KR20220164232A - Coating composition, coating method using the same and self-stratifying coating surface - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 코팅조성물, 이를 이용한 코팅방법 및 자가 계층화 코팅표면에 관한 것이다. The present invention relates to a coating composition, a coating method using the same, and a self-layering coating surface.
자가 계층화란 특정한 시스템이 열역학적 현상 혹은 속도론적 현상에 의해 자발적으로 층이 나누어지는 현상을 뜻한다. 코팅의 경우 자기계층화를 통해 한 번의 코팅으로 여러 개 층에 다기능성이 부여될 수 있다. Self-stratification refers to a phenomenon in which a specific system spontaneously divides into layers due to thermodynamic or kinetic phenomena. In the case of coating, multifunctionality can be imparted to several layers with one coating through self-layering.
자기계층화 코팅 시스템에서는 서로 상용성이 없는 두 가지 이상의 수지를 공통 용매(혹은 공통 용매 혼합물)에 용해시켜 코팅 액을 제조한 후 코팅 공정에서 용매 휘발, 열 또는 질량 이동 현상, 화학 반응 등을 이용하여 두 개 이상의 서로 다른 코팅을 층 분화에 의해 한 번에 형성할 수 있다.In the self-layering coating system, two or more resins that are not compatible with each other are dissolved in a common solvent (or common solvent mixture) to prepare a coating solution. Two or more different coatings can be formed at one time by layer differentiation.
에폭시와 아크릴을 혼합한 자가-층화 조성물에 대한 기술(비특허문헌 1), 에폭시 수지와 플루오르화 바이닐 단위체를 포함하는 자가-층화 코팅 제조방법에 대한 기술(특허문헌 1) 등이 존재하나, 보다 간편한 방법으로 한 번의 코팅으로 두 번 코팅한 것에 비하여 두 층 사이의 결합력이 보다 우수한 다층 코팅이 가능한 방법의 개발이 여전히 필요하고, 또한 방오 코팅, 항균 코팅, 결빙 방지 코팅 등 다양한 분야에 적용 가능한 코팅 방법의 도입이 필요하다.There is a technology for a self-layering composition in which epoxy and acrylic are mixed (Non-Patent Document 1), a technology for a method for producing a self-layering coating containing an epoxy resin and a vinyl fluoride unit (Patent Document 1), etc. There is still a need to develop a method that enables a multi-layer coating with better bonding strength between two layers compared to two coatings with one coating by a simple method, and also a coating that can be applied to various fields such as antifouling coating, antibacterial coating, and anti-icing coating. method needs to be introduced.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 한 번의 코팅으로 다층을 갖는 표면 코팅을 제공할 수 있는 코팅조성물과, 이를 이용한 코팅 방법 및 자가 계층화 코팅표면을 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is to provide a coating composition capable of providing a surface coating having multiple layers in one coating, a coating method using the same, and a self-layered coating surface.
다만, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 하기의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problem to be solved by the present invention is not limited to the above-mentioned problem, and other problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본 발명의 일 측면에 따르면, 제1 (메트)아크릴계 수지 및 제2 (메트)아크릴계 수지를 포함하고, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하고, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하고, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지와, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지의 차이가 10 mN/m 이상인 코팅조성물이 제공된다. According to one aspect of the present invention, it includes a first (meth)acrylic resin and a second (meth)acrylic resin, wherein the first (meth)acrylic resin is a repeat derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophobic substituent. unit, and the second (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer including a hydrophilic substituent, and the surface energy of the first (meth)acrylic resin, the second ( A coating composition having a surface energy difference of 10 mN/m or more between meth)acrylic resins is provided.
본 발명의 일 측면에 따르면, 코팅조성물을 준비하는 단계; 및 상기 코팅조성물을 경화시켜 자가 계층화 코팅 표면을 얻는 단계;를 포함하는 코팅 방법이 제공된다. According to one aspect of the present invention, preparing a coating composition; and curing the coating composition to obtain a self-layered coating surface.
본 발명의 일 측면에 따르면, 제1 표면에너지를 갖는 제1 층; 및 제2 표면에너지를 갖는 제2 층;을 포함하고, 상기 제1 표면에너지는 상기 제2 표면에너지보다 높으며, 상기 제1 표면에너지와 상기 제2 표면에너지의 차이가 10 mN/m 이상이고, 상기 방법으로 제조된 것인 자가 계층화 코팅표면이 제공된다. According to one aspect of the present invention, the first layer having a first surface energy; and a second layer having a second surface energy, wherein the first surface energy is higher than the second surface energy, and a difference between the first surface energy and the second surface energy is 10 mN/m or more, A self-layering coating surface produced by the above method is provided.
본 발명의 일 구현예에 따른 코팅 조성물은 상대적 친수성 수지 및 상대적 소수성 수지를 모두 포함하는 이종 수지 성분을 포함하여, 한번에 코팅하는 경우 두 층으로 분리되어 형성되는 계층화 코팅표면을 제공할 수 있다. The coating composition according to one embodiment of the present invention includes a heterogeneous resin component including both a relatively hydrophilic resin and a relatively hydrophobic resin, and can provide a layered coating surface formed by being separated into two layers when coated at once.
본 발명의 일 구현예에 따른 코팅 조성물은 다른 표면에너지를 갖는 수지 각각을 별도로 코팅한 경우보다 각 층간 계면 결합력이 우수한 다층 코팅 표면을 포함하는 자가 계층화 코팅표면을 제공할 수 있다. The coating composition according to one embodiment of the present invention can provide a self-layered coating surface including a multi-layer coating surface having excellent interfacial bonding strength between each layer compared to the case of separately coating resins having different surface energies.
본 발명의 일 구현예에 따른 코팅 방법은 한 번의 코팅으로 자가 계층화 코팅표면을 제조할 수 있어 공정이 단순하고 생산성이 우수할 수 있다. The coating method according to one embodiment of the present invention can produce a self-layered coating surface with one coating, so the process can be simple and the productivity can be excellent.
본 발명의 일 구현예에 따른 자가 계층화 코팅표면은 각 층간 계면 결합력이 우수한 다층 코팅 표면을 포함하여 방오 코팅, 항균 코팅, 결빙방지 코팅 등의 다양한 분야에 응용될 수 있다. The self-layered coating surface according to one embodiment of the present invention can be applied to various fields such as antifouling coating, antibacterial coating, and anti-icing coating, including a multilayer coating surface having excellent interfacial bonding strength between each layer.
본 발명의 효과는 상술한 효과로 한정되는 것은 아니며, 언급되지 아니한 효과들은 본원 명세서 및 첨부된 도면으로부터 당업자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.Effects of the present invention are not limited to the above-mentioned effects, and effects not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the present specification and accompanying drawings.
도 1은 비교예 3에서 제조한 코팅의 사진이다.
도 2는 실시예 1의 코팅 표면 절단면의 SEM 이미지이다.
도 3은 실시예 2의 코팅 표면 절단면의 SEM 이미지이다.
도 4는 비교예 1의 코팅 표면 절단면의 SEM 이미지이다.
도 5는 비교예 2의 코팅 표면 절단면의 SEM 이미지이다.
도 6은 참조예 1의 코팅 표면 절단면의 SEM 이미지이다.
도 7은 참조예 2의 코팅 표면 절단면의 SEM 이미지이다. 1 is a photograph of a coating prepared in Comparative Example 3.
2 is a SEM image of a cut surface of the coating surface of Example 1.
3 is a SEM image of a cut surface of the coating surface of Example 2.
4 is a SEM image of a cut surface of the coating surface of Comparative Example 1.
5 is a SEM image of a cut surface of the coating surface of Comparative Example 2.
6 is a SEM image of a cut surface of the coating surface of Reference Example 1.
7 is a SEM image of a cut surface of the coating surface of Reference Example 2.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is said to "include" a certain component, it means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case where a member is in contact with another member, but also a case where another member exists between the two members.
본원 명세서 전체에서, 단위 "중량부"는 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.Throughout the present specification, the unit "parts by weight" may mean the ratio of the weight of each component.
본원 명세서 전체에서, "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 통칭하는 의미로 사용되고, “(메트)아크릴계”는 아크릴계 및 메타크릴계를 통칭하는 의미로 사용된다.Throughout the present specification, "(meth)acrylate" is used as a generic term for acrylate and methacrylate, and "(meth)acrylic" is used as a generic term for acrylic and methacrylic.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"는 "A 및 B, 또는 A 또는 B"를 의미한다.Throughout this specification, "A and/or B" means "A and B, or A or B".
본원 명세서 전체에서, 용어 "반복단위"는 중합체 내에서 단량체가 반응된 형태를 의미할 수 있고, 구체적으로 그 단량체가 중합 반응을 거쳐서 그 중합체의 골격, 예를 들면, 주쇄 또는 측쇄를 형성하고 있는 형태를 의미할 수 있다.Throughout the present specification, the term "repeating unit" may refer to a form in which a monomer is reacted in a polymer, and specifically, the monomer undergoes a polymerization reaction to form a backbone of the polymer, for example, a main chain or a side chain. shape can mean.
본원 명세서 전체에서, "제1" 및 "제2" 와 같이 서수를 포함하는 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로 사용되며, 상기 서수에 의해 한정되지 않는다. 예를 들어, 발명의 권리 범위 내에서 제1 구성요소는 제2 구성요소로도 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소는 제1 구성요소로 명명될 수 있다.Throughout the present specification, terms including ordinal numbers such as “first” and “second” are used for the purpose of distinguishing one component from another component, and are not limited by the ordinal number. For example, within the scope of the rights of the invention, a first component may also be referred to as a second component, and similarly, a second component may be referred to as a first component.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 제1 (메트)아크릴계 수지 및 제2 (메트)아크릴계 수지를 포함하고, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하고, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하고, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지와, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지의 차이가 10 mN/m 이상인 코팅조성물이 제공된다. According to one embodiment of the present invention, a first (meth)acrylic resin and a second (meth)acrylic resin are included, wherein the first (meth)acrylic resin is derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophobic substituent. The second (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer including a hydrophilic substituent, and the surface energy of the first (meth)acrylic resin and the second (meth)acrylic resin include a repeating unit. A coating composition having a surface energy difference of 10 mN/m or more between (meth)acrylic resins is provided.
본 발명의 일 구현예에 따른 코팅 조성물은 상대적 친수성 수지 및 상대적 소수성 수지를 모두 포함하는 이종 수지 성분을 포함하여, 한번에 코팅하는 경우 두 층으로 분리되어 형성되는 계층화 코팅표면을 제공할 수 있고, 다른 표면에너지를 갖는 수지 각각을 별도로 코팅한 경우보다 각 층간 계면 결합력이 우수한 다층 코팅 표면을 포함하는 자가 계층화 코팅표면을 제공할 수 있다. The coating composition according to one embodiment of the present invention includes a heterogeneous resin component including both a relatively hydrophilic resin and a relatively hydrophobic resin, and can provide a layered coating surface formed by being separated into two layers when coated at once, and other It is possible to provide a self-layered coating surface including a multi-layer coating surface having excellent interfacial bonding strength between each layer compared to the case where each resin having surface energy is separately coated.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 상대적으로 소수성일 수 있고, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 상대적으로 친수성일 수 있다. 즉, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 상기 제2 (메트)아크릴계 수지보다 소수성인 수지일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin may be relatively hydrophobic, and the second (meth)acrylic resin may be relatively hydrophilic. That is, the first (meth)acrylic resin may be a resin more hydrophobic than the second (meth)acrylic resin.
일반적으로 물질의 표면에너지는 친수성과 관련이 있다. 즉 친수성이 우수한 경우, 물질의 표면에너지는 높을 수 있고, 보다 친수성이 열등한 경우 물질의 표면에너지는 낮을 수 있다. 그러므로, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 상기 제2 (메트)아크릴계 수지보다 표면에너지가 더 낮을 수 있다. In general, the surface energy of a material is related to its hydrophilicity. That is, when the hydrophilicity is excellent, the surface energy of the material may be high, and when the hydrophilicity is inferior, the surface energy of the material may be low. Therefore, the first (meth)acrylic resin may have a lower surface energy than the second (meth)acrylic resin.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지와, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지 차이가 10 mN/m 이상일 수 있고, 또는 15 mN/m 이상, 20 mN/m 이상일 수 있다. 또한, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지와, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지 차이가 50 mN/m 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the difference between the surface energy of the first (meth)acrylic resin and the surface energy of the second (meth)acrylic resin may be 10 mN/m or more, or 15 mN/m or more, It may be 20 mN/m or more. In addition, the difference between the surface energy of the first (meth)acrylic resin and the surface energy of the second (meth)acrylic resin may be 50 mN/m or less.
상기 범위 내의 표면에너지 차이를 갖는 경우, 코팅조성물을 이용하여 제조한 자가 계층화 코팅표면이 두 층으로 잘 분리되어 형성될 수 있으면서도, 하나의 조성물로부터 형성되므로 각 층간 계면 접합력이 강하여 내구도가 우수할 수 있고, 자가 계층화 코팅표면의 투명도가 우수할 수 있다.When the surface energy difference is within the above range, the self-layered coating surface prepared using the coating composition can be formed by being well separated into two layers, but since it is formed from one composition, the interfacial bonding force between each layer is strong and durability can be excellent. and the transparency of the self-layered coating surface may be excellent.
상기 제1 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지는 10 mN/m 내지 35 mN/m일 수 있고, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지는 30 mN/m 내지 50 mN/m일 수 있다. 상기 범위 내의 표면에너지를 갖는 경우, 표면에너지 차이가 커서 코팅조성물을 이용하여 제조한 자가 계층화 코팅표면이 두 층으로 잘 분리되어 형성될 수 있다. The surface energy of the first (meth)acrylic resin may be 10 mN/m to 35 mN/m, and the surface energy of the second (meth)acrylic resin may be 30 mN/m to 50 mN/m. In the case of having a surface energy within the above range, the surface energy difference is large, and the self-layered coating surface prepared using the coating composition can be formed by being well separated into two layers.
상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함한다. 본원 명세서에서 “소수성 치환기”란, 상대적으로 친수성이 낮은 치환기를 의미할 수 있다. 상기 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함함으로써, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 보다 소수성일 수 있고, 따라서 표면에너지가 작아질 수 있다.The first (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer having a hydrophobic substituent. In the present specification, “hydrophobic substituent” may mean a substituent having relatively low hydrophilicity. By including the repeating unit derived from the (meth)acrylic monomer including the hydrophobic substituent, the first (meth)acrylic resin may be more hydrophobic, and thus the surface energy may be reduced.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체는 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 및 할로겐 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 중 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 상기 소수성 치환기는 할로겐 원자를 포함하는 치환기 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 포함하는 치환기를 의미할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the (meth)acrylic monomer containing a hydrophobic substituent includes a (meth)acrylic monomer containing a substituent containing 6 to 20 carbon atoms and a substituent containing a halogen atom ( It may contain one or more of meth)acrylic monomers. That is, the hydrophobic substituent may mean a substituent containing a halogen atom or a substituent containing 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 할로겐 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체에 있어, 상기 할로겐 원자로는 F, Cl, Br 또는 I를 들 수 있고, 상기 할로겐 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체의 예로는, 2,2,2-트리플루오로에틸 (메트)아크릴레이트(TFEMA), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메트)아크릴레이트, 2,2,3,3,3-펜타플루오로이소프로필 (메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 (메트)아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸 (메트)아크릴레이트, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸 (메트)아크릴레이트, 펜타플루오로페닐 (메트)아크릴레이트, 헥사플루오로-이소-프로필 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.According to one embodiment of the present invention, in the (meth)acrylic monomer including a substituent containing a halogen atom, the halogen atom may include F, Cl, Br or I, and the substituent containing the halogen atom Examples of the containing (meth)acrylic monomer include 2,2,2-trifluoroethyl (meth)acrylate (TFEMA), 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (meth) Acrylate, 2,2,3,3,3-pentafluoroisopropyl (meth)acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth)acrylate, 2,2,3,3, 4,4,4-heptafluorobutyl (meth)acrylate, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl (meth)acrylate, pentafluorophenyl (meth)acrylate, hexafluoro lo-iso-propyl (meth)acrylate and the like.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는, 탄소수 6 내지 20의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 탄소수 6 내지 20의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴아미드계 단량체; 및 아릴기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 중 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the (meth)acrylic monomer having a substituent containing 6 to 20 carbon atoms is a (meth)acrylate-based monomer containing an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms; A (meth)acrylamide-based monomer containing an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms; And (meth) acrylate-based monomers containing an aryl group; It may contain one or more of them.
상기 탄소수 6 내지 20의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 예로는, 헥실 (메트)아크릴레이트 및 헵틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, n-데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, n-도데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the (meth)acrylate-based monomer containing an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms include hexyl (meth)acrylate and heptyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, n-decyl (meth)acrylate, ) acrylate, isodecyl (meth)acrylate, n-dodecyl (meth)acrylate, octadecyl (meth)acrylate and the like.
상기 탄소수 6 내지 20의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴아미드계 단량체의 예로는, N-(n-옥타데실) (메트)아크릴아미드, N-tert-옥틸 (메트)아크릴아미드 등을 들 수 있다. Examples of the (meth)acrylamide-based monomer containing an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms include N-(n-octadecyl) (meth)acrylamide and N-tert-octyl (meth)acrylamide. .
상기 아릴기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 예로는, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the (meth)acrylate-based monomer containing the aryl group include 2-phenoxyethyl (meth)acrylate.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 상기 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 30 중량% 내지 95 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 (메트)아크릴계 수지는 상기 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 30 중량% 내지 95 중량%, 40 중량% 내지 95 중량%, 45 중량% 내지 95 중량% 또는 45 중량% 내지 70 중량% 의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin may include a repeating unit derived from the (meth)acrylic monomer including the hydrophobic substituent in an amount of 30% to 95% by weight. . Specifically, the (meth)acrylic resin contains 30% to 95% by weight, 40% to 95% by weight, 45% to 95% by weight of repeating units derived from the (meth)acrylic monomer containing the hydrophobic substituent. Or it may be included in an amount of 45% by weight to 70% by weight.
상기 범위 내의 함량으로 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 보다 소수성일 수 있고, 따라서 표면에너지가 작아질 수 있다.When a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophobic substituent is included in an amount within the above range, the first (meth)acrylic resin may be more hydrophobic, and thus surface energy may be reduced.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 5 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 25 중량%, 10 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 20 중량%, 10 중량% 내지 25 중량%, 15 중량% 내지 30 중량%, 10 중량% 내지 20 중량%, 15 중량% 내지 25 중량%, 20 중량% 내지 30 중량%, 15 중량% 내지 20 중량% 또는 20 중량% 내지 25 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin contains 5% to 30% by weight of a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer having a substituent having 6 to 20 carbon atoms, 5% to 25% by weight, 10% to 30% by weight, 5% to 20% by weight, 10% to 25% by weight, 15% to 30% by weight, 10% to 20% by weight, 15% by weight % to 25% by weight, 20% to 30% by weight, 15% to 20% by weight or 20% to 25% by weight may be included in the content.
상기 범위 내의 함량으로 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 보다 소수성일 수 있고, 따라서 표면에너지가 작아질 수 있다.When a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a substituent having 6 to 20 carbon atoms is included in an amount within the above range, the first (meth)acrylic resin may be more hydrophobic, and thus the surface energy can be reduced.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 할로겐 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 0 초과 75 중량% 미만, 0 초과 50 중량% 이하, 25 중량% 이상 75 중량% 미만 또는 25 중량% 내지 50 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin contains a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a substituent containing a halogen atom in an amount greater than 0 and less than 75% by weight and greater than 50% by weight. Hereinafter, it may be included in an amount of 25% by weight or more and less than 75% by weight or 25% by weight to 50% by weight.
상기 범위 내의 함량으로 할로겐 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 보다 소수성일 수 있고, 따라서 표면에너지가 작아질 수 있다.When the repeating unit derived from the (meth)acrylic monomer containing a substituent containing a halogen atom is included in an amount within the above range, the first (meth)acrylic resin may be more hydrophobic, and thus the surface energy may be reduced. can
상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함한다. 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 보다 친수성일 수 있고, 따라서 표면에너지가 커질 수 있다. The second (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer having a hydrophilic substituent. When a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophilic substituent is included, the second (meth)acrylic resin may be more hydrophilic, and thus surface energy may be increased.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체는, 폴리알킬렌글리콜을 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 아민계 치환기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 및 알콕시기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 중 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the (meth)acrylic monomer containing the hydrophilic substituent is a (meth)acrylate-based monomer containing polyalkylene glycol; (meth)acrylate-based monomers containing an amine-based substituent; And (meth) acrylate-based monomers containing an alkoxy group; It may contain one or more of them.
상기 폴리알킬렌글리콜을 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 예로는 폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 메틸에터 (메트)아크릴레이트 및 폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트 중 1종 이상을 들 수 있다. 또한, 상기 폴리알킬렌글리콜을 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 수평균분자량은 200 내지 500 일 수 있다. Examples of the (meth)acrylate-based monomer containing the polyalkylene glycol include at least one of polyethylene glycol (meth)acrylate, polyethylene glycol methyl ether (meth)acrylate, and polypropylene glycol (meth)acrylate. can be heard In addition, the number average molecular weight of the (meth)acrylate-based monomer containing the polyalkylene glycol may be 200 to 500.
상기 아민계 치환기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 예로는 2-(디메틸아미노)에틸 (메트)아크릴레이트 (DMAEMA) 와 같이 알킬기로 치환된 아민기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체 등을 들 수 있다. Examples of the (meth)acrylate-based monomer containing the amine-based substituent include a (meth)acrylate-based monomer containing an amine group substituted with an alkyl group such as 2-(dimethylamino)ethyl (meth)acrylate (DMAEMA), and the like. can be heard
상기 알콕시기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 예로는 2-n-부톡시에틸 (메트)아크릴레이트와 같이 탄소수 1 내지 5의 알콕시기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체 등을 들 수 있다.Examples of the (meth)acrylate-based monomer containing an alkoxy group include (meth)acrylate-based monomers containing an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, such as 2-n-butoxyethyl (meth)acrylate. .
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 20 중량% 내지 80 중량%, 30 중량% 내지 70 중량%, 30 중량% 내지 60 중량%, 40 중량% 내지 60 중량% 또는 50 중량% 내지 60 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. 상기 범위 내의 함량으로 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 보다 친수성일 수 있고, 따라서 표면에너지가 커질 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the second (meth)acrylic resin contains 20% to 80% by weight, 30% to 70% by weight of a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophilic substituent, It may be included in an amount of 30% to 60% by weight, 40% to 60% by weight, or 50% to 60% by weight. When the repeating unit derived from the (meth)acrylic monomer containing a hydrophilic substituent is included in an amount within the above range, the second (meth)acrylic resin may be more hydrophilic, and thus surface energy may be increased.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및 제2 (메트)아크릴계 수지는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위, 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위 중 1종 이상을 더 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin and the second (meth)acrylic resin are each independently a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a carboxyl group. It may further include at least one of a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a repeating unit and a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydroxyl group.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및/또는 상기 제2 (메트)아크릴계 수지가 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우, 수지의 유동성, 유연성 및 상용성을 향상시켜 코팅조성물의 가공성을 우수하게 할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin and/or the second (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. In the case of doing so, it is possible to improve the processability of the coating composition by improving the fluidity, flexibility and compatibility of the resin.
상기 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체의 예로는, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, n-이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, and n-isopropyl (meth)acrylate. rate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, and the like.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및/또는 상기 제2 (메트)아크릴계 수지가 카르복실기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우 수지의 표면에너지와 물성을 조절할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, when the first (meth)acrylic resin and/or the second (meth)acrylic resin include a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a carboxyl group, the surface of the resin Energy and physical properties can be controlled.
상기 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체의 예로는, (메트)아크릴산, 카르복시에틸 (메트)아크릴레이트, 카르복시펜틸 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the (meth)acrylic monomer containing the carboxyl group include (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, and carboxypentyl (meth)acrylate.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및/또는 상기 제2 (메트)아크릴계 수지가 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 경우 경화제, 특히 이소시아네이트계 경화제의 이소시아네이트기와의 반응성 관능기로서 우레탄 결합을 형성하여 코팅조성물의 경화에 관여할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, when the first (meth)acrylic resin and/or the second (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydroxy group, a curing agent, particularly As a reactive functional group with the isocyanate group of the isocyanate-based curing agent, it may be involved in curing the coating composition by forming a urethane bond.
상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체의 예로는, 히드록시메틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-페녹시-2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 (PHPM), N-(2-히드록시프로필) (메트)아크릴아미드, N-히드록시에틸 아크릴아미드 (HEAA) 등을 들 수 있다. Examples of the (meth)acrylic monomer containing the hydroxy group include hydroxymethyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl (meth)acrylate (PHPM), N-(2-hydroxypropyl) (meth)acrylamide, N-hydroxyethyl acrylamide (HEAA) etc. can be mentioned.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 장쇄 탄화수소 사슬을 포함하는 경우 소수성이 강해질 우려가 있으므로, 탄소수 11 이상의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하지 않을 수 있다.According to one embodiment of the present invention, since the second (meth)acrylic resin may have strong hydrophobicity when it contains a long-chain hydrocarbon chain, a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 11 or more carbon atoms is used. may not include
예를 들어, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 펜타플루오로프로필 (메트)아크릴레이트로부터 유래한 반복단위, 옥타데실 (메트)아크릴레이트로부터 유래한 반복단위, 메틸 (메트)아크릴레이트로부터 유래한 반복단위, (메트)아크릴산으로부터 유래한 반복단위 및 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트로부터 유래한 반복단위를 포함하는 것일 수 있고, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트로부터 유래한 반복단위, 메틸 (메트)아크릴레이트로부터 유래한 반복단위, (메트)아크릴산으로부터 유래한 반복단위 및 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트로부터 유래한 반복단위를 포함하는 것일 수 있다.For example, the first (meth)acrylic resin is a repeating unit derived from pentafluoropropyl (meth)acrylate, a repeating unit derived from octadecyl (meth)acrylate, and a repeating unit derived from methyl (meth)acrylate. It may include a repeating unit, a repeating unit derived from (meth)acrylic acid and a repeating unit derived from hydroxyethyl (meth)acrylate, and the second (meth)acrylic resin is from polyethylene glycol (meth)acrylate. It may include a repeating unit derived from methyl (meth)acrylate, a repeating unit derived from (meth)acrylic acid, and a repeating unit derived from hydroxyethyl (meth)acrylate.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및 제2 (메트)아크릴계 수지는 각각 독립적으로, 상기 열거한 단량체로부터 유래한 반복단위 외에도 필요에 따라 다른 단량체로부터 유래한 반복단위를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및/또는 제2 (메트)아크릴계 수지는 히드록시폴리에톡시 알릴 에터와 같은 비닐계 단량체로부터 유래한 반복단위를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 n-이소프로필아크릴아미드와 같은 다른 친수성 단량체로부터 유래한 반복단위를 더 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin and the second (meth)acrylic resin are each independently repeating units derived from other monomers in addition to the repeating units derived from the above-listed monomers, if necessary. may further include. For example, the first (meth)acrylic resin and/or the second (meth)acrylic resin may further include a repeating unit derived from a vinyl monomer such as hydroxypolyethoxy allyl ether. In addition, the second (meth)acrylic resin may further include repeating units derived from other hydrophilic monomers such as n-isopropylacrylamide.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 5 중량% 내지 70 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 5 중량% 내지 30 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 5 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 20 중량%, 10 중량% 내지 20 중량% 또는 15 중량% 내지 20 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first (meth)acrylic resin comprises a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in an amount of 5% to 70% by weight It may be one, and may include a repeating unit derived from the (meth)acrylic monomer containing the carboxy group in an amount of 5% to 30% by weight, and repeating derived from the (meth)acrylic monomer containing the hydroxyl group The unit may be included in an amount of 5 wt% to 30 wt%, 5 wt% to 20 wt%, 10 wt% to 20 wt%, or 15 wt% to 20 wt%.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 5 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 20 중량%, 5 중량% 내지 15 중량%, 10 중량% 내지 20 중량% 또는 10 중량% 내지 15 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 5 중량% 내지 30 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 15 중량% 내지 40 중량%, 20 중량% 내지 40 중량%, 15 중량% 내지 30 중량% 또는 20 중량% 내지 30 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the second (meth)acrylic resin contains 5% to 30% by weight, 5% to 5% by weight of repeating units derived from a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. 20 wt%, 5 wt% to 15 wt%, 10 wt% to 20 wt%, or 10 wt% to 15 wt%, and repeating derived from (meth)acrylic monomers containing the carboxy group unit in an amount of 5% to 30% by weight, and 15% to 40% by weight, 20% to 40% by weight of repeating units derived from the (meth)acrylic monomer containing the hydroxyl group, It may be included in an amount of 15% to 30% by weight or 20% to 30% by weight.
본 발명의 일 구현예에 따른 코팅조성물에 포함된 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 대 상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 중량비는 목적하는 바에 따라 계층화 코팅 표면의 각 층의 두께를 고려하여 조절할 수 있고, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 10 중량% 내지 50 중량%의 함량으로 상기 코팅조성물에 포함되는 것일 수 있고, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 10 중량% 내지 50 중량%의 함량으로 상기 코팅조성물에 포함되는 것일 수 있다.The weight ratio of the first (meth)acrylic resin to the second (meth)acrylic resin included in the coating composition according to an embodiment of the present invention can be adjusted as desired in consideration of the thickness of each layer of the layered coating surface. And, the first (meth)acrylic resin may be included in the coating composition in an amount of 10% to 50% by weight, and the second (meth)acrylic resin is in an amount of 10% to 50% by weight It may be included in the coating composition.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 코팅조성물은 경화제를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 경화제는 이소시아네이트계 경화제를 포함할 수 있고, 상기 이소시아네이트계 경화제는 제1 (메트)아크릴계 수지 및 제2 (메트)아크릴계 수지의 경화를 촉진할 수 있다. In addition, according to one embodiment of the present invention, the coating composition may further include a curing agent. The curing agent may include an isocyanate-based curing agent, and the isocyanate-based curing agent may promote curing of the first (meth)acrylic resin and the second (meth)acrylic resin.
상기 이소시아네이트계 경화제로는 2관능 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들어 지방족계 이소시아네이트, 방향족계 이소시아네이트, 비고리형계 이소시아네이트, 지환식계 이소시아네이트 등일 수 있다. As the isocyanate-based curing agent, a bifunctional or multifunctional isocyanate compound may be used, and examples thereof may include aliphatic isocyanates, aromatic isocyanates, acyclic isocyanates, and alicyclic isocyanates.
2관능 이소시아네이트 화합물, 즉 디이소시아네이트 화합물의 구체적인 예로는 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 이소포론디이소시아네이트(IPDI), 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트(TMDI), 메틸렌 비스(4-시클로헥실) 디이소시아네이트(H12MDI), 메틸 에스테르 라이신 디이소시아네이트(LDI), 4,4'-메틸렌비스(페닐 이소시아네이트)(MDI), 2,2'-메틸렌비스(페닐 이소시아네이트)(MDI), 2,4'-메틸렌비스(페닐 이소시아네이트)(MDI) 자일릴렌디이소시아네이트(XDI), 수첨 자일릴렌디이소시아네이트(H6XDI), 디메틸디페닐렌디이소시아네이트(TOID), 2,6-톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 2,4-톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 2,3'-디메틸-4,4'-디페닐 디이소시아네이트(TODI), 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐렌 디이소시아네이트(TODI) 테트라메틸렌 디이소시아네이트, p-페닐렌 디이소시아네이트 (PPDI), m-페닐렌 디이소시아네이트 (MPDI), 4,4'-디벤질 디이소시아네이트 (DBDI), 시클로헥실 디이소시아네이트 (CHDI) 등을 들 수 있다. Bifunctional isocyanate compounds, that is, specific examples of diisocyanate compounds include hexamethylene diisocyanate (HDI), isophorone diisocyanate (IPDI), trimethylhexamethylene diisocyanate (TMDI), methylene bis (4-cyclohexyl) diisocyanate (H 12 MDI), methyl ester lysine diisocyanate (LDI), 4,4'-methylenebis(phenyl isocyanate) (MDI), 2,2'-methylenebis(phenyl isocyanate) (MDI), 2,4'-methylenebis (Phenyl isocyanate) (MDI) xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenated xylylene diisocyanate (H 6 XDI), dimethyldiphenylene diisocyanate (TOID), 2,6-toluene diisocyanate (TDI), 2,4- Toluene diisocyanate (TDI), 1,5-naphthalene diisocyanate, 2,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate (TODI), 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenylene Diisocyanate (TODI) tetramethylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate (PPDI), m-phenylene diisocyanate (MPDI), 4,4'-dibenzyl diisocyanate (DBDI), cyclohexyl diisocyanate (CHDI) etc. can be mentioned.
3관능 이소시아네이트 화합물, 즉 트리이소시아네이트 화합물의 구체적인 예로는 라이신 트리이소시아네이트 (LTI), 상기 디이소시아네이트의 이소시아누레이트체, 예를 들어 이소포론 디이소시아네이트 이소시아누레이트, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 이소시아누레이트, 헥사메틸렌 이소시아네이트 이소시아누레이트, 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 뷰렛체, 톨루엔 디이소시아네이트-트리메틸올프로판 부가체, 중합성 MDI 등을 들 수 있다. Specific examples of the trifunctional isocyanate compound, that is, the triisocyanate compound, include lysine triisocyanate (LTI), an isocyanurate form of the diisocyanate, such as isophorone diisocyanate isocyanurate, 2,4-toluene diisocyanate iso cyanurate, hexamethylene isocyanate isocyanurate, biuret form of hexamethylene diisocyanate, toluene diisocyanate-trimethylolpropane adduct, polymerizable MDI, and the like.
본 발명의 일 구현예에 따른 코팅조성물은 상기 경화제를 5 중량% 내지 15 중량%의 함량으로 포함할 수 있다. The coating composition according to one embodiment of the present invention may include the curing agent in an amount of 5% to 15% by weight.
상기 코팅조성물은 유기용매를 더 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 유기용매는 탄화수소계 용매일 수 있고, 예를 들어 메틸에틸케톤 (MEK), 메틸이소부틸케톤 (MIBK), 이소포론 등과 같은 케톤계 용매; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 이소부틸 아세테이트와 같은 에스터계 용매; 에틸렌글리콜 모노부틸 에터 (EGBE), 에틸렌글리콜 모노-n-프로필 에터 (EGPE), 디에틸렌글리콜 모노부틸 에터 (DEGBE)와 같은 글리콜에터계 용매; 에탄올, 부탄올과 같은 알코올계 용매; 또는 헥산, 톨루엔, 크실렌과 같은 유기용매일 수 있다. The coating composition may further include an organic solvent. Specifically, the organic solvent may be a hydrocarbon-based solvent, and examples thereof include ketone-based solvents such as methyl ethyl ketone (MEK), methyl isobutyl ketone (MIBK), and isophorone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl acetate and isobutyl acetate; glycol ether-based solvents such as ethylene glycol monobutyl ether (EGBE), ethylene glycol mono-n-propyl ether (EGPE), and diethylene glycol monobutyl ether (DEGBE); alcohol solvents such as ethanol and butanol; Or it may be an organic solvent such as hexane, toluene, or xylene.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 코팅조성물을 준비하는 단계; 및 상기 코팅조성물을 경화시켜 자가 계층화 코팅 표면을 얻는 단계;를 포함하는 코팅 방법이 제공된다. According to one embodiment of the present invention, preparing the coating composition; and curing the coating composition to obtain a self-layered coating surface.
본 발명의 일 구현예에 따른 코팅 방법은 한 번의 코팅으로 자가 계층화 코팅표면을 제조할 수 있어 공정이 단순하고 생산성이 우수할 수 있다. The coating method according to one embodiment of the present invention can produce a self-layered coating surface with one coating, so the process can be simple and the productivity can be excellent.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 코팅조성물을 준비하는 단계;는 상기 제1 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 제1 용액 및 제2 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 제2 용액을 제조하는 단계; 제1 용액 및 제2 용액을 혼합하여 혼합용액을 제조하는 단계; 및 상기 혼합용액에 이소시아네이트계 경화제를 첨가하여 코팅조성물을 제조하는 단계; 를 포함하는 것일 수 있다. 이하, 각 단계를 순서대로 상세히 설명한다. According to one embodiment of the present invention, preparing the coating composition; preparing a first solution containing the first (meth)acrylic resin and a second solution containing the second (meth)acrylic resin. ; preparing a mixed solution by mixing the first solution and the second solution; And preparing a coating composition by adding an isocyanate-based curing agent to the mixed solution; It may contain. Hereinafter, each step will be described in detail in order.
우선, 상기 제1 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 제1 용액 및 제2 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 제2 용액을 제조할 수 있다. 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및 제2 (메트)아크릴계 수지는 직접 제조하여 준비할 수 있고, 시판되는 것을 구입하여 준비할 수 있다. 상기 제1 (메트)아크릴계 수지 또는 제2 (메트)아크릴계 수지를 용매와 혼합하여 제1 용액 또는 제2 용액을 제조할 수 있다. First, a first solution containing the first (meth)acrylic resin and a second solution containing the second (meth)acrylic resin may be prepared. The first (meth)acrylic resin and the second (meth)acrylic resin may be directly prepared and prepared, or may be prepared by purchasing commercially available ones. A first solution or a second solution may be prepared by mixing the first (meth)acrylic resin or the second (meth)acrylic resin with a solvent.
상기 용매에 관한 내용은 전술한 바와 같을 수 있다.Information on the solvent may be as described above.
상기 제1 (메트)아크릴계 수지를 제조하는 경우, 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 포함하는 제1 단량체 혼합물을 중합하여 제조하는 것일 수 있고, 제2 (메트)아크릴계 수지를 제조하는 경우, 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 포함하는 제2 단량체 혼합물을 중합하여 제조하는 것일 수 있다. In the case of preparing the first (meth)acrylic resin, it may be prepared by polymerization of a first monomer mixture including a (meth)acrylic monomer having a hydrophobic substituent, and in the case of preparing the second (meth)acrylic resin , It may be prepared by polymerizing a second monomer mixture including a (meth)acrylic monomer having a hydrophilic substituent.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 단량체 혼합물은 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 외에도 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체, 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 중 1종 이상을 더 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first monomer mixture is a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a (meth)acrylic monomer containing a carboxyl group, in addition to a (meth)acrylic monomer containing a hydrophobic substituent. And it may further include one or more of (meth)acrylic monomers containing a hydroxyl group.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제2 단량체 혼합물은 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 외에도 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체, 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 중 1종 이상을 더 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, in addition to the (meth)acrylic monomer containing a hydrophilic substituent, the second monomer mixture includes a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer containing a carboxyl group. And it may further include one or more of (meth)acrylic monomers containing a hydroxyl group.
상기 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체, 상기 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체, 상기 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체, 상기 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체에 대한 구체적인 내용은 전술한 바에 따를 수 있다. The (meth)acrylic monomer containing the hydrophobic substituent, the (meth)acrylic monomer containing the hydrophilic substituent, the (meth)acrylic monomer containing the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the (meth)acrylic monomer containing the carboxyl group And the specific details of the (meth)acrylic monomer containing a hydroxyl group may be as described above.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 단량체 혼합물은 탄소수 6 내지 20의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 5 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 25 중량%, 10 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 20 중량%, 10 중량% 내지 25 중량%, 15 중량% 내지 30 중량%, 10 중량% 내지 20 중량%, 15 중량% 내지 25 중량%, 20 중량% 내지 30 중량%, 15 중량% 내지 20 중량% 또는 20 중량% 내지 25 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first monomer mixture contains 5% to 30% by weight, 5% to 25% by weight, 10% to 10% by weight of a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms. 30 wt%, 5 wt% to 20 wt%, 10 wt% to 25 wt%, 15 wt% to 30 wt%, 10 wt% to 20 wt%, 15 wt% to 25 wt%, 20 wt% to 30 wt% %, it may be included in an amount of 15% by weight to 20% by weight or 20% by weight to 25% by weight.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 단량체 혼합물은 할로겐 원자를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 0 초과 75 중량% 미만, 0 초과 50 중량% 이하, 25 중량% 이상 75 중량% 미만 또는 25 중량% 내지 50 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 5 중량% 내지 70 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 5 중량% 내지 30 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 5 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 20 중량%, 10 중량% 내지 20 중량% 또는 15 중량% 내지 20 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first monomer mixture contains more than 0 and less than 75% by weight, more than 0 and less than 50% by weight, more than 25% by weight and less than 75% by weight or 25% by weight of (meth)acrylic monomers containing halogen atoms. It may be included in an amount of 5% to 50% by weight, and may include a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in an amount of 5% to 70% by weight, including the carboxy group. It may include a (meth)acrylic monomer in an amount of 5% to 30% by weight, and the (meth)acrylic monomer containing the hydroxyl group is 5% to 30% by weight, 5% to 20% by weight, It may be included in an amount of 10% by weight to 20% by weight or 15% by weight to 20% by weight.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제2 단량체 혼합물은 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 20 중량% 내지 80 중량%, 30 중량% 내지 70 중량%, 30 중량% 내지 60 중량%, 40 중량% 내지 60 중량% 또는 50 중량% 내지 60 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 5 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 20 중량%, 5 중량% 내지 15 중량%, 10 중량% 내지 20 중량% 또는 10 중량% 내지 15 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 5 중량% 내지 30 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체를 15 중량% 내지 40 중량%, 20 중량% 내지 40 중량%, 15 중량% 내지 30 중량% 또는 20 중량% 내지 30 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the second monomer mixture contains 20% to 80% by weight, 30% to 70% by weight, 30% to 60% by weight of a (meth)acrylic monomer containing a hydrophilic substituent, 40% to 60% by weight or 50% to 60% by weight, and 5% to 30% by weight of a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 5% by weight to 20% by weight, 5% to 15% by weight, 10% to 20% by weight, or 10% to 15% by weight, and the (meth)acrylic monomer containing the carboxy group is 5% by weight % to 30% by weight, and 15% to 40% by weight, 20% to 40% by weight, 15% to 30% by weight or 20% by weight of the (meth)acrylic monomer containing the hydroxy group It may be included in an amount of 30% by weight to 30% by weight.
상기 제1 단량체 혼합물로부터 제조된 제1 (메트)아크릴계 수지와, 제2 단량체 혼합물로부터 제조된 제2 (메트)아크릴계 수지는, 각 단량체로부터 유래된 반복단위를 포함하는 랜덤 공중합체일 수 있다. The first (meth)acrylic resin prepared from the first monomer mixture and the second (meth)acrylic resin prepared from the second monomer mixture may be random copolymers including repeating units derived from each monomer.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 용액은 상기 제1 (메트)아크릴계 수지를 10 중량% 내지 50 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있고, 상기 제2 용액은 상기 제2 (메트)아크릴계 수지를 10 중량% 내지 50 중량%의 함량으로 포함하는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first solution may include the first (meth)acrylic resin in an amount of 10% to 50% by weight, and the second solution may include the second (meth)acrylic resin. It may include an acrylic resin in an amount of 10% to 50% by weight.
다음으로, 상기 제1 용액 및 상기 제2 용액을 혼합하여 혼합용액을 제조할 수 있다. 제1 용액 및 제2 용액을 혼합하는 양은 목적하는 자가 계층화 코팅 표면의 각 층의 두께를 고려하여 조절할 수 있다.Next, a mixed solution may be prepared by mixing the first solution and the second solution. The mixing amount of the first solution and the second solution may be adjusted in consideration of the thickness of each layer of the desired self-layering coating surface.
다음으로, 상기 혼합용액에 이소시아네이트계 경화제를 첨가하여 코팅조성물을 제조할 수 있다. 상기 이소시아네이트계 경화제는 시판되는 것을 구입하여 준비할 수 있다. Next, a coating composition may be prepared by adding an isocyanate-based curing agent to the mixed solution. The isocyanate-based curing agent may be prepared by purchasing a commercially available one.
상기 이소시아네이트계 경화제에 관한 내용은 전술한 바와 같을 수 있다. Information regarding the isocyanate-based curing agent may be as described above.
다음으로, 제조된 코팅조성물을 경화시켜 자가 계층화 코팅 표면을 얻는다. 구체적으로, 상기 코팅조성물을 코팅대상물 표면 상에 도포하고 경화시켜 자가 계층화 코팅 표면을 얻을 수 있다. Next, the prepared coating composition is cured to obtain a self-layered coating surface. Specifically, the coating composition may be applied on the surface of an object to be coated and cured to obtain a self-layered coating surface.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 코팅조성물은 10 μm 내지 100 μm 의 두께로 도포되는 것일 수 있다. 상기 범위 내의 두께로 코팅조성물을 도포하는 경우, 두 층으로 잘 분리된 다층 구조를 포함하는 자가 계층화 코팅 표면을 얻을 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the coating composition may be applied to a thickness of 10 μm to 100 μm. When the coating composition is applied with a thickness within the above range, a self-layered coating surface including a multilayer structure well separated into two layers can be obtained.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 코팅조성물을 도포하는 방법은 제한되지 않으며, 예를 들어 바 코터를 이용하여 도포할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the method of applying the coating composition is not limited, and may be applied using, for example, a bar coater.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 코팅대상물은 특별히 제한되지 않으며, 다양한 소재일 수 있다. 예를 들어, 유리, 금속, 목재, 플라스틱, 복합체, 세라믹 등의 소재일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the coating object is not particularly limited and may be a variety of materials. For example, it may be a material such as glass, metal, wood, plastic, composite, or ceramic.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 코팅조성물은 도포된 후 50 ℃ 내지 150 ℃의 온도에서 20 분 내지 60 분 동안 경화되는 것일 수 있다. 또한, 상기 경화는 열경화일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the coating composition may be cured for 20 minutes to 60 minutes at a temperature of 50 ℃ to 150 ℃ after application. In addition, the curing may be thermal curing.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 제1 표면에너지를 갖는 제1 층; 및 제2 표면에너지를 갖는 제2 층;을 포함하고, 상기 제1 표면에너지는 상기 제2 표면에너지보다 높으며, 상기 제1 표면에너지와 상기 제2 표면에너지의 차이가 10 mN/m 이상이고, 상기 방법으로 제조된 것인 자가 계층화 코팅표면이 제공된다. According to one embodiment of the present invention, a first layer having a first surface energy; and a second layer having a second surface energy, wherein the first surface energy is higher than the second surface energy, and a difference between the first surface energy and the second surface energy is 10 mN/m or more, A self-layering coating surface produced by the above method is provided.
본 발명의 일 구현예에 따른 자가 계층화 코팅표면은 각 층간 계면 결합력이 우수한 다층 코팅 표면을 포함하여 방오 코팅, 항균 코팅, 결빙방지 코팅 등의 다양한 분야에 응용될 수 있다. The self-layered coating surface according to one embodiment of the present invention can be applied to various fields such as antifouling coating, antibacterial coating, and anti-icing coating, including a multilayer coating surface having excellent interfacial bonding strength between each layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 자가 계층화 코팅표면은, 표면에너지 차이가 큰 이종 수지를 포함하는 코팅 조성물로부터 제조됨으로써, 조성물이 경화되는 과정에서 별도의 처리나 공정 없이도 각 층이 분리되어 형성될 수 있고, 단일 조성물로부터 제조됨으로써 각 층간 계면 접합력이 우수할 수 있다. The self-layered coating surface according to one embodiment of the present invention is prepared from a coating composition containing a heterogeneous resin having a large surface energy difference, so that each layer can be formed separately without a separate treatment or process during the curing of the composition. And, by being prepared from a single composition, the interfacial bonding strength between each layer can be excellent.
본 발명의 일 구현예에 따른 자가 계층화 코팅표면은 두께가 10 μm 내지 100 μm 일 수 있으며, 다양한 분야에 활용됨에 따라 두께가 조절될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 구현예에 따른 자가 계층화 코팅표면이 자동차용 코팅으로 활용되는 경우 상기 범위 내의 두께를 가질 수 있다. The self-layered coating surface according to one embodiment of the present invention may have a thickness of 10 μm to 100 μm, and the thickness may be adjusted according to use in various fields. For example, when the self-layering coating surface according to one embodiment of the present invention is used as a coating for automobiles, it may have a thickness within the above range.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 표면에너지는 30 mN/m 내지 50 mN/m일 수 있고, 상기 제2 표면에너지는 10 mN/m 내지 35 mN/m일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first surface energy may be 30 mN/m to 50 mN/m, and the second surface energy may be 10 mN/m to 35 mN/m.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 층은 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 제2 (메트)아크릴계 수지를 포함하고, 상기 제2 층은 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 제1 (메트)아크릴계 수지를 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first layer includes a second (meth)acrylic resin containing a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophilic substituent, and the second layer includes a hydrophobic substituent. It may include a first (meth)acrylic resin including a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing.
상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및 상기 제2 (메트)아크릴계 수지에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 같을 수 있다. Details of the first (meth)acrylic resin and the second (meth)acrylic resin may be as described above.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 층은 코팅대상물과 직접 접하는 것일 수 있다. 즉, 제1 층이 코팅대상물과 직접 접하고, 상기 제1 층이 코팅대상물과 접하지 않는 이면에서 제2 층과 접하는 것일 수 있다. 공기가 코팅대상물보다 표면에너지가 낮기 때문에, 표면에너지가 높은 제1 층은 코팅대상물과 접하는 면에 형성되는 것일 수 있고, 표면에너지가 낮은 제2 층은 공기에 노출되는 면에 형성되는 것일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the first layer may be in direct contact with the object to be coated. That is, the first layer may be in direct contact with the object to be coated, and the first layer may be in contact with the second layer on the back surface that does not contact the object to be coated. Since air has a lower surface energy than the coating object, the first layer with high surface energy may be formed on the surface in contact with the coating object, and the second layer with low surface energy may be formed on the surface exposed to air. .
본 발명의 일 구현예에 따른 자가 계층화 코팅표면은 다층 코팅이 필요한 분야에 다양하게 활용될 수 있다. 예를 들어 방오 코팅, 항균 코팅, 결빙방지 코팅 등으로 활용될 수 있다. The self-layering coating surface according to one embodiment of the present invention can be used in various fields requiring multi-layer coating. For example, it can be used as antifouling coating, antibacterial coating, anti-icing coating, and the like.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to explain the present invention in detail. However, embodiments according to the present invention can be modified in many different forms, and the scope of the present invention is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments herein are provided to more completely explain the present invention to those skilled in the art.
제조예 1 내지 4: 제1 (메트)아크릴계 수지의 제조Preparation Examples 1 to 4: Preparation of the first (meth)acrylic resin
펜타플루오로프로필 메타크릴레이트(PFPMA), 옥타데실 메타크릴레이트 (스테아릴 메타크릴레이트, SMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA), 메타크릴산(MAA) 및 히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA)를 하기 표 1에 따른 함량으로 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 제1 (메트)아크릴계 수지를 제조하였다. Pentafluoropropyl methacrylate (PFPMA), octadecyl methacrylate (stearyl methacrylate, SMA), methyl methacrylate (MMA), methacrylic acid (MAA) and hydroxyethyl methacrylate (HEMA) A first (meth)acrylic resin was prepared by polymerization of a monomer mixture containing a content according to Table 1 below.
제조예 5: 제2 (메트)아크릴계 수지의 제조Preparation Example 5: Preparation of a second (meth)acrylic resin
폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트(PEGMA) 60 중량%, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 14 중량%, 메타크릴산(MAA) 6 중량%, 히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 20 중량%를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 제2 (메트)아크릴계 수지를 제조하였다.A monomer mixture comprising 60% by weight of polyethylene glycol methacrylate (PEGMA), 14% by weight of methyl methacrylate (MMA), 6% by weight of methacrylic acid (MAA), and 20% by weight of hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was polymerized to prepare a second (meth)acrylic resin.
실험예 1: 표면에너지의 측정Experimental Example 1: Measurement of surface energy
상기 제조예 1 내지 5에서 제조된 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지를 측정하였다. The surface energy of the (meth)acrylic resin prepared in Preparation Examples 1 to 5 was measured.
구체적으로, 크실렌 및 메틸이소부틸케톤을 1:1의 부피비로 포함하는 혼합용매를 준비하였다. 상기 혼합용매에 제조예 1 내지 5에서 제조한 (메트)아크릴계 수지가 50 중량%로 포함되도록 투입하고, 이소시아네이트계 경화제로서 이소포론 디이소시아네이트가 9 중량%로 포함되도록 투입하여 제조한 용액을 바 코터를 이용하여 유리 기판 및 알루미늄 기판 각각에 두께가 30 μm가 되도록 코팅한 다음 85 ℃의 온도에서 30분 동안 경화시켜 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지 측정용 샘플을 제조하였다.Specifically, a mixed solvent containing xylene and methyl isobutyl ketone in a volume ratio of 1:1 was prepared. The solution prepared by adding 50% by weight of the (meth)acrylic resin prepared in Preparation Examples 1 to 5 to the mixed solvent and adding 9% by weight of isophorone diisocyanate as an isocyanate-based curing agent was prepared by using a bar coater. was coated on a glass substrate and an aluminum substrate to a thickness of 30 μm, respectively, and then cured at 85° C. for 30 minutes to prepare a sample for measuring surface energy of (meth)acrylic resin.
ASTM D7490 규격에 따라 제조한 샘플의 표면에너지를 측정하였다. 하기 표 2에 제조예 1 내지 5에서 제조된 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지를 나타내었다. The surface energy of the samples prepared according to the ASTM D7490 standard was measured. Table 2 below shows the surface energy of the (meth)acrylic resins prepared in Preparation Examples 1 to 5.
상기 표 2에서, Rsp는 극성 성분의 에너지이고, Rsd는 분산 성분의 에너지이며, Rs는 Rsp 및 Rsd의 합으로서 표면에너지를 나타낸 것이다. 상기 표 2를 참조하면, 제조예 2 내지 4의 표면에너지는 비교적 낮으며 펜타플루오로프로필 메타크릴레이트가 더 많이 포함될수록 표면에너지가 더 낮은 것을 확인할 수 있다. In Table 2, R sp is the energy of the polar component, R sd is the energy of the dispersive component, and R s represents the surface energy as the sum of R sp and R sd . Referring to Table 2, it can be seen that the surface energies of Preparation Examples 2 to 4 are relatively low, and the surface energy is lower as more pentafluoropropyl methacrylate is included.
실시예 1Example 1
디메틸포름아마이드에 제조예 3에서 제조한 제1 (메트)아크릴계 수지가 50 중량%로 포함되도록 투입하여 제1 용액을 제조하고, 디메틸포름아마이드에 제조예 5에서 제조한 제2 (메트)아크릴계 수지가 50 중량%로 포함되도록 투입하여 제2 용액을 제조하였다. 상기 제1 용액 및 제2 용액을 제1 (메트)아크릴계 수지 대 제2 (메트)아크릴계 수지의 중량비가 1:1이 되도록 혼합하여 혼합용액을 제조하고, 혼합용액에 이소시아네이트계 경화제로서 이소포론 디이소시아네이트가 9 중량%로 포함되도록 투입하여 코팅조성물을 제조하였다. A first solution was prepared by adding 50% by weight of the first (meth)acrylic resin prepared in Preparation Example 3 to dimethylformamide, and the second (meth)acrylic resin prepared in Preparation Example 5 was added to dimethylformamide. A second solution was prepared by adding 50% by weight of. The first solution and the second solution were mixed so that the weight ratio of the first (meth)acrylic resin to the second (meth)acrylic resin was 1:1 to prepare a mixed solution, and as an isocyanate-based curing agent in the mixed solution, isophorone A coating composition was prepared by introducing isocyanate to include 9% by weight.
상기 코팅조성물을 바 코터를 이용하여 유리 기판 및 알루미늄 기판 각각에 두께가 30 μm가 되도록 코팅한 다음 85 ℃의 온도에서 30분 동안 경화시켜 자가 계층화 코팅 표면을 제조하였다. The coating composition was coated to a thickness of 30 μm on each of the glass substrate and the aluminum substrate using a bar coater, and then cured at a temperature of 85 ° C. for 30 minutes to prepare a self-layered coating surface.
실시예 2Example 2
제1 (메트)아크릴계 수지로 제조예 4에서 제조한 것을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자가 계층화 코팅 표면을 제조하였다. A self-layered coating surface was prepared in the same manner as in Example 1, except that the first (meth)acrylic resin prepared in Preparation Example 4 was used.
비교예 1Comparative Example 1
제1 (메트)아크릴계 수지로 제조예 2에서 제조한 것을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자가 계층화 코팅 표면을 제조하였다. A self-layered coating surface was prepared in the same manner as in Example 1, except that the first (meth)acrylic resin prepared in Preparation Example 2 was used.
비교예 2Comparative Example 2
제1 (메트)아크릴계 수지로 제조예 1에서 제조한 것을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자가 계층화 코팅 표면을 제조하였다. A self-layered coating surface was prepared in the same manner as in Example 1, except that the first (meth)acrylic resin prepared in Preparation Example 1 was used.
비교예 3Comparative Example 3
디메틸포름아마이드에 제조예 3에서 제조한 제1 (메트)아크릴계 수지가 50 중량%로 포함되도록 투입하고, 이소시아네이트계 경화제로서 이소포론 디이소시아네이트가 9 중량%로 포함되도록 투입하여 제1 용액을 제조하고, 디메틸포름아마이드에 제조예 5에서 제조한 제2 (메트)아크릴계 수지가 50 중량%로 포함되도록 투입하고, 이소시아네이트계 경화제로서 이소포론 디이소시아네이트가 9 중량%로 포함되도록 투입하여 제2 용액을 제조하였다.A first solution was prepared by adding 50% by weight of the first (meth)acrylic resin prepared in Preparation Example 3 to dimethylformamide, and adding 9% by weight of isophorone diisocyanate as an isocyanate-based curing agent, , Prepare a second solution by adding 50% by weight of the second (meth)acrylic resin prepared in Preparation Example 5 to dimethylformamide, and adding 9% by weight of isophorone diisocyanate as an isocyanate-based curing agent. did
상기 제1 용액을 바 코터를 이용하여 유리 기판 및 알루미늄 기판 각각에 두께가 15 μm가 되도록 코팅한 다음 85 ℃의 온도에서 30분 동안 경화시켜 제1 코팅을 형성한 다음, 제2 용액을 바 코터를 이용하여 상기 제1 코팅 상에 두께 15 μm가 되도록 코팅한 다음 85 ℃의 온도에서 30분 동안 경화시켜 제2 코팅을 형성하였다. The first solution was coated on each of the glass substrate and the aluminum substrate to a thickness of 15 μm using a bar coater, and then cured at a temperature of 85 ° C. for 30 minutes to form a first coating, and then the second solution was coated with a bar coater. was applied to the first coating to have a thickness of 15 μm, and then cured at a temperature of 85° C. for 30 minutes to form a second coating.
도 1에 비교예 3에서 제조한 코팅의 사진을 나타내었다.1 shows a photograph of the coating prepared in Comparative Example 3.
도 1을 참조하면, 표면에너지 차이가 큰 수지를 각각 코팅하여 다층 코팅을 형성하는 경우, 제2 용액이 막 형태로 형성되지 않고 방울져 다층 코팅을 형성할 수 없는 것을 확인할 수 있다. Referring to FIG. 1 , when a multilayer coating is formed by coating each resin having a large surface energy difference, it can be seen that the second solution is not formed in the form of a film and cannot be dripped to form a multilayer coating.
참조예 1Reference Example 1
실시예 1의 제2 용액을 바 코터를 이용하여 유리 기판 및 알루미늄 기판 각각에 두께가 15 μm가 되도록 코팅한 다음 85 ℃의 온도에서 30분 동안 경화시켜 코팅 표면을 제조하였다. The second solution of Example 1 was coated to a thickness of 15 μm on each of the glass substrate and the aluminum substrate using a bar coater, and then cured at a temperature of 85 ° C. for 30 minutes to prepare a coated surface.
참조예 2Reference Example 2
실시예 1의 제1 용액을 바 코터를 이용하여 유리 기판 및 알루미늄 기판 각각에 두께가 15 μm가 되도록 코팅한 다음 85 ℃의 온도에서 30분 동안 경화시켜 코팅 표면을 제조하였다. The first solution of Example 1 was coated on each of the glass substrate and the aluminum substrate to a thickness of 15 μm using a bar coater, and then cured at a temperature of 85 ° C. for 30 minutes to prepare a coated surface.
실험예 2: 자가 계층화 코팅 표면의 단면 SEM 관찰Experimental Example 2: Cross-sectional SEM observation of self-layered coating surface
상기 실시예 1 내지 2, 비교예 1 내지 2, 참조예 1 내지 2의 유리 기판 상에 형성된 코팅 표면을 절단하고 그 단면을 주사전자현미경(SEM)으로 이미지를 촬영하여 관찰하였다. The coating surfaces formed on the glass substrates of Examples 1 and 2, Comparative Examples 1 and 2, and Reference Examples 1 and 2 were cut and cross-section images were taken and observed using a scanning electron microscope (SEM).
도 2 내지 도 7는 각각 실시예 1 내지 2, 비교예 1 내지 2, 및 참조예 1 내지 2의 코팅 표면 절단면의 SEM 이미지이다. 2 to 7 are SEM images of cut surfaces of coating surfaces of Examples 1 and 2, Comparative Examples 1 and 2, and Reference Examples 1 and 2, respectively.
도 2 및 3을 참조하면, 표면에너지 차이가 큰 이종 (메트)아크릴계 수지를 사용하여 코팅 조성물을 제조하고 이를 코팅하여 제조한 자가 계층화 코팅 표면의 경우 각 층이 잘 분리되어 형성된 것을 확인할 수 있다. Referring to FIGS. 2 and 3, in the case of a self-layered coating surface prepared by preparing a coating composition using a heterogeneous (meth)acrylic resin having a large surface energy difference and coating the coating composition, it can be seen that each layer is well separated.
반면, 도 4 및 5를 참조하면 표면에너지 차이가 크지 않은 이종 수지를 사용하여, 층이 잘 분리되지 않은 상태로 코팅이 형성된 것을 확인할 수 있다. On the other hand, referring to FIGS. 4 and 5, it can be seen that the coating is formed in a state in which the layers are not well separated by using a different type of resin having a small difference in surface energy.
도 6 및 도 7을 참조하면, 단일 수지를 사용하여 개별 층을 제조한 것으로서 별도의 층 분리는 없는 것을 확인할 수 있다. Referring to FIGS. 6 and 7 , it can be seen that individual layers are manufactured using a single resin and there is no separate layer separation.
이상에서 본 발명은 비록 한정된 실시예에 의해 설명되었으나, 본 발명은 이것에 의해 한정되지 않으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 본 발명의 기술사상과 아래에 기재될 특허청구범위의 균등범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능함은 물론이다.Although the present invention has been described above with limited examples, the present invention is not limited thereto, and the technical spirit of the present invention and the patents to be described below are made by those skilled in the art to which the present invention belongs. Of course, various modifications and variations are possible within the scope of equivalence of the claims.
Claims (17)
상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하고,
상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하고,
상기 제1 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지와, 상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지의 차이가 10 mN/m 이상인 코팅조성물.
Including a first (meth) acrylic resin and a second (meth) acrylic resin,
The first (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer having a hydrophobic substituent,
The second (meth)acrylic resin includes a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer having a hydrophilic substituent,
A coating composition in which a difference between the surface energy of the first (meth)acrylic resin and the surface energy of the second (meth)acrylic resin is 10 mN/m or more.
상기 제1 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지는 10 mN/m 내지 35 mN/m인 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The surface energy of the first (meth) acrylic resin is a coating composition of 10 mN / m to 35 mN / m.
상기 제2 (메트)아크릴계 수지의 표면에너지는 30 mN/m 내지 50 mN/m인 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The surface energy of the second (meth) acrylic resin is a coating composition of 30 mN / m to 50 mN / m.
상기 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체는 할로겐 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체; 및 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체; 중 1종 이상을 포함하는 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The (meth)acrylic monomer containing a hydrophobic substituent may include a (meth)acrylic monomer containing a substituent containing a halogen atom; And a (meth)acrylic monomer containing a substituent containing 6 to 20 carbon atoms; A coating composition comprising at least one of them.
상기 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는, 탄소수 6 내지 20의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 탄소수 6 내지 20의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴아미드계 단량체; 및 아릴기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 중 1종 이상을 포함하는 것인 코팅조성물.
According to claim 4,
The (meth)acrylic monomer having a substituent containing 6 to 20 carbon atoms may be a (meth)acrylate-based monomer containing an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms; A (meth)acrylamide-based monomer containing an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms; And (meth) acrylate-based monomers containing an aryl group; A coating composition comprising at least one of them.
상기 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체는, 폴리알킬렌글리콜을 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 아민계 치환기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 및 알콕시기를 포함하는 (메트)아크릴레이트계 단량체; 중 1종 이상을 포함하는 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The (meth)acrylic monomer containing the hydrophilic substituent may be a (meth)acrylate-based monomer containing polyalkylene glycol; (meth)acrylate-based monomers containing an amine-based substituent; And (meth) acrylate-based monomers containing an alkoxy group; A coating composition comprising at least one of them.
상기 제1 (메트)아크릴계 수지는 상기 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 30 중량% 내지 95 중량%의 함량으로 포함하는 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The first (meth)acrylic resin is a coating composition comprising a repeating unit derived from the (meth)acrylic monomer containing the hydrophobic substituent in an amount of 30% to 95% by weight.
상기 제2 (메트)아크릴계 수지는 상기 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 20 중량% 내지 80 중량%의 함량으로 포함하는 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The second (meth)acrylic resin is a coating composition comprising a repeating unit derived from the (meth)acrylic monomer containing the hydrophilic substituent in an amount of 20% to 80% by weight.
상기 제1 (메트)아크릴계 수지 및 제2 (메트)아크릴계 수지는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위, 카르복시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위 중 1종 이상을 더 포함하는 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The first (meth)acrylic resin and the second (meth)acrylic resin are each independently a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a (meth)acrylic monomer containing a carboxyl group. A coating composition further comprising at least one of a repeating unit derived from a repeating unit and a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydroxyl group.
상기 코팅조성물은 이소시아네이트계 경화제 및 유기용매 중 1종 이상을 더 포함하는 것인 코팅조성물.
According to claim 1,
The coating composition further comprises at least one of an isocyanate-based curing agent and an organic solvent.
상기 코팅조성물을 경화시켜 자가 계층화 코팅 표면을 얻는 단계;를 포함하는 코팅 방법.
Preparing a coating composition according to any one of claims 1 to 10; and
Curing the coating composition to obtain a self-layered coating surface; coating method comprising a.
상기 코팅조성물을 준비하는 단계;는
상기 제1 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 제1 용액 및 상기 제2 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 제2 용액을 제조하는 단계;
상기 제1 용액 및 상기 제2 용액을 혼합하여 혼합용액을 제조하는 단계; 및
상기 혼합용액에 이소시아네이트계 경화제를 첨가하여 코팅조성물을 제조하는 단계; 를 포함하는 것인 코팅 방법.
According to claim 11,
Preparing the coating composition;
preparing a first solution containing the first (meth)acrylic resin and a second solution containing the second (meth)acrylic resin;
preparing a mixed solution by mixing the first solution and the second solution; and
Preparing a coating composition by adding an isocyanate-based curing agent to the mixed solution; A coating method comprising a.
제2 표면에너지를 갖는 제2 층;을 포함하고,
상기 제1 표면에너지는 상기 제2 표면에너지보다 높으며,
상기 제1 표면에너지와 상기 제2 표면에너지의 차이가 10 mN/m 이상이고,
제11항에 따른 방법으로 제조된 것인 자가 계층화 코팅표면.
a first layer having a first surface energy; and
A second layer having a second surface energy; includes,
The first surface energy is higher than the second surface energy,
The difference between the first surface energy and the second surface energy is 10 mN / m or more,
A self-layering coating surface prepared by the method according to claim 11.
상기 제1 표면에너지는 30 mN/m 내지 50 mN/m인 것인 자가 계층화 코팅표면.
According to claim 13,
The first surface energy is a self-layered coating surface of 30 mN / m to 50 mN / m.
상기 제2 표면에너지는 10 mN/m 내지 35 mN/m인 것인 자가 계층화 코팅표면.
According to claim 13,
The second surface energy is a self-layered coating surface of 10 mN / m to 35 mN / m.
상기 제1 층은 친수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 제2 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 것인 자가 계층화 코팅표면.
According to claim 13,
The self-layered coating surface wherein the first layer includes a second (meth)acrylic resin including a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophilic substituent.
상기 제2 층은 소수성 치환기를 포함하는 (메트)아크릴계 단량체로부터 유래한 반복단위를 포함하는 제1 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 것인 자가 계층화 코팅표면.According to claim 13,
The second layer is a self-layered coating surface comprising a first (meth)acrylic resin containing a repeating unit derived from a (meth)acrylic monomer containing a hydrophobic substituent.
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Long Chen, Self-stratifying coatings, The Graduate Faculty of The University of Akron, 2013 |
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