KR20220144945A - Flow modifier comprising linear polymer and polymer composition with enhanced flowability by comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제 및 이를 포함하여 유동성이 향상된 고분자 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 고분자 수지의 흐름성을 향상시켜 고분자 수지의 가공기기에 걸리는 토크를 크게 감소시키는 동시에, 보강섬유가 혼합된 고분자 복합소재에서 보강섬유의 분산성을 향상시킬 수 있으며, 균일성 및 열안정성이 우수하고 가공기기의 부식을 방지할 수 있는, 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제 및 이를 포함하여 유동성이 향상된 고분자 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a rheology modifier comprising a linear polymer and a polymer composition having improved fluidity including the same. Specifically, the present invention can greatly reduce the torque applied to the processing machine of the polymer resin by improving the flowability of the polymer resin, and at the same time can improve the dispersibility of the reinforcing fibers in the polymer composite material mixed with the reinforcing fibers, and the uniformity And it relates to a fluidity modifier comprising a linear polymer, which has excellent thermal stability and can prevent corrosion of processing equipment, and a polymer composition with improved fluidity including the same.
최근, 세계 각국 정부의 자동차 연비효율 및 배기가스 규제 강화에 따라 완성차업체는 자동차 경량화를 위한 지속적인 노력을 하고 있다. 차량 경량화를 위한 방안으로는 최적설계 및 부품성능 극대화를 통한 부품수 감소, 알루미늄, 마그네슘, 엔지니어링 플라스틱, 섬유강화 플라스틱, 섬유강화 복합재료 등 경량 대체소재 적용 등이 있다. 이 가운데 경량 대체소재 적용은 부품의 자체중량 감소뿐만 아니라 최적설계 및 부품통합을 가능하게 하여 경량화 효과를 극대화 할 수 있다.Recently, as governments around the world strengthen regulations on fuel efficiency and exhaust gas, automobile manufacturers are making continuous efforts to reduce the weight of automobiles. Methods for reducing vehicle weight include reducing the number of parts through optimal design and maximizing component performance, and applying lightweight alternative materials such as aluminum, magnesium, engineering plastics, fiber-reinforced plastics, and fiber-reinforced composites. Among these, the application of lightweight alternative materials can maximize the weight reduction effect by not only reducing the weight of the parts, but also enabling optimal design and parts integration.
여기서, 섬유강화 플라스틱 또는 섬유강화 복합재료는 플라스틱을 매트릭스로 하여 유리섬유, 탄소섬유, 아라미드섬유 등으로 강화한 복합재료의 총칭으로 최근에는 자동차 내장재뿐만 아니라 엔진부품, 차체 등 높은 수준의 강도와 내열성이 필요한 부분에 널리 사용되고 있다. 또한, 최근 자동차 및 산업용 제품이 점차 고성능, 경량화되면서 구성 부품도 기존보다 정밀한 형상이 요구되고, 고내열성, 고강성 등의 성능이 요구되고 있다. Here, fiber-reinforced plastic or fiber-reinforced composite material is a generic term for a composite material reinforced with glass fiber, carbon fiber, aramid fiber, etc. with plastic as a matrix. It is widely used where necessary. In addition, as automobiles and industrial products gradually become high-performance and light-weight, components are also required to have a more precise shape than before, and performances such as high heat resistance and high rigidity are required.
특히, 폴리아미드계 복합소재는 강성, 인성, 내약품성 등이 우수한 소재로서 경량성, 내충격성, 열팽창계수, 경제성 등이 우수하여 알루미늄, 강철 등의 대체 소재로 사용이 가능하고 자동차부품 적용시 무게 감소가 30% 이상까지 가능하기 때문에, 자동차 외장용뿐만 아니라, 하우징 등을 포함한 내부 부품에 적용시, 자동차의 무게 감소, 디자인의 유연성, 성형의 용이성을 요구하는 자동차 시장에 첨단재료를 이용한 해결책 제시가 가능하다.In particular, polyamide-based composite material is a material with excellent rigidity, toughness, and chemical resistance, and has excellent light weight, impact resistance, coefficient of thermal expansion, and economic feasibility. Since the reduction is possible up to 30% or more, it is difficult to present a solution using advanced materials in the automobile market that requires weight reduction, design flexibility, and ease of molding when applied not only for exterior of automobiles, but also for interior parts including housings. It is possible.
상기와 같은 폴리아미드계 복합소재와 관련된 종래기술인 대한민국 공개특허 제10-2009-0063382호는 폴리아미드 강화 수지 조성물에 대한 것으로 보다 상세하게는 300 ℃(10분 경과후)에서의 TGA 분석 결과 무게감소가 5 % 이하이고, ASTM 평가법 D1238에 의한 유동성은 20 g/10 min 이상이고, 제논 아크에 의한 조사조도 65 W/㎡로 126 MJ/㎡을 조사한 후의 그레이스케일이 3등급 이상이고, ASTM 평가법 D790에 의한 굴곡강도는 1,300 내지 3,000 kg/㎡인 물성을 가지도록 하는 폴리아미드 강화 수지 조성물에 관한 것이다.Korean Patent Application Laid-Open No. 10-2009-0063382, which is a prior art related to the polyamide-based composite material as described above, relates to a polyamide-reinforced resin composition, and in more detail, weight reduction as a result of TGA analysis at 300 ° C. is 5% or less, the fluidity according to ASTM evaluation method D1238 is 20 g/10 min or more, and the gray scale after irradiating 126 MJ/m2 with 65 W/m2 irradiation intensity by a xenon arc is 3 or higher, ASTM evaluation method D790 It relates to a polyamide-reinforced resin composition having a flexural strength of 1,300 to 3,000 kg/
여기서, 폴리아미드계 복합소재의 고기능을 구현하기 위해서는 다양한 보강재를 첨가한 컴파운딩 기술이 필수적이고 고함량의 유리섬유가 첨가되면 유동성이 좋지 않고, 물성을 만족하는 경우에는 가공성이 불량하여 기존의 압출공정이나 사출공정을 통해 성형이 어렵다. 고분자의 가공성은 모노머의 변경, 분자량의 조절 및 분자구조의 변화를 통하여 개선하는데 한계가 있기 때문에 가공성 향상을 위해서는 가공기기의 선택뿐 아니라 용융물의 점성거동에 영향을 미치는 활제와 같은 유동조절제를 사용하여야 한다.Here, in order to realize the high function of the polyamide-based composite material, compounding technology with various reinforcing materials is essential, and when high content glass fiber is added, the fluidity is not good, and when the physical properties are satisfied, the processability is poor. It is difficult to mold through the process or injection process. Since there is a limit to improving the processability of polymers through monomer change, molecular weight control, and molecular structure change, flow control agents such as lubricants that affect the viscous behavior of melt as well as selection of processing equipment should be used to improve processability. do.
그러나, 종래 폴리아미드계 고분자 수지의 유동조절제는 유동성을 향상시키는 수준이 불충분하고, 특히 보강섬유가 혼합된 고분자 복합소재에 적용되는 경우 보강섬유의 분산성을 향상시키는데 한계가 있으며, 균일성 및 열안정성이 불량하고, 가공기기의 부식을 유발하는 문제가 있었다.However, the flow control agent of the conventional polyamide-based polymer resin is insufficient to improve the flowability, and in particular, when applied to a polymer composite material in which reinforcing fibers are mixed, there is a limit in improving the dispersibility of the reinforcing fibers, uniformity and heat There was a problem of poor stability and causing corrosion of processing equipment.
따라서, 고분자 수지의 흐름성을 향상시켜 고분자 수지의 가공기기에 걸리는 토크를 크게 감소시키는 동시에, 보강섬유가 혼합된 고분자 복합소재에서 보강섬유의 분산성을 향상시킬 수 있으며, 균일성 및 열안정성이 우수하고 가공기기의 부식을 방지할 수 있는 새로운 유동조절제가 절실히 요구되고 있는 실정이다.Therefore, it is possible to significantly reduce the torque applied to the processing equipment of the polymer resin by improving the flowability of the polymer resin, and at the same time, it is possible to improve the dispersibility of the reinforcing fibers in the polymer composite material mixed with the reinforcing fibers, and the uniformity and thermal stability are improved. There is an urgent need for a new flow control agent that is excellent and can prevent corrosion of processing equipment.
본 발명은 고분자 수지의 흐름성을 향상시켜 고분자 수지의 가공기기에 걸리는 토크를 크게 감소시키는 동시에, 보강섬유가 혼합된 고분자 복합소재에서 보강섬유의 분산성을 향상시킬 수 있는 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제 및 이를 포함하여 유동성이 향상된 고분자 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention is a fluidity containing a linear polymer that can improve the flowability of a polymer resin to greatly reduce the torque applied to the processing machine of the polymer resin, and at the same time improve the dispersibility of the reinforcing fibers in a polymer composite material mixed with reinforcing fibers An object of the present invention is to provide a polymer composition with improved fluidity including a modifier and the same.
또한, 본 발명은 균일성 및 열안정성이 우수하고 가공기기의 부식을 방지할 수 있는 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제 및 이를 포함하여 유동성이 향상된 고분자 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a fluidity modifier including a linear polymer having excellent uniformity and thermal stability and preventing corrosion of processing equipment, and a polymer composition having improved fluidity including the same.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은,In order to solve the above problems, the present invention,
선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제로서, 상기 선형 고분자는 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물과 선형 알킬 디아민 화합물과의 아미드 형성반응 이후 미반응 잔류 유기산기가 알킬에스테르기로 전환됨으로써 제조되는, 유동성 개질제를 제공한다.A rheology modifier comprising a linear polymer, wherein the linear polymer is prepared by converting an unreacted residual organic acid group into an alkyl ester group after an amide formation reaction between a divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride and a linear alkyl diamine compound. provides
여기서, 아래 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제를 제공한다.Here, it provides a rheology modifier, characterized in that it has a structure of the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R은 탄소수 1 내지 10의 2가 불포화 탄화수소이고,R is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms,
R'은 탄소수 1 내지 15의 2가 불포화 탄화수소이고,R' is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 15 carbon atoms,
R1은 탄소수 1 또는 2의 알킬기이며,R 1 is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms,
n은 5 내지 50이다.n is 5 to 50;
또한, 상기 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물은 아래 화학식 2의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제를 제공한다.In addition, the divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride provides a flow modifier, characterized in that it has a structure of the following formula (2).
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
R은 탄소수 1 내지 10의 2가 불포화 탄화수소이고,R is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms,
X는 -OH 또는 -Cl이다.X is -OH or -Cl.
그리고, 상기 선형 알킬 디아민 화합물은 아래 화학식 3의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제를 제공한다.And, the linear alkyl diamine compound provides a rheology modifier, characterized in that it has a structure of the following formula (3).
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
R'은 탄소수 1 내지 15의 2가 불포화 탄화수소이다.R' is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 15 carbon atoms.
나아가, 상기 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물은 아래 화학식 4 내지 6의 구조를 선택적으로 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제를 제공한다.Furthermore, the divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride provides a rheology modifier, characterized in that it has the structures of
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 4 내지 6에서,In
X는 -OH 또는 -Cl이다.X is -OH or -Cl.
또한, 상기 선형 알킬 디아민 화합물은 아래 화학식 7 내지 9의 구조를 선택적으로 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제를 제공한다.In addition, the linear alkyl diamine compound provides a rheology modifier, characterized in that it has a structure of the following formulas 7 to 9 selectively.
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
나아가, 상기 선형 고분자의 고유점도가 0.01 내지 0.60 dL/g인 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제를 제공한다.Further, it provides a flow modifier, characterized in that the intrinsic viscosity of the linear polymer is 0.01 to 0.60 dL / g.
한편, 아래 반응식 1에 의해 상기 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제를 제조하는 방법을 제공한다.On the other hand, it provides a method for preparing a rheology modifier containing the linear polymer by the following
[반응식 1][Scheme 1]
또한, 고분자 수지; 및 상기 유동성 개질제를 포함하는, 고분자 조성물을 제공한다.In addition, polymer resin; And it provides a polymer composition comprising the rheology modifier.
여기서, 상기 고분자 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 유동성 개질제의 함량은 0.1 내지 5 중량부인 것을 특징으로 하는, 고분자 조성물을 제공한다.Here, based on 100 parts by weight of the polymer resin, the content of the flow modifier is 0.1 to 5 parts by weight, it provides a polymer composition.
본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제는 특정 분자구조를 통해 고분자 수지의 흐름성을 향상시켜 고분자 수지의 가공기기에 걸리는 토크를 크게 감소시키는 동시에, 보강섬유가 혼합된 고분자 복합소재에서 보강섬유의 분산성을 향상시킬 수 있는 우수한 효과를 나타낸다.The fluidity modifier containing the linear polymer according to the present invention improves the flowability of the polymer resin through a specific molecular structure to greatly reduce the torque applied to the processing machine of the polymer resin, and at the same time, the reinforcing fiber in the polymer composite material mixed with the reinforcing fiber It shows an excellent effect of improving the dispersibility of
또한, 본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제는 특정 분자구조에서 잔류 유기산기를 알킬에스테르기로 전환함으로써 균일성 및 열안정성이 우수하고 가공기기의 부식을 방지할 수 있는 우수한 효과를 나타낸다.In addition, the rheology modifier containing the linear polymer according to the present invention exhibits excellent uniformity and thermal stability by converting residual organic acid groups into alkyl ester groups in a specific molecular structure, and an excellent effect of preventing corrosion of processing equipment.
도 1은 본 발명의 실시예 1 내지 4에 따라 제조된 유동성 개질제의 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1 내지 4에 따라 제조된 유동성 개질제의 열중량분석(TGA) 및 시차주사열량분석(DSC) 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1 내지 4에 따라 각각 제조된 유동성 개질제를 폴리아미드66(PA66)에 0phr, 0.1phr, 0.3phr 첨가하여 제작된 고분자 조성물의 점도를 측정한 결과이다.1 shows FT-IR spectra of rheology modifiers prepared according to Examples 1 to 4 of the present invention.
2 shows the thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) results of the rheology modifiers prepared according to Examples 1 to 4 of the present invention.
3 is a result of measuring the viscosity of a polymer composition prepared by adding 0 phr, 0.1 phr, and 0.3 phr to polyamide 66 (PA66) of the rheology modifiers prepared according to Examples 1 to 4 of the present invention.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명된 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록, 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되어지는 것이다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein and may be embodied in other forms. Rather, the embodiments introduced herein are provided so that the disclosed subject matter may be thorough and complete, and that the spirit of the present invention may be sufficiently conveyed to those skilled in the art.
본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제에서 상기 선형 고분자는 염화 아디포일(adipoyl chloride), 염화 세바코일(sebacoyl chloride), 염화 이소프탈로일(isophthaloy chloride), 염화 테레프탈로일(terephthaloyl chloride) 등의 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물과 선형 알킬 디아민 화합물, 예를 들어, 디아미노헥산, 디아미노옥탄, 디아미노도데칸, 옥시디아닐린, 메틸렌비스(사이클로헥실아민) 등과의 아미드 형성반응 이후 미반응 잔류 유기산기가 알킬에스테르기로 전환됨으로써 제조될 수 있다.In the rheology modifier comprising the linear polymer according to the present invention, the linear polymer is adipoyl chloride, sebacoyl chloride, isophthaloy chloride, terephthaloyl chloride, etc. amide formation with divalent organic carboxylic acids or carboxylic acid chlorides of linear alkyl diamine compounds such as diaminohexane, diaminooctane, diaminododecane, oxydianiline, methylenebis(cyclohexylamine), etc. It can be prepared by converting the unreacted residual organic acid group into an alkyl ester group after the reaction.
예를 들어, 상기 선형 고분자는 아래 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.For example, the linear polymer may have a structure of
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In
R은 탄소수 1 내지 10의 2가 불포화 탄화수소이고,R is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms,
R'은 탄소수 1 내지 15의 2가 불포화 탄화수소이고,R' is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 15 carbon atoms,
R1은 탄소수 1 또는 2의 알킬기이며,R 1 is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms,
n은 5 내지 50이다.n is 5 to 50;
특히, 상기 R은 지방족이나 방향족 탄화수소이고, 상기 R'은 지방족이나 지환족 또는 방향족 탄화수소일 수 있다.In particular, R may be an aliphatic or aromatic hydrocarbon, and R' may be an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon.
구체적으로, 상기 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물은 아래 화학식 2의 구조를 가질 수 있고, 상기 선형 알킬 디아민 화합물은 아래 화학식 3의 구조를 가질 수 있다.Specifically, the divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride may have a structure of
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In
X는 -OH 또는 -Cl이다.X is -OH or -Cl.
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서,In
R'은 탄소수 1 내지 15의 2가 불포화 탄화수소이다.R' is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 15 carbon atoms.
특히, 상기 화학식 2의 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물은 아래 화학식 4 내지 6의 구조를 가질 수 있다.In particular, the divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride of
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 4 내지 6에서,In
X는 -OH 또는 -Cl이다.X is -OH or -Cl.
또한, 상기 화학식 3의 선형 알킬 디아민 화합물은 아래 화학식 7 내지 9의 구조를 가질 수 있다.In addition, the linear alkyl diamine compound of
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
참고로, 상기 화학식 1의 선형 고분자는 아래 반응식 1에 나타난 반응을 통해 제조될 수 있다.For reference, the linear polymer of
[반응식 1][Scheme 1]
상기 선형 고분자는 분자량이 고유점도 기준으로 0.01 내지 0.60 dL/g일 수 있다. 여기서, 상기 선형 고분자의 고유점도가 0.01 dL/g 미만인 경우 점도가 너무 낮아 첨가되는 고분자 수지의 흐름성을 개선할 수는 있지만 기계적 특성 등의 물성을 저하시킬 수 있는 반면, 고유점도가 0.60 dL/g 초과인 경우 점도가 너무 높아 첨가되는 고분자 수지의 흐름성 개선이 미미할 수 있다.The linear polymer may have a molecular weight of 0.01 to 0.60 dL/g based on intrinsic viscosity. Here, when the intrinsic viscosity of the linear polymer is less than 0.01 dL/g, the viscosity is too low to improve the flowability of the added polymer resin, but may reduce physical properties such as mechanical properties, while the intrinsic viscosity is 0.60 dL/g In the case of more than g, the viscosity may be too high and the improvement in flowability of the added polymer resin may be insignificant.
이로써, 본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제는 종래 유동조절제에 비해 첨가되는 고분자 수지, 특히 폴리아미드계 수지와의 혼화성(miscibility) 또는 상용성(compatibility)이 탁월하고 상기 폴리아미드계 수지의 흐름성을 향상시켜 고분자 수지의 가공기기에 걸리는 토크를 크게 감소시키고, 보강섬유가 혼합된 고분자 복합소재에 첨가되는 경우 보강섬유의 분산성을 향상시킬 수 있어 고함량의 유리 섬유 또는 탄소 섬유 등의 보강 섬유가 첨가된 엔지니어링 플라스틱의 컴파운딩이나 압출 및 사출성형시 유용하게 적용될 수 있다.Accordingly, the flow modifier containing the linear polymer according to the present invention has excellent miscibility or compatibility with the added polymer resin, particularly the polyamide-based resin, compared to the conventional flow control agent, and the polyamide-based resin By improving the flowability of the polymer resin, the torque applied to the processing equipment of the polymer resin is greatly reduced, and when the reinforcing fiber is added to the mixed polymer composite material, the dispersibility of the reinforcing fiber can be improved, such as high content glass fiber or carbon fiber, etc. It can be usefully applied in compounding, extrusion, and injection molding of engineering plastics with reinforcing fibers of
구체적으로, 본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제는 고분자 조성물의 가공시 고속 전단 영역으로 갈수록 점도를 떨어뜨리는 효과를 나타내며, 이는 실제 압출 및 사출조건에서 고분자 조성물의 유동성을 좋게하여 성형장비에 걸리는 부하(load)를 줄여줌으로써 성형장비의 수명을 높여주고, 생산 전력이나 출력 에너지 등을 낮추어 전체적인 생산단가를 크게 낮추는데 효과가 있으며, 제조되는 고분자 조성물의 기계적 강도 등의 물성을 향상시킬 수 있어 다양한 분야에 응용할 수 있다.Specifically, the fluidity modifier containing the linear polymer according to the present invention exhibits an effect of lowering the viscosity toward the high-speed shear region during processing of the polymer composition, which improves the fluidity of the polymer composition under actual extrusion and injection conditions to be applied to molding equipment. It increases the lifespan of molding equipment by reducing the load, and it is effective in significantly lowering the overall production cost by lowering the production power or output energy. can be applied in the field.
또한, 본 발명에 따른 선형 고분자는 미반응 잔류 유기산기가 알킬에스테르기로 치환됨으로써 균일성 및 열안정성이 향상되는 동시에 pH가 높아지기 때문에, 미반응 잔류 유기산기가 증류수와 반응하여 유기산을 형성함으로써 지속적으로 산성을 띠어 가공기기를 부식시키는 문제를 효과적으로 해결할 수 있다.In addition, since the linear polymer according to the present invention improves the uniformity and thermal stability by replacing the unreacted residual organic acid group with an alkylester group, and at the same time increases the pH, the unreacted residual organic acid group reacts with distilled water to form an organic acid, thereby continuously increasing acidity. It can effectively solve the problem of corrosion of processing equipment.
한편, 본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제는 첨가되는 고분자 수지 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 5 중량부로 첨가될 수 있다. 여기서, 상기 유동성 개질제의 함량이 0.1 중량부 미만인 경우 고분자 수지의 흐름성 개선 효과가 미미할 수 있는 반면, 5 중량부 초과인 경우 고분자 조성물로부터 형성되는 성형품의 기계적 강도 등의 물성이 저하될 수 있다.On the other hand, the flow modifier comprising the linear polymer according to the present invention may be added in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the added polymer resin. Here, if the content of the flow modifier is less than 0.1 parts by weight, the effect of improving the flowability of the polymer resin may be insignificant, whereas if it is more than 5 parts by weight, physical properties such as mechanical strength of a molded article formed from the polymer composition may be reduced.
여기서, 유동성 개질제가 첨가되는 고분자 수지, 특히 폴리아미드계 수지는 단일중합체 또는 공중합체일 수 있다. 또한, 상기 폴리아미드계 수지는 하나 이상의 선형 또는 분지형 폴리아미드를 포함할 수 있다. 상기 선형 폴리아미드는 디카르복실산과 디아민의 반응으로부터 제조될 수 있고, 상기 분지형 폴리아미드는 단량체가 2개 초과의 산기 또는 아민기를 포함할 수 있고, 따라서 분지점이 발생할 수 있는 아민과 카르복실산의 반응으로부터 제조될 수 있는 것이다.Here, the polymer resin to which the rheology modifier is added, particularly the polyamide-based resin, may be a homopolymer or a copolymer. In addition, the polyamide-based resin may include one or more linear or branched polyamides. The linear polyamide may be prepared from the reaction of a dicarboxylic acid with a diamine, wherein the branched polyamide may contain more than two acid groups or amine groups in the monomer, and thus branching points may occur with amines and carboxyl groups. It can be prepared from the reaction of acids.
상기 폴리아미드계 수지는 탄소수 7 내지 13의 고리 구성원을 갖는 락탐 유래 폴리카프로락탐, 폴리카프릴로락탐, 폴리라우로락탐, 디카르복실산 등과 디아민과의 반응을 통해 수득한 폴리아미드일 수 있다.The polyamide-based resin may be a polyamide obtained through reaction with a lactam-derived polycaprolactam, polycaprylolactam, polylaurolactam, dicarboxylic acid and the like having a ring member having 7 to 13 carbon atoms with diamine.
사용될 수 있는 상기 디카르복실산은 탄소수 6 내지 12, 특히 6 내지 10의 알칸디카르복실산이나 방향족 디카르복실산, 바람직하게는 아디프산, 아젤라산, 세바스산, 도데칸디오산, 테레프탈산, 이소프탈산 등이 있고, 바람직한 디아민은 탄소수 6 내지 12, 특히 6 내지 8의 알칸디아민, 또한 m-자일릴렌디아민, 디(4-아미노페닐)메탄, 디(4-아미노시클로헥실)메탄, 2,2-디(4-아미노페닐)프로판, 2,2-디(4-아미노시클로헥실)프로판, 1,5-디아미노-2-메틸펜탄 등이 있다.The dicarboxylic acids that can be used are alkanedicarboxylic acids or aromatic dicarboxylic acids having 6 to 12 carbon atoms, in particular 6 to 10 carbon atoms, preferably adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid, terephthalic acid, iso phthalic acid and the like, preferred diamines are alkanediamines having 6 to 12 carbon atoms, especially 6 to 8 carbon atoms, also m-xylylenediamine, di(4-aminophenyl)methane, di(4-aminocyclohexyl)methane, 2,2 -di(4-aminophenyl)propane, 2,2-di(4-aminocyclohexyl)propane, 1,5-diamino-2-methylpentane, and the like.
특히, 바람직한 폴리아미드는 폴리헥사메틸렌아디파미드, 폴리헥사메틸렌세바카미드, 폴리카프로락탐, 특히 카프로락탐 단위 함량이 5 내지 95 중량%인 나일론-6/66 코폴리아미드이다. 기타 적합한 폴리아미드는 임의의 목적하는 혼합비의 복수의 폴리아미드의 혼합물 또는 2개 이상의 상기 언급된 단량체의 공중합을 통해 수득 가능한 것들이다.Particularly preferred polyamides are polyhexamethyleneadipamide, polyhexamethylenesebacamide, polycaprolactam, in particular nylon-6/66 copolyamide having a caprolactam unit content of 5 to 95% by weight. Other suitable polyamides are those obtainable through a mixture of a plurality of polyamides in any desired mixing ratio or copolymerization of two or more of the aforementioned monomers.
나아가, 상기 고분자 조성물이 상기 고분자 수지에 유리 섬유, 탄소 섬유 등의 보강섬유를 포함하는 경우, 상기 고분자 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 보강섬유의 함량은 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 50 내지 80 중량%일 수 있다.Furthermore, when the polymer composition includes reinforcing fibers such as glass fibers and carbon fibers in the polymer resin, the content of the reinforcing fibers is 10 to 80% by weight, preferably 50, based on the total weight of the polymer composition. to 80% by weight.
종래에는 보강섬유를 50 중량% 이상의 고함량으로 포함하는 경우 생산성 저하 및 보강섬유 파단으로 인한 물성 저하 등의 문제가 있었으나, 본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제의 적용을 통해 고분자 수지의 유동성 향상 및 기계적 강도 등의 물성 향상을 구현할 수 있다.Conventionally, when the reinforcing fiber is included in a high content of 50% by weight or more, there have been problems such as a decrease in productivity and a decrease in physical properties due to the breakage of the reinforcing fiber. Physical properties such as improvement and mechanical strength can be improved.
본 발명에 따른 선형 고분자를 포함하는 유동성 개질제가 첨가됨으로써 유동성이 향상된 고분자 조성물은 상기 유동성 개질제와 고분자 수지를 혼합가열하는 용융혼련을 통해 제조될 수 있고, 여기서 상기 용융혼련이 수행되는 온도는 상기 고분자 수지를 용융시킬 수 있으면 제한되지 않고, 예를 들어, 200 내지 500℃의 온도에서 수행될 수 있다.The polymer composition with improved fluidity by adding the fluidity modifier comprising the linear polymer according to the present invention can be prepared through melt-kneading in which the fluidity modifier and the polymer resin are mixed and heated, wherein the temperature at which the melt-kneading is performed is the polymer. It is not limited as long as the resin can be melted, and for example, it may be carried out at a temperature of 200 to 500 °C.
<실시예><Example>
1. 선형 폴리아미드의 제조예1. Preparation example of linear polyamide
1) 실시예 1의 선형 폴리아미드(ACHA)의 합성1) Synthesis of linear polyamide (ACHA) of Example 1
500 ml 용량 비커에 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄(4,4'-Methylenebis(cyclohexylamine)) 6.3 g (HA, 30mmol)을 아세톤 200 ml를 용매로 하여 용해시킨 후, 증류수를 75 ml 넣어 HA 용액을 준비한다. 250 ml 용량 비커에 염화 아디포일(Adipoyl chloride) 4.4 ml (AC, 30mmol)을 아세톤 100 ml로 용해시켜 AC 용액을 준비한다. 워터배스 (Low Form Dewar Flask, 850ml)에 HA 용액을 위치시키고 얼음을 채워 0℃로 온도를 맞춘 후, HA 용액에 AC 용액을 첨가한다. 초음파 분산기(Tip sonicator)를 사용하여 2시간 동안 반응시킨 후, 24시간 동안 상온에서 보관한다. 생성물을 필터링하여 1L 용량 비커에 메탄올 300 ml와 혼합하여 교반한 후, 아세톤 700 ml를 첨가하여 1시간 동안 생성물을 침전시킨 다음 필터링하였다. 이후 생성물을 80℃에서 24시간 진공 건조시켜 깨끗한 생성물(ACHA)을 얻었다.In a 500 ml beaker, 6.3 g (HA, 30 mmol) of 4,4'-diaminodicyclohexylmethane (4,4'-Methylenebis(cyclohexylamine)) was dissolved in 200 ml of acetone as a solvent, and then distilled water was added to 75 ml and prepare the HA solution. Prepare AC solution by dissolving 4.4 ml (AC, 30 mmol) of adipoyl chloride (AC, 30 mmol) with 100 ml of acetone in a 250 ml beaker. Place the HA solution in a water bath (Low Form Dewar Flask, 850ml) and fill with ice to adjust the temperature to 0°C, and then add the AC solution to the HA solution. After reacting for 2 hours using a tip sonicator, store at room temperature for 24 hours. The product was filtered and mixed with 300 ml of methanol in a 1L capacity beaker, stirred, and then 700 ml of acetone was added to precipitate the product for 1 hour, followed by filtering. Thereafter, the product was vacuum dried at 80° C. for 24 hours to obtain a clean product (ACHA).
2) 실시예 2의 선형 폴리아미드(ACDA)의 합성2) Synthesis of linear polyamide (ACDA) of Example 2
500 ml 용량 비커에 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-Oxydianiline) 6.0 g (Oxy, 30mmol)을 아세톤 200 ml를 용매로 하여 용해시킨 후, 증류수를 75 ml 넣어 Oxy 용액을 준비한다. 250 ml 용량 비커에 염화 아디포일(Adipoyl chloride) 4.4 ml (AC, 30mmol)을 아세톤 100 ml로 용해시켜 AC 용액을 준비한다. 워터배스 (Low Form Dewar Flask, 850ml)에 Oxy 용액을 위치시키고 얼음을 채워 0℃로 온도를 맞춘 후, Oxy 용액에 AC 용액을 첨가한다. 초음파 분산기(Tip sonicator)를 사용하여 2시간 동안 반응시킨 후, 24시간 동안 상온에서 보관한다. 생성물을 필터링하여 1L 용량 비커에 메탄올 300 ml와 혼합하여 교반한 후, 아세톤 700 ml를 첨가하여 1시간 동안 생성물을 침전시킨 다음 필터링하였다. 이후 생성물을 80℃에서 24시간 진공 건조시켜 깨끗한 생성물(ACDA)을 얻었다.In a 500 ml capacity beaker, 6.0 g (Oxy, 30 mmol) of 4,4'-Oxydianiline was dissolved in 200 ml of acetone as a solvent, and then 75 ml of distilled water was added to prepare an Oxy solution. . Prepare AC solution by dissolving 4.4 ml (AC, 30 mmol) of adipoyl chloride (AC, 30 mmol) with 100 ml of acetone in a 250 ml beaker. Place the Oxy solution in a water bath (Low Form Dewar Flask, 850ml), fill with ice, adjust the temperature to 0°C, and add AC solution to the Oxy solution. After reacting for 2 hours using a tip sonicator, store at room temperature for 24 hours. The product was filtered and mixed with 300 ml of methanol in a 1L capacity beaker, stirred, and then 700 ml of acetone was added to precipitate the product for 1 hour, followed by filtering. Thereafter, the product was vacuum dried at 80° C. for 24 hours to obtain a clean product (ACDA).
3) 실시예 3의 선형 폴리아미드(ICDA)의 합성3) Synthesis of linear polyamide (ICDA) of Example 3
500 ml 용량 비커에 1,8-디아미노옥탄(1,8-Diaminooctane) 4.3 g (OMDA, 30mmol)을 아세톤 200 ml를 용매로 하여 용해시킨 후, 증류수를 75 ml 넣어 OMDA 용액을 준비한다. 250 ml 용량 비커에 이소프탈로일 클로라이드(Isophthaloyl chloride) 6.1 g (IC, 30mmol)을 아세톤 100 ml로 용해시켜 IC 용액을 준비한다. 워터배스 (Low Form Dewar Flask, 850ml)에 OMDA 용액을 위치시키고 얼음을 채워 0℃로 온도를 맞춘 후, OMDA 용액에 IC 용액을 첨가한다. 초음파 분산기(Tip sonicator)를 사용하여 2시간 동안 반응시킨 후, 24시간 동안 상온에서 보관한다. 생성물을 필터링하여 1L 용량 비커에 메탄올 300 ml와 혼합하여 교반한 후, 아세톤 700 ml를 첨가하여 1시간 동안 생성물을 침전시킨 다음 필터링하였다. 이후 생성물을 80℃에서 24시간 진공 건조시켜 깨끗한 생성물(ICDA)을 얻었다.In a 500 ml capacity beaker, 4.3 g (OMDA, 30 mmol) of 1,8-diaminooctane (OMDA, 30 mmol) was dissolved in 200 ml of acetone as a solvent, and then 75 ml of distilled water was added to prepare an OMDA solution. Prepare an IC solution by dissolving 6.1 g (IC, 30 mmol) of isophthaloyl chloride in a 250 ml beaker with 100 ml of acetone. Place the OMDA solution in a water bath (Low Form Dewar Flask, 850ml), fill with ice, adjust the temperature to 0°C, and add the IC solution to the OMDA solution. After reacting for 2 hours using a tip sonicator, store at room temperature for 24 hours. The product was filtered and mixed with 300 ml of methanol in a 1L capacity beaker, stirred, and then 700 ml of acetone was added to precipitate the product for 1 hour, followed by filtering. Thereafter, the product was vacuum dried at 80° C. for 24 hours to obtain a clean product (ICDA).
4) 실시예 4의 선형 폴리아미드(TCDA)의 합성4) Synthesis of linear polyamide (TCDA) of Example 4
500 ml 용량 비커에 1,8-디아미노옥탄(1,8-Diaminooctane) 4.3 g (OMDA, 30mmol)을 아세톤 200 ml를 용매로 하여 용해시킨 후, 증류수를 75 ml 넣어 OMDA 용액을 준비한다. 250 ml 용량 비커에 테레프탈로일 클로라이드(Terephthaloyl chloride) 6.1 g (TC, 30mmol)을 아세톤 100 ml로 용해시켜 TC 용액을 준비한다. 워터배스 (Low Form Dewar Flask, 850ml)에 OMDA 용액을 위치시키고 얼음을 채워 0℃로 온도를 맞춘 후, OMDA 용액에 TC 용액을 첨가한다. 초음파 분산기(Tip sonicator)를 사용하여 2시간 동안 반응시킨 후, 24시간 동안 상온에서 보관한다. 생성물을 필터링하여 1L 용량 비커에 메탄올 300 ml와 혼합하여 교반한 후, 아세톤 700 ml를 첨가하여 1시간 동안 생성물을 침전시킨 다음 필터링하였다. 이후 생성물을 80℃에서 24시간 진공 건조시켜 깨끗한 생성물(TCDA)을 얻었다.In a 500 ml capacity beaker, 4.3 g (OMDA, 30 mmol) of 1,8-diaminooctane (OMDA, 30 mmol) was dissolved in 200 ml of acetone as a solvent, and then 75 ml of distilled water was added to prepare an OMDA solution. Prepare a TC solution by dissolving 6.1 g (TC, 30 mmol) of terephthaloyl chloride (TC, 30 mmol) in 100 ml of acetone in a 250 ml beaker. Place the OMDA solution in a water bath (Low Form Dewar Flask, 850ml), fill with ice, adjust the temperature to 0°C, and add the TC solution to the OMDA solution. After reacting for 2 hours using a tip sonicator, store at room temperature for 24 hours. The product was filtered and mixed with 300 ml of methanol in a 1L capacity beaker, stirred, and then 700 ml of acetone was added to precipitate the product for 1 hour, followed by filtering. Thereafter, the product was vacuum dried at 80° C. for 24 hours to obtain a clean product (TCDA).
도 1은 본 발명의 실시예 1 내지 4에 따라 제조된 유동성 개질제인 선형 폴리아미드의 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것으로, 3300 내지 3500 cm-1에서 아미드기의 N-H 스트레칭, 3000 내지 3100cm-1에서 메톡시 그룹의 스트레칭, 2850 내지 3000 cm-1에서 알킬의 스트레칭, 1550 내지 1640 cm-1에서 아미드의 N-H 벤딩, 1400 내지 1600 cm-1에서 C-O 스트레칭 밴드를 확인함으로써 4종의 유동성 개질제인 선형 폴리아미드의 제조를 확인하였다.1 shows FT-IR spectra of linear polyamides, which are rheology modifiers, prepared according to Examples 1 to 4 of the present invention . Linear polyamides as four rheology modifiers by identifying stretching bands of oxy groups, stretching of alkyl at 2850 to 3000 cm -1 , NH bending of amides at 1550 to 1640 cm -1 , and CO stretching bands at 1400 to 1600 cm -1 . production was confirmed.
즉, 본 발명에 따른 유동성 개질제에 포함되는 선형 폴리아미드는 메탄올로 세척시 반응하지 않고 남아있던 유기산 염화물이 모두 반응하여 메톡시 그룹으로 전환된 것을 알 수 있다.That is, it can be seen that the linear polyamide included in the rheology modifier according to the present invention is converted into a methoxy group by reacting all of the organic acid chloride remaining unreacted upon washing with methanol.
도 2는 본 발명의 실시예 1 내지 4에 따라 제조된 유동성 개질제의 열중량분석(TGA) 및 시차주사열량분석(DSC) 결과를 나타낸 것으로, 실시예 1은 195.26℃, 실시예 2는 137.59℃, 실시예 3은 95.96℃, 실시예 4는 198.05℃에서 유리전이온도(Tg)를 보임을 알 수 있었고, 실시예 1은 250.27℃, 실시예 2는 274.60℃, 실시예 3은 285.25℃, 실시예 4는 280.62℃에서 고분자 분해온도(Td 5%)를 보임을 알 수 있었다.Figure 2 shows the thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) results of the rheology modifiers prepared according to Examples 1 to 4 of the present invention, Example 1 is 195.26 ℃, Example 2 is 137.59 ℃ , Example 3 was found to show a glass transition temperature (Tg) at 95.96 ℃, Example 4 198.05 ℃, Example 1 is 250.27 ℃, Example 2 is 274.60 ℃, Example 3 is 285.25 ℃, Example 3 Example 4 was found to show a polymer decomposition temperature (Td 5%) at 280.62 ℃.
2. 고분자 조성물의 시편 제조2. Preparation of specimens of polymer composition
1) 실시예 1 내지 4의 시편 제조1) Preparation of specimens of Examples 1 to 4
폴리아미드계 수지(우성케미칼, PA66) 100 중량부 및 유동성 개질제인 실시예 1 내지 4의 선형 폴리아미드 각각의 0.1/0.3 중량부를 이축스크류 형태의 15 cc 마이크로 컴파운더(DSM Xplore사)를 이용하여 온도 280℃, 스크류 회전속도 80 rpm 조건에서 3분 동안 혼련 후 80℃로 설정해 놓은 금형에서 사출하여 유동성 확인을 위한 원반형(Disc) 시편을 제작하였다.100 parts by weight of polyamide-based resin (Woosung Chemical, PA66) and 0.1/0.3 parts by weight of each of the linear polyamides of Examples 1 to 4, which are fluidity modifiers, using a 15 cc micro compounder (DSM Xplore) in the form of a twin screw After kneading for 3 minutes at a temperature of 280°C and a screw rotation speed of 80 rpm, it was injected in a mold set at 80°C to prepare a disc specimen for checking fluidity.
2) 비교예의 시편 제조2) Preparation of specimens of comparative examples
실시예에서 유동성 개질제를 사용하지 않은 것을 제외하고 실시예 시편과 동일하게 수행하여 시편을 제조했다.A specimen was prepared in the same manner as in the specimen except that the rheology modifier was not used in the embodiment.
3. 물성 평가3. Physical property evaluation
1) 점도 감소율 분석1) Viscosity reduction rate analysis
실시예 및 비교예 각각에서 시편을 제조하는 과정에서 고분자 조성물에 대하여 회전식 점도계(TA instruments, ARES-G2)를 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 실시예 및 비교예에서 제조한 원반형(Disc) 시편을 PA66 가공온도인 270℃에서 측정하였고, 그 결과는 도 3에 도시된 바와 같다.In each of Examples and Comparative Examples, the polymer composition was measured using a rotational viscometer (TA instruments, ARES-G2) in the process of preparing the specimen. Specifically, the disc-shaped (Disc) specimens prepared in Examples and Comparative Examples were measured at 270° C., which is a PA66 processing temperature, and the results are as shown in FIG. 3 .
도 3에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따른 유동성 개질제를 포함하는 실시예의 폴리아미드계 고분자 조성물은 유동성 개질제를 포함하지 않는 비교예의 폴리아미드계 고분자 조성물에 비해 점도 감소율이 증가하여 흐름성이 향상된 것을 확인했고, 특히 유동성 개질제의 함량이 증가할수록 그리고 고속 전단 영역으로 갈수록 점도 감소율이 증가하는 것을 확인했다.As shown in FIG. 3 , the polyamide-based polymer composition of the embodiment including the rheology modifier according to the present invention has improved flowability by increasing the viscosity reduction rate compared to the polyamide-based polymer composition of the comparative example that does not include the rheology modifier according to the present invention. In particular, it was confirmed that the viscosity decrease rate increased as the content of the rheology modifier increased and toward the high-speed shear region.
Claims (10)
상기 선형 고분자는 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물과 선형 알킬 디아민 화합물과의 아미드 형성반응 이후 미반응 잔류 유기산기가 알킬에스테르기로 전환됨으로써 제조되는, 유동성 개질제.A rheology modifier comprising a linear polymer, comprising:
The linear polymer is prepared by converting an unreacted residual organic acid group into an alkyl ester group after an amide formation reaction between a divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride and a linear alkyl diamine compound.
아래 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 탄소수 1 내지 10의 2가 불포화 탄화수소이고,
R'은 탄소수 1 내지 15의 2가 불포화 탄화수소이고,
R1은 탄소수 1 또는 2의 알킬기이며,
n은 5 내지 50이다.The method of claim 1,
A rheology modifier, characterized in that it has the structure of Formula 1 below.
[Formula 1]
In Formula 1,
R is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms,
R' is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 15 carbon atoms,
R 1 is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms,
n is 5 to 50.
상기 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물은 아래 화학식 2의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R은 탄소수 1 내지 10의 2가 불포화 탄화수소이고,
X는 -OH 또는 -Cl이다.3. The method of claim 2,
The divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride is characterized in that it has a structure of the following formula (2), flow modifier.
[Formula 2]
In Formula 2,
R is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms,
X is -OH or -Cl.
상기 선형 알킬 디아민 화합물은 아래 화학식 3의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R'은 탄소수 1 내지 15의 2가 불포화 탄화수소이다.3. The method of claim 2,
The linear alkyl diamine compound is characterized in that it has a structure of the following formula (3), rheology modifier.
[Formula 3]
In Formula 3,
R' is a divalent unsaturated hydrocarbon having 1 to 15 carbon atoms.
상기 2가의 유기 카르복실산 또는 카르복실산 염화물은 아래 화학식 4 내지 6의 구조를 선택적으로 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 6에서,
X는 -OH 또는 -Cl이다.4. The method of claim 3,
The divalent organic carboxylic acid or carboxylic acid chloride is a rheology modifier, characterized in that it has a structure of the following formulas 4 to 6 selectively.
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
In Formulas 4 to 6,
X is -OH or -Cl.
상기 선형 알킬 디아민 화합물은 아래 화학식 7 내지 9의 구조를 선택적으로 갖는 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
5. The method of claim 4,
The linear alkyl diamine compound is characterized in that it has the structures of formulas 7 to 9 below, the flow modifier.
[Formula 7]
[Formula 8]
[Formula 9]
상기 선형 고분자의 고유점도가 0.01 내지 0.60 dL/g인 것을 특징으로 하는, 유동성 개질제.7. The method according to any one of claims 1 to 6,
The flow modifier, characterized in that the intrinsic viscosity of the linear polymer is 0.01 to 0.60 dL / g.
[반응식 1]
A method for preparing a rheology modifier comprising the linear polymer of claim 2 by Scheme 1 below.
[Scheme 1]
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 유동성 개질제를 포함하는, 고분자 조성물.polymer resin; and
A polymer composition comprising the rheology modifier of any one of claims 1 to 6.
상기 고분자 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 유동성 개질제의 함량은 0.1 내지 5 중량부인 것을 특징으로 하는, 고분자 조성물.10. The method of claim 9,
Based on 100 parts by weight of the polymer resin, the content of the rheology modifier is 0.1 to 5 parts by weight, the polymer composition.
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