KR20220073632A - Novel Organic compounds and Organic light emitting diode including the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기발광소자에 사용될 수 있는 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이며, 이때 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다. The present invention relates to a novel heterocyclic compound that can be used in an organic light emitting device and an organic light emitting device comprising the same, wherein the [Formula A] and [Formula B] are the same as described in the detailed description of the invention.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기 발광 소자내 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있으며, 이를 통해 높은 발광 효율, 저전압구동 및 장수명의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound that can be used in an organic light emitting device, and more particularly, it can be used as a host material for a light emitting layer in an organic light emitting device, thereby realizing high luminous efficiency, low voltage driving, and long lifespan device characteristics. It relates to a novel heterocyclic compound capable of being and an organic light emitting device comprising the same.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.An organic light emitting diode (OLED) is a display using a self-luminescence phenomenon, has a large viewing angle, can be lightweight and compact compared to a liquid crystal display, and has advantages such as a fast response speed. ) is expected to be applied to displays or lighting.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of the organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and the excitons When it falls back to the ground state, it lights up. Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high-speed response.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. A material used as an organic layer in an organic light emitting device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, for example, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to their functions. The light emitting material can be classified into a high molecular type and a low molecular type according to the molecular weight, and can be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of an electron and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of an electron according to the light emission mechanism. .
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, the maximum emission wavelength moves to a longer wavelength due to intermolecular interaction, and there is a problem in that the color purity is lowered or the efficiency of the device is decreased due to the emission attenuation effect. Therefore, increase in color purity and energy A host-dopant system can be used as a luminescent material to increase the luminous efficiency through transition.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap than that of the host forming the emission layer is mixed in the emission layer, excitons generated in the emission layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. In this case, since the wavelength of the host moves to the wavelength band of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant used.
이러한 발광층 중 호스트 화합물로서 최근 헤테로 고리 화합물에 대해 연구가 되고 있으며, 이와 관련된 종래기술로서 공개특허공보 제10-2016-0089693호(2016.07.28)에서는 안트라센 고리에 디벤조퓨란 고리가 결합된 구조의 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자에 관해 기재되어 있으며, 또한, 공개특허공보 제10-2017-0055743호(2017.05.22)에서는 산소, 질소, 황 등의 헤테로원자를 포함하는 축합 플루오렌 고리에 아릴 치환기 또는 헤테로아릴 치환기가 결합된 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 개시되어 있다. Among these light emitting layers, heterocyclic compounds have been recently studied as a host compound, and as a related prior art, Patent Publication No. 10-2016-0089693 (2016.07.28) discloses a structure in which a dibenzofuran ring is bonded to an anthracene ring. It is described about a compound and an organic light emitting device including the same, and in addition, in Patent Publication No. 10-2017-0055743 (2017.05.22), aryl on a condensed fluorene ring containing heteroatoms such as oxygen, nitrogen, sulfur, etc. A compound to which a substituent or a heteroaryl substituent is bonded and an organic light emitting device including the same are disclosed.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 유기발광소자의 발광층에 사용하기 위한 다양한 형태의 화합물이 제조되었음에도 불구하고 아직까지 유기 발광 소자용으로 응용가능하면서, 고효율, 저전압구동 및 장수명의 소자 특성을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.However, despite the fact that various types of compounds for use in the light emitting layer of the organic light emitting device have been prepared including the prior art, it is still applicable for organic light emitting devices, and has high efficiency, low voltage driving, and long life. The need for the development of a compound and an organic light emitting device including the same is a situation that is continuously required.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 발광층의 호스트 물질로 사용가능한 신규한 유기 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide a novel organic compound that can be used as a host material for a light emitting layer in an organic light emitting device.
또한 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 유기 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질에 적용함으로써, 고효율, 저전압구동 및 장수명의 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.In addition, the second technical task to be achieved by the present invention is to provide an organic light emitting diode (OLED) with high efficiency, low voltage driving and long life by applying the organic compound to a host material in the organic light emitting device.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.The present invention provides an organic compound represented by the following [Formula A] or [Formula B] in order to achieve the above technical problems.
[화학식 A] [화학식 B] [Formula A] [Formula B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,In the [Formula A] and [Formula B],
상기 R1 내지 R14은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;wherein R 1 to R 14 are the same or different, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;The connecting groups L 1 and L 2 are the same or different from each other, and are each independently selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, and ;
상기 n1 및 n2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이되, 이들 각각이 2 인 경우에 각각의 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고,Wherein n1 and n2 are each the same or different, and each independently an integer of 0 to 2, but when each of them is 2, each of the linking groups L 1 and L 2 are the same or different from each other,
상기 R 및 R'은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;Wherein R and R' are the same or different, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted carbon number 3 to 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, substituted or an unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, a cyano group, a nitro group, or a halogen group. any one selected;
상기 n3 및 n4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 1 내지 9의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고 Wherein n3 and n4 are the same or different from each other, and independently of each other are integers from 1 to 9, but when each of them is 2 or more, each R and R' are the same as or different from each other, and
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. In the above [Formula A] and [Formula B], 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 24 carbon atoms. Halogenated alkyl group, C1-C24 alkenyl group, C1-C24 alkynyl group, C3-C24 cycloalkyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C7-C24 aryl Alkyl group, C7-C24 alkylaryl group, C2-C24 heteroaryl group, C2-C24 heteroarylalkyl group, C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C12-C24 heteroaryl group Diarylamino group, diheteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, aryl (heteroaryl)amino group having 7 to 24 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, aryl having 6 to 24 carbon atoms It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an oxy group and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms.
본 발명에 따른 상기 화학식 A또는 화학식 B로 표시되는, 신규한 유기 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 고효율, 저전압구동 및 장수명을 나타내는 유기발광소자를 제공할 수 있다. When the novel organic compound represented by Formula A or Formula B according to the present invention is used as a host material in an organic light emitting device, the organic light emitting device exhibits higher efficiency, lower voltage driving and longer lifespan than the organic light emitting device according to the prior art. devices can be provided.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail. In each drawing of the present invention, the size or dimensions of the structures are enlarged or reduced than the actual size for clarity of the present invention, and well-known components are omitted to reveal the characteristic configuration, so it is not limited to the drawings. .
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.In addition, since the size and thickness of each component shown in the drawings are arbitrarily indicated for convenience of explanation, the present invention is not necessarily limited to the illustrated bar, and the thickness is enlarged to clearly express various layers and regions in the drawings. indicated. And in the drawings, for convenience of description, the thickness of some layers and regions are exaggerated. When a part, such as a layer, film, region, plate, etc., is "on" another part, it includes not only the case where the other part is "directly on" but also the case where there is another part in between.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.In addition, throughout the specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated. In addition, throughout the specification, "on" means to be located above or below the target part, and does not necessarily mean to be located above the gravitational direction.
본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.The present invention provides an organic compound represented by the following [Formula A] or [Formula B].
[화학식 A] [화학식 B] [Formula A] [Formula B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,In the [Formula A] and [Formula B],
상기 R1 내지 R14은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;wherein R 1 to R 14 are the same or different, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;The connecting groups L 1 and L 2 are the same or different from each other, and are each independently selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, and ;
상기 n1 및 n2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이되, 이들 각각이 2 인 경우에 각각의 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고,Wherein n1 and n2 are each the same or different, and each independently an integer of 0 to 2, but when each of them is 2, each of the linking groups L 1 and L 2 are the same or different from each other,
상기 R 및 R'은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;Wherein R and R' are the same or different, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted carbon number 3 to 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, substituted or an unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, a cyano group, a nitro group, or a halogen group. any one selected;
상기 n3 및 n4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 1 내지 9의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고 Wherein n3 and n4 are the same or different from each other, and independently of each other are integers from 1 to 9, but when each of them is 2 or more, each R and R' are the same as or different from each other, and
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. In the above [Formula A] and [Formula B], 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 24 carbon atoms. Halogenated alkyl group, C1-C24 alkenyl group, C1-C24 alkynyl group, C3-C24 cycloalkyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C7-C24 aryl Alkyl group, C7-C24 alkylaryl group, C2-C24 heteroaryl group, C2-C24 heteroarylalkyl group, C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C12-C24 heteroaryl group Diarylamino group, diheteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, aryl (heteroaryl)amino group having 7 to 24 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, aryl having 6 to 24 carbon atoms It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an oxy group and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다. On the other hand, considering the range of the alkyl group or aryl group in the "substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group", "substituted or unsubstituted C5 to C50 aryl group" in the present invention, The range of carbon number of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 5 to 50 carbon atoms means the total number of carbon atoms constituting the alkyl portion or the aryl portion when viewed as unsubstituted without considering the portion in which the substituent is substituted. will be. For example, a phenyl group substituted with a butyl group at the para-position should be considered to correspond to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다. The aryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by removal of one hydrogen. When the aryl group has a substituent, it is fused with neighboring substituents to form a ring. can
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 플루오란텐일기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the aryl group include a phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, and aromatic groups such as a pyrenyl group, an indenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, a peryleneyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a fluoranthenyl group, and the like, wherein at least one hydrogen atom of the aryl group is deuterium An atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a silyl group, an amino group (-NH 2 , -NH(R), -N(R')(R''), R' and R" are independently of each other the number of carbon atoms an alkyl group of 1 to 10, in this case referred to as an "alkylamino group"), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms or a carbon number It may be substituted with a heteroarylalkyl group of 2 to 24.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The heteroaryl group as a substituent used in the compound of the present invention includes 1, 2, or 3 heteroatoms selected from N, O, P, Si, S, Ge, Se, and Te, and the remaining ring atoms are carbon atoms having 2 to 24 carbon atoms. of a ring aromatic system, wherein the rings may be fused to form a ring. And one or more hydrogen atoms in the heteroaryl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다. In addition, in the present invention, the aromatic heterocycle means that at least one of the aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring is substituted with a hetero atom, and the aromatic heterocyclic ring is preferably in which 1 to 3 aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon are N, O, P, It may be substituted with one or more heteroatoms selected from Si, S, Ge, Se, and Te.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기는 알칸(alkane)으로부터 수소 하나가 제거된 치환기로서, 직쇄형, 분지형을 포함하는 구조이며, 이의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The alkyl group, which is a substituent used in the present invention, is a substituent in which one hydrogen is removed from an alkane, and has a structure including a straight-chain type and a branched type, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, sec -butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like, and at least one hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기에서의 '시클로'는 알킬기 내 포화탄화수소의 단일 고리 또는 다중 고리를 형성할 수 있는 구조의 치환기를 의미하며, 예컨대 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로펜틸, 에틸시클로헥실, 아다만틸, 디시클로펜타디에닐, 데카히드로나프틸, 노보닐, 보닐, 아이소보닐 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.'cyclo' in the cycloalkyl group as a substituent used in the compound of the present invention means a substituent having a structure capable of forming a single ring or multiple rings of saturated hydrocarbons in the alkyl group, for example, specific examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclo butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, ethylcyclopentyl, ethylcyclohexyl, adamantyl, dicyclopentadienyl, decahydronaphthyl, norbornyl, bornyl, isobornyl, etc. and one or more hydrogen atoms in the cycloalkyl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기는 알킬기 또는 시클로알킬기의 말단에 산소원자가 결합한 치환기로서, 이의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 아다만탄옥시, 디시클로펜탄옥시, 보닐옥시, 이소보닐옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.An alkoxy group, which is a substituent used in the compound of the present invention, is a substituent in which an oxygen atom is bonded to the terminal of an alkyl group or a cycloalkyl group, and specific examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso -amyloxy, hexyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, adamantanoxy, dicyclopentanoxy, bornyloxy, isobornyloxy, etc., wherein at least one hydrogen atom of the alkoxy group is the aryl group It can be substituted with the same substituent as in the case of
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸 나프틸에틸 등을 들 수 있고, 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the arylalkyl group as a substituent used in the compound of the present invention include phenylmethyl (benzyl), phenylethyl, phenylpropyl, naphthylmethyl naphthylethyl, and the like, and at least one hydrogen atom of the arylalkyl group is the aryl It can be substituted with the same substituent as in the case of the group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.Specific examples of the silyl group as a substituent used in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl , dimethylfurylsilyl, and the like, and at least one hydrogen atom in the silyl group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.
또한, 본 발명에서 알케닐(alkenyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미하며, 또한 알키닐(alkynyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미한다.In addition, in the present invention, an alkenyl group means an alkyl substituent including one carbon-carbon double bond formed by two carbon atoms, and an alkynyl group is one formed by two carbon atoms. means an alkyl substituent containing a carbon-carbon triple bond.
또한, 본 발명에서 사용되는 알킬렌(alkylene)기는 직쇄형 또는 분지형 형태의 포화탄화수소인 알칸(alkane) 분자내 두 개의 수소 제거에 의하여 유도된 유기 라디칼로, 상기 알킬렌기의 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, iso-아밀렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.In addition, the alkylene group used in the present invention is an organic radical induced by the removal of two hydrogens in an alkane molecule, which is a linear or branched saturated hydrocarbon, and a specific example of the alkylene group is a methylene group. , an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, an isobutylene group, a sec-butylene group, a tert-butylene group, a pentylene group, an iso-amylene group, a hexylene group, and the like, and at least one hydrogen of the alkylene group Atoms can be substituted with the same substituents as in the case of the above aryl group.
또한 본 발명에서 디아릴아미노기는 상기 기재된 동일하거나 상이한 두 개의 아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하며, 또한 본 발명에서 디헤테로아릴아미노기는 동일하거나 상이한 두 개의 헤테로아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하고, 또한, 상기 아릴(헤테로아릴)아미노기는 상기 아릴기와 헤테로아릴기가 각각 질소원자에 결합된 아민기를 의미한다.In addition, in the present invention, the diarylamino group means an amine group in which the same or different two aryl groups described above are bonded to a nitrogen atom, and in the present invention, the diheteroarylamino group is an amine in which two identical or different heteroaryl groups are bonded to a nitrogen atom. Means a group, and the aryl (heteroaryl) amino group refers to an amine group in which the aryl group and the heteroaryl group are each bonded to a nitrogen atom.
한편, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'에 대한 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있다.On the other hand, as a more preferred example of 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in [Formula A] and [Formula B], it is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, and 1 to 12 alkyl group, C 1 to C 12 halogenated alkyl group, C 2 to C 12 alkenyl group, C 2 to C 12 alkynyl group, C 3 to C 12 cycloalkyl group, C 1 to C 12 heteroalkyl group, C 6 to C 18 An aryl group, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 20 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 2 to 18 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms of an alkylamino group, a diarylamino group having 12 to 18 carbon atoms, a diheteroarylamino group having 2 to 18 carbon atoms, an aryl (heteroaryl)amino group having 7 to 18 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl having 6 to 18 carbon atoms. It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, and an arylthionyl group having 6 to 18 carbon atoms.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물은 치환 또는 비치환된 피렌고리에서의 특정한 위치(아래 구조식 C참조)에 연결기 L1이 결합되고 상기 연결기 L1에 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기의 1번위치가 결합된 것을 기술적 특징으로 하며, 또한, 상기 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물은 치환 또는 비치환된 피렌고리에서의 특정한 위치(아래 구조식 C참조)에 연결기 L2가 결합되고 상기 연결기 L2에 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기의 2번위치가 결합된 것을 기술적 특징으로 한다. In the present invention, in the organic compound represented by [Formula A], a linking group L1 is bonded to a specific position (see Structural Formula C below) in a substituted or unsubstituted pyrene ring, and dibenzofuran substituted or unsubstituted to the linking group L1 It is technically characterized in that the 1st position of the group is bonded, and, in the organic compound represented by the above [Formula B], a linking group L2 is bonded to a specific position (see Structural Formula C below) in a substituted or unsubstituted pyrene ring, It is technically characterized in that the 2-position of the substituted or unsubstituted dibenzofuran group is bonded to the connecting group L2.
[구조식 C] [Structural Formula C]
본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함할 수 있고, 상기 화학식 B 로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함할 수 있다.In [Formula A] and [Formula B] according to the present invention, the compound represented by Formula A may include at least one or more deuterium, and the compound represented by Formula B may include at least one or more deuterium have.
더욱 상세하게는, 상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기이며, 상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기일 수 있다.More specifically, at least one of R 1 to R 7 in [Formula A] is a substituent containing deuterium, and at least one of R 8 to R 14 in [Formula B] is a substituent containing deuterium can
또한, 본 발명에서 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함할 수 있고, 상기 화학식 B 로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함할 수 있는 경우에, 상기 [화학식 A]에서의 적어도 하나의 R 은 중수소를 포함하는 치환기이며, 또한 상기 [화학식 B]에서의 적어도 하나의 R' 은 중수소를 포함하는 치환기일 수 있다. In addition, in the present invention, when the compound represented by Formula A may include at least one or more deuterium, and the compound represented by Formula B may include at least one or more deuterium, in the [Formula A] At least one R may be a substituent containing deuterium, and at least one R' in [Formula B] may be a substituent containing deuterium.
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 R1 내지 R14, R, R'는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 치환기일 수 있다.In addition, in one embodiment according to the present invention, R 1 to R 14, R, R' are the same or different and each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고, 상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.In addition, as an embodiment according to the present invention, at least one of R 1 to R 7 in [Formula A] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and R 8 to in [Formula B] At least one of R 14 may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 연결기 L1 및 L2는 각각 단일결합이거나, 아래 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 선택되는 어느 하나 일 수 있다. In addition, as an embodiment of the present invention, the linking groups L 1 and L 2 in Formulas A and B may each be a single bond or any one selected from the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 5].
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3] [Structural formula 1] [Structural formula 2] [Structural formula 3]
[구조식 4] [구조식 5] [Structural formula 4] [Structural formula 5]
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 에서의 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.Hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring in [Structural Formula 1] to [Structural Formula 5].
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 연결기 L1 및 L2는 각각 단일결합일 수 있다.Also, according to an embodiment of the present invention, the connecting groups L 1 and L 2 may each be a single bond.
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 일 수 있다. Also, according to an embodiment of the present invention, n3 and n4 in Formulas A and B may be 1, respectively.
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 [화학식 A]에서의 적어도 하나의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고, 상기 [화학식 B]에서의 적어도 하나의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있으며, 이 경우에 바람직하게는, 상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고, 상기 [화학식 A]에서의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며, 상기 [화학식 B]에서의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.In addition, as an embodiment according to the present invention, at least one R in [Formula A] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and at least one R' in [Formula B] is substituted Or it may be an unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and in this case, preferably, n3 and n4 in Formulas A and B are each 1, and R in [Formula A] is substituted or unsubstituted It is a cyclic aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and R' in [Formula B] may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물은 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 B-1] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물 일 수 있다. In addition, as an embodiment according to the present invention, the organic compound represented by the [Formula A] or [Formula B] is It may be a compound represented by any one of the following [Formula A-1] or [Formula B-1].
[화학식 A-1] [화학식 B-1] [Formula A-1] [Formula B-1]
이때, 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 B-1]에서, 상기 치환기 R1 내지 R14, 연결기 L1 및 L2, n1 및 n2는 앞서 [화학식 A] 또는 [화학식 B]에서 정의한 바와 동일하고,In this case, in the [Formula A-1] and [Formula B-1], the substituents R 1 to R 14, the linking groups L 1 and L 2 , n1 and n2 are as defined in [Formula A] or [Formula B] above same,
치환기 R 및 R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.The substituents R and R' are a substituted or unsubstituted C6-C18 aryl group.
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고, 상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7, R 중 적어도 하나는 중수소 치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며, 상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14, R' 중 적어도 하나는 중수소 치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.In addition, as an embodiment of the present invention, n3 and n4 in Formulas A and B are each 1, and at least one of R 1 to R 7 and R in [Formula A] has 6 carbon atoms substituted with deuterium. to 18 aryl group, and at least one of R 8 to R 14 and R' in [Formula B] may be an aryl group having 6 to 18 carbon atoms substituted with deuterium.
또한 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고, 상기 [화학식 A]에서의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이며, 상기 [화학식 B]에서의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기일 수 있다.In addition, as an embodiment according to the present invention, n3 and n4 in Formulas A and B are each 1, and R in [Formula A] is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms, , R' in [Formula B] may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms.
또한 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 [화학식 1] 내지 [화학식 240] 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있다. In addition, the compound represented by [Formula A] or [Formula B] according to the present invention may be any one compound selected from [Formula 1] to [Formula 240].
화학식 1 화학식 2 화학식 3Formula 1 Formula 2 Formula 3
화학식 4 화학식 5 화학식 6Formula 4 Formula 5 Formula 6
화학식 7 화학식 8 화학식 9Formula 7 Formula 8 Formula 9
화학식 10
화학식 11 화학식 12
화학식 13 화학식 14 화학식 15Formula 13 Formula 14 Formula 15
화학식 16 화학식 17 화학식 18Formula 16 Formula 17 Formula 18
화학식 19
화학식 20 화학식 21Formula 19
화학식 22 화학식 23 화학식 24Formula 22 Formula 23 Formula 24
화학식 25 화학식 26 화학식 27Formula 25 Formula 26 Formula 27
화학식 28 화학식 29 화학식 30Formula 28 Formula 29
화학식 31 화학식 32 화학식 33Formula 31 Formula 32 Formula 33
화학식 34 화학식 35 화학식 36Formula 34 Formula 35 Formula 36
화학식 37 화학식 38 화학식 39Formula 37 Formula 38 Formula 39
화학식 40 화학식 41 화학식 42
화학식 43 화학식 44 화학식 45Formula 43 Formula 44 Formula 45
화학식 46 화학식 47 화학식 48Formula 46 Formula 47 Formula 48
화학식 49 화학식 50 화학식 51Formula 49
화학식 52 화학식 53 화학식 54Formula 52 Formula 53 Formula 54
화학식 55 화학식 56 화학식 57Formula 55 Formula 56 Formula 57
화학식 58 화학식 59 화학식 60Formula 58 Formula 59
화학식 61 화학식 62 화학식 63Formula 61 Formula 62 Formula 63
화학식 64 화학식 65 화학식 66Formula 64 Formula 65 Formula 66
화학식 67 화학식 68 화학식 69Formula 67 Formula 68 Formula 69
화학식 70 화학식 71 화학식 72
화학식 73 화학식 74 화학식 75Formula 73 Formula 74 Formula 75
화학식 76 화학식 77 화학식 78Formula 76 Formula 77 Formula 78
화학식 79 화학식 80 화학식 81Formula 79
화학식 82 화학식 83 화학식 84Formula 82 Formula 83 Formula 84
화학식 85 화학식 86 화학식 87Formula 85 Formula 86 Formula 87 Formula
화학식 88 화학식 89 화학식 90Formula 88 Formula 89 Formula 90
화학식 91 화학식 92 화학식 93Formula 91 Formula 92 Formula 93 Formula 93
화학식 94 화학식 95 화학식 96Formula 94 Formula 95 Formula 96
화학식 97 화학식 98 화학식 99Formula 97 Formula 98 Formula 99
화학식 100 화학식 101 화학식 102Formula 100 Formula 101 Formula 102
화학식 103 화학식 104 화학식 105Formula 103 Formula 104 Formula 105
화학식 106 화학식 107 화학식 108Formula 106 Formula 107 Formula 108
화학식 109 화학식 110 화학식 111Formula 109 Formula 110 Formula 111
화학식 112 화학식 113 화학식 114Chemical formula 112 Chemical formula 113 Chemical formula 114
화학식 115 화학식 116 화학식 117Formula 115 Formula 116 Formula 117 Formula
화학식 118 화학식 119 화학식 120Formula 118 Formula 119 Formula 120
화학식 121 화학식 122 화학식 123Formula 121 Formula 122 Formula 123
화학식 124 화학식 125 화학식 126Formula 124 Formula 125 Formula 126
화학식 127 화학식 128 화학식 129Formula 127 Formula 128 Formula 129
화학식 130 화학식 131 화학식 132Formula 130 Formula 131 Formula 132
화학식 133 화학식 134 화학식 135Chemical formula 133 Chemical formula 134 Chemical formula 135
화학식 136 화학식 137 화학식 138Formula 136 Formula 137 Formula 138 Formula
화학식 139 화학식 140 화학식 141Formula 139 Formula 140 Formula 141
화학식 142 화학식 143 화학식 144Formula 142 Formula 143 Formula 144
화학식 145 화학식 146 화학식 147Formula 145 Formula 146 Formula 147 Formula
화학식 148 화학식 149 화학식 150Formula 148 Formula 149 Formula 150
화학식 151 화학식 152 화학식 153Formula 151 Formula 152 Formula 153
화학식 154 화학식 155 화학식 156Formula 154 Formula 155 Formula 156
화학식 157 화학식 158 화학식 159Formula 157 Formula 158 Formula 159
화학식 160 화학식 161 화학식 162Formula 160 Formula 161 Formula 162
화학식 163 화학식 164 화학식 165Formula 163 Formula 164 Formula 165
화학식 166 화학식 167 화학식 168Formula 166 Formula 167 Formula 168
화학식 169 화학식 170 화학식 171Formula 169 Formula 170 Formula 171
화학식 172 화학식 173 화학식 174Formula 172 Formula 173 Formula 174
화학식 175 화학식 176 화학식 177Formula 175 Formula 176 Formula 177
화학식 178 화학식 179 화학식 180Formula 178 Formula 179 Formula 180
화학식 181 화학식 182 화학식 183Formula 181 Formula 182 Formula 183
화학식 184 화학식 185 화학식 186Formula 184 Formula 185 Formula 186
화학식 187 화학식 188 화학식 189Formula 187 Formula 188 Formula 189
화학식 190 화학식 191 화학식 192Formula 190 Formula 191 Formula 192
화학식 193 화학식 194 화학식 195Formula 193 Formula 194 Formula 195 Formula
화학식 196 화학식 197 화학식 198Formula 196 Formula 197 Formula 198
화학식 199 화학식 200 화학식 201Formula 199 Formula 200 Formula 201
화학식 202 화학식 203 화학식 204Formula 202 Formula 203 Formula 204
화학식 205 화학식 206 화학식 207Formula 205 Formula 206 Formula 207
화학식 208 화학식 209 화학식 210Formula 208 Formula 209 Formula 210
화학식 211 화학식 212 화학식 213Formula 211 Formula 212 Formula 213
화학식 214 화학식 215 화학식 216Formula 214 Formula 215 Formula 216
화학식 217 화학식 218 화학식 219Formula 217 Formula 218 Formula 219
화학식 220 화학식 221 화학식 222Formula 220 Formula 221 Formula 222
화학식 223 화학식 224 화학식 225Formula 223 Formula 224 Formula 225
화학식 226 화학식 227 화학식 228Formula 226 Formula 227 Formula 228
화학식 229 화학식 230 화학식 231Formula 229 Formula 230 Formula 231
화학식 232 화학식 233 화학식 234Formula 232 Formula 233 Formula 234
화학식 235 화학식 236 화학식 237Formula 235 Formula 236 Formula 237 Formula
화학식 238 화학식 239 화학식 240Formula 238 Formula 239 Formula 240
또한 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode opposite to the first electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one compound represented by the [Formula A] or [Formula B] according to the present invention. provides
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.Meanwhile, in the present invention, "(organic layer) includes one or more organic compounds" means "one organic compound belonging to the scope of the present invention or two or more different types belonging to the scope of the organic compound. may include a compound”.
이때, 본 발명의 상기 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.In this case, the organic layer in the organic light emitting device of the present invention may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트 물질로서 포함할 수 있다.As a more preferred embodiment of the present invention, in the present invention, the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode includes a light emitting layer, the light emitting layer is made of a host and a dopant, and the [Formula A] or at least one of the compounds represented by [Formula B] may be included as a host material in the light emitting layer.
또한, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함할 수 있다.In addition, as the dopant compound used in the light emitting layer in the present invention, at least one compound represented by any one of the following [Formula D1] to [Formula D10] may be included.
[화학식 D1][Formula D1]
[화학식 D2][Formula D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;In the [Formula D1] and [Formula D2], A 31 , A 32 , E 1 and F 1 are each the same or different, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or an unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;Two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 31 and two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 32 form a 5-membered ring with the carbon atoms connected to the substituents R 51 and R 52 , respectively. to form;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;The connecting groups L 21 to L 32 are the same or different, and each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C 1 to
상기 W 및 W'는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;W and W' are the same or different from each other, and each independently represents any one selected from NR 53 , CR 54 R 55 , SiR 56 R 57 , GeR 58 R 59 , O, S, and Se;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되, The substituents R 51 to R 59 , Ar 21 to Ar 28 are the same or different, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 of a cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylamine having 1 to 30 carbon atoms group, a substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number Any one selected from a 1 to 30 alkyl germanium group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 aryl germanium group, a cyano group, a nitro group, and a halogen group,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;R 51 and R 52 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, O, P, Si, S , Ge, Se, may be substituted with any one or more heteroatoms selected from Te;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,Wherein p11 to p14, r11 to r14, and s11 to s14 are each an integer of 1 to 3, and when each of these is 2 or more, each of the connecting groups L 21 to L 32 is the same or different from each other,
상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며, Wherein x1 is 1, y1, z1 and z2 are each the same or different, and are each independently an integer of 0 to 1,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;Ar 21 and Ar 22 , Ar 23 and Ar 24 , Ar 25 and Ar 26 , and Ar 27 and Ar 28 may be connected to each other to form a ring;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, In Formula D1, two carbon atoms adjacent to each other in ring A 32 are combined with * in Formula Q 11 to form a condensed ring,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.In Formula D2, two adjacent carbon atoms in the A 31 ring combine with * of the structural formula Q 12 to form a condensed ring, and the two adjacent carbon atoms in the A 32 ring combine with the * in the structural formula Q 11 Combined to form a condensed ring.
[화학식 D3][Formula D3]
상기 [화학식 D3] 에서,In the [Formula D3],
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고Wherein X 1 is any one selected from B, P, P = O
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;wherein T1 to T3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y1 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y2 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, and SiR69R70;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다. Wherein R61 to R70 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted carbon number A 3 to 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, a substituted or An unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, a substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C5-30 Any one selected from an arylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylsilyl group, a cyano group, and a halogen group, wherein R61 to R70 are each It may be combined with one or more rings selected from T1 to T3 to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
[화학식 D4] [화학식 D5][Formula D4] [Formula D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,In the [Formula D4] and [Formula D5],
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고Wherein X 2 is any one selected from B, P, P = O
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,The T 4 to T 6 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y4 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며Y5 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, and SiR69R70
상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y6 is any one selected from N-R71, CR72R73, O, S, and SiR74R75;
상기 R61 내지 R75 는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하다.R61 to R75 are the same as R61 to R70 in [Formula D3].
[화학식 D6] [화학식 D7][Formula D6] [Formula D7]
상기 X3는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고Wherein X 3 is any one selected from B, P, P = O
상기 T7 내지 T9는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,The T 7 to T 9 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
상기 Y6는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;Y 6 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
상기 치환기 R61 내지 R65, R71 내지 R72은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,The substituents R 61 to R 65 , R 71 to R 72 are each the same as R61 to R70 in [Formula D3],
상기 R71 및 R72는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성하거나 또는 상기 T7 고리 또는 T9 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다R 71 and R 72 are each connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, or combine with the T 7 or T 9 ring to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring can do
[화학식 D8] [화학식 D9] [Formula D8] [Formula D9]
[화학식 D10][Formula D10]
상기 [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]에서, In the [Formula D8] to [Formula D10],
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,Wherein X is any one selected from B, P, P = O,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,The Q1 to Q3 are each the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,The linking group Y is any one selected from NR 3 , CR4R5, O, S, and Se,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,The substituents R3 to R5 are the same as those of R61 to R70 in [Formula D3], respectively,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,The R 3 to R 5 may be combined with each of the Q 2 ring or the Q 3 ring to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,Each of R 4 and R 5 may be connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고, The ring formed by Cy1 has a nitrogen (N) atom, an aromatic carbon atom in ring Q1 to which the nitrogen (N) atom is bonded, and an aromatic carbon atom in ring Q1 to be bonded to Cy1, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 10 alkylene groups,
상기 화학식 D9에서,In the formula D9,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,The 'Cy2' may be added to Cy1 to form a saturated hydrocarbon ring, and the ring formed by Cy2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for carbon atoms included in Cy1,
상기 화학식 D10에서,In the formula D10,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이며,The ring formed by Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to Cy3, an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to a nitrogen (N) atom, a nitrogen (N) atom, in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded Except for carbon atoms, it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있다.Here, the 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in the [Formula D1] to [Formula D10] is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, 1 carbon number to 24 halogenated alkyl group, C2-C24 alkenyl group, C2-C24 alkynyl group, C3-C24 cycloalkyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C7-C7 24 arylalkyl group, C7-C24 alkylaryl group, C2-C24 heteroaryl group, C2-C24 heteroarylalkyl group, C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C12 A diarylamino group having to 24, a diheteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, an aryl (heteroaryl)amino group having 7 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms It means to be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms. A 1 to 12 alkyl group, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, 6 to carbon atoms 18 aryl group, C7 to C20 arylalkyl group, C7 to C20 alkylaryl group, C2 to C18 heteroaryl group, C2 to C18 heteroarylalkyl group, C1 to C12 alkoxy group, C1 to 12 alkylamino group, C12 to C18 diarylamino group, C2 to C18 diheteroarylamino group, C7 to C18 aryl (heteroaryl)amino group, C1 to C12 alkylsilyl group, C6 to C18 of an arylsilyl group, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, and 6 carbon atoms. to 18 may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylthionyl groups.
또한, 본 발명에 따른 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D3] 내지 [화학식 D10] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물의 경우에, 상기 T1 내지 T9 또는 Q1 내지 Q3 의 방향족 탄화수소 고리, 또는 방향족 헤테로고리에 치환가능한 치환기로서, 중수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기가 치환될 수 있고, 여기서, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있으며, 더욱 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기가 치환될 수 있으며, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있다. In addition, in the case of the boron compound represented by any one of [Formula D3] to [Formula D10] among the dopant compounds according to the present invention, the aromatic hydrocarbon ring of T1 to T9 or Q1 to Q3, or substituted on the aromatic heterocycle As possible substituents, deuterium, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 24 carbon atoms, or an arylamino group having 6 to 24 carbon atoms may be substituted, wherein the C1-C24 aryl group may be substituted. Each of the alkyl or aryl groups in the alkylamino group and the arylamino group having 6 to 24 carbon atoms may be connected to each other, and more preferred substituents include an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and an alkylamino group having 1 to 12 carbon atoms. , an arylamino group having 6 to 18 carbon atoms may be substituted, and each alkyl group or aryl group in the alkylamino group having 1 to 12 carbon atoms and the arylamino group having 6 to 18 carbon atoms may be connected to each other.
한편, 본 발명에 따른 유기발광소자내 발광층에 사용되는 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는, 아래 d 1 내지 d 239 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.On the other hand, as a specific example of the compound represented by any one of the above [Formula D1] to [Formula D2] among the dopant compounds used in the light emitting layer in the organic light emitting device according to the present invention, a compound represented by any one of the following d 1 to d 239 can be
<d 1 > <d 2 > <d 3> <d 1 > <d2> <d 3>
<d 4 > <d 5 > <d 6> <d 4 > <d 5 > <d 6>
<d 7 > <d 8 > <d 9> <d 7 > <d 8 > <d 9>
<d 10 >
<d 11 >
<d 12>
<
<d 13 > <d 14 > <d 15> <d 13> <d 14> <d 15>
<d 16 > <d 17 > <d 18> <d 16 > <d 17> <d 18>
<d 19 >
<d 20 >
<d 21>
<d 19 >
<
<d 22 > <d 23 > <d 24> <d 22 > <d 23 > <d 24>
<d 25 > <d 26 > <d 27> <d 25 > <d 26 > <d 27>
<d 28 >
<d 29 >
<d 30>
<d 28 >
<d 29 >
<
<d 31 > <d 32 > <d 33><d 31 > <d 32> <d 33>
<d 34 > <d 35 > <d 36><d 34 > <d 35 > <d 36>
<d 37 > <d 38 > <d 39><d 37 > <d 38 > <d 39>
<d 40 >
<d 41 >
<d 42><
<d 43 > <d 44 > <d 45><d 43 > <d 44 > <d 45>
<d 46 > <d 47 > <d 48><d 46 > <d 47 > <d 48>
<d 49 >
<d 50 >
<d 51><d 49 >
<
<d 52 > <d 53 > <d 54><d 52 > <d 53 > <d 54>
<d 55 > <d 56 > <d 57><d 55 > <d 56 > <d 57>
<d 58 >
<d 59 >
<d 60><d 58 >
<d 59>
<
<d 61 > <d 62 > <d 63><d 61 > <d 62 > <d 63>
<d 64 > <d 65 > <d 66><d64> <d 65 > <d 66>
<d 67 > <d 68 > <d 69><d 67 > <d 68> <d 69>
<d 70 >
<d 71 >
<d 72><
<d 73 > <d 74 > <d 75><d 73 > <d 74 > <d 75>
<d 76 > <d 77 > <d 78><d 76 > <d 77 > <d 78>
<d 79 >
<d 80 >
<d 81><d 79 >
<
<d 82 > <d 83 > <d 84><d 82 > <d 83 > <d 84>
<d 85 > <d 86 > <d 87><d 85 > <d 86 > <d 87>
<d 88 > <d 89 > <d 90><d 88 > <d 89 > <d 90>
<d 91 > <d 92 > <d 93><d 91 > <d 92 > <d 93>
<d 94 > <d 95 > <d 96><d 94 > <d 95> <d 96>
<d 97 > <d 98 > <d 99><d 97 > <d 98> <d 99>
<d 100 ><d 101 > <d 102><d 100 ><d 101 > <d 102>
<d 103 > <d 104 > <d 105><d 103 > <d 104 > <d 105>
<d 106 > <d 107 > <d 108><d 106 > <d 107 > <d 108>
<d 109 > <d 110 > <d 111><d 109 > <d 110 > <d 111>
<d 112 > <d 113 > <d 114><d 112 > <d 113 > <d 114>
<d 115 > <d 116 > <d 117><d 115 > <d 116 > <d 117>
<d 118 > <d 119 > <d 120><d 118 > <d 119 > <d 120>
<d 121 > <d 122 > <d 123><d 121 > <d 122 > <d 123>
<d 124 > <d 125 > <d 126><d 124 > <d 125 > <d 126>
<d 127 > <d 128 > <d 129><d 127 > <d 128 > <d 129>
<d 130 > <d 131 > <d 132><d 130 > <d 131 > <d 132>
<d 133 > <d 134 > <d135><d 133 > <d 134 > <d135>
<d 136 > <d 137 > <d 138><d 136 > <d 137 > <d 138>
<d 139 > <d 140 > <d 141 ><d 139 > <d 140 > <d 141 >
<d 142 > <d 143 > <d 144><d 142 > <d 143 > <d 144>
<d 145 > <d 146 > <d 147><d 145 > <d 146 > <d 147>
<d 148 > <d 149 > <d 150><d148> <d 149 > <d 150>
<d 151 > <d 152 > <d 153><d 151 > <d 152 > <d 153>
<d 154 > <d 155 > <d 156><d 154 > <d 155 > <d 156>
<d 157 > <d 158 > <d 159><d 157 > <d 158 > <d 159>
<d 160 > <d 161 > <d 162><d 160 > <d 161 > <d 162>
<d 163 > <d 164 > <d 165><d 163 > <d 164 > <d 165>
<d 166 > <d 167 > <d 168><d 166 > <d 167 > <d 168>
<d 169 > <d 170 > <d 171><d 169 > <d 170 > <d 171>
<d 172 > <d 173 > <d 174><d 172> <d 173 > <d 174>
<d 175 > <d 176 > <d 177><d 175 > <d 176 > <d 177>
<d 178 > <d 179 > <d 180><d 178 > <d 179 > <d 180>
<d 181 > <d 182 > <d 183><d 181 > <d 182 > <d 183>
<d 184 > <d 185 > <d 186><d 184 > <d 185 > <d 186>
<d 187 > <d 188 > <d 189><d187> <d 188 > <d 189>
<d 190 > <d 191 > <d 192><d 190 > <d 191 > <d 192>
<d 193 > <d 194 > <d 195><d 193 > <d 194 > <d 195>
<d 196 > <d 197 > <d 198><d 196 > <d 197 > <d 198>
<d 199 > <d 200 > <d 201><d199> <d 200 > <d 201>
<d 202 > <d 203 > <d 204><d 202 > <d 203 > <d 204>
<d 205 > <d 206 > <d 207><d 205 > <d 206 > <d 207>
<d 208 > <d 209 > <d 210><d 208 > <d 209 > <d 210>
<d 211 > <d 212 > <d 213><d 211 > <d 212 > <d 213>
<d 214 > <d 215 > <d 216><d 214 > <d 215 > <d 216>
<d 217 > <d 218 > <d 219><d 217 > <d 218 > <d 219>
<d 220 > <d 221 > <d 222><d 220 > <d 221 > <d 222>
<d 223 > <d 224 > <d 225><d 223 > <d 224 > <d 225>
<d 226 > <d 227 > <d 228><d 226 > <d 227 > <d 228>
<d 229 > <d 230 > <d 231><d 229 > <d 230 > <d 231>
<d 232 > <d 233 > <d 234><d 232 > <d 233 > <d 234>
<d 235 > <d 236 > <d 237><d 235 > <d 236 > <d 237>
<d 238 > <d 239 > <d 238 > <d 239 >
또한, 본 발명에서, 상기 발광층내 도판트 화합물 중 [화학식 D3]로 표시되는 화합물은 하기 <D 101> 내지 <D 130> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.In addition, in the present invention, the compound represented by [Formula D3] among the dopant compounds in the emission layer may be a compound represented by any one selected from the following <D 101> to <D 130>.
<D 101> <D 102 > <D 103> <D 101> <D 102 > <D 103>
<D 104 > <D 105 > <D 106><D 104 > <D 105 > <D 106>
<D 107 > <D 108 > <D 109><D 107 > <D 108 > <D 109>
<D 110 > <D 111 > <D 112> <D 110 > <D 111 > <D 112>
<D 113 > <D 114 > <D 115><D 113 > <D 114 > <D 115>
<D 116> <D 117> <D 118><D 116> <D 117> <D 118>
<D 119> <D 120> <D 121><D 119> <D 120> <D 121>
<D 122> <D 123> <D 124><D 122> <D 123> <D 124>
<D 125> <D 126> <D 127><D 125> <D 126> <D 127>
<D 128> <D 129> <D 130><D 128> <D 129> <D 130>
또한, 본 발명에서, 발광층내 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D4], [화학식 D5], [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <D 201> 내지 <D 476> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.In addition, in the present invention, the compound represented by any one of [Formula D4], [Formula D5], [Formula D8] to [Formula D10] among the dopant compounds in the light emitting layer is selected from the following <D201> to <D476> It may be a compound represented by any one selected.
[D 201] [D 202] [D 203] [D 204][D 201] [D 202] [D 203] [D 204]
[D 205] [D 206] [D 207] [D 208][D 205] [D 206] [D 207] [D 208]
[D 209] [D 210] [D 211] [D 212][D 209] [D 210] [D 211] [D 212]
[D 213] [D 214] [D 215] [D 216][D 213] [D 214] [D 215] [D 216]
[D 217] [D 218] [D 219] [D 220][D 217] [D 218] [D 219] [D 220]
[D 221] [D 222] [D 223] [D 224][D 221] [D 222] [D 223] [D 224]
[D 225] [D 226] [D 227] [D 228][D 225] [D 226] [D 227] [D 228]
[D 229] [D 230] [D 231] [D 232][D 229] [D 230] [D 231] [D 232]
[D 233] [D 234] [D 235] [D 236][D 233] [D 234] [D 235] [D 236]
[D 237] [D 238] [D 239] [D 240][D 237] [D 238] [D 239] [D 240]
[D 241] [D 242] [D 243] [D 244][D 241] [D 242] [D 243] [D 244]
[D 245] [D 246] [D 247] [D 248][D 245] [D 246] [D 247] [D 248]
[D 249] [D 250] [D 251] [D 252][D 249] [D 250] [D 251] [D 252]
[D 253] [D 254] [D 255] [D 256][D 253] [D 254] [D 255] [D 256]
[D 257] [D 258] [D 259] [D 260][D 257] [D 258] [D 259] [D 260]
[D 261] [D 262] [D 263] [D 264][D 261] [D 262] [D 263] [D 264]
[D 265] [D 266] [D 267] [D 268][D 265] [D 266] [D 267] [D 268]
[D 269] [D 270] [D 271] [D 272][D 269] [D 270] [D 271] [D 272]
[D 273] [D 274] [D 275] [D 276][D 273] [D 274] [D 275] [D 276]
[D 277] [D 278] [D 279] [D 280][D 277] [D 278] [D 279] [D 280]
[D 281] [D 282] [D 283] [D 284][D 281] [D 282] [D 283] [D 284]
[D 285] [D 286] [D 287] [D 288][D 285] [D 286] [D 287] [D 288]
[D 289] [D 290] [D 291] [D 292][D 289] [D 290] [D 291] [D 292]
[D 293] [D 294] [D 295] [D 296][D 293] [D 294] [D 295] [D 296]
[D 297] [D 298] [D 299] [D 300][D 297] [D 298] [D 299] [D 300]
[D 301] [D 302] [D 303] [D 304][D 301] [D 302] [D 303] [D 304]
[D 305] [D 306] [D 307] [D 308][D 305] [D 306] [D 307] [D 308]
[D 309] [D 310] [D 311] [D 312][D 309] [D 310] [D 311] [D 312]
[D 313] [D 314] [D 315] [D 316][D 313] [D 314] [D 315] [D 316]
[D 317] [D 318] [D 319] [D 320][D 317] [D 318] [D 319] [D 320]
[D 321] [D 322] [D 323] [D 324][D 321] [D 322] [D 323] [D 324]
[D 325] [D 326] [D 327] [D 328][D 325] [D 326] [D 327] [D 328]
[D 329] [D 330] [D 331] [D 332][D 329] [D 330] [D 331] [D 332]
[D 333] [D 334] [D 335] [D 336][D 333] [D 334] [D 335] [D 336]
[D 337] [D 338] [D 339] [D 340][D 337] [D 338] [D 339] [D 340]
[D 341] [D 342] [D 343] [D 344][D 341] [D 342] [D 343] [D 344]
[D 345] [D 346] [D 347] [D 345] [D 346] [D 347]
[D 348] [D 349] [D 350] [D 348] [D 349] [D 350]
[D 351] [D 352] [D 353] [D 351] [D 352] [D 353]
[D 354] [D 355] [D 356] [D 354] [D 355] [D 356]
[D 357] [D 358] [D 359] [D 357] [D 358] [D 359]
[D 360] [D 361] [D 362] [D 360] [D 361] [D 362]
[D 363] [D 364] [D 365] [D 363] [D 364] [D 365]
[D 366] [D 367] [D 368] [D 366] [D 367] [D 368]
[D 369] [D 370] [D 371] [D 369] [D 370] [D 371]
[D 372] [D 373] [D 374] [D 372] [D 373] [D 374]
[D 375] [D 376] [D 377] [D 375] [D 376] [D 377]
[D 378] [D 379] [D 380] [D 378] [D 379] [D 380]
[D 381] [D 382] [D 383] [D 381] [D 382] [D 383]
[D 384] [D 385] [D 386] [D 384] [D 385] [D 386]
[D 387] [D 388] [D 389] [D 387] [D 388] [D 389]
[D 390] [D 391] [D 392] [D 390] [D 391] [D 392]
[D 393] [D 394] [D 395] [D 393] [D 394] [D 395]
[D 396] [D 397] [D 398] [D 396] [D 397] [D 398]
[D 399] [D 400] [D 401] [D 399] [D 400] [D 401]
[D 402] [D 403] [D 404] [D 402] [D 403] [D 404]
[D 405] [D 406] [D 407] [D 405] [D 406] [D 407]
[D 408] [D 409] [D 410] [D 408] [D 409] [D 410]
[D 411] [D 412] [D 413] [D 411] [D 412] [D 413]
[D 414] [D 415] [D 416] [D 414] [D 415] [D 416]
[D 417] [D 418] [D 419] [D 417] [D 418] [D 419]
[D 420] [D 421] [D 422] [D 420] [D 421] [D 422]
[D 423] [D 424] [D 425] [D 423] [D 424] [D 425]
[D 426] [D 427] [D 428] [D 426] [D 427] [D 428]
[D 429] [D 430] [D 431] [D 429] [D 430] [D 431]
[D 432] [D 433] [D 434] [D 432] [D 433] [D 434]
[D 435] [D 436] [D 437] [D 435] [D 436] [D 437]
[D 438] [D 439] [D 440] [D 438] [D 439] [D 440]
[D 441] [D 442] [D 443] [D 441] [D 442] [D 443]
[D 444] [D 445] [D 446][D 444] [D 445] [D 446]
[D 447] [D 448] [D 449][D 447] [D 448] [D 449]
[D 450] [D 451] [D 452][D 450] [D 451] [D 452]
[D 453] [D 454] [D 455][D 453] [D 454] [D 455]
[D 456] [D 457] [D 458][D 456] [D 457] [D 458]
[D 459] [D 460] [D 461][D 459] [D 460] [D 461]
[D 462] [D 463] [D 464][D 462] [D 463] [D 464]
[D 465] [D 466] [D 467][D 465] [D 466] [D 467]
[D 468] [D 469] [D 470][D 468] [D 469] [D 470]
[D 471] [D 472] [D 473][D 471] [D 472] [D 473]
[D 474] [D 475] [D 476][D 474] [D 475] [D 476]
또한, 본 발명에서, 상기 발광층내 도판트 화합물 중 [화학식 D6] 및 [화학식 D7]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <D 501> 내지 <D 587> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.In addition, in the present invention, the compound represented by any one of [Formula D6] and [Formula D7] among the dopant compounds in the light emitting layer may be a compound represented by any one selected from the following <D501> to <D587> .
<D 501> <D 502> <D 503><D 501> <D 502> <D 503>
<D 504> <D 505> <D 506><D 504> <D 505> <D 506>
<D 507> <D 508> <D 509><D 507> <D 508> <D 509>
<D 510> <D 511> <D 512><D 510> <D 511> <D 512>
<D 513> <D 514> <D 515><D 513> <D 514> <D 515>
<D 516> <D 517> <D 518><D 516> <D 517> <D 518>
<D 519> <D 520> <D 521><D 519> <D 520> <D 521>
\<D 522> <D 523> <D 524>\<D 522> <D 523> <D 524>
<D 525> <D 526> <D 527><D 525> <D 526> <D 527>
<D 528> <D 529> <D 530><D 528> <D 529> <D 530>
<D 531> <D 532> <D 533><D 531> <D 532> <D 533>
<D 534> <D 535> <D 536><D 534> <D 535> <D 536>
<D 537> <D 538> <D 539><D 537> <D 538> <D 539>
<D 540> <D 541> <D 542><D 540> <D 541> <D 542>
<D 543> <D 544> <D 545><D 543> <D 544> <D 545>
<D 546> <D 547> <D 548><D 546> <D 547> <D 548>
<D 549> <D 550> <D 551><D 549> <D 550> <D 551>
<D 552> <D 553> <D 554><D 552> <D 553> <D 554>
<D 555> <D 556> <D 557><D 555> <D 556> <D 557>
<D 558> <D 559> <D 560><D 558> <D 559> <D 560>
<D 561> <D 562> <D 563><D 561> <D 562> <D 563>
<D 564> <D 565> <D 566><D 564> <D 565> <D 566>
<D 567> <D 568> <D 569><D 567> <D 568> <D 569>
<D 570> <D 571> <D 572><D 570> <D 571> <D 572>
<D 573> <D 574> <D 575><D 573> <D 574> <D 575>
<D 576> <D 577> <D 578><D 576> <D 577> <D 578>
<D 579> <D 580> <D 581><D 579> <D 580> <D 581>
<D 582> <D 583> <D 584><D 582> <D 583> <D 584>
<D 585> <D 586> <D 587><D 585> <D 586> <D 587>
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. In this case, the content of the dopant in the light emitting layer may be generally selected from about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the light emitting layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the dopant and host.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다. Hereinafter, an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention will be described with reference to the drawings.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.1 is a diagram illustrating a structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다. 1, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes an
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.In addition, in the organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, the
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. Referring to FIG. 1, the organic light emitting diode of the present invention and a method for manufacturing the same are as follows.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다. First, the
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.A
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.The hole injection layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, for example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ], etc. However, the present invention is not necessarily limited thereto.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the material of the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (a-NPD) may be used. However, the present invention is not necessarily limited thereto.
한편, 본 발명은 상기 정공 수송층 상부에 전자 차단층을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 발광층과 정공수송층 사이에 형성될 수 있다.Meanwhile, in the present invention, an electron blocking layer may be additionally formed on the hole transport layer. The electron blocking layer is a layer for improving the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole transport layer through the light emitting layer, and may be formed in an appropriate portion between the light emitting layer and the hole injection layer And, preferably, it may be formed between the light emitting layer and the hole transport layer.
이어서, 상기 정공수송층(40) 또는 전자차단층의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.Subsequently, the
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.Here, the light emitting layer may be made of a host and a dopant, and the materials constituting them are as described above.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다. In addition, according to a specific example of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 Å.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다. Meanwhile, the
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Meanwhile, as the material for the electron transport layer in the present invention, a known electron transport material may be used as it functions to stably transport electrons injected from an electron injection electrode (Cathode). Examples of known electron transport materials include quinoline derivatives, in particular tris(8-quinolinolate)aluminum (Alq 3 ), Liq, TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10-noate) (beryllium bis(benzoquinolin) Materials such as -10-olate: Bebq2), compound 201, compound 202, BCP, and oxadiazole derivatives PBD, BMD, BND, etc. may be used, but the present invention is not limited thereto.
TAZ BAlqTAZ BALQ
<화합물 201> <화합물 202> BCP<Compound 201> <Compound 202> BCP
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.In addition, in the organic light emitting device in the present invention, after forming the electron transport layer, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode, may be laminated on the electron transport layer, which is specially made of a material do not limit
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.As the material for forming the electron injection layer, any known material for forming the electron injection layer such as CsF, NaF, LiF, Li 2 O, and BaO may be used. Although the deposition conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, in general, the electron injection layer may be selected from the same range of conditions as those for the formation of the hole injection layer.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å, and about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, a satisfactory level of electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.In addition, in the present invention, the cathode may use a material having a small work function to facilitate electron injection. Lithium (Li), magnesium (Mg), calcium (Ca), or alloys thereof Aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) or the like, or a transmissive cathode using ITO or IZO may be used.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.In addition, the organic light emitting device in the present invention may additionally include a light emitting layer of a blue light emitting material, a green light emitting material, or a red light emitting material that emits light in a wavelength range of 380 nm to 800 nm. That is, the light emitting layer in the present invention is a plurality of light emitting layers, and the blue light emitting material, green light emitting material, or red light emitting material in the light emitting layer additionally formed may be a fluorescent material or a phosphorescent material.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다. In addition, in the present invention, one or more layers selected from each of the layers may be formed by a monomolecular deposition process or a solution process.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다. Here, the deposition process means a method of forming a thin film by evaporating a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state, and the solution process is to form each layer It refers to a method of forming a thin film by mixing a material used as a material for a solvent with a solvent and using this method such as inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating, and the like.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다. In addition, the organic light emitting device in the present invention is a flat panel display device; flexible display devices; devices for flat-panel lighting, either monochromatic or white; And monochromatic or white flexible lighting device; may be used in any one device selected from.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. However, these Examples are intended to illustrate the present invention in more detail, and it will be apparent to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not limited thereby.
(실시예) (Example)
합성예 1. 화학식 19의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of Formula 19
합성예 1-1. <1-a>의 합성Synthesis Example 1-1. Synthesis of <1-a>
[반응식 1][Scheme 1]
<1-a> <1-a>
3000 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 1,6-다이브로모파이렌 100 g (0.278 mol), 페닐보론산 33.9 g (0.278 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd[PPh3]4) 6.4 g (0.006 mol), 탄산나트륨 88.3 g (0.833 mol), 톨루엔 1400 ml 및 물 420 ml을 넣고 9 시간 환류한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하여 폐기하고 여액을 에틸아세테이트와 물로 추출한 후 유기층을 무수처리한다. 무수처리 후 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-a> 45.4 g(수율 45.7%)를 얻었다.A 3000 ml round-bottom flask was purged with nitrogen, and 1,6-dibromopyrene 100 g (0.278 mol), phenylboronic acid 33.9 g (0.278 mol), tetrakistriphenylphosphinepalladium (Pd[PPh 3 ] 4 ) 6.4 g (0.006 mol), 88.3 g (0.833 mol) of sodium carbonate, 1400 ml of toluene and 420 ml of water are added and refluxed for 9 hours. Upon completion of the reaction, the resulting solid is filtered and discarded after cooling to room temperature, and the filtrate is extracted with ethyl acetate and water, and the organic layer is anhydrous. After anhydrous treatment, concentration under reduced pressure, and separation by column chromatography to obtain <1-a> 45.4 g (yield 45.7%).
합성예 1-2. <1-b>의 합성Synthesis Example 1-2. Synthesis of <1-b>
[반응식 2][Scheme 2]
<1-b><1-b>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 6-브로모-1-다이벤조퓨란올 20 g (0.076 mol), 페닐보론산(D5) 11.6 g (0.091 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd[PPh3]4) 1.8 g (0.002 mol), 탄산칼륨 17.9 g (0.129 mol), 톨루엔 140 ml, 에탄올 35 ml 및 물 65 ml를 넣고 5 시간 환류한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각 후 에틸아세테이트와 물로 추출을 하고 유기층을 무수처리한다. 유기층을 감압농축 후 에틸아세테이트와 헵탄으로 재결정하여 <1-b> 15.2 g(수율 75.4%)를 얻었다.A 500 ml round-bottom flask was purged with nitrogen, and 6-bromo-1-dibenzofuranol 20 g (0.076 mol), phenylboronic acid (D5) 11.6 g (0.091 mol), tetrakistriphenylphosphinepalladium (Pd[ PPh 3 ] 4 ) 1.8 g (0.002 mol), 17.9 g (0.129 mol) of potassium carbonate, 140 ml of toluene, 35 ml of ethanol and 65 ml of water are added and refluxed for 5 hours. After completion of the reaction, after cooling to room temperature, extraction is performed with ethyl acetate and water, and the organic layer is anhydrous. The organic layer was concentrated under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate and heptane to obtain 15.2 g (yield 75.4%) of <1-b>.
합성예 1-3. <1-c>의 합성Synthesis Example 1-3. Synthesis of <1-c>
[반응식 3][Scheme 3]
<1-c><1-c>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 <1-b> 15.2 g (0.058 mol)과 피리딘 6 g (0.076 mol)과 다이클로로메탄 150 ml를 넣고 온도를 0 ℃ 이하로 냉각한다. 냉각 후 트리플루오로메탄 설포닉 언하이드라이드 18.1 g (0.064 mol)를 천천히 적가한다. 적가 후 반응액을 상온으로 승온 후 반응 종료까지 교반한다. 반응이 종료되면 다이클로로메탄과 물로 추출한 후 유기층을 무수처리후 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-c> 20 g(수율 87.3%)를 얻었다.A 500 ml round-bottom flask is purged with nitrogen, and <1-b> 15.2 g (0.058 mol), 6 g (0.076 mol) of pyridine, and 150 ml of dichloromethane are added, and the temperature is cooled to 0 °C or less. After cooling, 18.1 g (0.064 mol) of trifluoromethane sulfonic anhydride is slowly added dropwise. After the dropwise addition, the reaction solution is heated to room temperature and stirred until the reaction is complete. Upon completion of the reaction, the mixture was extracted with dichloromethane and water, the organic layer was anhydrous, distilled under reduced pressure, and separated by column chromatography to obtain <1-c> 20 g (yield 87.3%).
합성예 1-4. <1-d>의 합성Synthesis Example 1-4. Synthesis of <1-d>
[반응식 4][Scheme 4]
<1-d><1-d>
300 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 <1-c> 20 g (0.050 mol), 비스피나콜다이보론 16.6 g (0.065 mol), 비스디페닐포스피노페로센디클로로팔라듐 0.8 g (0.001 mol), 칼슘아세테이트 9.9 g (0.101 mol) 및 1,4-다이옥산 200 ml를 넣고 12 시간 환류한다. 반응이 종료되면 반응액을 상온으로 냉각 후 셀라이트 여과하고 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-d> 14.8 g (수율 78.4%)를 얻었다.A 300 ml round-bottom flask was purged with nitrogen and <1-c> 20 g (0.050 mol), 16.6 g (0.065 mol) of bispinacol diboron, 0.8 g (0.001 mol) of bisdiphenylphosphinoferrocenedichloropalladium (0.001 mol), calcium acetate 9.9 g (0.101 mol) and 200 ml of 1,4-dioxane are added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, filtered through Celite, and the filtrate was concentrated and separated by column chromatography to obtain 14.8 g of <1-d> (yield 78.4%).
합성예 1-5. [화학식 19]의 합성Synthesis Example 1-5. Synthesis of [Formula 19]
[반응식 5][Scheme 5]
[화학식 19][Formula 19]
300 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 <1-a> 10.7 g (0.030 mol), <1-d> 13.7 g (0.036 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.7 g (0.001 mol), 탄산칼륨 7.4 g (0.053 mol), 톨루엔 80 ml, 에탄올 20 ml 및 물 26 ml를 넣고 4 시간 환류한다. 반응 종료 후 상온으로 냉각하여 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 무수처리 후 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [화학식 19] 8.4 g(수율 53.4%)를 얻었다.A 300 ml round-bottom flask was purged with nitrogen and <1-a> 10.7 g (0.030 mol), <1-d> 13.7 g (0.036 mol), tetrakistriphenylphosphine palladium 0.7 g (0.001 mol), potassium carbonate 7.4 g (0.053 mol), 80 ml of toluene, 20 ml of ethanol, and 26 ml of water are added and refluxed for 4 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and extracted with ethyl acetate and water. After anhydrous treatment, the organic layer was concentrated and separated by column chromatography to obtain 8.4 g (yield 53.4%) of [Formula 19].
MS(MALDI-TOF) : m/z 525.21[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 525.21[M] +
합성예 2. 화학식 34의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of Formula 34
합성예 2-1. <2-a>의 합성Synthesis Example 2-1. Synthesis of <2-a>
[반응식 6][Scheme 6]
<2-a> <2-a>
합성예 1-1에서 사용한 페닐보론산 대신 페닐보론산(D5)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-a> (수율 79.3%)를 얻었다.<2-a> (yield 79.3%) was obtained in the same manner except that phenylboronic acid (D5) was used instead of phenylboronic acid used in Synthesis Example 1-1.
합성예 2-2. <2-b>의 합성Synthesis Example 2-2. Synthesis of <2-b>
[반응식 7] [Scheme 7]
<2-b><2-b>
합성예 1-2에서 사용한 6-브로모-1-다이벤조퓨란올 대신 1,7-다이브로모다이벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-b> (수율 54%)를 얻었다.6-bromo-1-dibenzofuranol used in Synthesis Example 1-2 Instead, <2-b> (yield 54%) was obtained by synthesizing in the same manner except that 1,7-dibromodibenzofuran was used.
합성예 2-3. <2-c>의 합성Synthesis Example 2-3. Synthesis of <2-c>
[반응식 8] [Scheme 8]
<2-c> <2-c>
합성예 1-4에서 사용한 <1-c> 대신 <2-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-c> (수율 72.8%)를 얻었다.<2-c> (yield 72.8%) was obtained by synthesis in the same manner except that <2-b> was used instead of <1-c> used in Synthesis Example 1-4.
합성예 2-4. [화학식 34]의 합성Synthesis Example 2-4. Synthesis of [Formula 34]
[반응식 9] [Scheme 9]
[화학식 34][Formula 34]
합성예 1-5에서 사용한 <1-a> 대신 <2-a>를 사용하고, <1-d>대신 <2-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 34] (수율 63.7%)을 얻었다[Formula 34] (Yield) 63.7%) was obtained.
MS(MALDI-TOF) : m/z 530.25[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 530.25[M] +
합성예 3. 화학식 52의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of Formula 52
합성예 3-1. <3-a>의 합성Synthesis Example 3-1. Synthesis of <3-a>
[반응식 10] [Scheme 10]
<3-a><3-a>
합성예 1-2에서 사용한 6-브로모-1-다이벤조퓨란올 대신 6-브로모-2-다이벤조퓨란올을 사용하고, 페닐보론산(D5) 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-a> (수율 72.0%)를 얻었다.6-bromo-1-dibenzofuranol used in Synthesis Example 1-2 Instead, 6-bromo-2-dibenzofuranol was used, and <3-a> (yield 72.0%) was obtained by synthesis in the same manner except that phenylboronic acid was used instead of phenylboronic acid (D5).
합성예 3-2. <3-b>의 합성Synthesis Example 3-2. Synthesis of <3-b>
[반응식 11] [Scheme 11]
<3-b><3-b>
합성예 1-3에서 사용한 <1-b> 대신 <3-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-b> (수율 85.2%)를 얻었다.<3-b> (yield 85.2%) was obtained by the same method except that <3-a> was used instead of <1-b> used in Synthesis Example 1-3.
합성예 3-3. <3-c>의 합성Synthesis Example 3-3. Synthesis of <3-c>
[반응식 12] [Scheme 12]
<3-c><3-c>
합성예 1-4에서 사용한 <1-c> 대신 <3-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-c> (수율 76.8%)를 얻었다.<3-c> (yield 76.8%) was obtained by synthesizing in the same manner except that <3-b> was used instead of <1-c> used in Synthesis Example 1-4.
합성예 3-4. [화학식 52]의 합성Synthesis Example 3-4. Synthesis of [Formula 52]
[반응식 13] [Scheme 13]
[화학식 52][Formula 52]
합성예 2-4에서 <2-c> 대신 <3-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 52] (수율58.0%)를 얻었다.In Synthesis Example 2-4, except that <3-c> was used instead of <2-c>, it was synthesized in the same manner to obtain [Formula 52] (yield 58.0%).
MS(MALDI-TOF) : m/z 525.21[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 525.21[M] +
합성예 4. 화학식 131의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of Formula 131
합성예 4-1. [화학식 131]의 합성Synthesis Example 4-1. Synthesis of [Formula 131]
[반응식 14] [Scheme 14]
[화학식 131] [Formula 131]
합성예 2-4에서 <2-c> 대신 1-다이벤조퓨란보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 131] (수율 61.4%)을 얻었다.In Synthesis Example 2-4, except that 1-dibenzofuranboronic acid was used instead of <2-c>, it was synthesized in the same manner to obtain [Formula 131] (yield 61.4%).
MS(MALDI-TOF) : m/z 449.18[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 449.18[M] +
합성예 5. 화학식 136의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of Chemical Formula 136
합성예 5-1. <5-a>의 합성Synthesis Example 5-1. Synthesis of <5-a>
[반응식 15] [Scheme 15]
<5-a> <5-a>
1000 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지를 하고 과산화수소 30wt% 수용액 50 ml (0.477 mol), 페놀(D5) 45 g (0.454 mol), 아이오딘 57.6 g (0.227 mol) 및 물 450 ml를 넣고 50 ℃에서 24 시간 교반한다. 반응이 종료되면 소듐티오설페이트수용액을 넣어 교반 후 반응액을 에틸아세테이트와 물로 추출한 후 무수처리하고 감압농축한다. 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-a> 45 g (수율 44.3%)을 얻었다.A 1000 ml round-bottom flask was purged with nitrogen, and 50 ml (0.477 mol) of a 30 wt% aqueous solution of hydrogen peroxide, 45 g (0.454 mol) of phenol (D5), 57.6 g (0.227 mol), and 450 ml of water were added and heated at 50 °C for 24 hours. time to stir. When the reaction is complete, an aqueous sodium thiosulfate solution is added, stirred, and the reaction solution is extracted with ethyl acetate and water, treated anhydrous, and concentrated under reduced pressure. After concentration, it was separated by column chromatography to obtain <5-a> 45 g (yield 44.3%).
합성예 5-2. <5-b>의 합성Synthesis Example 5-2. Synthesis of <5-b>
[반응식 16] [Scheme 16]
<5-b><5-b>
1000 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 <5-a> 45 g (0.201 mol), 2-플루오로-6-메톡시페닐보론산 41 g (0.241 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 7 g (0.006 mol), 탄산칼륨 47.2 g (0.341 mol), 톨루엔 315 ml, 에탄올 80 ml 및 물 170 ml를 넣고 8 시간 환류한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각 후 에틸아세테이트와 물로 추출한 후 유기층을 무수처리한다. 유기층을 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-b> 28.6 g (수율 64.1%)을 얻었다.A 1000 ml round-bottom flask was purged with nitrogen and <5-a> 45 g (0.201 mol), 2-fluoro-6-methoxyphenylboronic acid 41 g (0.241 mol), tetrakistriphenylphosphine palladium 7 g ( 0.006 mol), potassium carbonate 47.2 g (0.341 mol), toluene 315 ml,
합성예 5-3. <5-c>의 합성Synthesis Example 5-3. Synthesis of <5-c>
[반응식 17] [Scheme 17]
<5-c><5-c>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 <5-b> 28.6 g (0.129 mol), 탄산칼륨 44.5 g (0.322 mol), 1-메틸-2-피롤리딘 143 ml를 넣고 12 시간 환류한다. 반응이 종결되면 온도를 상온으로 냉각 후 2 N-염산수용액 200 ml를 천천히 넣고 충분히 교반 후 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-c> 21 g(수율 80.7%)을 얻었다.In a 500 ml round-bottom flask, 28.6 g (0.129 mol) of <5-b>, 44.5 g (0.322 mol) of potassium carbonate, and 143 ml of 1-methyl-2-pyrrolidine were put and refluxed for 12 hours. When the reaction is complete, after cooling to room temperature, 200 ml of 2 N-hydrochloric acid solution is slowly added, stirred sufficiently, and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer was concentrated and separated by column chromatography to obtain 21 g (yield 80.7%) of <5-c>.
합성예 5-4. <5-d>의 합성Synthesis Example 5-4. Synthesis of <5-d>
[반응식 18] [Scheme 18]
<5-d><5-d>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 <5-c> 21 g (0.104 mol), 다이클로로메탄 120 ml를 넣고 반응액을 0 ℃이하로 냉각한다. 보론트리브로마이드 52 g (0.208 mol)를 온도에 주의하며 천천히 적가한다. 적가 후 반응액을 상온으로 승온 후 반응종결까지 교반한다. 반응이 종결되면 반응액에 물 100 ml를 천천히 적가한 후 충분히 교반한다. 반응액을 다이클로로메탄과 물로 추출한 후 무수처리하고 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-d> 15 g (수율 76.8%)을 얻었다.In a 500 ml round-bottom flask, 21 g (0.104 mol) of <5-c> and 120 ml of dichloromethane are added, and the reaction solution is cooled to 0 °C or less. 52 g (0.208 mol) of borontribromide is slowly added dropwise, paying attention to the temperature. After the dropwise addition, the reaction solution is heated to room temperature and stirred until the reaction is complete. When the reaction is completed, 100 ml of water is slowly added dropwise to the reaction solution, and then sufficiently stirred. The reaction solution was extracted with dichloromethane and water, treated anhydrous, concentrated under reduced pressure, and separated by column chromatography to obtain 15 g of <5-d> (yield 76.8%).
합성예 5-5. <5-e>의 합성Synthesis Example 5-5. Synthesis of <5-e>
[반응식 19] [Scheme 19]
<5-e><5-e>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 <5-d> 15.0 g (0.080 mol)과 피리딘 8.2 g (0.104 mol), 다이클로로메탄 150 ml를 넣고 반응액 온도를 0 ℃이하로 냉각한다. 냉각 후 트리플루오로메탄설포닉언하이드라이드 24.7 g (0.088 mol)을 천천히 적가한다. 적가 후 반응액을 상온으로 승온시키고 반응 종료까지 교반한다. 반응이 종료되면 다이클로로메탄과 물로 추출한 후 유기층을 무수처리하고 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-e> 20 g(수율 78.4%)을 얻었다.A 500 ml round bottom flask is purged with nitrogen, and <5-d> 15.0 g (0.080 mol), 8.2 g (0.104 mol) of pyridine, and 150 ml of dichloromethane are added, and the temperature of the reaction solution is cooled to 0 °C or less. After cooling, 24.7 g (0.088 mol) of trifluoromethanesulfonic anhydride is slowly added dropwise. After the dropwise addition, the reaction solution was heated to room temperature and stirred until the reaction was completed. Upon completion of the reaction, the mixture was extracted with dichloromethane and water, the organic layer was anhydrous, concentrated under reduced pressure, and separated by column chromatography to obtain <5-e> 20 g (yield 78.4%).
합성예 5-6. <5-f>의 합성Synthesis Example 5-6. Synthesis of <5-f>
[반응식 20] [Scheme 20]
<5-f><5-f>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 질소퍼지하고 <5-e> 20 g (0.062 mol), 비스피나콜디보론 23.8 g (0.094 mol), 비스디페닐포스피노페로센디클로로팔라듐 2.5 g (0.003 mol), 칼슘아세테이트 9.5 g (0.125 mol) 및 1,4-다이옥산 200 ml를 넣고 12 시간 환류한다. 반응이 종료되면 반응액을 상온으로 냉각 후 셀라이트 여과하고 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-f> 15 g (수율 80.6%)을 얻었다.A 500 ml round-bottom flask was purged with nitrogen and <5-e> 20 g (0.062 mol), 23.8 g (0.094 mol) of bispinacoldiboron, 2.5 g (0.003 mol) of bisdiphenylphosphinoferrocenedichloropalladium, calcium acetate Add 9.5 g (0.125 mol) and 200 ml of 1,4-dioxane, and reflux for 12 hours. Upon completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, filtered through Celite, and the filtrate was concentrated and separated by column chromatography to obtain 15 g (yield 80.6%) of <5-f>.
합성예 5-7. [화학식 136]의 합성Synthesis Example 5-7. Synthesis of [Formula 136]
[반응식 21] [Scheme 21]
[화학식 136][Formula 136]
합성예 2-4에서 <2-c> 대신 <5-f>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 136] (수율 60.3%)을 얻었다.In Synthesis Example 2-4, except that <5-f> was used instead of <2-c>, it was synthesized in the same manner as [Formula 136] (yield 60.3%) was obtained.
MS(MALDI-TOF) : m/z 453.21[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 453.21[M] +
합성예 6. 화학식 1의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of Formula 1
합성예 6-1. <6-a>의 합성Synthesis Example 6-1. Synthesis of <6-a>
[반응식 22][Scheme 22]
<6-a> <6-a>
합성예 1-2에서 사용한 페닐보론산(D5) 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-a> (수율57%)를 얻었다.<6-a> (yield 57%) was obtained in the same manner except that phenylboronic acid was used instead of phenylboronic acid (D5) used in Synthesis Example 1-2.
합성예 6-2. <6-b>의 합성Synthesis Example 6-2. Synthesis of <6-b>
[반응식 23][Scheme 23]
<6-b> <6-b>
합성예 1-3에서 사용한 <1-b> 대신 <6-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-b> (수율 86.8%)를 얻었다.<6-b> (yield 86.8%) was obtained in the same manner except that <6-a> was used instead of <1-b> used in Synthesis Example 1-3.
합성예 6-3. <6-c>의 합성Synthesis Example 6-3. Synthesis of <6-c>
[반응식 24][Scheme 24]
<6-c> <6-c>
합성예 1-4에서 사용한 <1-c> 대신 <6-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-c> (수율 79.2%)를 얻었다.<6-c> (yield 79.2%) was obtained in the same manner except that <6-b> was used instead of <1-c> used in Synthesis Example 1-4.
합성예 6-4. [화학식 1]의 합성Synthesis Example 6-4. Synthesis of [Formula 1]
[반응식 25][Scheme 25]
[화학식 1] [Formula 1]
합성예 1-5에서 사용한 <1-a> 대신 1-브로모파이렌을 사용하고, <1-d> 대신 <6-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 1] (수율 52.5%)를 얻었다.[Formula 1] (Formula 1) ( Yield 52.5%) was obtained.
MS(MALDI-TOF) : m/z 444.15[M]+ MS(MALDI-TOF): m/z 444.15[M] +
합성예 7. 화학식 23의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of Formula 23
합성예 7-1. [화학식 23]의 합성Synthesis Example 7-1. Synthesis of [Formula 23]
[반응식 26][Scheme 26]
[화학식 23] [Formula 23]
합성예 1-5에서 사용한 <1-d> 대신 <6-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 23] (수율 53.8%)를 얻었다.[Formula 23] (yield 53.8%) was obtained by the same method except that <6-c> was used instead of <1-d> used in Synthesis Example 1-5.
MS(MALDI-TOF) : m/z 520.18[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 520.18[M] +
합성예 8. 화학식 41의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of Formula 41
합성예 8-1. [화학식 41]의 합성Synthesis Example 8-1. Synthesis of [Formula 41]
[반응식 27][Scheme 27]
[화학식 41] [Formula 41]
합성예 1-5에서 사용한 <1-a> 대신 <2-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 41] (수율 54.2%)를 얻었다.It was synthesized in the same manner except that <2-a> was used instead of <1-a> used in Synthesis Example 1-5 to obtain [Formula 41] (yield 54.2%).
MS(MALDI-TOF) : m/z 530.25[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 530.25[M] +
합성예 9. 화학식 57의 합성Synthesis Example 9. Synthesis of Chemical Formula 57
합성예 9-1. [화학식 57]의 합성Synthesis Example 9-1. Synthesis of [Formula 57]
[반응식 28][Scheme 28]
[화학식 57] [Formula 57]
합성예 1-5에서 사용한 <1-d> 대신 <3-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 57] (수율 53.5%)를 얻었다.[Formula 57] (yield 53.5%) was obtained by the same method except that <3-c> was used instead of <1-d> used in Synthesis Example 1-5.
MS(MALDI-TOF) : m/z 520.18[M]+ MS(MALDI-TOF) : m/z 520.18[M] +
실시예 1 내지 13 : 유기발광소자의 제조Examples 1 to 13: Preparation of organic light emitting device
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO위에 DNTPD (700Å), α-NPD (300Å) 순으로 성막하였다. 발광층으로서, 본 발명에 따른 호스트 화합물과 하기에 기재된 도판트(BD) (3 wt%)를 혼합하여 성막 (300Å)한 다음, 이후에 전자수송층으로 [E-1]과 [E-2]를 (1:1)의 비로 (300Å), 전자주입층으로 [E-2] (10Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. After patterning so that the light emitting area of the ITO glass has a size of 2 mm x 2 mm, it was washed. After the ITO glass was mounted in a vacuum chamber and the base pressure was set to 1x10 -7 torr, a film was formed on the ITO in the order of DNTPD (700 Å) and α-NPD (300 Å). As a light emitting layer, a film was formed (300 Å) by mixing the host compound according to the present invention and the dopant (BD) (3 wt %) described below, and then [E-1] and [E-2] as an electron transport layer An organic light emitting device was manufactured by forming a film in the order of (300 Å), [E-2] (10 Å), and Al (1,000 Å) as an electron injection layer at a ratio of (1:1). The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
[DNTPD] [α-NPD] [BD][DNTPD] [α-NPD] [BD]
[E-1] [E-2][E-1] [E-2]
비교예 1 내지 4 Comparative Examples 1 to 4
비교예를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 호스트로 사용한 본 발명에 따른 화합물 대신 아래의 [BH1], [BH2]를 사용한 점을 제외하고는 동일하게 제작하여 실험하였고, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BH1] 및 [BH2]의 구조는 아래와 같다.The organic light emitting device for the comparative example was manufactured and tested in the same manner except that [BH1] and [BH2] below were used instead of the compound according to the present invention used as a host in the device structure of the above example, and the organic light emitting device was measured at 0.4 mA. The structures of [BH1] and [BH2] are as follows.
[BH1] [BH2][BH1] [BH2]
상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한, 디벤조퓨란기의 1번위치 또는 2번위치에 피렌 그룹이 결합된 화합물을 발광층에 사용한 유기발광소자는 디벤조퓨란기의 3번위치 또는 4번위치에 피렌 그룹이 결합된 화합물인 BH 1 또는 BH 2을 발광층에 사용한, 비교예 1 내지 2에서의 유기발광소자보다 저전압에서 구동이 가능하며, 또한 발광 효율이 우수한 특성을 보여주고 있으며, 또한 표 2에서도 본 발명에 의한, 디벤조퓨란기의 1번위치 또는 2번위치에 피렌 그룹이 결합된 화합물을 발광층에 사용한유기발광소자는 디벤조퓨란기의 3번위치 또는 4번위치에 피렌 그룹이 결합된 화합물인 BH 1 또는 BH 2을 발광층에 사용한, 비교예 3 내지 비교예 4의 화합물을 사용한 유기발광소자보다 장수명의 우수한 특성을 보여줌으로써, 본 발명에 의한 유기발광소자는 응용가능성이 높은 것을 알 수 있다. As shown in Table 1, the organic light emitting device using a compound in which a pyrene group is bonded to the 1st or 2nd position of the dibenzofuran group in the light emitting layer according to the present invention is the 3rd or 4th position of the dibenzofuran group. It is possible to drive at a lower voltage than the organic light emitting devices in Comparative Examples 1 and 2, in which BH 1 or BH 2, which is a compound in which a pyrene group is bonded at the position, is used for the light emitting layer, and exhibits excellent characteristics of luminous efficiency. Also in 2, in the organic light emitting device using a compound in which a pyrene group is bonded to the 1st or 2nd position of the dibenzofuran group in the light emitting layer according to the present invention, the pyrene group is located at the 3rd or 4th position of the dibenzofuran group By showing superior characteristics of a longer life than the organic light emitting device using the combined compound BH 1 or BH 2 in the light emitting layer and using the compound of Comparative Examples 3 to 4, the organic light emitting device according to the present invention has high applicability Able to know.
Claims (19)
[화학식 A] [화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 R1 내지 R14은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
상기 n1 및 n2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이되, 이들 각각이 2 인 경우에 각각의 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R 및 R'은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 n3 및 n4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 1 내지 9의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
A compound represented by the following [Formula A] or [Formula B].
[Formula A] [Formula B]
In the [Formula A] and [Formula B],
wherein R 1 to R 14 are the same or different, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen group any one selected from;
The linking groups L 1 and L 2 are the same or different from each other, and are each independently selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, and ;
Wherein n1 and n2 are each the same or different, and each independently an integer of 0 to 2, but when each of them is 2, each of the linking groups L 1 and L 2 are the same or different from each other,
Wherein R and R' are the same or different, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted carbon number 3 to 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, substituted or an unsubstituted C6-C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, a cyano group, a nitro group, or a halogen group. any one selected;
Wherein n3 and n4 are the same or different, and each independently an integer of 1 to 9, but when each of them is 2 or more, each R and R' are the same or different from each other, and
In [Formula A] and [Formula B], 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and 1 to 24 carbon atoms. Halogenated alkyl group, C1-C24 alkenyl group, C1-C24 alkynyl group, C3-C24 cycloalkyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C7-C24 aryl group Alkyl group, C7-C24 alkylaryl group, C2-C24 heteroaryl group, C2-C24 heteroarylalkyl group, C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C12-C24 heteroaryl group Diarylamino group, diheteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, aryl (heteroaryl)amino group having 7 to 24 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, aryl having 6 to 24 carbon atoms It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an oxy group and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms.
상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함하며,
상기 화학식 B 로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
The compound represented by Formula A contains at least one deuterium,
The compound represented by Formula B is a compound, characterized in that it contains at least one deuterium.
상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기이며,
상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물.
3. The method of claim 2,
At least one of R 1 to R 7 in [Formula A] is a substituent containing deuterium,
At least one of R 8 to R 14 in the [Formula B] is a compound, characterized in that it is a substituent containing deuterium.
상기 [화학식 A]에서의 적어도 하나의 R 은 중수소를 포함하는 치환기며,
상기 [화학식 B]에서의 적어도 하나의 R'은 중수소를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물.
3. The method of claim 2,
At least one R in [Formula A] is a substituent containing deuterium,
At least one R' in [Formula B] is a compound, characterized in that it is a substituent containing deuterium.
상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
At least one of R 1 to R 7 in [Formula A] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms,
At least one of R 8 to R 14 in [Formula B] is a substituted or unsubstituted C6-C18 aryl group.
상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 연결기 L1 및 L2는 각각 단일결합이거나, 아래 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 선택되는 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
[구조식 4] [구조식 5]
상기 연결기 에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
The method of claim 1,
The linking groups L 1 and L 2 in Formulas A and B are each a single bond or a compound, characterized in that it is any one selected from the following [Formula 1] to [Formula 5].
[Structural formula 1] [Structural formula 2] [Structural formula 3]
[Structural formula 4] [Structural formula 5]
Hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring in the linking group.
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 단일결합 인 것을 특징으로 하는 화합물.
7. The method of claim 6,
The linking groups L 1 and L 2 are each a single bond, characterized in that the compound.
상기 [화학식 A]에서의 적어도 하나의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
상기 [화학식 B]에서의 적어도 하나의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
At least one R in [Formula A] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms,
At least one R' in [Formula B] is a substituted or unsubstituted C6-C18 aryl group, characterized in that the compound.
상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고,
상기 [화학식 A]에서의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며,
상기 [화학식 B]에서의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
9. The method of claim 8,
In Formulas A and B, n3 and n4 are each 1,
R in [Formula A] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms,
R' in [Formula B] is a substituted or unsubstituted C6-C18 aryl group, characterized in that the compound.
상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물은 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 B-1] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물 인 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 A-1] [화학식 B-1]
상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 B-1]에서,
상기 치환기 R1 내지 R14, 연결기 L1 및 L2, n1 및 n2는 제1항에서의 [화학식 A] 또는 [화학식 B]에서 정의한 바와 동일하고,
치환기 R 및 R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
The method of claim 1,
The organic compound represented by the [Formula A] or [Formula B] is A compound characterized in that it is a compound represented by any one of the following [Formula A-1] or [Formula B-1].
[Formula A-1] [Formula B-1]
In the [Formula A-1] and [Formula B-1],
The substituents R 1 to R 14, the linking groups L 1 and L 2 , n1 and n2 are the same as defined in [Formula A] or [Formula B] in claim 1,
The substituents R and R' are a substituted or unsubstituted C6-C18 aryl group.
상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고,
상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7, R 중 적어도 하나는 중수소 치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며,
상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14, R' 중 적어도 하나는 중수소 치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
In Formulas A and B, n3 and n4 are each 1,
At least one of R 1 to R 7 and R in [Formula A] is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms substituted with deuterium,
At least one of R 8 to R 14 and R' in [Formula B] is a deuterium-substituted C6-C18 aryl group.
상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고,
상기 [화학식 A]에서의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이며,
상기 [화학식 B]에서의 R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
The method of claim 1,
In Formulas A and B, n3 and n4 are each 1,
R in [Formula A] is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms,
R' in [Formula B] is a substituted or unsubstituted C2 to C18 heteroaryl group, characterized in that the compound.
상기 화합물은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 240]으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
화학식 1 화학식 2 화학식 3
화학식 4 화학식 5 화학식 6
화학식 7 화학식 8 화학식 9
화학식 10 화학식 11 화학식 12
화학식 13 화학식 14 화학식 15
화학식 16 화학식 17 화학식 18
화학식 19 화학식 20 화학식 21
화학식 22 화학식 23 화학식 24
화학식 25 화학식 26 화학식 27
화학식 28 화학식 29 화학식 30
화학식 31 화학식 32 화학식 33
화학식 34 화학식 35 화학식 36
화학식 37 화학식 38 화학식 39
화학식 40 화학식 41 화학식 42
화학식 43 화학식 44 화학식 45
화학식 46 화학식 47 화학식 48
화학식 49 화학식 50 화학식 51
화학식 52 화학식 53 화학식 54
화학식 55 화학식 56 화학식 57
화학식 58 화학식 59 화학식 60
화학식 61 화학식 62 화학식 63
화학식 64 화학식 65 화학식 66
화학식 67 화학식 68 화학식 69
화학식 70 화학식 71 화학식 72
화학식 73 화학식 74 화학식 75
화학식 76 화학식 77 화학식 78
화학식 79 화학식 80 화학식 81
화학식 82 화학식 83 화학식 84
화학식 85 화학식 86 화학식 87
화학식 88 화학식 89 화학식 90
화학식 91 화학식 92 화학식 93
화학식 94 화학식 95 화학식 96
화학식 97 화학식 98 화학식 99
화학식 100 화학식 101 화학식 102
화학식 103 화학식 104 화학식 105
화학식 106 화학식 107 화학식 108
화학식 109 화학식 110 화학식 111
화학식 112 화학식 113 화학식 114
화학식 115 화학식 116 화학식 117
화학식 118 화학식 119 화학식 120
화학식 121 화학식 122 화학식 123
화학식 124 화학식 125 화학식 126
화학식 127 화학식 128 화학식 129
화학식 130 화학식 131 화학식 132
화학식 133 화학식 134 화학식 135
화학식 136 화학식 137 화학식 138
화학식 139 화학식 140 화학식 141
화학식 142 화학식 143 화학식 144
화학식 145 화학식 146 화학식 147
화학식 148 화학식 149 화학식 150
화학식 151 화학식 152 화학식 153
화학식 154 화학식 155 화학식 156
화학식 157 화학식 158 화학식 159
화학식 160 화학식 161 화학식 162
화학식 163 화학식 164 화학식 165
화학식 166 화학식 167 화학식 168
화학식 169 화학식 170 화학식 171
화학식 172 화학식 173 화학식 174
화학식 175 화학식 176 화학식 177
화학식 178 화학식 179 화학식 180
화학식 181 화학식 182 화학식 183
화학식 184 화학식 185 화학식 186
화학식 187 화학식 188 화학식 189
화학식 190 화학식 191 화학식 192
화학식 193 화학식 194 화학식 195
화학식 196 화학식 197 화학식 198
화학식 199 화학식 200 화학식 201
화학식 202 화학식 203 화학식 204
화학식 205 화학식 206 화학식 207
화학식 208 화학식 209 화학식 210
화학식 211 화학식 212 화학식 213
화학식 214 화학식 215 화학식 216
화학식 217 화학식 218 화학식 219
화학식 220 화학식 221 화학식 222
화학식 223 화학식 224 화학식 225
화학식 226 화학식 227 화학식 228
화학식 229 화학식 230 화학식 231
화학식 232 화학식 233 화학식 234
화학식 235 화학식 236 화학식 237
화학식 238 화학식 239 화학식 240
The method of claim 1,
The compound is a compound, characterized in that any one selected from the group represented by the following [Formula 1] to [Formula 240].
Formula 1 Formula 2 Formula 3
Formula 4 Formula 5 Formula 6
Formula 7 Formula 8 Formula 9
Formula 10 Formula 11 Formula 12
Formula 13 Formula 14 Formula 15
Formula 16 Formula 17 Formula 18
Formula 19 Formula 20 Formula 21
Formula 22 Formula 23 Formula 24
Formula 25 Formula 26 Formula 27
Formula 28 Formula 29 Formula 30
Formula 31 Formula 32 Formula 33
Formula 34 Formula 35 Formula 36
Formula 37 Formula 38 Formula 39
Formula 40 Formula 41 Formula 42
Formula 43 Formula 44 Formula 45
Formula 46 Formula 47 Formula 48
Formula 49 Formula 50 Formula 51
Formula 52 Formula 53 Formula 54
Formula 55 Formula 56 Formula 57
Formula 58 Formula 59 Formula 60
Formula 61 Formula 62 Formula 63
Formula 64 Formula 65 Formula 66
Formula 67 Formula 68 Formula 69
Formula 70 Formula 71 Formula 72
Formula 73 Formula 74 Formula 75
Formula 76 Formula 77 Formula 78
Formula 79 Formula 80 Formula 81
Formula 82 Formula 83 Formula 84
Formula 85 Formula 86 Formula 87 Formula
Formula 88 Formula 89 Formula 90
Formula 91 Formula 92 Formula 93 Formula 93
Formula 94 Formula 95 Formula 96
Formula 97 Formula 98 Formula 99
Formula 100 Formula 101 Formula 102
Formula 103 Formula 104 Formula 105
Formula 106 Formula 107 Formula 108
Formula 109 Formula 110 Formula 111
Chemical formula 112 Chemical formula 113 Chemical formula 114
Formula 115 Formula 116 Formula 117 Formula
Formula 118 Formula 119 Formula 120
Formula 121 Formula 122 Formula 123
Formula 124 Formula 125 Formula 126
Formula 127 Formula 128 Formula 129
Formula 130 Formula 131 Formula 132
Chemical formula 133 Chemical formula 134 Chemical formula 135
Formula 136 Formula 137 Formula 138
Formula 139 Formula 140 Formula 141
Formula 142 Formula 143 Formula 144
Formula 145 Formula 146 Formula 147 Formula
Formula 148 Formula 149 Formula 150
Formula 151 Formula 152 Formula 153
Formula 154 Formula 155 Formula 156
Formula 157 Formula 158 Formula 159
Formula 160 Formula 161 Formula 162
Formula 163 Formula 164 Formula 165
Formula 166 Formula 167 Formula 168
Formula 169 Formula 170 Formula 171
Formula 172 Formula 173 Formula 174
Formula 175 Formula 176 Formula 177
Formula 178 Formula 179 Formula 180
Formula 181 Formula 182 Formula 183
Formula 184 Formula 185 Formula 186
Formula 187 Formula 188 Formula 189
Formula 190 Formula 191 Formula 192
Formula 193 Formula 194 Formula 195 Formula
Formula 196 Formula 197 Formula 198
Formula 199 Formula 200 Formula 201
Formula 202 Formula 203 Formula 204
Formula 205 Formula 206 Formula 207 Formula
Formula 208 Formula 209 Formula 210
Formula 211 Formula 212 Formula 213
Formula 214 Formula 215 Formula 216
Formula 217 Formula 218 Formula 219
Formula 220 Formula 221 Formula 222
Formula 223 Formula 224 Formula 225
Formula 226 Formula 227 Formula 228
Formula 229 Formula 230 Formula 231
Formula 232 Formula 233 Formula 234
Formula 235 Formula 236 Formula 237 Formula
Formula 238 Formula 239 Formula 240
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제13 항 중에서 선택되는 어느 한 항의 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
a first electrode;
a second electrode opposite to the first electrode; and
An organic light emitting device comprising; an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer comprises at least one compound of any one of claims 1 to 13.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
15. The method of claim 14,
The organic layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지며, 상기 화합물은 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
16. The method of claim 15,
The organic layer interposed between the first electrode and the second electrode includes an emission layer, the emission layer includes a host and a dopant, and the compound is used as a host.
상기 도판트는 아래 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중에서 선택되는 어느 하나이상이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화학식 D1]
[화학식 D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W 및 W'는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
상기 [화학식 D3] 에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며
상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R75 는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
상기 X3는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T7 내지 T9는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y6는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R61 내지 R65, R71 내지 R72은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R71 및 R72는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성하거나 또는 상기 T7 고리 또는 T9 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D8] [화학식 D9]
[화학식 D10]
상기 [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]에서,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D9에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D10에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
17. The method of claim 16,
The dopant is an organic light emitting device, characterized in that at least one selected from the following [Formula D1] to [Formula D10] is used.
[Formula D1]
[Formula D2]
In the [Formula D1] and [Formula D2], A 31 , A 32 , E 1 and F 1 are each the same or different, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or an unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms;
Two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 31 and two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 32 form a 5-membered ring with the carbon atoms connected to the substituents R 51 and R 52 , respectively. to form;
The connecting groups L 21 to L 32 are the same or different, and each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenylene group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C6-C60 cycloalkylene group an arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms;
wherein W and W' are any one selected from NR 53 , CR 54 R 55 , SiR 56 R 57 , GeR 58 R 59 , O, S, and Se;
The substituents R 51 to R 59 , Ar 21 to Ar 28 are the same or different, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 of a cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylamine having 1 to 30 carbon atoms group, a substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number Any one selected from a 1 to 30 alkyl germanium group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 aryl germanium group, a cyano group, a nitro group, and a halogen group,
R 51 and R 52 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, O, P, Si, S , Ge, Se, Te may be substituted with any one or more heteroatoms selected from;
Wherein p11 to p14, r11 to r14, and s11 to s14 are each an integer of 1 to 3, and when each of these is 2 or more, each of the connecting groups L 21 to L 32 is the same or different from each other,
Wherein x1 is 1, y1, z1 and z2 are each the same or different, and are each independently an integer of 0 to 1,
Ar 21 and Ar 22 , Ar 23 and Ar 24 , Ar 25 and Ar 26 , and Ar 27 and Ar 28 may be connected to each other to form a ring;
In Formula D1, two carbon atoms adjacent to each other in the ring A 32 are combined with * in the formula Q 11 to form a condensed ring,
In Formula D2, two adjacent carbon atoms in the A 31 ring combine with * of the structural formula Q 12 to form a condensed ring, and the two adjacent carbon atoms in the A 32 ring combine with the * in the structural formula Q 11 Combined to form a condensed ring.
[Formula D3]
In the [Formula D3],
Wherein X 1 is any one selected from B, P, P = O
wherein T1 to T3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms;
Y1 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
Y2 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, and SiR69R70;
Wherein R61 to R70 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted carbon number A 3 to 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, a substituted or An unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, a substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C5-30 Any one selected from an arylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylsilyl group, a cyano group, and a halogen group, wherein R61 to R70 are each It may be combined with one or more rings selected from T1 to T3 to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
[Formula D4] [Formula D5]
In the [Formula D4] and [Formula D5],
Wherein X 2 is any one selected from B, P, P = O
The T 4 to T 6 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
Y4 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
Y5 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, and SiR69R70
Y6 is any one selected from N-R71, CR72R73, O, S, and SiR74R75;
R61 to R75 are the same as R61 to R70 in [Formula D3].
[Formula D6] [Formula D7]
Wherein X 3 is any one selected from B, P, P = O
The T 7 to T 9 are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
Y 6 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
The substituents R 61 to R 65 , R 71 to R 72 are each the same as R61 to R70 in [Formula D3],
R 71 and R 72 are each connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, or combine with the T 7 or T 9 ring to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring can do.
[Formula D8] [Formula D9]
[Formula D10]
In the [Formula D8] to [Formula D10],
Wherein X is any one selected from B, P, P = O,
The Q1 to Q3 are each the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
The linking group Y is any one selected from NR 3 , CR4R5, O, S, and Se,
The substituents R3 to R5 are the same as those of R61 to R70 in [Formula D3], respectively,
The R 3 to R 5 may be combined with each of the Q 2 ring or the Q 3 ring to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The R 4 and R 5 may be connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The ring formed by Cy1 has a nitrogen (N) atom, an aromatic carbon atom in ring Q1 to which the nitrogen (N) atom is bonded, and an aromatic carbon atom in ring Q1 to be bonded to Cy1, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 10 alkylene groups,
In the formula D9,
The 'Cy2' may be added to Cy1 to form a saturated hydrocarbon ring, and the ring formed by Cy2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for carbon atoms included in Cy1,
In the formula D10,
The ring formed by Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to Cy3, an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to a nitrogen (N) atom, a nitrogen (N) atom, in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded Except for carbon atoms, it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
Here, 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in [Formula D1] to [Formula D10] is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxyl group, nitro group, C1-C24 alkyl group, C1 to 24 halogenated alkyl group, C2-C24 alkenyl group, C2-C24 alkynyl group, C3-C24 cycloalkyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C7-C7 24 arylalkyl group, C7-C24 alkylaryl group, C2-C24 heteroaryl group, C2-C24 heteroarylalkyl group, C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C12 A diarylamino group having to 24, a diheteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, an aryl (heteroaryl)amino group having 7 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group of 24 and an arylthionyl group having 6 to 24 carbon atoms.
상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
16. The method of claim 15,
At least one layer selected from the respective layers is an organic light-emitting device, characterized in that formed by a deposition process or a solution process.
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. 15. The method of claim 14,
The organic light emitting device may include a flat panel display device; flexible display devices; devices for flat-panel lighting, either monochromatic or white; And, Monochromatic or white flexible lighting device; Organic light emitting device, characterized in that used in any one device selected from.
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