KR20220072197A - Photocurable composition and substrate for use of semiconductor process - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다양한 온도의 나이프로 커팅 시에 버 발생을 억제할 수 있는 코팅층을 구현할 수 있는 광경화형 조성물 및 코팅층을 포함하는 반도체 공정용 기재를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a substrate for a semiconductor process comprising a photocurable composition and a coating layer capable of implementing a coating layer capable of suppressing burr generation when cutting with a knife at various temperatures.
Description
본 발명은 광경화형 조성물, 이의 경화물을 포함하는 코팅층을 포함하는 반도체 공정용 기재에 관한 것이다.The present invention relates to a substrate for a semiconductor process comprising a photocurable composition and a coating layer including a cured product thereof.
다이싱 공정이나 이면 연삭 공정과 같은 반도체 웨이퍼 가공 공정에서의 보호 필름은 반도체 공정용 기재 및 및 점착층을 포함하는 다층 구조의 라미네이트 제품으로서, 반도체 공정 중에 웨이퍼를 일시적으로 보호하기 위해 사용된다.A protective film in a semiconductor wafer processing process, such as a dicing process or a backside grinding process, is a laminate product having a multilayer structure including a substrate for a semiconductor process and an adhesive layer, and is used to temporarily protect a wafer during a semiconductor process.
상기 반도체 공정용 기재는 기재필름을 포함하며, 기재필름으로 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리올레핀, 에틸렌-비닐 아세테이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리프로필렌 또는 폴리에틸렌 등의 플라스틱 필름이 주로 사용된다. 이와 같은 플라스틱 필름은, 각종 열가소성 수지를 용융시키고, 용융된 수지를 T자형 다이, 흡취 압출 또는 칼렌더링 공법 등에 적용하여 제조될 수 있다. 이와 같이, 압출이나 칼렌더링 공법에 의해 제조된 필름은 생산성이 우수하고, 가격이 저렴하다는 장점이 있다.The substrate for the semiconductor process includes a base film, and a plastic film such as polyethylene terephthalate, polyolefin, ethylene-vinyl acetate, polybutylene terephthalate, polypropylene or polyethylene is mainly used as the base film. Such a plastic film may be manufactured by melting various thermoplastic resins and applying the molten resin to a T-shaped die, suction extrusion, or calendaring method. As described above, the film manufactured by extrusion or calendaring method has advantages of excellent productivity and low price.
일반적으로, 반도체 공정용 기재의 점착층을 웨이퍼에 부착하고, 나이프로 웨이퍼의 형태와 대응되게 반도체 공정용 기재를 커팅하고 있다. 이때, 반도체 공정용 기재의 커팅 시에 나이프의 온도가 다양하게 설정될 수 있다. 한편, 나이프로 반도체 공정용 기재를 커팅 시, 나이프의 온도에 따라 반도체 공정용 기재에 버(burr)가 발생될 수 있다. 이러한 버는 웨이퍼 그라인딩 공정에서 이물로 작용하여, 웨이퍼의 고정 불량 및 웨이퍼의 손상을 야기하는 문제가 있었다.In general, the adhesive layer of the substrate for semiconductor processing is attached to the wafer, and the substrate for semiconductor processing is cut to correspond to the shape of the wafer with a knife. In this case, the temperature of the knife may be variously set when cutting the substrate for a semiconductor process. On the other hand, when cutting a substrate for a semiconductor process with a knife, a burr may be generated in the substrate for a semiconductor process depending on the temperature of the knife. Such a burr acts as a foreign material in the wafer grinding process, and there is a problem of causing poor fixing of the wafer and damage to the wafer.
이에, 다양한 온도의 나이프로 커팅 시에도 버 발생이 억제된 반도체 공정용 기재를 제조할 수 있는 기술이 필요한 실정이다.Accordingly, there is a need for a technology capable of manufacturing a substrate for a semiconductor process in which burr generation is suppressed even when cutting with a knife at various temperatures.
본 발명은 다양한 온도의 나이프로 커팅 시에 버 발생을 억제할 수 있는 코팅층을 구현할 수 있는 광경화형 조성물 및 코팅층을 포함하는 반도체 공정용 기재를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a substrate for a semiconductor process comprising a photocurable composition and a coating layer capable of implementing a coating layer capable of suppressing burr generation when cutting with a knife at various temperatures.
다만, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 하기의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned problems, and other problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본 발명의 일 실시상태는, 이소시아네이트 말단기를 갖는 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머와 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 반응 생성물인 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 점도 조절용 단량체를 포함하는 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽; 및 광개시제;를 포함하는 광경화형 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is a urethane comprising a urethane (meth)acrylate-based resin and a monomer for adjusting viscosity, which is a reaction product of a polyalkylene urethane prepolymer having an isocyanate terminal group and a reactive group-containing (meth)acrylate-based compound ( meth)acrylate-based resin syrup; and a photoinitiator; provides a photocurable composition comprising.
또한, 본 발명의 일 실시상태는, 기재필름; 및 상기 광경화형 조성물의 경화물을 포함하는 코팅층;을 포함하는 반도체 공정용 기재를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present invention, a base film; and a coating layer including a cured product of the photocurable composition.
본 발명의 일 실시상태에 따른 광경화형 조성물은 다양한 온도의 나이프로 커팅 시에 버 발생이 억제된 코팅층을 구현할 수 있다.The photocurable composition according to an exemplary embodiment of the present invention can implement a coating layer in which burr generation is suppressed when cutting with a knife of various temperatures.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 반도체 공정용 기재는 상온 및 고온의 나이프로 커팅 시에 버 발생이 억제되어, 웨이퍼 가공 시에 웨이퍼가 훼손 및 변형되는 것을 효과적으로 방지할 수 있다.In addition, the substrate for a semiconductor process according to an exemplary embodiment of the present invention suppresses burr generation when cutting with a knife at room temperature and high temperature, thereby effectively preventing damage and deformation of the wafer during wafer processing.
본 발명의 효과는 상술한 효과로 한정되는 것은 아니며, 언급되지 아니한 효과들은 본원 명세서 및 첨부된 도면으로부터 당업자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.Effects of the present invention are not limited to the above-described effects, and effects not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the present specification and accompanying drawings.
도 1a 및 도 1b는 본 발명의 일 실시상태에 따른 반도체 공정용 기재를 나타낸 도면이다.1A and 1B are diagrams illustrating a substrate for a semiconductor process according to an exemplary embodiment of the present invention.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.Throughout this specification, when a part "includes" a certain element, it means that other elements may be further included, rather than excluding other elements, unless otherwise stated.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member is present between the two members.
본원 명세서 전체에서, 단위 "중량부"는 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.Throughout this specification, the unit "part by weight" may mean a ratio of weight between each component.
본원 명세서 전체에서, "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 통칭하는 의미로 사용된다.Throughout this specification, "(meth)acrylate" is used in the collective sense of acrylate and methacrylate.
본원 명세서 전체에서, 프리폴리머(prepolymer)는 화합물 간에 어느 정도의 중합이 일어난 중합체를 의미할 수 있으며, 완전히 중합된 상태에는 이르지 않고, 추가적인 중합이 가능한 중합체를 의미할 수 있다.Throughout the present specification, a prepolymer may refer to a polymer in which polymerization has occurred to a certain extent between compounds, and may refer to a polymer capable of additional polymerization without reaching a completely polymerized state.
본원 명세서 전체에서, 어떤 화합물의 “중량평균분자량” 및 “수평균분자량”은 그 화합물의 분자량과 분자량 분포를 이용하여 계산될 수 있다. 구체적으로, 50 ml의 유리병에 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF)와 화합물을 넣어 화합물의 농도가 1 wt%인 샘플 시료를 준비하고, 표준 시료(폴리스티렌, polystryere)와 샘플 시료를 필터(포어 크기가 0.45 ㎛)를 통해 여과시킨 후, GPC 인젝터(injector)에 주입하여, 샘플 시료의 용리(elution) 시간을 표준 시료의 캘리브레이션(calibration) 곡선과 비교하여 화합물의 분자량 및 분자량 분포를 얻을 수 있다. 이 때, 측정 기기로 Infinity II 1260(Agilient 社)를 이용할 수 있고, 유속은 1.00 mL/min, 컬럼 온도는 35.0 ℃로 설정할 수 있다.Throughout this specification, the "weight average molecular weight" and "number average molecular weight" of a compound may be calculated using the molecular weight and molecular weight distribution of the compound. Specifically, a sample sample having a concentration of 1 wt% of the compound is prepared by putting tetrahydrofuran (THF) and a compound in a 50 ml glass bottle, and the standard sample (polystyrene, polystryere) and the sample sample are filtered (pore size). After filtration through 0.45 μm), it is injected into a GPC injector, and the molecular weight and molecular weight distribution of the compound can be obtained by comparing the elution time of the sample with the calibration curve of the standard sample. In this case, an Infinity II 1260 (Agilient Corporation) may be used as a measuring device, the flow rate may be 1.00 mL/min, and the column temperature may be set to 35.0 °C.
본원 명세서 전체에서, “알킬기"는 관능기 내에 불포화 결합이 존재하지 않는 사슬형 탄화수소 구조를 포함하는 것을 의미할 수 있다. 또한, “고리형 알킬기"는 관능기 내에 불포화 결합이 존재하지 않는 탄소 고리 구조를 포함할 수 있으며, 단일 고리(monocyclic ring) 또는 다중 고리(polycyclic ring)를 포함하는 것을 의미할 수 있다.Throughout this specification, "alkyl group" may mean including a chain hydrocarbon structure in which no unsaturated bond is present in a functional group. In addition, "cyclic alkyl group" refers to a carbon ring structure in which an unsaturated bond does not exist in a functional group. It may include, and may mean including a single ring (monocyclic ring) or multiple rings (polycyclic ring).
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 발명의 일 실시상태는, 이소시아네이트 말단기를 갖는 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머와 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 반응 생성물인 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 점도 조절용 단량체를 포함하는 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽; 및 광개시제;를 포함하는 광경화형 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is a urethane comprising a urethane (meth)acrylate-based resin and a monomer for adjusting viscosity, which is a reaction product of a polyalkylene urethane prepolymer having an isocyanate terminal group and a reactive group-containing (meth)acrylate-based compound ( meth)acrylate-based resin syrup; and a photoinitiator; provides a photocurable composition comprising.
본 발명의 일 실시상태에 따른 광경화형 조성물은 다양한 온도(예를 들어, 상온 및 고온)의 나이프로 커팅 시에 버 발생이 억제된 코팅층을 구현할 수 있다.The photocurable composition according to an exemplary embodiment of the present invention can implement a coating layer in which burrs are suppressed when cutting with a knife at various temperatures (eg, room temperature and high temperature).
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머는, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌 함유 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 폴리올 및 디이소시아네이트계 화합물의 반응 생성물일 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리알킬렌 폴리올 및 디이소시아네이트계 화합물을 포함하는 제1 혼합물을 반응시켜, 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머를 제조할 수 있다. 폴리알킬렌 폴리올과 디이소시아네이트계 화합물 간의 중합 반응을 통해 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머가 형성될 수 있다. 즉, 상기 디이소시아네이트계 화합물의 이소시아네이트기와 상기 폴리알킬렌 폴리올의 히드록시기 간에 반응이 진행됨에 따라 우레탄(urethane) 결합이 형성되며, 말단에 이소시아네이트기를 갖는 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머가 형성될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the polyalkylene urethane prepolymer may be a reaction product of a polyalkylene polyol containing an alkylene-containing repeating unit having 1 to 5 carbon atoms and a diisocyanate-based compound. Specifically, the polyalkylene urethane prepolymer may be prepared by reacting the first mixture including the polyalkylene polyol and the diisocyanate-based compound. The polyalkylene urethane prepolymer may be formed through a polymerization reaction between the polyalkylene polyol and the diisocyanate-based compound. That is, as the reaction proceeds between the isocyanate group of the diisocyanate-based compound and the hydroxyl group of the polyalkylene polyol, a urethane bond is formed, and a polyalkylene urethane prepolymer having an isocyanate group at the terminal may be formed.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리알킬렌 폴리올은, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌 함유 반복단위, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌 함유 반복단위, 탄소수 3 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌 함유 반복단위, 또는 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌 함유 반복단위를 포함할 수 있다. 전술한 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 폴리올을 이용하여, 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머 및 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 형성함으로써, 다양한 온도의 나이프로 커팅 시에도 버 발생이 억제된 코팅층을 구현할 수 있는 광경화형 조성물을 제공할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the polyalkylene polyol includes a linear or branched alkylene-containing repeating unit having 1 to 5 carbon atoms, a linear or branched alkylene-containing repeating unit having 2 to 4 carbon atoms, and 3 carbon atoms. to 5 straight-chain or branched alkylene-containing repeating units, or straight-chain or branched alkylene-containing repeating units having 1 to 3 carbon atoms. By forming the polyalkylene urethane prepolymer and the urethane (meth)acrylate-based resin using the polyalkylene polyol containing the above-described repeating unit, a coating layer in which burr generation is suppressed even when cutting with a knife at various temperatures It is possible to provide a photocurable composition that can be implemented.
예를 들어, 상기 탄소수 1 내지 5의 알킬렌 함유 반복단위는 하기 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다.For example, the repeating unit containing alkylene having 1 to 5 carbon atoms may be represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, R은 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌이다.In Formula 1, R is a linear or branched alkylene having 1 to 5 carbon atoms.
또한, 상기 폴리알킬렌 폴리올은 2 이상의 히드록시기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리알킬렌 폴리올은, 전술한 알킬렌 함유 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 디올일 수 있다.In addition, the polyalkylene polyol may include two or more hydroxyl groups. Specifically, the polyalkylene polyol may be a polyalkylene diol including the aforementioned alkylene-containing repeating unit.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리알킬렌 폴리올의 중량평균분자량은 1,000 g/mol 이상 5,000 g/mol 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리알킬렌 폴리올의 중량평균분자량은 1,500 g/mol 이상 4,000 g/mol 이하, 2,000 g/mol 이상 3,000 g/mol 이하, 1,000 g/mol 이상 3,500 g/mol 이하, 또는 2,000 g/mol 이상 5,000 g/mol 이하일 수 있다. 전술한 범위의 중량평균분자량을 가지는 폴리알킬렌 폴리올을 사용하여 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 형성함으로써, 다양한 온도의 나이프로 커팅 시에도 버 발생이 억제된 코팅층을 구현할 수 있는 광경화형 조성물을 제공할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the weight average molecular weight of the polyalkylene polyol may be 1,000 g/mol or more and 5,000 g/mol or less. Specifically, the weight average molecular weight of the polyalkylene polyol is 1,500 g/mol or more and 4,000 g/mol or less, 2,000 g/mol or more and 3,000 g/mol or less, 1,000 g/mol or more and 3,500 g/mol or less, or 2,000 g/mol or more. It may be mol or more and 5,000 g/mol or less. By forming the urethane (meth)acrylate-based resin using a polyalkylene polyol having a weight average molecular weight in the above-described range, a photocurable composition capable of implementing a coating layer in which burr generation is suppressed even when cutting with a knife at various temperatures can provide
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 디이소시아네이트계 화합물은 비스(이소시아나토메틸)사이클로헥산, 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 아이소포론 디이소시아네이트, 메타 자일렌 디이소시아네이트, 디사이클로헥실메탄디이소시아네이트 및 테트라메틸 자일렌 디이소시아네이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 다만, 상기 디이소시아네이트계 화합물의 종류를 전술한 것으로 한정하는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the diisocyanate-based compound is bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, methylene diphenyl diisocyanate, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, meta xylene diisocyanate. , dicyclohexylmethane diisocyanate and at least one of tetramethyl xylene diisocyanate. However, the type of the diisocyanate-based compound is not limited to the above.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 디이소시아네이트계 화합물의 몰비는 1:1 내지 1:1.5일 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 디이소시아네이트계 화합물의 몰비는, 1:1.1 내지 1:1.4, 1:1.2 내지 1:1.3, 1:1 내지 1:1.3, 또는 1:1.2 내지 1:1.5일 수 있다. 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 디이소시아네이트계 화합물의 몰비가 전술한 범위 내인 경우, 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머가 안정적으로 형성될 수 있다. 또한, 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 디이소시아네이트계 화합물의 몰비를 전술한 범위로 조절함으로써, 후술하는 바와 같이 적절한 중량평균분자량을 가지는 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 효과적으로 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the molar ratio of the polyalkylene polyol and the diisocyanate-based compound may be 1:1 to 1:1.5. Specifically, the molar ratio of the polyalkylene polyol and the diisocyanate-based compound is 1:1.1 to 1:1.4, 1:1.2 to 1:1.3, 1:1 to 1:1.3, or 1:1.2 to 1:1.5 can be When the molar ratio of the polyalkylene polyol and the diisocyanate-based compound is within the aforementioned range, the polyalkylene urethane prepolymer may be stably formed. In addition, by adjusting the molar ratio of the polyalkylene polyol and the diisocyanate-based compound to the above range, the urethane (meth)acrylate-based resin having an appropriate weight average molecular weight can be effectively formed as described later.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지는 이소시아네이트 말단기를 갖는 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머와 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 제2 혼합물의 반응 생성물일 수 있다. 즉, 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머와 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 중합 반응을 통해 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지가 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머의 말단에 위치하는 이소시아네이트기와 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 반응성기 간에 반응이 진행되어 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지가 형성될 수 있다. 이를 통해, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 말단은 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물로 아크릴레이트화 하여 캡핑(capping)될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the urethane (meth)acrylate-based resin is a reaction product of a second mixture comprising a polyalkylene urethane prepolymer having an isocyanate end group and a reactive group-containing (meth)acrylate-based compound. can That is, the urethane (meth)acrylate-based resin may be formed through a polymerization reaction between the polyalkylene urethane prepolymer and the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound. Specifically, the reaction proceeds between the isocyanate group located at the terminal of the polyalkylene urethane prepolymer and the reactive group of the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound to form the urethane (meth)acrylate-based resin. Through this, the end of the urethane (meth) acrylate-based resin may be capped by acrylated with the reactive group-containing (meth) acrylate-based compound.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물은 히드록시기(-OH)를 함유할 수 있다. 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머의 말단에 위치하는 이소시아네이트기와의 중합 반응성 측면에서, 히드록시기를 반응성기로 함유하는 (메트)아크릴레이트계 화합물을 사용할 수 있다. 반응성기로 히드록시기를 함유하는 (메트)아크릴레이트계 화합물은 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머의 말단에 위치하는 이소시아네이트기와 반응하여, 우레탄 결합을 형성할 수 있다. 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지는 UV에 대한 경화 속도가 빠르며, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 포함하는 광경화형 조성물의 경화물은 전술한 버 발생이 효과적으로 억제될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound may contain a hydroxyl group (-OH). In terms of polymerization reactivity with the isocyanate group located at the terminal of the polyalkylene urethane prepolymer, a (meth)acrylate-based compound containing a hydroxyl group as a reactive group may be used. A (meth)acrylate-based compound containing a hydroxyl group as a reactive group may react with an isocyanate group positioned at the terminal of the polyalkylene urethane prepolymer to form a urethane bond. The urethane (meth)acrylate-based resin has a fast curing rate against UV, and the cured product of the photocurable composition including the urethane (meth)acrylate-based resin can effectively suppress the above-described burr generation.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물은 카복실기를 함유하지 않을 수 있다. 즉, 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물은 반응성기로 카복실기를 함유하지 않을 수 있다. 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물에 카복실기가 반응성기로 함유되는 경우, 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머의 말단에 위치하는 이소시아네이트기와의 반응성이 좋지 않아, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 형성하는 것이 용이하지 않을 수 있다. 또한, 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물에 카복실기가 함유되는 경우, 상기 광경화형 조성물의 경화물을 포함하는 코팅층의 버 억제 성능이 저하되는 문제가 발생될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound may not contain a carboxyl group. That is, the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound may not contain a carboxyl group as a reactive group. When the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound contains a carboxyl group as a reactive group, the reactivity with the isocyanate group located at the terminal of the polyalkylene urethane prepolymer is poor, and the urethane (meth)acrylate-based resin is formed It may not be easy to do. In addition, when the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound contains a carboxyl group, there may be a problem in that the burr suppression performance of the coating layer including the cured product of the photocurable composition is lowered.
따라서, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 카복실기를 반응성기로 함유하지 않는 (메트)아크릴레이트계 화합물을 이용하여, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 용이하게 형성할 수 있다. 또한, 상온 및 고온 나이프로 커팅 시에 버 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 코팅층을 형성할 수 있는 광경화형 조성물을 제공할 수 있다.Therefore, according to an exemplary embodiment of the present invention, the urethane (meth)acrylate-based resin can be easily formed by using a (meth)acrylate-based compound that does not contain a carboxyl group as a reactive group. In addition, it is possible to provide a photocurable composition capable of forming a coating layer capable of effectively suppressing burr generation during cutting with a room temperature and high temperature knife.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물은 탄소수 4 이하의 알킬렌을 함유할 수 있다. 구체적으로, 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물은 히드록시메틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 및 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 탄소수 4 이하의 알킬렌을 갖는 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물과 상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머로부터 유래된 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 포함하는 상기 광경화형 조성물은 코팅성이 우수하고, 버 발생 억제 성능이 우수한 코팅층을 구현할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound may contain alkylene having 4 or less carbon atoms. Specifically, the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound is hydroxymethyl (meth)acrylate, hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, and hydroxybutyl (meth)acryl It may include at least one of rates. The photocurable composition comprising a reactive group-containing (meth)acrylate-based compound having an alkylene having 4 or less carbon atoms and the urethane (meth)acrylate-based resin derived from the polyalkylene urethane prepolymer has excellent coatability and , it is possible to implement a coating layer with excellent burr generation suppression performance.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 몰비는 1:0.1 내지 1:0.3일 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 몰비는 1:0.1 내지 1:0.2, 또는 1:0.2 내지 1:0.3일 수 있다. 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 몰비를 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 광경화형 조성물의 경화물을 포함하는 코팅층의 버 발생 억제 성능 및 기계적 물성을 보다 개선시킬 수 있다. 또한, 상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 몰비가 전술한 범위 내인 경우, 상기 광경화형 조성물의 코팅성이 저하되는 것을 억제할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the molar ratio of the polyalkylene polyol and the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound may be 1:0.1 to 1:0.3. Specifically, the molar ratio of the polyalkylene polyol and the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound may be 1:0.1 to 1:0.2, or 1:0.2 to 1:0.3. By adjusting the molar ratio of the polyalkylene polyol and the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound to the above-described range, the burr suppression performance and mechanical properties of the coating layer including the cured product of the photocurable composition can be further improved. can In addition, when the molar ratio of the polyalkylene polyol and the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound is within the aforementioned range, it is possible to suppress a decrease in coatability of the photocurable composition.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌 함유 반복단위를 포함할 수 있다. 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지에 포함된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌 함유 반복단위는 상기 폴리알킬렌 폴리올에서 유래된 것일 수 있다. 전술한 바와 같이, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지가 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌 함유 반복단위를 포함함으로써, 상기 광경화형 조성물은 상온 및 고온과 같이 다양한 온도로 설정된 나이프로 커팅 시에 버 발생이 효과적으로 억제된 코팅층을 구현할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the urethane (meth)acrylate-based resin may include a linear or branched alkylene-containing repeating unit having 1 to 5 carbon atoms. The linear or branched alkylene-containing repeating unit having 1 to 5 carbon atoms included in the urethane (meth)acrylate-based resin may be derived from the polyalkylene polyol. As described above, since the urethane (meth)acrylate-based resin includes a linear or branched alkylene-containing repeating unit having 1 to 5 carbon atoms, the photocurable composition can be prepared at various temperatures such as room temperature and high temperature with a knife. It is possible to implement a coating layer in which burrs are effectively suppressed during cutting.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 20,000 g/mol 이상 80,000 g/mol 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 30,000 g/mol 이상 70,000 g/mol 이하, 40,000 g/mol 이상 60,000 g/mol 이하, 20,000 g/mol 이상 60,000 g/mol 이하, 20,000 g/mol 이상 50,000 g/mol 이하, 20,000 g/mol 이상 45,000 g/mol 이하, 20,000 g/mol 이상 40,000 g/mol 이하, 50,000 g/mol 이상 80,000 g/mol 이하, 60,000 g/mol 이상 80,000 g/mol 이하, 또는 70,000 g/mol 이상 80,000 g/mol 이하일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the weight average molecular weight of the urethane (meth) acrylate-based resin may be 20,000 g/mol or more and 80,000 g/mol or less. Specifically, the weight average molecular weight of the urethane (meth) acrylate-based resin is 30,000 g/mol or more and 70,000 g/mol or less, 40,000 g/mol or more and 60,000 g/mol or less, 20,000 g/mol or more and 60,000 g/mol or less, 20,000 g/mol or more and 50,000 g/mol or less, 20,000 g/mol or more and 45,000 g/mol or less, 20,000 g/mol or more and 40,000 g/mol or less, 50,000 g/mol or more and 80,000 g/mol or less, 60,000 g/mol or more 80,000 g/mol or less, or 70,000 g/mol or more and 80,000 g/mol or less.
상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량이 전술한 범위 내인 경우, 상기 광경화형 조성물은 버 발생 억제 성능 및 기계적 물성이 개선된 코팅층을 구현할 수 있다. 또한, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량을 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 광경화형 조성물의 코팅성이 저하되는 것을 억제할 수 있다.When the weight average molecular weight of the urethane (meth)acrylate-based resin is within the above range, the photocurable composition may implement a coating layer with improved burr generation suppression performance and mechanical properties. In addition, by adjusting the weight average molecular weight of the urethane (meth) acrylate-based resin to the above-described range, it is possible to suppress a decrease in the coatability of the photocurable composition.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부 기준으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량은 20 중량부 이상 60 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부 기준으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량은 25 중량부 이상 55 중량부 이하, 30 중량부 이상 50 중량부 이하, 35 중량부 이상 45 중량부 이하, 40 중량부 이상 45 중량부 이하, 20 중량부 이상 50 중량부 이하, 25 중량부 이상 50 중량부 이하, 30 중량부 이상 50 중량부 이하, 35 중량부 이상 50 중량부 이하, 40 중량부 이상 50 중량부 이하, 35 중량부 이상 60 중량부 이하, 40 중량부 이상 60 중량부 이하, 40 중량부 이상 55 중량부 이하, 또는 45 중량부 이상 50 중량부 이하일 수 있다. 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량이 전술한 범위 내인 경우, 상기 광경화형 조성물은 코팅성이 우수할 수 있다. 또한, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량을 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 코팅층의 버 발생 억제 성능을 보다 개선할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin may be 20 parts by weight or more and 60 parts by weight or less. Specifically, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin is 25 parts by weight or more and 55 parts by weight or less, 30 parts by weight or more and 50 parts by weight or less, 35 Part by weight or more and 45 parts by weight or more, 40 parts by weight or more and 45 parts by weight or less, 20 parts by weight or more and 50 parts by weight or less, 25 parts by weight or more and 50 parts by weight or less, 30 parts by weight or more and 50 parts by weight or more, 35 parts by weight or more and 50 parts by weight parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 50 parts by weight or less, 35 parts by weight or more and 60 parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 60 parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 55 parts by weight or less, or 45 parts by weight or more and 50 parts by weight or less. . When the content of the urethane (meth)acrylate-based resin is within the aforementioned range, the photocurable composition may have excellent coatability. In addition, by adjusting the content of the urethane (meth) acrylate-based resin to the above-described range, it is possible to further improve the burr generation suppression performance of the coating layer.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점도 조절용 단량체는 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 단량체 및 고리형 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 단량체 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 점도 조절용 단량체는 적어도 고리형 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 단량체를 포함할 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present invention, the viscosity control monomer may include at least one of an alkyl group-containing (meth)acrylate-based monomer and a cyclic alkyl group-containing (meth)acrylate-based monomer. Specifically, the viscosity control monomer may include at least a cyclic alkyl group-containing (meth)acrylate-based monomer.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 단량체는, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸-5-(메트)아크릴레이트, 및 이소옥틸 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylic rate, n-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, 2-ethylbutyl It may include at least one of (meth)acrylate, n-octyl-5-(meth)acrylate, and isooctyl (meth)acrylate.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고리형 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 단량체는 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, t-부틸시클로헥실 (메트)아크릴레이트 및 트리메틸사이클로헥실 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the cyclic alkyl group-containing (meth)acrylate-based monomer is isobornyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, t-butylcyclohexyl (meth)acrylate and trimethyl and at least one of cyclohexyl (meth)acrylate.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부 기준으로, 상기 점도 조절용 단량체의 함량은 40 중량부 이상 80 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부 기준으로, 상기 점도 조절용 단량체의 함량은 45 중량부 이상 75 중량부 이하, 50 중량부 이상 70 중량부 이하, 55 중량부 이상 65 중량부 이하, 40 중량부 이상 70 중량부 이하, 40 중량부 이상 65 중량부 이하, 40 중량부 이상 60 중량부 이하, 40 중량부 이상 55 중량부 이하, 40 중량부 이상 50 중량부 이하, 또는 40 중량부 이상 45 중량부 이하일 수 있다. 상기 점도 조절용 단량체의 함량이 전술한 범위 내인 경우, 상기 광경화형 조성물의 점도를 조절하여 코팅성을 효과적으로 향상시킬 수 있고, 코팅층의 버 발생 억제 성능이 저하되는 것을 효과적으로 억제할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the monomer for adjusting the viscosity may be 40 parts by weight or more and 80 parts by weight or less. Specifically, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the viscosity control monomer is 45 parts by weight or more and 75 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 70 parts by weight or less, 55 parts by weight or more and 65 parts by weight or more. parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 70 parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 65 parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 60 parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 55 parts by weight or less, 40 parts by weight or more and 50 parts by weight or less, or 40 It may be more than 45 parts by weight or less. When the content of the monomer for adjusting the viscosity is within the above range, it is possible to effectively improve the coating property by controlling the viscosity of the photocurable composition, and it is possible to effectively suppress the deterioration of the burr suppression performance of the coating layer.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 광경화형 조성물은 광개시제를 포함할 수 있다. 상기 광개시제로서 당업계에서 사용되는 광개시제를 제한 없이 채택하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 광개시제로 HP-8(미원스페셜티 社), Irgacure#651(BASF 社), Irgacure#1173(BASF 社) 및 CP-4(Irgacure#184) 중 적어도 하나를 사용할 수 있으나, 상기 광개시제의 종류를 한정하는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the photocurable composition may include a photoinitiator. As the photoinitiator, a photoinitiator used in the art may be employed without limitation. For example, at least one of HP-8 (Miwon Specialty), Irgacure#651 (BASF), Irgacure#1173 (BASF), and CP-4 (Irgacure#184) may be used as the photoinitiator, but the photoinitiator It does not limit the type of
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 광개시제의 함량은 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 0.3 중량부 이상 5 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 상기 광개시제의 함량은 0.5 중량부 이상 4.5 중량부 이하, 1 중량부 이상 4 중량부 이하, 1.5 중량부 이상 3.5 중량부 이하, 2 중량부 이상 3 중량부 이하, 2.5 중량부 이상 3 중량부 이하, 0.3 중량부 이상 3.5 중량부 이하, 0.7 중량부 이상 3.2 중량부 이하, 1.5 중량부 이상 3 중량부 이하, 3 중량부 이상 5 중량부 이하, 3 중량부 이상 4.5 중량부 이하, 또는 3 중량부 이상 4 중량부 이하일 수 있다. 상기 광개시제의 함량을 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 광경화형 조성물의 광경화 반응을 효과적으로 수행할 수 있다. 또한, 상기 광개시제의 함량이 전술한 범위 내인 경우, 코팅층의 버 발생 억제 성능을 보다 향상시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the content of the photoinitiator may be 0.3 parts by weight or more and 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup. Specifically, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the photoinitiator is 0.5 parts by weight or more and 4.5 parts by weight or less, 1 part by weight or more and 4 parts by weight or less, 1.5 parts by weight or more and 3.5 parts by weight or less. , 2 parts by weight or more and 3 parts by weight or more, 2.5 parts by weight or more and 3 parts by weight or more, 0.3 parts by weight or more and 3.5 parts by weight or more, 0.7 parts by weight or more and 3.2 parts by weight or less, 1.5 parts by weight or more and 3 parts by weight or more, 3 parts by weight or more 5 parts by weight or less, 3 parts by weight or more and 4.5 parts by weight or less, or 3 parts by weight or more and 4 parts by weight or less. By adjusting the content of the photoinitiator to the above-mentioned range, the photocuring reaction of the photocurable composition can be effectively performed. In addition, when the content of the photoinitiator is within the above range, it is possible to further improve the burr generation suppression performance of the coating layer.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 광경화형 조성물은 경화제를 포함할 수 있다. 상기 경화제는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 경화제는 (메트)아크릴레이트기를 2 이상 포함하는 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 경화제는 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌 디(메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 전술한 종류의 경화제를 포함하여, 상기 코팅층의 버 발생 억제 성능 및 기계적 물성을 향상시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the photocurable composition may include a curing agent. The curing agent may include a polyfunctional (meth)acrylate compound. Specifically, the curing agent may be a compound including two or more (meth)acrylate groups. For example, the curing agent is hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) It may include at least one of acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, and tripropylene di (meth) acrylate. By including the above-mentioned kind of curing agent, it is possible to improve the burr generation suppression performance and mechanical properties of the coating layer.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화제의 함량은 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 이상 5 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 상기 경화제의 함량은 0.5 중량부 이상 5 중량부 이하, 1 중량부 이상 5 중량부 이하, 1.5 중량부 이상 5 중량부 이하, 2 중량부 이상 5 중량부 이하, 2 중량부 이상 4.5 중량부 이하, 2 중량부 이상 4 중량부 이하, 또는 2 중량부 이상 3 중량부 이하일 수 있다. 상기 경화제의 함량이 전술한 범위 내인 경우, 상기 광경화형 조성물의 광경화시에, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 간의 가교가 보다 진행되어, 상기 코팅층의 버 발생 억제 성능을 효과적으로 향상시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the content of the curing agent may be 0.1 parts by weight or more and 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup. Specifically, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the curing agent is 0.5 parts by weight or more and 5 parts by weight or less, 1 part by weight or more and 5 parts by weight or less, 1.5 parts by weight or more and 5 parts by weight or less , 2 parts by weight or more and 5 parts by weight or less, 2 parts by weight or more and 4.5 parts by weight or less, 2 parts by weight or more and 4 parts by weight or less, or 2 parts by weight or more and 3 parts by weight or less. When the content of the curing agent is within the above range, during photocuring of the photocurable composition, crosslinking between the urethane (meth)acrylate-based resins is further progressed, and the burr suppression performance of the coating layer can be effectively improved. .
본 발명의 일 실시상태는, 기재필름; 및 상기 광경화형 조성물의 경화물을 포함하는 코팅층;을 포함하는 반도체 공정용 기재를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention, a base film; and a coating layer including a cured product of the photocurable composition.
본 발명의 일 실시상태에 따른 반도체 공정용 기재는 상온 및 고온의 나이프로 커팅 시에 버 발생이 억제되어, 웨이퍼 가공 시에 웨이퍼가 훼손 및 변형되는 것을 효과적으로 방지할 수 있다. 전술한 바와 같이 상기 광경화형 조성물의 경화물을 포함하는 코팅층은 상온 및 고온 등의 다양한 온도의 나이프로 커팅 시에 버 발생을 효과적으로 억제할 수 있으므로, 상기 반도체 공정용 기재는, 백그라인딩(back grinding) 공정 또는 다이싱(dicing) 공정 등의 반도체 공정에 용이하게 적용될 수 있다. The substrate for semiconductor processing according to an exemplary embodiment of the present invention suppresses burr generation when cutting with a knife at room temperature and high temperature, thereby effectively preventing damage and deformation of the wafer during wafer processing. As described above, since the coating layer including the cured product of the photocurable composition can effectively suppress burr generation when cutting with a knife at various temperatures such as room temperature and high temperature, the substrate for the semiconductor process is subjected to back grinding ) process or can be easily applied to a semiconductor process such as a dicing process.
도 1a 및 도 1b는 본 발명의 일 실시상태에 따른 반도체 공정용 기재를 나타낸 도면이다.1A and 1B are diagrams illustrating a substrate for a semiconductor process according to an exemplary embodiment of the present invention.
도 1a를 참고하면, 본 발명의 일 실시상태에 따른 반도체 공정용 기재(100)는 기재필름(10), 상기 기재필름(10)의 일면 상에 구비되는 코팅층(20)을 포함할 수 있다. 이때, 상기 코팅층은 전술한 광경화형 조성물의 경화물을 포함한다.Referring to FIG. 1A , a
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 기재필름은 당업계에서 사용되는 기재필름을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 기재필름은 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리올레핀 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 폴리부틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리프로필렌 필름 또는 폴리에틸렌 필름일 수 있으나, 상기 기재필름의 종류를 한정하는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the base film may be a base film used in the art. For example, the base film may be a polyethylene terephthalate film, a polyolefin film, an ethylene-vinyl acetate film, a polybutylene terephthalate film, a polypropylene film, or a polyethylene film, but the type of the base film is not limited.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 기재필름의 두께는 10 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 기재필름의 두께는 20 ㎛ 이상 80 ㎛ 이하, 40 ㎛ 이상 60 ㎛ 이하, 10 ㎛ 이상 70 ㎛ 이하, 15 ㎛ 이상 65 ㎛ 이하, 25 ㎛ 이상 62.5 ㎛ 이하, 30 ㎛ 이상 57 ㎛ 이하, 35 ㎛ 이상 55 ㎛ 이하, 45 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하, 40 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하, 42.5 ㎛ 이상 75 ㎛ 이하, 45 ㎛ 이상 72.5 ㎛ 이하, 또는 50 ㎛ 이상 65 ㎛ 이하일 수 있다. 상기 기재필름의 두께가 전술한 범위 내인 경우, 기계적 물성이 우수한 상기 반도체 공정용 기재를 구현할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the thickness of the base film may be 10 μm or more and 100 μm or less. Specifically, the thickness of the base film is 20 μm or more and 80 μm or less, 40 μm or more 60 μm or less, 10 μm or more and 70 μm or less, 15 μm or more and 65 μm or less, 25 μm or more and 62.5 μm or less, 30 μm or more and 57 μm or less. , 35 μm or more and 55 μm or less, 45 μm or more 50 μm or less, 40 μm or more 100 μm or less, 42.5 μm or more and 75 μm or less, 45 μm or more and 72.5 μm or less, or 50 μm or more and 65 μm or less. When the thickness of the base film is within the above range, the substrate for semiconductor processing having excellent mechanical properties can be implemented.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 기재필름 상에 상기 광경화형 조성물을 도포하고, 상기 광경화형 조성물을 광경화시켜, 기재필름 상에 코팅층을 형성할 수 있다. 즉, 상기 코팅층은 접합 필름 또는 접착제 없이 상기 기재필름 상에 구비될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present invention, the photocurable composition is applied on the base film, and the photocurable composition is photocured to form a coating layer on the base film. That is, the coating layer may be provided on the base film without a bonding film or an adhesive.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 300 nm 이상 400 nm 이하의 파장 값을 가지는 UV 램프를 사용하여, 1.0 J/cm2 내지 1.5 J/cm2의 광량으로 조사하여 상기 광경화형 조성물을 경화시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, using a UV lamp having a wavelength value of 300 nm or more and 400 nm or less, irradiated with a light amount of 1.0 J/cm 2 to 1.5 J/cm 2 to cure the photocurable composition have.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅층의 두께는 10 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하일 수 있다. 구체적으로. 상기 코팅층의 두께는 15 ㎛ 이상 85 ㎛ 이하, 20 ㎛ 이상 75 ㎛ 이하, 25 ㎛ 이상 70 ㎛ 이하, 30 ㎛ 이상 65 ㎛ 이하, 35 ㎛ 이상 60 ㎛ 이하, 40 ㎛ 이상 55 ㎛ 이하, 45 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하, 48 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하, 49 ㎛ 이상 51 ㎛ 이하, 또는 53 ㎛ 이상 55 ㎛ 이하일 수 있다. 상기 코팅층의 두께를 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 코팅층의 기계적 물성을 보다 개선시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the thickness of the coating layer may be 10 μm or more and 100 μm or less. Specifically. The thickness of the coating layer is 15 μm or more and 85 μm or less, 20 μm or more 75 μm or less, 25 μm or more 70 μm or less, 30 μm or more 65 μm or less, 35 μm or more 60 μm, 40 μm or more 55 μm or less, 45 μm or more 50 μm or less, 48 μm or more and 50 μm or less, 49 μm or more and 51 μm or less, or 53 μm or more and 55 μm or less. By controlling the thickness of the coating layer in the above-described range, the mechanical properties of the coating layer can be further improved.
도 1b를 참고하면, 본 발명의 일 실시상태에 따른 반도체 공정용 기재(100)는 기재필름(10), 상기 기재필름(10)의 일면 상에 구비되는 코팅층(20), 상기 코팅층(20)의 일면 상에 구비되는 하드 코팅층(30)을 포함할 수 있다. 이때, 상기 코팅층(20)은 전술한 광경화형 조성물의 경화물을 포함한다.Referring to FIG. 1B , a
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 하드 코팅층은 당업계에서 사용되는 하드 코팅층을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 하드 코팅층은, 용제, 광(UV)경화형 수지, 택-프리(tack-free) 첨가제, 및 광개시제를 포함하는 하드 코팅층 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the hard coating layer may be a hard coating layer used in the art. For example, the hard coating layer may include a cured product of the hard coating layer composition including a solvent, a light (UV) curable resin, a tack-free additive, and a photoinitiator.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 하드 코팅층의 두께는 0.5 ㎛ 이상 5 ㎛ 이하일 수 있다. 상기 하드 코팅층의 두께가 전술한 범위 내인 경우, 상기 반도체 공정용 기재의 내구성 및 기계적 물성을 보다 개선시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the thickness of the hard coating layer may be 0.5 μm or more and 5 μm or less. When the thickness of the hard coating layer is within the aforementioned range, durability and mechanical properties of the substrate for the semiconductor process may be further improved.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present invention in detail. However, the embodiments according to the present invention may be modified in various other forms, and the scope of the present invention is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present invention to those of ordinary skill in the art.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, examples will be given to describe the present invention in detail.
실시예 1Example 1
우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 제조Preparation of urethane (meth)acrylate-based resin
5구 2L 반응기에, 폴리알킬렌 폴리올로서 중량평균분자량이 2,000 g/mol인 폴리프로필렌 글리콜(SC2204, 한국폴리올주식회사), 디이소시아네이트계 화합물로서 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트(MDI, 에보닉)를 혼합하여 제1 혼합물을 제조하였다.In a 5-neck 2L reactor, polypropylene glycol having a weight average molecular weight of 2,000 g/mol as polyalkylene polyol (SC2204, Korea Polyol Co., Ltd.) and methylene diphenyl diisocyanate (MDI, Evonik) as a diisocyanate-based compound were mixed. A first mixture was prepared.
이때, 폴리프로필렌 글리콜과 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트의 몰비는 1:1.3이었다.At this time, the molar ratio of polypropylene glycol and methylene diphenyl diisocyanate was 1:1.3.
이후, 제1 혼합물을 65 ℃로 승온 유지하고, 주석계열의 촉매인 디부틸주석디라우레이트(dibutyltin dilaurate; DBTDL) 50 ppm을 투입하고 발열 반응을 유도하여, 이소시아네이트 말단기를 갖는 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머를 제조하였다.Thereafter, the temperature of the first mixture is maintained at 65° C., and 50 ppm of dibutyltin dilaurate (DBTDL), a tin-based catalyst, is added to induce an exothermic reaction, and polyalkylene urethane having an isocyanate end group. A prepolymer was prepared.
이후, 제조된 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머와 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물인 2-히드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA, 일본 촉매 社)를 혼합하여 제2 혼합물을 제조하고, FT-IR(Fourier-transform infrared spectroscopy)로 2250 cm-1의 NCO 피크가 소멸되는 것을 확인함으로써, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다. 이때, 폴리프로필렌 글리콜과 2-HEMA의 몰비가 1:0.2로, 2-HEMA가 첨가되었다.Thereafter, a second mixture was prepared by mixing the prepared polyalkylene urethane prepolymer and 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA, Japan Catalyst Co., Ltd.), which is a (meth)acrylate-based compound containing a reactive group, and FT- By confirming that the NCO peak of 2250 cm -1 disappeared by Fourier-transform infrared spectroscopy (IR), a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared. At this time, the molar ratio of polypropylene glycol to 2-HEMA was 1:0.2, and 2-HEMA was added.
이후, 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지에 점도 조절용 단량체로서 이소보닐아크릴레이트를 첨가하여, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다. 이때, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부를 기준으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량은 40 중량부이었고, 이소보닐아크릴레이트의 함량은 60 중량부이었다.Then, by adding isobornyl acrylate as a monomer for viscosity control to the prepared urethane (meth) acrylate-based resin, a urethane (meth) acrylate-based resin syrup was prepared. At this time, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin was 40 parts by weight, and the content of the isobornyl acrylate was 60 parts by weight.
제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 40,000 g/mol이었다.The weight average molecular weight of the prepared urethane (meth)acrylate-based resin was 40,000 g/mol.
광경화형 조성물의 제조Preparation of photocurable composition
제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽에, 광개시제로서 Irgacure#651(BASF 社)를 혼합하여, 광경화형 조성물을 제조하였다. 이때, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량은 0.3 중량부이었다.Irgacure#651 (BASF Corporation) was mixed with the prepared urethane (meth)acrylate-based resin syrup as a photoinitiator to prepare a photocurable composition. At this time, the content of the photoinitiator was 0.3 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
반도체 공정용 기재의 제조Manufacturing of substrates for semiconductor processes
두께가 약 50 ㎛인 PET 기재필름 상에, 제조된 광경화형 조성물을 슬롯 다이를 이용하여 도포하였다. 이후, 질소 조건에서 340 nm의 파장 값을 가지는 UV 램프를 이용하여 총광량을 1.5 J/cm2로 조사하여 상기 광경화성 조성물을 경화시켰다. 이를 통해, PET 기재필름 상에 두께 약 53 ㎛의 코팅층이 형성된 반도체 공정용 기재를 제조하였다.On a PET base film having a thickness of about 50 μm, the prepared photocurable composition was applied using a slot die. Thereafter, the photocurable composition was cured by irradiating a total amount of light of 1.5 J/cm 2 using a UV lamp having a wavelength of 340 nm under nitrogen condition. Through this, a substrate for a semiconductor process in which a coating layer having a thickness of about 53 μm was formed on a PET substrate film was prepared.
실시예 2Example 2
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
실시예 3Example 3
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 5 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
실시예 4Example 4
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절하고, 경화제로서 헥산디올 디아크릴레이트 2 중량부를 첨가하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the photoinitiator is adjusted to 3 parts by weight, and 2 parts by weight of hexanediol diacrylate as a curing agent is added. The same method as in Example 1 to prepare a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process.
실시예 5Example 5
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절하고, 경화제로서 헥산디올 디아크릴레이트 5 중량부를 첨가하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight, and 5 parts by weight of hexanediol diacrylate as a curing agent was added. The same method as in Example 1 to prepare a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process.
실시예 6Example 6
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다.In the same manner as in Example 1, a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부를 기준으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량을 20 중량부, 이소보닐아크릴레이트의 함량을 80 중량부로 조절하였다.Then, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin was adjusted to 20 parts by weight and the content of isobornyl acrylate was adjusted to 80 parts by weight.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
실시예 7Example 7
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다.In the same manner as in Example 1, a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부를 기준으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량을 60 중량부, 이소보닐아크릴레이트의 함량을 40 중량부로 조절하였다.Then, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin was adjusted to 60 parts by weight and the content of isobornyl acrylate was adjusted to 40 parts by weight.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
실시예 8Example 8
상기 실시예 1에서, 폴리프로필렌 글리콜과 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트의 몰비를 1:1.5로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다. 이때, 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 20,000 g/mol이었다.In Example 1, a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared in the same manner as in Example 1, except that the molar ratio of polypropylene glycol and methylene diphenyl diisocyanate was adjusted to 1:1.5. At this time, the weight average molecular weight of the prepared urethane (meth) acrylate-based resin was 20,000 g/mol.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부를 기준으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량을 40 중량부, 이소보닐아크릴레이트의 함량을 60 중량부로 조절하였다.Then, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin was adjusted to 40 parts by weight and the content of isobornyl acrylate was adjusted to 60 parts by weight.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
실시예 9Example 9
상기 실시예 1에서, 폴리프로필렌 글리콜과 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트의 몰비를 1:1로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다. 이때, 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 80,000 g/mol이었다.In Example 1, a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared in the same manner as in Example 1, except that the molar ratio of polypropylene glycol and methylene diphenyl diisocyanate was adjusted to 1:1. At this time, the weight average molecular weight of the prepared urethane (meth) acrylate-based resin was 80,000 g/mol.
이후, 상기 실시예 8과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 8.
(중량부)Suzy
(parts by weight)
(중량부)IBOA
(parts by weight)
(중량부)Suzy
(parts by weight)
(중량부)IBOA
(parts by weight)
상기 표 1 및 표 2에서, “수지”는 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 의미하고, “IBOA”는 점도 조절용 단량체인 이소보닐아크릴레이트를 의미하고, “수지 시럽”은 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 의미하고, “수지 Mw”는 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량을 의미한다.In Tables 1 and 2, “resin” means a urethane (meth)acrylate-based resin, “IBOA” means isobornyl acrylate, a monomer for controlling viscosity, and “resin syrup” means urethane (meth)acrylic It means the rate-based resin syrup, and “resin Mw” means the weight average molecular weight of the urethane (meth)acrylate-based resin.
또한, 상기 표 1 및 표 2에서, 수지와 IBOA의 함량은 수지 시럽 100 중량부를 기준으로 한 함량(중량부)이고, 경화제와 광개시제의 함량은 수지 시럽 100 중량부에 대한 함량(중량부)이다.In addition, in Tables 1 and 2, the contents of the resin and IBOA are the contents (parts by weight) based on 100 parts by weight of the resin syrup, and the contents of the curing agent and the photoinitiator are the contents (parts by weight) with respect to 100 parts by weight of the resin syrup. .
비교예 1Comparative Example 1
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 0.1 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
비교예 2Comparative Example 2
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 6 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 6 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
비교예 3Comparative Example 3
상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절하고, 경화제로서 헥산디올 디아크릴레이트 7 중량부를 첨가하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight, and 7 parts by weight of hexanediol diacrylate as a curing agent was added. The same method as in Example 1 to prepare a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process.
비교예 4Comparative Example 4
상기 실시예 1에서, 폴리프로필렌 글리콜 대신 폴리카보네이트 폴리올(N963, Nippon urethane)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다. 이때, 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 40,000 g/mol이었다.In Example 1, a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared in the same manner as in Example 1, except that polycarbonate polyol (N963, Nippon urethane) was used instead of polypropylene glycol. At this time, the weight average molecular weight of the prepared urethane (meth) acrylate-based resin was 40,000 g/mol.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부를 기준으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량을 40 중량부, 이소보닐아크릴레이트의 함량을 60 중량부로 조절하였다.Then, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin was adjusted to 40 parts by weight and the content of isobornyl acrylate was adjusted to 60 parts by weight.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
비교예 5Comparative Example 5
상기 비교예 4와 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Comparative Example 4, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 5 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 비교예 5와 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Comparative Example 5, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
비교예 6Comparative Example 6
상기 비교예 4와 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Comparative Example 4, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절하고, 경화제로서 헥산디올 디아크릴레이트 2 중량부를 첨가하는 것을 제외하고, 상기 비교예 4와 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the photoinitiator is adjusted to 3 parts by weight, and 2 parts by weight of hexanediol diacrylate as a curing agent is added. The same method as in Comparative Example 4 to prepare a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process.
비교예 7Comparative Example 7
상기 비교예 4와 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.In the same manner as in Comparative Example 4, urethane (meth)acrylate-based resin and urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절하고, 경화제로서 헥산디올 디아크릴레이트 5 중량부를 첨가하는 것을 제외하고, 상기 비교예 4와 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Then, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight, and 5 parts by weight of hexanediol diacrylate as a curing agent was added. The same method as in Comparative Example 4 to prepare a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process.
비교예 8Comparative Example 8
상기 실시예 1에서, 폴리프로필렌 글리콜과 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트의 몰비를 1:1.6으로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다. 이때, 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 15,000 g/mol이었다.In Example 1, a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared in the same manner as in Example 1, except that the molar ratio of polypropylene glycol and methylene diphenyl diisocyanate was adjusted to 1:1.6. At this time, the weight average molecular weight of the prepared urethane (meth)acrylate-based resin was 15,000 g/mol.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부를 기준으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량을 40 중량부, 이소보닐아크릴레이트의 함량을 60 중량부로 조절하였다.Then, based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin was adjusted to 40 parts by weight and the content of isobornyl acrylate was adjusted to 60 parts by weight.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
비교예 9Comparative Example 9
상기 비교예 8에서, 폴리프로필렌 글리콜과 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트의 몰비를 1:0.9로 조절한 것을 제외하고, 상기 비교예 8과 동일한 방법으로 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조하였다. 이때, 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 85,000 g/mol이었다.In Comparative Example 8, a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared in the same manner as in Comparative Example 8, except that the molar ratio of polypropylene glycol and methylene diphenyl diisocyanate was adjusted to 1:0.9. At this time, the weight average molecular weight of the prepared urethane (meth) acrylate-based resin was 85,000 g/mol.
이후, 상기 비교예 8과 동일한 방법으로, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽, 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, in the same manner as in Comparative Example 8, a urethane (meth)acrylate-based resin syrup, a photocurable composition, and a substrate for a semiconductor process were prepared.
비교예 10Comparative Example 10
상기 비교예 8과 동일한 방법으로 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 및 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 제조하였다.A urethane (meth)acrylate-based resin and a urethane (meth)acrylate-based resin syrup were prepared in the same manner as in Comparative Example 8.
이후, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량을 3 중량부로 조절하고, 경화제로서 헥산디올 디아크릴레이트 2 중량부를 첨가하는 것을 제외하고, 상기 비교예 8과 동일한 방법으로 광경화형 조성물 및 반도체 공정용 기재를 제조하였다.Thereafter, with respect to 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the photoinitiator was adjusted to 3 parts by weight, and 2 parts by weight of hexanediol diacrylate as a curing agent was added. The same method as in Comparative Example 8 to prepare a photocurable composition and a substrate for a semiconductor process.
(중량부)resin 1
(parts by weight)
(중량부)resin 2
(parts by weight)
(중량부)resin 1
(parts by weight)
(중량부)resin 2
(parts by weight)
상기 표 3 및 표 4에서, “수지 1”은 폴리프로필렌 글리콜을 이용하여 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 의미하고, “수지 2”는 폴리카보네이트 폴리올을 이용하여 제조된 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 의미하고, “IBOA”는 점도 조절용 단량체인 이소보닐아크릴레이트를 의미하고, “수지 시럽”은 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽을 의미하고, “수지 Mw”는 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량을 의미한다.In Tables 3 and 4, "Resin 1" means a urethane (meth)acrylate-based resin prepared using polypropylene glycol, and "Resin 2" is a urethane (meth) prepared using a polycarbonate polyol. means an acrylate-based resin, “IBOA” means isobornyl acrylate, a monomer for controlling viscosity, “resin syrup” means a urethane (meth)acrylate-based resin syrup, and “resin Mw” means a urethane (meth) ) means the weight average molecular weight of the acrylate-based resin.
또한, 상기 표 3 및 표 4에서, 수지 1, 수지 2 및 IBOA의 함량은 수지 시럽 100 중량부를 기준으로 한 함량(중량부)이고, 경화제와 광개시제의 함량은 수지 시럽 100 중량부에 대한 함량(중량부)이다.In addition, in Tables 3 and 4, the contents of Resin 1, Resin 2, and IBOA are the contents (parts by weight) based on 100 parts by weight of the resin syrup, and the contents of the curing agent and the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the resin syrup ( parts by weight).
실험예: 온도별 나이프 커팅 실험Experimental Example: Knife Cutting Experiment by Temperature
상기 실시예 1에서 제조된 반도체 공정용 기재에 대하여, 하기 방법으로 온도별 나이프 커팅 실험을 진행하였다.With respect to the substrate for the semiconductor process prepared in Example 1, knife cutting experiments were performed for each temperature in the following manner.
구체적으로, 칼날의 온도와 재단 속도의 조절이 가능한 재단 장치(LG 화학 제조)를 이용하여, 실시예 1에서 제조된 반도체 공정용 기재를 재단하였다. 이때, 재단 속도는 30 mm/s, 재단 각도는 90 °로 설정하였다. 또한, 나이프 커팅 실험 시에 칼날의 온도는 상온(25 ℃), 90 ℃ 및 150 ℃로 각각 설정하였다.Specifically, the substrate for the semiconductor process prepared in Example 1 was cut using a cutting device (manufactured by LG Chem) capable of controlling the temperature and cutting speed of the blade. At this time, the cutting speed was set to 30 mm/s, and the cutting angle was set to 90 °. In addition, the temperature of the blade during the knife cutting experiment was set to room temperature (25 ℃), 90 ℃ and 150 ℃, respectively.
이후, 재단된 반도체 공정용 기재의 절단면을 관찰하여, 버가 발생하지 않는 경우에는 “OK”로 평가하고, 발생된 최대 이물의 크기가 50 ㎛ 초과인 경우에는 “NG”로 평가하였다.Thereafter, the cut surface of the cut semiconductor process substrate was observed, and when no burrs were generated, it was evaluated as “OK”, and when the size of the largest foreign material generated was more than 50 μm, it was evaluated as “NG”.
또한, 실시예 2 내지 실시예 9, 비교예 1 내지 비교예 10에서 제조된 반도체 공정용 기재에 대해서도 온도별 나이프 커팅 실험을 진행하였고, 평가 결과를 하기 표 5에 나타내었다.In addition, a knife cutting experiment was conducted for each temperature of the semiconductor process substrates prepared in Examples 2 to 9 and Comparative Examples 1 to 10, and the evaluation results are shown in Table 5 below.
상기 표 1 내지 표 5를 참고하면, 본 발명의 실시예 1 내지 실시예 9에서 제조된 반도체 공정용 기재는 상온, 90 ℃ 및 150 ℃ 온도 조건에서의 나이프 커팅 결과가 모두 우수한 것을 확인하였다.Referring to Tables 1 to 5, it was confirmed that the substrates for semiconductor processing prepared in Examples 1 to 9 of the present invention had excellent knife cutting results at room temperature, 90°C, and 150°C temperature conditions.
반면, 광개시제의 함량이 전술한 범위를 벗어나는 비교예 1 및 비교예 2와 경화제의 함량이 전술한 범위를 초과하는 비교예 3의 경우, 150 ℃ 온도 조건에서의 나이프 커팅 결과가 열등한 것을 확인하였다.On the other hand, in the case of Comparative Examples 1 and 2, in which the content of the photoinitiator is outside the above-mentioned range, and Comparative Example 3, in which the content of the curing agent exceeds the above-mentioned range, it was confirmed that the knife cutting result at 150 ° C. temperature condition was inferior.
또한, 폴리카보네이트 폴리올을 사용하여 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지를 제조한 비교예 4 내지 비교예 7의 경우, 90 ℃ 및 150 ℃ 온도 조건에서의 나이프 커팅 결과가 열등한 것을 확인하였다.In addition, in the case of Comparative Examples 4 to 7, in which a urethane (meth)acrylate-based resin was prepared using a polycarbonate polyol, it was confirmed that the knife cutting results at 90° C. and 150° C. temperature conditions were inferior.
또한, 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량이 전술한 범위를 벗어난 비교예 8 내지 비교예 10의 경우, 90 ℃ 및 150 ℃ 온도 조건에서의 나이프 커팅 결과가 열등한 것을 확인하였다.In addition, in the case of Comparative Examples 8 to 10, the weight average molecular weight of the urethane (meth) acrylate-based resin out of the above-mentioned range, it was confirmed that the knife cutting results at 90 ℃ and 150 ℃ temperature conditions were inferior.
따라서, 본 발명의 일 실시상태에 따른 광경화형 조성물은, 다양한 온도로 설정된 나이프로 커팅 시에 버 발생이 효과적으로 억제된 코팅층을 구현할 수 있음을 알 수 있다. 따라서, 상기 코팅층이 구비된 반도체 공정용 기재는 상온 및 고온 등이 다양한 온도로 설정된 나이프로 커팅 시에 버 발생이 억제되어, 웨이퍼 가공 시에 웨이퍼가 훼손 및 변형되는 것을 효과적으로 방지할 수 있음을 알 수 있다.Therefore, it can be seen that the photocurable composition according to an exemplary embodiment of the present invention can implement a coating layer in which burrs are effectively suppressed when cutting with a knife set at various temperatures. Therefore, it can be seen that the substrate for semiconductor process provided with the coating layer has suppressed burr generation when cutting with a knife set at various temperatures such as room temperature and high temperature, thereby effectively preventing damage and deformation of the wafer during wafer processing. can
100: 반도체 공정용 기재
10: 기재필름
20: 코팅층
30: 하드 코팅층100: substrate for semiconductor process
10: base film
20: coating layer
30: hard coating layer
Claims (12)
광개시제;를 포함하는 광경화형 조성물.
Urethane (meth)acrylate-based resin syrup comprising a urethane (meth)acrylate-based resin, which is a reaction product of a polyalkylene urethane prepolymer having an isocyanate terminal group and a reactive group-containing (meth)acrylate-based compound, and a monomer for adjusting viscosity; and
A photo-curable composition comprising; a photoinitiator.
상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량은 20,000 g/mol 이상 80,000 g/mol 이하인 것인 광경화형 조성물.
The method according to claim 1,
The urethane (meth) acrylate-based resin has a weight average molecular weight of 20,000 g/mol or more and 80,000 g/mol or less.
상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부 기준으로, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지의 함량은 20 중량부 이상 60 중량부 이하인 것인 광경화형 조성물.
The method according to claim 1,
Based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the urethane (meth)acrylate-based resin is 20 parts by weight or more and 60 parts by weight or less.
상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부 기준으로, 상기 점도 조절용 단량체의 함량은 40 중량부 이상 80 중량부 이하인 것인 광경화형 조성물.
The method according to claim 1,
Based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup, the content of the monomer for adjusting the viscosity is 40 parts by weight or more and 80 parts by weight or less.
상기 점도 조절용 단량체는 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 단량체 및 고리형 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 단량체 중 적어도 하나를 포함하는 것인 광경화형 조성물.
The method according to claim 1,
The monomer for controlling the viscosity is a photocurable composition comprising at least one of an alkyl group-containing (meth)acrylate-based monomer and a cyclic alkyl group-containing (meth)acrylate-based monomer.
상기 폴리알킬렌 우레탄 프리폴리머는,
탄소수 1 내지 5의 알킬렌 함유 반복단위를 포함하는 폴리알킬렌 폴리올 및 디이소시아네이트계 화합물의 반응 생성물인 것인 광경화형 조성물.
The method according to claim 1,
The polyalkylene urethane prepolymer is
A photocurable composition which is a reaction product of a polyalkylene polyol containing a repeating unit containing alkylene having 1 to 5 carbon atoms and a diisocyanate-based compound.
상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 디이소시아네이트계 화합물의 몰비는 1:1 내지 1:1.5인 것인 광경화형 조성물.
7. The method of claim 6,
The molar ratio of the polyalkylene polyol and the diisocyanate-based compound is 1:1 to 1:1.5 of the photocurable composition.
상기 폴리알킬렌 폴리올과 상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 몰비는 1:0.1 내지 1:0.3인 것인 광경화형 조성물.
7. The method of claim 6,
The molar ratio of the polyalkylene polyol and the reactive group-containing (meth)acrylate-based compound is 1:0.1 to 1:0.3 of the photocurable composition.
상기 반응성기 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물은 히드록시기를 함유하는 것인 광경화형 조성물.
7. The method of claim 6,
The reactive group-containing (meth)acrylate-based compound is a photocurable composition containing a hydroxyl group.
상기 광개시제의 함량은 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 0.3 중량부 이상 5 중량부 이하인 것인 광경화형 조성물.
The method according to claim 1,
The content of the photoinitiator is 0.3 parts by weight or more and 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
경화제를 더 포함하고,
상기 경화제의 함량은 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트계 수지 시럽 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 이상 5 중량부 이하인 것인 광경화형 조성물.
The method according to claim 1,
further comprising a curing agent;
The content of the curing agent is 0.1 parts by weight or more and 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the urethane (meth)acrylate-based resin syrup.
청구항 1에 따른 광경화형 조성물의 경화물을 포함하는 코팅층;을 포함하는 반도체 공정용 기재.
base film; and
A substrate for a semiconductor process comprising a; a coating layer comprising a cured product of the photocurable composition according to claim 1 .
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