KR20220106323A - 디메틸페닐티오우레아를 포함하는 피부 미백용 조성물 - Google Patents
디메틸페닐티오우레아를 포함하는 피부 미백용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
일 실시예의 디메틸페닐티오우레아를 포함하는 피부 미백용 조성물에 의하면, 피부 자극이 최소화되고, 적은 농도의 용량에서도 뛰어난 미백 효과를 나타낸다. 나아가, 상기 조성물은 합성비용이 저렴하여 화장료 조성물, 건강기능식품 조성물 또는 피부 외용제 등 다양한 분야에 활용 가능하다.
Description
디메틸페닐티오우레아를 포함하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
사람의 피부색은 크게 멜라닌, 헤모글로빈, 카로틴등에 의해 결정되는데 이중에서 멜라닌이 가장 중요한 역할을 한다. 피부의 색깔 또는 밝기는 사람의 피부 내 멜라닌(melanin)의 농도와 분포에 따라 유전적으로 결정되나, 태양 자외선, 피로 또는 스트레스 등의 환경적 또는 생리적 조건에 의해서도 영향을 받는다. 멜라닌은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 촉매로 작용하여 도파(DOPA) 및 도파퀴논(dopaquinone)으로 순차적으로 바뀐 후, 비효소적인 산화반응을 거쳐 만들어진다. 이와 같이 멜라닌이 만들어지는 경로는 알려져 있으나, 멜라닌 합성을 유도하는 메커니즘에서 티로시나제가 촉발되는 원인이 무엇인지에 대해서는 아직도 자세히 밝혀지지 않고 있다. 최근에는 피부 주름개선 또는 피부미백을 위한 피부 생리학적 연구가 많이 행하여지고 있으며, 비타민 C 등과 같이 항산화 효과를 나타내는 성분을 포함하는 화장료 등이 제시되고 있다. 이러한 기술적 배경 하에서, 피부 미백용 조성물에 관한 연구(KR 등록특허 10-1449577)가 활발히 이루어지고 있으나, 인공으로 합성된 물질에 대한 피부 미백용 조성물에 대한 연구는 아직 미비한 실정이다.
일 양상은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다.
[화학식 I]
다른 양상은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 식품 조성물을 제공한다.
[화학식 I]
또 다른 양상은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 피부 외용제를 제공한다.
[화학식 I]
또 다른 양상은, 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 조성물을 피부에 적용하는 단계를 포함하는 피부 미백 방법을 제공한다.
[화학식 I]
일 양상은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다.
[화학식 I]
상기 화학식 I로 표시되는 화합물은 C9H12N2S의 분자식을 가지며, 약 175 내지 185 g/mol의 분자량을 가지는 화합물로서, 천연으로부터 유래될 수도 있고, 당해 분야에서 널리 공지된 다양한 합성 방법으로 획득할 수 있다.
상기 화학식 I로 표시되는 화합물은 디메틸페닐티오우레아, 1-(2,4-dimethylphenyl)thiourea), (2,4-xylyl)thiourea, 2,4-xylylthiourea, 2-thio-1-(2,4-xylyl)-ure, 2-thio-1-(2,4-xylyl)urea, 2,4-dimethylphenylthiourea, 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-thiourea 또는 1-(2,4-dimethylphenyl)thiourea와 동일한 화합물일 수 있다.
용어 "약학적으로 허용가능한 염"이란, 일 양상에 따른 특정 화합물과 비교적 무독성인 산 또는 염기를 이용해서 조제되는 염을 의미한다.
일 구체예에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 전체 화장료 조성물 총 중량 대비 약 0.01 내지 0.50 중량% 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 전체 화장료 조성물 총 중량 대비 약 0.01 중량% 이상 내지 약 0.50 중량% 미만, 약 0.03 내지 0.50 중량%, 약 0.03 중량% 이상 내지 약 0.50 중량% 미만, 약 0.05 내지 0.50 중량% 또는 약 0.05 중량% 이상 내지 약 0.50 중량% 미만 포함될 수 있다.
일 구체예에 있어서, 상기 상기 화장료 조성물은 약 0.1 내지 30,000 마이크로몰(μM)의 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 상기 화장료 조성물은 약 0.4 내지 30,000 마이크로몰(μM), 약 1 내지 30,000 마이크로몰(μM) 또는 약 1.7 내지 30,000 마이크로몰(μM)의 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함할 수 있다. 일 구체예에 따르면, 상기 조성물이 상기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 약 0.1 마이크로몰(μM) 미만으로 포함하는 경우, 미백 효과가 현저히 감소할 수 있고, 약 30,000 마이크로몰(μM)을 초과하여 포함하는 경우, 피부 자극을 유발할 수 있다.
상기 화장료 조성물은 착색제, 색소, 보존제, 안정화제, 계면활성제, 점증제, 용해제, 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 유화제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 정제수, 분산제, 충전제, 감미료, 비타민, 자유-라디칼 스케빈저, 금속이온 봉쇄제, 냉감제 또는 제한제 등 당해 분야에서 통상적으로 이용되는 첨가물을 더 포함할 수 있다. 상기 보존제 등의 추가 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 전체 중량을 기준으로 0.001 내지 40 중량%일 수 있다.
다른 양상은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
[화학식 I]
상기 용어 "식품학적으로 허용되는"이란 상기 화합물에 노출되는 세포나 인간에게 독성이 없는 특성을 나타내는 것을 의미한다.
상기 용어 "식품학적으로 허용되는 염"이란, 일 양상에 따른 특정 화합물과 비교적 무독성인 산 또는 염기를 이용해서 조제되는 염을 의미하며, "염"에 관한 전술한 범위 내일 수 있다.
상기 건강기능식품에서, 유효성분은 식품에 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합량은 그의 사용 목적(예방 또는 개선용)에 따라 적합하게 결정될 수 있다.
상기 건강기능식품은 담체, 희석제, 부형제 및 첨가제 중 하나 이상을 더 포함하여 정제, 환제, 산제, 과립제, 분말제, 캡슐제 및 액제 제형으로 이루어진 군에서 선택된 하나로 제형될 수 있다. 일 양상에 따른 화합물을 첨가할 수 있는 식품으로는, 각종 식품류, 분말, 과립, 정제, 캡슐, 시럽제, 음료, 껌, 차, 비타민 복합제, 건강기능성 식품류 등이 있다.
상기 건강기능식품은 상기 유효성분을 함유하는 것 외에 특별한 제한없이 다른 성분들을 필수 성분으로서 함유할 수 있다. 예를 들어, 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 당업자의 선택에 의해 적절하게 결정될 수 있다.
상기 외에도, 일 양상에 따른 건강기능식품은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물 (전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제 (치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있으며, 이러한 첨가제의 비율 또한 당업자에 의해 적절히 선택될 수 있다.
또 다른 양상은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 피부 외용제를 제공한다.
[화학식 I]
상기 피부 외용제는 유효성분을 단독으로 포함하거나, 하나 이상의 약학적으로 허용되는 담체, 부형제 또는 희석제를 포함하여 약학적 조성물로 제공될 수 있다.
또 다른 양상은, 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 조성물을 개체의 피부에 적용하는 단계를 포함하는 피부 미백 방법을 제공한다.
[화학식 I]
상기 "화학식 I로 표시되는 화합물" 또는 이의 "약학적으로 허용가능한 염"은 전술한 범위 내일 수 있다.
용어 "개체"란 질병의 치료를 필요로 하는 대상을 의미하고, 보다 구체적으로는, 인간 또는 비-인간인 영장류, 생쥐(mouse), 개, 고양이, 말, 및 소 등의 포유류를 의미한다.
일 실시예의 피부 미백용 조성물에 의하면, 피부 자극이 최소화되고, 적은 농도의 용량에서도 뛰어난 미백 효과를 나타낸다. 나아가, 상기 조성물은 합성비용이 저렴하여 화장료 조성물, 건강기능식품 조성물 또는 피부 외용제 등 다양한 분야에 활용 가능하다.
도 1은 일 실시예의 화학식 I로 표시되는 화합물의 제조 과정을 나타낸 도면이다.
도 2는 대조군인 코직산의 티로시나제 억제 효과를 확인한 도면이다.
도 3은 일 실시예의 화학식 I로 표시되는 화합물의 티로시나제 억제 효과를 확인한 도면이다.
도 4는 일 실시예의 화학식 I로 표시되는 화합물의 멜라닌 생성 억제 효과를 확인한 도면이다.
도 2는 대조군인 코직산의 티로시나제 억제 효과를 확인한 도면이다.
도 3은 일 실시예의 화학식 I로 표시되는 화합물의 티로시나제 억제 효과를 확인한 도면이다.
도 4는 일 실시예의 화학식 I로 표시되는 화합물의 멜라닌 생성 억제 효과를 확인한 도면이다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예 및 실험예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 실험예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예 및 실험예는 당 업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 또한, 본 명세서에는 바람직한 방법이나 시료가 기재되나, 이와 유사하거나 동등한 것들도 본 명세서의 범주에 포함된다.
제조예 1: 화학식 I로 표시되는 화합물의 제조
상기 화학식 I로 표시되는 화합물은 C9H12N2S의 분자식을 가지며, 약 180.27 g/mol의 분자량을 가지는 화합물로서, 천연으로부터 유래될 수도 있고, 당해 분야에서 널리 공지된 다양한 합성 방법으로 획득할 수 있다. 하기 실험에 사용된 화학식 I로 표시되는 화합물은 Enamine 사의 Cat# EN300-28852 제품을 구입하여 사용하였고, 화합물 I(BTB04770)로 명칭하였다.
실험예 1: 화합물 I(BTB04770)의 티로시나제 억제 효과의 확인
화합물 I(BTB04770)의 티로시나제 억제 효과를 확인하기 위하여 하기와 같은 실험을 실시하였다.
96-well plate에 0.1 M 인산염 완충액(pH 6.6) 110 μL, 화합물 I(BTB04770)을 포함하는 시료액 10 μL, 머쉬룸 티로시나제액(1500 U/mL~2000 U/mL)(혹은 휴먼 티로시나제) 40 μL를 순서대로 혼합하였다. 상기 혼합액에 1.5 mM 타이로신액 20 μL를 넣고 37℃에서 20~ 30분 동안 반응시킨 다음 490 nm에서 흡광도를 측정하였다. 이때, 상기 혼합액에 포함된 화합물 I(BTB04770)의 농도를 달리하는 여러 종류의 실험군에 대하여 실험을 진행하여, 화합물 I(BTB04770)의 농도별 티로시나제 억제 효과를 분석하였다. 대조군으로서, 화합물 I(BTB04770) 대신에 코직산을 처리하여 동일한 실험을 수행하였다. 대조군 및 실험군 각각에 처리된 코직산 및 화합물 I(BTB04770)의 농도는 하기 표 1과 같다.
| 처리 농도 (μM) | ||||||
| 코직산 (대조군) |
555.55 | 277.78 | 138.89 | 69.44 | 34.72 | 17.36 |
| BTB04770 (실험군) |
27.78 | 6.945 | 1.736 | 0.434 | 0.109 | 0.027 |
그 결과, 도 2 및 도 3에 나타난 바와 같이, 화합물 I(BTB04770)은 대조군에 비하여 더 낮은 농도에서 더 우수한 티로시나제 억제 효과를 나타냄을 확인하였다.
이를 통해, 화합물 I(BTB04770)은 대조군에 비하여 현저한 미백 효과를 나타냄을 확인하였다.
실험예 2: 화합물 I(BTB04770)의 멜라닌 생성 억제 효과의 확인
화합물 I(BTB04770)의 멜라닌 생성 억제 효과를 확인하기 위하여 하기와 같은 실험을 실시하였다.
6-well plate에 well당 1.0x105 개의 멜라닌 생성 세포(60mm dish에 dish당 3x105 cell)를 접종하고 세포배양조건에서 24시간 배양하였다. 배지를 제거하고 세포를 DPBS로 세척한 다음 배지에 멜라닌 생성을 유도하기 위해 α-MSH이 포함된(final concentration 100nM) 시료를 넣어서 약 3 내지 4일 동안 배양하였다. 그 후, 상기 배양된 세포에 화합물 I(BTB04770)을 처리하였다. 대조군으로서, 화합물 I(BTB04770) 대신에 코직산 또는 알부틴을 처리하여 동일한 실험을 수행하였다. 화합물 I(BTB04770), 코직산 또는 알부틴의 처리 농도는 하기 표 2와 같다.
| 처리 농도 (μM) | ||||||
| 코직산 또는 알부틴 (대조군) |
0.5 | 0.35 | 0.25 | 0.15 | 0.05 | 0.025 |
| BTB04770 (실험군) |
0.1 | 0.07 | 0.05 | 0.03 | 0.01 | 0.005 |
그 후, 배지를 제거 후 DPBS로 세척 후 트립신을 이용해 세포를 떼어내 1.5ml 튜브에 옮긴 후, 원심분리를 통해 세포를 가라 앉히고 상층액을 제거 후 세포의 멜라닌 생성량을 눈으로 먼저 확인하였다. 세포에 1N NaOH + 10% DMSO 300ul를 넣고 95℃에서 약 30 내지 40분 동안 정치하여 세포내 멜라닌을 녹여내어 96-well plate에 200ul씩 넣어 plate reader기를 이용해 405nm에서 측정하였다. 이때 정량을 위하여, standard로서 Sigma Aldrich의 melanin(M8631-100MG)을 사용하였다.
그 결과, 도 4에 나타난 바와 같이, 화합물 I(BTB04770)은 대조군에 비하여 더 낮은 농도에서 더 우수한 멜라닌 생성 억제 효과를 나타냄을 확인하였다.
이를 통해, 화합물 I(BTB04770)은 대조군에 비하여 현저한 미백 효과를 나타냄을 확인하였다.
실험예 3: 화합물 I(BTB04770)의 안전성의 확인
화합물 I(BTB04770)의 안전성을 확인하기 위하여 피부첩포자극실험을 수행하였다.
화합물 I(BTB04770)의 농도를 달리하는 여러 종류의 시료를 준비한 후, 상기 각각의 시료를 첩포를 통해 피험자의 피부에 부착하였다. 첩포를 제거하고 약 30분 후에 첫 판독을 시험하였고, 약 24시간이 경과한 후에 2차 판독을 시행하였다. 각 시료의 피부 자극의 강도를 알아보기 위해 1차 피부 자극 지수(Primary Cutaneous Irritation index: P.C.I.)를 구하여 각 시료의 피부 자극을 판정하였다.
그 결과, 하기 표 3에 나타난 바와 같이, 화합물 I(BTB04770)은 약 0.5% 미만의 농도에서 피부 자극을 유발하지 않음을 확인하였다.
| 시료 | 농도 | 1차 피부 자극 지수 (P.C.I.) |
| 시료 1_ BTB04770 | 0.05% | 0.02 |
| 시료 2_ BTB04770 | 0.10% | 0.02 |
| 시료 3_ BTB04770 | 0.25% | 0.02 |
| 시료 4_ BTB04770 | 0.50% | 0.06 |
| 대조군 | - | 0.00 |
| 0 ≤ P.C.I. ≤ 0.05: 무자극(no irritation); 0.05 < P.C.I. ≤ 0.15: 경자극(slight irritation); 0.15 < P.C.I. ≤ 0.5: 중자극(moderate irritation); P.C.I. > 0.5: 강자극(strong irritation) |
||
Claims (4)
- 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물:
[화학식 I]
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 전체 화장료 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 0.50 중량% 포함된 것인, 피부 미백용 화장료 조성물.
- 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 식품 조성물:
[화학식 I]
.
- 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 피부 외용제:
[화학식 I]
.
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