Examples 1 to 4, the compound represented by Formula 1 is a phenylene compound in which diphenyl amine, an N-containing substitution group, is bonded to the 3rd position rather than the 4th position of the aryl linker bonded to the tertiary amine. Compared to this substituted compound HT-1, it has excellent hole movement properties to the light-emitting layer, contributing to improving the efficiency of the device. And, looking at Comparative Examples 5 to 12, the compound represented by Formula 2 is compound EB1 in which a carbazole group is bonded to the 4th position rather than the 2nd position of the biphenylene linker, and the compound EB1 is bound to the 3rd position of the biphenylene linker. It can be seen that compared to the compound EB2 to which a carbazole group is bonded, the material stability is excellent, contributing to the long life characteristics of the device.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 각각 전자차단층 물질 및 정공수송층 물질로 서로 조합하더라도 효율 및 수명 특성이 현저히 저하되는 비교예 12의 유기 발광 소자와는 달리, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 각각 정공수송층 물질 및 전자차단층 물질로 채용한 본 발명에 따른 실시예의 유기 발광 소자는 효율 및 수명 특성이 동시에 향상됨이 확인된다. 이는 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성은 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때 본 발명의 화합물 간의 조합을 채용한 유기 발광 소자는 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타냄을 알 수 있다.In addition, unlike the organic light-emitting device of Comparative Example 12, in which efficiency and lifespan characteristics are significantly reduced even when the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula 2 are combined as an electron blocking layer material and a hole transport layer material, respectively, It was confirmed that the efficiency and lifespan characteristics of the organic light-emitting device according to the embodiment of the present invention in which the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula 2 were used as a hole transport layer material and an electron blocking layer material, respectively, were improved at the same time. Considering that the luminous efficiency and lifespan characteristics of organic light-emitting devices generally have a trade-off relationship, organic light-emitting devices employing a combination of compounds of the present invention have significantly improved device characteristics compared to comparative devices. It can be seen that it represents .
따라서, 표 1의 결과로 미루어볼 때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 정공수송층에 적용하고 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 전자차단층에 적용 시, 비교예에 적용된 화합물과 비교해 보다 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.Therefore, judging from the results in Table 1, when the compound represented by Formula 1 is applied to the hole transport layer of the organic light-emitting device and the compound represented by Formula 2 is applied to the electron blocking layer of the organic light-emitting device, the Compared to compounds, it can be confirmed that it exhibits lower voltage, higher efficiency, and longer lifespan characteristics.
10: 기판 20: 양극
30: 정공수송영역 31: 정공주입층
33: 정공수송층 35: 전자차단층
40: 발광층 50: 전자수송영역
51: 정공차단층 53: 전자수송층
55: 전자주입층 60: 음극10: substrate 20: anode
30: Hole transport area 31: Hole injection layer
33: hole transport layer 35: electron blocking layer
40: light emitting layer 50: electron transport area
51: hole blocking layer 53: electron transport layer
55: electron injection layer 60: cathode
Claims (13)
상기 양극에 대향하여 구비된 음극;
상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층;
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및
상기 발광층과 음극 사이에 구비된 전자수송영역을 포함하고,
상기 정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 발광층에 접하여 위치하고,
상기 정공주입층 또는 정공수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고,
상기 전자차단층은 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 서로 동일하며, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 Ar2 와 Ar3 또는 Ar4 와 Ar5가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴 헤테로아릴이거나, 또는 인접한 두 개의 R1 또는 인접한 두 개의 R2가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L3 및 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar6 및 Ar7는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴 헤테로아릴이거나, 또는 인접한 두 개의 R3 또는 인접한 두 개의 R4가 결합하여 C4-60의 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고,
c 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이다.
anode;
a cathode provided opposite the anode;
A light emitting layer provided between the anode and the cathode;
A hole transport area provided between the anode and the light emitting layer; and
It includes an electron transport region provided between the light emitting layer and the cathode,
The hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer, and the electron blocking layer is located in contact with the light emitting layer,
The hole injection layer or hole transport layer includes a first compound represented by the following formula (1),
The electron blocking layer includes a second compound represented by the following formula (2),
Organic light emitting device:
[Formula 1]
In Formula 1,
L 1 and L 2 are the same as each other and are any one selected from the group consisting of,
Ar 1 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl,
Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or Ar 2 and Ar 3 or Ar 4 and Ar 5 combine to form a C 4-60 aliphatic or aromatic ring,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S, or two adjacent R 1 or two adjacent R 2 are bonded. to form an aliphatic or aromatic ring of C 4-60 ,
a and b are each integers from 0 to 4,
[Formula 2]
In Formula 2,
L 3 and L 4 are each independently a single bond; It is a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene,
Ar 6 and Ar 7 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted O and S,
R 3 and R 4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S, or two adjacent R 3 or two adjacent R 4 are bonded. to form an aliphatic or aromatic ring of C 4-60 ,
c and d are each integers from 0 to 4.
Ar1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
According to paragraph 1,
Ar 1 is any one selected from the group consisting of:
Organic light emitting device:
Ar2와 Ar5, 또는 Ar3와 Ar4는 서로 동일하고, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
According to paragraph 1,
Ar 2 and Ar 5 , or Ar 3 and Ar 4 are the same as each other and are any one selected from the group consisting of:
Organic light emitting device:
Ar2와 Ar3 또는 Ar4와 Ar5가 인접한 N과 함께 서로 결합하여 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 형성하는,
유기 발광 소자:
According to paragraph 1,
Ar 2 and Ar 3 or Ar 4 and Ar 5 are combined with adjacent N to form any one selected from the group consisting of:
Organic light emitting device:
R1 및 R2는 서로 동일하고, 수소, 중수소, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 또는 메틸인,
유기 발광 소자.
According to paragraph 1,
R 1 and R 2 are the same as each other and are hydrogen, deuterium, phenyl, biphenyl, naphthyl, or methyl,
Organic light emitting device.
상기 제1 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
According to paragraph 1,
The first compound is any one selected from the group consisting of:
Organic light emitting device:
L3 및 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 또는 페난쓰레닐렌인,
유기 발광 소자.
According to paragraph 1,
L 3 and L 4 are each independently a single bond, phenylene, biphenylene, naphthylene, or phenanthrenylene,
Organic light emitting device.
Ar6 및 Ar7는 각각 독립적으로, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
According to paragraph 1,
Ar 6 and Ar 7 are each independently selected from the group consisting of:
Organic light emitting device:
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐, 나프틸, 또는 메틸인,
유기 발광 소자.
According to paragraph 1,
R 3 and R 4 are each independently hydrogen, deuterium, phenyl, naphthyl, or methyl,
Organic light emitting device.
인접한 두 개의 R3 또는 인접한 두 개의 R4가 결합하여 벤젠 고리를 형성하는,
유기 발광 소자.
According to paragraph 1,
Two adjacent R 3 or two adjacent R 4 combine to form a benzene ring,
Organic light emitting device.
상기 제2 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
The second compound is any one selected from the group consisting of:
Organic light emitting device:
상기 제1 화합물은, 상기 화학식 1의 Ar1이 결합된 N을 중심으로 좌우 대칭 구조를 갖는 것인,
유기 발광 소자.
According to paragraph 1,
The first compound has a left-right symmetrical structure centered on N to which Ar 1 of Formula 1 is bonded,
Organic light emitting device.
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