KR20220039311A - Polyimide resin, positive-type photosensitive resin composition, insulating film and semiconductor device - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 폴리이미드 수지, 포지티브형 감광성 수지 조성물, 절연막 및 반도체 장치에 관한 것이다.The present specification relates to a polyimide resin, a positive photosensitive resin composition, an insulating film, and a semiconductor device.
반도체 소자의 층간 절연막 또는 표면 보호막에는 우수한 기계적 물성과 높은 내열성이 요구되고 있어 물성이 우수한 폴리이미드계 바인더 수지를 이용하고 있다. An interlayer insulating film or a surface protective film of a semiconductor device is required to have excellent mechanical properties and high heat resistance, and thus, a polyimide-based binder resin having excellent physical properties is used.
FAB(Fabrication) 공정의 미세화 기술 적용 확대와 더불어 패키징(Packaging) 기술에도 고성능, 박형단소 패키지(Package) 제조를 위한 공정 기술로 크게 변화가 일어나고 있다.Along with the expansion of the application of the miniaturization technology of the FAB (Fabrication) process, a significant change is taking place in the packaging technology as well as a process technology for manufacturing high-performance, thin and small packages.
반도체 후공정 기술변화에 따라 최근 팬아웃웨이퍼레벨패키지(FO-WLP) 시장이 성장하면서 저온 경화 가능하며, 물성이 우수한 재배선(RDL)용 감광성 폴리이미드(PID 또는 PSPI) 수요가 크게 성장하고 있다.With the recent growth of the fan-out wafer level package (FO-WLP) market due to changes in semiconductor post-processing technology, demand for photosensitive polyimide (PID or PSPI) for redistribution (RDL) with excellent physical properties and low-temperature curing is growing significantly. .
네거티브형(Negative typ)의 감광성 폴리이미드(PID)의 경우, 기계적 물성은 상대적으로 우수하나 높은 해상도를 구현하기가 어렵다. 포지티브형(Positive type) 감광성 폴리이미드의 경우, 상대적으로 높은 해상도의 구현은 가능하나 기계적 물성을 만족하기가 어렵다.In the case of a negative type photosensitive polyimide (PID), although mechanical properties are relatively good, it is difficult to realize high resolution. In the case of a positive type photosensitive polyimide, it is possible to realize a relatively high resolution, but it is difficult to satisfy mechanical properties.
이에 높은 해상도 및 기계적 물성을 동시에 만족시키는 감광성 폴리이미드(PID) 소재의 개발이 필요한 상황이다.Accordingly, it is necessary to develop a photosensitive polyimide (PID) material that simultaneously satisfies high resolution and mechanical properties.
본 명세서는 폴리이미드 수지, 포지티브형 감광성 수지 조성물, 절연막 및 반도체 장치를 제공하고자 한다. An object of the present specification is to provide a polyimide resin, a positive photosensitive resin composition, an insulating film, and a semiconductor device.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 수지를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a polyimide resin represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, L is a substituted or unsubstituted alkylene group,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며, r1 and r2 are the same as or different from each other, each independently an integer of 0 to 3, when r1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other, and when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,
Ar1은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 하나로 표시되고, Ar1 is represented by one of the following formulas A-1 to A-3,
[화학식 A-1][Formula A-1]
[화학식 A-2][Formula A-2]
[화학식 A-3][Formula A-3]
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서, In Formulas A-1 to A-3,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 -O-이고, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or -O-;
Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, Ra1 to Ra4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
ra1 내지 ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, ra1이 2 이상인 경우 Ra1은 서로 같거나 상이하고, ra2가 2 이상인 경우 Ra2는 서로 같거나 상이하며, ra3이 2 이상인 경우 Ra3은 서로 같거나 상이하고, ra4가 2 이상인 경우 Ra4는 서로 같거나 상이하며,ra1 to ra4 are the same as or different from each other, each independently an integer of 0 to 3, when ra1 is 2 or more, Ra1 is the same as or different from each other, when ra2 is 2 or more, Ra2 is the same as or different from each other, and ra3 is 2 or more when Ra3 is the same as or different from each other, and when ra4 is 2 or more, Ra4 is the same as or different from each other,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 또는 방향족 고리를 의미하고,Cy means a substituted or unsubstituted aliphatic ring or aromatic ring,
Ra 및 Rb는 하기 화학식 B로 표시되고, Ra and Rb are represented by the following formula (B),
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 B에 있어서, In Formula B,
Lb는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, Lb is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group,
B1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 -NR'R''이며, B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or -NR'R'';
R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
b1은 0 내지 3의 정수이고, b1이 2 이상인 경우 B1은 서로 같거나 상이하다.b1 is an integer of 0 to 3, and when b1 is 2 or more, B1 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 폴리이미드 수지; 가교제: 계면활성제; 및 용매를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is the polyimide resin; Crosslinking Agents: Surfactants; And it provides a positive photosensitive resin composition comprising a solvent.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 절연막을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides an insulating film including the positive photosensitive resin composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 절연막을 포함하는 반도체 장치를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a semiconductor device including the insulating layer.
본 명세서에 따른 폴리이미드 수지 및 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은 막 유실을 일으키지 않으면서 높은 신뢰성을 구현할 수 있다.The polyimide resin according to the present specification and the positive photosensitive resin composition including the same can implement high reliability without causing film loss.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 폴리이미드 수지를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a polyimide resin including a structure represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, L is a substituted or unsubstituted alkylene group,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며, r1 and r2 are the same as or different from each other, each independently an integer of 0 to 3, when r1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other, and when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,
Ar1은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 하나로 표시되고, Ar1 is represented by one of the following formulas A-1 to A-3,
[화학식 A-1][Formula A-1]
[화학식 A-2][Formula A-2]
[화학식 A-3][Formula A-3]
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서, In Formulas A-1 to A-3,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 -O-이고, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or -O-;
Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, Ra1 to Ra4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
ra1 내지 ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, ra1이 2 이상인 경우 Ra1은 서로 같거나 상이하고, ra2가 2 이상인 경우 Ra2는 서로 같거나 상이하며, ra3이 2 이상인 경우 Ra3은 서로 같거나 상이하고, ra4가 2 이상인 경우 Ra4는 서로 같거나 상이하며,ra1 to ra4 are the same as or different from each other, each independently an integer of 0 to 3, when ra1 is 2 or more, Ra1 is the same as or different from each other, when ra2 is 2 or more, Ra2 is the same as or different from each other, and ra3 is 2 or more when Ra3 is the same as or different from each other, and when ra4 is 2 or more, Ra4 is the same as or different from each other,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 또는 방향족 고리를 의미하고,Cy means a substituted or unsubstituted aliphatic ring or aromatic ring,
Ra 및 Rb는 하기 화학식 B로 표시되고, Ra and Rb are represented by the following formula (B),
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 B에 있어서, In Formula B,
Lb는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, Lb is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group,
B1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 -NR'R''이며, B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or -NR'R'';
R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
b1은 0 내지 3의 정수이고, b1이 2 이상인 경우 B1은 서로 같거나 상이하다.b1 is an integer of 0 to 3, and when b1 is 2 or more, B1 is the same as or different from each other.
포지티브형 감광성 수지 조성물에 적용되는 폴리이미드 수지의 경우, 실제 반도체 소자의 제작 과정 중에 수많은 열 공정을 거치므로 소재의 신뢰성을 확인하기 위한 HTS 테스트(High Temperature Storage)를 진행하게 된다. 구체적으로 상기 HTS 테스트는 고온에서 패키지(Package) 신뢰성을 평가하는 테스트이다. 본 명세서에 따른 폴리이미드 수지와 같이 산화방지제의 역할을 하는 상기 화학식 B로 표시되는 구조를 포함하는 경우, 산화 주기를 방해하여 폴리이미드 수지의 산화 분해를 억제하거나 지연시키게 되므로 우수한 신뢰성을 구현할 수 있게 된다. In the case of the polyimide resin applied to the positive photosensitive resin composition, since it undergoes numerous thermal processes during the manufacturing process of the actual semiconductor device, an HTS test (High Temperature Storage) is performed to check the reliability of the material. Specifically, the HTS test is a test for evaluating package reliability at a high temperature. In the case of including the structure represented by the formula B serving as an antioxidant, such as the polyimide resin according to the present specification, it inhibits or delays the oxidative decomposition of the polyimide resin by interfering with the oxidation cycle, so that excellent reliability can be realized do.
그러나, 포지티브형 감광성 수지 조성물에 폴리이미드 수지와는 별도로 산화방지제를 포함시키면 패턴을 구현하기 위한 현상 과정 중에 막의 손상을 야기시키게 된다.However, when an antioxidant is included in the positive photosensitive resin composition separately from the polyimide resin, the film is damaged during the development process for realizing the pattern.
이에 본 명세서에서는 산화방지제의 역할을 하는 상기 화학식 B로 표시되는 구조를 폴리이미드 수지에 직접 포함시켜 막 유실을 일으키지 않으며 높은 신뢰성을 구현할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공하고자 한다.Accordingly, in the present specification, it is an object of the present specification to provide a positive photosensitive resin composition capable of realizing high reliability without causing film loss by directly including the structure represented by Formula B, which serves as an antioxidant, in the polyimide resin.
본 명세서에 있어서, 
본 명세서에 있어서 "중합체"란, 반복 단위(기본 단위)의 반복으로 이루어진 화합물을 의미한다. 상기 중합체는 고분자 또는 고분자로 이루어진 화합물로 표시될 수 있다.As used herein, the term "polymer" refers to a compound composed of repeating units (basic units). The polymer may be represented by a polymer or a compound made of a polymer.
본 명세서에 있어서, 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, examples of substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 아릴기; 헤테로아릴기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxyl group; -COOH; alkoxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkenyl group; cycloalkenyl group; aryl group; heteroaryl group; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group comprising a heterocyclic group containing one or more of N, O, S or P atoms or does not have any substituents.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다. In the present specification, the alkoxy group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 30, specifically 1 to 20, and more specifically 1 to 10.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-ox There is a tyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 30. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 10. Specific examples of the alkenyl group include, but are not limited to, an alkenyl group substituted with an aryl group such as a stylbenyl group or a styrenyl group.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알케닐기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알케닐기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알케닐기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알케닐기의 예로는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkenyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkenyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkenyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkenyl group has 3 to 6 carbon atoms. Examples of the cycloalkenyl group include, but are not limited to, a cyclopentenyl group and a cyclohexenyl group.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may include, but is not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, an indenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but has 2 to 30 carbon atoms, specifically 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazine group, an acridyl group, a pyridazine group , quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran group and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 지방족 또는 방향족 고리기일 수 있다. In the present specification, the heterocyclic group may be an aliphatic or aromatic ring group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리는 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 전술한 설명이 적용될 수 있다. 상기 지방족 고리는 상기 방향족 고리가 아닌 고리를 의미할 수 있다.In the present specification, the aromatic ring may be an aryl group or a heteroaryl group, the above-described description may be applied to the aryl group or the heteroaryl group. The aliphatic ring may mean a ring other than the aromatic ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L is a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L is a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 메틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L is a substituted or unsubstituted methylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 -CF3로 치환된 메틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L is a methylene group substituted with -CF 3 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A-1로 표시된다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by Formula A-1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A-2로 표시된다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by Formula A-2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A-3으로 표시된다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by Formula A-3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -O-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is -O-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다. In one embodiment of the present specification, L2 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra1 to Ra4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra1 to Ra4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra1 to Ra4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 내지 Ra4는 수소이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ra1 to Ra4 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 또는 방향족 고리이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is a substituted or unsubstituted aliphatic ring or an aromatic ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 시클로부탄이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is substituted or unsubstituted benzene; or substituted or unsubstituted cyclobutane.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 치환 또는 비치환된 벤젠이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is substituted or unsubstituted benzene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 벤젠이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is benzene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 4가의 벤젠이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is tetravalent benzene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 치환 또는 비치환된 시클로부탄이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is a substituted or unsubstituted cyclobutane.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 시클로부탄이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is cyclobutane.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy는 4가의 시클로부탄이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is tetravalent cyclobutane.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, Lb is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, Lb is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, Lb is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 메틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, Lb is a direct bond; or a substituted or unsubstituted methylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb는 직접결합; 또는 헤테로고리기로 치환된 메틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, Lb is a direct bond; Or a methylene group substituted with a heterocyclic group.
상기 헤테로고리기로 치환된 메틸렌기는 하기 구조로 치환된 메틸렌기이다. The methylene group substituted with the heterocyclic group is a methylene group substituted with the following structure.
상기 구조에 있어서, 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 tert-부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; or a tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이며, Rx 및 Ry 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted tert-butyl group, and at least one of Rx and Ry is a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx 및 Ry는 tert-부틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Rx and Ry are tert-butyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 -NR'R''이다. In an exemplary embodiment of the present specification, B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; or -NR'R''.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 -NR'R''이다.In an exemplary embodiment of the present specification, B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; or -NR'R''.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 -NR'R''이다.In an exemplary embodiment of the present specification, B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; or -NR'R''.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 -NR'R''이다.In an exemplary embodiment of the present specification, B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; or -NR'R''.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted ethyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 -NR'R''이다.In an exemplary embodiment of the present specification, B1 is -NR'R''.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 6 to C 12 aryl group; or a substituted or unsubstituted C 3 to C 12 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted triazine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기로 치환된 트리아진기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a triazine group substituted with an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 n-옥틸티오기로 치환된 트리아진기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a triazine group substituted with an n-octylthio group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 하나로 표시될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, Formula B may be represented by one of Formulas B-1 to B-3 below.
[화학식 B-1][Formula B-1]
[화학식 B-2][Formula B-2]
[화학식 B-3] [Formula B-3]
상기 화학식 B-1 내지 B-3에 있어서, In the formulas B-1 to B-3,
Rx, Ry, B1 및 b1은 상기 화학식 B에서의 정의와 같고, Rx, Ry, B1 and b1 are as defined in Formula B above,
Lb1 및 Lb2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -COO-; -OCO; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; 또는 -S-이고,Lb1 and Lb2 are the same as or different from each other and each independently represent a substituted or unsubstituted alkylene group; -COO-; -OCO; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; or -S-;
lb1 및 lb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 9의 정수이고, lb1이 2 이상인 경우 Lb1은 서로 같거나 상이하고, lb2가 2 이상인 경우 Lb2는 서로 같거나 상이하며, lb1 and lb2 are the same as or different from each other, each independently an integer of 1 to 9, when lb1 is 2 or more, Lb1 is the same as or different from each other, and when lb2 is 2 or more, Lb2 is the same or different from each other,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R100은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. R100 is a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 바람직하게 상기 화학식 B-1로 표시된다. In the exemplary embodiment of the present specification, Formula B is preferably represented by Formula B-1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb1 및 Lb2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; -COO-; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; 또는 -S-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Lb1 and Lb2 are the same as or different from each other and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylene group; -COO-; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; or -S-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb1 및 Lb2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; -COO-; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; 또는 -S-이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Lb1 and Lb2 are the same as or different from each other and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group; -COO-; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; or -S-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb1 및 Lb2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; -COO-; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; 또는 -S-이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Lb1 and Lb2 are the same as or different from each other and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkylene group; -COO-; -CONH-NHCO-; -NH-; -O-; or -S-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb1은 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; -COO-; -OCO; -CONH-NHCO-; -O-; 또는 -S-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Lb1 is a substituted or unsubstituted ethylene group; a substituted or unsubstituted methylene group; -COO-; -OCO; -CONH-NHCO-; -O-; or -S-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, lb1은 3 내지 9의 정수이다. In the exemplary embodiment of the present specification, lb1 is an integer of 3 to 9.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, lb1은 3이다.In one embodiment of the present specification, lb1 is 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, lb1은 7이다.In one embodiment of the present specification, lb1 is 7.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, lb1은 9이다.In one embodiment of the present specification, lb1 is 9.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb2는 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 또는 -NH-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Lb2 is a substituted or unsubstituted methylene group; or -NH-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lb2는 메틸렌기; 또는 -NH-이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Lb2 is a methylene group; or -NH-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, lb2는 1이다.In one embodiment of the present specification, lb2 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar2 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted triazine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar2 may be represented by any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 하기 구조로 표시될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 may be represented by the following structure.
상기 구조에 있어서, 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R100 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R100 is a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R100 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 옥타데실기; 치환 또는 비치환된 옥틸기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R100 is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted octadecyl group; a substituted or unsubstituted octyl group; or a substituted or unsubstituted methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100은 옥타데실기; 또는 옥틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R100 is an octadecyl group; or an octyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100은 하기 구조로 표시될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, R100 may be represented by the following structure.
상기 구조에 있어서, 
L100은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -OCO-이고, L100 is a substituted or unsubstituted alkylene group; or -OCO-;
l100은 0 내지 3의 정수이고, l100이 2 이상인 경우 L100은 서로 같거나 상이하고, l100 is an integer from 0 to 3, and when l100 is 2 or more, L100 is the same as or different from each other,
R200 및 R300은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다. R200 and R300 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L100은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 -OCO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L100 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkylene group; or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L100은 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 -OCO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L100 is a substituted or unsubstituted methylene group; a substituted or unsubstituted ethylene group; or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L100은 메틸렌기; 에틸렌기; 또는 -OCO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L100 is a methylene group; ethylene group; or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l100은 0이다.In an exemplary embodiment of the present specification, l100 is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l100은 3이다. In an exemplary embodiment of the present specification, l100 is 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R200 및 R300은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R200 and R300 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R200 및 R300은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R200 and R300 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R200 및 R300은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R200 and R300 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R200 및 R300은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R200 and R300 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present specification, R100 may be represented by any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 구조 중 어느 하나이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B is any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 구조 중 어느 하나인 것이 바람직하다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B is preferably any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드 수지의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the weight average molecular weight of the polyimide resin is 5,000 g/mol to 50,000 g/mol.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드 수지의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 30,000 g/mol일 수 있고, 7,000 g/mol 내지 15,000 g/mol일 수 있으며, 8,000 g/mol 내지 10,000 g/mol일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the weight average molecular weight of the polyimide resin may be 5,000 g/mol to 30,000 g/mol, 7,000 g/mol to 15,000 g/mol, and 8,000 g/mol to 10,000 g/mol. g/mol.
상기 폴리이미드 수지의 중량평균 분자량이 전술한 범위를 만족하는 경우, 감도 향상과 기계적 물성이 증가하는 효과가 있다. When the weight average molecular weight of the polyimide resin satisfies the above-mentioned range, there is an effect of improving sensitivity and increasing mechanical properties.
본 명세서에서 분자량이라고 기재되어 있는 경우, 특별한 정의가 없다면 중량 평균 분자량을 의미한다. In the present specification, when described as molecular weight, it means a weight average molecular weight unless otherwise defined.
상기 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.The weight average molecular weight is one of the average molecular weights for which molecular weight is not uniform and the molecular weight of a certain polymer material is used as a reference, and is a value obtained by averaging the molecular weights of component molecular species of a polymer compound having a molecular weight distribution by weight fraction.
상기 중량평균 분자량은 겔투과크로마토그래피 (Gel Permeation Chromatography, GPC) 방법으로 측정할 수 있다.The weight average molecular weight may be measured by a gel permeation chromatography (GPC) method.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 폴리이미드 수지; 광활성 화합물; 가교제: 계면활성제; 및 용매를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is the polyimide resin; photoactive compounds; Crosslinking Agents: Surfactants; And it provides a positive photosensitive resin composition comprising a solvent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 상기 폴리이미드 수지 100 중량부를 기준으로 상기 광활성 화합물 10 중량부 내지 40 중량부; 상기 가교제 5 중량부 내지 50 중량부; 상기 계면활성제 0.05 중량부 내지 5 중량부; 및 상기 용매 50 중량부 내지 300 중량부를 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the positive photosensitive resin composition comprises 10 parts by weight to 40 parts by weight of the photoactive compound based on 100 parts by weight of the polyimide resin; 5 to 50 parts by weight of the crosslinking agent; 0.05 parts by weight to 5 parts by weight of the surfactant; and 50 parts by weight to 300 parts by weight of the solvent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 상기 폴리이미드 수지 100 중량부를 기준으로 상기 광활성 화합물은 바람직하게 10 중량부 내지 20 중량부; 상기 가교제 15 중량부 내지 25 중량부; 상기 계면활성제 0.05 중량부 내지 0.15 중량부; 및 상기 용매 150 중량부 내지 250 중량부를 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the positive photosensitive resin composition includes, based on 100 parts by weight of the polyimide resin, the photoactive compound preferably 10 to 20 parts by weight; 15 to 25 parts by weight of the crosslinking agent; 0.05 parts by weight to 0.15 parts by weight of the surfactant; and 150 to 250 parts by weight of the solvent.
상기 각 구성요소가 전술한 중량부 범위로 포지티브형 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 경우, 패턴이 우수하게 형성되고 및 패턴의 기계적 물성이 증가하는 효과가 있다.When each of the components is included in the positive photosensitive resin composition in the range of parts by weight, a pattern is excellently formed and mechanical properties of the pattern are increased.
상기 광활성 화합물(Photo Active Compound)은 구체적으로 퀴논디아지드 화합물일 수 있다. 상기 퀴논디아지드 화합물은 예컨대, 미원상사의 TPA529, THA515 또는 PAC430가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The photoactive compound may be specifically a quinonediazide compound. The quinonediazide compound may be, for example, TPA529, THA515 or PAC430 of Miwon Corporation, but is not limited thereto.
상기 가교제는 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 적용되는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 상기 가교제는 예컨대, 2-[[4-[2-[4-[1,1-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl]oxirane, 4,4'-methylenebis(N,N-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline), 국도화학㈜의 YD-127, YD-128, YD-129, YDF-170, YDF-175, YDF-180 등이 사용될 수 있다.The crosslinking agent is not particularly limited, and may be used without limitation as long as it is applied in the art. The crosslinking agent is, for example, 2-[[4-[2-[4-[1,1-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl]oxirane , 4,4'-methylenebis(N,N-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline), YD-127, YD-128, YD-129, YDF-170, YDF-175, YDF-180 of Kukdo Chemical etc. may be used.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 예컨대, BYK-307가 사용될 수 있다. The surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, and specifically, the silicone-based surfactant is BYK-Chemie's BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK -354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390, etc. can be used. As a fluorine-based surfactant, DIC (DaiNippon Ink & Chemicals) F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. may be used, but is not limited thereto. For example, BYK-307 may be used.
상기 용매로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 감광성 수지 조성물의 형성을 가능하게 하는 것으로 알려진 화합물이 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 비 제한적인 예로, 상기 용매는 에스터류, 에터류, 케톤류, 방향족 탄화수소류, 및 설폭사이드류로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상의 화합물일 수 있다.As the solvent, a compound known to enable formation of a photosensitive resin composition in the art to which the present invention pertains may be applied without particular limitation. As a non-limiting example, the solvent may be at least one compound selected from the group consisting of esters, ethers, ketones, aromatic hydrocarbons, and sulfoxides.
상기 에스터류 용매는 아세트산 에틸, 아세트산-n-뷰틸, 아세트산 아이소뷰틸, 폼산 아밀, 아세트산 아이소아밀, 아세트산 아이소뷰틸, 프로피온산 뷰틸, 뷰티르산 아이소프로필, 뷰티르산 에틸, 뷰티르산 뷰틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 감마-뷰티로락톤, 엡실론-카프로락톤, 델타-발레로락톤, 옥시아세트산 알킬(예: 옥시아세트산 메틸, 옥시아세트산 에틸, 옥시아세트산 뷰틸(예를 들면, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 뷰틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸 등)), 3-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 3-옥시프로피온산 메틸, 3-옥시프로피온산 에틸 등(예를 들면, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸 등)), 2-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 2-옥시프로피온산 메틸, 2-옥시프로피온산 에틸, 2-옥시프로피온산 프로필 등(예를 들면, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸)), 2-옥시-2-메틸프로피온산 메틸 및 2-옥시-2-메틸프로피온산 에틸(예를 들면, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸 등), 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 2-옥소뷰탄산 메틸, 2-옥소뷰탄산 에틸 등일 수 있다.The ester solvent is ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate , gamma-butyrolactone, epsilon-caprolactone, delta-valerolactone, alkyl oxyacetate (e.g., methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate (e.g., methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, etc.)), 3-oxypropionic acid alkyl esters (eg, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, etc. (eg, 3-methoxypropionic acid) methyl, 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxypropionate ethyl, etc.), 2-oxypropionate alkyl esters (eg, 2-oxypropionate methyl, 2-oxypropionate ethyl, 2- Propyl oxypropionate and the like (eg, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate)), 2-oxy- 2-methylpropionate and 2-oxy-2-methylpropionate ethyl (eg, 2-methoxy-2-methylpropionate, 2-ethoxy-2-methylpropionate ethyl, etc.), methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutanoate, ethyl 2-oxobutanoate, and the like.
상기 에터류 용매는 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노프로필에터아세테이트 등일 수 있다.The ether solvent is diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, di Ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol It may be lycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, and the like.
상기 케톤류 용매는 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, N-메틸-2-피롤리돈 등일 수 있다.The ketone solvent may be methyl ethyl ketone, cyclohexanone, cyclopentanone, 2-heptanone, 3-heptanone, N-methyl-2-pyrrolidone, or the like.
상기 방향족 탄화수소류 용매는 톨루엔, 자일렌, 아니솔, 리모넨 등일 수 있다.The aromatic hydrocarbon solvent may be toluene, xylene, anisole, limonene, or the like.
상기 설폭사이드류 용매는 다이메틸설폭사이드 등일 수 있다.The sulfoxide solvent may be dimethyl sulfoxide or the like.
본 명세서에 있어서, 상기 용매는 바람직하게 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트일 수 있다.In the present specification, the solvent may be preferably propylene glycol monomethyl ether acetate.
본 명세서의 일 실시상태는 포지티브형 감광성 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 절연막을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides an insulating film including a positive photosensitive resin composition or a cured product thereof.
상기 절연막은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 그대로 포함할 수 있다. The insulating layer may include the positive photosensitive resin composition as it is.
상기 절연막은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. The insulating film may include a cured product of the positive photosensitive resin composition.
상기 절연막에 포함되는 경화물은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물로 패턴을 형성시킨 후, 가열 처리하는 단계로 제조될 수 있다.The cured product included in the insulating film may be prepared by forming a pattern with the positive photosensitive resin composition and then heat-treating it.
상기 패턴을 형성시키는 것은 당 기술분야에 있어서 포지티브 방식을 적용하는 것이라면 제한없이 채용될 수 있다. Forming the pattern may be employed without limitation as long as a positive method is applied in the art.
상기 가열 처리는 핫 플레이트, 열풍 순환로, 적외선로 등의 가열 수단에 의해 실시될 수 있고, 150℃ 내지 350℃ 또는 180℃ 내지 220℃ 온도로 수행할 수 있다.The heat treatment may be performed by a heating means such as a hot plate, a hot air circulation furnace, an infrared furnace, and may be performed at a temperature of 150°C to 350°C or 180°C to 220°C.
상기 절연막은 우수한 내화학성과 기계적 물성을 나타내어, 반도체 디바이스의 절연막, 재배선층용 층간 절연막 등에 바람직하게 적용될 수 있다. 또한, 상기 절연은 포토레지스트, 에칭 레지스트, 솔더 톱 레지스트 등에 적용될 수 있다.The insulating film exhibits excellent chemical resistance and mechanical properties, and may be preferably applied to an insulating film of a semiconductor device, an interlayer insulating film for a redistribution layer, and the like. In addition, the insulation may be applied to a photoresist, an etching resist, a solder top resist, or the like.
상기 절연막은 지지체 또는 기판을 포함할 수 있다.The insulating layer may include a support or a substrate.
상기 지지체 또는 기판은 특별히 제한되는 것은 아니며, 당 기술분야에 알려진 공지된 것을 사용할 수 있다. 예컨대, 전자 부품용 기판이나, 이것에 소정의 배선 패턴이 형성된 것 등을 예시할 수 있다. 상기 기판으로는, 예컨대, 실리콘, 질화실리콘, 티탄, 탄탈, 팔라듐, 티탄텅스텐, 구리, 크롬, 철, 알루미늄, 금, 니켈 등의 금속제 기판이나 유리기판 등을 들 수 있다. 상기 배선 패턴의 재료로는, 예를 들어, 구리, 땜납, 크롬, 알루미늄, 니켈, 금 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 지지체 또는 기판은 실리콘웨이퍼일 수 있다.The support or substrate is not particularly limited, and those known in the art may be used. For example, the board|substrate for electronic components, the thing in which the predetermined|prescribed wiring pattern was formed, etc. can be illustrated. Examples of the substrate include a metal substrate such as silicon, silicon nitride, titanium, tantalum, palladium, titanium tungsten, copper, chromium, iron, aluminum, gold, nickel, or a glass substrate. As a material of the wiring pattern, for example, copper, solder, chromium, aluminum, nickel, gold, or the like may be used, but is not limited thereto. Preferably, the support or substrate may be a silicon wafer.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.The coating method is not particularly limited, but a spray method, a roll coating method, a spin coating method, etc. may be used, and in general, a spin coating method is widely used. In addition, after forming the coating film, in some cases, the residual solvent may be partially removed under reduced pressure.
본 명세서에 있어서, 상기 절연막의 두께는 1㎛ 내지 100 ㎛일 수 있다. 상기 절연막의 두께 범위를 만족하는 경우, 본 명세서에서 목적하는 내화학성 및 기계적 물성이 우수한 절연막을 얻을 수 있다. 상기 절연막의 두께는 주사전자현미경(SEM)을 이용하여 측정할 수 있다. In the present specification, the thickness of the insulating layer may be 1㎛ to 100㎛. When the thickness range of the insulating film is satisfied, an insulating film having excellent chemical resistance and mechanical properties as desired in the present specification can be obtained. The thickness of the insulating layer may be measured using a scanning electron microscope (SEM).
본 명세서의 일 실시상태는 상기 절연막을 포함하는 반도체 장치를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a semiconductor device including the insulating layer.
상기 반도체 장치는 상기 절연막 외 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 각종 부품들을 더 포함하여 제조될 수 있다.The semiconductor device may be manufactured by further including various components commonly used in the art in addition to the insulating film.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.
실시예-폴리이미드 수지의 제조Example - Preparation of polyimide resin
중합예 1Polymerization Example 1
2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane 1eq, 4,4'-Oxydiphthalic anhydride 0.9eq, Phthalic anhydride 0.1eq을 N2 분위기 하에서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)에 녹인 후 150℃에서 반응물에 톨루엔(Toluene)을 넣고 딘스탁을 연결하여 180℃에서 overnight반응을 하였다. 반응 후 딘스탁의 톨루엔(Toluene)을 제거한 후 여러 차례 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA) 치환을 하여 잔류 톨루엔(Toluene)을 제거하였다. NMR로 잔류 모노머를 확인하여 반응 종결을 하고, 중합예 1을 얻었으며, 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 이의 중량 평균 분자량 측정시 10,000 g/mol가 나왔다.2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane 1eq, 4,4'-Oxydiphthalic anhydride 0.9eq, and phthalic anhydride 0.1eq were dissolved in propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) under N 2 atmosphere and then at 150℃ Toluene was added to the reaction mixture, and Din-Stock was connected, and the reaction was carried out at 180° C. overnight. After the reaction, toluene of Dean Stark was removed, and then propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was substituted several times to remove residual toluene. Residual monomer was confirmed by NMR to terminate the reaction, and polymerization example 1 was obtained, and when the weight average molecular weight thereof was measured using gel permeation chromatography (GPC), 10,000 g/mol was obtained.
합성예 1Synthesis Example 1
3-(4-bromo-3-(tert-butyl)-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride 1eq, 3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride 1eq, 2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol) 1.1eq를 테트라하이드로퓨란(THF)에 희석한 후 0℃에서 트리에틸아민(TEA) 2.5eq, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 0.1eq를 테트라하이드로퓨란(THF)에 희석하여 천천히 한 방울씩 적하하였다. 이 후 상온에서 overnight반응을 하였다. 반응 완료 후 물에 침전을 잡고, 이를 필터한 후 건조하였다. 아세톤(Acetone)에 녹인 후 헥산(Hexane)으로 다시 침전을 잡아 미반응물질을 제거 후 건조한 후 침전물 1eq을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)에 녹인 후 0℃에서 3,4-Dihydro-2H-pyran 1.5eq와 피리디늄 p-톨루엔설포네이트(PPTS) 0.01eq를 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)에 녹인 용액을 천천히 한 방울씩 적하한 후 상온에서 overnight반응을 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트(Ethyl acetate)와 물로 추출을 3번 한 후 에틸아세테이트(Ethyl acetate) 부분만 취하여 회전증발농축기(Rotary evaporator)로 용매를 제거하였다. 이를 다시 아세톤(Acetone)에 녹인 후 헥산(Hexane)에 침전을 잡고 필터하여 흰색의 고체를 얻었다. NMR로 의 -OH 치환기가 THP(Tetrahydropyranyl group)로 100% 치환된 것을 확인하였다.3-(4-bromo-3-(tert-butyl)-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride 1eq, 3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride 1eq, 2, After diluting 1.1eq of 2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol) in tetrahydrofuran (THF), 2.5eq of triethylamine (TEA), 4- Dimethylaminopyridine (DMAP) 0.1eq was diluted in tetrahydrofuran (THF) and slowly added dropwise. After that, the reaction was carried out overnight at room temperature. After completion of the reaction, a precipitate was collected in water, filtered and dried. After dissolving in acetone (Acetone), catch the precipitate again with hexane (Hexane) to remove unreacted materials, dry, and then dissolve 1eq of the precipitate in propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) and 3,4-Dihydro-2H-pyran at 0°C A solution of 1.5eq and 0.01eq of pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) in propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was slowly added dropwise dropwise, followed by reaction overnight at room temperature. After completion of the reaction, extraction was performed with ethyl acetate and water three times, and only a portion of ethyl acetate was taken, and the solvent was removed using a rotary evaporator. After this was again dissolved in acetone (Acetone), the precipitate was caught in hexane (Hexane) and filtered to obtain a white solid. It was confirmed by NMR that the -OH substituent was 100% substituted with THP (Tetrahydropyranyl group).
중합예 1 1eq에 앞서 합성한 흰색의 고체 0.01eq을 넣은 후 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate) 1eq를 넣고 100℃에서 overnight반응을 하였다. 반응 완료 후 필터를 하여 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate)를 제거한다. 남은 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate)를 제거하고 OH 보호기인 THP(Tetrahydropyranyl group)를 다시 OH로 치환하기 위하여 HCl 5%수용액을 소량 첨가한 후 에틸아세테이트(Ethyl acetate)와 물로 추출을 3번 한 후 에틸 아세테이트 부분만 취하여 회전증발농축기(Rotary evaporator)로 용매를 제거하였다. 이를 다시 아세톤(Acetone)에 녹인 후 헥산(Hexane)에 침전을 잡고 필터하여 합성예 1을 얻었다. NMR로 상기 합성예 1에 포함되는 전체 방향족 환의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 B로 표시되는 구조가 1 중량% 치환된 것을 확인하였으며 중량 평균 분자량은 10,000g/mol가 나왔다. 이로써 합성예 1의 폴리이미드 수지를 얻었다. Polymerization Example 1 0.01eq of the white solid synthesized before 1eq was added, and then 1eq of potassium carbonate was added, followed by reaction at 100°C overnight. After completion of the reaction, a filter is used to remove potassium carbonate. To remove the remaining potassium carbonate and replace the OH protecting group THP (Tetrahydropyranyl group) with OH again, a small amount of a 5% aqueous solution of HCl was added, followed by extraction with ethyl acetate and water 3 times, followed by ethyl acetate Only a portion was taken and the solvent was removed with a rotary evaporator. After this was again dissolved in acetone (Acetone), the precipitate was caught in hexane (Hexane) and filtered to obtain Synthesis Example 1. Based on the total weight of the all aromatic rings included in Synthesis Example 1 by NMR, it was confirmed that the structure represented by Formula B was substituted by 1 wt%, and the weight average molecular weight was 10,000 g/mol. Thereby, the polyimide resin of Synthesis Example 1 was obtained.
합성예 2 및 합성예 3Synthesis Example 2 and Synthesis Example 3
합성예 1에서 3-(4-bromo-3-(tert-butyl)-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride 및 3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride 대신에 3-(4-bromo-3,5-di-tert-butylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride 및 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic hypochlorous anhydride를 각각 합성예 2 및 합성예 3에서 사용하였다.Instead of 3-(4-bromo-3-(tert-butyl)-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride and 3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride in Synthesis Example 1 Synthesis Example 2 and Synthesis Example of 3-(4-bromo-3,5-di-tert-butylphenyl)propanoic hypochlorous anhydride and 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic hypochlorous anhydride, respectively 3 was used.
또한, 합성예 1에서 2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol)를 대신하여 합성예 2에서는 hydrazine을 사용하였고, 합성예 3에서는 2,2'-thiobis(ethan-1-ol)를 사용하여 상기 합성예 2에 포함되는 전체 방향족 환의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 B로 표시되는 구조가 1 중량% 치환되고 중량 평균 분자량이 10,000g/mol인 합성예 2 및 상기 합성예 3에 포함되는 전체 방향족 환의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 B로 표시되는 구조가 1 중량% 치환되고 중량 평균 분자량이 10,000g/mol인 합성예 3의 폴리이미드 수지를 얻었다.In addition, in Synthesis Example 1, hydrazine was used in Synthesis Example 2 instead of 2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol), and in Synthesis Example 3, 2,2 1 wt% of the structure represented by Formula B is substituted by 1 wt% based on the total weight of the all aromatic rings included in Synthesis Example 2 using '-thiobis(ethan-1-ol), and the weight average molecular weight is 10,000 g/mol Based on the total weight of the all aromatic rings included in Synthesis Example 2 and Synthesis Example 3, 1 wt% of the structure represented by Formula B is substituted and the polyimide resin of Synthesis Example 3 having a weight average molecular weight of 10,000 g/mol was obtained .
비교예-폴리이미드 수지의 제조Comparative Example - Preparation of polyimide resin
비교 합성예 1 내지 3Comparative Synthesis Examples 1 to 3
상기 중합예 1에서 얻어진 폴리이미드 수지를 비교 합성예 1 내지 3의 폴리이미드 수지로 사용하였다. The polyimide resin obtained in Polymerization Example 1 was used as the polyimide resin of Comparative Synthesis Examples 1 to 3.
실험예Experimental example
하기 표 1에 기재된 성분들로 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제조하였다. A positive photosensitive resin composition was prepared with the components shown in Table 1 below.
구체적으로 제조된 폴리이미드 수지 100 중량부를 기준으로, 하기 표 1에 기재된 각 성분의 중량부 및 용매로 프로필렌글라이콜메틸에터아세테이트(PGMEA) 200 중량부를 포함시켜 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Based on 100 parts by weight of the specifically prepared polyimide resin, a positive photosensitive resin composition was prepared by including 200 parts by weight of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) as a solvent and parts by weight of each component shown in Table 1 below. .
제조한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 하기와 같은 조건으로 경화시킨 후 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다.The prepared positive photosensitive resin composition was cured under the following conditions and evaluated, and the results are shown in Table 1 below.
스핀 코팅(Spin coating) 후 소프트 베이크(soft bake)를 한 뒤 노광기를 사용하여 노광(exposure) 후 현상액(2.38wt% TMAH(수산화테트라메틸암모늄) sol.)으로 현상한 뒤 포스트 베이크(post bake)를 진행하였다.After spin coating, soft bake, and after exposure using an exposure machine, develop with a developer (2.38wt% TMAH (tetramethylammonium hydroxide) sol.) and post bake proceeded.
Resist 평가 조건: PrB(Pre bake) 105℃/120s, PB(post bake) 180℃/2hr, 두께 5 ㎛, Resist evaluation conditions: PrB (Pre bake) 105℃/120s, PB (post bake) 180℃/2hr, thickness 5㎛,
exposure: 300~900 mJ/㎠ i-line stepper, exposure: 300~900 mJ/cm2 i-line stepper,
develope: 23℃, 2.38 wt% TMAH(Tetramethylammonium hydroxide) solution, Dipping, DI water rinsedevelope: 23℃, 2.38 wt% TMAH (Tetramethylammonium hydroxide) solution, Dipping, DI water rinse
[HTS test] [HTS test] (필름 제작 후 UTM 측정)(UTM measurement after film production)
제조된 두께 5 ㎛의 절연막을 150℃ 오븐에서 1,000 시간 보관 후에 UTM(Universal Testing Machine)로 상온 5cm/min 속도 조건에서 연신율을 측정하여, 하기 조건에 의해 평가하였다.After the prepared insulating film having a thickness of 5 μm was stored in an oven at 150° C. for 1,000 hours, elongation was measured with a UTM (Universal Testing Machine) at room temperature 5 cm/min speed condition, and evaluated according to the following conditions.
◎: 변화율 30% 미만◎: less than 30% change rate
○: 변화율 30% 이상 50% 미만○: Change rate 30% or more and less than 50%
△: 변화율 50% 이상 70% 미만△: 50% or more and less than 70% of change
X: 변화율 70% 이상X: 70% or more change rate
[막 유실 현상] [Membrane loss phenomenon] (현상액에 1분 담근 후, Alpha-step으로 두께 측정시)(After immersion in developer for 1 minute, thickness is measured by Alpha-step)
제조된 두께 5 ㎛의 절연막을 현상액(2.38 wt% TMAH(Tetramethylammonium hydroxide) solution)에 1분 동안 담근 후, Alpha-step으로 두께를 측정하여, 하기 조건에 의해 평가하였다.After immersing the prepared insulating film with a thickness of 5 μm in a developer (2.38 wt% tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution) for 1 minute, the thickness was measured by Alpha-step, and the following conditions were evaluated.
◎: 두께 변화 80% 이상◎: 80% or more of thickness change
○: 두께 변화 50% 이상 80% 미만○: thickness change 50% or more and less than 80%
△: 두께 변화 20% 이상 50% 미만△: thickness change 20% or more and less than 50%
X: 두께 변화 20% 미만X: thickness change less than 20%
X: SONGNOX2450 (송원산업)X: SONGNOX2450 (Songwon Industrial)
C: TPA529 (미원상사)C: TPA529 (Miwon Corporation)
D: 2-[[4-[2-[4-[1,1-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl]oxiraneD: 2-[[4-[2-[4-[1,1-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl]oxirane
E: BYK-307 (BYK-Chemie 사)E: BYK-307 (by BYK-Chemie)
상기 표 1에 의하면, 실시예 2 및 3은 비교예 1 내지 3에 비하여 HTS test전후의 절연막의 연실율 변화율이 낮아 기계적 물성이 우수하며, 막 유실 현상이 없어 내화학성이 우수함을 확인할 수 있다. 실시예 1은 비교예 1 내지 3에 비하여 HTS test전후의 절연막의 연실율 변화율이 낮아 기계적 물성이 우수함을 확인할 수 있었다.According to Table 1, in Examples 2 and 3, compared to Comparative Examples 1 to 3, the change rate of the insulation film before and after the HTS test was lower, so that the mechanical properties were excellent, and there was no film loss, so it was confirmed that the chemical resistance was excellent. In Example 1, compared to Comparative Examples 1 to 3, it was confirmed that the change rate of the loss rate of the insulating film before and after the HTS test was low, and thus it was confirmed that the mechanical properties were excellent.
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며,
Ar1은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 하나로 표시되고,
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 -O-이고,
Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
ra1 내지 ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, ra1이 2 이상인 경우 Ra1은 서로 같거나 상이하고, ra2가 2 이상인 경우 Ra2는 서로 같거나 상이하며, ra3이 2 이상인 경우 Ra3은 서로 같거나 상이하고, ra4가 2 이상인 경우 Ra4는 서로 같거나 상이하며,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 또는 방향족 고리를 의미하고,
Ra 및 Rb는 하기 화학식 B로 표시되고,
[화학식 B]
상기 화학식 B에 있어서,
Lb는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
B1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 -NR'R''이며,
R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
b1은 0 내지 3의 정수이고, b1이 2 이상인 경우 B1은 서로 같거나 상이하다.A polyimide resin comprising a structure represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
L is a substituted or unsubstituted alkylene group,
R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
r1 and r2 are the same as or different from each other, each independently an integer of 0 to 3, when r1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other, and when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,
Ar1 is represented by one of the following formulas A-1 to A-3,
[Formula A-1]
[Formula A-2]
[Formula A-3]
In Formulas A-1 to A-3,
L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or -O-;
Ra1 to Ra4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
ra1 to ra4 are the same as or different from each other, each independently an integer of 0 to 3, when ra1 is 2 or more, Ra1 is the same as or different from each other, when ra2 is 2 or more, Ra2 is the same as or different from each other, and ra3 is 2 or more when Ra3 is the same as or different from each other, and when ra4 is 2 or more, Ra4 is the same as or different from each other,
Cy means a substituted or unsubstituted aliphatic ring or aromatic ring,
Ra and Rb are represented by the following formula (B),
[Formula B]
In Formula B,
Lb is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
Rx and Ry are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group,
B1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or -NR'R'';
R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
b1 is an integer of 0 to 3, and when b1 is 2 or more, B1 is the same as or different from each other.
상기 구조에 있어서,
In the structure,
상기 광활성 화합물 10 내지 40 중량부;
상기 가교제 5 내지 50 중량부;
상기 계면활성제 0.05 내지 5 중량부; 및
상기 용매 50 내지 300 중량부를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물.The method according to claim 6, The positive photosensitive resin composition is based on 100 parts by weight of the polyimide resin
10 to 40 parts by weight of the photoactive compound;
5 to 50 parts by weight of the crosslinking agent;
0.05 to 5 parts by weight of the surfactant; and
A positive photosensitive resin composition comprising 50 to 300 parts by weight of the solvent.
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|---|---|---|---|---|
| KR20010009058A (en) | 1999-07-07 | 2001-02-05 | 성재갑 | Photosensitive resin composition |
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