KR20220115222A

KR20220115222A - Composition and method for preparing the composition

Info

Publication number: KR20220115222A
Application number: KR1020210018938A
Authority: KR
Inventors: 홍성범; 정재식; 박형숙; 김혜진; 정재민; 이솔이; 최종훈; 서상혁; 원진혁
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2021-02-10
Filing date: 2021-02-10
Publication date: 2022-08-17

Abstract

The present application provides a composition which can effectively shorten the processing time of an additional blending process to improve the viscosity lowered by the use of a dispersant to a required level and has excellent dispersibility even when an excessive amount of filler is blended and a preparation method of the composition.

Description

Composition and method for preparing the composition

본 출원은 조성물 및 상기 조성물의 제조방법에 관한 것이다.The present application relates to a composition and a method for preparing the composition.

전기 제품, 전자 제품 또는 이차 전지 등의 배터리에서 발생되는 열의 처리가 중요한 이슈가 되면서, 다양한 방열 대책이 제안되어 있다. 방열 대책에 이용되는 열전도성 재료 중에는 수지에 열전도성의 필러를 배합한 조성물이 알려져 있다. 특허문헌 1에는 이러한 조성물을 적용한 배터리 모듈이 알려져 있다. As the treatment of heat generated from batteries such as electric products, electronic products, or secondary batteries becomes an important issue, various heat dissipation measures have been proposed. Among the thermally conductive materials used for heat dissipation countermeasures, the composition which mix|blended the thermally conductive filler with resin is known. Patent Document 1 is known for a battery module to which such a composition is applied.

조성물은 방열성(열전도성)을 확보하기 위해서 또는 공정상 필요에 따른 요변성을 확보하기 위해서, 필러가 포함될 수 있다. 수지에 과량의 필러를 첨가하여 배합하는 경우 분산이 잘 되지 않고, 요변 지수(Thixotropic index, T.I.)가 감소하여 필러가 침강하는 문제가 발생하였다. 이로 인해, 분산제를 사용하여 과량의 필러가 배합되어 있더라도 분산성을 높이고자 하였다.The composition may include a filler in order to secure heat dissipation (thermal conductivity) or to secure thixotropy as needed in the process. When an excessive amount of filler is added to the resin and blended, dispersion is not good, and the thixotropic index (T.I.) decreases, causing a problem in that the filler settles. For this reason, it was attempted to improve dispersibility even when an excessive amount of filler was blended using a dispersing agent.

다만, 분산제를 사용하는 경우에는 점도가 요구되는 수준보다 낮았고, 점도를 향상시키기 위해서 추가 배합 공정이 요구되었다. 이러한 추가 배합 공정으로 인해 전체적인 공정 시간이 증가하였고, 생산성이 저하되는 문제가 발생하였다.However, in the case of using a dispersant, the viscosity was lower than the required level, and an additional compounding process was required to improve the viscosity. Due to this additional compounding process, the overall process time was increased, and there was a problem of lowering productivity.

대한민국 공개특허공보 제10-2016-0105354호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0105354

본 출원은 전술한 문제점을 해결할 수 있는 조성물 및 상기 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present application is to provide a composition capable of solving the above-described problems and a method for preparing the composition.

또한, 본 출원은 분산제 사용으로 인해 낮아진 점도를 요구되는 수준으로 향상시키기 위한 추가 배합 공정의 공정 시간을 효과적으로 단축시킬 수 있는 조성물 및 상기 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, an object of the present application is to provide a composition capable of effectively shortening the process time of an additional compounding process for improving the viscosity lowered due to the use of a dispersant to a required level, and a method for preparing the composition.

또한, 본 출원은 수지에 과량의 필러가 배합되어 있더라도 우수한 분산성을 가지면서 공정 시간을 단축시켜 생산성 저하를 방지하는 조성물 및 상기 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, an object of the present application is to provide a composition and a method for preparing the composition that reduce the process time while having excellent dispersibility even when an excessive amount of filler is blended in the resin to prevent a decrease in productivity.

본 출원에서 사용되는 용어인 상온은 특별히 가온 및 감온되지 않은 자연 상태의 온도로서, 약 10 ℃ 내지 30 ℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 15 ℃ 이상, 약 18 ℃ 이상, 약 20 ℃ 이상, 또는 약 23 ℃ 이상이거나, 약 27 ℃ 이하인 온도를 의미할 수 있다.Room temperature, the term used in this application, is a temperature in a natural state that is not specially heated or reduced, and any one temperature within the range of about 10 ° C to 30 ° C, for example, about 15 ° C. or more, about 18 ° C. or more, about 20 ℃ or higher, or about 23 ℃ or higher, may mean a temperature of about 27 ℃ or less.

본 출원에서 사용되는 용어인 알킬기 또는 알킬렌기는 다른 기재가 없는 한, 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 16, 또는 탄소수 1 내지 12, 또는 탄소수 1 내지 8, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알킬기 또는 알킬렌기이거나, 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알킬기 또는 알킬렌기일 수 있다. 여기서, 고리형 알킬기 또는 알킬렌기는 고리 구조로만 있는 알킬기 또는 알킬렌기 및 고리 구조를 포함하는 알킬기 또는 알킬렌기도 포함한다. 예를 들면, 사이클로헥실기와 메틸 사이클로헥실기는 모두 고리형 알킬기에 해당한다.Unless otherwise stated, the term alkyl group or alkylene group used in the present application has 1 to 20 carbon atoms, or 1 to 16 carbon atoms, or 1 to 12 carbon atoms, or 1 to 8 carbon atoms, or a straight chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. It may be a chain acyclic alkyl group or alkylene group, or a cyclic alkyl group or alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, or 2 to 16 carbon atoms, or 2 to 12 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms, or 3 to 6 carbon atoms. Here, the cyclic alkyl group or alkylene group includes an alkyl group or alkylene group having only a ring structure, and an alkyl group or alkylene group including a ring structure. For example, both a cyclohexyl group and a methyl cyclohexyl group correspond to a cyclic alkyl group.

본 출원에서 사용되는 용어인 알케닐기 또는 알케닐렌기는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기; 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기일 수 있다. 여기서, 고리 구조의 알케닐기 또는 알케닐렌기를 포함하면 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기에 해당한다. The term alkenyl group or alkenylene group used in the present application, unless otherwise specified, has 2 to 20 carbon atoms, or 2 to 16 carbon atoms, or 2 to 12 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms straight chain or branched. an acyclic alkenyl group or an alkenylene group in the chain; It may be a cyclic alkenyl group or alkenylene group having 3 to 20 carbon atoms, or 3 to 16 carbon atoms, or 3 to 12 carbon atoms, or 3 to 8 carbon atoms, or 3 to 6 carbon atoms. Here, when an alkenyl group or an alkenylene group of a ring structure is included, it corresponds to a cyclic alkenyl group or an alkenylene group.

본 출원에서 사용되는 용어인 알키닐기 또는 알키닐렌기는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기일 수 있다. 여기서, 고리 구조의 알키닐기 또는 알키닐렌기를 포함하면 고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기에 해당한다.An alkynyl group or alkynylene group as used in the present application, unless otherwise specified, has 2 to 20 carbon atoms, or 2 to 16 carbon atoms, or 2 to 12 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms straight chain or branched. A chain alkynyl or alkynylene group, or a cyclic alkynyl group or alkynylene having 3 to 20 carbon atoms, or 3 to 16 carbon atoms, or 3 to 12 carbon atoms, or 3 to 8 carbon atoms, or 3 to 6 carbon atoms it can be a gimmick Here, when an alkynyl group or an alkynylene group of a ring structure is included, it corresponds to a cyclic alkynyl group or an alkynylene group.

상기 알킬기, 알킬렌기, 알케닐기, 알케닐렌기, 알키닐기는 알키닐렌기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 이 경우 치환기로는, 할로겐(클로로(Cl), 아이오딘(I), 브로모(Br), 플루오르(F)), 아릴기, 헤테로아릴기, 에테르기, 카르보닐기, 카르복실기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. The alkyl group, alkylene group, alkenyl group, alkenylene group, and alkynyl group may be optionally substituted with one or more substituents. In this case, the substituent includes halogen (chloro (Cl), iodine (I), bromo (Br), fluorine (F)), an aryl group, a heteroaryl group, an ether group, a carbonyl group, a carboxyl group and a hydroxyl group from the group consisting of It may be one or more selected, but is not limited thereto.

본 출원에서 사용되는 용어인 아릴기는 다른 기재가 없는 한 방향족 탄화수소 고리로부터 하나의 수소가 제거된 방향족 고리를 의미할 수 있다. 아릴기는, 단일고리형 또는 다중고리형일 수 있다. An aryl group as a term used in the present application may mean an aromatic ring in which one hydrogen is removed from an aromatic hydrocarbon ring unless otherwise specified. The aryl group may be monocyclic or polycyclic.

본 출원에서 사용되는 용어인 헤테로아릴기는 다른 기재가 없는 한 고리를 형성하는 원자로써 1개 이상의 헤테로 원자(예를 들면, N, O, S 등) 함유하는 방향족 고리를 포함하는 치환기를 의미할 수 있다. 헤테로아릴기는, 단일고리형 또는 다중고리형일 수 있다.The term heteroaryl group used in the present application may mean a substituent including an aromatic ring containing one or more hetero atoms (eg, N, O, S, etc.) as atoms forming a ring unless otherwise stated. have. The heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.

본 출원의 조성물은 방열 조성물일 수 있다. 본 출원에서 사용되는 용어인 방열 조성물은 방열 성능을 가진 경화물을 형성할 수 있는 조성물을 의미한다. 또한, 본 출원에서 사용되는 용어인 방열 성능은 두께 4 mm로 제작된 상기 방열 조성물의 경화물을 두께 방향을 따라서 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정한 때에 약 2.5 W/m·K 이상의 열전도도를 나타내는 경우를 의미할 수 있다. The composition of the present application may be a heat dissipation composition. The term heat dissipation composition used in the present application refers to a composition capable of forming a cured product having heat dissipation performance. In addition, the heat dissipation performance, a term used in this application, is about 2.5 W/m·K when the cured product of the heat dissipation composition manufactured to a thickness of 4 mm is measured according to the ASTM D5470 standard or the ISO 22007-2 standard along the thickness direction. It may mean a case showing more than thermal conductivity.

상기 열전도도는 다른 예시에서 2.6 W/m·K 이상, 2.7 W/m·K 이상, 2.8 W/m·K 이상, 2.9 W/m·K 이상 또는 3.0 W/m·K 이상 정도일 수도 있다. 상기 열전도도는 높은 수치일수록 높은 열전도성을 의미하기 때문에, 그 상한이 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 열전도도는 20 W/m·K 이하, 18 W/m·K 이하, 16 W/m·K 이하, 14 W/m·K 이하, 12 W/m·K 이하, 10 W/m·K 이하, 8 W/m·K 이하, 6 W/m·K 이하 또는 4 W/m·K 이하일 수 있다.In another example, the thermal conductivity may be about 2.6 W/m·K or more, 2.7 W/m·K or more, 2.8 W/m·K or more, 2.9 W/m·K or more, or 3.0 W/m·K or more. Since the higher the thermal conductivity, the higher the thermal conductivity, the upper limit thereof is not particularly limited. For example, the thermal conductivity is 20 W/m·K or less, 18 W/m·K or less, 16 W/m·K or less, 14 W/m·K or less, 12 W/m·K or less, 10 W /m·K or less, 8 W/m·K or less, 6 W/m·K or less, or 4 W/m·K or less.

본 출원의 일 예에 따른 조성물은 수지 성분을 포함할 수 있다.The composition according to an example of the present application may include a resin component.

본 출원에서 사용되는 용어인 수지 성분은 일반적으로 수지로서 알려진 성분은 물론 경화 반응이나 중합 반응을 거쳐서 수지로 전환될 수 있는 성분도 포함한다. 하나의 예시에서, 상기 수지 성분으로는 접착제 수지 또는 접착제 수지를 형성할 수 있는 전구체를 적용할 수 있다. 이러한 수지 성분의 예로는, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 우레탄 수지, 올레핀 수지, EVA(Ethylene vinyl acetate) 수지 또는 실리콘 수지 등이나, 폴리올(polyol) 또는 이소시아네이트(isocyanate) 화합물 등의 전구체 등이 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.The resin component as the term used in the present application includes a component generally known as a resin, as well as a component that can be converted into a resin through a curing reaction or a polymerization reaction. In one example, as the resin component, an adhesive resin or a precursor capable of forming an adhesive resin may be applied. Examples of such a resin component include an acrylic resin, an epoxy resin, a urethane resin, an olefin resin, an ethylene vinyl acetate (EVA) resin, or a silicone resin, or a precursor such as a polyol or an isocyanate compound, but this It is not limited.

또한, 상기 수지 성분은 폴리올 또는 이소시아네이트 화합물일 수 있다.In addition, the resin component may be a polyol or an isocyanate compound.

본 출원에서 사용되는 용어인 조성물도 일반적으로 수지로서 알려진 성분은 물론 경화 반응이나 중합 반응을 거쳐서 수지로 전환될 수 있는 성분도 포함한다. 또한, 조성물은 접착제 조성물, 즉, 그 자체로서 접착제이거나, 경화 반응 등과 같은 반응을 거쳐서 접착제를 형성할 수 있다. 이러한 조성물은, 용제형 조성물, 수계 조성물 또는 무용제형 경화성일 수 있다. Composition, the term used in the present application, includes not only a component generally known as a resin, but also a component that can be converted into a resin through a curing reaction or a polymerization reaction. In addition, the composition may be an adhesive composition, that is, an adhesive by itself, or may undergo a reaction such as a curing reaction to form an adhesive. Such a composition may be a solvent-based composition, an aqueous composition, or a solvent-free curable composition.

또한, 상기 조성물은 1액형 조성물이거나, 2액형 조성물일 수 있다. In addition, the composition may be a one-component composition or a two-component composition.

본 출원에서 사용되는 용어인 1액형 조성물은 공지된 것과 같이 주제 파트와 경화제 파트가 함께 혼합된 상태에서 특정 조건(예를 들면, 특정 온도 또는 자외선 조사 등)을 만족하면 반응됨으로써 수지를 형성할 수 있는 조성물을 의미한다.The one-component composition, the term used in this application, can form a resin by reacting when a specific condition (for example, a specific temperature or UV irradiation) is satisfied in a state in which the main part and the curing agent part are mixed together as is known. means a composition with

또한, 본 출원에서 사용되는 용어인 2액형 조성물은 공지된 것과 같이 주제 파트와 경화제 파트로 분리되어 있고, 이 분리된 2개의 파트를 혼합하여 반응시킴으로써 수지를 형성할 수 있는 조성물을 의미한다. In addition, the term two-component composition used in the present application refers to a composition that is separated into a main part and a curing agent part as is known, and can form a resin by mixing and reacting the two separated parts.

본 출원의 일 예에 따른 조성물은 상기 주제 파트이거나, 경화제 파트이거나, 그들의 혼합물이거나 또는 그들의 혼합 후 반응을 거친 후의 상태를 지칭할 수 있다.The composition according to an example of the present application may refer to a state after the main part, the curing agent part, a mixture thereof, or a reaction after mixing them.

본 출원의 일 예에 따른 2액형 조성물은 우레탄 조성물일 수 있고, 2액형 우레탄 조성물일 수 있다. 상기 2액형 우레탄 조성물은 폴리올(polyol)을 포함하는 수지 성분을 포함하는 주제 파트와 이소시아네이트 화합물을 포함하는 수지 성분을 포함하는 경화제 파트를 포함할 수 있다.The two-component composition according to an example of the present application may be a urethane composition or a two-component urethane composition. The two-component urethane composition may include a main part including a resin component including a polyol and a curing agent part including a resin component including an isocyanate compound.

본 출원의 일 예에 따른 조성물은 수지 성분, 분산제 및 필러를 포함할 수 있다. 상기 수지 성분은 폴리올 또는 이소시아네이트 화합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니고, 전술한 수지 성분의 정의와 같이 다양한 수지 또는 그의 전구체를 포함할 수도 있다.The composition according to an example of the present application may include a resin component, a dispersant, and a filler. The resin component may be a polyol or an isocyanate compound, but is not limited thereto, and may include various resins or precursors thereof as defined above for the resin component.

본 출원의 일 예에 따른 폴리올(polyol)은 2개 이상의 히드록시기를 함유하는 화합물을 의미하며, (폴리)에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, (폴리)프로필렌글리콜, 1,2-부틸렌글리콜, 2,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 1,2-에틸헥실디올, 1,5-펜탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올, 1,3-시클로헥산디메탄올 및 1,4-시클로헥산디메탄올, (폴리)에틸렌트리올, 디에틸렌트리올, (폴리)프로필렌트리올, 글리세린, 1,2,3-부탄트리올, 1,2,4-부탄트리올, 1,3,4-헥산트리올, 1,3,6-헥산트리올 단위 및 트리메틸올프로판 등으로 예시될 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다. Polyol according to an example of the present application means a compound containing two or more hydroxyl groups, (poly) ethylene glycol, diethylene glycol, (poly) propylene glycol, 1,2-butylene glycol, 2, 3-butylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 1,2-ethylhexyldiol, 1,5-pentanediol , 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,3-cyclohexanedimethanol and 1,4-cyclohexanedimethanol, (poly)ethylenetriol, diethylenetriol, (poly)propylenetri ol, glycerin, 1,2,3-butanetriol, 1,2,4-butanetriol, 1,3,4-hexanetriol, 1,3,6-hexanetriol unit and trimethylolpropane may be exemplified, but is not particularly limited thereto.

또한, 본 출원의 일 예에 따른 폴리올(polyol)은 에스테르계 폴리올이 예시될 수 있다. 상기 에스테르계 폴리올은 카르복실산계 폴리올 및/또는 카프로락톤계 폴리올을 포함할 수 있다.In addition, as the polyol according to an example of the present application, an ester-based polyol may be exemplified. The ester-based polyol may include a carboxylic acid-based polyol and/or a caprolactone-based polyol.

본 출원의 일 예에 따른 폴리올은 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 폴리올일 수 있다. The polyol according to an example of the present application may be a polyol represented by the following Chemical Formula 4 or 5.

[화학식 4][Formula 4]

[화학식 5][Formula 5]

화학식 4 및 5에서 X는 디카복실산 유래 단위며, Y는 폴리올 유래 단위, 예를 들면, 트리올 또는 디올 단위이고, n 및 m은 임의의 수이다.In Formulas 4 and 5, X is a dicarboxylic acid-derived unit, Y is a polyol-derived unit, for example, a triol or diol unit, and n and m are arbitrary numbers.

상기에서 디카복실산 유래 단위는 디카복실산이 폴리올과 우레탄 반응하여 형성된 단위이고, 폴리올 유래 단위는 폴리올이 디카복실산 또는 카프로락톤과 우레탄 반응하여 형성된 단위이다.In the above, the dicarboxylic acid-derived unit is a unit formed by a urethane reaction of a dicarboxylic acid with a polyol, and the polyol-derived unit is a unit formed by a urethane reaction of a polyol with a dicarboxylic acid or caprolactone.

즉, 폴리올의 히드록시기와 디카복실산의 카복실기가 반응하면, 축합 반응에 의해 물(H₂O) 분자가 탈리되면서, 에스테르 결합이 형성되는데, 상기 화학식 4의 X는 상기 디카복실산이 상기 축합 반응에 의해 에스테르 결합을 형성한 후에 상기 에스테르 결합 부분을 제외한 부분을 의미하고, Y는 역시 상기 축합 반응에 의해 폴리올이 에스테르 결합을 형성한 후에 그 에스테르 결합을 제외한 부분이며, 상기 에스테르 결합은 화학식 4에 표시되어 있다.That is, when the hydroxy group of the polyol and the carboxyl group of the dicarboxylic acid react, water (H ₂ O) molecules are desorbed by the condensation reaction to form an ester bond. After forming an ester bond, it means a portion excluding the ester bond portion, Y is also a portion excluding the ester bond after the polyol forms an ester bond by the condensation reaction, and the ester bond is represented by Formula 4 have.

또한, 화학식 5의 Y 역시 폴리올이 카프로락톤과 에스테르 결합을 형성한 후에 그 에스테르 결합을 제외한 부분을 나타낸다.In addition, Y in Formula 5 also represents a portion excluding the ester bond after the polyol forms an ester bond with caprolactone.

한편, 상기에서 Y의 폴리올 유래 단위가 트리올 단위와 같이 3개 이상의 히드록시기를 포함하는 폴리올로부터 유래된 단위인 경우에는 상기 화학식의 구조에서 Y 부분이 분지가 형성된 구조가 구현될 수 있다.Meanwhile, when the polyol-derived unit of Y is a unit derived from a polyol including three or more hydroxyl groups, such as a triol unit, a structure in which the Y moiety is branched may be implemented in the structure of the formula.

화학식 4의 X의 디카복실산 유래 단위의 종류는 특별히 제한되지 않지만 단위, 목적하는 물성의 확보를 위해서 프탈산 단위, 이소프탈산 단위, 테레프탈산 단위, 트리멜리트산 단위, 테트라히드로프탈산 단위, 헥사히드로프탈산 단위, 테트라클로로프탈산 단위, 옥살산 단위, 아디프산 단위, 아젤라산 단위, 세박산 단위, 숙신산 단위, 말산 단위, 글라타르산 단위, 말론산 단위, 피멜산 단위, 수베르산 단위, 2,2-디메틸숙신산 단위, 3,3-디메틸글루타르산 단위, 2,2-디메틸글루타르산 단위, 말레산 단위, 푸마루산 단위, 이타콘산 단위 및 지방산 단위로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 단위일 수 있다.The type of the dicarboxylic acid-derived unit of X in Formula 4 is not particularly limited, but in order to secure the unit and desired physical properties, a phthalic acid unit, an isophthalic acid unit, a terephthalic acid unit, a trimellitic acid unit, a tetrahydrophthalic acid unit, a hexahydrophthalic acid unit, Tetrachlorophthalic acid unit, oxalic acid unit, adipic acid unit, azelaic acid unit, sebacic acid unit, succinic acid unit, malic acid unit, glataric acid unit, malonic acid unit, pimelic acid unit, suberic acid unit, 2,2-dimethyl It may be any one unit selected from the group consisting of a succinic acid unit, a 3,3-dimethylglutaric acid unit, a 2,2-dimethylglutaric acid unit, a maleic acid unit, a fumaric acid unit, an itaconic acid unit, and a fatty acid unit. .

화학식 4 및 5에서 Y의 폴리올 유래 단위의 종류는 특별히 제한되지 않지만 에틸렌글리콜 단위, 프로필렌글리콜 단위, 1,2-부틸렌글리콜 단위, 2,3-부틸렌글리콜 단위, 1,3-프로판디올 단위, 1,3-부탄디올 단위, 1,4-부탄디올 단위, 1,6-헥산디올 단위, 네오펜틸글리콜 단위, 1,2-에틸헥실디올 단위, 1,5-펜탄디올 단위, 1,10-데칸디올 단위, 1,3-시클로헥산디메탄올 단위, 1,4-시클로헥산디메탄올 단위, 글리세린 단위 및 트리메틸롤프로판 단위로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2개 이상일 수 있다.In Formulas 4 and 5, the type of the polyol-derived unit of Y is not particularly limited, but an ethylene glycol unit, a propylene glycol unit, a 1,2-butylene glycol unit, a 2,3-butylene glycol unit, and a 1,3-propanediol unit , 1,3-butanediol unit, 1,4-butanediol unit, 1,6-hexanediol unit, neopentyl glycol unit, 1,2-ethylhexyldiol unit, 1,5-pentanediol unit, 1,10-decane It may be any one or two or more selected from the group consisting of a diol unit, a 1,3-cyclohexanedimethanol unit, a 1,4-cyclohexanedimethanol unit, a glycerin unit, and a trimethylolpropane unit.

화학식 4에서 n은 임의의 수이며, 그 범위는 목적하는 물성을 고려하여 선택될 수 있고, 예를 들면, 약 2 내지 10 또는 2 내지 5일 수 있다.In Formula 4, n is an arbitrary number, and the range may be selected in consideration of desired physical properties, and may be, for example, about 2 to 10 or 2 to 5.

화학식 5에서 m은 임의의 수이며, 그 범위는 목적하는 물성을 고려하여 선택될 수 있고, 예를 들면, 약 1 내지 10 또는 1 내지 5일 수 있다.In Formula 5, m is an arbitrary number, and the range may be selected in consideration of desired physical properties, and may be, for example, about 1 to 10 or 1 to 5.

본 출원의 일 예에 따른 폴리올은 하기 화학식 6으로 표시되는 폴리올일 수 있다. The polyol according to an example of the present application may be a polyol represented by the following formula (6).

[화학식 6][Formula 6]

화학식 6에서 L₃는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐렌기 일 수 있다.In Formula 6, L ₃ may be a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a straight or branched chain alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or a straight or branched chain alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms.

상기 L₃의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬렌기는 각각 독립적으로 탄소수 1 이상 또는 2 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4 이하일 수 있다. 또한, 상기 L₃의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐렌기 또는 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐렌기는 각각 독립적으로 탄소수 2 이상 또는 3 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4이하일 수 있다. The linear or branched alkylene group of L ₃ may each independently have 1 or more or 2 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms. In addition, the linear or branched alkenylene group or linear or branched alkynylene group of L ₃ may each independently have 2 or more or 3 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms.

또한, 화학식 6에서 q은 1 이상, 3 이상, 5 이상 또는 7 이상의 수일 수 있고, 다른 예시에서는 20 이하, 16 이하, 12 이하 또는 8 이하의 수일 수 있다.In addition, in Formula 6, q may be a number of 1 or more, 3 or more, 5 or more, or 7 or more, and in another example, may be a number of 20 or less, 16 or less, 12 or less, or 8 or less.

본 출원의 일 예에 따른 이소시아네이트 화합물은 이관능성 이소시아네이트 화합물 및 다관능성 이소시아네이트 화합물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다. The isocyanate compound according to an example of the present application may be at least one selected from the group consisting of a difunctional isocyanate compound and a polyfunctional isocyanate compound.

이관능성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트 기를 2개 함유하는 화합물을 의미할 수 있다.A difunctional isocyanate compound may mean a compound containing two isocyanate groups.

상기 이관능성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트 기를 2개 함유하면 특별히 제한되지 않고 당업계에서 주로 사용하는 이관능성 이소시아네이트 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 이관능성 이소시아네이트 화합물은 톨리렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 페닐렌 디이소시아네이트, 폴리에틸렌페닐렌 폴리이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 트리진 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트 및 트리페닐메탄 트리이소시아네이트 등과 같은 방향족 이관능성 이소시아네이트 화합물이나, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 리신 디이소시아네이트, 노르보르난 디이소시아네이트 메틸, 에틸렌 디이소시아네이트, 프로필렌 디이소시아네이트 또는 테트라메틸렌 디이소시아네이트 등의 지방족 이관능성 이소시아네이트 화합물 또는 트랜스사이클로헥산-1,4-디이소시아네이트, 이소보론 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)사이클로헥산 디이소시아네이트 또는 디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트 등의 지환족 이관능성 이소시아네이트 등을 사용할 수 있고, 목적하는 물성의 확보를 위해 방향족 이외의 폴리이소시아네이트의 적용이 적절하다.The difunctional isocyanate compound is not particularly limited as long as it contains two isocyanate groups, and a difunctional isocyanate compound mainly used in the art may be used. For example, the difunctional isocyanate compound is tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, polyethylenephenylene polyisocyanate, xylene diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, trizine diisocyanate, naphthalene diisocyanate. and aromatic difunctional isocyanate compounds such as triphenylmethane triisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, norbornane diisocyanate methyl, ethylene diisocyanate, propylene diisocyanate or tetramethylene diisocyanate, etc. of an aliphatic difunctional isocyanate compound or an alicyclic difunctional isocyanate such as transcyclohexane-1,4-diisocyanate, isoborone diisocyanate, bis(isocyanatemethyl)cyclohexane diisocyanate or dicyclohexylmethane diisocyanate, etc. can be used. In order to secure the desired physical properties, the application of polyisocyanate other than aromatic is appropriate.

다관능성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트(isocyanate) 기를 3개 이상으로 함유하는 화합물을 의미할 수 있다. 다른 예시에서, 다관능성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트 기를 3 내지 10개, 3 내지 9개, 3 내지 8개, 3 내지 7개, 3 내지 6개, 3 내지 5개, 3 내지 4개 또는 3개를 함유하는 화합물을 의미할 수 있다.The polyfunctional isocyanate compound may mean a compound containing three or more isocyanate groups. In other examples, the polyfunctional isocyanate compound contains 3 to 10, 3 to 9, 3 to 8, 3 to 7, 3 to 6, 3 to 5, 3 to 4 or 3 isocyanate groups. It may mean a compound that

상기 다관능성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트 기를 3개 이상 함유하면 특별히 제한되지 않으며, 당업계에서 주로 사용하는 삼관능성 이소시아네이트 화합물 또는 그 이상의 이소시아네이트 기를 함유하는 이소시아네이트 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 다관능성 이소시아네이트 화합물은 상기 이관능성 이소시아네이트 화합물의 다량체 및 뷰렛(biuret) 화합물 중 선택된 적어도 하나 이상을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 다관능성 이소시아네이트 화합물로 톨리렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 페닐렌 디이소시아네이트, 폴리에틸렌페닐렌 폴리이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 트리진 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트 및 트리페닐메탄 트리이소시아네이트 등과 같은 방향족 이관능성 이소시아네이트 화합물이나, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 리신 디이소시아네이트, 노르보르난 디이소시아네이트 메틸, 에틸렌 디이소시아네이트, 프로필렌 디이소시아네이트 또는 테트라메틸렌 디이소시아네이트 등의 지방족 이관능성 이소시아네이트 화합물 또는 트랜스사이클로헥산-1,4-디이소시아네이트, 이소보론 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)사이클로헥산 디이소시아네이트 또는 디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트 등의 지환족 이관능성 이소시아네이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. The polyfunctional isocyanate compound is not particularly limited as long as it contains three or more isocyanate groups, and a trifunctional isocyanate compound mainly used in the art or an isocyanate compound containing more isocyanate groups may be used. For example, as the polyfunctional isocyanate compound, at least one selected from a multimer of the bifunctional isocyanate compound and a biuret compound may be used. Specifically, as the polyfunctional isocyanate compound, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, polyethylenephenylene polyisocyanate, xylene diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, trizine diisocyanate, naphthalene diisocyanate and Aromatic difunctional isocyanate compounds such as triphenylmethane triisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, methyl norbornane diisocyanate, ethylene diisocyanate, propylene diisocyanate or tetramethylene diisocyanate An aliphatic difunctional isocyanate compound or an alicyclic difunctional isocyanate such as transcyclohexane-1,4-diisocyanate, isoborone diisocyanate, bis(isocyanatemethyl)cyclohexane diisocyanate or dicyclohexylmethane diisocyanate may be used. , but is not limited thereto.

본 출원의 일 예에 따른 수지 성분은 필러 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상, 0.025 중량부 이상, 0.05 중량부 이상, 0.075 중량부 이상 또는 0.1 중량부 이상으로 포함될 수 있고, 다른 예시에서 상기 수지 성분은 필러 100 중량부 대비 5 중량부 이하, 1 중량부 이하, 0.8 중량부 이하 또는 0.4 중량부 이하로 포함될 수 있다. 여기서, 상기 수지 성분의 함량은 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The resin component according to an example of the present application may be included in an amount of 0.01 parts by weight or more, 0.025 parts by weight or more, 0.05 parts by weight or more, 0.075 parts by weight or more, or 0.1 parts by weight or more relative to 100 parts by weight of the filler, and in another example, the resin component Silver filler may be included in an amount of 5 parts by weight or less, 1 part by weight or less, 0.8 parts by weight or less, or 0.4 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the filler. Here, the content of the resin component may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

본 출원의 일 예에 따른 분산제는 인산 및 인산 에스테르를 포함할 수 있다.The dispersant according to an example of the present application may include phosphoric acid and phosphoric acid ester.

본 출원의 일 예에 따른 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니고, 당업계에서 사용하는 인산 에스테르를 사용할 수 있다. 예를 들면, 상업 판매가 이루어지는 BYK社의 DISPERBYK-111 또는 DISPERBYK-102 제품 등에 포함된 인산 에스테르를 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.The type of the phosphoric acid ester included in the dispersing agent according to an example of the present application is not particularly limited, and phosphoric acid esters used in the art may be used. For example, phosphate esters included in DISPERBYK-111 or DISPERBYK-102 products of BYK, which are commercially sold, may be used, but the present invention is not limited thereto.

본 출원의 일 예에 따른 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 인(P)에 결합된 에스테르기의 개수에 따라 인산 모노에스테르, 인산 디에스테르 및 인산 트리에스테르로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.The phosphoric acid ester included in the dispersing agent according to an example of the present application may be at least one selected from the group consisting of phosphoric acid monoesters, phosphoric acid diesters, and phosphoric acid triesters according to the number of ester groups bonded to phosphorus (P).

본 출원의 일 예에 따른 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다.The phosphoric acid ester included in the dispersing agent according to an example of the present application may include one or more compounds represented by the following Chemical Formula 1.

[화학식 1][Formula 1]

화학식 1에서, R₁, R₂ 및 R₃는 각각 독립적으로 수소, 하기 화학식 2로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 작용기일 수 있다. 단, R₁, R₂ 및 R₃ 모두가 수소로 선택되지 않는다.In Formula 1, R ₁ , R ₂ , and R ₃ may each independently be hydrogen, a functional group represented by Formula 2 below, or a functional group represented by Formula 3 below. provided that none of R ₁ , R ₂ and R ₃ is selected as hydrogen.

[화학식 2][Formula 2]

화학식 2에서 R₄은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐렌기 일 수 있다.In Formula 2, R ₄ may be a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a straight or branched chain alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or a straight or branched chain alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms.

상기 R₄의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬렌기는 탄소수 1 이상 또는 2 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4 이하일 수 있다. 또한, 상기 R₄의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐렌기 또는 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐렌기는 탄소수 2 이상 또는 3 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4이하일 수 있다. The straight-chain or branched alkylene group of R ₄ may have 1 or more or 2 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms. In addition, the straight or branched chain alkenylene group or straight chain or branched chain alkynylene group of R ₄ may have 2 or more or 3 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms.

또한, 화학식 2에서 R₅는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐기 일 수 있다.In addition, in Formula 2, R ₅ may be a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a straight or branched chain alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a straight or branched chain alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms.

상기 R₅의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬기는 탄소수 1 이상 또는 2 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4 이하일 수 있다. 또한, 상기 R₅의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐기는 탄소수 2 이상 또는 3 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4이하일 수 있다. The straight or branched chain alkyl group of R ₅ may have 1 or more or 2 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms. In addition, the straight-chain or branched-chain alkenyl group or straight-chain or branched-chain alkynyl group of R ₅ may have 2 or more or 3 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms.

또한, 화학식 2에서 m은 1 이상, 3 이상, 5 이상 또는 7 이상의 수일 수 있고, 다른 예시에서는 20 이하, 16 이하, 12 이하 또는 8 이하의 수일 수 있다.In addition, in Formula 2, m may be a number of 1 or more, 3 or more, 5 or more, or 7 or more, and in another example, may be a number of 20 or less, 16 or less, 12 or less, or 8 or less.

[화학식 3][Formula 3]

화학식 3에서 L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐렌기 일 수 있다.In Formula 3, L ₁ and L ₂ are each independently a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a straight or branched chain alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or a straight or branched chain alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms. can

상기 L₁ 및 L₂의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬렌기는 각각 독립적으로 탄소수 1 이상 또는 2 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4 이하일 수 있다. 또한, 상기 L₁ 및 L₂의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐렌기 또는 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐렌기는 각각 독립적으로 탄소수 2 이상 또는 3 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4이하일 수 있다. The linear or branched alkylene groups of L ₁ and L ₂ may each independently have 1 or more or 2 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms. In addition, the linear or branched alkenylene group or straight or branched chain alkynylene group of L ₁ and L ₂ may each independently have 2 or more or 3 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms. .

또한, 화학식 3에서 R₆는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐기 일 수 있다.In addition, in Formula 3, R ₆ may be a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a straight or branched chain alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a straight or branched chain alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms.

상기 R₆의 직쇄 또는 분지쇄형 알킬기는 탄소수 1 이상 또는 2 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4 이하일 수 있다. 또한, 상기 R₆의 직쇄 또는 분지쇄형 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지쇄형 알키닐기는 탄소수 2 이상 또는 3 이상일 수 있고, 탄소수 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4이하일 수 있다. The straight or branched chain alkyl group of R ₆ may have 1 or more or 2 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms. In addition, the straight or branched chain alkenyl group or straight chain or branched chain alkynyl group of R ₆ may have 2 or more or 3 or more carbon atoms, and may have 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less carbon atoms.

또한, 화학식 3에서 n 및 p는 각각 독립적으로 1 이상 또는 1.5 이상의 수일 수 있고, 다른 예시에서는 10 이하, 8 이하, 6 이하 또는 4 이하의 수일 수 있다.In addition, in Formula 3, n and p may each independently be a number of 1 or more or 1.5 or more, and in another example, may be a number of 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less.

본 출원의 일 예에 따른 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 중량평균분자량(M_w)가 100 g/mol 이상, 200 g/mol 이상, 300 g/mol 이상, 400 g/mol 이상, 500 g/mol 이상, 600 g/mol 이상, 700 g/mol 이상 또는 800 g/mol 이상일 수 있고, 다른 예시에서 상기 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 중량평균분자량(M_w)가 3,000 g/mol 이하, 2,750 g/mol 이하 또는 2,500 g/mol 이하일 수 있다. 여기서, 상기 인산 에스테르의 중량평균분자량은 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The phosphoric acid ester contained in the dispersant according to an example of the present application has a weight average molecular weight (M _w ) of 100 g/mol or more, 200 g/mol or more, 300 g/mol or more, 400 g/mol or more, 500 g/mol or more. or more, 600 g/mol or more, 700 g/mol or more, or 800 g/mol or more, and in another example, the phosphoric acid ester included in the dispersant has a weight average molecular weight (M _w ) of 3,000 g/mol or less, 2,750 g/mol mol or less or 2,500 g/mol or less. Here, the weight average molecular weight of the phosphoric acid ester may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

본 출원의 다른 일 예에 따른 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 중량평균분자량(M_w)가 500 g/mol 이상, 600 g/mol 이상, 700 g/mol 이상 또는 800 g/mol 이상일 수 있고, 다른 예시에서 상기 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 중량평균분자량(M_w)가 2,500 g/mol 이하, 2,250 g/mol 이하, 2,000 g/mol 이하, 1,750 g/mol 이하 또는 1,500 g/mol 이하일 수 있다. 여기서, 상기 인산 에스테르의 중량평균분자량은 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.Phosphoric acid ester included in the dispersing agent according to another example of the present application may have a weight average molecular weight (M _w ) of 500 g/mol or more, 600 g/mol or more, 700 g/mol or more, or 800 g/mol or more, and other In an example, the phosphoric acid ester contained in the dispersing agent has a weight average molecular weight (M _w ) of 2,500 g/mol or less, 2,250 g/mol or less, 2,000 g/mol or less, 1,750 g/mol or less, or 1,500 g/mol or less. Here, the weight average molecular weight of the phosphoric acid ester may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

본 출원의 일 예에 따른 분산제에 포함되는 인산 에스테르는 1 이상, 1.1 이상, 1.2 이상, 1.3 이상 또는 1.4 이상일 수 있고, 다른 예시에서, 상기 인산 에스테르는 다분산지수(PDI)가 5 이하, 4 이하, 3 이하 또는 2 이하일 수 있다. 여기서, 상기 인산 에스테르의 다분산지수는 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The phosphoric acid ester included in the dispersant according to an example of the present application may be 1 or more, 1.1 or more, 1.2 or more, 1.3 or more, or 1.4 or more, and in another example, the phosphoric acid ester has a polydispersity index (PDI) of 5 or less, 4 or less, 3 or less, or 2 or less. Here, the polydispersity index of the phosphoric acid ester may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

여기서, 상기 인산 에스테르의 중량평균분자량과 수평균분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC, Gel permeation chromatography)를 이용하여 측정할 수 있다.Here, the weight average molecular weight and the number average molecular weight of the phosphoric acid ester may be measured using gel permeation chromatography (GPC).

본 출원의 일 예에 따른 분산제는 인산 및 인산에스테르 합계 중량을 기준으로 인산을 30 중량% 이상, 31 중량% 이상, 32 중량% 이상 또는 33 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서 상기 분산제는 인산 및 인산에스테르 합계 중량을 기준으로 인산을 45 중량% 이하, 44.5 중량% 이하 또는 44 중량% 이하로 포함할 수 있다. 여기서, 상기 인산의 중량 비율은 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The dispersant according to an example of the present application may include 30 wt% or more, 31 wt% or more, 32 wt% or more, or 33 wt% or more of phosphoric acid based on the total weight of phosphoric acid and phosphoric acid ester, and in another example, the dispersant may include 45 wt% or less, 44.5 wt% or less, or 44 wt% or less of phosphoric acid based on the total weight of phosphoric acid and phosphoric acid ester. Here, the weight ratio of the phosphoric acid may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

인산의 중량 비율이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 수지에 과량의 필러가 배합되어 있더라도 우수한 분산성을 가지면서 공정 시간을 단축시켜 생산성 저하를 방지할 수 있다.When the weight ratio of phosphoric acid satisfies the above range, it is possible to prevent a decrease in productivity by shortening the process time while having excellent dispersibility even if an excessive amount of filler is blended in the resin.

본 출원의 일 예에 따른 분산제는 중량평균분자량(M_w)가 600 g/mol 이상, 700 g/mol 이상, 800 g/mol 이상, 900 g/mol 이상 또는 1,000 g/mol 이상일 수 있고, 다른 예시에서, 분산제는 중량평균분자량(M_w)가 3,000 g/mol 이하, 2,750 g/mol 이하, 2,500 g/mol 이하, 2,250 g/mol 이하 또는 2,000 g/mol 이하일 수 있다. 여기서, 상기 분산제의 중량평균분자량은 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The dispersant according to an example of the present application may have a weight average molecular weight (M _w ) of 600 g/mol or more, 700 g/mol or more, 800 g/mol or more, 900 g/mol or more, or 1,000 g/mol or more, and other In an example, the dispersant may have a weight average molecular weight (M _w ) of 3,000 g/mol or less, 2,750 g/mol or less, 2,500 g/mol or less, 2,250 g/mol or less, or 2,000 g/mol or less. Here, the weight average molecular weight of the dispersant may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

또한, 본 출원의 다른 일 예에 따른 분산제는 중량평균분자량(M_w)가 800 g/mol 이상, 900 g/mol 이상 또는 1,000 g/mol 이상일 수 있고, 다른 예시에서, 분산제는 중량평균분자량(M_w)가 1,175 g/mol 이하, 1,150 g/mol 이하, 1,125 g/mol 이하, 1,100 g/mol 이하 또는 1,075 g/mol이하일 수 있다. 여기서, 상기 분산제의 중량평균분자량은 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.In addition, the dispersant according to another example of the present application may have a weight average molecular weight (M _w ) of 800 g/mol or more, 900 g/mol or more, or 1,000 g/mol or more, and in another example, the dispersant has a weight average molecular weight ( M _w ) may be 1,175 g/mol or less, 1,150 g/mol or less, 1,125 g/mol or less, 1,100 g/mol or less, or 1,075 g/mol or less. Here, the weight average molecular weight of the dispersant may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

본 출원의 일 예에 따른 분산제는 다분산지수(PDI)가 분산제는 1 이상, 1.1 이상, 1.2 이상, 1.3 이상 또는 1.4 이상일 수 있고, 다른 예시에서, 분산제는 다분산지수(PDI)가 5 이하, 4 이하, 3 이하 또는 2 이하일 수 있다. 여기서, 상기 분산제의 다분산지수는 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The dispersant according to an example of the present application may have a polydispersity index (PDI) of 1 or more, 1.1 or more, 1.2 or more, 1.3 or more, or 1.4 or more, and in another example, the dispersant has a polydispersity index (PDI) of 5 or less , 4 or less, 3 or less, or 2 or less. Here, the polydispersity index of the dispersant may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

여기서, 상기 분산제의 중량평균분자량과 수평균분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC, Gel permeation chromatography)를 이용하여 측정할 수 있다.Here, the weight average molecular weight and the number average molecular weight of the dispersant may be measured using gel permeation chromatography (GPC).

분산제의 다분산지수는 상기 겔 투과 크로마토그래피를 이용하여 측정한 중량평균분자량과 수평균분자량으로 계산할 수 있으며, 다분산지수는 중량평균분자량을 수평균분자량으로 나눈 값으로 정의될 수 있다. The polydispersity index of the dispersant may be calculated from the weight average molecular weight and the number average molecular weight measured using the gel permeation chromatography, and the polydispersity index may be defined as a value obtained by dividing the weight average molecular weight by the number average molecular weight.

상기 분산제의 중량평균분자량 및 다분산지수가 상기 범위를 만족하는 경우에는, 조성물에 과량의 필러가 배합되어 있더라도 우수한 분산성을 가질 수 있다. When the weight average molecular weight and polydispersity index of the dispersant satisfy the above ranges, excellent dispersibility may be obtained even if an excessive amount of filler is mixed in the composition.

본 출원의 일 예에 따른 분산제는 상온 점도가 1,000 cP 이상, 1,010 cP 이상 또는 1,020 cP 이상일 수 있고, 다른 예시에서 분산제는 상온 점도가 1,160 cP 이하 또는 1,155 cP 이하일 수 있다. 여기서, 상기 분산제의 상온 점도는 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The dispersant according to an example of the present application may have a room temperature viscosity of 1,000 cP or more, 1010 cP or more, or 1,020 cP or more, and in another example, the dispersant may have a room temperature viscosity of 1,160 cP or less or 1,155 cP or less. Here, the room temperature viscosity of the dispersant may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

상기 분산제의 점도가 상기 범위를 만족하는 경우에는, 추가 배합 공정의 공정 시간을 효과적으로 단축시킬 수 있고, 공정성을 개선시킬 수 있다.When the viscosity of the dispersant satisfies the above range, the process time of the additional compounding process can be effectively shortened, and processability can be improved.

상기 분산제의 상온 점도는 LV-type DV-I prime 점도계(공급사: Brookfield社)와 LV-63 스핀들을 이용하고, 분산제가 상온(약 25 ℃)일 때 약 20 rpm의 회전속도로 상기 측정 대상과 LV-63 스핀들이 접촉된 채 약 3분간 회전시킨 후의 측정된 점도를 의미할 수 있다. 이 때, 상기 상온 점도는 상기 측정 과정을 4회 이상 반복하여 얻은 점도 값들의 평균 값을 사용할 수도 있다. 또한, 분산제 외에도 액상으로서 점도 측정이 가능한 것이라면 제한없이 상기 방식에 따라 상온 점도를 측정할 수 있다. The room temperature viscosity of the dispersant is measured with an LV-type DV-I prime viscometer (supplier: Brookfield) and an LV-63 spindle, and the measurement target and It may mean the measured viscosity after rotating the LV-63 spindle for about 3 minutes while in contact. In this case, as the room temperature viscosity, an average value of viscosity values obtained by repeating the measurement process 4 or more times may be used. In addition, if the viscosity can be measured as a liquid in addition to the dispersant, the viscosity at room temperature can be measured according to the above method without limitation.

본 출원의 일 예에 따른 분산제는 필러 100 중량부 대비 0.0001 이상, 0.0003 이상, 0.005 이상, 0.007 이상, 0.009 이상 또는 0.001 이상으로 포함될 수 있고, 다른 예시에서 분산제는 필러 100 중량부 대비 0.01 이하, 0.008 이하, 0.006 이하, 0.004 이하 또는 0.002 이하로 포함될 수 있다. 여기서, 상기 분산제의 함량은 상기 열거된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The dispersant according to an example of the present application may be included in an amount of 0.0001 or more, 0.0003 or more, 0.005 or more, 0.007 or more, 0.009 or more, or 0.001 or more, based on 100 parts by weight of the filler, and in another example, the dispersing agent is 0.01 or less, 0.008 or more relative to 100 parts by weight of the filler. or less, 0.006 or less, 0.004 or less, or 0.002 or less. Here, the content of the dispersant may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

본 출원의 일 예에 따른 조성물의 필러는 예를 들어, 공정상 필요에 따라 요변성을 확보 및/또는 배터리 모듈이나 배터리 팩 내에서 방열성(열전도성)을 확보하기 위해 포함될 수 있다.The filler of the composition according to an example of the present application may be included, for example, to secure thixotropy and/or heat dissipation (thermal conductivity) in a battery module or battery pack as needed in a process.

하기 설명되는 바와 같이 조성물에는 과량의 필러가 포함될 수 있다. 과량의 필러가 사용될 경우 조성물의 점도가 높아지면서 배터리 모듈의 케이스 내로 상기 조성물을 주입할 때의 공정성이 나빠질 수 있다. 따라서, 과량의 필러를 포함하면서도, 공정성에 방해가 되지 않을 만큼의 충분한 저점도 특성이 필요하다. 또한, 단순히 저점도만 나타내면, 역시 공정성의 확보가 곤란하기 때문에 적절한 요변성이 요구되고, 경화되면서는 목적하는 적정한 접착력을 나타내고, 경화 자체는 상온에서 진행되는 것이 필요할 수 있다.The composition may include an excess of filler as described below. When an excessive amount of filler is used, the viscosity of the composition increases and the processability of injecting the composition into the case of the battery module may deteriorate. Accordingly, it is necessary to have sufficient low-viscosity properties that do not interfere with processability while including an excess of filler. In addition, if only low viscosity is shown, proper thixotropy is required because it is also difficult to secure fairness, and while curing, it exhibits a desired appropriate adhesive strength, and curing itself may be required to proceed at room temperature.

필러는 열전도성 필러일 수 있으며, 이 열전도성 필러는 전술한 바와 같은 열전도도의 경화물을 형성할 수 있는 필러이다.The filler may be a thermally conductive filler, and the thermally conductive filler is a filler capable of forming a cured product having thermal conductivity as described above.

열전도성 필러 자체의 열전도도는 예를 들면, 약 1 W/mK 이상, 약 5 W/mK 이상, 약 10 W/mK 이상 또는 약 15 W/mK 이상일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 열전도성 필러 자체의 열전도도는 예를 들면, 약 400 W/mK 이하, 약350 W/mK 이하 또는 약 300 W/mK 이하일 수 있다. The thermal conductivity of the thermally conductive filler itself may be, for example, about 1 W/mK or more, about 5 W/mK or more, about 10 W/mK or more, or about 15 W/mK or more. In another example, the thermal conductivity of the thermally conductive filler itself may be, for example, about 400 W/mK or less, about 350 W/mK or less, or about 300 W/mK or less.

열전도성 필러로는 예를 들면, 산화 알루미늄(알루미나), 산화 마그네슘, 산화 베릴륨 또는 산화 티탄 등의 산화물류; 질화 붕소, 질화 규소 또는 질화 알루미늄 등의 질화물류, 탄화 규소 등의 탄화물류; 수산화 알루미늄 또는 수산화 마그네슘 등의 수화 금속류; 구리, 은, 철, 알루미늄 또는 니켈 등의 금속 충전재; 티탄 등의 금속 합금 충전재; 석영, 유리 또는 실리카 등의 규소 분말 등일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.As a thermally conductive filler, For example, oxides, such as aluminum oxide (alumina), magnesium oxide, beryllium oxide, or titanium oxide; nitrides such as boron nitride, silicon nitride or aluminum nitride, and carbides such as silicon carbide; hydrated metals such as aluminum hydroxide or magnesium hydroxide; metal fillers such as copper, silver, iron, aluminum or nickel; metal alloy fillers such as titanium; It may be a silicon powder such as quartz, glass, or silica, but is not limited thereto.

또한, 절연 특성이 확보될 수 있다면, 그래파이트(graphite) 등의 탄소 필러의 적용도 고려할 수 있다. 예를 들면, 탄소 필러는 활성탄을 이용할 수 있다. 경화물 내에 포함되는 상기 필러의 형태나 비율은 특별히 제한되지 않으며, 조성물의 점도, 경화물 내에서의 침강 가능성, 목적하는 열저항 내지는 열전도도, 절연성, 충진 효과 또는 분산성 등을 고려하여 선택될 수 있다.In addition, if insulating properties can be secured, application of a carbon filler such as graphite may be considered. For example, the carbon filler may use activated carbon. The form or ratio of the filler included in the cured product is not particularly limited, and may be selected in consideration of the viscosity of the composition, the possibility of sedimentation in the cured product, desired thermal resistance or thermal conductivity, insulation, filling effect or dispersibility, etc. can

열전도성 필러의 모양은 구형 및/또는 비구형(예를 들면, 침상형 및 판상형 등)을 필요에 따라서 적절히 선택되어 사용될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.The shape of the thermally conductive filler may be appropriately selected and used in a spherical and/or non-spherical shape (eg, needle-shaped and plate-shaped, etc.) as needed, but is not limited thereto.

본 출원에서 사용되는 용어인 구형 입자는 구형도가 약 0.95 이상인 입자를 의미하고, 비구형 입자는 구형도가 0.95 미만인 입자를 의미한다.As used herein, the term spherical particle means a particle having a sphericity of about 0.95 or more, and a non-spherical particle means a particle having a sphericity of less than 0.95.

상기 구형도는 입자의 입형 분석을 통해 확인할 수 있다. 구체적으로, 3차원 입자인 필러의 구형도(sphericity)는, 입자의 표면적(S)과 그 입자의 같은 부피를 가지는 구의 표면적(S')의 비율(S'/S)로 정의될 수 있다. 실제 입자들에 대해서는 일반적으로 원형도(circularity)를 사용한다. 상기 원형도는 실제 입자의 2차원 이미지를 구하여 이미지의 경계(P)와 동일한 이미지와 같은 면적(A)을 가지는 원의 경계의 비로 나타내고, 하기 수식으로 구해진다.The sphericity can be confirmed through particle shape analysis. Specifically, the sphericity of the filler, which is a three-dimensional particle, may be defined as a ratio (S'/S) of the surface area (S) of the particle to the surface area (S') of a sphere having the same volume of the particle. For real particles, we usually use circularity. The circularity is obtained by obtaining a two-dimensional image of an actual particle and expressed as a ratio of the boundary P of the image and the boundary of a circle having the same area (A) as the image, and is obtained by the following equation.

<원형도 수식><Circularity formula>

원형도=4πA/P² Circularity = 4πA/P ²

상기 원형도는 0에서 1까지의 값으로 나타내고, 완벽한 원은 1의 값을 가지며, 불규칙한 형태의 입자일수록 1보다 낮은 값을 가지게 된다. 본 출원에서의 구형도 값은 Marvern社의 입형 분석 장비(FPIA-3000)로 측정된 원형도의 평균값으로 하였다.The circularity is expressed as a value from 0 to 1, a perfect circle has a value of 1, and irregularly shaped particles have a value lower than 1. The sphericity value in the present application was taken as the average value of the circularity measured by Marvern's vertical analysis equipment (FPIA-3000).

열전도성 필러는 필요에 따라서 적절히 선택된 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 또한, 동일 종류의 열전도성 필러를 사용하더라도 모양이 다른 것을 혼합하여 사용할 수 있고, 평균 입경이 다른 것을 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들면, 수산화 알루미늄, 알루미늄 및 알루미나를 혼합하여 열전도성 필러로 사용할 수 있으며, 이들의 모양과 평균 입경은 서로 다를 수 있다. The thermally conductive filler can use 1 type(s) or 2 or more types suitably selected as needed. In addition, even if the same type of thermally conductive filler is used, different shapes may be mixed and used, or those having different average particle diameters may be mixed and used. For example, aluminum hydroxide, aluminum, and alumina may be mixed and used as a thermally conductive filler, and their shapes and average particle diameters may be different from each other.

또한, 충진되는 양을 고려하면 구형의 열전도성 필러를 사용하는 것이 유리하지만, 네트워크의 형성이나 전도성 등을 고려하여 침상형이나 판상형 등과 같은 형태의 열전도성 필러도 사용될 수 있다. In addition, it is advantageous to use a spherical thermally conductive filler in consideration of the amount to be filled, but a thermally conductive filler in a form such as a needle-shaped or plate-shaped filler in consideration of network formation or conductivity may also be used.

하나의 예시에서 조성물은 평균 입경이 0.001 ㎛ 내지 100 ㎛의 범위 내에 있는 열전도성 필러를 포함할 수 있다. 상기 열전도성 필러의 평균 입경은 다른 예시에서 0.01 ㎛ 이상, 0.1 이상, 0.5㎛ 이상, 1 ㎛ 이상, 2㎛ 이상, 3㎛ 이상, 4㎛ 이상, 5㎛ 이상 또는 약 6㎛ 이상일 수 있다. 상기 열전도성 필러의 평균 입경은 다른 예시에서 약 95 ㎛ 이하, 약 90 ㎛ 이하, 약 85 ㎛ 이하, 약 80 ㎛ 이하, 약 75㎛ 이하, 약 70㎛ 이하, 약 65㎛ 이하, 약 60㎛ 이하, 약 55㎛ 이하, 약 50㎛ 이하, 약 45㎛ 이하, 약 40㎛ 이하, 약 35㎛ 이하, 약 30㎛ 이하, 약 25㎛ 이하, 약 20㎛ 이하, 약 15㎛ 이하, 약 10㎛ 이하 또는 약 5㎛ 이하일 수 있다.In one example, the composition may include a thermally conductive filler having an average particle diameter in the range of 0.001 μm to 100 μm. The average particle diameter of the thermally conductive filler may be 0.01 μm or more, 0.1 or more, 0.5 μm or more, 1 μm or more, 2 μm or more, 3 μm or more, 4 μm or more, 5 μm or more, or about 6 μm or more in another example. In another example, the average particle diameter of the thermally conductive filler is about 95 μm or less, about 90 μm or less, about 85 μm or less, about 80 μm or less, about 75 μm or less, about 70 μm or less, about 65 μm or less, about 60 μm or less , about 55 μm or less, about 50 μm or less, about 45 μm or less, about 40 μm or less, about 35 μm or less, about 30 μm or less, about 25 μm or less, about 20 μm or less, about 15 μm or less, about 10 μm or less or about 5 μm or less.

이 때, 열전도성 필러의 평균 입경은, 소위 D50 입경(메디안 입경)으로서, 입도 분포의 체적 기준 누적 50%에서의 입자 지름을 의미할 수 있다. 즉, 체적 기준으로 입도 분포를 구하고, 전 체적을 100%로 한 누적 곡선에서 누적치가 50%가 되는 지점의 입자 지름을 상기 평균 입경을 볼 수 있다. 상기와 같은 D50 입경은 레이저 회절법(laser Diffraction) 방식으로 측정할 수 있다.In this case, the average particle diameter of the thermally conductive filler is a so-called D50 particle diameter (median particle diameter), and may mean a particle diameter at 50% cumulative by volume of the particle size distribution. That is, the particle size distribution is obtained on the basis of the volume, and the average particle diameter can be viewed as the particle diameter at the point where the cumulative value is 50% on the cumulative curve with the total volume being 100%. The D50 particle size as described above may be measured by a laser diffraction method.

우수한 방열 성능을 얻기 위하여, 본 출원의 조성물에 필러가 고함량 사용되는 것이 고려될 수 있다. 또한, 전술한 바와 같이 우수한 방열 성능 확보는 물론 공정성 확보를 고려하면, 본 출원의 조성물에서 필러의 함량은 조성물 전체 중량 대비 80 중량% 이상, 82.5 중량% 이상, 85 중량% 이상 또는 87.5 중량% 이상일 수 있고, 다른 예시에서 상기 필러의 함량은 조성물 전체 중량 대비 95 중량% 이하, 92.5 중량% 이하 또는 90 중량% 이하일 수 있다. 여기서, 필러의 함량은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.In order to obtain excellent heat dissipation performance, it may be considered that a high content of filler is used in the composition of the present application. In addition, in consideration of ensuring fairness as well as securing excellent heat dissipation performance as described above, the content of the filler in the composition of the present application is 80% by weight or more, 82.5% by weight or more, 85% by weight or more, or 87.5% by weight or more based on the total weight of the composition. In another example, the content of the filler may be 95% by weight or less, 92.5% by weight or less, or 90% by weight or less based on the total weight of the composition. Here, the content of the filler may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

본 출원의 일 예에서 조성물은 필요에 따라서 하기의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.In an example of the present application, the composition may further include the following additives as needed.

본 출원의 일 예에서 조성물은 가소제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가소제의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 프탈산 화합물, 인산 화합물, 아디프산 화합물, 세바신산 화합물, 시트르산 화합물, 글리콜산 화합물, 트리멜리트산 화합물, 폴리에스테르 화합물, 에폭시화 대두유, 염소화 파라핀, 염소화 지방산 에스테르, 지방산 화합물, 페닐기가 결합된 술폰산기로 치환된 포화 지방족 사슬을 가진 화합물(예를 들면, LANXESS社의 mesamoll) 및 식물유 중에서 하나 이상을 선택하여 사용할 수 있다.In an example of the present application, the composition may further include a plasticizer. The type of the plasticizer is not particularly limited, but for example, a phthalic acid compound, a phosphoric acid compound, an adipic acid compound, a sebacic acid compound, a citric acid compound, a glycolic acid compound, a trimellitic acid compound, a polyester compound, epoxidized soybean oil, chlorinated Paraffin, chlorinated fatty acid ester, fatty acid compound, a compound having a saturated aliphatic chain substituted with a sulfonic acid group to which a phenyl group is bonded (eg, mesamoll manufactured by LANXESS), and vegetable oil may be selected and used.

상기 프탈산 화합물은 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디헥실 프탈레이트, 디-n-옥틸 프탈레이트, 디-2-에틸헥실 프탈레이트, 디이소옥틸 프탈레이트, 디카프릴 프탈레이트, 디노닐 프탈레이트, 디이소노닐 프탈레이트, 디데실 프탈레이트, 디운데실 프탈레이트, 디라우릴 프탈레이트, 디트리데실 프탈레이트, 디벤질 프탈레이트, 디사이클로헥실 프탈레이트, 부틸 벤질 프탈레이트, 옥틸 데실 프탈레이트, 부틸 옥틸 프탈레이트, 옥틸 벤질 프탈레이트, n-헥실 n-데실 프탈레이트, n-옥틸 프탈레이트 및 n-데실 프탈레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.The phthalic acid compound is dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, dihexyl phthalate, di-n-octyl phthalate, di-2-ethylhexyl phthalate, diisooctyl phthalate, dicapryl phthalate, dinonyl phthalate, diisononyl Phthalate, didecyl phthalate, diundecyl phthalate, dilauryl phthalate, ditridecyl phthalate, dibenzyl phthalate, dicyclohexyl phthalate, butyl benzyl phthalate, octyl decyl phthalate, butyl octyl phthalate, octyl benzyl phthalate, n-hexyl n- At least one of decyl phthalate, n-octyl phthalate and n-decyl phthalate may be used.

상기 인산 화합물은 트리크레실 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 옥틸 디페닐 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트 및 트리클로로에틸 포스페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.The phosphoric acid compound may be at least one of tricresyl phosphate, trioctyl phosphate, triphenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate and trichloroethyl phosphate.

상기 아디프산 화합물은 디부톡시에톡시에틸 아디페이트(DBEEA), 디옥틸 아디페이트, 디이소옥틸 아디페이트, 디-n-옥틸 아디페이트, 디데실 아디페이트, 디이소데실 아디페이트, n-옥틸 n-데실 아디페이트, n-헵틸 아디페이트 및 n-노닐 아디페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.The adipic acid compound is dibutoxyethoxyethyl adipate (DBEEA), dioctyl adipate, diisooctyl adipate, di-n-octyl adipate, didecyl adipate, diisodecyl adipate, n-octyl One or more of n-decyl adipate, n-heptyl adipate and n-nonyl adipate may be used.

상기 세바신산 화합물은 디부틸 세바케이트, 디옥틸 세바케이트, 디이소옥틸 세바케이트 및 부틸 벤질 중 하나 이상을 사용할 수 있다.As the sebacic acid compound, one or more of dibutyl sebacate, dioctyl sebacate, diisooctyl sebacate, and butyl benzyl may be used.

상기 시트르산 화합물은 트리에틸 시트레이트, 아세틸 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트 및 아세틸 트리옥틸 시트레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.As the citric acid compound, one or more of triethyl citrate, acetyl triethyl citrate, tributyl citrate, acetyl tributyl citrate, and acetyl trioctyl citrate may be used.

상기 글리콜산 화합물은 메틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트, 에틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 및 부틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.As the glycolic acid compound, one or more of methyl phthalyl ethyl glycolate, ethyl phthalyl ethyl glycolate, and butyl phthalyl ethyl glycolate may be used.

상기 트리멜리트산 화합물은 트리옥틸 트리멜리테이트 및 트리-n-옥틸 n-데실 트리멜리테이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.As the trimellitic acid compound, at least one of trioctyl trimellitate and tri-n-octyl n-decyl trimellitate may be used.

또한, 본 출원의 일 예에서 조성물은은 필요하다면 점도의 조절, 예를 들면 점도를 높이거나 혹은 낮추기 위해 또는 전단력에 따른 점도 조절을 위하여 점도 조절제, 예를 들면, 요변성 부여제, 희석제, 표면 처리제 또는 커플링제 등을 추가로 포함할 수 있다. 요변성 부여제는 조성물의 전단력에 따른 점도를 조절할 수 있다. 사용할 수 있는 요변성 부여제로는, 퓸드 실리카 등이 예시될 수 있다. 희석제는 통상 조성물의 점도를 낮추기 위해 사용되는 것으로 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 표면 처리제는 조성물의 경화물에 도입되어 있는 필러의 표면 처리를 위한 것이고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 커플링제의 경우는, 예를 들면, 알루미나와 같은 열전도성 필러의 분산성을 개선하기 위해 사용될 수 있고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다.In addition, in one example of the present application, the composition may be used as a viscosity modifier, for example, a thixotropic agent, a diluent, a surface to control viscosity, for example, to increase or decrease the viscosity or to control the viscosity according to shear force, if necessary. A treating agent or a coupling agent may be further included. The thixotropic agent may adjust the viscosity according to the shear force of the composition. As a thixotropic agent that can be used, fumed silica and the like can be exemplified. The diluent is generally used to lower the viscosity of the composition, and as long as it can exhibit the above action, various types of diluents known in the art may be used without limitation. The surface treatment agent is for surface treatment of the filler introduced into the cured product of the composition, and as long as it can exhibit the above action, various types known in the art may be used without limitation. In the case of the coupling agent, for example, it may be used to improve the dispersibility of a thermally conductive filler such as alumina, and various types of known in the art may be used without limitation as long as it can exhibit the above action.

또한, 본 출원의 일 예에서 조성물은은 필요하다면 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함할 수 있다. 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함한 조성물은 경화하여 난연성 수지를 형성할 수 있다. 난연제로는 특별한 제한 없이 공지의 다양한 난연제가 적용될 수 있으며, 예를 들면, 고상의 필러 형태의 난연제나 액상 난연제 등이 적용될 수 있다. 난연제로는, 예를 들면, 멜라민 시아누레이트(melamine cynaurate) 등과 같은 유기계 난연제나 수산화 마그네슘 등과 같은 무기계 난연제 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 조성물에 포함되는 열전도성 필러의 양이 많은 경우, 액상 타입의 난연 재료(TEP, Triethyl phosphate 또는 TCPP, tris(1,3-chloro-2-propyl)phosphate 등)를 사용할 수도 있다. 또한, 난연상승제의 작용을 할 수 있는 실란 커플링제가 추가될 수도 있다.In addition, in an example of the present application, the composition may further include a flame retardant or a flame retardant auxiliary, if necessary. A composition further including a flame retardant or a flame retardant auxiliary may be cured to form a flame retardant resin. As the flame retardant, various known flame retardants may be applied without particular limitation, for example, a flame retardant in the form of a solid filler or a liquid flame retardant may be applied. The flame retardant includes, for example, an organic flame retardant such as melamine cyanurate, or an inorganic flame retardant such as magnesium hydroxide, but is not limited thereto. When the amount of the thermally conductive filler included in the composition is large, a liquid type flame retardant material (TEP, Triethyl phosphate or TCPP, tris(1,3-chloro-2-propyl)phosphate, etc.) may be used. In addition, a silane coupling agent capable of acting as a flame retardant synergist may be added.

또한, 조성물은 전술한 바와 같은 구성을 포함할 수 있고, 또한 용제형 조성물, 수계 조성물 또는 무용제형 조성물일 수 있으나, 후술하는 제조 공정의 편의 등을 고려할 때, 무용제형이 적절할 수 있다.In addition, the composition may include the composition as described above, and may be a solvent-based composition, an aqueous composition, or a solvent-free composition.

본 출원의 일 예에 따른 조성물은 300 kcP 이상의 상온 점도를 달성하기 위한 평균 교반 시간이 230분 이하일 수 있다. 상기 평균 교반 시간은 다른 예시에서 220 분 이하, 210 분이하 또는 205분 이하일 수 있다. The composition according to an example of the present application may have an average stirring time of 230 minutes or less to achieve a room temperature viscosity of 300 kcP or higher. The average stirring time may be 220 minutes or less, 210 minutes or less, or 205 minutes or less in another example.

또한, 상기 평균 교반 시간의 측정에 기준이 되는 300 kcP 이상의 상온 점도는 조성물을 최초 제조한 후로부터 상기 점도에 달성하기 까지 평균 교반 시간의 측정을 위해 설정한 것으로, 상기 조성물의 목적하는 물성이 반드시 300 kcP 이상이라는 의미는 아니다. 또한, 상기 조성물의 목적하는 물성이 300 kcP 이상일 수 있으나, 상기 기준과 관련된 것은 아니다.In addition, the room temperature viscosity of 300 kcP or more, which is the standard for measuring the average stirring time, is set for measuring the average stirring time from the initial preparation of the composition to achieving the above viscosity, and the desired physical properties of the composition must be It does not mean more than 300 kcP. In addition, the desired physical properties of the composition may be 300 kcP or more, but it is not related to the above criteria.

상기 조성물의 상온 점도는 DV3THB-CP(공급사: Brookfield社)와 CPA-52Z 스필들을 이용하고, 조성물이 상온(약 25 ℃)일 때 전단율(shear rate) 2.4/s로 상기 조성물과 CPA-52Z 스핀들이 접촉된 채 약 3 분간 회전시킨 후에 측정된 점도를 의미할 수 있다. 이 때, 상기 상온 점도는 상기 측정 과정을 4회 반복하여 얻은 점도 값들의 평균 값을 사용하였다.The room temperature viscosity of the composition uses DV3THB-CP (supplier: Brookfield Corporation) and CPA-52Z spills, and the composition and CPA-52Z at a shear rate of 2.4/s when the composition is at room temperature (about 25° C.) It may mean the viscosity measured after rotating the spindle for about 3 minutes while in contact. In this case, as the room temperature viscosity, the average value of the viscosity values obtained by repeating the measurement process 4 times was used.

상기 조성물 100 g을 플래너터리 믹서(planetary mixer)에 투입하고, 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 15 rpm으로 약 50 분간 고속 교반 및 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 2 rpm으로 약 60분간 저속 탈포하였다. 이후, 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 15 rpm으로 약 5분간 고속 교반 및 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 2 rpm으로 약 5분간 저속 탈포를 1 사이클(cycle)로 정의하고, 사이클이 종료될 때마다 상온 점도를 측정하여 상기 기준 점도를 만족하는지 확인하였다. 상기 기준 점도를 만족하는 경우, 하기 식 1에 따라 교반 시간(t)을 측정하였다. 100 g of the composition was put into a planetary mixer, and the mixture was stirred at a high speed of about 15 rpm at a pressure of about 2.5 Torr for about 50 minutes and defoamed at a low speed of about 2 rpm at a pressure of about 2.5 Torr for about 60 minutes. Then, high-speed stirring for about 5 minutes at about 15 rpm at about 2.5 Torr pressure conditions and low-speed defoaming for about 5 minutes at about 2 rpm at about 2.5 Torr pressure conditions are defined as 1 cycle, and each time the cycle ends, room temperature By measuring the viscosity, it was confirmed whether the reference viscosity was satisfied. When the reference viscosity is satisfied, the stirring time (t) was measured according to Equation 1 below.

[식 1][Equation 1]

교반 시간(t, 단위: 분)=110 분+10 분×사이클 수Stirring time (t, unit: min) = 110 min + 10 min x number of cycles

상기 교반 시간의 측정은 4회 반복하였고, 측정된 교반 시간으로 평균 낸 값을 본 출원의 평균 교반 시간으로 하였다.The measurement of the stirring time was repeated 4 times, and the average value obtained by the measured stirring time was used as the average stirring time of the present application.

이 때, 사용한 플래너터리 믹서는 용량이 125 L이고 트위스트형 블레이드 2 개를 사용하였다.At this time, the planetary mixer used had a capacity of 125 L and used two twist-type blades.

본 출원의 일 예에 따른 조성물의 제조방법은 수지 성분, 분산제 및 필러를 포함하는 단계를 포함하는 조성물의 제조방법으로서, 상기 분산제는 인산 및 인산 에스테르를 포함하며, 상기 조성물이 300 kcP 이상의 상온 점도를 달성하기 위한 평균 교반 시간이 230분 이하가 되도록 상기 분산제를 선택하는 조성물의 제조방법일 수 있다.The method for preparing a composition according to an example of the present application is a method for preparing a composition comprising the step of including a resin component, a dispersing agent and a filler, wherein the dispersing agent includes phosphoric acid and phosphoric acid ester, and the composition has a room temperature viscosity of 300 kcP or more It may be a method for preparing a composition in which the dispersant is selected so that the average stirring time for achieving the above is 230 minutes or less.

상기 조성물의 제조방법에서 수지 성분, 분산제 및 필러 등에 관한 내용은 전술한 내용과 동일하므로 생략하기로 한다. In the method for preparing the composition, the contents of the resin component, the dispersant, and the filler are the same as those described above, and thus will be omitted.

본 출원의 일 예에 따른 2액형 조성물은 주제 파트 및 경화제 파트를 포함할 수 있고, 우레탄 조성물일 수 있다. 이 때, 상기 2액형 조성물은 상온 경화형일 수 있다. The two-component composition according to an example of the present application may include a main part and a curing agent part, and may be a urethane composition. In this case, the two-component composition may be a room temperature curing type.

상기 2액형 조성물의 주제 파트는 폴리올을 포함하고, 상기 경화제 파트는 이소시아네이트 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 주제 파트 또는 경화제 파트는 전술한 본 출원의 일 예에 따른 조성물일 수 있다.The main part of the two-part composition may include a polyol, and the curing agent part may include an isocyanate compound. Here, the main part or the curing agent part may be the composition according to an example of the present application described above.

상기 주제 파트는 폴리올을 포함하는 수지 성분 및 필러를 포함할 수 있고, 상기 경화제 파트는 이소시아네이트를 포함하는 수지 성분 및 필러를 포함할 수 있다. The main part may include a resin component including a polyol and a filler, and the curing agent part may include a resin component including an isocyanate and a filler.

주제 파트에 포함되는 필러는 주제 파트 전체 중량 대비 80 중량% 이상, 82.5 중량% 이상, 85 중량% 이상 또는 87.5 중량% 이상일 수 있고, 다른 예시에서 상기 필러의 함량은 주제 파트 전체 중량 대비 95 중량% 이하, 92.5 중량% 이하 또는 90 중량% 이하일 수 있다. 여기서, 필러의 함량은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The filler included in the main part may be 80% by weight or more, 82.5% by weight or more, 85% by weight or more, or 87.5% by weight or more, based on the total weight of the main part, and in another example, the content of the filler is 95% by weight based on the total weight of the main part or less, 92.5 wt% or less, or 90 wt% or less. Here, the content of the filler may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

주제 파트와 독립적으로, 경화제 파트에 포함되는 필러는 경화제 파트 전체 중량 대비 80 중량% 이상, 82.5 중량% 이상, 85 중량% 이상 또는 87.5 중량% 이상일 수 있고, 다른 예시에서 상기 필러의 함량은 경화제 파트 전체 중량 대비 95 중량% 이하, 92.5 중량% 이하 또는 90 중량% 이하일 수 있다. 여기서, 필러의 함량은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.Independently of the main part, the filler included in the curing agent part may be 80 wt% or more, 82.5 wt% or more, 85 wt% or more, or 87.5 wt% or more, based on the total weight of the curing agent part, and in another example, the content of the filler is the curing agent part It may be 95 wt% or less, 92.5 wt% or less, or 90 wt% or less based on the total weight. Here, the content of the filler may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

본 출원의 일 예에 따른 2액형 조성물에 포함되는 필러는 2액형 조성물 전체 중량 대비 80 중량% 이상, 82.5 중량% 이상, 85 중량% 이상 또는 87.5 중량% 이상일 수 있고, 다른 예시에서 상기 필러의 함량은 2액형 조성물 전체 중량 대비 95 중량% 이하, 92.5 중량% 이하 또는 90 중량% 이하일 수 있다. 여기서, 필러의 함량은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성되는 범위 내에 있을 수 있다.The filler included in the two-component composition according to an example of the present application may be 80 wt% or more, 82.5 wt% or more, 85 wt% or more, or 87.5 wt% or more, based on the total weight of the two-component composition, and in another example, the content of the filler The amount of silver may be 95 wt% or less, 92.5 wt% or less, or 90 wt% or less based on the total weight of the two-part composition. Here, the content of the filler may be within a range formed by appropriately selecting the upper and lower limits listed above.

상기 2액형 조성물은 경화되어 경화물을 형성할 수 있으며, 하기와 같은 물성 중 적어도 하나 이상의 물성을 가질 수 있다. 하기된 각 물성은 독립적인 것으로써 어느 하나의 물성이 다른 물성을 우선하지 않으며, 2액형 조성물의 경화물은 하기된 물성 중 적어도 하나 또는 2개 이상을 만족할 수 있다. 하기된 물성을 적어도 하나 또는 2개 이상을 만족하는 2액형 조성물의 경화물은 각 구성요소들의 조합에 의해 기인한다.The two-component composition may be cured to form a cured product, and may have at least one of the following physical properties. Each of the physical properties described below is independent, and any one property does not take precedence over the other properties, and the cured product of the two-component composition may satisfy at least one or two or more of the properties described below. The cured product of the two-component composition satisfying at least one or two or more of the following physical properties is caused by the combination of each component.

2액형 조성물은 두께가 4 mm인 샘플(경화물)로 제작된 상태에서, 상기 샘플의 두께 방향을 따라 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정한 때에 약 2.5 W/m·K 이상의 열전도도를 가질 수 있다. 상기 열전도도는 다른 예시에서 2.6 W/m·K 이상, 2.7 W/m·K 이상, 2.8 W/m·K 이상, 2.9 W/m·K 이상 또는 3.0 W/m·K 이상 정도일 수도 있다. 상기 열전도도는 높은 수치일수록 높은 열전도성을 의미하기 때문에, 그 상한이 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 열전도도는 20 W/m·K 이하, 18 W/m·K 이하, 16 W/m·K 이하, 14 W/m·K 이하, 12 W/m·K 이하, 10 W/m·K 이하, 8 W/m·K 이하, 6 W/m·K 이하 또는 4 W/m·K 이하일 수 있다.The two-component composition has a thermal conductivity of about 2.5 W/m·K or more when measured according to the ASTM D5470 standard or ISO 22007-2 standard along the thickness direction of the sample in a state of being prepared as a sample (cured product) having a thickness of 4 mm can have a diagram. In another example, the thermal conductivity may be about 2.6 W/m·K or more, 2.7 W/m·K or more, 2.8 W/m·K or more, 2.9 W/m·K or more, or 3.0 W/m·K or more. Since the higher the thermal conductivity, the higher the thermal conductivity, the upper limit thereof is not particularly limited. For example, the thermal conductivity is 20 W/m·K or less, 18 W/m·K or less, 16 W/m·K or less, 14 W/m·K or less, 12 W/m·K or less, 10 W /m·K or less, 8 W/m·K or less, 6 W/m·K or less, or 4 W/m·K or less.

2액형 조성물의 경화물은 열저항이 약 5 K/W 이하, 약 4.5 K/W 이하, 약 4 K/W 이하, 약 3.5 K/W 이하, 약 3 K/W 이하 또는 약 2.8 K/W 이하일 수 있다. 이러한 범위의 열저항이 나타날 수 있도록 조절할 경우엔 우수한 냉각 효율 내지 방열 효율이 확보될 수 있다. 상기 열저항은 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정된 수치일 수 있으며, 측정하는 방식은 특별히 제한되는 것은 아니다.The cured product of the two-component composition has a thermal resistance of about 5 K/W or less, about 4.5 K/W or less, about 4 K/W or less, about 3.5 K/W or less, about 3 K/W or less, or about 2.8 K/W may be below. When the heat resistance in this range is adjusted to appear, excellent cooling efficiency or heat dissipation efficiency can be secured. The heat resistance may be a numerical value measured according to ASTM D5470 standard or ISO 22007-2 standard, and the measuring method is not particularly limited.

2액형 조성물의 경화물은 2액형 조성물의 경화물이 접촉하고 있는 임의의 기판이나 모듈 케이스에 대해 적절한 접착력을 가질 수 있다. 적절한 접착력이 확보될 수 있다면, 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등에 대하여 충방전시에 부피 변화, 배터리 모듈의 사용 온도의 변화 또는 경화 수축 등에 의한 박리 등이 방지되어 우수한 내구성이 확보될 수 있다. 또한, 배터리 팩의 조립 과정에서 모듈의 분리 및 재부착이 가능하도록 할 수 있는 재작업성(re-workability)을 확보할 수 있다.The cured product of the two-component composition may have adequate adhesion to any substrate or module case to which the cured product of the two-component composition is in contact. If appropriate adhesive strength can be secured, various materials, for example, cases or battery cells included in the battery module, are prevented from peeling due to volume changes during charging and discharging, changes in the use temperature of the battery module or curing shrinkage, etc. Durability can be ensured. In addition, it is possible to secure re-workability that enables the module to be detached and reattached during the assembly process of the battery pack.

2액형 조성물의 경화물은 자동차 등과 같이 오랜 보증 기간(자동차의 경우, 약 15년 이상)이 요구되는 제품에 적용하기 위해 내구성을 확보할 수 있다. 내구성은 약 -40 ℃의 저온에서 30분 유지한 후 다시 온도를 80 ℃로 올려서 30분 유지하는 것을 하나의 사이클로 하여 상기 사이클을 100회 반복하는 열충격 시험 후에 배터리 모듈의 모듈 케이스 또는 배터리셀로부터 떨어지거나 박리되거나 혹은 크랙이 발생하지 않는 것을 의미할 수 있다.The cured product of the two-component composition can secure durability in order to be applied to products requiring a long warranty period (in the case of automobiles, about 15 years or more) such as automobiles. The durability is maintained at a low temperature of about -40 ℃ for 30 minutes, then the temperature is raised to 80 ℃ and maintained for 30 minutes as one cycle. After a thermal shock test, the cycle is repeated 100 times. It may mean that there is no peeling or cracking.

2액형 조성물의 경화물은 전기 절연성이 약 3 kV/mm 이상, 약 5 kV/mm 이상, 약 7 kV/mm 이상, 10 kV/mm 이상, 15 kV/mm 이상 또는 20 kV/mm 이상 일 수 있다. 상기 절연 파괴전압은 그 수치가 높을수록 2액형 조성물의 경화물이 우수한 절연성을 보이는 것으로, 약 50 kV/mm 이하, 45 kV/mm 이하, 40 kV/mm 이하, 35 kV/mm 이하, 30 kV/mm 이하일 수 있으나 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기와 같은 절연 파괴전압을 달성하기 위해서, 상기 2액형 조성물에 절연성 필러를 적용할 수 있다. 일반적으로 열전도성 필러 중에서 세라믹 필러는 절연성을 확보할 수 있는 성분으로 알려져 있다. 상기 전기 절연성은 ASTM D149 규격에 따라 측정된 절연 파괴전압으로 측정될 수 있다. 또한, 상기 2액형 조성물의 경화물이 상기와 같은 전기 절연성이 확보될 수 있다면, 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등에 대하여 성능을 유지하면서 안정성을 확보할 수 있다.The cured product of the two-component composition may have electrical insulation of about 3 kV/mm or more, about 5 kV/mm or more, about 7 kV/mm or more, 10 kV/mm or more, 15 kV/mm or more, or 20 kV/mm or more. have. The higher the dielectric breakdown voltage, the better the cured product of the two-component composition shows excellent insulation, and about 50 kV/mm or less, 45 kV/mm or less, 40 kV/mm or less, 35 kV/mm or less, 30 kV It may be less than /mm, but is not particularly limited. In order to achieve the breakdown voltage as described above, an insulating filler may be applied to the two-component composition. In general, among thermally conductive fillers, a ceramic filler is known as a component capable of ensuring insulation. The electrical insulation may be measured with a dielectric breakdown voltage measured according to ASTM D149 standard. In addition, if the cured product of the two-component composition can secure the electrical insulation as described above, it is possible to secure stability while maintaining performance with respect to various materials, for example, a case or a battery cell included in a battery module.

2액형 조성물의 경화물은 비중이 5 이하일 수 있다. 상기 비중은 다른 예시에서 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하 또는 3 이하일 수 있다. 상기 2액형 조성물의 경화물의 비중은 그 수치가 낮을수록 응용 제품의 경량화에 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 비중은 약 1.5 이상 또는 2 이상일 수 있다. 2액형 조성물의 경화물이 상기와 같은 범위의 비중을 나타내기 위하여, 예를 들면, 열전도성 필러의 첨가 시에 가급적 낮은 비중에서도 목적하는 열전도성이 확보될 수 있는 필러, 즉 자체적으로 비중이 낮은 필러를 적용하거나, 표면 처리가 이루어진 필러를 적용하는 방식 등이 사용될 수 있다. The cured product of the two-component composition may have a specific gravity of 5 or less. The specific gravity may be 4.5 or less, 4 or less, 3.5 or less, or 3 or less in another example. The lower the specific gravity of the cured product of the two-component composition, the lower the value, the more advantageous it is to reduce the weight of the applied product, so the lower limit is not particularly limited. For example, the specific gravity may be about 1.5 or more or 2 or more. In order for the cured product of the two-component composition to exhibit a specific gravity in the above range, for example, a filler that can secure the desired thermal conductivity even at a low specific gravity as possible when the thermally conductive filler is added, that is, a filler that has a low specific gravity A method of applying a filler or applying a filler having a surface treatment may be used.

2액형 조성물의 경화물은 가급적 휘발성 물질을 포함하지 않는 것이 적절하다. 예를 들면, 상기 2액형 조성물의 경화물은 비휘발성 성분의 비율이 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 98 중량% 이상일 수 있다. 상기에서 비휘발성 성분과의 비율은 다음의 방식으로 규정될 수 있다. 즉, 상기 비휘발분은 2액형 조성물의 경화물을 100 ℃에서 1 시간 정도 유지한 후에 잔존하는 부분을 비휘발분으로 정의할 수 있고, 따라서 상기 비율은 상기 2액형 조성물의 경화물의 초기 중량과 상기 100 ℃에서 1 시간 정도 유지한 후의 비율을 기준으로 측정할 수 있다.It is appropriate that the cured product of the two-component composition does not contain volatile substances as much as possible. For example, in the cured product of the two-component composition, the proportion of nonvolatile components may be 90 wt% or more, 95 wt% or more, or 98 wt% or more. In the above, the ratio with the nonvolatile component can be defined in the following manner. That is, the non-volatile content may be defined as the portion remaining after the cured product of the two-component composition is maintained at 100° C. for about 1 hour as the non-volatile content, and thus the ratio is the initial weight of the cured product of the two-component composition and the 100 It can be measured based on the ratio after maintaining at ℃ for about 1 hour.

2액형 조성물의 경화물은 필요에 따라서 열화에 대하여 우수한 저항성을 가질 것이며, 가능한 화학적으로 반응하지 않는 안정성이 요구될 수 있다.The cured product of the two-component composition will have excellent resistance to deterioration, if necessary, and may be required to have stability that does not react chemically as much as possible.

2액형 조성물의 경화물은 경화 과정 또는 경화된 후에 낮은 수축률을 가지는 것이 유리할 수 있다. 이를 통해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등의 제조 또는 사용 과정에서 발생할 수 있는 박리나 공극의 발생 등을 방지할 수 있다. 상기 수축률은 전술한 효과를 나타낼 수 있는 범위에서 적절하게 조절될 수 있고, 예를 들면 5% 미만, 3% 미만 또는 약 1% 미만일 수 있다. 상기 수축률은 그 수치가 낮을수록 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다.It may be advantageous for the cured product of the two-component composition to have a low shrinkage during or after curing. Through this, it is possible to prevent peeling or voids that may occur in the process of manufacturing or using various materials, for example, a case or a battery cell included in a battery module. The shrinkage rate may be appropriately adjusted within a range capable of exhibiting the above-described effects, and may be, for example, less than 5%, less than 3%, or less than about 1%. Since the shrinkage ratio is advantageous as the numerical value is lower, the lower limit thereof is not particularly limited.

2액형 조성물의 경화물은 또한 낮은 열팽창 계수(CTE)를 가지는 것이 유리할 수 있다. 이를 통해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등의 제조 또는 사용 과정에서 발생할 수 있는 박리나 공극의 발생 등을 방지할 수 있다. 상기 열팽창 계수는 전술한 효과를 나타낼 수 있는 범위에서 적절하게 조절될 수 있고, 예를 들면, 300 ppm/K 미만, 250 ppm/K 미만, 200 ppm/K 미만, 150 ppm/K 미만 또는 100 ppm/K 미만일 수 있다. 상기 열팽창 계수는 그 수치가 낮을수록 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다.The cured product of the two-part composition may also advantageously have a low coefficient of thermal expansion (CTE). Through this, it is possible to prevent peeling or voids that may occur in the process of manufacturing or using various materials, for example, a case or a battery cell included in a battery module. The coefficient of thermal expansion may be appropriately adjusted in a range capable of exhibiting the above-described effects, for example, less than 300 ppm/K, less than 250 ppm/K, less than 200 ppm/K, less than 150 ppm/K or 100 ppm It can be less than /K. Since the coefficient of thermal expansion is advantageous as the numerical value is lower, the lower limit thereof is not particularly limited.

2액형 조성물의 경화물은 인장 강도(tensile strength)가 적절하게 조절될 수 있고, 이를 통해 우수한 내충격성 등을 확보할 수 있다. 인장 강도는, 예를 들면, 약 1.0 MPa 이상의 범위에서 조절될 수 있다.The cured product of the two-component composition may have an appropriate tensile strength, and through this, excellent impact resistance and the like may be secured. The tensile strength may be adjusted, for example, in the range of about 1.0 MPa or more.

2액형 조성물의 경화물은 또한 열중량분석(TGA)에서의 5% 중량 손실(weight loss) 온도가 400 ℃ 이상이거나, 800 ℃ 잔량이 70 중량% 이상일 수 있다. 이러한 특성에 의해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등에 대하여 고온에서의 안정성이 보다 개선될 수 있다. 상기 800 ℃ 잔량은 다른 예시에서 약 75 중량% 이상, 약 80 중량% 이상, 약 85 중량% 이상 또는 약 90 중량% 이상일 수 있다. 상기 800 ℃ 잔량은 다른 예시에서 약 99 중량% 이하일 수 있다. 상기 열중량 분석(TGA)은, 60 cm³/분의 질소(N₂) 분위기 하에서 20 ℃/분의 승온 속도로 25 ℃ 내지 800 ℃의 범위 내에서 측정할 수 있다. 상기 열중량분석(TGA) 결과도 2액형 조성물의 경화물의 조성의 조절을 통해 달성할 수 있다. 예를 들면, 800 ℃ 잔량은, 2액형 조성물의 경화물에 포함되는 열전도성 필러의 종류 내지 비율에 의해 좌우되고, 과량의 열전도성 필러를 포함하면, 상기 잔량은 증가한다. 다만, 2액형 조성물에 사용되는 폴리머 및/또는 단량체가 다른 폴리머 및/또는 단량체에 비해서 일반적으로 내열성이 높은 경우에는 상기 잔량은 더욱 높고, 이처럼 2액형 조성물의 경화물에 포함되는 폴리머 및/또는 단량체 성분도 그 경도에 영향을 준다.The cured product of the two-component composition may also have a 5% weight loss temperature in thermogravimetric analysis (TGA) of 400° C. or higher, or a residual amount of 800° C. of 70 wt% or more. Due to these characteristics, stability at high temperature may be further improved with respect to various materials, for example, a case or a battery cell included in a battery module. The remaining amount at 800 °C may be about 75 wt% or more, about 80 wt% or more, about 85 wt% or more, or about 90 wt% or more in another example. The remaining amount at 800°C may be about 99% by weight or less in another example. The thermogravimetric analysis (TGA) may be measured within a range of 25° C. to 800° C. at a temperature increase rate of 20° C./min in a nitrogen (N ₂ ) atmosphere of 60 cm ³ /min. The thermogravimetric analysis (TGA) result can also be achieved by adjusting the composition of the cured product of the two-component composition. For example, the remaining amount at 800°C depends on the type or ratio of the thermally conductive filler contained in the cured product of the two-component composition, and when an excess of the thermally conductive filler is included, the remaining amount increases. However, when the polymer and/or monomer used in the two-component composition generally has higher heat resistance than other polymers and/or monomers, the residual amount is higher, and thus the polymer and/or monomer included in the cured product of the two-component composition. Ingredients also affect its hardness.

본 출원의 2액형 조성물은 물론 본 출원의 일 예에 따른 조성물은 상기 열거한 각 구성요소를 혼합하여 형성할 수 있다. 또한, 본 출원의 2액형 조성물 및 본 출원의 일 예에 따른 조성물은 필요한 성분이 모두 포함될 수 있다면 혼합 순서에 대해서는 특별히 제한되는 것은 아니다.The two-component composition of the present application as well as the composition according to an example of the present application may be formed by mixing each of the components listed above. In addition, the two-component composition of the present application and the composition according to an example of the present application are not particularly limited with respect to the mixing order as long as all necessary components can be included.

본 출원의 조성물을 이용한 2액형 조성물은 다리미, 세탁기, 건조기, 의류 관리기, 전기 면도기, 전자레인지, 전기오븐, 전기밥솥, 냉장고, 식기세척기, 에어컨, 선풍기, 가습기, 공기청정기, 휴대폰, 무전기, 텔레비전, 라디오, 컴퓨터, 노트북 등 다양한 전기 제품 및 전자 제품 또는 이차 전지 등의 배터리에 사용되어 발생되는 열을 방열시킬 수 있다. 특히, 배터리 셀이 모여 하나의 배터리 모듈을 형성하고, 여러 개의 배터리 모듈이 모여 하나의 배터리 팩을 형성하여 제조하는 전지 자동차 배터리에서, 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 일 예에 따른 조성물이 사용될 수 있다. 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 일 예에 따른 조성물이 사용되는 경우, 배터리 셀에서 발생하는 열을 방열하고, 외부 충격과 진동으로부터 배터리 셀을 고정시키는 역할을 할 수 있다.The two-component composition using the composition of the present application is an iron, washing machine, dryer, clothing manager, electric shaver, microwave oven, electric oven, electric rice cooker, refrigerator, dishwasher, air conditioner, electric fan, humidifier, air purifier, mobile phone, walkie-talkie, television , radios, computers, laptops, etc., various electrical products and electronic products, or batteries such as secondary batteries, can dissipate the heat generated. In particular, in a battery car battery manufactured by gathering battery cells to form one battery module, and combining several battery modules to form one battery pack, the composition according to an example of the present application as a material for connecting battery modules can be used When the composition according to an example of the present application is used as a material for connecting the battery module, heat generated in the battery cell may be radiated and the battery cell may be fixed from external shock and vibration.

본 출원의 2액형 조성물의 경화물은 발열성 소자에서 발생되는 열을 냉각 부위로 전달할 수 있다. 즉, 상기 2액형 조성물의 경화물은 상기 발열성 소자에서 발생되는 열을 방열할 수 있다. The cured product of the two-component composition of the present application may transfer heat generated from the exothermic element to the cooling portion. That is, the cured product of the two-component composition may radiate heat generated from the exothermic element.

본 출원의 일 예에서 장치는 발열성 소자 및 상기 발열성 소자와 열적 접촉하고 있는 방열체를 포함할 수 있다. 상기 방열체는 상기 조성물 또는 그의 경화물이나 상기 2액형 조성물 또는 경화물을 포함할 수 있다. 이 때, 열적 접촉이란, 상기 조성물(2액형 조성물을 포함함) 또는 그의 경화물이 발열성 소자와 물리적으로 직접 접촉하여 상기 발열성 소자에서 발생된 열을 외부로 방열하거나, 상기 조성물(2액형 조성물을 포함함) 또는 그의 경화물이 발열성 소자와 직접 접촉하지 않더라도(즉, 2액형 조성물 또는 그의 경화물과 발열성 소자 사이에 별도 층이 존재) 상기 발열성 소자에서 발생된 열을 외부로 방열하도록 하는 것을 의미한다.In an example of the present application, the device may include a heat generating element and a heat sink in thermal contact with the heat generating element. The heat sink may include the composition or a cured product thereof, or the two-component composition or cured product. At this time, the thermal contact means that the composition (including a two-component composition) or a cured product thereof is in direct physical contact with the exothermic element to radiate heat generated from the exothermic element to the outside, or the composition (two-component type) composition) or the cured product thereof is not in direct contact with the exothermic element (that is, there is a separate layer between the two-component composition or the cured product thereof and the exothermic element), the heat generated in the exothermic element It means to dissipate heat.

본 출원은 분산제 사용으로 인해 낮아진 점도를 요구되는 수준으로 향상시키기 위한 추가 배합 공정의 공정 시간을 효과적으로 단축시킬 수 있는 조성물 및 상기 조성물의 제조방법을 제공할 수 있다.The present application may provide a composition capable of effectively shortening the process time of an additional compounding process for improving the viscosity lowered due to the use of a dispersant to a required level, and a method for preparing the composition.

또한, 본 출원은 수지에 과량의 필러가 배합되어 있더라도 우수한 분산성을 가지면서 공정 시간을 단축시켜 생산성 저하를 방지하는 조성물 및 상기 조성물의 제조방법을 제공할 수 있다. In addition, the present application can provide a composition and a method for producing the composition that reduce the process time while having excellent dispersibility even when an excessive amount of filler is blended in the resin to prevent a decrease in productivity.

도 1은 본 출원의 분석예 1에 따른 31P NMR 피크(peak)를 도시한 것이다.1 shows a 31P NMR peak according to Analysis Example 1 of the present application.

이하, 실시예 빛 비교예를 통해 본 발명을 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 내용으로 인해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples, but the scope of the present invention is not limited by the contents presented below.

분석예 1Analysis Example 1

당업계에서 인산계 분산제로 사용되는 BYK社의 DISPERBYK-111(중량평균분자량: 1,100 g/mol, PDI: 2)을 입수하여 하기 31P NMR로 인산의 함량을 정량 분석하였다.DISPERBYK-111 (weight average molecular weight: 1,100 g/mol, PDI: 2) from BYK, which is used as a phosphoric acid-based dispersant in the art, was obtained and the phosphoric acid content was quantitatively analyzed by 31P NMR below.

상기 31P NMR 분석으로 Bruker 社의 600MHz NMR(console: AVANCE Ⅲ HD & probe: PABBFO(¹H and ¹⁹F/broad band tunable, with z-gradient))를 사용하였고, 정량 분석을 위해서 표준 물질로 1000 ㎍/mL 모노 암모늄 포스페이트(mono-ammonium phosphate, NH₄H₂PO₄, δ(chemical shift)=0.84 ppm)를 사용하였다. 또한, 분석 조건은 하기와 같다.As the 31P NMR analysis, Bruker's 600 MHz NMR (console: AVANCE Ⅲ HD & probe: PABBFO ( ¹ H and ¹⁹ F/broad band tunable, with z-gradient)) was used, and 1000 μg as a standard material for quantitative analysis /mL mono-ammonium phosphate (mono-ammonium phosphate, NH ₄ H ₂ PO ₄ , δ (chemical shift)=0.84 ppm) was used. In addition, the analysis conditions are as follows.

<분석 조건> ³¹P NMR(zgig): ns=32, d1=10s, 정상(正常)물질: 중수소화된 테트라하이드로 퓨란(THF-d8, insert tube), 상온(약 27 ℃)<Analysis conditions> ³¹ P NMR (zgig): ns=32, d1=10s, normal material: deuterated tetrahydrofuran (THF-d8, insert tube), room temperature (about 27 ℃)

상기 DISPERBYK-111에 대해서 31P NMR 분석에 의한 NMR 피크(peak)는 도 1과 같다. 도 1을 참조하면, 상기 DISPERBYK-111에 대한 NMR 피크는 화학적 이동(chemical shift) 정도에 따라 A, B, C 및 D 구역(region)으로 구별되었다. 화학적 이동(chemical shift) 정도를 고려하면 상기 A 구역은 인산이고, B 및 C 구역은 인산 모노에스테르이며, D 구역은 인산 디에스테르로 분석되었다. 여기서, 상기 각 구역에서의 피크 면적 백분율은 A 구역이 약 12.6%, B 및 C 구역이 약 85.5%, D 구역이 약 1.85%로 나타냈고, 상기 피크 면적 백분율은 8회 반복 측정한 값들을 평균 낸 값이다.An NMR peak by 31P NMR analysis for the DISPERBYK-111 is shown in FIG. 1 . Referring to FIG. 1 , the NMR peak for DISPERBYK-111 was divided into regions A, B, C and D according to the degree of chemical shift. In consideration of the degree of chemical shift, the A section is phosphoric acid, the B and C sections are phosphoric acid monoesters, and the D section is analyzed as a phosphoric acid diester. Here, the peak area percentage in each zone is about 12.6% for the A zone, about 85.5% for the B and C zones, and about 1.85% for the D zone, and the peak area percentage is the average of values measured eight times. is the value paid

상기 피크 면적 백분율을 토대로 상기 DISPERBYK-111 내의 인산(H₃PO₄) 함량은 전체 중량 대비 약 29 중량%인 것으로 분석되었다. 이하, 실시예에 대해서도 상기 31P NMR 분석 방법을 통해 분산제 내의 인산 함량을 정량 분석 하였다.Based on the peak area percentage, the phosphoric acid (H ₃ PO ₄ ) content in the DISPERBYK-111 was analyzed to be about 29% by weight based on the total weight. Hereinafter, the phosphoric acid content in the dispersant was quantitatively analyzed through the 31P NMR analysis method for Examples.

실시예 1 Example 1

DISPERBYK-111(A, 공급사: BYK社) 및 인산(B, 85 wt% phosphoric acid)을 100:8(A:B)의 중량 비율로 혼합하여 분산제(D)를 제조하였다.A dispersant (D) was prepared by mixing DISPERBYK-111 (A, supplier: BYK) and phosphoric acid (B, 85 wt% phosphoric acid) in a weight ratio of 100:8 (A:B).

폴리올(P, 카프로락톤계 폴리올, 중량평균분자량: 400 g/mol, PDI: 1.153), 필러(C), 상기 분산제(D) 및 기타 첨가제(E)를 100:997.76:21.30:1.903(P:C:D:E)의 중량 비율로 혼합하여 조성물(X)을 제조하였다.Polyol (P, caprolactone-based polyol, weight average molecular weight: 400 g/mol, PDI: 1.153), filler (C), the dispersant (D) and other additives (E) were mixed with 100:997.76:21.30:1.903 (P: A composition (X) was prepared by mixing in a weight ratio of C:D:E).

여기서 필러(C)는 평균 입경이 약 70 ㎛인 구형 알루미나(C1), 평균 입경이 40 ㎛인 비정형 수산화 알루미늄(C2), 평균 입경이 20 ㎛인 구형 알루미나(C3) 및 평균 입경이 1.5 ㎛인 비정형 알루미나(C4)를 100:50:25:75(C1:C2:C3:C4)의 중량비로 혼합한 것이고, 첨가제(D)는 난연제 및 색재 등을 사용하였다.Here, the filler (C) is spherical alumina (C1) having an average particle diameter of about 70 μm, amorphous aluminum hydroxide (C2) having an average particle diameter of 40 μm, spherical alumina (C3) having an average particle diameter of 20 μm, and an average particle diameter of 1.5 μm. Amorphous alumina (C4) was mixed in a weight ratio of 100:50:25:75 (C1:C2:C3:C4), and as the additive (D), a flame retardant and a color material were used.

실시예 2 Example 2

DISPERBYK-111(A, 공급사: BYK社) 및 인산(B, 85 wt% phosphoric acid)을 100:17(A:B)의 중량 비율로 혼합하여 분산제(D)를 제조한 것을 제외하면 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 조성물을 제조하였다.DISPERBYK-111 (A, supplier: BYK) and phosphoric acid (B, 85 wt% phosphoric acid) were mixed in a weight ratio of 100:17 (A:B) to prepare the dispersant (D). A composition was prepared in the same manner as in 1.

비교예 1 Comparative Example 1

DISPERBYK-111(A, 공급사: BYK社)만을 분산제(D)로 사용한 것을 제외하면 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 조성물을 제조하였다.A composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that only DISPERBYK-111 (A, supplier: BYK) was used as the dispersant (D).

물성 측정 방법How to measure physical properties

(1) 분산제의 상온 점도 측정 방법(1) Method for measuring room temperature viscosity of dispersants

분산제의 상온 점도는 LV-tpye DV-I prime 점도계(공급사: Brookfield社)와 LV-63 스핀들을 이용하고, 분산제가 상온(약 25 ℃)일 때 약 20 rpm의 회전속도로 상기 측정 대상과 LV-63 스핀들이 접촉된 채 약 3분간 회전시킨 후에 측정하였다. 분산제의 상온 점도 결과 값은 상기 과정을 4회 반복하여 얻은 점도 값들의 평균 값으로 하였다.The room temperature viscosity of the dispersant is measured using an LV-tpye DV-I prime viscometer (supplier: Brookfield) and an LV-63 spindle. Measurements were made after rotating the -63 spindle for about 3 minutes while in contact. The room temperature viscosity result value of the dispersant was taken as the average value of the viscosity values obtained by repeating the above process 4 times.

(2) 조성물의 평균 교반 시간 측정 방법(2) Method for measuring the average stirring time of the composition

조성물에 대해서 300 kcP 이상의 상온 점도를 달성하기 위한 평균 교반 시간을 측정하였다.The average stirring time to achieve a room temperature viscosity of 300 kcP or higher for the composition was measured.

상기 조성물 100 g을 플래너터리 믹서(planetary mixer)에 투입하고, 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 15 rpm으로 약 50 분간 고속 교반 및 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 2 rpm으로 약 60분간 저속 탈포하였다. 이후, 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 15 rpm으로 약 5분간 고속 교반 및 약 2.5 Torr 압력 조건에서 약 2 rpm으로 약 5분간 저속 탈포를 1 사이클(cycle)로 정의하고, 사이클이 종료될 때마다 상온 점도를 측정하여 상기 기준 점도를 만족하는지 확인하였다. 상기 기준 점도를 만족하는 경우, 하기 식 1에 따라 교반 시간(t)을 측정하였다. 100 g of the composition was put into a planetary mixer, and the composition was stirred at a high speed of about 15 rpm at a pressure of about 2.5 Torr for about 50 minutes and defoamed at a low speed of about 2 rpm at a pressure of about 2.5 Torr for about 60 minutes. Then, high-speed stirring for about 5 minutes at about 15 rpm at about 2.5 Torr pressure conditions and low-speed defoaming for about 5 minutes at about 2 rpm at about 2.5 Torr pressure conditions are defined as 1 cycle, and each time the cycle ends, room temperature By measuring the viscosity, it was confirmed whether the reference viscosity was satisfied. When the reference viscosity is satisfied, the stirring time (t) was measured according to Equation 1 below.

[식 1][Equation 1]

이 때, 사용한 플래너터리 믹서는 용량이 125 L이고 트위스트형 블레이드 2 개를 사용하였다. At this time, the planetary mixer used had a capacity of 125 L and used two twist-type blades.

여기서, 조성물의 상온 점도는 DV3THB-CP(공급사: Brookfield社)와 CPA-52Z 스필들을 이용하고, 조성물이 상온(약 25 ℃)일 때 전단율(shear rate) 2.4/s로 상기 조성물과 CPA-52Z 스핀들이 접촉된 채 약 3 분간 회전시킨 후에 측정된 점도를 의미할 수 있다. 이 때, 상기 상온 점도는 상기 측정 과정을 4회 반복하여 얻은 점도 값들의 평균 값을 사용하였다.Here, the room temperature viscosity of the composition uses DV3THB-CP (supplier: Brookfield Corporation) and CPA-52Z spills, and when the composition is at room temperature (about 25° C.), the composition and CPA- It may mean the viscosity measured after rotating the 52Z spindle for about 3 minutes while in contact. In this case, as the room temperature viscosity, the average value of the viscosity values obtained by repeating the measurement process 4 times was used.

(3) 분산제의 수평균분자량 및 중량평균분자량 측정 방법(3) Method for measuring number average molecular weight and weight average molecular weight of dispersant

분산제의 수평균분자량(M_n) 및 중량평균분자량(M_w)은 GPC(Gel permeation chromatography)를 사용하여 측정하였다. 20 mL 바이알(vial)에 분석 대상인 분산제를 넣고, 약 20 mg/mL의 농도가 되도록 THF(tetrahydrofuran) 용제에 희석한다. 이후, Calibration용 표준 시료와 분석하고자 하는 시료를 syringe filter(pore size: 0.2 ㎛)를 통해 여과시킨 후 측정하였다. 분석 프로그램은 Agilent technologies 社의 ChemStation을 사용하였으며, 시료의 elution time을 calibration curve와 비교하여 수평균분자량(M_n) 및 중량평균분자량(M_w)을 구하였다. 여기서, 다분산지수(PDI)는 중량평균분자량(M_w)을 수평균분자량(M_n)으로 나눈 값을 사용하였다.The number average molecular weight (M _n ) and the weight average molecular weight (M _w ) of the dispersant were measured using gel permeation chromatography (GPC). Put the dispersant to be analyzed in a 20 mL vial, and dilute it in THF (tetrahydrofuran) solvent to a concentration of about 20 mg/mL. Thereafter, the standard sample for calibration and the sample to be analyzed were filtered through a syringe filter (pore size: 0.2 μm) and then measured. The analysis program used ChemStation of Agilent technologies, and the number average molecular weight (M _n ) and weight average molecular weight (M _w ) were obtained by comparing the elution time of the sample with the calibration curve. Here, the polydispersity index (PDI) was obtained by dividing the weight average molecular weight (M _w ) by the number average molecular weight (M _n ).

기기: Agilent technologies社의 1200 seriesInstrument: 1200 series from Agilent technologies

컬럼: Agilent technologies社의 TL Mix. A & B 사용Column: TL Mix from Agilent technologies. Use A&B

용제: THFSolvent: THF

컬럼온도: 40℃Column temperature: 40℃

샘플 농도: 20 mg/mL, 10 ㎕ 주입Sample concentration: 20 mg/mL, 10 μl injection

표준 시료로 MP: 364000, 91450, 17970, 4910, 1300 사용Using MP: 364000, 91450, 17970, 4910, 1300 as standard sample

상기 실시예 및 비교예에 대해서 측정한 물성은 하기 표 1에 나타난 바와 같다.Physical properties measured for the Examples and Comparative Examples are as shown in Table 1 below.

구분division 분산제 내 인산 함량(%)Phosphoric acid content in dispersant (%) 분산제 점도(cP)Dispersant viscosity (cP) 평균 교반 시간(분)Average stirring time (min) 분산제의 중량 평균 분자량(g/mol)Weight average molecular weight of dispersant (g/mol) 실시예 1Example 1 3434 1,1521,152 200200 1,0781,078 실시예 2Example 2 4444 1,0441,044 144144 1,0111,011 비교예 1Comparative Example 1 2929 1,1881,188 269269 1,1801,180

상기 표 1을 살펴보면, 실시예 1 및 2은 분산제의 점도가 1,160 cP 이하를 만족하고 평균 교반 시간이 230 분 이하를 만족한다.Referring to Table 1, in Examples 1 and 2, the viscosity of the dispersant satisfies 1,160 cP or less, and the average stirring time satisfies 230 minutes or less.

반면에, 비교예 1은 분산제의 점도가 1,188 cP로 1,160 cP보다 크고, 평균 교반 시간이 269 분으로 230 분 이하를 만족하지 못하였다.On the other hand, in Comparative Example 1, the viscosity of the dispersant was 1,188 cP, which was greater than 1,160 cP, and the average stirring time was 269 minutes, which did not satisfy 230 minutes or less.

Claims

a resin component, a dispersant and a filler;
The dispersant comprises phosphoric acid and phosphoric acid esters,
A composition having an average stirring time of 230 minutes or less to achieve a room temperature viscosity of 300 kcP or higher.

The composition according to claim 1, wherein the resin component is a polyol or an isocyanate compound.

The composition of claim 1, wherein the phosphoric acid ester is at least one selected from the group consisting of phosphoric acid monoesters, phosphoric acid diesters, and phosphoric acid triesters.

The composition according to claim 1, wherein the phosphoric acid ester has a weight average molecular weight in the range of 100 to 3,000 g/mol.

The composition of claim 1 , wherein the dispersant comprises 30 to 45% by weight of phosphoric acid based on the total weight of phosphoric acid and phosphoric acid ester.

The composition according to claim 1, wherein the dispersant has a weight average molecular weight in the range of 600 to 3,000 g/mol.

The resin composition according to claim 1, wherein the dispersant has a polydispersity index in the range of 1 to 5.

The composition of claim 1 comprising in the range of 80 to 95 weight percent filler.

The composition of claim 1, comprising 0.0001 to 0.01 parts by weight of a dispersant based on 100 parts by weight of the filler.

A two-part composition comprising a subject part and a curing agent part, the composition comprising:
The two-part composition, wherein the main part or the curing agent part is the composition of claim 1.

The two-part composition according to claim 10, which is room temperature curable.

exothermic elements; and a heat sink in thermal contact with the exothermic element, wherein the heat sink comprises the composition of claim 1 or a cured product thereof.

exothermic elements; and a heat sink in thermal contact with the exothermic element, wherein the heat sink comprises the two-component composition of claim 10 or a cured product thereof.

A method for preparing a composition comprising the step of including a resin component, a dispersant and a filler,
The dispersant comprises phosphoric acid and phosphoric acid esters,
A method for producing a composition in which the dispersant is selected so that the average stirring time for the composition to achieve a viscosity at room temperature of 300 kcP or more is 230 minutes or less.